JP2003212864A - ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体 - Google Patents

５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体

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JP2003212864A
JP2003212864A JP2002015518A JP2002015518A JP2003212864A JP 2003212864 A JP2003212864 A JP 2003212864A JP 2002015518 A JP2002015518 A JP 2002015518A JP 2002015518 A JP2002015518 A JP 2002015518A JP 2003212864 A JP2003212864 A JP 2003212864A
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JP2002015518A
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English (en)
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Takeshi Takada
威 高田
Hiroyuki Ito
寛之 伊藤
Jiichi Tanaka
治一 田中
Toru Onishi
徹 大西
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】トマト疫病（Phytophthora infestans）及びぶ
どうべと病（Plasmopara viticola）に対して低薬量で
防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】一般式（１） ［式中、Ｒ1は、アルキル基、脂肪族アシル基、フェニ
ル基、複素環基又はアルキルアミノ基、Ｒ2は、水素原
子又はアルキル基、Ｒ3は、ハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、フ
ェノキシ基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、フェニ
ルチオ基、複素環チオ基、環状アミノ基又はアミノ基、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子、Ｙは、アルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はアル
コキシカルボニル基、ｎは、０〜４の整数を表し、但
し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なっても
よい。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）
チアゾール誘導体又はその塩及び該化合物を有効成分と
して含有する農薬。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５−（ｍ−シアノ
ベンジルアミノ）チアゾール誘導体及びその塩、及びそ
れを有効成分として含有する農薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、５−アミノ基にｍ−シアノベンジ
ル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チア
ゾール誘導体は全く知られていない。また、５−（置換
アミノ）チアゾール誘導体が農園芸用殺菌剤として使用
できることは知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、植物
のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤
な被害を与えるトマト疫病（Phytophthora infestans）
及びぶどうべと病（Plasmopara viticola）に対して、
低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発する
ことである。
【０００４】本発明者らは、５−アミノチアゾール誘導
体について鋭意研究を重ねた結果、５−アミノ基に、ｍ
−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）チアゾール誘導体が、特異的に、種々の植物
病害に対し、極めて優れた殺菌活性を有することを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｒ1は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6
アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれ
る。）、Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル基、置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環基（当該置換基は、下記
置換基群Ｃから選ばれる。）又はＣ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノ基を表し、Ｒ2は、水素原子又は置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）を表し、Ｒ3は、ハロゲン原子、置換されてよい
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄか
ら選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、置換され
てよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、置
換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素環オキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、置
換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、
シアノ基、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基であ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、下記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい
複素環チオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ば
れる。）、置換されてよい環状アミノ基（当該環状アミ
ノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該置
換基は、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換されて
よいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ば
れる。）を表し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ2〜Ｃ7アルコキ
シカルボニル基を表し、ｎは、０〜４の整数を表し、但
し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なっても
よく、置換基群Ａは、ハロゲン原子及び置換されてよい
Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、
１個の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選
ばれる。）からなる群であり、置換基群Ｂは、置換され
てよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原
子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基及びＣ 1〜Ｃ3
アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群Ｃ
は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基
は、ハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、
シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群であり、置換
基群Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基、置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ基（当
該置換基は、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
環オキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環チオ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｃから選ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）及び置換されてよい複
素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）からなる群であり、置換基群Ｅは、置換されてよ
いＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、シアノ基、ハロ
ゲン原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からな
る群から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜
Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、水酸
基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基｛当該置換基
は、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置
換基群Ｂから選ばれる。）である。｝、Ｃ3〜Ｃ6アルケ
ニルオキシ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい
複素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシル基（当該
置換基は、ハロゲン原子である。）及び置換されてよい
ベンゾイル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ば
れる。）からなる群である。］で表される５−（ｍ−シ
アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩、及
びそれを有効成分として含有する農薬である。
【０００８】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」
は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチル
ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へ
キシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、
３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブ
チル基又は２−エチルブチル基であり得、好適には、炭
素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5
アルキル）であり、Ｒ1において、より好適には、炭素
数４又は５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ4〜Ｃ5ア
ルキル）であり、更により好適には、炭素数４又は５個
の分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、イソブチル
基又はネオペンチル基であり、最も好適には、イソブチ
ル基であり、その他において、より好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直
鎖又は分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、炭素数
１又は２個のアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、
最も好適には、メチル基である。
【０００９】本発明において、「ハロゲン原子」は、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
複素環の置換基において、より好適には、臭素原子であ
り、その他において、より好適には、フッ素原子又は塩
素原子であり、更により好適には、フッ素原子である。
【００１０】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキ
ル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基で
あり、好適には、炭素数３乃至６個のシクロアルキル基
（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）であり、Ｒ1において、よ
り好適には、炭素数４乃至６個のシクロアルキル基（Ｃ
4〜Ｃ6シクロアルキル）であり、更により好適には、炭
素数４又は５個のシクロアルキル基（Ｃ4〜Ｃ5シクロア
ルキル）であり、特に好適には、シクロペンチル基であ
り、その他において、より好適には、炭素数３乃至５個
のシクロアルキル基（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）であ
り、更により好適には、炭素数３又は４個のシクロアル
キル基（Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル）であり、特に好適に
は、シクロプロピル基であり、本発明において、「置換
されてよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基（当該シクロアル
キル基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該
置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からな
る群から選ばれる。）」は、前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアル
キル基」又は炭素環に１個の酸素原子が挿入された炭素
数３乃至７個のシクロアルキル基であって、前記「Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基」及び前記「ハロゲン原子」からなる
群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基によ
り置換されてもよい官能基であり、前記「Ｃ3〜Ｃ7シク
ロアルキル基」の他に、例えば、オキセタニル基、オキ
ソラニル基、オキサニル基（テトラヒドロピラニル
基）、オキセパニル基、オキソカニル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、トリメチルシ
クロペンチル基、テトラメチルシクロペンチル基、エチ
ルシクロペンチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロ
ロシクロペンチル基、トリクロロシクロペンチル基、テ
トラクロロシクロペンチル基、フルオロシクロペンチル
基、ジフルオロシクロペンチル基、トリフルオロシクロ
ペンチル基、ブロモシクロペンチル基又はメチルクロロ
シクロペンチル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる同一の１〜３個の置換基により置換されてよ
い、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基又は炭素環に１個の酸素
原子が挿入されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基であり、よ
り好適には、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル基又は炭素環に１
個の酸素原子が挿入されたＣ 4〜Ｃ6シクロアルキル基で
あり、更により好適には、Ｃ4〜Ｃ5シクロアルキル基で
あり、特に好適には、シクロペンチル基である。
【００１１】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれ
る。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「置換され
てよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基（当該シクロアルキル
基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該置換
基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群
から選ばれる。）」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜６個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ
1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジク
ロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブ
チル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，
３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，
６，６−トリクロロヘキシル基、シクロプロピルメチル
基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シ
クロブチルエチル基、シクロペンチルエチル基又はテト
ラヒドロピラン−４−イルメチル基であり得、好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び置換されてよ
いＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基
は、酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
からなる群から選ばれる。）からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜４個の置換基により置換されてよい
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり、より好適には、フッ素原
子、塩素原子及びＣ4〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シク
ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。）か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換
基により置換されてよいＣ1〜Ｃ5アルキル基であり、更
により好適には、１〜３個のフッ素原子により置換され
てよいＣ4〜Ｃ5アルキル基又は１個のＣ4〜Ｃ5シクロア
ルキル基により置換されてよいメチル基であり、特に好
適には、イソブチル基、ネオペンチル基、３，３，３−
トリフルオロ−２−メチルプロピル基又はシクロペンチ
ルメチル基である。
【００１２】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル
基」は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソペンタノ
イル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキ
サノイル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖
脂肪族アシル基；シクロプロピルカルボニル基、シクロ
ブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基のよ
うな炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシル基；又は、２
−メチル−１−ブテノイル基、２−メチル−２−ブテノ
イル基のような炭素数４乃至７個の不飽和脂肪族アシル
基であり、好適には、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖脂肪族アシル基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシ
ル基又は炭素数４乃至６個の不飽和脂肪族アシル基（Ｃ
2〜Ｃ6脂肪族アシル）であり、より好適には、炭素数２
乃至４個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基であり、更に
より好適には、イソブチリル基である。
【００１３】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」は、同一又は異なった１〜６個の前記「ハロゲ
ン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基」であり、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、
ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−ト
リクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−
フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル基又は６，６，６−トリク
ロロヘキシル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素
原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜４個の置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基であり、より好適には、フッ素原子及び塩素原
子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の
置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基であ
り、Ｒ2において、更により好適には、１〜３個のフッ
素原子により置換されてよいメチル基であり、特に好適
には、メチル基であり、その他において、更により好適
には、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基であり、特に好適には、メチ
ル基である。
【００１４】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシ
ルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−
メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オ
キシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジ
メチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，
１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ
基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブ
トキシ基又は２−エチルブトキシ基であり得、好適に
は、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基
（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）であり、より好適には、炭素数
１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ3ア
ルコキシ）であり、更により好適には、炭素数１又は２
個のアルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり、特に
好適には、メトキシ基である。
【００１５】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基」は、１個の前記「」が結合したカルボニル
基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペン
チルオキシカルボニル基、２−メチルブトキシカルボニ
ル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプ
ロポキシカルボニル基、へキシルオキシカルボニル基、
（４−メチルペンチル）オキシカルボニル基、（３−メ
チルペンチル）オキシカルボニル基、（２−メチルペン
チル）オキシカルボニル基、（１−メチルペンチル）オ
キシカルボニル基、３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル基、２，２−ジメチルブトキシカルボニル基、１，１
−ジメチルブトキシカルボニル基、１，２−ジメチルブ
トキシカルボニル基、１，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル基、２，３−ジメチルブトキシカルボニル基又は２
−エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、炭
素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル
基（Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル）であり、より好適
には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカ
ルボニル基であり、更により好適には、炭素数２又は３
個のアルコキシカルボニル基であり、特に好適には、メ
トキシカルボニル基である。
【００１６】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカル
ボニルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカ
ルボニル」が置換したアミノ基であり、炭素数２乃至５
個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルアミノ基であ
り、より好適には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖
アルコキシカルボニルアミノ基であり、更により好適に
は、炭素数２又は３個のアルコキシカルボニルアミノ基
であり、特に好適には、メトキシカルボニルアミノ基で
ある。
【００１７】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ3アルキレンジ
オキシ基」は、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アル
キレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基で
あり得、好適には、炭素数１又は２個のアルキレンジオ
キシ基であり、より好適には、メチレンジオキシ基であ
る。
【００１８】本発明において、「置換されてよいフェニ
ル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置
換基は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基」、シアノ基、ニトロ基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記
「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基」及び前記「Ｃ
1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェ
ニル基であり、例えば、フェニル基、メチルフェニル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロ
ピルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェ
ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、
メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニ
ル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、フルオロフェニル基、
ジフルオロフェニル基、クロロ−メチルフェニル基、フ
ルオロ−メチルフェニル基、メトキシカルボニルフェニ
ル基、クロロ−メトキシフェニル基又はアセチルアミノ
フェニル基であり得、好適には、置換されてよいＣ1〜
Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ2
〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基で
あり、より好適には、メチル基、シアノ基、フッ素原子
及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよいフェニル基であ
り、特に好適には、フェニル基である。
【００１９】本発明において、「置換されてよい複素環
基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」は、
前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基
は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基」、シアノ基、フェニル基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」及びオ
キソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４
個の置換基により置換されてよい飽和若しくは不飽和複
素環基であり、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４
−メチル−３−ピリジル基、２−フリル基、２−チエニ
ル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、２−メチル−３−キノリル基、６−クロロ−２−ピ
リジル基又は２−チアゾリル基であり得、Ｒ1におい
て、好適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ 4アルキル基（当
該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からな
る群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ
基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ
2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基又はオキソ基からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により
置換されてよく、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子である５〜６員複素環基であり、よ
り好適には、メチル基、フッ素原子及び塩素原子からな
る群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基に
より置換されてよく、環中の複素原子が１〜２個の窒素
原子である６員複素環基であり、更により好適には、ピ
リジル基であり、置換基群Ｄにおいて、好適には、置換
されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素
原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよ
く、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子である５〜６員複素環基であり、より好適には、
Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びオキソ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよく、
環中の複素原子が１〜２個の窒素原子である５員複素環
基であり、更により好適には、臭素原子により置換され
てよいピラゾリル基であり、特に好適には、ピラゾリル
基であり、置換基群Ｅにおいて、好適には、置換されて
よいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の置換基により置換されてよく、環中の複
素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子であ
り、ベンゼン環と縮合してよい４〜６員複素環基であ
り、より好適には、環中の複素原子が窒素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個
の複素原子であり、ベンゼン環と縮合してよい５〜６員
複素環基であり、更により好適には、キノリル基又はジ
ヒドロチアゾリル基であり、特に好適には、４，５−ジ
ヒドロチアゾリル基である。
【００２０】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノ基」は、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換し
たアミノ基であり、例えば、例えば、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチ
ルアミノ基、ペンチルアミノ基又はヘキシルアミノ基で
あり得、好適には、１個のＣ1〜Ｃ4アルキル基が置換し
たアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ基又は
イソブチルアミノ基であり、更により好適には、イソブ
チルアミノ基である。
【００２１】本発明において、「置換されてよいＣ2〜
Ｃ7脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ7シ
クロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びハロゲン原
子からなる群から選ばれる。）」は、前記「Ｃ3〜Ｃ7シ
クロアルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１〜６個の置換基が置換してよい前記「Ｃ2〜
Ｃ7脂肪族アシル基」が結合した酸素原子であり、例え
ば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオ
キシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ
基、イソブチリルオキシ基、イソペンタノイルオキシ
基、２−メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基のような炭素数２乃至７個の
直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基；シクロプロピル
カルボニルオキシ基、シクロブチルカルボニルオキシ、
シクロペンチルカルボニルオキシ基のような炭素数４乃
至７個の環状脂肪族アシルオキシ基；アクリルオキシ
基、２−メチルアクリルオキシ基、２−メチル−１−ブ
テノイルオキシ基、２−メチル−２−ブテノイルオキシ
基、３−メチル−２−ブテノイルオキシ基のような炭素
数４乃至７個の不飽和脂肪族アシルオキシ基；又は、ク
ロロアセトキシ基、ジクロロアセトキシ基、トリクロロ
アセトキシ基、フルオロアセトキシ基、ジフルオロアセ
トキシ基、トリフルオロアセトキシ基、２−（トリフル
オロメチル）アクリルオキシ基のような炭素数２乃至７
個のハロ脂肪族アシルオキシ基であり得、好適には、Ｃ
3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜４個の置換基により置換されてよ
いＣ2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基であり、より好適に
は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい
Ｃ 2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基であり、更により好適に
は、Ｃ2〜Ｃ4脂肪族アシルオキシ基であり、特に好適に
は、アセトキシ基である。
【００２２】本発明において、「置換されてよいフェノ
キシ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、１個の前記「置換されてよいフェニル基（当該置換
基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」が結合した酸素原
子であり、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ
基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソ
プロピルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、トリ
メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、イソプ
ロポキシフェノキシ基、メチレンジオキシフェノキシ
基、エチレンジオキシフェノキシ基、シアノフェノキシ
基、ニトロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロ
ロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフ
ェノキシ基、クロロ−メチルフェノキシ基、フルオロ−
メチルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ
基、クロロ−メトキシフェノキシ基又はアセチルアミノ
フェノキシ基であり得、好適には、置換されてよいＣ1
〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ
2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基
であり、より好適には、メチル基、シアノ基、フッ素原
子及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜２個の置換基により置換されてよいフェノキシ基
であり、更により好適には、フェノキシ基、３−フルオ
ロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基又は３
−シアノフェノキシ基であり、より好適には、３−フル
オロフェノキシ基又は２，４−フルオロフェノキシ基で
ある。
【００２３】本発明において、「置換されてよい複素環
オキシ基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれ
る。）」は、１個の前記「置換されてよい複素環基（当
該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」が結合した
酸素原子であり、例えば、２−ピリジルオキシ基、３−
ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、４−クロロ
−３−ピリジルオキシ基、４−メチル−３−ピリジルオ
キシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、
２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キ
ノリルオキシ基、２−メチル−３−キノリルオキシ基、
６−クロロ−２−ピリジルオキシ基又は２−チアゾリル
オキシ基であり得、好適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ4
アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び
臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基及びオ
キソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
個の置換基により置換されてよく、環中の複素原子が窒
素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の複素原子である５〜６員複
素環オキシ基であり、Ｒ3において、より好適には、Ｃ1
〜Ｃ2アルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は
異なった１〜２個の置換基により置換されてよく、環中
の複素原子が１〜２個の窒素原子である６員複素環オキ
シ基であり、更により好適には、ピリジニルオキシ基で
あり、置換基群Ｄにおいて、より好適には、Ｃ1〜Ｃ2ア
ルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよく、環中の複素原
子が窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の複素原子である５〜６員複素環
オキシ基であり、更により好適には、メチル基により置
換されてよいピリジルオキシ基である。
【００２４】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。」は、シアノ基、フェニル基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基」からなる群から選ばれた同一又は異なった
１〜２個の置換基が置換してよい炭素数１乃至６個の直
鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチ
オ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキ
シメチルチオ基、ヘキシルオキシメチルチオ基、エチル
チオ基、フェネチルチオ基、２−メトキシエチルチオ
基、２−エトキシエチルチオ基、プロピルチオ基、イソ
プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基又はヘキシルチオ基であり得、好適に
は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基か
らなる群から選ばれる。」は、シアノ基、フェニル基及
び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれ
た同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい炭
素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であ
り、Ｒ3において、より好適には、炭素数１乃至４個の
直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、更により好適に
は、メチルチオ基であり、置換基群Ｄにおいて、より好
適には、１個のシアノ基により置換されてよい炭素数１
又は２個のアルキルチオ基であり、更により好適には、
シアノメチルチオ基である。
【００２５】本発明において、「置換されてよいフェニ
ルチオ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」は、１個の前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」が結合
した硫黄原子であり、例えば、フェニルチオ基、メチル
フェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェ
ニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、ジメチルフ
ェニルチオ基、トリメチルフェニルチオ基、トリフルオ
ロメチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、ジ
メトキシフェニルチオ基、トリメトキシフェニルチオ
基、エトキシフェニルチオ基、イソプロポキシフェニル
チオ基、メチレンジオキシフェニルチオ基、エチレンジ
オキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロ
フェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロフェ
ニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、ジフルオロフェ
ニルチオ基、クロロ−メチルフェニルチオ基、フルオロ
−メチルフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニル
チオ基、クロロ−メトキシフェニルチオ基又はアセチル
アミノフェニルチオ基であり得、好適には、置換されて
よいＣ 1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜
Ｃ2アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフ
ェニルチオ基であり、より好適には、メチル基、シアノ
基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい
フェニルチオ基であり、更により好適には、フェニルチ
オ基、３−フルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロ
フェニルチオ基又は３−シアノフェニルチオ基であり、
より好適には、３−フルオロフェニルチオ基又は２，４
−フルオロフェニルチオ基である。
【００２６】本発明において、「置換されてよい複素環
チオ基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」
は、１個の前記「置換されてよい複素環基（当該置換基
は、置換基群Ｃから選ばれる。）」が結合した硫黄原子
であり、例えば、２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチ
オ基、４−ピリジルチオ基、４−クロロ−３−ピリジル
チオ基、４−メチル−３−ピリジルチオ基、２−フリル
チオ基、２−チエニルチオ基、２−キノリルチオ基、３
−キノリルチオ基、４−キノリルチオ基、２−メチル−
３−キノリルチオ基、６−クロロ−２−ピリジルチオ基
又は２−チアゾリルチオ基であり得、好適には、置換さ
れてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよ
く、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子である５〜６員複素環チオ基であり、Ｒ3におい
て、より好適には、環中の複素原子が１〜２個の窒素原
子である６員複素環オキシ基であり、更により好適に
は、ピリジニルチオ基であり、置換基群Ｄにおいて、よ
り好適には、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基からなる群から選
ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換さ
れてよく、環中の複素原子が窒素原子及び硫黄原子から
なる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原
子である５員複素環チオ基であり、更により好適には、
メチル基により置換されてよいチアジアゾリルチオ基で
ある。
【００２７】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル
チオ基」は、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル基」が
結合した硫黄原子であり、例えば、アセチルチオ基、プ
ロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ
基、ペンタノイルチオ基、イソペンタノイルチオ基、２
−メチルブタノイルチオ基、ピバロイルチオ基、ヘキサ
ノイルチオ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝
鎖脂肪族アシルチオ基；シクロプロピルカルボニルチオ
基、シクロブチルカルボニルチオ基、シクロペンチルカ
ルボニルチオ基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族
アシルチオ基；又は、２−メチル−１−ブテノイルチオ
基、２−メチル−２−ブテノイルチオ基のような炭素数
４乃至７個の不飽和脂肪族アシルチオ基であり、好適に
は、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルチ
オ基、炭素数４又は５個の環状脂肪族アシルチオ基又は
炭素数４又は５個の不飽和脂肪族アシルチオ基（Ｃ2〜
Ｃ5脂肪族アシルチオ）であり、より好適には、炭素数
２乃至４個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルチオ基であ
り、更により好適には、イソブチリルチオ基である。
【００２８】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれ
る。）」は、前記「ハロゲン原子」、水酸基、前記「Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「置換されてよいＣ2〜Ｃ7
脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ7シクロ
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びハロゲン原子か
らなる群から選ばれる。）」、前記「置換されてよいフ
ェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」、前記「置換されてよい複素環オキシ基（当該
置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」、前記「置換
されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、シ
アノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる
群から選ばれる。）」、前記「置換されてよいフェニル
チオ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」、前記「置換されてよい複素環チオ基（当該置
換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」、前記「Ｃ2〜
Ｃ7脂肪族アシルチオ基」、前記「置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
及び前記「置換されてよい複素環基（当該置換基は、置
換基群Ｃから選ばれる。）」からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜６個の置換基が置換してよい前記
「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当
該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる
群から選ばれる。）、置換されてよいフェノキシ基（当
該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換
されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒
素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置
換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換され
てよいＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ
基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換さ
れてよい５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原
子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基
は、下記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪
族アシルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換
基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換され
てよい５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、下
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよいＣ
1〜Ｃ5アルキル基であり、より好適には、フッ素原子、
塩素原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、置換されて
よいＣ2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、フ
ッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）、置
換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
環オキシ基（当該複素環は、窒素原子及び酸素原子から
なる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原
子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選ば
れる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキルチオ基（当
該置換基は、シアノ基である。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ば
れる。）、置換されてよい５員複素環チオ基（当該複素
環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換
基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれる。）及び置換され
てよい５複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子
を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
個の置換基が置換してよいＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、
更により好適には、水酸基、メトキシ基、Ｃ2〜Ｃ4脂肪
族アシルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該
置換基は、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ば
れる。）、置換されてよいピリジルオキシ基（当該置換
基は、メチル基である。）、シアノメチルチオ基、置換
されてよいチアジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチ
ル基である。）及び置換されてよいピラゾリル基（当該
置換基は、臭素原子である。）からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ1
〜Ｃ2アルキル基であり、特に好適には、メチル基、ヒ
ドロキシメチル基、メトキシメチル基、アセトキシメチ
ル基、（ブロモピラゾリル）メチル基である。
【００２９】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ 1〜Ｃ6アルコキシ
基である。）」は、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基」が置換してよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であ
り、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ
基、プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ
基、ブトキシメトキシ基、イソブトキシメトキシ基、ｓ
−ブトキシメトキシ基、ｔ−ブトキシメトキシ基、ペン
チルオキシメトキシ基、イソペンチルオキシメトキシ
基、２−メチルブトキシメトキシ基、ネオペンチルオキ
シメトキシ基、１−エチルプロポキシメトキシ基、へキ
シルオキシメトキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ
メトキシ基、（３−メチルペンチル）オキシメトキシ
基、（２−メチルペンチル）オキシメトキシ基、（１−
メチルペンチル）オキシメトキシ基、３，３−ジメチル
ブトキシメトキシ基、２，２−ジメチルブトキシメトキ
シ基、１，１−ジメチルブトキシメトキシ基、１，２−
ジメチルブトキシメトキシ基、１，３−ジメチルブトキ
シメトキシ基、２，３−ジメチルブトキシメトキシ基、
２−エチルブトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、イソプロ
ポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、イソブトキシ
エトキシ基、ｓ−ブトキシエトキシ基、ｔ−ブトキシエ
トキシ基、ペンチルオキシエトキシ基又はイソペンチル
オキシエトキシ基であり得、好適には、１個のＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基が置換してよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であ
り、より好適には、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基が置換
してよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であり、更により好適に
は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基である。
【００３０】本発明において、「置換されてよい環状ア
ミノ基（当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中
断されてよい。当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及び
Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれ
る。）」は、前記「Ｃ1〜Ｃ 6アルキル基」及び前記「Ｃ
2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されて
よく、環に１個の酸素原子が挿入されてよい環状アミノ
基であり、例えば、１−アゼチジニル基、１−ピロリジ
ニル基、３−メチル−1−ピロリジニル基、３−メトキ
シカルボニル−１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基又はモルホリノ基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル基及びＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により
置換されてよく、環が１個の酸素原子により中断されて
よい４〜６員環状アミノ基であり、より好適には、環が
１個の酸素原子により中断されてよい４〜５員環状アミ
ノ基であり、更により好適には、１−アゼチジニル基又
はモルホリノ基であり、特に好適には、１−アゼチジニ
ル基である。
【００３１】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基（当該置換基は、シアノ基、ハロゲン原
子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる。）」は、シアノ基、前記「ハロゲン原
子」、フェニル基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜６個の置換
基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」で
あり、好適には、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる
群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基によ
り置換されてよいＣ 1〜Ｃ4アルキル基であり、より好適
には、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フェニル基及
びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又
は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいＣ1
〜Ｃ4アルキル基であり、更により好適には、フェニル
基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜２個の置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ2ア
ルキル基であり、特に好適には、ベンジル基又はメトキ
シエチル基である。
【００３２】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニル
基」は、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル
基であり、例えば、アリル基、１−プロペニル基、２−
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基又
は４−ペンテニル基であり得、好適には、炭素数３又は
４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適に
は、アリル基である。
【００３３】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
基」は、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル
基であり、例えば、２−プロピニル基、１−プロピニル
基、３−ブチニル基、２−ブチニル基、１−メチル−３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基又は４−ペ
ンチニル基であり得、好適には、炭素数３又は４個の直
鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、より好適には、２−
プロピニル基である。
【００３４】本発明において、「置換されてよいＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）で
ある。｝」は、１個の前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」により
置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、
例えば、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、
エチルベンジルオキシ基、プロピルベンジルオキシ基、
イソプロピルベンジルオキシ基、ジメチルベンジルオキ
シ基、トリメチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ基、メトキシベンジルオキシ基、ジメ
トキシベンジルオキシ基、トリメトキシベンジルオキシ
基、エトキシベンジルオキシ基、イソプロポキシベンジ
ルオキシ基、メチレンジオキシベンジルオキシ基、エチ
レンジオキシベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ
基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ
基、ジクロロベンジルオキシ基、フルオロベンジルオキ
シ基、ジフルオロベンジルオキシ基、クロロ−メチルベ
ンジルオキシ基、フルオロ−メチルベンジルオキシ基、
メトキシカルボニルベンジルオキシ基、クロロ−メトキ
シベンジルオキシ基、アセチルアミノベンジルオキシ
基、１−フェニルエトキシ基、２−フェニルエトキシ基
又は３−フェニルプロポキシ基であり得、好適には、１
個の置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂ１から選ばれる。）により置換されてよいＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基であり、より好適には、ベンジルオ
キシ基である。
【００３５】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオ
キシ基」は、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基」が結
合した酸素原子であり、例えば、アリルオキシ基、１−
プロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキ
シ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテ
ニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基又は
４−ペンテニルオキシ基であり得、好適には、炭素数３
又は４個の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基であり、
より好適には、アリルオキシ基である。
【００３６】本発明において、「置換されてよいＣ2〜
Ｃ7脂肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」は、同一又は異なった１〜６個の前記「ハロゲ
ン原子」により置換されてよい前記「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族ア
シル基」であり、例えば、クロロアセチル基、ジクロロ
アセチル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル
基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基又
は２−（トリフルオロメチル）アクリル基であり得、好
適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により
置換されてよいＣ 2〜Ｃ5脂肪族アシル基であり、より好
適には、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族アシル基である。
【００３７】本発明において、「置換されてよいベンゾ
イル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置
換基は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基」、シアノ基、ニトロ基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記
「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基」及び前記「Ｃ
1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよ
いベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル基、メチル
ベンゾイル基、エチルベンゾイル基、プロピルベンゾイ
ル基、イソプロピルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル
基、トリメチルベンゾイル基、トリフルオロメチルベン
ゾイル基、メトキシベンゾイル基、ジメトキシベンゾイ
ル基、トリメトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル
基、イソプロポキシベンゾイル基、メチレンジオキシベ
ンゾイル基、エチレンジオキシベンゾイル基、シアノベ
ンゾイル基、ニトロベンゾイル基、クロロベンゾイル
基、ジクロロベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジ
フルオロベンゾイル基、クロロ−メチルベンゾイル基、
フルオロ−メチルベンゾイル基、メトキシカルボニルベ
ンゾイル基、クロロ−メトキシベンゾイル基又はアセチ
ルアミノベンゾイル基であり得、好適には、置換されて
よいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜
Ｃ2アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいベ
ンゾイル基であり、より好適には、メチル基、シアノ
基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい
ベンゾイル基であり、特に好適には、ベンゾイル基であ
る。
【００３８】本発明において、「置換されてよいアミノ
基（当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる。）」は、
前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基
は、シアノ基、ハロゲン原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6
アルコキシ基からなる群から選ばれる。）」、前記「Ｃ
3〜Ｃ6アルケニル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
基」、前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」、水酸基、前
記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基｛当該置換基
は、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基
群Ｂから選ばれる。）である。｝」、前記「Ｃ3〜Ｃ6ア
ルケニルオキシ基」、前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」、前記
「置換されてよい複素環基（当該置換基は、置換基群Ｃ
から選ばれる。）」、前記「置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂
肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該
置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置
換されてよいアミノ基であり、好適には、置換されてよ
いＣ 1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ4ア
ルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ5シクロア
ルキル基、水酸基、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基｛当該置換基は、置換されてよいフェニル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）であ
る。｝、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基、置換されてよい
フェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい４〜６員複素環基（当該複素
環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から
選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有し、
ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基
群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ5脂肪
族アシル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び
臭素原子からなる群から選ばれる。）及び置換されてよ
いベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から
選ばれる。）からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であ
り、より好適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
（当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フ
ェニル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル
基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキ
シ基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜
６員複素環基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素
原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ2〜Ｃ5
脂肪族アシル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されて
よいアミノ基であり、更により好適には、置換されてよ
いＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、フェニル基及び
メトキシ基からなる群から選ばれる。）及びアリル基か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換
基により置換されてよいアミノ基であり、特に好適に
は、アミノ基である。
【００３９】（１） 本発明において、Ｒ1は、好適に
は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基｛当該置換基
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び置換されてよ
いＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基
は、酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
からなる群から選ばれる。）からなる群から選ばれ
る。｝、Ｃ2〜Ｃ6脂肪族アシル基、置換されてよいフェ
ニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アル
キルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキレンジオキ
シ基からなる群から選ばれる。｝、置換されてよい５〜
６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び
酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜
３個の複素原子を有する。当該置換基は、置換されてよ
いＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩
素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基及びオキソ基からなる群から選ばれる。｝又はＣ1
〜Ｃ4アルキルアミノ基であり、より好適には、置換さ
れてよいＣ1〜Ｃ5アルキル基｛当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及びＣ4〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シク
ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。）か
らなる群から選ばれる。｝、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、メチル基、シアノ基、フッ素原子及び
塩素原子からなる群から選ばれる。）又は置換されてよ
い６員複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。当該置換基は、メチル基、フッ素原子及び塩素
原子からなる群から選ばれる。）であり、更により好適
には、置換されてよいＣ4〜Ｃ5アルキル基（当該置換基
は、フッ素原子である。）又は置換されてよいメチル基
（当該置換基は、Ｃ4〜Ｃ5シクロアルキル基である。）
であり、特に好適には、イソブチル基、ネオペンチル
基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基
又はシクロペンチルメチル基である。
【００４０】（２） 本発明において、Ｒ2は、好適に
は、水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
らなる群から選ばれる。）であり、より好適には、置換
されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、フッ素
原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）であり、
更により好適には、置換されてよいメチル基（当該置換
基は、フッ素原子である。）であり、特に好適には、メ
チル基である。
【００４１】（３） 本発明において、Ｒ3は、好適に
は、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ5アルキル基（当
該置換基は、下記置換基群Ｄ１から選ばれる。）、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、
置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、
Ｃ 1〜Ｃ4アルコキシ基である。）、置換されてよいフェ
ノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれ
る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ１
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ１は、置換されて
よいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜
Ｃ2アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群
Ｃ１は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換
基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フ
ェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5
アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群であ
り、置換基群Ｄ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、置換されてよいＣ
2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6
シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄
原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記
置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよ
い５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換されてよい
５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換
基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群であり、置換基群
Ｅ１は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換
基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル
基、Ｃ 3〜Ｃ5シクロアルキル基、水酸基、置換されてよ
いＣ1〜Ｃ4アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から選
ばれる。）である。｝、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基、
置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員複素
環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよ
いＣ2〜Ｃ5脂肪族アシル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）
及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、上記
置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であり、より
好適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｄ２から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ5
シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換され
てよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2
アルコキシ基である。）、置換されてよいフェノキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、
置換されてよい６員複素環オキシ基（当該複素環は、１
〜２個の窒素原子を有する。当該置換基は、下記置換基
群Ｃ２から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、６
員複素環チオ基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。）、４〜５員環状アミノ基（当該環状アミノ基
は、１個の酸素原子により中断されてよい。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ２
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ２は、Ｃ1〜Ｃ2ア
ルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群であり、置換基群Ｃ２は、Ｃ1〜Ｃ2アルキ
ル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
