JP2003510359A - 化合物および方法 - Google Patents

化合物および方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、癌、血管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症のような血管形成により媒介される症状の治療に有用な非ペプチド性の、２型メチオニンアミノペプチダーゼの不可逆的な阻害剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 本発明の化合物は、非−ペプチドであり、２型メチオニンアミノペプチドの可
逆的な阻害剤であって、癌、血管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテロ
ーム性動脈硬化性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症のような血管形成
により介される症状の治療に有用である。
【０００２】 発明の背景 １９７４年に、Folkmanは、臨界的の大きさを超えて成長し、広がり転移を形
成する腫瘍の場合、血管形成と称される工程で、腫瘍はそれ自身の内因性微小循
環系を形成するため、周囲の間質から内皮細胞を補強しなければならないと提案
した（Folkman J. (1974) Adv Cancer Res. 19; 331）。また、酸素および栄養
の生命線として腫瘍細胞により誘発される新規の血管は、腫瘍細胞が体の他の部
分に広がるための出口を提供する。この工程の阻害は、充実性腫瘍の増殖および
転移を効果的に停止させることがわかった。特にこの工程を阻害する薬剤は、血
管形成阻害剤として公知である。 癌治療のために有望な新規方法として浮上してきた抗血管形成治療（「間接攻
撃」）は、「直接攻撃」方法よりもいくつかの利点を有する。「直接攻撃」方法
、例えば、ＤＮＡ損傷薬剤、抗代謝剤を用いる、ＲＡＳ経路を攻撃する、ｐ５３
を復元する、プログラム細胞死を活性化する、攻撃的Ｔ−細胞を使用する、モノ
クローナル抗体を注入する、およびテロメラーゼを阻害する等の方法は全て、必
然的に、耐性腫瘍細胞の選択をもたらす。しかし、「間接攻撃」に用いるような
での腫瘍の内皮区画を標的とすれば、内皮細胞は腫瘍細胞と同じような、ゲノム
不安定性を示さないので、耐性の問題を回避するはずである。さらに、正常な内
皮細胞は体内で相対的に静止しており、非常に長い代謝回転を示すという事実か
ら、抗血管形成治療は、一般的には、低毒性である。結局は、「間接攻撃」およ
び「直接攻撃」は、異なる細胞型を標的とするため、より有効な組み合わせ治療
の可能性が大きい。
【０００３】 ３００を超える血管形成阻害剤が発見されており、そのうち約３１個の薬剤が
、現在、癌の治療における、ヒト試験で試験されている（Thompson, et al., (1
999) J Pathol 187, 503）。ＴＮＰ−４７０、すなわち、アスペルギルス・フイ
ガツス（Aspergillus fuigatus）のフマギリン（fumagillin）の半合成誘導体は
、血管形成の最も強力な阻害剤の中の１つである。これは、インビトロおよびイ
ンビボで、内皮細胞増殖および移動の直接阻害により作用する（Ingber et al.
(1990) Nature 348, 555）。フマギリンおよびＴＮＰ−４７０は、２型メチオニ
ンアミノペプチダーゼ（以下、ＭｅｔＡＰ２と称する）を、その活性部位を不可
逆に修飾することにより阻害することが示されている。フマギリン類似物の生化
学的活性は、ヒトの臍静脈内皮細胞（ＨＵＶＥＣ）の増殖に影響する抑制に関連
することが示されている。フマギリンおよび関連化合物のＭｅｔＡＰ２媒介内皮
細胞増殖抑制性作用についての選択的作用の機構はまだ確立されていないが、細
胞増殖におけるＭｅｔＡＰ２の潜在的役割が示唆されている。
【０００４】 第１に、蛋白の開始体であるメチオニンをｈＭｅｔＡＰ−２触媒で開裂するこ
とが、ミリストイル化の後、細胞増殖に関与する重要なシグナル化細胞因子とし
て機能する多くの蛋白を放出するのに不可欠とすることができる。ミリストイル
化されることで知られている蛋白質は、ｓｒｃファミリーチロシンキナーゼ、小
型ＧＴＰａｓｅＡＲＦ、ＨＩＶ蛋白質ネフ（nef）およびヘテロトリメリックＧ
蛋白質のαサブユニットを含む。近年公開された研究は、酸化窒素合成酵素のミ
リストイル化が、フマギリンにより遮断され膜蛋白質が細胞アポプトシスに関連
することを明らかにした（Yoshida, et al. (1998) Cancer Res. 58(16), 3751
）。これは、グリシン末端のミリストイル化基質のＭｅｔＡＰ２触媒による放出
の阻害の間接的な結果であると提案されている。また、ＭｅｔＡＰ酵素は、Ｎ末
端メチオニン前駆体に対して相対的にメチオニン開裂蛋白質でその安定性が増加
することを示唆する「Ｎ末端ルール」に従って、インビボにおける蛋白質の安定
性に重要であることが知られている（Varshavsky, A (1996) Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 93, 12142）。ｈＭｅｔＡＰ２の阻害は、細胞周期にとって不可欠
ないくらかの細胞の蛋白質の異常な存在または不存在をもたらしうる。
【０００５】 メチオニンアミノペプチダーゼ（ＭｅｔＡＰ）は、全ての生物中の至るところ
に分布している。これらは、新規に翻訳されたポリペプチドから、共同因子とし
て２価の金属イオンを用いて、開始体のメチオニンの除去を触媒する。２つのあ
まり関係しないＭｅｔＡＰ酵素、１型および２型は、真核生物中に見出されてお
り、少なくとも酵母菌中で、両方とも正常な増殖に必要とされる；それに対して
、１つのＭｅｔＡＰだけが、ユーバクテリア（１型）および始原細菌（２型）中
で見つかっている。Ｎ末端の伸長領域は、真核細胞のメチオニンアミノペプチダ
ーゼと原核生物のそれとで異なる。触媒性Ｃ末端の６４アミノ酸配列の挿入（ｈ
ＭｅｔＡＰ−２中の３８１〜４４４残基）は、ＭｅｔＡＰ−２ファミリーとＭｅ
ｔＡＰ−２ファミリーとで異なる。遺伝子構造の相違にもかかわらず、全てのＭ
ｅｔＡＰ酵素は、高保存触媒スカホールド「ピタパン（pita-bread）」折りたた
み部を共有することが明らかであり（Bazan, et al. (1994) Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 91, 2473）、金属共同因子の配位に関する６つの完全に保存され
る残基を含む。 哺乳類の２型メチオニンアミノペプチダーゼは、Ｎ末端メチオニンのナセント
ポリペプチドからの開裂を触媒する能力（Bradshaw, et al (1998) Trends Bioc
hem. Sci. 23, 263）およびリン酸化を防止する（Ray, et al. (1992) Proc. Na
tl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 539）に関連付けられる２官能性の蛋白質として同
定されている。ヒトおよびラットのＭｅｔＡＰ２の両方の遺伝子は、クローン化
され、９２％の配列同一性を示している（Wu,. et al. (1993) J Biol. Chem. 2
68, 10796; Li, X. & Chang, Y.-H. (1996) Biochem. & Biophys. Res. Comm. 2
27, 152）。これらの酵素でのＮ末端の伸長部は、高度に充填されており、２つ
の塩基性ポリリシンブロックおよび１つのアスパラギン酸ブロックから成り、こ
れらは、ｅＩＦ−２αの結合に関連すると推測されている（Gupta, et al. (199
3) in Translational Regulation of Gene Expression 2 (Ilan, J., Ed.), pp.
405-431, Plenum Press, New York）。
【０００６】 抗血管形成化合物、フマギリンおよびその類似物は、ｈＭｅｔＡＰ２：ｅＩＦ
２α錯体の形成を妨害すること無しに、ｈＭｅｔＡＰ２のエキソ−アミノペプチ
ダーゼ活性を特異的に遮断することが知られている（Griffith, et al., (1997)
Chem. Biol. 4, 461; Sin, et al. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94
, 6099）。フマギリンおよびその類似物は、高い特異性でｈＭｅｔＡＰ２の酵素
活性を不活性化し、これは、酵母菌のインビトロおよびインビボ両方で、１型メ
チオニンアミノペプチダーゼ（ＭｅｔＡＰ１）に厳密に関係する化合物の効果の
欠損により理解される（Griffith, et al., (1997) Chem. Biol. 4, 461; Sin,
et al. (1997) Proc.Natl.Acad.Sci. U.S.A. 94, 6099）。これらの阻害剤の非
常に高い能力（ＩＣ５０＜１ｎＭ）は、ｈＭｅｔＡＰ２の活性部残基、Ｈｉｓ２
３１の不可逆な修飾によることは明らかである（Liu, et al. (1998) Science 2
82, 1324）。インビボでのＭｅｔＡＰ２活性の妨害は、酵母菌（Griffith, et a
l., (1997) Chem. Biol. 4, 461; Sin, et al. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 94, 6099; In-house data）ならびにドロソフィラ（Cutforth & Gaul (
1999) Mech. Dev. 82, 23）の正常な増殖を害する。最も有意なことは、インビ
ボでにおけるｈＭｅｔＡＰ２の酵素活性に対する付議リン関連化合物の阻害作用
と、インビボにおける腫瘍誘導血管形成に対する該化合物の抑制効果の間に明確
な相間関係があることである（Griffith, et al., (1997) Chem. Biol. 4, 461
）。 癌は、米国で、心臓疾患についで、第２の死因である。ある形態の腫瘍疾患に
対する療法における最近の成功にもかかわらず、他の形態は、治療の効果が無い
ままである。したがって、癌は、米国および他の国で、死および病気の主な原因
のままである（Bailar and Gornik (1997) N Engl J Med 336, 1569）。ｈＭｅ
ｔＡＰ２の阻害は、癌治療における、新規抗血管形成剤の開発のための、有望な
機構を提供する。この度、式（Ｉ）および（ＩＡ）で示される化合物がｈＭｅｔ
ＡＰ２の効果的な阻害剤であり、したがって、ｈＭｅｔＡＰ２により媒介される
症状の治療において有用であることがみいだされた。
【０００７】 発明の概要 １つの態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【化１２】 式（Ｉ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキルまたはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ア
ルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
ルである；ただし、Ｒ２は、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０アルキルであり
、Ｈｅｔは、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイソキサゾ
ール、ベンゾチオゾールまたはベンゾピラゾールであり、ついで、所望による置
換基は、−（ＣＨ２）２ＮＲ４Ｒ５ではなく；および
【０００８】 Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、またはＡまたはＢは、独立して存
在しない；ただし、化合物は、５−アニリノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾール、３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４
−トリアゾール、３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
４−トリアゾール、３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，
２，４−トリアゾール、３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−
１，２，４−トリアゾールまたは３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ
−１，２，４−トリアゾールではない] で示される化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物、および癌、血
管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾
癬、眼球血管新生および肥満症のような血管形成により媒介される症状の治療で
のその使用に関する。
【０００９】 第２の態様において、本発明は、癌、血管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマ
チ、アテローム性動脈硬化血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症のような
血管形成により媒介される症状の治療方法であって、式（ＩＡ）：
【化１３】 式（ＩＡ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ アルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
ルであり；
【００１０】 Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、または、ＡまたはＢは、独立して
存在しない] で示される化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を投与すること
を特徴とする方法に関する。
【００１１】 他の態様において、本発明は、全ての哺乳類、好ましくはヒトの血管形成媒介
疾患の治療におけるＭｅｔＡＰ２の阻害方法であって、その治療を必要とする該
哺乳類に、式（ＩＡ）で示される化合物またはその医薬上活性な塩または溶媒和
物を投与することを特徴とする方法に関する。 さらなる他の態様において、本発明は、式（Ｉ）で示される化合物および医薬
上許容される担体を含んで成る医薬組成物に関する。特に、本発明の医薬組成物
は、ＭｅｔＡＰ２媒介疾患の治療に使用される。
【００１２】 発明の詳細な説明 この度、式（Ｉ）および（ＩＡ）で示される置換１，２，４−トリアゾールは
、ＭｅｔＡＰ２の阻害剤であることが見出された。また、式（ＩＡ）で示される
阻害剤またはその医薬上許容される塩または溶媒和物での治療によるＭｅｔＡＰ
２酵素機構の選択的阻害は、種々の疾患状態、限定するものではないが、癌、血
管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾
癬、眼球血管新生および肥満症を含む症状の治療に対する新規治療および予防方
法を意味する。 本明細書の全ての場合に使用される用語「Ｃ１−６アルキル」は、鎖長を限定
しない限り、炭素原子数が１〜６の置換および非置換の直鎖または分枝鎖基を意
味し、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチルおよびヘキシルおよびその単純な脂肪族異性体を含む。い
ずれのＣ１−６アルキル基も、所望により、独立して、１つまたはそれ以上のＯ
Ｒ４、Ｒ４、ＮＲ４Ｒ５により置換されていてもよい。Ｃ０アルキルは、その基
にアルキル基が存在しないことを意味する。したがって、Ａｒ−Ｃ０アルキルは
、Ａｒと等価である。 本明細書の全ての場合に使用される置換基Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して
、Ｃ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ａｒ−Ｃ０− ６ アルキル、Ｈｅｔ−Ｃ０−６アルキルまたはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０− ６ アルキルと定義する。 本明細書の全ての場合に使用される用語「Ｃ３−７シクロアルキル」は、置換
または非置換の炭素数３〜７の環状基を意味し、限定するものではないが、シク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル基を含む。
【００１３】 本明細書の全ての場合に使用される用語「Ｃ３−６アルケニル」は、炭素−炭
素単結合が、炭素−炭素二重結合により置きかえられた、炭素数が３〜６のアル
キル基を意味する。Ｃ３−６アルケニルは、１−プロペン、２−プロペン、１−
ブテン、２−ブテン、イソブテンおよびいくつかの異性体ペンテンおよびヘキセ
ンを含む。シスおよびトランス異性体の両方は、本発明の範囲に含まれる。いず
れのＣ３−６アルケニル基も、所望により、独立して、１つまたはそれ以上のＰ
ｈ−Ｃ０−６アルキル、Ｈｅｔ’−Ｃ０−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１ −６ アルコキシ、Ｃ１−６メルカプチル、Ｐｈ−Ｃ０−６アルコキシ、Ｈｅｔ’
−Ｃ０−６アルコキシ、ＯＨ、ＮＲ４Ｒ５、Ｈｅｔ’−Ｓ−Ｃ０−６アルキル、
（ＣＨ２）１−６ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＮＲ ４ Ｒ５、（ＣＨ２）０−６ＣＯ２Ｒ６、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＣＯ２Ｒ６、（ＣＨ ２ ）１−６ＳＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはハロゲンにより置換されていてもよ
い。 本明細書の全ての場合に使用される用語「Ｃ３−６アルキニル」は、１つの炭
素−炭素単結合が、炭素−炭素三重結合により置きかえられた、炭素数３〜６の
アルキル基を意味する。Ｃ３−６アルキニルは、１−プロピン、２−プロピン、
１−ブチン、２−ブチン、３−ブチンおよびペンチンおよびヘキシンの単純な異
性体を含む。
【００１４】 本明細書の全ての場合に交換的に使用される用語「Ａｒ」および「アリール」
は、フェニルおよびナフチルを意味し、これらは、所望により、１つまたはそれ
以上のＰｈ−Ｃ０−６アルキル、Ｈｅｔ’−Ｃ０−６アルキル、Ｃ１−６アルキ
ル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６メルカプチル、Ｐｈ−Ｃ０−６アルコキシ、
Ｈｅｔ’−Ｃ０−６アルコキシ、ＯＨ、ＮＲ４Ｒ５、Ｈｅｔ’−Ｓ−Ｃ０−６ア
ルキル、（ＣＨ２）１−６ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ２）１ −６ ＮＲ４Ｒ５、（ＣＨ２）０−６ＣＯ２Ｒ６、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＣＯ２Ｒ６ 、（ＣＨ２）１−６ＳＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはハロゲンで置換されていて
もよく；加えて、Ｐｈは、所望により、１つまたはそれ以上のＣ１−６アルキル
、Ｃ１−６アルコキシ、ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ２）１− ６ ＮＲ４Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＦ３またはハロゲンで置換されていてもよく；Ｈ
ｅｔ’は、Ｈｅｔと同意義であり、所望により、１つまたはそれ以上のＣ１−６ アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ ２ ）１−６ＮＲ４Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＦ３またはハロゲンで置換されていても
よく；または２つのＣ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ基は、結合して
、５〜７員のＡｒ環上に融合した置換または非置換環を形成してもよい。 適当には、式（Ｉ）で示される化合物に関して、Ａｒが、ＰｈまたはＨｅｔ’
により置換される場合、ＰｈまたはＨｅｔ’は、１つまたはそれ以上のＣ２−６ アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ ２ ）１−６ＮＲ４Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＦ３またはハロゲンで置換される。
【００１５】 本明細書の全ての場合に交換的に使用される用語「Ｈｅｔ」または「ヘテロサ
イクリック」は、安定な５〜７員の単環式、安定な７〜１０員の二環式、または
１１〜１８員の三環式の複素環を意味し、これらの全ては、飽和または不飽和の
どちらかであり、炭素原子およびＮ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜
３個のヘテロ原子から成り、ここに、窒素および硫黄へテロ原子は、所望により
、酸化されていてもよく、窒素へテロ原子は、所望により４級化されていてもよ
く、いずれかの上記で定義した複素環がベンゼン環に融合したいずれの二環式基
も含む。複素環は、結果として安定な構造となるように、いずれかのヘテロ原子
または炭素原子で結合してもよい。 Ｈｅｔが、所望により、１つまたはそれ以上のＰｈ−Ｃ０−６アルキル、Ｈｅ
ｔ’−Ｃ０−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６メ
ルカプチル、Ｐｈ−Ｃ０−６アルコキシ、Ｈｅｔ’−Ｃ０−６アルコキシ、ＯＨ
、ＮＲ４Ｒ５、Ｈｅｔ’−Ｓ−Ｃ０−６アルキル、（ＣＨ２）１−６ＯＨ、（Ｃ
Ｈ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、（ＣＨ２）０−６Ｃ
Ｏ２Ｒ６、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＣＯ２Ｒ６、（ＣＨ２）１−６ＳＯ２、ＣＦ３、
ＯＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく；Ｐｈが、所望により、
１つまたはそれ以上のＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ＯＨ、（ＣＨ２ ）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＦ３また
はハロゲンで置換されていてもよく；２つのＣ１−６アルキルまたはＣ１−６ア
ルコキシ基が、結合して、Ｈｅｔ環上に融合した飽和または不飽和の５〜７員環
を形成してもよいことは理解される。好ましくは、Ｈｅｔ上の所望される置換基
は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６メルカプチル、ハロゲン
、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮまたはＮＲ４Ｒ５である。 Ｈｅｔ’は、Ｈｅｔと同意義であり、所望により、１つまたはそれ以上のＣ１ −６ アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ＯＨ、（ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、Ｏ（
ＣＨ２）１−６ＮＲ４Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＦ３またはハロゲンにより置換され
ていてもよい。
【００１６】 該複素環の例は、限定するものではないが、ピペリジニル、ピペラジニル、２
−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、２
−オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４−ピペリドニル、ピロリジニル
、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、オキ
サゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル
、チアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリル、キヌクリジニル、インドリル、
キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾキ
サゾリル、フリル、ピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チ
エニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、チアモルホ
リニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホンおよびオキサジアゾリルと同様
に、日常的な化学合成により入手でき、安定であるトリアゾリル、チアジアゾリ
ル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリ
ダジニル、ピリミジニルおよびトリアジニルを含む。
【００１７】 式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、Ｒ２が、所望により置換されていても
よいＨｅｔ−Ｃ０アルキルであり、Ｈｅｔがインドール、ベンゾフラン、ベンゾ
チオフェン、ベンズイソキサゾール、ベンゾチオゾールまたはベンゾピラゾール
であり、所望による置換基が−（ＣＨ２）２ＮＲ４Ｒ５である化合物を含まない
。本発明の以下の化合物は公知である：３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベ
ンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−（２−メチル−アニリノ）−５−
ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−（４−メトキシ−アニリノ）−
５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−（２−メトキシ−アニリノ
）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、または３−エチル−３−ア
ニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール。Fromm et al., Justus
Liebigs Ann. Chem., 437 1924, 113。Ｒ１がベンジル、Ｒ２がフェニル、およ
びＲ３が水素である式（Ｉ）で示される化合物は公知である。 適当には、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３基は、所望により置換されていてもよいＡｒ
−Ｃ０−６アルキルまたは所望により置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６ア
ルキルのどちらかであり、基は、芳香環またはアルキル鎖を介してトリアゾール
置換基を結合していてもよい。 さらに、基が「所望により置換されている」場合、基は、１つまたはそれ以上
の所望による置換基を有していてもよく、各々の所望による置換基は独立して選
択される。
【００１８】 本明細書の全ての場合に交換的に使用される用語「ヘテロ」または「ヘテロ原
子」は、酸素、窒素および硫黄を意味する。 本明細書の全ての場合に交換的に使用される用語「ハロ」または「ハロゲン」
は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを意味する。 本明細書全体に渡って、用語Ｃ０は、以下の置換基が存在しないことを示す；
例えば、ＡｒＣ０−６アルキル基において、Ｃが０である場合、置換基は、Ａｒ
、例えばフェニルである。逆に、ＡｒＣ０−６アルキル基が特に芳香族基として
示される場合、Ｃが０であることがわかる。 適当なＸは、硫黄または酸素である。好ましくはＸは硫黄である。 適当には、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケ
ニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置
換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル
−Ｃ０−６アルキルである。好ましくは、Ｒ１は、置換されていてもよいＡｒ−
Ｃ０−６アルキルまたは置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキルである
。より好ましいＲ１は、置換されていてもよいＡｒＣ１アルキルまたは置換され
ていてもよいＨｅｔ−Ｃ１アルキルである。最も好ましいＲ１は、置換されてい
てもよいベンジル、置換されていてもよいメチルフランまたは置換されていても
よいメチルチオフェン。好ましくは、Ｒ１がＨｅｔ−Ｃ１アルキルである場合、
アルキル鎖は、直接Ｘ基に結合する。 適当には、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケ
ニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置
換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキルである。好ましくは、Ｒ２は、置換されていてもいＡｒ−Ｃ０−６ アルキルである。より好ましくは、Ｒ２は、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０ア
ルキルである。最も好ましくは、Ｒ２は置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０アルキ
ルであり、ここに、所望による置換基は、オルトＣ１−６アルキル、好ましくは
、分枝鎖Ｃ１−６アルキル、最も好ましくはイソプロピルである。
【００１９】 適当には、Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６ア
ルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル
、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキルまたはＣ３−７シクロアルキ
ル−Ｃ０−６アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキ
ル−Ｓ（Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢ、ここにＸ’は、Ｏ、Ｓ
、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていもよい
Ａｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ ３−７ シクロアルキルＣ０−６アルキルまたは、ＡまたはＢは、独立して存在し
ない。好ましくは、Ｒ３は、水素またはＣ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢで
ある。より好ましくは、Ｒ３は、水素またはＣ０−６アルキル−（Ｏ）Ｘ’ＡＢ
であり、ここに、Ｘ’は酸素であり、Ａは、メチルまたは水素であり、Ｂは存在
しない。
【００２０】 本発明の好ましい化合物は、式（ＩＢ）：
【化１４】 式（ＩＢ） で示される化合物である。
【００２１】 適当には、式（Ｉ）で示される医薬上許容される塩は、限定するものではない
が、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、二リン酸塩、臭化水素
酸塩および硝酸塩、または有機酸との塩、例えばリンゴ酸塩、マレイン酸塩、フ
マル酸塩、酒石酸塩、琥珀酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、メタンスルホン
酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、パルミチン酸塩、サリチル酸塩およびステア
リン酸塩を含む。 本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の不斉炭素原子を含んでいてもよく、
ラセミおよび所望による活性形態で存在できる。不斉中心は、（Ｒ）、（Ｓ）ま
たはＲおよびＳ配置の組み合わせ、例えば、（Ｒ，Ｒ）、（Ｒ，Ｓ）、（Ｓ，Ｓ
）または（Ｓ，Ｒ）であってもよい。全てのこれらの化合物は、本明細書の範囲
に含まれる。
【００２２】 本明細書に特に指定される式（ＩＡ）で示される全ての化合物は、本明細書で
開示された発明の一部と考える。式（ＩＡ）で示される本発明の化合物は、以下
の化合物である： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（４−クロロ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−アニリノ−５−アリルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１，２，４−トリア
ゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ブチルチオ）−１，２，４−トリアゾール
； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ペンテニルチオ）−１，２，４−トリ
アゾール； ３−アニリノ−５−（α−メチルベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール
； ３−アニリノ−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−アニリノ−５−（プロピルアセチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，３−ジメトキシ−プロピルチオ）−１，２，４−ト
リアゾール； ３−アニリノ−５−（２−フェネチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−
イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−（４−クロロフェニル）−チアゾール−４−イルメ
チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
ゾール；
【００２３】 ３−アニリノ−５−（４−ｉ−プロピル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
アゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
ゾール； ３−アニリノ−５−（キノリン−８−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール
； ３−アニリノ−５−（４−アセトアミド−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
アゾール； ４−（５−アニリノ−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルチオ）−
安息香酸； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−アニリノ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
リアゾール； ３−アニリノ−５−（３，５−ジメチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
アゾール； ３−アニリノ−５−（４−シアノ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール；
【００２４】 ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
，２，４−トリアゾール；
【００２５】 ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール；
【００２６】 ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール；
【００２７】 ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ４−（５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［
１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル；
【００２８】 ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４
−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール；
【００２９】 ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール；
【００３０】 ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−
ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３−メトキシベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン；
【００３１】 ［５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，
４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール；
【００３２】 ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール；
【００３３】 ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベ
ンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−
３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール；
【００３４】 ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール；
【００３５】 ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベン
ジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３
−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール；
【００３６】 ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−
ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテ
ニルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール；
【００３７】 ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオ
キシ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサ
ゾール−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメ
チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール；
【００３８】 ３−ｎ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−ｎ−ブチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−ｉ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−アリル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール；
および ３−ベンジル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
。
【００３９】 本発明の式（ＩＡ）で示される好ましい化合物は、以下の化合物である： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
リアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
ゾール；
【００４０】 ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
リアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
−１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
チオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール；
【００４１】 ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール；
【００４２】 ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール；
【００４３】 ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール；
【００４４】 ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
リアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール；
【００４５】 ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール；
【００４６】 ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール；
【００４７】 ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール；および ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール。
【００４８】 式（ＩＡ）で示されるより好ましい化合物は、以下の化合物である： ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
ノ）−安息香酸メチルエステル； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
ル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール；
【００４９】 ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール；および ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
，４−トリアゾール。 式（ＩＡ）で示される化合物で最も好ましい化合物は、以下の化合物である： ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
イルチオ）−１，２，４−トリアゾール；
【００５０】 ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール；および ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
チオ）−１，２，４−トリアゾール。
【００５１】 製法 ＸがＳ、Ｒ３がＨである式（Ｉ）および（ＩＡ）で示される化合物を、スキー
ム１記載の方法と類似の方法により製造した。
【００５２】 スキーム１
【化１５】 ａ）チオ尿素、ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ；ｂ）ＥｔＩ、Ｅｔ３Ｎ、ＤＭ
Ｆ；ｃ）Ｈ２ＮＮＨ２、ＥｔＯＨ；ｄ）Ｒ１Ｘ（Ｘ＝ハロゲン）、Ｋ２ＣＯ３，
ＤＭＦ；ｅ）ＣｌＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮａＨ、ＴＨＦ；ｆ）Ｒ３ＣＨ２Ｂｒ
、ＮａＨ、ＤＭＦ；ｇ）ＴＦＡ
【００５３】 イソチオシアネート（例えば、フェニルイソチオシアネート）（１−スキーム １ ）を、アセトニトリル／水中で、チオ尿素および水酸化ナトリウムで処理し、 ２−スキーム１ を得、これを、ＴＭＦ中で、ヨウドエタンおよびトリエチルアミ
ンで処理し、３−スキーム１を得た。エタノール中で、３−スキーム１とヒドラ
ジンとの処理により、４−スキーム１を得、これをＤＭＦ中で、ハロゲン化アル
キル（例えば、ヨウ化ベンジルまたは塩化４−クロロベンジル）および炭酸カリ
ウムで処理し、５−スキーム１を得た。トリアゾール５−スキーム１を、メトキ
シメチルエチルエーテルとして保護し、６−スキーム１を得た。ハロゲン化アル
キル（例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｉ−イソブチル、ヨウ化ｎ
−プロピル、ヨウ化ブチル、臭化アリル、臭化ベンジルおよび臭化酢酸メチル） ６−スキーム１ のアルキル化により、３級アミン７−スキーム１を得た。ＭＯＭ
−エーテル７−スキーム１を、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で脱保護し、所望す
る生成物８−スキーム１を得た。 ＸがＯである式（Ｉ）および（ＩＡ）で占めあれる化合物は、スキーム２に記
載の方法と類似の方法により製造できる。
【００５４】 スキーム２
【化１６】 ａ）チオ尿素、ＥｔＩ、ＥｔＯＨ；ｂ）ＮＨ２ＮＨ２、ＥｔＯＨ；ｃ）１，１
”−カルボニルジイミダゾール、ＥｔＯＨ；ｄ）Ｒ１Ｘ（Ｘ＝ハロゲン）、Ｋ２ ＣＯ３、ＤＭＦ；ｅ）ＣｌＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮａＨ、ＴＨＦ；ｆ）Ｒ３Ｃ
Ｈ２Ｂｒ、ＮａＨ、ＤＭＦ；ｇ）ＴＦＡ
【００５５】 チオ尿素（例えば、フェニルチオ尿素）（８−スキーム２）を、ＥｔＯＨ中で
、ヨウ化エチルで処理し、還流し、ついで、得られたＳ−エチルチオ尿素をヒド
ラジン存在下で加熱し、９−スキーム２を得た。ヒドラジン９−スキーム２を、
カルボニルジイミダゾールで処理し、過熱し、１０−スキーム２を得た。１０ス キーム２ を、ＤＭＦ中で、ハロゲン化アルキル（例えば臭化ベンジルまたは塩化
４−クロロベンジル）および炭酸カリウムで処理し、１１−スキーム２を得た、
トリアゾール１１−スキーム２をメトキシメチルエチルエーテルとして保護し、 １２−スキーム２ を得た。１２−スキーム２を、ハロゲン化アルキル（例えば、
ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｉ−イソブチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨ
ウ化ブチル、臭化アリル、臭化ベンジルおよび臭化酢酸メチル）でアルキル化し
、所望する３級アミン１３−スキーム２を得た。ＭＯＭ−エーテル１３−スキー ム２ をトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で脱保護し、所望する生成物１４−スキーム ２ を得た。
【００５６】 医薬組成物の製剤 本発明の医薬上有効な化合物（およびその医薬上許容される塩）は、癌、血管
腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾癬
、眼球血管新生および肥満症（「ＭｅｔＡＰ２媒介疾患状態」）の治療に有効な
量の本発明の化合物（「活性成分」）と、標準的な医薬担体または希釈剤を、当
業者によく知られた従来の方法に従って組み合わせることにより製造される従来
の剤形で投与される。これらの方法は、所望する製剤に適当な成分の、混合、造
粒および圧搾または溶解を含むことができる。 例えば、使用される医薬担体は、固体または液体のどちらであってもよい。固
体担体の例は、ラクトース、テラアルバ、スクロース、タルク、ゼラチン、寒天
、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸等である。液
体担体の例は、シロップ、ピーナッツ油、オリーブ油、水等である。適当には、
担体または希釈剤は、当業者によく知られた時間遅延物質、例えば、ステアリン
酸モノグリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを、単独でまたはワックスと
共に含む。 広範囲の医薬剤形が使用できる。したがって、固体担体が使用される場合、製
剤は、錠剤化でき、粉末またはペレットの形態でハードゼラチンカプセルに充填
でき、またはトローチまたはロゼンジの形態でありうる。固体担体の量は、広範
囲であるが、好ましくは、約２５ｍｇ〜約１０００ｍｇである。液体担体を使用
する場合、製剤は、シロップ、乳濁液、ソフトゼラチンカプセル、滅菌注射液、
例えば、アンプルまたは非水斉液体懸濁液の形態である。
【００５７】 また、活性成分は、ＭｅｔＡＰ２媒介疾患状態の治療または予防を必要とする
哺乳類に局所的に投与できる。もちろん、局所投与に治療的に有効な必要とされ
る活性成分の量は、選択する化合物、治療する疾患状態の性質および重度、治療
を受ける哺乳類で変化し、最終的に医師の決定による。活性成分の適当な量は、
局所投与に関して、５ｍｇ〜５００ｍｇであり、より好ましい投与量は、１ｍｇ
〜１００ｍｇであり、例えば、５〜２５ｍｇを、１日２または３回投与する。 局所投与は、非全身投与を意味し、活性成分の外的な表皮、口腔への適用およ
び化合物の耳、目および鼻への注入を含み、化合物は、血流中に入ることはない
。全身投与は、経口、腹腔内、腹膜内および筋肉内投与を意味する。 活性成分を化学物質のままとして、単独手投与することは、可能であるが、医
薬として与えることが好ましい。活性成分は、原則的には、製剤の０．００１％
〜１０％ｗ／ｗ、例えば、１重量％〜２重量％含むことができるが、ほとんど１
０％ｗ／ｗを含み、好ましくは、５％を超えず、より好ましくは、製剤の０．１
％〜１％ｗ／ｗである。
【００５８】 本発明の局所投与製剤、獣医およびヒトの医療での使用両方に関して、１つま
たはそれ以上の許容される担体（複数でも可）と共に活性成分を含み、したがっ
て、所望により、いずれかの他の治療的成分（複数でも可）を含む。単体（複数
でも可）は、薬剤の他の成分と適合するという意味で、「許容される」でなけれ
ばならず、その受容者に有害であってはならない。 局所投与に適当な製剤は、皮膚を通して炎症部位に浸透することに適した液体
または準−液体製剤、例えば、塗布薬、ローション、クリーム、軟膏またはペー
ストおよび目、耳または鼻に投与することに適当な点滴剤を含む。 本発明記載の点滴剤は、滅菌水性または油性の溶液または懸濁液を含むことが
でき、活性成分を、殺菌（bactericidal）および／または殺菌（fungicidal）剤
および／またはいずれかの他の適当な防腐剤、および好ましくは、表面活性剤の
水性またはアルコール性の溶液に溶解することにより製造できる。ついで、得ら
れた溶液を、濾過により浄化し、適当な容器に移すことができ、ついで、封し、
１時間半、高圧蒸気滅菌または９８〜１００℃で維持することにより滅菌する。
別法として、点滴剤中の溶液は、濾過滅菌でき、無菌法により容器に移すことが
できる。点滴剤中に含まれることに適当な殺菌（bactericidal）および／または
殺菌（fungicidal）剤は、硝酸または酢酸フェニル水銀（０．００２％）、塩化
ベンズアルコニウム（０．０１％）および酢酸クロロヘキシジン（０．０１％）
である。油性溶液の製剤に適当な溶媒は、グリセロール、希釈アルコール、およ
びプロピルグリコールである。
【００５９】 本発明記載のローションは、皮膚または目への適用に適当なものを含む。目ロ
ーションは、所望により殺菌剤を含む滅菌水性溶液を含むことができ、点滴の製
法と同様の方法により製造できる。また、皮膚に適用されるローションまたは塗
布薬は、乾燥を速め、皮膚を冷却する薬剤、例えば、アルコールまたはアセトン
、および／またはグリセロールのような保湿剤またはヒマシ油またはラッカセイ
油のような油を含む。 本発明記載のクリーム、軟膏またはペーストは、外的適当用の、活性成分の準
−固体製剤である。これらは、単独または水性または非水性流体の溶液または懸
濁液中で、適当な装置を用いて、細粒または粉末形態の活性成分を、脂肪性また
は非脂肪性基剤と混合することにより製造できる。基剤は、炭化水素、例えば、
ハード、ソフトまたは液体パラフィン、グリセロール、ベースワックス、金属石
鹸；粘液；天然由来の油、例えば、アーモンド、コーン、ヒマシ、ラッカセイま
たはオリーブ油；羊毛脂またはその誘導体、または脂肪酸、例えば、ステアリン
酸またはオレイン酸を、アルコール、例えばプロピレングリコールと共に含んで
いてもよい。製剤は、いずれかの適当な界面活性剤、例えば、アニオン性、カチ
オン性、または非イオン性界面活性剤、例えばエステルまたはそのポリオキシエ
チレン誘導体を組み入れる。また、懸濁剤、例えば、天然ガム、セルロース誘導
体または無機物質、例えば、シリカ様シリカ、および他の成分、例えば、ラノリ
ンも含まれうる。 また、活性成分は、吸入によっても投与できる。「吸入」は、鼻腔および経口
吸入投与を意味する。適当な吸入剤形は、従来の方法により製造できる。吸入に
より投与される活性成分の１日の投与量は、１日当たり、約０．１ｍｇ〜約１０
０ｍｇであり、好ましくは、１日当たり、約１ｍｇ〜約１０ｍｇである。
【００６０】 １つの態様において、本発明は、全ての哺乳類、好ましくはヒトの癌、血管腫
、増殖性網膜症、リウマチ性関節炎、アテローム性血管新生、乾癬、眼球血管新
生および肥満症の治療方法であって、ＭｅｔＡＰ２阻害剤、特に、本発明の化合
物の有効量を該哺乳類に投与することを特徴とする方法に関する。 用語「治療」は、予防的または治療的治療のいずれかを意味する。該化合物は
、本発明の化合物と、公知の方法で、従来の医薬上許容される担体または希釈剤
とを組み合わせることにより製造された従来の剤形で、該哺乳類に投与できる。
当業者により、医薬上許容される担体または希釈剤の形態および特徴は、組み合
わせる活性成分の量、投与経路および他のよく知られた変数により決定されるこ
とは、認識できるだろう。化合物を、癌、血管腫、増殖性網膜症、リウマチ性関
節炎、アテローム性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症の治療を必要と
する哺乳類に、これらの疾患状態に関する症状を減少するために十分な量で投与
する。投与経路は、経口または非経口であってもよい。 本明細書に使用される用語、非経口は、静脈内、筋肉内、皮下、直腸内、膣内
または腹膜内投与を含む。非経口投与の皮下および筋肉内の形態が、一般的に好
ましい。１日の非経口投与量は、好ましくは、１日当たり、約３０ｍｇ〜約３０
０ｍｇの活性成分である。１日の経口投与量は、好ましくは、１日当たり、約１
００ｍｇ〜約２００ｍｇの活性成分である。 本発明の化合物の個々の投与の最適量および間隔は、治療する症状の性質およ
び程度、形態、投与の経路および部位、および治療される特定の哺乳類により決
定され、したがって、最適条件は、従来の方法により決定できることは、当業者
には理解できるだろう。治療の最適過程、すなわち、決められた日数の間の、１
日当たりに与えられる化合物の投与の回数は、従来の治療過程決定試験を使用し
て、当業者により確かめられるうる。
【００６１】 実施例 本発明は、以下の実施例を参照することにより記載され、これは、単に説明で
あって、本発明の範囲を限定するものではない。実施例において、プロトンＮＭ
Ｒスペクトルは、別記しない限り、Bruker 400 ＮＭＲを用いて測定した。
【００６２】 実施例１ ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールの製造 ａ）１−フェニル−２，４−ジチオビウレット ６０ｍＬの１０％Ｈ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮ中のＮａＯＨ（０．５２ｇ、１３．１ｍ
ｍｏｌ）の撹拌溶液に、チオ尿素（１．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を加えた。得
られた懸濁液を、４０℃で２０分間加熱し、ついで室温に冷却した。この混合物
に、フェニルイソチオシアネート（１．５ｍｌ、１３．１ｍｍｏｌ）を加え、透
明な黄色溶液を一晩撹拌した。１２時間撹拌後、１ＮのＨＣｌを、白色沈殿が形
成されるまで加えた。沈殿を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥し、淡黄色
粉末として、標題化合物（０．７８ｇ、３０％）を生成した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.25 (t, 2H, J=7.3 Hz), 7.40 (t, 2H, J=7.9
Hz), 7.56 (d, 1H, J=7.9 Hz), 9.13-9.29 (ブロードなシングレット, 1H), and
10.26-10.79 (ブロードなシングレット, 2H)
【００６３】 ｂ）２−エチル−１−フェニル−２−イソジチオビウレット ４ｍＬのＤＭＦ中の実施例１（ａ）の化合物（１５０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ
）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（５７μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）を加えた。
得られた黄色／緑色溶液を室温で１０分間撹拌した。この溶液に、ヨウ化エチル
（１００μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した
。黄色溶液を２０ｍＬのＨ２Ｏ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで４回抽出した。有機抽出
物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、粗残渣をクロマトグラフィー（シ
リカゲル；酢酸エチル／ヘキサン）に付し、白色結晶性固体として標題化合物（
１０８ｍｇ、６４％）を得た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ1.22 (t, 3H, J=7.2 Hz), 2.96 (カルテット, 2
H, J=7.2 Hz), 6.85 (d, 1H, J=7.6 Hz), 7.16 (t, 1H, J=7.2 Hz), 7.29-7.41
(m, 3H), 8.27 (ブロードなシングレット, 1H), 9.89 (ブロードなシングレット
, 1H), and 10.99 (ブロードなシングレット, 1H)
【００６４】 ｃ）３−アニリノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール ２ｍＬのＥｔＯＨ中の実施例１（ｂ）の化合物の撹拌溶液に、５０μＬの無水
ヒドラジンを加えた。反応混合物を８０℃で１時間加熱し、濃縮して乾燥し、つ
いで分取ＨＰＬＣにより精製し、白色固体として標題化合物（３０ｍｇ、３７％
）を得た。 MS (ESI) 190.90 (M-H)
【００６５】 ｄ）３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール １．２ｍＬのＤＭＦ中の実施例１（ｃ）の化合物（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏ
ｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、ついで、臭
化ベンジル（２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩撹拌し、濾
過し、分取ＨＰＬＣにより精製し、白色固体として標題化合物（３０ｍｇ、７０
％）を得た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ9.30 (ブロードなシングレット, 1H), 7.47 (d,
2H, J=8.1 Hz), 7.39 (d, 2H, J=7.3 Hz), 7.31 (t, 2H, J=7.3 Hz), 7.23 (カ
ルテット, 3H, J=7.3 Hz), 6.82 (t, 1H, J=7.3 Hz), and 4.3 (s, 2H).
【００６６】 実施例２ ３−アニリノ−５−（４−クロロベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール の製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、４−臭化クロロベンジルを用いる以
外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を
得た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ9.32 (ブロードなシングレット, 1H), 7.46 (d,
2H, J=7.8 Hz), 7.41 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.36 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.22 (t,
2H, J=7.8 Hz), 6.82 (t, 1H, J=7.24 Hz), and 4.33 (s, 2H)
【００６７】 実施例３ ３−アニリノ−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、ヨウ化メチルを用いる以外は、実施
例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 413.2 (2M+H)+
【００６８】 実施例４ ３−アニリノ−５−アリルチオ−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、臭化アリルを用いる以外は、実施例
１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 233.0 (M+H)+
