JP2003520861A - 除草製剤 - Google Patents

除草製剤

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JP2003520861A
JP2003520861A JP2001555490A JP2001555490A JP2003520861A JP 2003520861 A JP2003520861 A JP 2003520861A JP 2001555490 A JP2001555490 A JP 2001555490A JP 2001555490 A JP2001555490 A JP 2001555490A JP 2003520861 A JP2003520861 A JP 2003520861A
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Abstract

(57)【要約】 慣用の不活性配合助剤に加えて、以下の：ａ）以下の式（Ｉ）： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、有用植物の作物、例えばメイズ作物における雑草の選択的防除に好
適な除草活性成分の併合物を含む新規除草組成物に関する。本発明は、有用植物
の作物における雑草の防除方法、及びその目的のための上記新規組成物の使用に
も関する。
【０００２】 以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化９１】
【０００４】 ｛式中、置換基の定義を以下に与える。｝により表される化合物は、除草活性を
有する。
【０００５】 今般、驚ろくべきことに、さまざまな量の活性成分の、すなわち、以下に列記
する式（２．１）〜（２．５１）の活性成分であって知られており、かつ、その
中のいくつかは商業的に入手可能でもあるものの中の１以上と式（Ｉ）の活性成
分とのさまざまな量の組み合せが、発芽前と発芽後の両者において、特に有用植
物の作物において生じるほとんどの雑草を防除することができるシナジー効果を
示すことが示された。
【０００６】 それ故、本発明に従って、慣用の不活性配合助剤とともに、活性成分として、 ａ）除草剤として有効量の以下の式（Ｉ）：
【０００７】
【化９２】
【０００８】 ｛式中、各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、
Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル
、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2
、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基は、それ自体、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ
アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチ
ルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シ
アノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル
スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジ
アルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−
置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基は、それ自
体、そのフェニル環上でＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによ
り置換されることができ； 又はＲは独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、かつ
、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有しうる、５〜１０
員をもつ単環又は縮合２環の環系であり；ここで、上記環系は、ピリジン環に直
接結合しているか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に結合してお
り、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄原子を
含有せず、そして上記環系はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアル
コキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプ
ト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −
Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6
アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
ル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここ
でフェニルとベンジルチオはそれ自体、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキ
シ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素
環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり；又は 各Ｒは独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； ｍは、１、２、３又は４であり； Ｒ1 、Ｒ3 、とＲ5 は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルで
あり； Ｒ2 は、ＮＲ10Ｒ11、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1
−Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ4 は、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1
−Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ6 は、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −
Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ7 とＲ45は、各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルホニル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそ
れ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ
、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるこ
とができ； Ｒ8 、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ14、とＲ46は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ 6 アルキルであり； Ｒ9 、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15、とＲ47は各々、互いに独立してＣ1 −Ｃ6 アルキル
又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシであり； Ｑは、以下のＱ1 基：
【０００９】
【化９３】
【００１０】 （基中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、とＲ19は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ） 2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニ
ルであってそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることがで
きるものであり；又はＲ16、Ｒ17、Ｒ18、及びＲ19の中からの２つの隣接置換基
は、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し； Ｒ20は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ 12 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ
、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ21Ｒ22Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケ
ニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケ
ニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニル
スルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、
Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニ
ル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）
Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記
フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そして Ｒ21とＲ22は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである。）
であるか； 又は以下のＱ2 基：
【００１１】
【化９４】
【００１２】 （基中、Ｒ23は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニルカルボニルオキシ
、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニ
ルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ24Ｒ25Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキル
スルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ 12 −アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハ
ロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−ハロ
アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスル
フィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、
ここで、上記フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ； Ｒ24とＲ25は各々、互いに独立して水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；そし
て Ｙは、酸素、硫黄、化学結合又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン橋である。）であるか
； 又は以下のＱ3 基：
【００１３】
【化９５】
【００１４】 （基中、Ｒ44、Ｒ37、Ｒ38、とＲ39は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−
ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ
、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
スルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキルチオ− Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニ
ル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されたフェニ
ルであり；又は隣接するＲ44とＲ37又はＲ38とＲ39は一緒になって、Ｃ3 −Ｃ6
アルキレンであり； Ｗは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−ＣＲ41Ｒ42−、−Ｃ（Ｏ）
−又は−ＮＲ43−であり； Ｒ41は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）メチル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ
アルキル）メチル、（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）−（Ｃ1 −Ｃ3 アルキル
チオアルキル）メチル、Ｃ3 −Ｃ5 オキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ5 チアシク
ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジオキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジチアシクロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ4 オキサチアシクロアルキル、ホルミル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル、又はフェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−
Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ
−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハ
ロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルで
あり；又はＲ42はＲ39と一緒になってＣ1 −Ｃ6 アルキレンであり； Ｒ42は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルであり； Ｒ40は、水素、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シ
クロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1
−Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ96Ｒ97Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルス
ルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチ
オ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルホ
ニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −
Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ
（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニ
ル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ； Ｒ96とＲ97は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ43は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができるフェニル
である。） であるか； 又は以下のＱ4 基：
【００１５】
【化９６】
【００１６】 （基中、Ｒ30は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニル
オキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ31Ｒ32Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1
−Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルス
ルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロ
アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアル
ケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィ
ニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、
フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ
（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで
、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカル
ボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そし
て Ｒ31とＲ32は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ33とＲ34は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）2 、Ｃ1 −
Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体が
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）ア
ミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ
）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲ
ン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルであり
；又は Ｒ33とＲ34は一緒になって、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し；そして Ｒ35は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されるこ
とができるフェニルである。）であるか； 又は以下のＱ5 基：
【００１７】
【化９７】
【００１８】 （基中、Ｚは、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2 であり； Ｒ01は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであってハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ
、−ＣＯ2 Ｒ02、−ＣＯＲ03、−ＣＯＳＲ04、−ＮＲ05Ｒ06、ＣＯＮＲ036Ｒ037 、又はフェニルにより置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり、ここで上記フェニ
ルはそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アル
キル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル
、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェ
ニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ025Ｒ026、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチ
オ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェ
ニル又は−ＮＲ015ＣＯ2 Ｒ027により置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル又はＣ2 −Ｃ8 アルケニルであってハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、−ＣＯＮＲ032Ｒ033、シアノ、ニト
ロ、−ＣＨＯ、−ＣＯ2 Ｒ038 、−ＣＯＲ039 、−ＣＯＳ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、−ＮＲ034Ｒ035、又はフェニルにより置換されたＣ2 −Ｃ8 アルケニルであり
、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル
、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）
ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、
Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニ
ル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ040Ｒ041、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ
、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニ
ル又は−ＮＲ043ＣＯ2 Ｒ042により置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニルであってハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ044 、又はフェニルにより置
換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ
、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯ
ＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−スルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ 2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −
フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2
−フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ028Ｒ029、ＯＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルス
ルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ031ＣＯ2 Ｒ030により置換されることが
でき； 又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであっ
てＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、又はフェニルに
より置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
ハロアルキルにより置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、
又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4
アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フ
ェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6
アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2
−フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、ＣＯＮＲ045Ｒ046、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フ
ェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル又は−ＮＲ048ＣＯ2 Ｒ047により置換された
フェニルであり；又は Ｒ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル、ＣＯＲ07 又は４−〜６−員複素環
であり； Ｒ02、Ｒ038 、Ｒ044 、とＲ066 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −
アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＨＮＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アル
ケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −
フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3
−Ｃ6 −アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、
Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、ＣＯＮＲ049Ｒ050、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニ
ル、フェニルスルフィニル、−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルフェニル又は−ＮＲ052Ｃ
Ｏ2 Ｒ053に置換されたフェニルであり； Ｒ03、Ｒ039 、とＲ067 は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェ
ニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3
−Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯ
Ｏフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳ
Ｏ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ 3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル
）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）−
ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ068Ｒ054、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｏ
ＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ−アルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−（ＣＨ2 ）t −フェニル又は
−ＮＲ056ＣＯ2 Ｒ055により置換されたフェニルであり； Ｒ04は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ05は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニ
ル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ 6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（
Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（Ｃ 3 −Ｃ7 シクロアルキル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シク
ロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ 057 Ｒ058、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニ
ルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ060ＣＯ2 Ｒ059によ
り置換されたフェニルであり； Ｒ06は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェ
ニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −
Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −
Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアル
キル）−ＳＯ2 フェニル、Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（
フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ061Ｒ0 62 、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ064ＣＯ2 Ｒ063により置換
されたフェニルであり； Ｒ07は、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又は−ＮＲ08 Ｒ09であり； Ｒ08とＲ09は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニル、又はフ
ェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 チオアルキル、−ＣＯ2 Ｒ066 、−ＣＯＲ067 、Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル又はＣ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルにより置換されたものであり；又はＲ08とＲ09は一緒になって、５−又
は６−員環を形成し、これは酸素、ＮＲ065 又はＳにより中断されることができ
； Ｒ015 、Ｒ031 、Ｒ043 、Ｒ048 、Ｒ052 、Ｒ056 、Ｒ060 、とＲ064 は各々
、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −
Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであり； Ｒ025 、Ｒ026 、Ｒ027 、Ｒ028 、Ｒ029 、Ｒ030 、Ｒ032 、Ｒ033 、Ｒ034
、Ｒ035 、Ｒ036 、Ｒ037 、Ｒ040 、Ｒ041 、Ｒ042 、Ｒ045 、Ｒ046 、Ｒ047
、Ｒ049 、Ｒ050 、Ｒ053 、Ｒ054 、Ｒ055 、Ｒ057 、Ｒ058 、Ｒ059 、Ｒ061
、Ｒ062 、Ｒ063 、Ｒ065 、とＲ068 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロ
アルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルにより
置換されたフェニルであり；そして Ｒ36は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキ
ニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルであってハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、
Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ
、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ又はフェニルにより置換されたＣ3 −
Ｃ6 シクロアルキルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
アルキニル、シアノ、ニトロ又はＣＯＯＨにより置換されることができる。｝に
より表される化合物；又はその化合物の農学的に許容される塩と、 ｂ）シナルジスティックに有効な量の、 以下の式（２．１）の化合物：
【００１９】
【化９８】
【００２０】 ｛式中、Ｒ51はＣＨ2 −ＯＭｅ、エチル又は水素であり；Ｒ52は水素であり、又
はＲ51とＲ52は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基である。}；及び 以下の式（２．２）の化合物：
【００２１】
【化９９】
【００２２】 ｛式中、Ｒ53はエチルであり、Ｒ54はメチル又はエチルであり、そしてＲ55は−
ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、〈Ｓ〉−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 Ｏ
Ｍｅ又はＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝；及び 以下の式（２．３）の化合物：
【００２３】
【化１００】
【００２４】 ｛式中、Ｒ56はＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ又は〈Ｓ〉ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 Ｏ
Ｍｅである。｝；及び 以下の式（２．４）の化合物：
【００２５】
【化１０１】
【００２６】 ｛式中、Ｒ57は塩素、メトキシ又はメチルチオであり、Ｒ58はエチルであり、そ
してＲ59はエチル、イソプロピル、−（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 又はｔｅｒｔ
−ブチルである。｝；及び 以下の式（２．５）の化合物：
【００２７】
【化１０２】
【００２８】 ｛式中、Ｒ60はエチル又はｎ−プロピルであり、Ｒ61はＣＯＯ- 1/2 Ｃａ++、−
ＣＨ2 −ＣＨ（Ｍｅ）Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ3 又は以下の基：
【００２９】
【化１０３】
【００３０】 であり、そしてＸは酸素、Ｎ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 又はＮ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃｌである。｝；及び 以下の式（２．６）の化合物：
【００３１】
【化１０４】
【００３２】 ｛式中、Ｒ62は水素、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ63は水素、メチル、メト
キシ又はフッ素であり、Ｒ64はＣＯＯＭｅ、フッ素又は塩素であり、Ｒ65は水素
又はメチルであり、Ｙはメチン、Ｃ−Ｆ又は窒素であり、Ｚはメチン又は窒素で
あり、そしてＲ66はフッ素又は塩素である。｝；及び 以下の式（２．７）の化合物：
【００３３】
【化１０５】
【００３４】 ｛式中、Ｒ67は水素又は−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝；及び 以下の式（２．８）の化合物：
【００３５】
【化１０６】
【００３６】 ｛式中、Ｒ68は臭素又はヨウ素である。｝；及び 以下の式（２．９）の化合物：
【００３７】
【化１０７】
【００３８】 ｛式中、Ｒ69は塩素又はニトロである。｝；及び 以下の式（２．１０）の化合物：
【００３９】
【化１０８】
【００４０】 ｛式中、Ｒ70はフッ素又は塩素であり、そしてＲ71は−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃｌ）−
ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ3 又は−ＮＨ−ＳＯ2 Ｍｅである。｝；及び 以下の式（２．１１）の化合物：
【００４１】
【化１０９】
【００４２】 ｛式中、Ｒ72はトリフルオロメチル又は塩素である。｝；及び 以下の式（２．１２）の化合物：
【００４３】
【化１１０】
【００４４】 ｛式中、Ｒ73はＮＨ2 又は〈Ｓ〉ＮＨ2 である。｝；及び 以下の式（２．１３）の化合物：
【００４５】
【化１１１】
【００４６】 ｛式中、Ｙ1 は窒素、メチン、ＮＨ−ＣＨＯ又はＮ−Ｍｅであり、Ｙ2 は窒素、
メチン又はＣ−Ｉであり、Ｙ3 はメチンであり、Ｙ4 はメチンであり、又はＹ3
とＹ4 は一緒になって硫黄又はＣ−Ｃｌであり、Ｙ5 は窒素又はメチンであり、
Ｙ6 はメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
Ｙ7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてＲ74はＣＯＮＭｅ2 、Ｃ
ＯＯＭｅ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、トリフルオロメチル、ＣＨ2 −ＣＨ2 ＣＦ3 又はＳ
Ｏ2 ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝又はそのナトリウム塩；及び 以下の式（２．１３ｃ）の化合物：
【００４７】
【化１１２】
【００４８】 及び、以下の式（２．１４）の化合物：
【００４９】
【化１１３】
【００５０】 及び、以下の式（２．１５）の化合物：
【００５１】
【化１１４】
【００５２】 及び、以下の式（２．１６）の化合物：
【００５３】
【化１１５】
【００５４】 及び、以下の式（２．１７）の化合物：
【００５５】
【化１１６】
【００５６】 及び、以下の式（２．１８）の化合物：
【００５７】
【化１１７】
【００５８】 及び、以下の式（２．１９）の化合物：
【００５９】
【化１１８】
【００６０】 及び、以下の式（２．２０）の化合物：
【００６１】
【化１１９】
【００６２】 及び、以下の式（２．２１）の化合物：
【００６３】
【化１２０】
【００６４】 及び、以下の式（２．２２）の化合物：
【００６５】
【化１２１】
【００６６】 及び、以下の式（２．２３）の化合物：
【００６７】
【化１２２】
【００６８】 及び、以下の式（２．２４）の化合物：
【００６９】
【化１２３】
【００７０】 及び、以下の式（２．２５）の化合物：
【００７１】
【化１２４】
【００７２】 及び、以下の式（２．２６）の化合物：
【００７３】
【化１２５】
【００７４】 及び、以下の式（２．２７）の化合物：
【００７５】
【化１２６】
【００７６】 及び、以下の式（２．２８）の化合物：
【００７７】
【化１２７】
【００７８】 及び、以下の式（２．２９）の化合物：
【００７９】
【化１２８】
【００８０】 及び、以下の式（２．３０）の化合物：
【００８１】
【化１２９】
【００８２】 及び、以下の式（２．３１）の化合物：
【００８３】
【化１３０】
【００８４】 及び、以下の式（２．３２）の化合物：
【００８５】
【化１３１】
【００８６】 及び、以下の式（２．３３）の化合物：
【００８７】
【化１３２】
【００８８】 及び、以下の式（２．３４）の化合物：
【００８９】
【化１３３】
【００９０】 及び、以下の式（２．３５）の化合物：
【００９１】
【化１３４】
【００９２】 及び、以下の式（２．３６）の化合物：
【００９３】
【化１３５】
【００９４】 及び、以下の式（２．３７）の化合物：
【００９５】
【化１３６】
【００９６】 及び、以下の式（２．３８）の化合物：
【００９７】
【化１３７】
【００９８】 及び、以下の式（２．３９）の化合物：
【００９９】
【化１３８】
【０１００】 及び、以下の式（２．４０）の化合物：
【０１０１】
【化１３９】
【０１０２】 及び、以下の式（２．４１）の化合物：
【０１０３】
【化１４０】
【０１０４】 及び、以下の式（２．４２）の化合物：
【０１０５】
【化１４１】
【０１０６】 及び、以下の式（２．４３）の化合物：
【０１０７】
【化１４２】
【０１０８】 及び、以下の式（２．４４）の化合物：
【０１０９】
【化１４３】
【０１１０】 及び、以下の式（２．４５）の化合物：
【０１１１】
【化１４４】
【０１１２】 及び、以下の式（２．４６）の化合物：
【０１１３】
【化１４５】
【０１１４】 及び、以下の式（２．４７）の化合物：
【０１１５】
【化１４６】
【０１１６】 及び、以下の式（２．４８）の化合物：
【０１１７】
【化１４７】
【０１１８】 及び、以下の式（２．４９）の化合物：
【０１１９】
【化１４８】
【０１２０】 及び、以下の式（２．５０）の化合物：
【０１２１】
【化１４９】
【０１２２】 及び、以下の式（２．５１）の化合物：
【０１２３】
【化１５０】
【０１２４】 から選ばれる１以上の化合物との混合物を含む、選択的雑草防除のための新規シ
ナルジスティック組成物が提案される。
【０１２５】 上記式中、“Ｍｅ”はメチル基である。置換基の定義中に現れるアルキル基は
、直鎖又は分枝であることができ、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、及びドデシルであり、そしてまた枝分れしたその異性体である。アルコキシ、
アルケニル、及びアルキニル基は上述のアルキル基に由来する。上記アルケニル
基とアルキニル基は１回又は２回以上、不飽和であることができる。
【０１２６】 アルキレン基は、１以上のメチル基により置換されることができ；好ましくは
、そのようなアルキレン基は、各場合において非置換である。同じことが、Ｃ3
−Ｃ5 シクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ5 オキサシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ5 チア
シクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 ジオキサシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 ジチアシ
クロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 オキサチアシクロアルキル−及びＮ（ＣＨ2 ）−含
有基の全てに言える。
【０１２７】 ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。同じことが、他
の定義、例えば、ハロアルキル又はハロフェニル中のハロゲンにも言える。
【０１２８】 １〜６炭素原子の鎖長をもつハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロ
エチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロ
エチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、及び２，２，２−トリクロロ
エチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、パーフルオロ
−ｎ−ヘキシルであり；Ｒ2 、Ｒ3 、及び特にＲ5 の定義中のハロアルキル基は
、好ましくは、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル又はヘ
プタフルオロ−ｎ−プロピルである。
【０１２９】 好適なハロアルケニル基は、ハロゲンにより１回以上置換されたアルケニル基
であり、ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、そして特
にフッ素又は塩素であり、上記ハロアルケニル基は、例えば、２，２−ジフルオ
ロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−
ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリク
ロロプロペニル、及び４，４，４−トリフルオロｂｕｔ−２−ｅｎ−１−ｙｌで
ある。ハロゲンにより、１、２又は３回置換された好ましいＣ2 −Ｃ12アルケニ
ル基は、２〜５炭素原子の鎖長をもつものである。好適なハロアルキニル基は、
例えば、臭素又はヨウ素、特にフッ素又は塩素であるハロゲンにより１回以上置
換されたアルキニル基、例えば、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニ
ル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロプロピニル、及び４，４
，４−トリフルオロ−ｂｕｔ−２−ｙｎ−１−ｙｌを含む。ハロゲンにより１回
以上置換された好ましいアルキニル基は、２〜５炭素原子の鎖長をもつものであ
る。
【０１３０】 アルコキシ基は、好ましくは、１〜６炭素原子の鎖長をもつ。アルコキシは、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ又はペンチルオキシ又は
ヘキシルオキシ異性体、好ましくはメトキシとエトキシである。アルキルカルボ
ニルは、好ましくは、アセチル又はプロピニルである。アルコキシカルボニルは
、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好ましくは
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルで
ある。ハロアルコキシキ基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。
【０１３１】 ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフ
ルオロエトキシ又は２，２，２−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメ
トキシ、２−クロロエトキシ又はトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基
は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。アルキルチオは、例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ
ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくは、メチ
ルチオ又はエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフ
ィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニル又は
エチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ
−ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである
。
【０１３２】 アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ又はブチルアミン異性体である。ジアルキルアミノは、
例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピル
メチルアミノ、ジブチルアミノ又はジイソプロピルアミノである。１〜４炭素原
子の鎖長をもつアルキルアミノ基が好ましい。アルコキシアルキル基は、好まし
くは、１〜６炭素原子をもつ。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、
ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである
。アルキルチオアルキル基は、好ましくは、１〜６炭素原子をもつ。アルキルチ
オアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチ
ル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イ
ソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチ
オエチル又はブチルチオブチルである。
【０１３３】 シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６の環炭素原子をもち、そして１以上
のメチル基により置換されることができ；それらは、好ましくは非置換の、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換基
は、例えば、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチ
オ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル又はトシルの一部としてのフェニル
を含む、フェニルは、モノ−又はポリ−置換された形態にあることができ、この
場合、その置換基は、所望により、オルト−、メタ−及び／又はパラ−位にある
ことができる。
【０１３４】 本発明は、式（Ｉ）の化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩
基又は第４アンモニウム塩基と形成することができる塩をも含む。塩形成体とし
て使用される水酸化アルカリ金属及びアルカリ土類金属の中にあって、リチウム
、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物が挙げられ
るが、特にナトリウムとカリウムのものが挙げられる。
【０１３５】 考慮するアンモニウム塩形成のために好適なアミンの例は、アンモニア、並び
に第１、第２、及び第３のＣ1 −Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1 −Ｃ4 ヒドロキシア
ルキルアミン、及びＣ2 −Ｃ4 アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルア
ミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチ
ルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチル−ノニ
ルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル
−プチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル
−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルア
ミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプ
ロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミ
ン、Ｎ−ブチル−エタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン
、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブ
テニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブ
チルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエ
チルアミン；複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モ
ルフォリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピ
ン；第１アリール・アミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシア
ニリン、ｏ−，ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナ
フチルアミン、及びｏ−，ｍ−及びｐ−クロロアニリンであるが；特に、トリエ
チルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミンである。
【０１３６】 式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の活
性成分との併合が、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加効
果を、上廻り、そしてそれにより、特に以下の２つの点で個々の活性成分の作用
レンジを広げるということは極めて驚ろくべきことである：第１に、式（Ｉ）と
式（２．１）〜（２．５）の個々の化合物の適用率が、良い作用レベルを維持し
ながら低下される点、及び第２に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低い
適用率レンジにおいて、農学的視点から使用に適さなくなっているであろう場合
にも、高レベルの雑草防除を達成するという点。上記結果は、活性成分の意図し
ない過剰投与の事件において必要であり、かつ、望ましいように、雑草スペクト
ルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関する選択性の付加的増加である。本
発明に係る組成物は、有用植物の作物における雑草の優れた防除を保ちながら、
以下の作物においてより高いフレキシビリティーをも可能にする。
【０１３７】 本発明に係る組成物は、多数の農学的に重要な雑草、例えば、ハコベ（Ｓｔｅ
ｌｌａｒｉａ）、ナスターティウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒ
ｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、
アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ
）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ヒエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）
、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉ
ｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（
Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏ
ｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）に対して使用されることができ
る。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、
発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に
係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダ
イコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防
除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
【０１３８】 “作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法の結果として除
草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理
解すべきである。
【０１３９】 好ましい本発明に係る組成物は、式中、 各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −
Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −
Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2
、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ
アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチ
ルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4
シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスル
ホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4
ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ
−置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基はそれら
自体が、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、
Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニト
ロにより置換されることができ； 又は各Ｒは、独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、
そして、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有することが
できる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり；ここで、上記環系は、ピ
リジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に
結合され、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄
原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、
メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ
、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ 3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスル
ホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノス
ルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることが
でき、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環
上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されること
ができ、そして上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり、 式（Ｉ）の化合物を含む。
【０１４０】 同じく好ましい本発明に係る組成物は、式（Ｉ）の化合物として、以下の式（
Ｉａ）：
【０１４１】
【化１５１】
【０１４２】 ｛式中、 Ｒ48は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケ
ニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、又は芳香族であるか又は部分的に飽和される
ことができ、そして窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有
することができる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり、ここで上記環
系は、ピリジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリ
ジン環に結合されており、そして各環系は３以上の酸素原子を含有せず、かつ、
３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ
、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチ
オ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
ルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアル
キルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアル
キルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオにより、モノ−、ジ−又はトリ−置
換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、
そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより
置換されることができ、ここで、上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン
以外であり； Ｒ49は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、ハロゲン、又
はフェニルであってＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
換されることができるフェニルであり、そして Ｒ50は、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルである。｝により表される化合物を含む。
【０１４３】 上記化合物群の中にあって式中、Ｒ48が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロ
アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルであるもの
が好ましい。
【０１４４】 式（Ｉ）中、ＱがＱ2 又はＱ3 であり、特に、基Ｑ2 中、Ｒ23がヒドロキシで
あり、そして基Ｑ3 中、Ｒ40がヒドロキシである組成物も好ましい。
【０１４５】 上記群の中にあって、式中、ｍが２であり、そして１の置換基Ｒが、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである化合物が特に好ましい。
【０１４６】 さらに好ましい本発明に係るシナルジスティック混合物は、活性成分として、
式（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２．ａ）の化合物：
【０１４７】
【化１５２】
【０１４８】 （２．２．ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）、又は以下の式
（２．２．ｂ）の化合物：
【０１４９】
【化１５３】
【０１５０】 、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がメチルであり
、そしてＲ5 がエトキシメチルである。}、又は式（２．２）の化合物｛式中、
Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がエチルであり、そしてＲ5 がメトキシメチルである
。｝、又は化合物（２．３）、又は式（２．３０）の化合物、又は式（２．４）
の化合物、又は式（２．１３）の化合物、又は式（２．１４）の化合物、又は式
（２．６）の化合物｛式中、Ｒ12が水素であり、Ｚがメチンであり、Ｒ13がメチ
ルであり、Ｙが窒素であり、Ｒ14がフッ素であり、Ｒ15が水素であり、そしてＲ 16 がフッ素であるか、又はＲ12がメトキシであり、Ｚがメチンであり、Ｒ13がメ
トキシであり、Ｙがメチンであり、Ｒ14が塩素であり、Ｒ15がメチルであり、そ
してＲ16が塩素である。｝、又は式（２．７）の化合物｛式中、Ｒ17が−Ｃ（Ｏ
）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝、又は式（２．１２）の化合物、又は式（２．
１８）の化合物、又は式（２．１９）の化合物、又は式（２．２１）の化合物、
又は式（２．２５）の化合物、又は式（２．３３）の化合物、又は式（２．４５
）の化合物、又は式（２．１）の化合物のいずれかとを含む。
【０１５１】 特に好ましい本発明に係るシナルジスティック混合物は、活性成分として、式
（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２．ａ）の化合物：
【０１５２】
【化１５４】
【０１５３】 （２．２．ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）、又は以下の式
（２．２．ｂ）の化合物：
【０１５４】
【化１５５】
【０１５５】 、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がメチルであり
、そしてＲ5 がエトキシメチルである。}、又は式（２．２）の化合物｛式中、
Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がエチルであり、そしてＲ5 がメトキシメチルである
。｝、又は化合物（２．３）の化合物、又は式（２．３０）の化合物のいずれか
とを含む。
【０１５６】 式（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２ａ）の化合物：
【０１５７】
【化１５６】
【０１５８】 （２．２ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル
）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）との併合は、特に
有効であることが発見され、以下、表１に示す化合物（１．００１）は、式（Ｉ
）の化合物として特に好ましい。
【０１５９】 式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ９７／４６５３０中に記載された方法と同様のやり
方で、 ａ）以下の式（II）の化合物：
【０１６０】
【化１５７】
【０１６１】 ｛式中、Ｒとｍは、式（Ｉ）に関して定義したものと同じであり、そしてＸは脱
離基、例えばハロゲンである。｝を、不活性な有機溶媒中、塩基の存在下、以下
の式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物：
【０１６２】
【化１５８】
【０１６３】 ｛式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40はヒドロキシであり、そして他の置換基は式
（Ｉ）に関して定義したものと同じである。｝と反応させて、以下の式（VII ）
、（VIII）、（IX）又は（Ｘ）の化合物：
【０１６４】
【化１５９】
【０１６５】
【化１６０】
【０１６６】 を形成し、そしてその後、上記化合物を、例えば、塩基と触媒量のジメチルアミ
ノピリジン（ＤＭＡＰ）又はシアニド源の存在下で異性化させるか；又は ｂ）以下の式（XI）の化合物：
【０１６７】
【化１６１】
【０１６８】 ｛式中、Ｒとｍは、式（Ｉ）に関して定義したものと同じである。｝を、式（II
I ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物と、不活性な有機溶媒中、塩基とカッ
プリング剤の存在下、反応させて、式（VII ）、（VIII）、（IX）又は（Ｘ）の
化合物を形成し、そしてその後、上記化合物を、例えば、ルートａ）の下に記載
したやり方で異性化する、 ことにより製造されることができる。
【０１６９】 式中、Ｑが以下のＱ5 基：
【０１７０】
【化１６２】
【０１７１】 ｛基中、Ｚが硫黄であり、そしてＲ36とＲ01が式（Ｉ）に関して定義したもので
ある。｝は、知られた方法（例えば、ＷＯ９７／４３２７０中に記載されたもの
）と同様のやり方で、 ａ）以下の式（XII ）の化合物：
【０１７２】
【化１６３】
【０１７３】 ｛式中、Ｒ36、Ｒとｍは定義したものと同じである。｝を、塩基、２硫化炭素、
及び以下の式（XIII）のアルキル化試薬： Ｒ01−Ｘ1 （XIII） ｛式中、Ｒ01は式（Ｉ）に関して定義したものと同じであり、そしてＸ1 は脱離
基、例えば、ハロゲン又はスルホネートの存在下、以下の式（XIV ）の化合物：
【０１７４】
【化１６４】
【０１７５】 ｛式中、Ｚは硫黄であり、そしてＲ、Ｒ01、Ｒ36、とｍは定義したものと同じで
ある。｝に変換して、そしてその後、上記化合物を、塩酸ヒドロキシアミンを用
いて、場合により溶媒中、塩基の存在下で還化して、以下の式（Ｉｅ）の化合物
：
【０１７６】
【化１６５】
【０１７７】 ｛式中、Ｚは硫黄であり、そしてＲ、Ｒ36、Ｒ01、とｍは定義したものと同じで
ある。｝を形成し、そしてその後、上記化合物を、酸化剤、例えば、メタ−クロ
ロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を用いて酸化する、 ことにより製造されることができる。
【０１７８】 式（Ｉ）の化合物の製造を、より詳しく、以下の反応スキーム１と２に説明す
る。
【０１７９】
【化１６６】
【０１８０】 基中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシであるところのＱ1 、Ｑ2 、Ｑ 3 、とＱ4 基を含有する式（Ｉ）の化合物は、特に、上記反応スキームに従って
製造されることができる。
【０１８１】
【化１６７】
【０１８２】 式中、ＱがＱ1 〜Ｑ4 基であり、そしてＲ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキ
シである式（Ｉ）の化合物の製造のためには、出発材料として、反応スキーム１
、ルートａ）に従って、式中、Ｘが脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨウ素
、臭素又は特に塩素、Ｎ−オキシフタリミド又はＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシル
アミノ又は活性化エステルの成分、例えば、
【０１８３】
【化１６８】
【０１８４】 （ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と適当なカルボン酸から形成され
たもの）又は
【０１８５】
【化１６９】
【０１８６】 （Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ
）と適当なカルボン酸から形成されたもの）である式（II）のカルボン酸誘導体
が使用される。上記化合物を、不活性な有機溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素
、例えば、ジクロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭
化水素、例えば、トルエン中、そして塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、
トリエチルアミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン又は４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）の存在下、式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）のジオン
誘導体と反応させて、式（VII ）、（VIII）、（IX）、及び（Ｘ）の異性体エノ
ール・エーテルを形成させる。このエステル化は、０℃〜１１０℃の温度で起こ
る。
【０１８７】 （式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである）式（Ｉ）のジオン誘
導体を形成するための、式（VII ）、（VIII）、（IX）、及び（Ｘ）のエステル
誘導体の異性化は、例えば、ＥＰ ３６９ ８０３と同様に、塩基、例えば、ア
ルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、並
びに触媒量のＤＭＡＰ又はシアニド源、例えば、アセトン・シアノヒドリン又は
シアン化カリウムの存在下で、行われることができる。
【０１８８】 反応スキーム１、ルートｂ）に従って、（式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40が
ヒドロキシである）所望の式（Ｉ）のジオンは、例えば、Chem. Lett. 1975, 10
45と同様にして、式（XI）のカルボン酸を、式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（
VI）のジオン誘導体と、不活性溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジ
クロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水素、例え
ば、トルエン中、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、
及びカップリング剤、例えば、２−クロロ−１−メチル−ピリジニウム・ヨージ
ドの存在下、エステル化することにより、得られうる。このエステル化は、使用
される溶媒に依存して、０℃〜１１０℃の温度で起こり、そして最初に、ルート
ａ）に記載したように、式（Ｉ）の異性体エステルが生じ、これを、ルートａ）
に記載したように、例えば、塩基と触媒量のＤＭＡＰ、又はシアニド源の存在下
で異性化して、（式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである）所望の
式（Ｉ）のジオン誘導体を形成させることができる。
【０１８９】 式中、ＱがＱ5 基である式（Ｉ）の化合物の製造は、反応スキーム２に従って
、式（XII ）のｂ−ジケトン誘導体を、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９１
，３０１；同．１９８８，７９３；又はＴｅｔｒａｂｅｄｒｏｎ ３２，３０５
５（１９７６）と同様にして、２硫化炭素と、塩基、例えば、炭酸塩、例えば、
炭酸カリウム、水素化金属、例えば、ナトリウム・ヒドリド、又はアルミニウム
上フッ化カリウム、並びに式中、Ｘ1 が脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨ
ウ素、臭素又は特に塩素、Ｒ25ＯＳＯ2 Ｏ−、ＣＨ3 ＳＯ2 Ｏ−又は
【０１９０】
【化１７０】
【０１９１】 であるところの式（XIII）のアルキル化試薬の存在下で、行われることができる
。上記反応は、好ましくは、溶媒、例えば、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、又はニトリル、例えば、アセトニトリル中で行われる。形成された式（
XIV ）のケテン・チオアセタールは、塩酸ヒドロキシルアミンをを用いて、塩基
、例えば、酢酸ナトリウムの存在下、溶媒、例えば、アルコール、例えば、エタ
ノール、又はエーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で、還化されて、式中、
ＺがＳ−である式（Ｉｅ）の化合物が形成される。この還化反応は、０〜１００
℃の温度で行われる。式（Ｉｅ）（Ｚ＝Ｓ）の化合物は、場合により、標準的な
手順と同様のやり方で、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−
ＣＰＢＡ）又は過酢酸を用いて、酸化されて、式（Ｉｅ）の対応のスルホン及び
スルホキシド（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）が形成される。ここで、上記硫黄原子
（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）における酸化度は、酸化剤の量により制御されうる
。
【０１９２】 式（Ｉｅ）の化合物（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）への酸化は、例えば、H.O. H
ouse,“Modern Synthetic Reactions”W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, Cali
fornia, 1972, pages 334-335 and 353-354中に記載されるように行われる。
【０１９３】 式中、Ｘが脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、臭素、ヨウ素又は特に塩素で
ある、反応スキーム１（ルートａ）における式（II）の活性化されたカルボン酸
誘導体は、例えば、C. Ferri“Reaktionen der organischen Synthese”, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, page 461 ff中に記載され、そして以下の反
応スキーム３中に示されるような、知られた標準的な手順に従って、調製されう
る。
【０１９４】
【化１７１】
【０１９５】 反応スキーム３によれば、式（II）（Ｘ＝脱離基）又は式（II）（Ｘ＝ハロゲ
ン）の化合物の製造は、例えば、ハロゲン化剤、例えば、ハロゲン化チオニル、
例えば、塩化又は臭化チオニル；ハロゲン化リン又はオキシハロゲン化リン、例
えば、５塩化リン又はオキシ塩化リン又は５臭化リン又は臭化ホスホリル；又は
ハロゲン化オキサリル、例えば、塩化オキサリルを用いて、又は活性化エステル
の形成のための試薬、例えば、式（Ｘ）のＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−カルボ
ジイミド（ＤＣＣ）又はＮ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド（ＥＤＣ）を用いて、行われる。
【０１９６】 ハロゲン化剤としての、式（Ｘ）の化合物中、Ｘは、例えば、脱離基、例えば
、ハロゲン、例えば、フッ素、臭素又はヨウ素、そして特に塩素であり、そして
Ｗ1 は、例えば、ＰＣｌ2 、ＳＯＣｌ、ＳＯＢｒ又はＣｌＣＯＣＯである。
【０１９７】 上記手順は、場合により、不活性、有機溶媒、例えば、脂肪族、ハロゲン化脂
肪族、芳香族又はハロゲン化芳香族炭化水素、例えば、ｎ−ヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又はクロロベ
ンゼン中、−２０℃〜反応混合物の還流温度の範囲内の、好ましくは４０〜１５
０℃の反応温度において、そして触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在
下で行われる。
【０１９８】 このような反応は、脱離基Ｘに関しての多くの変異型をもって、一般に知られ
ており、そして文献中に記載されている。
【０１９９】 式（III ）、（IV）、（Ｖ）、と（Ｖ）の化合物は、知られており、そして例
えば、ＷＯ９２／０７８３７、ＤＥ ３ ３１８ ９５８、ＥＰ ３３８ ９９
２、及びＤＥ ３ ９０２ ８１８中に記載されたものと同様のやり方で製造さ
れることができる。
【０２００】 反応スキーム２中の式（XII ）の化合物は、標準的な手順により、例えば、以
下の式（II）の対応の化合物：
【０２０１】
【化１７２】
【０２０２】 ｛式中、Ｒとｍは式（Ｉ）に関して定義されたものと同じであり、そしてＸは脱
離基、例えば、ハロゲンである。｝から、例えば、Ｃｌａｉｓｅｎ縮合を介して
、又は以下の式（XV）のアトカルボン酸塩：
【０２０３】
【化１７３】
【０２０４】 ｛式中、Ｒ36は式（Ｉ）に関して定義されたものと同じであり、そしてＭ+ はア
ルカリ金属イオンである。｝との反応により式（II）の化合物から得られること
ができる（例えば、ＷＯ９６／２６１９２を参照のこと）。
【０２０５】 式（II）と（XI）の化合物は知られており、例えば、ＷＯ９７／４６５３０、
Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997）又はTetrahedr
on Letters, 1749 (1998）中に記載されたのと同様のやり方で製造されうる。
【０２０６】 （Ｒ）m の定義に従って官能化された式（Ｉ）のさらなる化合物全ての製造の
ために、多数の知られた標準的な手順、例えば、アルキル化、ハロゲン化、アシ
ル化、アミド化、オキシム化、酸化、及び還元を利用することができ、好適な製
造手順の選択は、対応の中間体中の置換基の特性（反応性）により支配される。
このような反応の例は、ＷＯ９７／４６３５３中に与えられる。
【０２０７】 式（Ｉ）の範囲内のさらなる化合物は全て、そのピリジル及びＱ成分の化学特
性を考慮して、簡単な手段により製造されることができる。
【０２０８】 式（Ｉ）の最終生成物は、慣用のやり方でその溶媒の濃縮又は蒸発により単離
されることができ、さらにそれらがそれに容易に溶解しないところの溶媒、例え
ば、エーテル、芳香族炭化水素又は塩化炭化水素中での再結晶化又は固体残渣の
研和することにより、蒸留により又はカラム・クロマトグラフィー及び好適な溶
離液により、精製されることができる。
【０２０９】 さらに、当業者は、特定の反応が、可能性のある二次的反応を回避するために
有利に行われるべきであるところの順番に明るいであろう。
【０２１０】 合成が、純粋な異性体の単離に向けられていない場合、その生成物は、２以上
の異性体の混合物の形態にあることができる。これらの異性体は、それ自体知ら
れた方法に従って分割されることができる。
【０２１１】 製造実施例： 実施例Ｐ１：４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル− ピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２− オンの製造： （Hetero cycles, 46, 129 (1997）中に記載されたやり方で調製された）２−
メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチル・エステル６．６８ｇ（０
．０３０５mol ）を、２５０mlのメタノール／水（３：１混合物）に溶解させ、
そして１．９２ｇ（０．０４６mol ）の水酸化リチウム水和物を分割して２２℃
で添加する。２２℃で４時間後、この反応混合物を、酢酸エチルと２Ｎ塩酸に添
加し；その有機相を、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸
発により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンとともに研和する。濾過後、
１４７〜１４９℃の融点をもつ予想された２−メチル−６−トリフルオロメチル
−ニコチン酸５．６９ｇ（理論量の９０％）を得る。
【０２１２】 得られた２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸（２．０ｇ，０．
００９８mol ）を、２０mlの塩化オキサリルに溶解する。ろ滴のジメチルホルム
アミドを添加し、そしてその混合物を１時間還流させる。その後、混合物を、ロ
ータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、そして残渣（２−メチル−６−トリ
フルオロメチル−ニコチノイル・クロライド）を、３０mlの塩化メチレンに溶か
す。０℃において、２．７ml（０．０１９６mol ）のトリエチルアミンと０．１
２ｇ（０．０００９８mol ）のジメチル・アミノピリジンを添加し、そして２０
mlの塩化メチレン中に溶解された１．４９ｇ（０．０１０８mol ）のビシクロ〔
３．２．１〕オクト−２，４−ジオンを滴下する。２２℃で３時間後、反応混合
物を、２Ｎ塩酸とともに振とうすることにより抽出する。分離した塩化メチレン
相を、水で洗浄し、そしてその後、１０％水性重炭酸ナトリウム溶液とともに振
とうすることにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃
縮する。３．１８ｇ（理論量の１００％）の２−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−ニコチン酸４−オキソ−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−ｅｎ−２−ｙ
ｌエステルを、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用することができる。
３．０２ｇ（０．００９３mol ）のメチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン
酸４−オキソ−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−ｅｎ−２−イル。エステル
と１．９ml（０．０１３６mol ）のトリエチルアミンを、４５mlのアセトニトリ
ル中に溶解させる。２２℃で、０．０１mlのアセトン・シアノヒドリンを添加す
る。２２℃で１８時間後、上記反応混合物を、水と２Ｎ塩酸の混合物上に注ぎ、
そして酢酸エチルとともに振とうすることにより抽出する。酢酸エチル相を、水
で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により
濃縮し、そしてその残渣を、少量の温アセトンに溶解させる。放置する間、上記
生成物が析出する。濾過後、０．９９ｇ（理論量の３３％）の予想された４−ヒ
ドロキシ−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボ
ニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−ｅｎ−２−ｏｎｅを、白色結晶の
形態で得る（融点７５〜７７℃）。
【０２１３】 実施例Ｐ２：（５−シクロプロピル−３−メチルスルファニル−イソキサゾー ル−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル ）−メタノン： １４．８ｇ（０．０８０mol ）の３−シクロプロピル−３−オキソ−プロピオ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステルを、２５mlのＭｅＯＨに溶解し、そして１．９
３ｇ（０．０８０mol ）のマグネシウムを添加する。７mlの四塩化炭素を、氷浴
内で冷却しながら滴下し、そしてその反応混合物を２２℃で撹拌して、反応を完
結させる。蒸発による濃縮後、上記残渣を、１００mlアセトニトリル中に懸濁さ
せ、そして２２℃において、５０mlアセトニトリル中に溶解された（実施例Ｐ１
に記載したやり方で調製された）２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチ
ノイル・クロライド１６．３１ｇ（０．０７３mol ）を滴下する。６時間後、こ
の反応混合物を酢酸エチル中に取り出し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄する。分離した酢酸エチル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そ
して蒸発により濃縮する。この残渣を１６０mlの塩化メチレンに溶かし、そして
１０mlのトリフルオロ酢酸を２２℃で滴下する。１８時間後、この反応混合物を
水に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。この塩化メチレン相を、水で、そし
てその後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃
縮する。１７．３ｇ（理論量の８８％）の１−シクロプロピル−３−（２−メチ
ル−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−プロパン−１，３−ジオンを
、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用しうる。
【０２１４】 得られた１−シクロプロピル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−
ピリジン−３−イル）−プロパン−１，３−ジオン（１５．０ｇ，０．０５５mo
l ）を、１５０mlのジメチルホルムアミドに溶解させ、そして酸化アルミニウム
支持体上のフッ化カリウム（Ａｌｏｘ）５０ｇ（０．００５５mol／ｇ ，０．２
７６mol ）を、０℃で分割して添加する。５分後、６．７ｇ（０．０８８mol ）
の２硫化炭素を添加する。２時間後、２３．６ｇ（０．１６６mol ）のヨウ化メ
チルを滴下し、そしてその反応混合物を２２℃まで加熱する。２時間後、上記Ａ
ｌｏｘを濾別し、その濾液を、水に注ぎ、そして酢酸エチルとともに振とうしな
がら抽出する。上記酢酸エチル相を水で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣を、シリカゲル上でクロマ
トグラフィーにかける（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン １５／１）。１２．０
ｇ（理論量の６０％）の２−（ビス−メチルスルファニル−メチレン）−１−シ
クロプロピル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イ
ル）−プロパン−１，３−ジオンを、固体物質の形態で得る。得られた生成物１
２．０ｇ（０．０３３mol ）を、５．４ｇ（０．０６６mol ）の無水酢酸ナトリ
ウムとともに１２０mlのエタノールに懸濁させる。４．６ｇ（０．０６６mol ）
の塩酸ヒドロキシルアミンを添加し、そして上記バッチを５時間２２℃で反応さ
せる。さらに２．７ｇの無水酢酸ナトリウムと２．３ｇの塩酸ヒドロキシルアミ
ンを、その後に添加する。１８時間後、上記反応混合物を水で希釈し、そして酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を水で、そしてその後ブラインで洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。少量の酢酸エチルとと
もに研和する間、９．０ｇ（７９．５％）の所望の生成物を、白色結晶の形態で
得る（融点１０３〜１０４℃）。
【０２１５】 実施例Ｐ３：（５−クロロプロピル−３−メチルスルフィニル−イソキサゾー ル−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル ）−メタノン １．５０ｇ（０．００４３mol ）の（５−シクロプロピル−３−メチルスルフ
ァニル−イソキサゾール−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロ−メチ
ル−ピリジン−３−イル）−メタノンを、３０mlのアセトン／水（２：１混合物
）に溶解させ、そして１．０２ｇ（０．００４８mol ）のナトリウム・メタペリ
オデードを２２℃で分割して添加する。５時間後、上記反応混合物を、ロータリ
ー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮する。この残渣を、水と酢酸エチル
に溶かす。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮
する。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（溶離液：酢酸エチル
／ヘキサン ３／１）。所望生成物０．８ｇ（５１％）を白色結晶の形態で得る
（融点９６〜９７℃）。
【０２１６】 実施例Ｐ４：３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−２−（２−メチル−６−ト リフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−シクロヘキ−２−セノン（Ａ ２−Ｂ２４）： （Hetero cycles, 46, 129 (1997）中に記載されるやり方で調製した）６．６
８ｇ（０．０３０５mol ）の２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸
メチル・エステルを２５０mlのメタノール／水（３：１混合物）中に溶解させ、
そして１．９２ｇ（０．０４６mol ）の水酸化リチウム水和物を分割して２２℃
の温度で添加する。２２℃で４時間の後、反応混合物を、酢酸エチルと２Ｎ塩酸
に添加し；有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発
により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンで研和する。濾過後、１４７〜
１４９℃の融点をもつ予想された２−メチル−６−トリフルオロメチル・ニコチ
ン酸５．６９ｇ（理論量の９０％）を得る。
【０２１７】 得られた２−メチル−６−トリフルオロメチル・ニコチン酸（１．０２６ｇ，
０．００５mol ）を、２０mlの塩化オキサリルに溶解される。ジメチルホルムア
ミド３滴を添加し、そしてその混合物を１時間還流させる。次に、混合物をロー
タリー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮し、そして残渣（２−メチル−
６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライド）を１００mlの塩化メチレ
ンに溶かす。０℃の温度において、１．６ml（０．０１１５mol ）のトリエチル
アミンと０．７ｇ（０．００５mol ）の４，４−ジメチル−シクロヘキサン−１
，３−ジオンを添加する。２２℃の温度で２時間後、溶媒を真空ロータリー・エ
バポレーターを用いて除去し、残った残渣を５５mlのアセトニトリルに溶かし、
そして中間体の転移のために、０．１５ml（０．００１６mol ）のアセトン・シ
アノヒドリンと０．７９ml（０．００５７mol ）のトリエチルアミンを添加する
。室温で４時間撹拌した後、反応溶液を蒸発により濃縮する。残ったシロップを
シリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。トルエン、エチル・アルコール、
ジオキサン、トリエチルアミンと水の混合物（１００：４０：２０：２０：５容
量部）による溶離により得られた明黄色の粘性油（移動相として上記混合物に基
づきＲｆ＝０．３９）を、ジクロロメタンに溶かし、そして順次７５mlの塩酸５
％と７５mlの水で洗浄する。Ｎａ2ＳＯ4で上記有機溶液を乾燥させた後、蒸発に
よる濃縮が純粋な表題の化合物１．０５ｇ（６３％）をもたらす。
【０２１８】 1Ｈ ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ，８（ppm ））：１．３４２，ｓ，６Ｈ：２．
０８８，ｔ，Ｊ９Ｈｚ，２Ｈ：２．６８５，ｓ，３Ｈ：２．９８２，ｔ，Ｊ９Ｈ
ｚ，２Ｈ：８．０３０，ｄ，Ｊ８．１Ｈｚ，１Ｈ：８．０９４，ｄ，Ｊ８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ。
【０２１９】 実施例Ｐ５：５−メチル−５−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１，３ −ジオンの製造（例 Ｂ１０６６）： ０．６４ｇのナトリウムを４０mlのエタノール中に導入し、３．２３mlの酢酸
メチル・エステルと４．９ｇの４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−ｂｕｔ
−２ｅｎｏｉｃ酸イソプロピル・エステルを導入し、そして混合物を沸点で１８
時間加熱する。酢酸エチルに対して希釈塩酸により抽出の後、蒸発による濃縮を
行う。残った精製されていない２−メチル−４，６−ジオキソ−２−トリフルオ
ロメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル・エステルを、沸点でメタノールと
水の混合物中９．１ｇの水酸化ナトリウムの存在下でエステル化する。次に、こ
の混合物を塩酸で酸性にし、そして新たな酢酸エチルで抽出する。再結晶化後（
酢酸エチル）、１５０〜１５２℃の融点をもつ純粋な５−メチル−５−トリフル
オロメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンを得る。
【０２２０】 実施例Ｐ６：２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−４−オキソーシク ロヘキ−２−センカルボン酸メチル・エステル（Ｂ１０６９）の製造 ３５．８ｇのナトリウム・メタノレートの３０％溶液を、６５mlのジメチル・
スルホキシドに溶かし、そして２０分の期間にわたり、３０〜３５℃の温度で、
１６．７ｇの３−メチル−３−ブテノ−２−ンと３２．４ｇのメトキシマロン酸
ジメチル・エステルの混合物で処理する。この混合物を３５℃の温度で１時間撹
拌し、塩酸で酸性にし、そして次にジクロロメタンで数回抽出する。有機相を水
で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。熱酢酸エチルとヘキサンからの結晶化に
より、１１７〜１１７．５℃の融点をもつ純粋な２−ヒドロキシ−１−メトキシ
−５−メチル−４−オキソ−シクロヘキ−２−センカルボン酸メチル・エステル
を得る。
【０２２１】 実施例Ｐ７：２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル −６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロ ヘキセ−２−ン−カルボン酸メチル・エステルの製造（Ａ２−Ｂ１０６９）： ２．２３ｇの新鮮２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロ
ライドを、３０mlのアセトニトリル中の２．１４ｇの２−ヒドロキシ−１−メト
キシ−５−メチル−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ン−カルボン酸メチル・エ
ステルと２．０２ｇのトリエチルアミンの混合物に添加する。約３０分間の後、
０．０６５ｇのシアン化カリウムを添加し、そしてそのバッチを１８時間撹拌す
る。次にこのバッチを、酢酸エチルに対して水でpH２において抽出し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。シリカゲル上で濾過した後
（移動相：酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン８５：１０：５）、純粋
な２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロヘキセ−２−
ンカルボン酸メチル・エステルを、粘性油の形態で得る。
【０２２２】 実施例Ｐ８：３−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチル−２−（２−メチル −６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−シクロヘキセ−２− ノン（Ａ２−Ｂ１０７０）の製造： ０．５８６ｇの水酸化カリウムを、ジオキサン／水（５：３）中１．４ｇの２
−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ンカ
ルボン酸メチル・エステルに添加し、そしてそのバッチを３時間撹拌する。次に
このバッチを酸性（pH３）にし、そして新鮮酢酸エチルで抽出する。粗生成物を
実施例Ｐ７と同様にクロマトグラフィーにより精製する。３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−６−メチル−２−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン
−３−カルボニル）−シクロヘキセ−２−ノンを、（ 1Ｈ−ＮＭＲによれば、３
つの互変形態の混合物として）粘性油の形態で得る。
【０２２３】 以下の表中に列記する化合物を、同様のやり方で、そして一般反応スキーム１
及び２、並びにその中に言及される文献中に記載される方法を用いて、製造する
ことができる。以下の表中、Ｐｈはフェニル基であり、そしてＣＣはエチレン基
である。
【０２２４】
【表１】
【０２２５】
【表２】
【０２２６】
【表３】
【０２２７】
【表４】
【０２２８】
【表５】
【０２２９】
【表６】
【０２３０】
【表７】
【０２３１】
【表８】
【０２３２】
【表９】
【０２３３】
【表１０】
【０２３４】
【表１１】
【０２３５】
【表１２】
【０２３６】
【表１３】
【０２３７】
【表１４】
【０２３８】
【表１５】
【０２３９】
【表１６】
【０２４０】
【表１７】
【０２４１】
【表１８】
【０２４２】
【表１９】
【０２４３】
【表２０】
【０２４４】
【表２１】
【０２４５】
【表２２】
【０２４６】
【表２３】
【０２４７】
【表２４】
【０２４８】
【表２５】
【０２４９】
【表２６】
【０２５０】
【表２７】
【０２５１】
【表２８】
【０２５２】
【表２９】
【０２５３】
【表３０】
【０２５４】
【表３１】
【０２５５】
【表３２】
【０２５６】
【表３３】
【０２５７】
【表３４】
【０２５８】
【表３５】
【０２５９】
【表３６】
【０２６０】
【表３７】
【０２６１】
【表３８】
【０２６２】
【表３９】
【０２６３】
【表４０】
【０２６４】
【表４１】
【０２６５】
【表４２】
【０２６６】
【表４３】
【０２６７】
【表４４】
【０２６８】
【表４５】
【０２６９】
【表４６】
【０２７０】
【表４７】
【０２７１】
【表４８】
【０２７２】
【表４９】
【０２７３】
【表５０】
【０２７４】
【表５１】
【０２７５】
【表５２】
【０２７６】
【表５３】
【０２７７】
【表５４】
【０２７８】
【表５５】
【０２７９】
【表５６】
【０２８０】
【表５７】
【０２８１】
【表５８】
【０２８２】
【表５９】
【０２８３】 以下の表６中、Ｑは以下のＱ3 基：
【０２８４】
【化１７４】
【０２８５】 ｛基中、Ｑ3 は以下の基Ｂを表す。｝である。
【０２８６】 表６：基Ｂ：
【０２８７】
【表６０】
【０２８８】
【表６１】
【０２８９】
【表６２】
【０２９０】
【表６３】
【０２９１】
【表６４】
【０２９２】
【表６５】
【０２９３】
【表６６】
【０２９４】
【表６７】
【０２９５】
【表６８】
【０２９６】
【表６９】
【０２９７】
【表７０】
【０２９８】
【表７１】
【０２９９】
【表７２】
【０３００】
【表７３】
【０３０１】
【表７４】
【０３０２】
【表７５】
【０３０３】
【表７６】
【０３０４】
【表７７】
【０３０５】
【表７８】
【０３０６】
【表７９】
【０３０７】
【表８０】
【０３０８】
【表８１】
【０３０９】
【表８２】
【０３１０】
【表８３】
【０３１１】
【表８４】
【０３１２】
【表８５】
【０３１３】
【表８６】
【０３１４】
【表８７】
【０３１５】
【表８８】
【０３１６】
【表８９】
【０３１７】
【表９０】
【０３１８】
【表９１】
【０３１９】
【表９２】
【０３２０】 以下の表７中、Ｑは以下のＱ6 基：
【０３２１】
【化１７５】
【０３２２】 ｛ここでＱ6 は以下の基Ｃを表す｝である。
【０３２３】
【表９３】
【０３２４】
【表９４】
【０３２５】
【表９５】
【０３２６】
【表９６】
【０３２７】
【表９７】
【０３２８】 以下の表８中、Ｑは以下のＱ8 基：
【０３２９】
【化１７６】
【０３３０】 ｛ここで、Ｑ8 は以下の基Ｄを表す。｝である。
【０３３１】
【表９８】
【０３３２】
【表９９】
【０３３３】
【表１００】
【０３３４】
【表１０１】
【０３３５】
【表１０２】
【０３３６】
【表１０３】
【０３３７】
【表１０４】
【０３３８】
【表１０５】
【０３３９】
【表１０６】
【０３４０】
【表１０７】
【０３４１】
【表１０８】
【０３４２】
【表１０９】
【０３４３】
【表１１０】
【０３４４】
【表１１１】
【０３４５】
【表１１２】
【０３４６】
【表１１３】
【０３４７】
【表１１４】
【０３４８】
【表１１５】
【０３４９】
【表１１６】
【０３５０】
【表１１７】
【０３５１】
【表１１８】
【０３５２】
【表１１９】
【０３５３】
【表１２０】
【０３５４】
【表１２１】
【０３５５】
【表１２２】
【０３５６】
【表１２３】
【０３５７】
【表１２４】
【０３５８】
【表１２５】
【０３５９】
【表１２６】
【０３６０】
【表１２７】
【０３６１】
【表１２８】
【０３６２】
【表１２９】
【０３６３】
【表１３０】
【０３６４】
【表１３１】
【０３６５】
【表１３２】
【０３６６】
【表１３３】
【０３６７】
【表１３４】
【０３６８】
【表１３５】
【０３６９】
【表１３６】
【０３７０】
【表１３７】
【０３７１】
【表１３８】
【０３７２】
【表１３９】
【０３７３】
【表１４０】
【０３７４】
【表１４１】
【０３７５】
【表１４２】
【０３７６】
【表１４３】
【０３７７】
【表１４４】
【０３７８】
【表１４５】
【０３７９】
【表１４６】
【０３８０】
【表１４７】
【０３８１】
【表１４８】
【０３８２】 表１２：式（１ｍ）の化合物：
【０３８３】
【表１４９】
【０３８４】
【表１５０】
【０３８５】
【表１５１】
【０３８６】
【表１５２】
【０３８７】
【表１５３】
【０３８８】
【表１５４】
【０３８９】
【表１５５】
【０３９０】
【表１５６】
【０３９１】
【表１５７】
【０３９２】
【表１５８】
【０３９３】
【表１５９】
【０３９４】
【表１６０】
【０３９５】
【表１６１】
【０３９６】
【表１６２】
【０３９７】
【表１６３】
【０３９８】
【表１６４】
【０３９９】
【表１６５】
【０４００】
【化１７７】
【０４０１】
【表１６６】
【０４０２】
【表１６７】
【０４０３】
【表１６８】
【０４０４】
【表１６９】
【０４０５】 表２０：表５〜１９に関する物理データ（数字＝融点（℃））
【０４０６】
【表１７０】
【０４０７】 式（２．１）、及び式（２．３）〜（２．１３．Ｃ）の化合物は、名称、イマ
ザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、ジメセ
ナミッド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、テ
ルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ
）、テルブチルン（ｔｅｒｂｕｔｙｒｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）
、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、プ
ロヘキサジオン・カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ ｃａｌｃｉｕｍ）、
セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、
テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａ
ｔｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎ
ｉｌ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、カルフェントラゾン（ｃ
ａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎ
ｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、グルフォシネート（
ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン
（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスハフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びチフェンス
ルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）により知られており、そしてthe Pe
ticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中に
、エントリー番号、４１２，４１５，４１４，４１３，２４０，３４，６９２，
６５１，６９３，１６８，２０，６９１，５９５，６４８，１４６，４９，３３
９，４９５，６２６，８８，４２５，６６４，１１２，６６５，４３６，３８２
，５８９，６１３，６４４，３８９，５１９，２８７，３２５、及び７０４とし
て記載されている。式中、Ｙ1 、Ｙ3 、Ｙ4 がメチンであり、Ｙ2 がＣ−Ｉであ
り、Ｒ74がＣＯＯＭｅであり、Ｙ5 が窒素であり、Ｙ6 がメチルであり、そして
Ｙ7 がメトキシであるところの式（２．１３）の化合物は、AGROW No.296, 16th
January 1998, page22 から名称、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）（特にそのナトリウム塩）として知られている。式中、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、
とＹ4 がメチンであり、Ｒ74がトリフルオロメチルであり、Ｙ5 が窒素であり、
Ｙ6 がトリフルオロメチルであり、そしてＹ7 がメトキシである式（２．１３）
の化合物は、名称、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）として知
られており、そしてＤＥ−Ａ−４０ ３８ ４３０中に記載されている。式中、
Ｙ1 がＮＨ−ＣＨＯであり、Ｙ2 、Ｙ3 、とＹ4 はメチンであり、Ｒ74がＣＯＮ
Ｍｅ2 であり、Ｙ5 がメチンであり、そしてＹ6 とＹ7 がメトキシであるところ
の式（２．１３）の化合物は、例えば、ＷＯ９５／２９８９９中に記載されてい
る。
【０４０８】 式（２．１２）の化合物のＳエナンチオマーは、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．No.〔３５
５９７−４４−５〕の下に登録されている。一般式（２．２）の化合物、ａＲＳ
，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシ−エチル）−Ｎ−クロロア
セチル−２−エチル−６−メチルアニリン、と一般式（２．３）の化合物、（１
Ｓ，ａＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトアミドは、例えば、ＷＯ９７／３４
４８５中に記載されている。式中、Ｒ69がＮＯ2 である式（２．９）の化合物は
、名称、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）として知られており、そして例
えば、ＵＳ−Ａ−５ ００６ １５８中に記載されている。式中、Ｒ62がエトキ
シであり、Ｒ63がフッ素であり、Ｙがメチンであり、Ｒ64がメトキシカルボニル
であり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ66が塩素である式（２．６）の化合物は、
名称、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、例えば、AGROW No.261, 2n
d August 1996, page21 から、として知られている。
【０４０９】 式中、Ｒ62がメトキシであり、Ｒ63が水素であり、ＹがＣ−Ｆであり、Ｒ64が
フッ素であり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ66がフッ素である式（２．６）の化
合物は、名称、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）として知られており、そ
してＵＳ−Ａ−５ １６３ ９９５中に記載されている。
【０４１０】 さらに、本発明に係る組成物の以下の化合物は、the Pesticide Mannal, elev
enthed ed., British Crop Protection Council, 1997中に記載されている；
【０４１１】
【表１７１】
【０４１２】 式中、Ｒ67が水素である式（２．７）の化合物、及びその調製はＵＳ−Ａ−３
７９０ ５７１中に記載されており；式中、Ｒ62がエトキシであり、Ｚが窒素
であり、Ｒ63がフッ素であり、Ｒ64が塩素であり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ 66 が塩素である式（２．６）の化合物は、ＵＳ−Ａ−５ ４９８ ７７３中に記
載されている。式（２．２１）の化合物、及びその調製はＵＳ−Ａ−５ １８３
４９２中に記載されており；式（２．２２）の化合物は、AGROW No.296, 16th
January 1998, page22中、名称イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒ
ｔｏｌｅ）として記載されている。式（２．３１）の化合物は、The 1997 Briti
sh Crop Protection Conference-weeds, conference Proceedings vol.1, 2-8,
pages67 to 72中、名称フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）として
記載されており；式（２．３２）の化合物は、The 1997 British Crop Protecti
on Conference-weeds, Conference Proceedings vol.1, 3A-2, pages93 to 98中
、名称ＪＶ４８５（イソキサプロパゾール（ｉｓｏｘａｐｒｏｐａｚｏｌ））と
して記載されている。式（２．４４）の化合物は、名称、ペトキサミド（ｐｅｔ
ｈｏｒａｍｉｄ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−Ｏ ２０６
２５１中に記載されている。式（２．４５）の化合物は、名称、プロカルバゾン
（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−
Ｏ ５０７ １７１中に記載されており；式（２．４６）の化合物は、名称、フ
ルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）として知られており、そして例えば、Ｕ
Ｓ−Ａ−５ ５３０ １２６中に記載されている。式（２．４７）の化合物は、
名称、シニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）として知られており、
そして例えば、ＤＥ−Ａ−４ ０３７８４０中に記載されている。式（２．４８
）の化合物は、名称、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）とし
て知られており、そして例えば、ＷＯ９７／０８９５３中に記載されている。式
（２．４９）の化合物は、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）
として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−Ｏ ６４６ ３１５中に記載さ
れている。式（２．５０）の化合物（アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎ
ｅ））、及びその調製は、ＤＤ２９８ ３９３中、及びＵＳ−Ａ−５ １９４
０８５中に記載されている。式（２．５１）の化合物（フルフェンピル−エチル
（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ））は、Adstracts of Papers American Che
mical Society, (2000) vol.220, No. Part1, pp. AGRO 174中に記載されている
。
【０４１３】 式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の活
性成分との組合せが、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加
的効果を超え、そしてそれにより、特に２つの点：第１に、式（Ｉ）と式（２．
１）〜（２．５１）の個々の化合物の適用率が、良好な作用レベルを維持しなが
ら、低下される点、及び第２に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低適用
率レンジにおいて、農学的視点から使用不能になる場合でさえも、高い雑草防除
レベルを達成する点、において個々の活性成分の作用レンジを広げるということ
は、極めて驚ろくべきことである。
【０４１４】 上記結果は、活性成分の意図しない過剰投与の事件において必要であり、かつ
、望ましいように、雑草スペクトルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関す
る選択性の付加的増加である。本発明に係る組成物は、有用植物の作物における
雑草の優れた防除を保ちながら、以下の作物においてより高いフレキシビリティ
ーをも可能にする。
【０４１５】 本発明に係る組成物は、多数の農学的に重要な雑草、例えば、ハコベ（Ｓｔｅ
ｌｌａｒｉａ）、ナスターティウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒ
ｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、
アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ
）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ヒエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）
、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カ
ヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉ
ｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（
Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏ
ｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）に対して使用されることができ
る。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、
発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に
係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダ
イコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防
除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
【０４１６】 “作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法の結果として除
草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理
解すべきである。
【０４１７】 本発明に係る組成物は、任意の混合比において、式（Ｉ）の活性成分と、式（
２．１）〜（２．５１）の活性成分を含むが、通常、１の成分をその他の成分よ
りも過剰に含む。一般に、式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）
の混合パートナーの混合比（重量比）は、１：２０００〜２０００：１、特に２
００：１〜１：２００である。
【０４１８】 適用率は、広い限界内で変化し、そして土壌の性質、適用方法（発芽前後；種
子ドレッシング；種子鋤き跡への適用；非耕作適用、等）、作物植物、防除され
るべき雑草、気候条件、適用方法により支配される他の要因、適用時機及び標的
作物に依存しうる。本発明に係る活性成分混合率は、一般に、１〜５０００ｇ活
性成分／haの率で適用されることができる。
【０４１９】 式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜式（２．５１）の化合物の混合は、非修飾
形態で、すなわち、上記合成において得られるものとして使用されうる。しかし
ながら、好ましくは、それらは、慣用のやり方で、配合技術において慣用される
アジュバント、例えば、溶媒、固体担体又は界面活性剤とともに、例えば、乳化
性濃縮物、直接スプレー用又は希釈溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶
性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロカプセルに配合される。上記組成物の性質に
依存して、適用方法、例えば、スプレー、噴霧、ダスティング、水和、散布（ｓ
ｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）が、意図された目的及び普及
環境に従って、選ばれる。
【０４２０】 式（Ｉ）と式（２．１）〜（２．５１）の化合物（活性成分）と、適宜、１以
上の固体又は液体配合アジュバントを含む配合品、すなわち、組成物、調製品又
は混合物は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成分を、配合アジュ
バント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合、及び／又は粉砕することによ
り調製される。さらに、表面活性化合物（界面活性剤）も上記配合品の製造にお
いて使用されうる。
【０４２１】 溶媒及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅ６中に与
えられる。
【０４２２】 配合されるべき式（Ｉ）の化合物の性質に依存して、好適な表面活性化合物は
、非イオン、カチオン、及び／又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物
であって、良好な乳化、分散、及び水和特性をもつものである。
【０４２３】 好適なアニオン、非イオン、及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、ＷＯ９
７／３４４８５，ｐａｇｅｓ７ ａｎｄ ８中に列記される。
【０４２４】 本発明に係る除草殺の製造においては、とりわけ、“McCutcheon's Detergent
s and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 198
1, Stache, H.,“Tensid-Taschenbuch”，Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna,
1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Surfactants”, Vol I-III, Chem
ical Publishing Co., New York, 1980-81中に記載されている。配合技術におい
て慣用される界面活性剤である。
【０４２５】 除草殺配合品は、通常、０．１〜９５重量％の、式（Ｉ）の化合物と式（２．
１）〜（２．５１）の化合物を含む活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体
又は液体配合助剤、及び０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性
剤を含有する。
【０４２６】 商業的製品は通常濃縮物として配合されるけれども最終消費者は通常希釈配合
品を使用するであろう。上記組成物は、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば
、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油
）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料の粘度調節剤、バインダー、粘着剤
、そしてまた他の活性成分をも含有しうる。好ましい配合品は、特に以下の組成
をもつ（％＝重量パーセント）：乳化濃縮物： 活性成分混合物： １〜90％、 好ましくは ５〜20％ 界面活性剤： １〜30％、 好ましくは 10〜20％ 液体担体： ５〜94％、 好ましくは 70〜85％ダスト： 活性成分混合物： 0.1〜10％ 、好ましくは 0.1〜５％ 固体担体： 99.9〜90％、好ましくは 99.9〜99％懸濁濃縮物： 活性成分混合物： ５〜75％、 好ましくは 10〜50％ 水： 94〜24％、 好ましくは 88〜30％ 界面活性剤： １〜40％、 好ましくは ２〜30％水和性粉末： 活性成分混合物： 0.5〜90％ 、好ましくは １〜80％ 界面活性剤： 0.5〜20％ 、好ましくは １〜15％ 固体担体： ５〜95％、 好ましくは 15〜90％粒剤： 活性成分混合物： 0.1〜30％ 、好ましくは 0.1〜15％ 固体担体： 99.5〜70％、好ましくは 97〜85％ 以下の実施例は本発明をさらに説明するが、これを何ら限定しない。Ｆ１．乳化濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 10％ 25％ 50％ カルシウム・ドデシル ６％ ８％ ６％ ８％ ベンゼンスルホネート ヒマシ油ポリグリコール・ ４％ − ４％ ４％ エーテル（36molの酸化エチレン） オクチルフェノール・ポリグリ − ４％ − ２％ コール・エーテル（７−８molの 酸化エチレン） シクロヘキサノン − − 10％ 20％ 芳香族炭化水素混合物 85％ 78％ 55％ 16％ Ｃ9-Ｃ12 所望の濃度のエマルジョンを、水で希釈することにより上記濃縮物から得るこ
とができる。Ｆ２．溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 10％ 50％ 90％ １−メトキシ−３−（３−メトキシ − 20％ 20％ − −プロポキシ）−プロパン ポリエチレン・グリコール 20％ 10％ − − ＭＷ４００ Ｎ−メチル−２−ピロリドン − − 30％ 10％ 芳香族炭化水素混合物 75％ 60％ − − Ｃ9-Ｃ12 上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。Ｆ３．水和性粉末 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 25％ 50％ 80％ ナトリウム・リグノスルホネート ４％ − ３％ − ラウリル硫酸ナトリウム ２％ ３％ − ４％ ナトリウム・ジイソブチル − ６％ ５％ ６％ ナフタレン・スルホネート オクチルフェノール・ポリグリ − １％ ２％ − コール・エーテル（７−８molの 酸化エチレン） 高分散ケイ酸 １％ ３％ ５％ 10％ カオリン 88％ 62％ 35％ − 上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミ
ル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を
得る。Ｆ４．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ ５％ 15％ 高分散ケイ酸 0.9 ％ ２％ ２％ 無機担体 99.0％ 93％ 83％ （ＡＥ０．１−１mm） 例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2 上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適
用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。Ｆ５．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ ５％ 15％ ポリエチレン・グリコール 1.0 ％ ２％ ３％ ＭＷ２００ 高分散ケイ酸 0.9 ％ １％ ２％ 無機担体 98.0％ 92％ 80％ （ＡＥ０．１−１mm） 例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2 微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた
担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。Ｆ６．エクストルーダー粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 0.1 ％ ３％ ５％ 15％ ナトリウム・リグノスルホネート 1.5 ％ ２％ ３％ ４％ カルボキシメチルセルロース 1.4 ％ ２％ ２％ ２％ カオリン 97.0％ 93％ 90％ 79％ 上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物
を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥
させる。Ｆ７．ダスト ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ １％ ５％ タルク 39.9％ 49％ 35％ カオリン 60.0％ 50％ 60％ すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混
合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。Ｆ８．懸濁濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ３％ 10％ 25％ 50％ エチレン・グリコール ５％ ５％ ５％ ５％ ノニルフェノール・ポリグリ − １％ ２％ − コール・エーテル（15molの 酸化エチレン） ナトリウム・リグノスルホネート ３％ ３％ ４％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 0.2％ 0.2％ 0.2％ 0.2％ シリコーン油エマルジョン 0.8％ 0.8％ 0.8％ 0.8％ 水 87％ 79％ 62％ 38％ 微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから
所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、 式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の混合パートナー（単数又は
複数）が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態
でアプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である
。
【０４２７】 生物学的実施例： 式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物の活性成分の組合せ
が、別々に適用された上記活性成分の作用の合計よりも大きいとき、シナジー効
果が存在する。
【０４２８】 ２つの除草剤の所定の組合せに関して予想される除草作用Ｗｅは、以下のよう
に計算されうる（COLBY, S.R.,“Calculating synergistic and antagonistic r
esponse of herbicide combinations,”Weeds 15, pages 20-22, 1967）：
【０４２９】
【数１】
【０４３０】 ｛式中、 Ｘ＝非処理対照（＝０％）に比較した、ｐkg／haの適用率における式（Ｉ）の
化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、 Ｙ＝非処理対照に比較した、ｑkg／haの適用率における式（２．１）〜（２．
５１）の化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、 Ｗｅ＝ｐ＋ｑkg活性成分／haの適用率における式（Ｉ）の化合物と式（２．１
）〜（２．５１）の化合物による処理後の予想される除草作用（非処理対照と比
較したパーセンテージ除草作用。｝ 実際に観察される作用が予想される値Ｗｅよりも大きいとき、シナジー効果が
存在する。
【０４３１】 式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物の組合せのシナジー
効果を以下の実施例に示す。
【０４３２】 実験の説明−発芽前テスト： 単子葉テスト植物と双子葉テスト植物を、プラスチック・ポット内の標準土壌
中に播く。種播き直後に、上記テスト物質を、スプレーにより水性懸濁液中に適
用する。（５００リッター水／ha）。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確
認された最適投与量に依存する。次にそのテスト植物を最適条件下で温室内で栽
培する。上記テストを３６日後に評価する（％作用、１００％＝植物の死、０％
＝植物毒性作用なし）。
【０４３３】 本発明に係る組成物のシナジー作用を、以下の表Ｂ１〜Ｂ６中に与える： 混合物Ａは、活性成分として、９１５ｇ／リッターの式（２．２ａ）の化合物
と４５ｇ／リッターの式（３．１）の化合物を含有する。
【０４３４】
【表１７２】
【０４３５】
【表１７３】
【０４３６】
【表１７４】
【０４３７】
【表１７５】
【０４３８】
【表１７６】
【０４３９】
【表１７７】
【０４４０】 実験の説明−発芽テスト： 上記テスト植物を、温室条件下、プラスチック・ポット内で２−〜３−葉ステ
ージまで栽培する。標準土壌を栽培支持体として使用する。２−〜３−葉ステー
ジに、除草剤を、そのまま、及び混合物として上記テスト植物に適用する。この
適用を、１ha当り５００リッターの水中上記テスト物質の懸濁液を用いて実施す
る。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確認された最適投与量に依存する。
上記テストを、３３日後に評価する（％作用、１００％＝植物の死、０％＝植物
毒性作用なし）。
【０４４１】 本発明に係る組成物のシナジー作用の例を、以下の表Ｂ７〜Ｂ１０中に与える
： 混合物Ａは、９１５ｇ／リッターの式（２．２ａ）の化合物と、４５ｇ／リッ
ターの式（３．１）の化合物を、活性成分として含有する。
【０４４２】
【表１７８】
【０４４３】
【表１７９】
【０４４４】
【表１８０】
【０４４５】
【表１８１】
【０４４６】 以下の表中、評価は１４日後に行われる：
【０４４７】
【表１８２】
【０４４８】
【表１８３】
【０４４９】
【表１８４】
【０４５０】
【表１８５】
【０４５１】
【表１８６】
【０４５２】
【表１８７】
【０４５３】
【表１８８】
【０４５４】
【表１８９】
【０４５５】
【表１９０】
【０４５６】
【表１９１】
【０４５７】
【表１９２】
【０４５８】
【表１９３】
【０４５９】 以下の表中、評価は３１日後に行われる：
【０４６０】
【表１９４】
【０４６１】
【表１９５】
【０４６２】
【表１９６】
【０４６３】
【表１９７】
【０４６４】
【表１９８】
【０４６５】
【表１９９】
【０４６６】 以下の表中、評価は２１日後に行われる：
【０４６７】
【表２００】
【０４６８】
【表２０１】
【０４６９】
【表２０２】
【０４７０】
【表２０３】
【０４７１】
【表２０４】
【０４７２】
【表２０５】
【０４７３】
【表２０６】
【０４７４】
【表２０７】
【０４７５】 以下の表中、評価は２３日後に行われる：
【０４７６】
【表２０８】
【０４７７】
【表２０９】
【０４７８】
【表２１０】
【０４７９】 特別の緩和剤（ｓｏｆｅｎｅｒｓ）が本発明に係るシナルジスティック組成物
との混合のために好適であるということが驚ろくべきことに示された。従って、
本発明は、有用植物の作物、特にメイズ作物における草及び雑草を防除するため
の除草選択性組成物であって、式（Ｉ）の化合物、式（２．１）〜（２．５１）
の化合物から選ばれる１以上の化合物、及び緩和剤（拮抗剤、解毒剤）を含み、
かつ、上記除草剤の植物毒性作用に対して上記雑草ではなく有用植物を保護する
ものに、並びに有用植物の作物における雑草防除における上記組成物の使用にも
関する。
【０４８０】 本発明に係って、慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び水和剤と
ともに、活性成分として、以下の： ａ）除草剤としてジナルジスティック有効量の、式（Ｉ）の化合物と、式（２
．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１以上の化合物、及び ｂ）除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式（３．１）：
【０４８１】
【化１７８】
【０４８２】 及び、以下の式（３．２）：
【０４８３】
【化１７９】
【０４８４】 及び、以下の式（３．３）：
【０４８５】
【化１８０】
【０４８６】 及び、以下の式（３．４）：
【０４８７】
【化１８１】
【０４８８】 及び、以下の式（３．５）：
【０４８９】
【化１８２】
【０４９０】 及び、以下の式（３．６）：
【０４９１】
【化１８３】
【０４９２】 及び、以下の式（３．７）：
【０４９３】
【化１８４】
【０４９４】 及び、以下の式（３．８）：
【０４９５】
【化１８５】
【０４９６】 及び、以下の式（３．９）： Ｃｌ2 ＣＨＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 （３．９） 及び、以下の式（３．１０）：
【０４９７】
【化１８６】
【０４９８】 及び、以下の式（３．１１）：
【０４９９】
【化１８７】
【０５００】 及び、以下の式（３．１２）：
【０５０１】
【化１８８】
【０５０２】 及びそのエチル・エステル、及び以下の式（３．１３）：
【０５０３】
【化１８９】
【０５０４】 及び、以下の式（３．１４）：
【０５０５】
【化１９０】
【０５０６】 及び、以下の式（３．１５）：
【０５０７】
【化１９１】
【０５０８】 及び、以下の式（３．１６）：
【０５０９】
【化１９２】
【０５１０】 から選ばれる化合物、 の混合物を含む、除草選択性組成物も提案される。
【０５１１】 本発明は、慣用の不活性配合アジュバント、例えば、担体、溶媒、及び水和剤
とともに、以下の： ａ）除草有効量の式（Ｉ）の化合物と、 ｂ）除草・アンタゴニスティック有効量の、式（３．１），（３．２），（３
．３），（３．４），（３．５），（３．６），（３．７），（３．８），（３
．９），（３．１０），（３．１１），（３．１２），（３．１３），（３．１
４），（３．１５）及び（３．１６）の化合物から選ばれる化合物、の混合物を
、活性成分として含む、除草選択的除草剤組成物にも関する。
【０５１２】 本発明に係る好ましい組成物は、緩和剤として、式（３．１），（３．３）、
及び（３．８）の化合物から選ばれる化合物を含む。上記緩和剤は、上述の好ま
しい式（Ｉ）の化合物及び場合により式（２．１）〜（２．５１）の化合物を含
む本発明に係る組成物に特に好適である。
【０５１３】 式（Ｉ）の化合物と式（３．１）の化合物の組合せは、特に有効な組成物であ
ることが示されており、式（Ｉ）の化合物としては、化合物番号１．００１が特
に好ましい。上記組成物は、以下の式（２．２ａ）：
【０５１４】
【化１９３】
【０５１５】 （２．２ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル
）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）の化合物とともに
好ましくは使用される。
【０５１６】 本発明は、有用植物の作物における雑草の選択的防除の方法であって、上記有
用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を、除草有効量の式（Ｉ）の除
草剤、適宜、式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１以上の除草剤
、及び除草アンタゴニスティック有効量の、式（３．１）〜（３．１６）の緩和
剤により処理することを含む方法にも関する。
【０５１７】 式（３．１）〜（３．１６）の化合物は知られており、そして例えば、the Pe
sticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中、
エントリー番号６１（式（３．１）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ））
、３０４（式（３．２）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ））、１５４（
式（３．３）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ））、４６２（式
（３．４）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ））
、３７７（式（３．５）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌ））、３６３（式
（３．８）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ））、２１３（式（３．
９）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ））、及び３５０（式（３．１０）
、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ））として記載されている。式（３．１１
）の化合物は、名称、ＭＯＮ ４６６０（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）として知られてお
り、そして例えば、ＥＰ−Ａ−０ ４３６ ４８３中に記載されている。
【０５１８】 式（３．６）の化合物（ＡＣ ３０４ ４１５）は、例えば、ＥＰ−Ａ−０
６１３ ６１８中に記載されており、そして式（３．７）の化合物は、ＤＥ−Ａ
−２ ９４８ ５３５中に記載されている。式（３．１２）の化合物は、ＤＥ−
Ａ−４ ３３１ ４４８中に記載されており、そして式（３．１３）の化合物は
、ＤＥ−Ａ−３ ５２５ ２０５中に記載されている。式（３．１４）の化合物
は、例えば、ＵＳ−Ａ−５ ２１５ ５７０から知られており、そして式（３．
１５）の化合物は、ＥＰ−Ａ−Ａ−０ ９２９ ５４３から知られている。式（
３．１６）の化合物は、ＷＯ９９／０００２０中に記載されており、式（３．１
６）の化合物に加えて、ＷＯ９９／０００２０中に記載された他の３−（５−テ
トラゾールイル−カルボニル−２−キノロン、特に２１〜２９頁の表１と２中に
特に開示された化合物が、式（Ｉ）の化合物の植物毒性作用に対して上記作物植
物を保護するために好適である。
【０５１９】 上述の除草剤の損傷効果に対して、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤によ
り保護されることができる作物植物として、特に、穀類、綿、大豆、サトウキビ
、サトウダイコン、プランテーション作物、ナタネ、メイズ、及び稲、特にメイ
ズが考慮される。“作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法
の結果として除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物を
も意味すると理解すべきである。
【０５２０】 防除されるべき雑草は、単子葉植物と双子葉植物の両者の雑草、例えば、ハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、ブラチアリ
ア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワ（Ｓｅｔ
ａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、
キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）、モロコシ・ビカラー（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ロトボエリア
（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（
Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）であることができる。
【０５２１】 栽培領域は、その上に上記作物植物が既に成長しているところの又は上記作物
植物の種が既に播かれているところの土地の領域、並びに上記作物植物の栽培を
意図された土地を含む。
【０５２２】 意図された用途に依存して、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤は、作物植
物の種子の前処理において使用されることができ（種子又は切り枝のドレッシン
グ）又は種播き前又は後に上記土壌中に導入されることができる。しかしながら
、それは、単独で又は上記除草剤とともに、植物の発芽後に適用されることもで
きる。上記緩和剤による上記植物又は種子の処理は、それ故、上記除草剤が適用
される時機とは独立して実施されることができる。しかしながら、上記植物は、
除草剤と緩和剤（例えば、タンク混合物の形態におけるもの）の同時適用により
処理されることもできる。緩和剤の適用率と除草剤の適用率の比は、その適用方
法に広く依存する。圃場処理された場合には、緩和剤と除草剤の組合せを含むタ
ンク混合物を使用して、又は緩和剤と除草剤の別々の適用により行われ、除草剤
対緩和剤の比は、一般に、１００：１〜１：１０、好ましくは２０：１〜１：１
である。圃場処理の場合には、通常、０．００１〜１．０kg緩和剤／ha、好まし
くは、０．００１〜０．２５kg緩和剤／haが適用される。
【０５２３】 除草剤の適用率は、一般に、０．００１〜２kg／haであるが、好ましくは０．
００５〜０．５kg／haである。
【０５２４】 本発明に係る組成物は、農業において慣用される適用方法、例えば、発芽前適
用、発芽後適用、及び種子ドレッシングの全てに好適である。
【０５２５】 種子ドレッシングの場合、一般に、０．００１〜１０ｇ緩和剤／kg種子、好ま
しくは、０．０５〜２ｇ緩和剤／kg種子が適用される。上記緩和剤が、種播き直
前、種子の含浸により、液体形態で適用されるとき、有利には、使用される緩和
剤溶液は、上記活性成分を、１〜１０，０００ppm 、好ましくは１００〜１，０
００ppm の濃度で含有する。
【０５２６】 適用の目的のためには、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤又は上記緩和剤
と式（Ｉ）の除草剤との組合せ物と、適宜、式（２．１）〜（２．５１）から選
ばれる１以上の除草剤は、有利には、配合技術において慣用されるアジュバント
と、一緒に、例えば、乳化濃縮物、被覆ペースト、直接スプレー又は希釈可能な
溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロ
カプセルに配合される。
【０５２７】 このような配合品は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５、ｐａｇｅｓ９〜１３中
に記載される。上記配合品は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成
分を、液体又は固体配合アジュバント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合
、及び／又は粉砕することにより調製される。さらに、表面活性化合物（界面活
性剤）も上記配合品の製造において使用されうる。上記目的のために好適な溶媒
及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅ６中に与えられ
る。
【０５２８】 配合されるべき式（Ｉ）、（２．１）〜（２．５１）、及び（３．１）〜（３
．１６）の化合物の性質に依存して、表面活性化合物として、非イオン、カチオ
ン、及び／又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物であって、良好な乳
化、分散、及び水和特性をもつものが考慮される。好適なアニオン、非イオン、
及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅｓ７
ａｎｄ ８中に列記される。本発明に係る除草殺の製造においては、とりわけ
、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp.,
Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,“Tenside-Taschenbuch”，Carl Ha
nser Verlag, Munich/Vienna, 1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Sur
factants”, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 中に記
載されている。配合技術において慣用される界面活性剤である。
【０５２９】 除草殺配合品は、通常、０．１〜９５重量％の、式（Ｉ）の化合物と式（２．
１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１の化合物、及び式（３．１）〜（３
．１６）の化合物を含む活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体又は液体配
合助剤、及び０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有す
る。商業的製品は通常濃縮物として配合されるけれども最終消費者は通常希釈配
合品を使用するであろう。
【０５３０】 上記組成物は、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば、植物油又はエポキシ
化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、
シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー、粘着剤、そしてまた肥料又は
他の活性成分をも含有しうる。
【０５３１】 式（Ｉ）と（２．１）〜（２．５１）の除草剤の損傷効果に対する作物植物の
保護における、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤又はそれらを含む組成物の
使用のために、例えば、以下の如きさまざまな方法及び技術が考慮される： ｉ）種子ドレッシング ａ）種子表面上に均一に分散されるまで容器内で振とうすることによる式（３
．１）〜（３．１６）の化合物の水和性粉末配合品による種子のドレッシング（
乾燥ドレッシング）。
【０５３２】 上記手順においては、約１〜５００ｇの式（３．１）〜（３．１６）の化合物
（４ｇ〜２kg）の水和性粉末が、種子１００kg当り使用される。
【０５３３】 ｂ）方法ａ）に従って式（３．１）〜（３．１６）の化合物の乳化濃縮物で種
子をドレッシングする（湿ドレッシング）。
【０５３４】 ｃ）１００〜１０００ppm の式（３．１）〜（３．１６）の化合物を含む液体
中に１〜７２時間種子を浸漬することによりドレッシングし、そして場合により
その後、上記種子を乾燥させる（含浸ドレッシング）。
【０５３５】 種子をドレッシングし又は発芽した種子を処理することは、自然には、好まし
い適用方法である。なぜなら、活性成分による処理は、その標的作物だけに向け
られているからである。一般に、１〜１０００ｇの解毒剤、好ましくは５〜２５
０ｇの解毒剤が種子１００kg当り使用されるが、その方法論に依存して、それは
、他の活性成分又は微量栄養素の添加をも可能にし、指示された濃度限界は、上
下して変化しうる（反復ドレッシング）。
【０５３６】 ii）タンク混合物としての適用 解毒剤の除草剤の混合物の液体配合が使用され（１０：１〜１：１００の１対
他の重量比）、除草剤の適用率は０．００５〜５．０kg／haである。このような
タンク混合物は、種播き前又は後に適用される。
【０５３７】 iii）種子鋤跡への適用 式（３．１）〜（３．１６）の化合物は、乳化濃縮物、水和性粉末又は粒剤の
形態で、開いた、種播きされた種子鋤跡に導入される。一旦、種子鋤跡が覆われ
ると、上記除草剤が、通常のやり方で、発芽前の方法において適用される。
【０５３８】 iv）活性成分の徐放性放出 式（３．１）〜（３．１６）の化合物は、溶液で、鉱物粒担体又は重合粒（ウ
レア／ホルムアルデヒド）に適用され、そして乾燥される。所望により、所定の
時間期間にわたり計量された量で上記活性成分が放出されることを可能にするコ
ーティングを適用することもできる。
【０５３９】 好ましい配合品は、特に以下の組成をもつ（％＝重量パーセント）：乳化濃縮物： 活性成分混合物： １〜90％、 好ましくは ５〜20％ 界面活性剤： １〜30％、 好ましくは 10〜20％ 液体担体： ５〜94％、 好ましくは 70〜85％ダスト： 活性成分混合物： 0.1〜10％ 、好ましくは 0.1〜５％ 固体担体： 99.9〜90％、好ましくは 99.9〜99％懸濁濃縮物： 活性成分混合物： ５〜75％、 好ましくは 10〜50％ 水： 94〜24％、 好ましくは 88〜30％ 界面活性剤： １〜40％、 好ましくは ２〜30％水和性粉末： 活性成分混合物： 0.5〜90％ 、好ましくは １〜80％ 界面活性剤： 0.5〜20％ 、好ましくは １〜15％ 固体担体： ５〜95％、 好ましくは 15〜90％粒剤： 活性成分混合物： 0.1〜30％ 、好ましくは 0.1〜15％ 固体担体： 99.5〜70％、好ましくは 97〜85％ 以下の実施例は本発明をさらに説明するが、これを何ら限定しない。
【０５４０】 式（Ｉ）の除草剤、場合により式（２．１）〜（２．５１）の除草剤、及び式 （３．１）〜（３．１６）の緩和剤の混合物の配合実施例（％＝重量パーセント ） Ｆ１．乳化濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 10％ 25％ 50％ カルシウム・ドデシル ６％ ８％ ６％ ８％ ベンゼンスルホネート ヒマシ油ポリグリコール・ ４％ − ４％ ４％ エーテル（36molの酸化エチレン） オクチルフェノール・ポリグリ − ４％ − ２％ コール・エーテル（７−８molの 酸化エチレン） シクロヘキサノン − − 10％ 20％ 芳香族炭化水素混合物 85％ 78％ 55％ 16％ Ｃ9-Ｃ12 所望の濃度のエマルジョンを、水で希釈することにより上記濃縮物から得るこ
とができる。Ｆ２．溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 10％ 50％ 90％ １−メトキシ−３−（３−メトキシ − 20％ 20％ − −プロポキシ）−プロパン ポリエチレン・グリコール 20％ 10％ − − ＭＷ４００ Ｎ−メチル−２−ピロリドン − − 30％ 10％ 芳香族炭化水素混合物 75％ 60％ − − Ｃ9-Ｃ12 上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。Ｆ３．水和性粉末 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ５％ 25％ 50％ 80％ ナトリウム・リグノスルホネート ４％ − ３％ − ラウリル硫酸ナトリウム ２％ ３％ − ４％ ナトリウム・ジイソブチル − ６％ ５％ ６％ ナフタレン・スルホネート オクチルフェノール・ポリグリ − １％ ２％ − コール・エーテル（７−８molの 酸化エチレン） 高分散ケイ酸 １％ ３％ ５％ 10％ カオリン 88％ 62％ 35％ − 上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミ
ル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を
得る。Ｆ４．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ ５％ 15％ 高分散ケイ酸 0.9 ％ ２％ ２％ 無機担体 99.0％ 93％ 83％ （ＡＥ０．１−１mm） 例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2 上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適
用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。Ｆ５．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ ５％ 15％ ポリエチレン・グリコール 1.0 ％ ２％ ３％ ＭＷ２００ 高分散ケイ酸 0.9 ％ １％ ２％ 無機担体 98.0％ 92％ 80％ （ＡＥ０．１−１mm） 例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2 微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた
担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。Ｆ６．エクストルーダー粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 0.1 ％ ３％ ５％ 15％ ナトリウム・リグノスルホネート 1.5 ％ ２％ ３％ ４％ カルボキシメチルセルロース 1.4 ％ ２％ ２％ ２％ カオリン 97.0％ 93％ 90％ 79％ 上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物
を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥
させる。Ｆ７．ダスト ａ） ｂ） ｃ） 活性成分混合物 0.1 ％ １％ ５％ タルク 39.9％ 49％ 35％ カオリン 60.0％ 50％ 60％ すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混
合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。Ｆ８．懸濁濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分混合物 ３％ 10％ 25％ 50％ エチレン・グリコール ５％ ５％ ５％ ５％ ノニルフェノール・ポリグリ − １％ ２％ − コール・エーテル（15molの 酸化エチレン） ナトリウム・リグノスルホネート ３％ ３％ ４％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 0.2％ 0.2％ 0.2％ 0.2％ シリコーン油エマルジョン 0.8％ 0.8％ 0.8％ 0.8％ 水 87％ 79％ 62％ 38％ 微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから
所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、 式（Ｉ）、式（２．１）〜（２．５１）、及び式（３．１）〜（３．１６）化 合物が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態で アプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である。
【０５４１】 式（Ｉ）の除草剤の植物毒性作用に対して作物植物を保護する、式（３．１）
〜（３．１６）の緩和剤の能力を、以下の実施例中に説明する。
【０５４２】 生物学的実施例：緩和（解毒）作用 上記テスト植物を、４−葉ステージにおいて温室条件下でプラスチック、ポッ
ト内で栽培する。そのステージで、除草剤単独、及び上記除草剤と緩和剤として
テストされるテスト化合物との混合物を、上記テスト植物に適用する。この適用
は、１ha当り、５００リッターの水による２５％水和性粉末から調製したテスト
化合物の水性懸濁液（実施例Ｆ３，ｂ）の形態にある。適用から４週間後、上記
作物植物、例えば、メイズ、及び穀類に対する除草剤の植物毒性作用を、パーセ
ンテージ、スケールを使用して評価する。１００％は、テスト植物が死んだこと
を示し、０％は植物毒性作用がないことを示す。
【０５４３】 上記テストにおいて得られた結果は、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれ
る１以上の除草剤との組合せにおける式（Ｉ）の除草剤により引き起こされる作
物植物に対する損傷が、式（３．１）〜（３．１６）の化合物により有意に低下
されることができるということを示している。緩和作用の例を、以下の表Ｂ４０
中に与える： 表Ｂ４０： テスト植物 化合物1.001 化合物1.001 化合物1.001 化合物1.001 [50g/ha] [50g/ha]＋ [50g/ha]＋ [50g/ha]＋ 化合物3.3 化合物3.1 化合物3.8 [50g/ha] [50g/ha] [50g/ha] Maize 50 5 5 0 Abutilon 100 100 100 100 Setaria 100 100 100 100 実施例Ｆ１、Ｆ２、及びＦ４〜Ｆ８に従って、上記混合物が配合されるときも
同じ結果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 213/65 213/65 213/70 213/70 213/71 213/71 213/74 213/74 213/80 213/80 309/32 309/32 401/06 401/06 405/06 405/06 409/06 409/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA42 BA47 BA52 BB15 BB16 BB17 CA18 CA57 CB08 CB19 DA01 4C062 CC69 4C063 AA01 BB04 CC12 CC41 CC54 CC78 CC95 DD11 DD12 EE03 4H011 AB01 BB09 BB10 BC03 BC07 BC09 BC19 BC20 DA02 DA13 DA16 DD03 DD04 DH02 DH10

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 慣用の不活性配合助剤とともに、活性成分として、 ａ）除草剤として有効量の以下の式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、
    Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル
    、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1
    −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
    キルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスル
    ホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2
    、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、
    ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
    ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
    はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基は、それ自体、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ
    アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
    ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3
    −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチ
    ルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シ
    アノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル
    スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホ
    ニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジ
    アルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−
    置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基は、それ自
    体、そのフェニル環上でＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによ
    り置換されることができ； 又はＲは独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、かつ
    、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有しうる、５〜１０
    員をもつ単環又は縮合２環の環系であり；ここで、上記環系は、ピリジン環に直
    接結合しているか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に結合してお
    り、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄原子を
    含有せず、そして上記環系はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
    ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
    ニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアル
    コキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプ
    ト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
    ニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −
    Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6
    アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、
    Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
    ル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここ
    でフェニルとベンジルチオはそれ自体、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキ
    シ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素
    環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり；又は 各Ｒは独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
    アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； ｍは、１、２、３又は４であり； Ｒ1 、Ｒ3 、とＲ5 は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルで
    あり； Ｒ2 は、ＮＲ10Ｒ11、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1
    −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3
    ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ4 は、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1
    −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3
    ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ6 は、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −
    Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −
    Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハ
    ロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ； Ｒ7 とＲ45は、各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルホニル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそ
    れ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ
    、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるこ
    とができ； Ｒ8 、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ14、とＲ46は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ 6 アルキルであり； Ｒ9 、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15、とＲ47は各々、互いに独立してＣ1 −Ｃ6 アルキル
    又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシであり； Ｑは、以下のＱ1 基： 【化２】 （基中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、とＲ19は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ） 2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニ
    ルであってそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフ
    ィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ 4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることがで
    きるものであり；又はＲ16、Ｒ17、Ｒ18、及びＲ19の中からの２つの隣接置換基
    は、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し； Ｒ20は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ 12 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −
    Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ
    、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ21Ｒ22Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケ
    ニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケ
    ニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニル
    スルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、
    Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニ
    ル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）
    Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェ
    ニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記
    フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そして Ｒ21とＲ22は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである。）
    であるか； 又は以下のＱ2 基： 【化３】 （基中、Ｒ23は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニルカルボニルオキシ
    、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニ
    ルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ24Ｒ25Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキル
    スルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ 12 −アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハ
    ロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−ハロ
    アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスル
    フィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェ
    ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、
    ここで、上記フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    カルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ
    （Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ； Ｒ24とＲ25は各々、互いに独立して水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；そし
    て Ｙは、酸素、硫黄、化学結合又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン橋である。）であるか
    ； 又は以下のＱ3 基： 【化４】 （基中、Ｒ44、Ｒ37、Ｒ38、とＲ39は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−
    ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ
    、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
    スルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ 6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキルチオ− Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニ
    ル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されたフェニ
    ルであり；又は隣接するＲ44とＲ37又はＲ38とＲ39は一緒になって、Ｃ3 −Ｃ6
    アルキレンであり； Ｗは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−ＣＲ41Ｒ42−、−Ｃ（Ｏ）
    −又は−ＮＲ43−であり； Ｒ41は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）メチル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ
    アルキル）メチル、（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）−（Ｃ1 −Ｃ3 アルキル
    チオアルキル）メチル、Ｃ3 −Ｃ5 オキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ5 チアシク
    ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジオキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジチアシクロアル
    キル、Ｃ3 −Ｃ4 オキサチアシクロアルキル、ホルミル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
    カルボニル、又はフェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
    スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−
    Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ
    −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハ
    ロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルで
    あり；又はＲ42はＲ39と一緒になってＣ1 −Ｃ6 アルキレンであり； Ｒ42は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルであり； Ｒ40は、水素、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アル
    キルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シ
    クロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1
    −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ96Ｒ97Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
    ルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルス
    ルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチ
    オ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルホ
    ニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −
    Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ
    （Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチ
    オ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニ
    ル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
    キルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    −Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
    、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ； Ｒ96とＲ97は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ43は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又は
    フェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができるフェニル
    である。） であるか； 又は以下のＱ4 基： 【化５】 （基中、Ｒ30は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、
    Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニル
    オキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ31Ｒ32Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1
    −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルス
    ルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロ
    アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアル
    ケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィ
    ニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、
    フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ
    （Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ
    、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで
    、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカル
    ボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ
    、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そし
    て Ｒ31とＲ32は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ33とＲ34は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
    ルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）2 、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体が
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
    カルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）ア
    ミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
    キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
    ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ
    ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲ
    ン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルであり
    ；又は Ｒ33とＲ34は一緒になって、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し；そして Ｒ35は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又は
    フェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ
    （Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ） 2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されるこ
    とができるフェニルである。）であるか； 又は以下のＱ5 基： 【化６】 （基中、Ｚは、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2 であり； Ｒ01は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであってハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ
    、−ＣＯ2 Ｒ02、−ＣＯＲ03、−ＣＯＳＲ04、−ＮＲ05Ｒ06、ＣＯＮＲ036Ｒ037 、又はフェニルにより置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり、ここで上記フェニ
    ルはそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    キニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    キニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アル
    キル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
    ）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル
    、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 ア
    ルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェ
    ニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ025Ｒ026、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチ
    オ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルス
    ルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェ
    ニル又は−ＮＲ015ＣＯ2 Ｒ027により置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル又はＣ2 −Ｃ8 アルケニルであってハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
    ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、−ＣＯＮＲ032Ｒ033、シアノ、ニト
    ロ、−ＣＨＯ、−ＣＯ2 Ｒ038 、−ＣＯＲ039 、−ＣＯＳ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、−ＮＲ034Ｒ035、又はフェニルにより置換されたＣ2 −Ｃ8 アルケニルであり
    、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
    ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル
    、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
    ル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）
    ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、
    Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アル
    キニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニ
    ル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2
    −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ040Ｒ041、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
    、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ
    、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスル
    ホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
    ロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニ
    ル又は−ＮＲ043ＣＯ2 Ｒ042により置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニルであってハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ044 、又はフェニルにより置
    換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
    、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ
    、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯ
    ＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
    （Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）
    −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−スルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2
    −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ 2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
    ）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキ
    ル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −
    フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2
    −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ028Ｒ029、ＯＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
    Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルス
    ルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ031ＣＯ2 Ｒ030により置換されることが
    でき； 又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであっ
    てＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、又はフェニルに
    より置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
    ハロアルキルにより置換されることができ； 又はＲ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、
    又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
    アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロ
    ゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
    ル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フ
    ェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ1 −
    Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6
    アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2
    −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、ＣＯＮＲ045Ｒ046、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フ
    ェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチ
    オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルス
    ルフィニル、フェニルスルフィニル又は−ＮＲ048ＣＯ2 Ｒ047により置換された
    フェニルであり；又は Ｒ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル、ＣＯＲ07 又は４−〜６−員複素環
    であり； Ｒ02、Ｒ038 、Ｒ044 、とＲ066 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
    ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 ア
    ルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
    ルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −
    アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4
    −アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＨＮＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アル
    ケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −
    フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3
    −Ｃ6 −アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ 2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、
    Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、ＣＯＮＲ049Ｒ050、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスル
    ホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニ
    ル、フェニルスルフィニル、−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルフェニル又は−ＮＲ052Ｃ
    Ｏ2 Ｒ053に置換されたフェニルであり； Ｒ03、Ｒ039 、とＲ067 は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェ
    ニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3
    −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキ
    シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯ
    Ｏフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    スルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳ
    Ｏ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2
    −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ 3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル
    ）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）−
    ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ068Ｒ054、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｏ
    ＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フ
    ェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ−アルキルスルホ
    ニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−（ＣＨ2 ）t −フェニル又は
    −ＮＲ056ＣＯ2 Ｒ055により置換されたフェニルであり； Ｒ04は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ05は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    キニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｃ
    ＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アル
    キル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニ
    ル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ 6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（
    Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
    ニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（Ｃ 3 −Ｃ7 シクロアルキル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シク
    ロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ 057 Ｒ058、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニ
    ルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ060ＣＯ2 Ｒ059によ
    り置換されたフェニルであり； Ｒ06は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    キニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−Ｃ
    ＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
    、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェ
    ニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −
    Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −
    Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアル
    キル）−ＳＯ2 フェニル、Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（
    フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ061Ｒ0 62 、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
    ルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ064ＣＯ2 Ｒ063により置換
    されたフェニルであり； Ｒ07は、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又は−ＮＲ08 Ｒ09であり； Ｒ08とＲ09は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニル、又はフ
    ェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 チオアルキル、−ＣＯ2 Ｒ066 、−ＣＯＲ067 、Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル又はＣ1 −Ｃ4 ハロ
    アルキルにより置換されたものであり；又はＲ08とＲ09は一緒になって、５−又
    は６−員環を形成し、これは酸素、ＮＲ065 又はＳにより中断されることができ
    ； Ｒ015 、Ｒ031 、Ｒ043 、Ｒ048 、Ｒ052 、Ｒ056 、Ｒ060 、とＲ064 は各々
    、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −
    Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであり； Ｒ025 、Ｒ026 、Ｒ027 、Ｒ028 、Ｒ029 、Ｒ030 、Ｒ032 、Ｒ033 、Ｒ034
    、Ｒ035 、Ｒ036 、Ｒ037 、Ｒ040 、Ｒ041 、Ｒ042 、Ｒ045 、Ｒ046 、Ｒ047
    、Ｒ049 、Ｒ050 、Ｒ053 、Ｒ054 、Ｒ055 、Ｒ057 、Ｒ058 、Ｒ059 、Ｒ061
    、Ｒ062 、Ｒ063 、Ｒ065 、とＲ068 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロ
    アルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルにより
    置換されたフェニルであり；そして Ｒ36は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキ
    ニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルであってハロ
    ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、
    Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチ
    オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ
    、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ又はフェニルにより置換されたＣ3 −
    Ｃ6 シクロアルキルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
    アルキニル、シアノ、ニトロ又はＣＯＯＨにより置換されることができる。｝に
    より表される化合物；又はその化合物の農学的に許容される塩と、 ｂ）シナルジスティックに有効な量の、 以下の式（２．１）の化合物： 【化７】 ｛式中、Ｒ51はＣＨ2 −ＯＭｅ、エチル又は水素であり；Ｒ52は水素であり、又
    はＲ51とＲ52は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基である。}；及び 以下の式（２．２）の化合物： 【化８】 ｛式中、Ｒ53はエチルであり、Ｒ54はメチル又はエチルであり、そしてＲ55は−
    ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、〈Ｓ〉−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 Ｏ
    Ｍｅ又はＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝；及び 以下の式（２．３）の化合物： 【化９】 ｛式中、Ｒ56はＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ又は〈Ｓ〉ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 Ｏ
    Ｍｅである。｝；及び 以下の式（２．４）の化合物： 【化１０】 ｛式中、Ｒ57は塩素、メトキシ又はメチルチオであり、Ｒ58はエチルであり、そ
    してＲ59はエチル、イソプロピル、−（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 又はｔｅｒｔ
    −ブチルである。｝；及び 以下の式（２．５）の化合物： 【化１１】 ｛式中、Ｒ60はエチル又はｎ−プロピルであり、Ｒ61はＣＯＯ- 1/2 Ｃａ++、−
    ＣＨ2 −ＣＨ（Ｍｅ）Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ3 又は以下の基： 【化１２】 であり、そしてＸは酸素、Ｎ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 又はＮ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ
    −Ｃｌである。｝；及び 以下の式（２．６）の化合物： 【化１３】 ｛式中、Ｒ62は水素、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ63は水素、メチル、メト
    キシ又はフッ素であり、Ｒ64はＣＯＯＭｅ、フッ素又は塩素であり、Ｒ65は水素
    又はメチルであり、Ｙはメチン、Ｃ−Ｆ又は窒素であり、Ｚはメチン又は窒素で
    あり、そしてＲ66はフッ素又は塩素である。｝；及び 以下の式（２．７）の化合物： 【化１４】 ｛式中、Ｒ67は水素又は−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝；及び 以下の式（２．８）の化合物： 【化１５】 ｛式中、Ｒ68は臭素又はヨウ素である。｝；及び 以下の式（２．９）の化合物： 【化１６】 ｛式中、Ｒ69は塩素又はニトロである。｝；及び 以下の式（２．１０）の化合物： 【化１７】 ｛式中、Ｒ70はフッ素又は塩素であり、そしてＲ71は−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃｌ）−
    ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ3 又は−ＮＨ−ＳＯ2 Ｍｅである。｝；及び 以下の式（２．１１）の化合物： 【化１８】 ｛式中、Ｒ72はトリフルオロメチル又は塩素である。｝；及び 以下の式（２．１２）の化合物： 【化１９】 ｛式中、Ｒ73はＮＨ2 又は〈Ｓ〉ＮＨ2 である。｝；及び 以下の式（２．１３）の化合物： 【化２０】 ｛式中、Ｙ1 は窒素、メチン、ＮＨ−ＣＨＯ又はＮ−Ｍｅであり、Ｙ2 は窒素、
    メチン又はＣ−Ｉであり、Ｙ3 はメチンであり、Ｙ4 はメチンであり、又はＹ3
    とＹ4 は一緒になって硫黄又はＣ−Ｃｌであり、Ｙ5 は窒素又はメチンであり、
    Ｙ6 はメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
    Ｙ7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてＲ74はＣＯＮＭｅ2 、Ｃ
    ＯＯＭｅ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、トリフルオロメチル、ＣＨ2 −ＣＨ2 ＣＦ3 又はＳ
    Ｏ2 ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝又はそのナトリウム塩；及び 以下の式（２．１３ｃ）の化合物： 【化２１】 及び、以下の式（２．１４）の化合物： 【化２２】 及び、以下の式（２．１５）の化合物： 【化２３】 及び、以下の式（２．１６）の化合物： 【化２４】 及び、以下の式（２．１７）の化合物： 【化２５】 及び、以下の式（２．１８）の化合物： 【化２６】 及び、以下の式（２．１９）の化合物： 【化２７】 及び、以下の式（２．２０）の化合物： 【化２８】 及び、以下の式（２．２１）の化合物： 【化２９】 及び、以下の式（２．２２）の化合物： 【化３０】 及び、以下の式（２．２３）の化合物： 【化３１】 及び、以下の式（２．２４）の化合物： 【化３２】 及び、以下の式（２．２５）の化合物： 【化３３】 及び、以下の式（２．２６）の化合物： 【化３４】 及び、以下の式（２．２７）の化合物： 【化３５】 及び、以下の式（２．２８）の化合物： 【化３６】 及び、以下の式（２．２９）の化合物： 【化３７】 及び、以下の式（２．３０）の化合物： 【化３８】 及び、以下の式（２．３１）の化合物： 【化３９】 及び、以下の式（２．３２）の化合物： 【化４０】 及び、以下の式（２．３３）の化合物： 【化４１】 及び、以下の式（２．３４）の化合物： 【化４２】 及び、以下の式（２．３５）の化合物： 【化４３】 及び、以下の式（２．３６）の化合物： 【化４４】 及び、以下の式（２．３７）の化合物： 【化４５】 及び、以下の式（２．３８）の化合物： 【化４６】 及び、以下の式（２．３９）の化合物： 【化４７】 及び、以下の式（２．４０）の化合物： 【化４８】 及び、以下の式（２．４１）の化合物： 【化４９】 及び、以下の式（２．４２）の化合物： 【化５０】 及び、以下の式（２．４３）の化合物： 【化５１】 及び、以下の式（２．４４）の化合物： 【化５２】 及び、以下の式（２．４５）の化合物： 【化５３】 及び、以下の式（２．４６）の化合物： 【化５４】 及び、以下の式（２．４７）の化合物： 【化５５】 及び、以下の式（２．４８）の化合物： 【化５６】 及び、以下の式（２．４９）の化合物： 【化５７】 及び、以下の式（２．５０）の化合物： 【化５８】 及び、以下の式（２．５１）の化合物： 【化５９】 から選ばれる１以上の化合物との混合物を含む、除草選択性組成物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）中、 各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −
    Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −
    Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスル
    ホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2
    、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、
    ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
    ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
    はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロ
    アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
    ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3
    −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチ
    ルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4
    シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
    ルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスル
    ホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4
    ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ
    −置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基はそれら
    自体が、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、
    Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニト
    ロにより置換されることができ； 又は各Ｒは、独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、
    そして、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有することが
    できる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり；ここで、上記環系は、ピ
    リジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に
    結合され、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄
    原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ 6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
    ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、
    メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ 6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ
    、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ 3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、
    Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ 1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスル
    ホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノス
    ルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることが
    でき、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環
    上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されること
    ができ、そして上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり、請求
    項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）の化合物として、以下の式（Ｉａ）： 【化６０】 ｛式中、 Ｒ48は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケ
    ニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、又は芳香族であるか又は部分的に飽和される
    ことができ、そして窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有
    することができる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり、ここで上記環
    系は、ピリジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリ
    ジン環に結合されており、そして各環系は３以上の酸素原子を含有せず、かつ、
    ３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ
    、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
    ニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチ
    オ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
    ルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアル
    キルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノア
    ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
    、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアル
    キルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、
    シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオにより、モノ−、ジ−又はトリ−置
    換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、
    そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより
    置換されることができ、ここで、上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン
    以外であり； Ｒ49は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、ハロゲン、又
    はフェニルであってＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
    換されることができるフェニルであり、そして Ｒ50は、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルである。｝により表される化合物を含む、請
    求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ48が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
    、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルである、請求項３に
    記載の組成物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）中、ＱがＱ2 又はＱ3 である、請求項１に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 基Ｑ2 中、Ｒ23がヒドロキシである、請求項５に記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 基Ｑ3 中、Ｒ40がヒドロキシである、請求項５に記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 除草剤として有効な量の請求項１に記載の組成物を、栽培植
    物上で又はその場で作用せしめることを含む、有効植物の作物における不所望の
    植物成長を制御する方法。
  9. 【請求項９】 前に栽培植物がメイズ又はサトウキビである、請求項８に記
    載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記有用植物の作物が、１〜５，０００ｇ／ヘクタールの
    活性成分合計量に対応する適用率で、前記組成物により処理される、請求項８に
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】 慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び水和剤
    とともに、活性成分として、以下の： ａ）除草剤としてシナルジスティック有効量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の
    化合物と、請求項１に記載の式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる
    １以上の化合物、及び ｂ）除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式（３．１）： 【化６１】 及び、以下の式（３．２）： 【化６２】 及び、以下の式（３．３）： 【化６３】 及び、以下の式（３．４）： 【化６４】 及び、以下の式（３．５）： 【化６５】 及び、以下の式（３．６）： 【化６６】 及び、以下の式（３．７）： 【化６７】 及び、以下の式（３．８）： 【化６８】 及び、以下の式（３．９）： Ｃｌ2 ＣＨＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 （３．９） 及び、以下の式（３．１０）： 【化６９】 及び、以下の式（３．１１）： 【化７０】 及び、以下の式（３．１２）： 【化７１】 及びそのエチル・エステル、及び以下の式（３．１３）： 【化７２】 及び、以下の式（３．１４）： 【化７３】 及び、以下の式（３．１５）： 【化７４】 及び、以下の式（３．１６）： 【化７５】 から選ばれる化合物、 の混合物を含む、除草選択性組成物。
  12. 【請求項１２】 除草剤としてシナルジスティック有効量の請求項１に記載
    の組成物により、有用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を処理する
    ことを含む、有用植物の作物における雑草及び草（ｗｅｅｄｓ ａｎｄ ｇｒａ
    ｓｓｅｓ）を選択的に防除する方法。
  13. 【請求項１３】 前記除草剤の適用率が、１〜５，０００ｇ／haであり、そ
    して緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）の適用率が、０．００１〜０．５kg／haである、
    請求項１２に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 前記有用植物の作物が、メイズ又はサトウキビである、請
    求項１２に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び湿潤剤
    とともに、活性成分として、以下の： ａ）除草剤として有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、及び ｂ）除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式（３．１）： 【化７６】 及び、以下の式（３．２）： 【化７７】 及び、以下の式（３．３）： 【化７８】 及び、以下の式（３．４）： 【化７９】 及び、以下の式（３．５）： 【化８０】 及び、以下の式（３．６）： 【化８１】 及び、以下の式（３．７）： 【化８２】 及び、以下の式（３．８）： 【化８３】 及び、以下の式（３．９）： Ｃｌ2 ＣＨＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 （３．９） 及び、以下の式（３．１０）： 【化８４】 及び、以下の式（３．１１）： 【化８５】 及び、以下の式（３．１２）： 【化８６】 及びそのエチル・エステル、及び以下の式（３．１３）： 【化８７】 及び、以下の式（３．１４）： 【化８８】 及び、以下の式（３．１５）： 【化８９】 及び、以下の式（３．１６）： 【化９０】 から選ばれる化合物、 の混合物を含む、除草選択性組成物。
  16. 【請求項１６】 除草剤としてシナルジスティック有効量の請求項１４に記
    載の組成物により、有用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を処理す
    ることを含む、有用植物の作物における雑草及び草（ｗｅｅｄｓ ａｎｄ ｇｒ
    ａｓｓｅｓ）を選択的に防除する方法。
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