オキソ基からなる群であり、置換基群Ｄ２は、フッ素原
子、塩素原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、置換さ
れてよいＣ2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当該置換基
は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子及び酸
素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２
個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ
２から選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル
チオ基（当該置換基は、シアノ基である。）、置換され
てよいフェニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ
２から選ばれる。）、置換されてよい５員複素環チオ基
（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から
選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有す
る。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）
及び置換されてよい５複素環基（当該複素環は、１〜２
個の窒素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ
２から選ばれる。）からなる群であり、置換基群Ｅ２
は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基
は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フェニル基及び
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ
3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ4
シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキシ基、Ｃ3〜
Ｃ4アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜６員複素環
基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子を有
し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族ア
シル基及びベンゾイル基からなる群であり、更により好
適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換
基は、下記置換基群Ｄ３から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ4シ
クロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、ピリジニルオ
キシ基又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下
記置換基群Ｅ３から選ばれる。）であり、置換基群Ｄ３
は、水酸基、メトキシ基、Ｃ2〜Ｃ4脂肪族アシルオキシ
基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、シア
ノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる。）、置換
されてよいピリジルオキシ基（当該置換基は、メチル基
である。）、シアノメチルチオ基、置換されてよいチア
ジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチル基である。）
及び置換されてよいピラゾリル基（当該置換基は、臭素
原子である。）からなる群であり、置換基群Ｅ３は、置
換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、フェ
ニル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる。）及び
アリル基からなる群であり、特に好適には、メチル基、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、アセトキシメ
チル基、（ブロモピラゾリル）メチル基、シクロプロピ
ル基又はアミノ基である。
【００４２】（４） 本発明において、Ｘは、好適に
は、酸素原子である。
【００４３】（５） 本発明において、Ｙは、好適に
は、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、ｎは、
０又は１であり、より好適には、ｎは、０である。
【００４４】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できるかぎ
り、本発明に包含される。
【００４５】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。
【００４６】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。
【００４７】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。
【００４８】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。
【００４９】本発明の化合物（Ｉ）において、好適に
は、（ａ１） Ｒ1は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及び置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シ
クロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。当
該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）からなる群
から選ばれる。｝、Ｃ2〜Ｃ6脂肪族アシル基、置換され
てよいフェニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1
〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ
2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる。｝、置換され
てよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、置
換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれ
る。｝又はＣ1〜Ｃ4アルキルアミノ基であり、（ａ２）
Ｒ2は、水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群から選ばれる。）であり、（ａ３） Ｒ3
は、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ5アルキル基（当
該置換基は、下記置換基群Ｄ１から選ばれる。）、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、
置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基である。）、置換されてよいフェ
ノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれ
る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ１
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ１は、置換されて
よいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜
Ｃ2アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群
Ｃ１は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換
基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フ
ェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5
アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群であ
り、置換基群Ｄ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、置換されてよいＣ
2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6
シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄
原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記
置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよ
い５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換されてよい
５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換
基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群であり、置換基群
Ｅ１は、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換
基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル
基、Ｃ 3〜Ｃ5シクロアルキル基、水酸基、置換されてよ
いＣ1〜Ｃ4アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から選
ばれる。）である。｝、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基、
置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員複素
環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよ
いＣ2〜Ｃ5脂肪族アシル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）
及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、上記
置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であり、（ａ
４） Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、（ａ５）
Ｙは、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、ｎ
は、０又は１であり、より好適には、（ｂ１） Ｒ
1は、置換されてよいＣ1〜Ｃ5アルキル基｛当該置換基
は、フッ素原子、塩素原子及びＣ4〜Ｃ6シクロアルキル
基（当該シクロアルキル基は、酸素原子により中断され
てよい。）からなる群から選ばれる。｝、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、メチル基、シアノ基、フ
ッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）又は
置換されてよい６員複素環基（当該複素環は、１〜２個
の窒素原子を含有する。当該置換基は、メチル基、フッ
素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）であ
り、（ｂ２） Ｒ2は、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる
群から選ばれる。）であり、（ｂ３） Ｒ3は、置換さ
れてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、下記置換
基群Ｄ２から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル
基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよいＣ 1〜Ｃ4
アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基で
ある。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基
は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよ
い６員複素環オキシ基（当該複素環は、１〜２個の窒素
原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選
ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、６員複素環チオ
基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。）、
４〜５員環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１個の酸
素原子により中断されてよい。）又は置換されてよいア
ミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ２から選ばれ
る。）であり、置換基群Ｂ２は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、
シアノ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる
群であり、置換基群Ｃ２は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シア
ノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基か
らなる群であり、置換基群Ｄ２は、フッ素原子、塩素原
子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、置換されてよいＣ
2〜Ｃ5脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、フッ素原
子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）、置換され
てよいフェノキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２
から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環オキ
シ基（当該複素環は、窒素原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子を有
する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基である。）、置換されてよいフェニ
ルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれ
る。）、置換されてよい５員複素環チオ基（当該複素環
は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）及び置換されて
よい５複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）からなる群であり、置換基群Ｅ２は、置換されて
よいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル
基、水酸基、ベンジルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオ
キシ基、フェニル基、５〜６員複素環基（当該複素環
は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の複素原子を有し、ベンゼン環と
縮合してよい。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族アシル基及びベンゾ
イル基からなる群であり、（ｂ４） Ｘは、酸素原子又
は硫黄原子であり、（ｂ５） ｎは、０であり、更によ
り好適には、（ｃ１） Ｒ1は、置換されてよいＣ4〜Ｃ
5アルキル基（当該置換基は、フッ素原子である。）又
は置換されてよいメチル基（当該置換基は、Ｃ4〜Ｃ5シ
クロアルキル基である。）であり、（ｃ２） Ｒ2は、
置換されてよいメチル基（当該置換基は、フッ素原子で
ある。）であり、（ｃ３） Ｒ3は、置換されてよいＣ1
〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ３か
ら選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ2
アルコキシ基、ピリジニルオキシ基又は置換されてよい
アミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ３から選ばれ
る。）であり、置換基群Ｄ３は、水酸基、メトキシ基、
Ｃ2〜Ｃ4脂肪族アシルオキシ基、置換されてよいフェノ
キシ基（当該置換基は、シアノ基及びフッ素原子からな
る群から選ばれる。）、置換されてよいピリジルオキシ
基（当該置換基は、メチル基である。）、シアノメチル
チオ基、置換されてよいチアジアゾリルチオ基（当該置
換基は、メチル基である。）及び置換されてよいピラゾ
リル基（当該置換基は、臭素原子である。）からなる群
であり、置換基群Ｅ３は、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アル
キル基（当該置換基は、フェニル基及びメトキシ基から
なる群から選ばれる。）及びアリル基からなる群であ
り、（ｃ４） Ｘは、酸素原子であり、（ｃ５） ｎ
は、０であり、特に好適には、（ｄ１） Ｒ1は、イソ
ブチル基、ネオペンチル基、３，３，３−トリフルオロ
−２−メチルプロピル基又はシクロペンチルメチル基で
あり、（ｄ２） Ｒ2は、メチル基であり、（ｄ３）
Ｒ3は、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチ
ル基、アセトキシメチル基、（ブロモピラゾリル）メチ
ル基、シクロプロピル基又はアミノ基であり、（ｄ４）
Ｘは、酸素原子であり、（ｄ５） ｎは、０である。
【００５０】本発明の代表的化合物を表１〜１１に例示
するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものでは
ない。
【００５１】以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチ
ル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピ
ル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチ
ル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブ
チル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「cPent」はシ
クロペンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、
「Ph」はフェニル基を、「2-Me-Ph」は２−メチルフェ
ニル基を、「2,3-F2-Ph」は２，３−ジフルオロフェニ
ル基を、「Bn」はベンジル基を、「2-Pyr」は２−ピリ
ジル基を、「3-Isox」は３−イソオキサゾリル基を、
「2-Thida」は２−（１，３，４−チアジアゾリル）基
を、「1-Aze」は１−アゼチジニル基を、「1-Pyrd」は
１−ピロリジニル基を、「1-Pip」はピペリジノ基を、
「4-Mor」はモルフォリノ基を、「5-Me-3-Isox」は５−
メチル−３−イソオキサゾリル基を、「1-Pyza」は１−
ピラゾリル基を、「2-oxo-1-Pyr」は２−オキソ−１−
ピリジル基を、「2-Quino」は２−キノリル基を、「C
N」はシアノ基を、「Ac」はアセチル基を、「2-(4,5-Dh
thia)」は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基
を、Ynにおいて「H」はn=0であることを、Ynにおいて
「5-Me」はベンゼン環の５位にメチル基が置換したこと
を、それぞれ示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【化３】
【００５４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 1-1 Me Me O H 1-2 Me Et O H 1-3 Me Pr O H 1-4 Me iPr O H 1-5 Me Bu O H 1-6 Me tBu O H 1-7 Me cPr O H 1-8 Me cBu O H 1-9 Me cPent O H 1-10 Me cHex O H 1-11 Me Cl O H 1-12 Me CH2Cl O H 1-13 Me CH2Br O H 1-14 Me CH2F O H 1-15 Me CHCl2 O H 1-16 Me CHF2 O H 1-17 Me CCl3 O H 1-18 Me CF3 O H 1-19 Me Ph O H 1-20 Me 2-Me-Ph O H 1-21 Me 3-Me-Ph O H 1-22 Me 4-Me-Ph O H 1-23 Me 2-OMe-Ph O H 1-24 Me 3-OMe-Ph O H 1-25 Me 4-OMe-Ph O H 1-26 Me 2-Cl-Ph O H 1-27 Me 3-Cl-Ph O H 1-28 Me 4-Cl-Ph O H 1-29 Me 2-F-Ph O H 1-30 Me 3-F-Ph O H 1-31 Me 2-CN-Ph O H 1-32 Me 3-CN-Ph O H 1-33 Me 4-CN-Ph O H 1-34 Me 3-NO2-Ph O H 1-35 Me CH2OH O H 1-36 Me CH(Me)OH O H 1-37 Me CH2CH2OH O H 1-38 Me CH2CH2CH2OH O H 1-39 Me CH2OMe O H 1-40 Me CH(Me)OMe O H 1-41 Me CH2CH2OMe O H 1-42 Me CH2OEt O H 1-43 Me CH2SMe O H 1-44 Me CH2SEt O H 1-45 Me CH2SCH2CN O H 1-46 Me CH2SCH2OMe O H 1-47 Me CH2CH2SMe O H 1-48 Me CH2OPh O H 1-49 Me CH2O-(2-Me-Ph) O H 1-50 Me CH2O-(3-Me-Ph) O H 1-51 Me CH2O-(4-Me-Ph) O H 1-52 Me CH2O-(2-OMe-Ph) O H 1-53 Me CH2O-(3-OMe-Ph) O H 1-54 Me CH2O-(4-OMe-Ph) O H 1-55 Me CH2O-(2-Cl-Ph) O H 1-56 Me CH2O-(3-Cl-Ph) O H 1-57 Me CH2O-(4-Cl-Ph) O H 1-58 Me CH2O-(2-F-Ph) O H 1-59 Me CH2O-(3-F-Ph) O H 1-60 Me CH2O-(4-F-Ph) O H 1-61 Me CH2O-(2,3-F2-Ph) O H 1-62 Me CH2O-(2,4-F2-Ph) O H 1-63 Me CH2O-(3,4-F2-Ph) O H 1-64 Me CH2O-(3,5-F2-Ph) O H 1-65 Me CH2O-(2-CN-Ph) O H 1-66 Me CH2O-(3-CN-Ph) O H 1-67 Me CH2O-(4-CN-Ph) O H 1-68 Me CH2O-(3-NO2-Ph) O H 1-69 Me CH2S-(2-F-Ph) O H 1-70 Me CH2S-(3-F-Ph) O H 1-71 Me CH2S-(4-F-Ph) O H 1-72 Me CH2S-(4-Cl-Ph) O H 1-73 Me CH2S-(4-CN-Ph) O H 1-74 Me CH2S-(4-Me-Ph) O H 1-75 Me CH2OAc O H 1-76 Me CH2OCOPr O H 1-77 Me CH2OCOcPr O H 1-78 Me CH2OCOcBu O H 1-79 Me CH2OCOCH2CH=CH2 O H 1-80 Me CH2OCOCH=C(Me)2 O H 1-81 Me CH2OCOC(Me)=CH2 O H 1-82 Me CH2OCOC(CF3)=CH2 O H 1-83 Me CH2OCOCH2Cl O H 1-84 Me CH2OCOCHCl2 O H 1-85 Me CH2OCOCCl3 O H 1-86 Me CH2OCOCH2F O H 1-87 Me CH2OCOCHF2 O H 1-88 Me CH2SAc O H 1-89 Me CH2O-(2-Pyr) O H 1-90 Me CH2O-(3-Me-2-Pyr) O H 1-91 Me CH2O-(6-Me-2-Pyr) O H 1-92 Me CH2O-(3-Cl-2-Pyr) O H 1-93 Me CH2O-(5-Cl-2-Pyr) O H 1-94 Me CH2O-(6-Cl-2-Pyr) O H 1-95 Me CH2O-(6-OMe-2-Pyr) O H 1-96 Me CH2O-(5-Me-3-Isox) O H 1-97 Me CH2S-(5-Me-2-Thida) O H 1-98 Me CH2-1-Pyza O H 1-99 Me CH2-(4-Br-1-Pyza) O H 1-100 Me CH2-(4-CH3-1-Pyza) O H 1-101 Me CH2-(2-oxo-1-Pyr) O H 1-102 Me CH2-(2-oxo-3-Me-1-Pyr) O H 1-103 Me OMe O H 1-104 Me OEt O H 1-105 Me OPr O H 1-106 Me OBu O H 1-107 Me OtBu O H 1-108 Me OPh O H 1-109 Me O-(4-Me-Ph) O H 1-110 Me O-(4-OMe-Ph) O H 1-111 Me O-(2-F-Ph) O H 1-112 Me O-(3-F-Ph) O H 1-113 Me O-(4-F-Ph) O H 1-114 Me O-(4-Cl-Ph) O H 1-115 Me O-(3-CN-Ph) O H 1-116 Me O-(4-CN-Ph) O H 1-117 Me O-(4-CF3-Ph) O H 1-118 Me O-2-Pyr O H 1-119 Me O-3-Pyr O H 1-120 Me O-(5-Cl-2-Pyr) O H 1-121 Me O-(6-Cl-2-Pyr) O H 1-122 Me O-(3-Me-2-Pyr) O H 1-123 Me O-(6-Me-2-Pyr) O H 1-124 Me OCH2OMe O H 1-125 Me OCH2OEt O H 1-126 Me OCH2OPr O H 1-127 Me OCH2CH2OMe O H 1-128 Me OCH2CH2OEt O H 1-129 Me OCH2CH2CH2OMe O H 1-130 Me SMe O H 1-131 Me SEt O H 1-132 Me SPr O H 1-133 Me SBu O H 1-134 Me S-iPr O H 1-135 Me StBu O H 1-136 Me SCH2OMe O H 1-137 Me S-2-Pyr O H 1-138 Me S-3-Pyr O H 1-139 Me NH2 O H 1-140 Me NHMe O H 1-141 Me NHEt O H 1-142 Me NHiPr O H 1-143 Me NHBu O H 1-144 Me NHiBu O H 1-145 Me NHtBu O H 1-146 Me NHcPr O H 1-147 Me NHcBu O H 1-148 Me NHPh O H 1-149 Me NHBn O H 1-150 Me NHCH(Me)Ph O H 1-151 Me NHCH(CN)Ph O H 1-152 Me NHCH2CH=CH2 O H 1-153 Me NHCH2C≡CH O H 1-154 Me NHCH2CF3 O H 1-155 Me NHCH2CH2OMe O H 1-156 Me NHCH2CN O H 1-157 Me NHOH O H 1-158 Me NHOCH2CH=CH2 O H 1-159 Me NHOBn O H 1-160 Me 1-Aze O H 1-161 Me 1-Pyrd O H 1-162 Me 3-COOMe-1-Pyrd O H 1-163 Me 1-Pip O H 1-164 Me 4-Mor O H 1-165 Me NH-2-Quino O H 1-166 Me NH-3-Quino O H 1-167 Me NH-4-Quino O H 1-168 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 1-169 Me NHAc O H 1-170 Me NHCOPh O H 1-171 H Me O H 1-172 H Et O H 1-173 H Ph O H 1-174 H CH2OH O H 1-175 H CH2OMe O H 1-176 H CH2OPh O H 1-177 H CH2OAc O H 1-178 H CH2O-2-Pyr O H 1-179 H OMe O H 1-180 H OPh O H 1-181 H O-2-Pyr O H 1-182 H NH2 O H 1-183 CF3 Me O H 1-184 Me NH2 S H 1-185 Me OPh S H 1-186 Me SPh S H 1-187 Me O-2-Pyr S H 1-188 Me S-2-Pyr S H 1-189 Me Me O 5-Me 1-190 Me Me O 2-OMe 1-191 Me Me O 4-F 1-192 Me Me O 6-Br 1-193 Me Me O 5-CN 1-194 Me Me O 4-NO2 ───────────────────────────────────
【００５５】
【表２】
【００５６】
【化４】
【００５７】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 2-1 Me Me O H 2-2 Me Et O H 2-3 Me Pr O H 2-4 Me iPr O H 2-5 Me Bu O H 2-6 Me tBu O H 2-7 Me cPr O H 2-8 Me cBu O H 2-9 Me Ph O H 2-10 Me CH2OH O H 2-11 Me CH(Me)OH O H 2-12 Me C(Me)2OH O H 2-13 Me CH2CH2OH O H 2-14 Me CH2OMe O H 2-15 Me CH(Me)OMe O H 2-16 Me CH2CH2OMe O H 2-17 Me CH2OEt O H 2-18 Me CH2SMe O H 2-19 Me CH2OPh O H 2-20 Me CH2OAc O H 2-21 Me CH2OCOPr O H 2-22 Me CH2OCOcPr O H 2-23 Me CH2OCOCH2CH=CH2 O H 2-24 Me CH2OCOCH2Cl O H 2-25 Me CH2OCOCHCl2 O H 2-26 Me CH2SAc O H 2-27 Me CH2O-(2-pyr) O H 2-28 Me CH2O-(5-Me-3-Isox) O H 2-29 Me CH2S-(5-Me-2-Thida) O H 2-30 Me CH2-1-Pyza O H 2-31 Me CH2-(4-Br-1-Pyza) O H 2-32 Me OMe O H 2-33 Me OEt O H 2-34 Me OPr O H 2-35 Me OBu O H 2-36 Me OtBu O H 2-37 Me OPh O H 2-38 Me O-2-Pyr O H 2-39 Me OCH2OMe O H 2-40 Me SMe O H 2-41 Me S-2-Pyr O H 2-42 Me NH2 O H 2-43 Me NHMe O H ───────────────────────────────────
【００５８】
【表３】
【００５９】
【化５】
【００６０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 3-1 Me Me O H 3-2 Me Et O H 3-3 Me Pr O H 3-4 Me iPr O H 3-5 Me Bu O H 3-6 Me tBu O H 3-7 Me cPr O H 3-8 Me cBu O H 3-9 Me cPent O H 3-10 Me cHex O H 3-11 Me Ph O H 3-12 Me CH2OH O H 3-13 Me CH(Me)OH O H 3-14 Me C(Me)2OH O H 3-15 Me CH2CH2OH O H 3-16 Me CH2CH2CH2OH O H 3-17 Me CH2OMe O H 3-18 Me CH(Me)OMe O H 3-19 Me CH2CH2OMe O H 3-20 Me CH2OEt O H 3-21 Me CH2SMe O H 3-22 Me CH2OPh O H 3-23 Me CH2OAc O H 3-24 Me CH2OCOPr O H 3-25 Me CH2OCOcPr O H 3-26 Me CH2OCOcBu O H 3-27 Me CH2OCOCH2CH=CH2 O H 3-28 Me CH2OCOCH=C(Me)2 O H 3-29 Me CH2OCOC(Me)=CH2 O H 3-30 Me CH2OCOC(CF3)=CH2 O H 3-31 Me CH2OCOCH2Cl O H 3-32 Me CH2OCOCHCl2 O H 3-33 Me CH2OCOCCl3 O H 3-34 Me CH2OCOCH2F O H 3-35 Me CH2OCOCHF2 O H 3-36 Me CH2SAc O H 3-37 Me CH2O-(2-pyr) O H 3-38 Me CH2O-(5-Me-3-Isox) O H 3-39 Me CH2S-(5-Me-2-Thida) O H 3-40 Me CH2-1-Pyza O H 3-41 Me CH2-(4-Br-1-Pyza) O H 3-42 Me OMe O H 3-43 Me OEt O H 3-44 Me OPr O H 3-45 Me OBu O H 3-46 Me OtBu O H 3-47 Me OPh O H 3-48 Me O-(2-F-Ph) O H 3-49 Me O-(4-F-Ph) O H 3-50 Me O-(3-CN-Ph) O H 3-51 Me O-2-Pyr O H 3-52 Me OCH2OMe O H 3-53 Me SMe O H 3-54 Me S-2-Pyr O H 3-55 Me NH2 O H 3-56 Me NHMe O H 3-57 Me NHOBn O H 3-58 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 3-59 Me NHAc O H ───────────────────────────────────
【００６１】
【表４】
【００６２】
【化６】
【００６３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 4-1 Me Me O H 4-2 Me Et O H 4-3 Me iPr O H 4-4 Me tBu O H 4-5 Me cPr O H 4-6 Me Ph O H 4-7 Me CH2OH O H 4-8 Me CH(Me)OH O H 4-9 Me C(Me)2OH O H 4-10 Me CH2OMe O H 4-11 Me CH2CH2OMe O H 4-12 Me CH2OEt O H 4-13 Me CH2SMe O H 4-14 Me CH2OPh O H 4-15 Me CH2OAc O H 4-16 Me CH2SAc O H 4-17 Me CH2O-(2-pyr) O H 4-18 Me CH2O-(5-Me-3-Isox) O H 4-19 Me CH2S-(5-Me-2-Thida) O H 4-20 Me CH2-1-Pyza O H 4-21 Me CH2-(4-Br-1-Pyza) O H 4-22 Me OMe O H 4-23 Me OEt O H 4-24 Me OtBu O H 4-25 Me OPh O H 4-26 Me O-2-Pyr O H 4-27 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００６４】
【表５】
【００６５】
【化７】
【００６６】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 5-1 Me Me O H 5-2 Me Et O H 5-3 Me cPr O H 5-4 Me cBu O H 5-5 Me cPent O H 5-6 Me cHex O H 5-7 Me Cl O H 5-8 Me CH2Cl O H 5-9 Me CH2Br O H 5-10 Me CH2F O H 5-11 Me CHCl2 O H 5-12 Me CHF2 O H 5-13 Me CCl3 O H 5-14 Me CF3 O H 5-15 Me Ph O H 5-16 Me CH2OH O H 5-17 Me CH(Me)OH O H 5-18 Me C(Me)2OH O H 5-19 Me CH2CH2OH O H 5-20 Me CH2CH2CH2OH O H 5-21 Me CH2OMe O H 5-22 Me CH(Me)OMe O H 5-23 Me CH2CH2OMe O H 5-24 Me CH2OEt O H 5-25 Me CH2SMe O H 5-26 Me CH2OPh O H 5-27 Me CH2OAc O H 5-28 Me CH2OCOCH2Cl O H 5-29 Me CH2OCOCHCl2 O H 5-30 Me CH2SAc O H 5-31 Me CH2O-(2-pyr) O H 5-32 Me CH2O-(5-Me-3-Isox) O H 5-33 Me CH2S-(5-Me-2-Thida) O H 5-34 Me CH2-1-Pyza O H 5-35 Me CH2-(4-Br-1-Pyza) O H 5-36 Me OMe O H 5-37 Me OEt O H 5-38 Me OPr O H 5-39 Me OtBu O H 5-40 Me OPh O H 5-41 Me O-(4-F-Ph) O H 5-42 Me O-(4-Cl-Ph) O H 5-43 Me O-(4-CN-Ph) O H 5-44 Me O-(4-CH3-Ph) O H 5-45 Me O-2-Pyr O H 5-46 Me OCH2OMe O H 5-47 Me OCH2CH2OMe O H 5-48 Me OCH2CH2OEt O H 5-49 Me OCH2CH2CH2OMe O H 5-50 Me SMe O H 5-51 Me S-2-Pyr O H 5-52 Me NH2 O H 5-53 Me NHMe O H 5-54 Me NHEt O H 5-55 Me NHiPr O H 5-56 Me NHBu O H 5-57 Me NHiBu O H 5-58 Me NHtBu O H 5-59 Me NHcPr O H 5-60 Me NHcBu O H 5-61 Me NHPh O H 5-62 Me NHBn O H 5-63 Me NHCH(Me)Ph O H 5-64 Me NHCH(CN)Ph O H 5-65 Me NHCH2CH=CH2 O H 5-66 Me NHCH2C≡CH O H 5-67 Me NHCH2CF3 O H 5-68 Me NHCH2CH2OMe O H 5-69 Me NHCH2CN O H 5-70 Me NHOH O H 5-71 Me NHOCH2CH=CH2 O H 5-72 Me NHOBn O H 5-73 Me 1-Aze O H 5-74 Me 1-Pyrd O H 5-75 Me 3-COOMe-1-Pyrd O H 5-76 Me 1-Pip O H 5-77 Me 4-Mor O H 5-78 Me NH-2-Quino O H 5-79 Me NH-3-Quino O H 5-80 Me NH-4-Quino O H 5-81 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 5-82 Me NHAc O H 5-83 Me NHCOPh O H ───────────────────────────────────
【００６７】
【表６】
【００６８】
【化８】
【００６９】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 6-1 Me Me O H 6-2 Me Et O H 6-3 Me iPr O H 6-4 Me Ph O H 6-5 Me CH2OH O H 6-6 Me CH2OMe O H 6-7 Me CH2OPh O H 6-8 Me CH2OAc O H 6-9 Me CH2O-2-pyr O H 6-10 Me OMe O H 6-11 Me OEt O H 6-12 Me OPh O H 6-13 Me O-2-Pyr O H 6-14 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００７０】
【表７】
【００７１】
【化９】
【００７２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 7-1 Me Me O H 7-2 Me Et O H 7-3 Me Ph O H 7-4 Me CH2OH O H 7-5 Me CH2OMe O H 7-6 Me CH2OPh O H 7-7 Me CH2OAc O H 7-8 Me CH2O-2-pyr O H 7-9 Me OMe O H 7-10 Me OEt O H 7-11 Me OPh O H 7-12 Me O-2-Pyr O H 7-13 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００７３】
【表８】
【００７４】
【化１０】
