JP2006259461A - 感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】 良好な耐熱性および透明性を備えたポジ型の感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】下記一般式(a1)で表される構成単位におけるフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されている構成単位(a1’)を有する樹脂成分(A1)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
【化1】
(上記一般式中、R0は水素原子またはメチル基を表し、R1は単結合または炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキル基を表し、aは1〜5の整数を表し、bは0または1〜4の整数を表し、a+bは5以下である。なお、R2が2個以上存在する場合、これらのR2は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。)
【選択図】 なし
【解決手段】下記一般式(a1)で表される構成単位におけるフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されている構成単位(a1’)を有する樹脂成分(A1)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
【化1】
(上記一般式中、R0は水素原子またはメチル基を表し、R1は単結合または炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキル基を表し、aは1〜5の整数を表し、bは0または1〜4の整数を表し、a+bは5以下である。なお、R2が2個以上存在する場合、これらのR2は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。)
【選択図】 なし
Description
本発明は感光性樹脂組成物およびカラーフィルタに関するものである。
例えば、液晶表示素子を備えたカラ−表示装置に用いられるカラ−フィルタにあっては、一般に赤(R)、緑(G)、青(B)の各色からなる画素(着色層)が、ブラックマトリクスと呼ばれる格子状の遮光層で囲まれている構成を有する。
かかるカラ−フィルタの着色層およびブラックマトリクスを、着色剤を含有する感光性樹脂組成物を用いてホトリソグラフ法によって形成する方法が知られている。
かかるカラ−フィルタの着色層およびブラックマトリクスを、着色剤を含有する感光性樹脂組成物を用いてホトリソグラフ法によって形成する方法が知られている。
この様にホトリソグラフ法によって着色層やブラックマトリックスを製造する感光性樹脂組成物としては、光を照射することによって硬化する特性を有するいわゆる「ネガ型」のものが実用化されている。ホトリソグラフ法によりカラーフィルタを形成する際に用いられる着色剤を含む感光性樹脂組成物にあっては、ブラックマトリクスや着色層(画素)といった微細なパターンを良好なプロファイル形状で形成できることが要求される。そこで、従来の「ネガ型」に換えて、「ポジ型」を用いることが望まれており、「ポジ型」のものも提案されはじめている(特許文献1参照)。形成されたカラーフィルタの発色を良くするためには、感光性樹脂組成物(着色剤を含まない)から形成されたパターンの透明性が高いことが好ましい。
特開2003−270784号公報
しかしながら、従来のノボラック樹脂、アクリル樹脂、ヒドロキシスチレン等を含むポジ型の感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタ、レンズ、層間絶縁膜等を形成した場合には、耐熱性が不充分であるとともに、透明性が不充分であるという問題がある。
具体的には、耐熱性が不充分であると、通常行われる加熱工程において、形成されたパターンの収縮(いわゆる膜べり)、あるいは形状の崩れが起こり、所望の形状を形成できないという問題がある。さらに、加熱された際に、樹脂成分が着色してしまうと、要求される透明性が得られないという問題がある。特に、カラーフィルタにおいて透明性が悪い場合には、R、G、B等の所定の発色が得られず不都合である。
具体的には、耐熱性が不充分であると、通常行われる加熱工程において、形成されたパターンの収縮(いわゆる膜べり)、あるいは形状の崩れが起こり、所望の形状を形成できないという問題がある。さらに、加熱された際に、樹脂成分が着色してしまうと、要求される透明性が得られないという問題がある。特に、カラーフィルタにおいて透明性が悪い場合には、R、G、B等の所定の発色が得られず不都合である。
本発明は前記事情に鑑みてなされたもので、良好な耐熱性および透明性を備えたポジ型の感光性樹脂組成物、およびこれ用いたカラーフィルタを提供することを課題とする。
上記の目的を達成するために、本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式(a1)で表される構成単位におけるフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されている構成単位(a1’)を有する樹脂成分(A1)を含有することを特徴とする。
(上記一般式中、R0は水素原子またはメチル基を表し、R1は単結合または炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキル基を表し、aは1〜5の整数を表し、bは0または1〜4の整数を表し、a+bは5以下である。なお、R2が2個以上存在する場合、これらのR2は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。)
また本発明は、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを有するカラーフィルタを提供する。
なお、「構成単位」は重合体を構成するモノマ−単位を示す。
本発明においては、良好な耐熱性および透明性を備えたポジ型の感光性樹脂組成物を提供できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、カラーフィルタを構成するパターンを形成するのに好適であり、高品質のカラーフィルタを形成することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、カラーフィルタを構成するパターンを形成するのに好適であり、高品質のカラーフィルタを形成することができる。
(A1)樹脂成分
本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式(a1)で表される構成単位におけるフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基(以下、NQD基ということもある)で置換されている構成単位(a1’)を有する樹脂成分(A1)を含有する。
