JP2005206843A - オルトエステル基を含有するバインダー - Google Patents
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Abstract
本発明は良好なフィルム特性、例えば力学抵抗および耐薬品性、良好なフィルム光学的品質および生産効率を有する速乾塗料を提供することを目的とする。
【解決手段】 本発明はA)(少なくとも1以上のアクリルオルトエステルと官能価4−8および平均分子量80−500g/molを有する低分子量ポリオールとの反応により調製した少なくとも1つのイソシアネート反応基を含有するポリオルトエステル)とB)(少なくとも1つのポリイソシアネート)との反応によるポリオルトエステル基および要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法に関する。
【選択図】 なし
Description
A1)1以上の非環式オルトエステルと
A2)官能価4−8かつ数平均分子量80−500g/molを有する低分子ポリオール、および
A3)要すればヒドロキシル基が互いに少なくとも3つの炭素原子で離れている1,3−ジオールおよび/またはトリオールとを
要すれば
A4)触媒の存在下に、
反応することによって調製され、かつ
B)このポリオルトエステルが次いで少なくとも1つのポリイソシアネートと反応されることを特徴とする
ポリオルトエステル基および要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法を提供する。
a)ポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有する本発明の1以上のポリマー、
b)要すればポリイソシアネート、
c)触媒、
d)要すれば助剤および添加剤
を含有するコーティング組成物を提供する。
、ジノニルナフタレンスルホン酸およびジノニルナフタレンジスルホン酸;カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、2−エチルヘキサン酸およびオクタン;、リン酸に基づいた有機化合物、例えばモノブチルホスフェート、ジブチルホスフェート、モノイソプロピルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、モノオクチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、モノデシルホスフェート、ジデシルホスフェート、メタリン酸、オルトリン酸、ピロリン酸、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリフェニルホスフェートおよびトリクレジルホスフェート、およびルイス酸が挙げられる。
TEOP:トリエチルオルトプロピオネート
TEOA:トリエチルオルトアセテート
BEPD:2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
pTSA:p−トルエンスルホン酸
MPA:メトキシプロピルアセテート
DBTL:ジブチル錫ジラウレート
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
IPDI:イソホロンジイソシアネート
Byk(登録商標)333,355,331および141:Byk Chemie, Wesel, ドイツ国製の流動性助剤
Desmodur(登録商標)VPLS 2102(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン(Leverkusen)):NCO含量20.0%および粘度23℃で300mPa・sを有するHDIアロファネート。
Desmodur(登録商標)N 3300(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン):NCO含量21.8%および粘度23℃で170mPa・sを有するHDIウレトジオン。
Desmodur(登録商標)N 3600(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン):NCO含量23.0%および粘度23℃で1200mPa・sを有するHDI三量体。
Desmodur(登録商標)N 3200(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン):NCO含量23.0%および粘度23℃で2500mPa・sを有するHDIビウレット。
Desmodur(登録商標)VPLS 2138:(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン):NCO含量11.5%および粘度1500mPa・sを有する、ブチルアセテート中80%のイソホロンジイソシアネート(IPDI)n−ブタノール三量体/アロファネート。
Desmodur(登録商標)N 3390(バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼン):NCO含量19.6%および粘度23℃で650mPa・sを有する、ブチルアセテート中90%のHDI三量体。
付加物を調製するための反応物のパート1を、下記表1および2に従って秤量し、スターラー、ヒーター、自動温度制御、窒素注入口および蒸留カラムを備え付けた反応装置に入れ、撹拌しながら85℃に加熱し、窒素ガスを通した。温度を徐々に120℃に上昇させながらエタノールを留去した。4〜6時間後にエタノール留去を終了し、120℃で500mbarに減圧して残存しているエタノールを完全に留去した。次いでブチルアセテート(パート2)を添加した。その後120℃でジイソシアネート(パート3)を滴下し、次いでIRにおいてNCO帯が消滅するまで反応を120℃で保持した。最後にポリイソシアネート(パート4)を120℃で滴下し、NCO含量が理論値に達するまで撹拌を続けた。
ポリオルトエステルの調製のための反応物を以下の表3に従って秤量し、スターラー、ヒーター、自動温度制御、窒素注入口および蒸留カラムを備え付けた反応装置に入れ、撹拌しながら85℃に加熱し、窒素ガスを通した。温度を徐々に150℃に上昇させてエタノールを留去した。4〜6時間後にエタノール留去を終了し、150℃で500mbarに減圧して残存しているエタノールを完全に留去した。
固形分含量70重量%、ヒドロキシル基含量2.8重量%および23℃での粘度1200mPa・s(VPLS 2350、バイエルマテリアルサイエンスアクチェンゲゼルシャフト(Bayer MaterialScience AG)、ドイツ国、レーフェルクーゼンによる実験製品)を含有するブチルアセテート中の溶液におけるポリアクリレートポリオール。
前記の表1,2および3の付加物と表4および5に示すように商業的に入手可能なペイント添加剤、触媒および要すればポリイソシアネートとを撹拌しながら混合し、次いで150μmコーティングナイフを用いてガラスに塗布し、60℃で10分間で硬化した。
Claims (19)
- A)とB)を反応することから成り、
A)がA1)1以上の非環式オルトエステルと
A2)官能価4−8かつ数平均分子量80−500g/molを有する低分子ポリオール、および
A3)要すればヒドロキシル基が互いに少なくとも3つの炭素原子で離れている1,3−ジオールおよび/またはトリオールとを、
要すればA4)触媒の存在下
に反応することにより得られた少なくとも1つのイソシアネート反応性基を含有するポリオルトエステルであり、かつ
B)が少なくとも1種のポリイソシアネートである、
ことを特徴とするポリオルトエステル基および要すればNCO基を含有するポリマーを調製する方法。 - ステップA)での成分が
A1)トリエチルオルトアセテートおよび/またはトリエチルオルトプロピオネート;
A2)ペンタエリスリトール;および
A3)ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパンまたはそれら各々の混合物からなる群から選択されるトリオールまたはジオール
である請求項1記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。 - ステップA)における触媒がp−トルエンスルホンである請求項1記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- 成分A1)の化合物のエステル交換される基と成分A2)およびA3)の化合物のOH基との当量比が1:1.3〜1:1.5である請求項1記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- ステップA)からのポリオルトエステルのNCO反応性基とステップB)中のポリイソシアネートのNCO基との当量比が1:1−1:3.2である請求項1記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- このように得られたポリオルトエステルおよび要すればNCOを含有するポリマーが、数平均分子量Mn500〜300g/molを有する請求項1記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- 請求項1記載の製法で得られたポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマー。
- 請求項7記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーと溶媒、界面活性剤、インターナル離型剤、充填剤、染料、顔料、難燃剤、加水分解安定剤(hydrolysis stabilizers)、殺菌剤、流動性助剤(flow assistants)、酸化防止剤、UV吸収剤、およびそれらの組合せからなる群から選択される1種以上の助剤または添加剤とを組合せることを包含するコーティング、接着剤および/またはシールの製造方法。
- a)請求項7記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有する1以上のポリマー、
b)要すればポリイソシアネート、
c)触媒、および
d)要すれば溶媒、界面活性剤、インターナル離型剤、充填剤、染料、顔料、難燃剤、加水分解安定剤、殺菌剤、流動性助剤、酸化防止剤、UV吸収剤、およびそれらの組合せからなる群から選択される助剤および添加剤
を含有するコーティング組成物。 - 請求項7記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーから得られた塗膜。
- 請求項10記載の塗膜で被覆された基材。
- ステップA)における触媒がp−トルエンスルホンである請求項2記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- 成分A1)の化合物のエステル交換される基と成分A2)およびA3)の化合物のOH基との当量比が1:1.3〜1.5である請求項2記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- ステップA)からのポリオルトエステルのNCO反応性基とステップB)中のポリイソシアネートのNCO基の当量比が1:1−1:3.2である請求項2記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- このように得られたポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーが数平均分子量Mn500〜3000g/molを有する請求項2記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーの調製方法。
- 請求項2に記載の方法で得られたポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマー。
- a)請求項16記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有する1以上のポリマー、
b)要すればポリイソシアネート、
c)触媒、および
d)要すれば溶媒、界面活性剤、インターナル離型剤、充填剤、染料、顔料、難燃剤、加水分解安定剤、殺菌剤、流動性助剤、酸化防止剤、UV吸収剤、およびそれらの組合せからなる群から選択される助剤および添加剤を含有するコーティング組成物。 - 請求項16記載のポリオルトエステルおよび要すればNCO基を含有するポリマーから得られた塗膜。
- 請求項18記載の塗膜で被覆した基材。
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