JP2005154643A - 活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂、活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂組成物、ソルダーレジスト用組成物、プリント配線板および感光性ドライフィルム - Google Patents
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Landscapes
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Abstract
Description
そして、このような要求にこたえるために、解像性や再現性に限度のあるスクリーン印刷法から、位置精度、導体エッジ部の被覆性が良好なドライフィルムや液状フォトソルダーレジスト法への転換がはかられ、既に、この方法に適したものとして、ビスフェノール型エポキシアクリレートと増感剤とエポキシ化合物とエポキシ硬化剤と有機溶剤とを含有した液状ソルダーレジスト組成物が提案されている(特許文献1、2)。
また、本発明の課題は、このような活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂を用い、プリント配線基板ソルダーレジストに要求される密着性や電気絶縁性、はんだ耐熱性、耐溶剤性、耐アルカリ性、耐酸性、耐メッキ性を満足し、特に耐熱性、電気絶縁性に優れた活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂組成物を提供することである。
好適な実施形態においては、本発明のイミド樹脂の主鎖が、下記一般式(4)
Xは、イミド基中の窒素と脂肪族鎖もしくは芳香族環により連結しており、骨格中に例えば、飽和・不飽和の脂肪族鎖、シクロヘキサン環、ジシクロペンタジエン環等の脂環構造、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環等の芳香族環構造、トリアジン環、イミド環、オキサゾール環、ピリジン環、イソシアヌレート環、スピロ環、イミダゾール環等の複素環構造、ホスファゼン骨格、リン酸エステル骨格、シロキサン骨格、エーテル骨格、エステル骨格、アミド結合、イミド結合、イミン結合、ウレタン結合、スルフィド結合、直鎖・分岐状のアルキル基、スルホン基、カルボニル基、水酸基、カルボキシル基、塩素、臭素、フッ素等のハロゲン基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基等の構造を含むものである。
Xは好ましくは、一般式(5)
一般式(11)、
Yは、限定はされないが、具体的には、
一般式(13)、
Zは、好ましくは、一般式(17)、
一般式(19)、
一般式(21)、
で表されるように、3つの芳香環に結合したアミノ基を有する構造を持つものであり、これらは2種以上を併用することも可能である。上記一般式(22)で示されるアミンは、公知の方法で合成することが可能であるが、例えば、上記式中X1が前記した一般式(6)〜(11)の構造を有するトリアミンの場合は、対応する構造を持つ3官能フェノール化合物とハロゲン化ニトロベンゼン類とのアルカリの存在下での縮合反応により、3つのニトロフェノキシ基を持つ化合物を合成した後、還元することで合成することができる。また一般式(12)の構造を有するトリアミンの場合には、ニトロ基もしくは保護されたアミノ基と活性水素を有する置換基(アミノ基、水酸基、チオール基等)を持つベンゼン類と塩化シアヌルをアルカリの存在下で縮合させた後、ニトロ基の還元もしくは、脱保護によりアミノ基を生成して合成することができる。
溶液中でトルエン、キシレン等の共沸溶媒を加えて加熱共沸脱水する方法
減圧下での加熱により脱水するイミド化法
無水酢酸等の脂肪族酸二無水物とトリエチルアミン・ピリジン等の3級アミンを加えることで脱水する化学的イミド化法
1.テトラカルボン酸二無水物と低沸点アルコール(例えばメタノール)とのハーフエステル化物とトリアミン及びジアミンとをアミド化の縮合剤(例えば(2,3−ジヒドロ−2−チオキソー3−ベンズオキサゾリル)ホスホン酸ジフェニル等)を用いてエステル化イミド前駆体樹脂を合成した後、脱アルコール閉環によりイミド化する。
2.テトラカルボン酸二無水物とトリイソシアネート及びジイソシアネートとの脱炭酸により縮合イミド化する。
(2−ヒドロキシエトキシ) フェニル−2−(ヒドロキシ−2− プロピル) ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4, 4′−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−
ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、 2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられるが上記化合物のみに限定されるものではない。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよいし複数併用してもよい。光重合開始剤の使用量は、上記感光性樹脂100gに対して、通常0.1〜30gである。0.1g未満では、感光性樹脂の光硬化反応が進行し難くなり、30gを超えるとその加える量の割には効果は向上せず、むしろ経済的には不利となったり、硬化塗膜の機械的特性が低下したりすることがある。光硬化性、経済性、硬化塗膜の機械的特性などの点からは、その使用量は、好ましくは1.0〜25gである。
キュアゾールC17Z, キュアゾール2E4MZ , キュアゾール2PZ , キュアゾール2P4MZ , キュアゾール1B2MZ , キュアゾール1B2PZ
, キュアゾール2MZ-CN , キュアゾール2E4MZ-CN , キュアゾールC11Z-CN , キュアゾール2PZ-CN , キュアゾールC11Z-CNS
, キュアゾール2PZ-CNS , キュアゾール2MZ-A , キュアゾールC11Z-A , キュアゾール2E4MZ-A , キュアゾール2MA-OK , キュアゾール2PZ-OK
, キュアゾール2MZ-OK , キュアゾール2PHZ , キュアゾール2P4MHZ , キュアゾール2MZL-F , キュアゾール2PZL , キュアゾールTBZ
, キュアゾール2MZ-P , キュアゾールSFZ , キュアゾール1B2PZ-HBR(以上四国化成工業(株)製)。などが挙げられるが、上記化合物のみに限定されるものではない。
この熱硬化性エポキシ化合物の反応促進剤(E)の併用により、塗膜の硬化を促進させることができ、また得られるレジスト皮膜の耐熱性、耐酸性、耐溶剤性、密着性、硬度などの諸特性を向上させることができ、プリント配線板用のソルダーレジストとして有用である。この熱硬化性エポキシ化合物の反応促進剤(E)は、上記感光性樹脂(A)100gに対し、通常0.1〜20g(好ましくは0.5〜15.0g)の割合で添加される。
攪拌機、還流管と窒素導入管を備えた500mlの4つ口フラスコにトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(本州化学工業社製 tris-PHBAトリアミン化合物(1))29.2g(0.1mol)とp−クロロニトロベンゼン50.4g(0.32mol)と炭酸カリウム55.3g(0.4mol)を加え、ジメチルホルムアミド溶媒中で、窒素気流下3時間還流、攪拌し反応させた。室温まで冷却した後、酢酸エチル及び水を加えて攪拌し、析出した粗結晶を減圧濾過で回収した。粗結晶を酢酸エチル及び水で洗浄、風乾した後、酢酸エチル中での加熱攪拌により精製してトリニトロ化合物(1)の黄白色の結晶を得た。収量54.4g(収率83%)であった。HPLC面積% 99.5%
原料合成例1のトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン29.2gをトリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(本州化学工業社製TrisP-HAP)30.6g(0.1mol)に変えた以外は同様にしてトリニトロ化合物(2)の黄白色結晶を53.2g(収率80%)得た。HPLC面積% 99.3%
原料合成例2のトリニトロ化合物(1)32.8gを合成例3で得られたトリニトロ化合物(2)33.5gに、2−メトキシエタノールを2−メトキシエタノール/ジメチルホルムアミドの2:1の混合溶媒に変えた以外は同様にしてトリアミン化合物(2)の白色粉末20.9g(72%)を得た。HPLC面積% 98.5%、1H−NMR(DMSOd−6、TMS)δ6.94(d、6H)、6.75(dd、12H)、6.57(d、6H)、4.96(s、1H)、2.02(s、6H)
原料合成例1のトリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン29.2gを1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(石原産業社製1,3,5−THB)12.6g(0.1mol)に、反応3時間を反応50時間に変え、更に酢酸エチルでの精製の後、ジメチルホルムアミド/メタノールで再結晶した以外は同様にしてトリニトロ化合物(3)の白色結晶を得た。収量20.0g(収率41%)であった。HPLC面積% 98.5%
(合成例6トリアミン化合物(3)の合成)
合成例2のトリニトロ化合物(1)32.8gを合成例3で得られたトリニトロ化合物(3)24.5gに変えた以外は同様に反応して得られた反応液の濃縮液にメタノールを加えて析出した結晶を、減圧濾過により回収し、メタノールで洗浄後減圧乾燥して、トリアミン化合物(3)の白色結晶を得た。収量7.8g(39%)であった。HPLC面積% 99.3%、1H−NMR(DMSOd−6、TMS)δ6.73(d、6H)、6.54(d、6H)、5.92(s、3H)、4.98(s、6H)
攪拌機、還流管と窒素導入管を備えた1000mlの4つ口フラスコにp−ニトロアニリン62.2g(0.45mol)と炭酸カリウム62.4g(0.45mol)及びアセトン200mlを加え、10〜15℃に冷却しながら攪拌しているところへ、塩化シアヌル18.4g(0.1mol)を溶解させた1,4−ジオキサン70mlを30分かけて滴下後、室温で2時間攪拌した後、3時間還流下攪拌後、ジメチルホルムアミドを150ml加え更に10時間還流下攪拌した。冷却後、析出した粗結晶を減圧濾過で回収し、アセトンで洗浄、風乾した後、ジメチルホルムアミドで再結晶及びアセトンで洗浄した後減圧乾燥してトリニトロ化合物(4)の黄色結晶を得た。収量35.2g(72%)であった。HPLC面積% 99.5%
原料合成例2のトリニトロ化合物(1)32.8gを合成例6で得られたトリニトロ化合物(4)24.5gに、2−メトキシエタノールを2−メトキシエタノール/ジメチルホルムアミドの1:2の混合溶媒に変え、更に加熱攪拌3時間を10時間に変えた以外は同様にして得られた反応液に、水を加えて析出した結晶を減圧濾過により回収し、水で洗浄後減圧乾燥して、トリアミン化合物(4)の白色結晶を得た。収量17.0g(収率85%)であった。HPLC面積% 99.5%、1H−NMR(DMSOd−6、TMS)δ8.47(s、6H)、7.33(d、6H)、6.49(d、6H)、4.75(s、6H)
攪拌機、窒素導入管、温度計を備えた200ml4つ口フラスコに5−(2,5−ジオキソテトラヒドロー3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物(大日本インキ製 エピクロンB-4400)31.7g(0.12mol)及び溶媒としてジメチルトリグライム30gとN-メチルピロリドン20gを加え、10〜15℃に冷却下攪拌しながら、原料合成例2で得られたトリアミン化合物(1)22.6g(0.04mol)をN-メチルピロリドン30gに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した後、室温で10時間攪拌してイミド前駆体樹脂溶液を得た。得られたイミド前駆体樹脂溶液に無水酢酸20.4g(0.2mol)とピリジン3.2g(0.04mol)を滴下し、室温下1時間攪拌した後、70℃で3時間攪拌して脱水閉環によるイミド化を行った。得られた反応液を冷却後1N塩酸水100mlを溶かした水500ml中に滴下し、析出物を減圧濾過で回収し、水洗、120℃で減圧乾燥して末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂(1)の白色粉末を得た。収量47.1g(収率90.4%)であった。この粉末の赤外分光法(IR)からイミド基のC=O結合(1710cm-1付近及び1780cm-1付近)及びC−N結合(1380cm-1付近に基づく吸収と酸無水物基(1850cm-1及び1780cm-1)に基づく吸収を確認した。
攪拌機、温度計を備えた200ml3つ口フラスコに樹脂合成例1で得られた末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂(1)を35g(樹脂合成例1の配合から計算した二塩基酸無水物基のmol数:0.081mol)、溶媒としてカルビトールアセテート25.2g及びジメチルトリグライム8.4g、不飽和結合を有するアルコールとして2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下2−HEAと表す)10.3g(0.089mol)を加え、90℃で10時間攪拌下、二塩基酸無水物基と水酸基との反応を行った。 得られた感光性樹脂溶液(1)の固形分酸価は103であった。
樹脂合成例2の2−HEA10.3gを4−ヒドロキシブチルアクリレート(日本化成社製4−HBA)12.8g(0.089mol)に変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(2)を得た。得られた感光性樹脂溶液(2)の固形分酸価は99であった。
