JP2005306768A - 夏用の皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1)マメ科クジンの抽出物と、2)キク科のヤロー、ヤグルマソウ、タンジー、ロシアヤグルマギク、ヤーコン、マカ又はステビアの抽出物と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを、皮膚外用剤に含有させる。前記皮膚外用剤においては、1)ソフォラフラバノンG(Sophoraflavanone G)及び/又はその塩0.01〜1質量%と、2)センタウレイジン(Centaureidine)及び/又はその塩0.001〜1質量%と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することが好ましい。
【化1】
ソフォラフラバノンG
【化2】
センタウレイジン
【選択図】 なし
Description
(1)1)マメ科クジン(Sophora flavescens)の抽出物と、2)キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上の抽出物と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(2)(1)に記載の皮膚外用剤において、1)ソフォラフラバノンG(Sophoraflavanone G)及び/又はその塩0.01〜1質量%と、2)センタウレイジン(Centaureidine)及び/又はその塩0.001〜1質量%と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(4)前記センタウレイジンが、キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5)前記アスコルビン酸及び/又はその塩が、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド及びその塩から選択される、1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)〜(4)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(6)1)キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、2)マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(7)更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(6)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(8)前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、(7)に記載の皮膚外用剤。
(9)メラニン産生抑制作用又は抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、(7)又は(8)に記載の皮膚外用剤。
(10)表示に於いて、メラニン産生を抑制する作用及び/又は炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、シミや色素沈着の気になる部位、或いは、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、シミや色素沈着を改善する旨、或いは、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、(9)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、マメ科クジンの抽出物を含有することを特徴とする。この抽出物を含有する形態としては、ソフォラフラバノンG及び/又はその塩0.01〜1質量%、より好ましくは0.05〜0.5質量%含有する形態が好ましい。ソフォラフラバノンGは、クジンの植物体の乾燥物1Kg中に、10〜50mgが含有されており、水などを抽出溶媒に使用するとこの成分は溶出しにくく、通常エタノールなどで抽出を行い、溶媒を除去すると0.01〜0.05質量%のソフォラフラバノンGを含有するアモルファスが得られる。かかる抽出物を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮することにより、0.1〜1質量%のソフォラフラバノンGを含むアモルファスが得られる。更に、このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒クロロホルム、クロロホルム・メタノール混液)で分画精製することにより、ソフォラフラバノンGを30〜50質量%含有する分画を得ることが出来る。クジンより、エタノールで抽出を行うにあたり、使用する植物体の部位としては、根茎が特に好ましく例示できる。抽出は、植物体を細切等して、細かくし、これに1〜10質量倍の溶媒を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間、適宜攪拌を加えて浸漬すればよい。その後、室温まで冷却し、所望により濾過で不溶物を除去した後、減圧濃縮することにより、アモルファスが得られる。このものの分画精製にあたっては、その状況を薄層クロマトグラフィー等でチェックしながら行うことが好ましく、このものは展開溶媒をクロロホルム(95容量部)とメタノール(5容量部)の混液とした場合、Rf0.1程度のところにスポットして現れる。
マメ科クジンの根茎の乾燥物1Kgを細切し、これに10lのエタノールを加え、3時間、攪拌下、加熱還流し、室温まで冷却後、減圧濃縮した。このものに2lの水と2lの酢酸エチルとを加え、可溶化し、液液抽出を行った。酢酸エチル相を取り、濃縮し、105gのアモルファスを得た。このものの中に含まれるソフォラフラバノンGを定量したところ、0.9質量%であった。(ODSカラム4.6mm×150mm、カラム温度40℃、溶出溶媒30%アセトニトリル水溶液、流速1ml/分、検知紫外部220nm、標準物質を用いた絶対検量線による定量)シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム、クロロホルム・メタノール混液を溶出溶媒)で精製したところ、38質量%のソフォラフラバノンGを含有するアモルファスが1.2g得られた。
