JP2005206761A - Heat-resistant silicone composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、耐熱性シリコーンオイルに係わり、さらに詳しくは、フラーレンが配合され、高温加熱によりシリコーンの分解、増粘、ゲル化などの劣化が生じにくく、耐熱性に極めて優れたシリコーン組成物に関する。 The present invention relates to a heat-resistant silicone oil. More specifically, the present invention relates to a silicone composition excellent in heat resistance, in which fullerene is blended, and degradation such as decomposition, thickening, and gelation of silicone hardly occurs due to high-temperature heating.
シリコーンオイルは、ポリジメチルシロキサンを基本骨格とするオイル状物質であり、種々の優れた性質を利用して工業材料として広範な分野で使用されている。 Silicone oil is an oily substance having polydimethylsiloxane as a basic skeleton, and is used in various fields as an industrial material by utilizing various excellent properties.
特に、ジメチルシリコーンオイルおよびメチルフェニルシリコーンオイルは耐熱性に優れており、トランスやコンデンサのような電気機器の絶縁油、ケーブルの絶縁油、トランジスタなど電子部品の封入絶縁油、潤滑油、熱媒などに好適に使用されている。 In particular, dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil have excellent heat resistance, insulating oil for electrical equipment such as transformers and capacitors, insulating oil for cables, encapsulated insulating oil for electronic components such as transistors, lubricating oil, heat medium, etc. Is preferably used.
すなわち、前記したシリコーンオイルは空気中での酸化に対して安定であり、ジメチルシリコーンオイルの場合、空気中で１５０℃に１０００時間保っても、粘度の増加は数％と極くわずかである。１８０℃以上になると酸化が始まり、高温度になるほど酸化が促進される。ジメチルシリコーンオイルのゲル化までの時間は、２００℃で約２００時間、２５０℃で２０〜５０時間となっている。 That is, the above-mentioned silicone oil is stable against oxidation in the air, and in the case of dimethyl silicone oil, even if it is kept at 150 ° C. for 1000 hours in the air, the increase in viscosity is only a few percent. Oxidation starts when the temperature exceeds 180 ° C., and the oxidation is accelerated as the temperature increases. The time until gelation of dimethyl silicone oil is about 200 hours at 200 ° C. and 20 to 50 hours at 250 ° C.
メチルフェニルシリコーンオイルはジメチルシリコーンオイルよりもさらに耐熱性に優れ、フェニル基含有量が多いほど耐熱性が向上する。フェニル基含有量が３０モル％以上のものでは、３００℃で数百時間の使用が可能である。しかし、フェニル量含有量の増加は、シリコーンオイルの粘度の温度依存性が小さいという優れた性質を損なうことになり、いろいろな温度下での使用が前提となる用途には使えなかった。 Methyl phenyl silicone oil is more excellent in heat resistance than dimethyl silicone oil, and the higher the phenyl group content, the better the heat resistance. When the phenyl group content is 30 mol% or more, it can be used at 300 ° C. for several hundred hours. However, the increase in the phenyl content impairs the excellent property that the temperature dependence of the viscosity of the silicone oil is small, and it cannot be used for applications that are premised on use at various temperatures.
従来から、メチルフェニルシリコーンオイルの前記した欠点を解消するために、シリコーンオイルの耐熱性向上のための添加剤として、セリウムや鉄を含む化合物が使用されている。例えば、シリコーンゴム組成物に酸化セリウム粉末を配合することにより、耐熱性を向上させる提案がなされている。（特許文献１参照） Conventionally, in order to eliminate the above-mentioned drawbacks of methylphenyl silicone oil, compounds containing cerium and iron have been used as additives for improving the heat resistance of silicone oil. For example, the proposal which improves heat resistance by mix | blending a cerium oxide powder with a silicone rubber composition is made | formed. (See Patent Document 1)
しかし、特許文献１に記載された酸化セリウムや鉄を含む化合物の添加による耐熱性向上の方法は、添加剤と反応する成分を含む系では、添加剤が前記成分と反応して安定な形になるため、耐熱性向上の効果を十分に発揮できない場合があった。また、酸化セリウムのような金属酸化物あるいは有機金属化合物の添加量を、使用条件に合わせて調整する必要があり、条件が異なると、添加剤である金属酸化物自体がシリコーンの主鎖を切断し、シリコーンオイルがかえって劣化しやすくなるおそれがあった。
本発明は、これらの問題を解決するためになされたもので、高温で加熱された場合も分解、増粘、ゲル化などの劣化が生じにくい耐熱性シリコーン組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made to solve these problems, and an object of the present invention is to provide a heat-resistant silicone composition that is less susceptible to degradation such as decomposition, thickening, and gelation even when heated at high temperatures. .
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、フラーレンが、シリコーンオイル側鎖のアルキル基の熱分解で生じるラジカル、あるいは酸素に由来するラジカルをトラップする働きを有し、かつフラーレン自体が、従来からの耐熱向上性添加剤（鉄を含む化合物など）と反応するような有機化合物と反応しないこと、熱的に優れた安定性を有し、ベース成分であるシリコーンオイルと反応しないこと、およびシリコーンオイルに溶解した微量のフラーレンでも効果的にシリコーンオイルの酸化劣化を防止することができるという知見を得、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have a function of trapping radicals generated by thermal decomposition of alkyl groups on the side chain of silicone oil or radicals derived from oxygen. In addition, the fullerene itself does not react with organic compounds that react with conventional heat-resistant additives (such as iron-containing compounds), has excellent thermal stability, and is a silicone oil that is a base component The present invention has been completed by obtaining the knowledge that it does not react with water and that even a trace amount of fullerene dissolved in silicone oil can effectively prevent oxidative degradation of silicone oil.
本発明の耐熱性シリコーン組成物は、シリコーンオイルにフラーレンの１種または２種以上を０．００１〜５重量％の割合で溶解または分散してなり、２５０℃での２４時間加速試験における粘度増加の割合が６０％以下であることを特徴とする。 The heat-resistant silicone composition of the present invention is obtained by dissolving or dispersing one or more fullerenes in silicone oil at a ratio of 0.001 to 5% by weight, and increasing viscosity in a 24-hour accelerated test at 250 ° C. The ratio is 60% or less.
本発明の耐熱性シリコーン組成物によれば、ベース成分であるシリコーンオイルにフラーレンが所定の割合で溶解または分散されているので、空気中で２５０℃以上の高温で長時間加熱しても、分解、増粘、ゲル化などの劣化が生じにくく、耐熱性に極めて優れている。 According to the heat-resistant silicone composition of the present invention, since fullerene is dissolved or dispersed in a predetermined ratio in the silicone oil as the base component, it decomposes even if heated in air at a high temperature of 250 ° C. or higher for a long time. Deterioration such as thickening and gelation hardly occurs, and heat resistance is extremely excellent.
以下、本発明の実施の形態について説明する。 Embodiments of the present invention will be described below.
本発明の耐熱性シリコーン組成物は、ベース成分であるシリコーンオイルに、フラーレンの１種または２種以上を０．００１〜５重量％の割合で添加し、完全に溶解または一部分散して構成される。 The heat-resistant silicone composition of the present invention is constituted by adding one or more fullerenes in a proportion of 0.001 to 5% by weight to a silicone oil as a base component and completely dissolving or partially dispersing it. The
本発明の実施形態で使用されるシリコーンオイルは、２５℃における粘度が１０〜１００，０００ｍＰａ・ｓのポリオルガノシロキサンであり、例えば、以下の平均組成式（１）で表される。
ＲｎＳｉＯ（４−ｎ）／２………（１）（ｎは１．９５〜２．４０の正数）
The silicone oil used in the embodiment of the present invention is a polyorganosiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 10 to 100,000 mPa · s, and is represented by, for example, the following average composition formula (1).
R n SiO (4-n) / 2 (1) (n is a positive number from 1.95 to 2.40)
式中のＲは、置換または非置換の一価の炭化水素基を表す。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいはこれらの水素原子が部分的に塩素原子、フッ素原子などで置換されたハロゲン化炭化水素基などが例示される。 R in the formula represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group. Specifically, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, a cycloalkyl group such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group, an alkenyl group such as a vinyl group and an allyl group, an aryl group such as a phenyl group and a tolyl group, or Examples thereof include halogenated hydrocarbon groups in which these hydrogen atoms are partially substituted with chlorine atoms, fluorine atoms, and the like.
実施形態においては、ポリオルガノシロキサンの主鎖がジメチルシロキサン単位からなるもの、あるいはこのポリオルガノシロキサンの主鎖にビニル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基などを導入したものが好ましい。また、分子鎖末端がトリオルガノシリル基で封鎖されたものであればよい。トリオルガノシリル基としては、トリメチルシリル基、ジメチルビニルシリル基、トリビニルシリル基などが例示される。特に、フェニル基含量が１〜３０モル％のメチルフェニルシリコーンオイルが好適に使用される。 In the embodiment, those in which the main chain of the polyorganosiloxane consists of dimethylsiloxane units, or those in which a vinyl group, a phenyl group, a trifluoropropyl group or the like is introduced into the main chain of the polyorganosiloxane are preferable. Moreover, the molecular chain terminal should just be blocked with the triorganosilyl group. Examples of the triorganosilyl group include a trimethylsilyl group, a dimethylvinylsilyl group, and a trivinylsilyl group. In particular, methylphenyl silicone oil having a phenyl group content of 1 to 30 mol% is preferably used.
これらのシリコーンオイルの粘度は、１０〜１００，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）であることが好ましい。粘度が１０ｍＰａ・ｓ未満の場合には、揮発成分が多くなるため、熱のかかる用途には適しない。また、粘度が１００，０００ｍＰａ・ｓを超える場合には、得られるシリコーン組成物全体の粘度が高くなりすぎるため、作業性が損なわれるばかりでなく、より多くのフラーレンを添加する必要があり、コスト的にも不利である。 The viscosity of these silicone oils is preferably 10 to 100,000 mPa · s (25 ° C.). When the viscosity is less than 10 mPa · s, the amount of volatile components increases, so that it is not suitable for applications requiring heat. In addition, when the viscosity exceeds 100,000 mPa · s, the viscosity of the entire silicone composition to be obtained becomes too high, so that not only the workability is impaired, but more fullerene needs to be added, and the cost is increased. It is also disadvantageous.
一般にフラーレンは、３２個以上の多数の炭素原子から構成され、多面体閉殻構造を有する中空球体の巨大炭素分子である。炭素原子数が６０（Ｃ６０）、７０（Ｃ７０）をはじめ種々の分子量のものがある。 In general, fullerene is a large spherical carbon molecule composed of a large number of 32 or more carbon atoms and having a polyhedral closed shell structure. There are various molecular weights including 60 (C 60 ) and 70 (C 70 ) carbon atoms.
本発明の実施形態で用いられるフラーレンとしては、特に炭素数が限定されることがなく、炭素原子数６０（Ｃ６０）、７０（Ｃ７０）、７６（Ｃ７６）、７８（Ｃ７８）、８２（Ｃ８２）、８４（Ｃ８４）、９０（Ｃ９０）、９６（Ｃ９６）、２１０（Ｃ２１０）、９６０（Ｃ９６０）のものが用いられる。 The fullerene used in the embodiment of the present invention is not particularly limited, and the number of carbon atoms is 60 (C 60 ), 70 (C 70 ), 76 (C 76 ), 78 (C 78 ), 82 (C 82 ), 84 (C 84 ), 90 (C 90 ), 96 (C 96 ), 210 (C 210 ), and 960 (C 960 ) are used.
実施形態では、これらのフラーレンのうちの１種または２種以上の任意の混合物を用いることができる。なかでも、Ｃ６０、Ｃ７０およびＣ８４ものが好適に用いられる。また、Ｃ６０またはＣ７０を全体の６０重量％以上含むフラーレン（フラーレンの１種または２種以上のフラーレンの混合物）を使用することが好ましい。なお、フラーレン製造の際に生じる炭素粉末（クラスタ）などにフラーレンを所定量混合したものでも、本発明の効果を十分に得ることができる。このようなものとしては、例えば炭素粉末にフラーレンを１０重量％含有させたものが、市販品として入手可能である。 In the embodiment, any one or a mixture of two or more of these fullerenes can be used. Among these, C 60 , C 70 and C 84 are preferably used. Further, it is preferred to use a C 60 or fullerene containing overall at least 60% by weight of C 70 (1 kind or a mixture of two or more fullerenes of the fullerene). In addition, the effect of the present invention can be sufficiently obtained even when a predetermined amount of fullerene is mixed with carbon powder (cluster) generated during fullerene production. As such, for example, carbon powder containing 10% by weight of fullerene is available as a commercial product.
このようなフラーレンを前記したシリコーンオイルに溶解または分散させるには、例えば、常温で超音波処理を行う方法、あるいは１５０〜２００℃の温度に加熱しながら撹拌する方法を採ることができる。 In order to dissolve or disperse such fullerene in the above-described silicone oil, for example, a method of performing ultrasonic treatment at room temperature or a method of stirring while heating to a temperature of 150 to 200 ° C. can be employed.
本発明の実施形態において、フラーレンの添加量は０．００１〜５重量％の割合とすることが好ましく、０．０１〜５重量％とすることがより好ましい。フラーレンの添加量が０．００１重量％未満では、耐熱性向上効果を十分に上げることが難しく、反対に５重量％を超える場合には、得られる耐熱性シリコーン組成物の粘度が高くなることがあり、作業性が損なわれるばかりでなく、コストの上昇を招くことになり好ましくない。 In the embodiment of the present invention, the amount of fullerene added is preferably 0.001 to 5% by weight, and more preferably 0.01 to 5% by weight. When the addition amount of fullerene is less than 0.001% by weight, it is difficult to sufficiently increase the heat resistance improvement effect. On the other hand, when the addition amount exceeds 5% by weight, the viscosity of the resulting heat-resistant silicone composition may increase. In addition, not only the workability is impaired, but also the cost is increased, which is not preferable.
シリコーンオイルの分解、増粘、ゲル化などの劣化が防止される詳細な反応機構は不明であるが、フラーレンは、π電子が分子全体に広がった特異な電子状態を有し、このような共役電子構造が、例えばシリコーンオイル側鎖のアルキル基の熱分解で生じるラジカルや、酸素に由来するラジカルなどを効果的にトラップする。その結果、シリコーンオイルのラジカルによる劣化が防止されるものと考えられる。 Although the detailed reaction mechanism that prevents degradation such as decomposition, thickening, and gelation of silicone oil is unknown, fullerene has a unique electronic state in which π electrons spread throughout the molecule. The electronic structure effectively traps, for example, radicals generated by thermal decomposition of alkyl groups on the side chain of silicone oil, radicals derived from oxygen, and the like. As a result, it is considered that deterioration of the silicone oil due to radicals is prevented.
本発明の実施形態においては、ベース成分であるシリコーンオイルに、フラーレンの１種または２種以上の混合物を０．００１〜５重量％の割合で添加し溶解または分散させているので、空気中で２５０℃以上の高温で長時間加熱しても、シリコーンオイルの分解、増粘、ゲル化などの劣化が生じにくく、耐熱性が極めて優れている。 In the embodiment of the present invention, since one or a mixture of two or more fullerenes is added to the silicone oil as the base component in a proportion of 0.001 to 5% by weight and dissolved or dispersed, Even when heated at a high temperature of 250 ° C. or higher for a long time, the silicone oil is hardly decomposed, thickened, or gelled, and has excellent heat resistance.
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。なお、実施例中、粘度は全て２５℃における値を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated concretely, the scope of the present invention is not limited at all by these Examples. In the examples, all viscosities are values at 25 ° C.
実施例１
フェニル基含有量が５モル％で粘度が２５０ｍＰａ・ｓのメチルフェニルシリコーンオイル３０ｇに、フラーレン混合物（Ｃ６０；７０重量％、Ｃ７０；２５重量％、その他７０を超える炭素数を有する高次フラーレン５重量％）５０ｍｇを添加し、１８０℃に加熱しながら）３０分間撹拌したところ、シリコーンオイルは茶褐色に着色した。溶解性を目視により判定したところ、フラーレンはメチルフェニルシリコーンオイルに部分的に溶解していた。
Example 1
To 30 g of methylphenyl silicone oil having a phenyl group content of 5 mol% and a viscosity of 250 mPa · s, a fullerene mixture (C 60 ; 70 wt%, C 70 ; 25 wt%, and other higher-order fullerene having more than 70 carbon atoms) (5% by weight) 50 mg was added and the mixture was stirred for 30 minutes (with heating to 180 ° C.), and the silicone oil was colored brown. When the solubility was visually determined, fullerene was partially dissolved in methylphenyl silicone oil.
こうして得られたフラーレン添加シリコーンオイルと、フラーレンを添加してないメチルフェニルシリコーンオイル（以下、フラーレン無添加オイルと示す。）を、それぞれ３００℃のオーブンに入れて２４時間加熱する加速試験を行った。加速試験の結果、フラーレン無添加オイルが硬いゲルになったのに対して、フラーレン添加シリコーンオイルは、粘度が２５０ｍＰａ・ｓから４５０ｍＰａ・ｓに増大したが、ゲル化することはなく、耐熱性が著しく向上していることがわかった。 The thus obtained fullerene-added silicone oil and methylphenyl silicone oil to which fullerene was not added (hereinafter referred to as fullerene-free oil) were placed in an oven at 300 ° C. and heated for 24 hours. . As a result of the acceleration test, the fullerene-free oil became a hard gel, whereas the fullerene-added silicone oil increased in viscosity from 250 mPa · s to 450 mPa · s, but it did not gel and had heat resistance. It was found that there was a marked improvement.
実施例２
粘度１０２０ｍＰａ・ｓのジメチルシリコーンオイルＴＳＦ４５１−１０００（ジーイー東芝シリコーン社製）３０ｇに、フラーレン（Ｃ６０：東京化成社製）３０ｍｇを添加し、室温で１０分間超音波処理を行ったところ、シリコーンオイルは薄黄色に着色した。溶解性を目視により判定したところ、フラーレンはジメチルシリコーンオイルに分散していることがわかった。
Example 2
When 30 mg of fullerene (C 60 : manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added to 30 g of dimethyl silicone oil TSF451-1000 (manufactured by GE Toshiba Silicone) with a viscosity of 1020 mPa · s, and sonication was performed at room temperature for 10 minutes, silicone oil was obtained. Was colored pale yellow. When the solubility was judged by visual observation, it was found that fullerene was dispersed in dimethyl silicone oil.
こうして得られたフラーレン添加シリコーンオイルと、フラーレンを添加してないジメチルシリコーンオイルを、それぞれ２５０℃のオーブンに入れて２４時間加熱する加速試験を行った。加速試験の結果、フラーレン無添加オイルが部分的にゲル化が生じて、均一撹拌した後の粘度が８００００ｍＰａ・ｓにまで増大したのに対して、フラーレンを添加し分散させたシリコーンオイルは、粘度が１０２０ｍＰａ・ｓから１４００ｍＰａ・ｓに３７％程度増大したにすぎず、耐熱性が著しく向上していることがわかった。 The fullerene-added silicone oil thus obtained and the dimethyl silicone oil to which no fullerene was added were each placed in an oven at 250 ° C. and heated for 24 hours, and an accelerated test was conducted. As a result of the acceleration test, the fullerene-free oil partially gelated, and the viscosity after uniform stirring increased to 80000 mPa · s, whereas the silicone oil added with and dispersed fullerene has a viscosity of However, only about 37% increase from 1020 mPa · s to 1400 mPa · s, it was found that the heat resistance was remarkably improved.
実施例３
一液シリコーンゲルＴＳＦ３０５１（ジーイー東芝シリコーン社製）４０ｇに、フラーレン（Ｃ６０：東京化成社製）０．３ｍｇ（試料Ｎｏ．２）、３ｍｇ（試料Ｎｏ．３）および３０ｍｇ（試料Ｎｏ．４）をそれぞれ添加し、１０分間超音波処理を行い分散させた後、１５０℃で１時間加熱して硬化させた。また、試料Ｎｏ．１として、一液シリコーンゲルＴＳＦ３０５１にフラーレンを添加することなく、そのまま１５０℃で１時間加熱して硬化させた。
Example 3
One-part silicone gel TSF3051 (manufactured by GE Toshiba Silicones) 40 g, fullerene (C 60 : manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 0.3 mg (sample No. 2), 3 mg (sample No. 3) and 30 mg (sample No. 4) Each was added and dispersed by sonication for 10 minutes, and then cured by heating at 150 ° C. for 1 hour. Sample No. 1 was cured by heating at 150 ° C. for 1 hour without adding fullerene to the one-pack silicone gel TSF3051.
次いで、こうして得られた硬化物の針入度、および２５０℃で５時間加熱後の針入度をそれぞれ測定した。測定結果を表1に示す。 Subsequently, the penetration of the cured product thus obtained and the penetration after heating at 250 ° C. for 5 hours were measured. Table 1 shows the measurement results.
表１の測定結果から、フラーレンを０．０１重量％以上添加することにより、ゲルの劣化（針入度の減少すなわちゲルの硬化）が効果的に防止され、ゲルの耐熱性が著しく向上されることがわかった。 From the measurement results of Table 1, by adding 0.01% by weight or more of fullerene, the deterioration of the gel (reduction of penetration, that is, hardening of the gel) is effectively prevented, and the heat resistance of the gel is remarkably improved. I understood it.
本発明の耐熱性シリコーン組成物によれば、ベース成分であるシリコーンオイルにフラーレンが所定の割合で溶解または分散されているので、空気中で２５０℃以上の高温で長時間加熱しても、分解、増粘、ゲル化などの劣化が生じにくく、耐熱性に極めて優れている。したがって、電気機器または電子部品の放熱シリコーンゲル、シリコーングリースおよびシリコーンゲルシートのベースオイルなどとして好適している。 According to the heat-resistant silicone composition of the present invention, since fullerene is dissolved or dispersed in a predetermined ratio in the silicone oil as the base component, it decomposes even if heated in air at a high temperature of 250 ° C. or higher for a long time. Deterioration such as thickening and gelation hardly occurs, and heat resistance is extremely excellent. Accordingly, it is suitable as a heat-dissipating silicone gel, silicone grease, silicone gel sheet base oil, etc. for electrical equipment or electronic parts.
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