樹脂合成例1の5−(2,5−ジオキソテトラヒドロー3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物31.7g(0.12mol)を3,4−ジカルボキシテトラリン−1−コハク酸二無水物(新日本理化社製リカシッドTDA―100)36.0g((0.12mol)に変えた以外は同様にして末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂2の白色粉末を得た。収量51.6g(収率91.5%)であった。この粉末のIRから分岐状イミド樹脂(1)の場合と同様にイミド基と酸無水物基に基づく吸収を確認した。
樹脂合成例2の分岐状イミド樹脂(1)の35gを樹脂合成例4で得られた分岐状イミド樹脂(2)の35g(樹脂合成例4の配合から計算した二塩基酸無水物基のmol数:0.074mol)に、2−HEA10.3gを9.4g(0.081mol)に変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(3)を得た。得られた感光性樹脂溶液(3)の固形分酸価は97であった。
樹脂合成例5の2−HEA9.4g(0.081mol)を4−HBA11.7gに変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(4)を得た。得られた感光性樹脂溶液(4)の固形分酸価は93であった。
樹脂合成例1のトリアミン化合物(1)22.6gを原料合成例4で得られたトリアミン化合物(2)23.2g(0.04mol)に変えた以外は同様にして末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂(3)の白色粉末を得た。収量48.3g(収率91.5%)であった。この粉末のIRから分岐状イミド樹脂(1)の場合と同様にイミド基と酸無水物基に基づく吸収を確認した。
樹脂合成例2の分岐状イミド樹脂(1)の35gを樹脂合成例7で得られた分岐状イミド樹脂(3)の35g(樹脂合成例4の配合から計算した二塩基酸無水物基のmol数:0.080mol)に、2−HEA10.3gを10.2g(0.088mol)に変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(5)を得た。得られた感光性樹脂溶液(5)の固形分酸価は105であった。
樹脂合成例1のトリアミン化合物(1)22.6gを原料合成例6で得られたトリアミン化合物(3)16.0g(0.036mol)に変えた以外は同様にして末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂(4)の白色粉末を得た。収量37.7g(収率85.4%)であった。この粉末のIRから分岐状イミド樹脂(1)の場合と同様にイミド基と酸無水物基に基づく吸収を確認した。
樹脂合成例2の分岐状イミド樹脂1の35gを樹脂合成例7で得られた分岐状イミド樹脂(4)の35g(樹脂合成例9の配合から計算した二塩基酸無水物基のmol数:0.080mol)に、2−HEA10.3gを12.2g(0.105mol)に変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(6)を得た。得られた感光性樹脂溶液(6)の固形分酸価は123であった。
樹脂合成例1のトリアミン化合物(1)22.6gの溶液を原料合成例8で得られたトリアミン化合物(4)9.6g(0.024mol)とジアミン成分として2,2−ビス〔4−4(アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン(和歌山精化工業社製BAPP)7.4g(0.018mol)の混合溶液に変えた以外は同様にして末端が二塩基酸無水物基である分岐状イミド樹脂(5)の白色粉末を得た。収量39.0g(収率83.4%)であった。この粉末のIRから分岐状イミド樹脂(1)の場合と同様にイミド基と酸無水物基に基づく吸収を確認した。
樹脂合成例2の分岐状イミド樹脂(1)の35gを樹脂合成例11で得られた分岐状イミド樹脂(5)の35g(樹脂合成例9の配合から計算した二塩基酸無水物基のmol数:0.080mol)に、2−HEA10.3gを12.7g(0.109mol)に変えた以外は同様にして感光性樹脂溶液(7)を得た。得られた感光性樹脂溶液(7)の固形分酸価は128であった。
樹脂合成例1のトリアミン化合物(1)22.6gをBAPPの24.6g(0.06mol)に変えた以外は同様にして末端が二塩基酸無水物基である直鎖状イミド樹脂(I)の白色粉末を得た。収量は48.7g(収率91.0%)であった。この粉末のIRから分岐状イミド樹脂(1)の場合と同様にイミド基と酸無水物基に基づく吸収を確認した。
攪拌機、温度計を備えた1000ml3つ口フラスコに、エポキシ樹脂成分としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社社製、エピクロンN-680)210gをカルビトールアセテート280gに溶解したものにアクリル酸72gを加え加熱還流条件下、定法により反応させて得られる反応生成物に、テトラヒドロ無水フタル酸112gを定法により反応させて比較例の感光性樹脂溶液(II)を得た。得られた比較例の感光性樹脂溶液(II)の固形分酸価は78であった。
塗膜性能の評価用試験片は、上記塗工基板にアートワークフィルムを通しメインピ−クが365nmの波長の紫外線の照射光量をオ−ク製作所社製の積算光量計を用い400mJ/cm2
照射し、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレ−圧で60秒間現像を行った後、150℃、1時間ポストキュアして硬化塗膜を有する基板を作成した。
○・・・現像時、未露光部分が完全に除去され、現像できた。
× ・・・現像時、未露光部分が完全に除去されない。
照射したものをテストピ−スとし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレ−圧で60秒間現像を行った後の露光部分の除去されない部分を数字(ステップ数)で表した。ステップ数が大きいほど感光特性が良好であることを示す。
◎:まったく付着、貼り付き跡が認められないもの
○:塗膜表面に貼り付き跡が認められるもの
△:剥離に際し、抵抗が生じるもの
×:ネガフィルムへの塗膜の付着が認められるもの
(はんだ耐熱性) 硬化塗膜を有する試験片を、JIS
C 6481の試験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒浸漬後、セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルとした計1〜3サイクルを行った後の塗膜状態を目視により評価した。
◎:3サイクル後も塗膜に変化がないもの
○:3サイクル後に僅かに変化しているもの
△:2サイクル後に変化しているもの
×:1サイクル後に剥離を生じるもの
◎:全く変化が認められないもの
○:ほんの僅かに変化したもの
△:顕著に変化しているもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
◎:全く変化が認められないもの
○:ほんの僅か変化しているもの
△:顕著に変化しているもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
◎:全く変化が認められないもの
○:ほんの僅かに変化したもの
△:顕著に変化しているもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を有するIPC−SM−840B B−25テストクーポンのくし型基板を作成し、60℃、90%RH(相対湿度)の恒温恒湿槽中で100Vの直流電圧を印加し、500時間後の絶縁抵抗を評価した。
照射後、150℃、1時間ポストキュアして硬化塗膜を作成した。作成した硬化塗膜をテフロン(登録商標)板から剥離して、TMA法により(JIS K0129に準拠)ガラス転移点温度(Tg)を測定した。
Claims (9)
- 前記一般式(4)中のYが、イミド基中のカルボニル炭素と直接芳香族環で結合していない構造である、請求項2または3記載の樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか一つの請求項に記載の活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂(A)を含有することを特徴とする、活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型アルカリ可溶性イミド樹脂(A)、光重合開始剤(B)、希釈剤(C)および熱硬化性エポキシ化合物(D)を含有することを特徴とする、請求項5記載の組成物。
- 請求項5または6記載の組成物からなることを特徴とする、ソルダーレジスト用組成物。
- 請求項5または6記載の組成物から作製されたことを特徴とする、感光性ドライフィルム。
- 請求項5または6記載の組成物の硬化膜を有する、プリント配線板。
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