JP2003520861A - 除草製剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Description
適な除草活性成分の併合物を含む新規除草組成物に関する。本発明は、有用植物
の作物における雑草の防除方法、及びその目的のための上記新規組成物の使用に
も関する。
有する。
する式(2.1)〜(2.51)の活性成分であって知られており、かつ、その
中のいくつかは商業的に入手可能でもあるものの中の1以上と式(I)の活性成
分とのさまざまな量の組み合せが、発芽前と発芽後の両者において、特に有用植
物の作物において生じるほとんどの雑草を防除することができるシナジー効果を
示すことが示された。
C2 −C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル
、C3 −C6 シクロアルキル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキ
シ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ア
ルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C 1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、C1
−C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 アル
キルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノ、C1 −C6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノスルホニル、−N(R1 )−S−R2
、−N(R3 )−SO−R4 、−N(R5 )−SO2 −R6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり;ここで、上記フェニル基は、それ自体、C1 −C 6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロ
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 ア
ルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロア
ルキルチオ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3
−C6 アルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシアルキルチオ、C3 −C5 アセチ
ルアルキルチオ、C3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シ
アノアルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキル
スルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジ
アルキルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R45、NR46R47、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−
置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基は、それ自
体、そのフェニル環上でC1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −
C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによ
り置換されることができ; 又はRは独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、かつ
、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有しうる、5〜10
員をもつ単環又は縮合2環の環系であり;ここで、上記環系は、ピリジン環に直
接結合しているか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリジン環に結合してお
り、そして各環系は、3以上の酸素原子を含有せず、かつ、3以上の硫黄原子を
含有せず、そして上記環系はそれ自体、C1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロア
ルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキ
ニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアル
コキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、メルカプ
ト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C3 −C6 アルケ
ニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 アルキニルチオ、C2 −
C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアルキルチオ、C3 −C6
アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノアルキルチオ、C1 −C 6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ア
ルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C 1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアルキルアミノスルホニル、
C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
ル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここ
でフェニルとベンジルチオはそれ自体、そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキ
ル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキ
シ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素
環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり;又は 各Rは独立して、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル又はC1 −C4
アルコキシ−C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキルであり; mは、1、2、3又は4であり; R1 、R3 、とR5 は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C6 アルキルで
あり; R2 は、NR10R11、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 −ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1
−C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R4 は、NR12R13、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 −ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1
−C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R6 は、NR14R15、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3 −
C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1 −
C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R7 とR45は、各々、互いに独立して、C1 −C3 アルコキシ、C2 −C4 ア
ルコキシカルボニル、C1 −C3 アルキルチオ、C1 −C3 アルキルスルフィニ
ル、C1 −C3 アルキルスルホニル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそ
れ自体、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ
、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるこ
とができ; R8 、R10、R12、R14、とR46は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C 6 アルキルであり; R9 、R11、R13、R15、とR47は各々、互いに独立してC1 −C6 アルキル
又はC1 −C6 アルコキシであり; Qは、以下のQ1 基:
、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキニル、C1 −
C4 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスル
フィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−NHS(O) 2 、C1 −C4 ハロアルキル、−NH−C1 −C4 アルキル、−N(C1 −C4
アルキル)2 、C1 −C6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニ
ルであってそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C 1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1
−C4 アルキル)アミノ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフ
ィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、
C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C 4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C 4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4
アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることがで
きるものであり;又はR16、R17、R18、及びR19の中からの2つの隣接置換基
は、C2 −C6 アルキレン橋を形成し; R20は、ヒドロキシ、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C1 −C 12 アルキルカルボニルオキシ、C2 −C4 アルケニルカルボニルオキシ、C3 −
C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニルオキシ
、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R21R22N−C(O)O、C1 −C12 アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルスルホニ
ル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1
−C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12アルケ
ニルスルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロアルケ
ニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアルケニル
スルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィニル、
C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、フェニ
ル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4 アルキ
ル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P(O)
O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記
フェニル基はそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、
C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4
アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィニル
、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −
C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロ
アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アル
キル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキ
ル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ;そして R21とR22は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルである。)
であるか; 又は以下のQ2 基:
、C3 −C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニ
ルオキシ、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R24R25N−C(O)O、C 1 −C12アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキル
スルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニ
ル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C 12 −アルケニルスルフィニル、C2 −C12アルケニルスルホニル、C2 −C12ハ
ロアルケニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12−ハロ
アルケニルスルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスル
フィニル、C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 −アルキル−S(O) 2 O、フェニル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1
−C4 アルキル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキ
シ)P(O)O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、
ここで、上記フェニル基はそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアル
キル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキル
カルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ
(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキル
スルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O) 2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1
−C4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ; R24とR25は各々、互いに独立して水素又はC1 −C4 アルキルであり;そし
て Yは、酸素、硫黄、化学結合又はC1 −C4 アルキレン橋である。)であるか
; 又は以下のQ3 基:
アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキ
ニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6
アルキルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 アルキル−
NHS(O)2 、C1 −C6 アルキルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノ
、ヒドロキシ、C1 −C6 アルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、ヒドロキシ−C1 −C6 アルキル、C1 −C4 アルキル−
スルホニルオキシ−C1 −C6 アルキル、トシルオキシ−C1 −C6 アルキル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキ
シ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ
、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C6 ア
ルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル
、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C1 −C 6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4
ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C 6 アルキルチオ− N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルフィニ
ル−N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルホニル−N(C1 −C 4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されたフェニ
ルであり;又は隣接するR44とR37又はR38とR39は一緒になって、C3 −C6
アルキレンであり; Wは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−CR41R42−、−C(O)
−又は−NR43−であり; R41は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルキルチオ−C1 −C4 アルキル
、C1 −C4 アルキルカルボニルオキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アル
キルスルホニルオキシ−C1 −C4 アルキル、トシルオキシ−C1 −C4 アルキ
ル、ジ(C1 −C3 アルコキシアルキル)メチル、ジ(C1 −C3 アルキルチオ
アルキル)メチル、(C1 −C3 アルコキシアルキル)−(C1 −C3 アルキル
チオアルキル)メチル、C3 −C5 オキサシクロアルキル、C3 −C5 チアシク
ロアルキル、C3 −C4 ジオキサシクロアルキル、C3 −C4 ジチアシクロアル
キル、C3 −C4 オキサチアシクロアルキル、ホルミル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニル、又はフェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4
ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4
アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 ア
ルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C 1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ア
ルキル−S(O)2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキル
スルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−
S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C6 アルキルチオ
−N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルフィニル−N(C1 −C 4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルホニル−N(C1 −C4 アルキル)、ハ
ロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることができるフェニルで
あり;又はR42はR39と一緒になってC1 −C6 アルキレンであり; R42は、水素、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4 ハロアルキルであり; R40は、水素、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C1 −C12アル
キルカルボニルオキシ、C2 −C4 アルケニルカルボニルオキシ、C3 −C6 シ
クロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニルオキシ、C1
−C12アルキルカルボニルオキシ、R96R97N−C(O)O、C1 −C12アルキ
ルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルスルホニル、C 1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12アルケニルス
ルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロアルケニルチ
オ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアルケニルスルホ
ニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィニル、C2 −
C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、フェニル−S
(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4 アルキル(C 1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、C 1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニ
ル基はそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1
−C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アル
キル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C 1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C4
ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアル
キルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル
−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキル)
、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ; R96とR97は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルであり; R43は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニ
ル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −
C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィ
ニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4
アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 ア
ルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができるフェニル
である。) であるか; 又は以下のQ4 基:
C3 −C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニル
オキシ、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R31R32N−C(O)O、C1
−C12アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルス
ルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル
、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12 アルケニルスルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロ
アルケニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアル
ケニルスルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィ
ニル、C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、
フェニル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4
アルキル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P
(O)O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで
、上記フェニル基はそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル
、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカル
ボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C 1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスル
フィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O
、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −
C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −
C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C 4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ;そし
て R31とR32は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルであり; R33とR34は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルキル
、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキニル、C1 −C4 アルコキシカルボ
ニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6
アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−NHS(O)2 、C1 −C4 ハロア
ルキル、−NH−C1 −C4 アルキル、−N(C1 −C4 アルキル)2 、C1 −
C6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体が
、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)ア
ミノ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6
アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C4 ハロアル
キルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスル
ホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O
)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキル)、ハロゲ
ン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることができるフェニルであり
;又は R33とR34は一緒になって、C2 −C6 アルキレン橋を形成し;そして R35は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニ
ル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ
(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキル
スルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O) 2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1
−C4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されるこ
とができるフェニルである。)であるか; 又は以下のQ5 基:
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニ
ル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、−CHO
、−CO2 R02、−COR03、−COSR04、−NR05R06、CONR036R037 、又はフェニルにより置換されたC1 −C8 アルキルであり、ここで上記フェニ
ルはそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アル
キニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アル
キル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アル
コキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アル
キル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C 4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキ
ル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 アル
キル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル
)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル
、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 ア
ルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 −C1
−C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェ
ニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO 2 −C1 −C4 アルキル、CONR025R026、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキ
ル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチ
オ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェ
ニル又は−NR015CO2 R027により置換されることができ; 又はR01は、C2 −C8 アルケニル又はC2 −C8 アルケニルであってハロゲ
ン、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスル
ホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、−CONR032R033、シアノ、ニト
ロ、−CHO、−CO2 R038 、−COR039 、−COS−C1 −C4 アルキル
、−NR034R035、又はフェニルにより置換されたC2 −C8 アルケニルであり
、ここで、上記フェニルはそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアル
キル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニ
ル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル
、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキ
シ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル
、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 ア
ルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、
NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 −アルキ
ル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)
SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、
N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アル
キニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C 4 −アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニ
ル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2
−C1 −C4 アルキル、CONR040R041、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル
、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ
、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハ
ロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェニ
ル又は−NR043CO2 R042により置換されることができ; 又はR01は、C3 −C6 アルキニル又はC3 −C6 アルキニルであってハロゲ
ン、C1 −C4 ハロアルキル、シアノ、−CO2 R044 、又はフェニルにより置
換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がC1 −C4 アルキル、
C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ
、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ
、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、CO
OC1 −C4 アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、
(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)
−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アル
キル、(C1 −C4 アルキル−スルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2
−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO 2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C 2 −C6 アルケニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル
)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル
、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキ
ル)SO2 −C1 −C4 −アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −
フェニル、N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2
−フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR028R029、OSO2 −C 1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −
C4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1
−C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 −アルキルス
ルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C 1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR031CO2 R030により置換されることが
でき; 又はR01は、C3 −C7 シクロアルキル又はC3 −C7 シクロアルキルであっ
てC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、又はフェニルに
より置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 ア
ルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4
ハロアルキルにより置換されることができ; 又はR01は、C1 −C4 アルキレン−C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、
又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6
アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル、COOフェニ
ル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C 4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4
アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニ
ル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フ
ェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 −アルキル、N(C1 −
C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −C1 −
C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6
アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2
−フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、
N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)SO2 −C 1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 ア
ルキル、CONR045R046、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フ
ェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 −ハロアルキルチオ、フェニルチ
オ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル又は−NR048CO2 R047により置換された
フェニルであり;又は R01は、C1 −C4 アルキレンフェニル、COR07 又は4−〜6−員複素環
であり; R02、R038 、R044 、とR066 は各々、互いに独立して、水素、C1 −C4
アルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハ
ロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 ア
ルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 ア
ルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 −
アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4
アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4
−アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C 1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、HNSO2 −C1 −C4
アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C 4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アル
ケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −
フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3
−C6 −アルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO 2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、
N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −C1 −C 4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル
、CONR049R050、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル
、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1
−C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニ
ル、フェニルスルフィニル、−C1 −C4 −アルキルフェニル又は−NR052C
O2 R053に置換されたフェニルであり; R03、R039 、とR067 は各々、互いに独立して、C1 −C4 アルキル、フェ
ニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3
−C6 −アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル、CO
Oフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−
C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C 1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキル
スルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHS
O2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(
C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2
−C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C 3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル
)−SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 ア
ルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)−
SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C 1 −C4 アルキル、CONR068R054、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、O
SO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロ−アルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロ
アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−(CH2 )t −フェニル又は
−NR056CO2 R055により置換されたフェニルであり; R04は、C1 −C4 アルキルであり; R05は、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C 4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロ
アルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 −アルキニル、C3 −C6 アル
ケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1 −C4 アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、
フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 ア
ルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C 1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、
NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アル
キル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニ
ル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C 6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 H、N(
C3 −C6 アルキニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキ
ニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 H、N(C 3 −C7 シクロアルキル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シク
ロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、
N(フェニル)−SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR 057 R058、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C 4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アル
キルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C 1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニ
ルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR060CO2 R059によ
り置換されたフェニルであり; R06は、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C 4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロ
アルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 −アルキニル、C3 −C6 アル
ケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1 −C4 −アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ
、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4
アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−
C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル
、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 ア
ルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェ
ニル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −
C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1
−C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル)−SO2 −フェニル、N(C3 −
C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアル
キル)−SO2 フェニル、N(フェニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(
フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR061R0 62 、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アル
キルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルス
ルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C 4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスル
フィニル、C1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR064CO2 R063により置換
されたフェニルであり; R07は、フェニル、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ又は−NR08 R09であり; R08とR09は各々、互いに独立して、C1 −C4 アルキル、フェニル、又はフ
ェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、C1 −C4 チオアルキル、−CO2 R066 、−COR067 、C1 −C 4 −アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル又はC1 −C4 ハロ
アルキルにより置換されたものであり;又はR08とR09は一緒になって、5−又
は6−員環を形成し、これは酸素、NR065 又はSにより中断されることができ
; R015 、R031 、R043 、R048 、R052 、R056 、R060 、とR064 は各々
、互いに独立して、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −
C6 アルキニル又はC3 −C7 シクロアルキルであり; R025 、R026 、R027 、R028 、R029 、R030 、R032 、R033 、R034
、R035 、R036 、R037 、R040 、R041 、R042 、R045 、R046 、R047
、R049 、R050 、R053 、R054 、R055 、R057 、R058 、R059 、R061
、R062 、R063 、R065 、とR068 は各々、互いに独立して、水素、C1 −C 4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロ
アルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −
C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4 ハロアルキルにより
置換されたフェニルであり;そして R36は、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニ
ル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキ
ニル、C3 −C6 シクロアルキル、又はC3 −C6 シクロアルキルであってハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、
C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル
、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アル
キルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチ
オ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル
、C1 −C4 アルキルカルボニル、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O
、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O又はフェニルにより置換されたC3 −
C6 シクロアルキルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、C1
−C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6
アルキニル、シアノ、ニトロ又はCOOHにより置換されることができる。}に
より表される化合物;又はその化合物の農学的に許容される塩と、 b)シナルジスティックに有効な量の、 以下の式(2.1)の化合物:
はR51とR52は一緒になって、−CH=CH−CH=CH−基である。};及び 以下の式(2.2)の化合物:
CH(Me)−CH2 OMe、〈S〉−CH(Me)−CH2 OMe、CH2 O
Me又はCH2 O−CH2 CH3 である。};及び 以下の式(2.3)の化合物:
Meである。};及び 以下の式(2.4)の化合物:
してR59はエチル、イソプロピル、−(CN)(CH3 )−CH3 又はtert
−ブチルである。};及び 以下の式(2.5)の化合物:
CH2 −CH(Me)S−CH2 CH3 又は以下の基:
−Clである。};及び 以下の式(2.6)の化合物:
キシ又はフッ素であり、R64はCOOMe、フッ素又は塩素であり、R65は水素
又はメチルであり、Yはメチン、C−F又は窒素であり、Zはメチン又は窒素で
あり、そしてR66はフッ素又は塩素である。};及び 以下の式(2.7)の化合物:
COOCH2 CH3 又は−NH−SO2 Meである。};及び 以下の式(2.11)の化合物:
メチン又はC−Iであり、Y3 はメチンであり、Y4 はメチンであり、又はY3
とY4 は一緒になって硫黄又はC−Clであり、Y5 は窒素又はメチンであり、
Y6 はメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
Y7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてR74はCONMe2 、C
OOMe、COOC2 H5 、トリフルオロメチル、CH2 −CH2 CF3 又はS
O2 CH2 CH3 である。}又はそのナトリウム塩;及び 以下の式(2.13c)の化合物:
ナルジスティック組成物が提案される。
、直鎖又は分枝であることができ、そして、例えば、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、及びドデシルであり、そしてまた枝分れしたその異性体である。アルコキシ、
アルケニル、及びアルキニル基は上述のアルキル基に由来する。上記アルケニル
基とアルキニル基は1回又は2回以上、不飽和であることができる。
、そのようなアルキレン基は、各場合において非置換である。同じことが、C3
−C5 シクロアルキル−、C3 −C5 オキサシクロアルキル−、C3 −C5 チア
シクロアルキル−、C3 −C4 ジオキサシクロアルキル−、C3 −C4 ジチアシ
クロアルキル−、C3 −C4 オキサチアシクロアルキル−及びN(CH2 )−含
有基の全てに言える。
の定義、例えば、ハロアルキル又はハロフェニル中のハロゲンにも言える。
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロ
エチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロ
エチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチル、及び2,2,2−トリクロロ
エチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、パーフルオロ
−n−ヘキシルであり;R2 、R3 、及び特にR5 の定義中のハロアルキル基は
、好ましくは、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル又はヘ
プタフルオロ−n−プロピルである。
であり、ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、そして特
にフッ素又は塩素であり、上記ハロアルケニル基は、例えば、2,2−ジフルオ
ロ−1−メチルビニル、3−フルオロプロペニル、3−クロロプロペニル、3−
ブロモプロペニル、2,3,3−トリフルオロプロペニル、2,3,3−トリク
ロロプロペニル、及び4,4,4−トリフルオロbut−2−en−1−ylで
ある。ハロゲンにより、1、2又は3回置換された好ましいC2 −C12アルケニ
ル基は、2〜5炭素原子の鎖長をもつものである。好適なハロアルキニル基は、
例えば、臭素又はヨウ素、特にフッ素又は塩素であるハロゲンにより1回以上置
換されたアルキニル基、例えば、3−フルオロプロピニル、3−クロロプロピニ
ル、3−ブロモプロピニル、3,3,3−トリフルオロプロピニル、及び4,4
,4−トリフルオロ−but−2−yn−1−ylを含む。ハロゲンにより1回
以上置換された好ましいアルキニル基は、2〜5炭素原子の鎖長をもつものであ
る。
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イ
ソブトキシ、sec−ブトキシ又はtert−ブトキシ又はペンチルオキシ又は
ヘキシルオキシ異性体、好ましくはメトキシとエトキシである。アルキルカルボ
ニルは、好ましくは、アセチル又はプロピニルである。アルコキシカルボニルは
、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニル、好ましくは
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニルで
ある。ハロアルコキシキ基は、好ましくは、1〜8炭素原子の鎖長をもつ。
ルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフ
ルオロエトキシ又は2,2,2−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメ
トキシ、2−クロロエトキシ又はトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基
は、好ましくは、1〜8炭素原子の鎖長をもつ。アルキルチオは、例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソ
ブチルチオ、sec−ブチルチオ又はtert−ブチルチオ、好ましくは、メチ
ルチオ又はエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフ
ィニル又はtert−ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニル又は
エチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル又はtert
−ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである
。
ノ、イソプロピルアミノ又はブチルアミン異性体である。ジアルキルアミノは、
例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピル
メチルアミノ、ジブチルアミノ又はジイソプロピルアミノである。1〜4炭素原
子の鎖長をもつアルキルアミノ基が好ましい。アルコキシアルキル基は、好まし
くは、1〜6炭素原子をもつ。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、
n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである
。アルキルチオアルキル基は、好ましくは、1〜6炭素原子をもつ。アルキルチ
オアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチ
ル、エチルチオエチル、n−プロピルチオメチル、n−プロピルチオエチル、イ
ソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチ
オエチル又はブチルチオブチルである。
のメチル基により置換されることができ;それらは、好ましくは非置換の、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換基
は、例えば、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチ
オ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル又はトシルの一部としてのフェニル
を含む、フェニルは、モノ−又はポリ−置換された形態にあることができ、この
場合、その置換基は、所望により、オルト−、メタ−及び/又はパラ−位にある
ことができる。
基又は第4アンモニウム塩基と形成することができる塩をも含む。塩形成体とし
て使用される水酸化アルカリ金属及びアルカリ土類金属の中にあって、リチウム
、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物が挙げられ
るが、特にナトリウムとカリウムのものが挙げられる。
に第1、第2、及び第3のC1 −C18アルキルアミン、C1 −C4 ヒドロキシア
ルキルアミン、及びC2 −C4 アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミ
ン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、4つのブチルア
ミン異性体、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチ
ルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチル−ノニ
ルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル
−プチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル
−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、
ジ−n−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルア
ミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプ
ロパノールアミン、N,N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミ
ン、N−ブチル−エタノールアミン、アリルアミン、n−ブテニル−2−アミン
、n−ペンテニル−2−アミン、2,3−ジメチルブテニル−2−アミン、ジブ
テニル−2−アミン、n−ヘキセニル−2−アミン、プロピレンジアミン、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピ
ルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブ
チルアミン、トリ−n−アミルアミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエ
チルアミン;複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モ
ルフォリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピ
ン;第1アリール・アミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシア
ニリン、o−,m−及びp−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナ
フチルアミン、及びo−,m−及びp−クロロアニリンであるが;特に、トリエ
チルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミンである。
性成分との併合が、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加効
果を、上廻り、そしてそれにより、特に以下の2つの点で個々の活性成分の作用
レンジを広げるということは極めて驚ろくべきことである:第1に、式(I)と
式(2.1)〜(2.5)の個々の化合物の適用率が、良い作用レベルを維持し
ながら低下される点、及び第2に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低い
適用率レンジにおいて、農学的視点から使用に適さなくなっているであろう場合
にも、高レベルの雑草防除を達成するという点。上記結果は、活性成分の意図し
ない過剰投与の事件において必要であり、かつ、望ましいように、雑草スペクト
ルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関する選択性の付加的増加である。本
発明に係る組成物は、有用植物の作物における雑草の優れた防除を保ちながら、
以下の作物においてより高いフレキシビリティーをも可能にする。
llaria)、ナスターティウム(Nasturtium)、ヌカボ(Agr
ostis)、ヒメシバ(Digitaria)、カラスムギ(Avena)、
アワ(Setaria)、カラシ(Sinapis)、ロリウム(Lolium
)、ナス(Solanum)、インゲンマメ(Phaseolus)、ヒエ(E
chinochloa)、フトイ(Scirpus)、ミズアオイ(Monoc
horia)、オモダカ(Sagittaria)、イヌムギ(Bromus)
、アロペキュラス(Alopecurus)、モロコシ・ハレペンス(Sorg
hum halepense)、ロトボエリア(Rottboellia)、カ
ヤツリグサ(Cyperus)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Si
da)、オナモミ(Xanthium)、ヒユ(Amaranthus)、アカ
ザ(Chenopodium)、サツマイモ(Ipomoea)、シュンギク(
Chrysanthemum)、ヤエムグラ(Galium)、スミレ(Vio
la)、及びイヌノフグリ(Veronica)に対して使用されることができ
る。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、
発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に
係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダ
イコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防
除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理
解すべきである。
C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 アルキ
ルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C1 −
C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 −ハロアルキルスルホニル、C1 −
C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 アルキ
ルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)−アミノ、C1 −C6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノスルホニル、−N(R1 )−S−R2
、−N(R3 )−SO−R4 、−N(R5 )−SO2 −R6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり;ここで、上記フェニル基はそれ自体が、C1 −C 6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロ
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 ア
ルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロア
ルキルチオ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3
−C6 アルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシアルキルチオ、C3 −C5 アセチ
ルアルキルチオ、C3 −C6 −アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4
シアノアルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキ
ルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスル
ホニル、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4
ジアルキルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R45、NR46R47、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ
−置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基はそれら
自体が、そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、
C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニト
ロにより置換されることができ; 又は各Rは、独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、
そして、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有することが
できる、5〜10員をもつ単環又は縮合2環系であり;ここで、上記環系は、ピ
リジン環に直接結合されるか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリジン環に
結合され、そして各環系は、3以上の酸素原子を含有せず、かつ、3以上の硫黄
原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、C1 −C6 アルキル、C1 −C 6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C 6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6
ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、
メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C3 −C 6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 アルキニルチオ
、C2 −C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアルキルチオ、C 3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノアルキルチオ、
C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、アミノスル
ホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアルキルアミノス
ルホニル、C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることが
でき、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環
上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、
C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されること
ができ、そして上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり、 式(I)の化合物を含む。
Ia):
ニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル、C3 −C6 シクロア
ルキル、C1 −C6 ハロアルキル、又は芳香族であるか又は部分的に飽和される
ことができ、そして窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有
することができる、5〜10員をもつ単環又は縮合2環系であり、ここで上記環
系は、ピリジン環に直接結合されるか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリ
ジン環に結合されており、そして各環系は3以上の酸素原子を含有せず、かつ、
3以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、C1 −C6 アルキ
ル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニ
ル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ
、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキ
ニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチ
オ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 ア
ルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアル
キルチオ、C3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノア
ルキルチオ、C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスル
フィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル
、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアル
キルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオにより、モノ−、ジ−又はトリ−置
換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、
そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C 3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより
置換されることができ、ここで、上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン
以外であり; R49は、水素、C1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、ハロゲン、又
はフェニルであってC1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3
アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
換されることができるフェニルであり、そして R50は、C1 −C6 ハロアルキルである。}により表される化合物を含む。
ルケニル、C2 −C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロ
アルキニル、C3 −C6 シクロアルキル又はC1 −C6 ハロアルキルであるもの
が好ましい。
あり、そして基Q3 中、R40がヒドロキシである組成物も好ましい。
コキシ−C1 −C4 アルキルである化合物が特に好ましい。
式(I)の化合物と、以下の式(2.2.a)の化合物:
ル)−N−クロロアセチル−2−エチル−6−メチルアニリン)、又は以下の式
(2.2.b)の化合物:
、そしてR5 がエトキシメチルである。}、又は式(2.2)の化合物{式中、
R3 がエチルであり、R4 がエチルであり、そしてR5 がメトキシメチルである
。}、又は化合物(2.3)、又は式(2.30)の化合物、又は式(2.4)
の化合物、又は式(2.13)の化合物、又は式(2.14)の化合物、又は式
(2.6)の化合物{式中、R12が水素であり、Zがメチンであり、R13がメチ
ルであり、Yが窒素であり、R14がフッ素であり、R15が水素であり、そしてR 16 がフッ素であるか、又はR12がメトキシであり、Zがメチンであり、R13がメ
トキシであり、Yがメチンであり、R14が塩素であり、R15がメチルであり、そ
してR16が塩素である。}、又は式(2.7)の化合物{式中、R17が−C(O
)−S−n−オクチルである。}、又は式(2.12)の化合物、又は式(2.
