JP2006298989A - ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター - Google Patents
ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006298989A JP2006298989A JP2005119220A JP2005119220A JP2006298989A JP 2006298989 A JP2006298989 A JP 2006298989A JP 2005119220 A JP2005119220 A JP 2005119220A JP 2005119220 A JP2005119220 A JP 2005119220A JP 2006298989 A JP2006298989 A JP 2006298989A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- infrared
- salt compound
- compound according
- diimonium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 salt compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 121
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 16
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract description 3
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 46
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- GVNSFLFOZIYBPH-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-dibutyl-4-n-[4-[4-(dibutylamino)-n-[4-(dibutylamino)phenyl]anilino]phenyl]-4-n-[4-(dibutylamino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N(CCCC)CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(CCCC)CCCC)C=1C=CC(=CC=1)N(CCCC)CCCC)C1=CC=C(N(CCCC)CCCC)C=C1 GVNSFLFOZIYBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LBCLDIXHWKFMST-UHFFFAOYSA-N 4-N-[4-[4-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino]-N-[4-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino]phenyl]anilino]phenyl]-4-N-[4-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino]phenyl]-1-N,1-N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)benzene-1,4-diamine Chemical group FC(CN(C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)(F)F LBCLDIXHWKFMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004923 Acrylic lacquer Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002008 alkyl bromide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001930 alkyl chloride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I hexafluoroantimony(1-);hydron Chemical compound F.F[Sb](F)(F)(F)F MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical group CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 description 1
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
で表されるジイモニウム塩化合物である。
CnXmH(2n+1−m) (3)
(式中、Xは同一または異なってハロゲン原子を示し、nは1〜8の正の整数を、mは1〜17の正の整数を示す)
で表される基を挙げることができる。このハロゲン化アルキルのハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、沃素であり、1種であっても、2種以上であってもよいが、安定性から、特にフッ素原子が好ましい。
(1)アセトニトリル250部に、ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀10部及びN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミン13.3部を加え、60℃で2時間反応させ、生成した銀を濾別した。
2部を溶解させた。この溶液を隙間寸法46μmのバーコーターを使用して、市販のポリメタクリル樹脂フィルム(厚み125μm)上に塗布した。
実施例1のビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀に代えて、トリフロロメタンスルホニル−フルオロスルホニルイミド酸銀を用いた以外は、実施例1と同様にしてビス(トリフロロメタンスルホニル−フルオロスルホニルイミド酸)N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1074nm、εが104000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は25質量%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス(p−ジイソブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1079nm、εが105000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は20質量%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス(p−ジフェネチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1080nm、εが104500であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は15%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1の実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(4,4,4−トリフルオロブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(4,4,4−トリフルオロブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1048nm、εが103600であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は25%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1の実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンに代えて以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1045nm、εが102600であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は30%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1において、ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀に代えて6フッ化アンチモン酸銀を用いた以外は実施例1と同様にして、ビス(ヘキサフルオロアンチモン酸)N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1074nm、εが101000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は5%であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1ないし6および比較例で得られた近赤外線遮断フィルターを、温度105℃の雰囲気下で保存して耐熱性試験を行い、分光光度計において1100nm付近の極大吸収波長における吸光度を測定した。初期の吸光度を100%とし、所定時間経過後の吸光度の百分率を色素残存率として算出した。また、フィルターの変色の測定として、D65光源を使用し、10度視野の透過色調の測定を行ない、初期透過色調x、yに対する所定時間経過後のΔx及びΔyの測定を行なった。これらの結果を表1に示す。
Claims (12)
- R1が、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基である請求項1記載のジイモニウム化合物。
- R1がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である請求項1記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、炭素数1〜8の直鎖若しくは側鎖を有するアルキル基、アルコキシ基またはシアノアルキル基である請求項1ないし3のいずれかの項記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、エチル基、n−プロピル基またはn−ブチル基である請求項1ないし4の何れかの項記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、イソブチル基またはイソペンチル基である請求項1ないし4のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、ベンジル基またはフェネチル基である請求項1ないし3のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、次の式(3)、
CnXmH(2n+1−m) (3)
(式中、Xは同一または異なってハロゲン原子を示し、nは1〜8の正の整数を、mは1〜17の正の整数を示す)
で表されるハロゲン化アルキル基である請求項1ないし3のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。 - Xがフッ素原子である請求項9に記載のジイモニウム塩化合物。
- 請求項1ないし10のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物を有効成分として含有する近赤外線吸収色素。
