JP2005320491A - 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 - Google Patents

接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2005320491A
JP2005320491A JP2004141540A JP2004141540A JP2005320491A JP 2005320491 A JP2005320491 A JP 2005320491A JP 2004141540 A JP2004141540 A JP 2004141540A JP 2004141540 A JP2004141540 A JP 2004141540A JP 2005320491 A JP2005320491 A JP 2005320491A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
circuit
adhesive composition
main surface
circuit board
film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004141540A
Other languages
English (en)
Inventor
Susumu Kawakami
晋 川上
Masami Yusa
正己 湯佐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Denko Materials Co Ltd
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Priority to JP2004141540A priority Critical patent/JP2005320491A/ja
Publication of JP2005320491A publication Critical patent/JP2005320491A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099Material
    • H01L2224/29198Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29199Material of the matrix
    • H01L2224/2929Material of the matrix with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099Material
    • H01L2224/29198Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
    • H01L2224/29298Fillers
    • H01L2224/29299Base material
    • H01L2224/293Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/831Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus
    • H01L2224/83101Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus as prepeg comprising a layer connector, e.g. provided in an insulating plate member
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/838Bonding techniques
    • H01L2224/8385Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
    • H01L2224/83851Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester being an anisotropic conductive adhesive
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/102Material of the semiconductor or solid state bodies
    • H01L2924/1025Semiconducting materials
    • H01L2924/10251Elemental semiconductors, i.e. Group IV
    • H01L2924/10253Silicon [Si]

Landscapes

  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
  • Combinations Of Printed Boards (AREA)
  • Wire Bonding (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)

Abstract

【課題】 十分な低温速硬化性を有し、且つ活性光線の照射直後の硬化反応が抑制された接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びにその回路接続材料を用いた回路部材の接続構造及びその製造方法を提供すること。
【解決手段】 オキセタン化合物と、硬化剤と、連鎖移動基を有する化合物と、を含有することを特徴とする接着剤組成物。
【選択図】 なし。

Description

本発明は、接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法に関する。
近年、半導体や液晶ディスプレイ等の分野では、電子部品を固定し、また回路接続を行うために各種の接着材料が使用されている。
例えば、液晶ディスプレイとTCP(Tape Carrier Package)との接続、FPC(Flexible Printed Circuit)とTCPとの接続又はFPCとプリント配線板との接続には、回路接続をより確実に行うために、接着剤中に導電粒子を分散させた異方導電性接着剤が使用されている。また、半導体シリコンチップを基板に実装する場合、従来のワイヤーボンドに代わり、半導体シリコンチップをフェイスダウンで基板に直接実装するいわゆるフリップチップ実装が行われており、ここでも異方導電性接着剤の適用が開始されている。
このような精密電子機器の分野では、回路の高密度化が進んでおり、電極幅及び電極間隔が極めて狭くなっている。このため、従来のエポキシ樹脂を用いた回路接続用接着剤の接続条件では、配線の脱落、剥離、位置ずれが生じる等の問題があった。また、生産効率向上のために接続時間の短縮化(具体的には、10秒以下で接続すること)が強く求められてきており、低温速硬化性が必要不可欠となっている。
このような背景から、特許文献1〜3においては、エポキシ樹脂と、有機金属錯体と、窒素原子を有する配位子を持った化合物とを含有する接着剤組成物が開示されている。
特開平4−227625号公報 特表平8−511570号公報 特表平8−511572号公報
しかしながら、上記従来の接着剤組成物では、活性光線が照射された直後に硬化反応が始まるため、活性光線の照射後に比較的長い時間が経過した場合には、被着体を接着させることができなかった。さらに、接着剤組成物の低温速硬化性を向上させようとした場合には、活性光線が照射された直後の硬化反応がさらに進行しやすくなるため、十分な低温速硬化性を有し、且つ活性光線の照射直後の硬化反応が抑制された接着剤組成物を得ることは非常に困難であった。
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、十分な低温速硬化性を有し、且つ活性光線の照射直後の硬化反応が抑制された接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びにその回路接続材料を用いた回路部材の接続構造及びその製造方法を提供することを目的とする。
上記課題を解決するために、本発明の接着剤組成物は、オキセタン化合物と、硬化剤と、連鎖移動基を有する化合物とを含有することを特徴とする。なお、上記オキセタン化合物が連鎖移動基を有する場合、本発明の接着剤組成物は、連鎖移動基を有するオキセタン化合物と、硬化剤とを含有するものでもよい。
ここで、上記連鎖移動基とは、硬化反応におけるカチオン重合の際の連鎖移動反応によりカチオンを生じる置換基をいい、具体的には、水酸基が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、上記特定の構成材料を組合せて用いたことで、十分な低温速硬化性を有し、且つ活性光線の照射直後の硬化反応が十分に抑制されたものとなる。したがって、本発明の接着剤組成物は、活性光線が照射されて比較的長い時間が経過した場合であっても被着体を接着でき、さらに加熱により短時間で硬化するので作業性にも優れる。
また、本発明の接着剤組成物は、上述した特性を有するともに、十分な接着強度を有しており、硬化後の長期信頼性にも優れる。
本発明の接着剤組成物において、オキセタン化合物としては下記一般式(1)で示される化合物であることが好ましい。
Figure 2005320491
[式(1)中、Rは水素原子又は1価の置換基を、Rは水素原子又はn価の置換基を、nは1〜4の整数を示す。]
また、本発明の接着剤組成物において、連鎖移動基を有する化合物としては、水酸基を有する化合物であることが好ましく、アルコールであることがより好ましく、多価アルコールであることがさらに好ましい。
また、本発明の接着剤組成物において、連鎖移動基を有するオキセタン化合物としては、下記一般式(2)、(3)及び(4)で示される化合物のうちの少なくとも1種であることが好ましい。
Figure 2005320491
[式(2)中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を示す。]
Figure 2005320491
[式(3)中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を、Rは2価の置換基を示す。]
Figure 2005320491
[式(4)中、R、R、R10及びR11はそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を、mはそれぞれ独立に0〜20の整数を示す。]
また、本発明の接着剤組成物において、硬化剤は光潜在性カチオン重合開始剤であることが好ましい。硬化剤として光潜在性カチオン重合開始剤を用いた場合には、接着剤組成物の保存安定性が向上すると共に、低温での硬化性が向上する。
また、本発明の接着剤組成物は、増粘化やフィルム化を容易にする観点から、さらにバインダー樹脂を含有することが好ましい。
また、本発明の接着剤組成物は、活性光線が照射された後、加熱(好ましくは40〜140℃で0.5〜50秒間)されることで好適に硬化するものである。
本発明のフィルム状接着剤は、上記本発明の接着剤組成物をフィルム状に形成してなるものである。このフィルム状接着剤によれば、取り扱いが容易であり、被着体へ容易に設置することができ、接続作業を容易に行うことができる。
本発明の回路接続材料は、第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材とを、第一の回路電極と第二の回路電極とを対向配置させた状態で接続するための回路接続材料であって、上記本発明の接着剤組成物を含有することを特徴とする。この回路接続材料は、上記本発明の接着剤組成物を含有することから、回路部材を接着するのに好適である。
本発明の回路部材の接続構造は、第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材と、第一の回路基板の主面と第二の回路基板の主面との間に設けられ、第一の回路電極と第二の回路電極とを対向配置させた状態で第一及び第二の回路部材同士を接続する回路接続部材と、を備える回路部材の接続構造であって、
回路接続部材は、本発明の回路接続材料の硬化物からなり、第一の回路電極と第二の回路電極とが電気的に接続されていることを特徴とする。この回路部材の接続構造は、回路接続部材が本発明の回路接続材料の硬化物からなることから、接続抵抗が十分に低減されており、接着強度の信頼性に優れる。
本発明の回路部材の接続構造の製造方法は、第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材と、第一の回路基板の主面と第二の回路基板の主面との間に設けられ、第一の回路電極と第二の回路電極とを対向配置させた状態で第一及び第二の回路部材同士を接続する回路接続部材と、を備える回路部材の接続構造の製造方法であって、
第一の回路基板の主面と第二の回路基板の主面との間に本発明の回路接続材料を配置し、第一及び第二の回路部材を介して回路接続材料を加熱及び加圧して硬化処理して第一の回路部材と第二の回路部材とを接続することにより回路部材の接続構造を製造することを特徴とする。この回路部材の接続構造の製造方法によれば、本発明の回路接続材料を用いることにより、低温速硬化が可能であることから、スループットの向上が可能となる。
本発明によれば、十分な低温速硬化性を有し、且つ活性光線の照射直後の硬化反応が十分に抑制された接着剤組成物を提供できる。
また、本発明の接着剤組成物を用いた回路接続材料は、回路部材(例えば、半導体素子、液晶表示素子)を接着するのに好適であり、かかる回路接続材料を用いて作製された回路部材の接続構造は、接続抵抗が十分に低減されており、接着強度の信頼性に優れる。また、かかる回路接続材料を用いる回路部材の接続構造の製造方法によれば、低温速硬化が可能であることから、スループットの向上が可能となる。
以下、場合により添付図面を参照して、本発明の好適な実施形態について説明する。なお、同一要素には同一符号を用いるものとし、重複する説明は省略する。
(接着剤組成物)
本発明の接着剤組成物は、オキセタン化合物と、硬化剤と、連鎖移動基を有する化合物とを含有するものである。なお、上記オキセタン化合物が連鎖移動基を有する場合、本発明の接着剤組成物は、連鎖移動基を有するオキセタン化合物と、硬化剤とを含有するものであればよい。
先ず、オキセタン化合物について説明する。本発明の接着剤組成物中の主たる成分は、オキセタン化合物である。かかるオキセタン化合物は、分子中にオキセタニル基を有している化合物であり、硬化剤の存在下に活性光線の照射や加熱によって開環重合して硬化するものであればよい。
オキセタン化合物としては、下記一般式(1)で示される化合物であることが好ましい。
