JP2004528412A - オルガノポリシロキサン組成物、エマルション形成性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、及び繊維製品の繊維又は織物の処理方法 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
1.技術分野
本発明は、若干の特定の種類の液体オルガノポリシロキサンの混合物を含有するオルガノポリシロキサン組成物、エマルション形成性濃縮物及びそれから形成される水性エマルション、及び前記エマルションで繊維製品の繊維又は織物の基体を処理し、基体の濡れ性や柔軟性のような望ましい性質を、著しい又は認め得る黄色化を何ら伴うことなく改良することに関する。
【0002】
2.先行技術の説明
オルガノポリシロキサン系水性エマルションの配合及び製造並びにそのエマルションで天然及び合成繊維製品の繊維及び織物の基体を処理し、基体の一つ以上の性質、特にそれらの柔軟性を改良することは、よく知られており、よく発展した技術である。
【0003】
繊維製品の繊維及び/又は織物の処理剤として用いることを意図する水性オルガノポリシロキサンエマルションの配合の際の主たる問題点は、所与のエマルションで処理した繊維/織物基体の性質の良好な(即ち、商業的に許容できる)バランスを達成することが困難なことである。例えば、或るエマルションは優れた柔軟性を与えるが、濡れ性及び/又は黄色化しにくい性質を犠牲にしたものであり、別のエマルションは優れた濡れ性を与えるが、柔軟性及び/又は黄色化しにくい性質を犠牲にしたものである等々である。
【0004】
処理した繊維製品の繊維又は織物の基体に諸性質の良好なバランスを与える水性オルガノポリシロキサンエマルションを開発するために多くの努力が払われてきたが、この目的を満足に達成することは極めて困難である。
【0005】
従って、本発明の目的は、水性エマルションとして配合し、繊維製品の繊維又は織物の基体に適用した時、基体の濡れ性及び柔軟性を改良するが、基体の著しい又は認め得る黄色化を起こさないオルガノポリシロキサン組成物を提供することである。
【0006】
本発明の他の目的には、オルガノポリシロキサンエマルション形成性濃縮物及び安定な水性オルガノポリシロキサンエマルションを製造する方法、及び後者を繊維製品処理剤として用いる方法が含まれる。
【0007】
発明の概要
本発明によれば、
a) 一般式:
【0008】
【0009】
(式中、各R1は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2は、二価の炭化水素基であり、R3は、水素又は一価の炭化水素基であり、Aの各々は、独立に、R1基又はR2(NHCH2CH2)cNHR3基であり、但し少なくとも一つのAは、R2(NHCH2CH2)cNHR3基であり、aは1〜約1000であり、bは0〜約100であり、cは0〜約1000である。)
のオルガノポリシロキサンI、
b) 一般式:
(AB)nA
(式中、nは2〜約1000であり、Aは、一般式:
[X(CaH2aO)bR2(Si[R1]2O)cR2(OCaH2a)bX]
のポリシロキサン単位であり、Bは、一般式[YO(CaH2aO)dY]のポリアルキレンオキシド単位であり、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2は、二価の有機基であり、X及びYは、第二級又は第三級アミン及び開環エポキシドから選択された二価の有機基であり、但し、Xが開環エポキシドである場合、Yは第二級又は第三級アミンであり、Xが第二級又は第三級アミンである場合、Yは開環エポキシドであり、aの各々は、独立に、2〜4であり、bの各々は、独立に、0〜約100であり、cは1〜約500であり、dは0〜約100であり、bとdとの合計は1〜約100である。)
のオルガノポリシロキサンII、
c) 一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][E]O)y(Si[R1][G]O)zSi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Eは、少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素又は一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1又はE基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、zは1〜約100であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
のオルガノポリシロキサンIII、及び
d) 一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][G])ySi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素、一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1基であるか又は少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
のオルガノポリシロキサンIV、
を含有するオルガノポリシロキサン組成物が提供される。
【0010】
前記オルガノポリシロキサン組成物から形成された水性エマルションは、公知の慣用的方法に従って天然又は合成繊維製品の繊維及び織物の基体に適用すると、基体に優れたレベルの柔軟性及び濡れ性を与え、然も、認め得る程の又は明らかな黄色化を起こすことがない。
【0011】
発明の詳細な説明
1.オルガノポリシロキサン組成物の成分
上で示したように、本発明のオルガノポリシロキサン組成物は、以下に更に記載するような個々のオルガノポリシロキサンI〜IVを含有する。
【0012】
オルガノポリシロキサンI
オルガノポリシロキサンIは、一般式:
【0013】
【0014】
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2は、二価の炭化水素基であり、R3は、水素又は一価の炭化水素基であり、Aの各々は、独立に、R1基又はR2(NHCH2CH2)cNHR3基であり、但し、少なくとも一つのAは、R2(NHCH2CH2)cNHR3基であり、aは1〜約1000であり、bは0〜約100であり、cは0〜約10である。)
を有する。
【0015】
オルガノポリシロキサンIにおいて、R1の各々は、好ましくはメチル基であり、R2は、好ましくは2〜約10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレン基であり、エチレン及びプロピレンが特に好ましく、R3は、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチルが特に好ましく、aは、好ましくは約50〜約700であり、bは、好ましくは約1〜約30であり、cは、好ましくは1〜4であり、aとbの合計は、好ましくは約50〜約730である。
【0016】
オルガノポリシロキサンIに関する更に詳細な点については、米国特許第4,459,382号明細書(その内容は参照により本明細書の記載の一部とする)を参照することができる。オルガノポリシロキサンIは、オルガノポリシロキサンI〜IVの全重量%に基づき、約1〜約50重量%、好ましくは約5〜約20重量%のレベルでエマルション形成性濃縮物中に存在するのが有利である。
【0017】
オルガノポリシロキサン II
オルガノポリシロキサンIIは、一般式:
(AB)nA
(式中、nは2〜約1000であり、Aは、一般式:
[X(CaH2aO)bR2(Si[R1]2O)cR2(OCaH2a)bX]
のポリシロキサン単位であり、Bは、一般式[YO(CaH2aO)dY]のポリアルキレンオキシド単位であり、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2は、二価の有機基であり、X及びYは、第二級又は第三級アミン及び開環エポキシドから選択された二価の有機基であり、但し、Xが開環エポキシドである場合、Yは第二級又は第三級アミンであり、Xが第二級又は第三級アミンである場合、Yは環−開環エポキシドであり、aの各々は、独立に、2〜4であり、bの各々は、独立に、0〜約100であり、cは1〜約500であり、dは0〜約100であり、bとdとの合計は1〜約100である。)
を有する。
【0018】
オルガノポリシロキサンIIにおいて、nは、好ましくは約1〜約10であり、R1の各々は、好ましくはメチル基であり、R2は、好ましくはエチレン又はプロピレン基であり、aの各々は、好ましくは2又は3であり、bの各々は、好ましくは1〜約50であり、cは、好ましくは約10〜約100であり、dは、好ましくは1〜約50であり、bとdの合計は、好ましくは約10〜約50であり、開環エポキシドである場合、X又はYは、事情に応じて、好ましくは
−CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2−、
−CH[CH2OH](CH2)vCH(CH2OH)−、
−CH2CH(OH)(CH2)vCH[CH2OH]−、
−(CH2)vOCH2CH(OH)CH2−、又は
−(CH2)vOCH2CH(CH2[OH])−基であり、式中、vは2〜約6であり、又はω−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−β−メチエチレン、又はβ−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−β−メチエチレンから誘導された開環エポキシドであり、第二級又は第三級アミンである場合、X又はYは、事情に応じて、好ましくは−R4N(R3)(R4)g−型であり、式中、R3は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、メチルが特に好ましく、R4はアルキレン、脂環式アルキレン、又はアラールキレン基であり、それはヘテロ原子(単数又は複数)を含んでいてもよく、10個未満の炭素原子を有するアルキレンが特に好ましく、gは0又は1である。
【0019】
オルガノポリシロキサンII中のアミン官能基は、(AB)nA重合体の末端A基中に存在しているのが好ましい。(CaH2aO)又は(OCaH2a)により表されるポリオキシアルキレンブロックは、次のアルキレンオキシド、すなわち、エチレンオキシド(a=2)、プロピレンオキシド(a=3)、及びブチレンオキシド(a=4)の一つ以上から誘導することができる。そのような酸化物の混合物の間の比は、特別に重要なものではないが、得られる共重合体の所望の溶解度パラメーターに対して要求されるように調節することができる。
【0020】
オルガノポリシロキサンIIに関する一層詳細な点については、米国特許第5,807,956号明細書(その内容は参照により本明細書の記載の一部とする)を参照することができる。オルガノポリシロキサンIIは、ポリオルガノシロキサンI〜IVの全重量に基づき、有利には約1〜約80重量%、好ましくは約10〜約50重量%のレベルでエマルション形成性濃縮物中に存在する。
【0021】
オルガノポリシロキサン III
c) 一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][E]O)y(Si[R1][G]O)zSi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Eは、少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素又は一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1又はE基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、zは1〜約100であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
を有する。
【0022】
オルガノポリシロキサンIIIにおいて、R1の各々は、好ましくはメチルであり、Eは、好ましくは構造:
【0023】
【0024】
(式中、R4は、二価の置換又は無置換有機基であり、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、フェニレン、クロロエチレン、フルオロエチレン、−CH2OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2OCH2CH2(CH3)OCH2CH2−、又は−CH2CH2OCH2CH2−、である。)
を有するエポキシ含有基であり、基G中、二価の有機基R2は、好ましくは1〜約5個の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基、又は−NHCO−基が結合している基から選択され、R3は、好ましくは水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアシル基、又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、bは、好ましくは3であり、cは、好ましくは1〜約35であり、dは、好ましくは1〜約35であり、cとdの合計は、好ましくは2〜約70であり、Aは、好ましくは前述の好ましいR1及び好ましいE基の一つから選択され、xは、好ましくは約10〜1000であり、yは、好ましくは1〜約50であり、zは、好ましくは1〜約50であり、xとyの合計は、好ましくは約1〜約1100である。
【0025】
オルガノポリシロキサンIIIに関する一層詳細な点については、上で言及した米国特許第4,459,382号明細書を参照することができる。オルガノポリシロキサンIIIは、オルガノポリシロキサンI〜IVの全重量に基づき、有利には約5〜約50重量%、好ましくは約10〜約30重量%のレベルでエマルション形成性濃縮物中に存在する。
【0026】
オルガノポリシロキサン IV
オルガノポリシロキサンIVは、一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][G])ySi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素、一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1基であるか又は少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
を有する。
【0027】
オルガノポリシロキサンIVにおいて、R1は、好ましくはメチルであり、基Gにおいて二価の有機基R2は、好ましくは1〜約5個の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基、又は−NHCO−基が結合している基から選択され、R3は、好ましくは水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアリール基、又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、bは、好ましくは3であり、cは、好ましくは1〜約35であり、dは、好ましくは1〜約35であり、cとdの合計は、好ましくは2〜約70であり、Aは好ましくはメチル、及び構造:
【0028】
【0029】
(式中、R4は二価の置換又は無置換有機基であり、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、フェニレン、クロロエチレン、フルオロエチレン、−CH2OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2OCH2CH2(CH3)OCH2CH2−、又は−CH2CH2OCH2CH2−、である。)
のエポキシ含有基Eであり、xは、好ましくは約10〜約1000であり、yは、好ましくは1〜約100であり、xとyの合計は、好ましくは約10〜約1100である。
【0030】
オルガノポリシロキサンIVに関する一層詳細な点についても、米国特許第4,459,382号明細書を参照することができる。オルガノポリシロキサンIVは、オルガノポリシロキサンI〜IVの全重量に基づき、有利には約5〜約50重量%、好ましくは約10〜約30重量%のレベルでエマルション形成性濃縮物中に存在する。
【0031】
2.オルガノポリシロキサン組成物の濃縮物及び水性エマルション
本発明のオルガノポリシロキサン組成物は、それから安定な水性エマルションが容易に且つ簡単に調製できるエマルション形成性濃縮物として、又はもし望むならば、完成又は半完成の安定な水性エマルションとして、最初から配合するのに特に適合している。濃縮物及び完成/半完成の水性エマルションの配合において用いることができる乳化剤(界面活性剤)は、本明細書にいうオルガノポリシロキサンI〜IVのような一種以上の液体オルガノポリシロキサンの安定な水性エマルションを与えるのに適した任意の公知かつ慣用の乳化剤の中から選択することができる。すなわち、例えば、次の乳化剤のいずれでも単独又は組合せて用いることができる:非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等;陰イオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンエーテルカルボン酸ナトリウム等;及び陽イオン性界面活性剤、例えば第四級アンモニウム塩等。用いた乳化剤の全量の少なくとも50重量%が全親水性親油性バランス(HLB)値が約8〜約14である非イオン性界面活性剤又は非イオン性界面活性剤の組合せであるのが好ましい。
【0032】
乳化剤(単数又は複数)の量は特に限定されず、広く変化させることができるが、勿論少なくとも或る量の乳化剤(単数又は複数)を用い、場合により共乳化剤(単数又は複数)と共に用いた時、それがオルガノポリシロキサン組成物に水を添加した時安定なエマルションを与えるものとする。一般に、乳化剤の全使用量は、ポリオルガノシロキサンの全量の100重量部当たり約5〜約100重量部、好ましくは約10〜約50重量部に変化させることができる。
【0033】
本発明のエマルション形成性濃縮物及び水性エマルションを調製する際に、任意選択的な共乳化剤を用いることも本発明の範囲に入る。ここで用いるのに特に有利な共乳化剤には、アルコキシトリグリコール、例えば、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール等、及びポリアルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル等が含まれる。これら及び他の共乳化剤が存在する場合、それらは、乳化剤(単数又は複数)と共乳化剤(単数又は複数)との合計重量の一般に約5〜70重量%、好ましくは約10〜約50重量%を占めることができる。
【0034】
繊維製品の繊維又は織物の基体の処理で典型的に用いられる他の材料を、通常の量で本発明の濃縮物/エマルションに配合することができる。そのような材料には、耐久性プレス樹脂、硬化触媒、保存剤、殺生物剤、水溶性顔料又は染料、芳香剤、充填剤、pH調節剤、発泡防止剤、消泡剤等が含まれる。しかし、有機チタン酸塩、有機ジルコン酸塩、有機ゲルマニウム酸塩、及び同様な有機金属化合物を使用することは避けるのが好ましい。なぜなら、それらは刺激性であり、装置に対し腐食性であるか、又はエマルションの安定性を低下させることがあるからである。
【0035】
本発明によるオルガノポリシロキサンI〜IVの混合物の水性エマルション形成性濃縮物は、所望のポリシロキサン及び適当な乳化剤(界面活性剤)、任意選択的な共乳化剤、及び任意選択的な、当分野でよく知られている他の成分の混合物を高剪断混合又は撹拌することにより製造することができる。すなわち、濃縮物は、均質混合器又は均質化器のような適当な撹拌器を用いて混合することにより製造することができる。オルガノポリシロキサン、乳化剤(単数又は複数)/任意選択的共乳化剤(単数又は複数)及び他の任意選択的成分を、所望の量で、エマルション形成量の水を用い、又は用いずに(完成又は半完成のエマルションの直接製造が望まれる場合には用い、濃縮物が望まれる場合には用いずに)、適当な装備をした容器中に導入する。混合物を混合/撹拌する時間の長さは、選択されたオルガノポリシロキサンと乳化剤(単数又は複数)と任意選択的共乳化剤(単数又は複数)との間の極性、又は親水性度のバランスに依存する。それらから形成された濃縮物及びエマルションは、希釈した場合、及び機械的剪断にかけた場合に優れた貯蔵中の安定性を示す。
【0036】
水性エマルションを与えるのに用いる水の量は特に限定されず、具体的なオルガノポリシロキサン組成物を構成する成分の性質及び量により相当に変動させることができる。一般に、良好な安定性(即ち、見かけの相分離が存在しない)、例えば、55℃で保存して少なくとも約1日、好ましくは少なくとも約7日間の安定性を持つ水中油又は油中水型水性エマルションを与える水の量を用いるべきである。水の量はオルガノポリシロキサンの全量の100重量部当たり、殆どの場合、約20〜約2000重量部、好ましくは約100〜約500重量部の範囲とすることができる。出荷及び/又は取扱いコストを減少させるため、高いオルガノポリシロキサン含有量を有するエマルション、即ち、半完成のエマルションを製造し、然る後、使用前に適用濃度まで水を添加することにより、その場でエマルションを希釈することが経済的に有利かもしれない。
【0037】
本発明の水性オルガノポリシロキサンエマルションは、噴霧、浸漬、パディング(padding)、キスロール(kiss roll)等のような公知の慣用的技術により繊維製品の繊維又は織物の基体に適用することができる。そのような操作の後で、任意の適当な手段、例えば圧搾ローラー、遠心分離機等を用いて過剰の液体を除去し、基体に付いた液体の量を調節し、次にその処理された基体を、熱を適用して又は適用せずに乾燥することができる。基体を加熱することにより乾燥を達成する場合、温度は、通常、約1〜約30分間に対して約70〜約180℃の範囲とすることができる。繊維製品の繊維又は織物の基体に適用される水性エマルションの量は、一般に、基体の重量当たり約0.1〜約5重量%の合計オルガノポリシロキサンを付着させるような量である。
【0038】
本発明の水性オルガノポリシロキサンエマルションは、ポリエステル、アクリル、ナイロン、アラミド等のみならず、綿、絹、羊毛等のような種々の天然繊維を含む、多くの種類の繊維製品の繊維又は織物の基体の仕上げ処理のために用いることができる。基体の形態は限定されず、フィラメント、ロービング、糸、織布及び不織布、編物等が含まれる。このエマルションは、ガラス繊維、炭素繊維等のような無機繊維に適用することもできる。
【実施例】
【0039】
次の例では、AATCC評価法5、すなわち、織物の風合(Fabric Hand)の主観的評価のためのガイドラインに従い、ハンドパネルにより、柔軟性評価を行なった。最低5組の異なったハンドパネルを用いた。夫々の柔軟性評価については、試験した織物を、8を最も柔らかい値、1を最もかたい値として、1〜8の尺度で評価した。
【0040】
試験した織物についての濡れ性の評価は、AATCCテストプロトコル(Test Protocol)79−1995に従って織物表面に落とした水滴の吸収時間を測定することにより行なった。176.6cm2の平らな織物表面積内で、全部で6つの試料採取点をとり、最終的平均値を求めた。吸収時間Ttは、織物表面に水滴が最初に接触した時から、その水滴が完全に織物の中へ吸収されるまでの時間である。時間が短い程望ましく、濡れ性がより良いことを示している。
【0041】
試験した織物の白さの性質(即ち、抗黄色化性)は、ASTM E313−98法:装置で測定した色座標から黄色度及び白色度を計算する方法;に従ってカラークエスト(COLORQUEST)(登録商標名)色度測定器〔ハンター・ラボ(Hunter Lab)〕を用いて求めた。白色度の値の読みが大きい程、織物の黄色化に対する抵抗性が大きい。
【0042】
本発明の正確な範囲は添付の特許請求の範囲に記載されており、以下の例は、本発明の或る特定の態様を例示するものである。これらの例は単に例示のために記載されており、本発明を限定するものと解釈してはならない。
【0043】
下の例1〜6では、オルガノポリシロキサンI〜IVを用いた。
【0044】
例1
オルガノポリシロキサンI、58.3g、及び氷酢酸、1.2gを、250mlのプラスチック混合容器中で予備混合し、次に11gのエチルTDA−3(エトキシル化トリデシルアルコール)、3.8gのエチルTDA−5(エトキシル化トリデシルアルコール)、14gのローダサール(Rhodasur)BC−610(エトキシル化トリデシルアルコール)乳化剤、及び11.7gのブトキシトリグリコール共乳化剤を、穏やかな速度(約400rpm)で15分間添加した。撹拌を小さな渦巻きを発生するのに充分な速度(約600rpm)で継続し、そこで42.8gの水を、混合物がそれを吸収できる速度でゆっくり添加混合した。混合を更に3〜5分間継続し、8〜12000cpsの粘度及び55℃(130°F)で7日間にわたる安定性を有する、透明で安定なエマルション濃縮物を得た。
【0045】
例2
オルガノポリシロキサンIII、70gを、1.4gのアイコノル(Iconol)TDA−6(エトキシル化トリデシルアルコール)、及び2.8gのアイコノルTDA−10(エトキシル化トリデシルアルコール)と、250mlのプラスチック混合容器中で穏やかな速度(約400rpm)で15分間予備混合した。次に撹拌を小さな渦巻きを生ずるのに充分な速度(約600rpm)で継続し、そこで25.8gの水を、混合物がそれを吸収できる速度でゆっくり添加した。混合を更に3〜5分間継続し、8〜12000cpsの粘度及び55℃(130°F)で7日間にわたる安定性を有する、透明で安定なエマルション濃縮物を得た。
【0046】
例3
オルガノポリシロキサンIを含有する例1のエマルション濃縮物6.3gを、11gのオルガノポリシロキサンII、オルガノポリシロキサンIIIを含有する例2のエマルション濃縮物7g、及び5gのオルガノポリシロキサンIVと、250mlのプラスチック混合容器中で穏やかな速度(約400rpm)で15分間予備混合した。撹拌を小さな渦巻きを生ずるのに充分な速度(約600rpm)で継続し、そこで70.7gの水を、混合物がそれを吸収できる速度でゆっくり添加した。混合を更に3〜5分間継続し、2〜100cpsの粘度及び45℃(130°F)で7日間にわたる安定性を有する、透明で安定なエマルション濃縮物を得た。
【0047】
例4
オルガノポリシロキサンIを含有する例1のエマルション濃縮物6.3gを、11gのオルガノポリシロキサンII、オルガノポリシロキサンIIIを含有する例2のエマルション濃縮物7g、5gのオルガノポリシロキサンIV、及び1gのイソプロピルミリステートと、250mlのプラスチック混合容器中で穏やかな速度(約400rpm)で20分間予備混合し、10〜20,000cpsの粘度及び45℃(130°F)で7日間にわたる安定性を有する、ミルク状の安定なエマルション濃縮物を得た。
【0048】
例5
オルガノポリシロキサンI、194.25gを、5.25gの氷酢酸と、5リットルのステンレス鋼混合容器中で5分間400rpmで予備混合した。この混合物に、36.75gのエタル(Ethal)TDA−3(エトキシル化トリデシルアルコール)、13.1gのエタルTDA−5(エトキシル化トリデシルアルコール)、及び44.6gのエチルTDA−6(エトキシル化トリデシルアルコール)乳化剤を添加し、5分間400rpmで混合した。然る後、39.3gのブトキシトリグリコール共乳化剤を混合物に添加し、5分間400rpmで混合を継続した。次に撹拌を小さな渦巻きを生ずるのに充分な速度(約600rpm)で行い、そこで532gのオルガノポリシロキサンIIを添加し、次に241.2gのオルガノポリシロキサンIII、及び241.2gのオルガノポリシロキサンIVを添加し、更に10分間撹拌した。この混合物に2152.5gの水を、混合物がそれを吸収できる速度で添加した。水を添加した後更に5分間混合を継続し、2〜1000cpsの粘度及び45℃(130°F)で30日間にわたる安定性を有する、ミルク状の安定なエマルションを得た。
【0049】
例6
オルガノポリシロキサンI、194.25gを、5.25gの氷酢酸と、5リットルのステンレス鋼混合容器中で5分間400rpmで予備混合し、然る後、この混合物に、36.75gのエタルTDA−3(エトキシル化トリデシルアルコール)、及び57.7gのエタルTDA−6(エトキシル化トリデシルアルコール)乳化剤を添加し、5分間400rpmで混合を継続した。然る後、39.3gのブトキシトリグリコール共乳化剤を混合物に添加し、更に5分間400rpmで混合を継続した。次に撹拌を小さな渦巻きを生ずるのに充分な速度(約600rpm)で行い、そこで532gのオルガノポリシロキサンII、241.2gのオルガノポリシロキサンIII、及び241.2gのオルガノポリシロキサンIVを添加し、更に10分間混合した。この混合物に2152.5gの水を、混合物がそれを吸収できる速度で添加した。水を添加した後、更に5分間混合を継続し、2〜1000cpsの粘度及び45℃(130°F)で30日間にわたる安定性を有する、ミルク状の安定なエマルションを得た。
【0050】
例7〜13
前の例に記載したのと実質的に同じ手順を用い、一種以上のオルガノポリシロキサンを用いて個々の水性エマルション(例7〜13)を調製した。例7〜13のエマルションを100%木綿のタオル地に、前述のパッド/乾燥法により適用した。乾燥条件は130℃/5分であった。織物重量に基づく織物に付着したオルガノポリシロキサンの量は、夫々0.5重量%、1.0重量%、及び2重量%であった。少なくとも二つの高適用レベル(即ち、1.0重量%と2.0重量%)のものについて、好ましくは三つの全ての適用レベルについて、柔軟性の点数が少なくとも約6.5、好ましくは少なくとも約7、濡れ性の点数が約50以下、好ましくは約20以下、白色度の点数が少なくとも約70、好ましくは少なくとも約72であることは、良くバランスのとれた織物処理剤であることを示す。
【0051】
例7〜13の水性エマルションのオルガノポリシロキサンの成分は次の通りであった:
【0052】
試験織物の柔軟性、濡れ性、及び白色度の評価は、上に記載した方法を用いて行なった。評価の結果を下の表Iに示す。
【0053】
【0054】
表Iのデーターが示しているように、例1、2及び7〜13のエマルションは、柔軟性、濡れ性、又は白色度の少なくとも一つについて評価された場合の性能レベルが許容できるものではないため、望ましくない。例1、7及び8のエマルションは、劣悪な濡れ性を示す。例2、9、10、12、及び13のエマルションは、三つの全ての適用レベルで柔軟性が劣悪なため望ましくなく、例1のエマルションは、1.0重量%及び2.0重量%の適用レベルにおいて許容できない柔軟性を示しているため、多少望ましい程度に過ぎない。例1及び7のエマルションは、それらの白色度(抗黄色化性)が劣悪であるため望ましくない。例1、2、及び7〜13に対し、本発明の水性エマルション組成物を例示する例3〜6は、柔軟性、濡れ性、及び白色度の性質の良好乃至は優れたバランスを示している。
【0055】
例14
例5〜9のエマルションを、100%木綿プリント布、100%木綿ニット、及び65%/35%ポリエステル/木綿混合プリント布に、パッド/乾燥法を用いて適用した。乾燥条件は130℃で5分間であった。織物重量に基づくオルガノポリシロキサンの全適用量は、1.0重量%であった。柔軟性、濡れ性、及び白色度の評価は、上に記載した試験方法に基づいた。評価の結果を、下の表IIに示す。
【0056】
【0057】
表IIのデータが示しているように、例7及び8のエマルションは、濡れ特性が劣悪であるため許容できず、例7のエマルションは、更にその白色度が劣悪であるため許容できず、例9のエマルションは柔軟性が劣悪であるため許容できない。表Iに記載した試験評価と同じように、この場合も本発明の例である例5及び6のエマルションは、柔軟性、濡れ性、及び白色度の良好乃至優れたバランスを示している。
Claims (52)
- a) 一般式:
のオルガノポリシロキサンI、
b) 一般式:
(AB)nA
(式中、nは2〜約1000であり、Aは、一般式:
[X(CaH2aO)bR2(Si[R1]2O)cR2(OCaH2a)bX]
のポリシロキサン単位であり、Bは、一般式[YO(CaH2aO)dY]のポリアルキレンオキシド単位であり、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R2は、二価の有機基であり、X及びYは、第二級又は第三級アミン及び開環エポキシドから選択された二価の有機基であり、但し、Xが開環エポキシドである場合、Yは第二級又は第三級アミンであり、Xが第二級又は第三級アミンである場合、Yは開環エポキシドであり、aの各々は、独立に、2〜約4であり、bの各々は、独立に、0〜約100であり、cは1〜約500であり、dは0〜約100であり、bとdとの合計は1〜約100である。)
のオルガノポリシロキサンII、
c) 一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][E]O)y(Si[R1][G]O)zSi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Eは、少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素又は一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1又はE基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、zは1〜約100であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
のオルガノポリシロキサンIII、及び
d) 一般式:
A(Si[R1]2O)x(Si[R1][G])ySi(R1)2A
(式中、R1の各々は、独立に、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、Gは、−(R2)bO(C2H4O)c(C3H6O)dR3基であり、式中、R2は二価の有機基であり、R3は水素、一価炭化水素基、アシル基、又はモノエステルカーボネート基であり、bは0又は1であり、cは0〜約50であり、dは0〜約50であり、cとdの合計は1〜約100であり、Aの各々は、独立に、R1基であるか又は少なくとも一つのエポキシ基を有する一価の有機基であり、xは0〜約2000であり、yは0〜約2000であり、xとyとの合計は1〜約2000である。)
のオルガノポリシロキサンIV、
を含有するオルガノポリシロキサン組成物。 - オルガノポリシロキサンIにおいて、R1がメチルであり、R2がエチレン又はプロピレンであり、R3がメチルであり、aが約50〜約700であり、bが1〜約30であり、cが1〜4であり、aとbの合計が約50〜約730である、請求項1に記載の組成物。
- オルガノポリシロキサンIIにおいて、nが約1〜約10であり、R1の各々がメチルであり、R2がエチレン又はプロピレンであり、aの各々が2又は3であり、bの各々が約1〜約50であり、cが約10〜約100であり、dが約1〜約50であり、bとdの合計が約10〜約50であり、開環エポキシドである場合、X又はYは、
−CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2−、
−CH[CHOH](CH2)vCH(CH2OH)−、
−CH2CH(OH)(CH2)vCH[CH2OH]−、
−(CH2)vOCH2CH(OH)CH2−、又は
−(CH2)vOCH2CH(CH2[OH])−基であり、式中、vは2〜約6であり、又はω−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−β−メチエチレン、又はβ−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−β−メチエチレンから誘導された開環エポキシドであり、第二級又は第三級アミンである場合、X又はYは、−R4N(R3)(R4)g−型であり、式中、R3は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4はアルキレン、脂環式アルキレン、又はアラールキレン基であり、それはヘテロ原子(単数又は複数)を含んでいてもよく、gは0又は1であり、(AB)nA重合体の末端A基にはアミン官能性が存在している、請求項1に記載の組成物。 - オルガノポリシロキサンIIIにおいて、R1がメチルであり、Eが構造:
を有するエポキシ含有基であり、基G中、二価の有機基R2は、1〜約5個の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基又は−NHCO−基が結合している基から選択され、基R3は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアシル基又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、bは3であり、cは1〜約35であり、dは1〜約35であり、cとdの合計は2〜約70であり、Aはメチル又はE基であり、xは約10〜約1000であり、yは1〜約100であり、zは1〜約50であり、xとyの合計は約10〜約1100である、請求項1に記載の組成物。 - オルガノポリシロキサンIVにおいて、R1がメチルであり、基Gにおいて二価の有機基R2は、1〜約5個の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基又は−NHCO−基が結合している基から選択され、基R3は水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアシル基、又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、bは3であり、cは1〜約35であり、dは1〜約35であり、cとdの合計は2〜約70であり、Aはメチル又は構造:
のエポキシ含有基Eであり、xは約10〜約1000であり、yは1〜約100であり、xとyの合計は約10〜約1100である、請求項1に記載の組成物。 - 少なくとも1種の乳化剤を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 乳化剤の全重量の少なくとも約50重量%が非イオン性界面活性剤であり、その全親水性親油性バランス値が、約8〜約14である、請求項6に記載の組成物。
- 少なくとも1種の共乳化剤を含有する、請求項6に記載の組成物。
- 共乳化剤が、アルコキシトリグリコール、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項8に記載の組成物。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 少なくとも1種の共乳化剤を含有する、請求項7に記載の組成物。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項12に記載の組成物。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項13に記載の濃縮物。
- ジプロピレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項13に記載の濃縮物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項6に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項7に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項8に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項9に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項12に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項13に記載の組成物。
- オルガノポリシロキサンIにおいて、R1がメチル基であり、R2がエチレン又はプロピレン基であり、aの各々が約50〜約700であり、bが1〜約30であり、cが1〜4であり、aとbの合計が約50〜約730であり;
オルガノポリシロキサンIIにおいて、nが好ましくは1〜約10であり、R1の各々がメチル基であり、R2がエチレン又はプロピレン基であり、aの各々が2又は3であり、bの各々が1〜約50であり、cが約10〜約100であり、dが1〜約50であり、bとdの合計が約10〜約50であり、開環エポキシドである場合、X又はYは、
−CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2−、
−CH[CH2OH](CH2)vCH(CH2OH)−、
−CH2CH(OH)(CH2)vCH[CH2OH]−、
−(CH2)vOCH2CH(OH)CH2−、又は
−(CH2)vOCH2CH(CH2[OH])−基であり、式中、vは2〜約6であり、又はω−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−β−メチエチレン、又はβ−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−β−メチエチレンから誘導された開環エポキシドであり、第二級又は第三級アミンである場合、X又はYは、−R4N(R3)(R4)g−型であり、式中、R3は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4はアルキレン、脂環式アルキレン、又はアラールキレン基であり、それはヘテロ原子(単数又は複数)を含んでいてもよく、gは0又は1であり、(AB)nA重合体の末端A基にはアミン官能基が存在しており;
オルガノポリシロキサンIIIにおいて、R1がメチルであり、Eが構造:
を有するエポキシ含有基であり、基G中、二価の有機基R2は、1〜約5個の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基又は−NHCO−基が結合している基から選択され、基R3は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアシル基又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、
