HU230041B1 - Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása - Google Patents

Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU230041B1
HU230041B1 HU0301083A HUP0301083A HU230041B1 HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1 HU 0301083 A HU0301083 A HU 0301083A HU P0301083 A HUP0301083 A HU P0301083A HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
group
methyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU0301083A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy T Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of HUP0301083A2 publication Critical patent/HUP0301083A2/hu
Publication of HUP0301083A3 publication Critical patent/HUP0301083A3/hu
Publication of HU230041B1 publication Critical patent/HU230041B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

vagy agronómiailag elfogadható sójának herbicid szempontból hatásos mennyisége, ahol
R48 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, 2-6 szénatomos alkinii-, 2-6 szénatomos halogénalkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1 -4 szénatomos alkil)-csoport,
R4g jelentése hidrogénatom,
R50 jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy Q2 általános képletű csoport
Φ ·% ahol
R23 jelentése hidroxicsoport és
Y jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 szénatomos alkilén-híd; és
b) szinergetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több ismert herbicid hatóanyag
A találmány kiterjed az olyan kompozíciókra is, amelyek a találmány szerinti szinergetikus kompozíció, illetve csak az (I) általános képietű hatóanyagok mellett antidótumot is tartalmaznak.
74,939/2Sö * »
SBIRSKGHTXKUS HATÁSÚ WSBBXCXB KCSffl?0SÍC2Ó
ÉS ALKALMAZÁSA
A. találmány olyan, herbicid hatóanyag-kombinációkböi álló új herbicid kompozioíókra vonatkozik, amelyek alkalmas hasznos növények termőterületein, például kukorica termőterületein a gyomok szelektív irtására. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok irtására hasznos növények termőterületein, valamint az új kompozíciók ilyen célra történő alkalmazása is.
Az (la) általános képletü vegyületek
vagy agronómiáiiag elfogadható sóik, ahol
Phs jelentése 1-6 szénatomos alkil-., 2-6 szénatomos aikenil--, 2-6 szénatomos halegéna1kenil~, 2-6 azénatomos aikinil-, 2-6 szénatomos balogénál kin.il-, 3-6 szénatomos oikloal.kil-, 1-6 szénatomos haiogénaikíi-, 1-é szénatomos alkoxi-(1-4 szénatemos alkil;- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi}-(1-4 szénatomom aikil}-csoport,
2,^ jelentése: hidrogénatom,
Rsö jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy g2 általános képletü csoport
(Qb ahol
7Z. jelentése hidroxlcsoport és
Y jelentése ozlgőnatoiz, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 szén a tomos alkilén-h1d , he rb i e1d h at á súa k.
heglepó módon azt tapasztaltok, nogy a hatóanyagoknak, azaz egy (la) általános képletü vegyületnek és egy vagy több alábbiakban felsorolt, ismert és részben kereskedelmi forgalomban beszerezhető (2.1) - (2, 1), (2.6), (2.7), (2.12) - (2.14) , (2-lő), (2.121, (2, IS), (2.21), (2.25i, (2.30; illetve (2.332 képlett, illetve általános képlett hatóanyagnak a különböze összetételű kombinációi szlnergetikts hatást matatnak, amely szlnergetikts hatás lehetőségen nyújt a gyomok, különösen a hasznos növények zermörerölesein előforduló: gyomok preemergens és posztemergens irtására.
A találmány egyik tárgyát tehát egy szelektiv gyomirtásra szolgáló űj szlnergetikts kompozíció képezi, amely kompozíció szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következe komponensekből álló keveréket tartalmaz:
a) az (la) általános képletü vegyület
vagy agronómiaiiag elfogadható sójának herbield szempontból hatásos mennyisége, ahol
R«s jelentése 1-6 szénatomos alkil-,, 1-6 szénatomos alkenil-., 2-6 szénatomos haíogénalkanii-, 2-6 szénatomos aikinil-, 2>6 szénatomon hslogénalkiriíl-, 3-6 szénatomos oikioeikil-, 1-6 szenatomos naiogén&lkii-, 1-4 szénatomos alkoxl-<1-4 szénatomos alkí11- vagy 1-1 szénatomos aikexi-(1-1 szénatomos alkoxí)-f1-1 szénatomos aIkil)-csoport,
R« s j e 1 e n t é s e h i d r o g é n a t om,
Rsa jelentése 1-6 szénatomos haiogénaikil-szopott, és
Q jelentése egy Qz általános képleté csoport
Ry,,
IÁ v ahol
R;?3 jelentése hidroxicsoport és jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 s z éna t omo s a 1 k i 1 é n - híd;
b) ssínetgetikosán hatásos mennyiségű, egy vagy több, az alábbiak közül választott vegyül et.;
egy (2.1) általános képlet! vegyület,
RSíX /ΪΧ „,COOd
Re
M©
..-ΆΈ /
T Xx^-Ms M f H t, Ms a$elyn ek képlétében
Rg, jelentése netoxi-metll-:, etilcsoport vagy bidrogénatont;
Rg; jelentése hidrogénatom; vagy íö5 és R52. együtt -CR-CH-CR-Cb- képletö csoportot képez; és egy {2.2} általános képletű vegyület,
amelynek képletében
653 jelentése etllesöpört;
654 jelentése metil- vagy etil csoport; és íbg jelentése -CH (Me; -CH;>ORe, -3-CR(Me; -tü-bOMe, •CH2OHe oigy -C.H2C—CH2CH3: képletű csoport; és agy (2,3; általános képlett vegyület,
amelynek képletében
2sg jelen·téve -ia(lek~öÜ2öAsz: -S-2H (éet“éb2OSe kép lett csoport;
egy (2,% általános képletű vegyület, amelynek képletében
3::-, jelentőre klóratoo, metoxi-· vagy ere i-tro-csoport;
Füs jelentése etíicsoport; és
5 3 jelentése e ΐ. i 1 ~, Íz op r op 11c s op o r t, - C (Cél) s Ca 3} -ÜH;: képlete csoport vagy rero-bet 11 -csoport; és egy (2.6; általános képletü vegyület.
arteivnek Képletében
RS2 jelentése hidrogénetert, taetoxi- vagy ecoxicsoport;
R::5 jelentése kiércqénaton, eetil-, metoxicsoport vagy fluorét ont;
Rö4 jelentése rtetoní-karbonii-csoport, fluor- vagy klóratom;
R6S jelentése hidxogénetors vagy testi lesöpört; ϊ jelentése mctincsoport, ^C-F képletű ceopct vagy nitrogénafon?
.2 jelentése cet íncsoport vagy nitrogénstow és Rí;: jelentése fluor- vagy kló ráront; és egy (217) általános képlett vegyület,
amel y ne k kéρ 1 e t ében
Eg7 jelentése albrogénatcn vagy ír~oktil~tio)-karbont l-~ csoport ; és egy (2,12) általános képletű vegyelet,
.COOH arte 1. yne k kép let ebe n jelentése aei.no- vagy ami no-tio-csoport ?
egy (£.13) áitaláo.os képletű vegyület,
K B amelynek képletében ¥, jelentése nitrogénatom, snetinosoport, H-S-CHO vagy b-Me képletű csoport?
Y2 jelentése oltregénatom, metinosoport vagy ssOI k ép i etö os öp ör t ?
Y·: jelentése re tinó söpört;
A jelentése met incsoport; vagy
Yj és Χλ együtt kéne tora vagy ^C-Cl képiért csoport;
X5 jelentése nitrogénatom vagy met incsoport;
Y& jelentése metll-, dif I sor-cetoxi-, tríf inon-ve fii- vagy metoxicsoport;
Y-? jelentése rost oxi- vagy dif luor-netoxi-csoport és
R·?,-, jel e n t é s e (dirié t ί 1 - a ο 1 η o} -- karos η 1.1-, ne fox 1. - ka r som.}.-, etoxi-karsonii-, trif 1 uor-metii-,. 3,3,3 -trif1oor-propiI- vagy etiΪ~stolfonii~csopsrt;
vagy et előbbieknek egy nátriumé ja; és egy : 2.13.0? képletű vegyüler,
és egv (2,14} képlett vegyüiet,
·'/ \
O N~H /
H
a. id és egy (2.18} képletű vegyület,
Χν,/Χ
HOOC' 'N
H
POÍ
és egy íl.tt; ;<ep.i.ett vegyület, ch-4 λ—ν a 3 a /z·—> -'j— ,NMeÖOe és egy (2,3:05 képietű vegyület.,
Me
N”N
Λ i ''~v A ο V O
...t> ** és/vagy egy (2.335 képietű vegyület,
Βοοα
Η .tk.
ίί
ΟΗ
Ο
Π,
S .33;
A fenti képietekben wAe” jelentése met i lesepert A szubsstituensek meghatározásaiban szereplő alkílcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, amilyenek — egyebek mellett —például a következő csoportok; metil™, etil™, propil-, izctropír-, bucii-, szék-botéi--, izobutil-, terc-butíl-, oentil-, vagy nemi lesöpört, valamint elágazó láncé izomereik. Az alkoxi, alkenil- és alkinilcsoportok az említett ál kilesöpörtokból származnak. Az alkenil- és az alkinilcsoportok egyszeresen vagy
o.... o .'tr-n t - (>.«- ™'&r ^•tner ..
Az aikiléneseportofcat egy vagy több metiieseport sznbsztituálhatja; az aikilénósopórCok előnyösen valamennyi esetben szdbs zti tuálat tanok „ Ugyane z vonat koz i k va lamennyi 3-5 szénatomos ciklceIkriesoportra, 3—5 szénatomos oxa-oikioaiki1-cseportra, 3-5 szénatomos tla-oikloaikii-csoporrra, 3-1 szénatomos ölox a - c i k I ο a I k. ί 1 - cs opo r t r a, 3 ™ 4 s zen atomos d i 11 a - c 1 k tea 1 kil -cs o portra, 3-4 szénatomos oxa-tia-clkloaikíl-csoportra és -N(CKS}csGportot tartalmazó csoportra..
A haiegénatem kifejezés általában fluor-, klór™, bróm- és jodatemot jelent. Et a meghatározás vonatkozik a más csoportok, például a halogén-aikil- vagy a halogén-fenil-csoportok részét alkotó halogénatomokra is.
A hafogén-alkil-csoport ok 1-6 szénatomos fánőhesstusagúak.
Halogén-alki 1—csoport ok például a következők:: f iuoz-metii-, dlfiuor-metll-, trifluor-metll-, klör-metll-, di.kl.6f-met 11-, trík 1 ö r-met 1 1 - , 2, 2, 2 ~t r 1f1ao r -et i I -, 2-f lao r ~e t i I -, 2- ki őr-eti 1 -, pont af luor-eti 1-, I, 1 -difiuor-2,2,2-trikl.br ~etí 1 ---, 2,2,3, 3-tetraf iuor-etii-, 2,2,2-trikiér-etil-, pentaf luor~etí 1- ·., heptafluor-a-propil-, perffuor-n-hexi. 1-csoport; asz R2, 2.-s és különösen az r,( jelentésében szereplő Ital ogén-alkil.-csoport előnyösen triklör-metil-, ölkiér-f leor-meti.i-, dif leor-kiér ~petil~, di f 1 nor-metil-, t rá fluor-mei.il-, pontafluor-etil- vagy bepisilő0 r - ή - pr Op i .1-es opor t.
