JP2005239855A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005239855A JP2005239855A JP2004051024A JP2004051024A JP2005239855A JP 2005239855 A JP2005239855 A JP 2005239855A JP 2004051024 A JP2004051024 A JP 2004051024A JP 2004051024 A JP2004051024 A JP 2004051024A JP 2005239855 A JP2005239855 A JP 2005239855A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- acrylic copolymer
- carboxyl group
- weight
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 48
- -1 alkyl vinyl ether Chemical compound 0.000 claims abstract description 40
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 31
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 20
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 31
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OC=C PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxybutane Chemical compound CCC(C)OC=C PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical class OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPRJFHVZWIKCOO-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C=C MPRJFHVZWIKCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OC(=O)C=C PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【構成】 ヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)及びイソシアネート系架橋剤(B)を含有してなり、好ましくはヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)がカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)にアルキルビニルエーテル(A2)を反応させてヘミアセタール化されたものである。
Description
そして、かかるアクリル系樹脂(共重合体)を粘着剤に適用するにあたっては、かかるアクリル系樹脂とイソシアネート系化合物、金属キレート系化合物、エポキシ系化合物等の架橋剤を併用して、カルボキシル基やヒドロキシル基等の官能基を架橋して、接着力や凝集力等をコントロールすることが行われているが、イソシアネート系架橋剤で反応させる場合はポットライフなどの関係から使用することが出来る粘着剤もしくは架橋剤が限られたり、架橋剤の導入量が制限される場合があり、金属キレート系化合物を架橋剤とする場合においては基材密着性が問題がとなるため、これらを改善するための手法が提案されている。
本発明のヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)としては、特に限定されないが、カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)にアルキルビニルエーテル(A2)を反応させてヘミアセタール化されたものがこのましく、かかるカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)としては、少なくともカルボキシル基を含有するアクリル系共重合体であれば特に制限されず、アクリル酸エステル系モノマー(a1)及びカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマー(a2)を共重合成分とするアクリル系共重合体で、さらに必要に応じて、カルボキシル基以外の官能基含有エチレン性不飽和モノマー(a3)を含むことも好ましく、又、その他のエチレン性不飽和モノマー(a4)を共重合成分として含んでもよい。
なお、重量平均分子量はGPCでのスチレン換算法により測定されるもので、ガラス転移温度はFoxの式より算出されるものである。
かかるイソプロピルビニルエーテルは、和光純薬工業社が試薬として、またイソブチルビニルエーテルはBASF社がそれぞれ販売している。
架橋促進剤としては、錫化合物を使用することができ、その添加量は架橋剤(B)に対して0.002〜0.1重量%であることが好ましい。
なお、以下「部」、「%」、とあるのは、特にことわりのない限り、重量基準を意味する。
合成例1
コンデンサー、撹拌機及び温度計付きのフラスコに、n−ブチルアクリレート(a1)90部、アクリル酸(a2)10部、酢酸エチル70部、アゾビスイソブチルニトリル(AIBN)0.03部を仕込み、90℃に加温して重合させ、重合途中に酢酸エチル5部にAIBN0.01部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら12時間重合させた後、トルエンで希釈し、重量平均分子量が65万のアクリル系共重合体(A−1)溶液(樹脂分35%)を得た。
コンデンサー、撹拌機及び温度計付きのフラスコに、アクリル酸(a2)2部、2−エチルヘキシルアクリレート(a3)88部、酢酸ビニル(a4)10部、酢酸エチル107.5部、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03部を仕込み、90℃に加温して重合させ、重合途中に酢酸エチル5部にAIBN0.01部を溶解させた重合触媒液を逐次追加しながら12時間重合させた後、トルエンで希釈し、重量平均分子量が65万のアクリル系共重合体(A−2)溶液(樹脂分35%)を得た。
上記合成例1で得られたカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A−1)100部(樹脂分35%とイソブチルビニルエーテル(A2)7.3部(カルボキシル基に対して1.5倍モル)とを予め反応させてカルボン酸をヘミアセタール化させたアクリル系共重合体(A)を酢酸エチルで希釈し樹脂分30%としたもの100部に対して、イソシアネート系架橋剤〔三井武田ケミカル社製『タケネートD−160N』〕(B)を酢酸エチルで希釈した樹脂分37.5%溶液を0.5部を加え混合撹拌して、本発明の樹脂組成物溶液を得た。
得られた樹脂組成物溶液を用いて、以下の評価を行った。
上記樹脂組成物溶液を瓶に取り,BH型粘度計を用いて粘度の経時変化(25℃)を測定して、以下の基準で評価した。
○・・・測定開始後4時間の粘度が初期粘度の2倍未満
△・・・測定開始後4時間の粘度が初期粘度の2倍以上
×・・・測定開始後2時間で粘度が初期粘度の2倍以上
架橋剤配合後30〜60分経過後の樹脂組成物溶液を25μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に乾燥後の厚みが25μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥させた後、38μmのシリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(PETセパレーター)をラミネートし粘着シートを作製して、20℃で10日間養生した後に以下の項目について具体的な評価を行った。
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、20℃、65%RHにてステンレス板(SUS304)に接着させて、JIS Z 0237の粘着力の測定法に準拠して180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、ステンレス板(SUS304)の試験板に貼着面積が25mm×25mmになるように貼着し、100℃の条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237の保持力の測定法に準じて測定し、以下の基準で評価した。
◎・・・24時間後もズレなし
○・・・24時間後のズレが1mm以内
△・・・24時間後のズレが1mm以上
×・・・24時間以内に落下
上記粘着シートの38μmのPETセパレーターを剥がした後、粘着剤面同士を手でしっかりと貼り合わせて、その後高速で引き剥がしたときの粘着剤面の状態を観察し、以下の基準で評価した。
○・・・凝集破壊せず糊面同士が界面剥離する
△・・・一部の粘着剤が基材界面で剥がれて他の粘着面へ転着していた
×・・・他の粘着剤面に転着した粘着剤面積が50%以上、もしくは糊面同士で凝集破壊が起こる
上記粘着シートを120℃で10日間放置した後、外観を観察し、以下の基準で評価した。
○・・・着色なし
△・・・わずかに着色あり
×・・・着色が著しい
実施例1において、イソシアネート系架橋剤(B)として、三菱化学社製の『マイテックNY215A』を酢酸エチルで希釈して樹脂分37.5%に調整してものを用いた以外は同様に行い、同様に評価を行った。
合成例2で得られたカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A−2)100部(樹脂分40%)とイソブチルビニルエーテル(A2)3.12部(カルボキシル基に対して2倍モル)とを予め反応させてカルボン酸をヘミアセタール化させたアクリル系共重合体(A)を酢酸エチルで希釈し樹脂分35%としたもの100部に対して、イソシアネート系架橋剤〔三井武田ケミカル社製『タケネートD−160N』〕(B)を酢酸エチルで希釈した樹脂分37.5%溶液を0.5部を加え混合撹拌して、本発明の樹脂組成物溶液を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例3において、イソシアネート系架橋剤(B)として、三菱化学社製の『マイテックNY215A』を酢酸エチルで希釈して樹脂分37.5%に調整したものを用いた以外は同様に行い、同様に評価を行った。
実施例1において、(A2)としてイソプロピルビニルエーテル6.28部(カルボキシル基に対して1.5倍モル)を用いた以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(A2)の使用量を24.3部(カルボキシル基に対して5倍モル)とした以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(B)の使用量を2.0部とした以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
実施例1において、(A)成分に代えて(A−1)を用いて同様に樹脂組成物溶液を得たが、ポットライフが非常に短く、粘着シートの作成が困難で、その後の評価はできなかった。
実施例1において、イソシアネート系架橋剤(B)に代えて、アルミニウムアセチルアセトネート(日本化学産業社製、『ナーセムAl』)の5%トルエン溶液1.0部に変更した以外は同様に行って樹脂組成物を得て、同様に評価を行った。
Claims (7)
- ヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)及びイソシアネート系架橋剤(B)を含有してなることを特徴とする樹脂組成物。
- ヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)がカルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)にアルキルビニルエーテル(A2)を反応させてヘミアセタール化されたものであることを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物。
- カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)中のカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの含有量が0.1〜40重量%であることを特徴とする請求項2記載の樹脂組成物。
- カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)にアルキルビニルエーテル(A2)を反応させるあたり、カルボキシル基含有アクリル系共重合体(A1)中のカルボキシル基1モルに対して、アルキルビニルエーテル(A2)を1.0〜10モル反応させてなることを特徴とする請求項2または3記載の樹脂組成物。
- ヘミアセタール化されたアクリル系共重合体(A)100重量部に対して、イソシアネート系架橋剤(B)を0.01〜10重量部含有してなることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の樹脂組成物。
- イソシアネート系架橋剤(B)が、脂肪族イソシアネートであることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の樹脂組成物。
- 粘着剤用途または塗料用途に用いることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004051024A JP4707961B2 (ja) | 2004-02-26 | 2004-02-26 | 樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004051024A JP4707961B2 (ja) | 2004-02-26 | 2004-02-26 | 樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005239855A true JP2005239855A (ja) | 2005-09-08 |
JP4707961B2 JP4707961B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=35021924
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004051024A Expired - Lifetime JP4707961B2 (ja) | 2004-02-26 | 2004-02-26 | 樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4707961B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084468A (ja) * | 2007-10-01 | 2009-04-23 | Gantsu Kasei Kk | 光拡散剤及びそれを用いた光拡散フィルム、シート又は成型物 |
JP2021091790A (ja) * | 2019-12-10 | 2021-06-17 | 三菱ケミカル株式会社 | コーティング剤組成物およびコーティング層 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0517555A (ja) * | 1991-07-16 | 1993-01-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH05230381A (ja) * | 1992-02-20 | 1993-09-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
JPH05287118A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
-
2004
- 2004-02-26 JP JP2004051024A patent/JP4707961B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0517555A (ja) * | 1991-07-16 | 1993-01-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH05230381A (ja) * | 1992-02-20 | 1993-09-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
JPH05287118A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009084468A (ja) * | 2007-10-01 | 2009-04-23 | Gantsu Kasei Kk | 光拡散剤及びそれを用いた光拡散フィルム、シート又は成型物 |
JP2021091790A (ja) * | 2019-12-10 | 2021-06-17 | 三菱ケミカル株式会社 | コーティング剤組成物およびコーティング層 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4707961B2 (ja) | 2011-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5801514B1 (ja) | 光硬化型粘着剤組成物、粘着シート、および積層体 | |
JP5434773B2 (ja) | 装飾シート用粘着剤及び装飾シート | |
JP4776272B2 (ja) | 粘着剤用重合体組成物、表面保護フィルム用粘着剤組成物および表面保護フィルム | |
US9109142B2 (en) | Photocurable adhesive composition, photocurable adhesive layer, and photocurable adhesive sheet | |
JP2010037431A (ja) | 溶剤型再剥離用粘着剤組成物および再剥離用粘着製品 | |
TW200813180A (en) | Pressure sensitive adhesive agent and pressure sensitive adhesive film | |
JP5649280B2 (ja) | 再剥離用粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP6296184B1 (ja) | ポリ塩化ビニル用粘着剤および粘着シート | |
JP2011162593A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
US20160209566A1 (en) | Double-sided pressure-sensitive-adhesive-layer-attached polarizing film, method for producing thereof, and image display device | |
JP2007100041A (ja) | 粘着剤及びそれを用いた粘着シート | |
EP2439246A1 (en) | Photocurable adhesive composition, photocurable adhesive layer, and photocurable adhesive sheet | |
JP6825963B2 (ja) | 光硬化型粘着剤組成物 | |
US20120244349A1 (en) | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition, photocurable pressure-sensitive adhesive layer, and photocurable pressure-sensitive adhesive sheet | |
JP2003073638A (ja) | 粘着剤組成物 | |
JP4115811B2 (ja) | 両面粘着テープおよび固定方法 | |
JP2018127622A (ja) | ポリ塩化ビニル用粘着剤および粘着シート | |
JPH11116927A (ja) | アクリル系粘着剤組成物、粘着テープ及び粘着剤層の形成方法 | |
JP2007138015A (ja) | 粘着剤及びそれを用いた粘着シート | |
JP2006259324A (ja) | マーキングフィルム用基材及びそれを用いたマーキングフィルム | |
JP4707961B2 (ja) | 樹脂組成物の製造方法 | |
JP2003073640A (ja) | 粘着剤組成物 | |
JP2006096957A (ja) | 粘着剤組成物 | |
JP2001247832A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP2001131513A (ja) | 感圧性接着剤及び粘着物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070124 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090821 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100423 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110316 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4707961 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140325 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140325 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |