HU230041B1 - Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása - Google Patents
Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU230041B1 HU230041B1 HU0301083A HUP0301083A HU230041B1 HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1 HU 0301083 A HU0301083 A HU 0301083A HU P0301083 A HUP0301083 A HU P0301083A HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- methyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 103
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 ethoxybenzyl Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019788 craving Nutrition 0.000 claims 2
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 5
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical class CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVLKSJIUOKAUMV-UHFFFAOYSA-N 3-oxohexanal Chemical compound CCCC(=O)CC=O PVLKSJIUOKAUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical class CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- ZCFOBLITZWHNNC-UHFFFAOYSA-N oct-3-en-2-one Chemical compound CCCCC=CC(C)=O ZCFOBLITZWHNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical class CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WCOVIZQJJBFANW-UHFFFAOYSA-N (2-butoxyphenyl)methanamine Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1CN WCOVIZQJJBFANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- WVAKRQOMAINQPU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[5-(2,2-dimethylbutyl)-1h-imidazol-2-yl]ethyl]phenyl]pyridine Chemical compound N1C(CC(C)(C)CC)=CN=C1CCC1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 WVAKRQOMAINQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODWJFUQRQUCRJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=O ODWJFUQRQUCRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTZKNJGAFJMHQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC=CC=C1C(O)=O HNTZKNJGAFJMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZHVOBYWXERUHMN-KVJKMEBSSA-N 3-[(3s,5r,8r,9s,10s,13s,14s,17s)-10,13-dimethyl-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2h-furan-5-one Chemical compound O([C@@H]1C[C@H]2CC[C@@H]3[C@@H]([C@]2(CC1)C)CC[C@]1([C@H]3CC[C@@H]1C=1COC(=O)C=1)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O ZHVOBYWXERUHMN-KVJKMEBSSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150014742 AGE1 gene Proteins 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- 101100281516 Caenorhabditis elegans fox-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000271532 Crotalus Species 0.000 description 1
- 235000015001 Cucumis melo var inodorus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002495 Cucumis melo var. inodorus Species 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical class CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000276457 Gadidae Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001657081 Karos Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- ZOPXWFOWXYRYJU-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)but-1-en-2-amine Chemical compound CCC(=C)NCC1CC1 ZOPXWFOWXYRYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 101100111184 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) bag101 gene Proteins 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SEIGJEJVIMIXIU-UHFFFAOYSA-J aluminum;sodium;carbonate;dihydroxide Chemical compound [Na+].O[Al+]O.[O-]C([O-])=O SEIGJEJVIMIXIU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940087646 methanolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMUFRKAJRSTGP-UHFFFAOYSA-N n-but-2-enylbut-2-en-1-amine Chemical compound CC=CCNCC=CC XCMUFRKAJRSTGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical class CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000000030 silines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfuric acid Chemical compound [Na].OS(O)(=O)=O PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNXEWLCHSLQOI-UHFFFAOYSA-K trisodium;triacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O XWNXEWLCHSLQOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
vagy agronómiailag elfogadható sójának herbicid szempontból hatásos mennyisége, ahol
R48 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, 2-6 szénatomos alkinii-, 2-6 szénatomos halogénalkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1 -4 szénatomos alkil)-csoport,
R4g jelentése hidrogénatom,
R50 jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy Q2 általános képletű csoport
Φ ·% ahol
R23 jelentése hidroxicsoport és
Y jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 szénatomos alkilén-híd; és
b) szinergetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több ismert herbicid hatóanyag
A találmány kiterjed az olyan kompozíciókra is, amelyek a találmány szerinti szinergetikus kompozíció, illetve csak az (I) általános képietű hatóanyagok mellett antidótumot is tartalmaznak.
74,939/2Sö * »
SBIRSKGHTXKUS HATÁSÚ WSBBXCXB KCSffl?0SÍC2Ó
ÉS ALKALMAZÁSA
A. találmány olyan, herbicid hatóanyag-kombinációkböi álló új herbicid kompozioíókra vonatkozik, amelyek alkalmas hasznos növények termőterületein, például kukorica termőterületein a gyomok szelektív irtására. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok irtására hasznos növények termőterületein, valamint az új kompozíciók ilyen célra történő alkalmazása is.
Az (la) általános képletü vegyületek
vagy agronómiáiiag elfogadható sóik, ahol
Phs jelentése 1-6 szénatomos alkil-., 2-6 szénatomos aikenil--, 2-6 szénatomos halegéna1kenil~, 2-6 azénatomos aikinil-, 2-6 szénatomos balogénál kin.il-, 3-6 szénatomos oikloal.kil-, 1-6 szénatomos haiogénaikíi-, 1-é szénatomos alkoxi-(1-4 szénatemos alkil;- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi}-(1-4 szénatomom aikil}-csoport,
2,^ jelentése: hidrogénatom,
Rsö jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy g2 általános képletü csoport
(Qb ahol
7Z. jelentése hidroxlcsoport és
Y jelentése ozlgőnatoiz, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 szén a tomos alkilén-h1d , he rb i e1d h at á súa k.
heglepó módon azt tapasztaltok, nogy a hatóanyagoknak, azaz egy (la) általános képletü vegyületnek és egy vagy több alábbiakban felsorolt, ismert és részben kereskedelmi forgalomban beszerezhető (2.1) - (2, 1), (2.6), (2.7), (2.12) - (2.14) , (2-lő), (2.121, (2, IS), (2.21), (2.25i, (2.30; illetve (2.332 képlett, illetve általános képlett hatóanyagnak a különböze összetételű kombinációi szlnergetikts hatást matatnak, amely szlnergetikts hatás lehetőségen nyújt a gyomok, különösen a hasznos növények zermörerölesein előforduló: gyomok preemergens és posztemergens irtására.
A találmány egyik tárgyát tehát egy szelektiv gyomirtásra szolgáló űj szlnergetikts kompozíció képezi, amely kompozíció szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következe komponensekből álló keveréket tartalmaz:
a) az (la) általános képletü vegyület
vagy agronómiaiiag elfogadható sójának herbield szempontból hatásos mennyisége, ahol
R«s jelentése 1-6 szénatomos alkil-,, 1-6 szénatomos alkenil-., 2-6 szénatomos haíogénalkanii-, 2-6 szénatomos aikinil-, 2>6 szénatomon hslogénalkiriíl-, 3-6 szénatomos oikioeikil-, 1-6 szenatomos naiogén&lkii-, 1-4 szénatomos alkoxl-<1-4 szénatomos alkí11- vagy 1-1 szénatomos aikexi-(1-1 szénatomos alkoxí)-f1-1 szénatomos aIkil)-csoport,
R« s j e 1 e n t é s e h i d r o g é n a t om,
Rsa jelentése 1-6 szénatomos haiogénaikil-szopott, és
Q jelentése egy Qz általános képleté csoport
Ry,,
IÁ v ahol
R;?3 jelentése hidroxicsoport és jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 s z éna t omo s a 1 k i 1 é n - híd;
b) ssínetgetikosán hatásos mennyiségű, egy vagy több, az alábbiak közül választott vegyül et.;
egy (2.1) általános képlet! vegyület,
RSíX /ΪΧ „,COOd
Re
M©
..-ΆΈ /
T Xx^-Ms M f H t, Ms a$elyn ek képlétében
Rg, jelentése netoxi-metll-:, etilcsoport vagy bidrogénatont;
Rg; jelentése hidrogénatom; vagy íö5 és R52. együtt -CR-CH-CR-Cb- képletö csoportot képez; és egy {2.2} általános képletű vegyület,
amelynek képletében
653 jelentése etllesöpört;
654 jelentése metil- vagy etil csoport; és íbg jelentése -CH (Me; -CH;>ORe, -3-CR(Me; -tü-bOMe, •CH2OHe oigy -C.H2C—CH2CH3: képletű csoport; és agy (2,3; általános képlett vegyület,
amelynek képletében
2sg jelen·téve -ia(lek~öÜ2öAsz: -S-2H (éet“éb2OSe kép lett csoport;
egy (2,% általános képletű vegyület, amelynek képletében
3::-, jelentőre klóratoo, metoxi-· vagy ere i-tro-csoport;
Füs jelentése etíicsoport; és
5 3 jelentése e ΐ. i 1 ~, Íz op r op 11c s op o r t, - C (Cél) s Ca 3} -ÜH;: képlete csoport vagy rero-bet 11 -csoport; és egy (2.6; általános képletü vegyület.
arteivnek Képletében
RS2 jelentése hidrogénetert, taetoxi- vagy ecoxicsoport;
R::5 jelentése kiércqénaton, eetil-, metoxicsoport vagy fluorét ont;
Rö4 jelentése rtetoní-karbonii-csoport, fluor- vagy klóratom;
R6S jelentése hidxogénetors vagy testi lesöpört; ϊ jelentése mctincsoport, ^C-F képletű ceopct vagy nitrogénafon?
.2 jelentése cet íncsoport vagy nitrogénstow és Rí;: jelentése fluor- vagy kló ráront; és egy (217) általános képlett vegyület,
amel y ne k kéρ 1 e t ében
Eg7 jelentése albrogénatcn vagy ír~oktil~tio)-karbont l-~ csoport ; és egy (2,12) általános képletű vegyelet,
.COOH arte 1. yne k kép let ebe n jelentése aei.no- vagy ami no-tio-csoport ?
egy (£.13) áitaláo.os képletű vegyület,
K B amelynek képletében ¥, jelentése nitrogénatom, snetinosoport, H-S-CHO vagy b-Me képletű csoport?
Y2 jelentése oltregénatom, metinosoport vagy ssOI k ép i etö os öp ör t ?
Y·: jelentése re tinó söpört;
A jelentése met incsoport; vagy
Yj és Χλ együtt kéne tora vagy ^C-Cl képiért csoport;
X5 jelentése nitrogénatom vagy met incsoport;
Y& jelentése metll-, dif I sor-cetoxi-, tríf inon-ve fii- vagy metoxicsoport;
Y-? jelentése rost oxi- vagy dif luor-netoxi-csoport és
R·?,-, jel e n t é s e (dirié t ί 1 - a ο 1 η o} -- karos η 1.1-, ne fox 1. - ka r som.}.-, etoxi-karsonii-, trif 1 uor-metii-,. 3,3,3 -trif1oor-propiI- vagy etiΪ~stolfonii~csopsrt;
vagy et előbbieknek egy nátriumé ja; és egy : 2.13.0? képletű vegyüler,
és egv (2,14} képlett vegyüiet,
·'/ \
O N~H /
H
a. id és egy (2.18} képletű vegyület,
Χν,/Χ
HOOC' 'N
H
POÍ
és egy íl.tt; ;<ep.i.ett vegyület, ch-4 λ—ν a 3 a /z·—> -'j— ,NMeÖOe és egy (2,3:05 képietű vegyület.,
Me
N”N
Λ i ''~v A ο V O
...t> ** és/vagy egy (2.335 képietű vegyület,
Βοοα
Η .tk.
ίί
ΟΗ
Ο
Π,
S .33;
A fenti képietekben wAe” jelentése met i lesepert A szubsstituensek meghatározásaiban szereplő alkílcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, amilyenek — egyebek mellett —például a következő csoportok; metil™, etil™, propil-, izctropír-, bucii-, szék-botéi--, izobutil-, terc-butíl-, oentil-, vagy nemi lesöpört, valamint elágazó láncé izomereik. Az alkoxi, alkenil- és alkinilcsoportok az említett ál kilesöpörtokból származnak. Az alkenil- és az alkinilcsoportok egyszeresen vagy
o.... o .'tr-n t - (>.«- ™'&r ^•tner ..
Az aikiléneseportofcat egy vagy több metiieseport sznbsztituálhatja; az aikilénósopórCok előnyösen valamennyi esetben szdbs zti tuálat tanok „ Ugyane z vonat koz i k va lamennyi 3-5 szénatomos ciklceIkriesoportra, 3—5 szénatomos oxa-oikioaiki1-cseportra, 3-5 szénatomos tla-oikloaikii-csoporrra, 3-1 szénatomos ölox a - c i k I ο a I k. ί 1 - cs opo r t r a, 3 ™ 4 s zen atomos d i 11 a - c 1 k tea 1 kil -cs o portra, 3-4 szénatomos oxa-tia-clkloaikíl-csoportra és -N(CKS}csGportot tartalmazó csoportra..
A haiegénatem kifejezés általában fluor-, klór™, bróm- és jodatemot jelent. Et a meghatározás vonatkozik a más csoportok, például a halogén-aikil- vagy a halogén-fenil-csoportok részét alkotó halogénatomokra is.
A hafogén-alkil-csoport ok 1-6 szénatomos fánőhesstusagúak.
Halogén-alki 1—csoport ok például a következők:: f iuoz-metii-, dlfiuor-metll-, trifluor-metll-, klör-metll-, di.kl.6f-met 11-, trík 1 ö r-met 1 1 - , 2, 2, 2 ~t r 1f1ao r -et i I -, 2-f lao r ~e t i I -, 2- ki őr-eti 1 -, pont af luor-eti 1-, I, 1 -difiuor-2,2,2-trikl.br ~etí 1 ---, 2,2,3, 3-tetraf iuor-etii-, 2,2,2-trikiér-etil-, pentaf luor~etí 1- ·., heptafluor-a-propil-, perffuor-n-hexi. 1-csoport; asz R2, 2.-s és különösen az r,( jelentésében szereplő Ital ogén-alkil.-csoport előnyösen triklör-metil-, ölkiér-f leor-meti.i-, dif leor-kiér ~petil~, di f 1 nor-metil-, t rá fluor-mei.il-, pontafluor-etil- vagy bepisilő0 r - ή - pr Op i .1-es opor t.
Alkalmas haiogén-alkenil-ceoportok ások az aI.keni.lesöpörtök, amelyek balogératómmal egyszeresen vagy többszörösen szétosztiteáirak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, orom- vagy iadatom, különösen fluor- vagy klóratom., amilyenek — egyebek mellett -— például a következő csoportok: 2,2-dlflaor-l-metilvinil-, 3-fiuor-pröpenil-, 3-kicr-propenii-, 3-bröm-propeni1-,
2, 3, 3-trifluor~propenil~, 2, 3,3- trí klór---propenil- és 4,4, i-trifluor~2-toetenii~osoport. A halogénatómmal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituáit 2-12 szénatomos síkénálcsoportok közel előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos léérehosszúságnak, Aikaimas nalogén-aikinii-csoportok azok az al kint, lesöpörtök, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituéltak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, toromvagy jadatom, különösen fluor- vagy klóratóm, amilyenek — egyebek mellett ----- például a kővetkező csoportok: 3-flnorpropinil-, 3-kiör-propiniÍ-, 3~toröm~propíni.i.-··, 3,3,3-trlfluorpropinil- és 4, 4,4-trífluor-touf-2-rn-l-il-osoport. A halogén· atommal egyszeresen, kétszeresen vény háromszorosan szubszzítuált a lku.nl lesöpörtek közöl előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos lánchosszúságúak
Az alkoxéosoportok előnyösen- 1-4 szén atomosak.. Az aikoxicsoportok példái közé tartoznak -— egyebek .mellett. — a következek:: rn.etox.i~, etoxi-, propoxi-, í zopropoxi-, font oxi···, izobutoxi-y szek-butoxi- és tero-butoxi-osoport, előnyösen metoxiés etoxiesoport> Az aikil-karbonii-csoport előnyösen aoetii vagy propicnilcsoport.
Az sikoxi-aikíl-csoporzok előnyösen 1-8 szénatomosak. Az alkoxi-alkii-csopörtok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a kővetkezők: metoxi-metil-, met oxi-et i.i.-, etoxi-metil-, etoxi-etil.-, propoxi-met11-, propoxi-et.il-, izopropoxí-metilés izopropoxi.-etil-csoport. A cikloaiki lesöpör tok előnyösen 3-6 szénatomot tartalmaznak és adott esetben egy vagy több metil csoporttal. sznos statuáltak. A cikloalkilesöpörtok előnyösen szubszti tuáiaclanok, amilyen például a cikioprop.il-, a ciklobutil-, a cikiepéntii- vagy a ei ki ebex.il csoport.
A találmány szerinti kompozíciók olyan sókat is tartalmazhatnak, amelyeket az (la) általános képleté vegyüietek aminekkai, alkálifém- és aikáliföldfém-bázisokkai vagy kvaterner ammőnium-bázisofckal képezhetnek, Ennek megfelelően az alkalmas sőképzők közé tartoznak az alkálifém- és aikáiiföidfém-bidxoxidók, különösen a iitium-, kálium-, magnézium- vagy kalcium-hidtaxid, amelyek közöd, különösen jelentős a nátrium-hidroxid és a káli um-hlötox id.
Az ammöniumsők kialakítására alkalmas aminek körébe •egyebek mellett — például a követ késő vegyületek: tartósnak:
ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos aikíl-áminok, 1-4 szénatomos (hidroxi-alkilj-aminek, valamint 2-4 szénatomos falkosi-alkil.) -amínok, például mefeil-amin,, etil-amin, propíl-amín, irop^opi 1-amin, a buti1-amínok négy izomere, amíi-amin, izoamil-amzn, hexii-amin, he.pt il-amin, oktii -amin, nonil-amin, decll-amin, pentadeoii-amin, hexsdecil-amin, he p fe a de c i I - ami η, o k t ade o i 1 ~a.m in, b~ e fc i1 - d- me t i 1 - ami η, i top róni i~ d-nefe ii-ami n,: 17-hexil -d-mofei 1-amin, d-met.il ~itenon.il-amin, b ~ m e til - ri-pen t a dac i i -am i η, b-mofe11 - d- o kt udeel 1 -ami η, b-feu t ϊ I---11-etil-amin, b-etil-d-heptii-amin, á?-etii~d™oktíl-amín, ií-hapfel 1 - %-he κ i 1 ™ amin, h- hexi 1 - d~ olt 1 1 - amin, d í met i I -ami η, di e t íl -amin, di propi 1-amin., ő i í zopr opí 1 - ami η, di bu t i 1 -ami η, d í ami 1 -amin, dií zoamí1-amin, di nexi 1 - ami η, diheptíl-amíη, d iokt ί 1 -amin, f2~-hidroxi-etii j -amin, (3-hiriroxi-propíij -amin, (2-hidroxi-propil) -amin, d, d-bisz (2-nidroxi-etiI) -amin, d-etíí-áf- (2~
-hídroxi-stiij-amin, tbbu.fcil.-b-- (2~hidroxi-etí1)-amin, allíl-amin, ix-feuteuiij-amin, í2-penteníi)-amin, ;2;l-áímetil-S-bateniij-amin, di(2-butenil)-amin, :2~b&xeuilj-amin, propilén-diamin,. trimetii-amin, tzletil-amín, tri.prop.il -amin, trlízopropii-amin, tríbntil-amín, feriizooutii~amin, tri i nre.k-feuti.l j -amin, triami1-amin, · l-mezoxl-etil}-amin és (2-etoxi-etil;-amin? heterociklusos aminek, például piridin, kinolín, izokinölin, morfolin, .d-metil-mörtolín, tiomorfolin, piperidin, pírról idén, indolín, kinuklidin és azer.tr; primer arii-aminok, például szilinek, matoxi-anilinek, etoxi-anrliuek, orto-, métaés .para-toluidínek, feni.len-diami.nok, feenzidinek, naftíl-ámi·· 15 nők, valamint orto-, méta- és para-kiör-aniiínek; de különösen előnyösen tríetli-amin, izopropii-amin és diizopropil-amin.
éendkivül meglepő, hogy egy íia) általános képietű. hatóanyagnak és egy vagy több, (2.1)-(2.4), (2.6), (2:.2) , (:2.12)(2.14), (2.16), (2.184, (2.19), (2.211, (2.25), (2.38) illetve (2.33) képlető, illetve általános képlető hatóanyagok közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív
ha tásná1 nag yobb | hatást | gyakorol az irtandó gyomokra, | é® | W |
bővíti az egyedi | hafőanyagok haté szartöményé t, kü1ÓnÖ sen | két | ||
szeme ont bői:: 1.) ; | az (la) | általános képietű hatóanyagnak | és | tgy |
vagy több, (2 ill- | -(2.4}, | (2.64, (2.3), (2.12)-(2.13), | (2.4 | Lő), |
ik. 181, (2.194, Ő | 2.21}, | (2,25), (2.30) illetve (2.33) k< | épl< | stű:. |
i1tetve általános | ké p 1 e t ő ha t 6 a ny a gok a 1. ka ima z á s i. me η n y i s égé |
{dózisa} ügy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és £,) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban őz esetekben ís, amelyekben az alacsony dózis tartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irthatő gyomok kőre, zovábfeá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen nagy jelentőségű a hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanéi jói irtja a gyomokat, nagyobb rngalmasságot biztosit az egymást követő: hasznos növények számára.
Ά találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontbői nagy jelentőségű gyom: ellen alkalmazható.
Ilyen gyomok. egyebek mellett — például a következők: Steilaria, Wssturtium, Agrostls, Digitaris, Avena, Setaria, $ í napi s, Lol.ium, Solanum, khaseolas, Echruochloa, Scirpus, bonoohoria, Segít tar .la, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Eottboeiiía, Cyperus, Abutilon, Side, Xsnthium, Amaranthus, Chenopodium, ipomoes, Chrysantfeemum, Gsiium, viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban, szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és vetönagcsávázasra, A. találmány szerinti, kompozíció különösen alkalmasak az olyan .hasznos növények termőterületein történd felhasználásra, amilyenek -— egyebek mellett — például a következők : oereáliák, (kávé, dohány stb.) , sze rin 11 kompο ζ ίoi ó repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények rizs, kukorica és szójabab, A találmány ezenkívül felhasználható nem-szelektiv gyomirtásra ís
A hasznos növények köre magában foglalja a herbiefőekkel vagy a herbiciőek egyes osztálmaival szemben hagyományos nemesít ési eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is.
Az 'la; általános képletö vegyületeket a WO 91/4&530. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő.
A vegyüieteket illetve előállításukat az alábbi, nem korlátozó jellegű példákon keresztül ismertetjük..
A 4-hidrovi-3~ ( [2-mefcil-6- (trifiuor-metil) -3-pxridl.l} ~
-karbonéi>-biciklo[3.2,1]okt-3~én-2~on előállítása
6,68 g (0,8306 mól} metil-f-matil-O-trifluor-merii;-nikotlnátof ía vegyület előáliitását lásd: HrrtRtzíCizz, 46, 129 (1.997) j feloldottunk 250 ml 3:1 tértogatarányü metanol/viz oldószerelegyben, majd az oldathoz 22 cC-on részletekben hozzáadtunk 1,92 g (0,046 mól} litium-hidrcxídot. A reakciókeveréket 4 érán keresztül 22 cC-on tartottuk, majd etil-ecetát és 2 M sósavóidat keverékéhez adtuk; a szerves fázist vízzel háromszor mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárlással befdményitettük. A maradékot kevés hexánnal drqeráituk. Szűrés után 90 %-os ri termeléssel 5,69 g várt 2~metil~6~ - (trifluor-net 11} -nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspont ja
147-149 °C volt.
2,8 g 88,0098 mól) 2-metil-6-(trifluor-metil) -nikotinsavaf feloldottunk 20 ml oxalii-diklór iában. Az oldathoz hozzáadtunk cseppÜ, Á—distet 11-f ormamidot, ezt követőem a reakeiókeveréket egy órán keresztül visszafoiyató hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbecárlóval betöményitettük, A maradékként kapott í2-mef11-6-ítrifluor-mstill ~nlkotinoii1-kloridot felvertük 30 ml. met 1 lén-dlklorluban. A keveréket 0 *C~ra hütöttük, hozzáadtunk 2,7 mi 88,0136 mól} trietii-amínt és 0,12 g (0,00098 mól} 4-(dzmecil-amino;-piridint, majd a keverékhez csempénként hozzáadtuk 1,49 g (8,0108 mól} biciklo83.2.1jokf-2,4-dion 28 ml metilén~dikloriddal készitett oldatát, A reakoiökeveréket 3 órán keresztül 22 GC~on kevertettük, majd 2 sásavoldattal rázatva: extraháltak. A metilén-díkioridos fázist si különítettük, vizzel mostuk, majd 10 tömeg%---oe vizes nátrinm-nidrogén-katbonát-oldattal rázatva extraháltuk, vízmentes nátrium-szulfát felett' szárítottuk és bepáriással betóményitettűk. Olaj formájában és 3 /18 g: mennyiségben ülöö %-os kitermeléssel) a (4-οχσ-biciklo [1,2. i/okt-z-én-l-iii -k-metíl-g- (trifluor-me-t.il} -nikotinátot nyertük, amit további tisztítás nélkül nasznáhatünk fel a további reakciókban,
3,02 g (0,0093 mól j O~oxo-bi cixic O . 2 « 1} oki-2-án-2-i 1;-2-metil~S~ ftrd.fiuor-metil /--nikofinátot és 1,9 ml <0,0186 mozi trletil-amint feloldottunk 45 ml acetonitrilben, .Az oldathoz 22
C-on hozzaactünk. Ö,Ö-1 aceton-cianchldriut, A reakcióáeverékef 18 órán keresztül 22 cC--on kevertettük, majd viz és 2 A sósavoldat elegyére öntöttük, A vizes keveréket etil-acetáttal rázatva estrabéitűk. Az etil-aoetátos fázist viszel, majd telített, vizes nátri om-ulcr iő.-oidat tai mostuk, ví zmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és bepáriással betőményitettűk, A maradékot feloldottuk kevés meleg acetonban, majd az oldatot állni hagytuk, amelynek során a termek kikristályosodott, Szűrést kővetően fehér kristályok formájában és 0,99 g mennyiségben 08 %-os kitermeléssel/ nyertük a várt 4-hidroxI~3-{L2~me~ ti 1-6- {trif luor-metil/ -3-pir.idii 1 -karbonil} -bicikloí 3,2.1] okt-3~én-2.~ont. Olvadáspont: 75-77 O, (5-Crklopropil3- (saetil-bio) -4-izoxazoiil) - [2--gmt.il~-g~-(brifluor-sm fc.il)-3-plridll] -mefcan.ofc
14,8 g (ö,ö30 mól) tara-batíi-ü-cikiopropil-r-óxa-prdpíoné tót feloldottunk 25 ml metanolban., majd az oldathoz hozzáadtank 1,93 g (5,08 0 mai): magnéziumot, A keverékbet jégfürdövel végzett hűtés közben cseppenként hozzáadtunk ? ml stén-tatra·· kiaridot., majd a, re a keié kever© két sgy órán keresztül (a reakeiő teljes lejátszódásáig! 22 'öC-o.n kevertettük. Be tömény i. test követően a maradékot 22 :'C~cn löö ml acetonítriiöen s tus teendőitek, majd a szuszpenzióhoz cseppenként hozzáadtuk 15,31 g (Ö,013 atal) [2-metil-b- (t rif luor-metí i)-ni kot inéiig -klorid (a vegyület előállítását lásd a Pl. példában) 50 ml ecetauitriilel készített oldatát, A reskaiőkeverékef 5 arán keresztül kevertettük, ezt követően meyhigítottuk etil-acetátkai, majd telített, vizes nátrlum-hi drogén ··karfoonát-oídattal mostuk, Az etil-acetátos fázist elkülönítettük, vízzel máskuk, vízmentes nátrium-ezuifát felett szárítottuk, majd betöményitettük, A maradékot feloldottuk 100 ml mstilén-dikloridban, majd 22 “C-on cseppenként hozzáadtunk iö mi trífluor-eoetsavat, A reakciókézenéket 18 Őrén keresztül kevertettük, azt kővetően vízre öntöttük, majd a vizes keveréket metíién-dikioriddai eztraháltuk, A metilén-dikioridos tézist vzzzel, majd telített, vizes nátrium-klörid-öldsttal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és foetöményiteitük, Olaj formájában és öl,3 g menynyíségben (83 %~as kitermeléssel) nyertük sz l-ciklopropíi-g-i2-metii-6-(trifluor-metili-3-piridil]-prapán-1,3-diont, amit további tisztítás nélkül használhatunk fel a következő reakciókban.
15, Q g (0,055 mól j 1-ciklopropíl-3-íl-met i1-6-ítrífiuor-metil? ~3~pirídil.] -propán-!,.3-díont óeiolőotüzok 150 ml 1,.1-11metil-forrázdóban, az oldatot ö wC~ra hütottük, majd részletekben hozzáadtunk 50 g (0,0055 mol/g, 0,270 moi? sluminzum-oxid-hordozos (Álon} káiiom~flacridot. öt perccel, később a keverékhez hozzáadtunk 6,7 g (0,063 col} szen-diszuifidőt. Két óra elteltével a keverékhez cseppenként hozzáadtunk 23,6 g (0,166 moll metil-jodidot, majd a reakciókeveréket 22 °C~ra melegítettük. Két órával később az Alozrot kiszűrtük, ezt követően a ssüriefet vízre öntöttük, majd etii-aeetáttal rázattuk. Az ©tii-aeetatos fázist vízzel, majd telített, vizes nátríum-kloríd-oldattai mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöméuyítettük., A maradékot szilikagélen kromatografáltuk, amelynek során einensként 15:1 tériogatarányű etil-ecetét /hexán oldőszereiegyet aikaImaztünk. Szilárd anyag formájában és 12,0 q mennyiségben (€0 %-os kitermeléssel/ a 2-;bisz(meti1-1 io}-met ilénI-1-cizIopr opiI-3-(2-met ί1-6-(trí fluor-betűzi-3-piridll}-propán-1,3-diont nyertük.
12,0 g (0,033 mól? 2-íbisz (metil-tio?-xtetzien} ·· 1-ciklopropii-3-(2-metil-6- (triíiuor-metí I.)-3-piridll]-propán-1,3-díont 5,4 g :0,066 moi? vízmércéé nátrióm-acetúttal együtt 120 ml etanolban szuszpendáitunk. A. szuszpenzióhez hozzáadtunk 4,6 g (0,0 66 moll hidroxi1-smin—hidrokloridőt, majd a reá kelőkeveréket 5 órán keresztül 22 *C-on kevert ettük. Ezt követően, hozzáadtunk további 2,7 g vízmentes nátfíam-aoedtot ás 2,3 g hídr-pxIi~-3BÍn“hid-rokloridot,. majd. 18 órán át folytattok, a keverést. Bot követően a reakciőkeveréket meghí gítottuk vittel, majd etil-ueetáttsX extraháitu.k. Az éti 1-acet áto;s fázist vittel, majd telitett, vizes nátrium-kierid-oidattsi mostok, vízmentes ,,átel.om-szsírás felett szárítottuk és belöxrényiteztük. A maradékot kevés etil-soetáttal digerá.ítuk, amelynek eredményeként fehér kristályok tornájában és 1,0 g mennyiségben (7 5,5 ios kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 103-104 C.
[5-Cikíopa~opxl-3 (mefeil-szulfinxl) 4-izoxazoli.l) - [S-isetil-S-(érif luor~saet.il)-3-piridii]-metánon
1,50 g (0,0043 mólt (5-cikiopropii~3~ ímetil-tio)-4-irexazoiil} - fi-metil-O- (trífInor-metii) -3-piridi. 11 -metanont feloldottunk 30: ml 2:1 térfogatarányű acetón/víz oidoszerelegyben, majd az oldathoz 2.2 sG~on részletekben hoztáadrunk 1,02 g (0,004 8: mól) nát ri \m-met eper jodátot , Ot órával később a reakciékeveréket rotációs vákuumbepáriovai batöményitettük. A maradékot felvettük víz és etil-acetát keverékével, az etil-acetátos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd foetöményitettűk. A maradékot szil. ikagélen krsmatografáitűk, amelynek során eiuensként 3:1 tértogatarányd etii-acetát/bexáu oidószerelegyet alkalmaztunk. Fehér kristályok formájában ás 0,8 g mennyiségben (51 %-os kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 576-97 A.
A 3-hxdrox±-4 y 4-dimetsll-2~ { fg-maéil-e-Ctríflnor-metílj-S-piridill-karbonilHciklohex-2-enon (A2-B2Q előállítása
5,63 g (0,0305 mól; metli-2-metii-6-frrfluor-metils -nikotinétól [a vegyület előállítását lásd: Hsreaoctctzs, 4 6, 129 (1997(.1 1 eloldottunk 250 ml 3:1 tér fogatarányű metanol/vlz oldás tor el egyben, majd az oldathoz 22 °ü-on részietekoen hozzáadtünk 1,92 o 00,046 mell Iliium-hidroxido^. A reakclőkeveréket 4 órát keresztül 22 e'C-on tartottak, majd ezil-acetát és 2 M sósavoldat keverékéhez adtak; a szerves fázist vízzel háromszor mostak, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárl ássál be töményt tettük, A maradékot kevés hexánnal, dineréitok. Szűrés arán 90 %-os Éttermeléssel 5,69 g várt 2-netil~5-(trifiuor-metiih-nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspontja 147-149 C volt.
2. ,026 g (0,0a 5 m ο 17 2 - me 111 - 6 - ( t r rí 1 uo r - te 111) - η 1 k o t ί n s a rat feloldottunk 2Q ml oxalii-díklorádban. Az oldathoz: hozzáadtunk 3 csepp A, P-dímet 11 -formamidót, ezt követően a teakoiőkevereket egy órán keresztül visszafolyatö hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbapárlóval betöményitettük. A meradákkent kapott (2~metll-ü-(trifluor-metil(-nikotinét 11-kioridöt felvettük 1QS ml metiXén-díkioridban, A keveréket 0 aC~ra hütóttük, majd hozzáadtunk 1,6 mi {0,0115 nol; trietil-amint és 0,7 g (0,0(55 mól) 4,i-dtmetil-oiklohezán-1,3-diont, A reakctókeveréket 2 órán keresztül 2:2 *C~on kevertettűk, majd rotációs vákuumbepérlóval eltávoiütöttük az oldószert, A maradékot feloldozzuk 5.5 mi acetonitriiben, majd az átrendezéshez hozzáadtunk
z. η
0,,15 ml íöyOöíS mól) aceton-oíanohrdr int és 0,79 ®l íQ,OOS7 mo'I) triótil-amint. A reakeidkeveréket. négy érén keresztül szobahbmézsékiefen keverhettük, majd az oldatot betöményitettük, A ma radé kként kapott, szi rupot szí '1 lkagélen kroma tografá 1 tűk, ame 1 y η o k sorát el tét s ké 11 100:40:20:20:5 térfogat arányú tol t ·· ο 1 / e t a t ο 1 / d i ο x á z./ tri etil- ami π / v i ζ ο 1 dós zereiegyet a I ka. Imát t a a k. Az Így izolált világossárga, viszkózus olajat (Rf 0,39 azonos összetételű módii fázissal) feloldottak metiién-díkiori.dban, majd az oldatot egymás után 75 ml 5 temegi-os sösavoIdátbal és mi vízzel mostok. A szerves oldatot vízmentes nátrium-szálfát felett szárítottak, majd bet öményir.ettük, amelynek eredményeként 03 i-os kitermeléssel 1,05 g tiszta cimvegyü1etet nyertünk, di-NHR (DASC-dá δ (ppm): 1,342 ís, OH), 2,088 ít, J 9
Hz, 28), 2, 055 (a, 38), 2,982 )t, J - 9 Hz, 2H), 8,030 (d, Ű 8,0 Hz, IH) , 8,099 )d, J - 8,1 Hz, IH).,
Az S-mehil-S- (txi.glttor-ms’txll ~cxkl<>hexán-l, 3-dion (31066. példa) előállítása ml etsnoihoz hozzáadtunk 0,84 g nátriumot, az oldatba bemértünk 3,23 ml metíl-acetátot és 4,9 g Izopropil-i, 4,4-trifluor-l-metíl-bat-S-enoátot, majd a reakeidkeveréket 16 órát keresztül forráshömérsékletet melegítettük. Ezt követően a reakció keveréket megosztottuk híg sósavoldat és etil-aeetát között, majd a szerves fázist oetöményítettük. A maradékként kapott nyers metí1-2-metíi-á, h-dioxo-2-ftrifluor-metí1)--ciklonéxánkarfcoxilátót tisztítás nélkül, használtuk fel a következő· reakcióban, amelynek során az észtert 9,1 g nátrium-hidroxra, metanol és víz keverékével xorráshómérsékleten elszappariositottok, A reakeiökevsréket sósavval megsavanyitettuk, majd friss etil-aeetáttal extraháltak. A nyers terméket ) etil-scetáiöől) átkristályosítva a tiszta 5-metil~5-ptrif laor-metálj-ciklohe” xán-1,3-diozt nyertük. Olvadáspont: 150-152 ;>C.
Á. mefcól-2-hidroxl-l-metoxl-5-metil-<-oxo-cíklobex-2án-kaxboxilát (BIO69) előállítása
3:5,5 g nátríum-metanolát 65 ml dimeti1-szulfoxiddal készített 30: %-os oldatához: 35-35 '’C-on 20: pere alatt hozzáadtuk 16,7 c; 3-xnetil-3-butén~2-on és 32,1 g dímetil~z~metüxí~ma.Ionát keverékét, A. reakoiőkeveréket egy órán keresztül 35 ÖC— on kevertettük, ezt követően sósavval megsavanyltottűk, majd metilén-dlkloriddal többszőr extraháltuk. A szerves oldatokat egyesítettük, vízzel mostuk, szárítottuk és betöményitettük> A maradékot forró etil-acetát és hexán elegyéből kristályosítottuk, amelynek eredményeként a. tiszta metil-l-hidroxi-l-metoxi-ö-met í1-1-oxo-ei kIoh ex-2-én-karfcoxílatot nyertük. Orvadáspent; 117-117,5 °C.
A ae bi 1 ~2-“hxdroxx~l~m&toxi.~S~gtetil--3~ { [2-metil-é- (trí fluor '3(A2-B1069) előállítása
2,14 g m«'t'ii.“2'-hidröXí-l-Métoxi-5-aet.il~4-oxo-ciklobex--2-én-karbexilát és 2,82 g tri et il-amin 30 ml aoetoni.trí.l.lel kéírxjtr oldásához 1 : zz^.azt u''k 2,_r o f^iss r or—metii)-nikotinéi1j-kloridot. Körülbelül 30 perccel később a keverékhez hozzáadtunk 0,865: g keliem-cianIdőt, ezt követben a reakoíökeveréket IS órán keresztül kevertettük, majd pH 2-n megosztottuk víz és etil-ecetét között. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk és bezoményitettük. A maradékot szílikagélen kromatografáituk, amelynek során eiuénéként 35;18:5 térfogatarányt: etii-acetát/metahoi/trietil-amin oldószere legyet alkalmaztunk. Viszkózus olaj formájában nyertük a tiszta metil-2“hl.droxl-l~metoxl-S-'metil“3”( [2-met 11-6- Ctrlfluor -met i 1) - 3 - ρ 1 r 1 d ί 11: -ka r b ο η i 1.} - 4 - o xo - cl k 1 o h ez - 2 - én ka r bo x i 1 á -piridilj-karbonil}~ciklohex-2-enon (A2-B1070) előáilrtesa
L, 4 g metíl“2~hidroxi~l-metoxi-S-metil-l-{ [2-m.etí 1-6- (trifIgor-petil)-3-píridí1}-karbonil}-4-oxo-olkiohex-2-énkarboxilát 5:3 térfogatarányú dioxán/riz oldószereíeggyel készített oldatához hozzáadtunk 0,586 g káiium-hidroxidot. A reá kelőkévérékat 3 érán keresztül kevertettük, ezt követben pH 3-ig megsavamyi·tottuk, majd friss etil-aoetáttal extraháltak. A nyers terméket a P7u példában Ismertetett módon kromatografáltuk. Viszkózus olaj formájában nyertük a 3-hidroxi-4-mefoxl-S-metii~2~{(2-metil-6-{triíluor-metil5-3-piridil]-karbonil}-cikiohex~2~enont, am-i az: .sp-ektrws szerint 3 tsutoissr forma keverékéből állt.
