KR20180136712A - 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 - Google Patents

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KR20180136712A
KR20180136712A KR1020170075802A KR20170075802A KR20180136712A KR 20180136712 A KR20180136712 A KR 20180136712A KR 1020170075802 A KR1020170075802 A KR 1020170075802A KR 20170075802 A KR20170075802 A KR 20170075802A KR 20180136712 A KR20180136712 A KR 20180136712A
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정경문
권혜림
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 아크릴 공중합체, 광중합성 모노머, 자기 개열형(self-cleavage type) 광개시제 및 수소 인발형(hydrogen drawing type) 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이하이고, 상기 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이상 증가하는 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 단차메움성과 내구성이 우수하다.

Description

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트{Adhesive Composition and Adhesive Sheet Using the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 단차메움성과 내구성이 우수한 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트에 관한 것이다.
점착제 중에서 고투명성을 갖는 광학용 투명 점착제(optically clear adhesive, OCA)는 디스플레이 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착에 사용되고 있다. 이러한 광학용 투명 점착제는 높은 투과율과 낮은 헤이즈가 요구되며, 다양한 기재와의 밀착성, 내열 및 내습열 내구성과 같은 물성을 만족시켜야 한다.
최근에는 기존의 유연성이 없는 유리기판 대신에 플라스틱 등과 같이 유연성 있는 재료를 사용하여 종이처럼 휘어져도 표시 성능을 그대로 유지할 수 있는 플렉서블(flexible) 디스플레이 장치가 차세대 디스플레이 장치로 급부상하면서, 휘거나 구부러진 부분에서도 밀착성이 우수하고 내구성이 뛰어난 광학용 투명 점착제에 대한 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2014-0044269호에는 탄소수 12 이상의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트, 탄소수 1 이상 8 이하의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기 함유 모노머를 유기용매 중에서 중합하여 얻은 (메타)아크릴 공중합체 용액을 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 용매를 함유하는 점착제 조성물은 수십 마이크로미터 수준의 점착제층의 두께를 얻기에는 공정상 어려운 문제점이 있다. 또한, 상기 점착제 조성물은 플렉서블 디스플레이 장치에 적용시 단차메움성과 내구성을 확보하기 어려운 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 제10-2014-0044269호
본 발명의 한 목적은 단차메움성과 내구성이 우수한 무용제 타입의 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 아크릴 공중합체, 광중합성 모노머, 자기 개열형(self-cleavage type) 광개시제 및 수소 인발형(hydrogen drawing type) 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이하이고, 상기 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이상 증가하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 공중합체는 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머의 공중합체일 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 아크릴 공중합체, 광중합성 모노머, 자기 개열형 광개시제 및 수소 인발형 광개시제를 포함하여, 별도의 용매 없이 1차 광경화가 가능하고 이후 잔존하는 광중합성 모노머 없이 추가적인 2차 광경화가 가능하며, 이에 따라 단차메움성과 내구성이 우수하다. 구체적으로, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 낮은 조도에서 1차 광경화된 후 낮은 응력완화비율을 나타내어 단차가 있는 피착체의 메움성이 우수해지며, 조도를 높여 수행되는 2차 광경화 후 단차가 원복하려는 힘을 억제하여 내구성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 아크릴 공중합체, 광중합성 모노머, 자기 개열형(self-cleavage type) 광개시제 및 수소 인발형(hydrogen drawing type) 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이하이고, 상기 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이상 증가하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
상기 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율(S/R Ratio)은 점착제 조성물을 600 mJ/㎠ 이하, 예를 들어 500 mJ/㎠의 광량으로 광경화시킨 후 70℃에서 레오미터로 1초 후의 탄성율과 300초 후의 탄성율을 측정한 다음, 하기 수학식 1로 구할 수 있다.
[수학식 1]
응력완화비율 = 300초 후의 탄성율/1초 후의 탄성율
또한, 상기 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율은 1차 광경화된 점착제 조성물을 2,000 mJ/㎠ 이상, 예를 들어 3,000 mJ/㎠의 광량으로 광경화시킨 후 70℃에서 레오미터로 1초 후의 탄성율과 300초 후의 탄성율을 측정한 다음, 상기 수학식 1로 구할 수 있다.
상기 점착제 조성물의 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 초과이면 단차메움성이 떨어질 수 있다. 또한, 상기 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 미만으로 증가하는 경우, 즉 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율과 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율 간의 차이가 0.2 미만인 경우, 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 공중합체는 점착제 조성물의 점성 대 탄성 균형을 조절하는 역할을 하는 성분으로서, 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머의 공중합체일 수 있다.