bは3であり、cは1〜約35であり、dは1〜約35であり、cとdの合計は2〜約70であり、Aはメチル又はE基であり、xは約10〜1000であり、yは1〜約100であり、zは1〜約50であり、xとyの合計は約10〜約1100であり;そして
オルガノポリシロキサンIVで、R1がメチルであり、基Gで二価の有機基R2は、1〜約5の炭素原子を有するアルキレン基、及びアルキレン基に−C6H4−基、−CO−基、又は−NHCO−基が結合している基から選択され、基R3は水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアシル基、又はエステル部分に1〜4個の炭素原子を有するモノエステルカーボネート基であり、bは3であり、cは1〜約35であり、dは1〜約35であり、cとdの合計は2〜約70であり、Aはメチル、又は構造:
のエポキシ含有基であり、xは約10〜約1000であり、yは1〜約100であり、xとyの合計は約10〜約1100である、請求項1に記載の組成物。 - 少なくとも1種の乳化剤を含有する、請求項22に記載の組成物。
- 乳化剤の全重量の少なくとも約50重量%が非イオン性界面活性剤であり、その全親水性親油性バランス値が、約8〜約14である、請求項23に記載の組成物。
- 少なくとも1種の共乳化剤を含有する、請求項22に記載の組成物。
- 共乳化剤が、アルコキシトリグリコール、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項25に記載の組成物。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項26に記載の組成物。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項26に記載の組成物。
- 少なくとも1種の共乳化剤を含有する、請求項24に記載の組成物。
- 共乳化剤が、アルコキシトリグリコール、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項29に記載の組成物。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項30に記載の組成物。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項30に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項23に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項24に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項25に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項26に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項29に記載の組成物。
- エマルション形成量の水を含有する、請求項30に記載の組成物。
- 請求項1に記載のオルガノポリシロキサンI〜IVを、乳化剤、及びアルコキシトリグリコール、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される共乳化剤と組合せる工程を含む、エマルション形成性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 乳化剤の全重量の少なくとも約50重量%が非イオン性界面活性剤であり、その全親水性親油性バランス値が、約8〜約14である、請求項39に記載の方法。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項39に記載の方法。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項39に記載の方法。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項40に記載の方法。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項40に記載の方法。
- 請求項1に記載のオルガノポリシロキサンI〜IVを、乳化剤、及びアルコキシトリグリコール、ジプロピレングリコールアルキルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される共乳化剤、及びエマルション形成量の水と組合せる工程を含み、前記水は、オルガノポリシロキサンI〜IV、乳化剤及び共乳化剤と同時に組合せるか、又はオルガノポリシロキサンI〜IV、乳化剤及び共乳化剤を予め組合せた後に組合せる、水性オルガノポリシロキサンエマルションを製造するための方法。
- 乳化剤の全重量の少なくとも約50重量%が非イオン性界面活性剤であり、その全親水性親油性バランス値が、約8〜約14である、請求項45に記載の方法。
- アルコキシトリグリコールを、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択する、請求項45に記載の方法。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項45に記載の方法。
- アルコキシトリグリコールが、メトキシトリグリコール、エトキシトリグリコール、プロポキシトリグリコール、ブトキシトリグリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項47に記載の方法。
- ポリアルキレングリコールアルキルエーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項48に記載の方法。
- 繊維製品の繊維又は織物の基体を処理する方法であって、当該基体に、請求項16に記載の組成物の基体処理量を適用する工程を含む、上記方法。
- 繊維製品の繊維又は織物の基体を処理する方法であって、当該基体に、請求項33に記載の組成物の基体処理量を適用する工程を含む、上記方法。
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