DE2614241C3 - Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylcyanidenInfo
- Publication number
- DE2614241C3 DE2614241C3 DE2614241A DE2614241A DE2614241C3 DE 2614241 C3 DE2614241 C3 DE 2614241C3 DE 2614241 A DE2614241 A DE 2614241A DE 2614241 A DE2614241 A DE 2614241A DE 2614241 C3 DE2614241 C3 DE 2614241C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anhydride
- optionally substituted
- cyanide
- carbon atoms
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/16—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with lactones or compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/20—Preparation of carboxylic acid nitriles by dehydration of carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
f f\ /
D
Iv
Iv
worin R die oben angegebene Bedeutung hat,
in flüssiger Phase mit wasserfreier Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 50 und 250° C umsetzt.
in flüssiger Phase mit wasserfreier Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 50 und 250° C umsetzt.
mit dem leicht entflammbaren Äther besonders hohe Sicherheitsvorkehrungen erfordern. Im übrigen ist auch
hier eine gründliche Reinigung des bei der Aufarbeitung anfallenden Waschwassers wegen des darin gelösten
Pyridins unumgänglich. Nachteilig ist ebenfalls, daß sich während der Reaktion eine beachtliche Menge an
dimerem Aroylcyanid bildet, denn dadurch wird sowohl
die Ausbeute an Aroylcyanid stark herabgesetzt als auch dessen Isolierung erschwert
ίο Es ist weiterhin bekannt, Benzoesäureanhydrid mit
Kaliumcyanid in äquivalenter Menge umzusetzen, wobei in geringer Ausbeute (ca. 10% d. Th.) Benzoylcyanid
erhalten wird (Liebigs Annalen der Chemie 287, S. 306 [1895]). Das Benzoylcyanid muß der als
Hauptprodukt gebildeten zähen, sehr stark verharzten, dunkelbraunen Masse mit Äther entzogen werden. Dies
Verfahren ist technisch völlig ungeeignet, denn nicht nur die Extraktion mit Äther führt zu technisch unüberwindlichen
Schwierigkeiten, sondern für die sehr stark verharzten, dunkelbraunen Massen besteht keine
weitere Verwendung. Es handelt sich hierbei also lediglich um eine mögliche Bildungsweise für Benzoylcyanid.
Schließlich ist es bekannt, daß Acylcyanide durch Umsetzung von Carbonsäureanhydriden mit Cyanwasserstoff
in der Gasphase bei erhöhter Temperatur hergestellt werden können (vgl. GB-PS 5 83 646);
nennenswerte Ausbeuten werden dabei nur in Anwesenheit oberflächenaktiver Katalysctoren erhalten.
jo Es wurde nun gefunden, daß man die teilweise
bekannten Acylcyanide der Formel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Acylcyaniden, die
als Ausgangsstoffe zur Synthese von Herbiziden verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß sich Acylcyanide durch Umsetzung von Acylhalogeniden mit Metallcyaniden
herstellen lassen (vergleiche Angew. Chem. 68, 425 bis 435 [1956]). Dieses Verfahren weist jedoch eine
Reihe von Nachteilen auf. So ist es z. B. aufwendig und technisch nur schwer durchführbar, denn es handelt sich
um eine Zwei-Phasen-Reaktion, bei der ein Feststoff mit einer Flüssigkeit bzw. mit einer in Lösung vorliegenden
Substanz umgesetzt wird. Außerdem Hefen die Umsetzung
kein einheitliches Reaktionsprodukt, sondern ein schwierig aufzutrennendes Substanzgemisch, das neben
dem jeweiligen Acylcyanid auch eine größere Menge eines entsprechenden Dimeren enthält. Demgemäß sind
die Ausbeuten an Acylcyanid relativ gering. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß das bei
der Aufarbeitung anfallende Waschwasser vor dem Ableiten einer gründlichen Reinigung unterzogen
werden muß, weil es noch erhebliche Mengen an hochgiftigen Metallcyaniden enthält, die bei der
Umsetzung im Oberschuß verwendet werden.
Ferner ist bekanntgeworden, daß man Aroylcyanide durch Umsetzung von Arylcarbonsäurechloriden mit
Blausäure in Gegenwart von Pyridin als säurebindendem Mittel in absolutem Äther synthetisieren kann
(vergleiche Angew. Chem. 68, 425 bis 435 [1956]). Auch
dieses Verfahren ist jedoch mit mehreren Nachteilen verbunden. So ist es zunächst nicht allgemein anwendbar.
Darüber hinaus ist es technisch recht aufwendig, weil die Arbeiten mit dem stark toxischen Pyridin und
R — C — CN
worin R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
substituiertes Aryl oder für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest
steht, der zusätzlich noch mit einem Benzolring anelliert sein kann,
durch Umsetzung entsprechender Carbonsäureanhydride mit Cyanwasserstoff bei erhöhter Temperatur in sehr
hoher Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit erhält, wenn man Carbonsäureanhydride der Formel
O O
Il Il
R CO C-- R
worin R die oben angegebene Bedeutung hat,
in flüssiger Phase mit wasserfreier Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 50 und 250° C umsetzt.
in flüssiger Phase mit wasserfreier Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 50 und 250° C umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß Acylcyanide der Formel I nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren in hoher Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit zugänglich sind, denn im Hinblick auf den
bekannten Stand der Technik war zu erwarten, daß entweder die gleichen Schwierigkeiten auftreten wie bei
den vorbekannten Verfahren oder das gewünschte Acylcyanid nur in Spuren entsteht. Insbesondere war
keineswegs vorauszusehen, daß die Bildung von unerwünschten dimeren Acylcyaniden oder harzartigen
Produkten völlig unterbleibt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt eine Reihe von Vorteilen. So ist es nicht auf die Synthese weniger
bestimmter Verbindungen beschränkt, sondern es läßt sich sehr breit anwenden. Weiterhin liefert das
erfindungsgemäße Verfahren Acylcyanide in praktisch quantitativer Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit,
frei von störenden oder umweltfeindlichen Nebenprodukten. — Insbesondere ist die technische Durchführung
wesentlich einfacher als bei den vorbekannten Verfahren, z.B. bei dem aus der GB-PS 5 83 646
bekannten Verfahren; so arbeitet das erfindungsgemäße Verfahren ohne Katalysator.
Ein zusätzlicher entscheidender Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die
Aufarbeitung keine Probleme bietet. Als einziges Nebenprodukt entsteht die dem eingesetzten Carbonsäureanhydrid
jtweils entsprechende Carbonsäure, die in der Chemie vielseitig weiter verwendet werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man z. B. Benzoesäureanhydrid als Ausgangsstoff,
so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
COOCO
O + HCN
COCN
COOH
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Säureanhydride sind durch die Formel Il allgemein definiert und können
nach bekannten Verfahren hergestellt werden. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei jeder dieser Alkylreste substituiert sein kann durch
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Nitro,
Nitril und/oder Halogen, wie z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Ferner steht R vorzugsweise für gegebenenfalls
durch Alkyl, Alkoxy oder Carbalkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Nitril und/oder
Halogen, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom, substituiertes Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im
Ringsystem. Weiterhin steht R vorzugsweise für gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Carbalkoxy
mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Nitro und/oder Halogen, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom, substituiertes
Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl. Schließlich steht R vorzugsweise für gegebenenfalls durch Alkyl,
Alkoxy oder Carbalkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Nitril und/oder Halogen, wie
7. B. Fluor, Chlor oder Brom, substituierte 5- oder 6gliedrige heterocyclische Reste, die 1 bis 3 Heteroatome,
wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, im Ring enthalten können und außerdem mit einem
Benzolring anelliert sein können.
Als Beispiele für insbesondere in Frage kommende heterocyclische Reste seien genannt:
Morpholinyl, Imidazolyl, Pyrazolyl,
Pyrrolyl, Isoxazolyl, Piperidinyl,
Oxazolyl, 1,2,4-Triazol-l-yl,
1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazoly I,
1,2,4-Thiadiazol-2-yl, Benzimidazolyl und Furanyl.
Als bevorzugte Beispiele für Säureanhydride der Formel II seien im einzelnen genannt:
Essigsäureanhydrid,
Propionsäureanhydrid,
Pivalinsäüreanhydrid,
Cyclohexancarbonsäureanhydrid,
Benzoesäureanhydrid,
m-Chlorbenzoesäureanhydrid,
ι ο S.S-Dichlorbenzoesäureanhydrid,
Naphthalin-l-carbonsäureanhydrid,
1 - Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäureanhydrid.