상기 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머는 아크릴 공중합체에 탄성을 부여하여 다양한 기재에 대한 밀착성을 향상시키는 성분으로서, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, N-옥틸 아크릴아미드 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 고 Tg 모노머는 아크릴 공중합체의 제조에 사용되는 총 모노머 100 중량%에 대하여 30 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 30 중량% 미만인 경우 내구성 확보가 어려울 수 있고, 50 중량% 초과인 경우 밀착력 확보가 어려울 수 있다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머는 유리전이온도(Tg)가 -10℃ 미만인 모노머로서, 구체적인 예로는, n-부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 펜틸 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 노닐 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2-에틸헥실 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머는 아크릴 공중합체의 제조에 사용되는 총 모노머 100 중량%에 대하여 40 내지 60 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 40 중량% 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고, 60 중량% 초과인 경우 응집력이 저하될 수 있다.
상기 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머는 분자 내에 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 친수성 작용기를 갖는 중합성 화합물이다.
상기 히드록시기를 갖는 모노머로는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 비닐 에테르, 5-히드록시펜틸 비닐 에테르, 6-히드록시헥실 비닐 에테르, 7-히드록시헵틸 비닐 에테르, 8-히드록시옥틸 비닐 에테르, 9-히드록시노닐 비닐 에테르, 10-히드록시데실 비닐 에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
상기 카르복실기를 갖는 모노머로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수숙신산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 숙신산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 숙신산을 개환 부가시킨 화합물 등을 예로 들 수 있으며, 이들 중에서 메타크릴산이 바람직하다.
상기 아민기를 갖는 모노머로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머는 아크릴 공중합체의 제조에 사용되는 총 모노머 100 중량%에 대하여 1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 1 중량% 미만인 경우 승온 시 응집 파괴가 일어나기 쉽고, 15 중량% 초과인 경우 승온 시 유동 특성을 저하시킬 수 있다.
상기 아크릴 공중합체는 상기 모노머들 이외에 다른 중합성 모노머를 점착력, 내구성 및 밀착력 등의 물성을 저하시키지 않는 범위, 예를 들어 총량에 대하여 10 중량% 이하로 더 함유할 수 있다.
상기 아크릴 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용할 수 있으며, 괴상중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 공중합체는 상술한 모노머 혼합물을 부분적으로 중합시킨 부분 중합물일 수 있다.
이러한 부분 중합물은 모노머 혼합물의 일부로부터 형성된 중합체와 미반응된 모노머가 혼재하는 시럽 형상(점성이 있는 액상)을 나타낸다. 이에, 이러한 성상의 부분 중합물을 중합체 시럽이라고 하는 경우가 있다.
상기 모노머 혼합물을 부분적으로 중합시키는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 각종 중합 방법을 적절히 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들어, 광중합 또는 열중합 방법을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 공중합체의 부분 중합물, 즉 중합체 시럽은 유리전이온도(Tg)가 25℃ 미만, 전형적으로 0℃ 미만일 수 있다. 상기 아크릴 공중합체의 부분 중합물의 유리전이온도(Tg)가 25℃ 미만인 경우, 점착제 조성물의 점성이 적절할 수 있다. 이를 위하여, 모노머의 종류 및/또는 함량을 적절히 조절할 수 있다.
상기 아크릴 공중합체는 아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머의 합계량 100 중량%에 대하여 10 내지 40 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 함량이 10 중량% 미만인 경우 잔존 광중합성 모노머가 많아 1차 광경화가 어려울 수 있고, 40 중량% 초과인 경우 중합체의 분자량이 낮아 2차 광경화 후 내구성이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 10,000 이상, 전형적으로 20,000 이상, 예를 들어 20,000 내지 2,000,000일 수 있다. 상기 아크릴 공중합체의 중량평균분자량이 10,000 미만인 경우, 이성분의 탈기(outgassing) 및 이동(migration)이 어려울 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 모노머는 상기 아크릴 공중합체에 대한 분산매로서 작용하고, 광개시제의 작용으로 중합될 수 있는 성분이다. 상기 광중합성 모노머는 1차 광경화시 중합되어 2차 광경화시에는 실질적으로 존재하지 않게 된다.
상기 광중합성 모노머로는 상기 아크릴 공중합체 제조시 사용되는 모노머를 사용할 수 있다.
즉, 상기 광중합성 모노머로는 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머 등을 사용할 수 있다.
상기 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머로는 상기 아크릴 공중합체에 사용되는 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 자기 개열형 광개시제는 자신의 단결합을 개열 분해하여 라디칼을 발생시킬 수 있는 광개시제로서, 600 mJ/㎠ 이하, 예를 들어 약 100 내지 500 mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 500 mJ/㎠의 낮은 광량 조건에서 활성화될 수 있다.
상기 자기 개열형 광개시제로는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필렌페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐(2-히드록시-2-프로필)케톤, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-아실옥심에스테르, 아실포스핀옥사이드, 메틸페닐글리옥시레이트, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드 등을 사용할 수 있으며, 특히 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온이 바람직하다.
상기 자기 개열형 광개시제는 아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머 합계량 100 중량부에 대하여 0.1 내지 1.0 중량부로 사용될 수 있다. 상기 자기 개열형 광개시제가 상기 범위 내로 사용되면, 적절한 경화도를 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 수소 인발형 광개시제는 광여기한 개시제와 계 중의 수소 공여체가 여기 착체를 형성하고, 수소 공여체의 수소를 전이시킬 수 있는 광개시제로서, 상기 자기 개열형 광개시제와 구별된다. 상기 수소 인발형 광개시제는 2,000 mJ/㎠ 이상, 예를 들어 약 2,000 내지 5,000 mJ/㎠, 바람직하게는 3,000 내지 4,000 mJ/㎠의 높은 광량 조건에서 활성화될 수 있다.
수소 인발형 광개시제는 한번 여기되어도, 개시제 중 반응하지 않은 것은 기저 상태로 되돌아가기 때문에, 반응 개시제로서 다시 이용 가능하다. 이로 인해, 자기 개열형 광개시제와 비교하여, 수소 인발형 광개시제는 반응 후에도 활성종으로서 잔존하기 쉽다. 따라서, 접합 후에 자외선을 조사하여 다시 가교(2차 광경화)시킬 때의 반응 개시제로서 사용하기에 적합하다.
상기 수소 인발형 광개시제로는 벤조페논, 2-에틸 안트라퀴논, 메틸벤조일포르베이트, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 캄파퀴논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 9,10-페난트렌퀴논 등을 사용할 수 있으며, 특히 벤조페논, 2-에틸 안트라퀴논 및 메틸벤조일포르베이트가 바람직하다.
상기 수소 인발형 광개시제는 아크릴 공중합체 및 광중합성 모노머 합계량 100 중량부에 대하여 0.5 내지 5.0 중량부로 사용될 수 있다. 상기 수소 인발형 광개시제가 0.5 중량부 미만으로 포함되면 2차 경화도가 낮아질 수 있고, 5.0 중량부 초과로 포함되면 잔존 광개시제에 의해 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 수소 인발형 광개시제를 자기 개열형 광개시제 1 중량부에 대하여 1 내지 5 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 상기 수소 인발형 광개시제가 자기 개열형 광개시제 1 중량부에 대하여 1 중량부 미만으로 포함되면 2차 경화도가 낮아질 수 있고, 5 중량부 초과로 포함되면 잔존 광개시제에 의해 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 자기 개열형 광개시제와 수소 인발형 광개시제를 포함하고, 자기 개열형 광개시제 대비 수소 인발형 광개시제를 과량으로 포함함으로써, 1차 광경화 조건을 적절히 조정하여 2차 광경화 반응의 여지를 남길 수 있다.
예를 들어, 600 mJ/㎠ 이하의 낮은 광량에서 자기 개열형 광개시제를 주로 활성화하여 1차 광경화를 수행한 후, 2,000 mJ/㎠ 이상의 높은 광량에서 수소 인발형 광개시제를 활성화하여 2차 광경화를 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 통상의 평판 디스플레이뿐만 아니라 플렉서블 디스플레이에 적용 가능하며, 구체적으로 표시패널, 편광자, 터치패널, 커버 글래스, 베젤, 고분자 필름 등 다양한 디스플레이 구성 부재의 접합에 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 1차 경화되고 2차 경화 전의 상태에서는, 자외선 반응성을 남길 수 있어, 즉 추가로 경화시킬 수 있는 여지를 남기고 있기 때문에, 그만큼 유연하며, 피착체의 표면에 요철이 있거나, 점착 계면에 이물 등이 존재하여도, 이들 요철에 충분히 추종할 수 있어 단차메움성이 우수하다. 따라서, 이러한 2차 경화 전의 점착 시트를 통해서 2개의 디스플레이 구성 부재를 적층하면, 각 디스플레이 구성 부재를 적합하게 밀착시킬 수 있고, 그와 같이 밀착시킨 후에 자외선을 조사함으로써 자외선 가교(2차 경화)시켜 확실히 접착시킬 수 있다. 따라서, 이러한 2차 경화 전의 점착 시트를 통해서 2개의 디스플레이 구성 부재를 적층하고, 이어서 적어도 한쪽의 디스플레이 구성 부재 측으로부터 자외선을 조사하여, 상기 점착 시트를 자외선 가교하여 2차 경화시키는 것에 의해 점착 시트를 확실히 가교시켜 충분한 점착력과 응집력을 갖게 함으로써 내구성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 기재 필름 상에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있으며, 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수도 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 가혹조건에서 수축률 변화가 커서 들뜸 발생 가능성이 크다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 소정의 두께로 도포하거나, 또는 2매의 기재 필름 사이에 점착제 조성물을 개재시키고 압착하여 소정의 두께로 도포한 다음 경화시켜 형성할 수 있다.