- 請求項11記載の近赤外線吸収色素を含有してなる近赤外線遮断フィルター。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005119220A JP4740631B2 (ja) | 2005-04-18 | 2005-04-18 | ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005119220A JP4740631B2 (ja) | 2005-04-18 | 2005-04-18 | ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006298989A true JP2006298989A (ja) | 2006-11-02 |
JP4740631B2 JP4740631B2 (ja) | 2011-08-03 |
Family
ID=37467679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005119220A Active JP4740631B2 (ja) | 2005-04-18 | 2005-04-18 | ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4740631B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009017160A1 (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 接着剤組成物 |
JP2011026377A (ja) * | 2009-07-22 | 2011-02-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2013209234A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6331392B2 (ja) | 2011-10-14 | 2018-05-30 | Jsr株式会社 | 光学フィルターならびに該光学フィルターを用いた固体撮像装置およびカメラモジュール |
JP6256335B2 (ja) | 2012-06-25 | 2018-01-10 | Jsr株式会社 | 固体撮像素子用光学フィルターおよびその用途 |
WO2015056734A1 (ja) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Jsr株式会社 | 光学フィルター、固体撮像装置およびカメラモジュール |
JP6536589B2 (ja) | 2014-12-04 | 2019-07-03 | Jsr株式会社 | 固体撮像装置 |
JP6210180B2 (ja) | 2015-07-28 | 2017-10-11 | Jsr株式会社 | 光学フィルター及び光学フィルターを具備する環境光センサー |
CN109313296B (zh) | 2016-06-08 | 2021-05-11 | Jsr株式会社 | 光学滤波器及光学传感装置 |
KR101907970B1 (ko) | 2017-04-10 | 2018-10-16 | 주식회사 엘엠에스 | 광학물품 및 이를 포함하는 광학필터 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10226658A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-08-25 | Alain Vallee | フッ素化されたイオン性スルホニルイミド及びスルホニルメチリド、それらの製造方法並びに光開始剤としての使用 |
WO2004048480A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Japan Carlit Co., Ltd. | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2005049848A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-24 | Asahi Glass Co Ltd | 光学フィルム |
WO2005044782A1 (ja) * | 2003-11-10 | 2005-05-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ジイモニウム塩化合物およびその用途 |
JP2005325292A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
-
2005
- 2005-04-18 JP JP2005119220A patent/JP4740631B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10226658A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-08-25 | Alain Vallee | フッ素化されたイオン性スルホニルイミド及びスルホニルメチリド、それらの製造方法並びに光開始剤としての使用 |
WO2004048480A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Japan Carlit Co., Ltd. | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2005049848A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-24 | Asahi Glass Co Ltd | 光学フィルム |
WO2005044782A1 (ja) * | 2003-11-10 | 2005-05-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ジイモニウム塩化合物およびその用途 |
JP2005325292A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009017160A1 (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 接着剤組成物 |
JPWO2009017160A1 (ja) * | 2007-07-31 | 2010-10-21 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 接着剤組成物 |
CN101772558B (zh) * | 2007-07-31 | 2013-01-02 | 索尼化学&信息部件株式会社 | 粘合剂组合物 |
JP2011026377A (ja) * | 2009-07-22 | 2011-02-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター |
JP2013209234A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Japan Carlit Co Ltd:The | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4740631B2 (ja) | 2011-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4740631B2 (ja) | ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター | |
JP4168031B2 (ja) | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター | |
JP4800769B2 (ja) | ジイモニウム塩化合物およびその用途 | |
JP4635007B2 (ja) | フィルタ、及びシアニン化合物 | |
CN1257415C (zh) | 二亚铵盐化合物,使用该化合物的近红外吸收滤光材料和光学信息记录媒体 | |
US7887920B2 (en) | Borate and near-infrared ray absorption material | |
JP2005325292A (ja) | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター | |
EP1964892A2 (en) | Optical layer including µ-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer | |
EP2184328B1 (en) | Subphthalocyanine derivative having phosphorus derivative as axially substituted group, method for manufacturing the same and optical film using the same | |
TWI398676B (zh) | Filter | |
JP4908414B2 (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
WO2006038464A1 (ja) | シアニン化合物及び光学記録材料 | |
KR20100079819A (ko) | 구리 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터 | |
WO2003032028A1 (fr) | Film absorbant de rayonnement infrarouge proche | |
JP5720214B2 (ja) | 軸置換ホウ素サブフタロシアニン誘導体とそれを用いた光学膜との製造方法 | |
JP5015911B2 (ja) | ジイモニウム塩化合物、およびこれ含む近赤外線吸収組成物、並びに近赤外線吸収フィルタ、ディスプレイ用前面板 | |
CA2072261C (en) | Halogenated phthalocyanine compound, method for preparing same and optical recording medium using same | |
JP2005336150A (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
JP4895549B2 (ja) | アミニウム化合物及びその用途 | |
KR101272743B1 (ko) | 시아닌 화합물, 이 화합물을 이용한 광학기록재료, 및광학기록매체 | |
KR20120087877A (ko) | 프탈로시아닌 화합물 | |
JPH10279936A (ja) | ベンゼンジチオール銅錯体系光安定化剤、該安定化剤を含有してなる光記録媒体、インク組成物及び樹脂組成物 | |
JP5534731B2 (ja) | 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター | |
JP5288360B2 (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法及びこれより得られた該化合物の混合物 | |
JP2005344021A (ja) | プラズマディスプレイ前面パネル用色素およびこれを用いてなるプラズマディスプレイ前面パネル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080122 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20080122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110412 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110502 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4740631 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140513 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |