JP2004067828A - エポキシ樹脂粉体塗料 - Google Patents
エポキシ樹脂粉体塗料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004067828A JP2004067828A JP2002227814A JP2002227814A JP2004067828A JP 2004067828 A JP2004067828 A JP 2004067828A JP 2002227814 A JP2002227814 A JP 2002227814A JP 2002227814 A JP2002227814 A JP 2002227814A JP 2004067828 A JP2004067828 A JP 2004067828A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- polyol
- powder coating
- resin powder
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 6
- -1 acrylic polyol Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 4
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 29
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical class C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEKHISJGRIEHRE-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid;propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IEKHISJGRIEHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAGSBIKCNLYDJO-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclohexene Chemical compound CCC1CCCC=C1 BAGSBIKCNLYDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCC[NH3+] GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFKOCJYZRGASAB-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione (Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound C(C=C/C(=O)O)(=O)O.C1(C2C(C(=O)O1)CCC=C2)=O ZFKOCJYZRGASAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAGBEWQGHCDDU-UHFFFAOYSA-M C([O-])([O-])=O.[NH4+].[Zr+] Chemical compound C([O-])([O-])=O.[NH4+].[Zr+] WRAGBEWQGHCDDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003759 Erodium cicutarium Species 0.000 description 1
- 235000009967 Erodium cicutarium Nutrition 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- LXSFUAXRMKTNJI-UHFFFAOYSA-N NCCNC1=CC=C(C=C1)[Ti](C1=CC=C(C=C1)NCCN)C1=CC=C(C=C1)NCCN Chemical compound NCCNC1=CC=C(C=C1)[Ti](C1=CC=C(C=C1)NCCN)C1=CC=C(C=C1)NCCN LXSFUAXRMKTNJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(octoxy)phosphoryl] octyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCCCCCC UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUAIAKLWWIPTC-UHFFFAOYSA-L magnesium;naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mg+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 OFUAIAKLWWIPTC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[dimethoxy(methyl)silyl]oxybutyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCCCCNCCN IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecane-2,11-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCC(=O)O1 YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N oxecane-2,10-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCC(=O)O1 LJAGLQVRUZWQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FLYWOGRYUZXTIZ-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;tetrabromide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-] FLYWOGRYUZXTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
【課題】塗膜硬化後の塗装物を変形させても膜剥離やクラックの発生がない耐熱性、耐クラック性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供する。
【解決手段】エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを含有するエポキシ樹脂粉体塗料である。このポリオールは前記エポキシ樹脂100質量部に対して10〜60質量部含有されることが好ましい。ポリオールとしては1,000〜30,000の重量平均分子量を有する、ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールが好ましい。
【選択図】 なし
【解決手段】エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを含有するエポキシ樹脂粉体塗料である。このポリオールは前記エポキシ樹脂100質量部に対して10〜60質量部含有されることが好ましい。ポリオールとしては1,000〜30,000の重量平均分子量を有する、ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールが好ましい。
【選択図】 なし
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシ樹脂粉体塗料、特に電気部品、例えば車両、船舶、航空機のモータ(エンジンのスターターモーターその他)や発電機のコイルを被覆するための、耐熱性および耐クラック性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、電気部品、例えば車両のスターターモーターのコイルを固着させるために、エポキシ樹脂系粉体塗料を使用して高温下におけるコイルを保護することが知られている。粉体塗料をコイルに塗布し、加熱しながら含浸および硬化させた後、このコイルを型に入れてプレス成型してコイルの外形を変形させてそのコイルを磁性体の空洞部に押し込むことにより装着する。
【0003】
このような用途に用いられる可撓性を有するエポキシ樹脂としては塩ビゾルが使用されている。また、可撓性を有するエポキシ樹脂系粉体塗料としては、(1)エポキシ−ポリエステルハイブリッド型の粉体塗料(特開平11−152444号公報)、(2)フェノール系硬化剤を使用したエポキシ樹脂系粉体塗料(特公平6−57814号公報)、(3)EVAのような熱可塑性樹脂を応力緩和剤として用いたエポキシ樹脂系粉体塗料(特開平10−130542)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら上記の粉体塗料はいずれも、塗布硬化後に塗装物をプレス成型させると、塗膜が剥がれたり塗膜にクラックが発生し易いという問題があった。
本発明は塗膜硬化後の塗装物を変形させても膜剥離やクラックの発生がない耐熱性、耐クラック性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを含有するエポキシ樹脂粉体塗料である。
【0006】
本発明で用いられるエポキシ樹脂としては、分子中に少なくとも2ケのエポキシ基を有するものであればよく、従来公知のエポキシ樹脂を使用することができる。このようなエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、テトラヒドロフェニルエタン型エポキシ樹脂、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびトリグリシジルイソシアネート等が挙げられる。これらの中で、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂およびフェノールノボラック型エポキシ樹脂が特に好ましく使用される。本成分は1種だけ使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
【0007】
本発明で用いられるエポキシ樹脂としては、好ましくは、エポキシ当量が200〜2,500、より好ましくは200〜2,000で、かつ軟化点が50〜150℃、より好ましくは70〜130℃であるエポキシ樹脂が用いられる。エポキシ当量が200未満では、粉体塗料の製造時及び貯蔵時の安定性が悪くなり、一方2500を超えると塗料の硬化塗膜が、耐食性、耐薬品性等において所望の性能が得られなくなる。また、軟化点が50℃未満では、貯蔵中に粉体塗料がブロッキングし易くなり、一方150℃を超えると粉体塗料の加熱硬化時の熱流動性が悪くなり平滑な塗膜が得られなくなる。エポキシ樹脂を2種以上を混合して使用する場合にはその内の少なくとも1種として50〜150℃の軟化点を有するものを使用すれば残りのエポキシ樹脂として50℃未満の軟化点を有する液状のものを使用することができる。
【0008】
本発明で用いられる硬化剤としては、例えば酸無水物、アミン類、フェノール類、アミド類等が挙げられる。これらの中で酸無水物が好ましく用いられる。酸無水物としては、例えばフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコール無水トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸無水物、グリセロールトリス無水トリメリット酸等の芳香族カルボン酸無水物;アゼライン酸無水物、セバシン酸無水物、ドデカン二酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、ポリエイコサ二酸無水物等の脂肪族カルボン酸の無水物;メチルナジック酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ナジック酸無水物、ヘット酸無水物、ハイミック酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、クロレンド酸等の脂環式カルボン酸無水物が挙げられる。これらの酸無水物の中でポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、ポリエイコサ二酸無水物等のポリ酸ポリ無水物および上記芳香族カルボン酸無水物が特に好ましく用いられる。
【0009】
硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基に対する硬化剤の当量比で表して0.2〜1.2の範囲が好ましく、0.3〜0.9の範囲がさらに好ましい。また上記硬化剤は2種以上を混合して用いることもできる。上記硬化剤の使用量が0.2より少ないときは、塗布硬化膜の接着力の低下を招く傾向があり、また1.2より多いときは、塗装時にエポキシ樹脂粉体塗料の溶融粘度が高くなったり、または急激な硬化反応を伴い発泡し、被着物への含浸性が乏しくなる傾向がある。
【0010】
本発明に用いる硬化促進剤としては、エポキシ樹脂に使用される従来から公知のものを使用することができる。具体的にはトリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルアニリンなどの3級アミン;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールなどのイミダゾール化合物;イミダゾール化合物のトリアジン塩、シアノエチル塩、シアノエチルトリメリット酸塩などの各種塩類;酢酸亜鉛、酢酸ナトリウムなどの金属系化合物;テトラアンモニウムプロマイドなどの第4級アンモニウム塩;アミド化合物;過酸化物;アゾ化合物;シアネート化合物;イソシアネート化合物;有機リン化合物などを挙げることができる。これらの中で有機リン化合物が好ましく用いられる。これら硬化促進剤の配合割合は、エポキシ樹脂100質量部に対し好ましくは0.1〜5質量部、より好ましくは0.5〜3.5質量部、更に好ましくは、0.5〜2.0質量部である。
【0011】
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料に添加されるポリオールは40〜110℃の融点を有する。40℃未満の融点を有するポリオールは貯蔵中に粉体塗料がブロッキングし易くなるので好ましくない。またポリオールの融点が110℃を超えると粉体塗料の加熱硬化時の熱流動性が悪くなり平滑な塗膜が得られなくなる。40〜110℃の融点を有するポリオールはエポキシ樹脂と相溶性が悪く、しかも熱可塑性を示す物質である。従ってこのポリオールは塗布硬化後の膜のエポキシ樹脂の骨格の隙間に存在して、膜に外力が加わったときに応力を緩和するように作用し、その結果、膜の可撓性が高くなるものと考えられる。塩ビのような熱可塑性樹脂の可塑剤として用いられるフタル酸エステル系可塑剤やアジピン酸エステル系可塑剤などをエポキシ樹脂組成物に添加した場合には、その硬化物中からその可塑剤がブリードアウトしやすく、目的とする可撓性を硬化物に付与させることは困難である。またEVAのような有機ゴム系の可撓性付与剤は添加量によっては硬化物中からブリードアウトするため、目的とする可撓性をエポキシ樹脂組成物の硬化物に付与させることは困難である。フェノール系硬化剤を用いた場合には、エポキシ樹脂とフェノール系樹脂とが結合して形成された骨格そのものがフェノール系樹脂により可撓性を得ているので、可撓性の大きさの調整が困難である。
【0012】
40〜110℃の融点を有するポリオールとして、それぞれ40〜110℃の融点を有するポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール,ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオールおよびポリシロキサンポリオールを例示することができる。これらの中でそれぞれ1,000〜30,000の重量平均分子量を有するポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールが好ましく用いられる。さらにそれぞれ1,500〜20,000の重量平均分子量を有するポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオール、特にポリエーテルポリオーがより好ましく用いられる。このポリエーテルポリオールとして、特に3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、アルキレングリコール(メチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール)の単独重合体または共重合体がより好ましく用いられる。この単独重合体として、それぞれ3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールが特に好ましく用いられる。またこの共重合体として3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール共重合体が特に好ましく用いられる。
【0013】
ポリオールの使用量としては、エポキシ樹脂100質量部に対して10〜60質量部、好ましくは、15〜50質量部、さらに好ましくは、20〜40質量部である。
【0014】
本発明の粉体塗料に必要に応じて無機または有機の充填材を添加することができる。無機充填材としてはシリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げられ、好ましくはシリカ、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウムであり、さらに好ましくは炭酸カルシウムである。これら充填材は一種の単独使用でも、或いは二種以上を混合して用いてもよい。無機充填剤は、カップリング剤で表面処理を施したものも使用できる。無機充填剤の使用量は粉体塗料の10〜70質量%、好ましくは15〜55質量%、更に好ましくは20〜45質量%である。
【0015】
本発明の粉体塗料には、上記充填剤の他に目的に応じ着色剤、カップリング剤、レベリング剤、滑剤等を適宜添加することができる。着色剤としては、例えばフタロシアニン、アゾ、ジスアゾ、キナクリドン、アントラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジオキサジン、縮合アゾ、アゾメチンまたはメチン系の各種有機系色素、酸化チタン、硫酸鉛、酸化亜鉛、クロムエロー、ジンクエロー、クロムバーミリオン、弁柄、コバルト紫、紺青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム、コバルトグリーン等の無機顔料が挙げられる。
【0016】
カップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル) エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル( N−エチルアミノエチルアミノ) チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニュウムジ( ジオクチルピロフォスフェート) オキシアセテート、テトライソプロピルジ( ジオクチルフォスファイト) チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−( β−アミノエチル) アミノフェニル) チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス( ドデカノイル) ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス( エチレンジアミノエチル) ジルコネート、ネオアルコキシトリス( m−アミノフェニル) ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウムまたはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられるが、好ましくはシリコン系カップリング剤、又はチタネート系カップリング剤等を挙げることができる。
【0017】
レベリング剤としては、例えばエチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアクリレート類からなる分子量4000〜12000のオリゴマー類、エポキシ化大豆脂肪酸、エポキシ化アビエチルアルコール、水添ひまし油、チタン系カップリング剤等が挙げられる。滑剤としてはパラフィンワックス、マイクロワックス、ポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレイルアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、硬化ひまし油、ブチルステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ペンタエリスリトール(モノ−,ジ−,トリ−,またはテトラ−)ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑剤、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロール等のアルコール系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リシノール酸、ナフテン酸等のマグネシウム、カルシウム、カドミウム、バリウム、亜鉛、鉛等の金属塩である金属石鹸類、カルナウバロウ、カンデリラロウ、密ロウ、モンタンロウ等の天然ワックス類が挙げられる。
【0018】
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料は溶融混合法、ドライブレンド法その他の一般的な方法により製造することができる。例えば溶融混合法では、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、上記ポリオール、および必要に応じ充填剤、カップリング剤、着色剤、レベリング剤、滑剤等の配合成分を、ヘンシェルミキサーなどを用いて乾式混合後、ニーダー、エクストルーダーなどにより溶融混合処理し、ついで混合物を冷却固化し、微粉砕後分級して所望の粒度のものを採取し、本発明のエポキシ樹脂粉体塗料とする。この粉体塗料の粒度は通常5〜250μmの範囲にある。
【0019】
本発明の粉体塗料は、流動浸漬法、静電流動槽法、静電スプレー法、カスケード法等の各種塗装方法により、被着物品の表面例えばモーター用のコイルに塗装される。コイルへの塗装は、例えば、流動浸漬法を用いて塗装する場合、コイルを150℃〜200℃、好ましくは、160℃〜190℃に予熱後、流動浸漬槽に浸漬して塗装する。次に、このコイルを更に140℃〜220℃で10分〜1時間加熱することにより、溶融物を完全硬化させる。硬化された膜の厚みは20μm〜10mmである。
【0020】
【発明実施の形態】
次に実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるものではない。
[実施例1]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(「エピコート1004」、ジャパンエポキシレジン株式会社製、エポキシ当量925g/eq、軟化点97℃) 50質量部、ポリエイコサ二酸無水物(水酸基当量257.5g/eq) 7質量部、ポリエチレングリコール(「PEG−6000S」、三洋化成工業社製、平均分子量 8,300、融点61℃) 15質量部、トリフェニルフォスフィン 0.5質量部、炭酸カルシウム(平均粒径3μm) 35質量部、シラン系カップリング剤(「KBM−303」、信越シリコーン社製) 0.1質量部および弁柄(「トダカラー100ED」、戸田工業社製) 3.5質量部をミキサーで粉砕、混合した後、2軸ニーダーを用いて溶融混合した。得られた混練物を冷却、固化した後、粉砕し180μm篩を通して本発明のエポキシ樹脂粉体塗料を得た。
【0021】
(試験項目)
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料を塗装して得られた塗装物品の性能評価法及び評価基準は次の通りである。
(1)耐温度サイクル試験
各実施例及び各比較例で得られたエポキシ樹脂粉体塗料を、190℃に予熱した帯状の銅線(幅50mm×厚み1.2mm×長さ3m)に浸漬法により塗布し、さらに190℃、15分の条件下で後硬化させ、25℃の冷水中に浸漬させて強制的に冷却した。塗布膜の厚みは800μmであった。その後、外径180mmの金属製の円筒に5周巻き付けて試験片とした。この試験片を125℃に急熱して30分間保持した後に−40℃に急冷して30分間保持する温度サイクル試験を24時間(24サイクル)繰り返し、銅線表面の塗布膜にクラックが発生する状況を目視で観察し、次の記号で区分し、◎を耐温度サイクル性「優秀」、○を耐温度サイクル性「良好」と判断した。
◎・・・クラック、剥離を全く生じないもの
○・・・10サイクルまでクラック、剥離が発生せず、24サイクルまでにクラック、剥離を生じるもの
△・・・10サイクル以下でクラック、剥離が発生するもの
×・・・試験片に巻き付ける時にクラック、剥離が発生するもの
【0022】
(2) 耐屈曲性試験
JIS K5600 5−1に準拠して、各実施例及び各比較例で得られたエポキシ樹脂粉体塗料を、190℃に予熱した試験板(150×50×0.3mm、鋼板)に、流動浸漬法により塗布し、更に190℃で15分間維持した後に自然冷却して厚み200μmの膜を形成した。JIS K5600に記載の屈曲試験機を用い、心棒の直径(2mm、3mm、4mm、5mm、6mm、8mm、10mm)を変えて、塗膜を外側にして試験片を折り曲げ、塗膜に割れ(クラック)および剥がれを認めない最小の心棒の直径を記録する。直径の数字が小さいほど優れた耐屈曲性を有する。なお心棒の直径10mmで割れまたは剥がれが認められるものを「10超」とした。
【0023】
[比較例1]
実施例1において使用したポリエチレングリコールを使用しなかった他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0024】
[比較例2]
実施例1において使用したポリエチレングリコール 15質量部およびシラン系カップリング剤 0.1質量部に代えて、比較例2ではエチレン−酢酸ビニル共重合体(「スミテートRB−11」、住友化学工業株式会社製、平均分子量20,000) 15質量部およびチタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製) 0.1質量部を使用した他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0025】
[比較例3]
実施例1において使用したポリエチレングリコールを使用せず、また実施例1において使用した硬化剤 ポリエイコサ二酸無水物 7質量部に代えて、フェノール樹脂(水酸基当量219g/eq、軟化点80℃) 10質量部を使用した他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0026】
[実施例2〜4]
実施例1で用いたビスフェノールA型エポキシ樹脂 50質量部に代えて、実施例2においてはビスフェノールF型エポキシ樹脂(「エポトートYDF−2004」東都化成社製、エポキシ当量950g/eq、軟化点65℃) 50質量部を使用し、実施例3においてはO−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、大日本インキ化学(株)製、エポキシ当量215g/eq、軟化点93℃) 50質量部を使用し、ポリエイコサ二酸無水物の使用量を30質量部とする他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして、実施例1と同様に試験した。
【0027】
また実施例1で用いたポリエチレングリコール 15質量部およびシラン系カップリング剤 0.1質量部に代えて、実施例4において、ポリエチレングリコールーポリプロピレングリコール共重合体(「PE−128」、三洋化成工業社製、平均分子量 7,000、融点63℃) 13質量部およびチタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製) 0.1質量部を使用した他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして実施例1と同様に試験した。
【0028】
[実施例5]
表1に示す材料を用いて実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして実施例1と同様に試験した。
【0029】
実施例1〜5および比較例1〜3で用いたエポキシ樹脂粉体塗料の材料およびその配合比ならびにエポキシ樹脂粉体塗料を塗装して得られた塗装物品の性能を表1にまとめて示す。実施例1〜5の塗装物品の耐温度サイクル性はいずれも「◎」(優秀)または「○」(良好)であって比較例の「×」に比して優れている。また実施例の耐屈曲性はいずれも「2mm」であって比較例の「5mmまたは10mm超」に比して優れている。
【0030】
【表1】
【0031】
エポキシ樹脂1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(「エピコート1004」、ジャパンエポキシレジン株式会社製、エポキシ当量925g/eq、軟化点97℃)
エポキシ樹脂2:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(「エポトートYDF−2004」東都化成社製、エポキシ当量950g/eq、軟化点65℃)
エポキシ樹脂3:o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、大日本インキ化学社製、エポキシ当量215g/eq、軟化点93℃)
硬化剤1:ポリエイコサ二酸無水物(水酸基当量257.5g/eq)
硬化剤2:ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物(水酸基当量161g/eq)
硬化剤3:フェノール樹脂(水酸基当量219g/eq、軟化点80℃)
硬化促進剤1:トリフェニルフォスフィン
硬化促進剤2:イミダゾール系アジン誘導体(「2MZ−A」、四国化成社製)充填材1:炭酸カルシウム(平均粒径3μm)
充填材2:球状シリカ(「FB−74」、電気化学社製、平均粒径15μm)
ポリオール1:ポリエチレングリコール(「PEG−6000S」、三洋化成工業社製、平均分子量 8,300、融点61℃)
ポリオール2:ポリエチレングリコールーポリプロピレングリコール共重合体(「PE−128」、三洋化成工業社製、平均分子量 7,000、融点63℃)
EVA:エチレン−酢酸ビニル共重合体(「スミテートRB−11」、住友化学工業株式会社製、平均分子量20,000)
カップリング剤1:シラン系カップリング剤(「KBM−303」、信越シリコーン社製)
カップリング剤2:チタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製)
【0032】
【発明の効果】
エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを必須成分とするエポキシ樹脂粉体塗料を用いることで、硬化後の膜被覆物品を曲げても、膜に剥離およびクラックは発生せず、固着性にも優れた固着材が得られた。従って、本発明の粉体塗料は、耐熱性、耐クラック性・耐ヒートサイクル性・含浸性を同時に満足させる、モータおよび発電機のコイル、例えば車両のスターターモーターのフィールドコイルなどの電気部品用の粉体塗料として有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシ樹脂粉体塗料、特に電気部品、例えば車両、船舶、航空機のモータ(エンジンのスターターモーターその他)や発電機のコイルを被覆するための、耐熱性および耐クラック性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、電気部品、例えば車両のスターターモーターのコイルを固着させるために、エポキシ樹脂系粉体塗料を使用して高温下におけるコイルを保護することが知られている。粉体塗料をコイルに塗布し、加熱しながら含浸および硬化させた後、このコイルを型に入れてプレス成型してコイルの外形を変形させてそのコイルを磁性体の空洞部に押し込むことにより装着する。
【0003】
このような用途に用いられる可撓性を有するエポキシ樹脂としては塩ビゾルが使用されている。また、可撓性を有するエポキシ樹脂系粉体塗料としては、(1)エポキシ−ポリエステルハイブリッド型の粉体塗料(特開平11−152444号公報)、(2)フェノール系硬化剤を使用したエポキシ樹脂系粉体塗料(特公平6−57814号公報)、(3)EVAのような熱可塑性樹脂を応力緩和剤として用いたエポキシ樹脂系粉体塗料(特開平10−130542)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら上記の粉体塗料はいずれも、塗布硬化後に塗装物をプレス成型させると、塗膜が剥がれたり塗膜にクラックが発生し易いという問題があった。
本発明は塗膜硬化後の塗装物を変形させても膜剥離やクラックの発生がない耐熱性、耐クラック性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを含有するエポキシ樹脂粉体塗料である。
【0006】
本発明で用いられるエポキシ樹脂としては、分子中に少なくとも2ケのエポキシ基を有するものであればよく、従来公知のエポキシ樹脂を使用することができる。このようなエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、テトラヒドロフェニルエタン型エポキシ樹脂、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびトリグリシジルイソシアネート等が挙げられる。これらの中で、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂およびフェノールノボラック型エポキシ樹脂が特に好ましく使用される。本成分は1種だけ使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
【0007】
本発明で用いられるエポキシ樹脂としては、好ましくは、エポキシ当量が200〜2,500、より好ましくは200〜2,000で、かつ軟化点が50〜150℃、より好ましくは70〜130℃であるエポキシ樹脂が用いられる。エポキシ当量が200未満では、粉体塗料の製造時及び貯蔵時の安定性が悪くなり、一方2500を超えると塗料の硬化塗膜が、耐食性、耐薬品性等において所望の性能が得られなくなる。また、軟化点が50℃未満では、貯蔵中に粉体塗料がブロッキングし易くなり、一方150℃を超えると粉体塗料の加熱硬化時の熱流動性が悪くなり平滑な塗膜が得られなくなる。エポキシ樹脂を2種以上を混合して使用する場合にはその内の少なくとも1種として50〜150℃の軟化点を有するものを使用すれば残りのエポキシ樹脂として50℃未満の軟化点を有する液状のものを使用することができる。
【0008】
本発明で用いられる硬化剤としては、例えば酸無水物、アミン類、フェノール類、アミド類等が挙げられる。これらの中で酸無水物が好ましく用いられる。酸無水物としては、例えばフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコール無水トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸無水物、グリセロールトリス無水トリメリット酸等の芳香族カルボン酸無水物;アゼライン酸無水物、セバシン酸無水物、ドデカン二酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、ポリエイコサ二酸無水物等の脂肪族カルボン酸の無水物;メチルナジック酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ナジック酸無水物、ヘット酸無水物、ハイミック酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、クロレンド酸等の脂環式カルボン酸無水物が挙げられる。これらの酸無水物の中でポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、ポリエイコサ二酸無水物等のポリ酸ポリ無水物および上記芳香族カルボン酸無水物が特に好ましく用いられる。
【0009】
硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基に対する硬化剤の当量比で表して0.2〜1.2の範囲が好ましく、0.3〜0.9の範囲がさらに好ましい。また上記硬化剤は2種以上を混合して用いることもできる。上記硬化剤の使用量が0.2より少ないときは、塗布硬化膜の接着力の低下を招く傾向があり、また1.2より多いときは、塗装時にエポキシ樹脂粉体塗料の溶融粘度が高くなったり、または急激な硬化反応を伴い発泡し、被着物への含浸性が乏しくなる傾向がある。
【0010】
本発明に用いる硬化促進剤としては、エポキシ樹脂に使用される従来から公知のものを使用することができる。具体的にはトリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルアニリンなどの3級アミン;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールなどのイミダゾール化合物;イミダゾール化合物のトリアジン塩、シアノエチル塩、シアノエチルトリメリット酸塩などの各種塩類;酢酸亜鉛、酢酸ナトリウムなどの金属系化合物;テトラアンモニウムプロマイドなどの第4級アンモニウム塩;アミド化合物;過酸化物;アゾ化合物;シアネート化合物;イソシアネート化合物;有機リン化合物などを挙げることができる。これらの中で有機リン化合物が好ましく用いられる。これら硬化促進剤の配合割合は、エポキシ樹脂100質量部に対し好ましくは0.1〜5質量部、より好ましくは0.5〜3.5質量部、更に好ましくは、0.5〜2.0質量部である。
【0011】
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料に添加されるポリオールは40〜110℃の融点を有する。40℃未満の融点を有するポリオールは貯蔵中に粉体塗料がブロッキングし易くなるので好ましくない。またポリオールの融点が110℃を超えると粉体塗料の加熱硬化時の熱流動性が悪くなり平滑な塗膜が得られなくなる。40〜110℃の融点を有するポリオールはエポキシ樹脂と相溶性が悪く、しかも熱可塑性を示す物質である。従ってこのポリオールは塗布硬化後の膜のエポキシ樹脂の骨格の隙間に存在して、膜に外力が加わったときに応力を緩和するように作用し、その結果、膜の可撓性が高くなるものと考えられる。塩ビのような熱可塑性樹脂の可塑剤として用いられるフタル酸エステル系可塑剤やアジピン酸エステル系可塑剤などをエポキシ樹脂組成物に添加した場合には、その硬化物中からその可塑剤がブリードアウトしやすく、目的とする可撓性を硬化物に付与させることは困難である。またEVAのような有機ゴム系の可撓性付与剤は添加量によっては硬化物中からブリードアウトするため、目的とする可撓性をエポキシ樹脂組成物の硬化物に付与させることは困難である。フェノール系硬化剤を用いた場合には、エポキシ樹脂とフェノール系樹脂とが結合して形成された骨格そのものがフェノール系樹脂により可撓性を得ているので、可撓性の大きさの調整が困難である。
【0012】
40〜110℃の融点を有するポリオールとして、それぞれ40〜110℃の融点を有するポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール,ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオールおよびポリシロキサンポリオールを例示することができる。これらの中でそれぞれ1,000〜30,000の重量平均分子量を有するポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールが好ましく用いられる。さらにそれぞれ1,500〜20,000の重量平均分子量を有するポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオール、特にポリエーテルポリオーがより好ましく用いられる。このポリエーテルポリオールとして、特に3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、アルキレングリコール(メチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール)の単独重合体または共重合体がより好ましく用いられる。この単独重合体として、それぞれ3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールが特に好ましく用いられる。またこの共重合体として3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール共重合体が特に好ましく用いられる。
【0013】
ポリオールの使用量としては、エポキシ樹脂100質量部に対して10〜60質量部、好ましくは、15〜50質量部、さらに好ましくは、20〜40質量部である。
【0014】
本発明の粉体塗料に必要に応じて無機または有機の充填材を添加することができる。無機充填材としてはシリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げられ、好ましくはシリカ、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウムであり、さらに好ましくは炭酸カルシウムである。これら充填材は一種の単独使用でも、或いは二種以上を混合して用いてもよい。無機充填剤は、カップリング剤で表面処理を施したものも使用できる。無機充填剤の使用量は粉体塗料の10〜70質量%、好ましくは15〜55質量%、更に好ましくは20〜45質量%である。
【0015】
本発明の粉体塗料には、上記充填剤の他に目的に応じ着色剤、カップリング剤、レベリング剤、滑剤等を適宜添加することができる。着色剤としては、例えばフタロシアニン、アゾ、ジスアゾ、キナクリドン、アントラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジオキサジン、縮合アゾ、アゾメチンまたはメチン系の各種有機系色素、酸化チタン、硫酸鉛、酸化亜鉛、クロムエロー、ジンクエロー、クロムバーミリオン、弁柄、コバルト紫、紺青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム、コバルトグリーン等の無機顔料が挙げられる。
【0016】
カップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル) エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル( N−エチルアミノエチルアミノ) チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニュウムジ( ジオクチルピロフォスフェート) オキシアセテート、テトライソプロピルジ( ジオクチルフォスファイト) チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−( β−アミノエチル) アミノフェニル) チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス( ドデカノイル) ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス( エチレンジアミノエチル) ジルコネート、ネオアルコキシトリス( m−アミノフェニル) ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウムまたはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられるが、好ましくはシリコン系カップリング剤、又はチタネート系カップリング剤等を挙げることができる。
【0017】
レベリング剤としては、例えばエチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアクリレート類からなる分子量4000〜12000のオリゴマー類、エポキシ化大豆脂肪酸、エポキシ化アビエチルアルコール、水添ひまし油、チタン系カップリング剤等が挙げられる。滑剤としてはパラフィンワックス、マイクロワックス、ポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレイルアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、硬化ひまし油、ブチルステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ペンタエリスリトール(モノ−,ジ−,トリ−,またはテトラ−)ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑剤、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロール等のアルコール系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リシノール酸、ナフテン酸等のマグネシウム、カルシウム、カドミウム、バリウム、亜鉛、鉛等の金属塩である金属石鹸類、カルナウバロウ、カンデリラロウ、密ロウ、モンタンロウ等の天然ワックス類が挙げられる。
【0018】
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料は溶融混合法、ドライブレンド法その他の一般的な方法により製造することができる。例えば溶融混合法では、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、上記ポリオール、および必要に応じ充填剤、カップリング剤、着色剤、レベリング剤、滑剤等の配合成分を、ヘンシェルミキサーなどを用いて乾式混合後、ニーダー、エクストルーダーなどにより溶融混合処理し、ついで混合物を冷却固化し、微粉砕後分級して所望の粒度のものを採取し、本発明のエポキシ樹脂粉体塗料とする。この粉体塗料の粒度は通常5〜250μmの範囲にある。
【0019】
本発明の粉体塗料は、流動浸漬法、静電流動槽法、静電スプレー法、カスケード法等の各種塗装方法により、被着物品の表面例えばモーター用のコイルに塗装される。コイルへの塗装は、例えば、流動浸漬法を用いて塗装する場合、コイルを150℃〜200℃、好ましくは、160℃〜190℃に予熱後、流動浸漬槽に浸漬して塗装する。次に、このコイルを更に140℃〜220℃で10分〜1時間加熱することにより、溶融物を完全硬化させる。硬化された膜の厚みは20μm〜10mmである。
【0020】
【発明実施の形態】
次に実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるものではない。
[実施例1]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(「エピコート1004」、ジャパンエポキシレジン株式会社製、エポキシ当量925g/eq、軟化点97℃) 50質量部、ポリエイコサ二酸無水物(水酸基当量257.5g/eq) 7質量部、ポリエチレングリコール(「PEG−6000S」、三洋化成工業社製、平均分子量 8,300、融点61℃) 15質量部、トリフェニルフォスフィン 0.5質量部、炭酸カルシウム(平均粒径3μm) 35質量部、シラン系カップリング剤(「KBM−303」、信越シリコーン社製) 0.1質量部および弁柄(「トダカラー100ED」、戸田工業社製) 3.5質量部をミキサーで粉砕、混合した後、2軸ニーダーを用いて溶融混合した。得られた混練物を冷却、固化した後、粉砕し180μm篩を通して本発明のエポキシ樹脂粉体塗料を得た。
【0021】
(試験項目)
本発明のエポキシ樹脂粉体塗料を塗装して得られた塗装物品の性能評価法及び評価基準は次の通りである。
(1)耐温度サイクル試験
各実施例及び各比較例で得られたエポキシ樹脂粉体塗料を、190℃に予熱した帯状の銅線(幅50mm×厚み1.2mm×長さ3m)に浸漬法により塗布し、さらに190℃、15分の条件下で後硬化させ、25℃の冷水中に浸漬させて強制的に冷却した。塗布膜の厚みは800μmであった。その後、外径180mmの金属製の円筒に5周巻き付けて試験片とした。この試験片を125℃に急熱して30分間保持した後に−40℃に急冷して30分間保持する温度サイクル試験を24時間(24サイクル)繰り返し、銅線表面の塗布膜にクラックが発生する状況を目視で観察し、次の記号で区分し、◎を耐温度サイクル性「優秀」、○を耐温度サイクル性「良好」と判断した。
◎・・・クラック、剥離を全く生じないもの
○・・・10サイクルまでクラック、剥離が発生せず、24サイクルまでにクラック、剥離を生じるもの
△・・・10サイクル以下でクラック、剥離が発生するもの
×・・・試験片に巻き付ける時にクラック、剥離が発生するもの
【0022】
(2) 耐屈曲性試験
JIS K5600 5−1に準拠して、各実施例及び各比較例で得られたエポキシ樹脂粉体塗料を、190℃に予熱した試験板(150×50×0.3mm、鋼板)に、流動浸漬法により塗布し、更に190℃で15分間維持した後に自然冷却して厚み200μmの膜を形成した。JIS K5600に記載の屈曲試験機を用い、心棒の直径(2mm、3mm、4mm、5mm、6mm、8mm、10mm)を変えて、塗膜を外側にして試験片を折り曲げ、塗膜に割れ(クラック)および剥がれを認めない最小の心棒の直径を記録する。直径の数字が小さいほど優れた耐屈曲性を有する。なお心棒の直径10mmで割れまたは剥がれが認められるものを「10超」とした。
【0023】
[比較例1]
実施例1において使用したポリエチレングリコールを使用しなかった他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0024】
[比較例2]
実施例1において使用したポリエチレングリコール 15質量部およびシラン系カップリング剤 0.1質量部に代えて、比較例2ではエチレン−酢酸ビニル共重合体(「スミテートRB−11」、住友化学工業株式会社製、平均分子量20,000) 15質量部およびチタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製) 0.1質量部を使用した他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0025】
[比較例3]
実施例1において使用したポリエチレングリコールを使用せず、また実施例1において使用した硬化剤 ポリエイコサ二酸無水物 7質量部に代えて、フェノール樹脂(水酸基当量219g/eq、軟化点80℃) 10質量部を使用した他は実施例1と同様にして粉体塗料を得たのち、実施例1と同様に塗布、硬化させ、実施例1と同様に試験した。
【0026】
[実施例2〜4]
実施例1で用いたビスフェノールA型エポキシ樹脂 50質量部に代えて、実施例2においてはビスフェノールF型エポキシ樹脂(「エポトートYDF−2004」東都化成社製、エポキシ当量950g/eq、軟化点65℃) 50質量部を使用し、実施例3においてはO−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、大日本インキ化学(株)製、エポキシ当量215g/eq、軟化点93℃) 50質量部を使用し、ポリエイコサ二酸無水物の使用量を30質量部とする他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして、実施例1と同様に試験した。
【0027】
また実施例1で用いたポリエチレングリコール 15質量部およびシラン系カップリング剤 0.1質量部に代えて、実施例4において、ポリエチレングリコールーポリプロピレングリコール共重合体(「PE−128」、三洋化成工業社製、平均分子量 7,000、融点63℃) 13質量部およびチタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製) 0.1質量部を使用した他は実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして実施例1と同様に試験した。
【0028】
[実施例5]
表1に示す材料を用いて実施例1と同様にしてエポキシ樹脂粉体塗料を得、ついで実施例1と同様に塗布、硬化した。そして実施例1と同様に試験した。
【0029】
実施例1〜5および比較例1〜3で用いたエポキシ樹脂粉体塗料の材料およびその配合比ならびにエポキシ樹脂粉体塗料を塗装して得られた塗装物品の性能を表1にまとめて示す。実施例1〜5の塗装物品の耐温度サイクル性はいずれも「◎」(優秀)または「○」(良好)であって比較例の「×」に比して優れている。また実施例の耐屈曲性はいずれも「2mm」であって比較例の「5mmまたは10mm超」に比して優れている。
【0030】
【表1】
【0031】
エポキシ樹脂1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(「エピコート1004」、ジャパンエポキシレジン株式会社製、エポキシ当量925g/eq、軟化点97℃)
エポキシ樹脂2:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(「エポトートYDF−2004」東都化成社製、エポキシ当量950g/eq、軟化点65℃)
エポキシ樹脂3:o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、大日本インキ化学社製、エポキシ当量215g/eq、軟化点93℃)
硬化剤1:ポリエイコサ二酸無水物(水酸基当量257.5g/eq)
硬化剤2:ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物(水酸基当量161g/eq)
硬化剤3:フェノール樹脂(水酸基当量219g/eq、軟化点80℃)
硬化促進剤1:トリフェニルフォスフィン
硬化促進剤2:イミダゾール系アジン誘導体(「2MZ−A」、四国化成社製)充填材1:炭酸カルシウム(平均粒径3μm)
充填材2:球状シリカ(「FB−74」、電気化学社製、平均粒径15μm)
ポリオール1:ポリエチレングリコール(「PEG−6000S」、三洋化成工業社製、平均分子量 8,300、融点61℃)
ポリオール2:ポリエチレングリコールーポリプロピレングリコール共重合体(「PE−128」、三洋化成工業社製、平均分子量 7,000、融点63℃)
EVA:エチレン−酢酸ビニル共重合体(「スミテートRB−11」、住友化学工業株式会社製、平均分子量20,000)
カップリング剤1:シラン系カップリング剤(「KBM−303」、信越シリコーン社製)
カップリング剤2:チタネート系カップリング剤(「KR−46B」、味の素社製)
【0032】
【発明の効果】
エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを必須成分とするエポキシ樹脂粉体塗料を用いることで、硬化後の膜被覆物品を曲げても、膜に剥離およびクラックは発生せず、固着性にも優れた固着材が得られた。従って、本発明の粉体塗料は、耐熱性、耐クラック性・耐ヒートサイクル性・含浸性を同時に満足させる、モータおよび発電機のコイル、例えば車両のスターターモーターのフィールドコイルなどの電気部品用の粉体塗料として有用である。
Claims (10)
- エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および40〜110℃の融点を有するポリオールを含有するエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールは前記エポキシ樹脂100質量部に対して10〜60質量部含有する請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールはポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール,ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオールおよびポリシロキサンポリオールからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールは1,000〜30,000の重量平均分子量を有する、ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールである請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールは1,500〜20,000の重量平均分子量を有する、ポリエーテルポリオールである請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールは3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、アルキレングリコールの単独重合体または共重合体である請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記ポリオールは3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコールもしくはポリプロピレングリコール、または3,000〜10,000の重量平均分子量を有する、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールの共重合体である請求項1記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記硬化剤が酸無水物である請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 前記硬化剤がポリエイコサ二酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物またはトリメリット酸無水物である請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料。
- 請求項1〜9のいずれか1項のエポキシ樹脂粉体塗料で塗装された物品。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002227814A JP2004067828A (ja) | 2002-08-05 | 2002-08-05 | エポキシ樹脂粉体塗料 |
US10/501,083 US20050037207A1 (en) | 2002-08-05 | 2003-07-28 | Epoxy resin powder coating material |
EP20030766647 EP1528090B1 (en) | 2002-08-05 | 2003-07-28 | Epoxy resin powder coating material |
PCT/JP2003/009540 WO2004013239A1 (ja) | 2002-08-05 | 2003-07-28 | エポキシ樹脂粉体塗料 |
KR1020057002116A KR20050083618A (ko) | 2002-08-05 | 2003-07-28 | 에폭시 수지 분말 도료 |
TW92121035A TW200408684A (en) | 2002-08-05 | 2003-07-31 | Epoxy resin powder coating material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002227814A JP2004067828A (ja) | 2002-08-05 | 2002-08-05 | エポキシ樹脂粉体塗料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004067828A true JP2004067828A (ja) | 2004-03-04 |
Family
ID=31492229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002227814A Pending JP2004067828A (ja) | 2002-08-05 | 2002-08-05 | エポキシ樹脂粉体塗料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050037207A1 (ja) |
EP (1) | EP1528090B1 (ja) |
JP (1) | JP2004067828A (ja) |
KR (1) | KR20050083618A (ja) |
TW (1) | TW200408684A (ja) |
WO (1) | WO2004013239A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007169337A (ja) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2010539259A (ja) * | 2007-09-11 | 2010-12-16 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 粉末塗装レベリング剤としてのポリプロピレンオキシド含有ポリエーテルおよびそれらのポリ(メタ)アクリル酸エステルとの混合物 |
JP2012213943A (ja) * | 2011-04-01 | 2012-11-08 | Asahi Glass Co Ltd | 鏡及びその製造方法 |
WO2014136615A1 (ja) * | 2013-03-02 | 2014-09-12 | ペルノックス株式会社 | 放熱性粉体塗料組成物、放熱性塗膜、及び被塗装物 |
KR20150119935A (ko) | 2013-06-10 | 2015-10-26 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 열경화성 조성물, 유기 el 소자용 면 밀봉제 및 그 경화물 |
JP2017043709A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、及び繊維強化樹脂成形品の製造方法 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100609014B1 (ko) * | 2004-02-27 | 2006-08-03 | 삼성전자주식회사 | 박막 히트 스프레더 및 그의 제조 방법 |
JP5329043B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2013-10-30 | 株式会社ダイセル | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
WO2008009560A1 (en) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Abb Research Ltd | Hardenable epoxy resin composition |
DE102009014720A1 (de) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Recaro Aircraft Seating Gmbh & Co. Kg | Sitzgestellvorrichtung |
DE102009014721A1 (de) * | 2009-03-27 | 2010-10-07 | Recaro Aircraft Seating Gmbh & Co. Kg | Sitzgestellvorrichtung |
JP5615512B2 (ja) * | 2009-04-27 | 2014-10-29 | 日東電工株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたフレキシブル回路基板、ならびにその回路基板の製法 |
JP5615521B2 (ja) * | 2009-08-07 | 2014-10-29 | 日東電工株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたフレキシブル回路基板、ならびにその回路基板の製法 |
CN102294869A (zh) * | 2011-06-16 | 2011-12-28 | 宁波科鑫腐蚀控制工程有限公司 | 一种环氧粉末绝缘防腐涂料 |
KR101375297B1 (ko) * | 2011-12-22 | 2014-03-17 | 제일모직주식회사 | 반도체용 접착 조성물 및 이를 포함하는 접착 필름 |
CN102807807B (zh) * | 2012-08-07 | 2014-08-20 | 浙江传化涂料有限公司 | 一种用于金属卷材的涂料 |
WO2014192472A1 (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-04 | 住友ベークライト株式会社 | 疎水性無機粒子、放熱部材用樹脂組成物および電子部品装置 |
KR101670437B1 (ko) * | 2016-03-10 | 2016-10-28 | 주식회사 정석케미칼 | 강재용 도료 조성물 및 이를 이용한 강재의 도장 방법 |
CN111187560B (zh) * | 2020-04-01 | 2021-05-28 | 江苏江南绝缘粉末有限公司 | 一种户外母线排用超高压阻燃绝缘粉末及其制备方法 |
CN115286984B (zh) * | 2022-04-08 | 2023-08-11 | 水乐涂新材料(广州)有限公司 | 一种用于水下环境的装饰涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS518677B2 (ja) * | 1972-07-26 | 1976-03-18 | ||
JPS565275B2 (ja) * | 1973-08-16 | 1981-02-04 | ||
JPS54152031A (en) * | 1978-05-19 | 1979-11-29 | Nippon Paint Co Ltd | Thermosetting powder coating composition |
GB8420816D0 (en) * | 1984-08-16 | 1984-09-19 | Dow Chemical Rheinwerk Gmbh | Epoxy resins |
JPH0613650B2 (ja) * | 1986-01-28 | 1994-02-23 | 日本ペイント株式会社 | 熱硬化性塗料組成物 |
JPH0623238B2 (ja) * | 1986-04-08 | 1994-03-30 | 日本ゼオン株式会社 | アクリレ−ト系エラストマ−加硫性組成物 |
US5055524A (en) * | 1987-07-16 | 1991-10-08 | Ppg Industries, Inc. | Polyol-modified polyanhydride curing agent for polyepoxide powder coatings |
JPH0776268B2 (ja) * | 1991-06-25 | 1995-08-16 | ソマール株式会社 | エポキシ樹脂粉体組成物の製造方法 |
DE4227580A1 (de) * | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken und nach diesem Verfahren hergestellte Pulverlacke |
DE19519006A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Pulverlack für matte Beschichtungen |
DE69730683T2 (de) * | 1996-07-04 | 2005-02-10 | Tohto Kasei Co., Ltd. | Hydroxylenthaltendes modifiziertes harz, seine vernetzbare zusammensetzung, epoxidiertes produkt von diesem modifizierten harz und seine vernetzbare zusammensetzung |
JPH10130542A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂系粉体塗料 |
JPH1192628A (ja) * | 1997-05-30 | 1999-04-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び粉体塗料 |
US6180726B1 (en) * | 1998-03-10 | 2001-01-30 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | High temperature resistant coating composition and method of using thereof |
-
2002
- 2002-08-05 JP JP2002227814A patent/JP2004067828A/ja active Pending
-
2003
- 2003-07-28 EP EP20030766647 patent/EP1528090B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-28 KR KR1020057002116A patent/KR20050083618A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-07-28 WO PCT/JP2003/009540 patent/WO2004013239A1/ja active IP Right Grant
- 2003-07-28 US US10/501,083 patent/US20050037207A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-31 TW TW92121035A patent/TW200408684A/zh unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007169337A (ja) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2010539259A (ja) * | 2007-09-11 | 2010-12-16 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 粉末塗装レベリング剤としてのポリプロピレンオキシド含有ポリエーテルおよびそれらのポリ(メタ)アクリル酸エステルとの混合物 |
JP2012213943A (ja) * | 2011-04-01 | 2012-11-08 | Asahi Glass Co Ltd | 鏡及びその製造方法 |
WO2014136615A1 (ja) * | 2013-03-02 | 2014-09-12 | ペルノックス株式会社 | 放熱性粉体塗料組成物、放熱性塗膜、及び被塗装物 |
KR20150119935A (ko) | 2013-06-10 | 2015-10-26 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 열경화성 조성물, 유기 el 소자용 면 밀봉제 및 그 경화물 |
JP2017043709A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、及び繊維強化樹脂成形品の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1528090A4 (en) | 2006-05-24 |
EP1528090B1 (en) | 2007-07-11 |
KR20050083618A (ko) | 2005-08-26 |
US20050037207A1 (en) | 2005-02-17 |
WO2004013239A1 (ja) | 2004-02-12 |
EP1528090A1 (en) | 2005-05-04 |
TW200408684A (en) | 2004-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004067828A (ja) | エポキシ樹脂粉体塗料 | |
JP6067828B2 (ja) | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着シート | |
US20070293614A1 (en) | Powder coating composition for pipe coating | |
JP6266096B2 (ja) | ピラジン含有化合物を含むエポキシ樹脂 | |
JP5888349B2 (ja) | 粘着剤組成物およびそれを用いた粘着シート | |
CN1411478A (zh) | 室温稳定的一份式可固化环氧树脂粘合剂 | |
JP2002294035A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び粉体塗料 | |
WO2005023941A1 (en) | Curable alkanolamine-containing epoxy powder coating composition | |
WO1999046343A1 (en) | High temperature resistant coating composition and method of using thereof | |
CN108300148A (zh) | 环氧树脂粉末涂料 | |
TWI550038B (zh) | 在基材上形成塗層的方法及所使用的塗料組合物 | |
JP2000143938A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び粉体塗料 | |
JP2000143940A (ja) | 固形エポキシ樹脂組成物 | |
CN1175612A (zh) | 可使用于金属底材涂层的、改进的耐渗透自动粘合组合物 | |
JP2000001632A (ja) | 粉体塗料用組成物 | |
JPH09272820A (ja) | エポキシ樹脂系粉体塗料 | |
JPH10130542A (ja) | エポキシ樹脂系粉体塗料 | |
JP2002338790A (ja) | 固着含浸用エポキシ樹脂組成物 | |
JPH09279060A (ja) | エポキシ樹脂系粉体塗料 | |
JPH11323202A (ja) | エポキシ樹脂系粉体塗料組成物 | |
JP2000017047A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2004323583A (ja) | エポキシ粉体塗料及び鋳物にエポキシ粉体塗膜を形成する方法 | |
JPH11323200A (ja) | 粉体塗料用組成物 | |
JPH10180184A (ja) | 熱硬化性粉体塗料による物品の塗装法、およびその物品 | |
JP2000169672A (ja) | プリント配線板用熱硬化性固体状樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090127 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090609 |