JP2005187687A - オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】環状オルガノシロキサン4量体と環状オルガノシロキサン5量体以上(該4量体100重量部当たり該5量体以上5〜65重量部である)と必要に応じてケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合する。
【選択図】なし
Description
一方、特開2000-72880と特開2000-264968には、環状ジメチルシロキサンオリゴマーの混合物をアルキルスルホン酸ナトリウムやアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムのような有機スルホン酸ナトリウムにより水中に乳化し、塩酸や硫酸のような鉱酸あるいはアルキルスルホン酸やアルキルベンゼンスルホン酸のような有機酸の存在下で乳化重合してオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法が開示されている。特開2000-72880は、水の使用量を低減して濃厚な直鎖状ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンを迅速に製造することを目的としており、特開2000-264968は、小粒径のオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを製造することを目的としている。しかしながら、これらの製造方法は、経時でクリーミングやオイル分離が発生せず、長期間にわたって安定なジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンを提供することを意図しておらず、しかも得られたジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンは酸性が強いので、第4級アンモニウム塩系化合物を含有するカチオン性の化粧品やヘルスケア製品への配合に不適である。
本発明は、
[1]一般式(R1R2SiO)4(式中R1、R2は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基である)で表される環状オルガノシロキサン4量体と一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、またnは5以上の整数である)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上(該4量体100重量部当たり該5量体以上5〜65重量部である)とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、R1R2SiO単位とR3R4SiO単位とからなるオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法。
[2]R1とR3がメチル基であり、R2とR4がアルキル基である[1]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[3]アルキル基がメチル基である[2]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[4]一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4、nは前記どおりである)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上のうち、nが5または6で表されるものの合計が50重量%以上であることを特徴とする、[1]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[5]カチオン系界面活性剤が一般式R5R6(CH3)2N+Cl−(式中R5、R6は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、R5とR6のいずれかは水酸基であってもよい)で表される、[1]〜[4]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[6]塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[7]一般式(R1R2SiO)4(式中R1、R2は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基である)で表される環状オルガノシロキサン4量体と一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、nは5以上の整数である)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上とケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物(該4量体100重量部当たり該5量体以上5〜65重量部、該オルガノシランもしくはその加水分解物0(0を含まない)〜30重量部である)をカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、[1]記載の製造方法。
[8]R1とR3がメチル基であり、R2とR4がアルキル基である[7]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[9]アルキル基がメチル基である[8]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[10]一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4、nは前記どおりである)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上のうち、nが5または6で表されるものの合計が50重量%以上であることを特徴とする、[7]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[11]カチオン系界面活性剤が一般式R5R6(CH3)2N+Cl−(式中R5、R6は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、R5とR6のいずれかは水酸基であってもよい)で表される、[7]〜[10]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[12]塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、[7]〜[11]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。に関する。
入手の容易さ、乳化重合の容易性、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの有用性などの点から、4量体としてオクタメチルシクロテトラシロキサン、環状オルガノシロキサン5量体以上としてデカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサンが好ましい。
増粘剤として、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、ケイ酸アルミニウム・マグネシウムが例示される。
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを200ccガラス瓶に計りとり、調製直後、および室温で3月間静置後のクリーミング発生量を目視した。評価結果は以下の4水準とした。
◎ : クリーミング発生なし
○ : 微量のクリーミング発生(層の厚さ1mm以下)
△ : 少量のクリーミング発生(層の厚さ1〜3mm程度)
× : 多量のクリーミング発生(層の厚さ5mm以上)
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを200ccガラス瓶に計りとり、調製直後、および室温で3月間静置後のエマルション表面に発生するオイル分離量を目視した。評価結果は以下の4水準とした。
◎ : オイル分離なし
○ : 微量のオイル分離(ごく薄い層が表面に認められる)
△ : 少量のオイル分離(少量のオイルスポットが認められる)
× : 多量のオイル分離(多量のオイルスポットまたはオイル層が認められる)
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョン5容量部に、メタノール50容量部、n−ヘキサン100容量部を添加し、強く振とうした。これを24時間以上室温で静置したところ、n−ヘキサン層と水層に完全に分離した。n−ヘキサン層をマイクロシリンジで採取し、ガスクロマトグラフで測定して環状オルガノシロキサンの反応率(%)を求めた。
<エマルジョン粒子の平均粒子径>
COULTER ELECTRONICS社(米国)製の「COULTER MODEL N4」を用いて測定した。
容器にオクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム(28%水溶液)18.5部、塩化ジラウリルジメチルアンモニウム(28%水溶液)27.5部、イオン交換水91.0部を加え、よく混合した。この混合液を400kg/cm2の圧力下でナノマイザーを1回通過させることにより、粗エマルションを得た。この粗エマルションを温度計、攪拌器、冷却管を備えた別の容器に取り、攪拌をしながら20%アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン水溶液13.0部、20%水酸化ナトリウム水溶液 1.5部を添加した。攪拌を継続しながら85℃まで昇温し、そのまま4時間保持した後、55℃まで冷却し、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル1.5部、17.5%酢酸水溶液4.5部を添加することにより、重合反応を停止した。さらに、室温付近まで冷却することにより、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−1)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン80.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン20.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−2)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン70.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン30.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−3)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とドデカメチルシクロヘキサシロキサン10.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−4)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン5.0部とドデカメチルシクロヘキサシロキサン5.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−5)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部、デカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン100.0部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−6)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表2に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン50.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン50.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−7)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表2に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン25.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン75.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−8)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表2に示した。
実施例1において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、デカメチルシクロペンタシロキサン100部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−9)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表2に示した。
塩化セチルトリメチルアンモニウム(30%水溶液)25.0部にイオン交換水112.5部を加え、さらに20%水酸化ナトリウム水溶液2.0部を加え、よく攪拌した。次に、この混合液にオクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.5部を加えてよく混合した。その後、300kg/cm2の圧力下でホモジナイザーを1回通過させた。得られたエマルションにポリオキシエチレン(21)ラウリルエーテル2.5部を添加し、さらにもう一度300kg/cm2の圧力下でホモジナイザーを1回通過させた。得られた粗エマルジョンを温度計、攪拌器、冷却管を備えた別の容器に取り、85℃まで昇温し、そのまま5時間保持した。40℃以下に冷却後、20%酢酸水溶液3.0部を添加することにより重合反応を停止して、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−10)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表3に示した。
実施例3において、オクタメチルシクロテトラシロキサン90.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン10.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン85.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン15.0部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−11)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表3に示した。
実施例2において、オクタメチルシクロテトラシロキサン85.0部とデカメチルシクロペンタシロキサン15.0部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン100.0部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン(サンプル−12)を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表3に示した。
Claims (12)
- 一般式(R1R2SiO)4(式中R1、R2は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基である)で表される環状オルガノシロキサン4量体と一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、またnは5以上の整数である)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上(該4量体100重量部当たり該5量体以上5〜65重量部である)とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で、塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、R1R2SiO単位とR3R4SiO単位とからなるオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法。
- R1とR3がメチル基であり、R2とR4がアルキル基である請求項1記載の水性エマルジョンの製造方法。
- アルキル基がメチル基である請求項2記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4、nは前記どおりである)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上のうち、nが5または6で表されるものの合計が50重量%以上であることを特徴とする、請求項1記載の水性エマルジョンの製造方法。
- カチオン系界面活性剤が一般式R5R6(CH3)2N+Cl−(式中R5、R6は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、R5とR6のいずれかは水酸基であってもよい)で表される、請求項1〜請求項4のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 一般式(R1R2SiO)4(式中R1、R2は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基である)で表される環状オルガノシロキサン4量体と一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、nは5以上の整数である)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上とケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物(該4量体100重量部当たり該5量体以上5〜65重量部、該オルガノシランもしくはその加水分解物0(0を含まない)〜30重量部である)をカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、請求項1記載の水性エマルジョンの製造方法。
- R1とR3がメチル基であり、R2とR4がアルキル基である請求項7記載の水性エマルジョンの製造方法。
- アルキル基がメチル基である請求項8記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 一般式(R3R4SiO)n(式中R3、R4、nは前記どおりである)で表される環状オルガノシロキサン5量体以上のうち、nが5または6で表されるものの合計が50重量%以上であることを特徴とする、請求項10記載の水性エマルジョンの製造方法。
- カチオン系界面活性剤が一般式R5R6(CH3)2N+Cl−(式中R5、R6は同一種または異種の非置換または置換の1価炭化水素基であり、R5とR6のいずれかは水酸基であってもよい)で表される、請求項7〜請求項10のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、請求項7〜請求項11のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
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