【００６９】 実施例５ ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１，２，４−トリア ゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、１−ブロモ−３−メチルブト−２−
エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 261.2 (M+H)+
【００７０】 実施例６ ３−アニリノ−５−（２−メチル−ブチルチオ）−１，２，４−トリアゾール の製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、１−ブロモ−３−メチルブタンを用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 263.2 (M+H)+
【００７１】 実施例７ ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ペンテニルチオ）−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、５−ブロモ−２−メチル−２−ペン
テンを用いる以外は、実施例１（ａ）−１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 275.2 (M+H)+
【００７２】 実施例８ ３−アニリノ−５−（α−メチルベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール の製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、（１−ブロモエチル）ベンゼンを用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 297.2 (M+H)+
【００７３】 実施例９ ３−アニリノ−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、ブロモメチルシクロヘキサンを用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【００７４】 実施例１０ ３−アニリノ−５−（プロピルアセチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの 製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、ブロモ酢酸プロピルを用いる以外は
、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た
。 MS (ESI) 293.2 (M+H)+
【００７５】 実施例１１ ３−アニリノ−５−（３，３−ジメトキシ−プロピルチオ）−１，２，４−ト リアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、３−ブロモ−１，１−ジメトキシ−
プロパンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 295.2 (M+H)+
【００７６】 実施例１２ ３−アニリノ−５−（２−フェネチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製 造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、（２−ブロモエチル）ベンゼンを用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 297.2 (M+H)+
【００７７】 実施例１３ ３−アニリノ−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、３−（クロロメチル）−５−メチル
イソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 288.2 (M+H)+
【００７８】 実施例１４ ３−アニリノ−５−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５− イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、３−クロロメチル−５−フェニル−
１，２，４−オキサジアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 351.2 (M+H)+
【００７９】 実施例１５ ３−アニリノ−５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、２−（クロロメチル）−ベンズイミ
ダゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 323.2 (M+H)+
【００８０】 実施例１６ ３−アニリノ−５−（２−（４−クロロフェニル）−チアゾール−４−イルメ チルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、４−クロロメチル−２−（４−クロ
ロフェニル）チアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 400.0 (M+H)+
【００８１】 実施例１７ ３−アニリノ−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、４−クロロメチル−２−メチルチア
ゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 304.2 (M+H)+
【００８２】 実施例１８ ３−アニリノ−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア ゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、２−（クロロメチル）ピリジンを用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 284.2 (M+H)+
【００８３】 実施例１９ ３−アニリノ−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア ゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、４−（クロロメチル）ピリジンを用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 284.0 (M+H)+
【００８４】 実施例２０ ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、２−クロロメチルチオフェンを用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【００８５】 実施例２１ ３−アニリノ−５−（４−ｉ−プロピル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、４−イソプロピルベンジル臭化物を
用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題
化合物を得た。 MS (ESI) 325.2 (M+H)+
【００８６】 実施例２２ ３−アニリノ−５−（キノリン−８−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール の製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに、８−ブロモメチルキノリンを用いる
以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物
を得た。 MS (ESI) 334.2 (M+H)+
【００８７】 実施例２３ ３−アニリノ−５−（４−アセトアミド−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−アセトアミドベンジル塩化物を用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 340.2 (M+H)+
【００８８】 実施例２４ ４−（５−アニリノ−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルチオ）− 安息香酸の製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメチル）安息香酸を用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【００８９】 実施例２５ ３−アニリノ−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジル臭化物を用いる以
外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を
得た。 MS (ESI) 297.0 (M+H)+
【００９０】 実施例２６ ３−アニリノ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（トリフルオロメチル）ベンジル
臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 350.8 (M+H)+
【００９１】 実施例２７ ３−アニリノ−５−（３，５−ジメチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，５−ジメチルベンジル臭化物を用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 311.4 (M+H)+
【００９２】 実施例２８ ３−アニリノ−５−（４−シアノ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−シアノベンジル臭化物を用いる以
外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を
得た。 MS (ESI) 308.2 (M+H)+
【００９３】 実施例２９ ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト リアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオロベンジル臭化物を
用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題
化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【００９４】 実施例３０ ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの 製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−フラン（Berry, J
. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M. D. J. Chem. Soc. Pe
rkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 273.2 (M+H)+
【００９５】 実施例３１ ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−メチル−チオ
フェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr, R. C. Tetr
ahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【００９６】 実施例３２ ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−クロロ−チオ
フェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr, R. C. Tetr
ahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 323.2 (M+H)+
【００９７】 実施例３３ ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−メチル−チオ
フェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1, 7）を用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【００９８】 実施例３４ ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−クロロ−チオ
フェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 323.0 (M+H)+
【００９９】 実施例３５ ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン−２−カル
ボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.2 (M)+
【０１００】 実施例３６ ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ブロモ−チオ
フェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; English, J. P.; Ander
son, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用いる以外は、実施例１（
ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 367.0 (M)+
【０１０１】 実施例３７ ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン−２−カル
ボアルデヒド（Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.; Gaset, A. Synthesis 1992
, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 301.2 (M+H)+
【０１０２】 実施例３８ ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−チオフェン（Lamy
, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958, 4202）を用いる以外は
、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た
。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【０１０３】 実施例３９ ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの 製造 工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−フラン（Arena, G
.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2
1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 273.2 (M+H)+
【０１０４】 実施例４０ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 297.0 (M+H)+
【０１０５】 実施例４１ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチルチオフェ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０１０６】 実施例４２ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシクロヘキサ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.0 (M+H)+
【０１０７】 実施例４３ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメチル）ピリ
ジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０１０８】 実施例４４ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−メチルブ
ト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 275.2 (M+H)+
【０１０９】 実施例４５ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.0 (M+H)+
【０１１０】 実施例４６ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチル）−５
−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 302.2 (M+H)+
【０１１１】 実施例４７ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジル臭化物
を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標
題化合物を得た。 MS (ESI) 311.2 (M+H)+
【０１１２】 実施例４８ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオロベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０１１３】 実施例４９ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０１１４】 実施例５０ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ チルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメチル−２−メ
チルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 318.2 (M+H)+
【０１１５】 実施例５１ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチル）ピリ
ジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０１１６】 実施例５２ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−フラン
（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M. D. J. Che
m. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０１１７】 実施例５３ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−メ
チル−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０１１８】 実施例５４ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−ク
ロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０１１９】 実施例５５ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−メ
チル−チオフェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1,
7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０１２０】 実施例５６ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ク
ロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０１２１】 実施例５７ ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０１２２】 実施例５８ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ブ
ロモ−チオフェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; English, J.
P.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用いる以外は、
実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 381.0 (M)+
【０１２３】 実施例５９ ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボアルデヒド（Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.; Gaset, A. Synt
hesis 1992, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０１２４】 実施例６０ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−チオフ
ェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958, 4202）を用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０１２５】 実施例６１ ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−フラン
（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０１２６】 実施例６２ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 297.2 (M+H)+
【０１２７】 実施例６３ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチルチオフェ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０１２８】 実施例６４ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシクロヘキサ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０１２９】 実施例６５ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメチル）ピリ
ジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０１３０】 実施例６６ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−メチルブ
ト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 275.2 (M+H)+
【０１３１】 実施例６７ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０１３２】 実施例６８ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチル）−５
−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 302.0 (M+H)+
【０１３３】 実施例６９ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジル臭化物
を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標
題化合物を得た。 MS (ESI) 311.2 (M+H)+
【０１３４】 実施例７０ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオロベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０１３５】 実施例７１ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０１３６】 実施例７２ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ チルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメチル−２−メ
チルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 318.2 (M+H)+
【０１３７】 実施例７３ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチル）ピリ
ジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０１３８】 実施例７４ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−フラン
（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M. D. J. Che
m. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０１３９】 実施例７５ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−メ
チル−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０１４０】 実施例７６ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−ク
ロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０１４１】 実施例７７ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−メ
チル−チオフェン（(Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1,
7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０１４２】 実施例７８ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ク
ロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０１４３】 実施例７９ ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０１４４】 実施例８０ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ブ
ロモ−チオフェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; English, J.
P.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用いる以外は、
実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 381.0 (M)+
【０１４５】 実施例８１ ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボアルデヒド（Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.; Gaset, A. Synt
hesis 1992, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０１４６】 実施例８２ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−チオフ
ェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958, 4202）を用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０１４７】 実施例８３ ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｏ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−フラン
（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０１４８】 実施例８４ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０１４９】 実施例８５ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル
チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 322.7 (M)+
【０１５０】 実施例８６ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシク
ロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 323.2 (M+H)+
【０１５１】 実施例８７ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメチ
ル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 318.2 (M+H)+
【０１５２】 実施例８８ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−
メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 295.2 (M+H)+
【０１５３】 実施例８９ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 335.2 (M+H)+
【０１５４】 実施例９０ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチ
ル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 322.0 (M+H)+
【０１５５】 実施例９１ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.0 (M+H)+
【０１５６】 実施例９２ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 352.8 (M)+
【０１５７】 実施例９３ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベン
ジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 347.0 (M+H)+
【０１５８】 実施例９４ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ チルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメチル
−２−メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 338.2 (M+H)+
【０１５９】 実施例９５ ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−クロロフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチ
ル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 318.0 (M+H)+
【０１６０】 実施例９６ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 313.2 (M+H)+
【０１６１】 実施例９７ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【０１６２】 実施例９８ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシ
クロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.2 (M+H)+
【０１６３】 実施例９９ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメ
チル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 314.2 (M+H)+
【０１６４】 実施例１００ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３
−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 291.2 (M+H)+
【０１６５】 実施例１０１ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０１６６】 実施例１０２ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３− イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメ
チル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 318.2 (M+H)+
【０１６７】 実施例１０３ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０１６８】 実施例１０４ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフル
オロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.0 (M+H)+
【０１６９】 実施例１０５ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０１７０】 実施例１０６ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル メチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメチ
ル−２−メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物（２％）を得た。 MS (ESI) 334.2 (M+H)+
【０１７１】 実施例１０７ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメ
チル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 314.2 (M+H)+
【０１７２】 実施例１０８ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−３−クロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M
.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施
例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 353.2 (M+H)+
【０１７３】 実施例１０９ ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−クロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 353.0 (M+H)+
【０１７４】 実施例１１０ ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ ノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.0 (M+H)+
【０１７５】 実施例１１１ ４−（５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロ
モメチルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 347.2 (M+H)+
【０１７６】 実施例１１２ ４−（５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−
（クロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 342.2 (M+H)+
【０１７７】 実施例１１３ ４−（５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−
ブロモ−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【０１７８】 実施例１１４ ４−（５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−
フルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０１７９】 実施例１１５ ４−（５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［ １，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−
（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 346.0 (M+H)+
【０１８０】 実施例１１６ ４−（５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−
メチルベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 355.0 (M+H)+
【０１８１】 実施例１１７ ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−
メトキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 371.0 (M+H)+
【０１８２】 実施例１１８ ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，
４−ジフルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 377.0 (M+H)+
【０１８３】 実施例１１９ ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−
メトキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 371.0 (M+H)+
【０１８４】 実施例１２０ ４−（５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１， ２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−
クロロメチル−２−メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ
）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 362.0 (M+H)+
【０１８５】 実施例１２１ ４−（５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｐ−メトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−
（クロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 342.2 (M+H)+
【０１８６】 実施例１２２ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト リアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０１８７】 実施例１２３ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−メト
キシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.2 (M+H)+
【０１８８】 実施例１２４ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメ
チルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.2 (M+H)+
【０１８９】 実施例１２５ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（ク
ロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 344.2 (M+H)+
【０１９０】 実施例１２６ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロ
モ−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 321.2 (M+H)+
【０１９１】 実施例１２７ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フル
オロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 361.2 (M+H)+
【０１９２】 実施例１２８ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（ク
ロロメチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１
（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 348.2 (M+H)+
【０１９３】 実施例１２９ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチ
ルベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０１９４】 実施例１３０ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−
ジフルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 379.0 (M+H)+
【０１９５】 実施例１３１ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メト
キシベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.0 (M+H)+
【０１９６】 実施例１３２ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４ −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロ
ロメチル−２−メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 364.2 (M+H)+
【０１９７】 実施例１３３ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（ク
ロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 344.0 (M+H)+
【０１９８】 実施例１３４ ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロ
ロメチルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.0 (M+H)+
【０１９９】 実施例１３５ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ ールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０２００】 実施例１３６ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３−メトキシベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−メトキシ
フェニル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 389.0 (M+H)+
【０２０１】 実施例１３７ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチル
シクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 365.2 (M+H)+
【０２０２】 実施例１３８ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロ
メチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 360.2 (M+H)+
【０２０３】 実施例１３９ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−
３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０２０４】 実施例１４０ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 376.8 (M)+
【０２０５】 実施例１４１ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３− イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロ
メチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ
）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 364.0 (M+H)+
【０２０６】 実施例１４２ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.0 (M+H)+
【０２０７】 実施例１４３ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフ
ルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 395.0 (M+H)+
【０２０８】 実施例１４４ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 389.2 (M+H)+
【０２０９】 実施例１４５ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル メチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメ
チル−２−メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 380.0 (M+H)+
【０２１０】 実施例１４６ ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−フェニル−フェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメ
チルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 365.2 (M+H)+
【０２１１】 実施例１４７ ［５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］− ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 284.2 (M+H)+
【０２１２】 実施例１４８ ［５−（３−メトキシベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール− ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−メトキシフェニル塩
化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 314.2 (M+H)+
【０２１３】 実施例１４９ ［５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール− ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシクロヘキ
サンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 290.2 (M+H)+
【０２１４】 実施例１５０ ［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−（クロロメチル）ピ
リジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 285.2 (M+H)+
【０２１５】 実施例１５１ ［５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−メチル
ブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 262.0 (M+H)+
【０２１６】 実施例１５２ ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベンジル臭
化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 302.2 (M+H)+
【０２１７】 実施例１５３ ［５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１， ２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチル）−
５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【０２１８】 実施例１５４ ［５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール− ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０２１９】 実施例１５５ ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオロベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 320.2 (M+H)+
【０２２０】 実施例１５６ ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベンジル塩
化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 314.2 (M+H)+
【０２２１】 実施例１５７ ［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチル）ピ
リジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 285.2 (M+H)+
【０２２２】 実施例１５８ ［５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２， ４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−クロロメチル−２−
メチルチアゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 305.2 (M+H)+
【０２２３】 実施例１５９ ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール− ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミンの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに３−ピリジルイソチオ
シアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチルチオフ
ェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 290.0 (M+H)+
【０２２４】 実施例１６０ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 311.4 (M+H)+
【０２２５】 実施例１６１ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル
チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０２２６】 実施例１６２ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオロベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 329.2 (M+H)+
【０２２７】 実施例１６３ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 347.0 (M+H)+
【０２２８】 実施例１６４ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−
メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【０２２９】 実施例１６５ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 329.2 (M+H)+
【０２３０】 実施例１６６ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 325.2 (M+H)+
【０２３１】 実施例１６７ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.0 (M+H)+
【０２３２】 実施例１６８ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メトキシベン
ジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０２３３】 実施例１６９ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−メチレン
ジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 355.0 (M+H)+
【０２３４】 実施例１７０ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチ
ル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 316.0 (M+H)+
【０２３５】 実施例１７１ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチ
ル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 312.2 (M+H)+
【０２３６】 実施例１７２ ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−エチルフェニルイ
ソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベン
ジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０２３７】 実施例１７３ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ ールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 313.2 (M+H)+
【０２３８】 実施例１７４ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【０２３９】 実施例１７５ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオロベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２４０】 実施例１７６ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシ
クロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.2 (M+H)+
【０２４１】 実施例１７７ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフル
オロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.0 (M+H)+
【０２４２】 実施例１７８ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３
−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 291.2 (M+H)+
【０２４３】 実施例１７９ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２４４】 実施例１８０ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０２４５】 実施例１８１ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロベン
ジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 347.0 (M+H)+
【０２４６】 実施例１８２ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メトキシベ
ンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０２４７】 実施例１８３ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−メチレ
ンジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.0 (M+H)+
【０２４８】 実施例１８４ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３− イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメ
チル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 316.0 (M+H)+
【０２４９】 実施例１８５ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメ
チル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 314.2 (M+H)+
【０２５０】 実施例１８６ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベ
ンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物（４９％）を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０２５１】 実施例１８７ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２， ４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−フラン（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M.
D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実施例
１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０２５２】 実施例１８８ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−３−メチル−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M
.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施
例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０２５３】 実施例１８９ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−３−クロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M
.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施
例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 353.2 (M+H)+
【０２５４】 実施例１９０ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−メチル−チオフェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,
1993, 1, 7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０２５５】 実施例１９１ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−クロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 353.0 (M+H)+
【０２５６】 実施例１９２ ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル の製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチ
ル−フラン−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 375.0 (M+H)+
【０２５７】 実施例１９３ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−ブロモ−チオフェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; E
nglish, J. P.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 396.8 (M-H)+
【０２５８】 実施例１９４ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチ
ル−チオフェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958,
4202）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【０２５９】 実施例１９５ ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２， ４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メトキシフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチ
ル−フラン（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. S
oc. Perkin Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（
ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０２６０】 実施例１９６ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 325.2 (M+H)+
【０２６１】 実施例１９７ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２６２】 実施例１９８ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０２６３】 実施例１９９ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチ
ルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２６４】 実施例２００ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジ
フルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 361.2 (M+H)+
【０２６５】 実施例２０１ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ
−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０２６６】 実施例２０２ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０２６７】 実施例２０３ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチル
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 339.2 (M+H)+
【０２６８】 実施例２０４ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０２６９】 実施例２０５ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メトキ
シベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 355.2 (M+H)+
【０２７０】 実施例２０６ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベ ンジルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−メ
チレンジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 369.2 (M+H)+
【０２７１】 実施例２０７ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール− ３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロ
ロメチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（
ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 330.2 (M+H)+
【０２７２】 実施例２０８ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−(クロ
ロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 326.2 (M+H)+
【０２７３】 実施例２０９ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキ
シベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 355.2 (M+H)+
【０２７４】 実施例２１０ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチル−フラン（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill
, M. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実
施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０２７５】 実施例２１１ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２− イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチル−３−メチル−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker,
S. M.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、
実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.2 (M+H)+
【０２７６】 実施例２１２ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２− イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチル−３−クロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker,
S. M.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、
実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 365.2 (M+H)+
【０２７７】 実施例２１３ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２− イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチル−５−メチル−チオフェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans
. 1, 1993, 1, 7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.2 (M+H)+
【０２７８】 実施例２１４ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２− イルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
メチル−５−クロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 365.2 (M+H)+
【０２７９】 実施例２１５ ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス テルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロ
メチル−フラン−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ
）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 387.2 (M+H)+
【０２８０】 実施例２１６ ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロ
メチル−フラン−２−カルボアルデヒド（Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.;
Gaset, A. Synthesis 1992, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ
）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０２８１】 実施例２１７ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロ
メチル−チオフェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 19
58, 4202）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固
体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２８２】 実施例２１８ ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−イソプロピルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロ
メチル−フラン（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Che
m. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０２８３】 実施例２１９ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 297.2 (M+H)+
【０２８４】 実施例２２０ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチルチオフェ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０２８５】 実施例２２１ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチルシクロヘキサ
ンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０２８６】 実施例２２２ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオロベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０２８７】 実施例２２３ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−３−メチルブ
ト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 275.2 (M+H)+
【０２８８】 実施例２２４ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロベンジル臭化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０２８９】 実施例２２５ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロメチル）−５
−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 302.2 (M+H)+
【０２９０】 実施例２２６ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベンジル臭化物
を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標
題化合物を得た。 MS (ESI) 311.4 (M+H)+
【０２９１】 実施例２２７ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフルオロベンジ
ル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体
として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０２９２】 実施例２２８ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシベンジル塩化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０２９３】 実施例２２９ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロベンジル臭化物
を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標
題化合物を得た。 MS (ESI) 331.2 (M+H)+
【０２９４】 実施例２３０ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メトキシベンジル塩化
物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として
標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０２９５】 実施例２３１ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−メチレンジオキシ
ベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０２９６】 実施例２３２ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロメチル）ピリ
ジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 298.2 (M+H)+
【０２９７】 実施例２３３ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−フラン
（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M. D. J. Che
m. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０２９８】 実施例２３４ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−メ
チル−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０２９９】 実施例２３５ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−３−ク
ロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.; Storr,
R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例１（ａ）
〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０３００】 実施例２３６ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−メ
チル−チオフェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1,
7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体とし
て標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０３０１】 実施例２３７ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ク
ロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 337.2 (M+H)+
【０３０２】 実施例２３８ ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステルの 製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 359.2 (M+H)+
【０３０３】 実施例２３９ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチル−５−ブ
ロモ−チオフェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; English, J.
P.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用いる以外は、
実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 381.0 (M+H)+
【０３０４】 実施例２４０ ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール −３イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチル−フラン
−２−カルボアルデヒド（Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.; Gaset, A. Synt
hesis 1992, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 315.2 (M+H)+
【０３０５】 実施例２４１ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２ ，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−チオフ
ェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958, 4202）を用
いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化
合物を得た。 MS (ESI) 303.2 (M+H)+
【０３０６】 実施例２４２ ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４ −トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりにｍ−トリルイソチオシ
アネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチル−フラン
（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 287.2 (M+H)+
【０３０７】 実施例２４３ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア ゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 339.2 (M+H)+
【０３０８】 実施例２４４ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメ
チルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.2 (M+H)+
【０３０９】 実施例２４５ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオロ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０３１０】 実施例２４６ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジフ
ルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 375.2 (M+H)+
【０３１１】 実施例２４７ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ−
３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０３１２】 実施例２４８ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオロ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０３１３】 実施例２４９ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチルベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 353.2 (M+H)+
【０３１４】 実施例２５０ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１ ，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロベ
ンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色
固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.2 (M+H)+
【０３１５】 実施例２５１ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メトキシ
ベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 369.2 (M+H)+
【０３１６】 実施例２５２ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベン ジルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−メチ
レンジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 383.2 (M+H)+
【０３１７】 実施例２５３ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３ −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（クロロ
メチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ
）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 344.2 (M+H)+
【０３１８】 実施例２５４ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（クロロ
メチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 340.2 (M+H)+
【０３１９】 実施例２５５ ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−ｎ−ブチルフェニ
ルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メトキシ
ベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 369.2 (M+H)+
【０３２０】 実施例２５６ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト リアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 343.0 (M+H)+
【０３２１】 実施例２５７ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロ
ロメチルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.0 (M+H)+.
【０３２２】 実施例２５８ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フル
オロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 361.0 (M+H)+
【０３２３】 実施例２５９ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメ
チルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 349.0 (M+H)+
【０３２４】 実施例２６０ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−
ジフルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 379.0 (M+H)+
【０３２５】 実施例２６１ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロ
モ−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方
法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 321.2 (M+H)+
【０３２６】 実施例２６２ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フル
オロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 361.0 (M+H)+
【０３２７】 実施例２６３ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メト
キシベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０３２８】 実施例２６４ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 377.0 (M+H)+
【０３２９】 実施例２６５ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−メト
キシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.2 (M+H)+
【０３３０】 実施例２６６ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ− ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−
メチレンジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 387.2 (M+H)+
【０３３１】 実施例２６７ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−（ク
ロロメチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１
（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 348.0 (M+H)+
【０３３２】 実施例２６８ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ オ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−（ク
ロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従っ
て、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 344.2 (M+H)+
【０３３３】 実施例２６９ ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，４−ジメトキシフ
ェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メト
キシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って
、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 373.2 (M+H)+
【０３３４】 実施例２７０ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２， ４−トリアゾールの製造の製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 327.2 (M+H)+
【０３３５】 実施例２７１ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−クロロメチルチオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０３３６】 実施例２７２ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４
−フルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.0 (M+H)+
【０３３７】 実施例２７３ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブ
ロモメチルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 333.2 (M+H)+
【０３３８】 実施例２７４ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ− ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３
，４−ジフルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の
方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 363.0 (M+H)+
【０３３９】 実施例２７５ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテ ニルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１
−ブロモ−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ
）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 305.2 (M+H)+
【０３４０】 実施例２７６ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−フルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.0 (M+H)+
【０３４１】 実施例２７７ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−メチルベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０３４２】 実施例２７８ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−クロロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 361.0 (M+H)+
【０３４３】 実施例２７９ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４
−メトキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０３４４】 実施例２８０ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオ キシ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３
，４−メチレンジオキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（
ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 371.0 (M+H)+
【０３４５】 実施例２８１ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサ ゾール−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３
−（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾールを用いる以外は、実施例１（ａ
）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 332.2 (M+H)+
【０３４６】 実施例２８２ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメ チルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−（クロロメチル）ピリジンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 328.2 (M+H)+
【０３４７】 実施例２８３ ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジ ルチオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチル−４−メト
キシフェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２
−メトキシベンジル塩化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に
従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 357.2 (M+H)+
【０３４８】 実施例２８４ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 311.4 (M+H)+
【０３４９】 実施例２８５ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに４−フルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 329.2 (M+H)+
【０３５０】 実施例２８６ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりにブロモメチ
ルシクロヘキサンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 317.2 (M+H)+
【０３５１】 実施例２８７ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３，４−ジ
フルオロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従
って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 347.0 (M+H)+
【０３５２】 実施例２８８ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに１−ブロモ
−３−メチルブト−２−エンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 289.0 (M+H)+
【０３５３】 実施例２８９ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ） −１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−フルオ
ロベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、
白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 329.2 (M+H)+
【０３５４】 実施例２９０ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−メチル
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 325.2 (M+H)+
【０３５５】 実施例２９１ ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）− １，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェ
ニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロ
ベンジル臭化物を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 345.0 (M+H)+
【０３５６】 実施例２９２ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２， ４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
フェニルイソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−ク
ロロメチル−フラン（Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Thread
gill, M. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 8, 1147）を用いる以外は
、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た
。 MS (ESI) 291.2 (M+H)+
【０３５７】 実施例２９３ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−３−メチルチオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M.;
Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施例
１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 321.0 (M+H)+
【０３５８】 実施例２９４ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−３−クロロ−チオフェン（Chauhan, P. M. S.; Jenkins, G.; Walker, S. M
.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29(1), 117）を用いる以外は、実施
例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０３５９】 実施例２９５ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−メチル−チオフェン（Moradpour, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,
1993, 1, 7）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白
色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 321.0 (M+H)+
【０３６０】 実施例２９６ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−クロロ−チオフェンを用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法
に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 341.2 (M+H)+
【０３６１】 実施例２９７ ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステルの 製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチ
ル−フラン−２−カルボン酸エチルエステルを用いる以外は、実施例１（ａ）〜
１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 363.2 (M+H)+
【０３６２】 実施例２９８ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル チオ）−１，２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに２−クロロメチ
ル−５−ブロモ−チオフェン（Clapp, R. C.; Clark, J. H; Vaughan, J. R.; E
nglish, J. P.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 60, 1549）を用い
る以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合
物を得た。 MS (ESI) 385.0 (M)+
【０３６３】 実施例２９９ ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒドの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに５−クロロメチ
ル−フラン−２−カルボアルデヒド（(Sanda, K.; Rigal, L.; Delmas, M.; Gas
et, A. Synthesis 1992, 6, 541）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）
の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 319.0 (M+H)+
【０３６４】 実施例３００ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１， ２，４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチ
ル−チオフェン（Lamy, J.; Lavit, D.; Buu-Hoi, N. P. J. Chem. Soc. 1958,
4202）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（ｄ）の方法に従って、白色固体と
して標題化合物を得た。 MS (ESI) 307.2 (M+H)+
【０３６５】 実施例３０１ ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２， ４−トリアゾールの製造 工程１（ａ）のフェニルイソチオシアネートの代わりに４−フルオロフェニル
イソチオシアネートを、工程１（ｄ）の臭化ベンジルの代わりに３−クロロメチ
ル−フラン（Arena, G.; Cali, R.; Maccarone, E.; Passerini, A. J. Chem. S
oc. Perkin Trans. 2 1993, 10, 1941）を用いる以外は、実施例１（ａ）〜１（
ｄ）の方法に従って、白色固体として標題化合物を得た。 MS (ESI) 291.2 (M+H)+
【０３６６】 実施例３０２ ３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールの 製造 ａ）３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１または／２−メチルエチルのどちら か−１，２，４−トリアゾール ８ｍＬのＤＭＦ中の３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール（０．６８ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（０．１２５ｇ、
３．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、クロロメチルエチルエーテル（０
．２５１ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を一晩撹拌した。反応混合物を５
０ｍＬのＨ２Ｏに注ぎ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物をＮａ２ ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗混合物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付し、淡黄色オイルとして、位置異性体の
混合物として標題化合物（０．５８ｇ、７１％）を得た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) 化合物 1: δ9.33 (ブロードなシングレット, 1H)
, 7.51 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.42-7.22 (m, 8H), 5.23 (s, 2H), 4.47 (s, 2H),
3.43 (q, 2H, J=7.2 Hz), 1.04 (t, 3H, J=7.0 Hz). 化合物 2: δ9.20 (ブロ
ードなシングレット, 1H), 7.63 (d, 2H, J=7.6 Hz), 7.42-6.93 (m, 8H), 5.44
(s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.51 (q, 2H, J=7.1 Hz), 1.07 (t, 3H, J=7.0) MS (ESI) 341 (M+H)+
【０３６７】 ｂ）３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ル １ｍＬのＴＨＦ中の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１または／２−メチルエ
チルエーテル−１，２，４−トリアゾール（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の撹
拌溶液に、ＮａＨ（１１．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、この溶液にＣＨ ３ Ｉ（０．０３６ｍｌ、０．５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩撹拌し
た。ＴＨＦを除去し、０．５ｍＬのＴＦＡを残渣に加え、一晩撹拌した。ＴＦＡ
を減圧下で除去し、混合物を分取ＨＰＬＣにより精製し、透明なオイルとして標
題化合物（２８ｍｇ、５３％）を得た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ3.3-7.25 (m, 10H), 4.27 (s, 2H), 3.40 (s, 3
H) MS (ESI) 297 (M+H)+
【０３６８】 実施例３０３ ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールの 製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりにヨウドエタンを用いる以外は、実
施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体として単離し
た。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.42-7.26 (m, 10H), 4.26 (s, 2H), 3.86 (m,
2H), 1.20 (m, 3H) MS (ESI) 311 (M+H)+
【０３６９】 実施例３０４ ３−ｎ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ ールの製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりに１−ヨウドプロパンを用いる以外
は、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体（３５
％）として単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.42-7.26 (m, 10H), 4.25 (s, 2H), 3.76 (t,
2H, J=6.5 Hz), 3.31 (t, 2H, J=1.4 Hz), 1.63 (m, 2H), 0.93 (t, 3H, J=7.4
Hz) MS (ESI) 325 (M+H)+
【０３７０】 実施例３０５ ３−ｎ−ブチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー ルの製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりに１−ヨウドブタンを用いる以外は
、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体（３１％
）として単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.42-7.22 (m, 10H), 4.26 (s, 2H), 3.80 (t,
2H, J=7.5 Hz), 3.31 (t, 2H, J=1.4 Hz), 1.59 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0.92
(t, 3H, J=7.3 Hz) MS (ESI) 338 (M+H)+
【０３７１】 実施例３０６ ３−イソプロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ ールの製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりに１−ヨウド−２−メチルプロパン
を用いる以外は、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白
色固体として単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.42-7.22 (m, 10H), 4.25 (s, 2H), 3.66 (d,
2H, J=7.6 Hz), 1.92 (m, 1H), 0.93 (d, 6H, J=6.7 Hz) MS (ESI) 338 (M+H)+
【０３７２】 実施例３０７ ３−アリル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールの 製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりに臭化アリルを用いる以外は、実施
例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体（４１％）とし
て単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.37-7.28 (m, 10H), 5.96 (m, 1H), 5.18 (m,
2H), 4.45 (s, 2H), 4.26 (s, 2H) MS (ESI) 323 (M+H)+
【０３７３】 実施例３０８ ３−ベンジル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール の製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりに臭化ベンジルを用いる以外は、実
施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体（４８％）と
して単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.28-7.23 (m, 15H), 5.09 (s, 2H), 4.26 (s,
2H) MS (ESI) 373 (M+H)+
【０３７４】 実施例３０９ ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ アゾールの製造 工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりにブロモ酢酸メチルを用いる以外は
、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を白色固体として単
離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.37-7.22 (m, 10H), 4.59 (s, 2H), 4.26 (s,
2H), 3.74 (s, 3H) MS (ESI) 355 (M+H)+
【０３７５】 実施例３１０ ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ− １，２，４−トリアゾールの製造 工程３０２（ａ）の３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールの代わりに３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４
−トリアゾールを、工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりにブロモ酢酸メチ
ルを用いる以外は、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物を
透明なオイルとして単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.38-7.09 (m, 9H), 4.56 (s, 2H), 4.27 (s, 2
H), 3.75 (s, 3H), 2.37 (s, 3H) MS (ESI) 369 (M+H)+
【０３７６】 実施例３１１ ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ −１，２，４−トリアゾールの製造 工程３０２（ａ）の３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールの代わりに３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，
４−トリアゾールを、工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりにブロモ酢酸メ
チルを用いる以外は、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化合物
を茶色オイル（４４％）として単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.92-7.22 (m, 7H), 6.99 (d, 2H, J=8.9 Hz),
4.51 (s, 2H), 4.26 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.76 (s, 3H) MS (ESI) 385 (M+H)+
【０３７７】 実施例３１２ ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル チオ−１，２，４−トリアゾールの製造 工程３０２（ａ）の３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールの代わりに３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，
２，４−トリアゾールを、工程３０２（ｂ）のヨウドメタンの代わりにブロモ酢
酸メチルを用いる以外は、実施例３０２（ａ）〜（ｂ）の方法に従って、標題化
合物を白色固体（４３％）として単離した。 1H-NMR (400MHz, d6-DMSO) δ7.32-7.19 (m, 8H), 4.37 (s, 2H), 4.25 (s, 2
H), 3.77 (s, 3H), 2.27 (s, 6H) MS (ESI) 383 (M+H)+
【０３７８】 生物学的データ： ｈＭｅｔＡＰ２の直接分光学的分析 ｈＭｅｔＡＰ２活性は、基質、Ｌ−メチオニン−ｐ−ニトロアニリド（Ｍｅｔ
−ｐＮＡ）およびＬ−メチオニン−７−アミド−４−メチルクマリン（Ｍｅｔ−
ＡＭＣ）を使用する直性分光学的分析により測定できる。ｐ−ニトロアニリン（
ｐＮＡ）または７−ｐ−アミド−４−メチルクマリン（ＡＭＣ）の形成は、対応
するプレートリーダーを用い、各々、４０５ｎｍおよび４６０ｎｍでの、吸収ま
たは蛍光の増加により連続的に観察する。全ての分析は、３０℃で行った。蛍光
または分光光度プレートリーダーを、各々、シグマ（Sigma）社から入手した標
体のｐＮＡおよびＡＭＣで校正した。典型的な９６穴プレート分析に関して、５
０μＬ分析溶液の各々の穴中での、吸収（ｐＮＡは４０５ｎｍで）または蛍光発
光（ＡＮＣは、λｅｘ＝３６０ｎｍ、λｅｍ＝４６０ｎｍ）の増加は、ｈＭｅｔ
ＡＰ２の初期速度の計算に利用した。各々の５０μＬ分析溶液は、５０ｍＭのヘ
ペス（Hepes）・Ｎａ＋（ｐＨ７．５）、１００ｍＭのＮａＣｌ、１０〜１００
ｎＭの純粋なｈＭｅｔＡＰ２酵素、およびＭｅｔ−ＡＭＣ（３％ＤＭＳＯ水溶液
中）またはＭｅｔ−ｐＮＡの種々の量を含有する。分析を基質の添加で開始し、
初期速度をｈＭｅｔＡＰ２不在下で測定されたバックグラウンド速度を用いて訂
正した。
【０３７９】 ｈＭｅｔＡＰ２の結合分光学的分析 また、ｈＭｅｔＡＰ２のメチオニンアミノペプチダーゼ活性は、遊離Ｌ−アミ
ノ酸形成の観察により分光学的に測定できる。トリペプチド（Ｍｅｔ−Ａｌａ−
Ｓｅｒ、シグマ社）またはテトラペプチド（Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｍｅｔ−Ｍｅｔ、
シグマ社）基質からのＮ−末端メチオニンの遊離を、Ｌ−アミノ酸オキシダーゼ
（ＡＡＯ）／西洋ワサビペルオキシダーゼ（ＨＲＰ）対（式１〜３ａ，ｂ）を使
用して分析した。過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）の形成を、４５０ｎｍ（酸化後のｏ−
ジアニシジン（シグマ社）の吸光度の増加、Δε＝１５，３００Ｍ−１ｃｍ−１ ）２および３０℃で、９６−または３８４−穴プレートリーダー中で、Tsunasaw
a, S. (1997)（式３ａ)らに適合した方法により、連続的に観察した。別法とし
て、Ｈ２Ｏ２の形成を、５８７ｎｍ（Δε＝５４，０００Ｍ−１ｃｍ−１、λｅ ｘ ＝５６３ｎｍ、励起および発光両方のスリット幅は１．２５ｍｍであった）お
よび３０℃で、アンプレックス・レッド（Amplex Red）（Molecular Probes, In
c)(Zhou, M. et al.(1997) Anal. Biochem. 253, 162)(式３ｂ)を使用して、蛍
光発光の増加を観察した。５０μＬの全容量において、典型的な分析は、５０ｍ
Ｍのヘペス・Ｎａ＋、ｐＨ７．５、１００ｍＭのＮａＣｌ、１０μＭのＣｏＣｌ
２、１ｍＭのｏ−ジアニシジンまたは５０μＭのアンプレックス・レッド、０．
５ユニットのＨＲＰ（シグマ社）、０．０３５ユニットのＡＡＯ（シグマ社）、
１ｎＭのｈＭｅｔＡＰ２、およびペプチド基質の種々の量を含有する。分析をｈ
ＭｅｔＡＰ２の添加により開始し、速度をｈＭｅｔＡＰ２不在下で測定されたバ
ックグラウンド速度を用いて訂正した。
【０３８０】
【化１７】
【０３８１】 動的データ分析 データを、グラフィット・コンピューター（Grafit computer）ソフトウェア
を使用して適当な速度方程式に適合した。ミカエリス−メンテン（Michaelis-Me
nton）動力学に適合する初期速度データは、式４に適合した。見かけ競合および
非競合な阻害に適合する阻害パターンは、各々式５および式６に適合した。 ν= VA/(Ka + A) (4) ν= VA/[Ka(1 + I/Kis) + A] (5) ν= VA/[Ka(1 + I/Kis) + A(1 + I/Kii)] (6) 式４〜６において、νは初期速度であり、Ｖは最大速度であり、Ｋａは見かけ上
のミカエリス定数であり、Ｉは阻害剤濃度であり、Ａは、種々の基質の濃度であ
る。阻害定数の速度式で使用される学名は、クレランド（Cleland）の学名であ
り、ＫｉｓおよびＫｉｉは、各々、見かけ上の傾きおよび切片阻害定数を意味す
る。
【０３８２】 細胞増殖阻害分析 細胞増殖を阻害するＭｅｔＡＰ２阻害剤の能力を、標準的なＸＴＴマイクロタ
イター分析により分析した。ＸＴＴ、真核細胞中のミトコンドリアのｐＨの変化
に感受的な色素を、化学化合物の存在下で生存可能な細胞の定量に使用する。所
定の数で接種された細胞は、７２時間のインキュベーションで、平均して略２分
割される。いずれかの化合物の不在下において、細胞のこの個体群は、インキュ
ベーション期間の終りで、指数関数的に増殖する；これらの細胞のミトコンドリ
ア活性は、分光学的読み出し（Ａ４５０）に反映する。所定の濃度の化合物の存
在下で、同様の細胞の個体群の生存度を、試験穴と対照穴から読み取るＡ４５０
を比較することにより評価する。平面底の９６穴プレートに、トリプシン処理し
た指数関数的に増殖する培養物から、適当な数の細胞（２００μｌの容量で、４
〜６×１０３細胞／穴）を接種する。ＨＵＶＥＣの場合、穴をマトリゲルでコー
ティングし、培養物を確立する。「ブランク」穴には、増殖培地だけを加える。
細胞を吸着させるため一晩インキュベートする。翌日、細胞を含む穴から得た培
地を、１８０μｌの新鮮な培地と入れ換える。試験化合物の適当な希釈液を、穴
に加え、全ての穴の最終ＤＭＳＯ濃度を０．２％にする。細胞と化合物を使用す
る脂肪系通常の増殖条件下で、さらに７２時間、３７℃でインキュベートする。
ついで、細胞を、標準のＸＴＴ／ＰＭＳ（使用直前に調製した：プレート毎に８
ｍｇのＸＴＴ（シグマＸ−４２５１）を１００μｌのＤＭＳＯに溶かした。３．
９ｍｌのＨ２Ｏを加えて、ＸＴＴを溶かし、カチオン不含の３．３ｍｌのＰＢＳ
中の冷結アリコートストック溶液（１０ｍｇのＰＭＳ（フェナジンメトスルフェ
ート）、シグマＰ−９６２５）からの２０μｌのＰＭＳストック溶液（３０ｍｇ
／ｍｌ）を加える。これらのストックを、使用まで−２０℃で冷凍する。）５０
μｌのＸＴＴ／ＰＭＳ溶液を、各々の穴に加え、プレートを９０分間（必要とさ
れる時間は、細胞系等に依存し変化しうる）、３７℃で、Ａ４５０が１．０を超
えるまで、インキュベートする。４５０ｎＭでの吸光度を、９６穴ＵＶプレート
リーダーを使用して測定する。各々の穴での細胞の生存率を、それらのデータ（
バックグラウンド吸光度で訂正した）から計算する。ＩＣ５０は、細胞の生存率
を５０％の対照（未処理）生存率にまで減少させる化合物の濃度である。 本発明の化合物は、０．０００１〜１００μＭの範囲のＩＣ５０値を有するＭ
ｅｔＡＰ２阻害剤活性を示す。完全な構造／活性関係は、まだ、本発明の化合物
に関して確立されていない。しかし、本明細書での開示に与えられるように、当
業者は、本発明の化合物が、ＭｅｔＡＰ２の阻害剤であり、０．０００１〜１０
０μＭの範囲のＩＣ５０値でＭｅｔＡＰ２と結合することを決定するために本分
析を利用できる。
【０３８３】 限定するものではないが、本具体例に示す特許および特許出願を含む全ての出
版物は、各々出典明示し、本明細書に完全に組み入れる。 上記記載は、好ましい具体例を含む本発明を完全に開示している。特に本明細
書に開示されている具体例の修飾および改善は、請求の範囲内である。さらなる
推敲無しに、当業者は、先の記載を使用して、最大限に本発明を利用できると考
えられる。したがって、いずれもの実施例は、いかなる点においても、単に本発
明を説明するものであり、発明の範囲を限定するものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｋ 31/4439 31/4709 31/4709 Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 9/10 9/10 9/14 9/14 17/06 17/06 19/02 19/02 29/00 １０１ 29/00 １０１ 35/00 35/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ， ＢＧ，ＢＲ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＺ，ＥＥ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ， ＭＡ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 スコット・ケイ・トンプソン アメリカ合衆国19460ペンシルベニア州フ ェニックスビル、ギルフォード・サークル 75番 (72)発明者 ダニエル・フランク・ベーバー アメリカ合衆国19002ペンシルベニア州ア ンブラー、ベイトルソン・ロード290番 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC41 CC51 CC58 CC62 CC75 CC92 DD12 DD14 DD26 DD41 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC60 BC67 BC71 BC82 GA02 GA04 GA07 GA08 GA09 GA10 MA01 MA02 MA03 MA04 MA05 NA14 ZA33 ZA36 ZA44 ZA45 ZA70 ZA89 ZA96 ZB15 ZB26 ZC20 ZC41

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 哺乳類におけるＭｅｔＡＰ２の阻害方法であって、有効量の
    式（ＩＡ）： 【化１】 式（ＩＡ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ アルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
    ルであり； Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
    Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
    ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
    Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
    、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
    いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
    Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、または、ＡまたはＢは、独立して
    存在しない] で示される化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を、哺乳類に投
    与することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（４−クロロ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−アリルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ブチルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ペンテニルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（α−メチルベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（プロピルアセチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，３−ジメトキシ−プロピルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（２−フェネチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−（４−クロロフェニル）−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−ｉ−プロピル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（キノリン−８−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（４−アセトアミド−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−アニリノ−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルチオ）−
    安息香酸； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（３，５−ジメチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（４−シアノ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［
    １，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−
    ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３−メトキシベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，
    ４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベ
    ンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−
    ３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベン
    ジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテ
    ニルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオ
    キシ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサ
    ゾール−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ｎ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−ｎ−ブチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−ｉ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−アリル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ベンジル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール；および ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール；および ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール；および ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 哺乳類のＭｅｔＡＰ２により媒介される疾患の治療方法であ
    って、有効量の式（ＩＡ）： 【化２】 式（ＩＡ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ アルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
    ルであり； Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
    Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
    ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
    Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
    、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
    いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
    Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、または、ＡまたはＢは、独立して
    存在しない] で示される化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を、該治療を必
    要とする哺乳類に投与することを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（４−クロロ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−アリルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ブチルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ペンテニルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（α−メチルベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（プロピルアセチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，３−ジメトキシ−プロピルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（２−フェネチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−（４−クロロフェニル）−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−ｉ−プロピル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（キノリン−８−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（４−アセトアミド−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−アニリノ−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルチオ）−
    安息香酸； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（３，５−ジメチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（４−シアノ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［
    １，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−
    ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３−メトキシベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，
    ４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベ
    ンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−
    ３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベン
    ジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテ
    ニルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオ
    キシ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサ
    ゾール−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ｎ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−ｎ−ブチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−ｉ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−アリル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ベンジル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項６記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール；および ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項６記
    載の方法。
  9. 【請求項９】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール；および ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール： から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項６記
    載の方法。
  10. 【請求項１０】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール；および ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール， から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項６記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 癌、血管腫、増殖性網膜症、慢性関節リウマチ、アテロー
    ム性動脈硬化性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症から選択される血管
    形成により媒介される症状の治療方法であって、式（ＩＡ）： 【化３】 式（ＩＡ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ アルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
    ルであり； Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
    Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
    ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
    Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
    、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
    いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
    Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、または、ＡまたはＢは、独立して
    存在しない] で示される化合物を投与することを特徴とする方法。
  12. 【請求項１２】 式（ＩＡ）で示される化合物が； ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（４−クロロ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−アリルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ブチルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（２−メチル−２−ペンテニルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（α−メチルベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（プロピルアセチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，３−ジメトキシ−プロピルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（２−フェネチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−（４−クロロフェニル）−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−ｉ−プロピル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−アニリノ−５−（キノリン−８−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−アニリノ−５−（４−アセトアミド−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−アニリノ−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルチオ）−
    安息香酸； ３−アニリノ−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−アニリノ−５−（３，５−ジメチル−ベンジルチオ）−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−アニリノ−５−（４−シアノ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［
    １，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−フェニル−アニリノ）−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル
    メチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−
    ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３−メトキシベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，
    ２，４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチルチオ）−１Ｈ−［１，２，
    ４］トリアゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−
    イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベ
    ンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−
    ３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３−イ
    ルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−ベン
    ジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール−３
    −イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオキシ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサゾール
    −３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメチルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテ
    ニルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−メチレンジオ
    キシ−ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−イソキサ
    ゾール−３−イルメチルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（ピリジン−２−イルメ
    チルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（シクロヘキシルメチルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−２−ブテニルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−メチル−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−クロロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−メチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ｎ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−ｎ−ブチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−ｉ−プロピル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−アリル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−ベンジル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
    ； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１１
    記載の方法。
  13. 【請求項１３】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール；および ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１１
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール； ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール；および ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１１
    記載の方法。
  15. 【請求項１５】 式（ＩＡ）で示される化合物が： ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール；および ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； から選択され、またはその医薬上許容される塩または溶媒和物である請求項１１
    記載の方法。
  16. 【請求項１６】 式（Ｉ）： 【化４】 式（Ｉ） [式中、 Ｘは、ＳまたはＯであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキルまたはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ア
    ルキルであり； Ｒ２は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
    ルである；ただし、Ｒ２は、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０アルキルであり
    、Ｈｅｔは、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイソキサゾ
    ール、ベンゾチオゾールまたはベンゾピラゾールである場合、任意の置換基は、
    −（ＣＨ２）２ＮＲ４Ｒ５以外の基であり； Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
    Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
    ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
    Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
    、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
    いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
    Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、またはＡまたはＢは、独立して存
    在しない] で示される化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物；ただし、化合
    物は、５−アニリノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−（４
    −メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−（
    ２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、３−
    （４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール、
    ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ルまたは３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
    ール以外の化合物である。
  17. 【請求項１７】 請求項６記載の化合物および医薬上許容される担体を含ん
    で成る医薬組成物。
  18. 【請求項１８】 ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリア
    ゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
    アゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メチル）−アニリノ−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（ｐ−メトキシ）−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ３−メチルアセテート−３−（２，６−ジメチル）−アニリノ−５−ベンジル
    チオ−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ５−（５−フェニルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルス
    ルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｐ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−ｏ−トリルアミノ−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
    スルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ５−（５−（２−メトキシフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（３−メチルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
    ル−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエステル
    ； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（４−フルオロフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−アニリノ−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１，２，４−ト
    リアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ４−（５−（３−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］ト
    リアゾール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ４−（５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
    ール−３−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−メトキシ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ［５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
    ゾール−３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（２−メトキシ−ベンジルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ［５−（チオフェン−２−イルチオ）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
    ３−イル］−ピリジン−３−イル−アミン； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−エチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１
    ，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（４−ｎ−ブチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，４−ジメトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ
    ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−
    ベンジルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−４−メトキシ−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジ
    ルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（４−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（３，４−ジフルオロ−ベンジル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２，６−ジメチル−アニリノ）−５−（２−フルオロ−ベンジルチオ）
    −１，２，４−トリアゾール； ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール；および ３−（４−フルオロ−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，
    ４−トリアゾール； から選択される請求項１６記載の化合物またはその医薬上許容される塩または溶
    媒和物。
  19. 【請求項１９】 ３−メチルアセテート−３−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール； ４−（５−ベンジルチオ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミ
    ノ）−安息香酸メチルエステル； ３−アニリノ−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−アニリノ−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２，４−トリアゾー
    ル； ３−アニリノ−５−（５−ブロモ−チオフェン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イルチ
    オ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−クロロ−アニリノ）−５−（チオフェン−２−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； ３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール；および ３−（３−メチル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−１，２
    ，４−トリアゾール； から選択される請求項１６記載の化合物またはその医薬上許容される塩または溶
    媒和物。
  20. 【請求項２０】 ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン
    −２−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−メチル−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−
    イルチオ）−１，２，４−トリアゾール； ５−（５−（２−イソプロピルフェニルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリ
    アゾール−３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボン酸エチルエス
    テル； ５−（５−（２−イソプロピルアミノ）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
    −３−イルスルファニルメチル）−フラン−２−カルボアルデヒド； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（チオフェン−３−イルチオ）−
    １，２，４−トリアゾール； ３−（２−イソプロピル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，
    ２，４−トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−２−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（４−メチル−アニリノ）−５−（フラン−３−イルチオ）−１，２，４
    −トリアゾール； ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（３−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール；および ３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−（５−クロロ−チオフェン−２−イル
    チオ）−１，２，４−トリアゾール； から選択される請求項１６記載の化合物またはその医薬上許容される塩または溶
    媒和物。
  21. 【請求項２１】 Ｘが硫黄である式（Ｉ）で示される化合物の製法であって
    ： ａ）式（ＩＩ） Ｒ２ＮＣＳ（式ＩＩ） で示されるイソチオシアネートと、チオ尿素とを合し、式（ＩＩＩ）： 【化５】 式（ＩＩＩ） で示される化合物を得： ｂ）式（ＩＩＩ）で示される化合物を、ハロゲン化アルキルと、塩基性条件下
    で処理し、式（ＩＶ）： 【化６】 式（ＩＶ） で示される化合物を得： ｃ）式（ＩＶ）で示される化合物を、ヒドラジンで処理し、式（Ｖ）： 【化７】 式（Ｖ） で示される化合物を得： ｄ）式（Ｖ）で示される化合物を、ハロゲン化アルキルと、塩基性条件下で処
    理し、式（ＶＩ）： 【化８】 式（ＶＩ） で示される化合物を得： ｅ）式（ＶＩ）で示される化合物を保護し、式（ＶＩＩ）： 【化９】 式（ＶＩＩ） で示される化合物を得： ｆ）式（ＶＩＩ）で示される化合物を、ハロゲン化アルキルでアルキル化し、
    式（ＶＩＩＩ）： 【化１０】 式（ＶＩＩＩ） で示される化合物を得： ｇ）式（ＩＩＩ）で示される化合物を脱保護し、式（Ｉ）： 【化１１】 式（Ｉ） [式中、 Ｘは、Ｓであり； Ｒ１は、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキルまたはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６ア
    ルキルであり； Ｒ２が、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３ −６ アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されてい
    てもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキ
    ルである；ただし、Ｒ２は、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０アルキルであり
    、Ｈｅｔは、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイソキサゾ
    ール、ベンゾチオゾールまたはベンゾピラゾールでる場合、任意の置換基は、−
    （ＣＨ２）２ＮＲ４Ｒ５以外の基であり；および Ｒ３は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、
    Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよいＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換され
    ていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、またはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ０ −６ アルキル、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｓ（
    Ｏ）２Ｘ’ＡＢ、Ｃ０−６アルキル−Ｘ’ＡＢであり、ここに、Ｘ’は、Ｏ、Ｓ
    、ＣまたはＮであり；ＡおよびＢは、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ１ −６ アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、置換されていてもよ
    いＡｒ−Ｃ０−６アルキル、置換されていてもよいＨｅｔ−Ｃ０−６アルキル、
    Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル、またはＡまたはＢは、独立して存
    在しない；ただし、化合物は、５−アニリノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−
    トリアゾール、３−（４−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，４
    −トリアゾール、３−（２−メチル−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，２，
    ４−トリアゾール、３−（４−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−１，
    ２，４−トリアゾール、３−（２−メトキシ−アニリノ）−５−ベンジルチオ−
    １，２，４−トリアゾールまたは３−エチル−３−アニリノ−５−ベンジルチオ
    −１，２，４−トリアゾール以外の化合物ある] で示される化合物を得る； 工程からなることを特徴とする方法。
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