JP2006010911A - 着色感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、検討を進めたところ、式(I)で表される化合物に加えて、式(II)で表される化合物を併用することでも、長期保存後に着色感光性組成物を塗布したときの膜厚増加の程度、粘度増加の程度を軽減し得ることがわかり、本発明に至った。
式(II)中、R2〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐状アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。該アルキル基上の水素原子、該シクロアルキル基上の水素原子および該アリール基上の水素原子は、水酸基、または炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。ただし、R2〜R4のうち、少なくとも1つは水素原子以外の基を表す。]
D−(SO3 -)m{(CnH2n+1)2N+H2}m (ii)
D−(SO3 -)m{(CnH2n+1)3N+H}m (iii)
D−(SO3 -)m{(CnH2n+1)4N+}m (iv)
D−(SO3 -)m(CeH2e+1OCfH2fN+H3)m (v)
D−(SO3 -)m{(CnH2n+1)(PhCH2)2N+H}m (vi)
D−(SO3 -)m{(CnH2n+1)Py+}m (vii)
D−[{SO2NH(CnH2n+1)}p][(SO3L)q] (viii)
D−[{SO2NH(CeH2e+1OCfH2f)}p][(SO3L)q](ix)
mは、1以上20以下の整数を表す。
nは、1以上20以下の整数を表す。
eおよびfは、それぞれ独立に、1以上10以下の整数を表す。
Phは、フェニル基を表す。
Pyは、窒素原子でCnH2n+1につながるピリジン環残基またはメチルピリジン環残基を表す。
pは、1以上8以下の整数を表す。
qは、0以上8以下の整数を表す。
Lは、水素原子または一価の陽イオンを表す。]
mは、好ましくは1以上10以下の整数、より好ましくは1以上8以下の整数を表す。
nは、好ましくは1以上10以下の整数、より好ましくは1以上8以下の整数を表す。
eおよびfは、それぞれ独立に、好ましくは1以上8以下の整数、より好ましくは1以上6以下の整数を表す。
Pyは、好ましくはメチルピリジン環残基を表す。
pは、好ましくは1以上6以下の整数、より好ましくは1以上5以下の整数を表す。
qは、好ましくは0以上6以下の整数、より好ましくは0以上5以下の整数を表す。
Lにおける一価の陽イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、(C2H5)3HN+などの4級アンモニウムイオンなどが挙げられ、好ましくはナトリウムイオンが挙げられる。
R1としては、好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基および下記で表される基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
炭素数3〜6のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはシクロヘキシル基が挙げられる。
炭素数6〜12のアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
該溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。溶剤の含有量は、感光性組成物に対して質量分率で、通常、60〜80質量%である。
アルカリ性水溶液で処理したのち、水洗し、乾燥することにより、画素を得る。
(着色感光性組成物1の調製)
下記の成分が混合され、該混合物はメンブランフィルター(孔径0.1μm)で濾過されて、着色感光性組成物1が得られた。
N,N’ビス(1−メチル−3−フェニルプロピル)−4,4’−ビス(5−ヒドロキシ−3−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)ビスフェニル−2、2’ジスルホンアミド (染料) 1質量部
1−ベンゾイル−6−[2−(1−メチル−3−フェニルプロピルスルファモイル)アニリノ]−4−(4−ペンチルフェニル)−3H−ジベンズ[f,i,j]イソキノリン−2、7−ジオン (染料) 1質量部
1−4−(7−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチル−2−クロマニル)レゾルシノール(ビス,トリス)−(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート)と4−(7,8−ジヒドロキシ−2,4,4−トリメチル−2−クロマニル)ピロガロール(モノ,ビス,トリス,テトラキス,ペンタキス)(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート) (感光剤)の混合物 11質量部
4−[1’,2’,3’,4’,4’a,9’a−ヘキサヒドロ−6’−ヒドロキシスピロ(シクロヘキサン−1,9’−キサンテン)−4’a−イル]レゾルシノールトリス(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート) (感光剤) 32質量部
ヘキサメトキシメチルメラミン (硬化剤) 35質量部
メタノール (式(I)で表される化合物)24質量部
3−アミノ−1−プロパノール(式(II)で表される化合物) 0.1質量部
乳酸エチル (溶剤) 266質量部
N,N−ジメチルホルムアミド (溶剤) 15質量部
(1)着色感光性組成物の調製直後の着色感光性組成物層の厚さ
上記で得た調製直後の着色感光性組成物1は、シリコンウェハの上にスピンコート法で、回転速度2300rpmにて塗布されて、塗布膜が得られた。該塗布膜は、100℃で1分間加熱されて着色感光性組成物1中の溶剤が揮発・除去されて、着色感光性組成物層を形成した。得られた着色感光性組成物層の厚さは、膜厚計[型番;VM−800J;大日本スクリーン(株)製]を用いて測定され、その厚さはFT0とされた。次いで、着色感光性組成物層に、露光機[Nikon NSR 1755i7A;ニコン(株)製]を用いて、帯状のパターンを得るためのマスクを介して、i線(波長365nm)が照射されて露光されたのち、露光後の着色感光性組成物層は23℃に保った現像液(3%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に1分間浸漬されて現像され、水洗され、乾燥されて、線幅が50μmである帯状のパターンで形成された青色画素が形成された。
上記で得られた着色感光性組成物1は、可視光線を遮蔽しうる褐色のガラス瓶に入れられて、常温で4週間保管されたのち、上記と同様に操作して、着色感光性組成物層が形成され、その厚さがFT1とされた。
上記で得た厚さFT0およびFT1から、計算式(4)により着色感光性組成物層の厚さの変化率(R)が算出された。結果を表1に表す。
メタノールおよび3−アミノ−1−プロパノールを用いない以外は実施例1と同様に操作して、着色感光性組成物2を得て、実施例1と同様に評価を行い、着色感光性組成物層の厚さの変化率(R)が算出された。結果を表1に表す。
(着色感光性組成物3の調製)
下記の成分が混合され、該混合物はメンブランフィルター(孔径0.1μm)で濾過されて、着色感光性組成物3が得られた。
1−[4−(1−メチル−3−フェニルプロピルスルファモイル)フェニル]−4−[4−(1−メチル−3−フェニルプロピルスルファモイル)フェニルアゾ]−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−3−カルボン酸 (染料) 11質量部
N,N’ビス(1−メチル−3−フェニルプロピル)−4,4’−ビス(5−ヒドロキシ−3−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)ビスフェニル−2,2’ジスルホンアミド (染料) 15質量部
4−(7−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチル−2−クロマニル)レゾルシノール(ビス,トリス)−(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート)と4−(7,8−ジヒドロキシ−2,4,4−トリメチル−2−クロマニル)ピロガロール(モノ,ビス,トリス,テトラキス,ペンタキス)(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート) (感光剤)の混合物 31質量部
2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(モノ,ビス,トリス,テトラキス,ペンタキス)−(6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−1−ナフタレンスルホナート) (感光剤) 10質量部
ヘキサメトキシメチルメラミン (硬化剤) 26質量部
メタノール (式(I)で表される化合物) 31質量部
3−アミノ−1−プロパノール(式(II)で表される化合物) 0.1質量部
乳酸エチル (溶剤) 143質量部
N,N−ジメチルホルムアミド (溶剤) 75質量部
(1)着色感光性組成物3の調製直後の着色感光性組成物層の厚さ
上記で得た調製直後の着色感光性組成物3は、シリコンウェハの上にスピンコート法で、回転速度1700rpmにて塗布されて、塗布膜が得られた。該塗布膜は、100℃で1分間加熱されて着色感光性組成物3中の溶剤が揮発・除去されて、着色感光性組成物層を形成した。得られた着色感光性組成物層の厚さは、膜厚計[型番;VM−800J;大日本スクリーン(株)製]を用いて測定され、その厚さはFT0とされた。
上記で得られた着色感光性組成物3は、可視光線を遮蔽しうる褐色のガラス瓶に入れられて、常温で2週間保管されたのち、上記と同様に操作して、着色感光性組成物層が形成され、その厚さがFT1とされた。
メタノールおよび3−アミノ−1−プロパノールを用いない以外は実施例2と同様に操作して、着色感光性組成物5を得て、実施例2と同様に評価を行い、着色感光性組成物層の厚さの変化率(R)を求めた。結果を表2に表す。
