JP2006075032A - 光学活性(r又はs)−3−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の課題は、Candida antarcticaを起源とするリパーゼの存在下、3−アミノグルタル酸ジエステル化合物の片方のエステル基のみを選択的に加水分解反応させることを特徴とする、光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法によって解決される。
【選択図】 なし
Description
J.Am.Chem.Soc.,103,2406(1981)
Chimia,40,311(1986)
で示される3−アミノグルタル酸ジエステル化合物の片方のエステル基のみを選択的に加水分解反応させることを特徴とする、一般式(II)
で示される光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法によって解決される。
によって示されるように、Candida antarcticaを起源とするリパーゼの存在下、前記の一般式(I)で示される3−アミノグルタル酸ジエステル化合物(以下、化合物(I)と称することもある。)の片方のエステル基のみを選択的に加水分解反応させることによって、一般式(II)で示される光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノエステル化合物(以下、化合物(II)と称することもある。)を得ることが出来る。
3−アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−アミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−アミノグルタル酸ジプロピルメチルエステル、
3−アミノグルタル酸ジブチルエステル、
3−アミノグルタル酸ジイソブチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジプロピルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジブチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジペンチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジヘキシルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジヘプチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジオクチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジノニルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジデシルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジイソプロピルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジs−ブチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジt−ブチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジクロロメチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−ニトロベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−トリフロメチルベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−クロロベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−ブロモベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−フルオロベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジ4−メトキシベンジルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジビニルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジアリルエステル、
3−(2−メチルベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−メチルベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−メチルベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−クロロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−クロロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−クロロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−ブロモベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−ブロモベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−ブロモベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−フルオロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−フルオロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−フルオロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−ニトロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−ニトロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−ニトロベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(2−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(3−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−(4−メトキシベンジル)アミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸ジエチルエステル
等が挙げられるが、好ましくは、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジプロピルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジブチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
更に好ましくは、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
特に好ましくは、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル、
3−ベンジルアミノグルタル酸ジエチルエステル、
である。
光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノプロピルメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−アミノグルタル酸モノソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノプロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノペンチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノヘキシルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノヘプチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノオクチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノノニルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノデシルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノソプロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノs−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノt−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノクロロメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−ニトロベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−フルオロメチルベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−クロロベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−ブロモベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−フルオロベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノ4−メトキシベンジルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノビニルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノアリルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−メチルベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−メチルベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メチルベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ニトロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ニトロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシベンジル)アミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸モノエチルエステル
等が挙げられるが、好ましくは、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノプロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−トリフェニルメチルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−t−ブチルジメチルシリルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
更に好ましくは、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ジフェニルメチルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
特に好ましくは、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノエチルエステル、
である。
1,3−アセトンジカルボン酸ジメチルエステル4.04g(23.2mmol)をトルエン30mLに溶解し、室温にて活性化モレキュラーシーブ4A800mg及びベンジルアミン2.49g(23.2mol)を加え、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物を濾過、減圧下で濃縮し油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、n−ヘキサン/酢酸エチル=5/3(容量比))で精製し、3−ベンジルアミノ−2−ペンテン二酸ジメチルエステル5.43gを得た(1,3−アセトンジカルボン酸ジメチルエステル基準の単離収率=89%)。
1H−NMR(δ(ppm)、CDCl3):3.21(s,3H、major isomer)、3.21(s,3H,minor isomer)、3.61(s,3H,minor isomer)、3.64(s,3H,major isomer)、3.66(s,3H,major isomer)、3.95(s,2H,minoR isomer)、4.22(d,J=4.89H,2H,minor isomer)、4.44(d,J=6.35Hz,2H,major isomer)、4.61(s,1H,major isomer)、4,78(1H,minor isomer)、5.19(s,1H,minor isomer)、7.25−7.37(m,10H,both isomer)、8.91(s,1H,major isomer)
MS(EI)m/z:263(M+)
MS(CI、i−C4H10)m/z:264(MH+)
3−ベンジルアミノ−2−ペンテン二酸ジメチルエステル2.39g(9.1mmol)を酢酸10mLに溶解し、室温にてシアノトリホドロホウ酸ナトリウム570mg(9.1mmol)を加え、攪拌しながら同温度で1時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液60mLを加えた後、生成物を酢酸エチル30mLで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濾過後、有機層を減圧下で濃縮し油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、n−ヘキサン/酢酸エチル=3/5(容量比))で精製し、3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル2.17gを得た(3−ベンジルアミノ−2−ペンテン二酸ジメチルエステル基準の単離収率=90%)。
1H−NMR(δ(ppm)、CDCl3):2.58(d,J=6.35,4H)、3.41−3.49(m,1H)、3.67(s,3H)、3.80(s,2H)、7.22−7.32(m,5H)。
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):38.6、51.0、51.2、51.6、127.0、128.1、128.4、140.0、172.2
MS(CI、i−C4H10)m/z:266(MH+)
元素分析;Calcd:C,63.37%;H,7.23%;N,5.28%
Found:C,62.96%;H,7.42%;N,5.26%
pH8の0.1mol/Lリン酸ナトリウム水溶液10mLに、3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル1.00g(3.8mmol)を加え30℃に保った。この混合物に、同温度にてCandida antarctica由来のリパーゼ(CAL;ロシュ製、ChiRazyme L−2(商品名))2mgを加え、攪拌しながら30℃で1時間反応させた。反応終了後、セライト(No.545)で濾過し、濾液をクロロホルム30mLで抽出し、有機層を減圧下で濃縮し白色結晶を得た。得られた白色結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、クロロホルム/メタノール=4/1(容量比))で精製し、光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル854mgを得た(光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル基準の単離収率=90%)。
光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルを、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ99%eeより大きかった。
カラム:キラルCD−Ph(0.46cmΦ×25cm、株式会社資生堂製)
溶媒 :アセトニトリル/pH3.5リン酸カリウム緩衝液(=1/9(容量比))
流速 :0.5mL/min
波長 :220nm
1H−NMR(δ(ppm)、CDCl3):2.39−2.78(m,4H)、3.45−3.48(m,1H)、3.69(s,3H)、3.96(s,2H)、7.26−7.37(m,5H)。
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):36.0、36.1、49.2、50.7、52.1、128.5、128.9、129.0、134.7、171.2、173.6。
MS(CI、i−C4H10)m/z:252(MH+)
元素分析;Calcd:C,62.13%;H,6.83%;N,5.57%
Found:C,61.39%;H,6.72%;N,5.51%
pH8の0.1mol/Lリン酸ナトリウム水溶液2mLに、3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル100mg(0.38mmol)を加え30℃に保った。この混合物に同温度でCandida antarctica由来のリパーゼ(CAL;ロシュ製、Chirazyme L−2,c−f,C2(商品名))1mgを加え、攪拌しながら30℃で30分間反応させた。反応終了後、セライト(No.545)で濾過し、濾液を減圧下で濃縮して白色結晶を得た。得られた白色結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、クロロホルム/メタノール=4/1(容量比))で精製し、光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルの83.3mgを得た(光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル基準の単離収率=88%)。
光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルを、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ99%eeより大きかった。
カラム:キラルCD−Ph(0.46cmΦ×25cm、株式会社資生堂製)
溶媒 :アセトニトリル/pH3.5リン酸カリウム緩衝液(=1/9(容量比))
流速 :0.5mL/min
波長 :220nm
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル100mg(0.38mmol)をトルエン1mLに溶解させた後、水1mLを加えて30℃に保った。この混合物に同温度でCandida antarctica由来のリパーゼ(CAL;ロシュ製,ChiRazyme L−2,c−f,C2(商品名))10mgを加え、攪拌しながら30℃で12時間反応させた。反応終了後、セライト(No.545)で濾過し、濾液を減圧下で濃縮し油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、クロロホルム/メタノール=4/1(容量比))で精製し、光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステル80.5 mgを得た(光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル基準の単離収率=85%)。
光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルを、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ>99%eeより大きかった。
カラム:キラルCD−Ph(0.46cmΦ×25cm、株式会社資生堂製)
溶媒 :アセトニトリル/pH3.5リン酸カリウム緩衝液(=1/9(容量比))
流速 :0.5mL/min
波長 :220nm
3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル1.00g(3.8mmol)をシクロヘキサン5 mLに溶解させた後、水5mLを加えて30℃に保った。この混合物に同温度でCandida antarctica由来のリパーゼ(CAL;ロシュ製,ChiRazyme L−2,c−f,C2(商品名))100mgを加え、攪拌しながら30℃で3時間反応させた。反応終了後、セライト(No.545)で濾過し、濾液を減圧下で濃縮し白色結晶を得た。得られた白色結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、クロロホルム/メタノール=4/1(容量比))で精製し、光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルの893mgを得た(光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸ジメチルエステル基準の単離収率=94%)。
光学活性(S)−3−ベンジルアミノグルタル酸モノメチルエステルを、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ99%eeより大きかった。
カラム:キラルCD−Ph(0.46cmΦ×25cm、株式会社資生堂製)
溶媒 :アセトニトリル/pH3.5リン酸カリウム緩衝液(=1/9(容量比))
流速 :0.5mL/min
波長 :220nm
Claims (5)
- 加水分解反応を、水溶媒中、緩衝液溶媒中、水と有機溶媒との二相系溶媒中、又は緩衝液と有機溶媒との二相系溶媒中で行う請求の範囲第1項記載の製造方法。
- 一般式(I)におけるR1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基又はt−ブチル基であり、R2が、ベンジル基、ジフェニルメチル基又はベンジルオキシカルボニル基である請求の範囲第1記載の製造方法。
- 一般式(I)におけるR1が、メチル基又はエチル基であり、R2が、ベンジル基である請求の範囲第1項又は第3項記載の製造方法。
- 有機溶媒が、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類又はエーテル類、或いはそれらの混合溶媒である請求の範囲第2項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2004260438A JP2006075032A (ja) | 2004-09-08 | 2004-09-08 | 光学活性(r又はs)−3−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法 |
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
CN106279000A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 哈尔滨商业大学 | 1,4‑二氢‑2,6‑二甲基‑4‑(3‑硝基苯基)‑3,5‑吡啶二羧酸单甲酯的制备方法 |
WO2017155025A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | 第一三共株式会社 | 酵素による光学分割を用いた光学活性吉草酸誘導体の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5771394A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-04 | Seibutsu Kagaku Kenkyukai | Preparation of optically active monoalkyl beta-(s)-aminoglutarate |
WO2003085120A1 (fr) * | 2002-04-08 | 2003-10-16 | Ube Industries, Ltd. | Procede de production soit d'acide $g(b)-amine n-substitue optiquement actif et d'ester d'acide $g(b)-amine n-substitue optiquement actif, soit d'acide 2-homopipecolique n-substitue optiquement actif et d'ester d'acide 2-homopipecolique n-substitue optiquement actif |
WO2003089401A1 (fr) * | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Ube Industries, Ltd. | Compose diester oxyglutarique 3-substitue, compose monoester oxyglutarique 3-substitue a activite optique, et procedes de fabrication correspondants |
-
2004
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5771394A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-04 | Seibutsu Kagaku Kenkyukai | Preparation of optically active monoalkyl beta-(s)-aminoglutarate |
WO2003085120A1 (fr) * | 2002-04-08 | 2003-10-16 | Ube Industries, Ltd. | Procede de production soit d'acide $g(b)-amine n-substitue optiquement actif et d'ester d'acide $g(b)-amine n-substitue optiquement actif, soit d'acide 2-homopipecolique n-substitue optiquement actif et d'ester d'acide 2-homopipecolique n-substitue optiquement actif |
WO2003089401A1 (fr) * | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Ube Industries, Ltd. | Compose diester oxyglutarique 3-substitue, compose monoester oxyglutarique 3-substitue a activite optique, et procedes de fabrication correspondants |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017155025A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | 第一三共株式会社 | 酵素による光学分割を用いた光学活性吉草酸誘導体の製造方法 |
CN106279000A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 哈尔滨商业大学 | 1,4‑二氢‑2,6‑二甲基‑4‑(3‑硝基苯基)‑3,5‑吡啶二羧酸单甲酯的制备方法 |
CN106279000B (zh) * | 2016-08-15 | 2019-06-18 | 哈尔滨商业大学 | 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸单甲酯的制备方法 |
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