本発明の皮膚外用剤は、キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上の抽出物を含有することを特徴とする。かかる抽出物の含有形態においては、センタウレイジン(Centaureidine)及び/又はその塩が0.001〜1質量%、より好ましくは0.05〜0.5質量%含有することが好ましい。センタウレイジンはキク科の植物全般にわたって、その植物体に極少量含有されるイソフラバノンであるが、キク科の植物の内、ヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)或いはステビア(Eupatorium rebaudianum)に比較的高濃度含有される。その含有される割合は、本発明者の検討によれば、植物体1Kgあたり1〜3mgである。これらの植物体より、本発明の皮膚外用剤に好適な量のセンタウレイジンを含有する分画を得るためには、キク科の植物をエタノールやイソプロパノールなどのアルコールを溶媒として抽出し、アルコール抽出物を得、これより溶媒を除去した後、残査を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を取り、これを濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製することが好ましく例示できる。前記アルコール抽出は、植物体乃至はそれを細切等した加工物1質量部に、溶媒1〜20質量部を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間、所望により、攪拌などを加え、浸漬し、濾過などにより不溶物を除去した後、減圧溜去等により濃縮すれば良い。この様な抽出物の溶媒除去物には、0.0003〜0.003質量%のセンタウレイジンを含有する。かかる抽出物の溶媒除去物を酢酸エチルと水とで液液抽出を行い、酢酸エチル相を取り、これより溶媒を除去することにより、センタウレイジンを0.02〜0.1質量%含有する分画を得ることが出来る。更に、このものをシリカゲルを充填したカラムにチャージし、クロロホルム、クロロホルムとメタノールの混合液(クロロホルム:メタノール=99:1→70:30)で1mlずつ画分を取りながら溶出させ、分画を薄層クロマトグラフィーで確認し、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで、展開溶媒をクロロホルムに用い、Rfが0.15程度のスポットの分画を集め、溶媒を溜去すると、センタウレイジンを8〜15質量%含有する分画が得られる。分画中のセンタウレイジン量は、HPLC(ODSカラム4.6mm×150mm、カラム温度40℃、溶出溶媒40%アセトニトリル水溶液、流速1ml/分、検知紫外部220nm)で標準物質を用いた絶対検量線法により定量出来る。以下に、製造例を示す。
ヤローの地上部の乾燥物5kgを細切し、これに10lのエタノールを加え、攪拌下3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過して不溶物を除去し、減圧濃縮し、アモルファス状の抽出物527gを得た。このものをHPLCで分析したところ、0.019質量%のセンタウレイジンを含有することが判明した。このものに、2lの酢酸エチルと2lの水を加え、液液抽出を行い、酢酸エチル相を取り、減圧溜去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム、クロロホルム・メタノール混液を溶出溶媒)で精製したところ、12質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを7.8g得た。
ヤローをヤグルマソウに変え、製造例2と同様に処理し、14質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを2.5g得た。
ヤローをタンジーに変え、製造例2と同様に処理し、11質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを1.1g得た。
ヤローをロシアヤグルマギクに変え、製造例2と同様に処理し、15質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを0.9g得た。
ヤローをヤーコンの根茎に変え、製造例2と同様に処理し、10質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを1.3g得た。
ヤローをステビアの根茎に変え、製造例2と同様に処理し、9質量%のセンタウレイジンを含有するアモルファスを1.6g得た。
本発明の皮膚外用剤は、アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤に用いることの出来るアスコルビン酸の誘導体としては、アスコルビン酸の塩、アスコルビン酸リン酸エステルとその塩、アスコルビン酸−2−グルコシドのようなアスコルビン酸の配糖体及びその塩などが好適に例示できる。これらの塩としては、通常医薬部外品、化粧料、皮膚外用医薬などで使用されているものであれば特段の限定無く使用することが出来、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、トリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤に於いては、かかる塩は唯一種を含有することも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。本発明の皮膚外用剤に於いて、アスコルビン酸及びその誘導体として好ましいものは、アスコルビン酸−2−グルコシド及び/又はその塩が例示できる。本発明の皮膚外用剤に於ける、かかるアスコルビン酸及び/又はその誘導体の好ましい含有量は、総量で、皮膚外用剤全量に対して、0.1〜10質量%であり、より好ましくは1〜5質量%である。これは、少なすぎるとアスコルビン酸類のメラニン産生抑制作用が損なわれる場合が存し、多すぎても効果が頭打ちになる場合が存するからである。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分含有し、アスコルビン酸類のメラニン産生抑制作用を高め、炎症に伴う色素異常をも著しく予防、改善する作用を有する。又、副次的効果として、炎症が鎮静した後、或いは、色素異常が改善された後、皮膚表面状態も著しく改善し、皮膚バリア機能が改善し、経皮的水分散逸量の増加が抑制される。本発明の皮膚外用剤に於いては、本発明の効果をより明確にさせることが出来ることから、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することが好ましい。かかる成分は、医薬部外品の有効成分として知られている成分であり、グリチルリチン酸及び/又はその塩としては、グリチルリチン酸ジカリウムが好ましく、グリチルレチン酸アルキル及び/又はその塩としては、グリチルレチン酸ステアリルが好ましい。かかる成分の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.05〜0.5質量%である。このものを含有させることにより、日焼け直後などに本発明の皮膚外用剤を投与した場合に於いて、より速やかに炎症を抑え、予後をよりよくし、色素沈着などの悪化の予防効果が増大する。
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
製造例2のアモルファス 0.5質量%
(センタウレイジン0.06質量%)
ハ)
水 17 質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
乳液1について、5名のパネラーを用い、色素沈着抑制効果を調べた。即ち、背部に2cm×3cmの部位を6つ作成し、予め求めておいたMED(最少紅斑形成照射量)の3倍の紫外線(光源:SEランプ)を照射し、照射後5分に検体を塗布した。その後、1日1回、全14回塗布を行った。検体としては、乳液1、乳液1の製造例1のアモルファスを水に置換した比較例1、乳液1の製造例2のアモルファスを水に置換した比較例2、乳液1の製造例1のアモルファスと製造例2のアモルファスとを水に置換した比較例3を用いた。その他に照射のみを行う照射コントロールと、照射も検体投与も行わない無処置コントロールも設けた。最終処置の7日後に部位の色と経皮的散逸水分量(TEWL)とストリッピング法により採取した角層細胞の平均面積とを測定した。結果を表1に示す。尚、色差は無処置コントロールの部位に対するΔL値として測定した。この表より、本発明の皮膚外用剤では、ソフォラフラバノンGとセンタウレイジンの併用効果により、アスコルビン酸類の美白効果が著しく増強していることが判る。又、副次的効果としてこれらの組合せの効果により、角層細胞の面積が増大し、バリア機能が向上していることが判る。
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
表2のアモルファス 0.5質量%
ハ)
水 17 質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
ロ)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1質量%
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
製造例2のアモルファス 0.01質量%
(センタウレイジン0.001質量%)
ハ)
水 17.49質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
ロ)
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1質量%
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.03質量%
(ソフォラフラバノンG0.01質量%)
製造例2のアモルファス 0.5質量%
(センタウレイジン0.06質量%)
ハ)
水 17.47質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
Claims (10)
- 1)マメ科クジン(Sophora flavescens)の抽出物と、2)キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上の抽出物と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 前記ソフォラフラバノンGが、マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記センタウレイジンが、キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記アスコルビン酸及び/又はその塩が、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド及びその塩から選択される、1種乃至は2種以上であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 1)キク科のヤロー(Achilea millefolium)、ヤグルマソウ(Centaurea cyanus)、タンジー(Tanacetum parthenium)、ロシアヤグルマギク(Acroptilon repens)、ヤーコン(Smallanthus sonchifolius)、マカ(Lepidium meyenii)及びステビア(Eupatorium rebaudianum)から選択される1種乃至は2種以上のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、2)マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜6何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、請求項7に記載の皮膚外用剤。
- メラニン産生抑制作用又は抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、請求項7又は8に記載の皮膚外用剤。
- 表示に於いて、メラニン産生を抑制する作用及び/又は炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、シミや色素沈着の気になる部位、或いは、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、シミや色素沈着を改善する旨、或いは、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、請求項8に記載の皮膚外用剤。
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