JP2004520302A5

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Publication number: JP2004520302A5
Application number: JP2002550771A
Authority: JP
Filing date: 2001-12-19
Publication date: 2005-12-22

Claims

式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ¹は、Ｃ_1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁷、−ＣＯＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｓ(Ｏ)_nＲ⁶、−Ｓ(Ｏ)₂ＮＲ⁷Ｒ⁸、スルホニルオキシ、ニトロ、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシ、アルコキシから選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ²は、水素、Ｃ_1-12アルキル、アリール、置換アリール、ならびに、アルコキシ、アシルオキシ、アリール、置換アリール、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁷、−Ｓ(Ｏ)₂ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｓ(Ｏ)_nＲ⁶、アリールオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲンおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているアルキルから選択され、ここで、
Ｒ⁶は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アリールから選択され、
Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、水素、シクロアルキル、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アルキル、または、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁶、−Ｓ(Ｏ)_nＲ⁶、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ⁶Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)₂ＮＲ⁶Ｒ⁶、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂アリール、置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているアルキルから選択され（ここで、Ｒ⁶は上記定義と同じである）；
ｎは、０〜３であり；
Ｚは、ＳまたはＮＲ²から選択され（ここで、Ｒ²は上記定義と同じである）；
Ｒ³は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、フェニル、置換フェニル、カルボキシルまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルコキシカルボニルから選択され；
Ｌは、ナフチル、または式（Ｌ）：

（式中、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、独立して、ＣＲ¹¹またはＮを表す（ここで、Ｒ¹¹は、水素、ハロゲン、−ＣＦ₃、−ＣＮ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｎａ、−ＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＮＯ₂、フェニル、置換フェニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アシルオキシ、アリールアルコキシ、−ＣＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹²Ｒ¹³、ヒドロキシまたはシクロアルキルから選択され、ここで、
Ｒ¹⁴は、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、フェニル、アミノ、モノ−またはジアルキルアミノから選択され、
Ｒ¹²およびＲ¹³は、独立して、水素、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アリール、置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アリール、Ｃ_1-10アシルまたはシクロアルキルから選択される）か；または
Ａ＝ＢまたはＤ＝Ｅのいずれかは、Ｏ、ＳまたはＮＲ¹²を表す（ここで、Ｒ¹²は上記定義と同じである））
で示される基であり；
Ｙは、−Ｓ、−Ｏおよび−ＮＲ¹⁵から選択され、ここで、Ｒ¹⁵は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルフェニル、置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アシル、置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アシル、またはＳＯ₂Ｒ⁹から選択され、ここで、Ｒ⁹は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アリールまたは置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アリールであり；
Ｘは、−ＳＲ¹⁶、−ＯＲ¹⁶または−ＮＨＲ¹⁷から選択され、ここで、Ｒ¹⁶は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルまたは置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルであり、
Ｒ¹⁷は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アシルまたは置換Ｃ₁−Ｃ₁₀アシルである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、血小板減少症を治療するための医薬組成物。 Formula (I):

[Where:
R ¹ is C _1-10 alkyl, aryl, heteroaryl, halogen, —C (O) OR ⁷ , —CONR ⁷ R ⁸ , —S (O) _n R ⁶ , —S (O) ₂ NR ⁷ R ^8. , Sulfonyloxy, nitro, aryl optionally substituted with one or more substituents selected from optionally substituted amino, hydroxy, alkoxy;
R ² is hydrogen, C _1-12 alkyl, aryl, substituted aryl, and alkoxy, acyloxy, aryl, substituted aryl, amino, N-acylamino, oxo, hydroxy, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, —C (O) ^{_{oR 7, -S (O) 2}} NR 7 R 8, -S (O) n R 6, aryloxy, nitro, cyano, one or more substituents selected from the group consisting of halogen and protected -OH Selected from alkyl substituted with
R ⁶ is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, C ₁ -C ₁₂ aryl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl and substituted C ₁ -C ₁₂ aryl;
R ⁷ and R ⁸ are independently hydrogen, cycloalkyl, aryl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, alkyl, or alkoxy, acyloxy, aryloxy, amino, N-acylamino, oxo, hydroxy, —C (O ) OR ⁶ , —S (O) _n R ⁶ , —C (O) NR ⁶ R ⁶ , —S (O) ₂ NR ⁶ R ⁶ , nitro, cyano, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, halogen, C ₁ — Selected from alkyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C ₁₂ aryl, substituted C ₁ -C ₁₂ aryl and protected —OH, wherein R ⁶ is as defined above );
n is 0-3;
Z is selected from S or NR ² (where R ² is as defined above);
R ³ is selected from hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl, phenyl, substituted phenyl, carboxyl or C ₁ -C ₁₀ alkoxycarbonyl;
L is naphthyl or formula (L):

Wherein A, B, D and E independently represent CR ¹¹ or N (where R ¹¹ is hydrogen, halogen, —CF ₃ , —CN, —SO ₃ H, —SO ₃ _{^{Na, -SO 2 R 14, -NO}} 2, phenyl, substituted phenyl, C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, arylalkoxy, -COR ^14, -NR ¹² R ¹³ , Selected from hydroxy or cycloalkyl, wherein
R ¹⁴ is selected from hydroxy, C ₁ -C ₁₀ alkyl, phenyl, amino, mono- or dialkylamino;
R ¹² and R ¹³ are independently selected from hydrogen, C _1-10 alkyl, C ₁ -C ₁₂ aryl, substituted C ₁ -C ₁₂ aryl, C _1-10 acyl or cycloalkyl); or Either A = B or D = E represents O, S or NR ¹² (where R ¹² is as defined above))
A group represented by:
Y is selected from —S, —O and —NR ¹⁵ , where R ¹⁵ is hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl, substituted C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₆ alkylphenyl, substituted C ₁ -C ₆ alkylphenyl, C ₁ -C ₁₀ acyl is selected from substituted C ₁ -C ₁₀ acyl or SO ₂ R ^9,, wherein, R ⁹ is, C ₁ -C ₁₀ alkyl, substituted C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₁₂ aryl or substituted C ₁ -C ₁₂ aryl;
X is selected from —SR ¹⁶ , —OR ¹⁶ or —NHR ¹⁷ , wherein R ¹⁶ is hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl or substituted C ₁ -C ₁₀ alkyl;
R ¹⁷ is hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl, substituted C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₆ alkylphenyl, C ₁ -C ₁₀ acyl or substituted C ₁ -C ₁₀ acyl]
Or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester thereof, a pharmaceutical composition for treating thrombocytopenia .

Ｒ¹がカルボン酸またはスルホン酸のいずれかで置換されているフェニルであり；
Ｚ、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ、ＸおよびＹが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。 R ¹ is phenyl substituted with either carboxylic acid or sulfonic acid;
A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester thereof, wherein Z, R ² , R ³ , L, X and Y are as defined in claim 1 The pharmaceutical composition according to claim 1, comprising:

ＺがＮＨであり；
Ｒ²およびＲ³が水素であり；
ＹがＳであり；
Ｒ¹、Ｌ、およびＸが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。 Z is NH;
R ² and R ³ are hydrogen;
Y is S;
A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester thereof, wherein R ¹ , L and X are as defined in claim 1. The pharmaceutical composition as described.

Ｌが、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ₃およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、３−ビフェニル、４−ビフェニルまたは１−Ｎ−フェニルピラゾールから選択され；
ＸがＯＨであり；
Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。 3-biphenyl, 4-biphenyl or 1-N-, wherein L is substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro, alkyl, substituted alkyl, Br, Cl, CF ₃ and F Selected from phenylpyrazole;
X is OH;
A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester thereof, wherein Z, R ¹ , R ² , R ³ and Y are as defined in claim 1; A pharmaceutical composition according to claim 1 comprising .

式（ＩＩ）：

［式中、
Ｘは、３−カルボン酸、４−カルボン酸、３−スルホン酸または４−スルホン酸から選択され；
Ｗは、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ₃およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、３−フェニルまたは４−フェニルから選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。 Formula (II):

[Where:
X is selected from 3-carboxylic acid, 4-carboxylic acid, 3-sulfonic acid or 4-sulfonic acid;
W is selected from 3-phenyl or 4-phenyl substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of nitro, alkyl, substituted alkyl, Br, Cl, CF ₃ and F]
In the compound represented or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester, pharmaceutical composition of claim 1.

式（ＩＩＩ）：

［式中、Ｘは、３−カルボン酸、４−カルボン酸、３−スルホン酸または４−スルホン酸から選択され；
Ｗは、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ₃およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されているＮ−フェニルである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。 Formula (III):

[Wherein X is selected from 3-carboxylic acid, 4-carboxylic acid, 3-sulfonic acid or 4-sulfonic acid;
W is N-phenyl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro, alkyl, substituted alkyl, Br, Cl, CF ₃ and F]
In the compound represented or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or ester, pharmaceutical composition of claim 1.

化合物が以下の化合物ならびにその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物およびエステルから選択される化合物である、請求項１記載の医薬組成物：
４−(４−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(３,５−ジニトロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジニトロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(２−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−エトキシカルボニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(ナフタ−１−イル)−１−(２,４,６−トリヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−[１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル)エチリデン]−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(３−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(５−クロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−５−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２,４−ジヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(４−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−メトキシ−３−(４−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。 The pharmaceutical composition according to claim 1 , wherein the compound is a compound selected from the following compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and esters thereof :
4- (4-chloro-2-methylphenyl) -1- (3,5-dinitro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (3,5-dinitro-2-hydroxybenzylidene) -4- (2-methylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -4- (4-ethoxycarbonylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (naphth-1-yl) -1- (2,4,6-trihydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -4- (4-sulfophenyl) -3-thiosemicarbazide;
1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -4- (4-sulfophenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- [1- (4-carboxy-2-hydroxyphenyl) ethylidene] -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (4-carboxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (4-benzyloxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (4-carboxyphenyl) -3-thiosemicarbazide;
1- (4-benzyloxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (3-carboxyphenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (5-chloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[(1-hydroxynaphth-2-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[(1-hydroxynaphth-2-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-3-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-3-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-5-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (2,4-dihydroxybenzylidene) -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
1- (2-hydroxy-3-carboxybenzylidene) -4- (2-phenylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-chloro-2-methylphenyl) -1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -4- (2-phenylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -4- (4-methylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-methoxy-3- (4-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-fluorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (2-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (2-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (4-fluorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-nitrophenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-nitrophenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-4-phenylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-4-phenylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (4-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[{1- (4-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl) methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl) methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (3-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (3-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide; and 4- (3-carboxyphenyl ) -1-[{1- (3-Chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide.

請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物および医薬上許容される担体を含む、血小板産生の増強に使用するための医薬組成物。A pharmaceutical composition for use in enhancing platelet production comprising a compound of formula (I) as defined in claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier.

化合物が請求項２において定義されている式（Ｉ）で示される化合物である請求項８記載の医薬組成物。9. A pharmaceutical composition according to claim 8, wherein the compound is a compound of formula (I) as defined in claim 2.

血小板減少症の治療に使用するための薬物の製造における請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物の使用。Use of a compound of formula (I) as defined in claim 1 in the manufacture of a medicament for use in the treatment of thrombocytopenia.

経口投与用の請求項１項記載の医薬組成物。 The pharmaceutical composition according to claim 1 for oral administration .

非経口投与用の請求項１項記載の医薬組成物。 The pharmaceutical composition according to claim 1 for parenteral administration .

請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物を含む、ＴＰＯ受容体をアゴナイズするための医薬組成物。 A pharmaceutical composition for agonizing a TPO receptor comprising a compound of formula (I) as defined in claim 1 .

請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。A compound of formula (I) as defined in claim 1.

請求項２において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。A compound of formula (I) as defined in claim 2.

請求項３において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。A compound of formula (I) as defined in claim 3.

請求項４において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。A compound of formula (I) as defined in claim 4.

請求項５において定義されている式（ＩＩ）で示される化合物。A compound of formula (II) as defined in claim 5.

請求項６において定義されている式（ＩＩＩ）で示される化合物。A compound of formula (III) as defined in claim 6.

以下の化合物から選択される請求項１４記載の化合物：15. A compound according to claim 14 selected from the following compounds:
４−(ナフタ−１−イル)−１−(２,４,６−トリヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (naphth-1-yl) -1- (2,4,6-trihydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -4- (4-sulfophenyl) -3-thiosemicarbazide;
１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -4- (4-sulfophenyl) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−[１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル)エチリデン]−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；  1- [1- (4-carboxy-2-hydroxyphenyl) ethylidene] -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[(2-hydroxynaphth-1-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；  1- (4-carboxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (4-benzyloxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (4-carboxyphenyl) -3-thiosemicarbazide;
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(３−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (4-benzyloxy-2-hydroxybenzylidene) -4- (3-carboxyphenyl) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(５−クロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (5-chloro-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[(1-hydroxynaphth-2-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[(1-hydroxynaphth-2-yl) methylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-3-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-3-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−５−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-5-methylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(２,４−ジヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；  1- (2,4-dihydroxybenzylidene) -4- (naphth-1-yl) -3-thiosemicarbazide;
１−(２−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (2-hydroxy-3-carboxybenzylidene) -4- (2-phenylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-chloro-2-methylphenyl) -1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -4- (2-phenylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(４−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；  1- (2-hydroxy-4-carboxybenzylidene) -4- (4-methylphenyl) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−メトキシ−３−(４−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-methoxy-3- (4-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-fluorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-methoxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (2-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (2-methylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (4-fluorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-nitrophenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-nitrophenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-4-phenylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- (2-hydroxy-4-phenylbenzylidene) -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (4-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{1- (4-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl) methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl) methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (3-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide; and
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。  4- (3-Carboxyphenyl) -1-[{1- (3-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide.

以下の化合物から選択される請求項１５記載の化合物：16. A compound according to claim 15 selected from the following compounds:
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (4-fluorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (dibenzo [b, d] furan-1-yl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (naphth-1-yl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{1- (3,4-dimethylphenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide; and
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。  4- (4-Carboxyphenyl) -1-[{1- (3-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide.

以下の化合物から選択される請求項１８記載の化合物：19. A compound according to claim 18 selected from the following compounds:
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (3-carboxyphenyl) -1- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；および  4- (3-carboxyphenyl) -1- [2-hydroxy-3- (3-trifluoromethylphenyl) benzylidene] -3-thiosemicarbazide; and
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド。  4- (3-Carboxyphenyl) -1- [3- (4-chlorophenyl) -2-hydroxybenzylidene] -3-thiosemicarbazide.

以下の化合物から選択される請求項１９記載の化合物：20. A compound according to claim 19 selected from the following compounds:
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；  4- (4-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide;
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および  4- (3-carboxyphenyl) -1-[{5-hydroxy-3-methyl-1- (4-methylphenyl) pyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide; and
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。  4- (4-Carboxyphenyl) -1-[{1- (3-chlorophenyl) -5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl} methylene] -3-thiosemicarbazide.