A következő táblázatokban- felsorolt vegyületeket as i< és 2. reakciovázlattal kaposoiatban ismertetett, valamint a hivatkozott, a technika állásához tartozó dokumeotrmokban ismertetett eljárásokkal is előállíthatjuk. Áz alábbi táblázatokban Ph jelentése fenilcsoport, és CG jelentése etíncsoport.
az (la) általános képletü körébe eső (Xb)általános képletü vegyületek
ANmmwQmVVV'mmwmieOOOOOOOOOQQttaQQoKwS&MOAMAMMUUUUUtMMXMMMX
P.-?O::K.<?, h7é-b«3, bn-i-hs, R-;:,~K,
jVegyület í s^áma | 3*75 | 3*75 | 3*·?? | R?g: | Op * {ύΟ |
| i.ösx. | -CH, | -CF, | -H | 75-77 |
He·
1. táblázat folytatása
Vegyület 1 etette | 375 | 37 6 | R7 7 | R7 3 | Op. Ca |
1.002. | -0%¾ ( | ~cf. | -H | ||
1 1.003. | -CHÍCHp, | -CP, | -ii | -H | 111-112 |
1 1.004. | -CP, | -H | -F | ||
1 1.006. | ~C3»Br x. | - k ,S | -H | :: - H | |
| 1.007. | -c32gc% | —CP, | -1 | 1 < | 124-126 |
1.008. | -CHsSCH3 | -CP, | -ii | 1 -H | olaj |
1.008. | -CP3 | -Η | : ~S | 55-55 | |
1.018. | -1% | -Cf-Clj | -H | ( -F. | |
1.017. | -CljCF, | -H | 1 -F: | ||
1.018. | -CH (CHJ2 | -cf3cf3 | -H | ~H | |
1.018. | ~cf3cf3 | -ff | ( -δ | ||
1.021. | -CH2Br | -CF-CF, | -H | -F | |
1.022. | ~CH,OCB, | -CF,CF, | ~íl | 1 -δ: | |
1.031. | -0% | —CHF, | -.8 | -δ |
- 2« 1. táblázat (folytatás)
Vegyület s aássa | 3,, | R7:S: | Op. , r'c} | | ||
1.032 . | ~cm,ch, | -C6P, | ~H | -6 | |
1,033. | -26¾ | -H | -H | ||
1 1.034, | - (CH,; ,26, | -26¾ | -5 | -6 | |
| 1,036. | -2H,Br | -CHF, | ~6 | -5' | |
| 1.037, | -25,026, | -CHF, | -a | -H | |
| 1.046. : | -2H'g | -2¾ | -CfH | —H | |
I 1,047. | --26,2¾ | -2¾ | -2¾ i | -2 | |
1 1.048. | -26(2¾¾ | -2¾ | -2H, | —5 ( | |
1 1.040. | - (2¾) ,26, | -2F, | -CB, | —6 | |
[ 1.051. | -CH,Br | -CF, | -CK, | -6 | |
| 1.052. | -26,22¾ | -2¾ | -CH, | —H | |
| 1,061, | -25, | “CF;.CF, | -CH, | -Η | |
| 1.062. | -25,2¾ | -2F1CF, C. M. | 25, | -ü : | |
| X.063, | -26(25,1:, | : : f' X? X»· £ í. | -CH, | -H |
zz tá b1á~51 £fο1y t atás)
|WUt $ sássá | í^s | 87S | K77 | &7S | Op, Tej |
1.084. | -¾¾)¾¾ | -CF 17, | --1¾ | ~F | |
l.O S«. | -CiüBr | -CíbCíb | -1¾ | ||
| 1,067, | -ch2och3 | ~ce2cf3 | -1¾ | ~H | |
1 1,070. | -1¾ | -€H3b | plfí Κ-'Γλ ·; | ~K | |
| 1.077, | -1BS1KS | -CHK | ~CH< | ||
| 1,078. | -01¾¾¾ | -CBf· | —8 | ||
[ 1.079. | -CHF· | -1¾ | -ö | ||
| 1.081, | —CsrZl'.Z | -CHF- | : -1¾ | -a | |
1 1.082. | ~if2öibs | -CHF, | -1¾ | ~H |
2. táblásat körébe eső £Xv) általános sa ve«
E?í::::b-í Pbo-Cbz E.;y:H
i Vegyüiet szásaa | B-?:S Ι |
í SÍ, | metoxi.-iset.il- |
| S2. | etoxi-metil- |
S3 | n.~ px ο ρ ο x i -met i 1 ~ |
1 S4. | i s οp r ορο xi-metiI- |
BS, | n~butoxi-metil- |
i SS, | 1z obut οχí-met11~ |
s?, | térp-bütoxi-eeti1~ |
1 B8, | 2-metoxi-et ii- |
a vegyüret olvadáspontja: 55-58 Cc | |
í SS, | 2-etoxi-etil- |
| sió, | 2-p-propoxi-etil- | |
2. táblázat folytatása
Vágyülat száma | |
111, | 2-iaopropoxi-etíl- |
S12. | 2~n-hafcxi-eiil~ |
113. | 2~izoburoxr-stil- |
114, | 2 -1 erc-but oxi-et11- |
SIS. | 2-(2-netοx1- e t ο x 1; ~ e t ο x i ··· |
116. | 2 - (2 -matoll -etoxi 5 -etoxi- |
El 7. | etil- |
A (2.1) és (2.3')~(2.13.o) képleté, illetve általános képlett vegyületek imazartox, rnuzethepyr, imazaqnln, dimethenamid, at x az iné, terfouttvlazíts, s ivative, zerbu tyrn, eyanaζ1se amet r y.n, terbűmeton, prohexa.dión calcium, sethoxydim, clethooim, tepreioxyoim, tlumetsuiazp metosulanv, pyridate, trónén'/nil, icxyail, snicotrione, carfentraxone, sulfentrazone, isoxaflupéié, glufosinate, primisulfurat, presulfuron, rimáulfurán, halosalfuron, nicoszlfurat, ethoxysulfuron, flázasulfaron és thitsósul fúrón néven ismertek (lásd például: 12· e Pasáiside bánva i, elevenít ed., British Crop Prolection Council (1997), entry nunbers 412, 41S, éli, 413, 240, 36, 692, 631,
693, 160, 20, 691, 595, 64 8, 14 6, 49, 339, 495, 626, 83, 425,
664, 112, 665, 436, 332, 589, 613, 644, 363, 519, 237, 325, ~ 32 7ü9] . Az. a (2:,13) áitalános képietű vegyüíet, amelynek képletében Y3 és Y4 jelentése mstlncsoport, Tü jelentése jódmetincsoport, &74 jelentése metoxi-karbonri-csopcrz, Y5 jelentése nitrogénatom,. 1¾ jelentése metiiosoport, és YA jelentése metoxicsoporf, és különösen a vegyüíet nátriumsója lodosuifuron néven ismert [AGROW, 296, 22 (1393) ] . Az a (2.13) általános képietű vegyüíet, amslynek képletében Y ,. Y3 és Y, jelentése met incsoport, R74 jelentése trá.f inor-metii-csoport, 1« jelentése nl.trogénatom, Y;, jelentése üritiuor-metii-cscport, ás Y7 jelentése metoxicsöpört, tritesőiturou. néven ismert (a vegyületet a 4 033 430. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentésben Írtak le), Például a ül 95/22899. számon közzétett .nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertették azt a (2.13) általános képietű vegyületet, amelynek képletében Y,: jelentése forrnil-imino-esoport, ij, 11 és Yj jelentése: mstinesoport, Ρ7ί jelentése (dimetil-amino)-karbonil-csoport, Y«, jelentése maiincsoport, valamint Yí- és Y7 jelentése mefoxicsoport,
A (2,1.2) általános képlétö vegyüíet ( 5)-enantiomerének CAS regisztrációs száma: )35597-44-51 . A (2.2) általános képietű vegyületek körébe tartozó ÖAS, i * S-)-)-1- (1’-met ii-2! -metcxi-é t i .1) - i~ i ki ő r-aoet il) - 2 -et il - t-mef i i-anilint é s a (2.3) ál t a 1 áηo s ké ρI e t ű ve g yü I e te k kö r ebe tartóz 6 (IS, QAi) - 2 ~ k f g r- A- (2, i dimetii-3-tienil)-A- i2-metoxi-i-metil-etil)-acstamidct például a WO 97/34985. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetik. Az a (2.9) általános képietű vegyüíet, amelynek képletében 3^,. jelentése nítrocsoport, mesotirone néven ismert (lásd például az 5 üöú 153. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást), Ar a Gi.i; általános képlett vegyület ,< amelynek képletében p,S2 jelentése etomlcaoport, R&3 jelentése fluoratom, 1' jelentése metinosoport, rfo jelentése notoxi-karbonil-csopcrz, Rís jelentése hidrogénatom, és R,-e jelentése kiérázom, cloransuiam néven Ismert (lásd példáéi: AGROkl, 261, 21 (1356;]. Ar a (2.6; általános képlete vegyület, amelynek képletében Rfö jelentése metoxicsoport, !fo jelentése hidrogénatom, ϊ jelentése finor-metin-csoport, jelentése fluoratom, R^ jelentése hidrogénatom, és Ft,, jelentése fluoratom., tiorasuiam néven Ismert (lásd például az 5 163 995, számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást),
Ar előbbieken kívül a következő helyén a találmány szerinti kompozaoiő következő vegyi; le telt árják még le: Rostleidé dánnal, llth ed,, British Grop Groiezt.ion Gounod. (1957),
& vagyaiét neve (képletsz áma) | Reá fcxc&de Mamial, llth ed. | szócikk ««ássa. i |
q 1 yph o ss t e (2.16) | X k. ! |
pendimothaIin (2.18] | 5 1 |
dlcamda (2.16; | 216 |
f1nt bi acet-me t h y i (2,25) | 359 |
fi u t h i amid f 2,3δ) | 54 |
saifosata (2.33) | 333 |
Art a (2.7) általános képletü vegyületet, amelynek képletében Rs? jelentése hidrogénatom, a 3 736 571. számé amerikai
34.
leírásban ismertétik; ezt a egyesüli; államokbeli szabadé ?n (2.6) általános képletű vegyöletek, amelynek képletében Rs? jelentése stoxiesoport, 2 jelentése nitrogénstom, ?n jeientése fisoratóm, ?b« jelentése kiíratom., R5.§ jeientése hidrogéné.tóm, és Ηδδ jelentése klóratom., az 5 133 492« számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (z.21; képlet ű vegyűletet és a vegyüiet előállítási eljárását az 5 133 492. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik.
Rendkívül meglepő, hogy egy (la) általános képlete batősmyagnak és egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.6j, (2.7), (2.12)(2.14), (2.16), (21.3;, 12.13), (2.21), (2.26), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képletű hatóanyag közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív hatásnál nagyobb hatást gyakorol az irtandó gyomokra, és igy bővíti az egyedi hatóanyagok hatástartományát, különösen két szempontból: 1.1 az (ia) általános képletű és a (2.1)-(2.4), (2.6) , (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képiétn hatóanyagok alkalmazási mennyisége (dózisa) úgy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és 2.) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban az esetekben is, amelyekben az alacsony dózistartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irtható gyomok köre, továbbá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen. nagy jelentőségű a ον hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanul jól irtja a gyomokat, nagyobb rugalmasságot biztosít az egymást kővető hasznos növények számára.
A találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontból nagy jelentőségű gyom ellen alkalmazható, ilyen gyomók — egyebek mellett ~~~ például a kővetkezők;: St elzárta, hssturtium, Agrostls, Dígitaria, Avena, Setaria, Sinapís, Lolíum:, Solanum, Fhaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Róttboelila, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium., ámaranthes, Cnenopódium, Ipomoea, Chrysanthemum, Coliam, Viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és ve tornago s ávásásr a. A t a1áÍrnán y szeni n t i kompozi c1Ő kü1őnö s en alkalmasak az olyan hasznos növények termőterületein történő felhasználásra, amilyenek — egyebek mellett — például a következők; oereáiiákf repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények (kávé, dohány stb.), rizs, kukorica és szójabab. A találmány szerinti kompozíció ezenkívül felhasználható nem-szeleitiv gyomirtásra ís. A hasznos növények köre magában foglalja a herbi c ide kkel vagy a h-arbieídek egyes osztályaival szemben hagyományos nemesítés) eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás nemkívánt növénynövekedés szabályozására hasznos növények termőterületein, amelynek során lehetővé teszszűk, hogy egy találmány szerinti kompozíció kifejtse a hatását a hasznos növényen vagy a hasznos növény helyén,
A találmány szerinti kompozleié az (la) általános képletű hatóanyagot ás a (2.1)-(2,1), (2,6), (2.7), (2.12;- (2.14), (2.16), (2.12), (2,19), (2.22), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képlet ű, .111 e ive á 1t a .1 anos képletű hatóanyagokat t e t s zol.eges arányban tartalmazhatja, szokásosan azonban az egyik komponens a másikhoz képest feleslegben van. Az (I) általános képletű hatóanyag és a (2,1)-(2-4), (2.6), (2,.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2.18), (2.19j , (2,21), (2,25) , (2.30) illetve (2.. 33) képletű, illetve általános képleté hatóanyagok keverési aránya, (tömegaranya) általában 1:2200-2000:1, különösen 200:1-1:200 közötti értékű. Az alkalmazási mennyiség, azaz a dózis széles határok között változhat; a dózis nagyságát — egyebek mellett —- például a következő tényezők befolyásolják: a talaj jellege, az alkalmazási eljárás (pxe- vagy posztemergens alkalmazás; vetőmagosává-zás; vetömagbarázdába történő alkalmazás; parlagföldön történő alkalmazás stb.), a hasznos növény, az irtandó gyom, az uralkodó klimatikus körülmények, valamint az alkalmazási eljárástól függő egyéb tényezők, az alkalmazás ideje és a ia.rget hasznos növény. A találmány szerinti hatóanyag-keverékei általában 1-5000 g hatóanyag-keverék/hsktár dózisban alkalmazhatjuk. Az (la) általános képletü vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2,13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános: képletü vegyüietek keverékeit felhasználhatjnk módosítatlan formában is, azaz ügy, ahogyan a vegyületeket a szintézis során előálHtjuk., Előnyösen azonban a vegyüieteket a formálás területen szokásosan alkalmazott: adjüvánsokkal, például, oldószerekkel, szilárd hordozókkal vagy feiületaktiv anyagokkal együtt, szokásos módszerekkel például emeIgeálható koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, nedvesíthető porokká, oldható porokká, porozószerékké, granulákká vagy mikrokapsaulákká formáljuk. A kompozíciók jellegének ismeretében a megfelelő alkalmazású eljárást, például permetezési, atomizárási, porezasí, nedvesítási, szórási vagy loosorásos: eljárást az elérendő cél és az uralkodó körülmények figyelembevételével választjuk ki.
