JP2006188531A - 新規のシアン化ハロメチルベンゾイル - Google Patents
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Abstract
Description
Ph−CO−CN I
(式中、Phは、クロロメチルまたはブロモメチルによって置換され、更に必要に応じて反応に不活性な1乃至4個の置換基を付加的に有することができるフェニル基を意味する。)で表されるシアン化ハロメチルベンゾイルの製造方法に関する。
−シアン化水銀(F.WoehlerおよびJ.Liebig, Annalen der Chemie 3,(1832)249, 267),
−シアン化銀(Liebigs', Annalen der Chemie 287,(1895)307),
−乾燥シアン化銅(I)(Org. Synthesis 24,(1944)14)または、
−ピリジンの存在下乾燥シアン化水素(Chem. Ber. 31,(1898)1023)と反応させることにより製造することができることは公知である。
Ph−CO−Cl II
シアン化アルカリ金属またはシアン化遷移金属と反応させることを含むシアン化ハロメチルベンゾイルを製造するための本法によって達成することが見出された。
−テトラ−(C1−C4−アルキル)アンモニウムハライド、例えばテトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラオクチルアンモニウムブロマイド、トリブチルメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド溶液、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウムブロマイド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド、
Xはハロゲン原子、特に弗素または塩素、C1−C4−アルキル、特にメチルまたはエチル、C1−C4−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ、C1−C4−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、−C(C1−C5−アルキル)=N−O−(C1−C5−アルキル)または−C(C1−C5−アルキル)=N−O−(C2−C5−アルケニル)、特にメチルヒドロキシイミノおよび−C(CH3)=N−OCH3;
mは0から4、望ましくは0および
Yはクロロメチルまたはブロモメチル、望ましくは2位のクロロメチルが特に望ましい。
実施例1:
水/トルエン中で相転移状態下における2−クロロメチルベンゾイルシアナイドの調製
1g(3ミリモル)のテトラブチルアンモニウムブロマイドが400gの水中の117.6g(2.4モル)のシアン化ナトリウム溶液に添加された。得られた混合物は約200gの1重量%濃度の塩酸を用いて、10.5のpHに調整され、その後1000gのトルエンが添加された。1000mlのトルエン中の378g(2.0モル)の2−クロロメチルベンゾイルクロライドが30分間でこの2相混合物に計量添加された。
アセトニトリル/水の中での2−クロロメチルベンゾイルシアナイドの調製
100mlの湿潤アセトニトリル中の9.45g(0.05モル)の2−クロロメチルベンゾイルクロライド溶液が4.9g(0.1モル)のシアン化ナトリウムで処理され、その後反応混合物は約25−30℃で24時間撹拌された。HPLC分析でフタライドと2−クロロメチル安息香酸の混合物19%、76%の2−クロロメチルベンゾイルシアナイドおよび5%のベンゾイルシアナイド2量体を示した。混合粗生成物はシリカゲル上のクロマトグラフィーまたは分別蒸留(実施例1参照)によって分離することができた。
収量:6.3g(70.5%)、沸点 0.3=100℃
CuCNを用いた2−クロロメチルベンゾイルシアナイドの調製
100mlのアセトニトリル中の9.45g(0.05モル)の2−クロロメチルベンゾイルクロライド溶液が8.9g(0.1モル)のシアン化銅(I)で処理され、その後反応混合物は約0℃で24時間撹拌された。HPLC分析の結果24%のフタライド、62%の2−クロロメチルベンゾイルシアナイドおよび約10%のベンゾイルシアナイド2量体が示された。
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