JP2005089468A - ポリアミノ酸誘導体及びケラチン繊維のトリートメント用組成物におけるそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、ケラチン繊維を強くし手入れするための「直接的」又は「インシトゥー」トリートメント方法に関する。
「インシトゥー方法」という表現は、繊維中でポリアミノ酸誘導体を生成する先駆物質を使用する繊維のトリートメントを意味する。
この点について、日本国特許出願第07/041467号には、本質的にシステインからなる高分子量のポリアミノ酸クラス、並びにこれらのポリアミノ酸の調製方法が開示されている。
チオール及び/又はジスルフィド官能基の存在により特徴付けられるポリアミノ酸クラスは、日本国特許出願第06/248072号に開示されている。これらのポリアミノ酸はケラチンのチオール結合と反応し、ジスルフィド架橋を形成し、これにより毛髪の光沢と着色性を増大させることができる。
最後に、仏国特許出願第2533209号には、8〜24の炭素原子を有する疎水性鎖と親水性ペプチド鎖からなる両親媒性のリポペプチド、並びに非混和性媒体用の乳化剤としての又は液晶製造のための用途が開示されている。
さらに、毛髪用の化粧品用組成物にこれらのポリアミノ酸誘導体を使用すると、毛髪の保持力とボリュームを改善することもできる。
{上式中:
Xは-O-、-S-又は-NR3-であり
R1は
(i)水素原子、好ましくは
(ii)N、O又はSiから選択される少なくとも1つのヘテロ原子が挿入されていてもよく、及び/又はr'及びr''が同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C6アルキル基である少なくとも1つの次の式:
の基、又はヒドロキシル基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のC1-C40アルキル基
(iii)sが0〜4である次の式:
の基
(iv)mが3〜5である次の式:
の基、を表し、
R2は水素原子、又はC1-C8アルキル、-CH2C6H5、-CH2C6H5p-OH、-CH2OH、-CHOH-CH3又は-(CH2)t-NH2基で、tが3〜5であるものを表し、
R3は水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、
R4は水素原子、-NH2-、-OH、-SH、-CHOHCH3、-CONH2、次の各式:
の基、-C6H5又は-C6H5p-OHを表し、
nはポリアミノ酸誘導体の分子量が200〜200000になるような1を越える平均数であり、繰り返し単位が同じ誘導体に対して同一であるか又は異なるものであって、その場合R2及び/又はR3がこれらの基に与えられる他の意味の少なくとも1つをとる}
の少なくとも1つのポリアミノ酸誘導体、又は該ポリアミノ酸誘導体の塩の、ケラチン繊維を強くするための化粧品用組成物における使用にある。
式(I)のポリアミノ酸は、ある場合には公知で、他の場合には新規である。
[上式中:
R2及びR3は上述した式(I)で付与されたものと同様の意味を有する]
の少なくとも1つのN-カルボキシ無水物(carboxyanhydride)と、次の式(III):
R1-XH (III)
[上式中、R1及びXは上述した式(I)で付与されたものと同様の意味を有する]
の求核性化合物の間の重縮合反応からなる。
場合によっては反応媒体を冷却した後、溶媒を蒸発させ、得られたポリアミノ酸をついで真空下で乾燥させる。
得られた純度によっては、得られた粗生成物の結晶化又は沈殿法等の精製工程を実施することができる。
上述したポリアミノ酸誘導体の調製方法において、求核性化合物は重縮合反応の開始剤として作用する。
好ましい一実施態様では、式(III)の求核性化合物のモル量は、式(II)のN-カルボキシ無水物1モル当たり、1/2〜1/3000、好ましくは1/5〜1/2000である。
− グリシン-N-カルボキシ無水物、
− サルコシン-N-カルボキシ無水物、
− スレオニン-N-カルボキシ無水物、
− セリン-N-カルボキシ無水物、
− バリン-N-カルボキシ無水物、
− ノルバリン-N-カルボキシ無水物、
− イソロイシン-N-カルボキシ無水物、
− ロイシン-N-カルボキシ無水物、
− ノルロイシン-N-カルボキシ無水物、
− リジン-N-カルボキシ無水物、
− フェニルアラニン-N-カルボキシ無水物、
− チロシン-N-カルボキシ無水物、及び
保護された形態であってもよい上述したN-カルボキシ無水物類を挙げることができる。
本発明の組成物の第1の実施態様において、それらはケラチン繊維を強化する
ためのシャンプー、又はシャンプー前又は後用の手入れ用組成物の形態である。
界面活性剤の割合は、組成物の全重量に対して一般的に0.01〜50重量%、好ましくは0.05〜30重量%である。
カチオン性界面活性剤の洗浄力は弱いため、それらはより好ましくは、シャンプー前又は後用の手入れ用組成物に使用される。
この実施態様の組成物に使用可能な界面活性剤は従来からよく知られており、特に仏国特許第2728163号に記載されている。
本発明で使用可能なコンディショナーとしては、特に水素化又は非水素化天然油、飽和又は不飽和、直鎖状又は分枝状、環状又は脂肪族の炭化水素ベースの合成油、例えばポリ-α-オレフィン類、特にポリデセン類及びポリイソブテン類、可溶性又は不溶性、有機変性した又はしていない揮発性又は非揮発性のシリコーン油、フッ化油、過フッ化油、脂肪エステル類、多価アルコール類及びグリセリド類を挙げることができる。
合成又は天然ロウ、シリコーンガム及び樹脂、第4級化又は非第4級化タンパク質又はタンパク質加水分解物、又はこれら種々の薬剤の混合物を、コンディショナーとしてさらに使用することができる。
添加剤は、組成物の全重量に対して、一般的に0.01〜20重量%、好ましくは0.02〜10重量%の割合で本発明の組成物中に存在する。
ムース組成物が無水型である場合、化粧品的に許容可能なビヒクルとして脂肪相、発泡剤及び噴霧剤を含有する。
化粧品用の油又は油とロウの混合物は、脂肪相の全重量に対して、一般的に20〜99重量%、好ましくは25〜85重量%の割合で存在する。
水性アルコール混合物には、例えばC1-C4アルコール、例えばエタノール又はイソプロパノールが含まれる。
水性アルコール溶液が使用される場合、アルコールの割合は組成物の全重量に対して約50%を越えず、好ましくは30重量%未満である。
発泡剤の割合は、組成物の全重量に対して0.05〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%、特に0.2〜5重量%とすることができる。
使用可能な可塑剤はよく知られており、特に仏国特許第2719995号に記載されている。
噴霧剤の割合は、エアゾール組成物の全重量に対して、一般的に1〜20重量%、好ましくは5〜15重量%である。
エアゾール容器の最初の圧力は、一般的に約1〜4バール(105〜4x105Pa)である。
エアゾールフォームのバルブシステム及び容器の種類は、この実施態様において本発明を行うのに適切なものである。
水性相は、組成物の全重量に対して、水中油型エマルションでは60〜90重量%、油中水型エマルションでは30〜60重量%の割合で一般的に存在する。
脂肪相は、組成物の全重量に対して、水中油型エマルションでは5〜25重量%、油中水型エマルションでは30〜50重量%の割合で一般的に存在する。
脂肪相は、少なくとも1つの化粧品用油、又は少なくとも1つの油と少なくとも1つのロウとの混合物からなり、これらは仏国特許第2668927号に記載されているような鉱物、植物、動物又は合成由来のものである。
油中水型エマルションの形態の組成物に使用可能な乳化剤としては、とりわけ、グリセロールエステル類、エトキシル化アルコール類、ラノリン、ラノリンアルコール、コレステロール及び種々のソルビタンオレアートを挙げることができる。
乳化剤は、一般的に、組成物の全重量に対して1〜10重量%の割合で存在する。
ゲル組成物において使用可能な鉱物性油は短い炭素ベース鎖を含有し、組成物の全重量に対して15〜20重量%の割合で存在する。
ゲルの形態の組成物用の乳化剤としては、特にポリオキシエチル化エーテル及びオレイルアルコール、又はそのホスホン酸エステル、ポリエトキシル化ラウリルアルコール、ポリエトキシル化オレイルアルコール、オキシエチル化セチルアルコール及び種々の脂肪酸のポリオキシエチレングリコールを挙げることができる。
またゲルの形態の組成物は、カップリング剤、例えば2-エチルヘキサン-1,3-ジオール、多価アルコール、例えばソルビトール、ポリエチレングリコール、ラノリン又はラノリンアルコール、並びに防腐剤をさらに含有することができる。
これらのローション用のビヒクルは、エタノール又はイソプロパノール等のアルコールと脱イオン水を、実質的に等量含有する水性アルコール溶液、又は水溶液である。
また、ローションはイソプロピルエステル及びポリアルキレングリコール又はそれらのオレアートから選択される少なくとも1つの物質をさらに含有する。
ラッカーに一般に使用される化粧品的に許容可能なビヒクルは、アルコール、例えばエタノール又はイソプロパノール、又は水性アルコール混合物からなる。
この特定の実施態様におけるラッカーは、少なくとも1つの皮膜形成樹脂、少なくとも1つの可塑剤及び噴霧剤をさらに含有する。
好ましい可塑剤としては、特にグリコールエーテル類、ベンジルアルコール、トリエチルシトラート、1,3-ブチレングリコール及びプロピレンカーボナートを挙げることができ、それらは組成物の全重量に対してX%〜Y%の間の割合で存在する。
ラッカー用の噴霧剤は、ムースの形態の組成物の調製において一覧した少なくとも1つの薬剤から選択することができる。
この実施態様のラッカーは、他の従来からの成分、例えば腐敗阻害剤、柔軟剤、香料、シリコーン類、サンスクリーン、染料、防腐剤、消泡剤及びビタミン類をさらに含有することができる。
使用可能なバルブとしては、特に仏国特許第2382637号に記載されているものを挙げることができる。
これらの先駆物質は、一方では式(II)のN-カルボキシ無水物であり、他方では式(III)の求核性化合物であり、トリートメントを行うために、2つの部材に包装された形態になっている。
第1部材は固体形状又は化粧品的に許容可能なビヒクルに希釈された少なくとも1つの式(II)のN-カルボキシ無水物を収容し、第2部材は固体形状又は化粧品的に許容可能なビヒクルに希釈された式(III)の求核性化合物を収容している。
この方法において、所望するならば、2つの部材を予め混合しておき、得られた溶液を毛髪に直接適用することもできる。
ついで、毛髪を擦りあわせ、水性媒体中で、ポリアミノ酸誘導体として先駆物質を重縮合させる。一般的に、重縮合は約2〜30分後には完了する。
この時間後に、毛髪をすすぎ、場合によってはシャンプーで洗浄する。
実施例1
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=14.2である式(I)のポリアミノ酸の調製
46g(0.4モル)のサルコシン-N-カルボキシ無水物を、窒素雰囲気下で、コンデンサー、温度計、窒素引入口、付加的な漏斗及び攪拌機を具備する1リットルの反応器において、250cm3のトルエンに懸濁する。ついで、8.2g(0.027モル)の(D/L、エリトロ-トレオ)2-アミノオクタデカン-1,3-ジオールと250cm3のトルエンの懸濁液を分割して添加する。添加し終えてから、反応混合物を80℃で約3時間保持する。室温まで冷却し、200cm3のエタノール(98℃)を添加しで媒体を溶解させる。
減圧下で溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させた後、34.5gの褐色に着色したパウダーが得られた。
「n」インデクスをNMRにより決定した。
上述した同様の手順に従い、(DL)-2-アミノオクタデカン-1,3-ジオールの割合を変えることにより、同じ構造を有するが、次の「n」インデクスを有するポリアミノ酸を得た:
実施例1(a):n=9.8
実施例1(b):n=7.6
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=14である式(I)のポリアミノ酸の調製
46g(0.4モル)のサルコシン-N-カルボキシ無水物を、コンデンサー、温度計、窒素引入口、付加的な漏斗及び攪拌機を具備する1リットルの反応器において、500cm3のトルエンに懸濁する。ついで、8.1g(0.027モル)の2-オクチルドデシルアミンを滴下する。添加し終えてから、混合物を80℃で約2時間保持する。室温まで冷却し、50cm3のエタノール(95℃)を添加する。減圧下で溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させた後、36.7gの褐色に着色したパウダーが得られた。
「n」インデクスをNMRにより決定した。
上述した同様の手順に従い、2-オクチルドデシルアミンの割合を変えることにより、同じ構造を有するが、次の「n」インデクスを有するポリアミノ酸をた:
実施例2(a):n=9.6
実施例2(b):n=7.4
R1=C16H33、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=7.2である式(I)のポリアミノ酸の調製
サルコシン-N-カルボキシ無水物とヘキサデシルアミン12g(0.05モル)を反応させた以外は、実施例2に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させた後、40gのパウダーが得られた。
ヘキサデシルアミンの割合を変えることにより、同じ構造を有するが、次の「n」インデクスを有するポリアミノ酸を得た:
実施例3(a):n=9.2
実施例3(b):n=12.5
R1=C8H17-CH=CH-C8H16、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=7.4である式(I)のポリアミノ酸誘導体の調製
サルコシン-N-カルボキシ無水物とオレイルアミン13g(0.05モル)を反応させた以外は、実施例2に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させた後、42gのパウダーが得られた。
オレイルアミンの割合を変えることにより、同じ構造を有するが、次の「n」インデクスを有するポリアミノ酸誘導体を得た:
実施例4(a):n=10.5
実施例4(b):n=13.2
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=12.1である式(I)のポリアミノ酸の調製
10g(0.08モル)のサルコシン-N-カルボキシ無水物を、攪拌しつつ500mlの円錐フラスコに入れ、続いて100cm3の蒸留水(pH6.7)を添加し、1回で1g(0.006モル)のリジンを添加する。
かなりのCO2が発生し、混合物を室温で約30分間攪拌し続ける。減圧下で水分を蒸発させ、真空下で乾燥させた後、6.7gの褐色に着色したパウダーが得られた。
「n」インデクスをNMRにより決定した。
上述した同様の手順に従い、リジンの割合を変えることにより、同じ構造を有するが、次の「n」インデクスを有するポリアミノ酸誘導体を得た:
実施例5(a):n=50
実施例5(b):n=25
実施例5(c):n=6
実施例5(d):n=3
R1が次の式:
のものであり、X=S、R2=H、R3=-CH3及びn=13(理論的インデクス)である式(I)のポリアミノ酸の調製
リジンをこれに相当するモル量のシステインと換えた以外は、実施例5に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=12(理論的インデクス)である式(I)のポリアミノ酸の調製
リジンをこれに相当するモル量のアルギニンと換えた以外は、実施例5に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=12(理論的インデクス)である式(I)のポリアミノ酸の調製
リジンをこれに相当するモル量のヒスチジンと換えた以外は、実施例5に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=13(理論的インデクス)である式(I)のポリアミノ酸の調製
リジンをこれに相当するモル量のグルタミンと換えた以外は、実施例5に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
R1が次の式:
のものであり、X=-NH-、R2=H、R3=-CH3及びn=12(理論的インデクス)である式(I)のポリアミノ酸の調製
リジンをこれに相当するモル量のグルカミンと換えた以外は、実施例5に記載されたものと同様の手順に従い、このポリアミノ酸を得る。
次の毛髪の手入れ用及び毛髪のトリートメント用組成物を調製した:
実施例11:シャンプー
− ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(28%A.M.) 75g
− 「エンピラン(Empilan)CIS(登録商標)」の
名称でアルブライト&ウイルソン社(Albrig
ht & Wilson)から販売されているヤシ酸モ
ノイソプロパノールアミド 1g
− 実施例5のポリアミノ酸 1g
− 水 全体を100gにする量
このようにして調製されたシャンプーは澄んだ外観をしている。
− 「レオクワット(Rewoquat)W75PG(登録商
標)」の名称でウィトコ社(Witco)から販売され
ている1-メチル-2-獣脂-3-スルファミドエ
チルイミダゾリウム-メトスルファート/プロ 2gA.M.
ペングリコール(75/25)
− 実施例5のポリアミノ酸 0.5g
− セチルアルコールとセチルステアリルアルコ
ールのオキシエチレン化混合物 3g
− 防腐剤、香料 適量
− 自発的pH5.2
− 水 全体を100gにする量
− ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(28%A.M.) 60g
− ココイルベタイン 9g
− 実施例1のポリアミノ酸 0.5g
− 防腐剤、香料 適量
− HCl pHを6にする量
− 水 全体を100gにする量
このようにして調製されたシャンプーは乳白色である。
− トーホー社(Toho)から「カチナル(Catinal)D
C50(登録商標)」販売されている水に80%
のベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド
が入ったもの/イソプロパノールの混合物(1
5/85) 0.5gA.M.
− 実施例4のポリアミノ酸 0.1g
− 防腐剤、香料 適量
− NaOH pHを5.5にする量
− 水 全体を100gにする量
実施例15:2つの部材に入ったコンディショナーを使用する毛髪のトリートメント方法
まず、ソケタール(Soketal)(登録商標)(D,L-α,β-イソプロピリデングリセロール)又はジメチルエチルイソルバイド(sorbide)で10%に希釈したサルコシン-N-カルボキシ無水物溶液を含有する第1のコンディショナーを予め湿らせておいた毛髪に適用する。このようにして適用された溶液を、完全に毛髪に含浸させる。次に、水で4%に希釈したL-リジン溶液を含有する第2のコンディショナーを適用する。15分間放置して作用させた後、毛髪を温水ですすぎ、シャンプーして、最後に乾燥させる。
まず、固体形態のサルコシン-N-カルボキシ無水物を予め湿らせておいた毛髪に適用し、ついで約5分間マッサージする。次に、別個に包装された、水で4%に希釈したL-リジン溶液を毛髪に添加する。
約15分間放置して作用させた後、毛髪を温水ですすぎ、シャンプーして乾燥させる。
実施例15又は16で処理された毛髪は、保持力及びボリュームにおいてかなりの改善が見られた。
ケラチン繊維強化特性の研究
ナチュラルな毛髪又は脱色した毛髪の強化性を「インシトゥー」方法でトリートメントした後に評価した。
一方では0.6gで15cmのナチュラルなダークチェスナット色の毛髪の束を、他方では脱色した毛髪の束を、まず37℃のリン酸バッファーに含浸し、水ですすぎ、ついでシャンプーし、再度すすいだ。
得られた毛髪の束の一部を対照体とし、残りのものを、37℃のリン酸バッファーにおいて、0.1gのリジンと1gのサルコシン-N-カルボキシ無水物(サルコシンNCA)を混合することにより、使用時に調製された溶液を使用してトリートメントした。重縮合反応の発生の約30分後、毛髪を水ですすぎ、シャンプーした後、再度すすいだ。
上述した表1の結果には、ナチュラルな毛髪で6%未満、脱色した毛髪で3%未満の振子の振動数が減少することが示されている。
このように「インシトゥー」トリートメントにより、重縮合反応後に、ナチュラル及び脱色した毛髪に固有の剛性がかなり増加する。毛髪の束をシャンプーしてすすいだ後でも、これらの特性は保持され、常に可視できる程である。
ポリリジン-サルコシンの付着度合いを、「直接的」トリートメント又は「インシトゥー」トリートメントの後の、ナチュラル又は脱色した毛髪の束の表面に残ったサルコシンの量をアッセイすることにより測定した。
サルコシンの付着度合いの定量は、トリートメントされた毛髪の束をすすいだ後、及びトリートメントされた毛髪の束をすすいでシャンプーした後に行った。
これらの施術を施した後の毛髪の束を、酸加水分解物にさらし、残ったサルコシンの量をヒタチL8500Aアミノ酸自動分析器を使用して測定した。
Claims (21)
- 次の一般式(I):
{上式中:
Xは-NH-であり
R1は
(i)水素原子、
(ii)N、O又はSiから選択される少なくとも1つのヘテロ原子が挿入されていてもよく、及び/又はr'及びr''が同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C6アルキル基である少なくとも1つの次の式:
の基又はヒドロキシル基で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のC1-C40アルキル基
(iii)sが0〜4である次の式:
の基
(iv)mが3〜5である次の式:
の基、を表し、
R2は水素原子を表し、
R3は-CH3を表し、
R4は水素原子、NH2、OH、SH、-CHOHCH3、-CONH2、次の各式:
の基、-C6H5又は-C6H5pOHを表し、
nはポリアミノ酸誘導体の分子量が200〜200000になるような1を越える平均数であり、繰り返し単位が同じ誘導体に対して同一であるか又は異なるものであって、R2及び/又はR3がこれらの基に与えられた他の意味の少なくとも1つをとる}
の少なくとも1つのポリアミノ酸誘導体又はその塩からなる、ケラチン繊維を強くし手入れするための薬剤。 - R1基が水素原子以外であることを特徴とする請求項1に記載の薬剤。
- 組成物が、組成物の全重量に対して0.001〜30重量%の割合でポリアミノ酸誘導体を含有していることを特徴とする請求項1又は2に記載の薬剤。
- 組成物が、組成物の全重量に対して0.01〜15重量%の割合でポリアミノ酸誘導体を含有していることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物がシャンプーの形態をしており、化粧品用ビヒクルが水溶液及び水性アルコール溶液から選択されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- シャンプーの形態の組成物が、組成物の全重量に対して0.01〜50重量%の割合で存在する界面活性剤をさらに含有していることを特徴とする請求項5に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物がムースの形態をしており、化粧品用ビヒクルが脂肪相及び水性アルコール混合物から選択されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- ムースの形態の組成物が、少なくとも1つの発泡剤と少なくとも1つの噴霧剤をさらに含有していることを特徴とする請求項7に記載の薬剤。
- 発泡剤が組成物の全重量に対して0.05〜20重量%の割合で存在していることを特徴とする請求項8に記載の薬剤。
- 噴霧剤が組成物の全重量に対して1〜20重量%の割合で存在していることを特徴とする請求項9に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物が油中水型エマルションの形態であり、その脂肪相が組成物の全重量に対して30〜50重量%の割合で存在することを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物が水中油型エマルションの形態であり、その脂肪相が組成物の全重量に対して5〜25重量%の割合で存在することを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- エマルションの形態の組成物が、組成物の全重量に対して1〜10重量%の割合で存在する乳化剤をさらに含有していることを特徴とする請求項11又は12に記載の薬剤。
- 水中油型エマルションがマイクロエマルション又はゲルの形態で存在し、該脂肪相が少なくとも1つの低粘度の鉱物性油を含有していることを特徴とする請求項12に記載の薬剤。
- 鉱物性油がゲル組成物の全重量に対して15〜20重量%の割合で存在していることを特徴とする請求項14に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物がローションの形態であり、化粧品用ビヒクルが水性又は水性アルコール溶液であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物がラッカーの形態であり、化粧品用ビヒクルがアルコール又は水性アルコール混合物であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の薬剤。
- ラッカー組成物が皮膜形成樹脂、少なくとも1つの可塑剤及び少なくとも1つの噴霧剤をさらに含有していることを特徴とする請求項17に記載の薬剤。
- 皮膜形成樹脂が組成物の全重量に対して3〜6重量%の割合で存在していることを特徴とする請求項18に記載の薬剤。
- 化粧品用組成物が、柔軟剤、香料、植物及び動物からの抽出物、セラミド類、シリコーン類、サンスクリーン、染料、抗菌剤、ビタミン類、防腐剤、金属イオン封鎖剤、pH調節剤及びケラチン繊維のトリートメント用の他の活性物質から選択される少なくとも1つの通常の成分をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項に記載の薬剤。
- 請求項1ないし20のいずれか1項に記載の組成物をケラチン繊維に適用し、場合によっては該ケラチン繊維をすすぐことからなるケラチン繊維のトリートメント方法。
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
JP2017521388A (ja) * | 2014-06-16 | 2017-08-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮コンディショナーを用いて毛髪を処理する方法 |
JP2018513176A (ja) * | 2015-04-23 | 2018-05-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮コンディショナーで毛髪を処理する方法 |
JP2018516868A (ja) * | 2015-04-23 | 2018-06-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | エアゾール泡濃縮コンディショナーを使用するヘアケアレジメン |
JP2018205012A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 株式会社成和化成 | 毛髪のまとまり性の評価方法および毛髪にまとまり性を付与する化粧品用原料のスクリーニング方法 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2804286B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2002-09-06 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant |
FR2804321B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2003-08-15 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes |
FR2821551B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2004-05-14 | Oreal | Utilisations de derives de polyaminoacides comme agents hydratants, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les comprenant |
FR2821550B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2004-04-23 | Oreal | Composition antirides comprenant un derive de polyaminoacides, et utilisation de ce compose pour lutter contre les rides de la peau |
US7396897B2 (en) | 2003-04-11 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | N-α- and N-ε-lysine and ornithine compounds comprising a thiol function and cosmetic use thereof |
US7294719B2 (en) * | 2004-10-26 | 2007-11-13 | Sigma-Aldrich Co. | Synthesis of amino acid, N-carboxyanhydrides |
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FR2889448B1 (fr) * | 2005-08-05 | 2010-06-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des polylysines a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques |
US7884158B2 (en) | 2005-09-06 | 2011-02-08 | L'Oré´al | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones |
US8557230B2 (en) * | 2006-05-03 | 2013-10-15 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and shine enhancing agents |
US8778323B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-07-15 | L'oréal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and modified silicones |
US8313735B2 (en) * | 2006-10-30 | 2012-11-20 | Oreal | Long-wearing cosmetic product system for providing extended shine and gloss |
US8758739B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-06-24 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and gelling agents |
US8673282B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for soft blocks |
US8673284B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for hard blocks |
US20080102049A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-05-01 | L'oreal | Long-wearing cosmetic product system having high shine and gloss |
US8673283B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a solvent mixture |
US8658141B2 (en) | 2007-01-12 | 2014-02-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin |
US8469621B2 (en) * | 2007-02-27 | 2013-06-25 | The Procter & Gamble Company | Personal care product having a solid personal care composition within a structure maintaining dispenser |
US8399600B2 (en) * | 2008-08-07 | 2013-03-19 | Sigma-Aldrich Co. Llc | Preparation of low molecular weight polylysine and polyornithine in high yield |
WO2010065362A1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Innovative Technologies, L.L.C. | Improvements in polypeptide synthesis for drug delivery |
CN102905562A (zh) | 2010-05-20 | 2013-01-30 | 艺康美国股份有限公司 | 流变学改性的低发泡液体抗菌组合物及其使用方法 |
US20120219516A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions having long lasting shine |
MX2016016215A (es) | 2014-06-16 | 2017-02-23 | Procter & Gamble | Metodo para el tratamiento del cabello con un acondicionador concentrado. |
JP2017519011A (ja) | 2014-06-16 | 2017-07-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮コンディショナーを用いて毛髪を処理する方法 |
MX2017013585A (es) | 2015-04-23 | 2018-03-02 | Procter & Gamble | Composicion acondicionadora para el cuidado del cabello. |
US10265251B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-04-23 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair |
EP3389793B1 (en) | 2015-12-15 | 2020-06-17 | The Procter and Gamble Company | Method of treating hair |
US10124951B2 (en) | 2015-12-15 | 2018-11-13 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair |
JP2018537498A (ja) | 2015-12-15 | 2018-12-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪を処理する方法 |
US10285925B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-05-14 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair |
WO2017106399A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair |
EP3445327A1 (en) | 2016-04-22 | 2019-02-27 | The Procter and Gamble Company | Method of forming a silicone layer |
US10835480B2 (en) | 2016-04-22 | 2020-11-17 | The Procter And Gamble Company | Method of forming a silicone layer |
WO2018075846A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | The Procter & Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair conditioning benefits |
CN109843252A (zh) | 2016-10-21 | 2019-06-04 | 宝洁公司 | 指定毛发体积有益效果的浓缩型洗发剂泡沫剂型 |
US11141370B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel |
US11224567B2 (en) | 2017-06-06 | 2022-01-18 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel |
EP4108228A1 (en) | 2017-10-10 | 2022-12-28 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt |
MX2020003318A (es) | 2017-10-10 | 2021-12-06 | Procter & Gamble | Composición de champú compacta con surfactantes aniónicos a base de aminoácidos y polímeros catiónicos. |
US11116703B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition containing sulfate-free surfactants |
US10426713B2 (en) | 2017-10-10 | 2019-10-01 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair or skin with a personal care composition in a foam form |
CN112969445B (zh) | 2018-11-08 | 2024-03-22 | 宝洁公司 | 具有球形凝胶网络囊泡的低剪切应力调理剂组合物 |
BR112022010474A2 (pt) | 2019-12-06 | 2022-09-06 | Procter & Gamble | Composição isenta de sulfato com deposição acentuada de ativo sobre o couro cabeludo |
EP4110474A1 (en) | 2020-02-27 | 2023-01-04 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics |
JP2023549517A (ja) | 2020-12-04 | 2023-11-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 悪臭低減物質を含むヘアケア組成物 |
US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
US11986543B2 (en) | 2021-06-01 | 2024-05-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants |
US11806405B1 (en) | 2021-07-19 | 2023-11-07 | Zeno Management, Inc. | Immunoconjugates and methods |
US11718754B2 (en) | 2021-11-11 | 2023-08-08 | Calusa Bio, Llc | Poly(sarcosine) polymer excipients |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1095419A (en) * | 1975-11-26 | 1981-02-10 | Janet A. Gumprecht | Polypeptides for cosmetic formulations |
US4186188A (en) | 1975-11-26 | 1980-01-29 | Redken Laboratories, Inc. | Treating hair with cosmetic formulations containing polypeptides |
IN148848B (ja) | 1977-03-02 | 1981-06-27 | Abplanalp Robert H | |
LU83349A1 (fr) | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
FR2533209B1 (fr) | 1982-09-22 | 1985-11-08 | Centre Nat Rech Scient | Lipopeptides, leur obtention et leur application comme emulsifiants |
FR2533222B1 (fr) * | 1982-09-22 | 1986-09-26 | Centre Nat Rech Scient | Copolymeres peptidiques amphipatiques, leur obtention et leur application comme emulsifiants |
JPS63264597A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-01 | Seiwa Kasei:Kk | ペプチドまたはその誘導体の安定化方法 |
JP2564561B2 (ja) * | 1987-08-31 | 1996-12-18 | 株式会社成和化成 | 化粧品組成物 |
JPH0635478B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1994-05-11 | 工業技術院長 | カチオン性両親媒性物質及びその製造方法 |
JP2736425B2 (ja) * | 1988-11-24 | 1998-04-02 | 一丸ファルコス株式会社 | 動物又は植物由来蛋白加水分解物のアルキル化修飾物を含有する化粧料 |
JPH03294298A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-25 | Seiwa Kasei:Kk | 植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩 |
FR2668927B1 (fr) | 1990-11-09 | 1993-01-08 | Oreal | Composition cosmetique anhydre sous forme aerosol pour la formation d'une mousse. |
JP2890834B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1999-05-17 | 味の素株式会社 | 保湿剤および化粧料 |
FR2684874B1 (fr) | 1991-12-13 | 1994-07-01 | Oreal | Systeme aerosol pour laque capillaire. |
KR930011983A (ko) | 1991-12-16 | 1993-07-20 | 원본미기재 | 셀프-탠너 화장제 조성물 |
NO304574B1 (no) * | 1992-03-27 | 1999-01-18 | Curtis Helene Ind Inc | Opasitetsmiddel for vannbaserte preparater |
JPH06248072A (ja) | 1993-02-26 | 1994-09-06 | Ajinomoto Co Inc | 水溶性ポリアミノ酸誘導体,その製法,及び毛髪処理剤組成物 |
JPH0741467A (ja) * | 1993-07-28 | 1995-02-10 | Ajinomoto Co Inc | 新規n−カルボキシアミノ酸無水物 |
FR2711138B1 (fr) * | 1993-10-12 | 1995-11-24 | Oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie. |
US5455035A (en) | 1994-01-13 | 1995-10-03 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Clear two-phase cosmetic composition |
FR2719995A1 (fr) | 1994-05-19 | 1995-11-24 | Oreal | Composition cosmétique aqueuse pour la fixation de la chevelure à base de l'association d'un polycondensat hydrodispersible et d'un copolymère hydrosoluble. |
TW367297B (en) * | 1994-11-18 | 1999-08-21 | Hosokawa Yoko Kk | Bag for bag-in-box and bag-in-box |
FR2728163A1 (fr) | 1994-12-20 | 1996-06-21 | Oreal | Composition cosmetique, dermatologique ou pharmaceutique stable contenant du disulfure de selenium et au moins un sel de zinc |
JPH08245333A (ja) | 1995-03-07 | 1996-09-24 | Unilever Nv | 透明2相化粧品組成物 |
FR2732680B1 (fr) * | 1995-04-05 | 1997-05-09 | Oreal | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation |
US5686066A (en) * | 1995-10-05 | 1997-11-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyaspartic acid Zwitterionic derivatives, preparation processes thereof, hair-treating compositions and cosmetic compositions |
JP3395488B2 (ja) | 1995-11-15 | 2003-04-14 | 味の素株式会社 | 毛髪化粧料 |
FR2744916B1 (fr) * | 1996-02-15 | 1998-04-10 | Oreal | Utilisation d'un 2-amino-alcane-1,3-diol en tant qu'agent destine a freiner la chute des cheveux et/ou induire et stimuler leur croissance |
FR2744912B1 (fr) | 1996-02-21 | 1998-04-03 | Oreal | Composition cosmetique pour mousse capillaire |
US6086903A (en) * | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
JPH09255778A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-09-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 複合粒子 |
FR2750334B1 (fr) * | 1996-07-01 | 1998-09-04 | Oreal | Utilisation de derives amino-alcools a fonction uree dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques |
DE19631380A1 (de) | 1996-08-02 | 1998-02-05 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyasparaginsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JPH10245396A (ja) * | 1997-03-05 | 1998-09-14 | Pola Chem Ind Inc | オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物 |
JPH10287697A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Seiwa Kasei:Kk | シスチン導入ペプチドおよびその製造方法 |
FR2804286B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2002-09-06 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant |
FR2804321B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2003-08-15 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes |
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Cited By (4)
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JP2017521388A (ja) * | 2014-06-16 | 2017-08-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮コンディショナーを用いて毛髪を処理する方法 |
JP2018513176A (ja) * | 2015-04-23 | 2018-05-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 濃縮コンディショナーで毛髪を処理する方法 |
JP2018516868A (ja) * | 2015-04-23 | 2018-06-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | エアゾール泡濃縮コンディショナーを使用するヘアケアレジメン |
JP2018205012A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 株式会社成和化成 | 毛髪のまとまり性の評価方法および毛髪にまとまり性を付与する化粧品用原料のスクリーニング方法 |
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