Az (la) árt alános képletü és (2.1.)-(2.4 ) , (2:. f) , {2.7), (2.12) -(2.14} , (2.167 (278), 12.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyüieteket (hatóanyagokat) és adott esetben egy vagy több szilárd vagy folykéony formálási adjüvánst tartalmazd készítményeket, azaz kompoz lei ókat, prepará tumokat önmagukban 1 smer t segédanyagok.” kai, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal keverni'' és/vagy Őröljük össze. A készítmények előállítása során ezenkívül felüietaktiv anyagokat is felhasználhatunk.
Az előbbi célokra alkalmas oldószereket és szilárd hordozókat ----- egyebek mellett — például a W 87/344S5, számon közzétett nemzetközi ezsfoadaimi bejelentés 6., oldalán ismertetnek.
A formálandó (!) általános képletü hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas felüietaktiv anyagok jó emulgeálő, diszpergálö és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felületekt i va n ya g - ke v e r é ke k 1 eh e t ne k.
Az: alkalmas nemionoskationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WC 37/34155. számon köziéiért nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és 8, oldalén,
A találmány szerinti herbioid készitmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosai alkalmazott felöletaktíy anyagok részelstes ismertetése megtalálható —- egyebek mellett -..... például a következő helyeken: Mz
Cutcheon 's Defcergents and Emtisif.í ars ΑηηπαΓ’, MC Fublíshing C'orr., Rídgewod Nem őersey 11381); Starté, Hl, ’* Cenmid·· -lásöhenhuch, Cári Hanser Veriag, hunich/Vienna (1981); valamint Hl and u. Asn, Ernyőiepe-dia of Sürfáctants”, Vol i-llL, Chemical Pubiá.ebing Co., New íork (1980-91).
A herfeleid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1--9 5 iömegl (Ij általános képletű vegyül étből és (5./)-:/.5/) képletű, illetve általános képletű vegyül etekből állá hatóanyag-keveréket, 1-99,9 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0-25 tömegé, előnyösen 0,1-25 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
Míg kereskedelmi termékekként a koncentrált, kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozitrókát alkalmaz, á kompozíciók további adalékokat, így stabílizátorokat, például epoxIdáit vagy nem-epoxIdáit növényi olajokat (epetIdáit kőkuszdióol.a.jat, repcemagolajat vagy szójaolajat), habzásgátXóka f, p é X d a ο I s zi. 1 i kon olaj t, p r e z e r va t i vamokat, visz k o zirasszabályoző anyagokat, hötöazoancxs t, tapadásiokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
KOI ötösen előnyösek az.
alábbi öa s z e tételű készítmények (% - tömeg!}<
EauIgeálható koneentrátörnek he tóanyag-keverek: felület® kt1v anysg: fölyékοny In ϊ d ''o:
1-90 b előnyösen 5-20 % 1-30 !, előnyösen 10-20 1 5-94 %, előnyösen 70-05 !
Poresészenek hat ö a n y a g -keverék:
szilárd hordozó:
0,1-10 %, előnyösen 0,1-5 % £9,9-90 %, előnyösen 99,9-99 :!
zt s zpe n zi ó torne n t r á t nmo k ha tőén yab-kezer é k:
viz:
felületaktív anyag:
Nedves11hető gerők hat ő a ny a c-keverék: felületaktív anyag:
szilén d η o rd o z ó:
ano ram ható anya g - ke ver é k.
stí1árd h o r dozö
5-75 5, előnyösen 10-50 ! 94-24 1, előnyösen 58-30 1 í~4ü %, előnyösen 2-30 %
0,5-90 !, előnyösen 1-30 % 0,5-20 i, előnyösen 1-15 1 5-95 %, előnyösen 15-90 %
0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 5 99,5-70 %, előnyösen 97-05 %
Ál példák a találmány részletesebb bemutatására
szolgálnék. A példák a találmány | oltalmi körét, | illetve | térié | |
deimét nem kor1 átozzák. | ||||
Fi. Smulziokpncwtrátp»ok | a> | M | c> | d) |
hatóanyag-keverék | 5 | % 10 % | 25 % | 50 % |
Ca-do d e c il -benzölszu1fená t | 6 | % 8 1 | 6 % | 8 1 |
rlei nu aolaj ~ polí g11ko1~ | 4. | % ------ | z. ·>. | / '-C |
-éter (36 mól 50 l· | ||||
októl- fenol - ρ ο 1 i. g 1 i k ο I - | -- | 4 % | — | ·> pt. |
-éter p-8 mól SO) | ||||
clklohexanon | — | — | ί o % | 2 0 s |
aromás szénhidrogén- | 85 | % 13 1 | 'o | h < o. .1 <· b |
“Keverék
A fenti koncenzrázumokbój vízzel végzett hígítással tét s z <51 e g e s ke n c e n r. r á c i ó j ú emulziókat állít h a t u n k e 1 ö.
F2, Oldatok a}
b) e) d) b a t ő an y a g - ke ve r é k
1-metox1-3-·3-metoxi-propexl}-propán en zo
F2 > Oldatok (folytatás)
a) polrétiiéngiikol 20 % (MT - Aöö) t— ae t i 1 - 2 —p 1 r r © 11 dón aromás szénhidrogén- 75 2 ~ k e v e r é k (C. s. - C x 2)
Az oldatok alkalmasak apró cseppecskék formájában történő felhasználásra.
ej hatóanyag-keverék nát r lom-Homos zni tornat nátrlom-la nri1s z clfat n á t r 1 am - d ütő bú t 11-naf t a Unszol romát oki11-femi1-poligllkol
-éter (7-8 mól SOj finoman eloszlatott szilieidm-oz^ xid kaolin % 62 %
A hatóanyagot alaposan összekeverjük az \5 -'«a majd a keveréket egy alkalmas malomban alaposan megörőijűk. Ennek eredményeként olyan permetporokat nyerünk, amelyek viszel hígítva tetszőleges koncéntrácíőjö szaszpenzíókka alakíthatók.
F4. Bevonattal ellátott hatóanyag-keverék 0,1 1 5 1 15 % finoman eloszlatott 0,9 1 2 1 2 % szillelan - dlórid szervetlen hordozó- 99,0 1 93 % 83 i i 0,1 -1 im') , pé 1 d á u '1 ka 1 ci am- ka r honát' va gy szilícium-n-r.o
A hatóanyagot feloldjuk netilén-dzklóridban, az oldatot a hordozóra permetezzük, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk.
FS. Bevonattal ellátott
e) hat óanyag-keverék
0,1 1
Fő. 3svona.ttal ellátott gnana iák (folytatás} po1let ileng1ikol (MT 200;
finoman eloszlatott s z 11 ί o i um - d i ο χ 1d s z a rvet1en ho rdotó (0, l'-l mm; , például ka1cium~· karbonét vagy sziliéi am - d i ο x i d
Egy megfeleld kévetőben a finoman eloszlatott hatóanyagot egyenletes felvísszük a polietilénglikoilai megnedvesizett hordozóra. Ily módon pormentes., bevonattal ellátott gravulókat nyerünk.
P6 , Pxtxud&Xb ha t ö a n yag-ke verek
0,1 % e>
nitr1nm-1roncsza1fonó t •I karboxi -sieti 1) ---céllulóz naorzn gy x
A hatóanyagot összekeverjók at adalékokkal, a keveréket menőrőljük, majd vittel megnadvesitjük. A keveréket extrádéijuk, majd légáramban megszárítjuk.
F?. Porozásserek hatőanvág-keverő h
0,1 % tál hűmkeve rá k %
60,8 6 >D; 6
A hatóanyagot ossreheverjük a hordozókkal, majd a heverákét egy alkalmas ezlorban megőröl juh, amelynek eredményeként felhasználásra kész oorozószereket nyerünk,:
a) b| c) d) hat őanya α-heverák % 2ö t iO 6 éti lénél l kod.
nőni1-fenő1~goiigd1kel
-éter (15 mól EQ) ná t r ir»~-i hgnoa t úl:f onó:t (karboxi-met11: -cellulóz 1 vizes formaldehid- 0,2 1 0,2 % 0,8 % 0,8 % szílihonoiaj-emulzió 0,8 1
0,8 % % 62 %
A finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük a2 adalékokkal. Ennek eneonénveként olyan szuszpenziőkoncentrátumokat nyerőnk, amelyetkéből vízzel végzett hígítással tetszőleges koncentrációjú szuszpenziőkat állíthatunk elő.
Gyakran hasznosabb az (la) általános képletű vegyüíetet és az egy vagy több (2.1)-(2,4% (2.6), (2.7), (2.12) -(2,14), (2.16), (2.16), (2.19), (2.21), (2.25), (2.31) Illetve (2.33) képietű, illetve általános képietű keverési partnert szeparáltan formálni, ilyen esetekben a felhasználó csak röviddel az alkalmazás előtt végzi el az egyes készítmények összekeverését, amelynek során vízben a kívánt tömegarányé tankkeverékeket állíthatja aló.
Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha az (la) és a (2.1)(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33; képletű, illetve általános képletű vegyületek hatóanyag-kombihációjának a hatása nagyobb, mint az egyedi komponensek hatásainak összege.
Egy adott, két herhicid hatóanyagból álló hatőanyag-kombináció esetén a várt herbicid hatás (ds) értéke az úgynevezett COLÉI képlet alapján az alábbiaknak megfele)óén számítható ki [Colby, S. il,, ” Ca lóul a ti no synergezic and antago.nl Stic responees or herbíeide combination, dEsze, 15, 20-22 (1967)]:::
ahol
X = az (la) általános képlett vegyül ettek a kezeletlen kontrolihoz (6 %) viszonyított százalékos herbieid hatása p kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén?
ϊ - a (2.1)-(2.2, (2,6)Α (2.7?, (2.2.2)-(2,14), (2.16), (2,18), (2.12), (2.21), (2.25), (2.20/) illetve (2133) képietü, illetve általános képietü vegyüietnek a kezeletlen kontrolihoz (ö %) viszonyított százalékos herbieid hatása q kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén;
We - az (la) általános képietü vegyülettei ée a (2.1) - (2.4) , (2.6() , (237), (2.12)-12114), (2.16), (2.183, (2.19? , (2.21), (2.25), (2.32) illetve (2.33) képietü, Illetve általános képietü vegyülettei pfg kg hatőanyag/hektár dózissal végzett kezelés ntán várt herbieid hatás (a kezeletlen kontrolihoz viszonyított százalékos herbieid hatás) , Amennyioen a ténylegesen óért hatás nagyobb, mint a várt hatás (he), a kombináció hatása- szuperadditív, azaz szinezgetikas hatás lépett fel.
Az (I) általános képleté vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2,7?, (2.12)-(2.12, (2. IS), (2.18), (2.12?, (2.21), (2,25), (2.30) illetve (2.33) kepietü, illetve általános képietü vegyületek koísbínápióinak a szí pergeti kus hatását az alábbi, példákkal igazoljak.
Kísérleti leírás ?reemergens teszt
Műanyag edényekben. lévő standard tataiba egyszikű és kétszikű tesztnövényeket vetünk. Közvetlenül a vetés után permetezéssel kijuttatjuk a tesztanyagok vizes szuszpenzióját (SÍK) liter viz/hektár;. Az alkalmazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függenek. Az üvegházban a tesznovényeket optimális körülmények között neveljük. A teszteket 36 nappal később értékeljük (%-os hatás, lön % ;;; a növény elpusztult, 0 i nincs zitotoxíkus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinerdetíkas hatásának a példáit az alábbiakban foglaljuk eszs z e.
Kísérleti leírás
Rosztemergens teszt
A tesztnövényeket üvegházi körülmények között műanyag edényekben 2-3 leveles állapotig neveljük. Termőtalajként standard talajt használunk. A 2-3 leveles állapotnál a herbieid hatóanyagot önmagában vagy keverék formájában feivisszük a tesztnövényekre. Az alkalmazás során a tesztanyagokat vizes szuszpenziő formájában, és 500 liter/hektár mennyiségben juttatjuk ki. Az árkaImazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függőnnek. A teszteket 33 nappal később értékeljük íá~os hatás, 100 % ===· a növény elpusztult, 0 é - nincs fitetőzikus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinergefikus hatásának a péidá* * it szintén az alábbiakban foglaljuk össze.
