JP2005112966A - 放射線硬化型粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】粘着性ポリマーおよび放射線硬化性成分を主成分として含有する粘着剤組成物からなる放射線硬化型粘着シートであって、粘着剤組成物の23℃でのせん断貯蔵弾性率(G′)が1×106 Pa以下であり、放射線硬化後の40℃での引張貯蔵弾性率(E′)が2×107 Pa以上であり、放射線硬化後の粘着シートを80℃で10分間加熱したときの光重合開始剤由来の発生ガス量が20μg/g(粘着剤組成物)以下であることを特徴とする放射線硬化型粘着シート、ならびに模様形成に用いられる、前記放射線硬化型粘着シート。
【選択図】なし
Description
で表わされるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を用いることが好ましい。前記光重合開始剤は、波長200〜450nmの紫外線に対する反応性が良好で、紫外線照射後の変色が少ないことから好適に用いられる。
[実施例]
つぎに、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例によりなんら制限を受けるものではない。
製造例1(アクリルポリマー)
メチルアクリレート140g、2−エチルヘキシルアクリレート60g、アクリル酸20gおよび過酸化ベンゾイル0.4gを酢酸エチル200g中に仕込み、窒素気流下で、65℃にて6時間反応させてTg=−8℃、重量平均分子量90万のアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を得た。
ブチルアクリレート100g 、イソボルニルアクリレート100g、2−ヒドロキシエチルアクリレート40gおよび2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2gをトルエン240g中に仕込み、窒素気流下で、65℃にて6時間反応させて、重量平均分子量39万のアクリルポリマーの溶液(固形分50重量%)を得た。
ポリカーボネートジオール[ダイセル化学(株)製のPLACCEL CD220PL 水酸基価:55.1KOHmg/g ]200.0g、セバシン酸19.8gおよびテトラn−ブチルチタネート0.1gを、窒素気流中、180℃にて15時間反応させてTg=−50℃、重量平均分子量38,000のポリエステルを得た。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]72g、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名:IRGACURE819)[チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)]4.5g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C] 0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
上記粘着剤組成物の溶液を、一方の面にシリコーン処理を施した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面に塗布し、110℃で5分間加熱して、厚さ20μmの紫外線硬化型粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に一方の面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて厚さ20μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートを作製した。同様の手法により厚さ40μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製UV−1700B ]72g、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(商品名:Lucirin TPO)[BASFジャパン(株)製]2.7g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300g にウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]72g、(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−(エトキシ)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名:Lucirin TPO−L)[BASFジャパン(株)製]2.7g、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物[ チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製TINUVIN400]1.4g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例2で得られた放射線反応性アクリルポリマーの溶液(固形分32重量%)300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]38g、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(商品名:Lucirin TPO)[BASFジャパン(株)製]2.9g、ポリイソシアネート化合物[日本ポリウレタン工業(株)製 コロネートL」3.8gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例3で得られたポリエステルをトルエンで固形分が35重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製UV−1700B]84g、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(商品名:Lucirin TPO)[BASFジャパン(株)製]3.2g、ポリイソシアネート化合物[ 日本ポリウレタン工業(株)製 コロネートL] 4.2gを加えて、ポリエステル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]72g、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(商品名:IRGACURE184)[ チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製]4.5g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製UV−1700B]72g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:IRGACURE184)[ チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製]0.27g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]72g、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(商品名:IRGACURE2959)[チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製]4.5g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにウレタンアクリレート[日本合成化学工業(株)製 UV−1700B]72g、α−ヒドロキシイソブチロフェノンオリゴマ−(商品名:KIP150)[日本シイベルヘグナ−(株)製]4.5g、エポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系紫外線硬化型粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの紫外線硬化型粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られたアクリルポリマーの溶液(固形分52重量%)を酢酸エチルで固形分が30重量%となるように希釈し、この溶液300gにエポキシ化合物[三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD−C]0.45gを加えて、アクリル系粘着剤溶液を調製した。
粘着剤組成物の溶液として、上記で調製した粘着剤組成物の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして厚さ20μmと厚さ40μmの粘着シートを作製した。
レオメトリック社製の動的粘弾性測定装置ARESを用い、サンプル厚さ約1.0mm(紫外線硬化前の厚さ40μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートの粘着剤層を積層して作製)、直径7.9mmのパラレルプレートの治具により周波数1Hz、−40℃から150℃の温度範囲を昇温速度7℃/minで温度変化させたときの弾性率を測定し、測定温度23℃での弾性率を求めた。
レオメトリック社製の動的粘弾性測定装置ARESを用い、厚さ約40μmの硬化膜サンプル(厚さ40μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートを幅5mm、長さ100mmのサイズにカットし、高圧水銀灯にて積算光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射して作製)を、FIBER AND FILMTENSIONの治具により、周波数1Hz、−10℃から120℃の温度範囲を昇温速度5℃/minで温度変化させたときの弾性率を測定し、測定温度40℃での弾性率を求めた。
厚さ20μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートを高圧水銀灯にて積算光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射して、硬化膜を作製した。幅20mm、長さ50mmのサイズにカットした硬化膜2片を容量21.5mlのバイアル瓶に入れ密栓した。硬化膜が入った瓶をヘッドスペースオートサンプラーHP6890(HEWLETT PACKARD製)により80℃で10分間加熱し、加熱状態のガス1mlをガスクロマトグラフHP7694(HEWLETT PACKARD製)に注入し、開始剤由来の発生ガス量を測定した。測定条件は下記の通りである。
キャリアーガス;He 5.0ml /min(定流モード)
検出器;FID(温度250℃)。
厚さ40μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートの片方のシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、その粘着面と市販のプリズムシート(角度90℃、ピッチ0.01mm、ポリメチルメタクリレート樹脂製)にシリコーン処理したものとラミネーターロールで貼り合わせた後、高圧水銀灯にて光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射し、凹凸を形成させた評価サンプルを作製した。このサンプルの形状をSEMにて観察しプリズムシートの形状がきれいに転写された場合を○、転写されていない場合を×として評価した。
厚さ20μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートの片方のシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、その粘着面と厚さ1mmのポリカーボネート板を貼り合わせた後、栗原製作所製オートクレーブ装置にて0.5MPa、40℃の条件で1分間オートクレーブ処理し、高圧水銀灯にて光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射し、厚み20μmの硬化層をポリカーボネート板に形成させた。硬化層の上にスパッタリング法によりアルミニウム薄膜50nmを形成した。その後、20μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートの片方のシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、その粘着面をアルミニウム薄膜表面に貼り合わせ、栗原製作所製オートクレーブ装置にて0.5MPa、40℃の条件で1分間オートクレーブ処理し、高圧水銀灯にて光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射し、厚み20μmの硬化層をアルミニウム薄膜表面に形成させ、評価サンプルを作製した。評価サンプルのアルミニウム薄膜と硬化層の界面での欠陥の有無を(株)キーエンス製デジタルマイクロスコープVH−6200を用いて200倍の倍率にて初期の状態と80℃、85%RHの環境で500時間放置後の状態を確認した。評価基準は、貼り合わせ面の中心を起点としてその周囲50mm四方の範囲のなかで任意の1mm四方を10箇所観察し、その1mm四方の中に存在する2μm以上の欠陥の個数の平均値が5個以下である場合を○、5個以上の場合を×として評価した。
20μmの粘着剤層からなる紫外線硬化型粘着シートの片方のシリコーン処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、その粘着面を厚さ1mmのポリカーボネート板(全光線透過率92%、へイズ値0.4)に貼り合わせた後、高圧水銀灯にて光量0.5J/c m2 となるように紫外線照射し、厚み20μmの硬化層をポリカーボネート板に形成させた評価サンプルを作製した。
JIS K5400の碁盤目テープ法に従い、評価サンプル(硬化層)にすきま間隔2mmにて25のます目をカッターナイフで形成した後、セロハン粘着テープを貼り合わせ、剥離した後の硬化層の剥離状態を観察し、以下の基準で評価した。
×:セロハン粘着テープにて剥離した部分が35%以上
△:セロハン粘着テープにて剥離した部分が5%以上35%未満
○:セロハン粘着テープにて剥離した部分が5%以内。
日本電色工業(株)製 DIGITAL HAZEMETER NDH−20Dにて測定した。
Claims (4)
- 粘着性ポリマーおよび放射線硬化性成分を主成分として含有する粘着剤組成物からなる放射線硬化型粘着シートであって、粘着剤組成物の23℃でのせん断貯蔵弾性率(G′)が1×106 Pa以下であり、放射線硬化後の40℃での引張貯蔵弾性率(E′)が2×107 Pa以上であり、放射線硬化後の粘着シートを80℃で10分間加熱したときの光重合開始剤由来の発生ガス量が粘着剤組成物の単位重量(g)当たり20μg以下であることを特徴とする放射線硬化型粘着シート。
- 放射線硬化後の放射線硬化型粘着シートの全光線透過率が85%以上であり、ヘイズ値が10以下であることを特徴とする請求項1または2記載の放射線硬化型粘着シート。
- 模様形成に用いられる、請求項1〜3いずれかに記載の放射線硬化型粘着シート。
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