JP2005097636A - N,n−ジアルキルアリルアミン系重合体の製造方法およびn,n−ジルキルアリルアミン系重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
水系溶媒中において、N,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩と、N−置換若しくは無置換のジアリルアミンの付加塩とを、上記2種の付加塩の合計量に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で共重合させ、所望により中和することを特徴とする、N,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩の製造方法である。
【選択図】 なし
Description
すなわち、本発明は、
(1)水系溶媒中において、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩と、N−置換若しくは無置換のジアリルアミンの付加塩とを、上記2種の付加塩の合計量に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で共重合させ、所望により中和することを特徴とする、N,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩の製造方法(以下、製造方法1と称す。)、
上記2種の付加塩の合計量に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で共重合させたのち、重合液を中和処理して生成した共重合体を遊離状態にし、さらに残存するモノマーを減圧下に留去させ、次いでイオン交換膜電気透析に付し、場合により酸処理することを特徴とする、N,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩の製造方法(以下、製造方法2と称す。)、および
(3)上記一般式(I)で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩からなり、重量平均分子量が250〜3000であることを特徴とする前記共重合体またはその付加塩(以下、重合体1またはその付加塩と称す。)、
を提供するものである。
製造方法1は、水系溶媒中において、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤
または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下、N,N−ジアルキルアリルアミンの
付加塩とN−置換若しくは無置換のジアリルアミンの付加塩とを共重合させて、
N,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンと
の共重合体またはその付加塩を製造する方法である。
前記一般式(I)で表される化合物の付加塩が用いられる。
しては、N,N−ジメチルアリルアミン、N,N−ジエチルアリルアミン、N,
N−ジプロピルアリルアミン、N,N−ジブチルアリルアミンの付加塩を挙げる
ことができる。付加塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、リ
ン酸塩等を例示できる。
般式(V)
で表される化合物の付加塩が、得られる共重合体の水溶性の点から、好ましく 用いられる。
このようにして、一般式(II)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミン単位と、例えば一般式(VIII)または(IX)
で表されるN−置換若しくは無置換のジアリルアミン単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩が得られる。
重合体1は、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩である。
で表される化合物が好ましく用いられる。このようなモノマーを用いた場合、重合体1は、一般式(II)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミン単位と、一般式(VIII)または(IX)
で表されるN−置換若しくは無置換のジアリルアミン単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩となる。
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例1 ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を用いたN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)の製造
撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、濃度71.66wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液237.6g(1.4モル)と濃度65.69wt%のジアリルアミン塩酸塩水溶液122.1g(0.6モル)を入れ、濃度69.64wt%のこのモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩13.6g(モノマーに対して2.5モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して、8時間、24時間、32時間及び48時間経過した後にも、それぞれ、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を、13.6g(モノマーに対して2.5モル%)添加した。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度71.66wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液271.5g(1.6モル)と濃度65.69wt%のジアリルアミン塩酸塩水溶液81.4g(0.4モル)を入れ、濃度70.30wt%のこのモノマー水溶液を実施例1と同様に操作して、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度71.66wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液305.5g(1.8モル)と濃度65.69wt%のジアリルアミン塩酸塩水溶液40.7g(0.2モル)を入れ、濃度70.94wt%のこのモノマー水溶液を実施例1と同様に操作して、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.9対0.1)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度74.71wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液284.87g(1.75モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液184.14g(0.75モル)を入れ、濃度68.99wt%のこのモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってからラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩16.95g(モノマーに対して2.5モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して24時間、48時間及び96時間経過した後にも、それぞれ16.95g(モノマーに対して2.5モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩16.95g(モノマーに対して2.5モル%)を添加した。その後、重合反応をさらに72時間続け、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に濃度61.54wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液474.24g(2.4モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液147.23g(0.6モル)を入れ、水12.62gを加えて、モノマー濃度を60.00wt%に調製した。このモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩20.34g(モノマーに対して2.5モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して、24時間、48時間及び72時間経過した後にも、それぞれ20.34g(モノマーに対して2.5モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を添加した。その後、重合反応をさらに96時間続け、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度61.54wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液533.55g(2.7モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液73.61g(0.3モル)を入れ、水13.93gを加えてモノマー濃度を60.00wt%に調製した。このモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩20.34g(モノマーに対して2.5モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して、24時間、48時間、72時間及び105時間経過した後にも、それぞれ20.34g(モノマーに対して2.5モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を添加した。その後、重合反応をさらに63時間続け、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.9対0.1)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度71.66wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液237.58(1.4モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液147.23g(0.6モル)を入れ、モノマー濃度67.27wt%のこの水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として、過硫酸アンモニウム4.56g(モノマーに対して1モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して、2時間、4時間経過した後にも、それぞれ4.56g(モノマーに対して1モル%)の過硫酸アンモニウムを添加した。さらに、23時間、24時間、25時間、26時間、27時間及び28時間経過した後にも、それぞれ9.13g(モノマーに対して2モル%)の過硫酸アンモニウムを添加した。その後、重合反応をさらに3時間続けN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)を褐色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度71.66wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液271.53g(1.6モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液98.16g(0.4モル)を入れ、濃度68.61wt%のこのモノマー水溶液を実施例7と同様に操作してN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を褐色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度61.54wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液533.56g(2.7モル)と濃度60.17wt%のN−メチルジアリルアミン塩酸塩水溶液73.62g(0.3モル)を入れ、濃度61.37wt%のこのモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として、過硫酸アンモニウム6.85g(モノマーに対して1.0モル%)を添加し重合を開始した。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度72.61wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液175.86g(1.05モル)と濃度71.44wt%のN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩水溶液111.93g(0.45モル)を入れ、水8.85gを加えて、モノマー濃度を70.00wt%に調製した。このモノマー水溶液を60℃に加温し、温度が一定になってからラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩8.14g(モノマーに対して2モル%)を添加し重合を開始して24時間、48時間、72時間及び120時間経過した後にも、8.14g(モノマーに対して2モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を添加した。その後、重合反応をさらに48時間続け、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1と同じ反応容器中に、濃度72.61wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液200.98g(1.2モル)と濃度71.44wt%のN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩水溶液74.61g(0.3モル)を入れ、水9.02gを加えて、モノマー濃度を70.00wt%に調製した。このモノマー水溶液を実施例10と同様の操作をして、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を淡黄色の溶液として得た。
実施例1において、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩を同量用いた以外は、実施例1と同様に操作して、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)を得た。
実施例1において、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩の代わりに、N,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、N,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.7対0.3)を得た。
ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、t−ブチルヒドロペルオキシド(t−BuOOH)を同モル用いた以外は、実施例2と同様に操作したが、目的の共重合体は、ほとんど得られなかった。
ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、50wt%過酸化水素水溶液を同モル用いた以外は、実施例2と同様に操作したが、目的の共重合体は、ほとんど得られなかった。
実施例1〜13及び比較例1、2で得られた共重合体の重量平均分子量、重合率及び着色度のデータ等を表1に示す。
アゾA;2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩
アゾB;2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩
APS;過硫酸アンモニウム
DAAA;N,N−ジアルキルアリルアミン塩酸塩
DMAA;N,N−ジメチルジアリルアミン塩酸塩
DEAA;N,N−ジエチルジアリルアミン塩酸塩
DAA;ジアリルアミン塩酸塩
MDAA;N−メチルジアリルアミン塩酸塩
HEDAA;N−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩
を用いた。
実施例2と同様な操作をして得たN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8:0.2)の水溶液を氷冷し、それに、48.6wt%水溶液に調製した水酸化ナトリウム191.9g(2.33モル)を滴下した。
実施例8と同様な操作をして得たN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−メチルジアリルアミン塩酸塩との共重合体の溶液を、実施例14と同様に、中和・モノマー除去・イオン交換膜電気透析し、精製されたN,N−ジメチルアリルアミンとN−メチルジアリルアミンとの共重合体を水溶液として得た。ポリマーの回収率(電位差滴定)は96%であった。この水溶液の一部を650℃で2.5時間、オーブン中で燃焼させ灼熱残分を求めたところ、ポリマーに対し0.3重量%を示した。GPCで求めた重量平均分子量は、1400であった。
実施例8と同様な操作をして得たN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)の溶液を、実施例14と同様に、中和・モノマー除去・イオン交換膜電気透析し、精製されたN,N−ジメチルアリルアミンとN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミンとの共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を水溶液として得た。ポリマーの回収率(電位差滴定)は94%であった。この水溶液の一部を650℃で2.5時間、オーブン中で燃焼させ灼熱残分を求めたところ、ポリマーに対し0.3重量%を示した。GPCで求めた重量平均分子量は、1700であった。
原料として実施例14で得た精製されたN,N−ジメチルアリルアミンとジアリルアミンとの共重合体を水溶液(アミンモノマ−単位で7.5ミリモル)を用い、それに、ポリマー中のアミンモノマー単位と同モル量の35wt%塩酸水溶液を加えた後、得られる液を、濃縮した後、アセトン−イソプロパノール1:1(重量比)混合溶媒に入れ、析出する沈殿を濾取・乾燥することによりN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体(仕込みモル比0.8対0.2)を固体として得た。この共重合体のIRスペクトルを図5に示す。920及び995cm−1の二重結合水素由来の面外変角振動が消失していることから、目的の共重合体であることが支持される。
原料として実施例15で得た精製されたN,N−ジメチルアリルアミンとN−メチルジアリルアミンとの共重合体を水溶液を用い、実施例17に記載した塩酸塩にする方法と同様に操作し、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩との共重合体を得た。この共重合体のIRスペクトルを図6に示す。
原料として実施例16で得た精製されたN,N−ジメチルアリルアミンとN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミンとの共重合体を水溶液を用い、実施例18に記載した塩酸塩にする方法と同様に操作し、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−(2−ヒドロキシエチル)ジアリルアミン塩酸塩との共重合体を得た。この共重合体のIRスペクトルを図7に示す。
実施例17〜19で得られたN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩とN−置換又は無置換ジアリルアミン塩酸塩との共重合体0.1gを取り、それの各種溶媒(5ml)に対する溶解性(30℃)を調べた。比較の重合体としては、モノアリルアミン塩酸塩単独重合体(日東紡績(株)製,PAA・HCl−3S,分子量約1万)を用いた。結果を表2に示す。
Claims (6)
- N−置換若しくは無置換のジアリルアミンを、N,N−ジアルキルアリルアミンに対し、等モル以下の割合で用いる請求項1に記載の方法。
- 水系溶媒中において、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩と、N−置換若しくは無置換のジアリルアミンの付加塩とを、上記2種の付加塩の合計量に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で共重合させたのち、重合液を中和処理して生成した共重合体を遊離状態にし、さらに残存するモノマーを減圧下に留去させ、次いでイオン交換膜電気透析に付し、場合により酸処理することを特徴とする、N,N−ジアルキルアリルアミンとN−置換若しくは無置換のジアリルアミンとの共重合体またはその付加塩の製造方法。 - N−置換若しくは無置換のジアリルアミンを、N,N−ジアルキルアリルアミンに対し、等モル以下の割合で共重合させたものである請求項5に記載の共重合体またはその付加塩。
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