JP2005054075A - 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
Bは置換もしくは未置換のアリーレン基および置換もしくは未置換のヘテロアリーレン基からなる群より一つまたは二つ以上選ばれてなる2価の有機残基、または直接結合を表し、
Cは下記一般式[2]で表される一価の有機残基を表す。]
一般式[2]
Xは直接結合、−O−、−S−、−Se−、−NH−、−NR8−(R8はアルキル基またはアリール基を表す。)、−S (=O)2−、−(CO)−、−COO−、−OCO−、−CH2−を表し、
R1〜R7は互いに結合してアリール環を形成しても良く、さらにそのアリール環に置換基を有しても良い。]
一般式[3]
また、本発明は、電子輸送性化合物が、オキサジアゾール誘導体である上記有機電界発光素子用材料に関する。
表1
表2
本発明のリン光発光材料の代表例を表3に具体的に示す。
表3
Ir(ppy)3を用いた緑色発光素子は8%の外部量子収率を達成しており、従来有機発光素子の限界といわれていた外部量子収率5%を凌駕した(Applied Physics Letters 75, 4(1999))。その他Ir錯体化合物、金属配位ポリフィリン化合物が本発明の素子構成に使用可能であるが、これらに限定されるものではない。
オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、イミダゾール誘導体、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体、フタロシアニン誘導体、金属錯体(8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有する。多層型は、(陽極/正孔注入帯域/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯域/陰極)、(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入帯域/陰極)の多層構成で積層した有機EL素子がある。
実施例1
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(16)、表1記載の化合物(1)、下記化合物(41)、表3記載の化合物(31)を重量%で52:8:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子1を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図1に示す。
化合物(41)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(17)、表1記載の化合物(1)、化合物(41)、表3記載の化合物(31)を重量%で52:8:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子2を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図2に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(18)、表1記載の化合物(1)、下記化合物(42)、表3記載の化合物(31)を重量%で52:8:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子3を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図3に示す。
化合物(42)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(16)、化合物(41)、表3記載の化合物(31)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子4を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図1に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(17)、化合物(41)、表3記載の化合物(31)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子5を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図2に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、表2記載の化合物(18)、化合物(42)、表3記載の化合物(31)を重量%で60:37:3の割合で混合し、0.75wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子6を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図3に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOTをスピンコート法で50nmの膜厚に製膜し、100℃にて真空乾燥した。さらに、下記化合物(43)を0.5wt%の濃度で1,2−ジクロロエタンに溶解させた溶液を、スピンコーティング法により、先に作成したPEDOT層の上に80nmの膜厚の製膜して発光層を得た。この塗布基板に真空蒸着法によりCaを40nm、Alを120nmの膜厚で電極を形成させ、有機EL素子7を作製した。この素子の輝度−電圧曲線を、図4に示す。
化合物(43)
Claims (7)
- 非共役ポリマー、アミン化合物、およびリン光発光性化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
- さらに、電子輸送性化合物を含有する請求項1記載の有機電界発光素子用材料。
- 非共役ポリマーが、下記一般式[1]で表されるユニットを少なくとも1つ含む請求項1または2記載の有機電界発光素子用材料。
一般式[1]
Bは置換もしくは未置換のアリーレン基および置換もしくは未置換のヘテロアリーレン基からなる群より一つまたは二つ以上選ばれてなる2価の有機残基、または直接結合を表し、
Cは下記一般式[2]で表される一価の有機残基を表す。]
一般式[2]
Xは直接結合、−O−、−S−、−Se−、−NH−、−NR8−(R8はアルキル基またはアリール基を表す。)、−S (=O)2−、−(CO)−、−COO−、−OCO−、−CH2−を表し、
R1〜R7は互いに結合してアリール環を形成しても良く、さらにそのアリール環に置換基を有しても良い。] - 電子輸送性化合物が、オキサジアゾール誘導体である請求項2記載の有機電界発光素子用材料。
- リン光発光性化合物が、イリジウム錯体である請求項1〜5いずれか記載の有機電界発光素子用材料。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機電界発光素子において、前記発光層中が、請求項1〜6いずれか記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
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