図1にイメージセンサの作成例を示す。まず、シリコンウェハ表面に光電変換素子が形成される(受光部5)。続いて、このシリコンウェハ表面に、光電変換素子で生成された電子が送電される転送路(転送路6)、電極(転送電極4)およびそれに入射する光を遮光する膜(遮光膜7)が形成される。更に、これらを形成した後に絶縁膜(絶縁膜8)が形成される。このようにして形成された固体撮像素子形成基板(シリコンウェハ表面に、受光部5、転送電極4、転送路6、遮光膜7および絶縁膜8が形成された基板)上にカラーフィルタが形成されるにあたり、基板表面を平坦化する目的で平坦化膜層(平坦化膜3)が形成される。次に、この基板上に、本願発明の着色感光性組成物のうち緑画素を形成するための着色感光性組成物が塗布(図a)され、マスクを介してパターンの投影露光が行われ(図b)、引き続いて塗布された着色感光性組成物の露光により現像液に対して溶解するようにになった領域11を現像液で溶解しパターンを形成。その後、加熱硬化が行われ、所望の緑色画素(図c)が形成される。次いで、赤色画素および青色画素についてこの工程が繰り返され、3色の画素が固体撮像素子形成基板の同一平面上に形成される(図f)。さらに、光電変換素子(受光部5)に入射する光を効率良く集光させるためのオンチップレンズ(オンチップレンズ9)が形成されて(図g)、イメージセンサが形成される。
2 ;平坦化膜
3 ;転送電極
4 ;受光部
5 ;転送路
6 ;遮光膜
7 ;絶縁膜
8 ;オンチップレンズ
9;カラーフィルタ マスクパターン断面図
10;照射露光
11:露光部
G ;緑色画素
R ;赤色画素
B ;青色画素
Claims (9)
- 染料、感光剤、硬化剤、溶剤、式(I)で表される化合物および式(II)で表される化合物を含み、式(I)で表される化合物の含有量が、着色感光性組成物に対して質量分率で、1〜12質量%である着色感光性組成物。
[式(I)中、R1は、炭素数1〜10の直鎖状アルキル基または炭素数3〜10の分岐状アルキル基または炭素数3〜8のシクロアルキル基を表す。
式(II)中、R2〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基、炭素数3〜6の分岐状アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。該アルキル基上の水素原子、該シクロアルキル基上の水素原子および該アリール基上の水素原子は、水酸基、または炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。ただし、R2〜R4のうち、少なくとも1つは水素原子以外の基を表す。] - R2〜R4の少なくとも一つが、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表し、該アルキル基上の水素原子、該シクロアルキル基上の水素原子および該アリール基上の水素原子のうち、少なくとも一つの水素原子が、水酸基で置換されている基を表す、請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 式(II)で表される化合物の含有量が、着色感光性組成物に対して質量分率で、0.02〜5質量%である請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 式(I)で表される化合物の含有量と、式(II)で表される化合物の含有量の和が、着色感光性組成物に対して質量分率で、3〜12質量%である請求項1に記載の着色感光性組成物。
- R1とR5とが同一の置換基を表す請求項5に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の着色感光性組成物を用いて得られる画素。
- 請求項7に記載の画素を有するカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを具備するイメージセンサ。
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JP2004186035A JP2006010911A (ja) | 2004-06-24 | 2004-06-24 | 着色感光性組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007316177A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム |
JP2011032299A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
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2004
- 2004-06-24 JP JP2004186035A patent/JP2006010911A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007316177A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム |
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