JP2006028086A - クエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドを有効成分として含む医薬組成物およびクエルセチンマロニルグルコシドを含有する食品 - Google Patents
クエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドを有効成分として含む医薬組成物およびクエルセチンマロニルグルコシドを含有する食品 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 桑葉抽出物から得られたクエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドを有効成分とする医薬組成物および、クエルセチンマロニルグルコシドを添加した食品および飲食品を提供する。
【選択図】 図3
Description
本発明の第2の実施態様は、クエルセチンマロニルグルコシドを含む食品および飲食品であり、コレステロール低下作用、中性脂肪低下作用および抗動脈硬化作用を有する。
まず、本発明の医薬組成物の有効成分であり、かつ本発明の食品に添加されるクエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシド(クエルセチンマロニルグルコシド)の抽出法について説明する。
乾燥した桑葉(品種名一ノ瀬、島根県桜江町にて採取。桜江町桑茶生産組合から入手)2gに各エタノール水溶液(0(水抽出)、20、40、60、70、80、100%)50mlを加え、3時間攪拌抽出した。次に、この抽出液をNo.2ろ紙(東洋濾紙社製)を用いて濾過し、固・液を分離し、エタノール水溶液による桑葉抽出液を得た。桑葉抽出液は、抽出に用いたものと同じ濃度のエタノール水溶液を用いて50mlに定容した。また、乾燥桑葉2gを沸騰水50ml中で20分間抽出した。次に、この抽出液をNo.2ろ紙(東洋濾紙社製)を用いて濾過し、固・液を分離し、沸騰水による桑葉抽出液を得た。沸騰水による桑葉抽出液は、水を用いて50mlに定容した。
前記実施例1で得られた各桑葉抽出液の抗酸化活性を、非特許文献6に記載のDPPHラジカル消去活性法に準じて測定した。
実施例1で得られた各桑葉抽出液に含まれるクエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシド量を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて測定した。HPLC装置は、AKTA purifier(アマシャムバイオテクノロジー社製)を用い、カラムはC18(アマシャムバイオテクノロジー社製)を用いた。溶離液は、アセトニトリル:0.1%ギ酸=20:80を用い、流速は1ml/分で行った。各桑葉抽出液は、0.45μmのメンブレンフィルター(アドバンテック社製)を用いて濾過し、10μlをHPLCへかけた。ピークの検出は、370nmの紫外吸収により行った。クエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドピークの同定と定量は、先に述べる桑葉から精製したクエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドを標準品として作成した検量線を用いて行った。
乾燥した桑葉(品種名一ノ瀬、島根県桜江町にて採取。桜江町桑茶生産組合から入手)200gに、70%エタノール水溶液2lを加え、1時間攪拌抽出を行った。次に、この抽出液をNo.2ろ紙(東洋濾紙社製)を用いて濾過し、固・液を分離し、桑葉抽出液を得た。得られた溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を乾固した後、各500mlの水と酢酸エチルを加え、分液ロートにて液・液分離した。水画分をダイアイオンHP20樹脂充填カラム(260mm×400mm)にチャージし、水10lで洗浄した後、溶出液としてメタノールにより溶出した。メタノール溶出液を減圧乾固した後、水に溶解した。この画分を、分取用HPLCである、AKTA purifier(アマシャムバイオテクノロジー社製)にかけた。カラムは、ODS−80Ts(21.5×300mm、東ソー社製)を用い、溶離液はアセトニトリル:0.1%ギ酸=20:80を用い、流速は10ml/分で行った。フラクションコレクターを用いて、各ピークを分取し、クエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドに相当するフラクションを集めた。減圧乾燥にて溶媒を除去し、メタノールから再結晶して黄色粉末126mgを得た(FAB−MS:m/z551([M+1]+))。
実施例4に基づいて桑葉から抽出したクエルセチン3−o−(6−o−マロニル)グルコシドのヒトLDL酸化抑制活性を、非特許文献7に記載の方法に準じて測定した。
C57BL/6Jを遺伝的背景に持つLDL受容体欠損マウスのオス、8週齡を使用し、高脂肪食投与により動脈硬化を発症させたマウスを対照に、クエルセチンを陽性対照として、桑葉、桑葉から抽出精製したポリフェノールをマウスに投与して、抗糖尿病作用、抗動脈硬化作用、抗酸化作用を検討した。
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