Propionsäureanhydrid,
Pivalinsäüreanhydrid,
Cyclohexancarbonsäureanhydrid,
Benzoesäureanhydrid,
m-Chlorbenzoesäureanhydrid,
ι ο S.S-Dichlorbenzoesäureanhydrid,
Naphthalin-l-carbonsäureanhydrid,
1 - Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäureanhydrid.
Als besonders bevorzugte Anhydride seien die aromatischen Carbonsäureanhydride, insbesondere das
Benzoesäureanhydrid genannt
Als Verdünnungsmittel, die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können,
kommen alle inerten organischen Lösungsmittel, die weder mit den Carbonsäureanhydriden noch mit der
Blausäure eine chemische Reaktion eingehen, in Betracht Solche Lösungsmittel sind beispielsweise die
Xylole, wie o-Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, die
Trichlorbenzole, Nitrobenzol, Tetramethylensulfori. Als
2r> Verdünnungsmittel besonders geeignet ist ein Überschuß
an Carbonsäureanhydrid der Forme! II. — Prinzipiell ist °s jedoch auch möglich, die eriindungsgemäße
Umsetzung ohne Verdünnungsmittel durchzuführen.
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 50 und 250° C, vorzugsweise zwischen 100 und 230° C
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt. Bei Verwendung von niedrigsiedenden,
aliphatischen Carbonsäureanhydriden ist jedoch ein
leichter Überdruck günstig. Man arbeitet dann im allgemeinen bei 2 bis 11, vorzugsweise 2 bis 6 bar.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allgemeinen stöchiometrische
Mengen an Säureanhydrid mit wasserfreier Blausäure um. Das Sau; eanhydrid kann jedoch auch im Überschuß,
vorteilhaft dann sogar als Lösungsmittel verwendet werden.
■r, Die Aufarbeitung erfolgt nach beendeter Umsetzung
üblicherweise durch Destillation und gegebenenfalls Umkristallisation.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Acylcyanide der Formel I sind wertvolle
1Sd Ausgangsstoffe z.B. zur Synthese von l,2,4-Triazin-5-onen,
die hervorragende herbizide Eigenschaften besitzen 'vgl. DE-OS 22 24 161).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
Verfahrensvariante A
Verfahrensvariante A
In einem mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler
bo und Tropftrichter bestückten 2-Liter-Vierhalskolben
wurden 1130g Benzoesäureanhydrid (5 Mol) auf 180° C
erhitzt, und innerhalb von 5 Stunden wurden 200 ml wasserfreie Blausäure (5 Mol) zugetropft. Die nicht
sofort umgesetzte Blausäure wurde durch Kühlung
M v. i'der in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. Nach
Lv ciideter Umsetzung wurde fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 630 g (96% der Theorie) Benzoylcyanid vom Schmelzpunkt 31°C.
Die als Nebenprodukt quantitativ entstehende Benzoesäure wurde nach bekannten Methoden wieder in
Benzcesäureanhydrid überführt
Verfahrensvarianta B
452 g Benzoesäureanhydrid (2 Mol) wurden in 160 ml
wasserfreie Blausäure gegeben und langsam durch ein mit Raschig-Ringen gefülltes, auf 250°C geheiztes Rohr
geschickt und in einer Vorlage aufgefangen. Nach der fraktionierten Destillation, wobei die überschüssige
Blausäure zurückgewonnen wurde, erhielt man 236 g Benzoylcyanid (90% der Theorie) vom Schmelzpunkt
31° C neben Benzoesäure und wenig nichtumgesetztem Benzoesäureanhydrid.
In einem 250-ml-Dreihalskolben, bestückt mit Rührer,
gekühltem Tropftrichter und Rückflußkühler, wurden 127 g 4-MethyI-benzoesäureanhydnd (0,5 Mol) auf 185
bis 190° C erwärmt, und innerhalb von 2 Stunden wurden 20 ml wasserfreie Blausäure (0,5 Mol) hinzugetropft.
Nach dem Erkalten wurde das Reaktionsprodukt destilliert.
Ausbeute: 67,5 g 4-Methyl-benzoylcyanid (93% der
Theorie); Siedepunkt 112 bis 114° C bei 14 Torr; Schmelzpunkt 50 bis 52° C (aus Waschbenzin).
In einem Autoklav wurden 102 g Essigsäureanhydrid (1 Mol) und 40 ml wasserfreie Blausäure (1 Νΐοΐ), gelöst
in 300 ml Essigsäureäthylester, langsam auf 170 bis 180° C erhitzt. Nach drei Stunden ließ man erkalten und
trennte das Reaktionsprodukt durch fraktionierte Destillation von dem Lösungsmittel und der Essigsäure
ab.
Ausbeute: 59,4 g Acetylcyanid (86% der Theorie);
Siedepunkt 93° C.
930 g Pivalinsäureanhydrid (5 Mol) wurden mit 240 ml wasserfreier Blausäure (6 Mol) gemischt und drei
Stunden in einem Autoklav auf 250° C erhitzt. Das ίο erhaltene Reaktionsgemisch wurde fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 490 g (88% der Theorie) Pivaloylcyanid; Siedepunkt 124 bis 126° C.
Zur kontinuierlichen Herstellung von Benzoylcyanid wurden 113 g Benzoesäureanhydrid (0,5 Mol) in einem
Reaktor vorgelegt und auf 250°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden kontinuierlich 900 ml wasserfreie
Blausäure (22,5 Mol) und 4520 g Benzoesäureanhydrid (20 Mol) so in den Reaktor gepumpt, daß der
vorgegebene Stand an Benzoesäureanhydrid aufrechterhalten blieb. Die entstandene Mischung von
Benzoylcyanid und Benzoesäure wurde kontinuierlich abdestilliert und in einem Vorratsgefäß aufgefangen.
500 g der entstandenen Mischung wurden fraktioniert destilliert.
Ausbeute:
Ausbeute:
229 g Benzoylcyanid (87,5% der Theorie),
220 g Benzoesäure,
50 g Benzoesäureanhydrid;
220 g Benzoesäure,
50 g Benzoesäureanhydrid;
die Ausbeute an Benzoylcyanid, bezogen auf den Umsatz, betrug 98% der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden der FormelO
R —C —CNworin R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest steht, der zusätzlich noch mit einem Benzolring anelliert sein kann,
durch Umsetzung entsprechender Carbonsäureanhydride mit Cyanwasserstoff bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäureanhydride der Formel
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762660213 DE2660213C2 (de) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
DE2614241A DE2614241C3 (de) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
GB13154/77A GB1531676A (en) | 1976-04-02 | 1977-03-29 | Process for the preparation of acyl cyanides |
CH394877A CH629182A5 (de) | 1976-04-02 | 1977-03-29 | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden. |
IL51798A IL51798A (en) | 1976-04-02 | 1977-03-31 | Preparation of acyl cyanides |
IT21944/77A IT1075383B (it) | 1976-04-02 | 1977-03-31 | Processo per la produzione di acilcianuri |
FR7709937A FR2346322A1 (fr) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Procede de preparation de cyanures d'acyle pouvant etre utilises comme matieres premieres pour la synthese d'herbicides |
AT229977A AT348509B (de) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden |
NLAANVRAGE7703597,A NL188996C (nl) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Werkwijze voor de bereiding van acylcyaniden. |
BR7702090A BR7702090A (pt) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Processo para a preparacao de acilcianetos |
DK144277A DK149447C (da) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Fremgangsmaade til fremstilling af acylcyanider |
BE176348A BE853157A (fr) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Procede de preparation de cyanures d'acyle |
US05/967,934 US4238412A (en) | 1976-04-02 | 1978-12-08 | Process for the preparation of acyl cyanides |
US06/513,260 US4456565A (en) | 1976-04-02 | 1983-07-14 | Process for the preparation of acyl cyanides |
DK462184A DK156827C (da) | 1976-04-02 | 1984-09-27 | Fremgangsmaade til fremstilling af acylcyanider |
NLAANVRAGE9200374,A NL190282C (nl) | 1976-04-02 | 1992-02-28 | Werkwijze voor de bereiding van acylcyaniden. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2614241A DE2614241C3 (de) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2614241A1 DE2614241A1 (de) | 1977-10-06 |
DE2614241B2 DE2614241B2 (de) | 1979-07-05 |
DE2614241C3 true DE2614241C3 (de) | 1980-03-20 |
Family
ID=5974270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2614241A Expired DE2614241C3 (de) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4238412A (de) |
AT (1) | AT348509B (de) |
BE (1) | BE853157A (de) |
BR (1) | BR7702090A (de) |
CH (1) | CH629182A5 (de) |
DE (1) | DE2614241C3 (de) |
DK (1) | DK149447C (de) |
FR (1) | FR2346322A1 (de) |
GB (1) | GB1531676A (de) |
IL (1) | IL51798A (de) |
IT (1) | IT1075383B (de) |
NL (1) | NL188996C (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2614241C3 (de) * | 1976-04-02 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
DE2820575C3 (de) * | 1978-05-11 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
DE3025304A1 (de) * | 1980-07-04 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden |
DE3045181A1 (de) * | 1980-12-01 | 1982-07-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pivaloylcyanid |
DE3226425A1 (de) * | 1981-11-11 | 1983-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden |
EP0549531A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-30 | Säurefabrik Schweizerhall | Verfahren zur Herstellung von Säureanhydriden |
DE4311722C1 (de) * | 1993-04-08 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-benzoylcyaniden und neue Halogenmethyl-benzoylcyanide |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2426014A (en) * | 1944-02-03 | 1947-08-19 | Du Pont | Preparation of acyl cyanides |
GB583646A (en) * | 1944-11-13 | 1946-12-23 | Du Pont | Improvements in and relating to the production of acyl cyanides |
DE2614241C3 (de) * | 1976-04-02 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
DE2642199A1 (de) * | 1976-09-20 | 1978-03-23 | Degussa | Verfahren zur herstellung von benzoylcyanid |
-
1976
- 1976-04-02 DE DE2614241A patent/DE2614241C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-29 GB GB13154/77A patent/GB1531676A/en not_active Expired
- 1977-03-29 CH CH394877A patent/CH629182A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-31 IL IL51798A patent/IL51798A/xx unknown
- 1977-03-31 IT IT21944/77A patent/IT1075383B/it active
- 1977-04-01 FR FR7709937A patent/FR2346322A1/fr active Granted
- 1977-04-01 BR BR7702090A patent/BR7702090A/pt unknown
- 1977-04-01 AT AT229977A patent/AT348509B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-01 DK DK144277A patent/DK149447C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-01 NL NLAANVRAGE7703597,A patent/NL188996C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-01 BE BE176348A patent/BE853157A/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-12-08 US US05/967,934 patent/US4238412A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-07-14 US US06/513,260 patent/US4456565A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Beispiel 9, eingeg. am 02.06.78, ist zur Einsicht für jedermann bereitzuhalten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2346322B1 (de) | 1981-07-10 |
IL51798A (en) | 1980-07-31 |
US4456565A (en) | 1984-06-26 |
NL188996C (nl) | 1992-12-01 |
DE2614241A1 (de) | 1977-10-06 |
FR2346322A1 (fr) | 1977-10-28 |
DE2614241B2 (de) | 1979-07-05 |
ATA229977A (de) | 1978-07-15 |
DK149447C (da) | 1986-11-17 |
IT1075383B (it) | 1985-04-22 |
BR7702090A (pt) | 1978-01-24 |
BE853157A (fr) | 1977-10-03 |
AT348509B (de) | 1979-02-26 |
DK149447B (da) | 1986-06-16 |
US4238412A (en) | 1980-12-09 |
NL7703597A (nl) | 1977-10-04 |
IL51798A0 (en) | 1977-05-31 |
CH629182A5 (de) | 1982-04-15 |
GB1531676A (en) | 1978-11-08 |
NL188996B (nl) | 1992-07-01 |
DK144277A (da) | 1977-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0038987B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE1301807B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern | |
DE2614242C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2528211C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2614241C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2614240C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
EP0040356A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylsilylcyanid | |
DE2708182A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylcyaniden (b) | |
EP0079004B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2443142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril | |
DD239591A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoesaeure | |
EP0005484B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
EP0079005B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden | |
EP0073970B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-oxo-3-thioxotetrahydro-1,2,4-(2H, 4H)-triazinen | |
EP0043490B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2660213C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
EP0035707B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Ketocarbonsäure-N-acylamiden | |
EP0581147B1 (de) | Chlorthiazolderivate | |
DE2619321C2 (de) | Oxalsäurederivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0053326B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pivaloylcyanid | |
CH633278A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkyl- bzw. 2-cycloalkyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidinen. | |
CH353364A (de) | Verfahren zur Herstellung von a,a-Dichlor-e-caprolactam |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
AH | Division in |
Ref country code: DE Ref document number: 2660213 Format of ref document f/p: P |