18)の化合物、又は式(2.19)の化合物、又は式(2.21)の化合物、
又は式(2.25)の化合物、又は式(2.33)の化合物、又は式(2.45
)の化合物、又は式(2.1)の化合物のいずれかとを含む。
(I)の化合物と、以下の式(2.2.a)の化合物:
ル)−N−クロロアセチル−2−エチル−6−メチルアニリン)、又は以下の式
(2.2.b)の化合物:
、そしてR5 がエトキシメチルである。}、又は式(2.2)の化合物{式中、
R3 がエチルであり、R4 がエチルであり、そしてR5 がメトキシメチルである
。}、又は化合物(2.3)の化合物、又は式(2.30)の化合物のいずれか
とを含む。
)−N−クロロアセチル−2−エチル−6−メチルアニリン)との併合は、特に
有効であることが発見され、以下、表1に示す化合物(1.001)は、式(I
)の化合物として特に好ましい。
方で、 a)以下の式(II)の化合物:
離基、例えばハロゲンである。}を、不活性な有機溶媒中、塩基の存在下、以下
の式(III )、(IV)、(V)又は(VI)の化合物:
(I)に関して定義したものと同じである。}と反応させて、以下の式(VII )
、(VIII)、(IX)又は(X)の化合物:
ノピリジン(DMAP)又はシアニド源の存在下で異性化させるか;又は b)以下の式(XI)の化合物:
I )、(IV)、(V)又は(VI)の化合物と、不活性な有機溶媒中、塩基とカッ
プリング剤の存在下、反応させて、式(VII )、(VIII)、(IX)又は(X)の
化合物を形成し、そしてその後、上記化合物を、例えば、ルートa)の下に記載
したやり方で異性化する、 ことにより製造されることができる。
ある。}は、知られた方法(例えば、WO97/43270中に記載されたもの
)と同様のやり方で、 a)以下の式(XII )の化合物:
及び以下の式(XIII)のアルキル化試薬: R01−X1 (XIII) {式中、R01は式(I)に関して定義したものと同じであり、そしてX1 は脱離
基、例えば、ハロゲン又はスルホネートの存在下、以下の式(XIV )の化合物:
ある。}に変換して、そしてその後、上記化合物を、塩酸ヒドロキシアミンを用
いて、場合により溶媒中、塩基の存在下で還化して、以下の式(Ie)の化合物
:
ある。}を形成し、そしてその後、上記化合物を、酸化剤、例えば、メタ−クロ
ロ過安息香酸(m−CPBA)を用いて酸化する、 ことにより製造されることができる。
る。
製造されることができる。
シである式(I)の化合物の製造のためには、出発材料として、反応スキーム1
、ルートa)に従って、式中、Xが脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨウ素
、臭素又は特に塩素、N−オキシフタリミド又はN,O−ジメチルヒドロキシル
アミノ又は活性化エステルの成分、例えば、
たもの)又は
)と適当なカルボン酸から形成されたもの)である式(II)のカルボン酸誘導体
が使用される。上記化合物を、不活性な有機溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素
、例えば、ジクロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭
化水素、例えば、トルエン中、そして塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、
トリエチルアミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン又は4−ジメチルアミノピ
リジン(DMAP)の存在下、式(III )、(IV)、(V)又は(VI)のジオン
誘導体と反応させて、式(VII )、(VIII)、(IX)、及び(X)の異性体エノ
ール・エーテルを形成させる。このエステル化は、0℃〜110℃の温度で起こ
る。
導体を形成するための、式(VII )、(VIII)、(IX)、及び(X)のエステル
誘導体の異性化は、例えば、EP 369 803と同様に、塩基、例えば、ア
ルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、並
びに触媒量のDMAP又はシアニド源、例えば、アセトン・シアノヒドリン又は
シアン化カリウムの存在下で、行われることができる。
ヒドロキシである)所望の式(I)のジオンは、例えば、Chem. Lett. 1975, 10
45と同様にして、式(XI)のカルボン酸を、式(III )、(IV)、(V)又は(
VI)のジオン誘導体と、不活性溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジ
クロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水素、例え
ば、トルエン中、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、
及びカップリング剤、例えば、2−クロロ−1−メチル−ピリジニウム・ヨージ
ドの存在下、エステル化することにより、得られうる。このエステル化は、使用
される溶媒に依存して、0℃〜110℃の温度で起こり、そして最初に、ルート
a)に記載したように、式(I)の異性体エステルが生じ、これを、ルートa)
に記載したように、例えば、塩基と触媒量のDMAP、又はシアニド源の存在下
で異性化して、(式中、R20、R23、R30、とR40がヒドロキシである)所望の
式(I)のジオン誘導体を形成させることができる。
、式(XII )のb−ジケトン誘導体を、例えば、Synthesis 1991
,301;同.1988,793;又はTetrabedron 32,305
5(1976)と同様にして、2硫化炭素と、塩基、例えば、炭酸塩、例えば、
炭酸カリウム、水素化金属、例えば、ナトリウム・ヒドリド、又はアルミニウム
上フッ化カリウム、並びに式中、X1 が脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨ
ウ素、臭素又は特に塩素、R25OSO2 O−、CH3 SO2 O−又は
。上記反応は、好ましくは、溶媒、例えば、アミド、例えば、N,N−ジメチル
ホルムアミド(DMF)、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド(DM
SO)、又はニトリル、例えば、アセトニトリル中で行われる。形成された式(
XIV )のケテン・チオアセタールは、塩酸ヒドロキシルアミンをを用いて、塩基
、例えば、酢酸ナトリウムの存在下、溶媒、例えば、アルコール、例えば、エタ
ノール、又はエーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で、還化されて、式中、
ZがS−である式(Ie)の化合物が形成される。この還化反応は、0〜100
℃の温度で行われる。式(Ie)(Z=S)の化合物は、場合により、標準的な
手順と同様のやり方で、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸(m−
CPBA)又は過酢酸を用いて、酸化されて、式(Ie)の対応のスルホン及び
スルホキシド(Z=SO−又はSO2 −)が形成される。ここで、上記硫黄原子
(Z=SO−又はSO2 −)における酸化度は、酸化剤の量により制御されうる
。
ouse,“Modern Synthetic Reactions”W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, Cali
fornia, 1972, pages 334-335 and 353-354中に記載されるように行われる。
ある、反応スキーム1(ルートa)における式(II)の活性化されたカルボン酸
誘導体は、例えば、C. Ferri“Reaktionen der organischen Synthese”, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, page 461 ff中に記載され、そして以下の反
応スキーム3中に示されるような、知られた標準的な手順に従って、調製されう
る。
ン)の化合物の製造は、例えば、ハロゲン化剤、例えば、ハロゲン化チオニル、
例えば、塩化又は臭化チオニル;ハロゲン化リン又はオキシハロゲン化リン、例
えば、5塩化リン又はオキシ塩化リン又は5臭化リン又は臭化ホスホリル;又は
ハロゲン化オキサリル、例えば、塩化オキサリルを用いて、又は活性化エステル
の形成のための試薬、例えば、式(X)のN,N′−ジシクロヘキシル−カルボ
ジイミド(DCC)又はN−エチル−N′−(3−ジメチルアミノプロピル)カ
ルボジイミド(EDC)を用いて、行われる。
、ハロゲン、例えば、フッ素、臭素又はヨウ素、そして特に塩素であり、そして
W1 は、例えば、PCl2 、SOCl、SOBr又はClCOCOである。
肪族、芳香族又はハロゲン化芳香族炭化水素、例えば、n−ヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン又はクロロベ
ンゼン中、−20℃〜反応混合物の還流温度の範囲内の、好ましくは40〜15
0℃の反応温度において、そして触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの存在
下で行われる。
ており、そして文献中に記載されている。
えば、WO92/07837、DE 3 318 958、EP 338 99
2、及びDE 3 902 818中に記載されたものと同様のやり方で製造さ
れることができる。
下の式(II)の対応の化合物:
離基、例えば、ハロゲンである。}から、例えば、Claisen縮合を介して
、又は以下の式(XV)のアトカルボン酸塩:
ルカリ金属イオンである。}との反応により式(II)の化合物から得られること
ができる(例えば、WO96/26192を参照のこと)。
Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997)又はTetrahedr
on Letters, 1749 (1998)中に記載されたのと同様のやり方で製造されうる。
ために、多数の知られた標準的な手順、例えば、アルキル化、ハロゲン化、アシ
ル化、アミド化、オキシム化、酸化、及び還元を利用することができ、好適な製
造手順の選択は、対応の中間体中の置換基の特性(反応性)により支配される。
このような反応の例は、WO97/46353中に与えられる。
性を考慮して、簡単な手段により製造されることができる。
されることができ、さらにそれらがそれに容易に溶解しないところの溶媒、例え
ば、エーテル、芳香族炭化水素又は塩化炭化水素中での再結晶化又は固体残渣の
研和することにより、蒸留により又はカラム・クロマトグラフィー及び好適な溶
離液により、精製されることができる。
有利に行われるべきであるところの順番に明るいであろう。
の異性体の混合物の形態にあることができる。これらの異性体は、それ自体知ら
れた方法に従って分割されることができる。
メチル−6−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチル・エステル6.68g(0
.0305mol )を、250mlのメタノール/水(3:1混合物)に溶解させ、
そして1.92g(0.046mol )の水酸化リチウム水和物を分割して22℃
で添加する。22℃で4時間後、この反応混合物を、酢酸エチルと2N塩酸に添
加し;その有機相を、水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸
発により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンとともに研和する。濾過後、
147〜149℃の融点をもつ予想された2−メチル−6−トリフルオロメチル
−ニコチン酸5.69g(理論量の90%)を得る。
0098mol )を、20mlの塩化オキサリルに溶解する。ろ滴のジメチルホルム
アミドを添加し、そしてその混合物を1時間還流させる。その後、混合物を、ロ
ータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、そして残渣(2−メチル−6−トリ
フルオロメチル−ニコチノイル・クロライド)を、30mlの塩化メチレンに溶か
す。0℃において、2.7ml(0.0196mol )のトリエチルアミンと0.1
2g(0.00098mol )のジメチル・アミノピリジンを添加し、そして20
mlの塩化メチレン中に溶解された1.49g(0.0108mol )のビシクロ〔
3.2.1〕オクト−2,4−ジオンを滴下する。22℃で3時間後、反応混合
物を、2N塩酸とともに振とうすることにより抽出する。分離した塩化メチレン
相を、水で洗浄し、そしてその後、10%水性重炭酸ナトリウム溶液とともに振
とうすることにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃
縮する。3.18g(理論量の100%)の2−メチル−6−トリフルオロメチ
ル−ニコチン酸4−オキソ−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−2−en−2−y
lエステルを、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用することができる。
3.02g(0.0093mol )のメチル−6−トリフルオロメチル−ニコチン
酸4−オキソ−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−2−en−2−イル。エステル
と1.9ml(0.0136mol )のトリエチルアミンを、45mlのアセトニトリ
ル中に溶解させる。22℃で、0.01mlのアセトン・シアノヒドリンを添加す
る。22℃で18時間後、上記反応混合物を、水と2N塩酸の混合物上に注ぎ、
そして酢酸エチルとともに振とうすることにより抽出する。酢酸エチル相を、水
で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により
濃縮し、そしてその残渣を、少量の温アセトンに溶解させる。放置する間、上記
生成物が析出する。濾過後、0.99g(理論量の33%)の予想された4−ヒ
ドロキシ−3−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボ
ニル)−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−en−2−oneを、白色結晶の
形態で得る(融点75〜77℃)。
ン酸tert−ブチル・エステルを、25mlのMeOHに溶解し、そして1.9
3g(0.080mol )のマグネシウムを添加する。7mlの四塩化炭素を、氷浴
内で冷却しながら滴下し、そしてその反応混合物を22℃で撹拌して、反応を完
結させる。蒸発による濃縮後、上記残渣を、100mlアセトニトリル中に懸濁さ
せ、そして22℃において、50mlアセトニトリル中に溶解された(実施例P1
に記載したやり方で調製された)2−メチル−6−トリフルオロメチル−ニコチ
ノイル・クロライド16.31g(0.073mol )を滴下する。6時間後、こ
の反応混合物を酢酸エチル中に取り出し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄する。分離した酢酸エチル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そ
して蒸発により濃縮する。この残渣を160mlの塩化メチレンに溶かし、そして
10mlのトリフルオロ酢酸を22℃で滴下する。18時間後、この反応混合物を
水に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。この塩化メチレン相を、水で、そし
てその後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃
縮する。17.3g(理論量の88%)の1−シクロプロピル−3−(2−メチ
ル−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−プロパン−1,3−ジオンを
、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用しうる。
ピリジン−3−イル)−プロパン−1,3−ジオン(15.0g,0.055mo
l )を、150mlのジメチルホルムアミドに溶解させ、そして酸化アルミニウム
支持体上のフッ化カリウム(Alox)50g(0.0055mol/g ,0.2
76mol )を、0℃で分割して添加する。5分後、6.7g(0.088mol )
の2硫化炭素を添加する。2時間後、23.6g(0.166mol )のヨウ化メ
チルを滴下し、そしてその反応混合物を22℃まで加熱する。2時間後、上記A
loxを濾別し、その濾液を、水に注ぎ、そして酢酸エチルとともに振とうしな
がら抽出する。上記酢酸エチル相を水で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣を、シリカゲル上でクロマ
トグラフィーにかける(溶離液:酢酸エチル/ヘキサン 15/1)。12.0
g(理論量の60%)の2−(ビス−メチルスルファニル−メチレン)−1−シ
クロプロピル−3−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イ
ル)−プロパン−1,3−ジオンを、固体物質の形態で得る。得られた生成物1
2.0g(0.033mol )を、5.4g(0.066mol )の無水酢酸ナトリ
ウムとともに120mlのエタノールに懸濁させる。4.6g(0.066mol )
の塩酸ヒドロキシルアミンを添加し、そして上記バッチを5時間22℃で反応さ
せる。さらに2.7gの無水酢酸ナトリウムと2.3gの塩酸ヒドロキシルアミ
ンを、その後に添加する。18時間後、上記反応混合物を水で希釈し、そして酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を水で、そしてその後ブラインで洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。少量の酢酸エチルとと
もに研和する間、9.0g(79.5%)の所望の生成物を、白色結晶の形態で
得る(融点103〜104℃)。
ァニル−イソキサゾール−4−イル)−(2−メチル−6−トリフルオロ−メチ
ル−ピリジン−3−イル)−メタノンを、30mlのアセトン/水(2:1混合物
)に溶解させ、そして1.02g(0.0048mol )のナトリウム・メタペリ
オデードを22℃で分割して添加する。5時間後、上記反応混合物を、ロータリ
ー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮する。この残渣を、水と酢酸エチル
に溶かす。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮
する。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける(溶離液:酢酸エチル
/ヘキサン 3/1)。所望生成物0.8g(51%)を白色結晶の形態で得る
(融点96〜97℃)。
8g(0.0305mol )の2−メチル−6−トリフルオロメチル−ニコチン酸
メチル・エステルを250mlのメタノール/水(3:1混合物)中に溶解させ、
そして1.92g(0.046mol )の水酸化リチウム水和物を分割して22℃
の温度で添加する。22℃で4時間の後、反応混合物を、酢酸エチルと2N塩酸
に添加し;有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発
により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンで研和する。濾過後、147〜
149℃の融点をもつ予想された2−メチル−6−トリフルオロメチル・ニコチ
ン酸5.69g(理論量の90%)を得る。
0.005mol )を、20mlの塩化オキサリルに溶解される。ジメチルホルムア
ミド3滴を添加し、そしてその混合物を1時間還流させる。次に、混合物をロー
タリー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮し、そして残渣(2−メチル−
6−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライド)を100mlの塩化メチレ
ンに溶かす。0℃の温度において、1.6ml(0.0115mol )のトリエチル
アミンと0.7g(0.005mol )の4,4−ジメチル−シクロヘキサン−1
,3−ジオンを添加する。22℃の温度で2時間後、溶媒を真空ロータリー・エ
バポレーターを用いて除去し、残った残渣を55mlのアセトニトリルに溶かし、
そして中間体の転移のために、0.15ml(0.0016mol )のアセトン・シ
アノヒドリンと0.79ml(0.0057mol )のトリエチルアミンを添加する
。室温で4時間撹拌した後、反応溶液を蒸発により濃縮する。残ったシロップを
シリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。トルエン、エチル・アルコール、
ジオキサン、トリエチルアミンと水の混合物(100:40:20:20:5容
量部)による溶離により得られた明黄色の粘性油(移動相として上記混合物に基
づきRf=0.39)を、ジクロロメタンに溶かし、そして順次75mlの塩酸5
%と75mlの水で洗浄する。Na2SO4で上記有機溶液を乾燥させた後、蒸発に
よる濃縮が純粋な表題の化合物1.05g(63%)をもたらす。
088,t,J9Hz,2H:2.685,s,3H:2.982,t,J9H
z,2H:8.030,d,J8.1Hz,1H:8.094,d,J8.1H
z,1H。
メチル・エステルと4.9gの4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−but
−2enoic酸イソプロピル・エステルを導入し、そして混合物を沸点で18
時間加熱する。酢酸エチルに対して希釈塩酸により抽出の後、蒸発による濃縮を
行う。残った精製されていない2−メチル−4,6−ジオキソ−2−トリフルオ
ロメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル・エステルを、沸点でメタノールと
水の混合物中9.1gの水酸化ナトリウムの存在下でエステル化する。次に、こ
の混合物を塩酸で酸性にし、そして新たな酢酸エチルで抽出する。再結晶化後(
酢酸エチル)、150〜152℃の融点をもつ純粋な5−メチル−5−トリフル
オロメチル−シクロヘキサン−1,3−ジオンを得る。
スルホキシドに溶かし、そして20分の期間にわたり、30〜35℃の温度で、
16.7gの3−メチル−3−ブテノ−2−ンと32.4gのメトキシマロン酸
ジメチル・エステルの混合物で処理する。この混合物を35℃の温度で1時間撹
拌し、塩酸で酸性にし、そして次にジクロロメタンで数回抽出する。有機相を水
で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。熱酢酸エチルとヘキサンからの結晶化に
より、117〜117.5℃の融点をもつ純粋な2−ヒドロキシ−1−メトキシ
−5−メチル−4−オキソ−シクロヘキ−2−センカルボン酸メチル・エステル
を得る。
ライドを、30mlのアセトニトリル中の2.14gの2−ヒドロキシ−1−メト
キシ−5−メチル−4−オキソ−シクロヘキセ−2−ン−カルボン酸メチル・エ
ステルと2.02gのトリエチルアミンの混合物に添加する。約30分間の後、
0.065gのシアン化カリウムを添加し、そしてそのバッチを18時間撹拌す
る。次にこのバッチを、酢酸エチルに対して水でpH2において抽出し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。シリカゲル上で濾過した後
(移動相:酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン85:10:5)、純粋
な2−ヒドロキシ−1−メトキシ−5−メチル−3−(2−メチル−6−トリフ
ルオロメチル−ピリジン−3−カルボニル)−4−オキソ−シクロヘキセ−2−
ンカルボン酸メチル・エステルを、粘性油の形態で得る。
−ヒドロキシ−1−メトキシ−5−メチル−3−(2−メチル−6−トリフルオ
ロメチル−ピリジン−3−カルボニル)−4−オキソ−シクロヘキセ−2−ンカ
ルボン酸メチル・エステルに添加し、そしてそのバッチを3時間撹拌する。次に
このバッチを酸性(pH3)にし、そして新鮮酢酸エチルで抽出する。粗生成物を
実施例P7と同様にクロマトグラフィーにより精製する。3−ヒドロキシ−4−
メトキシ−6−メチル−2−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン
−3−カルボニル)−シクロヘキセ−2−ノンを、( 1H−NMRによれば、3
つの互変形態の混合物として)粘性油の形態で得る。
及び2、並びにその中に言及される文献中に記載される方法を用いて、製造する
ことができる。以下の表中、Phはフェニル基であり、そしてCCはエチレン基
である。
ザモックス(imazamox)、イマゼサピル(imazethapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマザピル(imazapyr)、ジメセ
ナミッド(dimethenamid)、アトラジン(atrazine)、テ
ルブチラジン(terbuthylazine)、シマジン(simazine
)、テルブチルン(terbutyrn)、シアナジン(cyanazine)
、アメトリン(ametryn)、テルブメトン(terbumeton)、プ
ロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione calcium)、
セトキシジム(sethoxydim)、クレソジム(clethodim)、
テプラロキシジム(tepraloxydim)、フルメツラム(flumet
sulam)、メトスラム(metosulam)、ピリデート(pyrida
te)、ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxyn
il)、スルコトリオン(sulcotrione)、カルフェントラゾン(c
arfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazon
e)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、グルフォシネート(
glufosinate)、プリミスルフロン(primisulfuron)
、プロスルフロン(prosulfuron)、リムスルフロン(rimsul
furon)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ニコスルフロン
(nicosulfuron)、エトキシスハフロン(ethoxysulfu
ron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、及びチフェンス
ルフロン(thifensulfuron)により知られており、そしてthe Pe
ticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中に
、エントリー番号、412,415,414,413,240,34,692,
651,693,168,20,691,595,648,146,49,33
9,495,626,88,425,664,112,665,436,382
,589,613,644,389,519,287,325、及び704とし
て記載されている。式中、Y1 、Y3 、Y4 がメチンであり、Y2 がC−Iであ
り、R74がCOOMeであり、Y5 が窒素であり、Y6 がメチルであり、そして
Y7 がメトキシであるところの式(2.13)の化合物は、AGROW No.296, 16th
January 1998, page22 から名称、ヨードスルフロン(iodosulfuro
n)(特にそのナトリウム塩)として知られている。式中、Y1 、Y2 、Y3 、
とY4 がメチンであり、R74がトリフルオロメチルであり、Y5 が窒素であり、
Y6 がトリフルオロメチルであり、そしてY7 がメトキシである式(2.13)
の化合物は、名称、トリトスルフロン(tritosulfuron)として知
られており、そしてDE−A−40 38 430中に記載されている。式中、
Y1 がNH−CHOであり、Y2 、Y3 、とY4 はメチンであり、R74がCON
Me2 であり、Y5 がメチンであり、そしてY6 とY7 がメトキシであるところ
の式(2.13)の化合物は、例えば、WO95/29899中に記載されてい
る。
597−44−5〕の下に登録されている。一般式(2.2)の化合物、aRS
,1′S(−)N−(1′−メチル−2′−メトキシ−エチル)−N−クロロア
セチル−2−エチル−6−メチルアニリン、と一般式(2.3)の化合物、(1
S,aRS)−2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(
2−メトキシ−1−メチルエチル)−アセトアミドは、例えば、WO97/34
485中に記載されている。式中、R69がNO2 である式(2.9)の化合物は
、名称、メソトリオン(mesotrione)として知られており、そして例
えば、US−A−5 006 158中に記載されている。式中、R62がエトキ
シであり、R63がフッ素であり、Yがメチンであり、R64がメトキシカルボニル
であり、R65が水素であり、そしてR66が塩素である式(2.6)の化合物は、
名称、クロランスラム(cloransulam)、例えば、AGROW No.261, 2n
d August 1996, page21 から、として知られている。
フッ素であり、R65が水素であり、そしてR66がフッ素である式(2.6)の化
合物は、名称、フロラスラム(florasulam)として知られており、そ
してUS−A−5 163 995中に記載されている。
enthed ed., British Crop Protection Council, 1997中に記載されている;
790 571中に記載されており;式中、R62がエトキシであり、Zが窒素
であり、R63がフッ素であり、R64が塩素であり、R65が水素であり、そしてR 66 が塩素である式(2.6)の化合物は、US−A−5 498 773中に記
載されている。式(2.21)の化合物、及びその調製はUS−A−5 183
492中に記載されており;式(2.22)の化合物は、AGROW No.296, 16th
January 1998, page22中、名称イソキサクロルトール(isoxachlor
tole)として記載されている。式(2.31)の化合物は、The 1997 Briti
sh Crop Protection Conference-weeds, conference Proceedings vol.1, 2-8,
pages67 to 72中、名称フェントラザミド(fentrazamide)として
記載されており;式(2.32)の化合物は、The 1997 British Crop Protecti
on Conference-weeds, Conference Proceedings vol.1, 3A-2, pages93 to 98中
、名称JV485(イソキサプロパゾール(isoxapropazol))と
して記載されている。式(2.44)の化合物は、名称、ペトキサミド(pet
horamid)として知られており、そして例えば、EP−A−O 206
251中に記載されている。式(2.45)の化合物は、名称、プロカルバゾン
(procarbazone)として知られており、そして例えば、EP−A−
O 507 171中に記載されており;式(2.46)の化合物は、名称、フ
ルアゾレート(fluazolate)として知られており、そして例えば、U
S−A−5 530 126中に記載されている。式(2.47)の化合物は、
名称、シニドン−エチル(cinidon−ethyl)として知られており、
そして例えば、DE−A−4 037840中に記載されている。式(2.48
)の化合物は、名称、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)とし
て知られており、そして例えば、WO97/08953中に記載されている。式
(2.49)の化合物は、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)
として知られており、そして例えば、EP−A−O 646 315中に記載さ
れている。式(2.50)の化合物(アミカルバゾン(amicarbazon
e))、及びその調製は、DD298 393中、及びUS−A−5 194
085中に記載されている。式(2.51)の化合物(フルフェンピル−エチル
(flufenpyr−ethyl))は、Adstracts of Papers American Che
mical Society, (2000) vol.220, No. Part1, pp. AGRO 174中に記載されている
。
性成分との組合せが、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加
的効果を超え、そしてそれにより、特に2つの点:第1に、式(I)と式(2.
1)〜(2.51)の個々の化合物の適用率が、良好な作用レベルを維持しなが
ら、低下される点、及び第2に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低適用
率レンジにおいて、農学的視点から使用不能になる場合でさえも、高い雑草防除
レベルを達成する点、において個々の活性成分の作用レンジを広げるということ
は、極めて驚ろくべきことである。
、望ましいように、雑草スペクトルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関す
る選択性の付加的増加である。本発明に係る組成物は、有用植物の作物における
雑草の優れた防除を保ちながら、以下の作物においてより高いフレキシビリティ
ーをも可能にする。
llaria)、ナスターティウム(Nasturtium)、ヌカボ(Agr
ostis)、ヒメシバ(Digitaria)、カラスムギ(Avena)、
アワ(Setaria)、カラシ(Sinapis)、ロリウム(Lolium
)、ナス(Solanum)、インゲンマメ(Phaseolus)、ヒエ(E
chinochloa)、フトイ(Scirpus)、ミズアオイ(Monoc
horia)、オモダカ(Sagittaria)、イヌムギ(Bromus)
、アロペキュラス(Alopecurus)、モロコシ・ハレペンス(Sorg
hum halepense)、ロトボエリア(Rottboellia)、カ
ヤツリグサ(Cyperus)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Si
da)、オナモミ(Xanthium)、ヒユ(Amaranthus)、アカ
ザ(Chenopodium)、サツマイモ(Ipomoea)、シュンギク(
Chrysanthemum)、ヤエムグラ(Galium)、スミレ(Vio
la)、及びイヌノフグリ(Veronica)に対して使用されることができ
る。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、
発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に
係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダ
イコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防
除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理
解すべきである。
2.1)〜(2.51)の活性成分を含むが、通常、1の成分をその他の成分よ
りも過剰に含む。一般に、式(I)の活性成分と、式(2.1)〜(2.51)
の混合パートナーの混合比(重量比)は、1:2000〜2000:1、特に2
00:1〜1:200である。
子ドレッシング;種子鋤き跡への適用;非耕作適用、等)、作物植物、防除され
るべき雑草、気候条件、適用方法により支配される他の要因、適用時機及び標的
作物に依存しうる。本発明に係る活性成分混合率は、一般に、1〜5000g活
性成分/haの率で適用されることができる。
形態で、すなわち、上記合成において得られるものとして使用されうる。しかし
ながら、好ましくは、それらは、慣用のやり方で、配合技術において慣用される
アジュバント、例えば、溶媒、固体担体又は界面活性剤とともに、例えば、乳化
性濃縮物、直接スプレー用又は希釈溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶
性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロカプセルに配合される。上記組成物の性質に
依存して、適用方法、例えば、スプレー、噴霧、ダスティング、水和、散布(s
cattering)又は注ぎ(pouring)が、意図された目的及び普及
環境に従って、選ばれる。
上の固体又は液体配合アジュバントを含む配合品、すなわち、組成物、調製品又
は混合物は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成分を、配合アジュ
バント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合、及び/又は粉砕することによ
り調製される。さらに、表面活性化合物(界面活性剤)も上記配合品の製造にお
いて使用されうる。
えられる。
、非イオン、カチオン、及び/又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物
であって、良好な乳化、分散、及び水和特性をもつものである。
7/34485,pages7 and 8中に列記される。
s and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 198
1, Stache, H.,“Tensid-Taschenbuch”,Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna,
1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Surfactants”, Vol I-III, Chem
ical Publishing Co., New York, 1980-81中に記載されている。配合技術におい
て慣用される界面活性剤である。
1)〜(2.51)の化合物を含む活性成分混合物、1〜99.9重量%の固体
又は液体配合助剤、及び0〜25重量%の、特に0.1〜25重量%の界面活性
剤を含有する。
品を使用するであろう。上記組成物は、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば
、植物油又はエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油
)、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料の粘度調節剤、バインダー、粘着剤
、そしてまた他の活性成分をも含有しうる。好ましい配合品は、特に以下の組成
をもつ(%=重量パーセント):乳化濃縮物: 活性成分混合物: 1〜90%、 好ましくは 5〜20% 界面活性剤: 1〜30%、 好ましくは 10〜20% 液体担体: 5〜94%、 好ましくは 70〜85%ダスト: 活性成分混合物: 0.1〜10% 、好ましくは 0.1〜5% 固体担体: 99.9〜90%、好ましくは 99.9〜99%懸濁濃縮物: 活性成分混合物: 5〜75%、 好ましくは 10〜50% 水: 94〜24%、 好ましくは 88〜30% 界面活性剤: 1〜40%、 好ましくは 2〜30%水和性粉末: 活性成分混合物: 0.5〜90% 、好ましくは 1〜80% 界面活性剤: 0.5〜20% 、好ましくは 1〜15% 固体担体: 5〜95%、 好ましくは 15〜90%粒剤: 活性成分混合物: 0.1〜30% 、好ましくは 0.1〜15% 固体担体: 99.5〜70%、好ましくは 97〜85% 以下の実施例は本発明をさらに説明するが、これを何ら限定しない。F1.乳化濃縮物 a) b) c) d) 活性成分混合物 5% 10% 25% 50% カルシウム・ドデシル 6% 8% 6% 8% ベンゼンスルホネート ヒマシ油ポリグリコール・ 4% − 4% 4% エーテル(36molの酸化エチレン) オクチルフェノール・ポリグリ − 4% − 2% コール・エーテル(7−8molの 酸化エチレン) シクロヘキサノン − − 10% 20% 芳香族炭化水素混合物 85% 78% 55% 16% C9-C12 所望の濃度のエマルジョンを、水で希釈することにより上記濃縮物から得るこ
とができる。F2.溶液 a) b) c) d) 活性成分混合物 5% 10% 50% 90% 1−メトキシ−3−(3−メトキシ − 20% 20% − −プロポキシ)−プロパン ポリエチレン・グリコール 20% 10% − − MW400 N−メチル−2−ピロリドン − − 30% 10% 芳香族炭化水素混合物 75% 60% − − C9-C12 上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。F3.水和性粉末 a) b) c) d) 活性成分混合物 5% 25% 50% 80% ナトリウム・リグノスルホネート 4% − 3% − ラウリル硫酸ナトリウム 2% 3% − 4% ナトリウム・ジイソブチル − 6% 5% 6% ナフタレン・スルホネート オクチルフェノール・ポリグリ − 1% 2% − コール・エーテル(7−8molの 酸化エチレン) 高分散ケイ酸 1% 3% 5% 10% カオリン 88% 62% 35% − 上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミ
ル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を
得る。F4.被覆粒剤 a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 5% 15% 高分散ケイ酸 0.9 % 2% 2% 無機担体 99.0% 93% 83% (AE0.1−1mm) 例えばCaCO3 又はSiO2 上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適
用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。F5.被覆粒剤 a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 5% 15% ポリエチレン・グリコール 1.0 % 2% 3% MW200 高分散ケイ酸 0.9 % 1% 2% 無機担体 98.0% 92% 80% (AE0.1−1mm) 例えばCaCO3 又はSiO2 微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた
担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。F6.エクストルーダー粒剤 a) b) c) d) 活性成分混合物 0.1 % 3% 5% 15% ナトリウム・リグノスルホネート 1.5 % 2% 3% 4% カルボキシメチルセルロース 1.4 % 2% 2% 2% カオリン 97.0% 93% 90% 79% 上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物
を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥
させる。F7.ダスト a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 1% 5% タルク 39.9% 49% 35% カオリン 60.0% 50% 60% すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混
合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。F8.懸濁濃縮物 a) b) c) d) 活性成分混合物 3% 10% 25% 50% エチレン・グリコール 5% 5% 5% 5% ノニルフェノール・ポリグリ − 1% 2% − コール・エーテル(15molの 酸化エチレン) ナトリウム・リグノスルホネート 3% 3% 4% 5% カルボキシメチルセルロース 1% 1% 1% 1% 37%水性ホルムアルデヒド溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% シリコーン油エマルジョン 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% 水 87% 79% 62% 38% 微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから
所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、 式(I)の化合物と式(2.1)〜(2.51)の混合パートナー(単数又は
複数)が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態
でアプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である
。
が、別々に適用された上記活性成分の作用の合計よりも大きいとき、シナジー効
果が存在する。
に計算されうる(COLBY, S.R.,“Calculating synergistic and antagonistic r
esponse of herbicide combinations,”Weeds 15, pages 20-22, 1967):
化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、 Y=非処理対照に比較した、qkg/haの適用率における式(2.1)〜(2.
51)の化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、 We=p+qkg活性成分/haの適用率における式(I)の化合物と式(2.1
)〜(2.51)の化合物による処理後の予想される除草作用(非処理対照と比
較したパーセンテージ除草作用。} 実際に観察される作用が予想される値Weよりも大きいとき、シナジー効果が
存在する。
効果を以下の実施例に示す。
中に播く。種播き直後に、上記テスト物質を、スプレーにより水性懸濁液中に適
用する。(500リッター水/ha)。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確
認された最適投与量に依存する。次にそのテスト植物を最適条件下で温室内で栽
培する。上記テストを36日後に評価する(%作用、100%=植物の死、0%
=植物毒性作用なし)。
と45g/リッターの式(3.1)の化合物を含有する。
ージまで栽培する。標準土壌を栽培支持体として使用する。2−〜3−葉ステー
ジに、除草剤を、そのまま、及び混合物として上記テスト植物に適用する。この
適用を、1ha当り500リッターの水中上記テスト物質の懸濁液を用いて実施す
る。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確認された最適投与量に依存する。
上記テストを、33日後に評価する(%作用、100%=植物の死、0%=植物
毒性作用なし)。
: 混合物Aは、915g/リッターの式(2.2a)の化合物と、45g/リッ
ターの式(3.1)の化合物を、活性成分として含有する。
との混合のために好適であるということが驚ろくべきことに示された。従って、
本発明は、有用植物の作物、特にメイズ作物における草及び雑草を防除するため
の除草選択性組成物であって、式(I)の化合物、式(2.1)〜(2.51)
の化合物から選ばれる1以上の化合物、及び緩和剤(拮抗剤、解毒剤)を含み、
かつ、上記除草剤の植物毒性作用に対して上記雑草ではなく有用植物を保護する
ものに、並びに有用植物の作物における雑草防除における上記組成物の使用にも
関する。
ともに、活性成分として、以下の: a)除草剤としてジナルジスティック有効量の、式(I)の化合物と、式(2
.1)〜(2.51)の化合物から選ばれる1以上の化合物、及び b)除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式(3.1):
とともに、以下の: a)除草有効量の式(I)の化合物と、 b)除草・アンタゴニスティック有効量の、式(3.1),(3.2),(3
.3),(3.4),(3.5),(3.6),(3.7),(3.8),(3
.9),(3.10),(3.11),(3.12),(3.13),(3.1
4),(3.15)及び(3.16)の化合物から選ばれる化合物、の混合物を
、活性成分として含む、除草選択的除草剤組成物にも関する。
及び(3.8)の化合物から選ばれる化合物を含む。上記緩和剤は、上述の好ま
しい式(I)の化合物及び場合により式(2.1)〜(2.51)の化合物を含
む本発明に係る組成物に特に好適である。
ることが示されており、式(I)の化合物としては、化合物番号1.001が特
に好ましい。上記組成物は、以下の式(2.2a):
)−N−クロロアセチル−2−エチル−6−メチルアニリン)の化合物とともに
好ましくは使用される。
用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を、除草有効量の式(I)の除
草剤、適宜、式(2.1)〜(2.51)の化合物から選ばれる1以上の除草剤
、及び除草アンタゴニスティック有効量の、式(3.1)〜(3.16)の緩和
剤により処理することを含む方法にも関する。
sticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中、
エントリー番号61(式(3.1)、ベノキサコール(benoxacor))
、304(式(3.2)、フェンクロリム(fenclorim))、154(
式(3.3)、クロキントセット(cloquintocet))、462(式
(3.4)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl))
、377(式(3.5)、フリラゾール(furilazol))、363(式
(3.8)、フルクソフェニム(fluxofenim))、213(式(3.
9)、ジクロルミド(dichlormid))、及び350(式(3.10)
、フルラゾール(flurazole))として記載されている。式(3.11
)の化合物は、名称、MON 4660(Monsanto)として知られてお
り、そして例えば、EP−A−0 436 483中に記載されている。
613 618中に記載されており、そして式(3.7)の化合物は、DE−A
−2 948 535中に記載されている。式(3.12)の化合物は、DE−
A−4 331 448中に記載されており、そして式(3.13)の化合物は
、DE−A−3 525 205中に記載されている。式(3.14)の化合物
は、例えば、US−A−5 215 570から知られており、そして式(3.
15)の化合物は、EP−A−A−0 929 543から知られている。式(
3.16)の化合物は、WO99/00020中に記載されており、式(3.1
6)の化合物に加えて、WO99/00020中に記載された他の3−(5−テ
トラゾールイル−カルボニル−2−キノロン、特に21〜29頁の表1と2中に
特に開示された化合物が、式(I)の化合物の植物毒性作用に対して上記作物植
物を保護するために好適である。
り保護されることができる作物植物として、特に、穀類、綿、大豆、サトウキビ
、サトウダイコン、プランテーション作物、ナタネ、メイズ、及び稲、特にメイ
ズが考慮される。“作物(Crops)”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法
の結果として除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物を
も意味すると理解すべきである。
ベ(Stellaria)、ヌカボ(Agrostis)、ヒメシバ(Digi
taria)、カラスムギ(Avena)、アペラ(Apera)、ブラチアリ
ア(Brachiaria)、ファラリス(Phalaris)、アワ(Set
aria)、カラシ(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ナス(S
olanum)、ヒエ(Echinochloa)、フトイ(Scirpus)
、ミズアオイ(Monochoria)、オモダカ(Sagittaria)、
キビ(Panicum)、イヌムギ(Bromus)、アロペキュラス(Alo
pecurus)、モロコシ・ハレペンス(Sorghum halepens
e)、モロコシ・ビカラー(Sorghum bicolor)、ロトボエリア
(Rottboellia)、カヤツリグサ(Cyperus)、アブチロン(
Abutilon)、シダ(Sida)、オナモミ(Xanthium)、ヒユ
(Amaranthus)、アカザ(Chenopodium)、サツマイモ(
Ipomoea)、シュンギク(Chrysanthemum)、ヤエムグラ(
Galium)、スミレ(Viola)、及びイヌノフグリ(Veronica
)であることができる。
植物の種が既に播かれているところの土地の領域、並びに上記作物植物の栽培を
意図された土地を含む。
物の種子の前処理において使用されることができ(種子又は切り枝のドレッシン
グ)又は種播き前又は後に上記土壌中に導入されることができる。しかしながら
、それは、単独で又は上記除草剤とともに、植物の発芽後に適用されることもで
きる。上記緩和剤による上記植物又は種子の処理は、それ故、上記除草剤が適用
される時機とは独立して実施されることができる。しかしながら、上記植物は、
除草剤と緩和剤(例えば、タンク混合物の形態におけるもの)の同時適用により
処理されることもできる。緩和剤の適用率と除草剤の適用率の比は、その適用方
法に広く依存する。圃場処理された場合には、緩和剤と除草剤の組合せを含むタ
ンク混合物を使用して、又は緩和剤と除草剤の別々の適用により行われ、除草剤
対緩和剤の比は、一般に、100:1〜1:10、好ましくは20:1〜1:1
である。圃場処理の場合には、通常、0.001〜1.0kg緩和剤/ha、好まし
くは、0.001〜0.25kg緩和剤/haが適用される。
005〜0.5kg/haである。
用、発芽後適用、及び種子ドレッシングの全てに好適である。
しくは、0.05〜2g緩和剤/kg種子が適用される。上記緩和剤が、種播き直
前、種子の含浸により、液体形態で適用されるとき、有利には、使用される緩和
剤溶液は、上記活性成分を、1〜10,000ppm 、好ましくは100〜1,0
00ppm の濃度で含有する。
と式(I)の除草剤との組合せ物と、適宜、式(2.1)〜(2.51)から選
ばれる1以上の除草剤は、有利には、配合技術において慣用されるアジュバント
と、一緒に、例えば、乳化濃縮物、被覆ペースト、直接スプレー又は希釈可能な
溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロ
カプセルに配合される。
に記載される。上記配合品は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成
分を、液体又は固体配合アジュバント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合
、及び/又は粉砕することにより調製される。さらに、表面活性化合物(界面活
性剤)も上記配合品の製造において使用されうる。上記目的のために好適な溶媒
及び固体担体の例は、例えば、WO97/34485,page6中に与えられ
る。
.16)の化合物の性質に依存して、表面活性化合物として、非イオン、カチオ
ン、及び/又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物であって、良好な乳
化、分散、及び水和特性をもつものが考慮される。好適なアニオン、非イオン、
及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、WO97/34485,pages7
and 8中に列記される。本発明に係る除草殺の製造においては、とりわけ
、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp.,
Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,“Tenside-Taschenbuch”,Carl Ha
nser Verlag, Munich/Vienna, 1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Sur
factants”, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 中に記
載されている。配合技術において慣用される界面活性剤である。
1)〜(2.51)の化合物から選ばれる1の化合物、及び式(3.1)〜(3
.16)の化合物を含む活性成分混合物、1〜99.9重量%の固体又は液体配
合助剤、及び0〜25重量%の、特に0.1〜25重量%の界面活性剤を含有す
る。商業的製品は通常濃縮物として配合されるけれども最終消費者は通常希釈配
合品を使用するであろう。
化植物油(エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えば、
シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー、粘着剤、そしてまた肥料又は
他の活性成分をも含有しうる。
保護における、式(3.1)〜(3.16)の緩和剤又はそれらを含む組成物の
使用のために、例えば、以下の如きさまざまな方法及び技術が考慮される: i)種子ドレッシング a)種子表面上に均一に分散されるまで容器内で振とうすることによる式(3
.1)〜(3.16)の化合物の水和性粉末配合品による種子のドレッシング(
乾燥ドレッシング)。
(4g〜2kg)の水和性粉末が、種子100kg当り使用される。
子をドレッシングする(湿ドレッシング)。
中に1〜72時間種子を浸漬することによりドレッシングし、そして場合により
その後、上記種子を乾燥させる(含浸ドレッシング)。
い適用方法である。なぜなら、活性成分による処理は、その標的作物だけに向け
られているからである。一般に、1〜1000gの解毒剤、好ましくは5〜25
0gの解毒剤が種子100kg当り使用されるが、その方法論に依存して、それは
、他の活性成分又は微量栄養素の添加をも可能にし、指示された濃度限界は、上
下して変化しうる(反復ドレッシング)。
他の重量比)、除草剤の適用率は0.005〜5.0kg/haである。このような
タンク混合物は、種播き前又は後に適用される。
形態で、開いた、種播きされた種子鋤跡に導入される。一旦、種子鋤跡が覆われ
ると、上記除草剤が、通常のやり方で、発芽前の方法において適用される。
レア/ホルムアルデヒド)に適用され、そして乾燥される。所望により、所定の
時間期間にわたり計量された量で上記活性成分が放出されることを可能にするコ
ーティングを適用することもできる。
とができる。F2.溶液 a) b) c) d) 活性成分混合物 5% 10% 50% 90% 1−メトキシ−3−(3−メトキシ − 20% 20% − −プロポキシ)−プロパン ポリエチレン・グリコール 20% 10% − − MW400 N−メチル−2−ピロリドン − − 30% 10% 芳香族炭化水素混合物 75% 60% − − C9-C12 上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。F3.水和性粉末 a) b) c) d) 活性成分混合物 5% 25% 50% 80% ナトリウム・リグノスルホネート 4% − 3% − ラウリル硫酸ナトリウム 2% 3% − 4% ナトリウム・ジイソブチル − 6% 5% 6% ナフタレン・スルホネート オクチルフェノール・ポリグリ − 1% 2% − コール・エーテル(7−8molの 酸化エチレン) 高分散ケイ酸 1% 3% 5% 10% カオリン 88% 62% 35% − 上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミ
ル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を
得る。F4.被覆粒剤 a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 5% 15% 高分散ケイ酸 0.9 % 2% 2% 無機担体 99.0% 93% 83% (AE0.1−1mm) 例えばCaCO3 又はSiO2 上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適
用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。F5.被覆粒剤 a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 5% 15% ポリエチレン・グリコール 1.0 % 2% 3% MW200 高分散ケイ酸 0.9 % 1% 2% 無機担体 98.0% 92% 80% (AE0.1−1mm) 例えばCaCO3 又はSiO2 微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた
担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。F6.エクストルーダー粒剤 a) b) c) d) 活性成分混合物 0.1 % 3% 5% 15% ナトリウム・リグノスルホネート 1.5 % 2% 3% 4% カルボキシメチルセルロース 1.4 % 2% 2% 2% カオリン 97.0% 93% 90% 79% 上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物
を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥
させる。F7.ダスト a) b) c) 活性成分混合物 0.1 % 1% 5% タルク 39.9% 49% 35% カオリン 60.0% 50% 60% すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混
合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。F8.懸濁濃縮物 a) b) c) d) 活性成分混合物 3% 10% 25% 50% エチレン・グリコール 5% 5% 5% 5% ノニルフェノール・ポリグリ − 1% 2% − コール・エーテル(15molの 酸化エチレン) ナトリウム・リグノスルホネート 3% 3% 4% 5% カルボキシメチルセルロース 1% 1% 1% 1% 37%水性ホルムアルデヒド溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% シリコーン油エマルジョン 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% 水 87% 79% 62% 38% 微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから
所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、 式(I)、式(2.1)〜(2.51)、及び式(3.1)〜(3.16)化 合物が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態で アプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である。
〜(3.16)の緩和剤の能力を、以下の実施例中に説明する。
ト内で栽培する。そのステージで、除草剤単独、及び上記除草剤と緩和剤として
テストされるテスト化合物との混合物を、上記テスト植物に適用する。この適用
は、1ha当り、500リッターの水による25%水和性粉末から調製したテスト
化合物の水性懸濁液(実施例F3,b)の形態にある。適用から4週間後、上記
作物植物、例えば、メイズ、及び穀類に対する除草剤の植物毒性作用を、パーセ
ンテージ、スケールを使用して評価する。100%は、テスト植物が死んだこと
を示し、0%は植物毒性作用がないことを示す。
る1以上の除草剤との組合せにおける式(I)の除草剤により引き起こされる作
物植物に対する損傷が、式(3.1)〜(3.16)の化合物により有意に低下
されることができるということを示している。緩和作用の例を、以下の表B40
中に与える: 表B40: テスト植物 化合物1.001 化合物1.001 化合物1.001 化合物1.001 [50g/ha] [50g/ha]+ [50g/ha]+ [50g/ha]+ 化合物3.3 化合物3.1 化合物3.8 [50g/ha] [50g/ha] [50g/ha] Maize 50 5 5 0 Abutilon 100 100 100 100 Setaria 100 100 100 100 実施例F1、F2、及びF4〜F8に従って、上記混合物が配合されるときも
同じ結果が得られる。
Claims (16)
- 【請求項1】 慣用の不活性配合助剤とともに、活性成分として、 a)除草剤として有効量の以下の式(I): 【化1】 {式中、各Rが独立して、水素、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、
C2 −C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル
、C3 −C6 シクロアルキル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキ
シ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ア
ルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C 1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、C1
−C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 アル
キルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノ、C1 −C6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノスルホニル、−N(R1 )−S−R2
、−N(R3 )−SO−R4 、−N(R5 )−SO2 −R6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり;ここで、上記フェニル基は、それ自体、C1 −C 6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロ
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 ア
ルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロア
ルキルチオ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3
−C6 アルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシアルキルチオ、C3 −C5 アセチ
ルアルキルチオ、C3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シ
アノアルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキル
スルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジ
アルキルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R45、NR46R47、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−
置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基は、それ自
体、そのフェニル環上でC1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −
C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによ
り置換されることができ; 又はRは独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、かつ
、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有しうる、5〜10
員をもつ単環又は縮合2環の環系であり;ここで、上記環系は、ピリジン環に直
接結合しているか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリジン環に結合してお
り、そして各環系は、3以上の酸素原子を含有せず、かつ、3以上の硫黄原子を
含有せず、そして上記環系はそれ自体、C1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロア
ルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキ
ニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアル
コキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、メルカプ
ト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C3 −C6 アルケ
ニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 アルキニルチオ、C2 −
C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアルキルチオ、C3 −C6
アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノアルキルチオ、C1 −C 6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ア
ルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C 1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアルキルアミノスルホニル、
C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
ル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここ
でフェニルとベンジルチオはそれ自体、そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキ
ル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキ
シ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素
環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり;又は 各Rは独立して、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル又はC1 −C4
アルコキシ−C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキルであり; mは、1、2、3又は4であり; R1 、R3 、とR5 は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C6 アルキルで
あり; R2 は、NR10R11、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 −ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1
−C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R4 は、NR12R13、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 −ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1
−C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3
ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R6 は、NR14R15、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C3 −
C6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、C1 −
C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ; R7 とR45は、各々、互いに独立して、C1 −C3 アルコキシ、C2 −C4 ア
ルコキシカルボニル、C1 −C3 アルキルチオ、C1 −C3 アルキルスルフィニ
ル、C1 −C3 アルキルスルホニル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそ
れ自体、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ
、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるこ
とができ; R8 、R10、R12、R14、とR46は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C 6 アルキルであり; R9 、R11、R13、R15、とR47は各々、互いに独立してC1 −C6 アルキル
又はC1 −C6 アルコキシであり; Qは、以下のQ1 基: 【化2】 (基中、R16、R17、R18、とR19は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ
、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキニル、C1 −
C4 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスル
フィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−NHS(O) 2 、C1 −C4 ハロアルキル、−NH−C1 −C4 アルキル、−N(C1 −C4
アルキル)2 、C1 −C6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニ
ルであってそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C 1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1
−C4 アルキル)アミノ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフ
ィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、
C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C 4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C 4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4
アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることがで
きるものであり;又はR16、R17、R18、及びR19の中からの2つの隣接置換基
は、C2 −C6 アルキレン橋を形成し; R20は、ヒドロキシ、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C1 −C 12 アルキルカルボニルオキシ、C2 −C4 アルケニルカルボニルオキシ、C3 −
C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニルオキシ
、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R21R22N−C(O)O、C1 −C12 アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルスルホニ
ル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1
−C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12アルケ
ニルスルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロアルケ
ニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアルケニル
スルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィニル、
C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、フェニ
ル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4 アルキ
ル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P(O)
O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記
フェニル基はそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、
C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4
アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィニル
、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −
C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロ
アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アル
キル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキ
ル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ;そして R21とR22は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルである。)
であるか; 又は以下のQ2 基: 【化3】 (基中、R23は、ヒドロキシ、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C 1 −C12アルキルカルボニルオキシ、C2 −C4 −アルケニルカルボニルオキシ
、C3 −C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニ
ルオキシ、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R24R25N−C(O)O、C 1 −C12アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキル
スルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニ
ル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C 12 −アルケニルスルフィニル、C2 −C12アルケニルスルホニル、C2 −C12ハ
ロアルケニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12−ハロ
アルケニルスルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスル
フィニル、C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 −アルキル−S(O) 2 O、フェニル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1
−C4 アルキル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキ
シ)P(O)O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、
ここで、上記フェニル基はそれ自体、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアル
キル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキル
カルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ
(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキル
スルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O) 2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1
−C4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ; R24とR25は各々、互いに独立して水素又はC1 −C4 アルキルであり;そし
て Yは、酸素、硫黄、化学結合又はC1 −C4 アルキレン橋である。)であるか