樹脂成分(A1)はNQD基の溶解抑制作用によりアルカリ現像液に対して不溶性あるいは難溶性の特性を示す。そして、露光によりNQD基が吸光し水分と反応すると、ナフトキノン−1,2−ジアジドがインデンカルボン酸となり、樹脂成分(A1)はアルカリ現像液に対して溶解する特性に変化する。すなわち、露光部は未露光部に比べてアルカリ溶解速度が大きくなる。したがって、かかる樹脂成分(A1)を含む本発明の感光性樹脂組成物はポジ型のレジストとして作用する。
本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式(a1)で表される構成単位におけるフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基(以下、NQD基ということもある)で置換されている構成単位(a1’)を有する樹脂成分(A1)を含有する。
樹脂成分(A1)はNQD基の溶解抑制作用によりアルカリ現像液に対して不溶性あるいは難溶性の特性を示す。そして、露光によりNQD基が吸光し水分と反応すると、ナフトキノン−1,2−ジアジドがインデンカルボン酸となり、樹脂成分(A1)はアルカリ現像液に対して溶解する特性に変化する。すなわち、露光部は未露光部に比べてアルカリ溶解速度が大きくなる。したがって、かかる樹脂成分(A1)を含む本発明の感光性樹脂組成物はポジ型のレジストとして作用する。
構成単位(a1’)
構成単位(a1’)は、前記一般式(a1)で表される構成単位(a1)と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルハライド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルハライドとのエステル化物である。
すなわち樹脂成分(A1)は、少なくとも構成単位(a1)を有するアルカリ可溶性の樹脂成分とナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルハライド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルハライドとをエステル化反応させて、構成単位(a1)のフェノール性水酸基の水素原子の一部または全部をNQD基で置換させることによって得られる。
該エステル化反応は、例えば構成単位(a1)を有するアルカリ可溶性樹脂成分と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルクロリドとをジオキサンなどの適当な溶剤中において、トリエタノ−ルアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなどのアルカリの存在下にて反応させることによって行うことができる。
構成単位(a1’)は、前記一般式(a1)で表される構成単位(a1)と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルハライド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルハライドとのエステル化物である。
すなわち樹脂成分(A1)は、少なくとも構成単位(a1)を有するアルカリ可溶性の樹脂成分とナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルハライド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルハライドとをエステル化反応させて、構成単位(a1)のフェノール性水酸基の水素原子の一部または全部をNQD基で置換させることによって得られる。
該エステル化反応は、例えば構成単位(a1)を有するアルカリ可溶性樹脂成分と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリド、及び/又はナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルクロリドとをジオキサンなどの適当な溶剤中において、トリエタノ−ルアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなどのアルカリの存在下にて反応させることによって行うことができる。
(A1)成分は、構成単位(a1’)の他に、構成単位(a1)を有していてもよく、構成単位(a1’)と(a1)の両方を有することが好ましい。
なお、(A1)成分が構成単位(a1’)と(a1)を有する場合、必ずしも、該(A1)中に存在する構成単位(a1’)のNQD基を水素原子に置き換えた構造と、同じ(A1)中に存在する構成単位(a1)の構造とが一致しなくてもよいが、通常は、構成単位(a1)を有する樹脂成分の、該構成単位(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の一部をNQD基で置換して(A1)を製造するため、該(A1)中に存在する構成単位(a1’)のNQD基を水素原子に置き換えた構造と、同じ(A1)中に存在する構成単位(a1)の構造とは一致する。
このように、構成単位(a1)を有する樹脂成分の、該構成単位(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の一部をNQD基で置換して得られる樹脂成分を、特に、本明細書では樹脂成分(A2)ということがある。
なお、(A1)成分が構成単位(a1’)と(a1)を有する場合、必ずしも、該(A1)中に存在する構成単位(a1’)のNQD基を水素原子に置き換えた構造と、同じ(A1)中に存在する構成単位(a1)の構造とが一致しなくてもよいが、通常は、構成単位(a1)を有する樹脂成分の、該構成単位(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の一部をNQD基で置換して(A1)を製造するため、該(A1)中に存在する構成単位(a1’)のNQD基を水素原子に置き換えた構造と、同じ(A1)中に存在する構成単位(a1)の構造とは一致する。
このように、構成単位(a1)を有する樹脂成分の、該構成単位(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の一部をNQD基で置換して得られる樹脂成分を、特に、本明細書では樹脂成分(A2)ということがある。
NQD基が導入される前の状態(構成単位(a1)を有するアルカリ可溶性樹脂)におけるフェノール性水酸基の数に対する、前記エステル化反応により導入されたNQD基の数の割合(エステル化率)は2〜80%であることが好ましく、10〜50%であることがより好ましく、15〜45%であることがさらにより好ましい。
エステル化率を2%以上にすることにより、感光性を向上させ、解像性を向上させることができる。また、エステル化率を80%以下にすることにより、透明性および耐熱性を向上させることができる。
構成単位(a1)がフェノール性水酸基を複数有するとき(aが2〜5の場合)、該複数のフェノール性水酸基の全部において水素原子がNQD基で置換されていてもよく、該複数のフェノール性水酸基の一部において水素原子がNQD基で置換され、構成単位(a1’)にフェノール性水酸基が残っていてもよい。
エステル化率を2%以上にすることにより、感光性を向上させ、解像性を向上させることができる。また、エステル化率を80%以下にすることにより、透明性および耐熱性を向上させることができる。
構成単位(a1)がフェノール性水酸基を複数有するとき(aが2〜5の場合)、該複数のフェノール性水酸基の全部において水素原子がNQD基で置換されていてもよく、該複数のフェノール性水酸基の一部において水素原子がNQD基で置換され、構成単位(a1’)にフェノール性水酸基が残っていてもよい。
構成単位(a1)
前記一般式(a1)において、R0は水素原子またはメチル基を表し、メチル基であることが望ましい。
R1は単結合または炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を表し、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基などが挙げられる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基が好ましい。
これらの中でも、単結合、エチレン基が好ましく、特に単結合が好ましい。
前記一般式(a1)において、R0は水素原子またはメチル基を表し、メチル基であることが望ましい。
R1は単結合または炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を表し、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基などが挙げられる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基が好ましい。
これらの中でも、単結合、エチレン基が好ましく、特に単結合が好ましい。
R2は炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。工業的にはメチル基又はエチル基が好ましい。bは0または1〜4の整数を表し、0であることが望ましい。
aは1〜5の整数を表し、効果、製造上の点から1が好ましい。
また、ベンゼン環において、水酸基の結合位置は、その少なくとも1つは、「−C(O)−O−R1−」の結合位置を1位としたとき、4位の位置に結合していることが望ましい。
aは1〜5の整数を表し、効果、製造上の点から1が好ましい。
また、ベンゼン環において、水酸基の結合位置は、その少なくとも1つは、「−C(O)−O−R1−」の結合位置を1位としたとき、4位の位置に結合していることが望ましい。
構成単位(a1’)と(a1)の両方を有する樹脂成分(A2)は、以下のように表現することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記一般式(a1)で表される構成単位を有する樹脂成分(A2)であって、該樹脂成分(A2)における一般式(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子のうち、少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されている樹脂成分(A2)を含有する。
前記樹脂成分(A2)において、一般式(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の数に対して、前記エステル化反応により導入されたNQD基の数の割合(エステル化率)は2〜80%であることが好ましく、10〜50%であることがより好ましく、15〜45%であることがさらにより好ましい。
エステル化率を2%以上にすることにより、感光性を向上させ、解像性を向上させることができる。また、エステル化率を80%以下にすることにより、透明性および耐熱性を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記一般式(a1)で表される構成単位を有する樹脂成分(A2)であって、該樹脂成分(A2)における一般式(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子のうち、少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されている樹脂成分(A2)を含有する。
前記樹脂成分(A2)において、一般式(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子の数に対して、前記エステル化反応により導入されたNQD基の数の割合(エステル化率)は2〜80%であることが好ましく、10〜50%であることがより好ましく、15〜45%であることがさらにより好ましい。
エステル化率を2%以上にすることにより、感光性を向上させ、解像性を向上させることができる。また、エステル化率を80%以下にすることにより、透明性および耐熱性を向上させることができる。
構成単位(a1)として好ましい例を以下に挙げる。
(上記一般式中、R0は前記と同じである。)
これらの化学式(a1−1)および(a1−2)で表される構成単位のうち、(a1−1)で表される構成単位が好ましい。(a1−1)で表される構成単位の中でもR0がメチル基であるものがより好ましく、この構成単位を以下「PQMA」ということがある。
樹脂成分(A1)中に存在する構成単位(a1’)は1種でもよく、2種以上であってもよい。樹脂成分(A1)中に存在する構成単位(a1)は1種でもよく、2種以上であってもよい。
(A1)または(A2)成分は、構成単位(a1’)、または(a1)および(a1’)の他に、構成単位(a1)と共重合可能な他の構成単位を1種または2種以上含んでいてもよい。
(A1)または(A2)成分を構成する全構成単位中において、構成単位(a1)および(a1’)が占める割合は、50モル%以上であることが望ましく、80モル%以上であることがより望ましい。
(A1)における構成単位(a1’)の上限は100モル%であってもよい。
各構成単位の割合を上記の範囲内とすることにより、本発明の効果を向上させることができる。
(A1)または(A2)成分を構成する全構成単位中において、構成単位(a1)および(a1’)が占める割合は、50モル%以上であることが望ましく、80モル%以上であることがより望ましい。
(A1)における構成単位(a1’)の上限は100モル%であってもよい。
各構成単位の割合を上記の範囲内とすることにより、本発明の効果を向上させることができる。
(A1)または(A2)成分において、構成単位(a1)および(a1’)以外に用いることが可能な他の構成単位は、特に限定するものではないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、スチレン類、及びクロトン類エステル類などから選ばれる、重合性不飽和結合を有する化合物から誘導される単位が挙げられる。
アクリル酸エステル類としては、例えば、アルキル(該アルキル基の炭素数は1〜10が好ましい)アクリレート(例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、など)、アリールアクリレート(例えばフェニルアクリレートなど)が挙げられる。
メタクリル酸エステル類としては、例えば、アルキル(該アルキル基の炭素数は1〜10が好ましい)メタクリレート(例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、など)、アリールメタクリレート(例えばフェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、など)が挙げられる。
アクリルアミド類としては、例えば、アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基などがある。)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。)、N,N−ジアルキルアクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。)、N,N−アリールアクリルアミド(該アリール基としては、例えばフェニル基などがある。)、N−メチル−N−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミドが挙げられる。
メタクリルアミド類としては、例えば、メタクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基などがある。)、N−アリールメタクリルアミド(該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N,N−ジアルキルメタクリルアミド(該アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基などがある。)、N,N−ジアリールメタクリルアミド(該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドが挙げられる。
アリル化合物としては、例えば、アリルエステル類(例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど)、アリルオキシエタノールが挙げられる。
ビニルエーテル類としては、例えば、アルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエーテル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルなど)が挙げられる。
ビニルエステル類としては、例えば、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフエニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニルが挙げられる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、アルキルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例えばメトキシスチレン、4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメトキシスチレンなど)、ハロゲンスチレン(例えばクロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、テトラクロルスチレン、ペンタクロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、2−ブロム−4−トリフルオロメチルスチレン、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルスチレンなど)が挙げられる。
クロトン酸エステル類としては、例えば、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど)〕;イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど);マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えばジメチルマレエート、ジブチルフマレートなど);アクロニトリル、メタクリロニトリルが挙げられる。
これらの中でも好ましいものとしては、以下の(a2)〜(a4)が挙げられる。
アクリル酸エステル類としては、例えば、アルキル(該アルキル基の炭素数は1〜10が好ましい)アクリレート(例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、など)、アリールアクリレート(例えばフェニルアクリレートなど)が挙げられる。
メタクリル酸エステル類としては、例えば、アルキル(該アルキル基の炭素数は1〜10が好ましい)メタクリレート(例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、など)、アリールメタクリレート(例えばフェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、など)が挙げられる。
アクリルアミド類としては、例えば、アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基などがある。)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。)、N,N−ジアルキルアクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。)、N,N−アリールアクリルアミド(該アリール基としては、例えばフェニル基などがある。)、N−メチル−N−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミドが挙げられる。
メタクリルアミド類としては、例えば、メタクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド(該アルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基などがある。)、N−アリールメタクリルアミド(該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N,N−ジアルキルメタクリルアミド(該アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基などがある。)、N,N−ジアリールメタクリルアミド(該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドが挙げられる。
アリル化合物としては、例えば、アリルエステル類(例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど)、アリルオキシエタノールが挙げられる。
ビニルエーテル類としては、例えば、アルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエーテル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルなど)が挙げられる。
ビニルエステル類としては、例えば、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフエニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニルが挙げられる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、アルキルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例えばメトキシスチレン、4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメトキシスチレンなど)、ハロゲンスチレン(例えばクロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、テトラクロルスチレン、ペンタクロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、2−ブロム−4−トリフルオロメチルスチレン、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルスチレンなど)が挙げられる。
クロトン酸エステル類としては、例えば、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど)〕;イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど);マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えばジメチルマレエート、ジブチルフマレートなど);アクロニトリル、メタクリロニトリルが挙げられる。
これらの中でも好ましいものとしては、以下の(a2)〜(a4)が挙げられる。
(上記一般式中、R0は上記と同じである。R3は水素、水酸基、炭素数1〜5のアルキル基を示し、cは1〜5の整数を示す。なお、R3が2個以上存在する場合、これらのR3は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。)
上記一般式(a2)において、R0は上記と同じである。
R3は炭素数1〜5のアルキル基を示し、前記R2の説明と同様である。
cは0または1〜5の整数を示し、0であることが望ましい。
R3は炭素数1〜5のアルキル基を示し、前記R2の説明と同様である。
cは0または1〜5の整数を示し、0であることが望ましい。
(上記一般式中、R0は上記と同じである。R4は炭素数1〜5のアルキル基または水素原子を示す。)
上記一般式(a3)において、R0は上記と同じである。
R4は炭素数1〜5のアルキル基または水素原子を示す。アルキル基としては、R2の説明と同様のものが挙げられる。中でも、アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R4は炭素数1〜5のアルキル基または水素原子を示す。アルキル基としては、R2の説明と同様のものが挙げられる。中でも、アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
(上記一般式中、R0、R3、cは上記と同じである。また、R3が2個以上存在する場合、これらのR3は相互に異なっていてもよいし同じでもよい。)
一般式(a4)において、R3、cについては上記と同じである。
(A1)または(A2)成分の質量平均分子量(Mw:ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)のスチレン換算による測定値)は、2000〜30000、好ましくは3000〜25000である。下限値以上とすることにより容易に膜状に形成することができ、上限値以下にすることにより、適度なアルカリ溶解性が得られ、好ましい。
また、(A1)または(A2)成分はそれぞれ1種でもよく2種以上混合して用いてもよい。
また、(A1)または(A2)成分はそれぞれ1種でもよく2種以上混合して用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物における樹脂成分(A)として、上記(A1)成分または(2)成分と、他のアルカリ可溶性樹脂(A3)を混合したものを用いてもよい。該(A3)成分としては、例えばアクリル樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、ノボラック樹脂などが挙げられる。ただし、好ましくは(A)成分中の(A1)成分または(A2)成分の含有量は70質量%以上であり、好ましくは80質量%以上であり、100質量%であることが最も望ましい。
着色剤(C)
カラーフィルターの製造において、ブラックマトリックスや着色層を製造するための感光性樹脂組成物には、通常着色剤(C)が配合される。
着色剤は、有機着色剤でも無機着色剤でもよい。着色剤の色調は特に限定されず、得ようとするカラーフィルタの着色層の色調、またはブラックマトリクスの色調に応じて適宜選定することができる。
前記有機着色剤は、具体的には染料、有機顔料、天然色素等が好ましく、前記無機着色剤は、具体的には無機顔料のほか、体質顔料と呼ばれる硫酸バリウム等の無機塩が好ましい。
カラーフィルタ用途における着色剤としては、発色性が高く、かつ耐熱性の高い着色剤、特に耐熱分解性の高い着色剤が好ましく、通常、特に耐熱性の点から、顔料が好ましく、特に好ましくは有機顔料が用いられる。
カラーフィルターの製造において、ブラックマトリックスや着色層を製造するための感光性樹脂組成物には、通常着色剤(C)が配合される。
着色剤は、有機着色剤でも無機着色剤でもよい。着色剤の色調は特に限定されず、得ようとするカラーフィルタの着色層の色調、またはブラックマトリクスの色調に応じて適宜選定することができる。
前記有機着色剤は、具体的には染料、有機顔料、天然色素等が好ましく、前記無機着色剤は、具体的には無機顔料のほか、体質顔料と呼ばれる硫酸バリウム等の無機塩が好ましい。
カラーフィルタ用途における着色剤としては、発色性が高く、かつ耐熱性の高い着色剤、特に耐熱分解性の高い着色剤が好ましく、通常、特に耐熱性の点から、顔料が好ましく、特に好ましくは有機顔料が用いられる。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントイエロー1(以下、「C.I.ピグメントイエロー」は同様で番号のみ記載する。)、3、11、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、55、60、61、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、166、167、168、175、180、185;
C.I.ピグメントオレンジ1(以下、「C.I.ピグメントオレンジ」は同様で番号のみ記載する。)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73;
C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様で番号のみ記載する。)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50;
C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様で番号のみ記載する。)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50;
C.I.ピグメントレッド1(以下、「C.I.ピグメントレッド」は同様で番号のみ記載する。)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265;
C.I.ピグメントブルー1(以下、「C.I.ピグメントブルー」は同様で番号のみ記載する。)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントブラック1、ピグメントブラック7。
また黒色顔料としてカーボンブラックも好ましい。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントブラック1、ピグメントブラック7。
また黒色顔料としてカーボンブラックも好ましい。
着色剤(C)は1種または2種以上混合して用いることができる。
また、前記有機顔料は、例えば、硫酸再結晶法、溶剤洗浄法や、これらの組み合わせ等により精製して使用することができる。
着色剤(C)の添加量は、目的の色調に応じて適宜変更されるものであるが、一般的に、例えば有機顔料の場合には、(A)成分100質量部に対して0.1〜40質量部の範囲で添加することが好ましく、より好ましい範囲は1〜35質量部程度である。下限値以上にすることにより良好な発色が得られる。上限値以下にすることにより感光性の低下を防止することができる。
また、前記有機顔料は、例えば、硫酸再結晶法、溶剤洗浄法や、これらの組み合わせ等により精製して使用することができる。
着色剤(C)の添加量は、目的の色調に応じて適宜変更されるものであるが、一般的に、例えば有機顔料の場合には、(A)成分100質量部に対して0.1〜40質量部の範囲で添加することが好ましく、より好ましい範囲は1〜35質量部程度である。下限値以上にすることにより良好な発色が得られる。上限値以下にすることにより感光性の低下を防止することができる。
有機溶剤
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性の改善、粘度調整のため有機溶剤を配合できる。
有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチルなどが挙げられる。中でもPGMEAが好ましい。
有機溶剤の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定される。
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性の改善、粘度調整のため有機溶剤を配合できる。
有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチルなどが挙げられる。中でもPGMEAが好ましい。
有機溶剤の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定される。
また、感光性樹脂組成物には、増感剤、消泡剤、界面活性剤等の各種添加剤を添加してもよい。
増感剤としては、従来公知のポジ型レジストに用いられるものを使用することができる。分子量1000以下のフェノール性水酸基を有する化合物等が挙げられる。
上記消泡剤としては、従来公知のものであってよく、シリコーン系、フッ素系化合物が挙げられる。
上記界面活性剤としては、従来公知のものであってよく、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられる。
上記消泡剤としては、従来公知のものであってよく、シリコーン系、フッ素系化合物が挙げられる。
上記界面活性剤としては、従来公知のものであってよく、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば以下の方法により調製することができる。
樹脂成分(A)に有機溶剤および必要に応じてその他の添加剤を加えて、3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合(分散・混練)し、5μmメンブランフィルターで濾過して感光性樹脂組成物を調製する。
樹脂成分(A)に有機溶剤および必要に応じてその他の添加剤を加えて、3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合(分散・混練)し、5μmメンブランフィルターで濾過して感光性樹脂組成物を調製する。
本発明の感光性樹脂組成物は、カラーフィルタのブラックマトリクスおよび/または着色層となるパターンを形成する用途に好適に用いることができる。
特に、ブラックマトリクスとしてのパターンを形成する用途には、(C)顔料として黒色顔料を含有する本発明の感光性樹脂組成物が好適である。
また、カラーフィルタの着色層としてのパターンを形成する用途には、所望の色調が得られるように選択された(C)顔料を含有する本発明の感光性樹脂組成物が好適である。
特に、ブラックマトリクスとしてのパターンを形成する用途には、(C)顔料として黒色顔料を含有する本発明の感光性樹脂組成物が好適である。
また、カラーフィルタの着色層としてのパターンを形成する用途には、所望の色調が得られるように選択された(C)顔料を含有する本発明の感光性樹脂組成物が好適である。
以下、本発明の感光性樹脂組成物を用いてブラックマトリクス(または着色層)を形成する方法の例を説明する。
まず感光性樹脂組成物を、基板上にロールコーター、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて塗布する。基板は、光透過性を有する基板が用いられ、例えば厚さ0.5〜1.1mmのガラス基板である。
ガラス基板と感光性樹脂組成物との密着性を向上させるために、予めガラス基板上にシランカップリング剤を塗布しておいてもよい。あるいは感光性樹脂組成物の調製時にシランカップリング剤を添加しておいてもよい。
上記塗布後、乾燥させて溶剤を除去する。乾燥方法は特に限定されず、例えば(1)ホットプレートにて80℃〜120℃、好ましくは90℃〜110℃の温度にて60秒〜120秒間乾燥する方法、(2)室温にて数時間〜数日放置する方法、(3)温風ヒーターや赤外線ヒーター中に数十分〜数時間入れて溶剤を除去する方法、のいずれでもよい。
次いで、ポジ型のマスクを介して、紫外線、エキシマレーザー光等の活性性エネルギー線を照射して部分的に露光する。照射するエネルギー線量は、感光性樹脂組成物の組成によっても異なるが、例えば30〜2000mJ/cm2程度が好ましい。