Alkalmas haiogén-alkenil-ceoportok ások az aI.keni.lesöpörtök, amelyek balogératómmal egyszeresen vagy többszörösen szétosztiteáirak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, orom- vagy iadatom, különösen fluor- vagy klóratom., amilyenek — egyebek mellett -— például a következő csoportok: 2,2-dlflaor-l-metilvinil-, 3-fiuor-pröpenil-, 3-kicr-propenii-, 3-bröm-propeni1-,
2, 3, 3-trifluor~propenil~, 2, 3,3- trí klór---propenil- és 4,4, i-trifluor~2-toetenii~osoport. A halogénatómmal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituáit 2-12 szénatomos síkénálcsoportok közel előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos léérehosszúságnak, Aikaimas nalogén-aikinii-csoportok azok az al kint, lesöpörtök, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituéltak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, toromvagy jadatom, különösen fluor- vagy klóratóm, amilyenek — egyebek mellett ----- például a kővetkező csoportok: 3-flnorpropinil-, 3-kiör-propiniÍ-, 3~toröm~propíni.i.-··, 3,3,3-trlfluorpropinil- és 4, 4,4-trífluor-touf-2-rn-l-il-osoport. A halogén· atommal egyszeresen, kétszeresen vény háromszorosan szubszzítuált a lku.nl lesöpörtek közöl előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos lánchosszúságúak
Az alkoxéosoportok előnyösen- 1-4 szén atomosak.. Az aikoxicsoportok példái közé tartoznak -— egyebek .mellett. — a következek:: rn.etox.i~, etoxi-, propoxi-, í zopropoxi-, font oxi···, izobutoxi-y szek-butoxi- és tero-butoxi-osoport, előnyösen metoxiés etoxiesoport> Az aikil-karbonii-csoport előnyösen aoetii vagy propicnilcsoport.
Az sikoxi-aikíl-csoporzok előnyösen 1-8 szénatomosak. Az alkoxi-alkii-csopörtok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a kővetkezők: metoxi-metil-, met oxi-et i.i.-, etoxi-metil-, etoxi-etil.-, propoxi-met11-, propoxi-et.il-, izopropoxí-metilés izopropoxi.-etil-csoport. A cikloaiki lesöpör tok előnyösen 3-6 szénatomot tartalmaznak és adott esetben egy vagy több metil csoporttal. sznos statuáltak. A cikloalkilesöpörtok előnyösen szubszti tuáiaclanok, amilyen például a cikioprop.il-, a ciklobutil-, a cikiepéntii- vagy a ei ki ebex.il csoport.
A találmány szerinti kompozíciók olyan sókat is tartalmazhatnak, amelyeket az (la) általános képleté vegyüietek aminekkai, alkálifém- és aikáliföldfém-bázisokkai vagy kvaterner ammőnium-bázisofckal képezhetnek, Ennek megfelelően az alkalmas sőképzők közé tartoznak az alkálifém- és aikáiiföidfém-bidxoxidók, különösen a iitium-, kálium-, magnézium- vagy kalcium-hidtaxid, amelyek közöd, különösen jelentős a nátrium-hidroxid és a káli um-hlötox id.
Az ammöniumsők kialakítására alkalmas aminek körébe •egyebek mellett — például a követ késő vegyületek: tartósnak:
ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos aikíl-áminok, 1-4 szénatomos (hidroxi-alkilj-aminek, valamint 2-4 szénatomos falkosi-alkil.) -amínok, például mefeil-amin,, etil-amin, propíl-amín, irop^opi 1-amin, a buti1-amínok négy izomere, amíi-amin, izoamil-amzn, hexii-amin, he.pt il-amin, oktii -amin, nonil-amin, decll-amin, pentadeoii-amin, hexsdecil-amin, he p fe a de c i I - ami η, o k t ade o i 1 ~a.m in, b~ e fc i1 - d- me t i 1 - ami η, i top róni i~ d-nefe ii-ami n,: 17-hexil -d-mofei 1-amin, d-met.il ~itenon.il-amin, b ~ m e til - ri-pen t a dac i i -am i η, b-mofe11 - d- o kt udeel 1 -ami η, b-feu t ϊ I---11-etil-amin, b-etil-d-heptii-amin, á?-etii~d™oktíl-amín, ií-hapfel 1 - %-he κ i 1 ™ amin, h- hexi 1 - d~ olt 1 1 - amin, d í met i I -ami η, di e t íl -amin, di propi 1-amin., ő i í zopr opí 1 - ami η, di bu t i 1 -ami η, d í ami 1 -amin, dií zoamí1-amin, di nexi 1 - ami η, diheptíl-amíη, d iokt ί 1 -amin, f2~-hidroxi-etii j -amin, (3-hiriroxi-propíij -amin, (2-hidroxi-propil) -amin, d, d-bisz (2-nidroxi-etiI) -amin, d-etíí-áf- (2~
-hídroxi-stiij-amin, tbbu.fcil.-b-- (2~hidroxi-etí1)-amin, allíl-amin, ix-feuteuiij-amin, í2-penteníi)-amin, ;2;l-áímetil-S-bateniij-amin, di(2-butenil)-amin, :2~b&xeuilj-amin, propilén-diamin,. trimetii-amin, tzletil-amín, tri.prop.il -amin, trlízopropii-amin, tríbntil-amín, feriizooutii~amin, tri i nre.k-feuti.l j -amin, triami1-amin, · l-mezoxl-etil}-amin és (2-etoxi-etil;-amin? heterociklusos aminek, például piridin, kinolín, izokinölin, morfolin, .d-metil-mörtolín, tiomorfolin, piperidin, pírról idén, indolín, kinuklidin és azer.tr; primer arii-aminok, például szilinek, matoxi-anilinek, etoxi-anrliuek, orto-, métaés .para-toluidínek, feni.len-diami.nok, feenzidinek, naftíl-ámi·· 15 nők, valamint orto-, méta- és para-kiör-aniiínek; de különösen előnyösen tríetli-amin, izopropii-amin és diizopropil-amin.
éendkivül meglepő, hogy egy íia) általános képietű. hatóanyagnak és egy vagy több, (2.1)-(2.4), (2.6), (2:.2) , (:2.12)(2.14), (2.16), (2.184, (2.19), (2.211, (2.25), (2.38) illetve (2.33) képlető, illetve általános képlető hatóanyagok közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív
ha tásná1 nag yobb hatást gyakorol az irtandó gyomokra, é® W
bővíti az egyedi hafőanyagok haté szartöményé t, kü1ÓnÖ sen két
szeme ont bői:: 1.) ; az (la) általános képietű hatóanyagnak és tgy
vagy több, (2 ill- -(2.4}, (2.64, (2.3), (2.12)-(2.13), (2.4 Lő),
ik. 181, (2.194, Ő 2.21}, (2,25), (2.30) illetve (2.33) k< épl< stű:.
i1tetve általános ké p 1 e t ő ha t 6 a ny a gok a 1. ka ima z á s i. me η n y i s égé
{dózisa} ügy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és £,) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban őz esetekben ís, amelyekben az alacsony dózis tartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irthatő gyomok kőre, zovábfeá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen nagy jelentőségű a hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanéi jói irtja a gyomokat, nagyobb rngalmasságot biztosit az egymást követő: hasznos növények számára.
Ά találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontbői nagy jelentőségű gyom: ellen alkalmazható.
Ilyen gyomok. egyebek mellett — például a következők: Steilaria, Wssturtium, Agrostls, Digitaris, Avena, Setaria, $ í napi s, Lol.ium, Solanum, khaseolas, Echruochloa, Scirpus, bonoohoria, Segít tar .la, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Eottboeiiía, Cyperus, Abutilon, Side, Xsnthium, Amaranthus, Chenopodium, ipomoes, Chrysantfeemum, Gsiium, viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban, szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és vetönagcsávázasra, A. találmány szerinti, kompozíció különösen alkalmasak az olyan .hasznos növények termőterületein történd felhasználásra, amilyenek -— egyebek mellett — például a következők : oereáliák, (kávé, dohány stb.) , sze rin 11 kompο ζ ίoi ó repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények rizs, kukorica és szójabab, A találmány ezenkívül felhasználható nem-szelektiv gyomirtásra ís
A hasznos növények köre magában foglalja a herbiefőekkel vagy a herbiciőek egyes osztálmaival szemben hagyományos nemesít ési eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is.
Az 'la; általános képletö vegyületeket a WO 91/4&530. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő.
A vegyüieteket illetve előállításukat az alábbi, nem korlátozó jellegű példákon keresztül ismertetjük..
A 4-hidrovi-3~ ( [2-mefcil-6- (trifiuor-metil) -3-pxridl.l} ~
-karbonéi>-biciklo[3.2,1]okt-3~én-2~on előállítása
6,68 g (0,8306 mól} metil-f-matil-O-trifluor-merii;-nikotlnátof ía vegyület előáliitását lásd: HrrtRtzíCizz, 46, 129 (1.997) j feloldottunk 250 ml 3:1 tértogatarányü metanol/viz oldószerelegyben, majd az oldathoz 22 cC-on részletekben hozzáadtunk 1,92 g (0,046 mól} litium-hidrcxídot. A reakciókeveréket 4 érán keresztül 22 cC-on tartottuk, majd etil-ecetát és 2 M sósavóidat keverékéhez adtuk; a szerves fázist vízzel háromszor mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárlással befdményitettük. A maradékot kevés hexánnal drqeráituk. Szűrés után 90 %-os ri termeléssel 5,69 g várt 2~metil~6~ - (trifluor-net 11} -nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspont ja
147-149 °C volt.
2,8 g 88,0098 mól) 2-metil-6-(trifluor-metil) -nikotinsavaf feloldottunk 20 ml oxalii-diklór iában. Az oldathoz hozzáadtunk cseppÜ, Á—distet 11-f ormamidot, ezt követőem a reakeiókeveréket egy órán keresztül visszafoiyató hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbecárlóval betöményitettük, A maradékként kapott í2-mef11-6-ítrifluor-mstill ~nlkotinoii1-kloridot felvertük 30 ml. met 1 lén-dlklorluban. A keveréket 0 *C~ra hütöttük, hozzáadtunk 2,7 mi 88,0136 mól} trietii-amínt és 0,12 g (0,00098 mól} 4-(dzmecil-amino;-piridint, majd a keverékhez csempénként hozzáadtuk 1,49 g (8,0108 mól} biciklo83.2.1jokf-2,4-dion 28 ml metilén~dikloriddal készitett oldatát, A reakoiökeveréket 3 órán keresztül 22 GC~on kevertettük, majd 2 sásavoldattal rázatva: extraháltak. A metilén-díkioridos fázist si különítettük, vizzel mostuk, majd 10 tömeg%---oe vizes nátrinm-nidrogén-katbonát-oldattal rázatva extraháltuk, vízmentes nátrium-szulfát felett' szárítottuk és bepáriással betóményitettűk. Olaj formájában és 3 /18 g: mennyiségben ülöö %-os kitermeléssel) a (4-οχσ-biciklo [1,2. i/okt-z-én-l-iii -k-metíl-g- (trifluor-me-t.il} -nikotinátot nyertük, amit további tisztítás nélkül nasznáhatünk fel a további reakciókban,
3,02 g (0,0093 mól j O~oxo-bi cixic O . 2 « 1} oki-2-án-2-i 1;-2-metil~S~ ftrd.fiuor-metil /--nikofinátot és 1,9 ml <0,0186 mozi trletil-amint feloldottunk 45 ml acetonitrilben, .Az oldathoz 22
C-on hozzaactünk. Ö,Ö-1 aceton-cianchldriut, A reakcióáeverékef 18 órán keresztül 22 cC--on kevertettük, majd viz és 2 A sósavoldat elegyére öntöttük, A vizes keveréket etil-acetáttal rázatva estrabéitűk. Az etil-aoetátos fázist viszel, majd telített, vizes nátri om-ulcr iő.-oidat tai mostuk, ví zmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és bepáriással betőményitettűk, A maradékot feloldottuk kevés meleg acetonban, majd az oldatot állni hagytuk, amelynek során a termek kikristályosodott, Szűrést kővetően fehér kristályok formájában és 0,99 g mennyiségben 08 %-os kitermeléssel/ nyertük a várt 4-hidroxI~3-{L2~me~ ti 1-6- {trif luor-metil/ -3-pir.idii 1 -karbonil} -bicikloí 3,2.1] okt-3~én-2.~ont. Olvadáspont: 75-77 O, (5-Crklopropil3- (saetil-bio) -4-izoxazoiil) - [2--gmt.il~-g~-(brifluor-sm fc.il)-3-plridll] -mefcan.ofc
14,8 g (ö,ö30 mól) tara-batíi-ü-cikiopropil-r-óxa-prdpíoné tót feloldottunk 25 ml metanolban., majd az oldathoz hozzáadtank 1,93 g (5,08 0 mai): magnéziumot, A keverékbet jégfürdövel végzett hűtés közben cseppenként hozzáadtunk ? ml stén-tatra·· kiaridot., majd a, re a keié kever© két sgy órán keresztül (a reakeiő teljes lejátszódásáig! 22 'öC-o.n kevertettük. Be tömény i. test követően a maradékot 22 :'C~cn löö ml acetonítriiöen s tus teendőitek, majd a szuszpenzióhoz cseppenként hozzáadtuk 15,31 g (Ö,013 atal) [2-metil-b- (t rif luor-metí i)-ni kot inéiig -klorid (a vegyület előállítását lásd a Pl. példában) 50 ml ecetauitriilel készített oldatát, A reskaiőkeverékef 5 arán keresztül kevertettük, ezt követően meyhigítottuk etil-acetátkai, majd telített, vizes nátrlum-hi drogén ··karfoonát-oídattal mostuk, Az etil-acetátos fázist elkülönítettük, vízzel máskuk, vízmentes nátrium-ezuifát felett szárítottuk, majd betöményitettük, A maradékot feloldottuk 100 ml mstilén-dikloridban, majd 22 “C-on cseppenként hozzáadtunk iö mi trífluor-eoetsavat, A reakciókézenéket 18 Őrén keresztül kevertettük, azt kővetően vízre öntöttük, majd a vizes keveréket metíién-dikioriddai eztraháltuk, A metilén-dikioridos tézist vzzzel, majd telített, vizes nátrium-klörid-öldsttal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és foetöményiteitük, Olaj formájában és öl,3 g menynyíségben (83 %~as kitermeléssel) nyertük sz l-ciklopropíi-g-i2-metii-6-(trifluor-metili-3-piridil]-prapán-1,3-diont, amit további tisztítás nélkül használhatunk fel a következő reakciókban.
