JP2006289070A - Product containing quinolone type antibacterial compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、酸化チタンを含有する合成樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで密着包装した容器に、キノロン系抗菌化合物またはその塩を含有する水性液剤を保存することにより、水性液剤中の該キノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制したキノロン系抗菌化合物含有製品に関する。 The present invention relates to a quinolone compound in an aqueous solution by storing an aqueous solution containing a quinolone antibacterial compound or a salt thereof in a container made of a synthetic resin containing titanium oxide or a container closely packed with an ultraviolet blocking film. The present invention relates to a quinolone antibacterial compound-containing product that suppresses a decrease in the content of the antibacterial compound.
キノロン系抗菌化合物は、強い抗菌力を示し、安全性にも優れている。例えば、（−）−（Ｓ）−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−de］−１，４−ベンゾキサジン−６−カルボン酸（レボフロキサシン）や９−ジヒドロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オフルオロ−２，３−キソ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−de］−１，４−ベンゾキサジン−６−カルボン酸（オフロキサシン）などのキノロン系抗菌化合物は、点眼剤などの医薬品に汎用されている。 Quinolone antibacterial compounds exhibit strong antibacterial activity and are excellent in safety. For example, (−)-(S) -9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10- (4-methyl-1-piperazinyl) -7-oxo-7H-pyrido [1,2,3- de] -1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (levofloxacin) and 9-dihydro-3-methyl-10- (4-methyl-1-piperazinyl) -7-ofluoro-2,3-xo-7H-pyrido Quinolone antibacterial compounds such as [1,2,3-de] -1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (ofloxacin) are widely used in pharmaceuticals such as eye drops.
一方、点眼容器に関しては、外部より内容物を透視できることが要望されるので、容器の光透過性を維持すると共に、容器中の薬物を長期に渡って安定に保存できることが望ましい。 On the other hand, regarding an eye drop container, since it is desired that the contents can be seen through from the outside, it is desirable to maintain the light transmittance of the container and to stably store the drug in the container for a long period of time.
しかし、上記キノロン系抗菌化合物を含有する水性液剤を光透過性の容器に保存すると、光に晒される環境下では経時的にキノロン系抗菌化合物の含有率が低下することが知られている。 However, it is known that when the aqueous liquid preparation containing the quinolone antibacterial compound is stored in a light-transmitting container, the content of the quinolone antibacterial compound decreases with time in an environment exposed to light.
特許文献１は、紫外線透過を防止する合成樹脂組成物に係る発明を記載し、合成樹脂に平均粒子径が３０〜４０ｎｍの微粒子チタンを配合すれば、紫外線の透過性を抑制できることが述べられ、また、特許文献２は、紫外線吸収性樹脂組成物に係る発明を記載し、合成樹脂に特定の重量配合比の超微粒子金属酸化物およびベンゾトリアゾール系有機化合物を配合すれば、紫外線透過を抑制できることが述べられている。 Patent Document 1 describes an invention relating to a synthetic resin composition that prevents ultraviolet light transmission, and it is stated that if fine titanium particles having an average particle diameter of 30 to 40 nm are blended with a synthetic resin, ultraviolet light transmission can be suppressed, Patent Document 2 describes an invention relating to an ultraviolet-absorbing resin composition, and if an ultrafine metal oxide and a benzotriazole-based organic compound having a specific weight blending ratio are blended with a synthetic resin, ultraviolet transmission can be suppressed. Is stated.
これらの先行文献はいずれも紫外線の透過性を抑制する技術を記載したものであるが、キノロン系抗菌化合物を含有する水性液剤を容器に保存する上で、キノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制することを示唆するような記載は全くない。
上記したようにキノロン系抗菌化合物を含有する水性液剤を保存する容器に関しては、容器の光透過性を維持したままで、光に晒される環境下でもキノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制することは重要な課題である。 As described above, with respect to a container for storing an aqueous liquid preparation containing a quinolone antibacterial compound, the decrease in the content of the quinolone antibacterial compound is suppressed even in an environment exposed to light while maintaining the light transmittance of the container. That is an important issue.