상기 점착제층의 두께는 30 내지 2,000㎛, 바람직하게는 50 내지 1,500㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 30㎛ 미만이면 외부로부터 발생하는 충격을 완충하기 어려울 수 있고, 2,000㎛ 초과이면 투과가 저하되어 광학 성능이 떨어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화된 것이거나, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화된 것일 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 600 mJ/㎠ 이하, 예를 들어 약 100 내지 500 mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 500 mJ/㎠의 자외선 조사량으로 광 조사하여 1차 광경화시켜 형성된 것일 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도포하고, 600 mJ/㎠ 이하, 예를 들어 약 100 내지 500 mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 500 mJ/㎠의 자외선 조사량으로 광 조사하여 1차 광경화시킨 다음, 2,000 mJ/㎠ 이상, 예를 들어 약 2,000 내지 5,000 mJ/㎠, 바람직하게는 3,000 내지 4,000 mJ/㎠의 자외선 조사량으로 광 조사하여 2차 광경화시켜 형성된 것일 수 있다.
상기 2차 광경화는 피착체에 부착되기 전 또는 후에 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 1차 광경화된 후 낮은 응력완화비율을 나타내어 단차가 있는 피착체의 메움성이 우수해지며, 광량을 높여 수행되는 2차 광경화 후 단차가 원복하려는 힘을 억제하여 내구성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 시트는 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 1: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
에틸헥실 아크릴레이트 50 중량부, 이소보닐 아크릴레이트 40 중량부 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트 10 중량부를 1 리터 유리 반응기에 넣은 후 1-히드록시시클로헥실페닐케톤을 모노머 100 중량부 대비 0.3 중량부 넣은 후 광중합시켜 점도 5,000 cP이며 고형분 함량이 25 중량%인 아크릴 공중합체 시럽, 즉 아크릴 공중합체 25 중량부와 광중합성 모노머 75 중량부의 혼합물을 얻었다. 상기 아크릴 공중합체와 광중합성 모노머의 혼합물 100 중량부에 대해 자기 개열형 광개시제로서 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 0.5 중량부를 넣고, 수소 인발형 광개시제로서 벤조페논 1.0 중량부를 넣은 후 충분히 교반하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 150 ㎛로 성막하여 500 mJ/㎠의 광량으로 광조사(TL Lamp, UV)하여 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
수소 인발형 광개시제로 벤조페논 대신 2-에틸 안트라퀴논을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 점착제 조성물 및 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
실시예 3: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
수소 인발형 광개시제로 벤조페논 대신 메틸벤조일포르메이트를 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 점착제 조성물 및 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
실시예 4: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
자기 개열형 광개시제로 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 대신 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 점착제 조성물 및 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
비교예 1: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
수소 인발형 광개시제인 벤조페논을 0.2 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 점착제 조성물 및 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
비교예 2: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
자기 개열형 광개시제인 1-히드록시시클로헥실페닐케톤을 2.0 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 점착제 조성물 및 1차 UV경화된 점착 시트를 제조하였다.
실험예 1:
실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착 시트의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 응력완화비율(S/R Ratio )
응력완화비율은 실시예 및 비교예에서 제조된 1차 UV경화된 점착 시트 및 이를 2차 UV경화시켜 얻은 2차 UV경화된 점착 시트 각각에 대해 하기 조건으로 1 Sec 후의 탄성율과 300 Sec 후의 탄성율을 확인하여 하기 수학식 1로 결정하였다. 2차 UV경화는 3,000 mJ/㎠의 광량으로 광조사(TL Lamp, UV)하여 수행하였다.
[수학식 1]
S/R Ratio = 300초 후의 탄성율/1초 후의 탄성율
측정기: Rheometer MCR-302, PP25 (25mmΦ)
측정조건: Strain 25%, Axial force 1N
두께: 500㎛ (100㎛ 5장 겹침)
온도: 70℃ (안정화 10min)
(2) 단차메움성
점착 시트 한 면의 이형필름을 박리하고, 두께 100 ㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET100)에 접합하여, 한 면에 PET100이 접합된 점착 시트를 제작하였다. 이것을 세로 50㎜, 가로 40㎜로 재단한 것을 시험편으로 사용하였다. 이와 별개로, 두께 100 ㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET100)을 세로 50㎜, 가로 40㎜로 재단한 것을 준비하였다. 다음으로, 두께 50㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET50)을 세로 40㎜, 가로 30㎜로 재단했다. 점착 시트의 다른 면의 이형필름을 박리하고 재단한 PET50을 박리한 점착 시트 상에 두고 상기에서 준비한 다른 PET100에 끼우도록 접합했다(PET100/점착시트/PET50/PET100). 이것을, 50℃의 온도 및 0.5 ㎫의 압력으로 20분간 오토클레이브 처리한 후 메탈할라이드 램프로 3J/㎠을 조사하여 샘플을 제작하였다. 그 후, 온도 80℃의 분위기하에 24시간 방치하고, PET50 부분을 목시로 관찰하여, 50㎛ 두께의 단차에 대한 메움성을 하기 평가기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
○: 기포의 혼입이 전혀 없음
△: 약간의 기포가 있음
×: 많은 기포가 있음
(3) 내구성(내열, 내습열 )
실시예 및 비교예에서 제조된 점착 시트 한 면의 이형필름을 박리하고 점착제면에 코로나처리하고 40 ㎛의 COP 필름과 접합하여 제조된 점착 시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 나머지 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착한 후 메탈할라이드 램프로 3,000 mJ/㎠을 조사하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 100℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
아크릴 공중합체(중량부) 25 25 25 25 25 25
광중합성 모노머(중량부) 75 75 75 75 75 75
자기 개열형
1-히드록시시클로헥실페닐케톤 0.5 0.5 0.5 0.5 2.0
2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 0.5
수소 인발형
 벤조페논 1.0 1.0 0.2 1.0
2-에틸 안트라퀴논 1.0
메틸벤조일포르메이트 1.0
응력완화비율(70℃) 1차 UV경화후 0.08 0.11 0.04 0.06 0.06 0.22
2차 UV경화후 0.31 0.33 0.35 0.32 0.10 0.31
응력완화비율 차이 0.23 0.22 0.31 0.26 0.15 0.14
단차메움성 ○ ○ ○ ○ ○ ×
내구성 내열 ○ ○ ○ ○ × ○
내습열 ○ ○ ○ ○ × ○
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 실시예 1 내지 4의 점착제 조성물은 1차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이하이고, 1차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율과 2차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율 간의 차이가 0.2 이상이며, 단차메움성 및 내구성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 그러나, 비교예 1 및 2의 점착제 조성물은 1차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 초과이거나, 1차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율과 2차 UV경화 후 70℃에서의 응력완화비율 간의 차이가 0.2 미만이며, 단차메움성 및 내구성 중 어느 하나 이상이 불량한 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. 아크릴 공중합체, 광중합성 모노머, 자기 개열형(self-cleavage type) 광개시제 및 수소 인발형(hydrogen drawing type) 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이하이고, 상기 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화 후 70℃에서의 응력완화비율이 0.2 이상 증가하는 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 공중합체는 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머의 공중합체인 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 광중합성 모노머는 유리전이온도(Tg)가 10℃ 내지 100℃인 고 Tg 모노머, 탄소수 1-12의 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 히드록실기, 카르복실기 및 아민기로부터 선택되는 작용기를 갖는 모노머로부터 선택되는 1종 이상인 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 자기 개열형 광개시제는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온으로부터 선택되는 1종 이상인 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 수소 인발형 광개시제는 벤조페논, 2-에틸 안트라퀴논 및 메틸벤조일포르메이트로부터 선택되는 1종 이상인 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 자기 개열형 광개시제 1 중량부에 대하여 상기 수소 인발형 광개시제를 1 내지 5 중량부의 양으로 포함하는 점착제 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 시트.
  8. 제7항에 있어서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화된 점착 시트.
  9. 제7항에 있어서, 600 mJ/㎠ 이하로 1차 광경화 후 2,000 mJ/㎠ 이상으로 2차 광경화된 점착 시트.
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