15, Q g (0,055 mól j 1-ciklopropíl-3-íl-met i1-6-ítrífiuor-metil? ~3~pirídil.] -propán-!,.3-díont óeiolőotüzok 150 ml 1,.1-11metil-forrázdóban, az oldatot ö wC~ra hütottük, majd részletekben hozzáadtunk 50 g (0,0055 mol/g, 0,270 moi? sluminzum-oxid-hordozos (Álon} káiiom~flacridot. öt perccel, később a keverékhez hozzáadtunk 6,7 g (0,063 col} szen-diszuifidőt. Két óra elteltével a keverékhez cseppenként hozzáadtunk 23,6 g (0,166 moll metil-jodidot, majd a reakciókeveréket 22 °C~ra melegítettük. Két órával később az Alozrot kiszűrtük, ezt követően a ssüriefet vízre öntöttük, majd etii-aeetáttal rázattuk. Az ©tii-aeetatos fázist vízzel, majd telített, vizes nátríum-kloríd-oldattai mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöméuyítettük., A maradékot szilikagélen kromatografáltuk, amelynek során einensként 15:1 tériogatarányű etil-ecetét /hexán oldőszereiegyet aikaImaztünk. Szilárd anyag formájában és 12,0 q mennyiségben (€0 %-os kitermeléssel/ a 2-;bisz(meti1-1 io}-met ilénI-1-cizIopr opiI-3-(2-met ί1-6-(trí fluor-betűzi-3-piridll}-propán-1,3-diont nyertük.
12,0 g (0,033 mól? 2-íbisz (metil-tio?-xtetzien} ·· 1-ciklopropii-3-(2-metil-6- (triíiuor-metí I.)-3-piridll]-propán-1,3-díont 5,4 g :0,066 moi? vízmércéé nátrióm-acetúttal együtt 120 ml etanolban szuszpendáitunk. A. szuszpenzióhez hozzáadtunk 4,6 g (0,0 66 moll hidroxi1-smin—hidrokloridőt, majd a reá kelőkeveréket 5 órán keresztül 22 *C-on kevert ettük. Ezt követően, hozzáadtunk további 2,7 g vízmentes nátfíam-aoedtot ás 2,3 g hídr-pxIi~-3BÍn“hid-rokloridot,. majd. 18 órán át folytattok, a keverést. Bot követően a reakciőkeveréket meghí gítottuk vittel, majd etil-ueetáttsX extraháitu.k. Az éti 1-acet áto;s fázist vittel, majd telitett, vizes nátrium-kierid-oidattsi mostok, vízmentes ,,átel.om-szsírás felett szárítottuk és belöxrényiteztük. A maradékot kevés etil-soetáttal digerá.ítuk, amelynek eredményeként fehér kristályok tornájában és 1,0 g mennyiségben (7 5,5 ios kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 103-104 C.
[5-Cikíopa~opxl-3 (mefeil-szulfinxl) 4-izoxazoli.l) - [S-isetil-S-(érif luor~saet.il)-3-piridii]-metánon
1,50 g (0,0043 mólt (5-cikiopropii~3~ ímetil-tio)-4-irexazoiil} - fi-metil-O- (trífInor-metii) -3-piridi. 11 -metanont feloldottunk 30: ml 2:1 térfogatarányű acetón/víz oidoszerelegyben, majd az oldathoz 2.2 sG~on részletekben hoztáadrunk 1,02 g (0,004 8: mól) nát ri \m-met eper jodátot , Ot órával később a reakciékeveréket rotációs vákuumbepáriovai batöményitettük. A maradékot felvettük víz és etil-acetát keverékével, az etil-acetátos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd foetöményitettűk. A maradékot szil. ikagélen krsmatografáitűk, amelynek során eiuensként 3:1 tértogatarányd etii-acetát/bexáu oidószerelegyet alkalmaztunk. Fehér kristályok formájában ás 0,8 g mennyiségben (51 %-os kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 576-97 A.
A 3-hxdrox±-4 y 4-dimetsll-2~ { fg-maéil-e-Ctríflnor-metílj-S-piridill-karbonilHciklohex-2-enon (A2-B2Q előállítása
5,63 g (0,0305 mól; metli-2-metii-6-frrfluor-metils -nikotinétól [a vegyület előállítását lásd: Hsreaoctctzs, 4 6, 129 (1997(.1 1 eloldottunk 250 ml 3:1 tér fogatarányű metanol/vlz oldás tor el egyben, majd az oldathoz 22 °ü-on részietekoen hozzáadtünk 1,92 o 00,046 mell Iliium-hidroxido^. A reakclőkeveréket 4 órát keresztül 22 e'C-on tartottak, majd ezil-acetát és 2 M sósavoldat keverékéhez adtak; a szerves fázist vízzel háromszor mostak, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárl ássál be töményt tettük, A maradékot kevés hexánnal, dineréitok. Szűrés arán 90 %-os Éttermeléssel 5,69 g várt 2-netil~5-(trifiuor-metiih-nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspontja 147-149 C volt.
2. ,026 g (0,0a 5 m ο 17 2 - me 111 - 6 - ( t r rí 1 uo r - te 111) - η 1 k o t ί n s a rat feloldottunk 2Q ml oxalii-díklorádban. Az oldathoz: hozzáadtunk 3 csepp A, P-dímet 11 -formamidót, ezt követően a teakoiőkevereket egy órán keresztül visszafolyatö hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbapárlóval betöményitettük. A meradákkent kapott (2~metll-ü-(trifluor-metil(-nikotinét 11-kioridöt felvettük 1QS ml metiXén-díkioridban, A keveréket 0 aC~ra hütóttük, majd hozzáadtunk 1,6 mi {0,0115 nol; trietil-amint és 0,7 g (0,0(55 mól) 4,i-dtmetil-oiklohezán-1,3-diont, A reakctókeveréket 2 órán keresztül 2:2 *C~on kevertettűk, majd rotációs vákuumbepérlóval eltávoiütöttük az oldószert, A maradékot feloldozzuk 5.5 mi acetonitriiben, majd az átrendezéshez hozzáadtunk
z. η
0,,15 ml íöyOöíS mól) aceton-oíanohrdr int és 0,79 ®l íQ,OOS7 mo'I) triótil-amint. A reakeidkeveréket. négy érén keresztül szobahbmézsékiefen keverhettük, majd az oldatot betöményitettük, A ma radé kként kapott, szi rupot szí '1 lkagélen kroma tografá 1 tűk, ame 1 y η o k sorát el tét s ké 11 100:40:20:20:5 térfogat arányú tol t ·· ο 1 / e t a t ο 1 / d i ο x á z./ tri etil- ami π / v i ζ ο 1 dós zereiegyet a I ka. Imát t a a k. Az Így izolált világossárga, viszkózus olajat (Rf 0,39 azonos összetételű módii fázissal) feloldottak metiién-díkiori.dban, majd az oldatot egymás után 75 ml 5 temegi-os sösavoIdátbal és mi vízzel mostok. A szerves oldatot vízmentes nátrium-szálfát felett szárítottak, majd bet öményir.ettük, amelynek eredményeként 03 i-os kitermeléssel 1,05 g tiszta cimvegyü1etet nyertünk, di-NHR (DASC-dá δ (ppm): 1,342 ís, OH), 2,088 ít, J 9
Hz, 28), 2, 055 (a, 38), 2,982 )t, J - 9 Hz, 2H), 8,030 (d, Ű 8,0 Hz, IH) , 8,099 )d, J - 8,1 Hz, IH).,
Az S-mehil-S- (txi.glttor-ms’txll ~cxkl<>hexán-l, 3-dion (31066. példa) előállítása ml etsnoihoz hozzáadtunk 0,84 g nátriumot, az oldatba bemértünk 3,23 ml metíl-acetátot és 4,9 g Izopropil-i, 4,4-trifluor-l-metíl-bat-S-enoátot, majd a reakeidkeveréket 16 órát keresztül forráshömérsékletet melegítettük. Ezt követően a reakció keveréket megosztottuk híg sósavoldat és etil-aeetát között, majd a szerves fázist oetöményítettük. A maradékként kapott nyers metí1-2-metíi-á, h-dioxo-2-ftrifluor-metí1)--ciklonéxánkarfcoxilátót tisztítás nélkül, használtuk fel a következő· reakcióban, amelynek során az észtert 9,1 g nátrium-hidroxra, metanol és víz keverékével xorráshómérsékleten elszappariositottok, A reakeiökevsréket sósavval megsavanyitettuk, majd friss etil-aeetáttal extraháltak. A nyers terméket ) etil-scetáiöől) átkristályosítva a tiszta 5-metil~5-ptrif laor-metálj-ciklohe” xán-1,3-diozt nyertük. Olvadáspont: 150-152 ;>C.
Á. mefcól-2-hidroxl-l-metoxl-5-metil-<-oxo-cíklobex-2án-kaxboxilát (BIO69) előállítása
3:5,5 g nátríum-metanolát 65 ml dimeti1-szulfoxiddal készített 30: %-os oldatához: 35-35 '’C-on 20: pere alatt hozzáadtuk 16,7 c; 3-xnetil-3-butén~2-on és 32,1 g dímetil~z~metüxí~ma.Ionát keverékét, A. reakoiőkeveréket egy órán keresztül 35 ÖC— on kevertettük, ezt követően sósavval megsavanyltottűk, majd metilén-dlkloriddal többszőr extraháltuk. A szerves oldatokat egyesítettük, vízzel mostuk, szárítottuk és betöményitettük> A maradékot forró etil-acetát és hexán elegyéből kristályosítottuk, amelynek eredményeként a. tiszta metil-l-hidroxi-l-metoxi-ö-met í1-1-oxo-ei kIoh ex-2-én-karfcoxílatot nyertük. Orvadáspent; 117-117,5 °C.
