JP2000500767A - オキシメトキシ―3―アリール―ピロン誘導体 - Google Patents
オキシメトキシ―3―アリール―ピロン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(I) [式中、Xは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アル コキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシ 、ハロゲン化アルケニルオキシ又はそれぞれの場合に置換されていないかもしく は置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジ ルチオを表し、 Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル ホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシ又 はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 Zは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化ア ルコキシ又はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 nは、数0、1、2又は3の1つを表し、 Aは、水素、ハロゲン;アルキル、シクロアルキル、アルケニル、 アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリール を含んで成る群から選択された非置換基又は置換基;又は基−COR3、−CO2 R3、−CN、−CONR3R4、−SO2R3もしくは−P(O)(OR3)OR4 {式中、R3及びR4は相互に独立して水素又はそれぞれの場合に置換されていな いかもしくは置換されたアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、 ヘタリールアルキル又はヘタリールを表すか、又はR3及びR4は一緒になって、 非置換もしくは置換アルキレン基(式中、1つ以上のメチレン基は場合により同 じ数のヘテロ原子で置換されていてもよい)を表す}の1つを表し、 Dは、水素;又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキ ル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシ クロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキル及びヘタリールより成る群から選択された非置換基又 は置換基を表すか、又は A及びDは、一緒になって、それぞれの場合に置換されていないかもしく は置換されたアルキレン又はアルケニレン基(これらの基のそれぞれにおいて、 1つ以上のメチレン基は場合により同数のヘテロ原子又はヘテロ基で置換されて いてもよい)を表し、 R1は、水素;又は場合によりハロゲンで置換されてもよいアルキルを表 し、並びに R2は、アルキル、アルケニル又はアルキニル(これらのそれぞれは、場 合によりハロゲンで置換されていてもよい)を表す] の化合物。 2. Xは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C1〜C8−アルキ ル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキ シ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−ア ルキルスルホニル;弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたC1〜C6−アルキ ル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキ シ;或いは場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノで、又は場合 により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C6−アルキル又は C1〜C6−アルコキシでそれぞれ置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェ ニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオを表し、 Yは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C1〜C8−アルキ ル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキ シ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−ア ルキルスルホニル;或いは弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたC1〜C6− アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ又はC2〜C6−アルケ ニルオキシを表し、 Zは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C1〜C8−アルキル、C2 〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ;又 は弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたC1〜C6−アルキル、C2〜C6−ア ルケニル、C1〜C6−アルコキシ又はC2〜C6−アルケニルオキシを表し、 nは、0、1、2又は3の1つを表し、 Aは、水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素;C1〜C10−アルキル、 C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−アルケニル及びC3〜C10−アルキニ ルから成る群から選択された基(この基は場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ 素で置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、酸素、硫黄及び窒素から成 る群から選択された1個乃至3個のヘテロ原子を有する5員環もしくは6員環の ヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキル、及び酸素、硫黄及び窒素から成る 群から選択された1個乃至3個のヘテロ原子を有する5員環もしくは6員環のヘ タリール−C1〜C6−アルキルから成る群から選択された基(この基は場合によ り弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコ キシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8−ハロゲン化アルキル、C1〜C8−ハロ ゲン化アルコキシ又はシアノで置換されていてもよい);又は基−COR3、− CO2R3、−CN、−CONR3R4、−SO2R3、又は−P(O)(OR3)O R4[式中、R3及びR4は相互に独立して水素;場合により弗素、塩素、臭素又 はヨウ素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C10−アルキル又はC3〜C10−アル ケニル;又はフェニル、ナフチル、酸素、硫黄、及び窒素から成る群から選択さ れた1個乃至3個のヘテロ原子を有する5員環もしくは6員環のヘタリール、フ ェニル−C1〜C6−アルキル、及び酸素、硫黄及び窒素から成る群から選択され た1個乃至3個のヘテロ原子を有する5員環もしくは6員環のヘタリール−C1 〜C6−アルキルから成る群から選択された基(この基は場合により弗素、塩素 、臭素、ヨウ素、ニトロ、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜 C8−アルキルチオ、C1〜C8−ハロゲン化アルキル、C1〜C8−ハロゲン化ア ルコキシ又はシアノで置換されていてもよい)を表すか、又はR3及びR4は、一 緒になっ て、非末端のメチレン基が場合により酸素、硫黄、NH又はN−C1〜C4−アル キルで置換されていてもよいC2〜C7−アルキレン基を表す]の中の1つを表し 、 Dは、水素;場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されても よいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1 〜C10−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2 〜C8−アルキル又はC1〜C10−アルキルチオ−C2〜C8−アルキル;シアノ− 、C1〜C8−アルキルオキシカルボニル−又はC1〜C8−アルキルカルボニルオ キシ−で置換されたC1〜C12−アルキル;場合によりハロゲン、C1〜C4−ア ルキル、C1〜C4−アルコキシ又はC1〜C4−ハロゲン化アルキルで置換されて もよいと共に、1個又は2個の直接隣接していないメチレン基が場合により酸素 及び/又は硫黄で置き換えられているC3〜C8−シクロアルキル;又はフェニル 、5個又は6個の環構成原子を有し、且つ、酸素、硫黄及び窒素から成る群から 選択された1個乃至3個のヘテロ原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6 −アルキル、又は5個又は6個の環構成原子を有し、且つ、酸素、硫黄及び窒素 から成る群から選択された1個乃至3個のヘテロ原子を有し、また、場合により ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲン化アルキル、C1〜C6−ア ルコキシ、C1〜C6−ハロゲン化アルコキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換 されてもよいヘタリール−C1〜C6−アルキルを表すか、又は A及びDは、一緒になって、場合によりC1〜C8−アルキル、弗素、塩素、臭 素又はヨウ素でそれぞれ置換され、2個の炭素原子が場合によりC1〜C2−アル キレン基で連結されていてもよく、且つ、メチレン基 が場合により酸素、硫黄、NH、N−C1〜C4−アルキル又は基−O−CO−で 置換されていてもよいC2〜C7−アルキレン又はC2〜C7−アルケニレン基を表 し、 R1が水素;又は場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素で置換されていても よいC1〜C8−アルキルを表し、並びに R2が場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されてもよいC1 〜C10−アルキル、C3〜C10−アルケニル又はC3〜C10−アルキニルを表す、 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物。 3. Xは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C2 〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニルオキシ、C1 〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキル スルホニル;弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C4−アルキル、C2 〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ又はC2〜C4−アルケニルオキシ; 場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノで、又は場合により弗素又は塩 素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシで 、場合によりそれぞれ置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、 ベンジルオキシ又はベンジルチオを表し、 Yは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C2 〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニルオキシ、C1 〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキル スルホニル;又は弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C4−アルキル 又はC1〜C4−アルコキシを表し、 Zは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、 C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニルオキシ;又は弗素又は塩素でそれ ぞれ置換されてもよいC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシを表し 、 nは、数0、1又は2の1つを表し、 Aは、水素、弗素、塩素又は臭素;C1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロア ルキル、C3〜C8−アルケニル及びC3〜C8−アルキニルから成る群から選択さ れた基(この基は場合により弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよい);フ ェニル、ナフチル、フラニル、チエニル、ピリジル、フェニル−C1〜C4−アル キル、フラニル−C1〜C4−アルキル、チエニル−C1〜C4−アルキル及びピリ ジル−C1〜C4−アルキルから成る群から選択された基(この基は場合により弗 素、塩素、臭素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜 C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−ハロゲン化ア ルコキシ又はシアノで置換されていてもよい);又は基−COR3、−CO2R3 、−CN、−CONR3R4、−SO2R3又は−P(O)(OR3)OR4[式中、 R3及びR4は相互に独立して水素;場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置 換されてもよいC1〜C8−アルキル又はC3〜C8−アルケニル;フェニル、フラ ニル、チエニル、ピリジル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フラニル−C1〜 C4−アルキル、チエニル−C1〜C4−アルキル及びピリジル−C1〜C4−アル キルから成る群から選択された基(この基は、場合により弗素、塩素、臭素、ニ トロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、 C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで 置換されて いてもよい)を表すか、又はR3及びR4は、一緒になってC2〜C6−アルキレン 基(式中、非末端メチレン基は場合により酸素、硫黄、NH又はN−C1〜C4− アルキルで置換されていてもよい)を表す]の中の1つを表し、 Dは、水素;場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C10 −アルキル、C3〜C6−アルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C8−アルコ キシ−C2〜C6−アルキル、ポリ−C1〜C6アルコキシ−C2〜C6−アルキル又 はC1〜C8−アルキルチオ−C2〜C6−アルキル;シアノ、C1〜C6−アルコキ シカルボニル又はC1〜C6−アルキルカルボニルオキシで置換されてもよいC1 〜C8−アルキル;場合により弗素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ア ルコキシ又はC1〜C2−ハロゲン化アルキルで置換され、且つ、1個もしくは2 個の直接隣接しないメチレン基が場合により酸素及び/又は硫黄で置換されても よいC3〜C7−シクロアルキル;又は場合により弗素、塩素、臭素、C1〜C4− アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4− ハロゲン化アルコキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換されてもよいフェニル 、フラニル、イミダソリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、 ピリダジル、ピラジニル、ピロリル、チエニル、トリアゾリル又はフェニル−C1 〜C4−アルキルを表すか、又は A及びDが、一緒になって、場合によりC1〜C4−アルキル、弗素、塩素又は 臭素でそれぞれ置換されたC2〜C6−アルキレン又はC2〜C6−アルケニレン基 (式中、2個の炭素原子は場合によりC1〜C2−アルキレン基で連結されてもよ く、且つ、メチレン基は場合により酸素、硫 黄、NH,N−C1〜C4−アルキル又は基−O−CO−によって置換されてもよ い)を表し、 R1は、水素;又は場合により弗素、塩素又は臭素で置換されてもよいC1〜C4 −アルキルを表し、並びに R2は、場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C8 −アルキル、C3〜C8−アルケニル又はC3〜C8−アルキニルを表す、請求の範 囲1に記載の式(I)の化合物。 4. Xは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、s−、i−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メ タリル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、アリルオキシ、メ タリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホ ニルを表し、 Yは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、s−、i−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ 、n−もしくはi−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロ メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、 Zは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−、s−、i−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n− もしくはi−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表し 、 nは、数0又は1のいずれかを表し、 Aは、水素、弗素、塩素又は臭素;C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロア ルキル、C3〜C6−アルケニル及びC3〜C6−アルキニルから成る群から選択さ れた基(この基は場合により弗素もしくは塩素で置換されていてもよい);場合 により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メト キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニト ロでそれぞれ置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル又はベ ンジル;基−COR3、−CO2R3、−CN、−CONR3R4、−SO2R3又は −P(O)(OR3)OR4(式中、R3及びR4は、相互に独立して水素;場合に より弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C6−アルキルもしくはC3 〜C6−アルケニル;場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、C1〜C4−アルキ ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲン化ア ルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されてもよいフェニ ルを表すか、又はR3及びR4は、一緒になって、基−(CH2)3−、−(CH2 )4−、−(CH2)5−、−CH2−CH(CH3)(CH2)2−、CH2O−(C H2)2−及び−CH2S−(CH2)2−を表す)の1つを表し、 Dは、水素;場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいC1〜C8− アルキル、C3〜C4−アルケニル、C3〜C4−アルキニル、C1〜C6−アルコキ シ−C2〜C4-アルキル、ポリ-C1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキル又は C1〜C4−アルキルチオ−C2〜C4−アルキル;又は場合により弗素、塩素、メ チル又はエチルで置換されてもよ く、1個又は2個の直接隣接しないメチレン基は場合により酸素及び/又は硫黄 により置換されてもよいC3〜C6−シクロアルキル;又は場合により弗素、塩素 、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置 換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル又はベンジルを表すか 、又は A及びDは、一緒になって、基−(CH2)3、−(CH2)4、−(CH2)5、 −CH2−CH(CH3)(CH2)2−、−CH2O−(CH2)2−、−CH2S− (CH2)2−又は の1つを表し、 R1は、水素;又は場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいメチ ル又はエチルを表し、並びに R2は、場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいメチル、エチル 、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、アリル、 メタリル、ブテニル、プロパルギル又はブチニルを表す、請求の範囲1に記載の 式(I)の化合物。 5. 式(II) [式中、A、D、X、Y、Z及びnは請求の範囲1に記載された 意味を有する] の化合物を、希釈剤の存在下又は不存在下で、並びに反応助剤の存在下又は不存 在下で式(III) [式中、R1及びR2は請求の範囲1に記載された意味を有し、Halはハ ロゲンを表す] の化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲1に記載の式(I)の化合 物の製造方法。 6. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 7. 有害生物を防除するための、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物の 使用。 8. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はそれらの 生息地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。 9. 請求の範囲1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 10. 有害生物防除剤を製造するための、請求の範囲1に記載の式(I)の 化合物の使用。
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