JP2005336082A - 重合禁止剤、これを含有する組成物、及び前記重合禁止剤を用いる易重合性化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 置換もしくは無置換のアルコキシナフトールを初めとするナフトール誘導体を有効成分とする重合禁止剤を、易重合性化合物の蒸留等の工程に用いることで、易重合性化合物の製造時における重合を抑制する。
【選択図】 なし
Description
物が、優れた重合防止効果を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明の重合禁止剤は、下記一般式(I)で表される。
本発明の重合禁止剤の組成物は、易重合性化合物を含有する組成物に配合される組成物であって、前述した本発明の重合禁止剤を含有する。前記重合禁止剤の組成物は、前述した本発明の重合禁止剤を含有する組成物であれば特に限定されない。このような重合禁止剤の組成物としては、例えば重合禁止剤そのものや、重合禁止剤の溶液等が挙げられる。
2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。
本発明の易重合性化合物の組成物は、前述した本発明の重合禁止剤又は本発明の重合禁止剤の組成物と、前述した易重合性化合物とを含有する。前記易重合性化合物の組成物は、本発明の重合禁止剤又は本発明の重合禁止剤の組成物と易重合性化合物とを含有する組成物であれば、その配合成分については特に限定されず、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよい。
状態、周辺環境に加え、用いる他の重合禁止剤の種類等に応じて適宜決定できる。例えば易重合性化合物が(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステルである場合では、他の重合禁止剤の配合量は、前述した本発明の重合禁止剤と同様に、十分な重合防止効果と経済性との観点から、通常10〜5,000質量ppm、好ましくは、50〜1,000質量ppmの範囲より選ばれる。
本発明の易重合性化合物の製造方法は、前述した本発明の重合禁止剤の存在下で、前述した易重合性化合物を含有する組成物を蒸留塔で蒸留する工程を含み、この工程で得られる成分から易重合性化合物を製造する。本発明の易重合性化合物の製造方法は、前述した蒸留する工程を含む方法であれば特に限定されない。
(1)プロパン、プロピレン又はイソブチレンの気相接触酸化反応により粗製(メタ)アクリル酸を生成する工程、
(2)工程(1)で得られた粗製(メタ)アクリル酸を水性媒体に吸収させて粗製(メタ)アクリル酸水溶液を生成する工程、
(3)工程(2)で得られた粗製(メタ)アクリル酸水溶液を、水と共沸し、且つ液液分離する溶剤と共に蒸留して、粗製(メタ)アクリル酸水溶液から軽沸成分が除去されたボトム成分を生成する工程、
(4)工程(3)で得られたボトム成分を蒸留して、(メタ)アクリル酸よりも沸点の低い不純物を塔頂より留去する工程、
(5)工程(4)で得られたボトム成分を精留して、(メタ)アクリル酸を塔頂より得る工程、
を含む方法が挙げられる。なお、工程(3)及び(4)は、一つの装置で実施してもよい
。
(1)(メタ)アクリル酸とアルコールとを触媒の存在下でエステル化反応させて粗製(メタ)アクリル酸エステル反応液を生成する工程、
(2)前記触媒が有機酸である場合、工程(1)で得られた粗製(メタ)アクリル酸エステル反応液から触媒を回収する工程、
(3)工程(1)又は工程(2)で得られた粗製(メタ)アクリル酸エステル反応液から未反応の(メタ)アクリル酸を除去する工程、
(4)工程(3)で得られた粗製(メタ)アクリル酸エステル反応液を蒸留して、(メタ)アクリル酸エステルよりも沸点の低い不純物を塔頂より留去する工程、
(5)工程(4)で得られたボトム成分を精留して、(メタ)アクリル酸エステルを塔頂より得る工程、
を含む方法が挙げられる。
た前記工程(4)における不純物としては、例えば原料アルコール等が挙げられる。
<実施例1>
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−メトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、窒素を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた
。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−エトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、窒素を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−ブトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、窒素を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−メトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、空気を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、前記アクリル酸水溶液に空気を吹き込みながら107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−エトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、空気を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、前記アクリル酸水溶液に空気を吹き込みながら107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
市販のアクリル酸を再結晶させ、重合禁止剤を除いた2gのアクリル酸を試験管に入れ、この試験管に2gの蒸留水を加えてアクリル酸水溶液とし、前記アクリル酸水溶液に対して60質量ppmの4−ブトキシ−1−ナフトールを前記アクリル酸水溶液に添加した。前記試験管をセプタムで蓋をして、空気を3分間、15mL/分で前記アクリル酸水溶液中に通気した。次いで、前記アクリル酸水溶液に空気を吹き込みながら107℃に加熱したオイルバスに前記試験管を10分間浸けた。10分後、前記試験管をオイルバスから取り出し、前記アクリル酸水溶液の粘度を測定したところ、前記アクリル酸水溶液の粘度は元と変わらず、重合は認められなかった。
重合禁止剤として、4−メトキシ−1−ナフトールの代わりに1,4−ナフトキノンを使用した以外は実施例1と同様の操作を行った。10分後オイルバスから取り出された試験管中のアクリル酸水溶液中のアクリル酸は重合していた。
重合禁止剤として、4−メトキシ−1−ナフトールの代わりに1,4−ナフトキノンを使用した以外は実施例4と同様の操作を行った。10分後オイルバスから取り出された試験管中のアクリル酸水溶液中のアクリル酸は重合していた。
<実施例7>
塔底部と、塔頂部と、これらを接続する充填塔とを有する蒸留装置を用いてアクリル酸水溶液の共沸分離を行った。前記塔底部は500mLのガラス製フラスコである。前記塔頂部には留出管が備えられている。前記充填塔には、原料供給管が備えられており、高さ100cm、内径5cm、充填物の充填高さが60cmの充填塔を用いた。充填物には東京特殊金鋼社製、コイルパックを用いた。
アクリル酸に対して、重合禁止剤として、200質量ppmのメトキシハイドロキノン、100質量ppmの4−メトキシ−1−ナフトール、及び200質量ppmのフェノチアジンを添加した以外は、実施例7と同様の操作を行った。蒸留開始からの時間を計測したところ、350分間安定に蒸留することが出来た。
4−メトキシ−1−ナフトールを添加しなかった以外は、実施例7と同様の操作を行った。その結果、蒸留開始から90分で、充填塔の塔頂と塔底部との間に差圧が生じ、安定に蒸留できず、蒸留装置の運転を停止した。
4−メトキシ−1−ナフトールを添加しなかった以外は、実施例8と同様の操作を行った。その結果、蒸留開始から280分で、充填塔の塔頂と塔底部との間に差圧が生じ、安定に蒸留できず、蒸留装置の運転を停止した。
Claims (9)
- X及びYが水素であり、Rがメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基又は2−エチルヘキシル基であることを特徴とする請求項2に記載の重合禁止剤。
- 易重合性化合物を含有する組成物に配合される重合禁止剤の組成物であって、
請求項1から3のいずれか一項に記載の重合禁止剤を含有することを特徴とする重合禁止剤の組成物。 - 前記易重合性化合物は、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項4に記載の重合禁止剤の組成物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の重合禁止剤と、易重合性化合物とを含有する易重合性化合物の組成物。