A ae bi 1 ~2-“hxdroxx~l~m&toxi.~S~gtetil--3~ { [2-metil-é- (trí fluor '3(A2-B1069) előállítása
2,14 g m«'t'ii.“2'-hidröXí-l-Métoxi-5-aet.il~4-oxo-ciklobex--2-én-karbexilát és 2,82 g tri et il-amin 30 ml aoetoni.trí.l.lel kéírxjtr oldásához 1 : zz^.azt u''k 2,_r o f^iss r or—metii)-nikotinéi1j-kloridot. Körülbelül 30 perccel később a keverékhez hozzáadtunk 0,865: g keliem-cianIdőt, ezt követben a reakoíökeveréket IS órán keresztül kevertettük, majd pH 2-n megosztottuk víz és etil-ecetét között. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk és bezoményitettük. A maradékot szílikagélen kromatografáituk, amelynek során eiuénéként 35;18:5 térfogatarányt: etii-acetát/metahoi/trietil-amin oldószere legyet alkalmaztunk. Viszkózus olaj formájában nyertük a tiszta metil-2“hl.droxl-l~metoxl-S-'metil“3”( [2-met 11-6- Ctrlfluor -met i 1) - 3 - ρ 1 r 1 d ί 11: -ka r b ο η i 1.} - 4 - o xo - cl k 1 o h ez - 2 - én ka r bo x i 1 á -piridilj-karbonil}~ciklohex-2-enon (A2-B1070) előáilrtesa
L, 4 g metíl“2~hidroxi~l-metoxi-S-metil-l-{ [2-m.etí 1-6- (trifIgor-petil)-3-píridí1}-karbonil}-4-oxo-olkiohex-2-énkarboxilát 5:3 térfogatarányú dioxán/riz oldószereíeggyel készített oldatához hozzáadtunk 0,586 g káiium-hidroxidot. A reá kelőkévérékat 3 érán keresztül kevertettük, ezt követben pH 3-ig megsavamyi·tottuk, majd friss etil-aoetáttal extraháltak. A nyers terméket a P7u példában Ismertetett módon kromatografáltuk. Viszkózus olaj formájában nyertük a 3-hidroxi-4-mefoxl-S-metii~2~{(2-metil-6-{triíluor-metil5-3-piridil]-karbonil}-cikiohex~2~enont, am-i az: .sp-ektrws szerint 3 tsutoissr forma keverékéből állt.
A következő táblázatokban- felsorolt vegyületeket as i< és 2. reakciovázlattal kaposoiatban ismertetett, valamint a hivatkozott, a technika állásához tartozó dokumeotrmokban ismertetett eljárásokkal is előállíthatjuk. Áz alábbi táblázatokban Ph jelentése fenilcsoport, és CG jelentése etíncsoport.
az (la) általános képletü körébe eső (Xb)általános képletü vegyületek
ANmmwQmVVV'mmwmieOOOOOOOOOQQttaQQoKwS&MOAMAMMUUUUUtMMXMMMX
P.-?O::K.<?, h7é-b«3, bn-i-hs, R-;:,~K,
jVegyület í s^áma 3*75 3*75 3*·?? R?g: Op * {ύΟ
| i.ösx. -CH, -CF, -H 75-77
He·
1. táblázat folytatása
Vegyület 1 etette 375 37 6 R7 7 R7 3 Op. Ca
1.002. -0%¾ ( ~cf. -H
1 1.003. -CHÍCHp, -CP, -ii -H 111-112
1 1.004. -CP, -H -F
1 1.006. ~C3»Br x. - k ,S -H :: - H
| 1.007. -c32gc% —CP, -1 1 < 124-126
1.008. -CHsSCH3 -CP, -ii 1 -H olaj
1.008. -CP3 -Η : ~S 55-55
1.018. -1% -Cf-Clj -H ( -F.
1.017. -CljCF, -H 1 -F:
1.018. -CH (CHJ2 -cf3cf3 -H ~H
1.018. ~cf3cf3 -ff ( -δ
1.021. -CH2Br -CF-CF, -H -F
1.022. ~CH,OCB, -CF,CF, ~íl 1 -δ:
1.031. -0% —CHF, -.8 -δ
- 2« 1. táblázat (folytatás)
Vegyület s aássa 3,, R7:S: Op. , r'c} |
1.032 . ~cm,ch, -C6P, ~H -6
1,033. -26¾ -H -H
1 1.034, - (CH,; ,26, -26¾ -5 -6
| 1,036. -2H,Br -CHF, ~6 -5'
| 1.037, -25,026, -CHF, -a -H
| 1.046. : -2H'g -2¾ -CfH —H
I 1,047. --26,2¾ -2¾ -2¾ i -2
1 1.048. -26(2¾¾ -2¾ -2H, —5 (
1 1.040. - (2¾) ,26, -2F, -CB, —6
[ 1.051. -CH,Br -CF, -CK, -6
| 1.052. -26,22¾ -2¾ -CH, —H
| 1,061, -25, “CF;.CF, -CH, -Η
| 1.062. -25,2¾ -2F1CF, C. M. 25, -ü :
| X.063, -26(25,1:, : : f' X? X»· £ í. -CH, -H
zz tá b1á~51 £fο1y t atás)
|WUt $ sássá í^s 87S K77 &7S Op, Tej
1.084. -¾¾)¾¾ -CF 17, --1¾ ~F
l.O S«. -CiüBr -CíbCíb -1¾
| 1,067, -ch2och3 ~ce2cf3 -1¾ ~H
1 1,070. -1¾ -€H3b plfí Κ-'Γλ ·; ~K
| 1.077, -1BS1KS -CHK ~CH<
| 1,078. -01¾¾¾ -CBf· —8
[ 1.079. -CHF· -1¾ -ö
| 1.081, —CsrZl'.Z -CHF- : -1¾ -a
1 1.082. ~if2öibs -CHF, -1¾ ~H
2. táblásat körébe eső £Xv) általános sa ve«
E?í::::b-í Pbo-Cbz E.;y:H
i Vegyüiet szásaa B-?:S Ι
í SÍ, metoxi.-iset.il-
| S2. etoxi-metil-
S3 n.~ px ο ρ ο x i -met i 1 ~
1 S4. i s οp r ορο xi-metiI-
BS, n~butoxi-metil-
i SS, 1z obut οχí-met11~
s?, térp-bütoxi-eeti1~
1 B8, 2-metoxi-et ii-
a vegyüret olvadáspontja: 55-58 Cc
í SS, 2-etoxi-etil-
| sió, 2-p-propoxi-etil- |
2. táblázat folytatása
Vágyülat száma
111, 2-iaopropoxi-etíl-
S12. 2~n-hafcxi-eiil~
113. 2~izoburoxr-stil-
114, 2 -1 erc-but oxi-et11-
SIS. 2-(2-netοx1- e t ο x 1; ~ e t ο x i ···
116. 2 - (2 -matoll -etoxi 5 -etoxi-
El 7. etil-
A (2.1) és (2.3')~(2.13.o) képleté, illetve általános képlett vegyületek imazartox, rnuzethepyr, imazaqnln, dimethenamid, at x az iné, terfouttvlazíts, s ivative, zerbu tyrn, eyanaζ1se amet r y.n, terbűmeton, prohexa.dión calcium, sethoxydim, clethooim, tepreioxyoim, tlumetsuiazp metosulanv, pyridate, trónén'/nil, icxyail, snicotrione, carfentraxone, sulfentrazone, isoxaflupéié, glufosinate, primisulfurat, presulfuron, rimáulfurán, halosalfuron, nicoszlfurat, ethoxysulfuron, flázasulfaron és thitsósul fúrón néven ismertek (lásd például: 12· e Pasáiside bánva i, elevenít ed., British Crop Prolection Council (1997), entry nunbers 412, 41S, éli, 413, 240, 36, 692, 631,
693, 160, 20, 691, 595, 64 8, 14 6, 49, 339, 495, 626, 83, 425,
664, 112, 665, 436, 332, 589, 613, 644, 363, 519, 237, 325, ~ 32 7ü9] . Az. a (2:,13) áitalános képietű vegyüíet, amelynek képletében Y3 és Y4 jelentése mstlncsoport, Tü jelentése jódmetincsoport, &74 jelentése metoxi-karbonri-csopcrz, Y5 jelentése nitrogénatom,. 1¾ jelentése metiiosoport, és YA jelentése metoxicsoporf, és különösen a vegyüíet nátriumsója lodosuifuron néven ismert [AGROW, 296, 22 (1393) ] . Az a (2.13) általános képietű vegyüíet, amslynek képletében Y ,. Y3 és Y, jelentése met incsoport, R74 jelentése trá.f inor-metii-csoport, 1« jelentése nl.trogénatom, Y;, jelentése üritiuor-metii-cscport, ás Y7 jelentése metoxicsöpört, tritesőiturou. néven ismert (a vegyületet a 4 033 430. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentésben Írtak le), Például a ül 95/22899. számon közzétett .nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertették azt a (2.13) általános képietű vegyületet, amelynek képletében Y,: jelentése forrnil-imino-esoport, ij, 11 és Yj jelentése: mstinesoport, Ρ7ί jelentése (dimetil-amino)-karbonil-csoport, Y«, jelentése maiincsoport, valamint Yí- és Y7 jelentése mefoxicsoport,
A (2,1.2) általános képlétö vegyüíet ( 5)-enantiomerének CAS regisztrációs száma: )35597-44-51 . A (2.2) általános képietű vegyületek körébe tartozó ÖAS, i * S-)-)-1- (1’-met ii-2! -metcxi-é t i .1) - i~ i ki ő r-aoet il) - 2 -et il - t-mef i i-anilint é s a (2.3) ál t a 1 áηo s ké ρI e t ű ve g yü I e te k kö r ebe tartóz 6 (IS, QAi) - 2 ~ k f g r- A- (2, i dimetii-3-tienil)-A- i2-metoxi-i-metil-etil)-acstamidct például a WO 97/34985. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetik. Az a (2.9) általános képietű vegyüíet, amelynek képletében 3^,. jelentése nítrocsoport, mesotirone néven ismert (lásd például az 5 üöú 153. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást), Ar a Gi.i; általános képlett vegyület ,< amelynek képletében p,S2 jelentése etomlcaoport, R&3 jelentése fluoratom, 1' jelentése metinosoport, rfo jelentése notoxi-karbonil-csopcrz, Rís jelentése hidrogénatom, és R,-e jelentése kiérázom, cloransuiam néven Ismert (lásd példáéi: AGROkl, 261, 21 (1356;]. Ar a (2.6; általános képlete vegyület, amelynek képletében Rfö jelentése metoxicsoport, !fo jelentése hidrogénatom, ϊ jelentése finor-metin-csoport, jelentése fluoratom, R^ jelentése hidrogénatom, és Ft,, jelentése fluoratom., tiorasuiam néven Ismert (lásd például az 5 163 995, számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást),
Ar előbbieken kívül a következő helyén a találmány szerinti kompozaoiő következő vegyi; le telt árják még le: Rostleidé dánnal, llth ed,, British Grop Groiezt.ion Gounod. (1957),
& vagyaiét neve (képletsz áma) Reá fcxc&de Mamial, llth ed. | szócikk ««ássa. i
q 1 yph o ss t e (2.16) X k. !
pendimothaIin (2.18] 5 1
dlcamda (2.16; 216
f1nt bi acet-me t h y i (2,25) 359
fi u t h i amid f 2,3δ) 54
saifosata (2.33) 333
Art a (2.7) általános képletü vegyületet, amelynek képletében Rs? jelentése hidrogénatom, a 3 736 571. számé amerikai
34.
leírásban ismertétik; ezt a egyesüli; államokbeli szabadé ?n (2.6) általános képletű vegyöletek, amelynek képletében Rs? jelentése stoxiesoport, 2 jelentése nitrogénstom, ?n jeientése fisoratóm, ?b« jelentése kiíratom., R5.§ jeientése hidrogéné.tóm, és Ηδδ jelentése klóratom., az 5 133 492« számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (z.21; képlet ű vegyűletet és a vegyüiet előállítási eljárását az 5 133 492. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik.
Rendkívül meglepő, hogy egy (la) általános képlete batősmyagnak és egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.6j, (2.7), (2.12)(2.14), (2.16), (21.3;, 12.13), (2.21), (2.26), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képletű hatóanyag közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív hatásnál nagyobb hatást gyakorol az irtandó gyomokra, és igy bővíti az egyedi hatóanyagok hatástartományát, különösen két szempontból: 1.1 az (ia) általános képletű és a (2.1)-(2.4), (2.6) , (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képiétn hatóanyagok alkalmazási mennyisége (dózisa) úgy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és 2.) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban az esetekben is, amelyekben az alacsony dózistartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irtható gyomok köre, továbbá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen. nagy jelentőségű a ον hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanul jól irtja a gyomokat, nagyobb rugalmasságot biztosít az egymást kővető hasznos növények számára.
A találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontból nagy jelentőségű gyom ellen alkalmazható, ilyen gyomók — egyebek mellett ~~~ például a kővetkezők;: St elzárta, hssturtium, Agrostls, Dígitaria, Avena, Setaria, Sinapís, Lolíum:, Solanum, Fhaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Róttboelila, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium., ámaranthes, Cnenopódium, Ipomoea, Chrysanthemum, Coliam, Viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és ve tornago s ávásásr a. A t a1áÍrnán y szeni n t i kompozi c1Ő kü1őnö s en alkalmasak az olyan hasznos növények termőterületein történő felhasználásra, amilyenek — egyebek mellett — például a következők; oereáiiákf repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények (kávé, dohány stb.), rizs, kukorica és szójabab. A találmány szerinti kompozíció ezenkívül felhasználható nem-szeleitiv gyomirtásra ís. A hasznos növények köre magában foglalja a herbi c ide kkel vagy a h-arbieídek egyes osztályaival szemben hagyományos nemesítés) eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás nemkívánt növénynövekedés szabályozására hasznos növények termőterületein, amelynek során lehetővé teszszűk, hogy egy találmány szerinti kompozíció kifejtse a hatását a hasznos növényen vagy a hasznos növény helyén,
A találmány szerinti kompozleié az (la) általános képletű hatóanyagot ás a (2.1)-(2,1), (2,6), (2.7), (2.12;- (2.14), (2.16), (2.12), (2,19), (2.22), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képlet ű, .111 e ive á 1t a .1 anos képletű hatóanyagokat t e t s zol.eges arányban tartalmazhatja, szokásosan azonban az egyik komponens a másikhoz képest feleslegben van. Az (I) általános képletű hatóanyag és a (2,1)-(2-4), (2.6), (2,.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2.18), (2.19j , (2,21), (2,25) , (2.30) illetve (2.. 33) képletű, illetve általános képleté hatóanyagok keverési aránya, (tömegaranya) általában 1:2200-2000:1, különösen 200:1-1:200 közötti értékű. Az alkalmazási mennyiség, azaz a dózis széles határok között változhat; a dózis nagyságát — egyebek mellett —- például a következő tényezők befolyásolják: a talaj jellege, az alkalmazási eljárás (pxe- vagy posztemergens alkalmazás; vetőmagosává-zás; vetömagbarázdába történő alkalmazás; parlagföldön történő alkalmazás stb.), a hasznos növény, az irtandó gyom, az uralkodó klimatikus körülmények, valamint az alkalmazási eljárástól függő egyéb tényezők, az alkalmazás ideje és a ia.rget hasznos növény. A találmány szerinti hatóanyag-keverékei általában 1-5000 g hatóanyag-keverék/hsktár dózisban alkalmazhatjuk. Az (la) általános képletü vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2,13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános: képletü vegyüietek keverékeit felhasználhatjnk módosítatlan formában is, azaz ügy, ahogyan a vegyületeket a szintézis során előálHtjuk., Előnyösen azonban a vegyüieteket a formálás területen szokásosan alkalmazott: adjüvánsokkal, például, oldószerekkel, szilárd hordozókkal vagy feiületaktiv anyagokkal együtt, szokásos módszerekkel például emeIgeálható koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, nedvesíthető porokká, oldható porokká, porozószerékké, granulákká vagy mikrokapsaulákká formáljuk. A kompozíciók jellegének ismeretében a megfelelő alkalmazású eljárást, például permetezési, atomizárási, porezasí, nedvesítási, szórási vagy loosorásos: eljárást az elérendő cél és az uralkodó körülmények figyelembevételével választjuk ki.
Az (la) árt alános képletü és (2.1.)-(2.4 ) , (2:. f) , {2.7), (2.12) -(2.14} , (2.167 (278), 12.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyüieteket (hatóanyagokat) és adott esetben egy vagy több szilárd vagy folykéony formálási adjüvánst tartalmazd készítményeket, azaz kompoz lei ókat, prepará tumokat önmagukban 1 smer t segédanyagok.” kai, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal keverni'' és/vagy Őröljük össze. A készítmények előállítása során ezenkívül felüietaktiv anyagokat is felhasználhatunk.
Az előbbi célokra alkalmas oldószereket és szilárd hordozókat ----- egyebek mellett — például a W 87/344S5, számon közzétett nemzetközi ezsfoadaimi bejelentés 6., oldalán ismertetnek.
A formálandó (!) általános képletü hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas felüietaktiv anyagok jó emulgeálő, diszpergálö és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felületekt i va n ya g - ke v e r é ke k 1 eh e t ne k.
Az: alkalmas nemionoskationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WC 37/34155. számon köziéiért nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és 8, oldalén,
A találmány szerinti herbioid készitmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosai alkalmazott felöletaktíy anyagok részelstes ismertetése megtalálható —- egyebek mellett -..... például a következő helyeken: Mz
Cutcheon 's Defcergents and Emtisif.í ars ΑηηπαΓ’, MC Fublíshing C'orr., Rídgewod Nem őersey 11381); Starté, Hl, ’* Cenmid·· -lásöhenhuch, Cári Hanser Veriag, hunich/Vienna (1981); valamint Hl and u. Asn, Ernyőiepe-dia of Sürfáctants”, Vol i-llL, Chemical Pubiá.ebing Co., New íork (1980-91).
A herfeleid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1--9 5 iömegl (Ij általános képletű vegyül étből és (5./)-:/.5/) képletű, illetve általános képletű vegyül etekből állá hatóanyag-keveréket, 1-99,9 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0-25 tömegé, előnyösen 0,1-25 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
Míg kereskedelmi termékekként a koncentrált, kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozitrókát alkalmaz, á kompozíciók további adalékokat, így stabílizátorokat, például epoxIdáit vagy nem-epoxIdáit növényi olajokat (epetIdáit kőkuszdióol.a.jat, repcemagolajat vagy szójaolajat), habzásgátXóka f, p é X d a ο I s zi. 1 i kon olaj t, p r e z e r va t i vamokat, visz k o zirasszabályoző anyagokat, hötöazoancxs t, tapadásiokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
KOI ötösen előnyösek az.
alábbi öa s z e tételű készítmények (% - tömeg!}<
EauIgeálható koneentrátörnek he tóanyag-keverek: felület® kt1v anysg: fölyékοny In ϊ d ''o:
1-90 b előnyösen 5-20 % 1-30 !, előnyösen 10-20 1 5-94 %, előnyösen 70-05 !
Poresészenek hat ö a n y a g -keverék:
szilárd hordozó:
0,1-10 %, előnyösen 0,1-5 % £9,9-90 %, előnyösen 99,9-99 :!
zt s zpe n zi ó torne n t r á t nmo k ha tőén yab-kezer é k:
viz:
felületaktív anyag:
Nedves11hető gerők hat ő a ny a c-keverék: felületaktív anyag:
szilén d η o rd o z ó:
ano ram ható anya g - ke ver é k.
stí1árd h o r dozö
5-75 5, előnyösen 10-50 ! 94-24 1, előnyösen 58-30 1 í~4ü %, előnyösen 2-30 %
0,5-90 !, előnyösen 1-30 % 0,5-20 i, előnyösen 1-15 1 5-95 %, előnyösen 15-90 %
0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 5 99,5-70 %, előnyösen 97-05 %
Ál példák a találmány részletesebb bemutatására
szolgálnék. A példák a találmány oltalmi körét, illetve térié
deimét nem kor1 átozzák.
Fi. Smulziokpncwtrátp»ok a> M c> d)
hatóanyag-keverék 5 % 10 % 25 % 50 %
Ca-do d e c il -benzölszu1fená t 6 % 8 1 6 % 8 1
rlei nu aolaj ~ polí g11ko1~ 4. % ------ z. ·>. / '-C
-éter (36 mól 50 l·
októl- fenol - ρ ο 1 i. g 1 i k ο I - -- 4 % — ·> pt.
-éter p-8 mól SO)
clklohexanon — — ί o % 2 0 s
aromás szénhidrogén- 85 % 13 1 'o h < o. .1 <· b
“Keverék
A fenti koncenzrázumokbój vízzel végzett hígítással tét s z <51 e g e s ke n c e n r. r á c i ó j ú emulziókat állít h a t u n k e 1 ö.
F2, Oldatok a}
b) e) d) b a t ő an y a g - ke ve r é k
1-metox1-3-·3-metoxi-propexl}-propán en zo
F2 > Oldatok (folytatás)
a) polrétiiéngiikol 20 % (MT - Aöö) t— ae t i 1 - 2 —p 1 r r © 11 dón aromás szénhidrogén- 75 2 ~ k e v e r é k (C. s. - C x 2)
Az oldatok alkalmasak apró cseppecskék formájában történő felhasználásra.
ej hatóanyag-keverék nát r lom-Homos zni tornat nátrlom-la nri1s z clfat n á t r 1 am - d ütő bú t 11-naf t a Unszol romát oki11-femi1-poligllkol
-éter (7-8 mól SOj finoman eloszlatott szilieidm-oz^ xid kaolin % 62 %
A hatóanyagot alaposan összekeverjük az \5 -'«a majd a keveréket egy alkalmas malomban alaposan megörőijűk. Ennek eredményeként olyan permetporokat nyerünk, amelyek viszel hígítva tetszőleges koncéntrácíőjö szaszpenzíókka alakíthatók.
F4. Bevonattal ellátott hatóanyag-keverék 0,1 1 5 1 15 % finoman eloszlatott 0,9 1 2 1 2 % szillelan - dlórid szervetlen hordozó- 99,0 1 93 % 83 i i 0,1 -1 im') , pé 1 d á u '1 ka 1 ci am- ka r honát' va gy szilícium-n-r.o
A hatóanyagot feloldjuk netilén-dzklóridban, az oldatot a hordozóra permetezzük, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk.
FS. Bevonattal ellátott
e) hat óanyag-keverék
0,1 1
Fő. 3svona.ttal ellátott gnana iák (folytatás} po1let ileng1ikol (MT 200;
finoman eloszlatott s z 11 ί o i um - d i ο χ 1d s z a rvet1en ho rdotó (0, l'-l mm; , például ka1cium~· karbonét vagy sziliéi am - d i ο x i d
Egy megfeleld kévetőben a finoman eloszlatott hatóanyagot egyenletes felvísszük a polietilénglikoilai megnedvesizett hordozóra. Ily módon pormentes., bevonattal ellátott gravulókat nyerünk.
P6 , Pxtxud&Xb ha t ö a n yag-ke verek
0,1 % e>
nitr1nm-1roncsza1fonó t •I karboxi -sieti 1) ---céllulóz naorzn gy x
A hatóanyagot összekeverjók at adalékokkal, a keveréket menőrőljük, majd vittel megnadvesitjük. A keveréket extrádéijuk, majd légáramban megszárítjuk.
F?. Porozásserek hatőanvág-keverő h
0,1 % tál hűmkeve rá k %
60,8 6 >D; 6
A hatóanyagot ossreheverjük a hordozókkal, majd a heverákét egy alkalmas ezlorban megőröl juh, amelynek eredményeként felhasználásra kész oorozószereket nyerünk,:
a) b| c) d) hat őanya α-heverák % 2ö t iO 6 éti lénél l kod.
nőni1-fenő1~goiigd1kel
-éter (15 mól EQ) ná t r ir»~-i hgnoa t úl:f onó:t (karboxi-met11: -cellulóz 1 vizes formaldehid- 0,2 1 0,2 % 0,8 % 0,8 % szílihonoiaj-emulzió 0,8 1
0,8 % % 62 %
A finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük a2 adalékokkal. Ennek eneonénveként olyan szuszpenziőkoncentrátumokat nyerőnk, amelyetkéből vízzel végzett hígítással tetszőleges koncentrációjú szuszpenziőkat állíthatunk elő.
Gyakran hasznosabb az (la) általános képletű vegyüíetet és az egy vagy több (2.1)-(2,4% (2.6), (2.7), (2.12) -(2,14), (2.16), (2.16), (2.19), (2.21), (2.25), (2.31) Illetve (2.33) képietű, illetve általános képietű keverési partnert szeparáltan formálni, ilyen esetekben a felhasználó csak röviddel az alkalmazás előtt végzi el az egyes készítmények összekeverését, amelynek során vízben a kívánt tömegarányé tankkeverékeket állíthatja aló.
Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha az (la) és a (2.1)(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33; képletű, illetve általános képletű vegyületek hatóanyag-kombihációjának a hatása nagyobb, mint az egyedi komponensek hatásainak összege.
Egy adott, két herhicid hatóanyagból álló hatőanyag-kombináció esetén a várt herbicid hatás (ds) értéke az úgynevezett COLÉI képlet alapján az alábbiaknak megfele)óén számítható ki [Colby, S. il,, ” Ca lóul a ti no synergezic and antago.nl Stic responees or herbíeide combination, dEsze, 15, 20-22 (1967)]:::
ahol
X = az (la) általános képlett vegyül ettek a kezeletlen kontrolihoz (6 %) viszonyított százalékos herbieid hatása p kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén?
ϊ - a (2.1)-(2.2, (2,6)Α (2.7?, (2.2.2)-(2,14), (2.16), (2,18), (2.12), (2.21), (2.25), (2.20/) illetve (2133) képietü, illetve általános képietü vegyüietnek a kezeletlen kontrolihoz (ö %) viszonyított százalékos herbieid hatása q kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén;
We - az (la) általános képietü vegyülettei ée a (2.1) - (2.4) , (2.6() , (237), (2.12)-12114), (2.16), (2.183, (2.19? , (2.21), (2.25), (2.32) illetve (2.33) képietü, Illetve általános képietü vegyülettei pfg kg hatőanyag/hektár dózissal végzett kezelés ntán várt herbieid hatás (a kezeletlen kontrolihoz viszonyított százalékos herbieid hatás) , Amennyioen a ténylegesen óért hatás nagyobb, mint a várt hatás (he), a kombináció hatása- szuperadditív, azaz szinezgetikas hatás lépett fel.
Az (I) általános képleté vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2,7?, (2.12)-(2.12, (2. IS), (2.18), (2.12?, (2.21), (2,25), (2.30) illetve (2.33) kepietü, illetve általános képietü vegyületek koísbínápióinak a szí pergeti kus hatását az alábbi, példákkal igazoljak.
Kísérleti leírás ?reemergens teszt
Műanyag edényekben. lévő standard tataiba egyszikű és kétszikű tesztnövényeket vetünk. Közvetlenül a vetés után permetezéssel kijuttatjuk a tesztanyagok vizes szuszpenzióját (SÍK) liter viz/hektár;. Az alkalmazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függenek. Az üvegházban a tesznovényeket optimális körülmények között neveljük. A teszteket 36 nappal később értékeljük (%-os hatás, lön % ;;; a növény elpusztult, 0 i nincs zitotoxíkus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinerdetíkas hatásának a példáit az alábbiakban foglaljuk eszs z e.
Kísérleti leírás
Rosztemergens teszt
A tesztnövényeket üvegházi körülmények között műanyag edényekben 2-3 leveles állapotig neveljük. Termőtalajként standard talajt használunk. A 2-3 leveles állapotnál a herbieid hatóanyagot önmagában vagy keverék formájában feivisszük a tesztnövényekre. Az alkalmazás során a tesztanyagokat vizes szuszpenziő formájában, és 500 liter/hektár mennyiségben juttatjuk ki. Az árkaImazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függőnnek. A teszteket 33 nappal később értékeljük íá~os hatás, 100 % ===· a növény elpusztult, 0 é - nincs fitetőzikus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinergefikus hatásának a péidá* * it szintén az alábbiakban foglaljuk össze.
A ·2.1.η) vegyület. egy olyan (2.4) általános képletö vegyület, amelynek képletében PS7: jelentése klóratom, jelentése et élcsoport, és As3 jelentése terc-butil-csoport.
B17, táblázat hatás
Tesztnövény E S . ISO g/haj (2.4.a) (125 g/haj ES. [5.0 g/haj é (2.4.a) (125 g/haj We ( iCoIbyj i
Polygonam 5.Ó 30 SS ss |
hatás
Tesz kiadvány 1.0Öl. 125 g/ba] (2.2.b) Í2ÖÜ g/há] 1.001. [25 g/i (2.2.0) (200 t a 1 + j/na j ne : IColbyj|
[Cnenopodiam 80 0 SS so i
[Solanum SO 40 SS ss I
[Cy peres 0 0 so 0 i
* « hatás
A :2.3„a; vegyüíet egy olyan (2.3) általános képied vegyűlet, amelynek képletében x5S jelentése -CHíMe)-CB,Oké képietű csoport.
Tesz tnövény 1.331. [12,5 g/ha) ti-3.a) (lát g/héi 1.331. (12,5 g/ha) t f2.3.a) [133 tlt Se ) [Cclfcy]
Chenopodium 80 20 90 84
Solanoí 75 60 90 90
Cyperus 0 20 60 20
320> táblásat
A (2.. 2. c) vegyüíet egy elvan (2,2) alfa latos képlető véqyliet, amelynek képletében b53 és :RS4 geo entése etilcsoport, és R55 jelentése metoxi-metll-csoport.
Tesztnövény 1.001. (12,3 g/ksj 13,2. gl ) (1133 elhal 1.331. 112,5 g/ha) t (2,2.c) [130 g/ha] Se i [Coiby]i
Chenopodinm) SO 20 90 84 |
Solanum 75 50 95 88 |
Cyperus 0 0 30 0
Pxeemergens hatás
A (2.2,o) vegyület egy olyan (2.2; általános képietű vegyület, amelynek képletében jelentése etilcsoport, R54 jelentése metílesöpört, és jelentése etoxi-meti1-csoport.
iTesztnövény 1,031. (2.2,0} 1.001.. [12, 5 07ha: be
[12,5 g/ba] [100 g/ha] + (2.2.0} [10S g/ba] (üoIby1
(Se tanúm 75 60 95 90
Preansrgeas hatás
fi»?K««CKCSK22^^ 1 Tesztnövény 1.001. (25 g/ba] (2.30; [103 g/üaO j 1,001. [25 g/ha] 1 t [2.303 [100 g/ba] We [Colby:
üyparas 10 0 1 60 10
Az alábbi táblázatok esetén az értékelést 31 nap elteltével hajtjuk végre.
B23. táblásat
Fxeéaaergens hatás
A {2,4,.a) vegyület egy olyan (2.4) általános képlett vegyület, amelynek képletében ü§7 jelentése klóratom, R5S jelentése etil csoport, és rt& j elentése izopropiiesoport.
Tésztaövény írtől, (25 g/ha) .............τ......... ~ ' (2.4.a) | 1.001. (25 g/ha( (250 g/hs] je (2.4,a) [2:50 g/haj he jíöeibyl
Polygonem. 0 20 | 80 20
S24. tábládat
A (zrtrtü vegyülő egy olyan (2.4) élteiános képlett vegyület, amelynek képletében rt., jelentése klóratom, As.$ jelentése et élcsoport, ée R5.g: jelentése etíicsoport..
Tesztre vény 1. .001 . : (.25 g/hal (2.4 rt) 1125 g/ha) Irt01. [25 g.'ci t (2. árt) (125 g/hak =SÍS=SSaS=S555555»W55, irt vLcelbyj
IPolygonnm 0 0 40 0
S25. táb1ágat
A (2.4.0) vegyület egy olyan (2.4) általános képletü vegyület, amelynek képletében 8S? jelentése klóratom, Rse jelentése et 11 csoport, és R5S jelentése te.re~brtli~csoport.
ilesetnövény 1..001. (25 q/hej (2.4,0) (250 g/naj 1.001. (25 g/hsj + (2,4.0) (2 50 g/hal Ee 1 [Coibyj 1
jlpomoea 70 0 90 70 ί
iXanthiov SO 0 100 80 j
B20, táblásat hátás
A (2..i.á; vegyület egy olyan (2.4) általános képletű vegyület, amelynek képletében 5.87 jelentése metii-tio-esoport, b5:8 jelentése etilcsoport, és B77 jelentése térc-but.i.l-csoport.
lesztnöyeny 1.801. (25 q/naj (2.1.01 (250 g/haj 1.801. [28 g/haí e (2.4. dl (250 q/ha( be /(Colbypí
1 pomo ee. 70 0 80 70
hanthiúm 80 10 95 82
hatás
les stnövény 1.001. (25 g/haj (2.14) (1.25 q/haj 1.801. [25 q/h&j r (2,141 [125 g/haj he (Colby5
Ipemoee 70 0 85 70
X.anthium 80 20 100 84
B2 8. táblázat hatás
A (2.6.a; vegyület eey olyan (2.6) általános képletü vegyület, amelynek képletében les jelentése hidrogénatom, :RO jelentése metiiesoport, R.u jelentése tiuerstom, Κδ5 jelentése hldrogénetom, T jelentése nitrogénatom, 2 jelentése vetincsoport, és jelentése flaoraéom..
Teaztnövény l.ööl. (Sö gyhaj (2.6.a) {30 g/ha} 1.001. (50 g/baj v O.é.a) {30 g/haj be (Coibyl
tolygonum 0 30 9Ö 30
Az alábbi táblázatok esetén, az értékelést 21 nap elteltével. ha ttjuk ve gr e.
hatás
A (2.7.a) vegyület egy olyan (2.7; általános képletü vegyület, amelynek képletében R,, jelentése (n-oktil-tlo)-katboni1-csoport.
| Tesztnövény 1.ÖQI, (25 g/oa) (z.. f. a j (25ö g/haj 1.001. 025 g/ba) t (2.7.a) (250 g/ha) be (Cclbyj
Ipomoea 30 10 SÖ 30
Polygonum 75 0 95 75
Xanthium 90 10 1OO 91
Β 3 Ο. táblázat
Β31. táblázat ; stess.® rgen a ha tás
A (2,12.3} vegyület egy olyan (2.12) általános képletű ve··· gyűlet, amelynek képletében R?3 jelentése aminocsoport
Te s z r n ov é n y 1,601, [25 g/haj ;2.12.a) [400 g/haj 1,001, [25 g/nsj ·;· (2.53) (400 g/haj ée molfoyt
Iporsoea 30 20 90 o
lesatnovény 1,001. (12,5 g/haj| ( 2.2.5) [2 g/haj 1.001. (12,5 g/haj a (2.23) (2 g/haj ée IdölPyl
Ipowoea 30 0 50 30
Folygon.nm 30 0 40 30
A (2.1.a) vegyület egy olyan (2,1) általános képletű ve··· gyület, amelynek képletében RSÍ> jelentése hidrogénatom, és Rsx jelent éne etilos opor t,
i Test érsövény 1.Cél. [12,5 g/haj (2.1.a) [30 g/haj l.üOl. (12,5 g/haj i (2.l.a) [30 g/hal We [Coioyj
golygonum 30 30 70 SÍ
Β 3 δt áíbl á ss a ή
Α (2.1.b) vegyület egy olyan (1.1: általános képletü vegyület, amelynek képletében RS1 jelentése metoni-metil-csoport, és :Rj2 jelentése hidrogénatom.
iTesténövény 1.221. [25 g/haj (2. l.b) i (30 g/ha) 1.021. (2 5 g/haj e cl, 1 ,b) [30 g/haj i (Coiby] I
rolygonura 75 30 00 83 1
As alábbi táblázatok esetén at értékelést 23 nap elteltével hajtjuk végre.
33? . f-ébt A sr» 4
A (2.13.b) vegyület egy olyan (2,13) általános képletü vegyület, amelynek képletében jelentése metoxl-karbonil-csoport, Y;, Y;, P? θ~ á<: mindegyikének jelentése netincsoport, Y jelentése met incsoport , valamint 11 és Y-:? jelentésé dif Inor—met οχ 1 - o s oeert. .
iTesztnövény 1.001. ;2.13.fc) 1.001. (6 g/ha] 4e )
1 jé g/ha] (15 gémej -r (2.13.b) [15 g/ha) [Coiby]
5 _ _ _
[Cheropodlrm | 50 70 55 85
[ Tesztnövény 1.,0:01.. i <5 g/ha] 12-13.0) köO g/ha) 1,001. jő g/ha] ;+ (2. lő . cl (50 g /ha] ií he 1 [Coiby;] |
éhe ropod.mm ... .... 50 10 85 55
A :2.13, d) vegyület egy olyan (2.13) általános képiéin vágyóiét, amelynek képletében R74 jelentése trif loor-ne~.il-cső··· port, Y., Υ·;, Υ, és Y, mindegyikének jelentése netlncsoport, Y=; jelentése nítrogénatom, Y5 jelentése nitrogénatom, Y6 jelentése trifioor-metí1-csoport, és Y-; jelentése metoxlcsoport.
, , 1.001, 1 1 ! [6 g/ha] (2.13.d) (7,5 g/ha: ; 1.001. 56 g/ha] 0(2.13.d) (7,5 g/ha] he [Coiby]
Amaránthús 1.0 1 80 85 82
Meglepő módon kiderült, hogy bizonyos speciális antidótnmok összekeverhetik a találmány szerinti színergetikus kompozícióval , Ennek megfelsíden a találmány kiterjed egy olyan, füvek és gyomok hasznos növények, különösen kukorica termőterületein történői irtására szolgáló, herbioidesen szelektív kompoziolőra is, amely egy (la) általános képletű vegyűletet, egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.1(, (2.7), (2.12)-(2.14), (2.18), (2.18), (2.12), ( 2.21), (2.25}, : 2.3Q) 11le t ve (2.33} képletű, illet ve általános képletű vegyületek közöl kzválasztott vegyűletet, és egy antidótomot (védőanyagot) tartalmaz, és amely a berbícid fítotoxlkus hatásával szemben megvédi a hasznos növényeket, de a gyomokat nem, A találmány magában foglalja az ilyen kompoz!cioknak az alkalmazását gyomok irtására hasznos növények termőtor öle lein .
Áz (la) általános képletű vegyületek kombinációi közül is kiemelkedett szoknak a kombinációknak a hatékonysága, amelyek (la) általános képletű vegyüietként az l.öűl, számú vegyűletet tartalmazták. Ezt a kompozíciót előnyösen a (2.2.a) képletű vegy ülettel
azaz sÖJÜS,1’á-(-)~b~ (I’-metil-2’-metoxi-etil)~á~(klör-scetil)-2-et i l-6-me t i1-eni1lnnél együt t alkalma zz ak.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok hasznos növények termőterületein történő szelektív irtására, amelynek során a hasznos növényeket, vetornaóvalkát vagy dugványaikat, vagy termőtéráiétsiket egy (la) általános képletü herbicld hatóanyag és egy vagy több, a ((2.1)-(2.4), (2.6), (2.7;, (2.12)-(2.17, (2.16), (2.12), (2.19), (2.21), (2.251, (2.3Ö) Illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek körül klválasztött herbicid hatóanyag herbicid szempontból hatásos mennyiségével kezeljük.
Az Irtandó gyomok egyszikűek és kétszikűek lehetnek, amilyenek — egyebek mellett — például a következők: Stellaria,
Agrostis, Digitaris, Avena, Apera, Brachiaria, Phaiaris, Botárrá, Sinapis, boriam, Solanam, EoMnochioa, Seirpns, honochoria, Sagíttaria, Panicum, Bromns, Alopeonrns, Sorghnm halepense, Sorgham bíoslor, üottboeilia, Cypsras, Abatílen, Sida, Xanthínm, Amaranthns, Chsnopodiom, Ipomoea, Chrysantbemam, öalínm,
Viola és Veronioa.
művelés alatti területeken azokat a területeket értjük, amelyeken a hasznos növények már növekszenek, vagy amelyeken a hasznos növényeknek a magva! már el lettek vetve, továbbá azokat a termőföldeket, amelyeket a hasznos növényekkel kívánunk megművelni.
A herbicid alkalmazási mennyisége általában 0,001-5 kg/ha, előnyösen azonban 0,005-0,5 kg/ha. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens: alkalmazásra, pózzbemergéns alkalmazásra és vetömsgcsávázásra,
Vetőmagosávázás esetén általában 0,001-10: g antidőtűm/kg vetőmag, előnyösen 0,05-2 g antidőtum/kilogramm vetőmag sózást alkalmazunk. Amebnylbeb az antidőtnmet folyékony formában alkalmazzuk, amikor a magvakat röviddel a vetés előtt duzzasztjak, előnyösen az anti dó tűin olyan oldatait használjuk fel, amelyek a. hatóanyagot l-iűüöö, még előnyösebben lOO-lCOö ppm: koncentráci-
óban ta r t a ima z z á k.
A f e1h asz názásho z az (1) általános k é p 1 e t ü h e r b i ο 1 d n e k,
valamint adott esetben á (2/1)-(2.47, 7 27 S), (2.7), (2.12/-
(2.14), (2,167, (2.13), (2719), (2.21), 7 2.2.5) , (2,30 ) illetve
(2.33) képletű, illetve általános képletű vegyületek közül ki-
választott egy vagy több her.bleidnek a keverékeit a formálás területén szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt dolgozzuk fel, amelynek során például emu l.geá iható konoentrátumokat:, kenhető pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, tig emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozószereket, grunuiákat vagy mikrokapszulákat állítunk elő.
Ilyen készítményeket — egyebek mellett — például a bö
97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 9-13. oldalán ismertetnek. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, amelynek sorén például a hatóanyagokat folyékony vagy szilárd formálási segédanyagokkal, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal kavarjuk és/vagy őröljük össze. A készítmények előállitass során ezenkívül felületaktív anyagokat is felhasználhatunk- Az előbbi célokra alkalmas oldószereket ás szilárd hordozókat -...... egyebek mellett —- például a áO 07/34485.
számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 0, oldalán ismertetnek.
A f c tr 1 a n d ő (la) á Ita 1 á η o s képletü, (2.1) -(2,4), (2.6;, (2.7), (2.12).....(2.14), íi.lő), (2,IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek jellegétől függően az alkalmas felületaktiv anyagok lé emalgeálé, diszpergáió és nedvesítő tuiajdonságokkai rendelkező: nemionos, 'katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagok, valamint feiületaktívanyag-keverékek leletnek. Az alkalmas néninnos, katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagokra példák találhatók például a WO 97/34405:. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. ás 3. oldalán. A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktiv anyagok réezeietes ismertetése megtalálható — egyebek mellett — például a következő helyeken: Db Ctcokeon’s Deterven is and
Ssíulaifiers ánnuad”, 'MC habi ishlng Corp., Pldgevood New Jersey (1981); Stache, fi., dánsid-fa sebembe ehM, Cári Hanser Verlag, hanich/Vienna (1981); valamint d. and J, Ágh, fői cy ni eped.is of Surfaetants”, Vol l-lfl, Chemical Pahilsning Co., hew York (1280-81)..
A herbicid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1-95 tömeg/. il) általános képletü vegyüietből, második színergetikasan aktív herbicidbéi és adott esetben találmány szerinti antideiemből álló keveréket, 0-2 tömegé találmány szerinti olajadalékot, 1-99,9 tömeg/ szilárd vagy folyékony formálási segédanyag, valamint ü-25 tömegé, előnyösen 0,1-23 tömeg/ felületaktív anyagot tartalmaznak. Mig kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végsői feihasználő híg kompozíciókat alkalmaz.
A kompozíciók további adalékokat, Így stabil!táborokat, például epozIdáit vagy nem-epoxidált növényi olajokat (opoxidalt k:6kuszdióolajat, repoemagoiatat vagy szójaolajat), habzásgátlókas, például sziiíkonolajt, prezervativamokat, viszkoz 11 á s s zabái yο ζ ó a n y a ej c ka t, k ö t éa n y sgo ka t, t ap a d á s f o ko zó a n y a g o kat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.

Claims (4)

  1. SZABADALMI LGÉMYRÖWQK
    1« Herbieid szempontból szelektív kompozíció, amely szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következő .komponensekből álló keveréket tartalmazi
    a) az (fa) általános képietü vágyóiét vagy agronómiáiiag elfogadható sójának herbieid szempontból hatásos mennyisége, ahol
    FUe jelentése 1-5 szénatomos alkii-, 2~€ szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, £-6 szénatomos alkinil-, 2-6. szénaromos bádogénál kiró. i~, 2-6 szénatomos oikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénéi ki1-, 1-4 szénatomos alkoxi-·1-4 szénatomos alkii)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkll)-csoport, lg:;: jelentése hidrogénatom,
    Rau jeientéaa 1-6 szénatomos^ halogénalkil-csoport, és
    Q jelentése egy fn általános képlett n^p'rt.
    ahol.
    P.2 3 jelentése hidroxicsoport és
    Y jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 széna tómos al ki ién-hi.d;
    h) sz.ine.rgetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több, az aiáb biak közöl választott vegyüíet:
    egy (2.1) általános képietű vegyüíet.
    (2. n amelynek képletében
    RSi jelentése metoxi-metil~, etilcsoport vagy hidrogénatom;
    KS2 jelentése: híd reg ana tömi vagy b5i és együtt -CÜ-CH-Üb-CH- képleté csoportot képez; és egy (2.
  2. 2) általános képlett, vegyüíet, öj sre 1yae k kép1etéken
    Rss j elentése: etl lesöpört;
    Agg jelentése metél- vagy etilcsoport? és Rgg jelentése -CH Cke)-CH.OMe, -S-CH(Hf
    Cr OMe ve ty -CH C-CH-CH, teplett tsopoti
    PnöMe, ~gy (2.
  3. 3) általános képletű vegyület, (2.3) eme 1 y nék képletéfc en
    Ηδδ 1 e1eatese -CH (Me) -CHylMe,
    Istü csenőrt;
    - S - C H (Me ) —CHOM e kén •cv (2.1) általános kécletü veevüle ‘ss í
    R nfc ste1y n ek képié tében
    R«~ jelentése kl ór atom:, met oxi- vagy metii-tio-esoport;
    ?h.j jelentése: etil csoport; és
    R5.s jelentése etil-, isopropilesöpört, ~C(üRMCKp~ '-CHg képlett csoport vagy tero-bntii-csoport; és egy (2 „és általános képletö vegyöiet.