そこで、本発明者らは、可視光を透過し、かつ、水性液剤中のキノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制できる容器について鋭意研究を行ったところ、酸化チタンを含有する合成樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで密着包装した容器に、キノロン系抗菌化合物またはその塩を含有する水性液剤を保存すれば、１２０万lux・hrという強力な光の照射下でも水性液剤中の該キノロン系抗菌化合物の含有率の低下を顕著に抑制できることを見出し、本発明に至った。 Therefore, the present inventors conducted extensive research on a container that transmits visible light and can suppress a decrease in the content of the quinolone antibacterial compound in the aqueous liquid. As a result, a synthetic resin container containing titanium oxide is obtained. Alternatively, if an aqueous solution containing a quinolone antibacterial compound or a salt thereof is stored in a container that is tightly packaged with an ultraviolet blocking film, the quinolone antibacterial in the aqueous solution even under irradiation of strong light of 1.2 million lux · hr The inventors have found that the decrease in the content of the compound can be remarkably suppressed, and have reached the present invention.
すなわち、本発明は、
（１）酸化チタンを含有する合成樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで密着包装した容器に、キノロン系抗菌化合物またはその塩を含有する水性液剤を保存することにより、水性液剤中の該キノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制したキノロン系抗菌化合物含有製品、
（２）合成樹脂が、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂またはプロピレン−エチレン共重合体樹脂である前（１）記載のキノロン系抗菌化合物含有製品、
（３）キノロン系抗菌化合物が、（−）−（Ｓ）−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−de］−１，４−ベンゾキサジン−６−カルボン酸（以下「レボフロキサシン」とする。）または９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−de］−１，４−ベンゾキサジン−６−カルボン酸（以下「オフロキサシン」とする。）である前（１）記載のキノロン系抗菌化合物含有製品、
（４）酸化チタンの平均粒子径が、１００ｎｍ以下である前（１）記載のキノロン系抗菌化合物含有製品、
（５）酸化チタンの含有量が、合成樹脂１００重量部に対して０．０１〜３重量部である前（１）記載のキノロン系抗菌化合物含有製品、
（６）水性液剤が、点眼剤である前（１）記載のキノロン系抗菌化合物含有製品、および
（７）酸化チタンを含有する合成樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで密着包装した容器に、キノロン系抗菌化合物またはその塩を含有する水性液剤を保存することにより、水性液剤中の該キノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制する方法、に関する。
That is, the present invention
(1) By storing an aqueous solution containing a quinolone antibacterial compound or a salt thereof in a container made of synthetic resin containing titanium oxide or a container closely packed with an ultraviolet blocking film, the quinolone antibacterial in the aqueous solution Products containing quinolone antibacterial compounds that suppress the decrease in compound content,
(2) The quinolone antibacterial compound-containing product according to (1), wherein the synthetic resin is a polyethylene resin, a polypropylene resin, or a propylene-ethylene copolymer resin,
(3) The quinolone antibacterial compound is (-)-(S) -9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10- (4-methyl-1-piperazinyl) -7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de] -1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (hereinafter referred to as “levofloxacin”) or 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10- (4-methyl) -1-piperazinyl) -7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de] -1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (hereinafter referred to as “ofloxacin”) as described in (1) above Products containing quinolone antibacterial compounds,
(4) The quinolone antibacterial compound-containing product according to (1), wherein the average particle size of titanium oxide is 100 nm or less,
(5) The quinolone antibacterial compound-containing product according to (1) above, wherein the titanium oxide content is 0.01 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the synthetic resin.
(6) A quinolone in a quinolone antibacterial compound-containing product as described in (1) above, wherein the aqueous liquid is an eye drop, and (7) a synthetic resin container containing titanium oxide or a container tightly packaged with an ultraviolet blocking film. The present invention relates to a method for suppressing a decrease in the content of the quinolone antibacterial compound in an aqueous liquid by storing an aqueous liquid containing the antibacterial compound or a salt thereof.