- 前記易重合性化合物は、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項6に記載の易重合性化合物の組成物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の重合禁止剤の存在下で、易重合性化合物を含有
する組成物を蒸留塔で蒸留する工程を含み、前記蒸留する工程で得られる成分から易重合性化合物を製造することを特徴とする易重合性化合物の製造方法。 - 前記易重合性化合物は、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項8に記載の易重合性化合物の製造方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510316A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | 東レ株式会社 | シロキサニルモノマーの精製方法 |
JP2012111741A (ja) * | 2010-11-06 | 2012-06-14 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 縮合多環芳香族骨格を有する重合禁止剤及びその組成物 |
KR20140069047A (ko) * | 2011-09-30 | 2014-06-09 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그 및 금속박 피복 적층판 |
JP2015078130A (ja) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | 川崎化成工業株式会社 | カルボン酸ハライド用重合禁止剤 |
JP2015214601A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-12-03 | 積水フーラー株式会社 | 放射線硬化型ホットメルト粘着剤 |
JP2016029125A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-03 | 昭和電工株式会社 | 2液硬化型樹脂組成物、被覆材、被覆工法及び被覆構造体 |
KR20200026793A (ko) | 2017-07-04 | 2020-03-11 | 가와사끼가세이고오교 가부시끼가이샤 | 라디칼 중합 제어제 및 라디칼 중합 제어 방법 |
KR20210045439A (ko) * | 2018-08-14 | 2021-04-26 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 중합성 단량체의 증류 정제법 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8053539B2 (en) | 2006-06-30 | 2011-11-08 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Siloxanyl materials for molded plastics |
US8569538B2 (en) | 2006-06-30 | 2013-10-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Acryloyl materials for molded plastics |
US9056880B2 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
US8080622B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soluble silicone prepolymers |
US7897654B2 (en) | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
CN102372631B (zh) * | 2010-08-17 | 2014-05-07 | 上海伟佳家具有限公司 | 一种回收甲基丙烯酸甲酯的方法 |
CN102633593A (zh) * | 2012-03-23 | 2012-08-15 | 山西合成橡胶集团有限责任公司 | 精氯丁二烯阻聚剂配制方法 |
JP5315441B1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-16 | 太陽インキ製造株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
CN104370730A (zh) * | 2014-09-25 | 2015-02-25 | 上海化学试剂研究所有限公司 | 一种三元复合型阻聚剂及其在丙烯酸生产过程中的应用 |
JP6290460B2 (ja) * | 2015-02-05 | 2018-03-07 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
JP6764472B2 (ja) * | 2015-09-07 | 2020-09-30 | ローディア オペレーションズ | 重合抑制剤組成物の使用 |
CN108855229B (zh) * | 2018-06-13 | 2021-04-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种负载型催化/阻聚大孔树脂小球制备方法和用途 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3563742A (en) * | 1967-05-03 | 1971-02-16 | Eastman Kodak Co | Novel photosensitive elements and processes |
JPS525709A (en) * | 1975-05-07 | 1977-01-17 | Montedison Spa | Method of inhibiting polymerization of acrylic acid |
JPS5223017A (en) * | 1975-08-13 | 1977-02-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Process for purification of (meth) acrylic acid or its esters |
JPS5262219A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-23 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Prevention process for polymerization of dialkyl aminoethylmethacrylat e |
JPS5414903A (en) * | 1977-07-05 | 1979-02-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Stabilization of vinyl monomers |
JPS5414904A (en) * | 1977-07-05 | 1979-02-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Stabilization of vinyl monomers |
JPS5846496B2 (ja) * | 1979-09-07 | 1983-10-17 | 大阪有機化学工業株式会社 | α,β−不飽和カルボン酸エステルのポツプコ−ン重合防止法 |
JPS5918378B2 (ja) * | 1979-12-13 | 1984-04-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アクリル酸若しくはメタクリル酸又はそれらのエステル類の重合禁止方法 |
JPS6089447A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | (メタ)アクリル酸エステル単量体の重合防止法 |
JPS61126050A (ja) * | 1984-10-10 | 1986-06-13 | アモコ・コ−ポレ−シヨン | 重合抑制方法 |
JPH01105239A (ja) * | 1987-07-03 | 1989-04-21 | Canon Inc | 感光性材料とそれを用いた画像形成方法 |
JPH01230543A (ja) * | 1987-09-11 | 1989-09-14 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 |
JPH02248402A (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | アクリル酸エステル類の重合禁止剤及び重合禁止方法 |
JPH05320095A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
JPH0840979A (ja) * | 1994-07-29 | 1996-02-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 2−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートの製造法 |
JPH09316022A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸およびそのエステルの重合防止方法 |
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2004
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Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3563742A (en) * | 1967-05-03 | 1971-02-16 | Eastman Kodak Co | Novel photosensitive elements and processes |
JPS525709A (en) * | 1975-05-07 | 1977-01-17 | Montedison Spa | Method of inhibiting polymerization of acrylic acid |
JPS5223017A (en) * | 1975-08-13 | 1977-02-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Process for purification of (meth) acrylic acid or its esters |
JPS5262219A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-23 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Prevention process for polymerization of dialkyl aminoethylmethacrylat e |
JPS5414903A (en) * | 1977-07-05 | 1979-02-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Stabilization of vinyl monomers |
JPS5414904A (en) * | 1977-07-05 | 1979-02-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Stabilization of vinyl monomers |
JPS5846496B2 (ja) * | 1979-09-07 | 1983-10-17 | 大阪有機化学工業株式会社 | α,β−不飽和カルボン酸エステルのポツプコ−ン重合防止法 |
JPS5918378B2 (ja) * | 1979-12-13 | 1984-04-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アクリル酸若しくはメタクリル酸又はそれらのエステル類の重合禁止方法 |
JPS6089447A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | (メタ)アクリル酸エステル単量体の重合防止法 |
JPS61126050A (ja) * | 1984-10-10 | 1986-06-13 | アモコ・コ−ポレ−シヨン | 重合抑制方法 |
JPH01105239A (ja) * | 1987-07-03 | 1989-04-21 | Canon Inc | 感光性材料とそれを用いた画像形成方法 |
JPH01230543A (ja) * | 1987-09-11 | 1989-09-14 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | 不飽和カルボン酸またはそのエステルの安定化の方法 |
JPH02248402A (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | アクリル酸エステル類の重合禁止剤及び重合禁止方法 |
JPH05320095A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
JPH0840979A (ja) * | 1994-07-29 | 1996-02-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 2−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートの製造法 |
JPH09316022A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | (メタ)アクリル酸およびそのエステルの重合防止方法 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010510316A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | 東レ株式会社 | シロキサニルモノマーの精製方法 |
JP2012111741A (ja) * | 2010-11-06 | 2012-06-14 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 縮合多環芳香族骨格を有する重合禁止剤及びその組成物 |
KR20140069047A (ko) * | 2011-09-30 | 2014-06-09 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그 및 금속박 피복 적층판 |
US10028377B2 (en) | 2011-09-30 | 2018-07-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg and metal foil-clad laminate |
KR101934137B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2018-12-31 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그 및 금속박 피복 적층판 |
JP2015078130A (ja) * | 2013-10-14 | 2015-04-23 | 川崎化成工業株式会社 | カルボン酸ハライド用重合禁止剤 |
JP2015214601A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-12-03 | 積水フーラー株式会社 | 放射線硬化型ホットメルト粘着剤 |
JP2016029125A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-03 | 昭和電工株式会社 | 2液硬化型樹脂組成物、被覆材、被覆工法及び被覆構造体 |
KR20200026793A (ko) | 2017-07-04 | 2020-03-11 | 가와사끼가세이고오교 가부시끼가이샤 | 라디칼 중합 제어제 및 라디칼 중합 제어 방법 |
US11613509B2 (en) | 2017-07-04 | 2023-03-28 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Radical polymerization control agent and radical polymerization control method |
KR20210045439A (ko) * | 2018-08-14 | 2021-04-26 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 중합성 단량체의 증류 정제법 |
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