A ·2.1.η) vegyület. egy olyan (2.4) általános képletö vegyület, amelynek képletében PS7: jelentése klóratom, jelentése et élcsoport, és As3 jelentése terc-butil-csoport.
B17, táblázat hatás
Tesztnövény | E S . ISO g/haj | (2.4.a) (125 g/haj | ES. [5.0 g/haj é (2.4.a) (125 g/haj | We ( iCoIbyj i |
Polygonam | 5.Ó | 30 | SS | ss | |
hatás
Tesz kiadvány | 1.0Öl. 125 g/ba] | (2.2.b) Í2ÖÜ g/há] | 1.001. [25 g/i (2.2.0) (200 t | a 1 + j/na j | ne : IColbyj| |
[Cnenopodiam | 80 | 0 | SS | so i | |
[Solanum | SO | 40 | SS | ss I | |
[Cy peres | 0 | 0 | so | 0 i |
* « hatás
A :2.3„a; vegyüíet egy olyan (2.3) általános képied vegyűlet, amelynek képletében x5S jelentése -CHíMe)-CB,Oké képietű csoport.
Tesz tnövény | 1.331. [12,5 g/ha) | ti-3.a) (lát g/héi | 1.331. (12,5 g/ha) t f2.3.a) [133 tlt | Se ) [Cclfcy] |
Chenopodium | 80 | 20 | 90 | 84 |
Solanoí | 75 | 60 | 90 | 90 |
Cyperus | 0 | 20 | 60 | 20 |
320> táblásat
A (2.. 2. c) vegyüíet egy elvan (2,2) alfa latos képlető véqyliet, amelynek képletében b53 és :RS4 geo entése etilcsoport, és R55 jelentése metoxi-metll-csoport.
Tesztnövény | 1.001. (12,3 g/ksj | 13,2. gl ) (1133 elhal | 1.331. 112,5 g/ha) t (2,2.c) [130 g/ha] | Se i [Coiby]i |
Chenopodinm) | SO | 20 | 90 | 84 | |
Solanum | 75 | 50 | 95 | 88 | |
Cyperus | 0 | 0 | 30 | 0 |
Pxeemergens hatás
A (2.2,o) vegyület egy olyan (2.2; általános képietű vegyület, amelynek képletében jelentése etilcsoport, R54 jelentése metílesöpört, és jelentése etoxi-meti1-csoport.
iTesztnövény | 1,031. | (2.2,0} | 1.001.. [12, 5 07ha: | be |
[12,5 g/ba] | [100 g/ha] | + (2.2.0} [10S g/ba] | (üoIby1 | |
(Se tanúm | 75 | 60 | 95 | 90 |
Preansrgeas hatás
fi»?K««CKCSK22^^ 1 Tesztnövény | 1.001. (25 g/ba] | (2.30; [103 g/üaO | j 1,001. [25 g/ha] 1 t [2.303 [100 g/ba] | We [Colby: |
üyparas | 10 | 0 | 1 60 | 10 |
Az alábbi táblázatok esetén az értékelést 31 nap elteltével hajtjuk végre.
B23. táblásat
Fxeéaaergens hatás
A {2,4,.a) vegyület egy olyan (2.4) általános képlett vegyület, amelynek képletében ü§7 jelentése klóratom, R5S jelentése etil csoport, és rt& j elentése izopropiiesoport.
Tésztaövény | írtől, (25 g/ha) | .............τ......... ~ ' (2.4.a) | 1.001. (25 g/ha( (250 g/hs] je (2.4,a) [2:50 g/haj | he jíöeibyl |
Polygonem. | 0 | 20 | 80 | 20 |
S24. tábládat
A (zrtrtü vegyülő egy olyan (2.4) élteiános képlett vegyület, amelynek képletében rt., jelentése klóratom, As.$ jelentése et élcsoport, ée R5.g: jelentése etíicsoport..
Tesztre | vény | 1. .001 . : (.25 g/hal | (2.4 rt) 1125 g/ha) | Irt01. [25 g.'ci t (2. árt) (125 g/hak | =SÍS=SSaS=S555555»W55, irt vLcelbyj |
IPolygonnm | 0 | 0 | 40 | 0 |
S25. táb1ágat
A (2.4.0) vegyület egy olyan (2.4) általános képletü vegyület, amelynek képletében 8S? jelentése klóratom, Rse jelentése et 11 csoport, és R5S jelentése te.re~brtli~csoport.
ilesetnövény | 1..001. (25 q/hej | (2.4,0) (250 g/naj | 1.001. (25 g/hsj + (2,4.0) (2 50 g/hal | Ee 1 [Coibyj 1 |
jlpomoea | 70 | 0 | 90 | 70 ί |
iXanthiov | SO | 0 | 100 | 80 j |
B20, táblásat hátás
A (2..i.á; vegyület egy olyan (2.4) általános képletű vegyület, amelynek képletében 5.87 jelentése metii-tio-esoport, b5:8 jelentése etilcsoport, és B77 jelentése térc-but.i.l-csoport.
lesztnöyeny | 1.801. (25 q/naj | (2.1.01 (250 g/haj | 1.801. [28 g/haí e (2.4. dl (250 q/ha( | be /(Colbypí |
1 pomo ee. | 70 | 0 | 80 | 70 |
hanthiúm | 80 | 10 | 95 | 82 |
hatás
les stnövény | 1.001. (25 g/haj | (2.14) (1.25 q/haj | 1.801. [25 q/h&j r (2,141 [125 g/haj | he (Colby5 |
Ipemoee | 70 | 0 | 85 | 70 |
X.anthium | 80 | 20 | 100 | 84 |
B2 8. táblázat hatás
A (2.6.a; vegyület eey olyan (2.6) általános képletü vegyület, amelynek képletében les jelentése hidrogénatom, :RO jelentése metiiesoport, R.u jelentése tiuerstom, Κδ5 jelentése hldrogénetom, T jelentése nitrogénatom, 2 jelentése vetincsoport, és jelentése flaoraéom..
Teaztnövény | l.ööl. (Sö gyhaj | (2.6.a) {30 g/ha} | 1.001. (50 g/baj v O.é.a) {30 g/haj | be (Coibyl |
tolygonum | 0 | 30 | 9Ö | 30 |
Az alábbi táblázatok esetén, az értékelést 21 nap elteltével. ha ttjuk ve gr e.
hatás
A (2.7.a) vegyület egy olyan (2.7; általános képletü vegyület, amelynek képletében R,, jelentése (n-oktil-tlo)-katboni1-csoport.
| Tesztnövény | 1.ÖQI, (25 g/oa) | (z.. f. a j (25ö g/haj | 1.001. 025 g/ba) t (2.7.a) (250 g/ha) | be (Cclbyj |
Ipomoea | 30 | 10 | SÖ | 30 |
Polygonum | 75 | 0 | 95 | 75 |
Xanthium | 90 | 10 | 1OO | 91 |
Β 3 Ο. táblázat
Β31. táblázat ; stess.® rgen a ha tás
A (2,12.3} vegyület egy olyan (2.12) általános képletű ve··· gyűlet, amelynek képletében R?3 jelentése aminocsoport
Te s z r n ov é n y | 1,601, [25 g/haj | ;2.12.a) [400 g/haj | 1,001, [25 g/nsj ·;· (2.53) (400 g/haj | ée molfoyt |
Iporsoea | 30 | 20 | 90 | o |
lesatnovény | 1,001. (12,5 g/haj| | ( 2.2.5) [2 g/haj | 1.001. (12,5 g/haj a (2.23) (2 g/haj | ée IdölPyl |
Ipowoea | 30 | 0 | 50 | 30 |
Folygon.nm | 30 0 | 40 | 30 |
A (2.1.a) vegyület egy olyan (2,1) általános képletű ve··· gyület, amelynek képletében RSÍ> jelentése hidrogénatom, és Rsx jelent éne etilos opor t,
i Test érsövény | 1.Cél. [12,5 g/haj | (2.1.a) [30 g/haj | l.üOl. (12,5 g/haj i (2.l.a) [30 g/hal | We [Coioyj |
golygonum | 30 | 30 | 70 | SÍ |
Β 3 δt áíbl á ss a ή
Α (2.1.b) vegyület egy olyan (1.1: általános képletü vegyület, amelynek képletében RS1 jelentése metoni-metil-csoport, és :Rj2 jelentése hidrogénatom.
iTesténövény | 1.221. [25 g/haj | (2. l.b) i (30 g/ha) | 1.021. (2 5 g/haj e cl, 1 ,b) [30 g/haj i | (Coiby] I |
rolygonura | 75 | 30 | 00 | 83 1 |
As alábbi táblázatok esetén at értékelést 23 nap elteltével hajtjuk végre.
33? . f-ébt A sr» 4
A (2.13.b) vegyület egy olyan (2,13) általános képletü vegyület, amelynek képletében jelentése metoxl-karbonil-csoport, Y;, Y;, P? θ~ á<: mindegyikének jelentése netincsoport, Y jelentése met incsoport , valamint 11 és Y-:? jelentésé dif Inor—met οχ 1 - o s oeert. .
iTesztnövény | 1.001. | ;2.13.fc) | 1.001. (6 g/ha] | 4e ) | |
1 | jé g/ha] | (15 gémej | -r | (2.13.b) [15 g/ha) | [Coiby] |
5 _ _ _ | |||||
[Cheropodlrm | | 50 | 70 | 55 | 85 |
[ Tesztnövény | 1.,0:01.. i <5 g/ha] | 12-13.0) köO g/ha) | 1,001. jő g/ha] ;+ (2. lő . cl (50 g /ha] | ií he 1 [Coiby;] | |
éhe ropod.mm ... .... | 50 | 10 | 85 | 55 |
A :2.13, d) vegyület egy olyan (2.13) általános képiéin vágyóiét, amelynek képletében R74 jelentése trif loor-ne~.il-cső··· port, Y., Υ·;, Υ, és Y, mindegyikének jelentése netlncsoport, Y=; jelentése nítrogénatom, Y5 jelentése nitrogénatom, Y6 jelentése trifioor-metí1-csoport, és Y-; jelentése metoxlcsoport.
, , | 1.001, 1 1 ! [6 g/ha] | (2.13.d) (7,5 g/ha: ; | 1.001. 56 g/ha] 0(2.13.d) (7,5 g/ha] | he [Coiby] |
Amaránthús | 1.0 1 | 80 | 85 | 82 |
Meglepő módon kiderült, hogy bizonyos speciális antidótnmok összekeverhetik a találmány szerinti színergetikus kompozícióval , Ennek megfelsíden a találmány kiterjed egy olyan, füvek és gyomok hasznos növények, különösen kukorica termőterületein történői irtására szolgáló, herbioidesen szelektív kompoziolőra is, amely egy (la) általános képletű vegyűletet, egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.1(, (2.7), (2.12)-(2.14), (2.18), (2.18), (2.12), ( 2.21), (2.25}, : 2.3Q) 11le t ve (2.33} képletű, illet ve általános képletű vegyületek közöl kzválasztott vegyűletet, és egy antidótomot (védőanyagot) tartalmaz, és amely a berbícid fítotoxlkus hatásával szemben megvédi a hasznos növényeket, de a gyomokat nem, A találmány magában foglalja az ilyen kompoz!cioknak az alkalmazását gyomok irtására hasznos növények termőtor öle lein .
Áz (la) általános képletű vegyületek kombinációi közül is kiemelkedett szoknak a kombinációknak a hatékonysága, amelyek (la) általános képletű vegyüietként az l.öűl, számú vegyűletet tartalmazták. Ezt a kompozíciót előnyösen a (2.2.a) képletű vegy ülettel
azaz sÖJÜS,1’á-(-)~b~ (I’-metil-2’-metoxi-etil)~á~(klör-scetil)-2-et i l-6-me t i1-eni1lnnél együt t alkalma zz ak.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok hasznos növények termőterületein történő szelektív irtására, amelynek során a hasznos növényeket, vetornaóvalkát vagy dugványaikat, vagy termőtéráiétsiket egy (la) általános képletü herbicld hatóanyag és egy vagy több, a ((2.1)-(2.4), (2.6), (2.7;, (2.12)-(2.17, (2.16), (2.12), (2.19), (2.21), (2.251, (2.3Ö) Illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek körül klválasztött herbicid hatóanyag herbicid szempontból hatásos mennyiségével kezeljük.
Az Irtandó gyomok egyszikűek és kétszikűek lehetnek, amilyenek — egyebek mellett — például a következők: Stellaria,
Agrostis, Digitaris, Avena, Apera, Brachiaria, Phaiaris, Botárrá, Sinapis, boriam, Solanam, EoMnochioa, Seirpns, honochoria, Sagíttaria, Panicum, Bromns, Alopeonrns, Sorghnm halepense, Sorgham bíoslor, üottboeilia, Cypsras, Abatílen, Sida, Xanthínm, Amaranthns, Chsnopodiom, Ipomoea, Chrysantbemam, öalínm,
Viola és Veronioa.
művelés alatti területeken azokat a területeket értjük, amelyeken a hasznos növények már növekszenek, vagy amelyeken a hasznos növényeknek a magva! már el lettek vetve, továbbá azokat a termőföldeket, amelyeket a hasznos növényekkel kívánunk megművelni.
