DE4424787A1 - Substituierte Aryliminoheterocyclen - Google Patents
Substituierte AryliminoheterocyclenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Aryliminoheterocyclen, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte Aryliminoheterocyclen sind bisher nicht als biologisch aktive Substanzen
bekannt geworden.
Es wurden nun die neuen substituierten Aryliminoheterocyclen der allgemeinen
Formel (I) gefunden,
in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heteroaryl steht.
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heteroaryl steht.
Die allgemeine Formel (I) steht also für die isomeren Verbindungen der nach
stehenden allgemeinen Formeln (IA) und (IB).
Man erhält die neuen substituierten Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I),
wenn man Aryliminoverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, R und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben, - und/oder hierzu tautomere Verbindungen - mit reaktiven Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
A, R und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben, - und/oder hierzu tautomere Verbindungen - mit reaktiven Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels cyclisiert
und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), für den Fall, daß darin R² für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der all gemeinen Formel (IV)
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels cyclisiert
und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), für den Fall, daß darin R² für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der all gemeinen Formel (IV)
R²-X¹ (IV)
in welcher
R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X¹ für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R² steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X¹ für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R² steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen substituierten Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I) zeichnen
sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht,
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht,
worin
R³ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,
R³ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,
-A¹-A²-A³
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyclo alkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxy carbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸)=C(R⁸)- - CO-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO- C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen für Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, und
R¹⁰für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyclo alkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxy carbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸)=C(R⁸)- - CO-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO- C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen für Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, und
R¹⁰für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (1), in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht,
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht,
worin
R³ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,
-A¹-A²-A³
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxy carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder zusammen für Ethan-1,2-diyl stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxy carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder zusammen für Ethan-1,2-diyl stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede
finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für
die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Be
reichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die möglichen Kombinationen der oben definierten Gruppierungen
A, Q, R, R² und Ar sind nachstehend aufgeführt:
Verwendet man beispielsweise 4-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-thio
semicarbazid und Phosgen als Ausgangsstoffe sowie Chlordifluormethan in der Folge
stufe als Alkylierungsmittel, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aryliminoverbindungen sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben A, R, R² und Ar vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt
bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R, R² und Ar angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 258182, US-P 4721522, DE-A 37 22 074,
US-P 5108486, Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden reaktiven Kohlen
säurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat
Q vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt
bzw. als insbesondere bevorzugt für Q angegeben wurde; X steht vorzugsweise für
Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für
Chlor, Methoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) gegebenenfalls weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Alkylierungsmittel sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV)
hat R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt
bzw. als insbesondere bevorzugt fuhr R² angegeben wurde; X¹ steht vorzugsweise für
Chlor, Brom, Iod oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R².
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannte Synthesechemikalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
kommen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbe
sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra
chlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran
oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide,
wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl
pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester
oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol,
Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono
ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren
Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten
Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetall- oder
Erdalkalimetall-, -hydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder
-hydrogencarbonate, wie beispielsweise Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium
hydrid, Lithium-, Natrium- oder Kalium-amid, Natrium- oder Kalium-methylat,
Natrium- oder Kalium-ethylat, Natrium- oder Kalium-propylat, Aluminiumiso
propylat, Natrium- oder Kalium-tert-butylat, Natrium- oder Kalium-hydroxid,
Ammoniumhydroxid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Ammoniumacetat,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Ammoniumcarbonat, Natrium- oder
Kalium-hydrogencarbonat, sowie basische organische Stickstoffverbindungen, wie
Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin,
N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di
methylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl- und 4-Methyl
pyridin, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin,
5-Ethyl-2-methyl-pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclo
octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen -10°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 0°C und 100°C, insbesondere bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im all
gemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten
Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem grö
ßeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem ge
eigneten Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels
durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils er
forderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungs
gemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö
tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter
Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen,
wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive
Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet
werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthi
um, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pi
sum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica,
Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sor
ghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan
zen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanla
gen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbe
kämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur se
lektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli
che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä
gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö
sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom
men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor
benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emul gier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sul fitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emul gier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sul fitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipi
de, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie
z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Di
camba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxy
pyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclo
fop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop
ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norfiurazon; Carbamate, wie z. B. Chlor
propham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B.
Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propa
chlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether,
wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und
Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon,
Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim,
Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr,
Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil
und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amido
sulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Met
sulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron
methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cyc
loate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate;
Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutyl
azin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B.
Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzo
quat, Dithiopyr, Ethofumesate, F1uorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben,
Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö
sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear
beitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie
gen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche,
vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den
nachfolgenden Beispielen hervor.
Zu einer Suspension von 3,1 g (10 mMol) 2-Methyl-4-(7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-
propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin-6-yl)-thiosemicarbazid in 50 ml Dichlormethan gibt
man bei ca. 20°C 6 g (12 mMol) einer 20%igen Lösung von Phosgen in Toluol. Man
erwärmt die Reaktionsmischung ca. 15 Stunden auf 40°C, entfernt das Lösungsmittel
im Vakuum und nimmt den Rückstand in Wasser auf. Man neutralisiert mit
Natriumbicarbonatlösung, filtriert den Feststoff, wäscht mit Wasser und trocknet im
Vakuum bei 40-50°C.
Man erhält 2,8 g (84% der Theorie) 2-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-propargyl-(2H)-
1,4-benzoxazin-6-yl-imino)-3-methyl-3,4-dihydro-5-oxo-(4H)-1,3,4-thi-adiazol.
Schmelzpunkt: 214°C.
Schmelzpunkt: 214°C.
Zu einer Mischung aus 1,7 g (5 mMol) 2-(7-Fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-propargyl-
(2H)-1,4-benzoxazin-6-yl-imino)-3-methyl-3,4-dihydro-5-oxo-(4H)-1,3,-4-thiadiazol,
1,4 g (10 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Acetonitril gibt man 1,1 g (7,5 mMol)
Methyliodid. Die Reaktionsmischung wird 5 Stunden auf 40°C erwärmt. Das Lö
sungsmittel wird im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen, neu
tralisiert und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird über Magne
siumsulfat getrocknet, aufkonzentriert und chromatographisch gereinigt (Laufmittel:
Dichlormethan/Methanol: 40 : 1).
Man erhält 0,75 g (42% der Theorie) 3,4-Dimethyl-2-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-
propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin-6-yl-imino)-3,4-dihydro-5-oxo-1,3,4-th-iadiazol.
Schmelzpunkt: 104°C.
Schmelzpunkt: 104°C.
Zu einer Lösung aus 3,3 g (11 mMol) 2-(4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy-phenyl-imino)-3-methyl-3,4-dihydro-5-oxo--(4H)-1,3,4-thiadiazol in 80 ml Dimethylformamid gibt man
3,4 g (24 mMol) Kaliumcarbonat und leitet bei 60°C innerhalb von 6 Stunden langsam
Chlordifluormethan ein. Nach beendeter Reaktion wird die Hauptmenge des Lösungs
mittels im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mit
Salzsäure neutralisiert und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird
über Magnesiumsulfat getrocknet, aufkonzentriert und chromatographisch mit
Dichlormethan als Laufmittel getrennt.
Als erste Fraktion erhält man 0,4 g 2-(4-Chlor-2-fluor-5-ethoxyphenylimino)-4-di
fluormethyl-3-methyl-3,4-dihydro-5-oxo-1,3,4-thiadiazol. Schmelzpunkt: 121°C.
Als zweite Fraktion erhält man 0,5 g 2-(4-Chlor-2-fluor-5-ethoxyphenylimino)-3-
methyl-5-difluormethoxy-1,3,4-thiadiazol. Schmelzpunkt: 42°C.
Analog zu den Beispielen 1 bis 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der
Formeln (IA) und (IB) - hergestellt werden.
Zu einer Mischung aus 12 g (0,12 Mol) Calciumcarbonat, 150 ml Wasser, 13,7 g
(0, 12 Mol) Thiophosgen und 100 ml Dichlormethan gibt man unter Rühren 26,4 g
(0, 12 Mol) 6-Amino-7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin in
50 ml Dichlormethan. Das Reaktionsgemisch wird ca. 3 Stunden bei 35°C bis 40°C
gerührt. Dann wird nach Filtration die organische Phase abgetrennt, mit Magnesium
sulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Man erhält 27 g (85,9% der Theorie) 6-Isothiocyanato-7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-
propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin.
Schmelzpunkt: 128°C.
Schmelzpunkt: 128°C.
Zu einer Lösung von 5,24 g (20 mMol) 6-Isothiocyanato-7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-
4-propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin in 60 ml Tetrahydrofuran gibt man bei 5°C bis 10°C
0,92 g (20 mMol) Methylhydrazin. Nach zweistündigem Rühren bei 10°C wird das
Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der feste Rückstand aus iso-Propanol
umkristallisiert.
Man erhält 4,7 g (76,3% der Theorie) 2-Methyl-4-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4
propargyl-(2H)-1,4-benzoxazin-6-yl)-thiosemicarbazid.
Schmelzpunkt: 162°C.
Schmelzpunkt: 162°C.
Analog Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2
aufgeführten Verbindungen der Formel (II) - und/oder Tautomere hiervon -
hergestellt werden.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die an
gegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen
bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungs beispielen 2, 5, 6 und 8 bei Aufwandmengen von 30 g/ha und sehr guter Verträglich keit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Un kräuter, wie z. B. Abutilon (95-100%), Amaranthus (100%), Datura (100%), Ipomoea (100%), Solanum (100%) und Viola (100%).
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungs beispielen 2, 5, 6 und 8 bei Aufwandmengen von 30 g/ha und sehr guter Verträglich keit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Un kräuter, wie z. B. Abutilon (95-100%), Amaranthus (100%), Datura (100%), Ipomoea (100%), Solanum (100%) und Viola (100%).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit
der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächen
einheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung
spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro
Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in
% Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es
bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungs
beispielen 2, 3, 5, 6 und 8 bei Aufwandmengen von 60 bis 125 g/ha und sehr guter
Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste, sehr starke Wirkung
gegen Unkräuter, wie z. B. Abutilon (95-100%), Chenopodium (95-100%),
Galinsoga (80-100%), Matricaria (70-100%), Portulaca (95-100%) und Solanum
(95-100%).
Claims (8)
1. Substituierte Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heteroaryl steht.
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heteroaryl steht.
2. Substituiertes Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁ -C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht, worin
R³ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁ -C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalken diyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃ -C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalken diyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halo genalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁ -C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁ -C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄- alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe nenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogen alkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen für Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁ -C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht, worin
R³ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁ -C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalken diyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃ -C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalken diyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halo genalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁ -C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁ -C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄- alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe nenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogen alkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸,R⁹)-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen für Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht, worin
R³ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹ -A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propi nyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxy carbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxy carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder zusammen für Ethan-1,2-diyl stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht, wobei
R¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, wobei
Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R¹ steht (wobei R¹ die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung hat) und
R² für Wasserstoff, Cyano oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
Ar für eine der nachstehenden, jeweils gegebenenfalls substituierten, mono cyclischen oder bicyclischen Aryl- oder Heteroaryl-Gruppierungen steht, worin
R³ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R⁵ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹ -A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propi nyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxy carbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxy carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁷ für Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht, und
G für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
-O-CO-, -S-CO-, -O-C(R⁸,R⁹)-CO-, -C(R⁸,R⁹)-O-CO-, -C(R⁸,R⁹)- C(R⁸,R⁹)-, -C(R⁸)=C(R⁸)-, -C(R⁸,R⁹)-CO-, -N(R¹⁰)-C(R⁸;R⁹)-CO-, -C(R⁸)=N-, -O-CO-C(R⁸,R⁹)-
wobei
R⁸ und R⁹ gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder zusammen für Ethan-1,2-diyl stehen, und
R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung substituierter Aryliminoheterocyclen der allgemeinen
Formel (I)
in welcher A, E, R und Ar die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aryliminoverbindungen der allgemeinen
Formel (II)
in welcher
A, R und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben, - und/oder hierzu tautomere Verbindungen - mit reaktiven Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert
und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), für den Fall, daß darin R² für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)R²-X¹ (IV)in welcher
R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X¹ für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R² steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
A, R und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben, - und/oder hierzu tautomere Verbindungen - mit reaktiven Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert
und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), für den Fall, daß darin R² für Wasserstoff steht, mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)R²-X¹ (IV)in welcher
R² mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X¹ für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R² steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man substituierte Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel
(1) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum
einwirken läßt.
6. Verwendung von substituierten Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel
(I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß
man substituierte Aryliminoheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß der
Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem sub
stituierten Aryliminoheterocyclus der Formel (I) gemäß der
Ansprüche 1 bis 4.
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