【００７５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 8-1 Me Me O H 8-2 Me Et O H 8-3 Me Ph O H 8-4 Me CH2OH O H 8-5 Me CH2OMe O H 8-6 Me CH2OPh O H 8-7 Me CH2OAc O H 8-8 Me CH2O-2-Pyr O H 8-9 Me OMe O H 8-10 Me OCH2CH2OMe O H 8-11 Me OPh O H 8-12 Me O-2-Pyr O H 8-13 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００７６】
【表９】
【００７７】
【化１１】
【００７８】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 9-1 Me Me O H 9-2 Me Et O H 9-3 Me Ph O H 9-4 Me CH2OH O H 9-5 Me CH2OMe O H 9-6 Me CH2OPh O H 9-7 Me CH2OAc O H 9-8 Me CH2O-2-pyr O H 9-9 Me OMe O H 9-10 Me OCH2CH2OMe O H 9-11 Me OPh O H 9-12 Me O-2-Pyr O H 9-13 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００７９】
【表１０】
【００８０】
【化１２】
【００８１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 10-1 Me Me O H 10-2 Me Et O H 10-3 Me Ph O H 10-4 Me CH2OH O H 10-5 Me CH2OMe O H 10-6 Me CH2OPh O H 10-7 Me CH2OAc O H 10-8 Me CH2O-2-pyr O H 10-9 Me OMe O H 10-10 Me OPh O H 10-11 Me O-2-Pyr O H 10-12 Me NH2 O H ───────────────────────────────────
【００８２】
【表１１】
【００８３】
【化１３】
【００８４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R2 R3 X Yn ─────────────────────────────────── 11-1 Me Me O H 11-2 Me Et O H 11-3 Me Ph O H 11-4 Me CH2OH O H 11-5 Me CH2OMe O H 11-6 Me CH2OPh O H 11-7 Me CH2OAc O H 11-8 Me CH2O-2-Pyr O H 11-9 Me OMe O H 11-10 Me OPh O H 11-11 Me O-2-Pyr O H 11-12 Me NH2 O H ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうち、好適な化合物は、１−１、１−
５、１−７、１−１２、１−１９、１−３５、１−３
９、１−４５、１−４８、１−５９、１−６４、１−６
６、１−７１、１−８９、１−９１、１−９６、１−９
７、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０７、１
−１０８、１−１１８、１−１３９、１−１４０、１−
１４１、１−１４２、１−１４８、１−１４９、１−１
５０、１−１５１、１−１５２、１−１５３、１−１５
４、１−１５５、１−１５７、１−１５８、１−１５
９、１−１６８、１−１６９、１−１８７、１−１８
８、２−１、２−１０、２−１４、２−２０、２−３
２、３−１、３−７、３−１２、３−１７、３−２３、
３−２５、３−２８、３−３０、３−３１、３−３２、
３−３５、３−４２、３−４７、４−１、４−７、４−
１０、４−１５、５−１、５−３、５−７、５−１６、
５−２７、５−３０、５−３６、５−４１、５−５２、
５−５３、５−５４、５−５９、５−６０、５−６１、
５−６２、５−６６、５−６７、５−７０、５−７１、
５−７２、５−７３、８−１、８−９、８−１０、９−
１及び１１−１番の化合物であり、より好適には、１−
１、１−７、１−３５、１−３９、１−４５、１−６
４、１−６６、１−８９、１−９６、１−９７、１−９
８、１−９９、１−１１８、１−１３９、１−１４９、
１−１５５、１−１５８、２−１、２−１０、２−１
４、２−２０、２−３２、３−１、３−７、３−１７、
３−２３、３−２５、３−４２、４−７、４−１０、５
−１６、５−２７、５−５２、及び５−６２番の化合物
であり、更により好適には、１−７、１−３５、１−９
９、１−１３９、２−１、２−１０、２−２０、３−１
７、３−２３、及び５−５２番の化合物である。
【００８５】
【発明の実施の形態】本発明の５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）チアゾール誘導体は、以下に記載する工程Ａ
乃至工程Ｆの方法によって製造することができる。
【００８６】工程Ａは、一般式（ＩＩＩ）で表されるチ
アゾール誘導体の５位をニトロ化し、次いでニトロ基を
還元して生成するアミノ基をアセチル化し、最後にベン
ジル化することにより、本発明の化合物（Ｉ）のうち、
Ｒ3がメチル基である５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）チアゾール誘導体を製造する工程である。
【００８７】（工程Ａ）
【００８８】
【化１４】
【００８９】上式中、Ｒ1、Ｒ2及びＹnは前記と同意義
を示し、Ｒ4は、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ5ア
ルキル基（当該置換基は、前記置換基群Ａから選ばれ
る。）又は置換されてよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基
（当該シクロアルキル基は、１個の酸素原子により中断
されてよい。当該置換基は、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル基及びハ
ロゲン原子からなる群から選ばれる。）を示し、Ｚは、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はフェ
ニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同一
又は異なったハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換され
てよい。）を示す（好適には、塩素原子、臭素原子、メ
チルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はトリルス
ルホニル基であり、より好適には、臭素原子である。）
を示す。
【００９０】（工程Ａ−１）工程Ａ−１は、化合物（Ｉ
ＩＩ）のＲ1が基ＣＨ2Ｒ4である場合に、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される２−アシルチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、無水ヒドラジン又
はヒドラジン１水和物と反応させた後、加熱還流して当
該化合物（ＩＩＩ）を製造する工程である。
【００９１】用いられる無水ヒドラジン又はヒドラジン
１水和物の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通
常、１〜１５ｍｏｌであり、好適には、５〜１０ｍｏｌ
である。
【００９２】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、反応を通常の反応において塩基として使用される
ものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物；又は、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム
−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類
であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ
金属水酸化物であり、より好適には、炭酸カリウムであ
る。
【００９３】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適に
は、２．０〜３．０ｍｏｌである。
【００９４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の
アルコール類；又は、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル
等のグリコール類であり得、好適には、グリコール類で
あり、より好適には、ジエチレングリコール又はトリエ
チレングリコールである。
【００９５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、６０℃〜２５０℃であり、
好適には、１２０℃〜２２０℃である。
【００９６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１０
０時間であり、好適には、３０分間〜４８時間である。
【００９７】本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、テトラへ
ドロン Tetrahedron,55巻12号3541頁（1999年）又はジ
ャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ，パーキン・
トランス １ J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1,2417
頁（1991年）に記載された方法）に準じて製造すること
ができる。
【００９８】（工程Ａ−２）工程Ａ−２は、一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されるチアゾール誘導体を、酸性溶媒中、硝
酸又は発煙硝酸と反応させることにより、一般式（Ｉ
Ｖ）で表される５−ニトロチアゾール誘導体を製造する
工程である。
【００９９】用いられる硝酸又は発煙硝酸の量は、化合
物（ＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３０ｍｏｌで
あり、好適には、１０〜２０ｍｏｌである。
【０１００】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、硝酸、硫酸
のような無機酸類；酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ト
リフロオロ酢酸のような有機酸類；又は、無水酢酸、無
水プロピオン酸、トリフルオロ酢酸無水物のような酸無
水物類であり得、好適には、無機酸類であり、より好適
には、硫酸である。
【０１０１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。
【０１０２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１０３】本工程で用いられる化合物（ＩＩＩ）は、
工程Ａ−１で製造されたもの若しくは公知化合物である
か又は公知の方法（例えば、ケミカル・アンド・ファー
マシューティカル・ブレチン Chem. Pharm. Bull.,44
巻,9号1761頁（1996年）に記載された方法）に準じて製
造することができる。
【０１０４】（工程Ａ−３）工程Ａ−３は、一般式（Ｉ
Ｖ）で表される５−ニトロチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、無水酢酸の存在下、亜鉛と反応させることによ
り、一般式（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール
誘導体を製造する工程である。
【０１０５】用いられる無水酢酸の量は、化合物（ＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜５０ｍｏｌであり、好
適には、５〜３０ｍｏｌである。
【０１０６】用いられる亜鉛の量は、化合物（ＩＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、１〜２０ｍｏｌであり、好適に
は、５〜１０ｍｏｌである。
【０１０７】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、酢酸、無水
酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸
誘導体類であり得、好適には、酢酸である。
【０１０８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１０９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１１０】（工程Ａ−４）工程Ａ−４は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（Ｖ
Ｉ）で表されるベンジル化試薬と反応させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ3がメチル基である化
号物（Ｉｌ）を製造する工程である。
【０１１１】用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物
（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好
適には１．５ｍｏｌである。
【０１１２】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物であ
り、より好適には、水酸化ナトリウムである。
【０１１３】用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、
１．１〜２．５ｍｏｌである。
【０１１４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、アミド類であり、より好適には、ジメチ
ルホルムアミドである。
【０１１５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。
【０１１６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１１７】工程Ｂは、化合物（Ｖ）を酸性条件で加水
分解し、次いでアシル化した後、３−シアノベンジル化
することにより、本発明の化合物（Ｉ）を製造する工程
である。 （工程Ｂ）
【０１１８】
【化１５】
【０１１９】上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙn及びＺは
前記と同意義を示し、Ｗは、ハロゲン原子（好適には、
塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子
である。）を示す。
【０１２０】（工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩酸と反応させ、一般式（ＶＩＩ）で表
されるアミン塩酸塩誘導体を製造する工程である。
【０１２１】用いられる塩酸の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．１〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１０〜５０ｍｏｌである。
【０１２２】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール等の
エーテル類；又は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸であり得、好適には、アルコール類であり、より好適
には、エタノールである。
【０１２３】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、２０℃〜１２０℃である。
【０１２４】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時
間であり、好適には、２時間〜２４時間である。
【０１２５】本工程で製造される化合物（ＶＩＩ）は、
精製することなく、次の工程Ｂ−２に使用される。
【０１２６】（工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、化合物（Ｖ
ＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＶＩ
ＩＩ）で表されるハロゲン化アシル誘導体又は一般式
（ＩＸ）で表される酸無水物誘導体と反応させることに
より、一般式（Ｘ）で表される５−アシルアミノチアゾ
ール誘導体を製造する工程である。
【０１２７】本工程で用いられる化合物（ＶＩＩＩ）又
は化合物（ＩＸ）の量は、化合物（ＶＩＩ）１ｍｏｌに
対し、通常、１〜４ｍｏｌであり、好適には、１．１〜
２．５ｍｏｌである。
【０１２８】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好
適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチル
アミン又はピリジンである。
【０１２９】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、２〜６ｍｏｌであり、好適に
は、２．５〜４．０ｍｏｌである。
【０１３０】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
【０１３１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、０℃〜７０℃である。
【０１３２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、１時間〜１０時間である。
【０１３３】（工程Ｂ−３）工程Ｂ−３は、化合物
（Ｘ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、
一般式（ＶＩ）で表されるベンジル化試薬と反応させる
ことにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程であ
る。
【０１３４】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。
【０１３５】工程Ｃは、化合物（Ｖ）にＮ−ｔ−ブトキ
シカルボニル化し、得られた化合物（ＸＩ）を塩基を用
いて脱アセチル化して化合物（ＸＩＩ）を得、次いで３
−シアノベンジル化して本発明化合物（Ｉ）のうちＲ3
がｔ−ブトキシ基である化号物（Ｉｍ）を製造し、更
に、本発明化合物（Ｉ）に誘導する工程である。
【０１３６】（工程Ｃ）
【０１３７】
【化１６】
【０１３８】上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙn、Ｗ及び
Ｚは、前記と同意義を示す。
【０１３９】（工程Ｃ−１）工程Ｃ−１は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、炭酸二ｔ−
ブチルと反応させることにより、化合物（ＸＩ）を製造
する工程である。
【０１４０】用いられる炭酸二ｔ−ブチルの量は、化合
物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜３．０ｍｏｌである。
【０１４１】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適
には、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンであ
る。
【０１４２】用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、０．０５〜１００ｍｏｌであり、好
適には、０．１〜２．０ｍｏｌである。
【０１４３】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又
は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４
−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適
には、ニトリル類であり、より好適には、アセトニトリ
ルである。
【０１４４】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１４５】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１４６】（工程Ｃ−２）工程Ｃ−２は、化合物（Ｘ
Ｉ）を、不活性溶媒中、塩基と反応させ、化合物（ＸＩ
Ｉ）を製造する工程である。
【０１４７】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、無水ヒドラジン、ヒドラジン１水和
物、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基
類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機塩
基類であり、より好適には、無水ヒドラジン又はヒドラ
ジン１水和物である。
【０１４８】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適に
は、３．０〜７．０ｍｏｌである。
【０１４９】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又は、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類で
あり、好適には、アルコール類であり、より好適には、
メタノールである。
【０１５０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１５１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時
間であり、好適には、４時間〜２４時間である。 （工程Ｃ−３）工程Ｃ−３は、化合物（ＸＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（Ｖ
Ｉ）で表されるベンジル化試薬と反応させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ3がｔ−ブトキシ基で
ある化合物（Ｉｍ）を製造する工程である。
【０１５２】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。
【０１５３】（工程Ｃ−４）工程Ｃ−４は、化合物（Ｉ
ｍ）で表されるｔ−ブチルカーバメート誘導体を、不活
性溶媒中、塩酸と反応させ、一般式（ＸＩＩＩ）で表さ
れるアミン塩酸塩誘導体を製造する工程である。
【０１５４】本工程は、工程Ｂ−１に準じて行うことが
できる。
【０１５５】本工程により得られた化合物（ＸＩＩＩ）
は、精製することなく次の工程Ｃ−５に使用することが
できる。 （工程Ｃ−５）工程Ｃ−５は、化合物（ＸＩＶ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表され
るハロゲン化アシル誘導体又は一般式（ＩＸ）で表され
る酸無水物誘導体と反応させることにより、本発明化合
物（Ｉ）を製造する工程である。
【０１５６】本工程は、工程Ｂ−２に準じて行うことが
できる。
【０１５７】工程Ｄは、化合物（Ｉ）のうちＲ3中にア
セトキシ基を有する化合物（Ｉｎ）を、塩基性条件で加
水分解して、脱アセチル化する工程である。
【０１５８】（工程Ｄ）
【０１５９】
【化１７】
【０１６０】上式中、Ｒ1、Ｒ2及びＹnは、前記と同意
義を示す。
【０１６１】（工程Ｄ−１）工程Ｄ−１は、化合物（Ｉ
ｎ）を、不活性溶媒中、塩基と反応させ、加水分解する
ことにより、本発明化合物（Ｉｏ）を製造する工程であ
る。
【０１６２】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉｎ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適に
は、１５〜５０ｍｏｌである。
【０１６３】本工程で用いられる塩基は、例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；又は、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩あり得、好適には、アルカ
リ金属炭酸塩であり、より好適には、炭酸ナトリウムで
ある。
【０１６４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類；エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等のグリコール類；水；又
は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類
と水の混合溶媒であり、より好適には、メタノールと水
の混合溶媒である。
【０１６５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１６６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜３時間である。
【０１６７】本工程で用いられる化合物（Ｉｎ）は、工
程Ｃ−５に従って製造することができる。
【０１６８】工程Ｅは、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ3
が塩素原子である化合物（Ｉｐ）にアルコール類等を反
応させる工程である。
【０１６９】（工程Ｅ）
【０１７０】
【化１８】
【０１７１】上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びＹnは、前記と
同意義を示し、Ｒ3aは、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコ
キシ基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基であ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
前記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
環オキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
置換基は、前記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換され
てよい複素環チオ基（当該置換基は、前記置換基群Ｃか
ら選ばれる。）、置換されてよい環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又はＣ2〜Ｃ7アルコ
キシカルボニル基である。）又は置換されてよいアミノ
基（当該置換基は、前記置換基群Ｅから選ばれる。）を
示す。
【０１７２】工程Ｅ−１は、化合物（Ｉｐ）を、不活性
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＸＩＶ）
で表されるアルコール類、アミン類若しくはチオール類
と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｑ）を製造
する工程である。
【０１７３】用いられる化合物（ＸＩＶ）の量は、化合
物（Ｉｐ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜３．０ｍｏｌである。
【０１７４】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適
には、トリエチルアミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンである。
【０１７５】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉｐ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適に
は、１．０〜４．０ｍｏｌである。
【０１７６】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、ジクロロメタンである。
【０１７７】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１７８】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１５分間〜２４
時間であり、好適には、１時間〜１２時間である。
【０１７９】工程Ｆは、一般式（ＸＶ）で表される５−
アシルチアゾール誘導体をヒドロキシルアミン等と反応
させることによりオキシム体（ＸＶＩ）に変換し、次い
で酸触媒により転位反応を行ってアミド体（Ｘ）に変換
し、最後にベンジル化することにより、本発明の一般式
（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
アゾール誘導体を製造する工程である。
【０１８０】（工程Ｆ）
【０１８１】
【化１９】
【０１８２】上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙn及びＺは前記
と同意義を示す。
【０１８３】（工程Ｆ−１）工程Ｆ−１は、一般式（Ｘ
Ｖ）で表される２−アシルチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、塩基の存在下、ヒドロキシルアミン又はヒドロ
キシルアミン塩酸塩若しくは硫酸塩と反応させた後、加
熱還流して一般式（ＸＶＩ）で表されるオキシム誘導体
を製造する工程である。
【０１８４】本工程で用いられるヒドロキシルアミン又
はヒドロキシルアミン塩酸塩若しくは硫酸塩の量は、化
合物（ＸＶ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１５ｍｏｌで
あり、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。
【０１８５】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若
しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類で
あり、好適には、アルカリ金属酢酸塩であり、より好適
には、酢酸ナトリウムである。
【０１８６】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１５ｍｏｌであり、好適に
は、１．２〜３．０ｍｏｌである。
【０１８７】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又は、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類で
あり、好適には、アルコール類であり、より好適には、
エタノールである。
【０１８８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、４０℃〜１００℃である。
【０１８９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、３０分間〜４８
時間であり、好適には、１時間〜８時間である。
【０１９０】本工程に使用される化合物（ＸＶ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、ジュスツ
ス・リービッヒズ・アナーレン・デル・ヘミー Justus
Liebigs Ann. Chem.,8号1195頁（1974年）又はファーマ
ツィー Pharmazie,47巻4号298頁（1992年）に記載され
た方法）に準じて製造することができる。
【０１９１】（工程Ｆ−２）工程Ｆ−２は、一般式（Ｘ
ＶＩ）で表されるオキシム体を、不活性溶媒中又は無溶
媒で、酸触媒存在下、室温で又は加熱することにより転
位反応させ、アミド体（Ｘ）を製造する工程である。
【０１９２】本工程で用いられる触媒は、例えば、硝
酸、硫酸、塩酸のような無機酸類；酢酸、プロピオン
酸、ブタン酸、トリフロオロ酢酸、メタンスルホン酸、
トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、ポリリン酸の
ような有機酸類；三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン
のような、ハロゲン化リン試薬；又は、塩化スルフリル
であり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、
ポリリン酸である。
【０１９３】本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶
媒は、又は反応を阻害しないものであれば特に限定はな
く、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭ
ＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステ
ル類；又は、メタノール、エタノール、プロパノール等
のアルコール類であり得、好適には、アルコール類であ
るが、無溶媒がより好適である。
【０１９４】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、２０℃〜２５０℃であり、
好適には、５０℃〜１８０℃である。
【０１９５】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１９６】（工程Ｆ−３）工程Ｆ−３は、一般式
（Ｘ）で表されるアミド体を、不活性溶媒中、塩基の存
在下又は非存在下、一般式（ＶＩ）で表されるベンジル
化試薬と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を
製造する工程である。
【０１９７】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。
【０１９８】上記各反応終了後、各反応の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１９９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。もちろん、精製の任意の段階で精製
を中止し、粗製物を有効成分又は次の反応に供する原料
化合物とすることもできる。
【０２００】本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程
は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合
物の抽出濃縮物、又は化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解
させた液に酸を加えることによって行なわれる。
【０２０１】反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸のようなアリールスルホ
ン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及び、サッカリン
のような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【０２０２】用いられる酸の量は、化合物（Ｉ）に対
し、通常、１当量〜１０当量であり、好適には、１当量
〜５当量である。
【０２０３】反応に使用される溶媒は、本反応を阻害し
ない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジオキサン等のエーテル類；又は、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類である。
【０２０４】反応温度は、通常、−２０℃〜５０℃であ
り、好適には、−１０℃〜３０℃である。
【０２０５】反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種
類によって異なるが、通常、１０分間〜１時間である。
【０２０６】生成した塩は常法によって単離される。即
ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の
塩の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液と
して単離される。
【０２０７】本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成
分として使用できる。例えば、農園芸用殺菌剤として、
各種の植物病原菌により引き起こされる病害に対し優れ
た防除効果を示す。特にキュウリ及びブドウのべと病、
トマト及びバレイショの疫病、及び、ピシウム菌、アフ
ァノマイセス菌等の卵菌類による各種病害などに対して
優れた防除効果を示す。本発明化合物は、残効性が長く
優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有
し、感染後の処理による病害防除が可能である。また、
本発明化合物は、土壌処理による病害防除も可能であ
る。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（メタラキシル耐性べと病菌、ストロビルリン系殺菌剤
耐性べと病菌など）に対しても有効である。
【０２０８】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。
【０２０９】用いられる補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤等が挙げられ、必要に応じ適宜添加すること
ができる。
【０２１０】用いられる担体は、固体担体と液体担体に
分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タル
ク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオ
ライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミ
ナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、
液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油など
の動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールな
どのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪
族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラ
メチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサな
どの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドな
どの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセ
リンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどの
ニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【０２１１】本発明化合物と補助剤との配合質量比は、
通常、０．０５：９９．９５乃至９０：１０であり、好
適には、０．２：９９．８乃至８０：２０である。
【０２１２】本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対
象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによっ
て異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、
０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１０
００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常、１０〜１０
００００ｇ／ｈａであり、好適には、２００〜２０００
０ｇ／ｈａである。
【０２１３】本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、
抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は
併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤又は殺菌剤である。
【０２１４】用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤
は、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：
プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボ
ス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチ
オ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート
（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般
名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニト
ロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：Ｅ
ＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート
（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−
ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般
名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニ
ル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート
（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル
系化合物；１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一
般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ
−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−
メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ
−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカル
ブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カル
ボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチル
イミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエ
ート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般
名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド
（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェ
ンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピ
リミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート
（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニ
ル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカル
ブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）
（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，
３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラ
ム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−ト
リクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノ
ール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，
４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラ
ジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一
般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合
物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロ
モビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレ
スロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジ
フルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−
（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般
名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化
合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ
−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエ
ート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化
合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般
名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−
ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベ
ンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のような
ピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
アミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化
合物；又は、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル
−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一
般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−
キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラ
ズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、
（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン
（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得
る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス
剤などのような微生物農薬；又は、アベルメクチン、ミ
ルベマイシンのような抗生物質などと、混用又は併用す
ることもできる。
【０２１５】用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリ
ノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）
のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリ
アジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテル
タノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイ
ル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−
〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾー
ル）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペン
コナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチ
ル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−ク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイ
クロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール
（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン
−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−
オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５Ｒ
Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ
−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエ
ーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：
プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−
（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−ト
リメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコ
ナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−
１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オ
ン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン
系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレン
ビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジ
チオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイ
ソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタ
クロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような
有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイ
ル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般
名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレ
ン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオフ
ァネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベ
ンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオ
ロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミ
ン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化
合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチ
ル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のよう
なシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−メ
トキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−
アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ
−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イ
ル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサ
ジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−
キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般
名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ
−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロ
フェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチ
ロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニル
アミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−
Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一
般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合
物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー
８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系
化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般
名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾー
ル系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロ
ヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般
名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリク
ロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペッ
ト）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロ
シミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系
化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポ
キシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、
３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メ
プロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’
−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメ
チル）メチレン］〕ジホルムアミド（一般名：トリホリ
ン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロ
ロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチル
オキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジ
ン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］ピペリジン（一般名：フェンプロピディ
ン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（一般
名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合
物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチ
ンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般
名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合
物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル
−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のよ
うな尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アク
リロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のよ
うなシンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−
ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカル
ブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；又は、３
−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオ
キソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−
４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）の
ようなシアノピロール系化合物であり得る。
【０２１６】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。尚、質量分析値は、特に断
りのないときはＥＩであり、大気圧化学イオン化法を用
いたときは（ＡＰＣＩ）と記載した。
【０２１７】
【実施例】
【０２１８】
【実施例１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２−
（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アセトアミド（化合物番号４−１） （１） ２−（シクロブチルメチル）−４−メチルチア
ゾール（工程Ａ−１） ２−シクロブチリル−４−メチルチアゾール（３２１ｍ
ｇ、１．７７ミリモル）のジエチレングリコール（８．
０ｍｌ）溶液に、ヒドラジン１水和物（０．６６２ｍ
ｌ、１３．６ミリモル）及び炭酸カリウム（６１１ｍ
ｇ、４．４３ミリモル）を加え、１９０〜２００℃で２
時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に冷却後、水（５０
ｍｌ）を加え、エーテル（５０ｍｌ）で２回抽出した。
有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記化合物２９５ｍｇ
（収率 定量的）を油状物として得た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.65-2.00 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.40(3H, s), 2.60-2.82 (1H, m),
3.06 (2H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s)。 （２）２−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−
ニトロチアゾール（工程Ａ−２） 上記（１）の方法で得た２−（シクロブチルメチル）−
４−メチルチアゾール（２９５ｍｇ、１．７６ミリモ
ル）に濃硫酸（２．５ｍｌ）を０℃で滴下しながら攪拌
した。反応溶液を０℃で１５分間攪拌した後、発煙硝酸
（０．９５ｍｌ，２３ミリモル）を０℃で滴下した。反
応液を室温で２時間攪拌した後、０℃で飽和重曹水（１
５０ｍｌ）に注いだ。その後、飽和重曹水で反応液を弱
アルカリ性（ｐＨ＝８〜９）にし、酢酸エチル（１００
ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍ
ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、
標記化合物２２７ｍｇ（収率６１％）を油状物として得
た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.70-2.03 (4H, m), 2.
08-2.28 (2H, m), 2.62-2.84 (1H, m), 2.78 (3H, s),
3.03 (2H, d, J=7.7Hz)。 （３） Ｎ−［２−（シクロブチルメチル）−４−メチ
ル−５−チアゾリル］アセタミド（工程Ａ−３） 上記（２）の方法で得た２−（シクロブチルメチル）−
４−メチル−５−ニトロチアゾール（２２７ｍｇ、１．
０７ミリモル）の酢酸（３．６ｍｌ）溶液に、無水酢酸
（２．０５ｍｌ、２０．５ミリモル）を加え、０℃に冷
却した。この溶液に亜鉛（５４６ｍｇ、７．４９ミリモ
ル）を一度に加えた。反応溶液を０℃で１０分間攪拌し
た後、室温で更に３時間攪拌した。亜鉛を酢酸エチル
（３０ｍｌ）及びエタノール（３０ｍｌ）で順にすすぎ
ながら濾取し、濾液を１時間攪拌した。反応溶液を濃縮
し、得られた残渣に飽和重曹水（５０ｍｌ）を加え、酢
酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮し、標
記化合物１１９ｍｇ（収率５０％）をガム状物として得
た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.66-1.95 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.20(3H, s), 2.29 (3H, s), 2.56-
2.78 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.7Hz), 7.94 (1H, br-
s)。 （４） Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シ
クロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］ア
セトアミド（化合物番号４−１、工程Ａ−４） 上記（３）の方法で得たＮ−［２−（シクロブチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］アセタミド（２０
８ｍｇ、０．９２７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（８．０ｍｌ）溶液に、室温で６０％水素化ナ
トリウム（４０．８ｍｇ、１．０２ミリモル）を加え、
１０分間攪拌した。続いて室温で臭化３−シアノベンジ
ル（２１０ｍｇ、１．０２ミリモル）を加えた後、室温
で１時間攪拌した。反応終了後、水（２５ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（２５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を
飽和食塩水（２５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄相ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１／１）で精製し、本発明の標記化合物１９６ｍｇ
（収率６２％）をガム状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.64-1.93 (4H, m),
1.96 (3H, s), 1.97 (3H,s), 2.02-2.19 (2H, m), 2.53
-2.77 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.67-4.92
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 339 (M+), 326, 297, 285, 242, 181, 16
9, 116。
【０２１９】
【実施例２】２−［（３−シアノベンジル）（４−メチ
ル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２
−オキソエチル＝アセタート（化合物番号３−２３） （１） ２−［（４−メチル−２−ネオペンチル−５−
チアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル＝アセタート
（工程Ｂ−１，２） 実施例１に準じて製造したＮ−（４−メチル−２−ネオ
ペンチル−５−チアゾリル）アセトアミド（５９９ｍ
ｇ、２．８２ミリモル）を、５％塩酸エタノール−水
（１：１、６０ｍｌ）溶液に溶かし、この溶液を、５時
間加熱還流した。反応液を冷却後、減圧濃縮して、粗５
−アンモニオ−４−メチル−２−ネオペンチル−３−チ
アゾリウム＝ジクロリド７５０ｍｇ（収率 定量的）
を、ガム状物として得た。
【０２２０】粗５−アンモニオ−４−メチル−２−ネオ
ペンチル−３−チアゾリウム＝ジクロリド（７０ｍｇ、
０．２７ミリモル）に室温でジクロロメタン（４．０ｍ
ｌ）を加え、続いて２−クロロ−２−オキソエチル＝ア
セタート（０．０５８ｍｌ、０．５４ミリモル）を加
え、その後ピリジン（０．０８７ｍｌ、１．０８ミリモ
ル）を加えた。反応液を室温で２．５時間攪拌後、水
（２５ｍｌ）を加えた。酢酸エチル（２５ｍｌ）で２回
抽出した後、有機層を飽和食塩水（２５ｍｌ）で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲル分取薄相クロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、標記化
合物４０．２ｍｇ（収率５２％）を油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.00 (9H, s), 2.23
(3H, s), 2.34 (3H, s),2.78 (2H, s), 4.76 (2H, s),
8.08 (1H, br-s)。 （２） ２−［（３−シアノベンジル）（４−メチル−
２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オ
キソエチル＝アセタート（化合物番号３−２３、工程Ｂ
−３） （１）により得られた２−［（４−メチル−２−ネオペ
ンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル
＝アセタート（４０．２ｍｇ、０．１４１ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）に溶か
し、この溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（６．
８ｍｇ，０．１７ミリモル）を加え、１０分間攪拌し
た。続いて室温で臭化３−シアノベンジル（３３．１ｍ
ｇ、０．１６９ミリモル）を加えた後、室温で１時間攪
拌した。反応終了後、水（２５ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ル（２５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水
（２５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄相クロマトグラ
フィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）で精製し、本発明の標記化合物２９．４ｍｇ（収率
５２％）を、油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 2.06
(3H, s), 2.18 (3H, s),2.76 (2H, s), 4.44 (2H, s),
4.67 (1H, d, J=13.9Hz), 4.95 (1H, d, J=13.9Hz), 7.
39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 399(M+), 384, 343, 299, 242, 227, 12
7, 116, 101, 73, 57。
【０２２１】
【実施例３】２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）
−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリ
ル）アセトアミド（化合物番号１−１２） （１） ｔ−ブチル＝アセチル（２−イソブチル−４−
メチル−５−チアゾリル）カルバマート（工程Ｃ−１） Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）
アセトアミド（５５４ｍｇ，２．６１ミリモル）のアセ
トニトリル（１５ｍｌ）溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（４−ピリジル）アミン（３３．０ｍｇ、０．
２７ミリモル）、続いて炭酸二−ｔ−ブチル（６８４ｍ
ｇ、３．１３ミリモル）を加え、１５時間攪拌した。反
応液を濃縮した後、残渣に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸
エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩
水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製し、標記化合物５５６ｍｇ（収率７０％）
を、ガム状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.98-2.18 (1H, m), 2.15 (3H, s),
2.57 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz)。 （２） ｔ−ブチル＝２−イソブチル−４−メチル−５
−チアゾリルカルバマート（工程Ｃ−２） （１）により得られたｔ−ブチル＝アセチル（２−イソ
ブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート
（５５６ｍｇ、１．８１ミリモル）をメタノール（９．
０ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温でヒドラジン１水
和物（０．４４８ｍｌ，９．０５ミリモル）を加え、１
８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残渣に水
（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽
出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して標記化合物４
８７ｍｇ（収率 定量的）をガム状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.51 (9H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.27 (3H, s),
2.73 (2H, d, J=7.0Hz), 6.40 (1H, br-s)。 （３） ｔ−ブチル＝３−シアノベンジル（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート（工
程Ｃ−３） （２）により得られたｔ−ブチル＝２−イソブチル−４
−メチル−５−チアゾリルカルバマート（４８７ｍｇ，
１．８０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温で６０％水素
化ナトリウム（８６．４ｍｇ，２．１６ミリモル）を加
え、１０分間攪拌した。続いて室温で臭化３−シアノベ
ンジル（４２３ｍｇ，２．１６ミリモル）を加え、１．
５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水（１００ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出し
た。有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物６００
ｍｇ（収率８６％）を、ガム状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.02 (3H, s),
2.70 (2H, d, J=7.0Hz), 4.70 (2H, s), 7.38-7.61 (4
H, m)。 （４） ２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ
−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ア
セトアミド（化合物番号１−１２、工程Ｃ−４及びＣ−
５） （３）により得られたｔ−ブチル＝３−シアノベンジル
（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カル
バマート（４９５ｍｇ、１．２９ミリモル）に、１．０
ｍｏｌ／Ｌ−塩酸エタノール溶液（２５．７ｍｌ、２
５．７ミリモル）を室温で加え、３時間攪拌した。反応
液を減圧濃縮後、直ちにジクロロメタン（２０ｍｌ）及
び塩化クロロアセチル（０．２３０ｍｌ、２．８６ミリ
モル）を室温で加えたところ反応液は懸濁した。この懸
濁液に、室温でピリジン（０．４６３ｍｌ、５．７２ミ
リモル）を加え、３時間攪拌した。その後、反応液に水
（３０ｍｌ）を加え、ジクロロメタン（３０ｍｌ）で抽
出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、本発明の標記
化合物３０４ｍｇ（収率５９％）を無色結晶（融点：９
５〜９７℃）として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=14.0Hz), 4.
93 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 361, 363(M+, M+2+), 319, 321, 245, 24
7, 203, 205, 162, 164,126, 116, 101。
【０２２２】
【実施例４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒドロ
キシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１２、工程Ｄ） 実施例２により得られた２−［（３−シアノベンジル）
（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）ア
ミノ］−２−オキソエチル＝アセタート（２９．４ｍ
ｇ、０．７３６ミリモル）をメタノール（２．０ｍｌ）
に溶かし、この溶液に、室温で１．０ｍｏｌ／Ｌ−炭酸
ナトリウム水溶液（１．７８ｍｌ、１．７８ミリモル）
を加え、２．５時間攪拌した。メタノールを留去した
後、酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和
食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮し、本発明の標記化合物２４．５ｍｇ
（収率９３％）を、油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s),3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
r-s), 4.44 (2H, s), 4.66-5.03 (2H, m), 7.40-7.65
(4H, m)。 low MS (m/z) 357(M+), 342, 301, 242, 185, 127, 11
6, 57。
【０２２３】
【実施例５】Ｎ’−アリル−Ｎ−（３−シアノベンジ
ル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）ウレア（化合物番号１−１５２、工程Ｅ） 実施例３に準じて製造した３−シアノベンジル（２−イ
ソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバミック
＝クロリド（５０ｍｇ、０．１４ミリモル）をアセトニ
トリル（２．５ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温でア
リルアミン（０．０１１ｍｌ、０．１４ミリモル）及び
トリエチルアミン（０．０２０ｍｌ、０．１４ミリモ
ル）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液を濃縮
後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で
２回抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲル分取薄相クロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、本
発明の標記化合物４２ｍｇ（収率７９％）を油状物とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.93-2.14 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.70 (1H, t, J=5.9Hz),
4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m), 5.73-5.92 (1H,
m), 7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M+), 285, 242, 169, 116。
【０２２４】
【実施例６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４−
メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）アセトアミド
（化合物番号９−１、工程Ｆ） （１） （１Ｅ）−１−（４−メチル−２−フェニル−
５−チアゾリル）エタノン−オキシム（工程Ｆ−１） １−（４−メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）エ
タノン（５．０６ｇ、２３．３ミリモル）のエタノール
（１００ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩
（１．９５ｇ、２８．０ミリモル）と酢酸ナトリウム
（４．５９ｇ、５６．０ミリモル）を加え、４時間加熱
還流した。反応溶液を室温に冷却後、エタノールを減圧
留去して水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０
ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１５０ｍ
ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、標記化合
物３．２１ｇ（収率 ５９％）を淡褐色結晶として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.35 (3H, s), 2.63
(3H, s), 7.39-7.46 (3H,m), 7.90-7.95 (2H, m), 8.09
(1H, s)。 （２） Ｎ−（４−メチル−２−フェニル−５−チアゾ
リル）アセトアミド（工程Ｆ−２） （１）により得られた（１Ｅ）−１−（４−メチル−２
−フェニル−５−チアゾリル）エタノン−オキシム（２
００ｍｇ、０，８６ミリモル）にポリリン酸（３．０
ｇ）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応溶液を室
温に冷却後、２．０ｍｏｌ／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶
液で中和した。酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出
し、有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記化合物２０
０ｍｇ（収率 定量的）を淡褐色結晶として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.21 (3H, s), 2.39
(3H, s), 7.33-7.43 (3H,m), 7.81-7.87 (2H, m), 8.40
(1H, s)。 low MS (m/z) 232(M+), 190, 149, 121。 （３） Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４−メチ
ル−２−フェニル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号９−１、工程Ｆ−３） （２）により得られたＮ−（４−メチル−２−フェニル
−５−チアゾリル）アセトアミド（２００ｍｇ、０，８
６ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０
ｍｌ）に溶かし、この溶液に、６０％水素化ナトリウム
（３９ｍｇ、０．９８ミリモル）を加え、１０分間攪拌
した。続いて室温で臭化３−シアノベンジル（１９２ｍ
ｇ、０．９８ミリモル）を加え、４時間攪拌した。反応
終了後、反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル
（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（５
０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精
製し、本発明の標記化合物２６１ｍｇ（収率８５％）
を、ガム状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.04 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H,m), 7.39-7.64 (7H, m), 7.82
-7.87 (2H, m)。 low MS (m/z) 347(M+), 305, 231, 189, 121。
【０２２５】実施例１〜６と同様にして、以下の化合物
を製造した。
【０２２６】
【実施例７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミ
ド（化合物番号１−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.99(3H, s), 1.91-2.15 (1H, m),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.67-4.93 (2H, m), 7.38-7.6
2 (4H, m)。 low MS (m/z) 327(M+), 285, 242, 169, 116。
【０２２７】
【実施例８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ペンタンア
ミド（化合物番号１−５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (3H, t, J=7.3H
z), 0.97 (6H, d, J=6.6Hz), 1.18-1.36 (2H, m), 1.53
-1.68 (2H, m), 1.98 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.
15 (2H, t, J=7.0Hz), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 4.68
(1H, d, J=13.6Hz),4.93 (1H, d, J=13.6Hz), 7.37-7.6
2 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M+), 354, 285, 242, 190, 169, 11
6, 101, 85, 57。
【０２２８】
【実施例９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）シクロプロ
パンカルボキサミド（化合物番号１−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.77-0.90 (2H, m),
0.97 (6H, d, J=6.6Hz),1.00-1.13 (2H, m), 1.45-1.58
(1H, m), 2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.74 (2
H, d, J=7.3Hz), 4.75 (1H, d, J=13.9Hz), 4.90 (1H,
d, J=13.9Hz), 7.37-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M+), 285, 242, 116, 101, 69。
【０２２９】
【実施例１０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ベンズア
ミド（化合物番号１−１９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69 (3H, s), 1.85-2.06 (1H, m), 2.65 (2H, d,
J=7.3Hz), 5.00 (2H, s), 7.18-7.48 (7H, m), 7.56-7.
63 (2H, m)。 low MS (m/z) 389 (M+), 374, 265, 242, 190, 167, 14
9, 116, 105, 77。
【０２３０】
【実施例１１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号１−３５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.14 (1H, br-s), 3.93 (2H, br-s), 4.65-
5.05 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 343(M+), 328, 301, 285, 242, 227, 19
7, 185, 169, 116, 101。
【０２３１】
【実施例１２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−メ
トキシアセトアミド（化合物番号１−３９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.92-2.16 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, dd, J=22.0,21.5H
z), 4.68-4.94 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 357(M+), 342, 329, 315, 285, 242, 11
6。
【０２３２】
【実施例１３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−エト
キシ−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）アセトアミド（化合物番号１−４２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 1.97 (3H, s), 1.93-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (2H, q,J=7.0
Hz), 3.91 (2H, s), 4.73 (1H, d, J=13.6Hz), 4.89 (1
H, d, J=13.6Hz),7.38-7.69 (4H, m) 。 low MS (m/z) 371(M+), 356, 343, 329, 313, 285, 24
2, 116, 101。
【０２３３】
【実施例１４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
［（シアノメチル）スルファニル］−Ｎ−（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号１−４５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 2.05 (3H, s), 1.95-2.15 (2H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.37 (2H, s), 3.59 (2H, d, J=2.2Hz), 4.7
2 (1H, d, J=14.3Hz), 4.85 (1H, d, J=14.3Hz), 7.35-
7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 398(M+), 383, 356, 285, 242, 199, 16
9, 116, 101, 86。
【０２３４】
【実施例１５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−フ
ェノキシアセトアミド（化合物番号１−４８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.04 (3H, s), 1.94-2.15 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.49 (2H, s), 4.71 (1H, d, J=14.3Hz), 4.
97 (1H, d, J=14.3Hz), 6.81 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98
(1H, t, J=7.3Hz),7.27 (2H, t, J=7.3Hz), 7.39-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 419 (M+), 404, 377, 298, 285, 242, 11
6, 107, 77。
【０２３５】
【実施例１６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−（３
−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブチル−４−
メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番号１
−５９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.93-2.13 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.47 (2H, s), 4.71 (1H, d, J=13.9Hz), 4.9
5 (1H, d, J=13.9Hz), 6.48-6.73 (3H, m), 7.19 (1H,
t, J=7.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 437(M+), 422, 395, 321, 298, 279, 24
2, 125, 116, 101。
【０２３６】
【実施例１７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
（２，４−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号１−６２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m),2.00 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43-4.58 (2H, m), 4.72 (1H, d, J=13.0H
z), 4.92 (1H, d, J=13.0Hz), 6.70-6.94 (3H, m), 7.3
8-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 455(M+), 440, 413, 339, 298, 285, 24
3, 143, 116, 101。
【０２３７】
【実施例１８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−（３
−シアノフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メ
チル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番号１−
６６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43-4.56 (2H, m), 4.73 (1H, d, J=13.5H
z), 4.93 (1H, d, J=13.5Hz), 7.01 (1H, dd, J=2.5,
1.5Hz), 7.08 (1H, ddd, J=8.1, 2.5, 1.5Hz), 7.29-7.
53 (5H, m), 7.62 (1H, dt, J=7.0, 1.8Hz)。 low MS (m/z) 444(M+), 429, 402, 328, 298, 286, 24
2, 204, 174, 132, 116,101。
【０２３８】
【実施例１９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトア
ミド（化合物番号１−７１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.51 (2H, s), 4.60 (1H, d, J=14.3Hz), 4.
99 (1H, d, J=14.3Hz), 6.95-7.06 (2H, m), 7.37-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 453(M+), 438, 411, 285, 242, 141, 11
6。
【０２３９】
【実施例２０】２−［（３−シアノベンジル）（２−イ
ソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アミノ］−２
−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１−７５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=7.0H
z), 1.87-2.11 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.18 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.45 (3H, s), 4.69 (1H, d,
J=13.9Hz), 4.92 (1H, d, J=13.9Hz), 7.40-7.63 (4H,
m)。 low MS (m/z) 385(M+), 370, 343, 327, 285, 269, 24
2, 227, 186, 144, 116。
【０２４０】
【実施例２１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（２−ピリジニルオキシ）アセトアミド（化合物番号１
−８９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m),2.17 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.56 (1H, d, J=13.0Hz), 4.74 (2H, s), 5.1
1 (1H, d, J=13.0Hz), 6.86-6.95 (2H, m), 7.38-7.65
(5H, m), 8.10 (1H, dd, J=4.8, 2.0Hz)。 low MS (m/z) 420(M+), 405, 413, 284, 242, 136, 10
8。
【０２４１】
【実施例２２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（６−メチル−２−ピリジニル）オキシ］アセトアミ
ド（化合物番号１−９１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.12 (3H, s), 2.36 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.3Hz), 4.62 (1H, d, J=14.3Hz), 4.6
7-4.83 (2H, m), 5.04 (1H, d, J=14.3Hz), 6.68 (1H,
d, J=8.4Hz), 6.74 (1H, d, J=7.3Hz), 7.38-7.63 (5H,
m)。 low MS (m/z) 434(M+), 419, 298, 285, 242, 150, 12
2, 92。
【０２４２】
【実施例２３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ］アセ
トアミド（化合物番号１−９６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.07 (3H, s), 2.33 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.66-4.76 (3H, m), 4.98 (1
H, d, J=13.9Hz), 5.74 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m)。
【０２４３】
【実施例２４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）スルファニル］アセトアミド（化合物番号１−９
７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m),2.12 (3H, s), 2.73 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.93 (1H, d, J=14.5Hz), 4.1
1 (1H, d, J=14.5Hz), 4.64 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07
(1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 457(M+), 326, 285, 242, 173, 116。
【０２４４】
【実施例２５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（１−ピラゾリル）アセトアミド（化合物番号１−９
８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.76 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.69-4.92 (4H, m), 6.33 (1H, t, J=2.2H
z), 7.39-7.64 (6H, m)。 low MS (m/z) 393(M+), 378, 284, 277, 242, 235, 16
9, 116, 101, 81。
【０２４５】
【実施例２６】２−（４−ブロモ−１−ピラゾリル）−
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−
４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番
号１−９９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.95-2.15 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.63-4.90 (4H, m), 7.38-7.64 (6H, m)。 low MS (m/z) 471, 473(M+1+, M-1+), 456, 458, 429,
431, 355, 357, 284, 242, 159, 161, 116。
【０２４６】
【実施例２７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル）アセトアミド
（化合物番号１−１０１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.14 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=14.0Hz), 4.9
6 (1H, d, J=14.0Hz), 6.21 (1H, t, J=6.6Hz), 6.57
(1H, d, J=9.2Hz),7.21 (1H, dd, J=7.0, 2.0Hz), 7.34
-7.62 (5H, m)。 low MS (m/z) 420(M+), 405, 285, 242, 136, 108。
【０２４７】
【実施例２８】メチル＝３−シアノベンジル（２−イソ
ブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート
（化合物番号１−１０３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 343(M+), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6。
【０２４８】
【実施例２９】ｔ−ブチル＝３−シアノベンジル（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号１−１０７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 343(M+), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6。
【０２４９】
【実施例３０】２−ピリジル＝３−シアノベンジル（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマ
ート（化合物番号１−１１８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m),2.15 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.0Hz), 4.84 (2H, br-s), 7.01-7.04 (1H, m),7.19-
7.26 (1H, m), 7.42-7.65 (4H, m), 7.79 (1H, td, J=
9.0, 1.5Hz), 8.40(1H, dd, J=4.4, 1.5Hz)。 low MS (m/z) 406 (M+), 391, 362, 268, 195, 153, 11
6。
【０２５０】
【実施例３１】Ｓ−メチル＝３−シアノベンジル（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）チオカルバ
マート（化合物番号１−１３０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.32 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.3Hz), 4.68-4.96 (2H, m), 7.39-7.
64 (4H, m)。 low MS (m/z) 359 (M+), 344, 317, 284, 242, 201, 16
0, 116, 101, 75。
【０２５１】
【実施例３２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア
（化合物番号１−１３９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.91 (2H, br-s), 7.38-7.61
(4H, m)。 low MS (m/z) 328(M+), 313, 285, 242, 212, 170, 12
9, 116, 89。
【０２５２】
【実施例３３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
メチルウレア（化合物番号１−１４０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.3Hz), 2.81 (3H, d, J=4.8Hz), 4.59 (1H, q,J=2.6
Hz), 4.77 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 342(M+), 285, 242, 169, 143, 116。
【０２５３】
【実施例３４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−エ
チル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）ウレア（化合物番号１−１４１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.10 (3H, t, J=7.3Hz), 2.02 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.28 (2H, dq, J=
7.3, 5.9Hz), 4.62 (1H, t, J=5.5Hz), 4.78 (2H, s),
7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 356(M+), 285, 242, 169, 157, 127, 11
6。
【０２５４】
【実施例３５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
イソプロピルウレア（化合物番号１−１４２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.10 (6H, d, J=6.2Hz), 2.01 (3H, s), 1.94-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.91-4.09 (1H,
m), 4.35 (1H, d, J=8.1Hz), 4.77 (2H, s), 7.37-7.59
(4H, m)。 low MS (m/z) 370(M+), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1。
【０２５５】
【実施例３６】Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チ
アゾリル）ウレア（化合物番号１−１４５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.30 (9H, s), 2.02(3H, s), 1.93-2.13 (1H, m),
2.73 (2H, d, J=7.3Hz), 4.47 (1H, br-s), 4.75(2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 384(M+), 285, 242, 169, 127, 116, 10
0。
【０２５６】
【実施例３７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロプロピル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５
−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１４６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.70-0.80 (2H, m), 0.97(6H, d, J=6.6Hz), 1.98 (3H,
s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.58-2.70 (1H, m), 2.73 (2
H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.78 (1H, br-s), 7.3
7-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M+), 285, 242, 169, 116。
【０２５７】
【実施例３８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロブチル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−
チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１４７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.60-1.80 (4H, m),2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H,
m), 2.24-2.40 (2H, m), 2.75 (2H, d, J=7.0Hz), 4.2
1-4.41 (1H, m), 4.69 (1H, d, J=7.7Hz), 4.76 (2H,
s), 7.36-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 382(M+), 354, 285, 242, 169, 116, 10
1。
【０２５８】
【実施例３９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
フェニルウレア（化合物番号１−１４８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m),2.10 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.51 (1H, br-s), 7.03-7.11
(1H, m), 7.25-7.47 (5H, m), 7.56-7.63 (3H, m)。 low MS (m/z) 404(M+), 285, 242, 205, 169, 127, 11
6。
【０２５９】
【実施例４０】Ｎ’−ベンジル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）ウレア（化合物番号１−１４９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.90-2.10 (1H, m),2.00 (3H, s), 2.70 (2H, d, J
=7.0Hz), 4.44 (2H, d, J=5.9Hz), 4.81 (2H, s), 4.98
(1H, t, J=5.9Hz), 7.20-7.61 (9H, m)。 low MS (m/z) 418(M+), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1, 91。
【０２６０】
【実施例４１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（１−フェニルエチル）ウレア（化合物番号１−１５
０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (3H, d, J=7.0Hz), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.70 (1H, d,J=14.
7Hz), 4.84 (1H, d, J=14.7Hz), 4.86 (1H, d, J=4.8H
z), 4.95-5.09 (1H, m), 7.19-7.60 (10H, m)。 low MS (m/z) 432(M+), 285, 242, 169, 127, 116, 10
5。
【０２６１】
【実施例４２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
［シアノ（フェニル）メチル］−Ｎ−（２−イソブチル
−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１
−１５１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96 (3H, s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.0Hz), 4.76 (1H, d, J=14.3Hz), 4.88 (1H, d, J=1
4.3Hz), 5.17 (1H, d, J=8.4Hz), 6.07 (1H, d, J=8.4H
z), 7.41-7.64 (9H, m)。 low MS (m/z) 443(M+), 285, 242, 169, 132, 116, 10
1。
【０２６２】
【実施例４３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２−プロピニル）ウレア（化合物番号１−１５３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.21 (1H, t, J
=2.6Hz), 2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.04 (2H, dd, J=5.
5, 2.6Hz), 4.79 (2H, s), 4.80 (1H, br-s), 7.37-7.6
1 (4H, m)。 low MS (m/z) 366(M+), 285, 242, 167, 116。
【０２６３】
【実施例４４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレア（化合物番
号１−１５４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.74 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.81-3.98 (2H, m), 4.80 (2H, br-s),4.97
(1H, t, J=6.6Hz), 7.39-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 410(M+), 242, 211, 191, 149, 118, 10
9。
【０２６４】
【実施例４５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２−メトキシエチル）ウレア（化合物番号１−１５
５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.28 (3H, s), 3.41-3.43 (4H, m), 4.78 (2
H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 386(M+), 285, 242, 169, 154, 116。
【０２６５】
【実施例４６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（シアノメチル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル
−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J=7.0Hz), 4.16 (2H, d, J=7.0Hz), 4.79 (2H, s), 5.3
0 (1H, t, J=5.9Hz), 7.40-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 367(M+), 352, 325, 285, 251, 242, 20
9, 196, 168, 116。
【０２６６】
【実施例４７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−ヒ
ドロキシ −Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−
チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.78 (2H, s), 7.15 (1H, s), 7.38-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 344(M+), 328, 285, 242, 228, 184, 14
5, 116。
【０２６７】
【実施例４８】Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−（３−シ
アノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−
５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.37 (2H, d, J=6.2Hz), 4.76 (2H, s), 5.2
6-5.36 (2H, m), 5.85-6.05 (1H, m), 7.38-7.63 (4H,
m)。 low MS (m/z) 384(M+), 328, 285, 268, 242, 185, 11
6。
【０２６８】
【実施例４９】Ｎ’−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−
シアノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル
−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88-2.08 (1H, m),1.93 (3H, s), 2.69 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.76 (2H, s), 4.90 (2H, s), 7.17 (1H, s),
7.31-7.63 (9H, m)。 low MS (m/z) 434(M+), 374, 285, 242, 154, 116, 9
1。
【０２６９】
【実施例５０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−１−ア
ゼチジンカルボキサミド（化合物番号１−１６０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.91-2.17 (3H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.72 (4H, t, J=7.7Hz), 4.72 (2H, s), 7.3
5-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M+), 325, 169, 116, 101, 84, 56。
【０２７０】
【実施例５１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−１−ピ
ロリジンカルボキサミド（化合物番号１−１６１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.73-1.79 (4H, m),1.97 (3H, s), 1.91-2.11 (1H,
m), 2.70 (2H, d, J=7.0Hz), 3.09-3.16 (4H, m), 4.7
2 (2H, s), 7.33-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 382(M+), 183, 116, 98, 55。
【０２７１】
【実施例５２】メチル＝（２Ｓ）−１−｛［（３−シア
ノベンジル）（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）アミノ］カルボニル｝−２−ピロリジンカルボ
キシラート（化合物番号１−１６２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.72-2.20 (5H, m),2.03 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
=7.1Hz), 2.99 (2H, t, J=5.9Hz), 3.75 (3H, s), 4.42
-4.48 (1H, m), 4.73 (2H, s), 7.34-7.58 (4H, m)。 low MS (m/z) 440(M+), 381, 241, 156, 128, 116。
【０２７２】
【実施例５３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）モルホリ
ノカルボキサミド（化合物番号１−１６４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.91-2.11 (1H, m),2.02 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.28 (4H, t, J=4.8Hz), 3.49 (4H, t,J=4.8H
z), 4.68 (2H, s), 7.34-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 398(M+), 282, 199, 116, 114, 70。
【０２７３】
【実施例５４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（３−キノリル）ウレア（化合物番号１−１６６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96-2.16 (1H, m),2.13 (3H, s), 2.77 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.89 (2H, s), 6.93 (1H, s), 7.35-7.65 (6
H, m), 7.77 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 8.02 (1H, d, J
=8.4Hz), 8.48-8.53 (2H, m)。 low MS (m/z) 455(M+), 285, 242, 170, 116。
【０２７４】
【実施例５５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア
（化合物番号１−１６８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, br-s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.70 (2H,
d, J=7.3Hz), 3.26 (2H, t, J=7.0Hz), 3.60-3.90(2H,
m), 4.75-5.05 (2H, m), 7.35-7.58 (4H, m)。 low MS (m/z) 413(M+), 285, 242, 129, 116。
【０２７５】
【実施例５６】Ｎ’−アセチル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）ウレア（化合物番号１−１６９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.53 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.0Hz), 4.79 (2H, br-s), 7.41(1H,
br-s), 7.41-7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 370(M+), 285, 242, 171, 116, 101。
【０２７６】
【実施例５７】Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チ
アゾリル）ウレア（化合物番号１−１７０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m),2.09 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.86 (2H, br-s), 7.34-7.64 (10H, m)。 low MS (m/z) 432(M+), 354, 285, 242, 116, 105, 7
7。
【０２７７】
【実施例５８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物
番号１−１７１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.18 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.84 (2H, s), 7.20 (1H, s), 7.38-7.61 (4
H, m)。 low MS (m/z) 313(M+), 298, 271, 256, 228, 155, 11
6。
【０２７８】
【実施例５９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−イソブチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チア
ゾリル］アセトアミド（化合物番号１−１８３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.97 (6H, d, J=7.0H
z), 2.05 (3H, s), 1.96-2.20 (1H, m), 2.80 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.30 (1H, d, J=14.3Hz), 5.43 (1H, d, J=1
4.3Hz), 7.40-7.67 (4H, m)。
【０２７９】
【実施例６０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）チオウレ
ア（化合物番号１−１８４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.0Hz), 5.30-5.52 (2H, m), 7.39-7.47 (1H, m), 7.
59-7.68 (3H, m)。 low MS (m/z) 344(M+), 310, 267, 242, 187, 158, 14
5, 116。
【０２８０】
【実施例６１】Ｏ−（２−ピリジニル） ３−シアノベ
ンジル（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリ
ル）チオカルバマート（化合物番号１−１８７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m),2.14 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.0Hz), 5.41 (2H, s), 7.00 (1H, d, J=8.1Hz), 7.22
-7.29 (1H, m), 7.42-7.68 (4H, m), 7.63-7.84 (1H,
m), 8.37-8.47 (1H, m)。 low MS (m/z) 422(M+), 327, 284, 244, 236, 211, 16
9, 116, 78。
【０２８１】
【実施例６２】２−ピリジニル ３−シアノベンジル
（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ジチ
オカルバマート（化合物番号１−１８８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96-2.17 (1H, m),2.11 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.0Hz), 5.42-5.58 (2H, m), 7.35-7.47 (2H, m), 7.5
8-7.64 (4H, m), 7.80 (1H, td, J=7.3, 2.0Hz), 8.71
(1H, dd, J=4.8,1.1Hz)。 low MS (m/z) 438(M+), 405, 355, 328, 284, 252, 16
9, 116, 78。
【０２８２】
【実施例６３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［４
−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチ
ルプロピル）−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物
番号２−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.15 (3H, d, J=6.6H
z), 1.97 (3H, s), 2.00(3H, s), 2.70-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.71-4.90 (2H, m), 7.38-7.64 (4
H, m)。 low MS (m/z) 381(M+), 362, 339, 242, 223, 155, 12
8, 116。
【０２８３】
【実施例６４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−［４−メチル−２−（３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル）−５−チアゾリル］アセ
トアミド（化合物番号２−１０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.16 (3H, d, J=6.6H
z), 1.99 (3H, s), 2.75-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (2
H, m), 3.91 (2H, s), 4.72-4.97 (2H, m), 7.38-7.67
(4H, m)。
【０２８４】
【実施例６５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［４
−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチ
ルプロピル）−５−チアゾリル］−２−メトキシアセト
アミド（化合物番号２−１４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.17 (3H, d, J=6.2H
z), 1.99 (3H, s), 2.73-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (1
H, m), 3.41 (3H, s), 3.86 (2H, s), 4.68-4.92 (2H,
m), 7.39-7.69 (4H, m)。
【０２８５】
【実施例６６】２−｛（３−シアノベンジル）［４−メ
チル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプ
ロピル）−５−チアゾリル］アミノ］−２−オキソエチ
ル＝アセタート（化合物番号２−２０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.14 (3H, d, J=6.2H
z), 2.05 (3H, s), 2.18(3H, s), 2.72-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.43 (2H, s), 4.68-4.98 (2H,
m), 7.39-7.65 (4H, m)。
【０２８６】
【実施例６７】メチル＝３−シアノベンジル［４−メチ
ル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロ
ピル）−５−チアゾリル］カルバマート（化合物番号２
−３２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.14 (3H, d, J=6.2H
z), 2.03 (3H, s), 2.71-2.85 (2H, m), 3.16-3.30 (1
H, m), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.39-7.63 (4H,
m)。
【０２８７】
【実施例６８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４
−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アセト
アミド（化合物番号３−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.01 (3H, s),2.75 (2H, s), 4.65, 4.95 (2
H, m), 7.37-7.62 (4H, m)。low MS (m/z) 341(M+), 32
6, 299, 285, 242, 169, 127, 116。
【０２８８】
【実施例６９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４
−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）シクロ
プロパンカルボキサミド（化合物番号３−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.67-0.85 (2H, m),
0.99 (9H, s), 1.03-1.12(2H, m), 1.43-1.56 (1H, m),
2.04 (3H, s), 2.76 (2H, s), 4.65 (1H, d, J=13.5H
z), 4.92 (1H, d, J=13.5Hz), 7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 367(M+), 352, 299, 242, 190, 116, 6
9。
【０２８９】
【実施例７０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チ
アゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.75 (2H, s),3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
r-s), 4.71-5.00 (2H, m), 7.40-7.65 (4H, m)。low MS
(m/z) 357(M+), 342, 301, 242, 185, 127, 116。
【０２９０】
【実施例７１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−メト
キシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s),3.41 (3H, s), 3.87 (2H, s),
4.69 (1H, d, J=14.2Hz), 4.95 (1H, d, J=14.2Hz), 7.
38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 371(M+), 356, 315, 286, 256, 242, 19
9, 116。
【０２９１】
【実施例７２】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝シクロプロパンカルボキシラート
（化合物番号３−２５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.88-1.00 (2H, m),
0.98 (9H, s), 1.02-1.13(2H, m), 1.68-1.82 (1H, m),
2.06 (3H, s), 2.75 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.66 (1
H, d, J=14.0Hz), 4.96 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 425(M+), 410, 369, 299, 281, 253, 24
2, 149, 127, 116, 99, 69。
【０２９２】
【実施例７３】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝３−メチル−２−ブテノアート（化
合物番号３−２８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 1.93
(3H, s), 2.08 (3H, s),2.20 (3H, s), 2.76 (2H, s),
4.48 (2H, s), 4.67 (1H, d, J=14.0Hz), 4.96 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.82 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 439(M+), 424, 383, 299, 267, 242, 14
1, 116, 83。
【０２９３】
【実施例７４】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝２−（トリフルオロメチル）アクリ
ラート（化合物番号３−３０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (9H, s), 2.09
(3H, s), 2.77 (2H, s),4.55-4.68 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.95 (1H, d, J=13.9Hz), 6.53-6.56
(1H, m), 6.85-6.87 (1H, m), 7.40-7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 479(M+), 464, 423, 307, 242, 195, 18
1, 153, 127, 123, 116,57。
【０２９４】
【実施例７５】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝クロロアセタート（化合物番号３−
３１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.01 (9H, s), 2.18
(3H, s), 2.91 (2H, s),4.22 (2H, s), 4.50-4.70 (3H,
m), 4.95-5.07 (1H, m), 7.46-7.68 (4H, m)。 low MS (m/z) 433, 435(M+, M+2+), 418, 420, 377, 37
9, 299, 261, 263, 242,127, 116。
【０２９５】
【実施例７６】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝ジクロロアセタート（化合物番号３
−３２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.00 (9H, s), 2.14
(3H, s), 2.85 (2H, s),4.50-4.70 (3H, m), 4.99 (1H,
d, J=12.8Hz), 6.10 (1H, s), 7.42-7.65 (4H,m)。 low MS (m/z) 467, 469, 471(M+, M+2+, M+4+), 452, 4
54, 456, 411, 413, 415, 295, 297, 299, 242, 116。
【０２９６】
【実施例７７】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝ジフルオロアセタート（化合物番号
３−３５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (9H, s), 2.07
(3H, s), 2.77 (2H, s),4.58-4.70 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.94 (1H, d, J=13.9Hz), 6.07(1H, t,
J=53.1Hz), 7.41-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 435(M+), 420, 379, 263, 242, 195, 12
7, 116, 57。
【０２９７】
【実施例７８】メチル＝３−シアノベンジル（４−メチ
ル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）カルバマート
（化合物番号３−４２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.98 (9H, s), 2.03
(3H, s), 2.73 (2H, s),3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s),
7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 357(M+), 342, 301, 185, 153, 116。
【０２９８】
【実施例７９】フェニル＝３−シアノベンジル（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号３−４７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.99 (9H, s), 2.14
(3H, s), 2.76 (2H, s),4.83 (2H, s), 7.09 (2H, d, J
=7.7Hz), 7.22 (1H, t, J=7.7Hz), 7.34-7.65 (6H,
m)。 low MS (m/z) 419(M+), 404, 363, 326, 247, 153, 11
6。
【０２９９】
【実施例８０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］−２−ヒドロキシアセトアミド（化合物番号４−
７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.03-2.19(2H, m), 2.52-2.76 (1H, m),
2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 3.17 (1H, br-s), 3.91 (2H,
br-s), 4.71-4.97 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 355(M+), 339, 327, 314, 301, 297, 26
9, 242, 209, 185, 181,116。
【０３００】
【実施例８１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号４−１
０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.69-1.94 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.04-2.20(2H, m), 2.53-2.80 (1H, m),
2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 3.40 (3H, s), 3.75-3.92 (2
H, m), 4.71 (1H, d, J=13.5Hz), 4.89 (1H, d, J=13.5
Hz), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 369(M+), 357, 341, 328, 315, 296, 25
3, 242, 199, 130, 116,113。
【０３０１】
【実施例８２】２−｛（３−シアノベンジル）［２−
（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アミノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物
番号４−１５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
2.02 (3H, s), 2.05-2.18(2H, m), 2.18 (3H, s), 2.53
-2.76 (1H, m), 2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 4.43 (2H,
s), 4.69 (1H, d, J=13.9Hz), 4.90 (1H, d, J=13.9H
z), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 397(M+), 356, 343, 297, 281, 269, 24
2, 227, 181, 144, 116,101。
【０３０２】
【実施例８３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］アセトアミド（化合物番号５−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98(3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M+), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119。
【０３０３】
【実施例８４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号５−
３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.70-1.35 (6H, m),
1.45-1.90 (7H, m), 2.03(3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
2.89 (2H, d, J=7.7Hz), 4.74 (1H, d, J=14.0Hz), 4.
89 (1H, d, J=14.0Hz), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 379 (M+), 311, 242, 195, 127, 116。
【０３０４】
【実施例８５】３−シアノベンジル［２−（シクロペン
チルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］カルバミ
ック＝クロリド（化合物番号５−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98(3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M+), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119。
【０３０５】
【実施例８６】２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジ
ル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチ
ル−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号５−
８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.99(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d,
J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.64 (4H,
m)。 low MS (m/z) 387, 389 (M+, M+2+), 319, 321, 271, 2
73, 242, 203, 205, 185, 127, 116。
【０３０６】
【実施例８７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−２−ヒドロキシアセトアミド（化合物番号５−
１６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.95 (6H, m), 1.96(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.12 (1H, t, J=4.4Hz), 3.9
2 (2H, s), 4.70-5.05 (2H, m), 7.40-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M+), 311, 301, 253, 242, 185, 12
7, 116。
【０３０７】
【実施例８８】２−｛（３−シアノベンジル）［２−
（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アミノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物
番号５−２７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.89 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.18 (3H, s), 2.11
-2.33 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 4.46 (2H,
s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0H
z), 7.44-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 411 (M+), 343, 311, 295, 242, 227, 11
6, 101, 73。
【０３０８】
【実施例８９】Ｓ−｛２−｛（３−シアノベンジル）
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］アミノ｝−２−オキソエチル｝＝エタンチオ
アート（化合物番号５−３０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.07(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.37 (3H, s), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 3.59 (2H,
s), 4.68 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96 (1H, d, J=13.9H
z), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 427(M+), 359, 311, 242, 127, 117, 11
6, 89。
【０３０９】
【実施例９０】メチル＝３−シアノベンジル［２−（シ
クロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］
カルバマート（化合物番号５−３６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.85 (2H, d, J=7.3Hz), 3.77 (3H, s), 4.74 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M+), 301, 253, 185, 144, 116。
【０３１０】
【実施例９１】４−フルオロフェニル＝３−シアノベン
ジル［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５
−チアゾリル］カルバマート（化合物番号５−４１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
3.00 (2H, d, J=7.7Hz), 4.83 (2H, br-s), 7.04-7.07
(4H, m), 7.40-7.70 (4H, m)。 low MS (m/z) 449 (M+), 381, 338, 265, 154, 116。
【０３１１】
【実施例９２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］ウレア（化合物番号５−５２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.05(3H, s), 2.09-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, br-s), 4.92 (2H,
br-s), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 354(M+), 311, 286, 242, 170, 129, 12
7, 116。
【０３１２】
【実施例９３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−メチルウレア（化合物番号５−５３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.83 (3H, d, J=4.4Hz), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.5
3-4.68 (1H, m), 4.78 (2H, s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 368 (M+), 311, 242, 195, 143, 127, 11
6。
【０３１３】
【実施例９４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−エチルウレア（化合物番号５−５４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10 (3H, t, J=7.3H
z), 1.12-1.35 (2H, m),1.45-1.90 (6H, m), 2.02 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 3.2
1-3.35 (2H, m), 4.58 (1H, t, J=5.1Hz), 4.78 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 382 (M+), 311, 242, 195, 127, 116。
【０３１４】
【実施例９５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−イソプロピルウレア（化合物番号５−５
５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10 (6H, d, J=6.6H
z), 1.12-1.35 (2H, m),1.45-1.90 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.9
1-4.11 (1H, m), 4.35 (1H, d, J=8.1Hz), 4.76 (2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 396 (M+), 311, 242, 195, 127, 116。
【０３１５】
【実施例９６】Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−５
８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.30 (9H, s), 1.43-1.90(6H, m), 2.01 (3H, s), 2.10
-2.31 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.47 (1H, br
-s), 4.74 (2H, s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 410 (M+), 311, 242, 195, 127, 116。
【０３１６】
【実施例９７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−シクロプロピルウレア（化合物番号５−
５９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.75 (2H, dd, J=12.1. 7.0Hz), 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.97 (3H, s), 2.09-2.31 (1H,
m), 2.60-2.70 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.76
(3H, s), 7.37-7.60(4H, m)。 low MS (m/z) 394(M+), 311, 242, 195, 127, 116。
【０３１７】
【実施例９８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロブチル−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４
−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６
０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-1.90 (10H, m), 2.02 (3H, s), 2.15-2.38 (3H,
m), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 4.20-4.40 (1H, m),4.69
(1H, d, J=8.1Hz), 4.75 (2H, s), 7.36-7.59 (4H,
m)。 low MS (m/z) 408(M+), 380, 311, 264, 242, 195, 12
7, 116。
【０３１８】
【実施例９９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−フェニルウレア（化合物番号５−６１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.37 (2H, m),
1.43-1.90 (6H, m), 2.09(3H, s), 2.13-2.35 (1H, m),
2.91 (2H, d, J=7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.50 (1H, br
-s), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.62 (8H, m)。 low MS (m/z) 430(M+), 362, 311, 242, 205, 195, 12
7, 116。
【０３１９】
【実施例１００】Ｎ’−ベンジル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６
２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.17-2.29 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.7Hz), 4.44 (2H, d, J=5.9Hz), 4.8
1 (2H, s), 4.94 (1H, t, J=5.9Hz), 7.21-7.61 (9H,
m)。 low MS (m/z) 444(M+), 311, 242, 195, 127, 116, 9
1。
【０３２０】
【実施例１０１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（１−フェニルエチル）ウレア（化
合物番号５−６３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.42 (3H, d, J=7.0Hz),1.43-1.87 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.6
5-4.87 (3H, m), 4.95-5.08 (1H, m), 7.20-7.59 (9H,
m)。 low MS (m/z) 458(M+), 311, 242, 195, 127, 116, 10
5。
【０３２１】
【実施例１０２】Ｎ’−アリル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−メ
チル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.71 (1
H, t, J=5.9Hz), 4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m),
5.73-5.92 (1H, m), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 394 (M+), 311, 242, 195, 169, 127, 11
6。
【０３２２】
【実施例１０３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２−プロピニル）ウレア（化合物
番号５−６６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.22 (1H, t, J=2.4Hz), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 4.0
4 (2H, dd, J=5.5, 2.5Hz), 4.79 (2H, s), 4.84 (1H,
t, J=5.5Hz), 7.38-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 392 (M+), 324, 311, 242, 208, 195, 16
7, 127, 116。
【０３２３】
【実施例１０４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）ウレア（化合物番号５−６７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (4H, t, J=7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 394(M+), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84。
【０３２４】
【実施例１０５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）ウレア（化
合物番号５−６８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.32 (2H, m),
1.48-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m)。 low MS (m/z) 412 (M+), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6。
【０３２５】
【実施例１０６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（シアノメチル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−６９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.32 (2H, m),
1.48-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m)。 low MS (m/z) 412 (M+), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6。
【０３２６】
【実施例１０７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−ヒドロキシウレア（化合物番号５−
７０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.92 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 7.15 (1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 370 (M+), 354, 326, 311, 242, 210, 14
2, 127, 116。
【０３２７】
【実施例１０８】Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−（３−
シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−７１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 4.37 (2H, dd, J=6.5,0.8H
z), 4.76 (2H, s), 5.26 (1H, s), 5.33 (1H, dd, J=9.
2, 0.8Hz), 5.85-6.05 (1H, m), 7.28 (1H, s), 7.38-
7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 410 (M+), 342, 311, 294, 242, 226, 18
5, 154, 127, 116。
【０３２８】
【実施例１０９】Ｎ’−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３
−シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−７２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.08-1.30 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 1.93(3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.82 (2H, d, J=7.3Hz), 4.75 (2H, s), 4.90 (2H,
s), 7.20 (1H, s), 7.31-7.63 (9H, m)。 low MS (m/z) 460 (M+), 400, 311 242, 195, 116, 9
1。
【０３２９】
【実施例１１０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−１−アゼチジンカルボキサミド（化合物番
号５−７３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (4H, t, J=7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 394(M+), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84。
【０３３０】
【実施例１１１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−１−ピロリジンカルボキサミド（化合物番
号５−７４）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.50-1.88 (10H, m), 1.96 (3H, s), 2.07-2.30 (1H,
m), 2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.09-3.14 (4H, m),4.71
(2H, s), 7.34-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 408(M+), 340, 311, 292, 242, 221, 18
3, 116, 98。
【０３３１】
【実施例１１２】メチル＝（２Ｓ）−１−（｛（３−シ
アノベンジル）［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］アミノ｝カルボニル）−２−
ピロリジンカルボキシラート（化合物番号５−７５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-2.30 (11H, m), 2.02 (3H, s), 2.84 (2H, d, J=
7.3Hz), 2.98 (2H, t, J=6.2Hz), 3.75 (3H, s), 4.45
(1H, dd, J=7.3, 5.5Hz), 4.72 (2H, s), 7.34-7.57 (4
H, m)。 low MS (m/z) 466(M+), 407, 350, 311, 298, 241, 22
1, 156, 154, 128, 116。
【０３３２】
【実施例１１３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−４−モルホリンカルボキサミド（化合物番
号５−７７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.08-2.30 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.3Hz), 3.28 (4H, d, J=4.8Hz), 3.5
2 (4H, d, J=4.8Hz), 4.67 (2H, s), 7.34-7.58 (4H,
m)。 low MS (m/z) 424(M+), 356, 308, 240, 221, 199, 15
4, 116, 114, 70。
【０３３３】
【実施例１１４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（３−キノリル）ウレア（化合物番
号５−７９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-2.00 (6H, m), 2.13(3H, s), 2.13-2.37 (1H, m),
2.93 (2H, d, J=7.3Hz), 4.90 (2H, s), 6.85 (1H,
s), 7.42-7.66 (5H, m), 7.79 (1H, dd, J=8.4, 2.2H
z), 8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.54 (2H, d, J=2.2Hz)。 low MS (m/z) 481 (M+), 413, 365, 311, 297, 256, 24
2, 195, 171, 127, 116。
【０３３４】
【実施例１１５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（４，５−ジヒドロ−５−チアゾリ
ル）ウレア（化合物番号５−８１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.40 (2H, m),
1.40-1.95 (6H, m), 1.99(3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.7Hz), 3.09 (2H, t, J=6.5Hz), 3.8
3 (2H, t, J=6.5Hz), 4.83 (2H, s), 7.37-7.66 (4H,
m)。 low MS (m/z) 440 (M+), 406, 372, 311, 242, 127, 11
6。
【０３３５】
【実施例１１６】Ｎ’−アセチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−８
２）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.92 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.53 (3H, s), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 4.78 (2H, br
- s), 7.41-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 396 (M+), 328, 311, 242, 145, 127, 11
6。
【０３３６】
【実施例１１７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）アセトアミド
（化合物番号６−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.97 (3H, s), 1.98
(3H, s), 2.62 (3H, s),4.70-4.87 (2H, m), 7.38-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 285 (M+), 243, 141, 127, 116, 89, 5
9。
【０３３７】
【実施例１１８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−メチルプ
ロパンアミド（化合物番号６−３）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.09 (6H, t, J=5.7H
z), 1.98 (3H, s), 2.51-2.65 (1H, m), 2.61 (3H, s),
4.63 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96 (1H, d, J=13.9Hz),
7.38-7.63 (4H, m)。
【０３３８】
【実施例１１９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−メトキシ
アセトアミド（化合物番号６−６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.96 (3H, s), 2.62
(3H, s), 3.41 (3H, s),3.87 (2H, dd, J=22.0, 21.0H
z), 4.69-4.92 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m)。
【０３３９】
【実施例１２０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−フェノキ
シアセトアミド（化合物番号６−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.02 (3H, s), 2.63
(3H, s), 4.49 (2H, dd,J=22.0, 21.0Hz), 4.72 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.93 (1H, d, J=13.9Hz), 6.83 (2H, d
d, J=7.7, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J=7.3, 1.1Hz), 7.2
3-7.33 (2H, m), 7.39-7.65 (4H, m)。
【０３４０】
【実施例１２１】２−［（３−シアノベンジル）（２，
４−ジメチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オキソ
エチル＝アセタート（化合物番号６−８）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.03 (3H, s), 2.18
(3H, s), 2.62 (3H, s),4.45 (2H, s), 4.65-4.95 (2H,
m), 7.40-7.65 (4H, m)。
【０３４１】
【実施例１２２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）ア
セトアミド（化合物番号７−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 1.98 (3H, s), 3.05-3.29 (1H, m), 4.72-4.85 (2
H, m), 7.38-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 313(M+), 271, 256, 155, 128, 116。
【０３４２】
【実施例１２３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）−
２−メトキシアセトアミド（化合物番号７−５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 1.96 (3H, s), 3.07-3.30 (1H, m), 3.41 (3H, s),
3.87 (2H, dd, J=20.0, 19.0Hz), 4.73-4.89 (2H, m),
7.39-7.64 (4H, m)。
【０３４３】
【実施例１２４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）−
２−フェノキシアセトアミド（化合物番号７−６）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.35 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 2.18(3H, s), 3.00-3.28 (1H, m),
4.50 (2H, s), 4.75 (1H, d, J=13.9Hz), 6.82 (2H, d
d, J=8.8, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J=7.3, 1.0Hz), 7.2
2-7.31 (2H, m), 7.37-7.65 (4H, m)。
【０３４４】
【実施例１２５】２−［（３−シアノベンジル）（２−
イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）アミノ］
−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号７−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 2.03 (3H, s), 2.18(3H, s), 3.07-3.28 (1H, m),
4.45 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=13.6Hz), 4.88 (1H, d,
J=13.6Hz), 7.40-7.64 (4H, m)。
【０３４５】
【実施例１２６】メチル＝３−シアノベンジル（２−イ
ソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号７−９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.33 (6H, d, J=7.0H
z), 2.01 (3H, s), 3.05-3.27 (1H, m), 3.77 (3H, s),
4.74 (2H, s), 7.40-7.63 (4H, m)。
【０３４６】
【実施例１２７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［４−メチル−２−（テトラヒドロピラン−４−イルメ
チル）−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号８
−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.97(3H, s), 1.97 (3
H, s), 2.01-2.25 (1H,m), 2.46-2.54 (2H, m), 2.98-
3.11 (3H, m), 3.40-3.53 (2H, s), 4.18-4.43 (3H,
m), 4.80 (2H, br-s), 7.40-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 369(M+), 327, 242, 211, 143, 116。
【０３４７】
【実施例１２８】メチル＝３−シアノベンジル［４−メ
チル−２−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−
５−チアゾリル］カルバマート（化合物番号８−９）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.40 (2H, td, J=13.
0, 4.5Hz), 1.57-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.02 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (2H,td,
J=11.7, 2.2Hz), 3.77 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J=11.
4, 3.3Hz), 7.40-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 385(M+), 342, 328, 301, 269, 237, 18
5, 116。
【０３４８】
【実施例１２９】２−メトキシエチル＝３−シアノベン
ジル［４−メチル−２−（テトラヒドロピラン−４−イ
ルメチル）−５−チアゾリル］カルバマート（化合物番
号８−１０）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 1.40 (2H, td, J=13.
4, 4.0Hz), 1.55-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.05 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz), 3.25-3.44(5H,
m), 3.47-3.63 (2H, br-t), 3.95 (2H, dd, J=11.7,
3.5Hz), 4.25-4.40(2H, br-t), 4.74 (2H, s), 7.39-7.
63 (4H, m)。 low MS (m/z) 429(M+), 400, 386, 345, 313, 237, 22
9, 153, 116。
【０３４９】
【実施例１３０】Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−
４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）アセトアミド（化合物番号１０−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.03 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H,m), 7.40 (2H, d, J=8.8Hz),
7.37-7.64 (4H, m), 7.77 (2H, d, J=8.8Hz)。
【０３５０】
【実施例１３１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［４−メチル−２−（３−ピリジニル）−５−チアゾリ
ル］アセトアミド（化合物番号１１−１）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.04 (3H, s), 2.09
(3H, s), 4.86 (2H, br-s), 7.35-7.64 (5H, m), 8.15
(1H, dt, J=8.1, 1.8Hz), 8.67 (1H, dd, J=4.7,1.5H
z), 9.06 (1H, d, J=1.5Hz)。 low MS (m/z) 348(M+), 306, 232, 190, 149, 122。
【０３５１】
【実施例１３２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−メ
トキシ−Ｎ−［４−メチル−２−（３−ピリジニル）−
５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号１１−５）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.08 (3H, s), 3.42
(3H, s), 3.93 (2H, s),4.77-4.98 (2H, m), 7.36-7.65
(5H, m), 8.15 (1H, dt, J=7.7, 1.8Hz), 8.68(1H, d,
J=5.1Hz), 9.06 (1H, s)。
【０３５２】
【実施例１３３】２−｛（３シアノベンジル）［４−メ
チル−２−（３−ピリジニル）−５−チアゾリル］アミ
ノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１１
−７）1 H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm: 2.15 (3H, s), 2.19
(3H, s), 4.77 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.36-7.67 (5H, m), 8.14 (1H, dt, J=8.1, 1.
7Hz), 8.68 (1H, dd, J=4.8, 1.8Hz), 9.06 (1H, d, J=
1.8Hz)。 low MS (m/z) 406(M+), 306, 290, 190, 122, 101。
【０３５３】
【製剤例１】粉剤 実施例１の化合物（０．５質量部）、ヒメキサゾール
（フリー酸、４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ
（塩野義製薬株式会社製、５質量部）及び啓和クレー風
ヒ（啓和炉材株式会社製、９０．５質量部）を混合後、
エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社
製）で粉砕し、粉剤を得る。
【０３５４】
【製剤例２】乳剤 実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬
株式会社製、４０質量部）及びＤＭＳＯ（和光純薬株式
会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、更にＰａｒ
ａｋｏｌＫＰＳ（日本乳化剤株式会社製、２５質量部）
を添加混合し乳剤を得た。
【０３５５】
【製剤例３】水和剤 実施例３の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８
０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセ
ノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量
部）、ニューコール２９１ＰＧ（日本乳化剤株式会社
製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬
株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和
化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉
材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エッ
クサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で
粉砕し、水和剤を得る。
【０３５６】
【製剤例４】粒剤 実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリ
ウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮ
Ｏ．１（日澱化學株式会社製、１．５質量部）、ベント
ナイト（豊順鉱業株式会社製）２５質量部及び炭酸カル
シウム カルヒン６００（足立石灰株式会社製、６９．
５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式
会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造
粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社
製、PERFECT OVEN PS-222 型、６０℃）にて乾燥した
後、６００〜１１８０μｍに篩分して粒剤を得る。
【０３５７】
【製剤例５】実施例１１の化合物（１０質量部）に、パ
ラコールＫＰＳ（日本乳化剤製、２０質量部）、キシレ
ン（和光純薬株式会社製、３５質量部）及びジメチルス
ルホキシド（和光純薬株式会社製、３５質量部）を順じ
添加し、スターラー攪拌により乳剤を得た。
【０３５８】
【試験例１】トマト疫病防除試験（治療効果） 第３〜５葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福
寿）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室内に置き発病を促した。製剤例２に準じて調製
した乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する
散布液を調製し、接種１日後に、当該散布液をスプレー
ガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接
種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０３５９】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表
した。 発病程度が０：発病が全く認められない。
【０３６０】１：発病程度が無処理区の40％未満。
【０３６１】２：発病程度が40％以上80％未満。
【０３６２】３：発病程度が80％以上。
【０３６３】本試験の結果、実施例９（化合物番号１−
７番）、実施例１１（化合物番号１−３５番）、実施例
１６（化合物番号１−５９番）、実施例１７（化合物番
号１−６２番）、実施例２５（化合物番号１−９８
番）、実施例２６（化合物番号１−９９番）、実施例３
２（化合物番号１−１３９番）、実施例６３（化合物番
号２−１番）、実施例６４（化合物番号２−１０番）、
実施例６６（化合物番号２−２０番）、実施例７１（化
合物番号３−１７番）、実施例２（化合物番号３−２３
番）、実施例７５（化合物番号３−３１番）、実施例７
６（化合物番号３−３２番）、実施例８０（化合物番号
４−７番）、実施例８７（化合物番号５−１６番）、実
施例８８（化合物番号５−２７番）及び実施例９２（化
合物番号５−５２番）の化合物は、発病程度が０であっ
た。
【０３６４】
【試験例２】キュウリべと病防除試験（治療効果） 第３〜５葉期のポット栽培供試植物（キュウリ：相模半
白）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製し
た乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散
布液を調製）し、接種１日後に、当該散布液をスプレー
ガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接
種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０３６５】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、試験例１と同様の基準で判定し、０〜３の
４段階で表した。
【０３６６】本試験の結果、実施例９（化合物番号１−
７番）、実施例１１（化合物番号１−３５番）、実施例
１５（化合物番号１−４８番）、実施例２６（化合物番
号１−９９番）、実施例３２（化合物番号１−１３９
番）、実施例４５（化合物番号１−１５５番）、実施例
６３（化合物番号２−１番）、実施例６４（化合物番号
２−１０番）、実施例６６（化合物番号２−２０番）、
実施例６９（化合物番号３−７番）、実施例７１（化合
物番号３−１７番）、実施例２（化合物番号３−２３
番）、実施例７９（化合物番号３−４７番）及び実施例
９２（化合物番号５−５２番）の化合物は、発病程度が
０であった。
【０３６７】
【発明の効果】本発明化合物は、農業用殺菌剤として用
いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種
々の植物病原菌、特にトマトの疫病・キュウリのべと病
に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優
れたものである。
【０３６８】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばトマトの疫病(Phytophthora infe
stans)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensi
s)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ジャガイモ
疫病(Phytophthora infestans)等が挙げられるが、本発
明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定されない。
フロントページの続き (72)発明者 田中 治一 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 大西 徹 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 Ｆターム(参考） 4C033 AD15 AD16 AD17 4C063 AA01 BB01 BB03 BB08 BB09 CC62 CC67 CC78 DD12 DD19 DD22 DD51 DD62 EE03 4H011 AA01 BA01 BA06 BB10 BC01 BC03 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DD03 DE15

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基
    （当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる。）、Ｃ
    2〜Ｃ7脂肪族アシル基、置換されてよいフェニル基（当
    該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換さ
    れてよい複素環基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから
    選ばれる。）又はＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を表し、 Ｒ2は、水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル
    基（当該置換基は、ハロゲン原子である。）を表し、 Ｒ3は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキ
    ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれ
    る。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、置換されてよいフ
    ェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれ
    る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置
    換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、置換されて
    よいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
    選ばれる。）、置換されてよい複素環オキシ基（当該置
    換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、置換されて
    よいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ
    基、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、
    置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置
    換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素環チオ
    基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、
    置換されてよい環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１
    個の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
    1〜Ｃ6アルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基
    からなる群から選ばれる。）又は置換されてよいアミノ
    基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる。）を
    表し、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｙは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シ
    アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ2〜Ｃ7アルコキ
    シカルボニル基を表し、 ｎは、０〜４の整数を表し、 但し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なって
    もよく、 置換基群Ａは、ハロゲン原子及び置換されてよいＣ3〜
    Ｃ7シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、１個
    の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ1
    〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ば
    れる。）からなる群であり、 置換基群Ｂは、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当
    該置換基は、ハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
    キシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7
    アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル
    アミノ基及びＣ 1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群
    であり、 置換基群Ｃは、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当
    該置換基は、ハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
    キシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ2〜
    Ｃ7アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群で
    あり、 置換基群Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
    キシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ基
    （当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれ
    る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
    上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
    環オキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
    る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該
    置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキ
    シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
    ニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
    る。）、置換されてよい複素環チオ基（当該置換基は、
    上記置換基群Ｃから選ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシ
    ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
    上記置換基群Ｂから選ばれる。）及び置換されてよい複
    素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
    る。）からなる群であり、 置換基群Ｅは、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当
    該置換基は、シアノ基、ハロゲン原子、フェニル基及び
    Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ
    3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ7
    シクロアルキル基、水酸基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6ア
    ルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよいフェニル基
    （当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）であ
    る。｝、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基、置換されてよい
    フェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
    る。）、置換されてよい複素環基（当該置換基は、上記
    置換基群Ｃから選ばれる。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ7
    脂肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
    る。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基
    は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）からなる群であ
    る。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
    アゾール誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】Ｒ1が、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル
    基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及
    び置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該シク
    ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。当該
    置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原子
    及び臭素原子からなる群から選ばれる。）からなる群か
    ら選ばれる。｝、Ｃ2〜Ｃ6脂肪族アシル基、置換されて
    よいフェニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜
    Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
    及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ2
    〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキ
    レンジオキシ基からなる群から選ばれる。｝、置換され
    てよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫
    黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
    なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、置
    換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ
    素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
    る。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基、フェニル
    基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ2〜Ｃ5アルコ
    キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれ
    る。｝又はＣ1〜Ｃ4アルキルアミノ基である、請求項１
    に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール
    誘導体又はその塩。
  3. 【請求項３】Ｒ1が、置換されてよいＣ1〜Ｃ5アルキル
    基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ4〜Ｃ6
    シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、酸素原子
    により中断されてよい。）からなる群から選ばれ
    る。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、メ
    チル基、シアノ基、フッ素原子及び塩素原子からなる群
    から選ばれる。）又は置換されてよい６員複素環基（当
    該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置換基
    は、メチル基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から
    選ばれる。）である、請求項１に記載の５−（ｍ−シア
    ノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  4. 【請求項４】Ｒ1が、置換されてよいＣ4〜Ｃ5アルキル
    基（当該置換基は、フッ素原子である。）又は置換され
    てよいメチル基（当該置換基は、Ｃ4〜Ｃ5シクロアルキ
    ル基である。）である、請求項１に記載の５−（ｍ−シ
    アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ1が、イソブチル基、ネオペンチル基、
    ３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は
    シクロペンチルメチル基である、請求項１に記載の５−
    （ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はそ
    の塩。
  6. 【請求項６】Ｒ2が、水素原子又は置換されてよいＣ1〜
    Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
    及び臭素原子からなる群から選ばれる。）である、請求
    項１〜５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベン
    ジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  7. 【請求項７】Ｒ2が、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル
    基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群
    から選ばれる。）である、請求項１〜５のいずれか１つ
    に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール
    誘導体又はその塩。
  8. 【請求項８】Ｒ2が、置換されてよいメチル基（当該置
    換基は、フッ素原子である。）である、請求項１〜５の
    いずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
    ノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  9. 【請求項９】Ｒ2が、メチル基である、請求項１〜５の
    いずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
    ノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  10. 【請求項１０】Ｒ3が、塩素原子、置換されてよいＣ1〜
    Ｃ5アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ１から
    選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、置換されて
    よいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から
    選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基
    （当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基である。）、置
    換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
    群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
    環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸
    素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
    個の複素原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ
    １から選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル
    チオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1
    〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、置換
    されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基
    群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
    環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素
    原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個
    の複素原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１
    から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ
    基（当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中断さ
    れてよい。当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ2
    〜Ｃ5アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれ
    る。）又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下
    記置換基群Ｅ１から選ばれる。）であり、 置換基群Ｂ１が、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
    （当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
    らなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シ
    アノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカ
    ルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ2アルキレンジオキシ基か
    らなる群であり、 置換基群Ｃ１が、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
    （当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
    らなる群から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シ
    アノ基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
    子、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基及びオキソ基から
    なる群であり、 置換基群Ｄ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水
    酸基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5
    脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロ
    アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、フッ素原子、塩素
    原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、置換さ
    れてよいフェノキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ
    １から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環オ
    キシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原
    子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の
    複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１か
    ら選ばれる。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキルチオ
    基（当該置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4
    アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、置換されて
    よいフェニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１
    から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ
    基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子か
    らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素
    原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選
    ばれる。）、Ｃ2〜Ｃ5脂肪族アシルチオ基、置換されて
    よいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から
    選ばれる。）及び置換されてよい５〜６員複素環基（当
    該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる
    群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を
    有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選ばれ
    る。）からなる群であり、 置換基群Ｅ１が、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
    （当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
    素原子、フェニル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる
    群から選ばれる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4
    アルキニル基、Ｃ 3〜Ｃ5シクロアルキル基、水酸基、置
    換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基｛当該置換基は、置
    換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群
    Ｂ１から選ばれる。）である。｝、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル
    オキシ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
    上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４
    〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及
    び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１
    〜３個の複素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。
    当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置
    換されてよいＣ2〜Ｃ5脂肪族アシル基（当該置換基は、
    フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ば
    れる。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基
    は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であ
    る、請求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シ
    アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  11. 【請求項１１】Ｒ3が、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキ
    ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ２から選ばれ
    る。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基、置換されてよいフ
    ェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれ
    る。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置
    換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基である。）、置換されて
    よいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２か
    ら選ばれる。）、置換されてよい６員複素環オキシ基
    （当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置
    換基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれる。）、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキルチオ基、６員複素環チオ基（当該複素環は、１
    〜２個の窒素原子を有する。）、４〜５員環状アミノ基
    （当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中断され
    てよい。）又は置換されてよいアミノ基（当該置換基
    は、下記置換基群Ｅ２から選ばれる。）であり、 置換基群Ｂ２が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シアノ基、フッ
    素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群であり、 置換基群Ｃ２が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シアノ基、フッ
    素原子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基からなる群で
    あり、 置換基群Ｄ２が、フッ素原子、塩素原子、水酸基、Ｃ1
    〜Ｃ2アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5脂肪族ア
    シルオキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子
    からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェノキ
    シ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれ
    る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
    複素環は、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれ
    る同一又は異なった１〜２個の複素原子を有する。当該
    置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）、置換さ
    れてよいＣ1〜Ｃ2アルキルチオ基（当該置換基は、シア
    ノ基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
    置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換さ
    れてよい５員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子及
    び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１
    〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基
    群Ｃ２から選ばれる。）及び置換されてよい５複素環基
    （当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置
    換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）からなる群
    であり、 置換基群Ｅ２が、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基
    （当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フ
    ェニル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ば
    れる。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル
    基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキ
    シ基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜
    ６員複素環基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子か
    らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素
    原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ2〜Ｃ5
    脂肪族アシル基及びベンゾイル基からなる群である、請
    求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベ
    ンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  12. 【請求項１２】Ｒ3が、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキ
    ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ３から選ばれ
    る。）、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキ
    シ基、ピリジニルオキシ基又は置換されてよいアミノ基
    （当該置換基は、下記置換基群Ｅ３から選ばれる。）で
    あり、 置換基群Ｄ３が、水酸基、メトキシ基、Ｃ2〜Ｃ4脂肪族
    アシルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置
    換基は、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれ
    る。）、置換されてよいピリジルオキシ基（当該置換基
    は、メチル基である。）、シアノメチルチオ基、置換さ
    れてよいチアジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチル
    基である。）及び置換されてよいピラゾリル基（当該置
    換基は、臭素原子である。）からなる群であり、 置換基群Ｅ３が、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基
    （当該置換基は、フェニル基及びメトキシ基からなる群
    から選ばれる。）及びアリル基からなる群である、請求
    項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベン
    ジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  13. 【請求項１３】Ｒ3が、メチル基、ヒドロキシメチル
    基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、（ブロモ
    ピラゾリル）メチル基、シクロプロピル基又はアミノ基
    である、請求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ
    −シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその
    塩。
  14. 【請求項１４】Ｘが、酸素原子である、請求項１〜１３
    のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
    ノ）チアゾール誘導体又はその塩。
  15. 【請求項１５】Ｙが、メチル基、フッ素原子又は塩素原
    子であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜１４のい
    ずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）
    チアゾール誘導体又はその塩。
  16. 【請求項１６】ｎが、０である、請求項１〜１４のいず
    れか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
    アゾール誘導体又はその塩。
  17. 【請求項１７】請求項１〜１６のいずれか１つに記載の
    ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又
    はその塩を有効成分として含有する農薬。
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