JP2003512399A - 作物保護のための活性化合物混合物の非水性または低水分懸濁液濃縮物 - Google Patents
作物保護のための活性化合物混合物の非水性または低水分懸濁液濃縮物Info
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Abstract
Description
に関する。前記懸濁液濃縮物は、有機相に分散された少なくとも1つの固体およ
び界面活性剤並びに有機相に溶解させた他の活性化合物を含み、前記固体は特に
除草性スルホニルウレア群に由来する
テロ)アリール(オキシ)スルホニル]−3−ピリミジン−2−イル−または1
−[(ヘテロ)アリール(オキシ)スルホニル]−3−(1,3,5−トリアジン
−2−イル)ウレアは、もっぱら水分散性粉末剤(WP)または水分散性顆粒剤
(WG)の形態で製剤化される。固形製剤が所望される理由の1つは、ほとんど
の事例でこの種類の活性化合物は加水分解の影響を極めて受け易いからである。
同時にそれら活性化合物は比較的水に可溶性であるので、スルホニルウレアの化
学的安定性を担保すべき場合は水性液体系製剤の開発は極めて困難である。した
がって、文献では、スルホニルウレアを含む保存に安定な水性懸濁液濃縮物(S
C)(EP-0514768参照)および水性懸濁乳液(SE)(EP-0514769参照)は特別
な数事例について記載されただけである。他方、懸濁固形物を含む、活性化合物
または活性化合物混合物の水分非含有液体製剤は往々にして物理的に不安定であ
る。保存に際して、分散固形物は沈殿物または凝集物を形成し易く、粘性を変化
させるか、および/または製剤の非均質性をもたらす。
改善させることができる液体アジュバントおよび/または溶解状態の活性化合物
と前記の除草性活性化合物を混合させる場合に特に重要である。前記製造物にさ
らに含まれる適当な溶解状態の活性化合物は、例えば1つまたは2つ以上の除草
活性物質および/または1つまたは2つ以上の薬害軽減剤で、これらは下記の2
つの特性の一方または両方を有する: 1.スルホニルウレアと混合できる活性化合物は融点の低い有機化合物で、満
足な使用特性をもつ水和性粉末剤(WP)としても水分散性顆粒(WG)として
も容易に製剤化することができない。 2.当該化合物は、乳化可能な有機溶媒に溶解させたとき、または一定の液体
または溶解状態の補助剤(いわゆるアジュバント)と混合したとき製剤中でその
活性が強化されるか、最適化されるかまたは相応に再現性を示す。
ン酸誘導体群、例えばヘテロアリールオキシフェノキシ−またはフェノキシフェ
ノキシプロピオン酸誘導体群である。したがって、例えば、重要な雑草に対する
フェノキサプロップ−P−エチルの活性は、使用時に十分に大量の非イオン性水
和剤(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば (R)Genapol X-06
0、 Clariant))を散布液に溶解させたときに改善されることが知られている。さ
らにまた、穀類作物で使用する場合は、フェノキサプロップ−P−エチルは、通
常は作物植物保護物質(薬害軽減剤、解毒剤)であるメフェンピル−ジエチル(
これは52〜54℃の非常に低い融点をもつ)とともに用いられる。前記成分の
上記の物理的特性のために、フェノキサプロップ−P−エチル/メフェンピル−
ジエチルの市販混合物は液体形(水の乳濁液(EW)または乳剤(EC)のどち
らか)として製剤化される。したがって、クロジナホップ−プロパルギル(フェ
ノキサプロップ−P−エチルと同じ種類の活性化合物で、48.2〜57.1℃の
融点をもつ)は同様に、固形製剤には望ましくない物理的特性を有する。この除
草剤と薬害軽減剤のクロキノセタ−メキシルとの混合物は、現在のところもっぱ
ら乳剤の形態としてのみ利用可能である。
ばヒドロキシベンゾニトリル群に由来する除草剤、例えばイオキシニルおよびブ
ロモキシニル並びにそれらの市販の塩およびエステルである。 さらにまた、スルホニルウレアとは別の活性化合物は薬害軽減剤(さらに別の
除草剤を含有しない)であるか、または別の除草剤の活性化合物混合物で、薬害
軽減剤が添加されてあり、この場合添加された活性化合物は好ましくは有機溶媒
に実質的に溶解されている。
除草剤は、既に述べたように安定性の理由からほとんどの事例で水和性粉末剤(
WP)または水分散性顆粒(WG)として製剤化される。しかしながら、EP-031
3317は、ある種のピリジルスルホニルウレアのための非水性懸濁液濃縮物を開示
し、この事例では、活性化合物は植物油に懸濁されスルホニルウレアの除草活性
および選択性が強化されている。EP-0313317は製剤中のスルホニルウレアの化学
的安定性については考察していない。 さらにまた、 除草剤混合物の系統的論述お
よび除草剤混合物の化学的または物理的安定性の概算を可能にする詳細な記述も
見当たらない。原則として、有機相に溶解された活性化合物の量はスルホニルウ
レア懸濁液の安定性に影響を与える。さらにまた、一緒に製剤化される活性化合
物の結合によってスルホニルウレア活性化合物の化学的安定性は低下するか(い
わゆる本活性化合物の不適合性)、またはそれとともにそれらの生物学的利用性
(一般に活性)が低下することが一般に知られている。
ほとんどの事例で、このような混合物は製剤化できないか、または顆粒剤として
も水和性粉末剤としても製剤化できない)、したがってスルホニルウレアの液体
製剤を提供することが目標であった。前記スルホニルウレアの液体製剤は、製剤
の物理的安定性、スルホニルウレアの化学的安定性、および可能な場合にはスル
ホニルウレアの生物学的活性に関しては、WPおよびWGの製剤の代替またはそ
れらを改善するものである。製剤に含まれる全ての活性化合物の使用要件および
物理的特性に適合する安定な液体製剤を提供することは別の目標であった。
合物の保存に対して安定な液体製剤(低水分または水分非含有製剤)は、溶媒/
界面活性剤混合物に固形スルホニルウレアを分散(=懸濁)させることにより製
造できることが判明した。前記溶媒/界面活性剤混合物は、少なくとも1つのま
た別の活性化合物を溶解された形態で含んでいる。
体製剤は以下を含む: a)スルホニルウレア群に由来する、懸濁形態の1つまたは2つ以上の固形除
草活性化合物、 b)部分的または完全に成分c)に溶解されている1つまたは2つ以上の活性
化合物、 c)有機溶媒または溶媒混合物、 d)1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)場合によって1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)場合によって1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ剤、 および水を全く含まないか、または重量で30%までの溶解された形態の水。
部分が溶解しないで微細に分布した形態で存在することを意味する。したがって
、本活性化合物の一部分が溶解された形態で存在することもまた可能である。懸
濁液濃縮物では、スルホニルウレアは好ましくは実質的には非溶解形として存在
する。
凍結防止剤および凍結防止溶媒、充填剤、担体および着色料、泡立ち防止剤、蒸
発抑制剤、並びにpHおよび粘性調節剤を含むことができ、前記は各事例で一般
的である。適当な場合は、さらに別の乳化剤(例えば非イオン性、陰イオン性、
陽イオン性または両性乳化剤)もまた、それらが影響を与えないかぎり混合して
もよい。
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、防カビ剤)との混合物、さらに薬害軽減剤、肥料お
よび/または植物生長調節剤との混合物を製造することもできる。
例えば除草剤(それらが成分a)に含まれない場合に限る)、または薬害軽減剤
、抗かび剤、殺虫剤、植物生長調節剤などである。 好ましくは、本製剤は成分b)として薬害軽減剤を含み、この薬害軽減剤は、
含有されているa)の除草剤およびb)の一切の除草活性をもつ化合物と協力し
て作物植物に対する植物毒性作用を減少または防止する。 好ましくは、本製剤はまた、成分b)として置換フェノキシプロピオン酸誘導
体群に由来する除草活性をもつ化合物を含む。
本製剤を水を含まない形態で製造することができる。しかしながら、これは個々
の事例によって技術的に極めて高価であることを意味する。その理由は特に、多
くの界面活性剤はそれらの製造方法のために水を含むからである。
とは必ずしも必須というわけではない。一定の制限の範囲内で水の存在は実際の
ところ許容される。したがって一般に、懸濁液濃縮物中の重量で2%まで(例外
的事例では重量で10%まで)の水分含有量は、安定に悪影響を与えないか、ま
たはわずかな程度影響を与えるだけである。水分含有量がw/o乳濁液を生成さ
せないことを条件として、特別な事例では、例えば一定の物理的化学的特性(例
えば製品の流動性、散布液作製のための希釈に際して製剤が水に乳化する自発性
)が水の添加により改善される場合には製剤に水を加えることも可能である。許
容される全体的な水分含有量は、活性化合物の加水分解に対する実際の感受性、
および問題の溶媒/界面活性剤に対する水の可溶性に大きく依存するであろう。
一般に、製品の水分含有量は、重量で0〜30%、好ましくは重量で0〜20%
、特に重量で0〜3%、特に重量で0〜2%、極めて好ましくは重量で0〜1%
である。
ジン−、ピラゾール−、チオフェン−および(アルキルスルホニル)アルキルア
ミノ−]スルホンアミド並びにそれらの塩。ピリミジン環またはトリアジン環上
の好ましい置換基はアルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハ
ロゲンまたはジメチルアミノで、この場合、全ての置換基はそれぞれ別個に互い
に結合していてもよい。ベンゼン、ピリフィン、ピラゾール、チオフェンまたは
(アルキルスルホニル)アルキルアミノの好ましい置換基は、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキル
アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル
、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、
(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。適当なスルホニルウレアは例え
ば以下のものである。
合物で、例えば、 1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(クロルスルフロン)、 1−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−クロロ−6
−メトキシピリミジン−2−イル)ウレア(クロルイムロン−エチル)、 1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(メトスルフロン−メチ
ル)、 1−(2−クロロエトキシフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−
メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(トリアスルフロン)、 1−(2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル)−3−(4,6−
ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(シノスルフロン)、 1−(2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル)−3−
(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(プロ
スルフロン)、 1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−エトキシ−
6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(エタメトスルフ
ロン−メチル)、 1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4,6−ジメチ
ルピリミジン−2−イル)ウレア(スルホメトウロン−メチル)、 1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−メチルウレア(トリベン
ウロン−メチル)、 1−(2−メトキシカルボニルベンジルスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)ウレア(ベンスルフロン−メチル)、 1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4,6−ビス(
ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イル)ウレア(ピリミスルフロン−メチ
ル)、 3−(4−エチル−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−
(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7
−スルホニル)ウレア(EP-A-79683参照)、 3−(4−エトキシ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−
(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7
−スルホニル)ウレア(EP-A-79683参照)、 3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−
(2−メトキシカルボニル−5−ヨードフェニルスルホニル)ウレアまたはその
ナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチルまたはそのナトリウム塩、WO 92/138
45参照)またはその親酸ヨードスルフロンまたはその塩、 DPX−66037、トリフルスルフロン−メチル(Brighton Crop Prot. Co
nf. -Weeds- 1995, p.853参照)、 CGA−277476、(オキサスルフロン、Brighton Crop Prot. Conf. -W
eeds- 1995, p.79参照)、 メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスル
ホニル]−4−メチルスルホニルアミドメチルベンゾエート(WO 95/10507参照
)、 N,N−ジメチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレ
イドスルホニル]−4−ホルミルアミノベンズアミド(PCT/EP 95/01344参照)
、
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア(チフェン
スルフロン−メチル)、
)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(ピラゾスルフロ
ン−エチル)、 メチル3−クロロ−5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモ
イルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート(ハロス
ルフロン−メチル、EP 282613参照)、 メチル−5−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル−カルバモイルスルフ
ァモイル)−1−(2−ピリジル)ピラゾール−4−カルボキシレート(NC-330
, Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1991, Vol.1, p.45ff.参照)、 DPX−A8947、アジムスルフロン、(Brighton Crop Prot. Conf. -Wee
ds- 1995, p.65参照)、
メチルスルホニルアミノスルホニル)ウレア(アミドスルフロン)および構造類
似体(EP-A-131258およびZ. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Special issue XII, 4
89-497(1990)参照); シクロスルファムロン、すなわち1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウ
レア(EP463287);
ニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(ニコスルフ
ロン)、 1−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イルスルホニル)−3−(4,6
−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(リムスルフロン)、 1−(3−トリフルオロメチルピリジン−2−イルスルホニル)−3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(フラザスルフロン)、 メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスル
ホニル]−6−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキシレート、ナトリウ
ム塩(DPX-KE459、フルピルスルフロン、Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1
995, p.49参照)。
びその塩は、好ましくは下記式のものである:
キシ、(C1〜C3)−ハロアルキル、(C1〜C3)−ハロアルコキシ、(C1〜C3)−
アルキルチオ、(C1〜C3)−アルコキシ−(C1〜C3)−アルキル、(C1〜C3)−
アルコキシ−カルボニル、モノ−もしくはジ−((C1〜C3)−アルキル)−アミ
ノ、(C1〜C3)−アルキルスルフィニルもしくはスルホニル、SO2−NRaRb
またはCO−NRaRb、特にHで、Ra、Rbはそれぞれ別個にH、(C1〜C3)−
アルキル、(C1〜C3)−アルケニル、(C1〜C3)−アルキニルであるか、または
一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、または(CH2)2−O−(CH2)2−
であり、 R8は、HまたはCH3であり、 R9は、ハロゲン、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜
C2)−ハロアルキル、好ましくはCF3、(C1〜C2)−ハロアルコキシ、好まし
くはOCHF2またはOCH2CF3であり、 R10は、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−ハロアルコキシ、好ましくはO
CHF2または(C1〜C2)−アルコキシであり、 R11は、(C1〜C4)−アルキルであり、 R12は、(C1〜C4)−アルキルスルホニルであるか、または R11およびR12は一緒になって、式−(CH2)3SO2−または−(CH2)4SO2 の鎖であり、 前記物質は、例えば3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(
3−N−メチルスルホニル−N−メチルアミノピリジン−2−イル)スルホニル
ウレアまたはその塩である。
記載)、好ましくは3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(
2−エトキシフェノキシ)スルホニルウレア、またはその塩(エトキシスルフロ
ン)、 A7) イミダゾリルスルホニルウレアおよびその塩、例えばMON37500、スルホ
スルフロン(Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.57参照);TH-913,
イマゾスルフロン並びに関連のスルホニルウレア誘導体およびその混合物。
子(例えばカルボキシル基)をもつ他の基の水素原子(より正確にはプロトン)
を農学的に適当な陽イオンと交換することによって、前記スルホニルウレアの塩
を生成することができる。これらの塩は例えば金属塩、好ましくはアルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアン
モニウム塩、または1つから4つの有機ラジカルによって置換された他のアンモ
ニウム塩である。
l、HBr、H2SO4もしくはHNO3、またはシュウ酸もしくはスルホン酸を
塩基性官能基(例えばアミノまたはアルキルアミノ)に付加することによって塩
を生成できる。適当な置換基、例えばスルホン酸基またはカルボン酸基もまた、
それ自身の部分にプロトンを受容できる基(例えばアミノ基)とともに内部塩を
形成することができる。これらの塩は、別に記載がないかぎり本発明にしたがっ
て使用できるスルホニルウレアに包含され、同様に用いることができる。
アスルフロン、シノスルフロン、プロスルフロン、エタメトスルフロン−メチル
、スルホメトロン−メチル、トリベンロン−メチル、ベンスルフロン−メチル、
プリミスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル、トリフルスルフロン−
メチル、オキサスルフロン、メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−メチルスルホニルアミドメチルベンゾ
エート、N,N−ジメチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)ウレイドスルホニル]−4−ホルミルアミノベンズアミド、チフェンスルフ
ロン−メチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロンおよびそれらの塩、特に
クロルスルフロン、クロルイムロン−エチル、メトスルフロン−メチル、トリア
スルフロン、シノスルフロン、プロスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、
スルホメトロン−メチル、トリベンロン−メチル、ベンスルフロン−メチル、プ
リミスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、トリフルス
ルフロン−メチル、メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)ウレイドスルホニル]−4−メチルスルホニルアミドメチルベンゾエート、
N,N−ジメチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレ
イドスルホニル]−4−ホルミルアミノベンズアミド、チフェンスルフロン−メ
チル、アミドスルフロン、エトキシスルフロンおよびその塩。
の重量を基準にして例えば重量で0.1〜50%、好ましくは重量で0.1〜20
%、特に重量で0.2〜5%の量で含有する。
ば以下のとおりである。 B1) フェノキシフェノキシ−およびベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘
導体、例えば、 メチル2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオネー
ト(ジクロロホップ−メチル)、 メチル2−(4−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピ
オネート(DE-A-2601548参照)、 メチル2−(4−(4−ブロモ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロ
ピオネート(US-A-4808750参照)、 メチル2−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノ
キシ)プロピオネート(DE-A-2433067参照)、 メチル2−(4−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェ
ノキシ)プロピオネート(US-A-4808750参照)、 メチル2−(4−(2,4−ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオネート
(DE-A-2417487参照)、 エチル4−(4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ
−2−エノエート、 メチル2−(4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピ
オネート(DE-A-2433067参照)、 ブチル2−(4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロ
ピオネート(シハロホップ−ブチル、DHE-112)、
、例えば、 エチル2−(4−(3,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)フェノキシ)プ
ロピオネート(EP-A-2925参照)、 プロパルギル2−(4−(3,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)フェノキ
シ)プロピオネート(EP-A-3114)、 ブチル2−(4−(3,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)フェノキシ)プ
ロピオネート(ピリフェノップ−ブチル)、 メチル2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキ
シ)フェノキシ)プロピオネート(ハロキシホップ−メチル、EP-A-3890参照)
および他のエステル並びにそのDシリーズの対応する活性化合物(ハロキシホッ
プ−P)、 エチル2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキ
シ)フェノキシ)プロピオネート(EP-A-3890)、 プロパルギル(2R)−2−(4−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジ
ルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(クロジナホップ−プロパルギル、EP-A
-191736参照)、 ブチル2−(4−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキ
シ)プロピオネート(フルアジホップ−ブチル)および他のエステル並びにその
Dシリーズの対応する活性化合物(フルアジホップ−P)、 イソキサピリホップ(HOK-868)、
、例えば、 メチル、エチルおよびテトラヒドロフラン−2−イルメチル2−(4−(6−
クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(キザロホップ
−メチル、−エチルおよび−テフリル)およびそのDシリーズの対応する活性化
合物(キザロホップ−P) メチル2−(4−(6−フルオロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プ
ロピオネート(J. Pest. Sci. Vol.10:61(1985)参照)、 2R−2−(4−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロ
ピオン酸およびその2−イソプロピリデンアミノオキシエチルエステル(プロパ
キザホップ)、 エチル2−(4−(6−クロロベンゾキサゾール−2−イルオキシ)フェノキ
シ)プロピオネート(フェノキサプロップ−エチル)、そのD(+)異性体(フ
ェノキサプロップ−P−エチル)、および エチル2−(4−(6−クロロベンゾチアゾール−2−イルオキシ)フェノキ
シ)プロピオネート(DE-A-2640730参照)。
ロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、クロジナホップ−プロパ
ルギル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、キザロホップ
−メチルもしくは−エチルもしくは−テフリル、キザロホップ−P−メチルもし
くは−エチルもしくは−テフリル、プロパキザホップ、フェノキサプロップ−エ
チル、フェノキサプロップ−P−エチル。
エチル、クロジナホップ−プロパルギルおよびシハロホップ−ブチルである。 本発明の製剤がフェノキシプロピオン酸誘導体群に由来する除草活性化合物を
含む場合、前記製剤は、製剤重量を基準に前記フェノキシプロピオン酸(誘導体
)を好ましくは例えば重量で0.5〜50%、好ましくは重量で2〜30%、特
に重量で5〜15%の量で含む。
れる活性化合物の個々の化合物または2つ以上の化合物に対して当業者に既知の
態様で有益であり一般的に適合する物質である。一般に、以下の活性化合物(農
業で用いられるその立体異性体および塩を含む)が薬害軽減剤としての使用に適
している。 (a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型化合物、好ましくは例
えばエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−
5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(“メフェン
ピル−ジエチル”、PM, pp.781-782)、および関連化合物(WO 91/07874に記載
)。
うな化合物:エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール
−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル
)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル
1−(2,4−ジクロロフェニル)5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−
3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)
−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)および関連化合
物(EP-A-333131およびEP-A-269806に記載)。
チルエステル)のような化合物、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボ
キシレート(S1−6)および関連化合物(EP-A-174562およびEP-A-346620)。
ン酸または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸、好まし
くは以下のような化合物、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソ
キサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2
−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)および関連化合物(WO 9
1/08202に記載)、またはエチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカル
ボキシレート(S1−9)(“イソキサジフェン−エチル”)もしくはその−n
−プロピルエステル(S1−10)またはエチル5−(4−フルオロフェニル)
−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)(
ドイツ特許出願(WO-A-95/07897)に記載)。
(一般名”クロキントセト−メキシル”(S2−1)(PM, pp.263-264参照)、 1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテ
ート(S2−2)、 4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S
2−3)、 1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセ
テート(S2−4)、 エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、 メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、 アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、 2−(2−プロピリデンイミンオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノ
リンオキシ)アセテート(S2−8)、 2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート
(S2−9)および 関連化合物(EP-A-86750、 EP-A-94349およびEP-A-191736またはEP-A-0492366
に記載)。
下のような化合物、ジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、
ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−
クロロ−8−キノリンオキシ)マロネートおよび関連化合物(EP-A-0582198)。 (g) フェノキシ酢酸もしくはフェノキシプロピオン酸誘導体または芳香族カ
ルボン酸型活性化合物、例えば2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(エステル)(
2,4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸エステル(メコ
プロプ)、MCPAまたは3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(エステル
)(ジカンバ)。 (h) ピリミジン型活性化合物(これらはイネの薬害軽減剤として土壌に作用
して用いられる)、例えば “fenclorim”(PM, pp.511-512)(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミ
ジン)(これは、プレティラクロア(pretilachlor)の被害に対する植え付けた
イネの薬害軽減剤として知られている)。
作用性薬害軽減剤)としてしばしば用いられる)、例えば以下のような化合物: “dichlormid”(PM,pp.363-364)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロア
セトアミド)、 “R-29148”(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキ
サゾリジン(Staufferより供給))、 “benoxacor”(PM,pp.102-103)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒド
ロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、 “PPG-1292”(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メ
チル]ジクロロアセトアミド(PPGインダストリーズより供給))、 “DK-24”(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジク
ロロアセトアミド(Sagro-Chemより))、 “AD-67”または“MON4660”(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−ア
ザ−スピロ[4,5]デカン(NitrokemiaまたはMonsantoより))、 “diclonon”または“BAS145138”または”LAB145138”(=3−ジクロロアセ
チル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン(BAS
Fより))、および “furilazol”または“MON13900”(PM, 637-638参照)(=(RS)−3−ジク
ロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
1,3−ジオキソラン(Nitrokemiaより))(トウモロコシのための薬害軽減剤と
して知られている)。 (l) オキシイミノ化合物型の活性化合物(これらは種子粉衣剤として知られ
ている)、例えば “oxabetrinil”(PM,pp.902-903)(=(Z)−1,3−ジオキソラン−2−
イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(これはメトラクロア(metola
chlor)の被害に対してアワを保護する種子粉衣薬害軽減剤として知られている)
、 “fluxofenim”(PM, pp.613-614)(=1−(4−クロロフェニル)2,2,2
−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)
オキシム)(これはメトラクロア(metolachlor)の被害に対してアワを保護する
種子粉衣薬害軽減剤として知られている)、および “cyometrinil””-CGA-43089”(PM, p.1304)(=(Z)−シアノメトキシ
イミノ(フェニル)アセトニトリル)(これはメトラクロア(metolachlor)の
被害に対してアワを保護する種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
て知られている)、例えば “flurazol”(PM, pp.590-591)(=ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロ
メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(これはアラクロア(ala
chlor)およびメトラクロア(metolachlor)の被害に対してアワを保護する種子粉
衣薬害軽減剤として知られている)。 (n) ナフタレンジカルボン酸誘導体型活性化合物(これらは種子粉衣剤とし
て知られている)、例えば “ナフタル酸無水物”(PM, p.1342)(=1,8−ナフタレンジカルボン酸無
水物)(これはチオカルバメート系除草剤の被害に対してトウモロコシを保護す
る種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。 (o) クロマン酢酸誘導体型活性化合物、例えば “CL304415”(CAS登録番号31541-57-8)(=2−(4−カルボキシクロマン
−4−イル)酢酸(American Cyanamidより供給))(これはイミダゾリノンの被
害に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られている)。
作用をもつ活性化合物、例えば “dimepiperate”または“MY-93”(PM, pp.404-405)(=S−1−メチル−1
−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)(これは除草剤モリ
ネートによる被害に対するイネのための薬害軽減剤として知られている)、 “daimuron”または“SK23”(PM, p.330)(=1−(1−メチル−1−フェ
ニルエチル)−3−p−トリルウレア)(これは除草剤イマゾスルフウロンによ
る被害に対するイネのための薬害軽減剤として知られている)、 “cumyluron”=”JC-940”(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(
1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア、JP-A=60087254参照)(これはいく
つかの除草剤による被害に対するイネの薬害軽減剤として知られている)、 “methoxyphenon”または”NK049”(=3,3’−ジメチル−4−メトキシ−
ベンゾフェノン)(これはいくつかの除草剤による被害に対するイネの薬害軽減
剤として知られている)、 “CSB”(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登
録番号54091-06-4(Kumiaiより供給))(これはいくつかの除草剤による被害に対
するイネの薬害軽減剤として知られている)。
ドおよびその塩
イルベンズアミド、 適当な場合にはまたその塩
性化合物として)スルホニルウレアを含む製剤ではメフェンピル−ジエチル(S
1−1)、イソキサジフェン−エチル(S1−9)およびクロキントセト−メキ
シル(S2−1)で、また、スルホニルウレアおよび別の除草活性化合物として
フェノキサプロプ−エチルもしくはフェノキサプロプ−P−エチルを含む製剤で
は特に(S1−1)または(S1−9)が重要であり、さらに、スルホニルウレ
アおよび別の除草活性化合物としてクロジナホプ−プロパルギルを含む製剤では
特にまた(S2−1)が重要である。
e Manual”(11th Edition, The British Crop Protection Council and the Ro
yal Soc. of Chemistry, 1997)およびその中に引用された文献に記載されてい
る。
中の薬害軽減剤との重量比は、広い範囲で、例えば1:200〜200:1、好
ましくは1:100〜100:1、特に1:20〜20:1、特に好ましくは1
:10〜10:1の範囲で変動可能である。 本発明の製剤は、薬害軽減剤を製剤の重量を基準にして好ましくは重量で0.
1〜40%、好ましくは重量で0.1〜15%、特に好ましくは重量で1〜5%
の量で含む。 本発明の製剤は、活性化合物成分b)または活性化合物の混合物b)を一般に
重量で0.1〜60%、好ましくは重量で0.1〜50%、特に重量で0.5〜3
0%、さらに好ましくは重量で3〜20%の量で含む。 成分a)およびb)、並びに適当な場合には混合されるさらに別の活性化合物
の量(活性化合物の総量)は、重量で0.1〜60%、好ましくは重量で0.6〜
50%、特に重量で2.5〜25%、特に好ましくは重量で7〜20%の範囲で
ある。
チレン、ジイソプロピルベンゼンおよびそのより大きな相同体、インダンおよび
ナフタレン誘導体、例えば1−メチルナフタレン、2−メチルナフタレン; - 脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、
脂肪族およびイソパラフィン系の対応する鉱物油、Exxonから供給される例えば
登録商標ExolDシリーズおよび登録商標Isoporシリーズ; - 芳香族および脂肪族炭化水素の混合物、例えば対応する”芳香族”鉱物油、
例えば登録商標Solvessoシリーズ(Exxon)の鉱物油; - ハロゲン付加脂肪族炭化水素、例えばメチレンクロリド; - ハロゲン付加芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン;
ロールエステル(ほとんどの場合トリグリセロール)または脂肪酸グリコールエ
ステル(それぞれの事例で8〜24の炭素原子、特に12〜22の炭素原子をも
つ飽和および/または不飽和脂肪酸をベースにする)、例えばトウモロコシ胚芽
油、アブラナ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ダイズ油、ココナッツ油、ヤ
シ油、アザミ油およびヒマシ油; - 飽和もしくは不飽和脂肪族カルボン酸エステル群に由来するエステル(モノ
カルボン酸モノエステル)、好ましくは1〜24の炭素原子をもつ脂肪族カルボ
ン酸と1〜22の炭素原子をもつアルカンとのエステル、特に、 a) (C1〜C6)−アルキル(C1〜C7)−アルカンカルボキシレート、例え
ばエチルアセテート、 b) 油状飽和もしくは不飽和(C8〜C22)−脂肪酸(C1〜C6)−アルキル
エステル、例えばアルキルカプリレート、アルキルカプレート、アルキルラウレ
ート、アルキルパルミテート、アルキルステアレート、アルキルオレエート、ア
ルキルリノレート、アルキルリノレネート、好ましくは各事例でアルコール部分
に1〜8の炭素原子をもつもの、並びに植物油および動物油の誘導体、例えばア
ブラナ油脂肪酸(C1〜C8)−アルキルエステル、好ましくはアブラナ油脂肪酸
メチルエステル(=“アブラナ油メチルエステル”)およびアブラナ油脂肪酸エ
チルエステル(=“アブラナ油エチルエステル”); - 芳香族カルボン酸のエステル、例えば フタル酸(C1〜C12)−アルキルエステル、特にフタル酸(C4〜C8)−ア
ルキルエステル、または他の有機酸エステル; - 他の有機酸のエステル、例えば アルキルホスホン酸エステル、例えば[(C1〜C18)−アルキル]ホスホン
酸ジ[(C1〜C12)−アルキルおよび/またはシクロアルキル]エステル、好
ましくは[(C1〜C16)−アルキル]ホスホン酸ジ[C1〜C12)−アルキル]
エステル、特にビス(2−エチルヘキシル)オクタンホスホネート(HoeS4326,
Clariant);
言すれば下記の極性非プロトン性またはプロトン性溶媒の重量で50%未満、好
ましくは重量で30%未満、特に重量で15%未満との混合物、極性非プロトン
性またはプロトン性溶媒は例えば、 - エーテル、例えばテトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、アルキレン
グリコールモノアルキルエーテルおよびジアルキルエーテル、例えばプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、ジグリムおよびテトラグリム; - アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミドお
よびN−アルキルピロリドン、例えばN−メチルピロリドン(NMP); - ケトン例えばアセトン; - ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルおよ
びベンゾニトリル; - スルホキシドおよびスルホン、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)お
よびスルホラン; - 1〜12の炭素原子をもつ一価または多価アルコール、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−、iso−、sec−およびtert
−ブタノール、n−ヘキサノール、n−オクタノール、n−デカノール、n−ド
デカノール、エチレングリコールおよびグリセロール。 極性溶媒を選択または混合する場合は、その溶媒または他の有機溶媒との混合
物にスルホニルウレアがほんのわずかしか溶解しないものが好ましい。
ン、ジイソプロピルベンゼンおよびより大きな相同体、並びに登録商標Solvesso
シリーズ(Exoon)中の6−16C芳香族混合物、例えば (R)Solvesso 100(沸
点162〜177℃)、(R)Solvesso 150(沸点187〜207℃)および (R)S
olvesso 200(沸点219〜282℃)、または上記溶媒の混合物; - 芳香族溶媒との混合物として、非芳香族系溶媒、例えば (R)Exso lD および (R)Isoporシリーズ(Exoon)の脂肪族およびイソパラフィン系溶媒; - 植物起源の油、例えばその脂肪酸部分に8〜22の炭素原子、好ましくは1
2〜22、特に18の炭素原子をもつ脂肪酸グリセロールエステル、例えばアブ
ラナ油; - (C8〜C22)脂肪酸(C1〜C6)−アルキルエステル、例えばアルキルカ
プリレート、アルキルカプレート、アルキルラウレート、アルキルパルミテート
、アルキルステアレート、アルキルオレエート、アルキルリノレート、アルキル
リノレネートおよびアブラナ油脂肪酸(C1〜C6)−アルキルエステル、好まし
くはアブラナ油脂肪酸メチルエステル(=“アブラナ油メチルエステル”)およ
びアブラナ油脂肪酸エチルエステル(=”アブラナ油エチルエステル”)、特に
芳香族溶媒との混合物。
ン、ジイソプロピルベンゼン; - 6〜16C芳香族混合物の芳香族溶媒、例えば Exoon の (R)Solvessoシリ
ーズの製品、 例えば (R)Solvesso 100(沸点162〜177℃)、(R)Solvesso
150(沸点187〜207℃)および (R)Solvesso 200(沸点219〜282℃
)、または上記溶媒の混合物; - 非芳香族溶媒と芳香族溶媒との混合物、例えば(R)Exso lD および (R)Isopo
rシリーズ(Exoon)の脂肪族およびイソパラフィン系溶媒と上記のベンゼンをベ
ースにした芳香族溶媒または (R)Solvessoシリーズの製品のような芳香族溶媒と
の混合物; - (C8〜C22)−脂肪酸(C1〜C4)−アルキルエステル、例えばアルキル
カプリレート、アルキルカプレート、アルキルラウレート、アルキルパルミテー
ト、アルキルステアレート、アルキルオレエート、アルキルリノレート、アルキ
ルリノレネートおよびアブラナ油脂肪酸(C1〜C4)−アルキルエステル、好ま
しくはアブラナ油脂肪酸メチルエステル(=“アブラナ油メチルエステル”)お
よびアブラナ油脂肪酸エチルエステル(=”アブラナ油エチルエステル”)、特
に上記の芳香族溶媒の1つとの混合物。
量で10〜90%、特に重量で40〜80%の範囲である。 適当な乳化剤(成分d)は単独または互いに組み合わされ、特に問題の溶媒に
可溶性の界面活性剤である。
のものである: - エトキシル化飽和および不飽和脂肪族アルコール、好ましくはエトキシル化
脂肪アルコールで、そのアルキルラジカルに8〜24の炭素原子をもち、さらに
ポリグリコール部分に1〜100、特に2〜50のエチレンオキシ単位(EO)
をもつもので、例えばエトキシル化イソトリデシルアルコール、ココナッツ脂肪
アルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、獣脂脂肪アルコール
、好ましくはエトキシル化イソトリデシルまたはオレイルアルコールで2〜20
EO、好ましくは3〜8EOのエトキシル化度をもつもの、例えば (R)Genapol-
X または Genapol-O シリーズ(Clariant)の界面活性剤;
好ましくはそのアルキルラジカルに8〜24の炭素原子をもち、さらにポリグリ
コール部分に1〜100、特に2〜50のエチレンオキシ単位(EO)をもつエ
トキシル化脂肪アルコールで、これらは好ましくは末端が(C1〜C6)−アルキ
ル、特にメチル、エチル、n−およびi−プロピル、n−、i−、sec−およびt
ert−ブチルでエーテル化されているもので、例えば、2〜20、好ましくは3
〜8EOのエトキシル化度をもつエトキシル化イソトリデシルアルコールまたは
オレイルアルコールで、これらは末端がメチル、エチル、n−およびi−プロピ
ル、n−、i−、sec−およびtert−ブチルでエーテル化されているものであり
、例えば (R)Genapol-XアルキルエーテルまたはGenapol-Oアルキルエーテルシリ
ーズ(Clariant)の界面活性剤、好ましくは Genapol-X060メチルエーテル;
0〜80EO、好ましくは16〜40EOの範囲のトリスチリルフェノール、例
えばRhodiaから入手できる (R)Soprophor BSU、(R)Soprophor CY/8、(R)Soproph
or S/25または (R)Soprophor S/40-P; - 1つまたは2つ以上のアルキルラジカル、例えば1〜12の炭素原子をもつ
エトキシル化アルキルフェノール、例えばノニルフェノールで、例えば2〜40
EO、好ましくは4〜15EOのエトキシル化度をもつ (R)Arkopal-N シリーズ
(Clariant)の製品; - エトキシル化ヒドロキシ脂肪酸、好ましくは、10〜80EO、好ましくは
30〜40EOのエトキシル化度をもつヒマシ油誘導体、例えば (R)Emulsogen
EL および (R)Emulsogen EL400(Clariant); - エトキシル化ソルビタンエステル群の界面活性剤、例えば (R)Atplus 309F(
ICI)、
O)のブロックコポリマーで、ポリプロピレンオキシドユニットの分子量が例え
ば200〜10000、好ましくは1000〜4000で、ポリエチレングリコ
ールの割合が好ましくは重量で10〜80%のもので、これは、例えば (R)Plur
onic シリーズ(BASF)の非イオン性界面活性剤(例えば Pluronic L および Pl
uronic PE)、または (R)Synperonic(Uniqema)の非イオン性界面活性剤(例え
ば Synperonic PEP75 および Synperonic PEPL121); - EO/POブロックコポリマーおよびエチレンジアミンの縮合物、例えば、
ポリプロピレンオキシドユニットの分子量が200〜10000、好ましくは2
000〜6000で、ポリエチレングリコールの割合が好ましくは重量で10〜
80%のもので、これは、例えば (R)Pluronic Tシリーズ(BASF)または (R)Sy
nperonic(Uniqema)の非イオン性界面活性剤、例えば Synperonic T707 または
Synperonic T908。
安定性は変動する。水酸基がブロックつれた界面活性剤を用いた場合、安定性が
向上することがしばしば観察された。この事実は、実験例によって支持される(
下記を参照されたい)。したがって、例えば (R)Genapol X-060 のメチルエーテ
ルを含む製剤では(表1、実験例7および8参照)、35℃で3〜4カ月保存し
た後でスルホニルウレア(この場合ヨードスルフウロン−メチル−ナトリウム)
の化学分解はほとんど認められない(<5%)。反対に、使用乳化剤が、末端が
ブロックされていない界面活性剤である場合(例えば (R)Genapol X-060(実験
例4)または (R)Genapol O-050(実験例10))、同じ保存条件では10〜15
%の分解が観察された。しかしながら、周囲温度(20〜25℃)で保存したと
きは、後者の製剤でさえ保存安定性を示した。したがって、タイプ4または12
の製剤は、この温度範囲で18カ月保存したときでも活性化合物の完全な含有量
を維持する。 乳化剤(成分d)の割合は、製剤の重量を基準にして、例えば、重量で0.5
〜40%、好ましくは0.5〜20%、特に5〜15%の範囲である。
界面活性剤を添加することが可能である。適当なイオン性界面活性剤は例えば以
下のものである。 - 直鎖または分枝アルキル鎖をもつアルキルアリールスルホン酸の塩、 - 6〜16のエトキシル化度をもつそれぞれエトキシル化されたジ−およびト
リスチリルフェノールの部分的リン酸エステルまたは部分的硫酸エステル(各事
例で遊離酸または塩(例えばアルカリ金属塩)として)、例えば、 - リン酸化されたエトキシル化トリスチリルフェノール、例えば5〜20EO
、好ましくは16EOをもつもの((R)Soprophor FL, Rhodia); - リン酸化されたエトキシル化アルキルフェノール(部分的エステル)または
その塩、例えば (R)Soprophor PA17、19、21もしくは23またはMB、またはそのカ
リウム塩 (R)Soprophor PS17、19、21または23; - 好ましくは5〜15EOをもつ硫酸化されたエトキシル化ジスチリルフェノ
ール、例えば (R)Soprophor DSS4、5、7または15; - 好ましくは5〜20EO、特に16EOをもつ硫酸化されたエトキシル化ト
リスチリルフェノール、例えば (R)Soprophor 4D384。
にカルシウムドデシルベンゼンスルホネート((R)Phenylsulfonat CA、(R)Pheny
lsulfonat CAL(ともに Clariant より)、 または (R)Emcol P18.60、(R)Emcol P
58.60(ともに Witco より))が好ましい。 イオン性乳化剤(成分e)の割合は、製剤の重量を基準に、例えば重量で0〜
20%、好ましくは重量で0〜10%、特に重量で0.1〜10%の範囲である
。 成分a)+b)対成分d)+e)の重量比は、好ましくは10:1〜1:10
0、特に2:1〜1:50、特に好ましくは1:1〜1:5の範囲である。
剤および/またはチキソトロープ剤(成分f)を含む。適当な増粘剤および/ま
たはチキソトロープ剤は、合成または天然鉱物生成物および/または有機流動添
加剤、特に非水性製剤に適したものである。 鉱物性増粘剤類に属する適当な増粘剤は純粋なシリカ、例えば (R)Sipernat、 (R) Wessalon または (R)Aerosil(Degussaより供給)、または混合酸化物、例え
ば珪酸アルミニウム/マグネシウム、例えばアタパルジャイト((R)Attagel 40
、(R)Attagel 50(Engelhardより))またはフィロ珪酸マグネシウム、 例えばベン
トナイトまたはヘクトライトである。特に適当なものは、例えば有機的に改変し
たヘクトライト、例えば (R)Bentone 27、Bentone 34 または Bentone 38 で、
これらはRheoxが製造している。
ド(例えば (R)Thixa SR、(R)Mixatrol SR100、または (R)Mixatrol TSR)およ
びポリエステル(例えば (R)Thixatrol 289)の群に属する増粘剤および/また
はチキソトロープ剤である(前述の製品は全て Rheox から供給される)。ヒマ
シ油をベースにした製品(例えば (R)Thixicia E、(R)Thixain R、(R)Thixatrol
STまたは (R)Thixatrol GST(同様に Rheox より))は、スルホニルウレアの沈
殿防止に特に有効であることが判明した。
の濃度および沈殿傾向に応じて十分に安定である。前記溶媒/界面活性剤のそれ
ぞれの組成に応じて所望される場合に用いられる増粘剤およびチキソトロープ剤
の量は、一般に製剤の重量を基準にして重量で0.1〜10%、特に重量で0.2
〜5%、特に好ましくは0.5〜2.0%の範囲である。
習的または既知の補助剤で、例えば以下の文献に記載されている:Winnacker-Ku
echler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology], Vol.7, C.Hauser V
erlag Munich, 4th Ed. 1986; van Valkenburg,“Pesticides Formulations”,
Marcel Dekker N.Y., 1973; Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluent
s and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen,“I
ntroduction to Clay Colloid Chemistry”; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.;
Marsden,“Solvents Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheo
n's,“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridegewood N.
J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Pub
l. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidad
dukte”[Surface-active etylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft
, Stuttgart 1976。他の情報源は、それぞれの製造元および販売元のデータシー
トおよびパンフレットである。
2〜5%の1つまたは2つ以上のスルホニルウレア、 b) 成分c)に部分的または完全に溶解している重量で0.1〜60%の1つ
または2つ以上の活性化合物、例えば重量で0.5〜50%、好ましくは重量で
2〜30%、特に重量で5〜15%の1つまたは2つ以上の除草剤、例えばフェ
ノキシプロピオン酸誘導体、または重量で0.1〜40%、このましくは重量で
0.1〜20%、特に重量で0.1〜5%の1つまたは2つ以上の薬害軽減剤、ま
たは重量で0.6〜60%、好ましくは重量で3〜50%、特に重量で5.1〜1
5%の除草剤(例えばフェノキシプロピオン酸誘導体)と薬害軽減剤との混合物
(前記混合物で、除草剤は重量で0.5〜50%、好ましくは重量で2〜30%
、特に重量で5〜10%で、薬害軽減剤は重量で0.1〜40%、好ましくは重
量で0.1〜20%、特に重量で0.1〜5%である)、 c) 重量で5〜95%、好ましくは重量で10〜90%、特に重量で40〜8
0%の有機溶媒または有機溶媒混合物、
15%の1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e) 重量で0〜20%、好ましくは重量で0〜10%の1つまたは2つ以上の
イオン性乳化剤、 f) 重量で0〜10%、好ましくは重量で0.1〜10%、特に重量で0.2〜
5%の1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ剤、 および水を全く含まないか、または水を重量で20%まで、好ましくは水を全く
含まないか、または重量で10%までの水を溶解された状態で含み、本製剤の成
分a)およびb)の含有量(活性化合物の総含有量)は、重量で0.1〜60%
、好ましくは重量で0.6〜50%、特に重量で2.5〜25%の範囲である。
の製造に適切な慣習的方法によって実施できる。標準的な方法にしたがって、全
ての成分を適当な装置、例えば撹拌ボールミルを用いて混合し粉砕する。固体の
スルホニルウレアを細かく分散させるために、50μm未満、好ましくは10μ
m未満、特に1〜5μmの平均粒子サイズが一般に有利である。
液体で安定なスルホニルウレア製剤を製造することができる。本発明にしたがえ
ば、さらにまた除草性スルホニルウレアと薬害軽減剤との混合製剤またはスルホ
ニルウレアと除草剤(例えばフェノキシプロピオン酸誘導体)との混合製剤(適
当な薬害軽減剤がさらに添加される)のための安定な製剤を製造することができ
る。
剤の多くは好ましい使用特性を有する。懸濁液濃縮物の使用中に(この場合、前
記原液を通常は水で使用濃度に希釈し散布可能な懸濁液を作製し続いてこれを使
用する)、WP製剤またはWG製剤と比較して同様または改善すら認められる除
草効果が達成される。同様に、スルホニルウレア、薬害軽減剤またはフェノキシ
プロピオネートと場合によって薬害軽減剤のそれぞれ別々の製剤をタンク混合し
たものと比較したとき、薬害軽減剤との混合製剤またはフェノキシプロピオネー
トのような除草剤との混合製剤(適当な場合は薬害軽減剤も含む)では、等しく
良好な除草作用、またはしばしばより強いかもしくはより長く持続する除草作用
が、作物で同じ選択性を保持しながら観察された。
本発明の製剤の使用が提供される。 これは、本除草製剤の有効量を使用濃度に希釈して水性懸濁液を作製し、この
水性懸濁液を有害植物、植物の部分、植物の種子、そのような植物が生育する領
域もしくは有害植物を制御しようとする領域、または有害植物から保護されるべ
き有用植物の耕作領域に適用することによって実施できる。
を示す。特に、これら製剤は活性化合物(除草剤/薬害軽減剤)の分解を全く示
さないか、またはわずかな分解(5%未満)しか示さない。懸濁液濃縮物は、撹
拌ボールミルで成分を混合し粉砕することによって製造した。 下記表1および2では、量(%を含む)は別に特定されないかぎり重量を基準
にしている。
−2−イル)−1−(2−カルボキシ−5−ヨードフェニルスルホニル)ウレア、 ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム=3−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2−メトキシカルボニル−5−ヨー
ドフェニルスルホニル)ウレア、ナトリウム塩、 フェノキサプロプ−P−エチル=エチル(R)−2[4−(6−クロロベンズ
オキサゾル−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオネート、 スルホニルウレアA1=N,N−ジメチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−ホルミルアミノベンズアミド、 スルホニルウレアA2=メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イルウレイドスルホニル]−4−メチルスルホニルアミドメチルベンゾエー
ト、 メフェンピル−ジエチル=エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(
エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート、 イソキサジフェン−エチル=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン
カルボキシレート、 (R)Solvesso 150=芳香族部分をもつ鉱物油、沸騰範囲187−207℃、 (R)Solvesso 200=芳香族部分をもつ鉱物油、沸騰範囲219−282℃、 アブラナ油脂肪酸メチルエステル=アブラナ油誘導体、 (R)Genapol X-060=6EOを有するエトキシル化イソトリデシルアルコール(
Clariant)、 (R)Genapol X-060メチルエーテル=末端がメチルでエーテル化されたGenapolX
-060、 (R)Genapol X-150=15EOを有するエトキシル化イソトリデシルアルコール
(Clariant)、 (R)Genapol O-050=5EOを有するエトキシル化不飽和(C16〜C18)−脂肪ア
ルコール(主にオレイルアルコール)(Clariant)、 (R)Pluronic L121は (R)Synperonic L121 に相当し、これはエチレンオキシド
とプロピレンオキシドのブロックコポリマーである、 (R)Soprophor S/40-P=40EOを有するエトキシル化トリスチリルフェノー
ル、 (R)Soprophor BSU=16EOを有するエトキシル化トリスチリルフェノール、 (R)Atplus 309F=エトキシル化ソルビタンエステル、 (R)Emulsogen EL400=エトキシル化脂肪酸、 (R)Emcol P18.60=カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、 (R)Bentone 27=有機的に改変されたヘクトライト(鉱物性増粘剤)、 (R)Bentone 38=有機的に改変されたヘクトライト(鉱物性増粘剤)、 (R)Thixatrol ST=有機ヒマシ油誘導体をベースにしたチキソトロープ剤。
月間安定に保存できる。実験例2/1から2/4の製剤は40℃で4カ月間安定
に保存できる。実験例5および6の製剤はより高温(例えば54℃)でも2週間
以上安定である。反対に、活性化合物がEP-A-0514769にしたがって懸濁乳液とし
て製剤化された場合、 それぞれ同一の保存条件下ではスルホニルウレア群のそれ
ぞれの活性化合物の実質的な分解が認められた。
除草剤は、既に述べたように安定性の理由からほとんどの事例で水和性粉末剤(
WP)または水分散性顆粒(WG)として製剤化される。しかしながら、EP-031
3317は、ある種のピリジルスルホニルウレアのための非水性懸濁液濃縮物を開示
し、この事例では、活性化合物は植物油に懸濁されスルホニルウレアの除草活性
および選択性が強化されている。EP-0313317は製剤中のスルホニルウレアの化学
的安定性については考察していない。 さらにまた、 除草剤混合物の系統的論述お
よび除草剤混合物の化学的または物理的安定性の概算を可能にする詳細な記述も
見当たらない。原則として、有機相に溶解された活性化合物の量はスルホニルウ
レア懸濁液の安定性に影響を与える。さらにまた、一緒に製剤化される活性化合
物の結合によってスルホニルウレア活性化合物の化学的安定性は低下するか(い
わゆる本活性化合物の不適合性)、またはそれとともにそれらの生物学的利用性
(一般に活性)が低下することが一般に知られている。 EP-A-0554015は、ピリジルスルホニルウレア系除草剤および適当な場合にはさ
らに別の除草剤を含む懸濁液を開示する。この懸濁液は、植物油および/または
鉱物油並びに界面活性剤を含み、ウレアは安定剤として用いられている。WO-A-9
6/41537は、製剤方法c)(63頁)で様々な除草活性化合物と混合したある種のス
ルホニルウレアの油含有分散剤濃縮物について一般的な形でしかも安定性につい
ては全く言及しないで記載している。
体製剤は以下を含む: a)スルホニルウレア群に由来する、懸濁形態の1つまたは2つ以上の固形除
草活性化合物、ここで前記スルホニルウレアは、(A1)フェニル−およびベン
ジルスルホニルウレア並びにその塩、(A2)チエニルスルホニルウレアおよび
その塩、(A4)スルホンジアミド誘導体およびその塩、並びに(A6)アルコ
キシ−フェノキシスルホニルウレアおよびその塩の群から選ばれる、 b)部分的または完全に成分c)に溶解されている1つまたは2つ以上の活性
化合物、 c)有機溶媒または溶媒混合物、 d)1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)場合によって1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)場合によって1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ剤、 および水を全く含まないか、または重量で30%までの溶解された形態の水。
フェン−および(アルキルスルホニル)アルキルアミノ−]スルホンアミド並び
にそれらの塩。ピリミジン環またはトリアジン環上の好ましい置換基はアルコキ
シ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノ
で、この場合、全ての置換基はそれぞれ別個に互いに結合していてもよい。ベン
ゼン、チオフェンまたは(アルキルスルホニル)アルキルアミノの好ましい置換
基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミ
ノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アル
コキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル
、アルコキシアルキル、(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。適当な
スルホニルウレアは例えば以下のものである。
記載)、好ましくは3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(
2−エトキシフェノキシ)スルホニルウレア、またはその塩(エトキシスルフロ
ン)、
Claims (13)
- 【請求項1】 a)スルホニルウレア群からの、懸濁形態の1つまたは2つ
以上の固形除草活性化合物、 b)部分的または完全に成分c)に溶解されている1つまたは2つ以上の活性
化合物、 c)有機溶媒または有機溶媒混合物、 d)1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)場合によって1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)場合によって1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ剤、 および水を全く含まないか、または重量で30%までの溶解された形態の水から
なる液体懸濁液濃縮物の形態をもつ製剤。 - 【請求項2】 a)重量で0.1〜50%の1つまたは2つ以上のスルホニ
ルウレア、 b)成分c)に部分的または完全に溶解している重量で0.1〜60%の1つ
または2つ以上の活性化合物、 c)重量で5〜95%の有機溶媒または有機溶媒混合物、 d)重量で0.5〜40%の1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)重量で0〜20%の1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)重量で0〜10%の1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ剤
、 および水を全く含まないか、または重量で20%までの溶解された形態の水を含
み、成分a)およびb)の量(活性化合物の全量)が重量で0.1〜60%の範
囲にある請求項1に記載の製剤。 - 【請求項3】 成分b)として重量で0.5〜50%の1つまたは2つ以上
の置換フェノキシプロピオン酸誘導体、または重量で0.1〜40%の1つまた
は2つ以上の薬害軽減剤、または重量で0.5〜50%のフェノキシプロピオン
酸誘導体と重量で0.1〜40%の薬害軽減剤との混合物を重量で0.6〜60%
含む請求項1または2に記載の製剤。 - 【請求項4】 a)重量で0.1〜20%の1つまたは2つ以上のスルホニ
ルウレア、 b)重量で2〜30%の1つまたは2つ以上のフェノキシプロピオン酸誘導体
、または重量で0.1〜40%の1つまたは2つ以上の薬害軽減剤、または重量
で2〜30%のフェノキシプロピオン酸誘導体と重量で0.1〜40%の薬害軽
減剤との混合物を重量で3〜50%、 c)重量で10〜90%の有機溶媒または有機溶媒混合物、 d)重量で0.5〜20%の1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)重量で0〜10%の1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)重量で0.1〜10%の1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロー
プ剤、 および水を全く含まないか、または重量で10%までの溶解された形態の水を含
み、成分a)およびb)の量(活性化合物の全量)が重量で0.6〜50%の範
囲にある請求項1〜3のいずれかに記載の製剤。 - 【請求項5】 a)重量で0.2〜5%の1つまたは2つ以上のスルホニル
ウレア、 b)重量で5〜15%の1つまたは2つ以上のフェノキシプロピオン酸誘導体
、または重量で0.1〜5%の1つまたは2つ以上の薬害軽減剤、または重量で
5〜10%のフェノキシプロピオン酸誘導体と重量で0.1〜5%の薬害軽減剤
との混合物を重量で5.1〜15%、 c)重量で40〜80%の有機溶媒または有機溶媒混合物、 d)重量で5〜15%の1つまたは2つ以上の非イオン性乳化剤、 e)重量で0〜10%の1つまたは2つ以上のイオン性乳化剤、 f)重量で0.2〜5%の1つまたは2つ以上の増粘剤またはチキソトロープ
剤、 および水を全く含まないか、または重量で10%までの溶解された形態の水を含
み、成分a)およびb)の量(活性化合物の全量)が重量で2.5〜25%の範
囲にある請求項1〜4のいずれかに記載の製剤。 - 【請求項6】 成分a)として、クロルスルフロン、クロルイムロン−エチ
ル、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、シノスルフロン、プロスルフ
ロン、エタメトスルフロン−メチル、スルホメツロン−メチル、トリベヌロン−
メチル、ベンスルフロン−メチル、プリミスルフロン−メチル、ヨードスルフロ
ン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、メチル2−[3
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−メ
チルスルホニルアミドメチルベンゾエート、N,N−ジメチル−2−[3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−ホルミルア
ミノベンズアミド、チフェンスルフロン−メチル、アミドスルフロン、エトキシ
スルフロンおよびそれらの塩、特にクロルスルフロン、クロルイムロン−エチル
、メトスルフロン−メチル、トリアスルフロン、シノスルフロン、プロスルフロ
ン、エタメトスルフロン−メチル、スルホメツロン−メチル、トリベヌロン−メ
チル、ベンスルフロン−メチル、プリミスルフロン−メチル、ヨードスルフロン
−メチル−ナトリウム、トリフルスルフロン−メチル、メチル2−[3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−メチルスル
ホニルアミドメチルベンゾエート、N,N−ジメチル−2−[3−(4,6−ジメ
トキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−ホルミルアミノベン
ズアミド、チフェンスルフロン−メチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロ
ンおよびそれらの塩から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上のスルホニルウ
レアを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の製剤。 - 【請求項7】 成分b)として、ジクロホップ−メチル、シハロホップ−ブ
チル、ピリフェノップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P
−メチル、クロジナホップ−プロパルギル、フルアジホップ−ブチル、フルアジ
ホップ−P−ブチル、キザロホップ−メチルもしくは−エチルもしくは−テフリ
ル、キザロホップ−P−メチルもしくは−エチルもしくは−テフリル、プロパキ
ザホップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチルから
成る群から選ばれる1つまたは2つ以上の除草剤および場合によって薬害軽減剤
を含む請求項1〜6のいずれかに記載の製剤。 - 【請求項8】 成分c)として、 1.- ベンゼンに由来する芳香族溶媒、 - 脂肪族炭化水素、および - 芳香族および脂肪族炭化水素の混合物 から成る群から選ばれる非極性溶媒、または 2.- 油、 - 脂肪族カルボン酸エステルの群から選ばれるエステル、 - 芳香族カルボン酸のエステル、 - 他の有機酸のエステル、および - 上記溶媒の混合物 から成る群から選ばれる極性親油性溶媒、または 3.1および2の溶媒の混合物 を含む請求項1〜7のいずれかに記載の製剤。
- 【請求項9】 成分d)として、 - エトキシル化飽和および不飽和脂肪族アルコール、 - 末端が、エーテル化されたエトキシル化飽和および不飽和脂肪族アルコール
、 - エトキシル化アリールアルキルフェノール、 - 1つまたは2つ以上のアルキルラジカルをもつエトキシル化アルキルフェノ
ール、 - エトキシル化ヒドロキシ脂肪酸、 - エトキシル化ソルビタンエステルの群からの界面活性剤、 - エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー、 - EO−POブロックコポリマーおよびエチレンジアミンの縮合物、並びに - 上記の非イオン性界面活性剤の混合物 から成る群から選ばれる乳化剤または乳化剤混合物を含む請求項1←8のいずれ
かに記載の製剤。 - 【請求項10】 成分f)として、合成鉱物、天然鉱物および有機添加物か
ら成る群から選ばれる増粘剤またはチキソトロープ剤を含む請求項1〜9のいず
れかに記載の製剤。 - 【請求項11】 前記製剤の成分を混合し、適当な場合には粉砕することを
含む請求項1〜10のいずれかに記載の製剤を製造する方法。 - 【請求項12】 請求項1〜10のいずれかに記載の除草製剤の有効量を使
用濃度に希釈し、水性懸濁液を生成し、前記水性懸濁液を有害な植物、植物の部
分、植物の種子、前記植物が増殖する領域もしくは前記植物を制御すべき領域、
または有害植物に対して保護されるべき有用植物の耕作領域に適用することを含
む有害植物を制御する方法。 - 【請求項13】 有害植物を制御するための、請求項1〜10のいずれかに
記載の製剤の作物保護組成物としての使用。
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