JP2003512469A - アスコルビン酸から誘導されるケイ素化合物 - Google Patents
アスコルビン酸から誘導されるケイ素化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、少なくとも式（Ｉ）
Description
【０００１】
本発明は、脂溶性で安定した、新規なアスコルビン酸のケイ素含有誘導体に関
する。また、本発明は、特にこれらの新規な誘導体を含む化粧品用及び製薬用組
成物、並びにそれらの使用に関する。
する。また、本発明は、特にこれらの新規な誘導体を含む化粧品用及び製薬用組
成物、並びにそれらの使用に関する。
【０００２】
多くのケイ素の誘導体が知られている。よって、特許出願ＦＲ２６４５８６３
には、シラノールファミリーに属する化合物と、有機又は無機酸のアルカリ金属
又はアンモニウム誘導体とで形成される分子複合体を記載している。このように
して、水に溶解する利点を有する分子の組合せが得られる。この文献は、特にモ
ノメチルシラントリオールとアスコルビン酸カリウムとで形成される分子複合体
を挙げている。しかしながら、この文献に明記されているように、特にそれらが
濃縮溶液である場合、これらの複合体の安定性はあまり良くない。特にそれらは
重合する傾向があり、それらの部分的な不溶化を引き起こす。また、２,３,５,
６-ビス(ジメチルシリル)アスコルベート又はアスコルボシリルは、特許出願Ｗ
Ｏ９６／１０５７５によって知られ；この場合では、それは反応性シラノール官
能基の前駆体であり、よってまた不安定である。
には、シラノールファミリーに属する化合物と、有機又は無機酸のアルカリ金属
又はアンモニウム誘導体とで形成される分子複合体を記載している。このように
して、水に溶解する利点を有する分子の組合せが得られる。この文献は、特にモ
ノメチルシラントリオールとアスコルビン酸カリウムとで形成される分子複合体
を挙げている。しかしながら、この文献に明記されているように、特にそれらが
濃縮溶液である場合、これらの複合体の安定性はあまり良くない。特にそれらは
重合する傾向があり、それらの部分的な不溶化を引き起こす。また、２,３,５,
６-ビス(ジメチルシリル)アスコルベート又はアスコルボシリルは、特許出願Ｗ
Ｏ９６／１０５７５によって知られ；この場合では、それは反応性シラノール官
能基の前駆体であり、よってまた不安定である。
【０００３】
本発明の目的は、アスコルビン酸から誘導される新規なケイ素含有化合物を提
供することにあり、前記化合物は、脂溶性であり、乾燥状態、及び希釈又は濃縮
溶液での両方で良好な安定性を有する。 従って、本発明の主題は、下記に定義されるような、アスコルビン酸から誘導
された新規なケイ素含有化合物にある。 本発明の他の主題は、下記に定義する式（２）から（４）の化合物を調製する
方法にあり、それは、下記に定義される式（５）から（７）の１つで表される対
応するシロキサン又はシラン誘導体の、下記に定義される式（Ｉ’）の化合物か
ら選択されるアスコルビン酸の有機誘導体でのヒドロシリル化反応、それに続く
、例えばイソプロピリデンの酸加水分解及び／又は接触水素化による脱ベンジル
化による得られた化合物の脱保護による。
供することにあり、前記化合物は、脂溶性であり、乾燥状態、及び希釈又は濃縮
溶液での両方で良好な安定性を有する。 従って、本発明の主題は、下記に定義されるような、アスコルビン酸から誘導
された新規なケイ素含有化合物にある。 本発明の他の主題は、下記に定義する式（２）から（４）の化合物を調製する
方法にあり、それは、下記に定義される式（５）から（７）の１つで表される対
応するシロキサン又はシラン誘導体の、下記に定義される式（Ｉ’）の化合物か
ら選択されるアスコルビン酸の有機誘導体でのヒドロシリル化反応、それに続く
、例えばイソプロピリデンの酸加水分解及び／又は接触水素化による脱ベンジル
化による得られた化合物の脱保護による。
【０００４】
本発明の他の主題は、下記に定義される式（Ｉ’’’）の誘導体と次の式（８
）： [ここで、Ｈａｌはハロゲン、より詳細には塩素又はヨウ素を示し、基Ｒ１、Ｒ' １ 、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｖ、ｐ及びｑは上記と同じ意味を有する]のシラン誘導体と
の反応により下記に定義される式（２）のシラン誘導体を調製する方法にある。
）： [ここで、Ｈａｌはハロゲン、より詳細には塩素又はヨウ素を示し、基Ｒ１、Ｒ' １ 、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｖ、ｐ及びｑは上記と同じ意味を有する]のシラン誘導体と
の反応により下記に定義される式（２）のシラン誘導体を調製する方法にある。
【０００５】
また、本発明の他の主題は、特に化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体と上記
に定義されるようなアスコルビン酸から誘導される少なくとも１つのケイ素含有
化合物を含む、化粧品用又は製薬用組成物にある。 本発明の他の主題は、抗酸化及び／又は抗フリーラジカル剤としてのアスコル
ビン酸から誘導される少なくとも１つのこのようなケイ素含有化合物の、特に化
粧品用又は製薬用組成物における使用にある。 特に、この使用は、酸化ストレスの処置及び／又は日光への暴露による影響の
処置及び／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防止のための
化粧法、又は化粧品組成物における使用であってよい。
に定義されるようなアスコルビン酸から誘導される少なくとも１つのケイ素含有
化合物を含む、化粧品用又は製薬用組成物にある。 本発明の他の主題は、抗酸化及び／又は抗フリーラジカル剤としてのアスコル
ビン酸から誘導される少なくとも１つのこのようなケイ素含有化合物の、特に化
粧品用又は製薬用組成物における使用にある。 特に、この使用は、酸化ストレスの処置及び／又は日光への暴露による影響の
処置及び／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防止のための
化粧法、又は化粧品組成物における使用であってよい。
【０００６】
また、この使用は、酸化ストレスの処置及び／又は電離又は太陽放射への暴露
の影響の処置、及び／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防
止、及び／又はフリーラジカルを生成する特定薬剤の使用による影響の処置のた
めの製薬用組成物の調製のためである。 従って、出願人はケイ素含有鎖に一又は複数のアスコルビン酸を共有的にグラ
フトすることにより、従来からの有機溶媒、特に油のような脂肪物質での非常に
良好な溶解特性、並びにこれらの媒体中での、又はそれ自体の高い安定性を有す
る新規な化合物が得られることを発見した。 さらに、これらの化合物が優れた化粧品特性を有することが分かった。
の影響の処置、及び／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防
止、及び／又はフリーラジカルを生成する特定薬剤の使用による影響の処置のた
めの製薬用組成物の調製のためである。 従って、出願人はケイ素含有鎖に一又は複数のアスコルビン酸を共有的にグラ
フトすることにより、従来からの有機溶媒、特に油のような脂肪物質での非常に
良好な溶解特性、並びにこれらの媒体中での、又はそれ自体の高い安定性を有す
る新規な化合物が得られることを発見した。 さらに、これらの化合物が優れた化粧品特性を有することが分かった。
【０００７】
従って、本発明に係る化合物は
− 式（１）：
の少なくとも１つの単位を有するシリコーン含有鎖からなること、あるいは
− 又は次の式（２）：
に相当するシランであることの何れかを特徴とし、
ここで：
− Ｒは直鎖状、環状又は分岐状の、飽和又は不飽和の、場合によっては部分的
に又は全体にハロゲン化されていてもよい、Ｃ１−Ｃ３０の炭化水素基又は式 -
Ｏ-ＳｉＭｅ３のトリメチルシリルオキシ基を示し； − ａは１又は２に等しく、 − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３は同一又は異なっていて、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ ８ のアルキル基、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ８のアルケニル基、又はトリメチ
ルシリルオキシ基から選択され； − Ａは次の式（Ｉ）： （ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、水素又はケイ素含有鎖に基Ａを結合さ
せる式（ａ）又は（ａ'）の二価の基を示し、ただし、基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及び
Ｌ４の少なくとも１つが、好ましくは前記の基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４の１つ
のみが、次の式（ａ）又は（ａ'）： （ここで： − Ｖは、直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシ
ル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和のＣ２-Ｃ８のアルコキシ基と
置換されていてもよい、二価のＣ１-Ｃ６の炭化水素基であり； − Ｒ１は、水素原子、ヒドロキシル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不
飽和のＣ１-Ｃ８の炭化水素基を示し； − ｐは０又は１、ｑは０又は１で、ｐ＋ｑが０ではないと理解される）の前記
二価の基を示す）の基である。
に又は全体にハロゲン化されていてもよい、Ｃ１−Ｃ３０の炭化水素基又は式 -
Ｏ-ＳｉＭｅ３のトリメチルシリルオキシ基を示し； − ａは１又は２に等しく、 − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３は同一又は異なっていて、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ ８ のアルキル基、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ８のアルケニル基、又はトリメチ
ルシリルオキシ基から選択され； − Ａは次の式（Ｉ）： （ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、水素又はケイ素含有鎖に基Ａを結合さ
せる式（ａ）又は（ａ'）の二価の基を示し、ただし、基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及び
Ｌ４の少なくとも１つが、好ましくは前記の基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４の１つ
のみが、次の式（ａ）又は（ａ'）： （ここで： − Ｖは、直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシ
ル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和のＣ２-Ｃ８のアルコキシ基と
置換されていてもよい、二価のＣ１-Ｃ６の炭化水素基であり； − Ｒ１は、水素原子、ヒドロキシル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不
飽和のＣ１-Ｃ８の炭化水素基を示し； − ｐは０又は１、ｑは０又は１で、ｐ＋ｑが０ではないと理解される）の前記
二価の基を示す）の基である。
【０００８】
従って、式（１）の単位を少なくとも１つ含むシリコーン含有鎖からなる本発
明に係る化合物は、特に式（１ａ）： の少なくとも１つの単位、及び／又は式（１ｂ）： の少なくとも１つの単位を含む。
明に係る化合物は、特に式（１ａ）： の少なくとも１つの単位、及び／又は式（１ｂ）： の少なくとも１つの単位を含む。
【０００９】
好ましくは、それらは、例えば式（１ｃ）：
の(ジ-)アルキルシロキサン型の少なくとも１つの他の単位を更に含んでいても
よい。
よい。
【００１０】
従って、それらは特に、次の式（３）又は（４）：
[ここで：
− 基Ｂは、同一又は異なっていて、基Ｒ及びＡから選択され、
− ｒは０から５０、好ましくは０と５の間の整数であり、
− ｓは０から２０、好ましくは０、１又は２から選択される整数であって、た
だし、ｓ＝０の場合、２つの基Ｂの少なくとも１つがＡに相当し、 − ｕは１から６、好ましくは１又は２から選択される整数であり、 − ｔは０から９、好ましくは２、３又は４から選択される整数であり、 − ｔ＋ｕは３から１０であり、好ましくは３、４、５、又は６に等しいと理解
される]の１つで示され得る。
だし、ｓ＝０の場合、２つの基Ｂの少なくとも１つがＡに相当し、 − ｕは１から６、好ましくは１又は２から選択される整数であり、 − ｔは０から９、好ましくは２、３又は４から選択される整数であり、 − ｔ＋ｕは３から１０であり、好ましくは３、４、５、又は６に等しいと理解
される]の１つで示され得る。
【００１１】
好ましくは、基Ｒは、同一又は異なっていて、直鎖状、環状又は分岐状の、飽
和又は不飽和のＣ１-Ｃ１８の炭化水素基、及び直鎖状又は分岐状の、飽和又は
不飽和の、部分的にハロゲン化された、特にフッ素化された、Ｃ１-Ｃ８の炭化
水素基から選択される。 さらにより好ましくは、基Ｒは、同一又は異なっていて、直鎖状又は分岐状の
Ｃ１-Ｃ１０のアルキル基、フェニル基、及び直鎖状又は分岐状のフッ素化され
たＣ１-Ｃ８のアルキル基から選択される。 メチル及び３,３,３-トリフルオロプロピル基を特に挙げられ得る。さらに特
には、基Ｒの数値的に少なくとも８０％がメチル基である。 好ましくは、基Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３は、同一又は異なっていて、直鎖状又は
分岐状のＣ１-Ｃ６のアルキル基、特にメチル又はエチル基、及びトリメチルシ
リルオキシ基から選択される。
和又は不飽和のＣ１-Ｃ１８の炭化水素基、及び直鎖状又は分岐状の、飽和又は
不飽和の、部分的にハロゲン化された、特にフッ素化された、Ｃ１-Ｃ８の炭化
水素基から選択される。 さらにより好ましくは、基Ｒは、同一又は異なっていて、直鎖状又は分岐状の
Ｃ１-Ｃ１０のアルキル基、フェニル基、及び直鎖状又は分岐状のフッ素化され
たＣ１-Ｃ８のアルキル基から選択される。 メチル及び３,３,３-トリフルオロプロピル基を特に挙げられ得る。さらに特
には、基Ｒの数値的に少なくとも８０％がメチル基である。 好ましくは、基Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３は、同一又は異なっていて、直鎖状又は
分岐状のＣ１-Ｃ６のアルキル基、特にメチル又はエチル基、及びトリメチルシ
リルオキシ基から選択される。
【００１２】
一般に、式（１）、（２）、（３）又は（４）の１つに相当するケイ素含有誘
導体は、次の特性の少なくとも１つを有することが、特により好ましい： − ＲがＣＨ３である； − ＢがＣＨ３である； − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３が、ＣＨ３又はトリメチルシリルオキシ基を示す； − Ｒ１が水素原子又はＣＨ３である； − Ｖが-ＣＨ２-又は-ＣＨ２-ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２-である、 − ｐが１である、 − ｒが０から５の間である、 − ｓが１から２の間である、 − ｔ＋ｕが３から６の間である。
導体は、次の特性の少なくとも１つを有することが、特により好ましい： − ＲがＣＨ３である； − ＢがＣＨ３である； − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３が、ＣＨ３又はトリメチルシリルオキシ基を示す； − Ｒ１が水素原子又はＣＨ３である； − Ｖが-ＣＨ２-又は-ＣＨ２-ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２-である、 − ｐが１である、 − ｒが０から５の間である、 − ｓが１から２の間である、 − ｔ＋ｕが３から６の間である。
【００１３】
好ましくは、式（ａ）又は（ａ’）に相当する二価の基は、直鎖状又は分岐状
で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシル化された、二価のＣ１-Ｃ
６の炭化水素基、例えばメチレン（-ＣＨ２-）、エチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-）
、プロピレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-）、ｎ-ブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＣＨ２-）、又はイソブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)-ＣＨ２-）基、及び基
-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ=Ｃ(ＣＨ３)-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ(ＣＨ３)-及
び-ＣＨ２-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ２-から選択される。
で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシル化された、二価のＣ１-Ｃ
６の炭化水素基、例えばメチレン（-ＣＨ２-）、エチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-）
、プロピレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-）、ｎ-ブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＣＨ２-）、又はイソブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)-ＣＨ２-）基、及び基
-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ２-、-ＣＨ=Ｃ(ＣＨ３)-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ(ＣＨ３)-及
び-ＣＨ２-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ２-から選択される。
【００１４】
式（１）、より詳細には式（３）に相当する好ましいケイ素含有誘導体として
は、特に次の化合物を挙げることができる： − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-[１,３,３,３-テト
ラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ)-５
Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-[１,３,３,３-テト
ラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ)-５
Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-３-ヒドロキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、及び − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-４-ヒドロキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン。
は、特に次の化合物を挙げることができる： − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-[１,３,３,３-テト
ラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ)-５
Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-[１,３,３,３-テト
ラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ)-５
Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-３-ヒドロキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、及び − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-４-ヒドロキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン。
【００１５】
式（２）に相当する好ましいケイ素含有誘導体の中で、次の化合物を挙げるこ
とができる： − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-トリメチルシラニルメ
トキシ-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルメトキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-トリメチルシラニ
ルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、及び − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン。
とができる： − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-トリメチルシラニルメ
トキシ-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルメトキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-トリメチルシラニ
ルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、及び − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン。
【００１６】
式（１）から（４）の誘導体の調製のための方法は、例えば基Ａの全てが水素
原子であるような相当するシロキサン又はシラン誘導体で始まるヒドロシリル化
反応を用いて、従来のように実施されうる。このシロキサン又はシラン誘導体は
、以下の説明において、「ＳｉＨ含有誘導体」と呼ぶ。 ＳｉＨ基は、ケイ素含有鎖の鎖中及び／又は末端に存在していてよい。これら
のＳｉＨ含有誘導体は、ケイ素工業においてよく知られ、一般に商業的に入手可
能な製品である。それらは、例えば特許米国特許第３２２０９７２号、米国特許
第３６９７４７３号及び米国特許第４３４０７０９号に記載されている。
原子であるような相当するシロキサン又はシラン誘導体で始まるヒドロシリル化
反応を用いて、従来のように実施されうる。このシロキサン又はシラン誘導体は
、以下の説明において、「ＳｉＨ含有誘導体」と呼ぶ。 ＳｉＨ基は、ケイ素含有鎖の鎖中及び／又は末端に存在していてよい。これら
のＳｉＨ含有誘導体は、ケイ素工業においてよく知られ、一般に商業的に入手可
能な製品である。それらは、例えば特許米国特許第３２２０９７２号、米国特許
第３６９７４７３号及び米国特許第４３４０７０９号に記載されている。
【００１７】
式（２）から（４）の化合物を調製することのできるＳｉＨ含有誘導体は、次
の式（５）から（７）で表され得る： （ここで： − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ、ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、上で与えられる意味を有
し、 − Ｂ'は同一又は異なっていて、基Ｒ及び水素原子から選択され、ただしｓ＝
０の場合、２つの基Ｂ'の少なくとも１つはＨを示す）。
の式（５）から（７）で表され得る： （ここで： − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ、ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、上で与えられる意味を有
し、 − Ｂ'は同一又は異なっていて、基Ｒ及び水素原子から選択され、ただしｓ＝
０の場合、２つの基Ｂ'の少なくとも１つはＨを示す）。
【００１８】
上記の式（２）から（４）の本発明に係る化合物の調製のために、当該方法は
次のように実施することができる。 式（５）、（６）又は（７）のＳｉＨ含有誘導体のヒドロシリル化の反応は、
好ましくは触媒として有効な量の白金触媒の存在下で、次の式（Ｉ’）： [ここで、Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は、ベンジルオキシ基に相当するか、
又は次の２つの式（ｂ）及び（ｂ’）： （ここで、Ｒ１、Ｖ及びｐは上記と同じ意味を有し、基Ｌ'１及びＬ'２は、さら
にアスコルビン酸残基と共に少なくとも１つのＣ１-６のアルキル基又はフェニ
ル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は２つのアルキル又はフ
ェニル基で置換されたメチレンジオキシ環を形成することが可能であり； ただし、少なくとも１つの基Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は基（ｂ）又は（ｂ
’）を示す。）の１つに相当する]の化合物から選択されるアスコルビン酸の有
機誘導体で実施される。
次のように実施することができる。 式（５）、（６）又は（７）のＳｉＨ含有誘導体のヒドロシリル化の反応は、
好ましくは触媒として有効な量の白金触媒の存在下で、次の式（Ｉ’）： [ここで、Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は、ベンジルオキシ基に相当するか、
又は次の２つの式（ｂ）及び（ｂ’）： （ここで、Ｒ１、Ｖ及びｐは上記と同じ意味を有し、基Ｌ'１及びＬ'２は、さら
にアスコルビン酸残基と共に少なくとも１つのＣ１-６のアルキル基又はフェニ
ル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は２つのアルキル又はフ
ェニル基で置換されたメチレンジオキシ環を形成することが可能であり； ただし、少なくとも１つの基Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は基（ｂ）又は（ｂ
’）を示す。）の１つに相当する]の化合物から選択されるアスコルビン酸の有
機誘導体で実施される。
【００１９】
即ち、ヒドロシリル化反応は次の２つの反応の１つによって実施することがで
きる：
きる：
【００２０】
これらの誘導体（Ｉ’）は、特に、従来の方法で、式（Ｉ”）：
[ここで、Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４は、ベンジルオキシ基又は水素原子を
示し、ただし、基Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４の少なくとも１つは、水素を示
す]の誘導体とアルケン又はアルケニルハロゲン化物の縮合により得ることがで
きる。
示し、ただし、基Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４の少なくとも１つは、水素を示
す]の誘導体とアルケン又はアルケニルハロゲン化物の縮合により得ることがで
きる。
【００２１】
式（Ｉ"）のこれらの誘導体は、当業者によく知られている従来の方法に従っ
て調製してもよく；いくつかは、特に特許出願ＥＰ４１１１８４に記載されてい
る。 式（Ｉ’）のアスコルビン酸誘導体での式（５）、（６）又は（７）のＳｉＨ
含有誘導体のヒドロシリル化の後、文献で知られている従来の脱保護法に従って
、例えば、接触水素化による脱ベンジル化及び／又はイソプロピリデンの酸加水
分解によって得られた化合物の脱保護を実施することが可能である。 こうして、本発明に係る上記の式（２）から（４）の化合物が得られる。
て調製してもよく；いくつかは、特に特許出願ＥＰ４１１１８４に記載されてい
る。 式（Ｉ’）のアスコルビン酸誘導体での式（５）、（６）又は（７）のＳｉＨ
含有誘導体のヒドロシリル化の後、文献で知られている従来の脱保護法に従って
、例えば、接触水素化による脱ベンジル化及び／又はイソプロピリデンの酸加水
分解によって得られた化合物の脱保護を実施することが可能である。 こうして、本発明に係る上記の式（２）から（４）の化合物が得られる。
【００２２】
さらに、
− 式（Ｉ’’’）：
[ここで、Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４はベンジルオキシ基又は水素原子を示
し、 Ｌ"１、Ｌ"２は、さらにアスコルビン酸残基と共に、少なくとも１つのＣ１-６
アルキル基又はフェニル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は
２つのアルキル又はフェニル基で置換されたメチレンジオキシ環を形成すること
ができ； ただし、基Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４の少なくとも１つは水素を表す]の誘
導体を、 − 次の式（８）： [ここで、Ｈａｌはハロゲン、より詳細には塩素又はヨウ素を示し、基Ｒ１、Ｒ' １ 、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｖ、ｐ及びｑは上記と同じ意味を有する]のシラン誘導体と
反応させることからなる他の合成方法に従って、式（２）のシラン誘導体を調製
することができる。
し、 Ｌ"１、Ｌ"２は、さらにアスコルビン酸残基と共に、少なくとも１つのＣ１-６
アルキル基又はフェニル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は
２つのアルキル又はフェニル基で置換されたメチレンジオキシ環を形成すること
ができ； ただし、基Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４の少なくとも１つは水素を表す]の誘
導体を、 − 次の式（８）： [ここで、Ｈａｌはハロゲン、より詳細には塩素又はヨウ素を示し、基Ｒ１、Ｒ' １ 、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｖ、ｐ及びｑは上記と同じ意味を有する]のシラン誘導体と
反応させることからなる他の合成方法に従って、式（２）のシラン誘導体を調製
することができる。
【００２３】
本発明に係る化合物は、通常本発明の組成物中に、組成物の全重量に対して０
．１から１０重量％、好ましくは０．５から５重量％の割合で存在する。 これらの組成物は、特に化粧品用又は製薬用組成物であってよく、従ってさら
に化粧品的に又は製薬的に許容可能な媒体、つまりケラチン物質、例えば体や顔
の皮膚、粘膜、半粘膜、頭皮並びに表面増殖体(superficial body growths)例え
ば爪、毛髪、まつげ及び眉毛に適した媒体を含む。 本発明に係る組成物は、化粧品的又は製薬的に許容可能なあらゆる製剤形態(g
alenic form)、例えば場合によっては多相で、場合によっては増粘又はゲル化し
た溶媒又は水性アルコール媒体中のローション、懸濁液、分散体又は溶液の形態
；ゲル、フォーム、スプレー、又は水中油、油中水又は多重エマルジョンの形態
；ルーズな、コンパクトな又は成形した粉末の形態；又は固体又は無水ペースト
の形態で提供されてもよい。
．１から１０重量％、好ましくは０．５から５重量％の割合で存在する。 これらの組成物は、特に化粧品用又は製薬用組成物であってよく、従ってさら
に化粧品的に又は製薬的に許容可能な媒体、つまりケラチン物質、例えば体や顔
の皮膚、粘膜、半粘膜、頭皮並びに表面増殖体(superficial body growths)例え
ば爪、毛髪、まつげ及び眉毛に適した媒体を含む。 本発明に係る組成物は、化粧品的又は製薬的に許容可能なあらゆる製剤形態(g
alenic form)、例えば場合によっては多相で、場合によっては増粘又はゲル化し
た溶媒又は水性アルコール媒体中のローション、懸濁液、分散体又は溶液の形態
；ゲル、フォーム、スプレー、又は水中油、油中水又は多重エマルジョンの形態
；ルーズな、コンパクトな又は成形した粉末の形態；又は固体又は無水ペースト
の形態で提供されてもよい。
【００２４】
当分野の技術者は、彼らの一般的な知識に基づき、一方で使用する成分の性質
、特に担体中でのそれらの安定性を、他方で組成物に想定される用途を考慮に入
れて、適した製剤形態、並びにその調製方法を選択することができるであろう。 従って組成物は、考慮される分野で通常使用されるアジュバント、例えば脂肪
物質、有機溶媒、水、シリコーン、増粘剤、軟化剤、サンスクリーン剤、消泡剤
、保湿剤、香料、保存料、界面活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、アニオン
性、カチオン性、非イオン性及び／又は両性ポリマー、推進剤、アルカリ性化又
は酸性化剤、染料、顔料又はナノ顔料、化粧品有効成分から選択される少なくと
も１つの成分を含みうる。 脂肪物質の中で、特に動物、植物、鉱物又は合成由来の油及び／又はロウ類；
Ｃ８-Ｃ３２の脂肪酸；Ｃ８-Ｃ３２の脂肪酸エステル；Ｃ８-Ｃ３２の脂肪アル
コールを挙げることができる。より詳細には、ワセリン、パラフィン、ラノリン
、硬化ラノリン、アセチル化ラノリン、硬化パーム油、硬化ヒマシ油、液体パラ
フィン、パラフィン油、パーセリン(Purcellin)油、シリコーン油、揮発性又は
その他のイソパラフィンを挙げることができる。
、特に担体中でのそれらの安定性を、他方で組成物に想定される用途を考慮に入
れて、適した製剤形態、並びにその調製方法を選択することができるであろう。 従って組成物は、考慮される分野で通常使用されるアジュバント、例えば脂肪
物質、有機溶媒、水、シリコーン、増粘剤、軟化剤、サンスクリーン剤、消泡剤
、保湿剤、香料、保存料、界面活性剤、フィラー、金属イオン封鎖剤、アニオン
性、カチオン性、非イオン性及び／又は両性ポリマー、推進剤、アルカリ性化又
は酸性化剤、染料、顔料又はナノ顔料、化粧品有効成分から選択される少なくと
も１つの成分を含みうる。 脂肪物質の中で、特に動物、植物、鉱物又は合成由来の油及び／又はロウ類；
Ｃ８-Ｃ３２の脂肪酸；Ｃ８-Ｃ３２の脂肪酸エステル；Ｃ８-Ｃ３２の脂肪アル
コールを挙げることができる。より詳細には、ワセリン、パラフィン、ラノリン
、硬化ラノリン、アセチル化ラノリン、硬化パーム油、硬化ヒマシ油、液体パラ
フィン、パラフィン油、パーセリン(Purcellin)油、シリコーン油、揮発性又は
その他のイソパラフィンを挙げることができる。
【００２５】
有機溶媒の中で、Ｃ１-Ｃ６の低級ポリオール、例えばエタノール、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、グリセリン又はソルビトールを挙げることが
できる。 もちろん、当業者は、本発明に係る化合物に元来付随する有利な特性を、想定
される添加によって、損なう、又は実質的に損なうことがないように、上に挙げ
た可能な添加化合物及び／又はそれらの量を選択することに留意するであろう。 本発明の化合物は、特に脂肪物質、例えばミグリオール、アルコール（特にエ
タノール）、グリコール（特にプロピレングリコール）及びシリコーン油（特に
ＰＤＭＳ）において、優れた脂溶性を有することが観察された。さらに、それら
は、少なくとも１つの脂肪相又は化粧品的に許容可能な有機溶媒を含む通常の化
粧品担体に均一に分配されてなる。
パノール、プロピレングリコール、グリセリン又はソルビトールを挙げることが
できる。 もちろん、当業者は、本発明に係る化合物に元来付随する有利な特性を、想定
される添加によって、損なう、又は実質的に損なうことがないように、上に挙げ
た可能な添加化合物及び／又はそれらの量を選択することに留意するであろう。 本発明の化合物は、特に脂肪物質、例えばミグリオール、アルコール（特にエ
タノール）、グリコール（特にプロピレングリコール）及びシリコーン油（特に
ＰＤＭＳ）において、優れた脂溶性を有することが観察された。さらに、それら
は、少なくとも１つの脂肪相又は化粧品的に許容可能な有機溶媒を含む通常の化
粧品担体に均一に分配されてなる。
【００２６】
さらに、本発明に係る化合物は、良好な抗酸化及び／又は抗フリーラジカル特
性を持ちうることが観察された。 従ってそれらは、酸化ストレスの処置及び／又は日光暴露の影響の処置、及び
／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防止を意図した、化粧
品用又は製薬用組成物において極めて特別な用途が見いだされる。 従ってそれらを含む組成物は、体及び／又は顔の皮膚、及び／又は毛髪、まつ
げ、眉毛及び／又は爪に適用するための組成物として極めて特別な用途が見いだ
される。
性を持ちうることが観察された。 従ってそれらは、酸化ストレスの処置及び／又は日光暴露の影響の処置、及び
／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防止を意図した、化粧
品用又は製薬用組成物において極めて特別な用途が見いだされる。 従ってそれらを含む組成物は、体及び／又は顔の皮膚、及び／又は毛髪、まつ
げ、眉毛及び／又は爪に適用するための組成物として極めて特別な用途が見いだ
される。
【００２７】
特に、これらの組成物は：
− ヒト表皮又は毛髪を紫外線から守る組成物（抗日光用組成物）として；
− 特に、シャンプーの前又は後、染色又は脱色の前又は後、パーマ又は髪をス
トレートにする前、間又はした後に適用するための、シャンプー、ローション、
ゲル又は洗い流し組成物の形態、ヘアースタイリング又はトリートメントローシ
ョン又はゲルの形態、ブロードライ又はヘアセットローション又はゲルの形態、
ヘアラッカーの形態、パーマ又は髪をストレートにするための、髪を染色又は脱
色するための組成物の形態である、毛髪の保護又は治療又はケアのための化粧品
組成物として； − 体及び／又は顔の皮膚のケア用組成物、例えば表皮のためのトリートメント
クリーム、デイクリーム、ナイトクリーム、抗シワ用クリーム、保湿クリーム、
ハンド又はフットクリームとして； − まつげ、眉毛、毛髪、体又は顔のためのメイクアップ組成物、例えばファン
デーション、リップスティック、アイシャドウ、ブラッシャー、アイライナー、
マスカラ、染色ゲル、マニキュアとしての用途がありうる。
トレートにする前、間又はした後に適用するための、シャンプー、ローション、
ゲル又は洗い流し組成物の形態、ヘアースタイリング又はトリートメントローシ
ョン又はゲルの形態、ブロードライ又はヘアセットローション又はゲルの形態、
ヘアラッカーの形態、パーマ又は髪をストレートにするための、髪を染色又は脱
色するための組成物の形態である、毛髪の保護又は治療又はケアのための化粧品
組成物として； − 体及び／又は顔の皮膚のケア用組成物、例えば表皮のためのトリートメント
クリーム、デイクリーム、ナイトクリーム、抗シワ用クリーム、保湿クリーム、
ハンド又はフットクリームとして； − まつげ、眉毛、毛髪、体又は顔のためのメイクアップ組成物、例えばファン
デーション、リップスティック、アイシャドウ、ブラッシャー、アイライナー、
マスカラ、染色ゲル、マニキュアとしての用途がありうる。
【００２８】
本発明は、次の実施例でさらに詳細に例示される。
実施例１：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-トリメチルシラ
ニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
ニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
【００２９】
ａ）第１工程：５-(２,２-ジメチル-[１,３]-ジオキソラン-４-イル)-３-ヒドロ
キシ-４-トリメチルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 １９．２６ｇ（０．０９ｍｏｌ）の(イオドメチル)トリメチルシランを、７５
ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中の１２．９６ｇ（０．０６ｍｏｌ）
の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３,４-ジヒドロキシ-５
Ｈ-フラン-２-オン（M. E. Jung等J. Am. Chem. Soc.,1980, 102, 6304に従って
調製）及び７．５６ｇ（０．０９ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムの混合物に、窒素
下で添加する。 全体を５５℃で１９時間加熱する。混合物を冷却し、１５０ｍｌの水に投入す
る。混合物を室温（２５℃）で１時間撹拌する。沈殿物を濾過する。それを水で
洗浄し、真空下で乾燥させる。 １１．１ｇ（収率６１％）の所望の生成物を白色固体の形態で得た。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．４０（ｄ、Ｊ＝４
Ｈｚ、１Ｈ）；４．１５（ｍ、２Ｈ）；４．０７（ｍ、１Ｈ）；３．８９（ｍ、
２Ｈ）；１．２８（ｓ、３Ｈ）；１．２５（ｓ、３Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）
。
キシ-４-トリメチルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 １９．２６ｇ（０．０９ｍｏｌ）の(イオドメチル)トリメチルシランを、７５
ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中の１２．９６ｇ（０．０６ｍｏｌ）
の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３,４-ジヒドロキシ-５
Ｈ-フラン-２-オン（M. E. Jung等J. Am. Chem. Soc.,1980, 102, 6304に従って
調製）及び７．５６ｇ（０．０９ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムの混合物に、窒素
下で添加する。 全体を５５℃で１９時間加熱する。混合物を冷却し、１５０ｍｌの水に投入す
る。混合物を室温（２５℃）で１時間撹拌する。沈殿物を濾過する。それを水で
洗浄し、真空下で乾燥させる。 １１．１ｇ（収率６１％）の所望の生成物を白色固体の形態で得た。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．４０（ｄ、Ｊ＝４
Ｈｚ、１Ｈ）；４．１５（ｍ、２Ｈ）；４．０７（ｍ、１Ｈ）；３．８９（ｍ、
２Ｈ）；１．２８（ｓ、３Ｈ）；１．２５（ｓ、３Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）
。
【００３０】
ｂ）第２工程：５-(１,２-ヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-トリメチルシ
ラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 ８０ｍｌのメタノールと４０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液の混合物中の上記誘導
体（６．４ｇ、０．０２１ｍｏｌ）を５０℃で２時間加熱した。大部分のメタノ
ールを取り除くために、混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物を２００ｍ
ｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物をエチルアセ
テートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒
を蒸発させる。 シリカで精製して、無色の油を得る（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセテ
ート ５０／５０）。４．０ｇ（収率７２％）の所望の生成物が無色の油の形態
で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．５４（ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、１Ｈ）；４．２２（ｍ、２Ｈ）；３．８０（ｍ、３Ｈ）；０．０１（ｓ、
９Ｈ）。
ラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 ８０ｍｌのメタノールと４０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液の混合物中の上記誘導
体（６．４ｇ、０．０２１ｍｏｌ）を５０℃で２時間加熱した。大部分のメタノ
ールを取り除くために、混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物を２００ｍ
ｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物をエチルアセ
テートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒
を蒸発させる。 シリカで精製して、無色の油を得る（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセテ
ート ５０／５０）。４．０ｇ（収率７２％）の所望の生成物が無色の油の形態
で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．５４（ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、１Ｈ）；４．２２（ｍ、２Ｈ）；３．８０（ｍ、３Ｈ）；０．０１（ｓ、
９Ｈ）。
【００３１】
実施例２：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチル
シラニルメトキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
シラニルメトキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
【００３２】
ａ）第１工程：４-ベンジルオキシ-５-(２,２-ジメチル-[１,３]-ジオキソラン-
４-イル)-３-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 臭化ベンジル（１３．０ｍｌ、０．１１ｍｏｌ）を、１２５ｍｌのＤＭＳＯ中
の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３,４-ジヒドロキシ-５
Ｈ-フラン-２-オン（２１．６２ｇ、０．１ｍｏｌ）と重炭酸ナトリウム（１２
．６ｇ、０．１５ｍｏｌ）の混合物に、窒素下で添加する。混合物を５５℃で１
６時間加熱する。それを冷却し、２５０ｍｌの水に投入する。混合物をエチルア
セテートで抽出する。有機相を食塩で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒
を蒸発させる。 茶色の油が得られ、それをシリカで精製して（溶離液：シクロヘキサン／エチ
ルアセテート ７５／２５）、１３．８ｇ（収率４５％）の所望の生成物が僅か
に黄色い油の形態で与えられる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．５６（ｍ、５Ｈ）
；５．７７（ｓ、２Ｈ）；４．７７（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）４．４６（ｍ、１
Ｈ）；４．２０（ｍ、２Ｈ）；１．５５（ｓ、３Ｈ）；１．４８（ｓ、３Ｈ）。
４-イル)-３-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 臭化ベンジル（１３．０ｍｌ、０．１１ｍｏｌ）を、１２５ｍｌのＤＭＳＯ中
の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３,４-ジヒドロキシ-５
Ｈ-フラン-２-オン（２１．６２ｇ、０．１ｍｏｌ）と重炭酸ナトリウム（１２
．６ｇ、０．１５ｍｏｌ）の混合物に、窒素下で添加する。混合物を５５℃で１
６時間加熱する。それを冷却し、２５０ｍｌの水に投入する。混合物をエチルア
セテートで抽出する。有機相を食塩で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒
を蒸発させる。 茶色の油が得られ、それをシリカで精製して（溶離液：シクロヘキサン／エチ
ルアセテート ７５／２５）、１３．８ｇ（収率４５％）の所望の生成物が僅か
に黄色い油の形態で与えられる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．５６（ｍ、５Ｈ）
；５．７７（ｓ、２Ｈ）；４．７７（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）４．４６（ｍ、１
Ｈ）；４．２０（ｍ、２Ｈ）；１．５５（ｓ、３Ｈ）；１．４８（ｓ、３Ｈ）。
【００３３】
ｂ）第２工程：４-ベンジルオキシ-５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-
４-イル)-３-トリメチルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 (イオドメチル)トリメチルシラン（６．１５ｇ、０．０２９ｍｏｌ）を、上記
生成物（８．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（４．３２ｇ、０．０３
１ｍｏｌ）の混合物に窒素下で添加する。混合物を室温で４８時間撹拌する。２
００ｍｌの水に投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩
水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。 溶媒を蒸発させた後、次の工程でそのまま使用される橙色の油（１０．５ｇ）
が得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．２７（ｍ、５Ｈ）
；５．３４（ｓ、２Ｈ）；４．４０（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．１５（ｍ、
１Ｈ）；３．９９（ｍ、２Ｈ）；３．７７（ｍ、２Ｈ）；１．２８（ｓ、３Ｈ）
；１．２４（ｓ、３Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
４-イル)-３-トリメチルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 (イオドメチル)トリメチルシラン（６．１５ｇ、０．０２９ｍｏｌ）を、上記
生成物（８．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（４．３２ｇ、０．０３
１ｍｏｌ）の混合物に窒素下で添加する。混合物を室温で４８時間撹拌する。２
００ｍｌの水に投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩
水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。 溶媒を蒸発させた後、次の工程でそのまま使用される橙色の油（１０．５ｇ）
が得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．２７（ｍ、５Ｈ）
；５．３４（ｓ、２Ｈ）；４．４０（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．１５（ｍ、
１Ｈ）；３．９９（ｍ、２Ｈ）；３．７７（ｍ、２Ｈ）；１．２８（ｓ、３Ｈ）
；１．２４（ｓ、３Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００３４】
ｃ）第３工程：４-ベンジルオキシ-５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-トリメ
チルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（１０．５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を１００ｍｌのメタノールに溶
解する。５０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加
熱する。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残
物を２００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物
をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥
させる。溶媒を蒸発させて、黄色の油を得、シリカで精製する（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ６０／４０）。 ５．６ｇ（２工程での収率６１％）の所望の生成物が黄色がかった油の形態で
得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．２７（ｍ、５Ｈ）
；５．３５（ｓ、２Ｈ）；４．５５（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；３．７４（ｍ、
５Ｈ）；２．３１（拡大ｄ、１Ｈ）；２．０６（ｔ、拡大、１Ｈ）；０．００（
ｓ、９Ｈ）。
チルシラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（１０．５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を１００ｍｌのメタノールに溶
解する。５０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加
熱する。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残
物を２００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物
をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥
させる。溶媒を蒸発させて、黄色の油を得、シリカで精製する（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ６０／４０）。 ５．６ｇ（２工程での収率６１％）の所望の生成物が黄色がかった油の形態で
得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．２７（ｍ、５Ｈ）
；５．３５（ｓ、２Ｈ）；４．５５（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；３．７４（ｍ、
５Ｈ）；２．３１（拡大ｄ、１Ｈ）；２．０６（ｔ、拡大、１Ｈ）；０．００（
ｓ、９Ｈ）。
【００３５】
ｄ）第４工程：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-トリメチル
シラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記誘導体（５．２ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を１００ｍｌのエチルアセテート
に溶解する。１００ｍｌの無水エタノールを添加する。次に１ｇの５％炭素上パ
ラジウムを添加する。混合物を室温で７時間、１２バールの水素下で撹拌する。
触媒を濾過する。 溶媒を蒸発させ、３．８ｇ（収率９８％）の所望の生成物を白い固体の形態で
得る。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（アセトン-ｄ６、２００ＭＨｚ）：４．７４（ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、１Ｈ）；３．８２（ｍ、１Ｈ）；３．７１（ｍ、２Ｈ）；３．６３（ｍ
、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
シラニルメトキシ-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記誘導体（５．２ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を１００ｍｌのエチルアセテート
に溶解する。１００ｍｌの無水エタノールを添加する。次に１ｇの５％炭素上パ
ラジウムを添加する。混合物を室温で７時間、１２バールの水素下で撹拌する。
触媒を濾過する。 溶媒を蒸発させ、３．８ｇ（収率９８％）の所望の生成物を白い固体の形態で
得る。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（アセトン-ｄ６、２００ＭＨｚ）：４．７４（ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、１Ｈ）；３．８２（ｍ、１Ｈ）；３．７１（ｍ、２Ｈ）；３．６３（ｍ
、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００３６】
実施例３：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-トリメチル
シラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
シラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
【００３７】
ａ）第１工程：５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３-ヒドロ
キシ-４-(３-トリメチルシラニル-プロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 ３-イオドプロピルトリメチルシラン（１４．５ｇ、０．０６ｍｏｌ）を５０
ｍｌのジメチルスルホキシド中の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-
イル)-３,４-ジヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン（８．６４ｇ、０．０４ｍｏｌ
）と重炭酸ナトリウム（５．０４ｇ、０．０６ｍｏｌ）の混合物に、窒素下で添
加する。混合物を５５℃で２４時間加熱する。それを冷却し、３００ｍｌの水に
投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒を蒸発させる。 茶色の油が得られ、シリカで精製して（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセ
テート ７５／２５）、８．８ｇ（収率６７％）の所望の生成物が僅かに黄色い
油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．５３（ｄ、Ｊ＝４
Ｈｚ、１Ｈ）；４．４０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）；４．２５（ｍ、１Ｈ）；３
．９８（ｍ、２Ｈ）；０．５２（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
キシ-４-(３-トリメチルシラニル-プロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 ３-イオドプロピルトリメチルシラン（１４．５ｇ、０．０６ｍｏｌ）を５０
ｍｌのジメチルスルホキシド中の５-(２,２-ジメチル-[１,３]ジオキソラン-４-
イル)-３,４-ジヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン（８．６４ｇ、０．０４ｍｏｌ
）と重炭酸ナトリウム（５．０４ｇ、０．０６ｍｏｌ）の混合物に、窒素下で添
加する。混合物を５５℃で２４時間加熱する。それを冷却し、３００ｍｌの水に
投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥させる。溶媒を蒸発させる。 茶色の油が得られ、シリカで精製して（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセ
テート ７５／２５）、８．８ｇ（収率６７％）の所望の生成物が僅かに黄色い
油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．５３（ｄ、Ｊ＝４
Ｈｚ、１Ｈ）；４．４０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）；４．２５（ｍ、１Ｈ）；３
．９８（ｍ、２Ｈ）；０．５２（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００３８】
ｂ）第２工程：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-トリメ
チルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（８．８９ｇ、０．０３ｍｏｌ）を１００ｍｌのメタノールに溶解
する。５０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加熱
する。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物
を１００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物を
エチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥さ
せる。溶媒を蒸発させる。得られた黄色がかった油をシリカで精製する（溶離液
：シクロヘキサン／エチルアセテート ５０／５０）。 ５．４ｇ（収率６２％）の所望の生成物が無色の油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．６５（ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、１Ｈ）；４．３３（ｍ、２Ｈ）；３．９８（ｍ、２Ｈ）；３．８１（ｍ、
２Ｈ）；１．６３（ｍ、２Ｈ）；０．５１（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）
。
チルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（８．８９ｇ、０．０３ｍｏｌ）を１００ｍｌのメタノールに溶解
する。５０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加熱
する。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物
を１００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物を
エチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥さ
せる。溶媒を蒸発させる。得られた黄色がかった油をシリカで精製する（溶離液
：シクロヘキサン／エチルアセテート ５０／５０）。 ５．４ｇ（収率６２％）の所望の生成物が無色の油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：４．６５（ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、１Ｈ）；４．３３（ｍ、２Ｈ）；３．９８（ｍ、２Ｈ）；３．８１（ｍ、
２Ｈ）；１．６３（ｍ、２Ｈ）；０．５１（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）
。
【００３９】
実施例４：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチル
シラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
シラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製
【００４０】
ａ）第１工程：４-ベンジルオキシ-５-(２,２-ジメチル[１,３]ジオキソラン-４
-イル)-３-(３-トリメチルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調
製 ３-イオドプロピルトリメチルシラン（１２．８６ｇ、０．０５３ｍｏｌ）を
１００ｍｌのジメチルスルホキシド中の４-ベンジルオキシ-５-(２,２-ジメチル
[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン（１４．８
ｇ、０．０４８ｍｏｌ）と炭酸カリウム（８．０ｇ、０．０５８ｍｏｌ）の混合
物に、窒素下で添加する。混合物を室温で２２時間撹拌する。それを３００ｍｌ
の水に投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄
し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。 溶媒を蒸発させた後、橙色の油が得られ、シリカで精製して（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ５／１）、１０．５ｇ（収率５２％）の所望の生
成物が無色の油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．３９（ｍ、５Ｈ）
；５．５０（ｓ、２Ｈ）；４．５５（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．３０（ｍ、
１Ｈ）；４．０１（ｍ、４Ｈ）；１．６７（ｍ、２Ｈ）；１．４０（ｓ、３Ｈ）
；１．３７（ｓ、３Ｈ）、０．５０（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
-イル)-３-(３-トリメチルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調
製 ３-イオドプロピルトリメチルシラン（１２．８６ｇ、０．０５３ｍｏｌ）を
１００ｍｌのジメチルスルホキシド中の４-ベンジルオキシ-５-(２,２-ジメチル
[１,３]ジオキソラン-４-イル)-３-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン（１４．８
ｇ、０．０４８ｍｏｌ）と炭酸カリウム（８．０ｇ、０．０５８ｍｏｌ）の混合
物に、窒素下で添加する。混合物を室温で２２時間撹拌する。それを３００ｍｌ
の水に投入する。混合物をエチルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄
し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させる。 溶媒を蒸発させた後、橙色の油が得られ、シリカで精製して（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ５／１）、１０．５ｇ（収率５２％）の所望の生
成物が無色の油の形態で得られる。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．３９（ｍ、５Ｈ）
；５．５０（ｓ、２Ｈ）；４．５５（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．３０（ｍ、
１Ｈ）；４．０１（ｍ、４Ｈ）；１．６７（ｍ、２Ｈ）；１．４０（ｓ、３Ｈ）
；１．３７（ｓ、３Ｈ）、０．５０（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００４１】
ｂ）第２工程：４-ベンジルオキシ-５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-(３-ト
リメチルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（９．４ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を８０ｍｌのメタノールに溶解す
る。４０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加熱す
る。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物を
２００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物をエ
チルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ
る。溶媒を蒸発させて、黄色の油が得られ、シリカで精製する（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ２／１）。 ８．０ｇ（収率９４％）の所望の生成物が黄色がかった油の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．３９（ｍ、５Ｈ）
；５．５０（ｓ、２Ｈ）、４．７１（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．０１（ｍ、
３Ｈ）；３．８０（ｍ、２Ｈ）；２．４７（拡大ｄ、１Ｈ）；２．２１（拡大ｔ
、１Ｈ）；０．５０（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
リメチルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記生成物（９．４ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を８０ｍｌのメタノールに溶解す
る。４０ｍｌの２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加する。混合物を５０℃で２時間加熱す
る。メタノールを取り除くために混合物を４０℃の真空下で乾燥させる。残物を
２００ｍｌの水に投入する。混合物を重炭酸ナトリウムで中和する。混合物をエ
チルアセテートで抽出する。有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ
る。溶媒を蒸発させて、黄色の油が得られ、シリカで精製する（溶離液：シクロ
ヘキサン／エチルアセテート ２／１）。 ８．０ｇ（収率９４％）の所望の生成物が黄色がかった油の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）：７．３９（ｍ、５Ｈ）
；５．５０（ｓ、２Ｈ）、４．７１（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）；４．０１（ｍ、
３Ｈ）；３．８０（ｍ、２Ｈ）；２．４７（拡大ｄ、１Ｈ）；２．２１（拡大ｔ
、１Ｈ）；０．５０（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００４２】
ｃ）第３工程：５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメ
チルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記誘導体（７．６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を１００ｍｌのエチルアセテートに
溶解する。１００ｍｌの無水エタノールを添加する。次に１．２ｇの５％の炭素
上パラジウムを添加する。混合物を室温で７時間、１２バールの水素下で撹拌す
る。触媒を濾過する。 溶媒を蒸発させ、５．７ｇ（収率９８％）の所望の生成物を白い固体の形態で
得る。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（アセトン-ｄ６、２００ＭＨｚ）：４．８４（ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、１Ｈ）；３．９６（ｍ、３Ｈ）；３．８９（ｍ、２Ｈ）；１．６５（ｍ
、２Ｈ）；０．５４（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
チルシラニルプロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンの調製 上記誘導体（７．６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を１００ｍｌのエチルアセテートに
溶解する。１００ｍｌの無水エタノールを添加する。次に１．２ｇの５％の炭素
上パラジウムを添加する。混合物を室温で７時間、１２バールの水素下で撹拌す
る。触媒を濾過する。 溶媒を蒸発させ、５．７ｇ（収率９８％）の所望の生成物を白い固体の形態で
得る。 １Ｈ ＮＭＲスペクトル（アセトン-ｄ６、２００ＭＨｚ）：４．８４（ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、１Ｈ）；３．９６（ｍ、３Ｈ）；３．８９（ｍ、２Ｈ）；１．６５（ｍ
、２Ｈ）；０．５４（ｍ、２Ｈ）；０．００（ｓ、９Ｈ）。
【００４３】
実施例５：抗日光用クリーム
抗日光用の水中油型エマルジョンを次の組成で調製する：
− 実施例１の化合物 １ｇ
− ＵＶスクリーン剤（メキソリル(登録商標)ＸＬ） ４ｇ
− セチルステアリルアルコールとオキシエチレン化
セチルステアリルアルコール（３３ＥＯ）８０／２０
の混合物（ＴＥＮＳＩＡ社のＤＥＨＳＣＯＮＥＴ３９０） ７ｇ
− グリセリルモノ-及びジ-ステアレートの混合物
（ＩＳＰ社のＣＥＲＡＳＹＮＴＨ ＳＤ） ２ｇ
− ポリジメチルシロキサン
（ダウコーニング社のＤＣ２００Ｆｌｕｉｄ） １．５ｇ
− Ｃ１２-Ｃ１５アルコールのベンゾアート
（ＦＩＮＥＴＥＸ社のＦＩＮＳＯＬＶ ＴＮ） １６ｇ
− グリセリン ２０ｇ
− 脱塩水 １００ｇにする量
【００４４】
実施例６：髪を保護するアフターシャンプーコンディショニングゲル
髪を保護するためのアフターシャンプーコンディショニングゲルを次の組成で
調製する： − 実施例４の化合物 ２ｇ − ポリジメチルシロキサンα、Ω-ジヒドロキシル化／ 揮発性シリコーン（ダウコーニング社のΩ２-１４０１） ２０ｇ − アクリルアミド／２-アクリルアミド-２-メチル プロパンスルホン酸架橋コポリマー（ＳＥＰＰＩＣ社 のＳＥＰＩＧＥＬ３０５） １ｇ ＡＭ − 水 １００ｇにする量
調製する： − 実施例４の化合物 ２ｇ − ポリジメチルシロキサンα、Ω-ジヒドロキシル化／ 揮発性シリコーン（ダウコーニング社のΩ２-１４０１） ２０ｇ − アクリルアミド／２-アクリルアミド-２-メチル プロパンスルホン酸架橋コポリマー（ＳＥＰＰＩＣ社 のＳＥＰＩＧＥＬ３０５） １ｇ ＡＭ − 水 １００ｇにする量
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06
7/075 7/075
7/08 7/08
7/42 7/42
7/48 7/48
31/695 31/695
Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16
39/06 39/06
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4C083 AC072 AC352 AC422 AC911
AC912 AD072 AD152 AD641
AD642 CC02 CC05 CC12
CC13 CC14 CC19 CC31 CC33
CC38 CC39 DD23 DD27 DD31
DD41 EE03 EE17
4C086 AA01 AA03 DA44 MA01 MA04
NA14 ZA89 ZA92
4H049 VN01 VP01 VQ57 VR24 VU04
VU06 VU13 VW02
Claims (17)
- 【請求項１】 − 式（１）： の単位を少なくとも１つ含むシリコーン含有鎖からなる、あるいは − 又は次の式（２）： に相当するシランであることを特徴とし、 ここで： − Ｒは直鎖状、環状又は分岐状の、飽和又は不飽和の、場合によっては部分的
に又は全体にハロゲン化されていてもよい、Ｃ１−Ｃ３０の炭化水素基又は式 -
Ｏ-ＳｉＭｅ３のトリメチルシリルオキシ基を示し； − ａは１又は２に等しく、 − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３は同一又は異なっていて、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ ８ のアルキル基、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ８のアルケニル基、又はトリメチ
ルシリルオキシ基から選択され； − Ａは次の式（Ｉ）： （ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、水素又はケイ素含有鎖に基Ａを結合さ
せる式（ａ）又は（ａ'）の二価の基を示し、ただし、基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及び
Ｌ４の少なくとも１つが、好ましくは前記の基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４の１つ
のみが、次の式（ａ）又は（ａ'）： （ここで： − Ｖは、直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシ
ル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不飽和のＣ２-Ｃ８のアルコキシ基で
置換されていてもよい、二価のＣ１-Ｃ６の炭化水素基であり； − Ｒ１は、水素原子、ヒドロキシル基、又は直鎖状又は分岐状で、飽和又は不
飽和のＣ１-Ｃ８の炭化水素基を示し； − ｐは０又は１、ｑは０又は１で、ｐ＋ｑが０ではないと理解される）の前記
二価の基を示す）の基である、 アスコルビン酸から誘導されるケイ素含有化合物。 - 【請求項２】 シリコーン含有鎖が、式（１ａ）： の少なくとも１つの単位、及び／又は式（１ｂ）： の少なくとも１つの単位、場合によっては、例えば式（１ｃ）： の(ジ-)アルキルシロキサン型の少なくとも１つの他の単位を含む、請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項３】 次の式（３）又は（４）： [ここで： − 基Ｂは、同一又は異なっていて、基Ｒ及びＡから選択され、 − ｒは０から５０、好ましくは０から５の整数であり、 − ｓは０から２０、好ましくは０、１又は２から選択される整数であって、た
だし、ｓ＝０の場合、２つの基Ｂの少なくとも１つがＡに相当し、 − ｕは１から６、好ましくは１又は２から選択される整数であり、 − ｔは０から９、好ましくは２、３又は４から選択される整数であり、 − ｔ＋ｕは３から１０であり、好ましくは３、４、５、又は６に等しいと理解
される]の１つに相当する、請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 基Ｒが、同一又は異なっていて、直鎖状、環状又は分岐状の
、飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ１８の炭化水素基、及び直鎖状又は分岐状の、飽和
又は不飽和の、部分的にハロゲン化された、特にフッ素化された、Ｃ１-Ｃ８の
炭化水素基から；さらに詳細には、直鎖状又は分岐状のＣ１-Ｃ１０のアルキル
基、特にメチル；フェニル基；直鎖状又は分岐状のフッ素化されたＣ１-Ｃ８の
アルキル基、特に３,３,３-トリフルオロプロピルから選択される、請求項１な
いし３の何れかに記載の化合物。 - 【請求項５】 基Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３が、同一又は異なっていて、直鎖状
又は分岐状のＣ１-Ｃ６のアルキル基、特にメチル又はエチル基、及びトリメチ
ルシリルオキシ基から選択される、請求項１ないし４の何れかに記載の化合物。 - 【請求項６】 式（ａ）又は（ａ’）に相当する二価の基が、直鎖状又は分
岐状で、飽和又は不飽和の、場合によってはヒドロキシル化された、二価のＣ１ -Ｃ６の炭化水素基、例えばメチレン（-ＣＨ２-）、エチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-
）、プロピレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２-）、ｎ-ブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｃ
Ｈ２-ＣＨ２-）、又はイソ-ブチレン（-ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)-ＣＨ２-）基、及
び基-ＣＨ=Ｃ-ＣＨ２-、-ＣＨ=Ｃ(ＣＨ３)-ＣＨ２-、-ＣＨ=ＣＨ-ＣＨ(ＣＨ３)-
及びＣＨ２-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ２-から選択される、請求項１ないし５の何れかに
記載の化合物。 - 【請求項７】 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３
-[１,３,３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]
プロピルオキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-[１,３,３,３-テト
ラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ)-５
Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-[２-メチル-３-[１,３,
３,３-テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル
オキシ]-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-３-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-[３-[３-[２-メチル-３-[１,３,３,３-
テトラメチル-１-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピルオキシ]
-２-ヒドロキシ-プロピルオキシ]-４-ヒドロキシ-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-トリメチルシラニルメ
トキシ-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルメトキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、 − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-３-ヒドロキシ-４-(３-トリメチルシラニ
ルプロポキシ)-５Ｈ-フラン-２-オン、及び − ５-(１,２-ジヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-３-(３-トリメチルシラニ
ルプロポキシ)-５Ｈ-フラン-２-オンから選択される、請求項１ないし７の何れ
かに記載の化合物。 - 【請求項８】 式（２）から（４）の化合物の調製方法であって、 次の式（５）から（７）： （ここで： − Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ、ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、上に与えられる意味を有
し、 − Ｂ'は同一又は異なっていて、基Ｒ及び水素原子から選択され、ただしｓ＝
０の場合、２つの基Ｂ'の少なくとも１つはＨを示す）の１つで表される、相当
するシロキサン又はシラン誘導体の、 次の式（Ｉ’）： [ここで、Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は、ベンジルオキシ基に相当するか、
又は次の２つの式（ｂ）及び（ｂ’）： （ここで、Ｒ１、Ｖ及びｐは上記と同じ意味を有し、基Ｌ'１及びＬ'２は、さら
にアスコルビン酸残基と共に、少なくとも１つのＣ１-６のアルキル基又はフェ
ニル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は２つのアルキル又は
フェニル基と置換されたメチレンジオキシ環を形成することが可能であり； ただし、少なくとも１つの基Ｌ'１、Ｌ'２、Ｌ'３及びＬ'４は基（ｂ）又は（ｂ
’）を示す。）の１つに相当する]の化合物から選択されるアスコルビン酸の有
機誘導体でヒドロシリル化し、次いで、得られた化合物の、例えば接触水素化に
よる脱ベンジル化及び／又はイソプロピリデンの酸加水分解により脱保護する方
法。 - 【請求項９】 式（２）のシラン誘導体の調製方法であって、 式（Ｉ’’’）： [ここで、Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４はベンジルオキシ基又は水素原子を示
し、 Ｌ"１、Ｌ"２は、さらにアスコルビン酸残基と共に、少なくとも１つのＣ１-６
アルキル基又はフェニル基、特にメチル、エチル又はフェニル基で、さらに又は
２つのアルキル又はフェニル基で置換されたメチレンジオキシ環を形成すること
ができ； ただし、基Ｌ"１、Ｌ"２、Ｌ"３及びＬ"４の少なくとも１つは水素を表す]の誘
導体を、 次の式（８）： [ここで、Ｈａｌはハロゲン、より詳細には塩素又はヨウ素を示し、基Ｒ１、Ｒ' １ 、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｖ、ｐ及びｑは上記と同じ意味を有する]のシラン誘導体と
反応させる方法。 - 【請求項１０】 化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体と請求項１ないし７
の何れか１項に記載の少なくとも１つの化合物を含む、組成物、特に化粧品用又
は製薬用組成物。 - 【請求項１１】 化合物が、組成物の全重量に対して０．１重量％から１０
重量％、好ましくは０．５及び５重量％の間の量で存在する、請求項１０に記載
の組成物。 - 【請求項１２】 体及び／又は顔の皮膚、及び／又は毛髪、まつげ、眉毛及
び／又は爪に適用するための組成物の形態で提供される、請求項１０又は１１に
記載の組成物。 - 【請求項１３】 ヒト表皮又は毛髪を紫外線から保護する組成物（抗日光用
組成物）の形態；毛髪の保護又はトリートメント又はケアのための化粧品組成物
の形態、特にシャンプーの前又は後、染色又は脱色の前又は後、パーマ又は髪を
ストレートにする前、間又はした後に適用するための、シャンプー、ローション
、ゲル又は洗い流し組成物、ヘアースタイリング又はトリートメントローション
又はゲル、ブロードライ又はヘアセットローション又はゲル、ヘアラッカー、パ
ーマ又は髪をストレートにするための組成物、髪を染色又は脱色するための組成
物の形態；体及び／又は顔の皮膚のケア用組成物、例えば表皮のためのトリート
メントクリーム、デイクリーム、ナイトクリーム、抗シワ用クリーム、保湿クリ
ーム、ハンド又はフットクリームの形態；まつげ、眉毛、毛髪、体又は顔のため
のメイクアップ組成物、例えばファンデーション、リップスティック、アイシャ
ドウ、ブラッシャー、アイライナー、マスカラ、染色ゲル、マニキュアの形態で
提供される、請求項１０ないし１２の何れかに記載の組成物。 - 【請求項１４】 抗酸化及び／又は抗フリーラジカル剤としての、請求項１
ないし７の何れかに記載の少なくとも１つの化合物の使用。 - 【請求項１５】 化粧品用又は製薬用組成物における、請求項１４の使用。
- 【請求項１６】 酸化ストレスの処置及び／又は日光暴露の影響の処置及び
／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化防止のための、又はそ
のための化粧品組成物における、請求項１ないし７の何れかに記載の少なくとも
１つの化合物の使用。 - 【請求項１７】 酸化ストレスの処置及び／又は電離又は太陽放射への暴
露の影響の処置、及び／又は特に皮膚、毛髪、まつげ、眉毛及び／又は爪の老化
防止、及び／又はフリーラジカルを生成する特定薬剤の使用による影響の処置の
ための製薬用組成物の調製における、請求項１ないし７の何れかに記載の少なく
とも１つの化合物の使用。
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