A herbicid alkalmazási mennyisége általában 0,001-5 kg/ha, előnyösen azonban 0,005-0,5 kg/ha. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens: alkalmazásra, pózzbemergéns alkalmazásra és vetömsgcsávázásra,
Vetőmagosávázás esetén általában 0,001-10: g antidőtűm/kg vetőmag, előnyösen 0,05-2 g antidőtum/kilogramm vetőmag sózást alkalmazunk. Amebnylbeb az antidőtnmet folyékony formában alkalmazzuk, amikor a magvakat röviddel a vetés előtt duzzasztjak, előnyösen az anti dó tűin olyan oldatait használjuk fel, amelyek a. hatóanyagot l-iűüöö, még előnyösebben lOO-lCOö ppm: koncentráci-
óban ta r t a ima z z á k. | ||
A f e1h asz názásho z | az (1) általános | k é p 1 e t ü h e r b i ο 1 d n e k, |
valamint adott esetben | á (2/1)-(2.47, 7 | 27 S), (2.7), (2.12/- |
(2.14), (2,167, (2.13), | (2719), (2.21), 7 | 2.2.5) , (2,30 ) illetve |
(2.33) képletű, illetve | általános képletű | vegyületek közül ki- |
választott egy vagy több her.bleidnek a keverékeit a formálás területén szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt dolgozzuk fel, amelynek során például emu l.geá iható konoentrátumokat:, kenhető pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, tig emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozószereket, grunuiákat vagy mikrokapszulákat állítunk elő.
Ilyen készítményeket — egyebek mellett — például a bö
97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 9-13. oldalán ismertetnek. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, amelynek sorén például a hatóanyagokat folyékony vagy szilárd formálási segédanyagokkal, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal kavarjuk és/vagy őröljük össze. A készítmények előállitass során ezenkívül felületaktív anyagokat is felhasználhatunk- Az előbbi célokra alkalmas oldószereket ás szilárd hordozókat -...... egyebek mellett —- például a áO 07/34485.
számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 0, oldalán ismertetnek.
A f c tr 1 a n d ő (la) á Ita 1 á η o s képletü, (2.1) -(2,4), (2.6;, (2.7), (2.12).....(2.14), íi.lő), (2,IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek jellegétől függően az alkalmas felületaktiv anyagok lé emalgeálé, diszpergáió és nedvesítő tuiajdonságokkai rendelkező: nemionos, 'katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagok, valamint feiületaktívanyag-keverékek leletnek. Az alkalmas néninnos, katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagokra példák találhatók például a WO 97/34405:. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. ás 3. oldalán. A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktiv anyagok réezeietes ismertetése megtalálható — egyebek mellett — például a következő helyeken: Db Ctcokeon’s Deterven is and
Ssíulaifiers ánnuad”, 'MC habi ishlng Corp., Pldgevood New Jersey (1981); Stache, fi., dánsid-fa sebembe ehM, Cári Hanser Verlag, hanich/Vienna (1981); valamint d. and J, Ágh, fői cy ni eped.is of Surfaetants”, Vol l-lfl, Chemical Pahilsning Co., hew York (1280-81)..
A herbicid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1-95 tömeg/. il) általános képletü vegyüietből, második színergetikasan aktív herbicidbéi és adott esetben találmány szerinti antideiemből álló keveréket, 0-2 tömegé találmány szerinti olajadalékot, 1-99,9 tömeg/ szilárd vagy folyékony formálási segédanyag, valamint ü-25 tömegé, előnyösen 0,1-23 tömeg/ felületaktív anyagot tartalmaznak. Mig kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végsői feihasználő híg kompozíciókat alkalmaz.
A kompozíciók további adalékokat, Így stabil!táborokat, például epozIdáit vagy nem-epoxidált növényi olajokat (opoxidalt k:6kuszdióolajat, repoemagoiatat vagy szójaolajat), habzásgátlókas, például sziiíkonolajt, prezervativamokat, viszkoz 11 á s s zabái yο ζ ó a n y a ej c ka t, k ö t éa n y sgo ka t, t ap a d á s f o ko zó a n y a g o kat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
Claims (4)
- SZABADALMI LGÉMYRÖWQK1« Herbieid szempontból szelektív kompozíció, amely szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következő .komponensekből álló keveréket tartalmazia) az (fa) általános képietü vágyóiét vagy agronómiáiiag elfogadható sójának herbieid szempontból hatásos mennyisége, aholFUe jelentése 1-5 szénatomos alkii-, 2~€ szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, £-6 szénatomos alkinil-, 2-6. szénaromos bádogénál kiró. i~, 2-6 szénatomos oikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénéi ki1-, 1-4 szénatomos alkoxi-·1-4 szénatomos alkii)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkll)-csoport, lg:;: jelentése hidrogénatom,Rau jeientéaa 1-6 szénatomos^ halogénalkil-csoport, ésQ jelentése egy fn általános képlett n^p'rt.ahol.P.2 3 jelentése hidroxicsoport ésY jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 széna tómos al ki ién-hi.d;h) sz.ine.rgetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több, az aiáb biak közöl választott vegyüíet:egy (2.1) általános képietű vegyüíet.(2. n amelynek képletébenRSi jelentése metoxi-metil~, etilcsoport vagy hidrogénatom;KS2 jelentése: híd reg ana tömi vagy b5i és együtt -CÜ-CH-Üb-CH- képleté csoportot képez; és egy (2.
- 2) általános képlett, vegyüíet, öj sre 1yae k kép1etékenRss j elentése: etl lesöpört;Agg jelentése metél- vagy etilcsoport? és Rgg jelentése -CH Cke)-CH.OMe, -S-CH(HfCr OMe ve ty -CH C-CH-CH, teplett tsopotiPnöMe, ~gy (2.
- 3) általános képletű vegyület, (2.3) eme 1 y nék képletéfc enΗδδ 1 e1eatese -CH (Me) -CHylMe,Istü csenőrt;- S - C H (Me ) —CHOM e kén •cv (2.1) általános kécletü veevüle ‘ss íR nfc ste1y n ek képié tébenR«~ jelentése kl ór atom:, met oxi- vagy metii-tio-esoport;?h.j jelentése: etil csoport; ésR5.s jelentése etil-, isopropilesöpört, ~C(üRMCKp~ '-CHg képlett csoport vagy tero-bntii-csoport; és egy (2 „és általános képletö vegyöiet.amelynek képletébenRsz jelentése hidrogénatom, materi- vagy etoxi csoport ;R53 jelentése hidrogénatom, metii-, metoxiesoport vagy finorstcm;h.: jelentőse mehet i~ karbont l-csoport, fluor- vagy klóratom;RS5: jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;i jelentése metIncsöpört, $C~F képletö osopot vagy η í t r o gé n atom;z jelentése metincsoport vagy nitrogénatom:; és Fgg jelentése fluor- vagy kióratom; és ame1yneκ képieteken ΰ;7 jelentése hidrogénatom vagy η λ 1 ~ c som o trj e s-tio) - karba eoy általános képleta vegyület, /K XCÖOHHHyFU ii / ame1γηe k kép1et ébsn g el a n tes e smr η o ~ v agy asm.no -1.1 o - o sopo 3 gy (2.13) általános képietű vegyület r; Η χ· ülFt, ,0 ~ΎΓ ;s O K- (2.13) aas1 y n.e k. ké p let é b e nIC jelentése niérogétaton, metincsoport, HH-CHO vágy H-Me képleté csoport;¥2. jelentése nitrogén a tori, met Inc sepert vagy sü~X képleté csoport;Y2 jelentése metincsoport;ly jelentése metincsoport; vagyY·: és IC együtt, kénatom: vagy ^C-Cl képletű csoport;Y5 jelentése nitrogénatom vagy matíncsoport;Y.: jelentése metil-, óitluor-matoxi-, trífluor-metil- vagy metoxlcsoport;Y- jelentése wtoxi- vagy difluor-metoxi-csoport;ésR?4 jelentése (dimecíI-amíno) -kariaonil-, metozl-karbenii-, etoxi-ksrbonil-, trlfluor-mstll-, 3,3,3-britIvet-pr op i1- vagy et iI-srü11on11-osopor t;vagy at előbbieknek agy nátriumsója; és egy (2. 13. c) k< ü t tű vegyül et, 0 CHCl'CH, (2.13.%
- 4) képietű vegyület,
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1392000 | 2000-01-25 | ||
CH139/00 | 2000-01-25 | ||
CH11502000 | 2000-06-09 | ||
CH1150/00 | 2000-06-09 | ||
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) | 2000-01-25 | 2001-01-23 | Herbicidal composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0301083A2 HUP0301083A2 (hu) | 2003-08-28 |
HUP0301083A3 HUP0301083A3 (en) | 2003-10-28 |
HU230041B1 true HU230041B1 (hu) | 2015-05-28 |
Family
ID=25713341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0301083A HU230041B1 (hu) | 2000-01-25 | 2001-01-23 | Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6890885B2 (hu) |
EP (2) | EP1520472A3 (hu) |
JP (1) | JP4880161B2 (hu) |
CN (1) | CN100488362C (hu) |
AR (2) | AR027928A1 (hu) |
AT (1) | ATE290785T1 (hu) |
AU (1) | AU773363B2 (hu) |
BR (1) | BR0107811B1 (hu) |
CA (1) | CA2396587C (hu) |
CZ (1) | CZ304537B6 (hu) |
DE (1) | DE60109411T2 (hu) |
DK (1) | DK1250047T3 (hu) |
ES (1) | ES2238425T3 (hu) |
HR (1) | HRP20020669B1 (hu) |
HU (1) | HU230041B1 (hu) |
MX (1) | MXPA02006931A (hu) |
PL (1) | PL202070B1 (hu) |
PT (1) | PT1250047E (hu) |
RU (1) | RU2260949C2 (hu) |
SK (1) | SK10822002A3 (hu) |
WO (1) | WO2001054501A2 (hu) |
Families Citing this family (368)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU773363B2 (en) * | 2000-01-25 | 2004-05-20 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
CA2466554A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU2002365631A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE10219036A1 (de) | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
WO2005077178A2 (en) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
US20070129250A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Tai-Teh Wu | Stabilized herbicidal composition |
US8883683B2 (en) * | 2005-12-06 | 2014-11-11 | Bayer Cropscience Lp | Stabilized herbicidal composition |
US8883689B2 (en) * | 2005-12-06 | 2014-11-11 | Bayer Cropscience Lp | Stabilized herbicidal compositions |
US8680012B2 (en) * | 2006-12-14 | 2014-03-25 | Syngenta Crop Protection Llc | 4-phenyl-pyrane-3,5-diones,4-phenyl-thiopyrane-3,6-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides |
JP5300225B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2013-09-25 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類 |
AU2008285442B2 (en) * | 2007-08-06 | 2014-05-01 | Syngenta Limited | Herbicidal composition and method of use thereof |
US9480252B2 (en) * | 2007-08-06 | 2016-11-01 | Syngenta Crop Protection Llc | Herbicidal compositions |
CN102065688A (zh) * | 2008-06-09 | 2011-05-18 | 先正达参股股份有限公司 | 杂草防治方法和除草组合物 |
TW201002202A (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-16 | Du Pont | Fungicidal pyridines |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
UA108352C2 (uk) | 2009-04-02 | 2015-04-27 | Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками | |
JP2012529472A (ja) | 2009-06-12 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 5−硫黄置換基を有する抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
US20120088660A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
KR20120046175A (ko) | 2009-06-18 | 2012-05-09 | 바스프 에스이 | 살진균 혼합물 |
EP2443097A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
EP2443099A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
CA2762512A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
AU2010277783A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
US9288996B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-03-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
CA2806011A1 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
JP5753178B2 (ja) * | 2010-09-24 | 2015-07-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 6−アシルピリジン−2−オン誘導体及び除草剤 |
EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
BR112013023603A2 (pt) | 2011-03-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas |
CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
EP2696689A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
US9137997B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
WO2012143468A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
AR086961A1 (es) | 2011-06-17 | 2014-02-05 | Basf Se | Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiina |
PL2731935T3 (pl) | 2011-07-13 | 2016-09-30 | GRZYBOBÓJCZE PODSTAWIONE ZWIĄZKI 2-[2-FLUOROWCO-ALKILO-4-(FENOKSY)fenylo]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-ILOETANOLOWE | |
KR20140057550A (ko) | 2011-07-15 | 2014-05-13 | 바스프 에스이 | 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 |
US20140141974A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-22 | Basf Se | Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
US20140187422A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-07-03 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
EA201400231A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения |
CN103717577B (zh) | 2011-08-15 | 2016-06-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]***化合物 |
CN103748082B (zh) | 2011-08-15 | 2016-03-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-3-甲基丁基}-1h-[1,2,4]***化合物 |
EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
CN103717578B (zh) | 2011-08-15 | 2016-12-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑乙氧基乙基}‑1h‑[1,2,4]***化合物 |
MX2014001671A (es) | 2011-08-15 | 2014-05-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos. |
US20140187423A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-07-03 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
PL2785181T3 (pl) * | 2011-11-30 | 2017-08-31 | Syngenta Limited | Związki 2-(podstawiony fenylo)-cyklopentano-1,3-dionów i ich pochodne |
MX2014006517A (es) | 2011-12-21 | 2015-02-17 | Basf Se | Uso de compuestos tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatogenicos resistentes a inhibidores de qo. |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
AU2013214353A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-08-21 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
IN2014DN07220A (hu) | 2012-02-03 | 2015-04-24 | Basf Se | |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
JP2015512891A (ja) | 2012-03-13 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺菌性ピリミジン化合物 |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
MX2014011829A (es) | 2012-03-30 | 2015-03-19 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
US20150065501A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-03-05 | Basf Se | N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
EP2844651A1 (en) | 2012-05-04 | 2015-03-11 | Basf Se | Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides |
CN104487439B (zh) | 2012-05-24 | 2017-06-09 | 巴斯夫欧洲公司 | N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 |
MX2014015265A (es) | 2012-06-14 | 2015-08-12 | Basf Se | Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
CN104427872A (zh) | 2012-07-13 | 2015-03-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途 |
WO2014053404A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
BR112015003035A2 (pt) | 2012-10-01 | 2017-12-05 | Basf Se | métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência |
MX2015004175A (es) | 2012-10-01 | 2015-06-10 | Basf Se | Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas. |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
EP2903442A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
WO2014082880A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] triazole compounds |
US20150307459A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
WO2014086601A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Se | New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
BR112015014583B1 (pt) | 2012-12-19 | 2020-04-28 | Basf Se | compostos, processo para a preparação de compostos, compostos intermediários, composição, usos de um composto de fórmula i e método para combater fungos nocivos |
EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2935224A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
BR112015015503A2 (pt) | 2012-12-27 | 2017-07-11 | Basf Se | composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
US20160270405A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-09-22 | Basf Corporation | Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide |
EA035069B1 (ru) | 2013-03-20 | 2020-04-23 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
WO2014170300A1 (en) | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
CN105358154A (zh) | 2013-05-10 | 2016-02-24 | 尼普斯阿波罗有限公司 | Acc抑制剂和其用途 |
WO2014182950A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
JP2016529234A (ja) | 2013-07-15 | 2016-09-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物化合物 |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
MX2016003630A (es) | 2013-09-19 | 2016-06-17 | Basf Se | Compuestos heterociclicos de n-acilimino. |
BR122021013202B1 (pt) | 2013-10-18 | 2022-03-08 | Basf Agrochemical Products B.V. | Uso do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal |
BR112016013263B1 (pt) | 2013-12-12 | 2020-08-25 | Basf Se | compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
EP3083581A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
CN106132935A (zh) | 2014-03-26 | 2016-11-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的[1,2,4]***和咪唑化合物 |
EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
CN106455572B (zh) | 2014-06-06 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途 |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
BR112017005140A2 (pt) | 2014-10-06 | 2018-01-23 | Basf Se | compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente |
EP3209818B1 (de) | 2014-10-24 | 2019-12-11 | Basf Se | Organische pestizid-teilchen |
US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
US10556844B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-02-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
WO2016128261A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
BR112017021450B1 (pt) | 2015-04-07 | 2021-12-28 | Basf Agrochemical Products B.V. | Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida |
EP3294690A1 (en) | 2015-05-12 | 2018-03-21 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
CN108137537B (zh) | 2015-10-02 | 2021-07-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物 |
WO2017060148A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
US20190135798A1 (en) | 2015-11-02 | 2019-05-09 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2017076740A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2017081312A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2017085100A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN108347937A (zh) | 2015-11-19 | 2018-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑 |
KR20180082556A (ko) | 2015-11-25 | 2018-07-18 | 길리어드 아폴로, 엘엘씨 | 피라졸 acc 억제제 및 그의 용도 |
JP2018536661A (ja) | 2015-11-25 | 2018-12-13 | ギリアド アポロ, エルエルシー | トリアゾールacc阻害剤およびその使用 |
MX2018006288A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos. |
PL3383183T3 (pl) | 2015-11-30 | 2020-11-16 | Basf Se | Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens |
EP3383849B1 (en) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
BR112018010140A8 (pt) | 2015-12-01 | 2019-02-26 | Basf Se | compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
WO2017153217A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2017153200A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
EP3426042A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-01-16 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
MX2018012016A (es) | 2016-04-01 | 2019-01-24 | Basf Se | Compuestos biciclicos. |
US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
MX2018014176A (es) | 2016-05-18 | 2019-02-28 | Basf Se | Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion. |
US20190200612A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
MX2019007120A (es) | 2016-12-16 | 2019-09-16 | Basf Se | Compuestos plaguicidas. |
WO2018114393A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
UA125313C2 (uk) | 2017-03-28 | 2022-02-16 | Басф Се | Пестициди |
CN116102580A (zh) | 2017-03-31 | 2023-05-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物 |
EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
US20200045974A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-13 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
EP3612514B1 (en) | 2017-04-20 | 2022-03-30 | PI Industries Ltd | Novel phenylamine compounds |
US20200190073A1 (en) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
WO2018202428A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
CN110621669A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类 |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3618628A1 (en) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
US11591335B2 (en) | 2017-05-10 | 2023-02-28 | Basf Se | Bicyclic pesticidal compounds |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3625215B1 (en) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
BR112019025295A2 (pt) | 2017-05-30 | 2020-06-23 | Basf Se | Compostos, composição, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e semente |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
BR112019025331A2 (pt) | 2017-06-16 | 2020-06-23 | Basf Se | Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto |
BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019042800A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
EP3684761A1 (en) | 2017-09-18 | 2020-07-29 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
US11147275B2 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-19 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
US11839214B2 (en) | 2017-12-15 | 2023-12-12 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
EP3728204A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-28 | PI Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
US11512054B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-11-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
BR112020012706A2 (pt) | 2018-01-09 | 2020-11-24 | Basf Se | uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
AU2019213693B2 (en) | 2018-01-30 | 2022-09-22 | Pi Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
US20200354321A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-11-12 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
IL302719A (en) | 2018-02-28 | 2023-07-01 | Basf Se | Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
MX2020009022A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-12 | Basf Se | Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion. |
WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
US11917995B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-03-05 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
EP3762367A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-13 | PI Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
KR20210008036A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
US20210340073A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-11-04 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
HUE064943T2 (hu) | 2018-07-23 | 2024-04-28 | Basf Se | Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként |
TW202009235A (zh) | 2018-08-17 | 2020-03-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 1,2-二硫醇酮化合物及其用途 |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
US20210387954A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-16 | Pi Industries Limited | Oxadiazoles as fungicides |
AR116558A1 (es) | 2018-10-01 | 2021-05-19 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
WO2020109039A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
MX2021012325A (es) | 2019-04-08 | 2022-05-18 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos. |
BR112021020231A2 (pt) | 2019-04-08 | 2021-12-07 | Pi Industries Ltd | Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos |
AR118614A1 (es) | 2019-04-08 | 2021-10-20 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3975718A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
US20220235005A1 (en) | 2019-06-06 | 2022-07-28 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
AU2020414327A1 (en) | 2019-12-23 | 2022-07-07 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
US20230142542A1 (en) | 2020-03-04 | 2023-05-11 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
BR112022021631A2 (pt) | 2020-04-28 | 2022-12-06 | Basf Se | Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
UY39385A (es) | 2020-08-18 | 2022-02-25 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
AR123502A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
EP4236691A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
BR112023022854A2 (pt) | 2021-05-05 | 2024-01-23 | Pi Industries Ltd | Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos |
WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
CN117355520A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类 |
CN117355518A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类 |
AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
AU2022321882A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-02-15 | Basf Se | (3-pirydyl)-quinazoline |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2129109C3 (de) | 1971-06-11 | 1979-06-07 | Lentia Gmbh | Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
DE2948535A1 (de) | 1979-12-03 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
JPS61293956A (ja) | 1985-06-21 | 1986-12-24 | Tokuyama Soda Co Ltd | クロロアセトアミド化合物及びその製造方法 |
US5194085A (en) | 1987-06-12 | 1993-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal substituted triazolinones |
US5256625A (en) | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
HU206242B (en) * | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
AU616956B2 (en) * | 1988-04-18 | 1991-11-14 | Sandoz Ltd. | Substituted phenyl or pyrimidine bicyclodiones |
DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
IL91083A (en) * | 1988-07-25 | 1993-04-04 | Ciba Geigy | Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides |
US5215570A (en) | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
AU630980B2 (en) | 1989-06-29 | 1992-11-12 | Syngenta Participations Ag | Heterocyclic compounds |
JPH0352862A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-03-07 | Nippon Soda Co Ltd | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 |
US5281571A (en) | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
DE4037840A1 (de) | 1990-11-28 | 1992-06-11 | Basf Ag | 2-amino-zimtsaeureester |
US5498773A (en) | 1991-05-03 | 1996-03-12 | Dowelanco | Herbicidal compositions with increased crop safety |
EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
DE59309481D1 (de) | 1992-05-15 | 1999-05-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
US5674810A (en) | 1995-09-05 | 1997-10-07 | Fmc Corporation | Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates |
EP0646315B1 (en) | 1992-11-05 | 1999-05-12 | Novartis AG | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
US5741756A (en) * | 1995-07-19 | 1998-04-21 | Zeneca Limited | Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof |
DE69706530T2 (de) * | 1996-03-15 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung |
AR009811A1 (es) | 1996-09-26 | 2000-05-03 | Novartis Ag | Compuestos herbicidas, proceso para su produccion, proceso para la produccion de intermediarios, compuestos intermediarios para su exclusivo usoen dicho proceso, composicion que tiene actividad herbicida selectiva y proceso para el control selectivo de malas hierbas y gramineas en cultivos de planta |
DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
EP1089628A1 (de) * | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbizides mittel |
BR9911587A (pt) * | 1998-06-26 | 2001-03-20 | Novartis Ag | Composições herbicidas |
DE69925610T2 (de) * | 1998-09-15 | 2006-04-27 | Syngenta Participations Ag | Als herbicide verwendbare pyridin-ketone |
AU773363B2 (en) * | 2000-01-25 | 2004-05-20 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
-
2001
- 2001-01-23 AU AU37335/01A patent/AU773363B2/en not_active Expired
- 2001-01-23 ES ES01909680T patent/ES2238425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-23 AT AT01909680T patent/ATE290785T1/de active
- 2001-01-23 EP EP04029625A patent/EP1520472A3/en not_active Withdrawn
- 2001-01-23 JP JP2001555490A patent/JP4880161B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-23 HU HU0301083A patent/HU230041B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-01-23 DE DE60109411T patent/DE60109411T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-23 DK DK01909680T patent/DK1250047T3/da active
- 2001-01-23 EP EP01909680A patent/EP1250047B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-23 RU RU2002121642/04A patent/RU2260949C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-01-23 CZ CZ2002-2547A patent/CZ304537B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-01-23 BR BRPI0107811-9A patent/BR0107811B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-01-23 AR ARP010100287A patent/AR027928A1/es active IP Right Grant
- 2001-01-23 WO PCT/EP2001/000720 patent/WO2001054501A2/en active IP Right Grant
- 2001-01-23 MX MXPA02006931A patent/MXPA02006931A/es active IP Right Grant
- 2001-01-23 CN CNB018040896A patent/CN100488362C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-23 PT PT01909680T patent/PT1250047E/pt unknown
- 2001-01-23 PL PL356434A patent/PL202070B1/pl unknown
- 2001-01-23 CA CA002396587A patent/CA2396587C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-23 SK SK1082-2002A patent/SK10822002A3/sk not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-07-23 US US10/201,405 patent/US6890885B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-13 HR HR20020669A patent/HRP20020669B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-07-05 AR ARP070103002A patent/AR061831A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU230041B1 (hu) | Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása | |
JP7195932B2 (ja) | ウラシルピリジン除草剤 | |
KR950008311B1 (ko) | 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물 | |
ES2627263T3 (es) | Azinas herbicidas | |
US9822105B2 (en) | Diaminotriazine compounds as herbicides | |
CZ301369B6 (cs) | Herbicidne aktivní deriváty 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinu | |
BR112016023178B1 (pt) | Composto de diaminotriazina, composição agroquímica, método para o controle de vegetação indesejada e uso de um composto | |
JP2005531549A (ja) | 置換ピラゾロ−ピリミジン−4−オン | |
MX2011004396A (es) | Piridinas sustituidas con accion herbicida. | |
CS203931B2 (en) | Herbicide means | |
TW200920255A (en) | Oxopyrazine derivatives and herbicidal agent | |
JPS59163372A (ja) | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
US11180470B2 (en) | Herbicidal pyrimidine compounds | |
TW201124407A (en) | Herbicidal uracils | |
EP3129358A1 (en) | Diaminotriazine derivatives as herbicides | |
BR112019010732A2 (pt) | feniltriazolinonas, processo para a preparação de feniltriazolinonas, composições herbicidas, processo para a preparação de composições ativas de herbicida, método para controlar vegetação indesejada e uso | |
RU2707086C1 (ru) | Пиразол или его соль и способ получения, гербицидная композиция и ее применение | |
JPH03135963A (ja) | 置換α‐ピリミジニルオキシ(チオ)‐およびα‐トリアジニルオキシ(チオ)カルボン酸誘導体、その製造方法、それを含有する除草、殺菌および植物成長制御作用を有する薬剤ならびにその薬剤の製造方法 | |
JPH09502178A (ja) | 除草効果を持つ置換1−アミノ−3−フェニルウラシル | |
JPH03204865A (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
JPS58124775A (ja) | 3−アルケン(イン)イル−メルカプト(アミノ)−4−アミノ−6−tert−ブチル−1,2,4−トリアジン−5−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
JPS63122672A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
HU217460B (hu) | 3-Aril-uracil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és az utóbbiak előállítása | |
HU214543B (hu) | Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |