JP2004532319A - 界面活性剤混合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド水溶液のアルカリ存在下でのω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルとの反応による、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する界面活性剤混合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドとハロカルボン酸のアルカリ媒体中での反応によって製造し得ることが知られている。アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは溶融状態では非常に高い粘度を有するので、ハロカルボン酸又はその塩或いはエステルの加水分解を避けるために適当な溶媒を反応中に添加することが必要である。国際特許出願WO97/42299(特許文献1)には、溶媒としてトルエンを用いる反応が記載されている。この場合、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液は、用いたクロロ酢酸ナトリウムの加水分解を避けるために連行剤としてトルエンを用いてまず水が除去され、その後、トルエン中でカルボキシル化反応が行われる。
【特許文献1】
国際特許出願WO97/42299号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
そこで、本発明が解決すべき課題は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシド溶液から水を除去することが最早必要なく、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を形成するためのω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルとの反応を有機溶媒の不存在下に高収率で行い得る、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を製造するためのより簡単で安価な方法を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する界面活性剤混合物の製造方法であって、少なくとも1つのアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液をアルカリの存在下でω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルと反応させることを特徴とする製造方法に関する。
【発明の効果】
【0005】
驚くべきことに、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液とω−ハロカルボン酸、その塩又はエステル及びアルカリの反応によって、水の除去を要さずに、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を高収率で製造し得ることが見出された。従来技術と比較すると、この方法は有機溶媒を回避することを通じ環境により優しいことのみならず、より費用がかからず実施が容易である。特に有利であることは、こうして得られる界面活性剤混合物が、高価な有機溶媒除去を要さず、化粧品処方中に直接用いることができる点である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0006】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド
本発明による界面活性剤混合物は、式(I):
【化1】
[式中、R1は4〜22個の炭素原子を有するアルキル及び/又はアルケニル基、Gは5又は6個の炭素原子を有する糖単位、pは1〜10の数である]
に示されるアルキ及びアルケニルオリゴグリコシドを用いて製造される。それらは、合成有機化学の該当する方法によって得ることができる。BiermannらのStarch/Staerke 45, 281 (1993)、B.SalkaのCosm. Toil. 108, 89 (1993)及びJ. KahreらのSOEFW-Journal No. 8, 598 (1995)による概説書が、この主題に関し使用可能である広範な資料として引用される。
【0007】
アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、5又は6個の炭素原子を有するアルドース又はケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。従って、好ましいアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグルコシドである。一般式(I)中の指数pは、オリゴマー化度(DP)、すなわち、モノ−及びオリゴグリコシドの分配を示し、1〜10の数である。所定化合物におけるpが常に整数である必要があり、とりわけ、1〜6の値と見なしてよいのに対し、ある種のアルキルオリゴグリコシドのp値は分析的に決められる計算量であって一般には端数である。平均オリゴマー化度pが1.1〜3.0のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが好ましく使用される。オリゴマー化度が1.7より小さい、とりわけ、1.2と1.4の間であるアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドが用途の観点から好ましい。アルキル又はアルケニル基R1は、4〜11個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導してよい。典型的な例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール及びウンデシルアルコール、並びに、例えば、Roelenのオキソ合成による工業用脂肪酸メチルエステルの水素化又はアルデヒドの水素化で得られるそれらの工業用混合物である。工業用C8−18ヤシ油脂肪アルコールの蒸留による分離の初留として得られ、6重量%より少ないC12アルコールを不純物として含有する可能性がある、鎖長がC8〜C10(DP=1〜3)のアルキルオリゴグルコシド、及び、工業用C9/11オキソアルコール(DP=1〜3)に基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。更に、アルキル又はアルケニル基R1は、12〜22個、好ましくは12〜18個、とりわけ12〜14個の炭素原子を有する第1級アルコールから誘導されてもよい。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール及びそれらの工業用混合物であって、前記のようにして得てよい。DPが1〜3のC12/14硬化ヤシ油脂肪アルコールに基づくアルキルオリゴグルコシドが好ましい。
【0008】
アルキル化剤
ω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルは、本発明による界面活性剤混合物の製造に用いられる。本発明によると、好適なω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルは、文献から知られるこのような任意の化合物である。モノクロロ酢酸カリウム又はナトリウム(MCA)が好ましく用いられる。
【0009】
プロセス
本発明による界面活性剤混合物を製造するために、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシド、好ましくはC12/14アルキルポリグルコシドの水溶液を撹拌容器中に導入する。この水溶液は、活性物質含量に基づき、70重量%以下、好ましくは20〜65重量%、とりわけ50〜60重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含有する。次いで、その溶液を窒素下に50〜100℃、好ましくは60〜85℃、とりわけ80℃まで加熱し、その後、アルカリを添加する。本発明において“アルカリ”の用語は、固体のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩又は水に溶解したアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化ナトリウム又はアルカリ金属炭酸塩を包含するものと理解される。固体アルカリ金属水酸化物、とりわけ、例えばNaOH小球の形態での水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。
【0010】
1〜4時間、好ましくは1時間の撹拌後(僅かに90℃に温度上昇)、ω−ハロカルボン酸、その塩又はエステル、好ましくはクロロ酢酸ナトリウム(MCA)を添加し、用いたω−ハロカルボン酸が完全に反応するまで、混合物を50〜100℃、好ましくは80℃で撹拌する。反応は、放出されたハロゲン化アルカリ金属、好ましくは塩化ナトリウムの量を基に監視する。本発明のある特定の態様では、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドをω−ハロカルボン酸、塩又はエステル、好ましくはモノクロロ酢酸ナトリウム(MCA)と、1:0.5〜1:3.5のモル比、好ましくは1:1〜1:2のモル比で反応させる。本発明の別の態様では、アルカリとω−ハロカルボン酸、塩又はエステルのモル比は1:0.5〜1:1.5、好ましくは1:1〜1:1.3である。反応は、有機溶媒の不存在下で行われる。
【0011】
2〜8時間、好ましくは3〜6時間、とりわけ3〜5時間の反応時間の後、アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸が、用いたアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの量に基づき30〜100%の収率で得られる。
【0012】
本発明に従い製造した界面活性剤混合物は、好ましくは50〜70重量%、とりわけ10〜45重量%のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸と、0〜50重量%、とりわけ5〜30重量%の未反応アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含有する。100重量%にする界面活性剤混合物の残部は、好ましくは形成したハロゲン化アルカリ金属、ハロカルボン酸から放出されたカルボン酸及び水で構成される。
【0013】
所望により、その後に通常の乾燥法、好ましくは凍結乾燥によって水を除去してもよく、残留水含量が乾燥された界面活性剤混合物に基づき5重量%以下、好ましくは3重量%以下、とりわけ1重量%以下である、本発明に従い製造された界面活性剤混合物のドライパウダーが得られる。
【0014】
商業的適用
本発明による界面活性剤混合物は、水の添加によって任意の濃度に調整してよい。含水量は、20〜90重量%であってよく、好ましくは30〜80重量%の範囲、とりわけ40〜70重量%の範囲が好ましい。
【0015】
本発明による界面活性剤混合物は、例えば、洗濯用及び食器用洗剤、家庭用洗剤及び化粧品及び/又は薬品製剤のような界面活性製剤中で用いてよい。このような界面活性製剤は、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調整剤、増粘剤、過脂化剤、安定剤、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、抗酸化剤、脱臭剤、発汗抑制剤、フケ防止剤、膨潤剤、チロシン阻害剤、ヒドロトープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料、その他の界面活性剤等を、更なる助剤及び添加剤として含有し得る。本発明における化粧品及び/又は薬品製剤は、例えば、口腔衛生及び歯科治療製剤、ヘア・シャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、クリーム、ジェル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液並びにエマルジョン等である。
【実施例】
【0016】
実施例1:界面活性剤混合物1の調製
50重量%のC12/14アルキルポリグルコシドを含有するPlantacare 1200 UP(C12/14アルキルポリグルコシド)24.41kg(0.029kmol)を撹拌容器中へ導入し、窒素下で80℃に加熱した。温度到達後、1.51kg(0.0377kmol)のNaOH小球を添加し、混合物を1時間撹拌すると、その温度は僅かに90℃まで上昇した。次いで、4.39kg(0.0377kmol)のクロロ酢酸ナトリウム(MCA)を添加し、用いたMCAが完全に反応するまで混合物を80℃で撹拌した。反応は、放出されたNaClの量を通じて監視した。4.5時間の反応時間の後、反応は終了した。下記組成を有する粘性のある淡黄色の液体が得られた。
【0017】
遊離、未反応のAPG: 15.3%
NaCl: 4.3%
グリコール酸: 2.8%
乾燥残留物: 51.7%
C12/14アルキルポリグルコシドエチルカルボキシレート:29.3%
【0018】
実施例2:界面活性剤混合物2の調製
50重量%のC12/14アルキルポリグルコシドを含有するPlantacare 1200 UP(C12/14 アルキルポリグルコシド)673.3g(0.8mol)を撹拌容器中へ導入し、窒素下で80℃に加熱した。温度到達後、96.0kg(2.4mol)のNaOH小球を添加し、混合物を1時間撹拌すると、その温度は105℃まで僅かに上昇した。次いで、279.6g(2.4mol)のクロロ酢酸ナトリウム(MCA)を添加し、用いたMCAが完全に反応するまで混合物を90℃で撹拌した。反応は、放出されたNaClの量を通じて監視した。3時間の反応時間の後、反応は終了した。下記組成を有する粘性のある淡黄色の液体が得られた。
【0019】
遊離、未反応のAPG: 15.8%
NaCl: 13.5%
グリコール酸: 5.7%
乾燥残留物: 67.9%
C12/14アルキルポリグルコシドメチルカルボキシレート:28.9%
Claims (11)
- アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドエーテルカルボン酸を含有する界面活性剤混合物の製造方法であって、少なくとも1つのアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液をアルカリの存在下でω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルと反応させることを特徴とする製造方法。
- モノクロロ酢酸ナトリウムを、ω−ハロカルボン酸、塩又はエステルとして用いることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを、ω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルと1:0.5〜1:3.5のモル比で反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- アルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを、ω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルと1:1〜1:2のモル比で反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- アルカリとω−ハロカルボン酸、塩又はエステルのモル比を、1:0.5〜1:1.5から選択することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- アルカリとω−ハロカルボン酸、塩又はエステルのモル比を、1:1〜1:1.3から選択することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 反応を、50〜100℃の温度で行うことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 他の溶媒を添加しないことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 水溶液が、活性物質含量に基づき70重量%以下のアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドを含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 少なくとも1つのアルキル及び/又はアルケニルオリゴグリコシドの水溶液とω−ハロカルボン酸、その塩又はエステルのアルカリ存在下での反応生成物を、残留水含量が5重量%以下まで乾燥させることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
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