JP2006104139A - 炭化水素化合物のフッ素化方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩素原子、−CO2R、−COX、−CH2OCOR、及び−CH2OSO2Rからなる群から選択された少なくとも一つの置換基(Rは炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)を有する炭素数2以上の炭化水素化合物を不活性ガスで希釈されたフッ素ガスとともにペルフルオロカーボン中に導入することを特徴とする炭化水素化合物のフッ素化方法。
【選択図】なし
Description
これらの塩素原子やカルボキシル基を有する多様な含フッ素化合物をテーラーメイドで合成するためには、適当な位置に塩素原子やカルボン酸誘導体(前駆体)を有する炭化水素化合物を通常の有機合成で合成した後、液相直接フッ素化反応を用いてフッ素化し、化合物中の水素原子をすべてフッ素原子に置換するのが好適である。
(1)塩素原子、−CO2R、−COX、−CH2OCOR、及び−CH2OSO2Rからなる群から選択された少なくとも一つの置換基(Rは炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)を有する炭素数2以上の炭化水素化合物を不活性ガスで希釈されたフッ素ガスとともにペルフルオロカーボン中に導入することを特徴とする炭化水素化合物のフッ素化方法。
(2)前記ペルフルオロカーボンが沸点85℃未満のペルフルオロカーボンであることを特徴とする(1)項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
(3)前記ペルフルオロカーボンがペルフルオロヘキサンであることを特徴とする(1)又は(2)項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
(5)前記炭化水素化合物が下記一般式(I)または(II)で表される化合物であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか一項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
(6)前記炭化水素化合物が下式(III)で表される化合物であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか一項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
(8)下式(IV)で表される化合物。
本発明に用いられる炭化水素化合物は、塩素原子、−CO2R、−COX、−CH2OCOR、及び−CH2OSO2R(Rは炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)からなる群から選択された少なくとも一つの置換基を有する炭素数2以上(置換基−CO2R、−COX、−CH2OCOR、−CH2OSO2Rの炭素数は計算に入れない。)で水素原子を少なくとも一つ有する炭化水素化合物であり、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、二重結合や三重結合を含んでいてもよい。また、これらの炭化水素化合物は−O−、−C(=O)−、−SO2−等のフッ素化反応によって影響を受けない2価のヘテロ原子またはヘテロ原子団を含んでいてもよく、上記塩素原子以外のハロゲン原子を含んでいてもよい。炭素数の上限としては、好ましくは30以下であり、より好ましくは20以下である。
さらに、本発明に用いられる炭化水素化合物は、下式(III)で表される化合物も好ましい。
ペルフルオロペンタン29〜30℃
ペルフルオロヘキサン58〜60℃
ペルフルオロヘプタン80〜84℃
ペルフルオロオクタン99〜100℃
ペルフルオロ(メチルシクロペンタン)48℃
ペルフルオロシクロヘキサン59〜60℃
ペルフルオロ(メチルシクロヘキサン)76℃
ペルフルオロデカリン141〜142℃
本発明の反応で用いる液相は、好ましくは沸点が85℃未満のペルフルオロカーボンである。用いる液相の量としては、好ましくは添加する基質重量の5倍〜500倍であり、より好ましくは10倍〜300倍であり、さらに好ましくは20倍〜200倍である。
250mlのテフロン製反応容器に溶媒(FC−72)(175ml)を入れ、25℃に保った。反応容器の出口には、NaFペレット充填層、および−40℃に保持した冷却器を直列に設置した。30ml/minの速度で窒素ガスを1時間吹き込んだ後、窒素ガスで20%に希釈したフッ素ガス(以下、単にフッ素ガスと呼ぶ)を、60ml/minの速度で45分間吹き込んだ。フッ素ガスを同じ速度で吹き込みながら、炭化水素化合物H−1(2.64g、5mmol)のトリクロロフルオロメタン(32ml)溶液を0.233ml/minの速度で添加した。H−1添加終了後、フッ素ガスを同じ速度で30分間吹き込み、さらに30ml/minの速度で窒素ガスを1時間吹き込んだ。溶媒を常圧にて留去し、19F−NMRで定量したところ、ペルフルオロ体F1の生成率は80%であった。また、ガスクロマトグラフィー測定の結果、ペルフルオロ化合物F−1の他に、1H体および水素が複数残存する化合物が認められ、F−1と1H体のガスクロマトグラフィー強度比はF−1/1H体≒13.0であった。
Claims (8)
- 塩素原子、−CO2R、−COX、−CH2OCOR、及び−CH2OSO2Rからなる群から選択された少なくとも一つの置換基(Rは炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)を有する炭素数2以上の炭化水素化合物を不活性ガスで希釈されたフッ素ガスとともにペルフルオロカーボン中に導入することを特徴とする炭化水素化合物のフッ素化方法。
- 前記ペルフルオロカーボンが沸点85℃未満のペルフルオロカーボンであることを特徴とする請求項1に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
- 前記ペルフルオロカーボンがペルフルオロヘキサンであることを特徴とする請求項1または2に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
- 前記炭化水素化合物を前記ペルフルオロカーボン中に導入する際の温度が−5℃〜30℃であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
- 完全フッ素化するのに必要な化学量論的過剰量のフッ素ガスを用いて完全フッ素化することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の炭化水素化合物のフッ素化方法。
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