; 又は以下のQ3 基: 【化4】 (基中、R44、R37、R38、とR39は各々、互いに独立して、水素、C1 −C6
アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキ
ニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6
アルキルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 アルキル−
NHS(O)2 、C1 −C6 アルキルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノ
、ヒドロキシ、C1 −C6 アルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、ヒドロキシ−C1 −C6 アルキル、C1 −C4 アルキル−
スルホニルオキシ−C1 −C6 アルキル、トシルオキシ−C1 −C6 アルキル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキ
シ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ
、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C6 ア
ルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル
、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C1 −C 6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4
ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C 6 アルキルチオ− N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルフィニ
ル−N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルホニル−N(C1 −C 4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されたフェニ
ルであり;又は隣接するR44とR37又はR38とR39は一緒になって、C3 −C6
アルキレンであり; Wは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−CR41R42−、−C(O)
−又は−NR43−であり; R41は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルキルチオ−C1 −C4 アルキル
、C1 −C4 アルキルカルボニルオキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アル
キルスルホニルオキシ−C1 −C4 アルキル、トシルオキシ−C1 −C4 アルキ
ル、ジ(C1 −C3 アルコキシアルキル)メチル、ジ(C1 −C3 アルキルチオ
アルキル)メチル、(C1 −C3 アルコキシアルキル)−(C1 −C3 アルキル
チオアルキル)メチル、C3 −C5 オキサシクロアルキル、C3 −C5 チアシク
ロアルキル、C3 −C4 ジオキサシクロアルキル、C3 −C4 ジチアシクロアル
キル、C3 −C4 オキサチアシクロアルキル、ホルミル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニル、又はフェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4
ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4
アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 ア
ルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C 1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ア
ルキル−S(O)2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキル
スルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−
S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C6 アルキルチオ
−N(C1 −C4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルフィニル−N(C1 −C 4 アルキル)、C1 −C6 アルキルスルホニル−N(C1 −C4 アルキル)、ハ
ロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることができるフェニルで
あり;又はR42はR39と一緒になってC1 −C6 アルキレンであり; R42は、水素、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4 ハロアルキルであり; R40は、水素、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C1 −C12アル
キルカルボニルオキシ、C2 −C4 アルケニルカルボニルオキシ、C3 −C6 シ
クロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニルオキシ、C1
−C12アルキルカルボニルオキシ、R96R97N−C(O)O、C1 −C12アルキ
ルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルスルホニル、C 1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12アルケニルス
ルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロアルケニルチ
オ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアルケニルスルホ
ニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィニル、C2 −
C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、フェニル−S
(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4 アルキル(C 1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、C 1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニ
ル基はそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1
−C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アル
キル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C 1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C4
ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアル
キルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル
−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキル)
、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ; R96とR97は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルであり; R43は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニ
ル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −
C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルフィ
ニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4
アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 ア
ルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができるフェニル
である。) であるか; 又は以下のQ4 基: 【化5】 (基中、R30は、ヒドロキシ、O- M+ 、ハロゲン、C1 −C12アルコキシ、C 1 −C12アルキルカルボニルオキシ、C2 −C4 アルケニルカルボニルオキシ、
C3 −C6 シクロアルキルカルボニルオキシ、C1 −C12アルコキシカルボニル
オキシ、C1 −C12アルキルカルボニルオキシ、R31R32N−C(O)O、C1
−C12アルキルチオ、C1 −C12アルキルスルフィニル、C1 −C12アルキルス
ルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル
、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C2 −C12アルケニルチオ、C2 −C12 アルケニルスルフィニル、C2 −C12−アルケニルスルホニル、C2 −C12ハロ
アルケニルチオ、C2 −C12ハロアルケニルスルフィニル、C2 −C12ハロアル
ケニルスルホニル、C2 −C12アルキニルチオ、C2 −C12アルキニルスルフィ
ニル、C2 −C12アルキニルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、
フェニル−S(O)2 O、(C1 −C4 アルコキシ)2 P(O)O、C1 −C4
アルキル(C1 −C4 アルコキシ)P(O)O、H(C1 −C4 アルコキシ)P
(O)O、C1 −C12−アルキル−S(CO)O、ベンジルオキシ、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで
、上記フェニル基はそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル
、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカル
ボニル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C 1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスル
フィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O
、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −
C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −
C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C 4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ;そし
て R31とR32は各々、互いに独立して、水素又はC1 −C4 アルキルであり; R33とR34は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1 −C4 アルキル
、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキニル、C1 −C4 アルコキシカルボ
ニル、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6
アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−NHS(O)2 、C1 −C4 ハロア
ルキル、−NH−C1 −C4 アルキル、−N(C1 −C4 アルキル)2 、C1 −
C6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体が
、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1 −C4 アルコキシ
カルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ(C1 −C4 アルキル)ア
ミノ、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6
アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O、C1 −C4 ハロアル
キルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスル
ホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C1 −C4 アルキル−S(O
)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1 −C4 アルキル)、ハロゲ
ン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されることができるフェニルであり
;又は R33とR34は一緒になって、C2 −C6 アルキレン橋を形成し;そして R35は、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、又は
フェニルであってそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルカルボニ
ル、C1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノ、C1 −C4 アルキルアミノ、ジ
(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキル
スルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキル−S(O) 2 O、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C4 ハロアルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O、C 1 −C4 アルキル−S(O)2 NH、C1 −C4 アルキル−S(O)2 N(C1
−C4 アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOH又はシアノにより置換されるこ
とができるフェニルである。)であるか; 又は以下のQ5 基: 【化6】 (基中、Zは、硫黄、SO又はSO2 であり; R01は、水素、C1 −C8 アルキル、C1 −C8 アルキルであってハロゲン、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニ
ル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、−CHO
、−CO2 R02、−COR03、−COSR04、−NR05R06、CONR036R037 、又はフェニルにより置換されたC1 −C8 アルキルであり、ここで上記フェニ
ルはそれ自体が、C1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アル
キニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アル
キル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アル
コキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アル
キル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C 4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキ
ル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 アル
キル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル
)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル
、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 ア
ルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 −C1
−C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェ
ニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO 2 −C1 −C4 アルキル、CONR025R026、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキ
ル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチ
オ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4
ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェ
ニル又は−NR015CO2 R027により置換されることができ; 又はR01は、C2 −C8 アルケニル又はC2 −C8 アルケニルであってハロゲ
ン、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルスル
ホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、−CONR032R033、シアノ、ニト
ロ、−CHO、−CO2 R038 、−COR039 、−COS−C1 −C4 アルキル
、−NR034R035、又はフェニルにより置換されたC2 −C8 アルケニルであり
、ここで、上記フェニルはそれ自体がC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアル
キル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニ
ル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル
、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキ
シ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル
、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 ア
ルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、
NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 −アルキ
ル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)
SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、
N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アル
キニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C 4 −アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニ
ル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2
−C1 −C4 アルキル、CONR040R041、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル
、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ
、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハ
ロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェニ
ル又は−NR043CO2 R042により置換されることができ; 又はR01は、C3 −C6 アルキニル又はC3 −C6 アルキニルであってハロゲ
ン、C1 −C4 ハロアルキル、シアノ、−CO2 R044 、又はフェニルにより置
換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がC1 −C4 アルキル、
C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ
、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ
、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、CO
OC1 −C4 アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、
(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)
−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アル
キル、(C1 −C4 アルキル−スルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2
−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO 2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C 2 −C6 アルケニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル
)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル
、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキ
ル)SO2 −C1 −C4 −アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −
フェニル、N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2
−フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR028R029、OSO2 −C 1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −
C4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1
−C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 −アルキルス
ルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C 1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR031CO2 R030により置換されることが
でき; 又はR01は、C3 −C7 シクロアルキル又はC3 −C7 シクロアルキルであっ
てC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、又はフェニルに
より置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 ア
ルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4
ハロアルキルにより置換されることができ; 又はR01は、C1 −C4 アルキレン−C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、
又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6
アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル、COOフェニ
ル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C 4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4
アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニ
ル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フ
ェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 −アルキル、N(C1 −
C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −C1 −
C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6
アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2
−フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、
N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)SO2 −C 1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 ア
ルキル、CONR045R046、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フ
ェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 −ハロアルキルチオ、フェニルチ
オ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル又は−NR048CO2 R047により置換された
フェニルであり;又は R01は、C1 −C4 アルキレンフェニル、COR07 又は4−〜6−員複素環
であり; R02、R038 、R044 、とR066 は各々、互いに独立して、水素、C1 −C4
アルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハ
ロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 ア
ルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 ア
ルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 −
アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4
アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4
−アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C 1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、HNSO2 −C1 −C4
アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C 4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アル
ケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −
フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3
−C6 −アルキニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO 2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、
N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −C1 −C 4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル
、CONR049R050、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル
、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1
−C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニ
ル、フェニルスルフィニル、−C1 −C4 −アルキルフェニル又は−NR052C
O2 R053に置換されたフェニルであり; R03、R039 、とR067 は各々、互いに独立して、C1 −C4 アルキル、フェ
ニル、又はフェニルであってC1 −C4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C 1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3
−C6 −アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1 −C4 アルキル、CO
Oフェニル、C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−
C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C 1 −C4 アルキルスルフィニル)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキル
スルホニル)−C1 −C4 アルキル、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHS
O2 −フェニル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(
C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2
−C1 −C4 アルキル、N(C2 −C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C 3 −C6 アルキニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル
)−SO2 −フェニル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 ア
ルキル、N(C3 −C7 シクロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)−
SO2 −C1 −C4 アルキル、N(フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C 1 −C4 アルキル、CONR068R054、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、O
SO2 −フェニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロ−アルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロ
アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−(CH2 )t −フェニル又は
−NR056CO2 R055により置換されたフェニルであり; R04は、C1 −C4 アルキルであり; R05は、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C 4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロ
アルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 −アルキニル、C3 −C6 アル
ケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1 −C4 アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ、
フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 ア
ルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−C 1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル、
NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 アル
キル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェニ
ル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −C 6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 H、N(
C3 −C6 アルキニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキ
ニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C7 −シクロアルキル)SO2 H、N(C 3 −C7 シクロアルキル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シク
ロアルキル)SO2 −フェニル、N(フェニル)SO2 −C1 −C4 アルキル、
N(フェニル)−SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR 057 R058、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C 4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アル
キルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C 1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニ
ルスルフィニル、C1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR060CO2 R059によ
り置換されたフェニルであり; R06は、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アル
キニル、C3 −C7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってC1 −C 4 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロ
アルコキシ、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 −アルキニル、C3 −C6 アル
ケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1 −C4 −アルキル、COOフェニル、C1 −C4 アルコキシ
、フェノキシ、(C1 −C4 アルコキシ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4
アルキルチオ)−C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルフィニル)−
C1 −C4 アルキル、(C1 −C4 アルキルスルホニル)−C1 −C4 アルキル
、NHSO2 −C1 −C4 アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1 −C6 ア
ルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C1 −C6 アルキル)SO2 −フェ
ニル、N(C2 −C6 アルケニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C2 −
C6 アルケニル)SO2 −フェニル、N(C3 −C6 アルキニル)SO2 −C1
−C4 アルキル、N(C3 −C6 アルキニル)−SO2 −フェニル、N(C3 −
C7 シクロアルキル)SO2 −C1 −C4 アルキル、N(C3 −C7 シクロアル
キル)−SO2 フェニル、N(フェニル)−SO2 −C1 −C4 アルキル、N(
フェニル)SO2 −フェニル、OSO2 −C1 −C4 アルキル、CONR061R0 62 、OSO2 −C1 −C4 ハロアルキル、OSO2 −フェニル、C1 −C4 アル
キルチオ、C1 −C4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1 −C4 アルキルス
ルホニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 −C 4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスル
フィニル、C1 −C4 アルキレンフェニル又は−NR064CO2 R063により置換
されたフェニルであり; R07は、フェニル、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ又は−NR08 R09であり; R08とR09は各々、互いに独立して、C1 −C4 アルキル、フェニル、又はフ
ェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、C1 −C4 チオアルキル、−CO2 R066 、−COR067 、C1 −C 4 −アルキルスルホニル、C1 −C4 アルキルスルフィニル又はC1 −C4 ハロ
アルキルにより置換されたものであり;又はR08とR09は一緒になって、5−又
は6−員環を形成し、これは酸素、NR065 又はSにより中断されることができ
; R015 、R031 、R043 、R048 、R052 、R056 、R060 、とR064 は各々
、互いに独立して、水素、C1 −C4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −
C6 アルキニル又はC3 −C7 シクロアルキルであり; R025 、R026 、R027 、R028 、R029 、R030 、R032 、R033 、R034
、R035 、R036 、R037 、R040 、R041 、R042 、R045 、R046 、R047
、R049 、R050 、R053 、R054 、R055 、R057 、R058 、R059 、R061
、R062 、R063 、R065 、とR068 は各々、互いに独立して、水素、C1 −C 4 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロ
アルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −
C4 ハロアルキルチオ、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4 ハロアルキルにより
置換されたフェニルであり;そして R36は、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニ
ル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキ
ニル、C3 −C6 シクロアルキル、又はC3 −C6 シクロアルキルであってハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、
C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル
、C1 −C4 アルコキシカルボニル、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アル
キルスルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロアルキルチ
オ、C1 −C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C4 ハロアルキルスルホニル
、C1 −C4 アルキルカルボニル、ジ(C1 −C4 アルキル)アミノ、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキル−S(O)2 O
、C1 −C4 ハロアルキル−S(O)2 O又はフェニルにより置換されたC3 −
C6 シクロアルキルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、C1
−C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6
アルキニル、シアノ、ニトロ又はCOOHにより置換されることができる。}に
より表される化合物;又はその化合物の農学的に許容される塩と、 b)シナルジスティックに有効な量の、 以下の式(2.1)の化合物: 【化7】 {式中、R51はCH2 −OMe、エチル又は水素であり;R52は水素であり、又
はR51とR52は一緒になって、−CH=CH−CH=CH−基である。};及び 以下の式(2.2)の化合物: 【化8】 {式中、R53はエチルであり、R54はメチル又はエチルであり、そしてR55は−
CH(Me)−CH2 OMe、〈S〉−CH(Me)−CH2 OMe、CH2 O
Me又はCH2 O−CH2 CH3 である。};及び 以下の式(2.3)の化合物: 【化9】 {式中、R56はCH(Me)−CH2 OMe又は〈S〉CH(Me)−CH2 O
Meである。};及び 以下の式(2.4)の化合物: 【化10】 {式中、R57は塩素、メトキシ又はメチルチオであり、R58はエチルであり、そ
してR59はエチル、イソプロピル、−(CN)(CH3 )−CH3 又はtert
−ブチルである。};及び 以下の式(2.5)の化合物: 【化11】 {式中、R60はエチル又はn−プロピルであり、R61はCOO- 1/2 Ca++、−
CH2 −CH(Me)S−CH2 CH3 又は以下の基: 【化12】 であり、そしてXは酸素、N−O−CH2 CH3 又はN−O−CH2 CH=CH
−Clである。};及び 以下の式(2.6)の化合物: 【化13】 {式中、R62は水素、メトキシ又はエトキシであり、R63は水素、メチル、メト
キシ又はフッ素であり、R64はCOOMe、フッ素又は塩素であり、R65は水素
又はメチルであり、Yはメチン、C−F又は窒素であり、Zはメチン又は窒素で
あり、そしてR66はフッ素又は塩素である。};及び 以下の式(2.7)の化合物: 【化14】 {式中、R67は水素又は−C(O)−S−n−オクチルである。};及び 以下の式(2.8)の化合物: 【化15】 {式中、R68は臭素又はヨウ素である。};及び 以下の式(2.9)の化合物: 【化16】 {式中、R69は塩素又はニトロである。};及び 以下の式(2.10)の化合物: 【化17】 {式中、R70はフッ素又は塩素であり、そしてR71は−CH2 −CH(Cl)−
COOCH2 CH3 又は−NH−SO2 Meである。};及び 以下の式(2.11)の化合物: 【化18】 {式中、R72はトリフルオロメチル又は塩素である。};及び 以下の式(2.12)の化合物: 【化19】 {式中、R73はNH2 又は〈S〉NH2 である。};及び 以下の式(2.13)の化合物: 【化20】 {式中、Y1 は窒素、メチン、NH−CHO又はN−Meであり、Y2 は窒素、
メチン又はC−Iであり、Y3 はメチンであり、Y4 はメチンであり、又はY3
とY4 は一緒になって硫黄又はC−Clであり、Y5 は窒素又はメチンであり、
Y6 はメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
Y7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてR74はCONMe2 、C
OOMe、COOC2 H5 、トリフルオロメチル、CH2 −CH2 CF3 又はS
O2 CH2 CH3 である。}又はそのナトリウム塩;及び 以下の式(2.13c)の化合物: 【化21】 及び、以下の式(2.14)の化合物: 【化22】 及び、以下の式(2.15)の化合物: 【化23】 及び、以下の式(2.16)の化合物: 【化24】 及び、以下の式(2.17)の化合物: 【化25】 及び、以下の式(2.18)の化合物: 【化26】 及び、以下の式(2.19)の化合物: 【化27】 及び、以下の式(2.20)の化合物: 【化28】 及び、以下の式(2.21)の化合物: 【化29】 及び、以下の式(2.22)の化合物: 【化30】 及び、以下の式(2.23)の化合物: 【化31】 及び、以下の式(2.24)の化合物: 【化32】 及び、以下の式(2.25)の化合物: 【化33】 及び、以下の式(2.26)の化合物: 【化34】 及び、以下の式(2.27)の化合物: 【化35】 及び、以下の式(2.28)の化合物: 【化36】 及び、以下の式(2.29)の化合物: 【化37】 及び、以下の式(2.30)の化合物: 【化38】 及び、以下の式(2.31)の化合物: 【化39】 及び、以下の式(2.32)の化合物: 【化40】 及び、以下の式(2.33)の化合物: 【化41】 及び、以下の式(2.34)の化合物: 【化42】 及び、以下の式(2.35)の化合物: 【化43】 及び、以下の式(2.36)の化合物: 【化44】 及び、以下の式(2.37)の化合物: 【化45】 及び、以下の式(2.38)の化合物: 【化46】 及び、以下の式(2.39)の化合物: 【化47】 及び、以下の式(2.40)の化合物: 【化48】 及び、以下の式(2.41)の化合物: 【化49】 及び、以下の式(2.42)の化合物: 【化50】 及び、以下の式(2.43)の化合物: 【化51】 及び、以下の式(2.44)の化合物: 【化52】 及び、以下の式(2.45)の化合物: 【化53】 及び、以下の式(2.46)の化合物: 【化54】 及び、以下の式(2.47)の化合物: 【化55】 及び、以下の式(2.48)の化合物: 【化56】 及び、以下の式(2.49)の化合物: 【化57】 及び、以下の式(2.50)の化合物: 【化58】 及び、以下の式(2.51)の化合物: 【化59】 から選ばれる1以上の化合物との混合物を含む、除草選択性組成物。 - 【請求項2】 式(I)中、 各Rが独立して、水素、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −
C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル、C3
−C6 シクロアルキル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C 1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 アルキ
ルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C1 −
C6 ハロアルキルスルフィニル、C1 −C6 −ハロアルキルスルホニル、C1 −
C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 アルキ
ルアミノ、ジ(C1 −C6 アルキル)−アミノ、C1 −C6 アルキルアミノスル
ホニル、ジ(C1 −C6 アルキル)アミノスルホニル、−N(R1 )−S−R2
、−N(R3 )−SO−R4 、−N(R5 )−SO2 −R6 、ニトロ、シアノ、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジ
ルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又
はフェニルスルホニルであり;ここで、上記フェニル基はそれ自体が、C1 −C 6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロ
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 ア
ルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C 6 アルキニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロア
ルキルチオ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3
−C6 アルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシアルキルチオ、C3 −C5 アセチ
ルアルキルチオ、C3 −C6 −アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4
シアノアルキルチオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ハロアルキ
ルスルフィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスル
ホニル、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4
ジアルキルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R45、NR46R47、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ
−置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基はそれら
自体が、そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、
C1 −C3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニト
ロにより置換されることができ; 又は各Rは、独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、
そして、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有することが
できる、5〜10員をもつ単環又は縮合2環系であり;ここで、上記環系は、ピ
リジン環に直接結合されるか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリジン環に
結合され、そして各環系は、3以上の酸素原子を含有せず、かつ、3以上の硫黄
原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、C1 −C6 アルキル、C1 −C 6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニル、C3 −C 6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6
ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、
メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチオ、C3 −C 6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 アルキニルチオ
、C2 −C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアルキルチオ、C 3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノアルキルチオ、
C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル、アミノスル
ホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアルキルアミノス
ルホニル、C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることが
でき、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環
上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキシ、
C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されること
ができ、そして上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり、請求
項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 式(I)の化合物として、以下の式(Ia): 【化60】 {式中、 R48は、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 ハロアルケ
ニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニル、C3 −C6 シクロア
ルキル、C1 −C6 ハロアルキル、又は芳香族であるか又は部分的に飽和される
ことができ、そして窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる1〜4の複素原子を含有
することができる、5〜10員をもつ単環又は縮合2環系であり、ここで上記環
系は、ピリジン環に直接結合されるか又はC1 −C4 アルキレン基を介してピリ
ジン環に結合されており、そして各環系は3以上の酸素原子を含有せず、かつ、
3以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、C1 −C6 アルキ
ル、C1 −C6 ハロアルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 ハロアルケニ
ル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C6 ハロアルキニル、C1 −C6 アルコキシ
、C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキ
ニルオキシ、メルカプト、C1 −C6 アルキルチオ、C1 −C6 ハロアルキルチ
オ、C3 −C6 アルケニルチオ、C3 −C6 ハロアルケニルチオ、C3 −C6 ア
ルキニルチオ、C2 −C5 アルコキシ−アルキルチオ、C3 −C5 アセチルアル
キルチオ、C3 −C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 −C4 シアノア
ルキルチオ、C1 −C6 アルキル−スルフィニル、C1 −C6 ハロアルキルスル
フィニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、C1 −C6 ハロアルキルスルホニル
、アミノスルホニル、C1 −C2 アルキルアミノスルホニル、C2 −C4 ジアル
キルアミノスルホニル、C1 −C3 アルキレン−R7 、NR8 R9 、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオにより、モノ−、ジ−又はトリ−置
換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、
そのフェニル環上で、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C 3 アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより
置換されることができ、ここで、上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン
以外であり; R49は、水素、C1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、ハロゲン、又
はフェニルであってC1 −C3 アルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3
アルコキシ、C1 −C3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
換されることができるフェニルであり、そして R50は、C1 −C6 ハロアルキルである。}により表される化合物を含む、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 式中、R48が、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル
、C2 −C6 ハロアルケニル、C2 −C6 アルキニル、C2 −C6 ハロアルキニ
ル、C3 −C6 シクロアルキル又はC1 −C6 ハロアルキルである、請求項3に
記載の組成物。 - 【請求項5】 式(I)中、QがQ2 又はQ3 である、請求項1に記載の組
成物。 - 【請求項6】 基Q2 中、R23がヒドロキシである、請求項5に記載の組成
物。 - 【請求項7】 基Q3 中、R40がヒドロキシである、請求項5に記載の組成
物。 - 【請求項8】 除草剤として有効な量の請求項1に記載の組成物を、栽培植
物上で又はその場で作用せしめることを含む、有効植物の作物における不所望の
植物成長を制御する方法。 - 【請求項9】 前に栽培植物がメイズ又はサトウキビである、請求項8に記
載の方法。 - 【請求項10】 前記有用植物の作物が、1〜5,000g/ヘクタールの
活性成分合計量に対応する適用率で、前記組成物により処理される、請求項8に
記載の方法。 - 【請求項11】 慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び水和剤
とともに、活性成分として、以下の: a)除草剤としてシナルジスティック有効量の、請求項1に記載の式(I)の
化合物と、請求項1に記載の式(2.1)〜(2.51)の化合物から選ばれる
1以上の化合物、及び b)除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式(3.1): 【化61】 及び、以下の式(3.2): 【化62】 及び、以下の式(3.3): 【化63】 及び、以下の式(3.4): 【化64】 及び、以下の式(3.5): 【化65】 及び、以下の式(3.6): 【化66】 及び、以下の式(3.7): 【化67】 及び、以下の式(3.8): 【化68】 及び、以下の式(3.9): Cl2 CHCON(CH2 CH=CH2 )2 (3.9) 及び、以下の式(3.10): 【化69】 及び、以下の式(3.11): 【化70】 及び、以下の式(3.12): 【化71】 及びそのエチル・エステル、及び以下の式(3.13): 【化72】 及び、以下の式(3.14): 【化73】 及び、以下の式(3.15): 【化74】 及び、以下の式(3.16): 【化75】 から選ばれる化合物、 の混合物を含む、除草選択性組成物。 - 【請求項12】 除草剤としてシナルジスティック有効量の請求項1に記載
の組成物により、有用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を処理する
ことを含む、有用植物の作物における雑草及び草(weeds and gra
sses)を選択的に防除する方法。 - 【請求項13】 前記除草剤の適用率が、1〜5,000g/haであり、そ
して緩和剤(safener)の適用率が、0.001〜0.5kg/haである、
請求項12に記載の方法。 - 【請求項14】 前記有用植物の作物が、メイズ又はサトウキビである、請
求項12に記載の方法。 - 【請求項15】 慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び湿潤剤
とともに、活性成分として、以下の: a)除草剤として有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物、及び b)除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式(3.1): 【化76】 及び、以下の式(3.2): 【化77】 及び、以下の式(3.3): 【化78】 及び、以下の式(3.4): 【化79】 及び、以下の式(3.5): 【化80】 及び、以下の式(3.6): 【化81】 及び、以下の式(3.7): 【化82】 及び、以下の式(3.8): 【化83】 及び、以下の式(3.9): Cl2 CHCON(CH2 CH=CH2 )2 (3.9) 及び、以下の式(3.10): 【化84】 及び、以下の式(3.11): 【化85】 及び、以下の式(3.12): 【化86】 及びそのエチル・エステル、及び以下の式(3.13): 【化87】 及び、以下の式(3.14): 【化88】 及び、以下の式(3.15): 【化89】 及び、以下の式(3.16): 【化90】 から選ばれる化合物、 の混合物を含む、除草選択性組成物。 - 【請求項16】 除草剤としてシナルジスティック有効量の請求項14に記
載の組成物により、有用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を処理す
ることを含む、有用植物の作物における雑草及び草(weeds and gr
asses)を選択的に防除する方法。
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