Figure 2005320491
ここで、式(1)中、Rは水素原子又は1価の置換基を、Rは水素原子又はn価の置換基を、nは1〜4の整数を示す。また、1価の置換基としては、より好ましくはハロゲン原子(さらに好ましくはフッ素原子)、1価の炭化水素基である。また、1価の炭化水素基としては、好ましくはアルキル基(好ましい炭素数は1〜10)、アリール基(好ましい炭素数は6〜20)である。また、n価の置換基としては、1〜4価の置換基があり、1価の置換基としては上記と同様のものが挙げられ、2価の置換基としてはアルキレン基(好ましい炭素数は1〜10)、アリーレン基(好ましい炭素数は6〜20)が挙げられ、3価又は4価の置換基としては炭化水素(好ましい炭素数は1〜10)から水素原子が3個又は4個抜けたもの(基)が挙げられる。
次に、連鎖移動基を有するオキセタン化合物について説明する。連鎖移動基を有するオキセタン化合物とは、オキセタン化合物の骨格中に連鎖移動基を含んでいる化合物である。かかる化合物としては、オキセタニル基を2個以上、水酸基を1個以上有する化合物が硬化させた際の架橋密度が高くなるので好ましい。更に、分子中にオキセタニル基を2〜6個有し、水酸基を1〜6個有する脂肪族系又は脂環系化合物は、硬化性に優れており特に好ましい。
連鎖移動基を有するオキセタン化合物としては、より具体的には、下記一般式(2)、(3)及び(4)で示される化合物のうちの少なくとも1種であることが好ましい。
Figure 2005320491
Figure 2005320491
Figure 2005320491
ここで、上記R〜R及びR〜R11はそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を、Rは2価の置換基を、mはそれぞれ独立に0〜20の整数を示す。なお、上記1価の置換基としては、好ましくはアルキル基(好ましい炭素数は1〜12)である。
また、Rとしては、好ましくは、−(CH−(但し、xは1〜20の整数を示す。)、−O−{(CH−O}−、(但し、yは2〜20の整数を示す。)、又は下記一般式(5)で示される2価の置換基が挙げられる。
Figure 2005320491
ここで、上記R12及びR13はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜12のアルキル基を示す。
硬化剤としては、オキセタン化合物を開環重合させる硬化剤であればよい。かかる硬化剤としては、カチオン重合開始剤、光潜在性カチオン重合開始剤が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
硬化剤として、カチオン重合開始剤を用いると、接着剤組成物が短時間で硬化し、更に高い架橋密度の硬化物が得られる。このようなカチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなプロトン酸、又は三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸が好適に用いられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
カチオン重合開始剤の中でも、活性光線の照射又は加熱によってカチオン重合開始剤を形成するいわゆる「光潜在性カチオン重合開始剤」は、オキセタニル基を有するオキセタン化合物に配合して室温に保存する限りにおいては長期間にわたって安定で、活性光線の作用で直ちにカチオン重合開始剤を形成し、その後加熱すると硬化反応を開始・促進するので好ましく用いられる。
このような光潜在性カチオン重合開始剤としては、下記一般式(6)〜(8)で示されるスルホニウム塩、下記一般式(9)で示されるヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩等が挙げられる。これらの中でも、下記一般式(6)〜(8)で示されるスルホニウム塩、及び下記一般式(9)で示されるヨードニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。なお、これらの光潜在性カチオン重合開始剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
Figure 2005320491
Figure 2005320491
Figure 2005320491
Figure 2005320491
ここで、上記式(6)〜(9)中、R14〜R22は、それぞれ独立に、アルキル基(好ましい炭素数は1〜20)、アルケニル基(好ましい炭素数は3〜12)、アリール基(好ましい炭素数は6〜20)、アルカリール基(好ましい炭素数は7〜20)、アルキルアリール基(好ましい炭素数は7〜20)、アルカノール基(好ましい炭素数は1〜20)又はシクロアルキル基(好ましい炭素数は5〜10)を示し、これらは置換基を有していてもよい。
また、X-は、BF -、PF -、AsF -、SbF -、SbCl -、(C-、SbF(OH)-、HSO -、p−CHSO -、HCO -、HPO -、CHCOO-及びハロゲン陰イオンからなる群より選ばれる1価の陰イオンを示す。なお、ハロゲン陰イオンとは、ハロゲン原子の1価の単原子アニオンである。
また、Arは置換基を有していてもよいアリール基(好ましい炭素数は6〜20)を、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基(好ましい炭素数は6〜20)を、Ar及びArはそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアリール基(好ましい炭素数は6〜20)を、示す。
そして、上記一般式(6)〜(8)で示されるスルホニウム塩としては、より具体的には、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化砒素、トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウム六フッ化砒素、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム六フッ化砒素等が挙げられる。
これらのスルホニウム塩は市販されており、例えば、アデカオプトマーSP−150(旭電化工業社製、対イオン:PF -)、アデカオプトマーSP−170(旭電化工業社製、対イオン:SbF -)、アデカオプトマーCP−66(旭電化工業社製、対イオン:SbF -)、アデカオプトマーCP−77(旭電化工業社製、対イオン:SbF -)、サンエイドSI−60L(三新化学工業社製、対イオン:SbF -)、サンエイドSI−80L(三新化学工業社製、対イオン:SbF -)、サンエイドSI−100L(三新化学工業社製、対イオン:SbF -)、サンエイドSI−150(三新化学工業社製、対イオン:SbF -)、CYRACUREUVI−6974(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:SbF -)、CYRACURE UVI−6990(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:PF -)、UVI−508(ゼネラル・エレクトリック社製)、UVI−509(ゼネラル・エレクトリック社製)、FC−508(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、FC−509(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、CD−1010(サートマー社製)、CD−1011(サートマー社製)及びCIシリーズ(日本曹達社製、対イオン:PF -、SbF -)等が挙げられる。
また、上記一般式(9)で示されるヨードニウム塩としては、より具体的には、ジフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−4−クロロフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ(4−ブロムフェニル)ヨードニウム六フッ化砒素、フェニル(4−メトキシフェニル)ヨードニウム六フッ化砒素等が挙げられる。
これらのヨードニウム塩は市販されており、例えば、ゼネラル・エレクトリック社製のUVEシリーズ、ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製のFCシリーズ、東芝シリコーン社製のUV−9310C(対イオン:SbF -)及びローヌプーラン社製のPhotoinitiator2074(対イオン:(C-)等が挙げられる。
接着剤組成物中の硬化剤の使用量は、オキセタン化合物(又は連鎖移動基を有するオキセタン化合物)100質量部に対して、好ましくは0.01〜20質量部であり、より好ましくは、0.1〜10質量部である。硬化剤の使用量が、0.01質量部未満では硬化性が不充分となりやすい傾向があり、他方、20質量部を越えると接着剤組成物をフィルム状に形成した場合にその使用前の保存安定性が低下しやすくなる傾向がある。
また、2官能以上のカルボン酸、2官能以上のポリチオール、2官能以上のカルボン酸無水物、2官能以上のフェノール等の、オキセタン化合物と付加反応する硬化剤の使用量は、オキセタン化合物100質量部に対して、好ましくは2〜500質量部であり、より好ましくは50〜300質量部である。このような硬化剤の使用量が、2質量部未満では硬化性が不充分となりやすい傾向があり、他方、500質量部を越えると接着剤組成物をフィルム状に形成した場合にその使用前の保存安定性が低下しやすい傾向がある。
連鎖移動基を有する化合物(連鎖移動剤)としては、特に限定されないが、水酸基を有する化合物が好ましく、アルコールがより好ましく、多価アルコールがさらに好ましい。
このような化合物としては、アリルアルコール、1,4−ブタンジオール、ブチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、メタノール、1,2−プロパンジオール、プロピルアルコール、2−プロピン−1−オール、グリセリン、グルコース、ポリビニルアルコール、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)等が挙げられる。これらの化合物は、1種を単独で、又は2種以上の化合物を混合して用いることができる。
本発明の接着剤組成物においては、連鎖移動基の量は、オキセタニル基1化学当量に対して、0.05〜200化学当量であることが好ましく、0.1〜100化学当量であることがより好ましい。オキセタニル基1化学当量に対する連鎖移動基の量が0.05化学当量未満の場合には、高い接着強度が得られにくくなる傾向がある。他方、200化学当量を超える場合には、過度に連鎖移動がおこり、低い架橋密度となる虞がある。したがって、本発明の接着剤組成物においては、オキセタニル基1化学当量に対する連鎖移動基の量が上記条件を満たすように連鎖移動基を有する化合物の使用量を調節するか、上記条件を満たす連鎖移動基を有するオキセタニル化合物を使用し場合により連鎖移動基を有する化合物を使用して調節することが好ましい。
本発明の接着剤組成物には、増粘化やフィルム化を目的として、バインダー樹脂を適宜添加してもよい。バインダー樹脂は特に制限を受けないが、オキセタン化合物、硬化剤、及び連鎖移動剤、並びに回路接続材料として使用する場合に添加される導電粒子に悪影響を及ぼさないものであればよい。
このようなバインダー樹脂としては、ポリイミド類、ポリアミド類、フェノキシ樹脂類、ポリメタクリレート類、ポリアクリレート類、ポリウレタン類、ポリエステル類、ポリビニルブチラール類、SBS及びそのエポキシ変性体、SEBS及びその変性体等を用いることができる。これらのポリマは1種を単独で又は2種以上を混合して用いることができる。さらに、これらポリマ中にはシロキサン結合やフッ素原子含有置換基が含まれていてもよい。
これらは、混合する樹脂同士が完全に相溶するか、もしくはミクロ相分離が生じて白濁する状態であれば、接着剤組成物の構成材料として好適に用いることができる。
上記ポリマの分子量は大きいほどフィルム形成性が容易に得られ、また接着剤としての流動性に影響する溶融粘度を広範囲に設定できる。ポリマの分子量は特に制限されないが、重量平均分子量で5,000〜150,000が好ましく、10,000〜80,000が特に好ましい。この値が、5,000未満ではフィルム形成性が劣る傾向があり、他方、150,000を超えると他の成分との相溶性が悪くなる傾向がある。
バインダー樹脂の使用量は、オキセタン化合物(又は連鎖移動基を有するオキセタン化合物)100質量部に対して20〜320質量部とすることが好ましい。この使用量が、20質量部未満又は320質量部を超える場合は、流動性や接着性が低下する傾向がある。
また、本発明の接着剤組成物には、使用に際し、その効果を損なわない範囲内であれば、公知の各種添加剤を添加してもよい。添加剤としては、例えば、無機充填剤、強化材、着色剤、安定剤(熱安定剤、耐候性改良剤等)、増量剤、粘度調節剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、発泡剤、離型剤等を添加・混合することができる。
上記着色剤としては、直接染料、酸性染料、塩基性染料、金属錯塩染料等の染料、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、マイカ等の無機顔料及びカップリングアゾ系、縮合アゾ系、アンスラキノン系、チオインジゴ系、ジオキサゾン系、フタロシアニン系等の有機顔料等が挙げられる。
上記安定剤としては、ヒンダードフェノール系、ヒドラジン系、リン系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、オキザリックアシッドアニリド系等の化合物が挙げられる。
上記無機充填剤としては、ガラス繊維、アスベスト繊維、炭素繊維、シリカ繊維、アルミナ繊維、シリカ・アルミナ繊維、ジルコニア繊維、窒化ホウ素繊維、窒化珪素繊維、塩基性硫酸マグネシウム繊維、ホウ素繊維、ステンレス鋼繊維、アルミニウム、チタン、銅、真鍮、マグネシウム等の無機質及び金属繊維、銅、鉄、ニッケル、亜鉛、錫、鉛、ステンレス鋼、アルミニウム、金及び銀等の金属粉末、木粉、マグネシア、カルシア等の酸化物、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、石英粉末、タルク、クレイ、各種金属の水酸化物、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、ホウ珪酸塩、アルミノ珪酸塩、チタン酸塩、塩基性硫酸塩、塩基性炭酸塩及びその他の塩基性塩、ガラス中空球、ガラスフレーク等のガラス材料、炭化珪素、窒化アルミ、ムライト、コージェライト等のセラミック、及びフライアッシュやミクロシリカ等の廃棄物等が挙げられる。
次に、本発明の接着剤組成物を硬化させる際の処理条件について説明する。硬化させる際には、接着剤組成物に対し、活性光線による照射処理と加熱処理とを組み合わせ、オキセタニル基を開環重合させて硬化させることが好ましい。
ここで、活性光線を照射する目的は、硬化剤から酸成分を発生させるためである。使用する活性光線としては、紫外線、可視光、赤外光等が挙げられる。これらの活性光線の中でも、重合硬化速度の点から紫外線、可視光が好ましく、紫外線が特に好ましい。紫外線の波長範囲としては、300nm以上であることが好ましく、350nm以上であることが特に好ましい。なお、紫外線の波長範囲は、400nm以下であることが好ましい。
また、活性光線の他に、電子線、エックス線、γ線又はマイクロ波等のエネルギー線を用いることもできる。紫外線を照射する場合には、様々な光源を使用することができ、例えば水銀アークランプ、キセノンアークランプ、螢光ランプ、炭素アークランプ、タングステン−ハロゲン複写ランプ及び周囲の日光からの照射光により硬化させることができる。活性光線の照射量は、硬化剤から酸(プロトン)を発生させ、その後の加熱で充分な硬化反応が進行する程度に照射すればよい。概ね、1mJ/cm〜500,000mJ/cmである。更に、活性光線の照射は1回又は2回以上行うことができ、それぞれの活性光線の照射条件は同一でもよく、異なっていてもよい。更に、異なる光源を組み合わせて用いてもよい。
活性光線照射時の温度は、40℃以下が好ましく、35℃以下が更に好ましく、30℃以下が特に好ましい。温度が40℃を越えると、活性光線照射時に重合反応も進行しやすくなる傾向があり、活性光線を照射した後に被着体(例えば、回路部材)同士を張り合わせるような場合は作業時間の裕度が減少する傾向がある。
加熱の処理は、活性光線による照射処理とともに行ってもよいが、好ましくは、活性光線の照射後に行なう。これにより、接着剤組成物の重合・架橋反応を進行させる。加熱の温度は、好ましくは40℃〜200℃、より好ましくは40℃〜150℃、更に好ましくは40℃〜140℃である。加熱温度が40℃未満であると硬化反応が進みにくく、200℃を超えると望まない副反応が進行しやすい。
また、加熱の時間は、好ましくは0.1秒〜50時間、より好ましくは0.5秒〜30時間、更に好ましくは0.5秒〜50秒間である。加熱時間が0.1秒未満では硬化反応が終わらず、50時間を超えると硬化物の生産性が低下し、更に望まない副反応も進みやすい。上記活性光線の照射及び加熱は、繰り返し行うこともできるが、それぞれ1回にて完結させることが好ましい。
上記硬化方法において、活性光線による照射処理と加熱による処理との間に、所定の保持時間を挟んでもよい。その保持の時間は、0秒〜24時間が好ましく、0.05秒〜12時間がより好ましく、0.1秒〜6時間が更に好ましく、0.2秒〜1時間が最も好ましい。この保持時間が24時間を超えると硬化物の生産性が低下する。
上記方法において、活性光線を40℃以下で照射し、次いで、0.01秒〜24時間保持し、その後、40〜200℃で0.1秒〜50時間加熱すると、活性光線を照射している間及びそのあとの保持している間は実質的な硬化反応はほとんど進行せず、その後の加熱により速やかに重合・架橋反応が進行する。したがって、活性光線を透過しない被着体同士を接着するような場合、被着体の片面又は両面に接着剤組成物を塗布し、活性光線を照射した後に張り合わせて加熱を行なうと、張り合わせてから加熱するまでの間(すなわち、保持時間)は硬化反応の進行しないので、その間に精度の高い位置合わせを容易に行なうことができる。
上記方法における反応の圧力は特に制限されるものではなく、減圧、常圧又は加圧のいずれでもよいが、装置の簡略化の点では常圧であることが好ましい。また、反応の際、撹拌する必要はないが、必要に応じて撹拌してもよい。
本発明の接着剤組成物の使用形態は特に制限されないが、常温で液体である場合にはペースト状で使用することができ、室温で固体の場合には加熱して使用する他、溶剤を使用してペースト化してもよい。使用できる溶剤としては、接着剤組成物及び添加剤と反応性がなく、かつ十分な溶解性を示すものであれば、特に制限されないが、常圧での沸点が50〜150℃であるものが好ましい。沸点が50℃以下の場合、室温で放置すると揮発する虞があり、開放系での使用が制限される。また、沸点が150℃以上の場合、溶剤を揮発させることが難しく、接着後の信頼性に悪影響を及ぼす虞がある。
また、上記各成分を所定の有機溶媒に溶解及び/又は分散させた溶液から溶媒を除去し、所定の形状に成形した成形体(例えば、後述するフィルム状接着剤)として使用することができる。
図1は、フィルム状接着剤の一実施形態を示す断面図である。図1に示すフィルム状接着剤1は、上述した接着剤組成物をフィルム状に形成してなるものである。このフィルム状接着剤によれば、取り扱いが容易であり、被着体へ容易に設置することができ、接続作業を容易に行うことができる。
なお、フィルム状接着剤1は、接着剤組成物を硬化させたときのTg(ガラス転移温度)が5℃以上異なる2種以上の層からなる多層構成(図示せず)としてもよい。
フィルム状接着剤1は、例えば、接着剤組成物を溶媒に溶解したものを支持体(PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム等)上に塗工装置を用いて塗布し、接着剤組成物が硬化しない温度で所定時間熱風乾燥することにより作製することができる。また、フィルム状接着剤1の厚さは、5〜50μmであることが好ましい。
以上説明した本発明の接着剤組成物は、熱膨張係数の異なる異種の被着体の接着剤として使用することができる。また、異方導電接着剤、銀ペースト、銀フィルム等に代表される回路接続材料、CSP用エラストマー、CSP用アンダーフィル材、LOCテープ等に代表される半導体素子接着材料として使用することができる。
(回路部材の接続構造)
図2は、本発明の回路部材の接続構造の一実施形態を示す概略断面図である。図2に示すように、本実施形態の回路部材の接続構造は、相互に対向する第一の回路部材20及び第二の回路部材30を備えており、第一の回路部材20と第二の回路部材30との間には、これらを接続する回路接続部材10が設けられている。
第一の回路部材20は、回路基板(第一の回路基板)21と、回路基板21の主面21a上に形成される回路電極(第一の回路電極)22とを備えている。なお、回路基板21の主面21a上には、場合により絶縁層(図示せず)が形成されていてもよい。
一方、第二の回路部材30は、回路基板(第二の回路基板)31と、回路基板31の主面31a上に形成される回路電極(第二の回路電極)32とを備えている。また、回路基板31の主面31a上にも、場合により絶縁層(図示せず)が形成されていてもよい。なお、回路基板21,31としては、半導体、ガラス、セラミック等の無機物、ポリイミド、ポリカーボネート等の有機物、これら無機物や有機物を複合化した材料からなるものが挙げられる。
第一及び第二の回路部材20,30としては、電気的接続を必要とする電極が形成されているものであれば特に制限はない。具体的には、液晶ディスプレイに用いられているITO等で電極が形成されているガラス基板又はプラスチック基板、プリント配線板、セラミック配線板、フレキシブル配線板、半導体シリコンチップ等が挙げられ、これらは必要に応じて組み合わせて使用される。
回路接続部材10は、絶縁性物質11及び導電粒子7を含有している。導電粒子7は、対向する回路電極22と回路電極32との間のみならず、主面21a,31a同士間にも配置されている。回路部材の接続構造においては、回路電極22,32が、導電粒子7を介して電気的に接続されている。即ち、導電粒子7が回路電極22,32の双方に直接接触している。
ここで、導電粒子7は、電気的接続を得ることができる導電性を有していればとくに制限はないが、Au、Ag、Ni、Cu、Co、はんだ等の金属粒子やカーボン等がある。また、非導電性のガラス、セラミックス、プラスチック等を上記金属等の導電物質で被覆したものも使用できる。このとき、被覆する金属層の厚さは十分な導電性を得るためには10nm以上が好ましい。また、導電粒子7の平均粒径は、分散性、導電性の点から1〜18μmであることが好ましい。
この回路部材の接続構造においては、上述したように、対向する回路電極22と回路電極32とが導電粒子7を介して電気的に接続されている。このため、回路電極22,32間の接続抵抗が十分に低減される。従って、回路電極22,32間の電流の流れを円滑にすることができ、回路の持つ機能を十分に発揮することができる。なお、回路接続部材10が導電粒子7を含有していない場合には、回路電極22と回路電極32とが直接接触することで、電気的に接続される。
回路接続部材10は後述するように、上記接着剤組成物を含む回路接続材料の硬化物により構成されていることから、回路部材20又は30に対する回路接続部材10の接着強度が十分に高くなる。また、回路部材の接続構造では接着強度が十分に高い状態が長期間にわたって持続される。したがって、回路電極22,32間の距離の経時的変化が十分に防止され、回路電極22,32間の電気特性の長期信頼性を十分に高めることが可能となる。
(回路部材の接続構造の製造方法)
次に、回路部材の接続構造の製造方法について説明する。
先ず、上述した第一の回路部材20と、フィルム状回路接続材料40を用意する(図3(a)参照)。フィルム状回路接続材料40は、回路接続材料をフィルム状に成形してなるものである。回路接続材料は、接着剤組成物5と、導電粒子7とを含有する。ここで、接着剤組成物5としては、上述した各構成材料を含むものが用いられる。なお、回路接続材料が導電粒子7を含有しない場合でも、その回路接続材料は絶縁性接着剤として異方導電性接着に使用でき、特にNCP(Non-Conductive Paste)と呼ばれることもある。また、回路接続材料が導電粒子7を含有する場合には、その回路接続材料はACP(Anisotropic Conductive Paste)と呼ばれることもある。
また、回路接続材料における導電粒子7の含有量は、回路接続材料の全量に対して、0.1〜30体積%であることが好ましく、1.0〜20体積%であることがより好ましい。含有量が0.1体積%未満であると、良好な導通を得ることが困難となる傾向がある。他方、30体積%を超えると、隣接回路の短絡(ショート)を引き起こす可能性がある。
なお、導電粒子7の含有量(体積%)は23℃の硬化前の各成分の体積をもとに決定されるが、各成分の体積は、比重を利用して質量から体積に換算することができる。また、メスシリンダー等にその成分を溶解したり膨潤させたりせず、その成分をよくぬらす適当な溶媒(水、アルコール等)を入れたものに、その成分を投入し増加した体積をその体積として求めることもできる。
フィルム状回路接続材料40の厚さは、5〜50μmであることが好ましい。フィルム状回路接続材料40の厚さが5μm未満では、回路電極22,32間に回路接続材料が充填不足となる傾向がある。他方、50μmを超えると、回路電極22,32間の接着剤組成物を十分に排除しきれなくなり、回路電極22,32間の導通の確保が困難となる傾向がある。
次に、フィルム状回路接続材料40を第一の回路部材20の回路電極22が形成されている面上に載せる。なお、フィルム状回路接続材料40が支持体(図示せず)上に付着している場合には、フィルム状回路接続材料40側を第一の回路部材20に向けるようにして、第一の回路部材20上に載せる。このとき、フィルム状回路接続材料40はフィルム状であり、取扱いが容易である。このため、第一の回路部材20と第二の回路部材30との間にフィルム状回路接続材料40を容易に介在させることができ、第一の回路部材20と第二の回路部材30との接続作業を容易に行うことができる。
そして、フィルム状回路接続材料40を、図3(a)の矢印A及びB方向に加圧し、フィルム状回路接続材料40を第一の回路部材20に仮接続する(図3(b)参照)。このとき、加熱しながら加圧してもよい。但し、加熱温度はフィルム状回路接続材料40中の接着剤組成物が硬化しない温度とする。
続いて、フィルム状回路接続材料40に活性光線を照射する。次いで、図3(c)に示すように、第二の回路部材30を、第二の回路電極を第一の回路部材20に向けるようにしてフィルム状回路接続材料40上に載せる。なお、フィルム状回路接続材料40が支持体(図示せず)上に付着している場合には、支持体を剥離してから第二の回路部材30をフィルム状回路接続材料40上に載せる。
そして、フィルム状回路接続材料40を加熱しながら、図3(c)の矢印A及びB方向に第一及び第二の回路部材20,30を介して加圧する。このときの加熱温度は、本発明の接着剤組成物が硬化可能な温度とする。こうして、フィルム状回路接続材料40が硬化処理され、本接続が行われ、図2に示すような回路部材の接続構造が得られる。なお、接続の条件は、使用する用途、接着剤組成物、回路部材によって適宜選択される。
上記のようにして、回路部材の接続構造を製造すると、得られる回路部材の接続構造において、導電粒子7を対向する回路電極22,32の双方に接触させることが可能となり、回路電極22,32間の接続抵抗を十分に低減することができる。
また、上記製造方法では、活性光線が照射された直後においては接着剤組成物の硬化反応が抑制されていることから、活性光線が照射されて比較的長い時間が経過した場合であっても、回路部材同士を接続できる。
さらにフィルム状回路接続材料40の加熱により、回路電極22と回路電極32との間の距離を十分に小さくした状態で接着剤組成物5が硬化して絶縁性物質11となり、第一の回路部材20と第二の回路部材30とが回路接続部材10を介して強固に接続される。即ち、得られる回路部材の接続構造においては、回路接続部材10は、上記接着剤組成物を含む回路接続材料の硬化物により構成されていることから、回路部材20又は30に対する回路接続部材10の接着強度が十分に高くなり、特に高温高湿条件下において十分に接着強度が高くなる。また、回路部材の接続構造では接着強度が十分に高い状態が長期間にわたって持続される。したがって、得られる回路部材の接続構造は、回路電極22,32間の距離の経時的変化が十分に防止され、回路電極22,32間の電気特性の長期信頼性に優れる。
なお、上記実施形態では、フィルム状回路接続材料40を用いて回路部材の接続構造を製造しているが、フィルム状回路接続材料40に代えて、回路接続材料を用いてもよい。この場合でも、回路接続材料を溶媒に溶解させ、その溶液を、第一の回路部材20又は第二の回路部材30のいずれかに塗布し乾燥させれば、第一及び第二の回路部材20,30間に回路接続材料を介在させることができる。
また、導電粒子7の代わりに、他の導電材料を用いてもよい。他の導電材料としては、粒子状、又は短繊維状のカーボン、AuめっきNi線等の金属線条等が挙げられる。
以下、本発明の内容を、実施例を用いて更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
連鎖移動基を有するオキセタン化合物としては、3,3,16,16−ビス(3−オキサシクロブチリデン)−7,12−ジヒドロキシ−5,14−ジオキサオクタデカンを準備した。硬化剤としてはアデカオプトマーSP−170(旭電化工業社製商品名、対イオン:SbF -)、増感剤としてはアントラセンを準備した。バインダー樹脂としては、フェノキシ樹脂(ZX−1356−2、東都化成(株)製商品名)とアクリルゴム(HTR860P−3,帝国化学産業(株)製商品名)を準備した。
また、ポリスチレンを核とする粒子の表面に、膜厚0.2μmのニッケル層を設け、このニッケル層の外側に、膜厚0.02μmの金層を設け、平均粒径10μm、比重2.5の導電粒子を作製した。
準備した各構成材料を、固形分重量比で表1に示すように配合し、さらに作製した導電粒子を1.5体積%配合分散させて、回路接続材料を得た。得られた回路接続材料を、膜厚80μmのフッ素樹脂フィルムに塗工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によってフィルム状回路接続材料を得た。なお、フッ素樹脂フィルム上のフィルム状回路接続材料の膜厚は10μmであった。
Figure 2005320491
(実施例2)
オキセタン化合物としては、3,3,16,16−ビス(3−オキサシクロブチリデン)−5,14−ジオキサオクタデカンを準備した。硬化剤としてはアデカオプトマーSP−170(旭電化工業社製商品名、対イオン:SbF -)、増感剤としてはアントラセンを準備した。連鎖移動基を有する化合物としては、グリセリンを準備した。バインダー樹脂としては、フェノキシ樹脂(ZX−1356−2,東都化成(株)製商品名)とアクリルゴム(HTR860P−3,帝国化学産業(株)製商品名)を準備した。
また、実施例1と同様にして導電粒子を作製した。準備した各構成材料を、固形分重量比で表1に示すように配合し、さらに作製した導電粒子を1.5体積%配合分散させて、回路接続材料を得た。得られた回路接続材料を、膜厚80μmのフッ素樹脂フィルムに塗工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によってフィルム状回路接続材料を得た。なお、フッ素樹脂フィルム上のフィルム状回路接続材料の膜厚は10μmであった。
(比較例1)
オキセタン化合物としては、3,3,16,16−ビス(3−オキサシクロブチリデン)−5,14−ジオキサオクタデカンを準備した。硬化剤としてはアデカオプトマーSP−170(旭電化工業社製商品名、対イオン:SbF -)を、増感剤としてはアントラセンを準備した。バインダー樹脂としては、フェノキシ樹脂(ZX−1356−2、東都化成(株)製商品名)とアクリルゴム(HTR860P−3、帝国化学産業(株)製商品名)を準備した。
また、実施例1と同様にして導電粒子を作製した。準備した各構成材料を、固形分重量比で表1に示すように配合し、さらに作製した導電粒子を1.5体積%配合分散させて、回路接続材料を得た。得られた回路接続材料を、膜厚80μmのフッ素樹脂フィルムに塗工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によってフィルム状回路接続材料を得た。なお、フッ素樹脂フィルム上のフィルム状回路接続材料の膜厚は10μmであった。
(比較例2)
オキセタン化合物の代わりに、エポキシ化合物ビスフェノールAジグリシジルエーテルを準備した。硬化剤としてはアデカオプトマーSP−170(旭電化工業社製商品名、対イオン:SbF -)を、増感剤としてはアントラセンを準備した。バインダー樹脂としてはフェノキシ樹脂(ZX−1356−2,東都化成(株)製商品名)とアクリルゴム(HTR860P−3,帝国化学産業(株)製商品名)を準備した。
また、実施例1と同様にして導電粒子を作製した。準備した各構成材料を、固形分重量比で表1に示すように配合し、さらに作製した導電粒子を1.5体積%配合分散させて、回路接続材料を得た。得られた回路接続材料を、膜厚80μmのフッ素樹脂フィルムに塗工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によってフィルム状回路接続材料を得た。なお、フッ素樹脂フィルム上のフィルム状回路接続材料の膜厚は10μmであった。
(回路部材の接続構造)
実施例1〜2及び比較例1〜2のフィルム状回路接続材料をガラス基板(厚み0.7mm)上に2×20mmの大きさでフッ素樹脂フィルムから転写した。これを高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置を用いて、25℃、照度17mW/cmの紫外線を3分間照射し、5分間放置した。これに別のガラス基板を被せ、熱圧着装置(加熱方式:コンタクトヒート型、東レエンジニアリング株式会社製)を用いて120℃で10秒間の加熱加圧を行って、実施例1〜2及び比較例1〜2の回路部材の接続構造を製造した。
(接着力の評価)
ボンドテスタ(BT2400、株式会社アークテック)を用いて、実施例1〜2及び比較例1〜2の回路部材の接続構造のガラス基板間の剪断強度を測定し、強度が20MPa以上のとき良(○)、20MPa未満のとき不良(×)と判定した。得られた結果を表2に示す。
(硬化率の測定)
実施例1〜2及び比較例1〜2のフィルム状回路接続材料に、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置を用いて、25℃、照度17mW/cmの紫外線を3分間照射し、5分間放置した。放置後のフィルム状回路接続材料の赤外線吸収スペクトルを測定し、オキセタン環由来又はエポキシ環由来のピークの減少を追跡して露光直後の硬化率を求めた。得られた結果を表2に示す。また、露光後のフィルム状回路接続材料を5分間放置し、120℃で10秒間加熱し、赤外線吸収スペクトルにより、加熱後の硬化率を求めた。得られた結果を表2に示す。
Figure 2005320491
以上の結果から、実施例1〜2の回路接続材料は接着力に優れ、露光直後の硬化反応が殆ど進行せず安定に存在し、低温の熱圧着時に硬化反応が進行して高い硬化率を示し作業性に優れることが確認された。一方、分子内に連鎖移動基を有さないオキセタン化合物を使用し、また連鎖移動基を有する化合物を含有しない比較例1の接着剤組成物、及びオキセタン化合物ではなくエポキシ化合物を用いた比較例2の接着剤組成物では、露光直後に硬化反応が大幅に進行するため、熱圧着による接続前に接着剤組成物の密着力が損なわれ、接着力が不良となった。
本発明のフィルム状接着剤の一実施形態を示す断面図である。 本発明の回路部材の接続構造の一実施形態を示す概略断面図である。 (a)〜(c)はそれぞれ回路部材を接続する一連の工程図である。

Claims (17)

  1. オキセタン化合物と、硬化剤と、連鎖移動基を有する化合物と、を含有することを特徴とする接着剤組成物。
  2. 前記オキセタン化合物が下記一般式(1)で示される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
    Figure 2005320491
    [式(1)中、Rは水素原子又は1価の置換基を、Rは水素原子又はn価の置換基を、nは1〜4の整数を示す。]
  3. 前記連鎖移動基を有する化合物が水酸基を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
  4. 前記連鎖移動基を有する化合物がアルコールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  5. 前記連鎖移動基を有する化合物が多価アルコールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  6. 連鎖移動基を有するオキセタン化合物と、硬化剤と、を含有することを特徴とする接着剤組成物。
  7. 前記連鎖移動基が水酸基であることを特徴とする請求項6に記載の接着剤組成物。
  8. 前記連鎖移動基を有するオキセタン化合物が下記一般式(2)、(3)及び(4)で示される化合物のうちの少なくとも1種であることを特徴とする請求項6又は7に記載の接着剤組成物。
    Figure 2005320491
    [式(2)中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を示す。]
    Figure 2005320491
    [式(3)中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を、Rは2価の置換基を示す。]
    Figure 2005320491
    [式(4)中、R、R、R10及びR11はそれぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を、mはそれぞれ独立に0〜20の整数を示す。]
  9. 前記硬化剤が光潜在性カチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  10. さらにバインダー樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  11. 活性光線が照射された後、加熱されることで硬化することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  12. 活性光線が照射された後、40〜140℃で0.5〜50秒間加熱されることで硬化することを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  13. 請求項1〜12のいずれか一項に記載の接着剤組成物をフィルム状に形成してなることを特徴とするフィルム状接着剤。
  14. 第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材とを、前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とを対向配置させた状態で接続するための回路接続材料であって、
    請求項1〜12のいずれか一項に記載の接着剤組成物を含有することを特徴とする回路接続材料。
  15. さらに導電粒子を含有し、回路接続材料の全量に対して、前記導電粒子を0.1〜30体積%含有することを特徴とする請求項14に記載の回路接続材料。
  16. 第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、
    第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材と、
    前記第一の回路基板の主面と前記第二の回路基板の主面との間に設けられ、前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とを対向配置させた状態で前記第一及び第二の回路部材同士を接続する回路接続部材と、
    を備える回路部材の接続構造であって、
    前記回路接続部材は、請求項14又は15に記載の回路接続材料の硬化物からなり、
    前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とが電気的に接続されていることを特徴とする回路部材の接続構造。
  17. 第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、
    第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材と、
    前記第一の回路基板の主面と前記第二の回路基板の主面との間に設けられ、前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とを対向配置させた状態で前記第一及び第二の回路部材同士を接続する回路接続部材と、
    を備える回路部材の接続構造の製造方法であって、
    前記第一の回路基板の主面と前記第二の回路基板の主面との間に請求項14又は15に記載の回路接続材料を配置し、
    前記第一及び第二の回路部材を介して前記回路接続材料を加熱及び加圧して硬化処理して前記第一の回路部材と前記第二の回路部材とを接続することにより回路部材の接続構造を製造することを特徴とする回路部材の接続構造の製造方法。
JP2004141540A 2004-05-11 2004-05-11 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 Pending JP2005320491A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004141540A JP2005320491A (ja) 2004-05-11 2004-05-11 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004141540A JP2005320491A (ja) 2004-05-11 2004-05-11 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005320491A true JP2005320491A (ja) 2005-11-17

Family

ID=35467986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004141540A Pending JP2005320491A (ja) 2004-05-11 2004-05-11 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2005320491A (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007142236A1 (ja) 2006-06-06 2007-12-13 Ube Industries, Ltd. 水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物及びその製法
JP2009079070A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Dic Corp プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板
JP2009105361A (ja) * 2007-10-05 2009-05-14 Hitachi Chem Co Ltd 回路接続材料、接続構造体及びその製造方法
US8753959B2 (en) 2010-06-08 2014-06-17 Henkel IP & Holding GmbH Coating adhesives onto dicing before grinding and micro-fabricated wafers
US8791033B2 (en) 2010-06-08 2014-07-29 Henkel IP & Holding GmbH Wafer backside coating process with pulsed UV light source
US9281182B2 (en) 2011-02-01 2016-03-08 Henkel IP & Holding GmbH Pre-cut wafer applied underfill film
US9362105B2 (en) 2011-02-01 2016-06-07 Henkel IP & Holding GmbH Pre-cut wafer applied underfill film on dicing tape
US20190144405A1 (en) * 2016-07-13 2019-05-16 Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. Polyfunctional Oxetane-Based Compound and Production Method Thereof

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10508636A (ja) * 1994-11-04 1998-08-25 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 安定性のある低硬化温度の準構造用感圧接着剤
WO1998044067A1 (en) * 1997-03-31 1998-10-08 Hitachi Chemical Company, Ltd. Circuit connecting material, and structure and method of connecting circuit terminal
JP2001072957A (ja) * 1999-03-26 2001-03-21 Hitachi Chem Co Ltd 回路用接続部材
JP2001207150A (ja) * 2000-01-26 2001-07-31 Sony Chem Corp 接着剤組成物
JP2001303016A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物及びそれを用いた接着フィルム、接着方法
JP2001303015A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Hitachi Chem Co Ltd 接着フィルム、その製造方法及び接着方法
JP2001301937A (ja) * 2000-04-18 2001-10-31 Yokohama Rubber Co Ltd:The コンベヤベルトの接合方法
JP2002097443A (ja) * 2000-09-21 2002-04-02 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物及びこれを用いた回路接続材料並びに接続体
JP2002167555A (ja) * 2000-11-29 2002-06-11 Hitachi Chem Co Ltd 回路接続用フィルム状接着剤、回路端子の接続構造および回路端子の接続方法
JP2002275446A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Showa Denko Kk 表面実装用接着剤組成物
JP2003509553A (ja) * 1999-09-16 2003-03-11 バンティコ アクチエンゲゼルシャフト 紫外線硬化性組成物
JP2003138005A (ja) * 2001-10-31 2003-05-14 Toagosei Co Ltd エネルギー線硬化性組成物
JP2003193018A (ja) * 2001-12-26 2003-07-09 Hitachi Chem Co Ltd 接着材、接着シートおよび表示装置
WO2003063804A1 (en) * 2002-01-31 2003-08-07 3M Innovative Properties Company Dental pastes, dental articles, and methods
JP2003277712A (ja) * 2002-03-26 2003-10-02 Asahi Kasei Corp 光硬化性封止接着剤
JP2003292923A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体接着用樹脂組成物

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10508636A (ja) * 1994-11-04 1998-08-25 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 安定性のある低硬化温度の準構造用感圧接着剤
WO1998044067A1 (en) * 1997-03-31 1998-10-08 Hitachi Chemical Company, Ltd. Circuit connecting material, and structure and method of connecting circuit terminal
JP2001072957A (ja) * 1999-03-26 2001-03-21 Hitachi Chem Co Ltd 回路用接続部材
JP2003509553A (ja) * 1999-09-16 2003-03-11 バンティコ アクチエンゲゼルシャフト 紫外線硬化性組成物
JP2001207150A (ja) * 2000-01-26 2001-07-31 Sony Chem Corp 接着剤組成物
JP2001301937A (ja) * 2000-04-18 2001-10-31 Yokohama Rubber Co Ltd:The コンベヤベルトの接合方法
JP2001303016A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物及びそれを用いた接着フィルム、接着方法
JP2001303015A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Hitachi Chem Co Ltd 接着フィルム、その製造方法及び接着方法
JP2002097443A (ja) * 2000-09-21 2002-04-02 Hitachi Chem Co Ltd 接着剤組成物及びこれを用いた回路接続材料並びに接続体
JP2002167555A (ja) * 2000-11-29 2002-06-11 Hitachi Chem Co Ltd 回路接続用フィルム状接着剤、回路端子の接続構造および回路端子の接続方法
JP2002275446A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Showa Denko Kk 表面実装用接着剤組成物
JP2003138005A (ja) * 2001-10-31 2003-05-14 Toagosei Co Ltd エネルギー線硬化性組成物
JP2003193018A (ja) * 2001-12-26 2003-07-09 Hitachi Chem Co Ltd 接着材、接着シートおよび表示装置
WO2003063804A1 (en) * 2002-01-31 2003-08-07 3M Innovative Properties Company Dental pastes, dental articles, and methods
JP2003277712A (ja) * 2002-03-26 2003-10-02 Asahi Kasei Corp 光硬化性封止接着剤
JP2003292923A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体接着用樹脂組成物

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007142236A1 (ja) 2006-06-06 2007-12-13 Ube Industries, Ltd. 水酸基を有する3-エチルオキセタン化合物及びその製法
US8247583B2 (en) 2006-06-06 2012-08-21 Ube Industries, Ltd. 3-ethyloxethane compound having hydroxyl group and method for producing the same
JP2009079070A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Dic Corp プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板
JP2009105361A (ja) * 2007-10-05 2009-05-14 Hitachi Chem Co Ltd 回路接続材料、接続構造体及びその製造方法
US8753959B2 (en) 2010-06-08 2014-06-17 Henkel IP & Holding GmbH Coating adhesives onto dicing before grinding and micro-fabricated wafers
US8791033B2 (en) 2010-06-08 2014-07-29 Henkel IP & Holding GmbH Wafer backside coating process with pulsed UV light source
US9082840B2 (en) 2010-06-08 2015-07-14 Henkel IP & Holding GmbH Coating adhesives onto dicing before grinding and micro-fabricated wafers
US9281182B2 (en) 2011-02-01 2016-03-08 Henkel IP & Holding GmbH Pre-cut wafer applied underfill film
US9362105B2 (en) 2011-02-01 2016-06-07 Henkel IP & Holding GmbH Pre-cut wafer applied underfill film on dicing tape
US20190144405A1 (en) * 2016-07-13 2019-05-16 Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. Polyfunctional Oxetane-Based Compound and Production Method Thereof
US10906882B2 (en) 2016-07-13 2021-02-02 Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. Polyfunctional oxetane-based compound and production method thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7173250B2 (ja) 接着剤組成物及びフィルム状接着剤組成物
KR100556981B1 (ko) 전자부품
TWI402286B (zh) A hardened composition, an anisotropic conductive material, and a connecting structure
JP2006199778A (ja) 接着剤組成物、回路接続用接着剤及びこれを用いた回路接続方法、接続体
JP2005350647A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物
JP5561199B2 (ja) 接着剤組成物、回路接続材料、接続体及びその製造方法、並びに半導体装置
JP5011804B2 (ja) 回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法
CN104541333A (zh) 导电材料、连接结构体及连接结构体的制造方法
JP2011111557A (ja) 接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法、並びに半導体装置
JP6672837B2 (ja) 異方導電性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接続構造体及び半導体装置
CN106062118B (zh) 各向异性导电粘接剂、连接体的制造方法及电子部件的连接方法
JP2002097443A (ja) 接着剤組成物及びこれを用いた回路接続材料並びに接続体
KR102185169B1 (ko) 이방 도전성 접착제 조성물
EP1714991B1 (en) Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof
JP2005320491A (ja) 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法
JP2011111556A (ja) 接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法、並びに半導体装置
JP2012046757A (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
JP5392333B2 (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
CN105375232B (zh) 连接结构体的制造方法及各向异性导电粘接膜
JP2005325312A (ja) 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法
JP2002060594A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物
JP2012046756A (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
KR101117757B1 (ko) 비유동성 언더필용 수지조성물 및 이를 이용한 비유동성 언더필 필름
JP4635312B2 (ja) 接着剤組成物、回路接続材料、回路接続用接着剤組成物、接続体及び半導体装置
JP2005350646A (ja) 電子部品装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070111

A977 Report on retrieval

Effective date: 20100820

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100914

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110125