本発明の対象となるキノロン系抗菌化合物は、紫外線などの光線に不安定なキノロン系抗菌化合物であれば特に制限されないが、例えばレボフロキサシン、オフロキサシン、シプロフロキサシン、シタフロキサシン、ノルフロキサシン、ロメフロキサシン、トスフロキサシン、ガチフロキサシン、アミフロキサシン、フレロキサシン、エノキサシン、ジフロキサシン、テマフロキサシンなどが挙げられる。 The quinolone antibacterial compound that is the subject of the present invention is not particularly limited as long as it is a quinolone antibacterial compound that is unstable to light rays such as ultraviolet rays. Gatifloxacin, amifloxacin, fleroxacin, enoxacin, difloxacin, temafloxacin and the like can be mentioned.
本発明の合成樹脂製容器に成形される合成樹脂は特に制限されず、例えば低密度又は高密度のポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、エチレン−プロピレン共重合体樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂などが挙げられるが、加工性等の観点から低密度若しくは高密度のポリエチレン樹脂またはポリプロピレン樹脂がより好ましい。これらの合成樹脂は、単独で用いてもよく、また、２種以上をブレンドして用いることもできる。合成樹脂製容器は、ポリエチレン樹脂やポリプロピレン樹脂を成形加工することによって得られる透明または半透明の容器であり、成形加工の手法としては、例えばインジェクションブローが挙げられる。 The synthetic resin molded in the synthetic resin container of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include low density or high density polyethylene resin, polypropylene resin, ethylene-propylene copolymer resin, polyethylene terephthalate resin, etc. From the viewpoints of properties, low density or high density polyethylene resin or polypropylene resin is more preferable. These synthetic resins may be used alone or in combination of two or more. The synthetic resin container is a transparent or translucent container obtained by molding a polyethylene resin or a polypropylene resin. Examples of the molding process include injection blow.
本発明の酸化チタンは特に制限されないが、容器の透明性を維持するためには微粒子状の酸化チタンが好ましく、より好ましい微粒子状の酸化チタンの平均粒子径は、１００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５０ｎｍ以下である。また、酸化チタンの含有量は特に制限されないが、合成樹脂１００重量部に対して０．０１〜３重量部であることが好ましい。酸化チタンの含有量が３重量部を超えると、容器の透明性を維持することが困難となり、また、０．０１重量部未満では水性液剤中のキノロン系抗菌化合物の含有率低下を抑制することが困難となるからである。 The titanium oxide of the present invention is not particularly limited, but in order to maintain the transparency of the container, particulate titanium oxide is preferable, and the average particle diameter of the more preferable particulate titanium oxide is 100 nm or less, and more preferably. 50 nm or less. Moreover, the content of titanium oxide is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the synthetic resin. When the content of titanium oxide exceeds 3 parts by weight, it becomes difficult to maintain the transparency of the container, and when the content is less than 0.01 parts by weight, a decrease in the content of the quinolone antibacterial compound in the aqueous liquid is suppressed. This is because it becomes difficult.
本発明の紫外線遮断性フィルムは、紫外線遮断効果のある透明または半透明のフィルムであれば特に制限されず、例えば酸化チタンやベンゾトリアゾール系有機化合物などの紫外線吸収剤を含有するフィルムやシュリンクフィルムが挙げられる。市販されている紫外線遮断性フィルムとしては、例えばＤＸＬフィルム２１９−４５Ｖ（三菱樹脂社製）がある。紫外線遮断性フィルムで容器を密着包装すれば、酸化チタンを含有する合成樹脂製容器と同様に、強力な光の照射下でも水性液剤中のキノロン系抗菌化合物の含有率の低下を抑制することができる。また、紫外線遮断性フィルムで密着包装する容器の材質は特に制限されず、例えば透明または半透明の上記の合成樹脂、ガラスなどが挙げられる。 The ultraviolet blocking film of the present invention is not particularly limited as long as it is a transparent or translucent film having an ultraviolet blocking effect. For example, a film or shrink film containing an ultraviolet absorber such as titanium oxide or a benzotriazole-based organic compound may be used. Can be mentioned. Examples of commercially available ultraviolet blocking films include DXL film 219-45V (manufactured by Mitsubishi Plastics). If the container is tightly wrapped with a UV-blocking film, it can suppress the decrease in the content of quinolone antibacterial compounds in aqueous liquids even under strong light irradiation, as in the case of synthetic resin containers containing titanium oxide. it can. Moreover, the material in particular of the container which closely-wraps with a ultraviolet shielding film is not restrict | limited, For example, said synthetic resin, glass, etc. which are transparent or translucent are mentioned.
本発明の水性液剤は、キノロン系抗菌化合物を含有する水性液剤であれば特に制限されないが、例えば点眼剤、点鼻剤などが挙げられる。 The aqueous liquid preparation of the present invention is not particularly limited as long as it is an aqueous liquid preparation containing a quinolone antibacterial compound, and examples thereof include eye drops and nasal drops.
本発明の水性液剤が点眼剤である場合には、点眼剤中のキノロン系抗菌化合物の配合量（濃度）は、対象疾患や症状等に応じて適宜選択できるが、例えば０．００１〜５％であることが好ましく、また、必要に応じて等張化剤、ｐＨ緩衝剤、ｐＨ調節剤、可溶化剤、増粘剤等を添加することができる。 When the aqueous liquid preparation of the present invention is an eye drop, the compounding amount (concentration) of the quinolone antibacterial compound in the eye drop can be appropriately selected according to the target disease, symptom, etc., for example, 0.001 to 5% It is preferable that an isotonic agent, a pH buffering agent, a pH adjusting agent, a solubilizing agent, a thickening agent and the like can be added as necessary.
等張化剤としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、トリハロース、シュクロース、ソルビトール、マンニトール、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等を挙げることができる。 Examples of the isotonizing agent include glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, trihalose, sucrose, sorbitol, mannitol, sodium chloride, potassium chloride, calcium chloride, magnesium chloride and the like.
ｐＨ緩衝剤としては、例えばリン酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸塩；ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム等のホウ酸塩；クエン酸ナトリウム、クエン酸二ナトリウム等のクエン酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩等を挙げることができる。 Examples of pH buffering agents include sodium phosphate, sodium dihydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, potassium phosphate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, and the like; sodium borate, boric acid Examples thereof include borates such as potassium; citrates such as sodium citrate and disodium citrate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; carbonates such as sodium carbonate and sodium bicarbonate.
ｐＨ調節剤としては、例えば塩酸、クエン酸、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等を挙げることができる。 Examples of the pH regulator include hydrochloric acid, citric acid, phosphoric acid, acetic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.
可溶化剤としては、例えばポリソルベート８０、ポリエキシエチレン硬化ヒマシ油６０、マクロゴール４０００等を挙げることができる。 Examples of the solubilizer include polysorbate 80, polyethylene ethylene hardened castor oil 60, macrogol 4000, and the like.
増粘剤としては、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等を挙げることができる。 Examples of the thickener include hydroxypropylmethylcellulose, hydroxypropylcellulose, polyvinyl alcohol, carboxyvinyl polymer, polyvinylpyrrolidone and the like.
本発明のキノロン系抗菌化合物を含有する点眼剤の調製方法は特別な手法や操作を要さず、汎用されている方法によって調製することができ、また、点眼剤のｐＨは３〜８、特に４〜７とするのが好ましい。 The preparation method of the eye drop containing the quinolone antibacterial compound of the present invention does not require any special technique or operation, and can be prepared by a widely used method, and the pH of the eye drop is 3 to 8, particularly It is preferable to set it as 4-7.
後述する光安定性試験の項で詳細に説明するが、本発明の水性液剤を酸化チタンを含有する合成樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで密着包装した容器に保存すれば、水性液剤中のキノロン系抗菌化合物の含有率の低下を顕著に抑制できる。 As will be described in detail in the section of the photostability test described later, if the aqueous liquid preparation of the present invention is stored in a container made of synthetic resin containing titanium oxide or a container tightly packaged with an ultraviolet blocking film, quinolone in the aqueous liquid preparation Decrease in the content of the antibacterial compound can be remarkably suppressed.
以下に、光安定性試験（２５℃、１２０万lux・hr）を実施して、本発明を詳しく説明するが、これは本発明をよりよく理解するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。 In the following, a photostability test (25 ° C., 1.2 million lux · hr) will be carried out to explain the present invention in detail, but this is for better understanding of the present invention. It is not limited.
［光安定性試験］
キノロン系抗菌化合物の代表例として、レボフロキサシン０．５％を含有する点眼液（以下「クラビット点眼液（商品名）」とする。）を用いて、光安定性試験を実施した。
[Light stability test]
As a typical example of a quinolone antibacterial compound, a light stability test was performed using an ophthalmic solution containing 0.5% levofloxacin (hereinafter referred to as “Crabit ophthalmic solution (trade name)”).
（１）試料調製
試料１
ポリエチレン樹脂に微粒子酸化チタン（平均粒子径３０〜５０ｎｍ）０．１重量％を配合して成形加工した容器に、クラビット点眼液を充填した。
(1) Sample preparation sample 1
A crabbit ophthalmic solution was filled in a container formed by blending polyethylene resin with 0.1% by weight of fine particle titanium oxide (average particle size 30 to 50 nm).
比較試料１
試料１で用いたポリエチレン樹脂を成形加工した容器に、クラビット点眼液を充填した。
Comparative sample 1
The container in which the polyethylene resin used in Sample 1 was molded was filled with the Cravit eye drop.
試料２
試料１で用いたポリエチレン樹脂を成形加工した容器にクラビット点眼液を充填した後、紫外線遮断性フィルム（ＤＸＬフィルム２１９−４５Ｖ、三菱樹脂社製）で容器の周囲をラッピングした。
Sample 2
The container formed by molding and processing the polyethylene resin used in Sample 1 was filled with the clabit ophthalmic solution, and then the periphery of the container was wrapped with an ultraviolet blocking film (DXL film 219-45V, manufactured by Mitsubishi Plastics).
比較試料２
試料１で用いたポリエチレン樹脂を成形加工した容器にクラビット点眼液を充填した後、紫外線透過性フィルム（ＤＸＬフィルム２１９−４５、三菱樹脂社製）で容器の周囲をラッピングした。
Comparative sample 2
After the polyethylene resin used in Sample 1 was molded and filled with the clabit ophthalmic solution, the periphery of the container was wrapped with an ultraviolet transparent film (DXL film 219-45, manufactured by Mitsubishi Plastics).
（２）試験方法及び結果
ＩＳＯ１０９７７で屋外の昼光の標準として国際的に認められているＤ−６５を光源として、上記各試料を１０００ルックスで１２００時間照射した後（１２０万lux・hr）の各試料中のレボフロキサシンの残存率を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定した。これらの結果を表１に示す。
（３）考察
表１から明らかなように、微粒子酸化チタンを配合したポリエチレン樹脂製容器または紫外線遮断性フィルムで周囲をラッピングしたポリエチレン樹脂製容器にレボフロキサシンを保存すれば、１２０万lux・hrという強力な光の照射下でもレボフロキサシンの分解（含有率低下）を抑制することができる（試料１、試料２）。
(3) Consideration As is clear from Table 1, if levofloxacin is stored in a polyethylene resin container containing fine particle titanium oxide or a polyethylene resin container wrapped with an ultraviolet blocking film, a powerful of 1.2 million lux · hr is obtained. Even under light irradiation, levofloxacin can be prevented from degrading (decrease in content) (Sample 1, Sample 2).
Claims (7)
Containing the quinolone antibacterial compound in the aqueous liquid by storing the aqueous liquid containing the quinolone antibacterial compound or a salt thereof in a container made of synthetic resin containing titanium oxide or a container closely packed with an ultraviolet blocking film A method of suppressing the decrease in rate.
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