露光後の膜を、現像液を用いて現像することによって所望の形状にパターニングする。現像方法は特に限定されず、例えば浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液の具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機系のものや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液が挙げられる。
現像後、ポストベークを行って現像後のパターンを硬化させる。また、形成されたパターンを全面露光することが好ましい。
さらに、ポジ型の感光性樹脂組成物であるので、上記マスクとしてハーフトーンマスクを使用することができ、膜厚の異なるパターンを1段階で形成することができる。
まず感光性樹脂組成物を、基板上にロールコーター、リバースコーター、バーコーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて塗布する。基板は、光透過性を有する基板が用いられ、例えば厚さ0.5〜1.1mmのガラス基板である。
ガラス基板と感光性樹脂組成物との密着性を向上させるために、予めガラス基板上にシランカップリング剤を塗布しておいてもよい。あるいは感光性樹脂組成物の調製時にシランカップリング剤を添加しておいてもよい。
上記塗布後、乾燥させて溶剤を除去する。乾燥方法は特に限定されず、例えば(1)ホットプレートにて80℃〜120℃、好ましくは90℃〜110℃の温度にて60秒〜120秒間乾燥する方法、(2)室温にて数時間〜数日放置する方法、(3)温風ヒーターや赤外線ヒーター中に数十分〜数時間入れて溶剤を除去する方法、のいずれでもよい。
次いで、ポジ型のマスクを介して、紫外線、エキシマレーザー光等の活性性エネルギー線を照射して部分的に露光する。照射するエネルギー線量は、感光性樹脂組成物の組成によっても異なるが、例えば30〜2000mJ/cm2程度が好ましい。
露光後の膜を、現像液を用いて現像することによって所望の形状にパターニングする。現像方法は特に限定されず、例えば浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液の具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機系のものや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液が挙げられる。
現像後、ポストベークを行って現像後のパターンを硬化させる。また、形成されたパターンを全面露光することが好ましい。
さらに、ポジ型の感光性樹脂組成物であるので、上記マスクとしてハーフトーンマスクを使用することができ、膜厚の異なるパターンを1段階で形成することができる。
本発明によれば、良好な耐熱性および透明性を備えたポジ型の感光性樹脂組成物を提供できる。
(C)顔料等の着色剤を含まない状態での本発明の感光性樹脂組成物は透明性が良好であり、耐熱性に優れるので比較的高温に曝されても樹脂成分の着色が生じ難い。
すなわち、比較的高温で加熱する工程を有するカラーフィルタの製造プロセスにおいても樹脂成分の着色が生じにくく、したがってカラーフィルタの着色層においては、良好な発色が得られる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は解像性が良好であり、微細加工の要望に対応することができる。特に、RGB、CMY等のカラーフィルタを製造する場合には、効果的である。また、耐熱性に優れるので、加熱によるパターンの熱ダレが生じにくく、所望のサイズの着色層やブラックマトリックスが得られる。よって、高品質のカラーフィルタを製造することができる。
また、上記感光性樹脂組成物から形成されるパターンは、400nm〜800nmの可視光領域の光の透過率が70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましい。これにより、特に顔料を添加した感光性樹脂組成物から形成されるパターン(着色層)の発色が良好となる。
特に樹脂成分(A1)に、構成単位(a1−1)を用いた場合には、250℃で加熱処理したとしても、可視光領域の光の透過率が90%以上となり、特に好ましい。
(C)顔料等の着色剤を含まない状態での本発明の感光性樹脂組成物は透明性が良好であり、耐熱性に優れるので比較的高温に曝されても樹脂成分の着色が生じ難い。
すなわち、比較的高温で加熱する工程を有するカラーフィルタの製造プロセスにおいても樹脂成分の着色が生じにくく、したがってカラーフィルタの着色層においては、良好な発色が得られる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は解像性が良好であり、微細加工の要望に対応することができる。特に、RGB、CMY等のカラーフィルタを製造する場合には、効果的である。また、耐熱性に優れるので、加熱によるパターンの熱ダレが生じにくく、所望のサイズの着色層やブラックマトリックスが得られる。よって、高品質のカラーフィルタを製造することができる。
また、上記感光性樹脂組成物から形成されるパターンは、400nm〜800nmの可視光領域の光の透過率が70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましい。これにより、特に顔料を添加した感光性樹脂組成物から形成されるパターン(着色層)の発色が良好となる。
特に樹脂成分(A1)に、構成単位(a1−1)を用いた場合には、250℃で加熱処理したとしても、可視光領域の光の透過率が90%以上となり、特に好ましい。
(実施例1〜3)
まず、(A1)成分を調製した。すなわち、前記化学式(a1−1)で示す構成単位「PQMA」からなるホモポリマー(Mw:13000)の100質量部と、前記ポリマーのフェノール性水酸基の合計モル数に対して15モル%のナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドとを、アセトン中、トリエチルアミンの存在下で付加反応させ、エステル化率15%の樹脂成分(A1−1)を得た。
前記同様にしてエステル化率30%の樹脂成分(A1−2)を得た。
前記ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリド同様にしてエステル化率45%の樹脂成分(A1−3)を得た。
まず、(A1)成分を調製した。すなわち、前記化学式(a1−1)で示す構成単位「PQMA」からなるホモポリマー(Mw:13000)の100質量部と、前記ポリマーのフェノール性水酸基の合計モル数に対して15モル%のナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドとを、アセトン中、トリエチルアミンの存在下で付加反応させ、エステル化率15%の樹脂成分(A1−1)を得た。
前記同様にしてエステル化率30%の樹脂成分(A1−2)を得た。
前記ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリド同様にしてエステル化率45%の樹脂成分(A1−3)を得た。
下記成分を混合して固形分濃度約25質量%のポジ型の感光性樹脂組成物を製造した。
(A)成分:上記で得た樹脂成分(実施例1は(A1−1)、実施例2は(A1−2)、実施例3は(A1−3))100質量部。
増感剤:4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール 20質量部。
界面活性剤:XR−104(商品名、大日本インキ化学工業(株)社製) 0.1質量部。
有機溶剤:PGMEA。
(A)成分:上記で得た樹脂成分(実施例1は(A1−1)、実施例2は(A1−2)、実施例3は(A1−3))100質量部。
増感剤:4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール 20質量部。
界面活性剤:XR−104(商品名、大日本インキ化学工業(株)社製) 0.1質量部。
有機溶剤:PGMEA。
(比較例1)
(A)成分を、ポリヒドロキシスチレン(Mw:10000)に変更し、感光剤として
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンとビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン1モルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド2モルとのエステル化物30質量部を追加添加した以外は実施例1と同様にしてポジ型の感光性樹脂組成物を製造した。
(A)成分を、ポリヒドロキシスチレン(Mw:10000)に変更し、感光剤として
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンとビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン1モルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド2モルとのエステル化物30質量部を追加添加した以外は実施例1と同様にしてポジ型の感光性樹脂組成物を製造した。
<解像性の評価>
ガラス基板に実施例1〜3、および比較例1でそれぞれ得られた感光性樹脂組成物を塗布し、110℃、90秒加熱し、厚さ1000nmの感光性樹脂層を形成した。ついで、マスクを介して露光装置:Nikon i10D(製品名、ニコン社製)を用いて、100mJのエネルギーでパターン露光し、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像することによりラインを形成した。
このときのラインの幅を小さくしていき、解像できる最少の幅を限界解像度として評価した。その結果を表1に示す。
ガラス基板に実施例1〜3、および比較例1でそれぞれ得られた感光性樹脂組成物を塗布し、110℃、90秒加熱し、厚さ1000nmの感光性樹脂層を形成した。ついで、マスクを介して露光装置:Nikon i10D(製品名、ニコン社製)を用いて、100mJのエネルギーでパターン露光し、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像することによりラインを形成した。
このときのラインの幅を小さくしていき、解像できる最少の幅を限界解像度として評価した。その結果を表1に示す。
<透明性および耐熱性の評価>
上記で得られた各ラインについて、250℃30分間の条件で加熱し、加熱前後における波長500nmの光の透過率を測定した。加熱前の透過率に対する加熱後の透過率の割合を表1に示した。透過率の測定は、装置名:UV−2500PC(島津製作所製)を用いて行った。
さらに、加熱後のラインについて、形状を電子顕微鏡にて観察することにより、耐熱性を評価した。評価は、加熱する前のパターンと比較し、形状の変化がほぼ無いものを○、熱ダレ等が生じ形状の変化が大きなものを×として行った。その結果を表1に示す。
上記で得られた各ラインについて、250℃30分間の条件で加熱し、加熱前後における波長500nmの光の透過率を測定した。加熱前の透過率に対する加熱後の透過率の割合を表1に示した。透過率の測定は、装置名:UV−2500PC(島津製作所製)を用いて行った。
さらに、加熱後のラインについて、形状を電子顕微鏡にて観察することにより、耐熱性を評価した。評価は、加熱する前のパターンと比較し、形状の変化がほぼ無いものを○、熱ダレ等が生じ形状の変化が大きなものを×として行った。その結果を表1に示す。
表1の結果より、本発明の感光性樹脂組成物は解像性が良好であることが認められた。また耐熱性も良好で、加熱後も良好な透過率が得られた。すなわち、加熱によって着色しにくいことが確認できた。また、加熱によるパターンの熱ダレも認められず、パターンの矩形性が良好に保たれていた。
(製造例1)
前記実施例1〜3の感光性樹脂組成物に、(A)成分100質量部に対して赤色顔料分散液「CFレッドEX−109」(C.I.PR−177、アントラキノン系赤顔料20重量部含有;御国色素社製)を30質量部添加した顔料含有感光性樹脂組成物を製造した。そして、この顔料含有感光性樹脂組成物を用いて、上記と同様に露光、現像処理を行い、ラインパターンを形成した。
その結果、いずれも問題なくパターンを得ることができた。また、波長500nmの光における透過率変化も90%以上であり良好であった。
前記実施例1〜3の感光性樹脂組成物に、(A)成分100質量部に対して赤色顔料分散液「CFレッドEX−109」(C.I.PR−177、アントラキノン系赤顔料20重量部含有;御国色素社製)を30質量部添加した顔料含有感光性樹脂組成物を製造した。そして、この顔料含有感光性樹脂組成物を用いて、上記と同様に露光、現像処理を行い、ラインパターンを形成した。
その結果、いずれも問題なくパターンを得ることができた。また、波長500nmの光における透過率変化も90%以上であり良好であった。
Claims (6)
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物において、さらに(C)顔料を含む感光性樹脂組成物。
- 前記(C)顔料が黒色顔料である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 下記一般式(a1)で表される構成単位を有する樹脂成分(A2)を含有する感光性樹脂組成物であって、
該樹脂成分(A2)における一般式(a1)にかかる全フェノール性水酸基の水素原子のうち、少なくとも一部がナフトキノン−1,2−ジアジド−5−(及び/又は−4−)スルホニル基で置換されていることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記全フェノール性水酸基の水素原子のうち、2〜80%が置換されていることを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを有するカラーフィルタ。
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