    amelynek képletében
    Rsz jelentése hidrogénatom, materi- vagy etoxi csoport ;
    R53 jelentése hidrogénatom, metii-, metoxiesoport vagy finorstcm;
    h.: jelentőse mehet i~ karbont l-csoport, fluor- vagy klóratom;
    RS5: jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    i jelentése metIncsöpört, $C~F képletö osopot vagy η í t r o gé n atom;
    z jelentése metincsoport vagy nitrogénatom:; és Fgg jelentése fluor- vagy kióratom; és ame1yneκ képieteken ΰ;7 jelentése hidrogénatom vagy η λ 1 ~ c som o trj e s
    -tio) - karba eoy általános képleta vegyület, /K XCÖOH
    HHy
    FU ii / ame1γηe k kép1et ébsn g el a n tes e smr η o ~ v agy asm.no -1.1 o - o sopo 3 gy (2.13) általános képietű vegyület r; Η χ· ül
    Ft, ,0 ~
    ΎΓ ;s O K- (2.13) aas1 y n.e k. ké p let é b e n
    IC jelentése niérogétaton, metincsoport, HH-CHO vágy H-Me képleté csoport;
    ¥2. jelentése nitrogén a tori, met Inc sepert vagy sü~X képleté csoport;
    Y2 jelentése metincsoport;
    ly jelentése metincsoport; vagy
    Y·: és IC együtt, kénatom: vagy ^C-Cl képletű csoport;
    Y5 jelentése nitrogénatom vagy matíncsoport;
    Y.: jelentése metil-, óitluor-matoxi-, trífluor-metil- vagy metoxlcsoport;
    Y- jelentése wtoxi- vagy difluor-metoxi-csoport;
    és
    R?4 jelentése (dimecíI-amíno) -kariaonil-, metozl-karbenii-, etoxi-ksrbonil-, trlfluor-mstll-, 3,3,3-britIvet-pr op i1- vagy et iI-srü11on11-osopor t;
    vagy at előbbieknek agy nátriumsója; és egy (2. 13. c) k< ü t tű vegyül et, 0 CH
    Cl'
    CH, (2.13.%
  4. 4) képietű vegyület,
HU0301083A 2000-01-25 2001-01-23 Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása HU230041B1 (hu)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1392000 2000-01-25
CH139/00 2000-01-25
CH11502000 2000-06-09
CH1150/00 2000-06-09
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidal composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0301083A2 HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
HUP0301083A3 HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
HU230041B1 true HU230041B1 (hu) 2015-05-28

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0301083A HU230041B1 (hu) 2000-01-25 2001-01-23 Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (hu)
EP (2) EP1520472A3 (hu)
JP (1) JP4880161B2 (hu)
CN (1) CN100488362C (hu)
AR (2) AR027928A1 (hu)
AT (1) ATE290785T1 (hu)
AU (1) AU773363B2 (hu)
BR (1) BR0107811B1 (hu)
CA (1) CA2396587C (hu)
CZ (1) CZ304537B6 (hu)
DE (1) DE60109411T2 (hu)
DK (1) DK1250047T3 (hu)
ES (1) ES2238425T3 (hu)
HR (1) HRP20020669B1 (hu)
HU (1) HU230041B1 (hu)
MX (1) MXPA02006931A (hu)
PL (1) PL202070B1 (hu)
PT (1) PT1250047E (hu)
RU (1) RU2260949C2 (hu)
SK (1) SK10822002A3 (hu)
WO (1) WO2001054501A2 (hu)

Families Citing this family (368)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU773363B2 (en) * 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
CA2466554A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US8680012B2 (en) * 2006-12-14 2014-03-25 Syngenta Crop Protection Llc 4-phenyl-pyrane-3,5-diones,4-phenyl-thiopyrane-3,6-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
AU2008285442B2 (en) * 2007-08-06 2014-05-01 Syngenta Limited Herbicidal composition and method of use thereof
US9480252B2 (en) * 2007-08-06 2016-11-01 Syngenta Crop Protection Llc Herbicidal compositions
CN102065688A (zh) * 2008-06-09 2011-05-18 先正达参股股份有限公司 杂草防治方法和除草组合物
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
UA108352C2 (uk) 2009-04-02 2015-04-27 Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками
JP2012529472A (ja) 2009-06-12 2012-11-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
KR20120046175A (ko) 2009-06-18 2012-05-09 바스프 에스이 살진균 혼합물
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
CA2762512A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
AU2010277783A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
CA2806011A1 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
JP5753178B2 (ja) * 2010-09-24 2015-07-22 クミアイ化学工業株式会社 ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112013023603A2 (pt) 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
EP2696689A1 (en) 2011-04-15 2014-02-19 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
AR086961A1 (es) 2011-06-17 2014-02-05 Basf Se Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiina
PL2731935T3 (pl) 2011-07-13 2016-09-30 GRZYBOBÓJCZE PODSTAWIONE ZWIĄZKI 2-[2-FLUOROWCO-ALKILO-4-(FENOKSY)fenylo]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-ILOETANOLOWE
KR20140057550A (ko) 2011-07-15 2014-05-13 바스프 에스이 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US20140187422A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
EA201400231A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]***化合物
CN103748082B (zh) 2011-08-15 2016-03-02 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-3-甲基丁基}-1h-[1,2,4]***化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
CN103717578B (zh) 2011-08-15 2016-12-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑乙氧基乙基}‑1h‑[1,2,4]***化合物
MX2014001671A (es) 2011-08-15 2014-05-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos.
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
UA123760C2 (uk) 2011-11-11 2021-06-02 Гіліад Аполло, Ллс Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку
PL2785181T3 (pl) * 2011-11-30 2017-08-31 Syngenta Limited Związki 2-(podstawiony fenylo)-cyklopentano-1,3-dionów i ich pochodne
MX2014006517A (es) 2011-12-21 2015-02-17 Basf Se Uso de compuestos tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatogenicos resistentes a inhibidores de qo.
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
AU2013214353A1 (en) 2012-02-03 2014-08-21 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
IN2014DN07220A (hu) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512891A (ja) 2012-03-13 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014011829A (es) 2012-03-30 2015-03-19 Basf Se Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EP2844651A1 (en) 2012-05-04 2015-03-11 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104427872A (zh) 2012-07-13 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
BR112015014583B1 (pt) 2012-12-19 2020-04-28 Basf Se compostos, processo para a preparação de compostos, compostos intermediários, composição, usos de um composto de fórmula i e método para combater fungos nocivos
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015015503A2 (pt) 2012-12-27 2017-07-11 Basf Se composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
EA035069B1 (ru) 2013-03-20 2020-04-23 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CN105358154A (zh) 2013-05-10 2016-02-24 尼普斯阿波罗有限公司 Acc抑制剂和其用途
WO2014182950A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
MX2016003630A (es) 2013-09-19 2016-06-17 Basf Se Compuestos heterociclicos de n-acilimino.
BR122021013202B1 (pt) 2013-10-18 2022-03-08 Basf Agrochemical Products B.V. Uso do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CN106132935A (zh) 2014-03-26 2016-11-16 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的[1,2,4]***和咪唑化合物
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
CN106455572B (zh) 2014-06-06 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
EP3294690A1 (en) 2015-05-12 2018-03-21 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137537B (zh) 2015-10-02 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
US20190135798A1 (en) 2015-11-02 2019-05-09 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076740A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017085100A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
KR20180082556A (ko) 2015-11-25 2018-07-18 길리어드 아폴로, 엘엘씨 피라졸 acc 억제제 및 그의 용도
JP2018536661A (ja) 2015-11-25 2018-12-13 ギリアド アポロ， エルエルシー トリアゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
MX2018006288A (es) 2015-11-25 2018-09-07 Gilead Apollo Llc Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos.
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
EP3426042A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Basf Se Method for controlling pests of plants
MX2018012016A (es) 2016-04-01 2019-01-24 Basf Se Compuestos biciclicos.
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018014176A (es) 2016-05-18 2019-02-28 Basf Se Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion.
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
MX2019007120A (es) 2016-12-16 2019-09-16 Basf Se Compuestos plaguicidas.
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
UA125313C2 (uk) 2017-03-28 2022-02-16 Басф Се Пестициди
CN116102580A (zh) 2017-03-31 2023-05-12 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
EP3612514B1 (en) 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
US20200190073A1 (en) 2017-04-26 2020-06-18 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
US11591335B2 (en) 2017-05-10 2023-02-28 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
BR112019025295A2 (pt) 2017-05-30 2020-06-23 Basf Se Compostos, composição, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
US11839214B2 (en) 2017-12-15 2023-12-12 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11512054B2 (en) 2017-12-21 2022-11-29 Basf Se Pesticidal compounds
BR112020012706A2 (pt) 2018-01-09 2020-11-24 Basf Se uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
AU2019213693B2 (en) 2018-01-30 2022-09-22 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
IL302719A (en) 2018-02-28 2023-07-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
MX2020009022A (es) 2018-02-28 2020-10-12 Basf Se Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion.
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
US11917995B2 (en) 2018-03-01 2024-03-05 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
HUE064943T2 (hu) 2018-07-23 2024-04-28 Basf Se Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
US20210387954A1 (en) 2018-10-01 2021-12-16 Pi Industries Limited Oxadiazoles as fungicides
AR116558A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012325A (es) 2019-04-08 2022-05-18 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos.
BR112021020231A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
AU2020414327A1 (en) 2019-12-23 2022-07-07 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN117355520A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类
CN117355518A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
AU2022321882A1 (en) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
AU616956B2 (en) * 1988-04-18 1991-11-14 Sandoz Ltd. Substituted phenyl or pyrimidine bicyclodiones
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
AU630980B2 (en) 1989-06-29 1992-11-12 Syngenta Participations Ag Heterocyclic compounds
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0943240B1 (de) * 1991-12-31 2001-11-14 Aventis CropScience GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE59309481D1 (de) 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1999-05-12 Novartis AG Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
DE69706530T2 (de) * 1996-03-15 2002-04-18 Syngenta Participations Ag, Basel Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung
AR009811A1 (es) 1996-09-26 2000-05-03 Novartis Ag Compuestos herbicidas, proceso para su produccion, proceso para la produccion de intermediarios, compuestos intermediarios para su exclusivo usoen dicho proceso, composicion que tiene actividad herbicida selectiva y proceso para el control selectivo de malas hierbas y gramineas en cultivos de planta
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
EP1089628A1 (de) * 1998-06-26 2001-04-11 Novartis Pharma AG. Herbizides mittel
BR9911587A (pt) * 1998-06-26 2001-03-20 Novartis Ag Composições herbicidas
DE69925610T2 (de) * 1998-09-15 2006-04-27 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
AU773363B2 (en) * 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05
PL356434A1 (en) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
PL202070B1 (pl) 2009-05-29
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
CZ304537B6 (cs) 2014-06-25
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
US6890885B2 (en) 2005-05-10
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
AU773363B2 (en) 2004-05-20
CN100488362C (zh) 2009-05-20
AU3733501A (en) 2001-08-07
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
CA2396587C (en) 2009-05-26
AR061831A2 (es) 2008-09-24
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
BR0107811A (pt) 2002-10-22
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
EP1250047B1 (en) 2005-03-16
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
PT1250047E (pt) 2005-08-31
AR027928A1 (es) 2003-04-16
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
CN1396807A (zh) 2003-02-12
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
DE60109411D1 (de) 2005-04-21
EP1250047B9 (en) 2005-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU230041B1 (hu) Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
JP7195932B2 (ja) ウラシルピリジン除草剤
KR950008311B1 (ko) 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물
ES2627263T3 (es) Azinas herbicidas
US9822105B2 (en) Diaminotriazine compounds as herbicides
CZ301369B6 (cs) Herbicidne aktivní deriváty 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinu
BR112016023178B1 (pt) Composto de diaminotriazina, composição agroquímica, método para o controle de vegetação indesejada e uso de um composto
JP2005531549A (ja) 置換ピラゾロ−ピリミジン−４−オン
MX2011004396A (es) Piridinas sustituidas con accion herbicida.
CS203931B2 (en) Herbicide means
TW200920255A (en) Oxopyrazine derivatives and herbicidal agent
JPS59163372A (ja) ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤
US11180470B2 (en) Herbicidal pyrimidine compounds
TW201124407A (en) Herbicidal uracils
EP3129358A1 (en) Diaminotriazine derivatives as herbicides
BR112019010732A2 (pt) feniltriazolinonas, processo para a preparação de feniltriazolinonas, composições herbicidas, processo para a preparação de composições ativas de herbicida, método para controlar vegetação indesejada e uso
RU2707086C1 (ru) Пиразол или его соль и способ получения, гербицидная композиция и ее применение
JPH03135963A (ja) 置換α‐ピリミジニルオキシ（チオ）‐およびα‐トリアジニルオキシ（チオ）カルボン酸誘導体、その製造方法、それを含有する除草、殺菌および植物成長制御作用を有する薬剤ならびにその薬剤の製造方法
JPH09502178A (ja) 除草効果を持つ置換１−アミノ−３−フェニルウラシル
JPH03204865A (ja) ウラシル誘導体および除草剤
JPH11292720A (ja) 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
JPS63122672A (ja) ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤
HU217460B (hu) 3-Aril-uracil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és az utóbbiak előállítása
HU214543B (hu) Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees