JP2003212864A - 5-(m-cyanobenzylamino)thiazole derivative - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new fungicide which is used for agriculture and horticulture and can control Phytophthora infestans and Plasmopara viticola at a low dose. <P>SOLUTION: This 5-(m-cyanobenzylamino)thiazole derivative represented by general formula (1) [R<SP>1</SP>is an alkyl, an aliphatic acyl, phenyl, a heterocyclic group or an alkylamino; R<SP>2</SP>is H or an alkyl; R<SP>3</SP>is a halogen atom, an alkyl, a cycloalkyl, phenyl, an alkoxy, phenoxy, a heterocyclic oxy, an alkylthio, phenylthio, heterocyclic thio, cyclic amino or amino; X is O or S; Y is an alkyl, an alkoxy, cyano, nitro, a halogen atom or an alkoxycarbonyl; (n) is an integer of 0 to 4, provided that, when (n) is 2 to 4, Y groups may be the same or different each other] or its salt, and an agrichemical containing the compound as an active ingredient. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、５−（ｍ−シアノ
ベンジルアミノ）チアゾール誘導体及びその塩、及びそ
れを有効成分として含有する農薬に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative and a salt thereof, and an agricultural chemical containing the same as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、５−アミノ基にｍ−シアノベンジ
ル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チア
ゾール誘導体は全く知られていない。また、５−（置換
アミノ）チアゾール誘導体が農園芸用殺菌剤として使用
できることは知られていない。2. Description of the Related Art Heretofore, a 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative having a 5-amino group bonded to an m-cyanobenzyl group has not been known at all. Further, it is not known that the 5- (substituted amino) thiazole derivative can be used as an agricultural / horticultural fungicide.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、植物
のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤
な被害を与えるトマト疫病（Phytophthora infestans）
及びぶどうべと病（Plasmopara viticola）に対して、
低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発する
ことである。The object of the present invention is tomato late blight (Phytophthora infestans), which often causes serious damage to agricultural and horticultural crops among mold diseases of plants.
And against downy mildew (Plasmopara viticola),
It is to develop a new agricultural and horticultural fungicide that can be controlled with a low dosage.

【０００４】本発明者らは、５−アミノチアゾール誘導
体について鋭意研究を重ねた結果、５−アミノ基に、ｍ
−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）チアゾール誘導体が、特異的に、種々の植物
病害に対し、極めて優れた殺菌活性を有することを見出
し、本発明を完成した。As a result of earnest studies on the 5-aminothiazole derivative, the present inventors have found that the 5-amino group has m
The present inventors have completed the present invention by finding that a 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative having a -cyanobenzyl group bonded thereto has extremely excellent bactericidal activity against various plant diseases.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式The present invention has the general formula

【０００６】[0006]

【化２】 [Chemical 2]

【０００７】［式中、Ｒ¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれ
る。）、Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル基、置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環基（当該置換基は、下記
置換基群Ｃから選ばれる。）又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノ基を表し、Ｒ²は、水素原子又は置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）を表し、Ｒ³は、ハロゲン原子、置換されてよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄか
ら選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、置換され
てよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、置
換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素環オキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、
シアノ基、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、下記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい
複素環チオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ば
れる。）、置換されてよい環状アミノ基（当該環状アミ
ノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該置
換基は、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換されて
よいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ば
れる。）を表し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基を表し、ｎは、０〜４の整数を表し、但
し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なっても
よく、置換基群Ａは、ハロゲン原子及び置換されてよい
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、
１個の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選
ばれる。）からなる群であり、置換基群Ｂは、置換され
てよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原
子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルアミノ基及びＣ ₁〜Ｃ₃
アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群Ｃ
は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、ハロゲン原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、
シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群であり、置換
基群Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ基（当
該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
環オキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環チオ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｃから選ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）及び置換されてよい複
素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）からなる群であり、置換基群Ｅは、置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、シアノ基、ハロ
ゲン原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からな
る群から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜
Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、水酸
基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基｛当該置換基
は、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置
換基群Ｂから選ばれる。）である。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニルオキシ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい
複素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル基（当該
置換基は、ハロゲン原子である。）及び置換されてよい
ベンゾイル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ば
れる。）からなる群である。］で表される５−（ｍ−シ
アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩、及
びそれを有効成分として含有する農薬である。[Where R¹Is C which may be substituted₁~ C₆
Alkyl group (the substituent is selected from the following substituent group A)
It ), C₂~ C₇Aliphatic acyl group, optionally substituted phenyl
Nyl group (the substituent is selected from the following substituent group B
It ), A heterocyclic group which may be substituted (the substituent is as follows:
It is selected from the substituent group C. ) Or C₁~ C₆Alkylami
Represents a no group, R²Is a hydrogen atom or optionally substituted C₁~
C₆Alkyl group (the substituent is a halogen atom)
It ), R³Is a halogen atom, which may be substituted
C₁~ C₆Alkyl group (whether the substituent is the following substituent group D
Chosen from. ), C₃~ C₇Cycloalkyl group, substituted
A phenyl group (the substituent is selected from the following substituent group B)
To be elected. ), Optionally substituted C₁~ C₆Alkoxy group
(The substituent is C₁~ C₆It is an alkoxy group. ),
A phenoxy group which may be replaced (the substituent is the following substituent
Selected from Group B. ), Optionally substituted heterocyclic oxy group
(The substituent is selected from the following substituent group C.),
C that may be exchanged₁~ C₆Alkylthio group (the substituent is
Cyano group, phenyl group or C₁~ C₆An alkoxy group
It ), A phenylthio group which may be substituted (the substituent
Is selected from the following substituent group B. ), May be replaced
Heterocyclic thio group (the substituent is selected from the following substituent group C)
Be done. ), A cyclic amino group which may be substituted (the cyclic amino group
The no group may be interrupted by one oxygen atom. The location
The substituent is C ₁~ C₆Alkyl group and C₂~ C₇Alkoxyca
It is selected from the group consisting of rubonyl groups. ) Or replaced
A good amino group (the substituent is selected from the following substituent group E)
Be done. ), X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Y is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₆Alkoxy group,
Ano group, nitro group, halogen atom or C₂~ C₇Arcoki
Represents a carbonyl group, n represents an integer of 0 to 4,
However, when n is 2 to 4, each Y may be the same or different.
Well, the substituent group A may be substituted with a halogen atom.
C₃~ C₇Cycloalkyl group (the cycloalkyl group is
It may be interrupted by one oxygen atom. The substituent is
C₁~ C₆Selected from the group consisting of alkyl groups and halogen atoms
Be exposed. ), The substituent group B is
May be C₁~ C₆Alkyl group (the substituent is a halogen atom)
Is a child. ), C₁~ C₆Alkoxy group, cyano group, nit
Group, halogen atom, C₂~ C₇Alkoxy carbonyl
Base, C₂~ C₇Alkylcarbonylamino group and C ₁~ C₃
Substituent group C, which is a group consisting of alkylenedioxy groups
Is C which may be substituted₁~ C₆Alkyl group (the substituent
Is a halogen atom. ), C₁~ C₆An alkoxy group,
Cyano group, phenyl group, halogen atom, C₂~ C₇Arco
A group consisting of an oxycarbonyl group and an oxo group, which is substituted
Group D is a halogen atom, hydroxyl group, C₁~ C₆Alkoxy
Group, optionally substituted C₂~ C₇Aliphatic acyloxy group (this
The substituent is C₃~ C₇Cycloalkyl group, C₁~ C₆Al
Selected from the group consisting of coroxy groups and halogen atoms
It ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B. ), A complex that may be replaced
Ring oxy group (the substituent is selected from the above substituent group C)
It ), Optionally substituted C₁~ C₆Alkylthio group
The substituents are cyano group, phenyl group and C₁~ C₆Arcoki
Selected from the group consisting of Si groups. ), Which may be replaced
Nylthio group (the substituent is selected from the above substituent group B)
It ), An optionally substituted heterocyclic thio group (the substituent is
It is selected from the above substituent group C. ), C₂~ C₇Aliphatic reed
A ruthio group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B. ) And a compound that may be substituted
Elementary ring group (the substituent is selected from the above substituent group C)
It ), The substituent group E is
I C₁~ C₆Alkyl group (the substituent is a cyano group, a halo group
Gen atom, phenyl group and C₁~ C₆From an alkoxy group
Selected from the group. ), C₃~ C₆Alkenyl group, C₃~
C₆Alkynyl group, C₃~ C₇Cycloalkyl group, hydroxy
Group, optionally substituted C₁~ C₆Alkoxy group {the relevant substituent
Is a phenyl group which may be substituted (the substituent is
It is selected from the substituent group B. ). }, C₃~ C₆Arche
Nyloxy group, phenyl group which may be substituted (the substituent
Is selected from the above substituent group B. ), May be replaced
A heterocyclic group (the substituent is selected from the above substituent group C)
It ), Optionally substituted C₂~ C₇Aliphatic acyl group
The substituent is a halogen atom. ) And may be replaced
Benzoyl group (the substituent is selected from the above substituent group B)
Be done. ) Is a group consisting of. ] 5- (m-si represented by
Anobenzylamino) thiazole derivative or salt thereof, and
And an agricultural chemical containing it as an active ingredient.

【０００８】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチル
ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へ
キシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、
３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブ
チル基又は２−エチルブチル基であり得、好適には、炭
素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₅
アルキル）であり、Ｒ¹において、より好適には、炭素
数４又は５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₄〜Ｃ₅ア
ルキル）であり、更により好適には、炭素数４又は５個
の分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、イソブチル
基又はネオペンチル基であり、最も好適には、イソブチ
ル基であり、その他において、より好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直
鎖又は分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、炭素数
１又は２個のアルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）であり、
最も好適には、メチル基である。In the present invention, "C ₁ -C ₆ alkyl group"
Is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a s-butyl group, and t.
-Butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group Base,
3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group or 2- It may be an ethylbutyl group, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (C _{1 to} C ₅
Alkyl), more preferably R ¹ is a linear or branched alkyl group having 4 or 5 carbon atoms (C ₄ -C ₅ alkyl), and even more preferably 4 or 5 carbon atoms. 5 branched-chain alkyl groups, particularly preferably an isobutyl group or a neopentyl group, most preferably an isobutyl group, and other more preferably a carbon number of 1
To 4 linear or branched alkyl groups (C ₁ -C ₄ alkyl), and even more preferably, linear or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably Is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms (C ₁ -C ₂ alkyl),
Most preferably, it is a methyl group.

【０００９】本発明において、「ハロゲン原子」は、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
複素環の置換基において、より好適には、臭素原子であ
り、その他において、より好適には、フッ素原子又は塩
素原子であり、更により好適には、フッ素原子である。In the present invention, the "halogen atom" is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom,
Preferably, it is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom,
Of the substituents on the heterocyclic ring, a bromine atom is more preferable, a fluorine atom or a chlorine atom is more preferable, and a fluorine atom is still more preferable.

【００１０】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基で
あり、好適には、炭素数３乃至６個のシクロアルキル基
（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）であり、Ｒ¹において、よ
り好適には、炭素数４乃至６個のシクロアルキル基（Ｃ
₄〜Ｃ₆シクロアルキル）であり、更により好適には、炭
素数４又は５個のシクロアルキル基（Ｃ₄〜Ｃ₅シクロア
ルキル）であり、特に好適には、シクロペンチル基であ
り、その他において、より好適には、炭素数３乃至５個
のシクロアルキル基（Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル）であ
り、更により好適には、炭素数３又は４個のシクロアル
キル基（Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル）であり、特に好適に
は、シクロプロピル基であり、本発明において、「置換
されてよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基（当該シクロアル
キル基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該
置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びハロゲン原子からな
る群から選ばれる。）」は、前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル
キル基」又は炭素環に１個の酸素原子が挿入された炭素
数３乃至７個のシクロアルキル基であって、前記「Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「ハロゲン原子」からなる
群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基によ
り置換されてもよい官能基であり、前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキル基」の他に、例えば、オキセタニル基、オキ
ソラニル基、オキサニル基（テトラヒドロピラニル
基）、オキセパニル基、オキソカニル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、トリメチルシ
クロペンチル基、テトラメチルシクロペンチル基、エチ
ルシクロペンチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロ
ロシクロペンチル基、トリクロロシクロペンチル基、テ
トラクロロシクロペンチル基、フルオロシクロペンチル
基、ジフルオロシクロペンチル基、トリフルオロシクロ
ペンチル基、ブロモシクロペンチル基又はメチルクロロ
シクロペンチル基であり得、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる同一の１〜３個の置換基により置換されてよ
い、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基又は炭素環に１個の酸素
原子が挿入されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基であり、よ
り好適には、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキル基又は炭素環に１
個の酸素原子が挿入されたＣ ₄〜Ｃ₆シクロアルキル基で
あり、更により好適には、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキル基で
あり、特に好適には、シクロペンチル基である。In the present invention, "C₃~ C₇Cycloalk
Group "means a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclo group.
A pentyl group, a cyclohexyl group or a cycloheptyl group
And preferably a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms
(C₃~ C₆Cycloalkyl) and R¹At
More preferably, it is a cycloalkyl group having 4 to 6 carbon atoms (C
_Four~ C₆Cycloalkyl), and even more preferably charcoal
Cycloalkyl group having 4 or 5 primes (C_Four~ C_FiveCycloa
And a cyclopentyl group is particularly preferable.
In other respects, more preferably, it has 3 to 5 carbon atoms.
Cycloalkyl group (C₃~ C_FiveCycloalkyl)
And even more preferably, cycloalkyl having 3 or 4 carbon atoms
Kill group (C₃~ C_FourCycloalkyl), particularly preferably
Is a cyclopropyl group, and in the present invention, "substituted
C may be done₃~ C₇Cycloalkyl group (the cycloalkyl
The kill group may be interrupted by one oxygen atom. Concerned
The substituent is C₁~ C₆Consisting of alkyl groups and halogen atoms
Selected from the group. ) ”Is the above“ C₃~ C₇Cycloal
"Kill group" or carbon with one oxygen atom inserted in the carbocycle
A cycloalkyl group having the number of 3 to 7, wherein the above-mentioned “C₁
~ C₆Consisting of an "alkyl group" and the above "halogen atom"
1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group
Is a functional group which may be substituted,₃~ C₇Shiku
In addition to the “alkyl group”, for example, an oxetanyl group,
Solanyl group, oxanyl group (tetrahydropyranyl
Group), oxepanyl group, oxocanyl group, methylcyclo
Pentyl group, dimethylcyclopentyl group, trimethylsilane
Clopentyl group, tetramethylcyclopentyl group, ethyl
Rucyclopentyl group, chlorocyclopentyl group, dichloro
Rocyclopentyl group, trichlorocyclopentyl group, te
Trachlorocyclopentyl group, fluorocyclopentyl
Group, difluorocyclopentyl group, trifluorocyclo
Pentyl group, bromocyclopentyl group or methylchloro
It may be a cyclopentyl group, preferably C₁~ C_FourArchi
Group, fluorine atom, chlorine atom and bromine atom
Be substituted with the same 1-3 substituents selected from
Yes, C₃~ C₆1 oxygen in a cycloalkyl group or carbocycle
C with an atom inserted₃~ C₆It's a cycloalkyl group,
More preferably, C_Four~ C₆1 on cycloalkyl or carbocycle
C with one oxygen atom inserted _Four~ C₆With a cycloalkyl group
Yes, and even more preferably, C_Four~ C_FiveWith a cycloalkyl group
And particularly preferably a cyclopentyl group.

【００１１】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれ
る。）」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「置換され
てよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基（当該シクロアルキル
基は、１個の酸素原子により中断されてよい。当該置換
基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びハロゲン原子からなる群
から選ばれる。）」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜６個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、例えば、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジク
ロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブ
チル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，
３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，
６，６−トリクロロヘキシル基、シクロプロピルメチル
基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シ
クロブチルエチル基、シクロペンチルエチル基又はテト
ラヒドロピラン−４−イルメチル基であり得、好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び置換されてよ
いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シクロアルキル基
は、酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
からなる群から選ばれる。）からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜４個の置換基により置換されてよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、より好適には、フッ素原
子、塩素原子及びＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シク
ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。）か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換
基により置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル基であり、更
により好適には、１〜３個のフッ素原子により置換され
てよいＣ₄〜Ｃ₅アルキル基又は１個のＣ₄〜Ｃ₅シクロア
ルキル基により置換されてよいメチル基であり、特に好
適には、イソブチル基、ネオペンチル基、３，３，３−
トリフルオロ−２−メチルプロピル基又はシクロペンチ
ルメチル基である。In the present invention, "C ₁ -which may be substituted"
"C ₆ alkyl group (the substituent is selected from the substituent group A)" means the "halogen atom" and the "optionally substituted C ₃ -C ₇ cycloalkyl group (the cycloalkyl group is 1 ₁ to ₆ substituents selected from the group consisting of C _{1 to} C ₆ alkyl groups and halogen atoms). The aforementioned "C which may be substituted by a group
₁ -C ₆ alkyl group ", for example, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, fluoromethyl group,
Chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group,
2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3-chloropropyl group,
3,3,3-trifluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 3,
3,3-trifluoro-2-methylpropyl group, 6,
6,6-trichlorohexyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl group,
It may be a cyclohexylmethyl group, a cycloheptylmethyl group, a cyclobutylethyl group, a cyclopentylethyl group or a tetrahydropyran-4-ylmethyl group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and optionally substituted C ₃ -C. ₆ cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be interrupted by an oxygen atom. The substituent is C
₁ -C ₄ alkyl group, a fluorine atom, selected from the group consisting of chlorine and bromine. And a C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted with 1 to 4 substituents which are the same or different from each other and are more preferably fluorine atom, chlorine atom and C ₄ -C ₆ cyclo group. An alkyl group (the cycloalkyl group may be interrupted by an oxygen atom), which is a C ₁ -C ₅ alkyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of: Still more preferably, it is a C ₄ -C ₅ alkyl group which may be substituted by 1 to 3 fluorine atoms or a methyl group which may be substituted by 1 C ₄ -C ₅ cycloalkyl group, and particularly preferably Is an isobutyl group, neopentyl group, 3,3,3-
It is a trifluoro-2-methylpropyl group or a cyclopentylmethyl group.

【００１２】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル
基」は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソペンタノ
イル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキ
サノイル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖
脂肪族アシル基；シクロプロピルカルボニル基、シクロ
ブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基のよ
うな炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシル基；又は、２
−メチル−１−ブテノイル基、２−メチル−２−ブテノ
イル基のような炭素数４乃至７個の不飽和脂肪族アシル
基であり、好適には、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖脂肪族アシル基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシ
ル基又は炭素数４乃至６個の不飽和脂肪族アシル基（Ｃ
₂〜Ｃ₆脂肪族アシル）であり、より好適には、炭素数２
乃至４個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基であり、更に
より好適には、イソブチリル基である。In the present invention, "C ₂ -C ₇ aliphatic acyl group" means, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, pentanoyl group, isopentanoyl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group. Group, straight-chain or branched-chain aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms such as hexanoyl group; cycloaliphatic group having 4 to 7 carbon atoms such as cyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group and cyclopentylcarbonyl group Group acyl group; or 2
An unsaturated aliphatic acyl group having 4 to 7 carbon atoms such as a methyl-1-butenoyl group and a 2-methyl-2-butenoyl group, and preferably a straight chain or a branched chain having 2 to 6 carbon atoms. Branched chain aliphatic acyl group, cyclic aliphatic acyl group having 4 to 6 carbon atoms or unsaturated aliphatic acyl group having 4 to 6 carbon atoms (C
_{2 to} C ₆ aliphatic acyl), and more preferably having 2 carbon atoms.
To 4 linear or branched aliphatic acyl groups, and even more preferably an isobutyryl group.

【００１３】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」は、同一又は異なった１〜６個の前記「ハロゲ
ン原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基」であり、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、
ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−ト
リクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−
フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル基又は６，６，６−トリク
ロロヘキシル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素
原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜４個の置換基により置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基であり、より好適には、フッ素原子及び塩素原
子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の
置換基により置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基であ
り、Ｒ²において、更により好適には、１〜３個のフッ
素原子により置換されてよいメチル基であり、特に好適
には、メチル基であり、その他において、更により好適
には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、特に好適には、メチ
ル基である。In the present invention, "C ₁ -which may be substituted"
C ₆ alkyl group (the substituent is a halogen atom.), "Is located by the which may be substituted the same or different 1 to 6 wherein the" halogen atom "," C ₁ -C ₆ alkyl group " , For example, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group,
Dibromomethyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group , 2-fluoroethyl group, 3-chloropropyl group, 3,3,3-
Trifluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 3-
It may be a fluoro-2-methylpropyl group, a 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group or a 6,6,6-trichlorohexyl group, preferably consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted with ₁ to ₄ substituents which are the same or different from the group, and more preferably the same or different from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom. A C ₁ -C ₂ alkyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents, and more preferably, R ² is a methyl group which may be substituted by 1 to 3 fluorine atoms, Of these, a methyl group is preferable, and among them, a C ₁ -C ₂ alkyl group is still more preferable, and a methyl group is particularly preferable.

【００１４】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシ
ルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−
メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オ
キシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジ
メチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，
１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ
基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブ
トキシ基又は２−エチルブトキシ基であり得、好適に
は、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）であり、より好適には、炭素数
１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ）であり、更により好適には、炭素数１又は２
個のアルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり、特に
好適には、メトキシ基である。In the present invention, the "C ₁ -C ₆ alkoxy group" is a straight or branched chain alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group. , Butoxy group, isobutoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropoxy group, hexyloxy group, (4- Methylpentyl) oxy group, (3-
Methylpentyl) oxy group, (2-methylpentyl) oxy group, (1-methylpentyl) oxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,
It may be a 1-dimethylbutoxy group, a 1,2-dimethylbutoxy group, a 1,3-dimethylbutoxy group, a 2,3-dimethylbutoxy group or a 2-ethylbutoxy group, and preferably has 1 to 4 carbon atoms. A straight-chain or branched-chain alkoxy group (C ₁ -C ₄ alkoxy), more preferably a straight-chain or branched-chain alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms (C ₁ -C ₃ alkoxy), Even more preferably, the carbon number is 1 or 2.
Is an alkoxy group (C ₁ -C ₂ alkoxy), particularly preferably a methoxy group.

【００１５】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基」は、１個の前記「」が結合したカルボニル
基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペン
チルオキシカルボニル基、２−メチルブトキシカルボニ
ル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプ
ロポキシカルボニル基、へキシルオキシカルボニル基、
（４−メチルペンチル）オキシカルボニル基、（３−メ
チルペンチル）オキシカルボニル基、（２−メチルペン
チル）オキシカルボニル基、（１−メチルペンチル）オ
キシカルボニル基、３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル基、２，２−ジメチルブトキシカルボニル基、１，１
−ジメチルブトキシカルボニル基、１，２−ジメチルブ
トキシカルボニル基、１，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル基、２，３−ジメチルブトキシカルボニル基又は２
−エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、炭
素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル
基（Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル）であり、より好適
には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカ
ルボニル基であり、更により好適には、炭素数２又は３
個のアルコキシカルボニル基であり、特に好適には、メ
トキシカルボニル基である。In the present invention, the "C ₂ -C ₇ alkoxycarbonyl group" is a carbonyl group to which one "" is bonded, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and an isopropoxycarbonyl group. Group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, s-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, 2-methylbutoxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 1-ethyl Propoxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group,
(4-methylpentyl) oxycarbonyl group, (3-methylpentyl) oxycarbonyl group, (2-methylpentyl) oxycarbonyl group, (1-methylpentyl) oxycarbonyl group, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl group, 2 , 2-dimethylbutoxycarbonyl group, 1,1
-Dimethylbutoxycarbonyl group, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl group, 1,3-dimethylbutoxycarbonyl group, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl group or 2
It may be an -ethylbutoxycarbonyl group, preferably a linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms (C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl), and more preferably ₂ to ₅ carbon atoms. 4 straight-chain or branched-chain alkoxycarbonyl groups, and even more preferably 2 or 3 carbon atoms
Is an alkoxycarbonyl group, particularly preferably a methoxycarbonyl group.

【００１６】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカ
ルボニル」が置換したアミノ基であり、炭素数２乃至５
個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルアミノ基であ
り、より好適には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖
アルコキシカルボニルアミノ基であり、更により好適に
は、炭素数２又は３個のアルコキシカルボニルアミノ基
であり、特に好適には、メトキシカルボニルアミノ基で
ある。In the present invention, the "C ₂ -C ₇ alkylcarbonylamino group" is an amino group substituted by one of the above "C ₂ -C ₇ alkylcarbonyl" and has 2 to 5 carbon atoms.
Linear or branched alkoxycarbonylamino groups, more preferably linear or branched alkoxycarbonylamino groups having 2 to 4 carbon atoms, and even more preferably 2 or carbon atoms. Three alkoxycarbonylamino groups, particularly preferably a methoxycarbonylamino group.

【００１７】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキレンジ
オキシ基」は、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アル
キレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基で
あり得、好適には、炭素数１又は２個のアルキレンジオ
キシ基であり、より好適には、メチレンジオキシ基であ
る。In the present invention, the "C ₁ -C ₃ alkylenedioxy group" is a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 3 carbon atoms, for example, methylenedioxy group, ethylenedioxy group. Group or trimethylenedioxy group, preferably an alkylenedioxy group having 1 or 2 carbon atoms, and more preferably a methylenedioxy group.

【００１８】本発明において、「置換されてよいフェニ
ル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、前記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置
換基は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」、シアノ基、ニトロ基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、前記
「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルアミノ基」及び前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェ
ニル基であり、例えば、フェニル基、メチルフェニル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロ
ピルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェ
ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、
メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニ
ル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、フルオロフェニル基、
ジフルオロフェニル基、クロロ−メチルフェニル基、フ
ルオロ−メチルフェニル基、メトキシカルボニルフェニ
ル基、クロロ−メトキシフェニル基又はアセチルアミノ
フェニル基であり得、好適には、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基で
あり、より好適には、メチル基、シアノ基、フッ素原子
及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよいフェニル基であ
り、特に好適には、フェニル基である。In the present invention, "a phenyl group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B)".
Are the above-mentioned "C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted (the substituent is a halogen atom)", the "C ₁ -C ₆ alkoxy group", a cyano group, a nitro group, the "halogen atom". ], The above “C _{2 to} C ₇ alkoxycarbonyl group”, the above “C _{2 to} C ₇ alkylcarbonylamino group” and the above “C
₁ -C ₃ an alkylene same or different 1 to 5 substituents may phenyl group substituted selected from the group consisting of oxy group ", for example, a phenyl group, methylphenyl group, ethylphenyl group, propyl Phenyl group, isopropylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, methoxyphenyl group, dimethoxyphenyl group, trimethoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, isopropoxyphenyl group,
Methylenedioxyphenyl group, ethylenedioxyphenyl group, cyanophenyl group, nitrophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, fluorophenyl group,
It may be a difluorophenyl group, a chloro-methylphenyl group, a fluoro-methylphenyl group, a methoxycarbonylphenyl group, a chloro-methoxyphenyl group or an acetylaminophenyl group, preferably C ₁ -which may be substituted.
A C ₄ alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), a C _{1 to} C ₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group, C ₂
To C ₅ alkylcarbonylamino groups and C _{1 to} C ₂ alkylenedioxy groups are phenyl groups which may be substituted with 1 to 3 same or different substituents, more preferably methyl. A phenyl group which may be substituted with the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a group, a cyano group, a fluorine atom and a chlorine atom, and a phenyl group is particularly preferable.

【００１９】本発明において、「置換されてよい複素環
基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」は、
前記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基」、シアノ基、フェニル基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」及びオ
キソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４
個の置換基により置換されてよい飽和若しくは不飽和複
素環基であり、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４
−メチル−３−ピリジル基、２−フリル基、２−チエニ
ル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル
基、２−メチル−３−キノリル基、６−クロロ−２−ピ
リジル基又は２−チアゾリル基であり得、Ｒ¹におい
て、好適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ ₄アルキル基（当
該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からな
る群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ
基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ
₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基又はオキソ基からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により
置換されてよく、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子である５〜６員複素環基であり、よ
り好適には、メチル基、フッ素原子及び塩素原子からな
る群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基に
より置換されてよく、環中の複素原子が１〜２個の窒素
原子である６員複素環基であり、更により好適には、ピ
リジル基であり、置換基群Ｄにおいて、好適には、置換
されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素
原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよ
く、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子である５〜６員複素環基であり、より好適には、
Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びオキソ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよく、
環中の複素原子が１〜２個の窒素原子である５員複素環
基であり、更により好適には、臭素原子により置換され
てよいピラゾリル基であり、特に好適には、ピラゾリル
基であり、置換基群Ｅにおいて、好適には、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の置換基により置換されてよく、環中の複
素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子であ
り、ベンゼン環と縮合してよい４〜６員複素環基であ
り、より好適には、環中の複素原子が窒素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個
の複素原子であり、ベンゼン環と縮合してよい５〜６員
複素環基であり、更により好適には、キノリル基又はジ
ヒドロチアゾリル基であり、特に好適には、４，５−ジ
ヒドロチアゾリル基である。In the present invention, "heterocycle which may be substituted"
A group (the substituent is selected from the substituent group C) "
The above "C which may be substituted"₁~ C₆Alkyl group (the substituent
Is a halogen atom. ) ”, The above“ C₁~ C₆Arco
Xy group ", cyano group, phenyl group, the above-mentioned" halogen source "
Child ", above-mentioned" C₂~ C₇Alkoxycarbonyl group "and
Identical or different 1-4 selected from the group consisting of xo groups
Saturated or unsaturated compounds which may be substituted by
A cyclic group, for example, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group
Group, 4-pyridyl group, 4-chloro-3-pyridyl group, 4
-Methyl-3-pyridyl group, 2-furyl group, 2-thienyl
Group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group
Group, 2-methyl-3-quinolyl group, 6-chloro-2-pi
It may be a lysyl group or a 2-thiazolyl group, R¹smell
And preferably C which may be substituted₁~ C _FourAlkyl group (this
The substituent is composed of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
Selected from the group. ), C₁~ C_FourAlkoxy group, cyano
Group, phenyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C
₂~ C_FiveGroup consisting of alkoxycarbonyl group or oxo group
By the same or different 1 to 3 substituents selected from
It may be substituted and the hetero atom in the ring is a nitrogen atom or a sulfur atom.
And the same or different selected from the group consisting of oxygen atoms
A 5- or 6-membered heterocyclic group having 1 to 3 hetero atoms,
More preferably, it is composed of a methyl group, a fluorine atom and a chlorine atom.
The same or different 1 or 2 substituents selected from the group
More substituted, nitrogen having 1 to 2 heteroatoms in the ring
A 6-membered heterocyclic group which is an atom, and even more preferably,
It is a lysyl group, and in the substituent group D, it is preferably substituted.
C may be done₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is fluorine
Selected from the group consisting of atoms, chlorine atoms and bromine atoms
It ), C₁~ C_FourAlkoxy group, cyano group, phenyl
Group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveArco
Selected from the group consisting of a oxycarbonyl group and an oxo group
Be substituted with 1 to 3 same or different substituents
The heteroatoms in the ring are nitrogen, sulfur and oxygen.
Same or different 1 to 3 compounds selected from the group consisting of
It is a 5- or 6-membered heterocyclic group which is an elementary atom, and more preferably,
C₁~ C₂Alkyl group, cyano group, fluorine atom, chlorine source
Same selected from the group consisting of a child, a bromine atom and an oxo group
Or may be substituted by 1 to 2 different substituents,
5-membered heterocycle in which the heteroatoms in the ring are 1-2 nitrogen atoms
A group, even more preferably substituted by a bromine atom
A pyrazolyl group which may be
A group of the substituent group E, which is preferably substituted
Good C₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a fluorine atom,
It is selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom. ), C
₁~ C_FourAlkoxy, cyano, phenyl, fluorogen
Child, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveAlkoxy Carboni
The same or different selected from the group consisting of
May be substituted by only 1 to 3 substituents,
Is the elementary atom a group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom?
Same or different 1 to 3 heteroatoms selected from
A 4- to 6-membered heterocyclic group which may be condensed with a benzene ring.
More preferably, the heteroatoms in the ring are nitrogen and sulfur.
1-2 identical or different atoms selected from the group consisting of atoms
5 to 6-membered heteroatom which may be condensed with the benzene ring
A heterocyclic group, and even more preferably a quinolyl group or a dicyclic group.
A hydrothiazolyl group, particularly preferably 4,5-di
It is a hydrothiazolyl group.

【００２０】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノ基」は、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が置換し
たアミノ基であり、例えば、例えば、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチ
ルアミノ基、ペンチルアミノ基又はヘキシルアミノ基で
あり得、好適には、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基が置換し
たアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ基又は
イソブチルアミノ基であり、更により好適には、イソブ
チルアミノ基である。In the present invention, the "C ₁ -C ₆ alkylamino group" is an amino group substituted by one of the above "C ₁ -C ₆ alkyl group", for example, methylamino group,
It may be an ethylamino group, a propylamino group, an isopropylamino group, a butylamino group, an isobutylamino group, a t-butylamino group, a pentylamino group or a hexylamino group, and preferably one C _{1 to} C ₄ alkyl. The group is a substituted amino group, more preferably a methylamino group or an isobutylamino group, and even more preferably an isobutylamino group.

【００２１】本発明において、「置換されてよいＣ₂〜
Ｃ₇脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₇シ
クロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びハロゲン原
子からなる群から選ばれる。）」は、前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シ
クロアルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」及び
前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は
異なった１〜６個の置換基が置換してよい前記「Ｃ₂〜
Ｃ₇脂肪族アシル基」が結合した酸素原子であり、例え
ば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオ
キシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ
基、イソブチリルオキシ基、イソペンタノイルオキシ
基、２−メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基のような炭素数２乃至７個の
直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基；シクロプロピル
カルボニルオキシ基、シクロブチルカルボニルオキシ、
シクロペンチルカルボニルオキシ基のような炭素数４乃
至７個の環状脂肪族アシルオキシ基；アクリルオキシ
基、２−メチルアクリルオキシ基、２−メチル−１−ブ
テノイルオキシ基、２−メチル−２−ブテノイルオキシ
基、３−メチル−２−ブテノイルオキシ基のような炭素
数４乃至７個の不飽和脂肪族アシルオキシ基；又は、ク
ロロアセトキシ基、ジクロロアセトキシ基、トリクロロ
アセトキシ基、フルオロアセトキシ基、ジフルオロアセ
トキシ基、トリフルオロアセトキシ基、２−（トリフル
オロメチル）アクリルオキシ基のような炭素数２乃至７
個のハロ脂肪族アシルオキシ基であり得、好適には、Ｃ
₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜４個の置換基により置換されてよ
いＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基であり、より好適に
は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい
Ｃ ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基であり、更により好適に
は、Ｃ₂〜Ｃ₄脂肪族アシルオキシ基であり、特に好適に
は、アセトキシ基である。In the present invention, "C which may be substituted"₂~
C₇Aliphatic acyloxy group (the substituent is C₃~ C₇Shi
Chloroalkyl group, C₁~ C₆Alkoxy group and halogen source
Selected from the group of children. ) ”Is the above“ C₃~ C₇Shi
A chloroalkyl group ", the above" C₁~ C₆An alkoxy group "and
The same or selected from the group consisting of the above "halogen atom"
The above "C₂~
C₇It is an oxygen atom to which an "aliphatic acyl group" is bonded.
For example, acetoxy, propionyloxy, butyryl
Xy, isobutyryloxy, pentanoyloxy
Group, isobutyryloxy group, isopentanoyloxy
Group, 2-methylbutanoyloxy group, pivaloyloxy
Groups, such as hexanoyloxy groups, having 2 to 7 carbon atoms
Linear or branched aliphatic acyloxy group; cyclopropyl
Carbonyloxy group, cyclobutylcarbonyloxy,
4 carbon atoms such as cyclopentylcarbonyloxy group
Up to 7 cycloaliphatic acyloxy groups; acryloxy
Group, 2-methylacryloxy group, 2-methyl-1-bu
Thenoyloxy group, 2-methyl-2-butenoyloxy
Group, carbon such as 3-methyl-2-butenoyloxy group
4 to 7 unsaturated aliphatic acyloxy groups; or
Loloacetoxy group, dichloroacetoxy group, trichloro
Acetoxy group, fluoroacetoxy group, difluoroacetate
Toxy group, trifluoroacetoxy group, 2- (triflu
2 to 7 carbon atoms such as oromethyl) acryloxy group
Haloaliphatic acyloxy groups, preferably C
₃~ C₆Cycloalkyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group,
Selected from the group consisting of elementary atom, chlorine atom and bromine atom
Be substituted by 1 to 4 substituents which are the same or different
I C₂~ C_FiveAn aliphatic acyloxy group, more preferably
Is a group selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.
May be substituted by 1 or 3 different 1 to 3 substituents
C ₂~ C_FiveAn aliphatic acyloxy group, and even more preferably
Is C₂~ C_FourAn aliphatic acyloxy group, particularly preferably
Is an acetoxy group.

【００２２】本発明において、「置換されてよいフェノ
キシ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、１個の前記「置換されてよいフェニル基（当該置換
基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」が結合した酸素原
子であり、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ
基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソ
プロピルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、トリ
メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、イソプ
ロポキシフェノキシ基、メチレンジオキシフェノキシ
基、エチレンジオキシフェノキシ基、シアノフェノキシ
基、ニトロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロ
ロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフ
ェノキシ基、クロロ−メチルフェノキシ基、フルオロ−
メチルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ
基、クロロ−メトキシフェノキシ基又はアセチルアミノ
フェノキシ基であり得、好適には、置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基
であり、より好適には、メチル基、シアノ基、フッ素原
子及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１〜２個の置換基により置換されてよいフェノキシ基
であり、更により好適には、フェノキシ基、３−フルオ
ロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基又は３
−シアノフェノキシ基であり、より好適には、３−フル
オロフェノキシ基又は２，４−フルオロフェノキシ基で
ある。In the present invention, "a phenoxy group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B)".
Is an oxygen atom to which one of the above-mentioned “optionally substituted phenyl group (the substituent is selected from the substituent group B)” is bonded, and is, for example, a phenoxy group, a methylphenoxy group, an ethylphenoxy group, Propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, dimethylphenoxy group, trimethylphenoxy group, trifluoromethylphenoxy group,
Methoxyphenoxy group, dimethoxyphenoxy group, trimethoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, isopropoxyphenoxy group, methylenedioxyphenoxy group, ethylenedioxyphenoxy group, cyanophenoxy group, nitrophenoxy group, chlorophenoxy group, dichlorophenoxy group, Fluorophenoxy group, difluorophenoxy group, chloro-methylphenoxy group, fluoro-
It may be a methylphenoxy group, a methoxycarbonylphenoxy group, a chloro-methoxyphenoxy group or an acetylaminophenoxy group, preferably C ₁ which may be substituted.
To C ₄ alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), C _{1 to} C ₄
Alkoxy group, cyano group, nitro group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group, C
A ₂ -C ₅ alkylcarbonylamino group and C ₁ -C ₂ alkylene same or different 1-3 is substituted by a substituent which may be a phenoxy group selected from the group consisting of an oxy group, more preferably, A phenoxy group which may be substituted with the same or different 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a methyl group, a cyano group, a fluorine atom and a chlorine atom, and more preferably a phenoxy group, 3-fluoro. Phenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group or 3
-Cyanophenoxy group, more preferably 3-fluorophenoxy group or 2,4-fluorophenoxy group.

【００２３】本発明において、「置換されてよい複素環
オキシ基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれ
る。）」は、１個の前記「置換されてよい複素環基（当
該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」が結合した
酸素原子であり、例えば、２−ピリジルオキシ基、３−
ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、４−クロロ
−３−ピリジルオキシ基、４−メチル−３−ピリジルオ
キシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、
２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キ
ノリルオキシ基、２−メチル−３−キノリルオキシ基、
６−クロロ−２−ピリジルオキシ基又は２−チアゾリル
オキシ基であり得、好適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び
臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基及びオ
キソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
個の置換基により置換されてよく、環中の複素原子が窒
素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の複素原子である５〜６員複
素環オキシ基であり、Ｒ³において、より好適には、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は
異なった１〜２個の置換基により置換されてよく、環中
の複素原子が１〜２個の窒素原子である６員複素環オキ
シ基であり、更により好適には、ピリジニルオキシ基で
あり、置換基群Ｄにおいて、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよく、環中の複素原
子が窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の複素原子である５〜６員複素環
オキシ基であり、更により好適には、メチル基により置
換されてよいピリジルオキシ基である。In the present invention, "heterocyclic oxy group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group C)" means one "heterocyclic group which may be substituted (the substituent is Is selected from Substituent Group C.) ”is bonded to an oxygen atom, and examples thereof include a 2-pyridyloxy group and 3-
Pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, 4-chloro-3-pyridyloxy group, 4-methyl-3-pyridyloxy group, 2-furyloxy group, 2-thienyloxy group,
2-quinolyloxy group, 3-quinolyloxy group, 4-quinolyloxy group, 2-methyl-3-quinolyloxy group,
It may be a 6-chloro-2-pyridyloxy group or a 2-thiazolyloxy group, and is preferably C ₁ -C ₄ which may be substituted.
An alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), a C ₁ -C ₄ alkoxy group, a cyano group, a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₂ ~ The same or different 1 to 3 selected from the group consisting of C ₅ alkoxycarbonyl group and oxo group
5- or 6-membered heterocyclic oxy, which may be substituted with 3 substituents and the heteroatoms in the ring are 1 to 3 heteroatoms which are the same or different and are selected from the group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom. And R ³ is more preferably C ₁
~ C ₂ alkyl group, cyano group, fluorine atom, chlorine atom,
A 6-membered heterocyclic oxy group which may be substituted with 1 or 2 identical or different substituents selected from the group consisting of a bromine atom and an oxo group, wherein the hetero atom in the ring is 1 or 2 nitrogen atoms. And even more preferably a pyridinyloxy group, and more preferably Substituent Group D from the group consisting of C ₁ -C ₂ alkyl groups, cyano groups, fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and oxo groups. It may be substituted by 1 or 2 same or different selected substituents, and the hetero atom in the ring is 1 or 2 same or different hetero atom selected from the group consisting of nitrogen atom and oxygen atom. To a 6-membered heterocyclic oxy group, and even more preferably a pyridyloxy group which may be substituted with a methyl group.

【００２４】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。」は、シアノ基、フェニル基及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」からなる群から選ばれた同一又は異なった
１〜２個の置換基が置換してよい炭素数１乃至６個の直
鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチ
オ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキ
シメチルチオ基、ヘキシルオキシメチルチオ基、エチル
チオ基、フェネチルチオ基、２−メトキシエチルチオ
基、２−エトキシエチルチオ基、プロピルチオ基、イソ
プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基又はヘキシルチオ基であり得、好適に
は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基か
らなる群から選ばれる。」は、シアノ基、フェニル基及
び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」からなる群から選ばれ
た同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい炭
素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であ
り、Ｒ³において、より好適には、炭素数１乃至４個の
直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、更により好適に
は、メチルチオ基であり、置換基群Ｄにおいて、より好
適には、１個のシアノ基により置換されてよい炭素数１
又は２個のアルキルチオ基であり、更により好適には、
シアノメチルチオ基である。In the present invention, "C ₁ -which may be substituted"
A C ₆ alkylthio group (the substituent is selected from the group consisting of a cyano group, a phenyl group and a C ₁ -C ₆ alkoxy group.) Means a cyano group, a phenyl group and the above-mentioned “C ₁ -C ₆ alkoxy group”. The same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of may be a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, and examples thereof include a methylthio group, a benzylthio group and a methoxymethylthio group. Group, ethoxymethylthio group, hexyloxymethylthio group, ethylthio group, phenethylthio group, 2-methoxyethylthio group, 2-ethoxyethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, t
It may be a butylthio group or a hexylthio group, and is preferably selected from the group consisting of a cyano group, a phenyl group and a C ₁ -C ₄ alkoxy group. Is a cyano group, a phenyl group, and a straight chain having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 2 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of the above-mentioned "C ₁ -C ₆ alkoxy group". A chain or branched chain alkylthio group, more preferably, in R ³ , a straight chain or branched chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, even more preferably a methylthio group, a substituent In Group D, more preferably, it has 1 carbon atom which may be substituted by 1 cyano group.
Or two alkylthio groups, and even more preferably,
It is a cyanomethylthio group.

【００２５】本発明において、「置換されてよいフェニ
ルチオ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」は、１個の前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」が結合
した硫黄原子であり、例えば、フェニルチオ基、メチル
フェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェ
ニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、ジメチルフ
ェニルチオ基、トリメチルフェニルチオ基、トリフルオ
ロメチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、ジ
メトキシフェニルチオ基、トリメトキシフェニルチオ
基、エトキシフェニルチオ基、イソプロポキシフェニル
チオ基、メチレンジオキシフェニルチオ基、エチレンジ
オキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロ
フェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロフェ
ニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、ジフルオロフェ
ニルチオ基、クロロ−メチルフェニルチオ基、フルオロ
−メチルフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニル
チオ基、クロロ−メトキシフェニルチオ基又はアセチル
アミノフェニルチオ基であり得、好適には、置換されて
よいＣ ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜
Ｃ₂アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフ
ェニルチオ基であり、より好適には、メチル基、シアノ
基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい
フェニルチオ基であり、更により好適には、フェニルチ
オ基、３−フルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロ
フェニルチオ基又は３−シアノフェニルチオ基であり、
より好適には、３−フルオロフェニルチオ基又は２，４
−フルオロフェニルチオ基である。In the present invention, "a phenyl group which may be substituted"
A ruthio group (the substituent is selected from the substituent group B)
It ) ”Is one of the“ optionally substituted phenyl groups ”
(The substituent is selected from the substituent group B.) "
Sulfur atom, for example, phenylthio group, methyl
Phenylthio group, ethylphenylthio group, propylphene
Nylthio group, isopropylphenylthio group, dimethyl group
Phenylthio group, trimethylphenylthio group, trifluor
Romethylphenylthio group, methoxyphenylthio group, di
Methoxyphenylthio group, trimethoxyphenylthio
Group, ethoxyphenylthio group, isopropoxyphenyl
Thio group, methylenedioxyphenylthio group, ethylenedi
Oxyphenylthio group, cyanophenylthio group, nitro
Phenylthio group, chlorophenylthio group, dichlorophen
Nylthio group, fluorophenylthio group, difluorofe
Nylthio group, chloro-methylphenylthio group, fluoro
-Methylphenylthio group, methoxycarbonylphenyl
Thio group, chloro-methoxyphenylthio group or acetyl
May be an aminophenylthio group, preferably substituted
Good C ₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a fluorine atom,
It is selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom. ), C
₁~ C_FourAlkoxy, cyano, nitro, fluorogen
Child, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveAlkoxy Carboni
Lu group, C₂~ C_FiveAlkylcarbonylamino group and C₁~
C₂The same selected from the group consisting of alkylenedioxy groups
Or optionally substituted by 1 to 3 different substituents
Phenylthio group, more preferably a methyl group or cyano
A group selected from the group consisting of a group, a fluorine atom and a chlorine atom.
May be substituted by one or different 1-2 substituents
A phenylthio group, and even more preferably a phenylthio group.
O group, 3-fluorophenylthio group, 2,4-dichloro
A phenylthio group or a 3-cyanophenylthio group,
More preferably, a 3-fluorophenylthio group or 2,4
A fluorophenylthio group.

【００２６】本発明において、「置換されてよい複素環
チオ基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」
は、１個の前記「置換されてよい複素環基（当該置換基
は、置換基群Ｃから選ばれる。）」が結合した硫黄原子
であり、例えば、２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチ
オ基、４−ピリジルチオ基、４−クロロ−３−ピリジル
チオ基、４−メチル−３−ピリジルチオ基、２−フリル
チオ基、２−チエニルチオ基、２−キノリルチオ基、３
−キノリルチオ基、４−キノリルチオ基、２−メチル−
３−キノリルチオ基、６−クロロ−２−ピリジルチオ基
又は２−チアゾリルチオ基であり得、好適には、置換さ
れてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよ
く、環中の複素原子が窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子である５〜６員複素環チオ基であり、Ｒ³におい
て、より好適には、環中の複素原子が１〜２個の窒素原
子である６員複素環オキシ基であり、更により好適に
は、ピリジニルチオ基であり、置換基群Ｄにおいて、よ
り好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基からなる群から選
ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換さ
れてよく、環中の複素原子が窒素原子及び硫黄原子から
なる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原
子である５員複素環チオ基であり、更により好適には、
メチル基により置換されてよいチアジアゾリルチオ基で
ある。In the present invention, "a heterocyclic thio group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group C)".
Is a sulfur atom to which one of the “heterocyclic group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group C)” is bonded, and is, for example, a 2-pyridylthio group, a 3-pyridylthio group, 4-pyridylthio group, 4-chloro-3-pyridylthio group, 4-methyl-3-pyridylthio group, 2-furylthio group, 2-thienylthio group, 2-quinolylthio group, 3
-Quinolylthio group, 4-quinolylthio group, 2-methyl-
It may be a 3-quinolylthio group, a 6-chloro-2-pyridylthio group or a 2-thiazolylthio group, and is preferably a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom). Selected from the group consisting of atoms), a C _{1 to} C ₄ alkoxy group, a cyano group, a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C _{2 to} C ₅ alkoxycarbonyl group, and an oxo group. It may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents, and the heteroatom in the ring is the same or different 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom. It is a 5- or 6-membered heterocyclic thio group, and in R ³ , more preferably a 6-membered heterocyclic oxy group in which the heteroatoms in the ring are 1 to 2 nitrogen atoms, and even more preferably, With a pyridinylthio group Ri, the substituent group D, more preferably, C ₁ -C ₂ alkyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, the same or different one to two selected from the group consisting of bromine and oxo group It is a 5-membered heterocyclic thio group which may be substituted with a substituent, and the heteroatoms in the ring are 1 or 2 heteroatoms which are the same or different and are selected from the group consisting of a nitrogen atom and a sulfur atom, and further more preferably Has
It is a thiadiazolylthio group which may be substituted with a methyl group.

【００２７】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル
チオ基」は、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル基」が
結合した硫黄原子であり、例えば、アセチルチオ基、プ
ロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ
基、ペンタノイルチオ基、イソペンタノイルチオ基、２
−メチルブタノイルチオ基、ピバロイルチオ基、ヘキサ
ノイルチオ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝
鎖脂肪族アシルチオ基；シクロプロピルカルボニルチオ
基、シクロブチルカルボニルチオ基、シクロペンチルカ
ルボニルチオ基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族
アシルチオ基；又は、２−メチル−１−ブテノイルチオ
基、２−メチル−２−ブテノイルチオ基のような炭素数
４乃至７個の不飽和脂肪族アシルチオ基であり、好適に
は、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルチ
オ基、炭素数４又は５個の環状脂肪族アシルチオ基又は
炭素数４又は５個の不飽和脂肪族アシルチオ基（Ｃ₂〜
Ｃ₅脂肪族アシルチオ）であり、より好適には、炭素数
２乃至４個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルチオ基であ
り、更により好適には、イソブチリルチオ基である。In the present invention, the “C ₂ -C ₇ aliphatic acylthio group” is a sulfur atom to which one “C ₂ -C ₇ aliphatic acyl group” is bonded, and examples thereof include acetylthio group and propionylthio group. Group, butyrylthio group, isobutyrylthio group, pentanoylthio group, isopentanoylthio group, 2
-A linear or branched aliphatic acylthio group having 2 to 7 carbon atoms such as methylbutanoylthio group, pivaloylthio group, and hexanoylthio group; cyclopropylcarbonylthio group, cyclobutylcarbonylthio group, cyclopentylcarbonylthio group A cyclic aliphatic acylthio group having 4 to 7 carbon atoms such as a group; or an unsaturated aliphatic group having 4 to 7 carbon atoms such as a 2-methyl-1-butenoylthio group and a 2-methyl-2-butenoylthio group An acylthio group, preferably a linear or branched aliphatic acylthio group having 2 to 5 carbon atoms, a cyclic aliphatic acylthio group having 4 or 5 carbon atoms, or an unsaturated fat having 4 or 5 carbon atoms Group acylthio group (C _2-
C ₅ aliphatic acylthio), more preferably a linear or branched aliphatic acylthio group having 2 to 4 carbon atoms, and even more preferably an isobutyrylthio group.

【００２８】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれ
る。）」は、前記「ハロゲン原子」、水酸基、前記「Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇
脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びハロゲン原子か
らなる群から選ばれる。）」、前記「置換されてよいフ
ェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」、前記「置換されてよい複素環オキシ基（当該
置換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」、前記「置換
されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、シ
アノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる
群から選ばれる。）」、前記「置換されてよいフェニル
チオ基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれ
る。）」、前記「置換されてよい複素環チオ基（当該置
換基は、置換基群Ｃから選ばれる。）」、前記「Ｃ₂〜
Ｃ₇脂肪族アシルチオ基」、前記「置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
及び前記「置換されてよい複素環基（当該置換基は、置
換基群Ｃから選ばれる。）」からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜６個の置換基が置換してよい前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当
該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる
群から選ばれる。）、置換されてよいフェノキシ基（当
該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換
されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒
素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置
換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換され
てよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ
基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換さ
れてよい５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原
子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基
は、下記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪
族アシルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換
基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換され
てよい５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、下
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよいＣ
₁〜Ｃ₅アルキル基であり、より好適には、フッ素原子、
塩素原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、置換されて
よいＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、フ
ッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）、置
換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
環オキシ基（当該複素環は、窒素原子及び酸素原子から
なる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原
子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選ば
れる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基（当
該置換基は、シアノ基である。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ば
れる。）、置換されてよい５員複素環チオ基（当該複素
環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換
基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれる。）及び置換され
てよい５複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子
を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
個の置換基が置換してよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、
更により好適には、水酸基、メトキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₄脂肪
族アシルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該
置換基は、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ば
れる。）、置換されてよいピリジルオキシ基（当該置換
基は、メチル基である。）、シアノメチルチオ基、置換
されてよいチアジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチ
ル基である。）及び置換されてよいピラゾリル基（当該
置換基は、臭素原子である。）からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいＣ₁
〜Ｃ₂アルキル基であり、特に好適には、メチル基、ヒ
ドロキシメチル基、メトキシメチル基、アセトキシメチ
ル基、（ブロモピラゾリル）メチル基である。In the present invention, "C ₁ -which may be substituted"
A C ₆ alkyl group (the substituent is selected from the substituent group D) "means the above-mentioned“ halogen atom ”, hydroxyl group, the above-mentioned“ C
₁ -C ₆ alkoxy group ", the" optionally substituted C ₂ -C ₇
Aliphatic acyloxy group (the substituent is selected from the group consisting of a C _{3 to} C ₇ cycloalkyl group, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group and a halogen atom), ”the above-mentioned“ an optionally substituted phenoxy group (the said substitution The group is selected from Substituent group B.) ", the above-mentioned" heterocyclic oxy group which may be substituted (the substituent is selected from Substituent group C) ", and the" optionally substituted C _1- ". A C ₆ alkylthio group (the substituent is selected from the group consisting of a cyano group, a phenyl group, and a C ₁ -C ₆ alkoxy group), ”the“ optionally substituted phenylthio group (the substituent is a group of substituents. B)) ”, the above-mentioned“ optionally substituted heterocyclic thio group (the substituent is selected from the substituent group C) ”, and the above“ C _2-
A C ₇ aliphatic acylthio group ", the above-mentioned" phenyl group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B) ".
And the same or different 1 to 6 substituents selected from the group consisting of the "optionally substituted heterocyclic group (the substituent is selected from the substituent group C)" a C ₁ -C ₆ alkyl group ", preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, may be substituted C ₂ -C ₅ aliphatic acyloxy group (the substituent The group is selected from the group consisting of a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a C ₁ -C ₄ alkoxy group, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, and an optionally substituted phenoxy group (the substituent is as follows: Substituent group B1), optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring is the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom). And has the following hetero atom. Substituent group C1), an optionally substituted C ₁ -C ₄ alkylthio group (the substituent is selected from the group consisting of a cyano group, a phenyl group and a C ₁ -C ₄ alkoxy group), a substituent A phenylthio group which may be substituted (the substituent is selected from the following substituent group B1), and a 5- to 6-membered heterocyclic thio group which may be substituted (the heterocycle comprises a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom) It has the same or different 1 to 3 hetero atoms selected from the group. The substituent is selected from the following substituent group C1), C _{2 to} C ₅ aliphatic acylthio group, and optionally substituted phenyl group. (The substituent is selected from the following substituent group B1) and an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocycle is the same or selected from the group consisting of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom). 1 to 3 different heteroatoms To. The substituents may be substituted with same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting chosen.) From the following substituent group C1 C
_{1 to} C ₅ alkyl group, more preferably a fluorine atom,
Chlorine atom, hydroxyl group, C ₁ -C ₂ alkoxy group, optionally substituted C ₂ -C ₅ aliphatic acyloxy group (the substituent is selected from the group consisting of fluorine atom and chlorine atom), and may be substituted. Phenoxy group (the substituent is selected from the following Substituent group B2), optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocycle is the same or selected from the group consisting of a nitrogen atom and an oxygen atom). It has 1 to 2 different heteroatoms, and the substituent is selected from the following substituent group C2) and an optionally substituted C ₁ -C ₂ alkylthio group (the substituent is a cyano group). ), An optionally substituted phenylthio group (the substituent is selected from the following substituent group B2), an optionally substituted 5-membered heterocyclic thio group (the heterocycle is selected from the group consisting of a nitrogen atom and a sulfur atom). Same or different selected It has 1 to 3 hetero atoms, the substituent is selected from the following substituent group C2, and optionally substituted 5 heterocyclic group (the hetero ring has 1 to 2 nitrogen atoms). The substituents are the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of the following substituent group C2).
C are optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl groups,
Even more preferably, it is substituted with a hydroxyl group, a methoxy group, a C ₂ -C ₄ aliphatic acyloxy group, a phenoxy group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a cyano group and a fluorine atom). A good pyridyloxy group (the substituent is a methyl group), a cyanomethylthio group, an optionally substituted thiadiazolylthio group (the substituent is a methyl group), and an optionally substituted pyrazolyl group ( The said substituent is a bromine atom.) C ₁ which may be substituted with 1 or 2 same or different substituents selected from the group consisting of
To C ₂ alkyl group, particularly preferably methyl group, hydroxymethyl group, methoxymethyl group, acetoxymethyl group, and (bromopyrazolyl) methyl group.

【００２９】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基である。）」は、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」が置換してよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であ
り、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ
基、プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ
基、ブトキシメトキシ基、イソブトキシメトキシ基、ｓ
−ブトキシメトキシ基、ｔ−ブトキシメトキシ基、ペン
チルオキシメトキシ基、イソペンチルオキシメトキシ
基、２−メチルブトキシメトキシ基、ネオペンチルオキ
シメトキシ基、１−エチルプロポキシメトキシ基、へキ
シルオキシメトキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ
メトキシ基、（３−メチルペンチル）オキシメトキシ
基、（２−メチルペンチル）オキシメトキシ基、（１−
メチルペンチル）オキシメトキシ基、３，３−ジメチル
ブトキシメトキシ基、２，２−ジメチルブトキシメトキ
シ基、１，１−ジメチルブトキシメトキシ基、１，２−
ジメチルブトキシメトキシ基、１，３−ジメチルブトキ
シメトキシ基、２，３−ジメチルブトキシメトキシ基、
２−エチルブトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、イソプロ
ポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、イソブトキシ
エトキシ基、ｓ−ブトキシエトキシ基、ｔ−ブトキシエ
トキシ基、ペンチルオキシエトキシ基又はイソペンチル
オキシエトキシ基であり得、好適には、１個のＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基が置換してよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基であ
り、より好適には、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基が置換
してよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基であり、更により好適に
は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基である。In the present invention, "C which may be substituted"₁~
C₆Alkoxy group (the substituent is C ₁~ C₆Alkoxy
It is a base. ) ”Is a single“ C₁~ C₆Alkoxy
"C" may be substituted₁~ C₆An alkoxy group "
, For example, methoxymethoxy group, ethoxymethoxy
Group, propoxymethoxy group, isopropoxymethoxy
Group, butoxymethoxy group, isobutoxymethoxy group, s
-Butoxymethoxy group, t-butoxymethoxy group, pen
Tyloxymethoxy group, isopentyloxymethoxy
Group, 2-methylbutoxymethoxy group, neopentyloxy
Cymethoxy group, 1-ethylpropoxymethoxy group, hex
Syloxymethoxy group, (4-methylpentyl) oxy
Methoxy group, (3-methylpentyl) oxymethoxy
Group, (2-methylpentyl) oxymethoxy group, (1-
Methylpentyl) oxymethoxy group, 3,3-dimethyl
Butoxymethoxy group, 2,2-dimethylbutoxymethoxy
Si group, 1,1-dimethylbutoxymethoxy group, 1,2-
Dimethylbutoxymethoxy group, 1,3-dimethylbutoxy
Simethoxy group, 2,3-dimethylbutoxymethoxy group,
2-ethylbutoxymethoxy group, methoxyethoxy group,
Ethoxy ethoxy group, propoxy ethoxy group, isopro
Poxyethoxy group, butoxyethoxy group, isobutoxy
Ethoxy group, s-butoxyethoxy group, t-butoxy group
Toxy group, pentyloxyethoxy group or isopentyl group
It may be an oxyethoxy group, preferably one C₁~ C_Four
C which may be substituted by an alkoxy group₁~ C_FourAn alkoxy group
More preferably one C₁~ C₂Alkoxy group is substituted
You may do C₁~ C_FourAn alkoxy group, and even more preferably
Is C₁~ C₂It is an alkoxy group.

【００３０】本発明において、「置換されてよい環状ア
ミノ基（当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中
断されてよい。当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及び
Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれ
る。）」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ ₆アルキル基」及び前記「Ｃ
₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されて
よく、環に１個の酸素原子が挿入されてよい環状アミノ
基であり、例えば、１−アゼチジニル基、１−ピロリジ
ニル基、３−メチル−1−ピロリジニル基、３−メトキ
シカルボニル−１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基又はモルホリノ基であり得、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル基及びＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により
置換されてよく、環が１個の酸素原子により中断されて
よい４〜６員環状アミノ基であり、より好適には、環が
１個の酸素原子により中断されてよい４〜５員環状アミ
ノ基であり、更により好適には、１−アゼチジニル基又
はモルホリノ基であり、特に好適には、１−アゼチジニ
ル基である。In the present invention, "a cyclic group which may be substituted is
Mino group (the cyclic amino group is
You may be refused. The substituent is C₁~ C₆Alkyl group and
C₂~ C₇Selected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups
It ) ”Is the above“ C₁~ C ₆An alkyl group "and the above-mentioned" C
₂~ C₇Selected from the group consisting of "alkoxycarbonyl groups"
Substituted with one or two identical or different substituents
Well, cyclic amino where one oxygen atom may be inserted in the ring
Group, for example, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidi
Nyl group, 3-methyl-1-pyrrolidinyl group, 3-methoxy group
Cycarbonyl-1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl
Group or morpholino group, preferably C₁~ C_FourAl
Kill group and C₂~ C_FiveGroup consisting of alkoxycarbonyl groups
By the same or different 1 or 2 substituents selected from
May be substituted, the ring being interrupted by one oxygen atom
A good 4- to 6-membered cyclic amino group, and more preferably a ring
4- to 5-membered cyclic amides which may be interrupted by one oxygen atom
And more preferably a 1-azetidinyl group or
Is a morpholino group, particularly preferably 1-azetidinii
It is a ru basis.

【００３１】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、シアノ基、ハロゲン原
子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる。）」は、シアノ基、前記「ハロゲン原
子」、フェニル基及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜６個の置換
基により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」で
あり、好適には、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる
群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基によ
り置換されてよいＣ ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、より好適
には、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フェニル基及
びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又
は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基であり、更により好適には、フェニル
基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜２個の置換基により置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基であり、特に好適には、ベンジル基又はメトキ
シエチル基である。In the present invention, "C which may be substituted"₁~
C₆Alkyl group (the substituent is a cyano group, a halogen atom
Child, phenyl group and C₁~ C₆Is it a group consisting of alkoxy groups?
Chosen from. ) ”Is a cyano group,
Child ”, a phenyl group and the aforementioned“ C₁~ C₆"Alkoxy group"
1-6 identical or different substitutions selected from the group consisting of
The aforementioned "C which may be substituted by a group₁~ C₆With an alkyl group
Yes, preferably a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, an odor
Elementary atom, phenyl group and C₁~ C_FourConsisting of an alkoxy group
By the same or different 1 to 5 substituents selected from the group
C which may be replaced ₁~ C_FourAlkyl group, more preferred
Include cyano group, fluorine atom, chlorine atom, phenyl group and
And C₁~ C₂The same or selected from the group consisting of alkoxy groups
Is C which may be substituted by 1 to 3 different substituents₁
~ C_FourAn alkyl group, and even more preferably phenyl
The same or different selected from the group consisting of
C optionally substituted by only 1 to 2 substituents₁~ C₂A
And a benzyl group or a methoxy group.
It is a cyethyl group.

【００３２】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基」は、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル
基であり、例えば、アリル基、１−プロペニル基、２−
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基又
は４−ペンテニル基であり得、好適には、炭素数３又は
４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適に
は、アリル基である。In the present invention, the "C ₃ -C ₆ alkenyl group" is a straight chain or branched chain alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as allyl group, 1-propenyl group, 2-
It may be a methyl-1-propenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 2-methyl-2-butenyl group or a 4-pentenyl group, and is preferably a direct group having 3 or 4 carbon atoms. It is a chain or branched alkenyl group, and more preferably an allyl group.

【００３３】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル
基」は、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル
基であり、例えば、２−プロピニル基、１−プロピニル
基、３−ブチニル基、２−ブチニル基、１−メチル−３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基又は４−ペ
ンチニル基であり得、好適には、炭素数３又は４個の直
鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、より好適には、２−
プロピニル基である。In the present invention, the "C ₃ -C ₆ alkynyl group" is a straight or branched chain alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, for example, 2-propynyl group, 1-propynyl group, 3- Butynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-3
It may be a butynyl group, a 1-methyl-2-butynyl group or a 4-pentynyl group, preferably a linear or branched alkynyl group having 3 or 4 carbon atoms, and more preferably 2-
It is a propynyl group.

【００３４】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよいフェ
ニル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）で
ある。｝」は、１個の前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」により
置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、
例えば、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、
エチルベンジルオキシ基、プロピルベンジルオキシ基、
イソプロピルベンジルオキシ基、ジメチルベンジルオキ
シ基、トリメチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ基、メトキシベンジルオキシ基、ジメ
トキシベンジルオキシ基、トリメトキシベンジルオキシ
基、エトキシベンジルオキシ基、イソプロポキシベンジ
ルオキシ基、メチレンジオキシベンジルオキシ基、エチ
レンジオキシベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ
基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ
基、ジクロロベンジルオキシ基、フルオロベンジルオキ
シ基、ジフルオロベンジルオキシ基、クロロ−メチルベ
ンジルオキシ基、フルオロ−メチルベンジルオキシ基、
メトキシカルボニルベンジルオキシ基、クロロ−メトキ
シベンジルオキシ基、アセチルアミノベンジルオキシ
基、１−フェニルエトキシ基、２−フェニルエトキシ基
又は３−フェニルプロポキシ基であり得、好適には、１
個の置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂ１から選ばれる。）により置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基であり、より好適には、ベンジルオ
キシ基である。In the present invention, "C ₁ -which may be substituted"
C ₆ alkoxy group (the substituent is a phenyl group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B). }] Is the above-mentioned “C ₁ -C ₆ alkoxy group” which may be substituted by _{one of the} above-mentioned “optionally substituted phenyl group (the said substituent is selected from the substituent group B)”,
For example, a benzyloxy group, a methylbenzyloxy group,
Ethylbenzyloxy group, propylbenzyloxy group,
Isopropylbenzyloxy group, dimethylbenzyloxy group, trimethylbenzyloxy group, trifluoromethylbenzyloxy group, methoxybenzyloxy group, dimethoxybenzyloxy group, trimethoxybenzyloxy group, ethoxybenzyloxy group, isopropoxybenzyloxy group, methylene Dioxybenzyloxy group, ethylenedioxybenzyloxy group, cyanobenzyloxy group, nitrobenzyloxy group, chlorobenzyloxy group, dichlorobenzyloxy group, fluorobenzyloxy group, difluorobenzyloxy group, chloro-methylbenzyloxy group, A fluoro-methylbenzyloxy group,
It may be a methoxycarbonylbenzyloxy group, a chloro-methoxybenzyloxy group, an acetylaminobenzyloxy group, a 1-phenylethoxy group, a 2-phenylethoxy group or a 3-phenylpropoxy group, preferably 1
C ₁ which may be substituted with phenyl groups which may be substituted (the substituents are selected from the following Substituent Group B1).
To C ₄ alkoxy groups, more preferably benzyloxy groups.

【００３５】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオ
キシ基」は、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基」が結
合した酸素原子であり、例えば、アリルオキシ基、１−
プロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキ
シ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテ
ニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基又は
４−ペンテニルオキシ基であり得、好適には、炭素数３
又は４個の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基であり、
より好適には、アリルオキシ基である。In the present invention, the "C ₃ -C ₆ alkenyloxy group" is an oxygen atom to which one "C ₃ -C ₆ alkenyl group" is bonded, such as an allyloxy group, 1-
It may be a propenyloxy group, a 2-methyl-1-propenyloxy group, a 2-methyl-2-propenyloxy group, a 3-butenyloxy group, a 2-methyl-2-butenyloxy group or a 4-pentenyloxy group, preferably , Carbon number 3
Or four linear or branched alkenyloxy groups,
More preferably, it is an allyloxy group.

【００３６】本発明において、「置換されてよいＣ₂〜
Ｃ₇脂肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」は、同一又は異なった１〜６個の前記「ハロゲ
ン原子」により置換されてよい前記「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族ア
シル基」であり、例えば、クロロアセチル基、ジクロロ
アセチル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル
基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基又
は２−（トリフルオロメチル）アクリル基であり得、好
適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により
置換されてよいＣ ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基であり、より好
適には、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基である。In the present invention, "C which may be substituted"₂~
C₇Aliphatic acyl group (the substituent is a halogen atom
It ) ”Is the same or different 1-6 above“ halogens ”.
"C atom" may be substituted by the above "C₂~ C₇Aliphatic
And a chloroacetyl group, dichloro, etc.
Acetyl group, trichloroacetyl group, fluoroacetyl
Group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group or
May be a 2- (trifluoromethyl) acryl group,
Suitably, a group consisting of fluorine atom, chlorine atom and bromine atom
By the same or different 1 to 3 substituents selected from
C that may be substituted ₂~ C_FiveIt is an aliphatic acyl group,
Suitably, C₂~ C_FiveIt is an aliphatic acyl group.

【００３７】本発明において、「置換されてよいベンゾ
イル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」
は、前記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置
換基は、ハロゲン原子である。）」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」、シアノ基、ニトロ基、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」、前記
「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルアミノ基」及び前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基」からなる群から選ばれる
同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよ
いベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル基、メチル
ベンゾイル基、エチルベンゾイル基、プロピルベンゾイ
ル基、イソプロピルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル
基、トリメチルベンゾイル基、トリフルオロメチルベン
ゾイル基、メトキシベンゾイル基、ジメトキシベンゾイ
ル基、トリメトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル
基、イソプロポキシベンゾイル基、メチレンジオキシベ
ンゾイル基、エチレンジオキシベンゾイル基、シアノベ
ンゾイル基、ニトロベンゾイル基、クロロベンゾイル
基、ジクロロベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジ
フルオロベンゾイル基、クロロ−メチルベンゾイル基、
フルオロ−メチルベンゾイル基、メトキシカルボニルベ
ンゾイル基、クロロ−メトキシベンゾイル基又はアセチ
ルアミノベンゾイル基であり得、好適には、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜
Ｃ₂アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいベ
ンゾイル基であり、より好適には、メチル基、シアノ
基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同
一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい
ベンゾイル基であり、特に好適には、ベンゾイル基であ
る。In the present invention, "a benzoyl group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B)".
Are the above-mentioned "C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted (the substituent is a halogen atom)", the "C ₁ -C ₆ alkoxy group", a cyano group, a nitro group, the "halogen atom". ], The above “C _{2 to} C ₇ alkoxycarbonyl group”, the above “C _{2 to} C ₇ alkylcarbonylamino group” and the above “C
₁ -C ₃ are the same or different 1 to 5 substituents may benzoyl group which is substituted by a group selected from the group consisting alkylenedioxy group ", for example, benzoyl group, methylbenzoyl group, ethylbenzoyl group, propyl Benzoyl group, isopropylbenzoyl group, dimethylbenzoyl group, trimethylbenzoyl group, trifluoromethylbenzoyl group, methoxybenzoyl group, dimethoxybenzoyl group, trimethoxybenzoyl group, ethoxybenzoyl group, isopropoxybenzoyl group, methylenedioxybenzoyl group, ethylene Dioxybenzoyl group, cyanobenzoyl group, nitrobenzoyl group, chlorobenzoyl group, dichlorobenzoyl group, fluorobenzoyl group, difluorobenzoyl group, chloro-methylbenzoyl group,
It may be a fluoro-methylbenzoyl group, a methoxycarbonylbenzoyl group, a chloro-methoxybenzoyl group or an acetylaminobenzoyl group, and is preferably a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom,
It is selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom. ), C
₁ -C ₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group, C ₂ -C ₅ alkylcarbonylamino group, and C ₁ ~
A benzoyl group which may be substituted with 1 to 3 same or different substituents selected from the group consisting of C ₂ alkylenedioxy groups, more preferably a methyl group, a cyano group, a fluorine atom and a chlorine atom. It is a benzoyl group which may be substituted with 1 to 2 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of, and particularly preferably a benzoyl group.

【００３８】本発明において、「置換されてよいアミノ
基（当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる。）」は、
前記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、シアノ基、ハロゲン原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基からなる群から選ばれる。）」、前記「Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニル基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル
基」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基」、水酸基、前
記「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基｛当該置換基
は、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基
群Ｂから選ばれる。）である。｝」、前記「Ｃ₃〜Ｃ₆ア
ルケニルオキシ基」、前記「置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」、前記
「置換されてよい複素環基（当該置換基は、置換基群Ｃ
から選ばれる。）」、前記「置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂
肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）」及び前記「置換されてよいベンゾイル基（当該
置換基は、置換基群Ｂから選ばれる。）」からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置
換されてよいアミノ基であり、好適には、置換されてよ
いＣ ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロア
ルキル基、水酸基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基｛当該置換基は、置換されてよいフェニル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）であ
る。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基、置換されてよい
フェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい４〜６員複素環基（当該複素
環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から
選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有し、
ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基
群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₅脂肪
族アシル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び
臭素原子からなる群から選ばれる。）及び置換されてよ
いベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から
選ばれる。）からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であ
り、より好適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フ
ェニル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキ
シ基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜
６員複素環基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素
原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅
脂肪族アシル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されて
よいアミノ基であり、更により好適には、置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該置換基は、フェニル基及び
メトキシ基からなる群から選ばれる。）及びアリル基か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換
基により置換されてよいアミノ基であり、特に好適に
は、アミノ基である。In the present invention, "optionally substituted amino"
A group (the substituent is selected from the substituent group E) "
The above "C which may be substituted"₁~ C₆Alkyl group (the substituent
Is a cyano group, a halogen atom, a phenyl group and C₁~ C₆
It is selected from the group consisting of alkoxy groups. ) ”, The above“ C
₃~ C₆An alkenyl group ”, the above“ C₃~ C₆Alkynyl
Group ", the above-mentioned" C₃~ C₇Cycloalkyl group ", hydroxyl group, before
Note "C which may be replaced₁~ C₆Alkoxy group {the relevant substituent
Is a phenyl group which may be substituted (the substituent is a substituent
Selected from Group B. ). } ”, The above“ C₃~ C₆A
"Lukenyloxy group", the above-mentioned "phenyl group which may be substituted"
(The substituent is selected from the substituent group B.) "
“A heterocyclic group which may be substituted (the substituent is a substituent group C
Chosen from. ) ”, Said“ optionally substituted C₂~ C₇Fat
Aliphatic acyl group (the substituent is a halogen atom)
It ) ”And the above“ optionally substituted benzoyl group (wherein
The substituent is selected from the substituent group B. ) ”
The same or different 1 or 2 substituents selected from
An amino group which may be substituted, preferably substituted.
I C ₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a cyano group or a fluorine group)
Elemental atom, chlorine atom, bromine atom, phenyl group and C₁~ C_Four
It is selected from the group consisting of alkoxy groups. ), C₃~ C_FourA
Lucenyl group, C₃~ C_FourAlkynyl group, C₃~ C_FiveCycloa
Alkyl group, hydroxyl group, optionally substituted C₁~ C_FourAlkoxy
Group {the substituent is an optionally substituted phenyl group (the
The substituent is selected from the following substituent group B1. )
It }, C₃~ C_FourAlkenyloxy group, which may be substituted
Phenyl group (the substituent is selected from the following substituent group B1
Be done. ), A 4- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted (the heterocyclic group
The ring is selected from the group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
Having the same or different 1 to 3 heteroatoms selected,
It may be condensed with a benzene ring. The substituent is the following substituent
Selected from group C1. ), Optionally substituted C₂~ C_Fivefat
Group acyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom and
It is selected from the group consisting of bromine atoms. ) And be replaced
A benzoyl group (the substituent is selected from the following substituent group B1
To be elected. ) The same or different selected from the group consisting of
An amino group which may be substituted by 1 to 2 substituents
And more preferably C which may be substituted₁~ C_FourAlkyl group
(The substituent is a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom,
Phenyl group and C₁~ C₂Selected from the group consisting of alkoxy groups
Be done. ), C₃~ C_FourAlkenyl group, C₃~ C_FourAlkynyl
Base, C₃~ C_FourCycloalkyl group, hydroxyl group, benzyloxy
Shi group, C₃~ C_FourAlkenyloxy group, phenyl group, 5
6-membered heterocyclic group (whether the heterocyclic ring is a nitrogen atom or a sulfur atom)
1 or 2 same or different complex selected from the group consisting of
It has an atom and may be condensed with the benzene ring. ), C₂~ C_Five
Selected from the group consisting of an aliphatic acyl group and a benzoyl group
Substituted with one or two identical or different substituents
A good amino group, and even more preferably, substituted.
I C₁~ C₂Alkyl group (the substituent is a phenyl group and
It is selected from the group consisting of methoxy groups. ) And allyl groups
1-2 identical or different substitutions selected from the group consisting of
An amino group which may be substituted with a group, particularly preferably
Is an amino group.

【００３９】（１） 本発明において、Ｒ¹は、好適に
は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基｛当該置換基
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び置換されてよ
いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シクロアルキル基
は、酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子
からなる群から選ばれる。）からなる群から選ばれ
る。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆脂肪族アシル基、置換されてよいフェ
ニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アル
キルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキレンジオキ
シ基からなる群から選ばれる。｝、置換されてよい５〜
６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び
酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜
３個の複素原子を有する。当該置換基は、置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩
素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基及びオキソ基からなる群から選ばれる。｝又はＣ₁
〜Ｃ₄アルキルアミノ基であり、より好適には、置換さ
れてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル基｛当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及びＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シク
ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。）か
らなる群から選ばれる。｝、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、メチル基、シアノ基、フッ素原子及び
塩素原子からなる群から選ばれる。）又は置換されてよ
い６員複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。当該置換基は、メチル基、フッ素原子及び塩素
原子からなる群から選ばれる。）であり、更により好適
には、置換されてよいＣ₄〜Ｃ₅アルキル基（当該置換基
は、フッ素原子である。）又は置換されてよいメチル基
（当該置換基は、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキル基である。）
であり、特に好適には、イソブチル基、ネオペンチル
基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基
又はシクロペンチルメチル基である。(1) In the present invention, R ¹ is preferably a C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a C _{3 group} which may be substituted). A C ₆ cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be interrupted by an oxygen atom.
₁ -C ₄ alkyl group, a fluorine atom, selected from the group consisting of chlorine and bromine. ) Is selected from the group consisting of. }, A C ₂ -C ₆ aliphatic acyl group, a phenyl group which may be substituted (the substituent is an optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom). A C _{1 to} C ₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C _{2 to} C ₅ alkoxycarbonyl group, a C _{2 to} C ₅ alkylcarbonylamino group, and It is selected from the group consisting of C ₁ -C ₂ alkylenedioxy groups. }, 5 which may be substituted
6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring has the same or different 1 to 5 atoms selected from the group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom)
It has 3 heteroatoms. The substituent is a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), C ₁
-C ₄ alkoxy group, a cyano group, a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, selected from C ₂ -C ₅ alkoxyalkyl group consisting carbonyl group and oxo group. } Or C ₁
To C ₄ alkylamino group, more preferably a C _{1 to} C ₅ alkyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom and a C _{4 to} C ₆ cycloalkyl group (the cycloalkyl group). May be interrupted by an oxygen atom). }, A phenyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a methyl group, a cyano group, a fluorine atom and a chlorine atom) or a 6-membered heterocyclic group which may be substituted (the heterocycle is 1 To a nitrogen atom, the substituent is selected from the group consisting of a methyl group, a fluorine atom and a chlorine atom, and more preferably a C ₄ -C ₅ alkyl group which may be substituted. (the substituent is a fluorine atom.) or which may be substituted methyl group (the substituent is a C ₄ -C ₅ cycloalkyl group.)
And particularly preferably an isobutyl group, a neopentyl group, a 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group or a cyclopentylmethyl group.

【００４０】（２） 本発明において、Ｒ²は、好適に
は、水素原子又は置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
らなる群から選ばれる。）であり、より好適には、置換
されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該置換基は、フッ素
原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）であり、
更により好適には、置換されてよいメチル基（当該置換
基は、フッ素原子である。）であり、特に好適には、メ
チル基である。(2) In the present invention, R ² is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom). And more preferably a C ₁ -C ₂ alkyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom),
More preferably, it is a methyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom), and particularly preferably, it is a methyl group.

【００４１】（３） 本発明において、Ｒ³は、好適に
は、塩素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル基（当
該置換基は、下記置換基群Ｄ１から選ばれる。）、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、
置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、
Ｃ ₁〜Ｃ₄アルコキシ基である。）、置換されてよいフェ
ノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれ
る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ１
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ１は、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜
Ｃ₂アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群
Ｃ１は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換
基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フ
ェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅
アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群であ
り、置換基群Ｄ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、置換されてよいＣ
₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄
原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記
置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよ
い５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換されてよい
５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換
基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群であり、置換基群
Ｅ１は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換
基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
基、Ｃ ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基、水酸基、置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から選
ばれる。）である。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基、
置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員複素
環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよ
いＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）
及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、上記
置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であり、より
好適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｄ２から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₅
シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該置
換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換され
てよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基である。）、置換されてよいフェノキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、
置換されてよい６員複素環オキシ基（当該複素環は、１
〜２個の窒素原子を有する。当該置換基は、下記置換基
群Ｃ２から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、６
員複素環チオ基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。）、４〜５員環状アミノ基（当該環状アミノ基
は、１個の酸素原子により中断されてよい。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ２
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群であり、置換基群Ｃ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
オキソ基からなる群であり、置換基群Ｄ２は、フッ素原
子、塩素原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、置換さ
れてよいＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当該置換基
は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子及び酸
素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２
個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ
２から選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル
チオ基（当該置換基は、シアノ基である。）、置換され
てよいフェニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ
２から選ばれる。）、置換されてよい５員複素環チオ基
（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から
選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有す
る。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）
及び置換されてよい５複素環基（当該複素環は、１〜２
個の窒素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ
２から選ばれる。）からなる群であり、置換基群Ｅ２
は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基
は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フェニル基及び
Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄
シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキシ基、Ｃ₃〜
Ｃ₄アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜６員複素環
基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子からなる群か
ら選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子を有
し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族ア
シル基及びベンゾイル基からなる群であり、更により好
適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該置換
基は、下記置換基群Ｄ３から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄シ
クロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、ピリジニルオ
キシ基又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下
記置換基群Ｅ３から選ばれる。）であり、置換基群Ｄ３
は、水酸基、メトキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₄脂肪族アシルオキシ
基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、シア
ノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる。）、置換
されてよいピリジルオキシ基（当該置換基は、メチル基
である。）、シアノメチルチオ基、置換されてよいチア
ジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチル基である。）
及び置換されてよいピラゾリル基（当該置換基は、臭素
原子である。）からなる群であり、置換基群Ｅ３は、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該置換基は、フェ
ニル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる。）及び
アリル基からなる群であり、特に好適には、メチル基、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、アセトキシメ
チル基、（ブロモピラゾリル）メチル基、シクロプロピ
ル基又はアミノ基である。(3) In the present invention, R³Is preferably
Is a chlorine atom, optionally substituted C₁~ C_FiveAlkyl group (this
The substituent is selected from the following substituent group D1. ), C₃
~ C₆Cycloalkyl group, optionally substituted phenyl group
(The substituent is selected from the following substituent group B1),
C that may be substituted₁~ C_FourAlkoxy group (the substituent is
C ₁~ C_FourIt is an alkoxy group. ), Which may be replaced
A nonoxy group (the substituent is selected from the following substituent group B1)
It ), A 5- or 6-membered heterocyclic oxy group which may be substituted (wherein
Heterocycle is a group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
Having 1 to 3 different or identical heteroatoms selected from
To do. The substituent is selected from the following substituent group C1.
It ), Optionally substituted C₁~ C_FourAlkylthio group
The substituents are cyano group, phenyl group and C₁~ C_FourArcoki
Selected from the group consisting of Si groups. ), Which may be replaced
Nylthio group (the substituent is selected from the following substituent group B1
Be done. ), An optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic thio group (wherein
Heterocycle is a group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
Having 1 to 3 different or identical heteroatoms selected from
To do. The substituent is selected from the following substituent group C1.
It ), A 4- to 6-membered cyclic amino group which may be substituted (the ring
Amino groups may be interrupted by one oxygen atom.
The substituent is C₁~ C_FourAlkyl group and C₂~ C_FiveArco
It is selected from the group consisting of oxycarbonyl groups. ) Or replacement
Optionally substituted amino group (the substituent is the following substituent group E1
Chosen from. ) And the substituent group B1 is substituted
Good C₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a fluorine atom,
It is selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom. ), C
₁~ C_FourAlkoxy, cyano, nitro, fluorogen
Child, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveAlkoxy Carboni
Lu group, C₂~ C_FiveAlkylcarbonylamino group and C₁~
C₂A group consisting of alkylenedioxy groups, a group of substituents
C1 may be substituted C₁~ C_FourAlkyl group (substitution
Is the group a group consisting of fluorine, chlorine and bromine atoms?
Chosen from. ), C₁~ C_FourAlkoxy group, cyano group,
Phenyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_Five
A group consisting of an alkoxycarbonyl group and an oxo group
Substituent group D1 is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
Child, hydroxyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group, optionally substituted C
₂~ C_FiveAliphatic acyloxy group (the substituent is C₃~ C₆
Cycloalkyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group, Fluorogen
Selected from the group consisting of children, chlorine atoms and bromine atoms.
It ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B1. ), Optionally substituted 5
~ 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, sulfur
Same or different selected from the group consisting of atom and oxygen atom
It has only 1 to 3 heteroatoms. The substituent is the above
It is selected from the substituent group C1. ), Optionally substituted C₁~
C_FourAlkylthio group (the substituent is a cyano group, a phenyl group
Ru radical and C₁~ C_FourSelected from the group consisting of alkoxy groups
It ), A phenylthio group which may be substituted (the substituent
Is selected from the above substituent group B1. ), Please be replaced
A 5- or 6-membered heterocyclic thio group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, a sulfur
The same or different selected from the group consisting of yellow atom and oxygen atom
It has 1 to 3 heteroatoms. The substituent is
It is selected from the above substituent group C1. ), C₂~ C_FiveAliphatic reed
A ruthio group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B1. ) And may be replaced
5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom
And the same or different selected from the group consisting of oxygen atoms
It has 1 to 3 heteroatoms. The substituent is the above-mentioned substituent
It is selected from the base group C1. ), The group of substituents
E1 is C which may be substituted₁~ C_FourAlkyl group (substitution
The group includes a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.
Phenyl group and C₁~ C_FourSelected from the group consisting of alkoxy groups
Be done. ), C₃~ C_FourAlkenyl group, C₃~ C_FourAlkynyl
Base, C ₃~ C_FiveCycloalkyl group, hydroxyl group, please be replaced
I C₁~ C_FourAlkoxy group {The substituent should be substituted.
A phenyl group (the substituent is selected from the above substituent group B1)
Be exposed. ). }, C₃~ C_FourAlkenyloxy group,
A phenyl group which may be substituted (the substituent is the above-mentioned substituent
Selected from group B1. ), A 4-6 membered complex that may be substituted
A cyclic group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom)
Same or different 1 to 3 compounds selected from the group consisting of
It has an elementary atom and may be condensed with a benzene ring. The substituent
Is selected from the above substituent group C1. ), Please be replaced
I C₂~ C_FiveAliphatic acyl group (the substituent is a fluorine atom)
Selected from the group consisting of a child, a chlorine atom and a bromine atom. )
And a benzoyl group which may be substituted (the substituent is the above
It is selected from the substituent group B1. ), And more
Suitably C which may be substituted₁~ C_FourAlkyl group
The substituent is selected from the following substituent group D2. ), C₃~ C_Five
A cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group (the
The substituent is selected from the following substituent group B2. ), Replaced
May be C₁~ C_FourAlkoxy group (the substituent is C₁~ C₂
It is an alkoxy group. ), Optionally substituted phenoxy group
(The substituent is selected from the following substituent group B2),
A 6-membered heterocyclic oxy group which may be substituted (the heterocyclic group is 1
Has ˜2 nitrogen atoms. The substituent is the following substituent
Selected from group C2. ), C₁~ C_FourAlkylthio group, 6
Membered heterocyclic thio group (the heterocyclic ring has 1 to 2 nitrogen atoms)
Have. ) 4- to 5-membered cyclic amino group (the cyclic amino group
May be interrupted by one oxygen atom. ) Or replacement
An amino group which may be substituted (the substituent is represented by the following substituent group E2
Chosen from. ) And the substituent group B2 is C₁~ C₂A
Alkyl group, cyano group, fluorine atom, chlorine atom and bromine source
And the substituent group C2 is C₁~ C₂Archi
Group, cyano group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and
Substituent group D2 is a group consisting of oxo groups,
Child, chlorine atom, hydroxyl group, C₁~ C₂Alkoxy group, substituted
May be C₂~ C_FiveAliphatic acyloxy group (the substituent
Is selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.
It ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B2. ), Optionally substituted 5
~ 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom and an acid
The same or different 1-2 selected from the group consisting of elementary atoms
Has 4 heteroatoms. The said substituent is the said substituent group C
Selected from 2. ), Optionally substituted C₁~ C₂Alkyl
A thio group (the substituent is a cyano group), substituted
A phenylthio group (the substituent is the above-mentioned substituent group B)
Selected from 2. ), Optionally substituted 5-membered heterocyclic thio group
(The heterocycle is selected from the group consisting of nitrogen atom and sulfur atom.
Have 1 to 3 heteroatoms selected, identical or different
It The substituent is selected from the above substituent group C2. )
And 5 heterocyclic groups which may be substituted (the heterocyclic group is 1-2
It has nitrogen atoms. The said substituent is the said substituent group C
Selected from 2. ), And the substituent group E2
Is C which may be substituted₁~ C_FourAlkyl group (the substituent
Is a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a phenyl group and
C₁~ C₂It is selected from the group consisting of alkoxy groups. ), C
₃~ C_FourAlkenyl group, C₃~ C_FourAlkynyl group, C₃~ C_Four
Cycloalkyl group, hydroxyl group, benzyloxy group, C₃~
C_FourAlkenyloxy group, phenyl group, 5-6 membered heterocycle
A group (whether the heterocycle is a group consisting of a nitrogen atom and a sulfur atom)
Having one or two heteroatoms selected from the same or different
However, it may be condensed with a benzene ring. ), C₂~ C_FiveAliphatic
A group consisting of a silyl group and a benzoyl group,
Suitably C which may be substituted₁~ C₂Alkyl group (substitution
The group is selected from the following substituent group D3. ), C₃~ C_FourShi
Chloroalkyl group, C₁~ C₂Alkoxy group, pyridinyl
An oxy group or an optionally substituted amino group (the substituent is
It is selected from the substituent group E3. ), And the substituent group D3
Is a hydroxyl group, methoxy group, C₂~ C_FourAliphatic acyloxy
Group, an optionally substituted phenoxy group (the substituent is a sialic group
No group and a fluorine atom. ), Replace
May be a pyridyloxy group (the substituent is a methyl group
Is. ), Cyanomethylthio group, optionally substituted thia
Diazolylthio group (the substituent is a methyl group.)
And an optionally substituted pyrazolyl group (the substituent is bromine
Is an atom. ), The substituent group E3 is
C that may be exchanged₁~ C₂Alkyl group (the substituent is
It is selected from the group consisting of a nyl group and a methoxy group. )as well as
A group consisting of an allyl group, particularly preferably a methyl group,
Hydroxymethyl group, methoxymethyl group, acetoxime
Cyl group, (bromopyrazolyl) methyl group, cyclopropyi
Group or amino group.

【００４２】（４） 本発明において、Ｘは、好適に
は、酸素原子である。(4) In the present invention, X is preferably an oxygen atom.

【００４３】（５） 本発明において、Ｙは、好適に
は、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、ｎは、
０又は１であり、より好適には、ｎは、０である。(5) In the present invention, Y is preferably a methyl group, a fluorine atom or a chlorine atom, and n is
It is 0 or 1, and more preferably n is 0.

【００４４】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できるかぎ
り、本発明に包含される。When the compound (I) of the present invention has a hydroxyl group in the molecule, it can be converted into, for example, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or an ammonium salt, and has a basic moiety in the molecule. In this case, for example, salts such as sulfate, hydrochloride, nitrate and phosphate can be used.
These salts are included in the present invention as long as they can be used as fungicides for agriculture and horticulture.

【００４５】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。In the present invention, the "alkali metal salt" includes, for example, sodium salt, potassium salt and lithium salt, and preferably sodium salt or potassium salt.

【００４６】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。In the present invention, "alkaline earth metal salt"
Examples of the salt include a calcium salt and a magnesium salt, and a calcium salt is preferable.

【００４７】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。A hydrate of the compound of the present invention is also included in the present invention.

【００４８】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。Among the compounds of the present invention, there are compounds having an asymmetric carbon, and in this case, the present invention includes one kind of optically active substance and a mixture of several kinds of optically active substance in any ratio. .

【００４９】本発明の化合物（Ｉ）において、好適に
は、（ａ１） Ｒ¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及び置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シ
クロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。当
該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）からなる群
から選ばれる。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆脂肪族アシル基、置換され
てよいフェニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる。｝、置換され
てよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれ
る。｝又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基であり、（ａ２）
Ｒ²は、水素原子又は置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原
子からなる群から選ばれる。）であり、（ａ３） Ｒ³
は、塩素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル基（当
該置換基は、下記置換基群Ｄ１から選ばれる。）、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、
置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基である。）、置換されてよいフェ
ノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ばれ
る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から選ば
れる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ基（当該
複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を有
する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基からなる群から選ばれる。）又は置換
されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ１
から選ばれる。）であり、置換基群Ｂ１は、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、
塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜
Ｃ₂アルキレンジオキシ基からなる群であり、置換基群
Ｃ１は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換
基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フ
ェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅
アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群であ
り、置換基群Ｄ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、置換されてよいＣ
₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５
〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄
原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記
置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニ
ル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよ
い５〜６員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上
記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）及び置換されてよい
５〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子
及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった
１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換
基群Ｃ１から選ばれる。）からなる群であり、置換基群
Ｅ１は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換
基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
基、Ｃ ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基、水酸基、置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から選
ばれる。）である。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基、
置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員複素
環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複
素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置換されてよ
いＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基（当該置換基は、フッ素原
子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）
及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、上記
置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であり、（ａ
４） Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、（ａ５）
Ｙは、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、ｎ
は、０又は１であり、より好適には、（ｂ１） Ｒ
¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル基｛当該置換基
は、フッ素原子、塩素原子及びＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキル
基（当該シクロアルキル基は、酸素原子により中断され
てよい。）からなる群から選ばれる。｝、置換されてよ
いフェニル基（当該置換基は、メチル基、シアノ基、フ
ッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）又は
置換されてよい６員複素環基（当該複素環は、１〜２個
の窒素原子を含有する。当該置換基は、メチル基、フッ
素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）であ
り、（ｂ２） Ｒ²は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる
群から選ばれる。）であり、（ｂ３） Ｒ³は、置換さ
れてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、下記置換
基群Ｄ２から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル
基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよいＣ ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基で
ある。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基
は、下記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換されてよ
い６員複素環オキシ基（当該複素環は、１〜２個の窒素
原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ２から選
ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、６員複素環チオ
基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。）、
４〜５員環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１個の酸
素原子により中断されてよい。）又は置換されてよいア
ミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ２から選ばれ
る。）であり、置換基群Ｂ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、
シアノ基、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる
群であり、置換基群Ｃ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シア
ノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基か
らなる群であり、置換基群Ｄ２は、フッ素原子、塩素原
子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、置換されてよいＣ
₂〜Ｃ₅脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、フッ素原
子及び塩素原子からなる群から選ばれる。）、置換され
てよいフェノキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２
から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環オキ
シ基（当該複素環は、窒素原子及び酸素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子を有
する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基である。）、置換されてよいフェニ
ルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれ
る。）、置換されてよい５員複素環チオ基（当該複素環
は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基
は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）及び置換されて
よい５複素環基（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を
有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれ
る。）からなる群であり、置換基群Ｅ２は、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、シアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル
基、水酸基、ベンジルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオ
キシ基、フェニル基、５〜６員複素環基（当該複素環
は、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一
又は異なった１〜２個の複素原子を有し、ベンゼン環と
縮合してよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基及びベンゾ
イル基からなる群であり、（ｂ４） Ｘは、酸素原子又
は硫黄原子であり、（ｂ５） ｎは、０であり、更によ
り好適には、（ｃ１） Ｒ¹は、置換されてよいＣ₄〜Ｃ
₅アルキル基（当該置換基は、フッ素原子である。）又
は置換されてよいメチル基（当該置換基は、Ｃ₄〜Ｃ₅シ
クロアルキル基である。）であり、（ｃ２） Ｒ²は、
置換されてよいメチル基（当該置換基は、フッ素原子で
ある。）であり、（ｃ３） Ｒ³は、置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₂アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ３か
ら選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基、ピリジニルオキシ基又は置換されてよい
アミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｅ３から選ばれ
る。）であり、置換基群Ｄ３は、水酸基、メトキシ基、
Ｃ₂〜Ｃ₄脂肪族アシルオキシ基、置換されてよいフェノ
キシ基（当該置換基は、シアノ基及びフッ素原子からな
る群から選ばれる。）、置換されてよいピリジルオキシ
基（当該置換基は、メチル基である。）、シアノメチル
チオ基、置換されてよいチアジアゾリルチオ基（当該置
換基は、メチル基である。）及び置換されてよいピラゾ
リル基（当該置換基は、臭素原子である。）からなる群
であり、置換基群Ｅ３は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アル
キル基（当該置換基は、フェニル基及びメトキシ基から
なる群から選ばれる。）及びアリル基からなる群であ
り、（ｃ４） Ｘは、酸素原子であり、（ｃ５） ｎ
は、０であり、特に好適には、（ｄ１） Ｒ¹は、イソ
ブチル基、ネオペンチル基、３，３，３−トリフルオロ
−２−メチルプロピル基又はシクロペンチルメチル基で
あり、（ｄ２） Ｒ²は、メチル基であり、（ｄ３）
Ｒ³は、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチ
ル基、アセトキシメチル基、（ブロモピラゾリル）メチ
ル基、シクロプロピル基又はアミノ基であり、（ｄ４）
Ｘは、酸素原子であり、（ｄ５） ｎは、０である。In the compound (I) of the present invention, preferably
Is (a1) R¹Is C which may be substituted₁~ C₆Archi
Group (the relevant substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom)
And C which may be substituted₃~ C₆Cycloalkyl group
The chloroalkyl group may be interrupted by an oxygen atom. This
The substituent is C₁~ C_FourAlkyl group, fluorine atom, chlorine source
Selected from the group consisting of a child and a bromine atom. Group consisting of
Chosen from. }, C₂~ C₆Aliphatic acyl group, substituted
A phenyl group which may be substituted (the substituent is optionally substituted C₁
~ C_FourAlkyl group (The substituent is a fluorine atom, chlorine atom
Selected from the group consisting of a child and a bromine atom. ), C₁~ C_Four
Alkoxy group, cyano group, nitro group, fluorine atom, chlorine
Atom, bromine atom, C₂~ C_FiveAlkoxycarbonyl group, C
₂~ C_FiveAlkylcarbonylamino group and C₁~ C₂Archi
It is selected from the group consisting of dioxy groups. }, Replaced
A 5- or 6-membered heterocyclic group which may be
The same or different selected from the group consisting of yellow atom and oxygen atom
It has 1 to 3 heteroatoms. The substituent is
C that may be exchanged₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is
Selected from the group consisting of elementary atoms, chlorine atoms and bromine atoms
It ), C₁~ C_FourAlkoxy group, cyano group, phenyl
Group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveArco
Selected from the group consisting of a oxycarbonyl group and an oxo group
It } Or C₁~ C_FourAn alkylamino group, (a2)
  R²Is a hydrogen atom or optionally substituted C₁~ C_FourArchi
Group (the relevant substituents are fluorine atom, chlorine atom and bromine atom)
Selected from the group of children. ), And (a3) R³
Is a chlorine atom, optionally substituted C₁~ C_FiveAlkyl group (this
The substituent is selected from the following substituent group D1. ), C₃
~ C₆Cycloalkyl group, optionally substituted phenyl group
(The substituent is selected from the following substituent group B1),
C that may be substituted₁~ C_FourAlkoxy group (the substituent is
C₁~ C_FourIt is an alkoxy group. ), Which may be replaced
A nonoxy group (the substituent is selected from the following substituent group B1)
It ), A 5- or 6-membered heterocyclic oxy group which may be substituted (wherein
Heterocycle is a group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
Having 1 to 3 different or identical heteroatoms selected from
To do. The substituent is selected from the following substituent group C1.
It ), Optionally substituted C₁~ C_FourAlkylthio group
The substituents are cyano group, phenyl group and C₁~ C_FourArcoki
Selected from the group consisting of Si groups. ), Which may be replaced
Nylthio group (the substituent is selected from the following substituent group B1
Be done. ), An optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic thio group (wherein
Heterocycle is a group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
Having 1 to 3 different or identical heteroatoms selected from
To do. The substituent is selected from the following substituent group C1.
It ), A 4- to 6-membered cyclic amino group which may be substituted (the ring
Amino groups may be interrupted by one oxygen atom.
The substituent is C₁~ C_FourAlkyl group and C₂~ C_FiveArco
It is selected from the group consisting of oxycarbonyl groups. ) Or replacement
Optionally substituted amino group (the substituent is the following substituent group E1
Chosen from. ) And the substituent group B1 is substituted
Good C₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a fluorine atom,
It is selected from the group consisting of chlorine atom and bromine atom. ), C
₁~ C_FourAlkoxy, cyano, nitro, fluorogen
Child, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_FiveAlkoxy Carboni
Lu group, C₂~ C_FiveAlkylcarbonylamino group and C₁~
C₂A group consisting of alkylenedioxy groups, a group of substituents
C1 may be substituted C₁~ C_FourAlkyl group (substitution
Is the group a group consisting of fluorine, chlorine and bromine atoms?
Chosen from. ), C₁~ C_FourAlkoxy group, cyano group,
Phenyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C₂~ C_Five
A group consisting of an alkoxycarbonyl group and an oxo group
Substituent group D1 is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
Child, hydroxyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group, optionally substituted C
₂~ C_FiveAliphatic acyloxy group (the substituent is C₃~ C₆
Cycloalkyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group, Fluorogen
Selected from the group consisting of children, chlorine atoms and bromine atoms.
It ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B1. ), Optionally substituted 5
~ 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, sulfur
Same or different selected from the group consisting of atom and oxygen atom
It has only 1 to 3 heteroatoms. The substituent is the above
It is selected from the substituent group C1. ), Optionally substituted C₁~
C_FourAlkylthio group (the substituent is a cyano group, a phenyl group
Ru radical and C₁~ C_FourSelected from the group consisting of alkoxy groups
It ), A phenylthio group which may be substituted (the substituent
Is selected from the above substituent group B1. ), Please be replaced
A 5- or 6-membered heterocyclic thio group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, a sulfur
The same or different selected from the group consisting of yellow atom and oxygen atom
It has 1 to 3 heteroatoms. The substituent is
It is selected from the above substituent group C1. ), C₂~ C_FiveAliphatic reed
A ruthio group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B1. ) And may be replaced
5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom
And the same or different selected from the group consisting of oxygen atoms
It has 1 to 3 heteroatoms. The substituent is the above-mentioned substituent
It is selected from the base group C1. ), The group of substituents
E1 is C which may be substituted₁~ C_FourAlkyl group (substitution
The group includes a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.
Phenyl group and C₁~ C_FourSelected from the group consisting of alkoxy groups
Be done. ), C₃~ C_FourAlkenyl group, C₃~ C_FourAlkynyl
Base, C ₃~ C_FiveCycloalkyl group, hydroxyl group, please be replaced
I C₁~ C_FourAlkoxy group {The substituent should be substituted.
A phenyl group (the substituent is selected from the above substituent group B1)
Be exposed. ). }, C₃~ C_FourAlkenyloxy group,
A phenyl group which may be substituted (the substituent is the above-mentioned substituent
Selected from group B1. ), A 4-6 membered complex that may be substituted
A cyclic group (the heterocyclic ring is a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom)
Same or different 1 to 3 compounds selected from the group consisting of
It has an elementary atom and may be condensed with a benzene ring. The substituent
Is selected from the above substituent group C1. ), Please be replaced
I C₂~ C_FiveAliphatic acyl group (the substituent is a fluorine atom)
Selected from the group consisting of a child, a chlorine atom and a bromine atom. )
And a benzoyl group which may be substituted (the substituent is the above
It is selected from the substituent group B1. ), And (a
4) X is an oxygen atom or a sulfur atom, (a5)
Y is a methyl group, a fluorine atom or a chlorine atom, and n
Is 0 or 1, and more preferably (b1) R
¹Is C which may be substituted₁~ C_FiveAlkyl group {the relevant substituent
Is a fluorine atom, a chlorine atom and C_Four~ C₆Cycloalkyl
A group (the cycloalkyl group is interrupted by an oxygen atom)
You may ) Is selected from the group consisting of. }, Be replaced
A phenyl group (the relevant substituents are a methyl group, a cyano group,
It is selected from the group consisting of fluorine atom and chlorine atom. ) Or
6-membered heterocyclic group which may be substituted (the heterocyclic ring is 1-2
Containing nitrogen atoms of. The substituent is a methyl group or a fluorine group.
It is selected from the group consisting of elementary atoms and chlorine atoms. )
R, (b2) R²Is C which may be substituted₁~ C₂Archi
Group (the substituent is composed of a fluorine atom and a chlorine atom)
Selected from the group. ), And (b3) R³Is replaced
May be C₁~ C_FourAlkyl group (The substituent is the following substitution
It is selected from the group D2. ), C₃~ C_FiveCycloalkyl
Group, a phenyl group which may be substituted (the substituent is
It is selected from the substituent group B2. ), Optionally substituted C ₁~ C_Four
Alkoxy group (the substituent is C₁~ C₂With an alkoxy group
is there. ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent
Is selected from the following substituent group B2. ), Please be replaced
A 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring has 1 to 2 nitrogen atoms)
Have atoms. The substituent is selected from the following substituent group C2.
Be exposed. ), C₁~ C_FourAlkylthio group, 6-membered heterocyclic thio
A group (the heterocycle has 1 to 2 nitrogen atoms),
4- to 5-membered cyclic amino group (the cyclic amino group is a single acid
It may be interrupted by elementary atoms. ) Or an optionally substituted
Mino group (the substituent is selected from the following substituent group E2
It ) And the substituent group B2 is C₁~ C₂An alkyl group,
Consists of cyano group, fluorine atom, chlorine atom and bromine atom
And the substituent group C2 is C₁~ C₂Alkyl group, shea
Group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and oxo group
Substituent group D2 is a group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.
Child, hydroxyl group, C₁~ C₂Alkoxy group, optionally substituted C
₂~ C_FiveAliphatic acyloxy group (the relevant substituent is a fluorogen
Selected from the group consisting of a child and a chlorine atom. ), Replaced
A phenoxy group (the substituent is the above-mentioned Substituent Group B2
Chosen from. ), Optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic oki
Si group (the heterocycle is a group consisting of a nitrogen atom and an oxygen atom
Having 1 to 2 different or identical heteroatoms selected from
To do. The substituent is selected from the above substituent group C2.
It ), Optionally substituted C₁~ C₂Alkylthio group
The substituent is a cyano group. ), Optionally substituted phenyl
Ruthio group (the substituent is selected from the above substituent group B2)
It ), An optionally substituted 5-membered heterocyclic thio group (the heterocyclic ring
Are the same selected from the group consisting of nitrogen atom and sulfur atom.
Or has 1 to 3 different heteroatoms. The substituent
Is selected from the above substituent group C2. ) And replaced
Good 5 heterocyclic groups (the heterocyclic group has 1 to 2 nitrogen atoms)
Have. The substituent is selected from the above substituent group C2.
It ), Wherein the substituent group E2 is substituted
Good C₁~ C_FourAlkyl group (the substituent is a cyano group,
Fluorine atom, chlorine atom, phenyl group and C₁~ C₂Arcoki
Selected from the group consisting of Si groups. ), C₃~ C_FourAlkenyl
Base, C₃~ C_FourAlkynyl group, C₃~ C_FourCycloalkyl
Group, hydroxyl group, benzyloxy group, C₃~ C_FourAlkenyl
Xy group, phenyl group, 5- or 6-membered heterocyclic group (the heterocyclic ring
Are the same selected from the group consisting of nitrogen atom and sulfur atom.
Or having 1 to 2 different heteroatoms and a benzene ring
May be condensed. ), C₂~ C_FiveAliphatic acyl group and benzo
(B4) X is an oxygen atom or
Is a sulfur atom, (b5) n is 0, and
More preferably, (c1) R¹Is C which may be substituted_Four~ C
_FiveAlkyl group (the substituent is a fluorine atom)
Is a methyl group which may be substituted (the substituent is C_Four~ C_FiveShi
It is a chloroalkyl group. ) And (c2) R²Is
A methyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom)
is there. ), And (c3) R³Is C which may be substituted₁
~ C₂Alkyl group (whether the substituent is the following substituent group D3
Chosen from. ), C₃~ C_FourCycloalkyl group, C₁~ C₂
Alkoxy group, pyridinyloxy group or may be substituted
Amino group (the substituent is selected from the following substituent group E3
It ) And the substituent group D3 is a hydroxyl group, a methoxy group,
C₂~ C_FourAliphatic acyloxy group, optionally substituted pheno
Xy group (the substituent is composed of a cyano group and a fluorine atom)
Selected from the group. ), Optionally substituted pyridyloxy
Group (the substituent is a methyl group), cyanomethyl
Thio group, optionally substituted thiadiazolylthio group (substitute
The substituent is a methyl group. ) And optionally substituted pyrazo
A group consisting of a ryl group (the substituent is a bromine atom).
And the substituent group E3 is C which may be substituted.₁~ C₂Al
Kill group (the substituent is a phenyl group or a methoxy group
Selected from the group. ) And an allyl group
And (c4) X is an oxygen atom, and (c5) n
Is 0, and particularly preferably (d1) R¹Is the
Butyl group, neopentyl group, 3,3,3-trifluoro
2-methylpropyl group or cyclopentylmethyl group
Yes, (d2) R²Is a methyl group, and (d3)
R³Is a methyl group, hydroxymethyl group, methoxymethyl group
Group, acetoxymethyl group, (bromopyrazolyl) methyl
A group, a cyclopropyl group or an amino group, (d4)
  X is an oxygen atom, and (d5) n is 0.

【００５０】本発明の代表的化合物を表１〜１１に例示
するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものでは
ない。Representative compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 11, but the present invention is not limited to these compounds.

【００５１】以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチ
ル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピ
ル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチ
ル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブ
チル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「cPent」はシ
クロペンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、
「Ph」はフェニル基を、「2-Me-Ph」は２−メチルフェ
ニル基を、「2,3-F₂-Ph」は２，３−ジフルオロフェニ
ル基を、「Bn」はベンジル基を、「2-Pyr」は２−ピリ
ジル基を、「3-Isox」は３−イソオキサゾリル基を、
「2-Thida」は２−（１，３，４−チアジアゾリル）基
を、「1-Aze」は１−アゼチジニル基を、「1-Pyrd」は
１−ピロリジニル基を、「1-Pip」はピペリジノ基を、
「4-Mor」はモルフォリノ基を、「5-Me-3-Isox」は５−
メチル−３−イソオキサゾリル基を、「1-Pyza」は１−
ピラゾリル基を、「2-oxo-1-Pyr」は２−オキソ−１−
ピリジル基を、「2-Quino」は２−キノリル基を、「C
N」はシアノ基を、「Ac」はアセチル基を、「2-(4,5-Dh
thia)」は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基
を、Ynにおいて「H」はn=0であることを、Ynにおいて
「5-Me」はベンゼン環の５位にメチル基が置換したこと
を、それぞれ示す。Hereinafter, "Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, "Pr" is a propyl group, "iPr" is an isopropyl group, "cPr" is a cyclopropyl group, and "Bu" is Butyl group, "iBu" is an isobutyl group, "tBu" is a tert-butyl group, "cBu" is a cyclobutyl group, "cPent" is a cyclopentyl group, "cHex" is a cyclohexyl group,
"Ph" represents a phenyl group, a "2-Me-Ph" 2-methylphenyl group, a "2,3-F ₂ -Ph" is 2,3-difluorophenyl group, "Bn" refers to benzyl , "2-Pyr" is a 2-pyridyl group, "3-Isox" is a 3-isoxazolyl group,
"2-Thida" is a 2- (1,3,4-thiadiazolyl) group, "1-Aze" is a 1-azetidinyl group, "1-Pyrd" is a 1-pyrrolidinyl group, and "1-Pip" is Piperidino group,
"4-Mor" is a morpholino group and "5-Me-3-Isox" is 5-
Methyl-3-isoxazolyl group, "1-Pyza" is 1-
A pyrazolyl group, "2-oxo-1-Pyr" is 2-oxo-1-
Pyridyl group, "2-Quino" is 2-quinolyl group, "C
"N" is a cyano group, "Ac" is an acetyl group, "2- (4,5-Dh
thia) "is a 4,5-dihydrothiazol-2-yl group, and in Yn" H "is n = 0. In Yn," 5-Me "is a methyl group at the 5-position of the benzene ring. This is shown respectively.

【００５２】[0052]

【表１】[Table 1]

【００５３】[0053]

【化３】 [Chemical 3]

【００５４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 1-1 Me Me O H 1-2 Me Et O H 1-3 Me Pr O H 1-4 Me iPr O H 1-5 Me Bu O H 1-6 Me tBu O H 1-7 Me cPr O H 1-8 Me cBu O H 1-9 Me cPent O H 1-10 Me cHex O H 1-11 Me Cl O H 1-12 Me CH₂Cl O H 1-13 Me CH₂Br O H 1-14 Me CH₂F O H 1-15 Me CHCl₂ O H 1-16 Me CHF₂ O H 1-17 Me CCl₃ O H 1-18 Me CF₃ O H 1-19 Me Ph O H 1-20 Me 2-Me-Ph O H 1-21 Me 3-Me-Ph O H 1-22 Me 4-Me-Ph O H 1-23 Me 2-OMe-Ph O H 1-24 Me 3-OMe-Ph O H 1-25 Me 4-OMe-Ph O H 1-26 Me 2-Cl-Ph O H 1-27 Me 3-Cl-Ph O H 1-28 Me 4-Cl-Ph O H 1-29 Me 2-F-Ph O H 1-30 Me 3-F-Ph O H 1-31 Me 2-CN-Ph O H 1-32 Me 3-CN-Ph O H 1-33 Me 4-CN-Ph O H 1-34 Me 3-NO₂-Ph O H 1-35 Me CH₂OH O H 1-36 Me CH(Me)OH O H 1-37 Me CH₂CH₂OH O H 1-38 Me CH₂CH₂CH₂OH O H 1-39 Me CH₂OMe O H 1-40 Me CH(Me)OMe O H 1-41 Me CH₂CH₂OMe O H 1-42 Me CH₂OEt O H 1-43 Me CH₂SMe O H 1-44 Me CH₂SEt O H 1-45 Me CH₂SCH₂CN O H 1-46 Me CH₂SCH₂OMe O H 1-47 Me CH₂CH₂SMe O H 1-48 Me CH₂OPh O H 1-49 Me CH₂O-(2-Me-Ph) O H 1-50 Me CH₂O-(3-Me-Ph) O H 1-51 Me CH₂O-(4-Me-Ph) O H 1-52 Me CH₂O-(2-OMe-Ph) O H 1-53 Me CH₂O-(3-OMe-Ph) O H 1-54 Me CH₂O-(4-OMe-Ph) O H 1-55 Me CH₂O-(2-Cl-Ph) O H 1-56 Me CH₂O-(3-Cl-Ph) O H 1-57 Me CH₂O-(4-Cl-Ph) O H 1-58 Me CH₂O-(2-F-Ph) O H 1-59 Me CH₂O-(3-F-Ph) O H 1-60 Me CH₂O-(4-F-Ph) O H 1-61 Me CH₂O-(2,3-F₂-Ph) O H 1-62 Me CH₂O-(2,4-F₂-Ph) O H 1-63 Me CH₂O-(3,4-F₂-Ph) O H 1-64 Me CH₂O-(3,5-F₂-Ph) O H 1-65 Me CH₂O-(2-CN-Ph) O H 1-66 Me CH₂O-(3-CN-Ph) O H 1-67 Me CH₂O-(4-CN-Ph) O H 1-68 Me CH₂O-(3-NO₂-Ph) O H 1-69 Me CH₂S-(2-F-Ph) O H 1-70 Me CH₂S-(3-F-Ph) O H 1-71 Me CH₂S-(4-F-Ph) O H 1-72 Me CH₂S-(4-Cl-Ph) O H 1-73 Me CH₂S-(4-CN-Ph) O H 1-74 Me CH₂S-(4-Me-Ph) O H 1-75 Me CH₂OAc O H 1-76 Me CH₂OCOPr O H 1-77 Me CH₂OCOcPr O H 1-78 Me CH₂OCOcBu O H 1-79 Me CH₂OCOCH₂CH=CH₂ O H 1-80 Me CH₂OCOCH=C(Me)₂ O H 1-81 Me CH₂OCOC(Me)=CH₂ O H 1-82 Me CH₂OCOC(CF₃)=CH₂ O H 1-83 Me CH₂OCOCH₂Cl O H 1-84 Me CH₂OCOCHCl₂ O H 1-85 Me CH₂OCOCCl₃ O H 1-86 Me CH₂OCOCH₂F O H 1-87 Me CH₂OCOCHF₂ O H 1-88 Me CH₂SAc O H 1-89 Me CH₂O-(2-Pyr) O H 1-90 Me CH₂O-(3-Me-2-Pyr) O H 1-91 Me CH₂O-(6-Me-2-Pyr) O H 1-92 Me CH₂O-(3-Cl-2-Pyr) O H 1-93 Me CH₂O-(5-Cl-2-Pyr) O H 1-94 Me CH₂O-(6-Cl-2-Pyr) O H 1-95 Me CH₂O-(6-OMe-2-Pyr) O H 1-96 Me CH₂O-(5-Me-3-Isox) O H 1-97 Me CH₂S-(5-Me-2-Thida) O H 1-98 Me CH₂-1-Pyza O H 1-99 Me CH₂-(4-Br-1-Pyza) O H 1-100 Me CH₂-(4-CH₃-1-Pyza) O H 1-101 Me CH₂-(2-oxo-1-Pyr) O H 1-102 Me CH₂-(2-oxo-3-Me-1-Pyr) O H 1-103 Me OMe O H 1-104 Me OEt O H 1-105 Me OPr O H 1-106 Me OBu O H 1-107 Me OtBu O H 1-108 Me OPh O H 1-109 Me O-(4-Me-Ph) O H 1-110 Me O-(4-OMe-Ph) O H 1-111 Me O-(2-F-Ph) O H 1-112 Me O-(3-F-Ph) O H 1-113 Me O-(4-F-Ph) O H 1-114 Me O-(4-Cl-Ph) O H 1-115 Me O-(3-CN-Ph) O H 1-116 Me O-(4-CN-Ph) O H 1-117 Me O-(4-CF₃-Ph) O H 1-118 Me O-2-Pyr O H 1-119 Me O-3-Pyr O H 1-120 Me O-(5-Cl-2-Pyr) O H 1-121 Me O-(6-Cl-2-Pyr) O H 1-122 Me O-(3-Me-2-Pyr) O H 1-123 Me O-(6-Me-2-Pyr) O H 1-124 Me OCH₂OMe O H 1-125 Me OCH₂OEt O H 1-126 Me OCH₂OPr O H 1-127 Me OCH₂CH₂OMe O H 1-128 Me OCH₂CH₂OEt O H 1-129 Me OCH₂CH₂CH₂OMe O H 1-130 Me SMe O H 1-131 Me SEt O H 1-132 Me SPr O H 1-133 Me SBu O H 1-134 Me S-iPr O H 1-135 Me StBu O H 1-136 Me SCH₂OMe O H 1-137 Me S-2-Pyr O H 1-138 Me S-3-Pyr O H 1-139 Me NH₂ O H 1-140 Me NHMe O H 1-141 Me NHEt O H 1-142 Me NHiPr O H 1-143 Me NHBu O H 1-144 Me NHiBu O H 1-145 Me NHtBu O H 1-146 Me NHcPr O H 1-147 Me NHcBu O H 1-148 Me NHPh O H 1-149 Me NHBn O H 1-150 Me NHCH(Me)Ph O H 1-151 Me NHCH(CN)Ph O H 1-152 Me NHCH₂CH=CH₂ O H 1-153 Me NHCH₂C≡CH O H 1-154 Me NHCH₂CF₃ O H 1-155 Me NHCH₂CH₂OMe O H 1-156 Me NHCH₂CN O H 1-157 Me NHOH O H 1-158 Me NHOCH₂CH=CH₂ O H 1-159 Me NHOBn O H 1-160 Me 1-Aze O H 1-161 Me 1-Pyrd O H 1-162 Me 3-COOMe-1-Pyrd O H 1-163 Me 1-Pip O H 1-164 Me 4-Mor O H 1-165 Me NH-2-Quino O H 1-166 Me NH-3-Quino O H 1-167 Me NH-4-Quino O H 1-168 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 1-169 Me NHAc O H 1-170 Me NHCOPh O H 1-171 H Me O H 1-172 H Et O H 1-173 H Ph O H 1-174 H CH₂OH O H 1-175 H CH₂OMe O H 1-176 H CH₂OPh O H 1-177 H CH₂OAc O H 1-178 H CH₂O-2-Pyr O H 1-179 H OMe O H 1-180 H OPh O H 1-181 H O-2-Pyr O H 1-182 H NH₂ O H 1-183 CF₃ Me O H 1-184 Me NH₂ S H 1-185 Me OPh S H 1-186 Me SPh S H 1-187 Me O-2-Pyr S H 1-188 Me S-2-Pyr S H 1-189 Me Me O 5-Me 1-190 Me Me O 2-OMe 1-191 Me Me O 4-F 1-192 Me Me O 6-Br 1-193 Me Me O 5-CN 1-194 Me Me O 4-NO₂ ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 1-1 Me Me OH 1-2 Me Et OH 1-3 Me Pr OH 1 -4 Me iPr OH 1-5 Me Bu OH 1-6 Me tBu OH 1-7 Me cPr OH 1-8 Me cBu OH 1-9 Me cPent OH 1-10 Me cHex OH 1-11 Me Cl OH 1-12 Me CH ₂ Cl OH 1-13 Me CH ₂ Br OH 1-14 Me CH ₂ FOH 1-15 Me CHCl ₂ OH 1-16 Me CHF ₂ OH 1-17 Me CCl ₃ OH 1-18 Me CF ₃ OH 1- 19 Me Ph OH 1-20 Me 2-Me-Ph OH 1-21 Me 3-Me-Ph OH 1-22 Me 4-Me-Ph OH 1-23 Me 2-OMe-Ph OH 1-24 Me 3- OMe-Ph OH 1-25 Me 4-OMe-Ph OH 1-26 Me 2-Cl-Ph OH 1-27 Me 3-Cl-Ph OH 1-28 Me 4-Cl-Ph OH 1-29 Me 2- F-Ph OH 1-30 Me 3-F-Ph OH 1-31 Me 2-CN-Ph OH 1-32 Me 3-CN-Ph OH 1-33 Me 4-CN-Ph OH 1-34 Me 3- NO ₂ -Ph OH 1-35 Me CH ₂ OH OH 1-36 Me CH (Me) OH OH 1-37 Me CH ₂ CH ₂ OH OH 1-38 Me CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH OH 1-39 Me CH ₂ OMe OH 1-40 Me CH (Me) OMe OH 1-41 Me CH ₂ CH ₂ OMe OH 1- 42 Me CH ₂ OEt OH 1-43 Me CH ₂ SMe OH 1-44 Me CH ₂ SEt OH 1-45 Me CH ₂ SCH ₂ CN OH 1-46 Me CH ₂ SCH ₂ OMe OH 1-47 Me CH ₂ CH ₂ SMe OH 1-48 Me CH ₂ OPh OH 1-49 Me CH ₂ O- (2-Me-Ph) OH 1-50 Me CH ₂ O- (3-Me-Ph) OH 1-51 Me CH ₂ O- (4-Me-Ph) OH 1-52 Me CH ₂ O- (2-OMe-Ph) OH 1-53 Me CH ₂ O- (3-OMe-Ph) OH 1-54 Me CH ₂ O- (4 -OMe-Ph) OH 1-55 Me CH ₂ O- (2-Cl-Ph) OH 1-56 Me CH ₂ O- (3-Cl-Ph) OH 1-57 Me CH ₂ O- (4-Cl -Ph) OH 1-58 Me CH ₂ O- (2-F-Ph) OH 1-59 Me CH ₂ O- (3-F-Ph) OH 1-60 Me CH ₂ O- (4-F-Ph ) OH 1-61 Me CH ₂ O- (2,3-F ₂ -Ph) OH 1-62 Me CH ₂ O- (2,4-F ₂ -Ph) OH 1-63 Me CH ₂ O- (3 , 4-F ₂ -Ph) OH 1-64 Me CH ₂ O- (3,5-F ₂ -Ph) OH 1-65 Me CH ₂ O- (2-CN-Ph) OH 1-66 Me CH ₂ O- (3-CN-Ph) OH 1-67 Me CH ₂ O- (4-CN-Ph) OH 1-68 Me CH ₂ O- (3-NO ₂ -Ph) OH 1-69 Me CH ₂ S -(2-F-Ph) OH 1-70 Me CH ₂ S- (3-F-Ph) OH 1-71 Me CH ₂ S- (4-F-Ph) OH 1-72 Me CH ₂ S- ( 4-Cl-Ph) OH 1-73 Me CH ₂ S- (4-CN-Ph) OH 1-74 Me CH ₂ S- (4-Me-Ph) OH 1-75 Me CH ₂ OAc OH 1-76 Me CH ₂ OCOPr OH 1-77 Me CH ₂ OCOcPr OH 1-78 Me CH ₂ OCOcBu OH 1-79 Me CH ₂ O COCH ₂ CH = CH ₂ OH 1-80 Me CH ₂ OCOCH = C (Me) ₂ OH 1-81 Me CH ₂ OCOC (Me) = CH ₂ OH 1-82 Me CH ₂ OCOC (CF ₃ ) = CH ₂ OH 1-83 Me CH ₂ OCOCH ₂ Cl OH 1-84 Me CH ₂ OCOCHCl ₂ OH 1-85 Me CH ₂ OCOCCl ₃ OH 1-86 Me CH ₂ OCOCH ₂ FOH 1-87 Me CH ₂ OCOCHF ₂ OH 1-88 Me CH ₂ SAc OH 1-89 Me CH ₂ O- (2-Pyr) OH 1-90 Me CH ₂ O- (3-Me-2-Pyr) OH 1-91 Me CH ₂ O- (6-Me-2 -Pyr) OH 1-92 Me CH ₂ O- (3-Cl-2-Pyr) OH 1-93 Me CH ₂ O- (5-Cl-2-Pyr) OH 1-94 Me CH ₂ O- (6 -Cl-2-Pyr) OH 1-95 Me CH ₂ O- (6-OMe-2-Pyr) OH 1-96 Me CH ₂ O- (5-Me-3-Isox) OH 1-97 Me CH ₂ S- (5-Me-2-Thida) OH 1-98 Me CH ₂ -1-Pyza OH 1-99 Me CH _2- (4-Br-1-Pyza) OH 1-100 Me CH _2- (4- CH ₃ -1-Pyza) OH 1-101 Me CH _2- (2-oxo-1-Pyr) OH 1-102 Me CH _2- (2-oxo-3-Me-1-Pyr) OH 1-103 Me OMe OH 1-104 Me OEt OH 1-105 Me OPr OH 1-106 Me OBu OH 1-107 Me OtBu OH 1-108 Me OPh OH 1-109 Me O- (4-Me-Ph) OH 1-110 Me O- (4-OMe-Ph) OH 1-111 Me O- (2-F-Ph) OH 1-112 Me O- (3-F-Ph) OH 1-113 Me O- (4-F-Ph ) OH 1-114 Me O- (4-Cl-Ph) OH 1-115 Me O- (3-CN-Ph) OH 1-116 Me O- (4-CN-Ph) OH 1-117 Me O- (4-CF ₃ -Ph) OH 1-118 Me O-2-Pyr OH 1-119 Me O-3-Pyr OH 1-120 Me O- (5-Cl-2-Pyr) OH 1-121 Me O- (6- Cl-2-Pyr) OH 1-122 Me O- (3-Me-2-Pyr) OH 1-123 Me O- (6-Me-2-Pyr) OH 1-124 Me OCH ₂ OMe OH 1-125 Me OCH ₂ OEt OH 1-126 Me OCH ₂ OPr OH 1-127 Me OCH ₂ CH ₂ OMe OH 1-128 Me OCH ₂ CH ₂ OEt OH 1-129 Me OCH ₂ CH ₂ CH ₂ OMe OH 1-130 Me SMe OH 1-131 Me SEt OH 1-132 Me SPr OH 1-133 Me SBu OH 1-134 Me S-iPr OH 1-135 Me StBu OH 1-136 Me SCH ₂ OMe OH 1-137 Me S-2-Pyr OH 1-138 Me S-3-Pyr OH 1-139 Me NH ₂ OH 1-140 Me NHMe OH 1-141 Me NHEt OH 1-142 Me NHiPr OH 1-143 Me NHBu OH 1-144 Me NHiBu OH 1- 145 Me NHtBu OH 1-146 Me NHcPr OH 1-147 Me NHcBu OH 1-148 Me NHPh OH 1-149 Me NHBn OH 1-150 Me NHCH (Me) Ph OH 1-151 Me NHCH (CN) Ph OH 1- 152 Me NHCH ₂ CH = CH ₂ OH 1-153 Me NHCH ₂ C ≡ CH OH 1-154 Me NHCH ₂ CF ₃ OH 1-155 Me NHCH ₂ CH ₂ OMe OH 1-156 Me NHCH ₂ CN OH 1-157 Me NHOH OH 1-158 Me NHOCH ₂ CH = CH ₂ OH 1-159 Me NHOBn OH 1-160 Me 1-Aze OH 1-161 Me 1-Pyrd OH 1-162 Me 3-COOMe-1-Pyrd OH 1-163 Me 1-Pip OH 1-164 Me 4-Mor OH 1 -165 Me NH-2-Quino OH 1-166 Me NH-3-Quino OH 1-167 Me NH-4-Quino OH 1-168 Me NH-2- (4,5-Dhthia) OH 1-169 Me NHAc OH 1-170 Me NHCOPh OH 1-171 H Me OH 1-172 H Et OH 1-173 H Ph OH 1-174 H CH ₂ OH OH 1-175 H CH ₂ OMe OH 1-176 H CH ₂ OPh OH 1 -177 H CH ₂ OAc OH 1-178 H CH ₂ O-2-Pyr OH 1-179 H OMe OH 1-180 H OPh OH 1-181 H O-2-Pyr OH 1-182 H NH ₂ OH 1- 183 CF ₃ Me OH 1-184 Me NH ₂ SH 1-185 Me OPh SH 1-186 Me SPh SH 1-187 Me O-2-Pyr SH 1-188 Me S-2-Pyr SH 1-189 Me Me O 5-Me 1-190 Me Me O 2-OMe 1-191 Me Me O 4-F 1-192 Me Me O 6-Br 1-193 Me Me O 5-CN 1-194 Me Me O 4-NO ₂ ─ ───────────────────────────────────

【００５５】[0055]

【表２】[Table 2]

【００５６】[0056]

【化４】 [Chemical 4]

【００５７】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 2-1 Me Me O H 2-2 Me Et O H 2-3 Me Pr O H 2-4 Me iPr O H 2-5 Me Bu O H 2-6 Me tBu O H 2-7 Me cPr O H 2-8 Me cBu O H 2-9 Me Ph O H 2-10 Me CH₂OH O H 2-11 Me CH(Me)OH O H 2-12 Me C(Me)₂OH O H 2-13 Me CH₂CH₂OH O H 2-14 Me CH₂OMe O H 2-15 Me CH(Me)OMe O H 2-16 Me CH₂CH₂OMe O H 2-17 Me CH₂OEt O H 2-18 Me CH₂SMe O H 2-19 Me CH₂OPh O H 2-20 Me CH₂OAc O H 2-21 Me CH₂OCOPr O H 2-22 Me CH₂OCOcPr O H 2-23 Me CH₂OCOCH₂CH=CH₂ O H 2-24 Me CH₂OCOCH₂Cl O H 2-25 Me CH₂OCOCHCl₂ O H 2-26 Me CH₂SAc O H 2-27 Me CH₂O-(2-pyr) O H 2-28 Me CH₂O-(5-Me-3-Isox) O H 2-29 Me CH₂S-(5-Me-2-Thida) O H 2-30 Me CH₂-1-Pyza O H 2-31 Me CH₂-(4-Br-1-Pyza) O H 2-32 Me OMe O H 2-33 Me OEt O H 2-34 Me OPr O H 2-35 Me OBu O H 2-36 Me OtBu O H 2-37 Me OPh O H 2-38 Me O-2-Pyr O H 2-39 Me OCH₂OMe O H 2-40 Me SMe O H 2-41 Me S-2-Pyr O H 2-42 Me NH₂ O H 2-43 Me NHMe O H ─────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 2-1 Me Me OH 2-2 Me Et OH 2-3 Me Pr OH 2 -4 Me iPr OH 2-5 Me Bu OH 2-6 Me tBu OH 2-7 Me cPr OH 2-8 Me cBu OH 2-9 Me Ph OH 2-10 Me CH ₂ OH OH 2-11 Me CH (Me ) OH OH 2-12 Me C (Me) ₂ OH OH 2-13 Me CH ₂ CH ₂ OH OH 2-14 Me CH ₂ OMe OH 2-15 Me CH (Me) OMe OH 2-16 Me CH ₂ CH ₂ OMe OH 2-17 Me CH ₂ OEt OH 2-18 Me CH ₂ SMe OH 2-19 Me CH ₂ OPh OH 2-20 Me CH ₂ OAc OH 2-21 Me CH ₂ OCOPr OH 2-22 Me CH ₂ OCOcPr OH 2-23 Me CH ₂ OCOCH ₂ CH = CH ₂ OH 2-24 Me CH ₂ OCOCH ₂ Cl OH 2-25 Me CH ₂ OCOCHCl ₂ OH 2-26 Me CH ₂ SAc OH 2-27 Me CH ₂ O- (2 -pyr) OH 2-28 Me CH ₂ O- (5-Me-3-Isox) OH 2-29 Me CH ₂ S- (5-Me-2-Thida) OH 2-30 Me CH ₂ -1-Pyza OH 2-31 Me CH _2- (4-Br-1-Pyza) OH 2-32 Me OMe OH 2-33 Me OEt OH 2-34 Me OPr OH 2-35 Me OBu OH 2-36 Me OtBu OH 2- 37 Me OPh OH 2 -38 Me O-2-Pyr OH 2-39 Me OCH ₂ OMe OH 2-40 Me SMe OH 2-41 Me S-2-Pyr OH 2-42 Me NH ₂ OH 2-43 Me NHMe OH ──── ───────────────────────────────

【００５８】[0058]

【表３】[Table 3]

【００５９】[0059]

【化５】 [Chemical 5]

【００６０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 3-1 Me Me O H 3-2 Me Et O H 3-3 Me Pr O H 3-4 Me iPr O H 3-5 Me Bu O H 3-6 Me tBu O H 3-7 Me cPr O H 3-8 Me cBu O H 3-9 Me cPent O H 3-10 Me cHex O H 3-11 Me Ph O H 3-12 Me CH₂OH O H 3-13 Me CH(Me)OH O H 3-14 Me C(Me)₂OH O H 3-15 Me CH₂CH₂OH O H 3-16 Me CH₂CH₂CH₂OH O H 3-17 Me CH₂OMe O H 3-18 Me CH(Me)OMe O H 3-19 Me CH₂CH₂OMe O H 3-20 Me CH₂OEt O H 3-21 Me CH₂SMe O H 3-22 Me CH₂OPh O H 3-23 Me CH₂OAc O H 3-24 Me CH₂OCOPr O H 3-25 Me CH₂OCOcPr O H 3-26 Me CH₂OCOcBu O H 3-27 Me CH₂OCOCH₂CH=CH₂ O H 3-28 Me CH₂OCOCH=C(Me)₂ O H 3-29 Me CH₂OCOC(Me)=CH₂ O H 3-30 Me CH₂OCOC(CF₃)=CH₂ O H 3-31 Me CH₂OCOCH₂Cl O H 3-32 Me CH₂OCOCHCl₂ O H 3-33 Me CH₂OCOCCl₃ O H 3-34 Me CH₂OCOCH₂F O H 3-35 Me CH₂OCOCHF₂ O H 3-36 Me CH₂SAc O H 3-37 Me CH₂O-(2-pyr) O H 3-38 Me CH₂O-(5-Me-3-Isox) O H 3-39 Me CH₂S-(5-Me-2-Thida) O H 3-40 Me CH₂-1-Pyza O H 3-41 Me CH₂-(4-Br-1-Pyza) O H 3-42 Me OMe O H 3-43 Me OEt O H 3-44 Me OPr O H 3-45 Me OBu O H 3-46 Me OtBu O H 3-47 Me OPh O H 3-48 Me O-(2-F-Ph) O H 3-49 Me O-(4-F-Ph) O H 3-50 Me O-(3-CN-Ph) O H 3-51 Me O-2-Pyr O H 3-52 Me OCH₂OMe O H 3-53 Me SMe O H 3-54 Me S-2-Pyr O H 3-55 Me NH₂ O H 3-56 Me NHMe O H 3-57 Me NHOBn O H 3-58 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 3-59 Me NHAc O H ─────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 3-1 Me Me OH 3-2 Me Et OH 3-3 Me Pr OH 3 -4 Me iPr OH 3-5 Me Bu OH 3-6 Me tBu OH 3-7 Me cPr OH 3-8 Me cBu OH 3-9 Me cPent OH 3-10 Me cHex OH 3-11 Me Ph OH 3-12 Me CH ₂ OH OH 3-13 Me CH (Me) OH OH 3-14 Me C (Me) ₂ OH OH 3-15 Me CH ₂ CH ₂ OH OH 3-16 Me CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH OH 3- 17 Me CH ₂ OMe OH 3-18 Me CH (Me) OMe OH 3-19 Me CH ₂ CH ₂ OMe OH 3-20 Me CH ₂ OEt OH 3-21 Me CH ₂ SMe OH 3-22 Me CH ₂ OPh OH 3-23 Me CH ₂ OAc OH 3-24 Me CH ₂ OCOPr OH 3-25 Me CH ₂ OCOcPr OH 3-26 Me CH ₂ OCOcBu OH 3-27 Me CH ₂ OCOCH ₂ CH = CH ₂ OH 3-28 Me CH ₂ OCOCH = C (Me) ₂ OH 3-29 Me CH ₂ OCOC (Me) = CH ₂ OH 3-30 Me CH ₂ OCOC (CF ₃ ) = CH ₂ OH 3-31 Me CH ₂ OCOCH ₂ Cl OH 3- 32 Me CH ₂ OCOCHCl ₂ OH 3-33 Me CH ₂ OCOCCl ₃ OH 3-34 Me CH ₂ OCOCH ₂ FOH 3-35 Me CH ₂ OCOCHF ₂ OH 3-36 Me CH ₂ SAc OH 3-37 Me CH ₂ O- (2-pyr) OH 3-38 Me CH ₂ O- (5-Me-3-Isox) OH 3-39 Me CH ₂ S- (5-Me- 2-Thida) OH 3-40 Me CH ₂ -1-Pyza OH 3-41 Me CH _2- (4-Br-1-Pyza) OH 3-42 Me OMe OH 3-43 Me OEt OH 3-44 Me OPr OH 3-45 Me OBu OH 3-46 Me OtBu OH 3-47 Me OPh OH 3-48 Me O- (2-F-Ph) OH 3-49 Me O- (4-F-Ph) OH 3-50 Me O- (3-CN-Ph) OH 3-51 Me O-2-Pyr OH 3-52 Me OCH ₂ OMe OH 3-53 Me SMe OH 3-54 Me S-2-Pyr OH 3-55 Me NH ₂ OH 3-56 Me NHMe OH 3-57 Me NHOBn OH 3-58 Me NH-2- (4,5-Dhthia) OH 3-59 Me NHAc OH ─────────────── ─────────────────────

【００６１】[0061]

【表４】[Table 4]

【００６２】[0062]

【化６】 [Chemical 6]

【００６３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 4-1 Me Me O H 4-2 Me Et O H 4-3 Me iPr O H 4-4 Me tBu O H 4-5 Me cPr O H 4-6 Me Ph O H 4-7 Me CH₂OH O H 4-8 Me CH(Me)OH O H 4-9 Me C(Me)₂OH O H 4-10 Me CH₂OMe O H 4-11 Me CH₂CH₂OMe O H 4-12 Me CH₂OEt O H 4-13 Me CH₂SMe O H 4-14 Me CH₂OPh O H 4-15 Me CH₂OAc O H 4-16 Me CH₂SAc O H 4-17 Me CH₂O-(2-pyr) O H 4-18 Me CH₂O-(5-Me-3-Isox) O H 4-19 Me CH₂S-(5-Me-2-Thida) O H 4-20 Me CH₂-1-Pyza O H 4-21 Me CH₂-(4-Br-1-Pyza) O H 4-22 Me OMe O H 4-23 Me OEt O H 4-24 Me OtBu O H 4-25 Me OPh O H 4-26 Me O-2-Pyr O H 4-27 Me NH₂ O H ─────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 4-1 Me Me OH 4-2 Me Et OH 4-3 Me iPr OH 4 -4 Me tBu OH 4-5 Me cPr OH 4-6 Me Ph OH 4-7 Me CH ₂ OH OH 4-8 Me CH (Me) OH OH 4-9 Me C (Me) ₂ OH OH 4-10 Me CH ₂ OMe OH 4-11 Me CH ₂ CH ₂ OMe OH 4-12 Me CH ₂ OEt OH 4-13 Me CH ₂ SMe OH 4-14 Me CH ₂ OPh OH 4-15 Me CH ₂ OAc OH 4-16 Me CH ₂ SAc OH 4-17 Me CH ₂ O- (2-pyr) OH 4-18 Me CH ₂ O- (5-Me-3-Isox) OH 4-19 Me CH ₂ S- (5-Me-2 -Thida) OH 4-20 Me CH ₂ -1-Pyza OH 4-21 Me CH _2- (4-Br-1-Pyza) OH 4-22 Me OMe OH 4-23 Me OEt OH 4-24 Me OtBu OH 4-25 Me OPh OH 4-26 Me O-2-Pyr OH 4-27 Me NH ₂ OH ──────────────────────────── ────────

【００６４】[0064]

【表５】[Table 5]

【００６５】[0065]

【化７】 [Chemical 7]

【００６６】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 5-1 Me Me O H 5-2 Me Et O H 5-3 Me cPr O H 5-4 Me cBu O H 5-5 Me cPent O H 5-6 Me cHex O H 5-7 Me Cl O H 5-8 Me CH₂Cl O H 5-9 Me CH₂Br O H 5-10 Me CH₂F O H 5-11 Me CHCl₂ O H 5-12 Me CHF₂ O H 5-13 Me CCl₃ O H 5-14 Me CF₃ O H 5-15 Me Ph O H 5-16 Me CH₂OH O H 5-17 Me CH(Me)OH O H 5-18 Me C(Me)₂OH O H 5-19 Me CH₂CH₂OH O H 5-20 Me CH₂CH₂CH₂OH O H 5-21 Me CH₂OMe O H 5-22 Me CH(Me)OMe O H 5-23 Me CH₂CH₂OMe O H 5-24 Me CH₂OEt O H 5-25 Me CH₂SMe O H 5-26 Me CH₂OPh O H 5-27 Me CH₂OAc O H 5-28 Me CH₂OCOCH₂Cl O H 5-29 Me CH₂OCOCHCl₂ O H 5-30 Me CH₂SAc O H 5-31 Me CH₂O-(2-pyr) O H 5-32 Me CH₂O-(5-Me-3-Isox) O H 5-33 Me CH₂S-(5-Me-2-Thida) O H 5-34 Me CH₂-1-Pyza O H 5-35 Me CH₂-(4-Br-1-Pyza) O H 5-36 Me OMe O H 5-37 Me OEt O H 5-38 Me OPr O H 5-39 Me OtBu O H 5-40 Me OPh O H 5-41 Me O-(4-F-Ph) O H 5-42 Me O-(4-Cl-Ph) O H 5-43 Me O-(4-CN-Ph) O H 5-44 Me O-(4-CH₃-Ph) O H 5-45 Me O-2-Pyr O H 5-46 Me OCH₂OMe O H 5-47 Me OCH₂CH₂OMe O H 5-48 Me OCH₂CH₂OEt O H 5-49 Me OCH₂CH₂CH₂OMe O H 5-50 Me SMe O H 5-51 Me S-2-Pyr O H 5-52 Me NH₂ O H 5-53 Me NHMe O H 5-54 Me NHEt O H 5-55 Me NHiPr O H 5-56 Me NHBu O H 5-57 Me NHiBu O H 5-58 Me NHtBu O H 5-59 Me NHcPr O H 5-60 Me NHcBu O H 5-61 Me NHPh O H 5-62 Me NHBn O H 5-63 Me NHCH(Me)Ph O H 5-64 Me NHCH(CN)Ph O H 5-65 Me NHCH₂CH=CH₂ O H 5-66 Me NHCH₂C≡CH O H 5-67 Me NHCH₂CF₃ O H 5-68 Me NHCH₂CH₂OMe O H 5-69 Me NHCH₂CN O H 5-70 Me NHOH O H 5-71 Me NHOCH₂CH=CH₂ O H 5-72 Me NHOBn O H 5-73 Me 1-Aze O H 5-74 Me 1-Pyrd O H 5-75 Me 3-COOMe-1-Pyrd O H 5-76 Me 1-Pip O H 5-77 Me 4-Mor O H 5-78 Me NH-2-Quino O H 5-79 Me NH-3-Quino O H 5-80 Me NH-4-Quino O H 5-81 Me NH-2-(4,5-Dhthia) O H 5-82 Me NHAc O H 5-83 Me NHCOPh O H ─────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 5-1 Me Me OH 5-2 Me Et OH 5-3 Me cPr OH 5 -4 Me cBu OH 5-5 Me cPent OH 5-6 Me cHex OH 5-7 Me Cl OH 5-8 Me CH ₂ Cl OH 5-9 Me CH ₂ Br OH 5-10 Me CH ₂ FOH 5-11 Me CHCl ₂ OH 5-12 Me CHF ₂ OH 5-13 Me CCl ₃ OH 5-14 Me CF ₃ OH 5-15 Me Ph OH 5-16 Me CH ₂ OH OH 5-17 Me CH (Me) OH OH 5- 18 Me C (Me) ₂ OH OH 5-19 Me CH ₂ CH ₂ OH OH 5-20 Me CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH OH 5-21 Me CH ₂ OMe OH 5-22 Me CH (Me) OMe OH 5 -23 Me CH ₂ CH ₂ OMe OH 5-24 Me CH ₂ OEt OH 5-25 Me CH ₂ SMe OH 5-26 Me CH ₂ OPh OH 5-27 Me CH ₂ OAc OH 5-28 Me CH ₂ OCOCH ₂ Cl OH 5-29 Me CH ₂ OCOCHCl ₂ OH 5-30 Me CH ₂ SAc OH 5-31 Me CH ₂ O- (2-pyr) OH 5-32 Me CH ₂ O- (5-Me-3-Isox) OH 5-33 Me CH ₂ S- (5-Me-2-Thida) OH 5-34 Me CH ₂ -1-Pyza OH 5-35 Me CH _2- (4-Br-1-Pyza) OH 5-36 Me OMe OH 5-37 Me OEt O H 5-38 Me OPr OH 5-39 Me OtBu OH 5-40 Me OPh OH 5-41 Me O- (4-F-Ph) OH 5-42 Me O- (4-Cl-Ph) OH 5-43 Me O- (4-CN-Ph) OH 5-44 Me O- (4-CH ₃ -Ph) OH 5-45 Me O-2-Pyr OH 5-46 Me OCH ₂ OMe OH 5-47 Me OCH ₂ CH ₂ OMe OH 5-48 Me OCH ₂ CH ₂ OEt OH 5-49 Me OCH ₂ CH ₂ CH ₂ OMe OH 5-50 Me SMe OH 5-51 Me S-2-Pyr OH 5-52 Me NH ₂ OH 5 -53 Me NHMe OH 5-54 Me NHEt OH 5-55 Me NHiPr OH 5-56 Me NHBu OH 5-57 Me NHiBu OH 5-58 Me NHtBu OH 5-59 Me NHcPr OH 5-60 Me NHcBu OH 5-61 Me NHPh OH 5-62 Me NHBn OH 5-63 Me NHCH (Me) Ph OH 5-64 Me NHCH (CN) Ph OH 5-65 Me NHCH ₂ CH = CH ₂ OH 5-66 Me NHCH ₂ C≡CH OH 5-67 Me NHCH ₂ CF ₃ OH 5-68 Me NHCH ₂ CH ₂ OMe OH 5-69 Me NHCH ₂ CN OH 5-70 Me NHOH OH 5-71 Me NHOCH ₂ CH = CH ₂ OH 5-72 Me NHOBn OH 5-73 Me 1-Aze OH 5-74 Me 1-Pyrd OH 5-75 Me 3-COOMe-1-Pyrd OH 5-76 Me 1-Pip OH 5-77 Me 4-Mor OH 5-78 Me NH- 2-Quino OH 5-79 Me NH-3-Quino OH 5-80 Me NH-4-Quino OH 5-81 Me NH-2- (4,5-Dhthia) OH 5-82 Me NHAc OH 5-83 Me NHCOPh OH ─────────────────────── ───────────

【００６７】[0067]

【表６】[Table 6]

【００６８】[0068]

【化８】 [Chemical 8]

【００６９】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 6-1 Me Me O H 6-2 Me Et O H 6-3 Me iPr O H 6-4 Me Ph O H 6-5 Me CH₂OH O H 6-6 Me CH₂OMe O H 6-7 Me CH₂OPh O H 6-8 Me CH₂OAc O H 6-9 Me CH₂O-2-pyr O H 6-10 Me OMe O H 6-11 Me OEt O H 6-12 Me OPh O H 6-13 Me O-2-Pyr O H 6-14 Me NH₂ O H ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 6-1 Me Me OH 6-2 Me Et OH 6-3 Me iPr OH 6 -4 Me Ph OH 6-5 Me CH ₂ OH OH 6-6 Me CH ₂ OMe OH 6-7 Me CH ₂ OPh OH 6-8 Me CH ₂ OAc OH 6-9 Me CH ₂ O-2-pyr OH 6 -10 Me OMe OH 6-11 Me OEt OH 6-12 Me OPh OH 6-13 Me O-2-Pyr OH 6-14 Me NH ₂ OH ───────────────── ────────────────────

【００７０】[0070]

【表７】[Table 7]

【００７１】[0071]

【化９】 [Chemical 9]

【００７２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 7-1 Me Me O H 7-2 Me Et O H 7-3 Me Ph O H 7-4 Me CH₂OH O H 7-5 Me CH₂OMe O H 7-6 Me CH₂OPh O H 7-7 Me CH₂OAc O H 7-8 Me CH₂O-2-pyr O H 7-9 Me OMe O H 7-10 Me OEt O H 7-11 Me OPh O H 7-12 Me O-2-Pyr O H 7-13 Me NH₂ O H ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 7-1 Me Me OH 7-2 Me Et OH 7-3 Me Ph OH 7 -4 Me CH ₂ OH OH 7-5 Me CH ₂ OMe OH 7-6 Me CH ₂ OPh OH 7-7 Me CH ₂ OAc OH 7-8 Me CH ₂ O-2-pyr OH 7-9 Me OMe OH 7 -10 Me OEt OH 7-11 Me OPh OH 7-12 Me O-2-Pyr OH 7-13 Me NH ₂ OH ──────────────────────── ─────────────

【００７３】[0073]

【表８】[Table 8]

【００７４】[0074]

【化１０】 [Chemical 10]

【００７５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 8-1 Me Me O H 8-2 Me Et O H 8-3 Me Ph O H 8-4 Me CH₂OH O H 8-5 Me CH₂OMe O H 8-6 Me CH₂OPh O H 8-7 Me CH₂OAc O H 8-8 Me CH₂O-2-Pyr O H 8-9 Me OMe O H 8-10 Me OCH₂CH₂OMe O H 8-11 Me OPh O H 8-12 Me O-2-Pyr O H 8-13 Me NH₂ O H ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 8-1 Me Me OH 8-2 Me Et OH 8-3 Me Ph OH 8 -4 Me CH ₂ OH OH 8-5 Me CH ₂ OMe OH 8-6 Me CH ₂ OPh OH 8-7 Me CH ₂ OAc OH 8-8 Me CH ₂ O-2-Pyr OH 8-9 Me OMe OH 8 -10 Me OCH ₂ CH ₂ OMe OH 8-11 Me OPh OH 8-12 Me O-2-Pyr OH 8-13 Me NH ₂ OH ─────────────────── ─────────────────

【００７６】[0076]

【表９】[Table 9]

【００７７】[0077]

【化１１】 [Chemical 11]

【００７８】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 9-1 Me Me O H 9-2 Me Et O H 9-3 Me Ph O H 9-4 Me CH₂OH O H 9-5 Me CH₂OMe O H 9-6 Me CH₂OPh O H 9-7 Me CH₂OAc O H 9-8 Me CH₂O-2-pyr O H 9-9 Me OMe O H 9-10 Me OCH₂CH₂OMe O H 9-11 Me OPh O H 9-12 Me O-2-Pyr O H 9-13 Me NH₂ O H ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 9-1 Me Me OH 9-2 Me Et OH 9-3 Me Ph OH 9 -4 Me CH ₂ OH OH 9-5 Me CH ₂ OMe OH 9-6 Me CH ₂ OPh OH 9-7 Me CH ₂ OAc OH 9-8 Me CH ₂ O-2-pyr OH 9-9 Me OMe OH 9 -10 Me OCH ₂ CH ₂ OMe OH 9-11 Me OPh OH 9-12 Me O-2-Pyr OH 9-13 Me NH ₂ OH ─────────────────── ─────────────────

【００７９】[0079]

【表１０】[Table 10]

【００８０】[0080]

【化１２】 [Chemical 12]

【００８１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 10-1 Me Me O H 10-2 Me Et O H 10-3 Me Ph O H 10-4 Me CH₂OH O H 10-5 Me CH₂OMe O H 10-6 Me CH₂OPh O H 10-7 Me CH₂OAc O H 10-8 Me CH₂O-2-pyr O H 10-9 Me OMe O H 10-10 Me OPh O H 10-11 Me O-2-Pyr O H 10-12 Me NH₂ O H ────────────────────────────────────────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 10-1 Me Me OH 10-2 Me Et OH 10-3 Me Ph OH 10 -4 Me CH ₂ OH OH 10-5 Me CH ₂ OMe OH 10-6 Me CH ₂ OPh OH 10-7 Me CH ₂ OAc OH 10-8 Me CH ₂ O-2-pyr OH 10-9 Me OMe OH 10 -10 Me OPh OH 10-11 Me O-2-Pyr OH 10-12 Me NH ₂ OH ───────────────────────────── ───────

【００８２】[0082]

【表１１】[Table 11]

【００８３】[0083]

【化１３】 [Chemical 13]

【００８４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ X Y_n ─────────────────────────────────── 11-1 Me Me O H 11-2 Me Et O H 11-3 Me Ph O H 11-4 Me CH₂OH O H 11-5 Me CH₂OMe O H 11-6 Me CH₂OPh O H 11-7 Me CH₂OAc O H 11-8 Me CH₂O-2-Pyr O H 11-9 Me OMe O H 11-10 Me OPh O H 11-11 Me O-2-Pyr O H 11-12 Me NH₂ O H ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうち、好適な化合物は、１−１、１−
５、１−７、１−１２、１−１９、１−３５、１−３
９、１−４５、１−４８、１−５９、１−６４、１−６
６、１−７１、１−８９、１−９１、１−９６、１−９
７、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０７、１
−１０８、１−１１８、１−１３９、１−１４０、１−
１４１、１−１４２、１−１４８、１−１４９、１−１
５０、１−１５１、１−１５２、１−１５３、１−１５
４、１−１５５、１−１５７、１−１５８、１−１５
９、１−１６８、１−１６９、１−１８７、１−１８
８、２−１、２−１０、２−１４、２−２０、２−３
２、３−１、３−７、３−１２、３−１７、３−２３、
３−２５、３−２８、３−３０、３−３１、３−３２、
３−３５、３−４２、３−４７、４−１、４−７、４−
１０、４−１５、５−１、５−３、５−７、５−１６、
５−２７、５−３０、５−３６、５−４１、５−５２、
５−５３、５−５４、５−５９、５−６０、５−６１、
５−６２、５−６６、５−６７、５−７０、５−７１、
５−７２、５−７３、８−１、８−９、８−１０、９−
１及び１１−１番の化合物であり、より好適には、１−
１、１−７、１−３５、１−３９、１−４５、１−６
４、１−６６、１−８９、１−９６、１−９７、１−９
８、１−９９、１−１１８、１−１３９、１−１４９、
１−１５５、１−１５８、２−１、２−１０、２−１
４、２−２０、２−３２、３−１、３−７、３−１７、
３−２３、３−２５、３−４２、４−７、４−１０、５
−１６、５−２７、５−５２、及び５−６２番の化合物
であり、更により好適には、１−７、１−３５、１−９
９、１−１３９、２−１、２−１０、２−２０、３−１
７、３−２３、及び５−５２番の化合物である。─────────────────────────────────── Compound number R ² R ³ XY _n ──── ─────────────────────────────── 11-1 Me Me OH 11-2 Me Et OH 11-3 Me Ph OH 11 -4 Me CH ₂ OH OH 11-5 Me CH ₂ OMe OH 11-6 Me CH ₂ OPh OH 11-7 Me CH ₂ OAc OH 11-8 Me CH ₂ O-2-Pyr OH 11-9 Me OMe OH 11 -10 Me OPh OH 11-11 Me O-2-Pyr OH 11-12 Me NH ₂ OH ───────────────────────────── ──────── Of the above-exemplified compounds, preferred compounds are 1-1 and 1-
5, 1-7, 1-12, 1-19, 1-35, 1-3
9, 1-45, 1-48, 1-59, 1-64, 1-6
6, 1-71, 1-89, 1-91, 1-96, 1-9
7, 1-98, 1-99, 1-101, 1-107, 1
-108, 1-118, 1-139, 1-140, 1-
141, 1-142, 1-148, 1-149, 1-1
50, 1-151, 1-152, 1-153, 1-15
4, 1-155, 1-157, 1-158, 1-15
9, 1-168, 1-169, 1-187, 1-18
8, 2-1, 2-10, 2-14, 2-20, 2-3
2, 3-1, 3-7, 3-12, 3-17, 3-23,
3-25, 3-28, 3-30, 3-31, 3-32,
3-35, 3-42, 3-47, 4-1, 4-7, 4-
10, 4-15, 5-1, 5-3, 5-7, 5-16,
5-27, 5-30, 5-36, 5-41, 5-52,
5-53, 5-54, 5-59, 5-60, 5-61,
5-62, 5-66, 5-67, 5-70, 5-71,
5-72, 5-73, 8-1, 8-9, 8-10, 9-
1 and 11-1 compounds, more preferably 1-
1, 1-7, 1-35, 1-39, 1-45, 1-6
4, 1-66, 1-89, 1-96, 1-97, 1-9
8, 1-99, 1-118, 1-139, 1-149,
1-155, 1-158, 2-1, 2-10, 2-1
4, 2-20, 2-32, 3-1, 3-7, 3-17,
3-23, 3-25, 3-42, 4-7, 4-10, 5
Compounds Nos. -16, 5-27, 5-52, and 5-62, and even more preferably, 1-7, 1-35, 1-9
9, 1-139, 2-1, 2-10, 2-20, 3-1
Compounds Nos. 7, 3-23, and 5-52.

【００８５】[0085]

【発明の実施の形態】本発明の５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）チアゾール誘導体は、以下に記載する工程Ａ
乃至工程Ｆの方法によって製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative of the present invention is obtained by the step A described below.
It can be manufactured by the method of Step F.

【００８６】工程Ａは、一般式（ＩＩＩ）で表されるチ
アゾール誘導体の５位をニトロ化し、次いでニトロ基を
還元して生成するアミノ基をアセチル化し、最後にベン
ジル化することにより、本発明の化合物（Ｉ）のうち、
Ｒ³がメチル基である５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）チアゾール誘導体を製造する工程である。In the step A, the 5-position of the thiazole derivative represented by the general formula (III) is nitrated, the nitro group is reduced, the resulting amino group is acetylated, and finally the benzyl group is formed. Of the compound (I) of
It is a step of producing a 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative in which R ³ is a methyl group.

【００８７】（工程Ａ）(Step A)

【００８８】[0088]

【化１４】 [Chemical 14]

【００８９】上式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＹ_nは前記と同意義
を示し、Ｒ⁴は、水素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅ア
ルキル基（当該置換基は、前記置換基群Ａから選ばれ
る。）又は置換されてよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基
（当該シクロアルキル基は、１個の酸素原子により中断
されてよい。当該置換基は、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基及びハ
ロゲン原子からなる群から選ばれる。）を示し、Ｚは、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はフェ
ニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同一
又は異なったハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換され
てよい。）を示す（好適には、塩素原子、臭素原子、メ
チルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はトリルス
ルホニル基であり、より好適には、臭素原子である。）
を示す。In the above formula, R¹, R²And Y_nIs the same meaning as above
Indicates R^FourIs a hydrogen atom, optionally substituted C₁~ C_FiveA
Alkyl group (the substituent is selected from the above substituent group A)
It ) Or C which may be substituted₃~ C₇Cycloalkyl group
(The cycloalkyl group is interrupted by one oxygen atom.
May be done. The substituent is C ₁~ C₆Alkyl group and ha
It is selected from the group consisting of rogen atoms. ), And Z is
Halogen atom, C₁~ C₆Alkylsulfonyl group or
Nylsulfonyl group (the phenylsulfonyl groups are the same
Or different halogen atom and C₁~ C₆From an alkyl group
Substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of
You may ) (Preferably chlorine atom, bromine atom,
Cylsulfonyl group, phenylsulfonyl group or tolyl
It is a sulfonyl group, more preferably a bromine atom. )
Indicates.

【００９０】（工程Ａ−１）工程Ａ−１は、化合物（Ｉ
ＩＩ）のＲ¹が基ＣＨ₂Ｒ⁴である場合に、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される２−アシルチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、無水ヒドラジン又
はヒドラジン１水和物と反応させた後、加熱還流して当
該化合物（ＩＩＩ）を製造する工程である。(Step A-1) In step A-1, the compound (I
When R ^{1 of} II) is the group CH ₂ R ⁴ , it has the general formula (I
The 2-acylthiazole derivative represented by I) is reacted with anhydrous hydrazine or hydrazine monohydrate in the presence or absence of a base in an inert solvent, and then heated to reflux to produce the compound (III). Is a process of manufacturing.

【００９１】用いられる無水ヒドラジン又はヒドラジン
１水和物の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通
常、１〜１５ｍｏｌであり、好適には、５〜１０ｍｏｌ
である。The amount of anhydrous hydrazine or hydrazine monohydrate used is usually 1 to 15 mol, preferably 5 to 10 mol, per 1 mol of compound (II).
Is.

【００９２】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、反応を通常の反応において塩基として使用される
ものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物；又は、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム
−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類
であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ
金属水酸化物であり、より好適には、炭酸カリウムであ
る。When a base is used in this step, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. Alkali metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide; or sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t. It may be an alkali metal alkoxide such as butoxide, preferably an alkali metal carbonate or alkali metal hydroxide, more preferably potassium carbonate.

【００９３】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適に
は、２．０〜３．０ｍｏｌである。The amount of base used depends on the amount of compound (II) 1
It is usually 1 to 10 mol, and preferably 2.0 to 3.0 mol with respect to mol.

【００９４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の
アルコール類；又は、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル
等のグリコール類であり得、好適には、グリコール類で
あり、より好適には、ジエチレングリコール又はトリエ
チレングリコールである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol; or ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol dimethyl ether. And the like, preferably glycols, and more preferably diethylene glycol or triethylene glycol.

【００９５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、６０℃〜２５０℃であり、
好適には、１２０℃〜２２０℃である。The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent, etc., but is usually 60 ° C. to 250 ° C.,
It is preferably 120 ° C to 220 ° C.

【００９６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１０
０時間であり、好適には、３０分間〜４８時間である。The reaction time varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 10 minutes.
It is 0 hours, preferably 30 minutes to 48 hours.

【００９７】本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、テトラへ
ドロン Tetrahedron,55巻12号3541頁（1999年）又はジ
ャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ，パーキン・
トランス １ J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1,2417
頁（1991年）に記載された方法）に準じて製造すること
ができる。The compound (II) used in this step is a known compound, or a known method (for example, tetrahedron Tetrahedron, Vol. 55, No. 12, page 3541 (1999) or Journal of Chemicals. Society, Perkin
Trans 1 J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1,2417
Page (1991)).

【００９８】（工程Ａ−２）工程Ａ−２は、一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されるチアゾール誘導体を、酸性溶媒中、硝
酸又は発煙硝酸と反応させることにより、一般式（Ｉ
Ｖ）で表される５−ニトロチアゾール誘導体を製造する
工程である。(Step A-2) Step A-2 is a process represented by the general formula (I
By reacting the thiazole derivative represented by II) with nitric acid or fuming nitric acid in an acidic solvent,
This is a step of producing a 5-nitrothiazole derivative represented by V).

【００９９】用いられる硝酸又は発煙硝酸の量は、化合
物（ＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３０ｍｏｌで
あり、好適には、１０〜２０ｍｏｌである。The amount of nitric acid or fuming nitric acid used is usually 1 to 30 mol, and preferably 10 to 20 mol, relative to 1 mol of compound (III).

【０１００】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、硝酸、硫酸
のような無機酸類；酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ト
リフロオロ酢酸のような有機酸類；又は、無水酢酸、無
水プロピオン酸、トリフルオロ酢酸無水物のような酸無
水物類であり得、好適には、無機酸類であり、より好適
には、硫酸である。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include inorganic acids such as nitric acid and sulfuric acid; organic acids such as acetic acid, propionic acid, butanoic acid and trifluoroacetic acid. Or it may be an acid anhydride such as acetic anhydride, propionic anhydride, or trifluoroacetic anhydride, preferably an inorganic acid, more preferably sulfuric acid.

【０１０１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 150 ° C, and is preferably 0 ° C to 90 ° C.

【０１０２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 10 hours.

【０１０３】本工程で用いられる化合物（ＩＩＩ）は、
工程Ａ−１で製造されたもの若しくは公知化合物である
か又は公知の方法（例えば、ケミカル・アンド・ファー
マシューティカル・ブレチン Chem. Pharm. Bull.,44
巻,9号1761頁（1996年）に記載された方法）に準じて製
造することができる。The compound (III) used in this step is
The compound produced in step A-1, a known compound, or a known method (for example, Chemical and Pharmaceutical Bulletin Chem. Pharm. Bull., 44
Volume, No. 9, page 1761 (1996)).

【０１０４】（工程Ａ−３）工程Ａ−３は、一般式（Ｉ
Ｖ）で表される５−ニトロチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、無水酢酸の存在下、亜鉛と反応させることによ
り、一般式（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール
誘導体を製造する工程である。(Step A-3) Step A-3 is the same as general formula (I
The 5-nitrothiazole derivative represented by V) is reacted with zinc in the presence of acetic anhydride in an inert solvent to produce a 5-acetamide thiazole derivative represented by the general formula (V). It is a process.

【０１０５】用いられる無水酢酸の量は、化合物（ＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜５０ｍｏｌであり、好
適には、５〜３０ｍｏｌである。The amount of acetic anhydride used depends on the amount of compound (II
I) 1 mol is usually 1 to 50 mol, and preferably 5 to 30 mol.

【０１０６】用いられる亜鉛の量は、化合物（ＩＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、１〜２０ｍｏｌであり、好適に
は、５〜１０ｍｏｌである。The amount of zinc used depends on the amount of compound (III).
It is usually 1 to 20 mol, and preferably 5 to 10 mol per 1 mol.

【０１０７】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、酢酸、無水
酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸
誘導体類であり得、好適には、酢酸である。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and it may be acetic acid, acetic anhydride, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, or another acetic acid derivative, and is preferably used. Is acetic acid.

【０１０８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 150 ° C, and is preferably 0 ° C to 40 ° C.

【０１０９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 10 hours.

【０１１０】（工程Ａ−４）工程Ａ−４は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（Ｖ
Ｉ）で表されるベンジル化試薬と反応させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ³がメチル基である化
号物（Ｉｌ）を製造する工程である。(Step A-4) In Step A-4, the 5-acetamido thiazole derivative represented by the general formula (V) is
In the presence or absence of a base in an inert solvent, the compound represented by the general formula (V
This is a step of producing a compound (Il) in which R ³ is a methyl group in the compound (I) of the present invention by reacting with a benzylation reagent represented by I).

【０１１１】用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物
（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好
適には１．５ｍｏｌである。The amount of compound (VI) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.5 mol, per 1 mol of compound (V).

【０１１２】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物であ
り、より好適には、水酸化ナトリウムである。When a base is used in this step, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen, potassium hydrogen carbonate; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Sodium hydroxide,
Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as potassium hydroxide, barium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t.
-Alkali metal alkoxides such as butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4-
(N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2. 2.2] Octane (DABCO),
1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
It may be an organic base such as ene (DBU); or an organic metal base such as butyllithium or lithium diisopropylamide, preferably an alkali metal hydroxide, and more preferably sodium hydroxide. Is.

【０１１３】用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、
１．１〜２．５ｍｏｌである。The amount of the base used was 1 m of compound (V).
It is usually 1 to 5 mol relative to ol, and preferably,
It is 1.1 to 2.5 mol.

【０１１４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、アミド類であり、より好適には、ジメチ
ルホルムアミドである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and for example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and other amides; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketones; acetonitrile, isobutyronitrile and other nitriles; or methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, etc. Esters, preferably amides, and more preferably dimethylformamide.

【０１１５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 150 ° C, and is preferably 0 ° C to 90 ° C.

【０１１６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 10 hours.

【０１１７】工程Ｂは、化合物（Ｖ）を酸性条件で加水
分解し、次いでアシル化した後、３−シアノベンジル化
することにより、本発明の化合物（Ｉ）を製造する工程
である。 （工程Ｂ）Step B is a step of producing the compound (I) of the present invention by hydrolyzing the compound (V) under acidic conditions, and then acylating and then 3-cyanobenzylating. (Process B)

【０１１８】[0118]

【化１５】 [Chemical 15]

【０１１９】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ_n及びＺは
前記と同意義を示し、Ｗは、ハロゲン原子（好適には、
塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子
である。）を示す。In the above formula, R ¹ , R ² , R ³ , X, Y _n and Z have the same meanings as described above, and W is a halogen atom (preferably,
It is a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom. ) Is shown.

【０１２０】（工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩酸と反応させ、一般式（ＶＩＩ）で表
されるアミン塩酸塩誘導体を製造する工程である。(Step B-1) In Step B-1, the 5-acetamido thiazole derivative represented by the general formula (V) is added.
This is a step of reacting with hydrochloric acid in an inert solvent to produce an amine hydrochloride derivative represented by the general formula (VII).

【０１２１】用いられる塩酸の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．１〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１０〜５０ｍｏｌである。The amount of hydrochloric acid used was 1 m of compound (V).
It is usually 1.1 to 100 mol, and preferably 10 to 50 mol with respect to ol.

【０１２２】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール等の
エーテル類；又は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸であり得、好適には、アルコール類であり、より好適
には、エタノールである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and ethylene glycol; or formic acid. It may be an organic acid such as acetic acid, propionic acid, etc., preferably alcohols, more preferably ethanol.

【０１２３】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、２０℃〜１２０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be 0 ° C. to 150 ° C., and is preferably 20 ° C. to 120 ° C.

【０１２４】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時
間であり、好適には、２時間〜２４時間である。The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 1 hour to 48 hours, and preferably 2 hours to 24 hours.

【０１２５】本工程で製造される化合物（ＶＩＩ）は、
精製することなく、次の工程Ｂ−２に使用される。The compound (VII) produced in this step is
Used in the next step B-2 without purification.

【０１２６】（工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、化合物（Ｖ
ＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＶＩ
ＩＩ）で表されるハロゲン化アシル誘導体又は一般式
（ＩＸ）で表される酸無水物誘導体と反応させることに
より、一般式（Ｘ）で表される５−アシルアミノチアゾ
ール誘導体を製造する工程である。(Step B-2) In Step B-2, the compound (V
II) in the presence of a base in the presence of an inert solvent, the compound of general formula (VI
In the step of producing a 5-acylaminothiazole derivative represented by the general formula (X) by reacting with an acyl halide derivative represented by the II) or an acid anhydride derivative represented by the general formula (IX). is there.

【０１２７】本工程で用いられる化合物（ＶＩＩＩ）又
は化合物（ＩＸ）の量は、化合物（ＶＩＩ）１ｍｏｌに
対し、通常、１〜４ｍｏｌであり、好適には、１．１〜
２．５ｍｏｌである。The amount of compound (VIII) or compound (IX) used in this step is usually 1 to 4 mol, preferably 1.1 to 1 mol, relative to 1 mol of compound (VII).
It is 2.5 mol.

【０１２８】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好
適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチル
アミン又はピリジンである。The base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate, hydrogen carbonate. Alkali metal hydrogen carbonate such as potassium; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Alkali metal hydroxide or alkali such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N- Dimethylamino) pyridine, , N- dimethylaniline, N, N-
Diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.
0] nona-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.
2.2] Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU); or organometallic bases such as butyllithium and lithium diisopropylamide. It may be a class, preferably organic bases, more preferably triethylamine or pyridine.

【０１２９】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、２〜６ｍｏｌであり、好適に
は、２．５〜４．０ｍｏｌである。The amount of the base used depends on the amount of compound (VII).
It is usually 2 to 6 mol, and preferably 2.5 to 4.0 mol, relative to 1 mol.

【０１３０】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Amides such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA); ketones such as acetone, methylethylketone, methylisobutylketone, cyclohexanone; nitriles such as acetonitrile, isobutyronitrile; or methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, etc. Esters, preferably halogenated hydrocarbons, more preferably dichloromethane or dichloroethane.

【０１３１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、０℃〜７０℃である。The reaction temperature will differ depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, etc., but is usually 0 ° C. to 150 ° C., and preferably 0 ° C. to 70 ° C.

【０１３２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、１時間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 1 hour to 10 hours.

【０１３３】（工程Ｂ−３）工程Ｂ−３は、化合物
（Ｘ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、
一般式（ＶＩ）で表されるベンジル化試薬と反応させる
ことにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程であ
る。(Step B-3) In step B-3, compound (X) is treated with an inert solvent in the presence or absence of a base,
This is a step of producing the compound (I) of the present invention by reacting with a benzylation reagent represented by the general formula (VI).

【０１３４】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。This step can be carried out according to step A-4.

【０１３５】工程Ｃは、化合物（Ｖ）にＮ−ｔ−ブトキ
シカルボニル化し、得られた化合物（ＸＩ）を塩基を用
いて脱アセチル化して化合物（ＸＩＩ）を得、次いで３
−シアノベンジル化して本発明化合物（Ｉ）のうちＲ³
がｔ−ブトキシ基である化号物（Ｉｍ）を製造し、更
に、本発明化合物（Ｉ）に誘導する工程である。In step C, compound (V) was Nt-butoxycarbonylated, and the resulting compound (XI) was deacetylated with a base to give compound (XII), followed by 3
Cyanobenzylated to give R ³ of the compound (I) of the present invention.
Is a step of producing a compound (Im) in which is a t-butoxy group, and further deriving the compound (I) of the present invention.

【０１３６】（工程Ｃ）(Step C)

【０１３７】[0137]

【化１６】 [Chemical 16]

【０１３８】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ_n、Ｗ及び
Ｚは、前記と同意義を示す。In the above formula, R ¹ , R ² , R ³ , X, Y _n , W and Z have the same meanings as described above.

【０１３９】（工程Ｃ−１）工程Ｃ−１は、一般式
（Ｖ）で表される５−アセタミドチアゾール誘導体を、
不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、炭酸二ｔ−
ブチルと反応させることにより、化合物（ＸＩ）を製造
する工程である。(Step C-1) In step C-1, the 5-acetamido thiazole derivative represented by the general formula (V) is
Carbonic acid di-t- in the presence or absence of a base in an inert solvent.
In this step, compound (XI) is produced by reacting with butyl.

【０１４０】用いられる炭酸二ｔ−ブチルの量は、化合
物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜３．０ｍｏｌである。The amount of di-t-butyl carbonate used is usually 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound (V).

【０１４１】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適
には、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンであ
る。When a base is used in this step, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen, potassium hydrogen carbonate; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Sodium hydroxide,
Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as potassium hydroxide, barium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t.
-Alkali metal alkoxides such as butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4-
(N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2. 2.2] Octane (DABCO),
1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Organic bases such as ene (DBU); or organometallic bases such as butyllithium and lithium diisopropylamide, preferably organic bases, and more preferably 4- (N, N). -Dimethylamino) pyridine.

【０１４２】用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、０．０５〜１００ｍｏｌであり、好
適には、０．１〜２．０ｍｏｌである。The amount of base used was 1 m of compound (V).
It is usually 0.05 to 100 mol, and preferably 0.1 to 2.0 mol with respect to ol.

【０１４３】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又
は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４
−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適
には、ニトリル類であり、より好適には、アセトニトリ
ルである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and for example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and other amides; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketones; acetonitrile, isobutyronitrile and other nitriles; or methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, etc. Esters; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine,
4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-
Diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4
-Diazabicyclo [2.2.2] octane (DABC
O), organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), preferably nitriles, and more preferably acetonitrile.

【０１４４】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。The reaction temperature will differ depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, etc., but is usually -20 ° C to 100 ° C, and preferably 0 ° C to 40 ° C.

【０１４５】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 10 hours.

【０１４６】（工程Ｃ−２）工程Ｃ−２は、化合物（Ｘ
Ｉ）を、不活性溶媒中、塩基と反応させ、化合物（ＸＩ
Ｉ）を製造する工程である。(Step C-2) In Step C-2, the compound (X
I) is reacted with a base in an inert solvent to give compound (XI
It is a process of manufacturing I).

【０１４７】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、無水ヒドラジン、ヒドラジン１水和
物、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基
類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機塩
基類であり、より好適には、無水ヒドラジン又はヒドラ
ジン１水和物である。The base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate and hydrogen carbonate. Alkali metal hydrogen carbonate such as potassium; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Alkali metal hydroxide or alkali such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, anhydrous hydrazine, hydrazine monohydrate, Pyridine, 4- N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non -5
-Ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.
0] organic bases such as undec-7-ene (DBU); or organometallic bases such as butyllithium and lithium diisopropylamide, preferably organic bases, more preferably It is anhydrous hydrazine or hydrazine monohydrate.

【０１４８】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適に
は、３．０〜７．０ｍｏｌである。The amount of the base used is the amount of compound (XI) 1
It is usually 1 to 100 mol, and preferably 3.0 to 7.0 mol with respect to mol.

【０１４９】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又は、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類で
あり、好適には、アルコール類であり、より好適には、
メタノールである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and other amides; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketones; acetonitrile, isobutyronitrile and other nitriles, methyl acetate,
Esters such as ethyl acetate and propyl acetate; or alcohols such as methanol, ethanol and propanol, preferably alcohols, and more preferably
It is methanol.

【０１５０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 100 ° C, and is preferably 0 ° C to 40 ° C.

【０１５１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時
間であり、好適には、４時間〜２４時間である。 （工程Ｃ−３）工程Ｃ−３は、化合物（ＸＩＩ）を、不
活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（Ｖ
Ｉ）で表されるベンジル化試薬と反応させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ³がｔ−ブトキシ基で
ある化合物（Ｉｍ）を製造する工程である。The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 1 hour to 48 hours, and preferably 4 hours to 24 hours. (Step C-3) In Step C-3, compound (XII) is prepared by reacting compound (XII) in the presence or absence of a base with general formula (V
This is a step of producing a compound (Im) in which R ³ is a t-butoxy group in the compound (I) of the present invention by reacting with a benzylation reagent represented by I).

【０１５２】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。This step can be carried out according to step A-4.

【０１５３】（工程Ｃ−４）工程Ｃ−４は、化合物（Ｉ
ｍ）で表されるｔ−ブチルカーバメート誘導体を、不活
性溶媒中、塩酸と反応させ、一般式（ＸＩＩＩ）で表さ
れるアミン塩酸塩誘導体を製造する工程である。(Step C-4) Step C-4 is the same as compound (I
In this step, the t-butyl carbamate derivative represented by m) is reacted with hydrochloric acid in an inert solvent to produce the amine hydrochloride derivative represented by the general formula (XIII).

【０１５４】本工程は、工程Ｂ−１に準じて行うことが
できる。This step can be carried out according to step B-1.

【０１５５】本工程により得られた化合物（ＸＩＩＩ）
は、精製することなく次の工程Ｃ−５に使用することが
できる。 （工程Ｃ−５）工程Ｃ−５は、化合物（ＸＩＶ）を、不
活性溶媒中、塩基存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表され
るハロゲン化アシル誘導体又は一般式（ＩＸ）で表され
る酸無水物誘導体と反応させることにより、本発明化合
物（Ｉ）を製造する工程である。Compound (XIII) obtained by this step
Can be used in the next step C-5 without purification. (Step C-5) In Step C-5, the compound (XIV) is represented by the acyl halide derivative represented by the general formula (VIII) or the general formula (IX) in the presence of a base in an inert solvent. It is a step of producing the compound (I) of the present invention by reacting with an acid anhydride derivative.

【０１５６】本工程は、工程Ｂ−２に準じて行うことが
できる。This step can be carried out according to step B-2.

【０１５７】工程Ｄは、化合物（Ｉ）のうちＲ³中にア
セトキシ基を有する化合物（Ｉｎ）を、塩基性条件で加
水分解して、脱アセチル化する工程である。Step D is a step of hydrolyzing the compound (In) having an acetoxy group in R ³ of the compound (I) under basic conditions to deacetylate it.

【０１５８】（工程Ｄ）(Step D)

【０１５９】[0159]

【化１７】 [Chemical 17]

【０１６０】上式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＹ_nは、前記と同意
義を示す。In the above formula, R ¹ , R ² and Y _n have the same meanings as described above.

【０１６１】（工程Ｄ−１）工程Ｄ−１は、化合物（Ｉ
ｎ）を、不活性溶媒中、塩基と反応させ、加水分解する
ことにより、本発明化合物（Ｉｏ）を製造する工程であ
る。(Step D-1) In step D-1, the compound (I
In this step, n) is reacted with a base in an inert solvent and hydrolyzed to produce the compound (Io) of the present invention.

【０１６２】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉｎ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適に
は、１５〜５０ｍｏｌである。The amount of the base used depends on the amount of compound (In) 1
It is usually 1 to 100 mol, and preferably 15 to 50 mol per mol.

【０１６３】本工程で用いられる塩基は、例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；又は、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩あり得、好適には、アルカ
リ金属炭酸塩であり、より好適には、炭酸ナトリウムで
ある。The base used in this step may be, for example, an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; or an alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate, and preferably, It is an alkali metal carbonate, and more preferably sodium carbonate.

【０１６４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類；エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等のグリコール類；水；又
は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類
と水の混合溶媒であり、より好適には、メタノールと水
の混合溶媒である。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and for example, dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol and triethylene glycol; water; or a mixed solvent thereof, and preferably alcohol. And a mixed solvent of water and more preferably a mixed solvent of methanol and water.

【０１６５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 150 ° C, and is preferably 0 ° C to 40 ° C.

【０１６６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜３時間である。The reaction time varies depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 3 hours.

【０１６７】本工程で用いられる化合物（Ｉｎ）は、工
程Ｃ−５に従って製造することができる。The compound (In) used in this step can be produced according to the step C-5.

【０１６８】工程Ｅは、本発明化合物（Ｉ）のうちＲ³
が塩素原子である化合物（Ｉｐ）にアルコール類等を反
応させる工程である。Step E is the same as R ^{3 in the} compound (I) of the present invention.
Is a step of reacting a compound (Ip) in which is a chlorine atom with an alcohol or the like.

【０１６９】（工程Ｅ）(Process E)

【０１７０】[0170]

【化１８】 [Chemical 18]

【０１７１】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びＹ_nは、前記と
同意義を示し、Ｒ^3aは、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
前記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
環オキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
置換基は、前記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換され
てよい複素環チオ基（当該置換基は、前記置換基群Ｃか
ら選ばれる。）、置換されてよい環状アミノ基（当該環
状アミノ基は、１個の酸素原子により中断されてよい。
当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又はＣ₂〜Ｃ₇アルコ
キシカルボニル基である。）又は置換されてよいアミノ
基（当該置換基は、前記置換基群Ｅから選ばれる。）を
示す。In the above formula, R ¹ , R ² , X and Y _n have the same meanings as described above, and R ^3a is a C ₁ -C ₆ alkoxy group which may be substituted (the substituent is C _1- A C ₆ alkoxy group), a phenoxy group which may be substituted (the substituent is
It is selected from the above substituent group B. ), A heterocyclic oxy group which may be substituted (the substituent is selected from the substituent group C), a C ₁ -C ₆ alkylthio group which may be substituted (the substituent is a cyano group, a phenyl group or A C ₁ -C ₆ alkoxy group), a phenylthio group that may be substituted (the substituent is selected from the substituent group B), and a heterocyclic thio group that may be substituted (the substituent is the same as those described above). Selected from Substituent group C), optionally substituted cyclic amino group (the cyclic amino group may be interrupted by one oxygen atom.
The substituents are C ₁ -C ₆ alkyl or C ₂ -C ₇ alkoxycarbonyl group. ) Or an optionally substituted amino group (the said substituent is selected from the said Substituent group E).

【０１７２】工程Ｅ−１は、化合物（Ｉｐ）を、不活性
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＸＩＶ）
で表されるアルコール類、アミン類若しくはチオール類
と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｑ）を製造
する工程である。Step E-1 is the step of treating the compound (Ip) in the presence of a base in the presence of an inert solvent with or without the general formula (XIV).
Is a step of producing the compound (Iq) of the present invention by reacting with alcohols, amines or thiols represented by.

【０１７３】用いられる化合物（ＸＩＶ）の量は、化合
物（Ｉｐ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜３．０ｍｏｌである。The amount of the compound (XIV) used is usually 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, relative to 1 mol of the compound (Ip).

【０１７４】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適
には、トリエチルアミン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジンである。When a base is used in this step, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen, potassium hydrogen carbonate; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Sodium hydroxide,
Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as potassium hydroxide, barium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t.
-Alkali metal alkoxides such as butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4-
(N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2. 2.2] Octane (DABCO),
1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Organic bases such as ene (DBU); or organometallic bases such as butyllithium and lithium diisopropylamide, preferably organic bases, more preferably triethylamine or 4- (N. , N-dimethylamino) pyridine.

【０１７５】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉｐ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適に
は、１．０〜４．０ｍｏｌである。The amount of the base used depends on the amount of compound (Ip) 1
It is usually 1 to 10 mol, and preferably 1.0 to 4.0 mol per mol.

【０１７６】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、ジクロロメタンである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and other amides; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketones; acetonitrile, isobutyronitrile and other nitriles; or methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, etc. Esters, preferably halogenated hydrocarbons, and more preferably dichloromethane.

【０１７７】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。The reaction temperature will differ depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent and the like, but will usually be -20 ° C to 100 ° C, and is preferably 0 ° C to 40 ° C.

【０１７８】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１５分間〜２４
時間であり、好適には、１時間〜１２時間である。The reaction time varies depending on the starting material compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 15 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 1 to 12 hours.

【０１７９】工程Ｆは、一般式（ＸＶ）で表される５−
アシルチアゾール誘導体をヒドロキシルアミン等と反応
させることによりオキシム体（ＸＶＩ）に変換し、次い
で酸触媒により転位反応を行ってアミド体（Ｘ）に変換
し、最後にベンジル化することにより、本発明の一般式
（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
アゾール誘導体を製造する工程である。Step F is represented by the general formula (XV)
The acyl thiazole derivative is converted to an oxime derivative (XVI) by reacting with hydroxylamine and the like, and then a rearrangement reaction is carried out with an acid catalyst to convert it to an amide derivative (X), and finally benzylation is carried out. This is a step of producing a 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative represented by the general formula (I).

【０１８０】（工程Ｆ）(Step F)

【０１８１】[0181]

【化１９】 [Chemical 19]

【０１８２】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ_n及びＺは前記
と同意義を示す。In the above formula, R ¹ , R ² , R ³ , Y _n and Z have the same meanings as described above.

【０１８３】（工程Ｆ−１）工程Ｆ−１は、一般式（Ｘ
Ｖ）で表される２−アシルチアゾール誘導体を、不活性
溶媒中、塩基の存在下、ヒドロキシルアミン又はヒドロ
キシルアミン塩酸塩若しくは硫酸塩と反応させた後、加
熱還流して一般式（ＸＶＩ）で表されるオキシム誘導体
を製造する工程である。(Step F-1) Step F-1 is the same as formula (X).
The 2-acylthiazole derivative represented by V) is reacted with hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride or sulfate in an inert solvent in the presence of a base, and then heated under reflux to be represented by the general formula (XVI). Is a step for producing the oxime derivative.

【０１８４】本工程で用いられるヒドロキシルアミン又
はヒドロキシルアミン塩酸塩若しくは硫酸塩の量は、化
合物（ＸＶ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１５ｍｏｌで
あり、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。The amount of hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride or sulfate used in this step is usually 1 to 15 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound (XV). is there.

【０１８５】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若
しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類で
あり、好適には、アルカリ金属酢酸塩であり、より好適
には、酢酸ナトリウムである。The base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, and examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate and hydrogen carbonate. Alkali metal hydrogen carbonate such as potassium; Alkali metal acetate such as sodium acetate, potassium acetate; Alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; Sodium hydroxide, potassium hydroxide, Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as barium hydroxide; Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N -Methylmorpho Emissions, pyridine, 4-(N, N-
Dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-
Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (D
BU) or an organic metal base such as butyllithium or lithium diisopropylamide, preferably an alkali metal acetate, and more preferably sodium acetate.

【０１８６】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜１５ｍｏｌであり、好適に
は、１．２〜３．０ｍｏｌである。The amount of the base used is the amount of compound (XV) 1
It is usually 1 to 15 mol, and preferably 1.2 to 3.0 mol, relative to mol.

【０１８７】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；又は、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類で
あり、好適には、アルコール類であり、より好適には、
エタノールである。The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and for example, hexane,
Hydrocarbons such as cyclohexane, benzene and toluene;
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
F), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide,
Hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and other amides; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketones; acetonitrile, isobutyronitrile and other nitriles, methyl acetate,
Esters such as ethyl acetate and propyl acetate; or alcohols such as methanol, ethanol and propanol, preferably alcohols, and more preferably
It is ethanol.

【０１８８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、０℃〜１５０℃であり、好
適には、４０℃〜１００℃である。The reaction temperature will differ depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, etc., but is usually 0 ° C. to 150 ° C., and preferably 40 ° C. to 100 ° C.

【０１８９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、３０分間〜４８
時間であり、好適には、１時間〜８時間である。The reaction time varies depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 30 minutes to 48 minutes.
Time, preferably 1 to 8 hours.

【０１９０】本工程に使用される化合物（ＸＶ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、ジュスツ
ス・リービッヒズ・アナーレン・デル・ヘミー Justus
Liebigs Ann. Chem.,8号1195頁（1974年）又はファーマ
ツィー Pharmazie,47巻4号298頁（1992年）に記載され
た方法）に準じて製造することができる。The compound (XV) used in this step is a known compound or a known method (for example, Justus Liebig's Annalen del Chemie Justus).
Liebigs Ann. Chem., No. 8, p. 1195 (1974), or Pharmacy, Vol. 47, No. 4, p. 298 (1992)).

【０１９１】（工程Ｆ−２）工程Ｆ−２は、一般式（Ｘ
ＶＩ）で表されるオキシム体を、不活性溶媒中又は無溶
媒で、酸触媒存在下、室温で又は加熱することにより転
位反応させ、アミド体（Ｘ）を製造する工程である。(Step F-2) Step F-2 is the same as general formula (X
In this step, the oxime derivative represented by VI) is subjected to a rearrangement reaction in an inert solvent or in the absence of a solvent in the presence of an acid catalyst at room temperature or by heating to produce an amide derivative (X).

【０１９２】本工程で用いられる触媒は、例えば、硝
酸、硫酸、塩酸のような無機酸類；酢酸、プロピオン
酸、ブタン酸、トリフロオロ酢酸、メタンスルホン酸、
トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、ポリリン酸の
ような有機酸類；三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン
のような、ハロゲン化リン試薬；又は、塩化スルフリル
であり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、
ポリリン酸である。The catalyst used in this step is, for example, inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid and hydrochloric acid; acetic acid, propionic acid, butanoic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid,
Organic acids such as trifluoromethanesulfonic acid, phosphoric acid and polyphosphoric acid; phosphorus halide reagents such as phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride; or sulfuryl chloride, preferably organic Acids, more preferably,
It is polyphosphoric acid.

【０１９３】本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶
媒は、又は反応を阻害しないものであれば特に限定はな
く、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭ
ＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステ
ル類；又は、メタノール、エタノール、プロパノール等
のアルコール類であり得、好適には、アルコール類であ
るが、無溶媒がより好適である。When a solvent is used in this step, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene; dichloromethane, dichloroethane, chloroform. , Halogenated hydrocarbons such as tetrachloroethane; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HM
Amides such as PA); acetone, methyl ethyl ketone,
Preferred are ketones such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate; or alcohols such as methanol, ethanol and propanol, which are preferable. Alcohols are preferable for the solvent, but solvent-free is more preferable.

【０１９４】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、２０℃〜２５０℃であり、
好適には、５０℃〜１８０℃である。The reaction temperature will differ depending on the raw material compounds, reaction reagents, solvent, etc., but is usually 20 ° C. to 250 ° C.,
It is preferably 50 ° C to 180 ° C.

【０１９５】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。The reaction time varies depending on the starting compounds, reaction reagents, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 24 minutes.
Time, preferably 30 minutes to 10 hours.

【０１９６】（工程Ｆ−３）工程Ｆ−３は、一般式
（Ｘ）で表されるアミド体を、不活性溶媒中、塩基の存
在下又は非存在下、一般式（ＶＩ）で表されるベンジル
化試薬と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を
製造する工程である。(Step F-3) In Step F-3, the amide compound represented by the general formula (X) is represented by the general formula (VI) in an inert solvent in the presence or absence of a base. Is a step of producing the compound (I) of the present invention by reacting with a benzylation reagent.

【０１９７】本工程は、工程Ａ−４に準じて行うことが
できる。This step can be carried out according to step A-4.

【０１９８】上記各反応終了後、各反応の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。After completion of each of the above reactions, the target compound of each reaction can be collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insolubles are present, they are removed by filtration, water and an immiscible organic solvent such as ethyl acetate are added, and the mixture is washed with water to form an organic layer containing the target compound. It is obtained by separating, drying over anhydrous magnesium sulfate and the like, and distilling off the solvent.

【０１９９】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。もちろん、精製の任意の段階で精製
を中止し、粗製物を有効成分又は次の反応に供する原料
化合物とすることもできる。If necessary, the obtained target compound can be obtained by a conventional method,
It can be further purified by, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography. Of course, it is also possible to stop the purification at any stage of the purification and use the crude product as an active ingredient or a raw material compound for the next reaction.

【０２００】本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程
は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合
物の抽出濃縮物、又は化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解
させた液に酸を加えることによって行なわれる。In the step of producing the salt of compound (I) of the present invention, the extract concentrate of the reaction mixture containing compound (I) of the present invention produced in each step or compound (I) was dissolved in a suitable solvent. This is done by adding acid to the liquor.

【０２０１】反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸のようなアリールスルホ
ン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及び、サッカリン
のような有機酸アミド化合物を挙げることができる。The acid used in the reaction is hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrohalic acid such as hydroiodic acid, inorganic acid such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid; methane. Organic acids such as lower alkyl sulfonic acids such as sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, ethane sulfonic acid, benzene sulfonic acid, aryl sulfonic acids such as p-toluene sulfonic acid, succinic acid, oxalic acid; and saccharin Organic acid amide compounds can be mentioned.

【０２０２】用いられる酸の量は、化合物（Ｉ）に対
し、通常、１当量〜１０当量であり、好適には、１当量
〜５当量である。The amount of acid used is usually 1 equivalent to 10 equivalents, and preferably 1 equivalent to 5 equivalents, relative to compound (I).

【０２０３】反応に使用される溶媒は、本反応を阻害し
ない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジオキサン等のエーテル類；又は、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類である。The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit this reaction, but preferably ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF),
Ethers such as dioxane; or alcohols such as methanol and ethanol.

【０２０４】反応温度は、通常、−２０℃〜５０℃であ
り、好適には、−１０℃〜３０℃である。The reaction temperature is generally -20 ° C to 50 ° C, preferably -10 ° C to 30 ° C.

【０２０５】反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種
類によって異なるが、通常、１０分間〜１時間である。The reaction time will differ depending on the temperature used and the type of solvent, but is usually 10 minutes to 1 hour.

【０２０６】生成した塩は常法によって単離される。即
ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の
塩の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液と
して単離される。The salt formed is isolated by conventional methods. That is, when it precipitates as crystals, it is isolated by filtration, and when it is a water-soluble salt, it is isolated as an aqueous solution by separating the organic solvent and water.

【０２０７】本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成
分として使用できる。例えば、農園芸用殺菌剤として、
各種の植物病原菌により引き起こされる病害に対し優れ
た防除効果を示す。特にキュウリ及びブドウのべと病、
トマト及びバレイショの疫病、及び、ピシウム菌、アフ
ァノマイセス菌等の卵菌類による各種病害などに対して
優れた防除効果を示す。本発明化合物は、残効性が長く
優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有
し、感染後の処理による病害防除が可能である。また、
本発明化合物は、土壌処理による病害防除も可能であ
る。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（メタラキシル耐性べと病菌、ストロビルリン系殺菌剤
耐性べと病菌など）に対しても有効である。The compound of the present invention can be used as an active ingredient of a pest control agent. For example, as an agricultural and horticultural fungicide,
It shows an excellent control effect against diseases caused by various plant pathogens. Downy mildew of cucumber and grapes,
It exhibits an excellent control effect against the plague of tomato and potato, and various diseases caused by oomycetes such as Pythium and Aphanomyces. INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention not only has a long residual effect and an excellent preventive effect, but also has an excellent therapeutic effect and can control diseases by treatment after infection. Also,
The compound of the present invention can also control diseases by soil treatment. The compound of the present invention is effective not only against susceptible bacteria but also against various resistant bacteria (metalaxyl-resistant downy mildew, strobilurin fungicide-resistant downy mildew, etc.).

【０２０８】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。When the compound of the present invention is used, it may be formulated into various forms such as emulsions, powders, wettable powders, liquids, granules and suspensions together with auxiliary agents, as in the case of conventional pesticide formulations. You can In the actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted with a diluent such as water to a predetermined concentration and used.

【０２０９】用いられる補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤等が挙げられ、必要に応じ適宜添加すること
ができる。Examples of the auxiliary agent used include a carrier, an emulsifying agent, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, a stabilizer and the like, which may be appropriately added if necessary. it can.

【０２１０】用いられる担体は、固体担体と液体担体に
分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タル
ク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオ
ライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミ
ナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、
液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油など
の動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールな
どのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪
族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラ
メチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサな
どの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドな
どの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセ
リンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどの
ニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。The carriers used are divided into solid carriers and liquid carriers. The solid carriers include starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soybean flour, wheat flour, chaff flour, wood flour, fish meal, milk powder and the like. Animal and plant powders; or may be mineral powders such as talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica, sulfur powder, etc.,
Liquid carriers include water; animal and vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil, and corn oil; alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; kerosene, kerosene, Aliphatic hydrocarbons such as liquid paraffin; aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, cyclohexane, solvent naphtha; halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene; acid amides such as dimethylformamide; It may be ethyl acetate, esters such as glycerin ester of fatty acid; nitriles such as acetonitrile; sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide; or N-methylpyrrolidone.

【０２１１】本発明化合物と補助剤との配合質量比は、
通常、０．０５：９９．９５乃至９０：１０であり、好
適には、０．２：９９．８乃至８０：２０である。The compounding mass ratio of the compound of the present invention and the auxiliary agent is
Usually, it is 0.05: 99.95 to 90:10, and preferably 0.2: 99.8 to 80:20.

【０２１２】本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対
象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによっ
て異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、
０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１０
００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常、１０〜１０
００００ｇ／ｈａであり、好適には、２００〜２０００
０ｇ／ｈａである。The concentration or amount of the compound of the present invention used varies depending on the target crop, method of use, formulation form, application rate, etc., but in the case of foliar treatment, it is usually
0.1 to 10000 ppm, preferably 1 to 10
It is 00 ppm and is usually 10 to 10 in the case of soil treatment.
0000 g / ha, preferably 200 to 2000
It is 0 g / ha.

【０２１３】本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、
抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は
併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤又は殺菌剤である。If necessary, the compound of the present invention may contain other agricultural chemicals,
For example, insecticides, acaricides, attractants, nematicides, fungicides,
It can be mixed or used in combination with an antiviral agent, a herbicide, a plant growth regulator, etc., and is preferably an insecticide, acaricide, nematicide or fungicide.

【０２１４】用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤
は、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：
プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボ
ス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチ
オ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート
（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般
名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニト
ロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：Ｅ
ＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート
（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−
ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般
名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニ
ル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート
（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル
系化合物；１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一
般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ
−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−
メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ
−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカル
ブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カル
ボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチル
イミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエ
ート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般
名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド
（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェ
ンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピ
リミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート
（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニ
ル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカル
ブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）
（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，
３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラ
ム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−ト
リクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノ
ール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，
４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラ
ジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一
般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合
物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロ
モビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレ
スロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジ
フルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−
（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般
名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化
合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ
−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエ
ート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化
合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般
名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−
ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベ
ンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のような
ピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
アミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化
合物；又は、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル
−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一
般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−
キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラ
ズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、
（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン
（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得
る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス
剤などのような微生物農薬；又は、アベルメクチン、ミ
ルベマイシンのような抗生物質などと、混用又は併用す
ることもできる。The insecticide, acaricide or nematicide used is, for example, O- (4-bromo-2-chlorophenyl).
O-ethyl S-propyl phosphorothioate (generic name:
Prophenophos), O- (2,2-dichlorovinyl)
O, O-dimethyl phosphate (generic name: dichlorvos), O-ethyl O- [3-methyl-4- (methylthio) phenyl] N-isopropylphosphoroamidate (generic name: fenamiphos), O, O-dimethyl O −
(4-Nitro-m-tolyl) phosphorothioate (generic name: fenitrothion), O-ethyl O- (4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate (generic name: E
PN), O, O-diethyl O- (2-isopropyl-
6-Methylpyrimidin-4-yl) phosphorothioate (generic name: diazinon), O, O-dimethyl O-
(3,5,6-Trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (generic name: chlorpyrifosmethyl), O, S-
Organic phosphate compounds such as dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (generic name: acephate), O- (2,4-dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (generic name: prothiophos) 1-naphthyl N-methylcarbamate (generic name: carbaryl), 2-isopropoxyphenyl N
-Methyl carbamate (generic name: propoxur), 2-
Methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O
-Methylcarbamoyl oxime (generic name: aldicarb), 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-methylcarbamate (generic name: carbofuran), dimethyl N, N '-[thiobis {(methylimino)] Carbonyloxy}] bisethaneimidothioate (generic name: thiodicarb), S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (generic name: mesomil), N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino- 2- (Methylthio) acetamide (generic name: oxamyl), 2- (ethylthiomethyl) phenyl N-methylcarbamate (generic name: etiophencarb), 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl N, N -Dimethyl carbamate (generic name: pirimicarb), -sec- butyl phenyl N- methylcarbamate (common name: Fenobucarb) carbamate compounds such as; S, S'-2- dimethylaminotrimethylene-bis (thiocarbamate)
(General name: cartap), N, N-dimethyl-1,2,
Nereistoxin derivatives such as 3-trithian-5-ylamine (generic name: thiocyclam); 2,2,2-trichloro-1,1-bis (4-chlorophenyl) ethanol (generic name: dicofol), 4-chlorophenyl -2
Organochlorine compounds such as 4,5-trichlorophenyl sulfone (generic name: tetradiphone); bis [tris (2
-Methyl-2-phenylpropyl) tin] oxide (generic name: fenbutatin oxide); (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl)- 3-methylbutyrate (generic name: fenvalerate), 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2)
-Dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin), (RS)
-Α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,
2-Dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cypermethrin), (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclo Propane carboxylate (generic name: deltamethrin), (RS) -α-
Cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: cyhalothrin), 4- Methyl-
2,3,5,6-tetrafluorobenzyl-3- (2-
Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)
A pyrethroid-based compound such as -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tefluthrin), 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (generic name: etofenprox); 1- (4-chlorophenyl) -3-
(2,6-Difluorobenzoyl) urea (generic name: diflubenzuron), 1- [3,5-dichloro-4- (3
-Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: chlorfluazuron), 1-
(3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)-
Benzoylurea-based compounds such as 3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: teflubenzuron); isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dotecad Juvenile hormone-like compounds such as enoate (generic name: methoprene); 2-t-butyl-5- (4-t-butylbenzylthio) -4-chloro-3 (2H) -pyridazinone (generic name: pyridaben) ) Like pyridazinone compounds; t-
Pyrazole compounds such as butyl 4-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl] benzoate (generic name: fenpyroximate); 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl ) -N-Nitro-imidazolidin-2-ylideneamine (generic name: imidacloprid) and other nitro compounds; or dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazine compounds,
In addition, as other compounds, 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,5
6-Tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-
4-one (generic name: bubrofedin), trans- (4
-Chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidinone-3-carboxamide (generic name: hexithiazox), N-methylbis (2,4-
Xylyliminomethyl) amine (generic name: amitraz), N ′-(4-chloro-o-tolyl) -N, N-dimethylformamidine (generic name: chlordimeform),
(4-Ethoxyphenyl)-[3- (4-fluoro-3
It may be a compound such as -phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) silane (generic name: silafluophene). Furthermore, the compound of the present invention can be mixed or used in combination with a microbial pesticide such as a BT agent or an insect pathogenic virus agent; or an antibiotic such as avermectin or milbemycin.

【０２１５】用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリ
ノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）
のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリ
アジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテル
タノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイ
ル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−
〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾー
ル）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペン
コナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチ
ル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−ク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイ
クロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール
（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン
−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−
オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５Ｒ
Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ
−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエ
ーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：
プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−
（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−ト
リメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコ
ナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−
１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オ
ン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン
系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレン
ビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジ
チオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイ
ソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタ
クロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような
有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイ
ル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般
名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレ
ン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオフ
ァネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベ
ンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオ
ロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミ
ン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化
合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチ
ル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のよう
なシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−メ
トキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−
アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ
−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イ
ル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサ
ジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−
キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般
名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ
−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロ
フェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチ
ロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニル
アミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−
Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一
般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合
物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー
８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系
化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般
名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾー
ル系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロ
ヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般
名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリク
ロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペッ
ト）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロ
シミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系
化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポ
キシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、
３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メ
プロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’
−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメ
チル）メチレン］〕ジホルムアミド（一般名：トリホリ
ン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロ
ロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチル
オキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジ
ン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］ピペリジン（一般名：フェンプロピディ
ン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（一般
名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合
物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチ
ンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般
名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合
物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル
−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のよ
うな尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アク
リロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のよ
うなシンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−
ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカル
ブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；又は、３
−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオ
キソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−
４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）の
ようなシアノピロール系化合物であり得る。The bactericide used is, for example, 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (generic name: mepanipyrim), 4,6-dimethyl-N-phenyl-2-pyrimidinamine (generic name). : Pyrimesanil)
A pyrimidinamine-based compound such as 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,
4-triazol-1-yl) butanone (generic name: triadimefon), 1- (biphenyl-4-yloxy)-
3,3-Dimethyl-1- (1H, 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: bitertanol), 1- [N- (4-chloro-2-trifluoromethyl) (Phenyl) -2-propoxyacetimidoyl] imidazole (generic name: triflumizole), 1-
[2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-
1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,
2,4-triazole (generic name: etaconazole), 1
-[2- (2,4-Dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-
1,2,4-triazole (generic name: propiconazole), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name: penconazole), bis (4 -Fluorophenyl) (methyl) (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane (generic name: flusilazole), 2- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazole -1-ylmethyl) hexanenitrile (generic name: microbutanyl), (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,
2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: cyproconazole), (RS) -1- (4-
Chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-
1,2,4-triazol-1-ylmethyl) pentan-3-ol (generic name: turbuconazole), (RS)
-2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-
1,2,4-triazol-1-yl) hexane-2-
All (generic name: hexaconazole), (2RS, 5R
S) -5- (2,4-Dichlorophenyl) tetrahydro-5- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-furyl 2,2,2-trifluoroethyl ether (generic name: fur Conazol cis), N-propyl-N- [2- (2,4,6-trichlorophenoxy)
Ethyl] imidazole-1-carboxamide (generic name:
Prochloraz), 2- (4-fluorophenyl-1-)
Azole compounds such as (1H-1,2,4triazol-1-yl) -3-trimethylsilylpropan-2-ol (generic name: cimeconazole); 6-methyl-
A quinoxaline compound such as 1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxalin-2-one (generic name: quinomethionate); a polymer of manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: manneb), zinc ethylene Polymer of bis (dithiocarbamate) (generic name: Zineb), complex compound of zinc (zinc) and Manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (Manneb) (generic name:
Dithiocarbamate compounds such as manzeb), dizinc bis (dimethyldithiocarbamate) ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: polycarbamate), zinc propylene bis (dithiocarbamate) (generic name: provineb); , 6,7-Tetrachlorophthalide (generic name: phthalide), tetrachloroisophthalonitrile (generic name: chlorothalonil), pentachloronitrobenzene (generic name: quintozene), an organochlorine compound; methyl 1- (butyl Lucarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: benomyl), dimethyl 4,4 '-(o-phenylene) bis (3-thioallophanate) (generic name: thiophanate methyl), methylbenzimidazol-2-ylcarbamate ( common name Carbendazim) -like benzimidazole compounds; 3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5-trifluoromethyl-2-pyridinamine ( Pyridinamine-based compounds such as common name: fluazinam); Cyanoacetamide-based compounds such as 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (general name: Simoxanil); Methyl N- (2- Methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-
Alaninate (generic name: metalaxyl), 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl) aceto-2 ′, 6′-xylidide (generic name: oxadixyl), (±) -α -2-chloro-N- (2,6-
Xylylacetamide) -γ-butyrolactone (generic name: offlace), methyl N-phenylacetyl-N
-(2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: benalaxyl), methyl N- (2-furoyl)-
Like N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: furaraxyl), (±) -α- [N- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxamide] -γ-butyrolactone (generic name: cyprofuran) Phenylamide compounds; N-dichlorofluoromethylthio-
Sulfenic acid compounds such as N ', N'-dimethyl-N-phenylsulfamide (generic name: diclofluanide); cupric hydroxide (generic name: cupric hydroxide), kappa 8-quinolinolate Copper-based compounds such as (generic name: organic copper); Isoxazole-based compounds such as 5-methylisoxazol-3-ol (generic name: hydroxyisoxazole); Aluminum tris (ethylphosphonate) (generic name: Fosetyl aluminum), O-2,6-
Dichloro-p-tolyl-O, O-dimethylphosphorothioate (generic name: tolclofos-methyl), S-benzyl O, O-diisopropylphosphorothioate, O-
Organophosphorus compounds such as ethyl S, S-diphenylphosphorodithioate, aluminum ethylhydrogenphosphonate; N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captan), N Such as-(1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captafol), N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: folpet) N-halogenothioalkyl compounds; N-
(3,5-Dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (generic name: procymidone), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-
Isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-
Carboxamide (generic name: iprodione), (RS)-
3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-
Dicarboximide-based compounds such as vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione (generic name: vinclozolin); α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: Flutolanil),
Benzanilide compounds such as 3'-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: mepronil); N, N '
-Piperazine-based compounds such as [piperazine-1,4-diylbis [(trichloromethyl) methylene]] diformamide (generic name: triphorine); 2 ', 4'-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone O- Pyridine compounds such as methyl oxime (generic name: pyriphenox); (±) -2,4′-dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (generic name: phenalimol), (± ) -2,4'-Difluoro-
Carbinol compounds such as α- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) benzhydryl alcohol (generic name: flutriafol); (RS) -1-
A piperidine-based compound such as [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine (generic name: phenpropidin); (±) -cis-4-
Morpholine compounds such as [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (generic name: phenpropimorph); triphenyltin hydroxide (generic name: Fentin hydroxide), triphenyltin acetate (generic name: fentine acetate) such as organotin compounds; 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: peniculone) Urea compounds such as; (E, Z) 4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine (generic name: dimethomorph), cinnamic acid compounds; isopropyl 3,4-
Phenylcarbamate compounds such as diethoxycarbanilate (generic name: dietofencarb); or 3
-Cyano-4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole (general name: fludioxonil), 3- (2 ', 3'-dichlorophenyl)-
It may be a cyanopyrrole-based compound such as 4-cyano-pyrrole (generic name: fenpiclonyl).

【０２１６】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。尚、質量分析値は、特に断
りのないときはＥＩであり、大気圧化学イオン化法を用
いたときは（ＡＰＣＩ）と記載した。The compounds of the present invention will be specifically described below with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto. The mass spectrometric value is EI unless otherwise specified, and is (APCI) when the atmospheric pressure chemical ionization method is used.

【０２１７】[0217]

【実施例】【Example】

【０２１８】[0218]

【実施例１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２−
（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アセトアミド（化合物番号４−１） （１） ２−（シクロブチルメチル）−４−メチルチア
ゾール（工程Ａ−１） ２−シクロブチリル−４−メチルチアゾール（３２１ｍ
ｇ、１．７７ミリモル）のジエチレングリコール（８．
０ｍｌ）溶液に、ヒドラジン１水和物（０．６６２ｍ
ｌ、１３．６ミリモル）及び炭酸カリウム（６１１ｍ
ｇ、４．４３ミリモル）を加え、１９０〜２００℃で２
時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に冷却後、水（５０
ｍｌ）を加え、エーテル（５０ｍｌ）で２回抽出した。
有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記化合物２９５ｍｇ
（収率 定量的）を油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.65-2.00 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.40(3H, s), 2.60-2.82 (1H, m),
3.06 (2H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s)。 （２）２−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−
ニトロチアゾール（工程Ａ−２） 上記（１）の方法で得た２−（シクロブチルメチル）−
４−メチルチアゾール（２９５ｍｇ、１．７６ミリモ
ル）に濃硫酸（２．５ｍｌ）を０℃で滴下しながら攪拌
した。反応溶液を０℃で１５分間攪拌した後、発煙硝酸
（０．９５ｍｌ，２３ミリモル）を０℃で滴下した。反
応液を室温で２時間攪拌した後、０℃で飽和重曹水（１
５０ｍｌ）に注いだ。その後、飽和重曹水で反応液を弱
アルカリ性（ｐＨ＝８〜９）にし、酢酸エチル（１００
ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍ
ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、
標記化合物２２７ｍｇ（収率６１％）を油状物として得
た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.70-2.03 (4H, m), 2.
08-2.28 (2H, m), 2.62-2.84 (1H, m), 2.78 (3H, s),
3.03 (2H, d, J=7.7Hz)。 （３） Ｎ−［２−（シクロブチルメチル）−４−メチ
ル−５−チアゾリル］アセタミド（工程Ａ−３） 上記（２）の方法で得た２−（シクロブチルメチル）−
４−メチル−５−ニトロチアゾール（２２７ｍｇ、１．
０７ミリモル）の酢酸（３．６ｍｌ）溶液に、無水酢酸
（２．０５ｍｌ、２０．５ミリモル）を加え、０℃に冷
却した。この溶液に亜鉛（５４６ｍｇ、７．４９ミリモ
ル）を一度に加えた。反応溶液を０℃で１０分間攪拌し
た後、室温で更に３時間攪拌した。亜鉛を酢酸エチル
（３０ｍｌ）及びエタノール（３０ｍｌ）で順にすすぎ
ながら濾取し、濾液を１時間攪拌した。反応溶液を濃縮
し、得られた残渣に飽和重曹水（５０ｍｌ）を加え、酢
酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮し、標
記化合物１１９ｍｇ（収率５０％）をガム状物として得
た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.66-1.95 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.20(3H, s), 2.29 (3H, s), 2.56-
2.78 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.7Hz), 7.94 (1H, br-
s)。 （４） Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シ
クロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］ア
セトアミド（化合物番号４−１、工程Ａ−４） 上記（３）の方法で得たＮ−［２−（シクロブチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］アセタミド（２０
８ｍｇ、０．９２７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（８．０ｍｌ）溶液に、室温で６０％水素化ナ
トリウム（４０．８ｍｇ、１．０２ミリモル）を加え、
１０分間攪拌した。続いて室温で臭化３−シアノベンジ
ル（２１０ｍｇ、１．０２ミリモル）を加えた後、室温
で１時間攪拌した。反応終了後、水（２５ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（２５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を
飽和食塩水（２５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄相ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１／１）で精製し、本発明の標記化合物１９６ｍｇ
（収率６２％）をガム状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.64-1.93 (4H, m),
1.96 (3H, s), 1.97 (3H,s), 2.02-2.19 (2H, m), 2.53
-2.77 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.67-4.92
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 339 (M⁺), 326, 297, 285, 242, 181, 16
9, 116。Example 1 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2-
(Cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 4-1) (1) 2- (Cyclobutylmethyl) -4-methylthiazole (Step A-1) 2-Cyclobutyryl-4-methyl Thiazole (321m
g, 1.77 mmol) of diethylene glycol (8.
Hydrazine monohydrate (0.662 m)
1, 13.6 mmol) and potassium carbonate (611 m
g, 4.43 mmol) and added at 190-200 ° C for 2
The mixture was heated and stirred for an hour. After cooling the reaction solution to room temperature, water (50
ml) was added, and the mixture was extracted twice with ether (50 ml).
The organic layer was washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (295 mg).
(Yield quantitative) was obtained as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.65-2.00 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.60-2.82 (1H, m),
3.06 (2H, d, J = 7.7Hz), 6.70 (1H, s). (2) 2- (cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-
Nitrothiazole (Step A-2) 2- (cyclobutylmethyl) -obtained by the method of (1) above
4-Methylthiazole (295 mg, 1.76 mmol) was stirred with concentrated sulfuric acid (2.5 ml) dropwise at 0 ° C. The reaction solution was stirred at 0 ° C for 15 minutes, and fuming nitric acid (0.95 ml, 23 mmol) was added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours, and then saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (1
50 ml). Then, the reaction solution was made weakly alkaline (pH = 8 to 9) with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and ethyl acetate (100
ml) and extracted twice. The organic layer was saturated saline (100 m
l), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated,
227 mg (61% yield) of the title compound was obtained as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.70-2.03 (4H, m), 2.
08-2.28 (2H, m), 2.62-2.84 (1H, m), 2.78 (3H, s),
3.03 (2H, d, J = 7.7Hz). (3) N- [2- (cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (step A-3) 2- (cyclobutylmethyl) -obtained by the method of (2) above.
4-Methyl-5-nitrothiazole (227 mg, 1.
Acetic anhydride (2.05 ml, 20.5 mmol) was added to a solution of 07 mmol) in acetic acid (3.6 ml), and the mixture was cooled to 0 ° C. To this solution was added zinc (546 mg, 7.49 mmol) in one portion. The reaction solution was stirred at 0 ° C. for 10 minutes and then at room temperature for another 3 hours. Zinc was filtered by rinsing sequentially with ethyl acetate (30 ml) and ethanol (30 ml), and the filtrate was stirred for 1 hour. The reaction solution was concentrated, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (50 ml) was added to the obtained residue, the mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml), the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. , 119 mg (yield 50%) of the title compound was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.66-1.95 (4H, m), 2.
05-2.20 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.56-
2.78 (1H, m), 2.96 (2H, d, J = 7.7Hz), 7.94 (1H, br-
s). (4) N- (3-Cyanobenzyl) -N- [2- (cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 4-1, Step A-4) The method of (3) above. N- [2- (cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (20) obtained in
To a solution of 8 mg, 0.927 mmol) in N, N-dimethylformamide (8.0 ml) was added 60% sodium hydride (40.8 mg, 1.02 mmol) at room temperature,
Stir for 10 minutes. Subsequently, 3-cyanobenzyl bromide (210 mg, 1.02 mmol) was added at room temperature, followed by stirring at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, water (25 ml) was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (25 ml). The organic layer was washed with saturated brine (25 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel preparative thin-layer chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to give 196 mg of the title compound of the present invention.
(Yield 62%) was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.64-1.93 (4H, m),
1.96 (3H, s), 1.97 (3H, s), 2.02-2.19 (2H, m), 2.53
-2.77 (1H, m), 2.96 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.67-4.92
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 339 (M ⁺ ), 326, 297, 285, 242, 181, 16
9, 116.

【０２１９】[0219]

【実施例２】２−［（３−シアノベンジル）（４−メチ
ル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２
−オキソエチル＝アセタート（化合物番号３−２３） （１） ２−［（４−メチル−２−ネオペンチル−５−
チアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル＝アセタート
（工程Ｂ−１，２） 実施例１に準じて製造したＮ−（４−メチル−２−ネオ
ペンチル−５−チアゾリル）アセトアミド（５９９ｍ
ｇ、２．８２ミリモル）を、５％塩酸エタノール−水
（１：１、６０ｍｌ）溶液に溶かし、この溶液を、５時
間加熱還流した。反応液を冷却後、減圧濃縮して、粗５
−アンモニオ−４−メチル−２−ネオペンチル−３−チ
アゾリウム＝ジクロリド７５０ｍｇ（収率 定量的）
を、ガム状物として得た。Example 2 2-[(3-Cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino] -2
-Oxoethyl = acetate (Compound No. 3-23) (1) 2-[(4-methyl-2-neopentyl-5-
Thiazolyl) amino] -2-oxoethyl = acetate (steps B-1,2) N- (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) acetamide (599m prepared according to Example 1
g, 2.82 mmol) was dissolved in a 5% hydrochloric acid ethanol-water (1: 1, 60 ml) solution, and this solution was heated under reflux for 5 hours. After cooling the reaction mixture, it was concentrated under reduced pressure to give a crude 5
-Ammonio-4-methyl-2-neopentyl-3-thiazolium = dichloride 750 mg (quantitative yield)
Was obtained as a gum.

【０２２０】粗５−アンモニオ−４−メチル−２−ネオ
ペンチル−３−チアゾリウム＝ジクロリド（７０ｍｇ、
０．２７ミリモル）に室温でジクロロメタン（４．０ｍ
ｌ）を加え、続いて２−クロロ−２−オキソエチル＝ア
セタート（０．０５８ｍｌ、０．５４ミリモル）を加
え、その後ピリジン（０．０８７ｍｌ、１．０８ミリモ
ル）を加えた。反応液を室温で２．５時間攪拌後、水
（２５ｍｌ）を加えた。酢酸エチル（２５ｍｌ）で２回
抽出した後、有機層を飽和食塩水（２５ｍｌ）で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲル分取薄相クロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、標記化
合物４０．２ｍｇ（収率５２％）を油状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.00 (9H, s), 2.23
(3H, s), 2.34 (3H, s),2.78 (2H, s), 4.76 (2H, s),
8.08 (1H, br-s)。 （２） ２−［（３−シアノベンジル）（４−メチル−
２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オ
キソエチル＝アセタート（化合物番号３−２３、工程Ｂ
−３） （１）により得られた２−［（４−メチル−２−ネオペ
ンチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル
＝アセタート（４０．２ｍｇ、０．１４１ミリモル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）に溶か
し、この溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（６．
８ｍｇ，０．１７ミリモル）を加え、１０分間攪拌し
た。続いて室温で臭化３−シアノベンジル（３３．１ｍ
ｇ、０．１６９ミリモル）を加えた後、室温で１時間攪
拌した。反応終了後、水（２５ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ル（２５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水
（２５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄相クロマトグラ
フィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）で精製し、本発明の標記化合物２９．４ｍｇ（収率
５２％）を、油状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 2.06
(3H, s), 2.18 (3H, s),2.76 (2H, s), 4.44 (2H, s),
4.67 (1H, d, J=13.9Hz), 4.95 (1H, d, J=13.9Hz), 7.
39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 399(M⁺), 384, 343, 299, 242, 227, 12
7, 116, 101, 73, 57。Crude 5-ammonio-4-methyl-2-neopentyl-3-thiazolium dichloride (70 mg,
0.27 mmol) at room temperature in dichloromethane (4.0 m
1) was added, followed by 2-chloro-2-oxoethyl acetate (0.058 ml, 0.54 mmol) followed by pyridine (0.087 ml, 1.08 mmol). After stirring the reaction solution at room temperature for 2.5 hours, water (25 ml) was added. After extracting twice with ethyl acetate (25 ml), the organic layer was washed with saturated brine (25 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel preparative thin-layer chromatography (developing solvent:
Purification with n-hexane / ethyl acetate = 1/2) gave 40.2 mg (yield 52%) of the title compound as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.00 (9H, s), 2.23
(3H, s), 2.34 (3H, s), 2.78 (2H, s), 4.76 (2H, s),
8.08 (1H, br-s). (2) 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-
2-Neopentyl-5-thiazolyl) amino] -2-oxoethyl acetate (Compound No. 3-23, Step B
-3) 2-[(4-Methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino] -2-oxoethyl acetate (40.2 mg, 0.141 mmol) obtained in (1) was added to N, N-dimethyl. Dissolve in formamide (2.0 ml) and add to this solution 60% sodium hydride (6.
8 mg, 0.17 mmol) was added and the mixture was stirred for 10 minutes. Then at room temperature 3-cyanobenzyl bromide (33.1 m
g, 0.169 mmol) and then stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, water (25 ml) was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (25 ml). The organic layer was washed with saturated saline (25 ml), dried over anhydrous sodium sulfate,
It was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel preparative thin-layer chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate = 1 /
Purification in 1) gave 29.4 mg (52% yield) of the title compound of the invention as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s), 2.06
(3H, s), 2.18 (3H, s), 2.76 (2H, s), 4.44 (2H, s),
4.67 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.95 (1H, d, J = 13.9Hz), 7.
39-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 399 (M ⁺ ), 384, 343, 299, 242, 227, 12
7, 116, 101, 73, 57.

【０２２１】[0221]

【実施例３】２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）
−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリ
ル）アセトアミド（化合物番号１−１２） （１） ｔ−ブチル＝アセチル（２−イソブチル−４−
メチル−５−チアゾリル）カルバマート（工程Ｃ−１） Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）
アセトアミド（５５４ｍｇ，２．６１ミリモル）のアセ
トニトリル（１５ｍｌ）溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（４−ピリジル）アミン（３３．０ｍｇ、０．
２７ミリモル）、続いて炭酸二−ｔ−ブチル（６８４ｍ
ｇ、３．１３ミリモル）を加え、１５時間攪拌した。反
応液を濃縮した後、残渣に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸
エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩
水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製し、標記化合物５５６ｍｇ（収率７０％）
を、ガム状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.98-2.18 (1H, m), 2.15 (3H, s),
2.57 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz)。 （２） ｔ−ブチル＝２−イソブチル−４−メチル−５
−チアゾリルカルバマート（工程Ｃ−２） （１）により得られたｔ−ブチル＝アセチル（２−イソ
ブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート
（５５６ｍｇ、１．８１ミリモル）をメタノール（９．
０ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温でヒドラジン１水
和物（０．４４８ｍｌ，９．０５ミリモル）を加え、１
８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残渣に水
（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽
出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して標記化合物４
８７ｍｇ（収率 定量的）をガム状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.51 (9H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.27 (3H, s),
2.73 (2H, d, J=7.0Hz), 6.40 (1H, br-s)。 （３） ｔ−ブチル＝３−シアノベンジル（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート（工
程Ｃ−３） （２）により得られたｔ−ブチル＝２−イソブチル−４
−メチル−５−チアゾリルカルバマート（４８７ｍｇ，
１．８０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温で６０％水素
化ナトリウム（８６．４ｍｇ，２．１６ミリモル）を加
え、１０分間攪拌した。続いて室温で臭化３−シアノベ
ンジル（４２３ｍｇ，２．１６ミリモル）を加え、１．
５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水（１００ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出し
た。有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物６００
ｍｇ（収率８６％）を、ガム状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.02 (3H, s),
2.70 (2H, d, J=7.0Hz), 4.70 (2H, s), 7.38-7.61 (4
H, m)。 （４） ２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ
−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ア
セトアミド（化合物番号１−１２、工程Ｃ−４及びＣ−
５） （３）により得られたｔ−ブチル＝３−シアノベンジル
（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カル
バマート（４９５ｍｇ、１．２９ミリモル）に、１．０
ｍｏｌ／Ｌ−塩酸エタノール溶液（２５．７ｍｌ、２
５．７ミリモル）を室温で加え、３時間攪拌した。反応
液を減圧濃縮後、直ちにジクロロメタン（２０ｍｌ）及
び塩化クロロアセチル（０．２３０ｍｌ、２．８６ミリ
モル）を室温で加えたところ反応液は懸濁した。この懸
濁液に、室温でピリジン（０．４６３ｍｌ、５．７２ミ
リモル）を加え、３時間攪拌した。その後、反応液に水
（３０ｍｌ）を加え、ジクロロメタン（３０ｍｌ）で抽
出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、本発明の標記
化合物３０４ｍｇ（収率５９％）を無色結晶（融点：９
５〜９７℃）として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=14.0Hz), 4.
93 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 361, 363(M⁺, M+2⁺), 319, 321, 245, 24
7, 203, 205, 162, 164,126, 116, 101。Example 3 2-Chloro-N- (3-cyanobenzyl)
-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-12) (1) t-butyl acetyl (2-isobutyl-4-)
Methyl-5-thiazolyl) carbamate (step C-1) N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl)
A solution of acetamide (554 mg, 2.61 mmol) in acetonitrile (15 ml) was added at room temperature to N, N-dimethyl-N- (4-pyridyl) amine (33.0 mg, 0.
27 mmol), followed by di-t-butyl carbonate (684 m
g, 3.13 mmol) was added and the mixture was stirred for 15 hours. The reaction mixture was concentrated, water (50 ml) was added to the residue, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml). The organic layer was washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: n-hexane / ethyl acetate = 3 /
Purified in 1), 556 mg of the title compound (yield 70%)
Was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.98-2.18 (1H, m), 2.15 (3H, s),
2.57 (3H, s), 2.78 (2H, d, J = 7.0Hz). (2) t-butyl = 2-isobutyl-4-methyl-5
-Thiazolyl carbamate (Step C-2) t-Butyl acetyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (556 mg, 1.81 mmol) obtained by (1) was added to methanol (9 ．
Hydrazine monohydrate (0.448 ml, 9.05 mmol) at room temperature, and
Stir for 8 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water (50 ml) was added to the residue, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml). The organic layer was washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give the title compound 4
87 mg (yield quantitative) was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.51 (9H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.27 (3H, s),
2.73 (2H, d, J = 7.0Hz), 6.40 (1H, br-s). (3) t-butyl = 3-cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (Step C-3) t-butyl = 2-isobutyl-4 obtained by (2).
-Methyl-5-thiazolyl carbamate (487 mg,
1.80 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (10 ml), and 60% sodium hydride (86.4 mg, 2.16 mmol) was added to this solution at room temperature, followed by stirring for 10 minutes. Then 3-cyanobenzyl bromide (423 mg, 2.16 mmol) was added at room temperature to 1.
Stir for 5 hours. After the reaction is completed, water (100 m
1) was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (100 ml). The organic layer was washed with saturated brine (100 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: n-hexane / ethyl acetate = 3/1) to give the title compound 600.
mg (86% yield) was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.42 (9H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.02 (3H, s),
2.70 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.70 (2H, s), 7.38-7.61 (4
H, m). (4) 2-chloro-N- (3-cyanobenzyl) -N
-(2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-12, steps C-4 and C-
5) To t-butyl 3-cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (495 mg, 1.29 mmol) obtained in (3), 1.0
mol / L-hydrochloric acid ethanol solution (25.7 ml, 2
(5.7 mmol) was added at room temperature and stirred for 3 hours. After the reaction solution was concentrated under reduced pressure, dichloromethane (20 ml) and chloroacetyl chloride (0.230 ml, 2.86 mmol) were immediately added at room temperature to suspend the reaction solution. Pyridine (0.463 ml, 5.72 mmol) was added to this suspension at room temperature, and the mixture was stirred for 3 hours. Then, water (30 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (30 ml). The organic layer was washed with saturated saline (100 ml),
The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to give 304 mg (yield 59%) of the title compound of the present invention as colorless crystals (melting point: 9).
5 to 97 ° C.). ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J = 7.0Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.
93 (1H, d, J = 14.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 361, 363 (M ⁺ , M + 2 ⁺ ), 319, 321, 245, 24
7, 203, 205, 162, 164, 126, 116, 101.

【０２２２】[0222]

【実施例４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒドロ
キシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１２、工程Ｄ） 実施例２により得られた２−［（３−シアノベンジル）
（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）ア
ミノ］−２−オキソエチル＝アセタート（２９．４ｍ
ｇ、０．７３６ミリモル）をメタノール（２．０ｍｌ）
に溶かし、この溶液に、室温で１．０ｍｏｌ／Ｌ−炭酸
ナトリウム水溶液（１．７８ｍｌ、１．７８ミリモル）
を加え、２．５時間攪拌した。メタノールを留去した
後、酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和
食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮し、本発明の標記化合物２４．５ｍｇ
（収率９３％）を、油状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s),3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
r-s), 4.44 (2H, s), 4.66-5.03 (2H, m), 7.40-7.65
(4H, m)。 low MS (m/z) 357(M⁺), 342, 301, 242, 185, 127, 11
6, 57。Example 4 N- (3-Cyanobenzyl) -2-hydroxy-N- (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 3-12, Step D) Obtained by Example 2. 2-[(3-cyanobenzyl)
(4-Methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino] -2-oxoethyl acetate (29.4 m
g, 0.736 mmol) with methanol (2.0 ml)
And 1.0 mol / L-sodium carbonate aqueous solution (1.78 ml, 1.78 mmol) at room temperature.
Was added and stirred for 2.5 hours. After distilling off methanol, the mixture was extracted with ethyl acetate (20 ml). The organic layer was washed with saturated brine (20 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give the title compound of the present invention 24.5 mg.
(93% yield) was obtained as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s), 3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
rs), 4.44 (2H, s), 4.66-5.03 (2H, m), 7.40-7.65
(4H, m). low MS (m / z) 357 (M ⁺ ), 342, 301, 242, 185, 127, 11
6, 57.

【０２２３】[0223]

【実施例５】Ｎ’−アリル−Ｎ−（３−シアノベンジ
ル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）ウレア（化合物番号１−１５２、工程Ｅ） 実施例３に準じて製造した３−シアノベンジル（２−イ
ソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバミック
＝クロリド（５０ｍｇ、０．１４ミリモル）をアセトニ
トリル（２．５ｍｌ）に溶かし、この溶液に、室温でア
リルアミン（０．０１１ｍｌ、０．１４ミリモル）及び
トリエチルアミン（０．０２０ｍｌ、０．１４ミリモ
ル）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液を濃縮
後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で
２回抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲル分取薄相クロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、本
発明の標記化合物４２ｍｇ（収率７９％）を油状物とし
て得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.93-2.14 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.70 (1H, t, J=5.9Hz),
4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m), 5.73-5.92 (1H,
m), 7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M⁺), 285, 242, 169, 116。Example 5 N'-allyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-152, Step E) According to Example 3. 3-Cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamic chloride (50 mg, 0.14 mmol) prepared by the above procedure was dissolved in acetonitrile (2.5 ml) and added to allylamine (0 0.011 ml, 0.14 mmol) and triethylamine (0.020 ml, 0.14 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. The reaction mixture was concentrated, water (30 ml) was added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (30 ml). The organic layer was washed with saturated brine (30 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel preparative thin-layer chromatography (developing solvent:
Purification by n-hexane / ethyl acetate = 1/1) gave 42 mg (yield 79%) of the title compound of the invention as an oil. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.93-2.14 (1H, m), 2.04 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
= 7.3Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.70 (1H, t, J = 5.9Hz),
4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m), 5.73-5.92 (1H,
m), 7.37-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 368 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 116.

【０２２４】[0224]

【実施例６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４−
メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）アセトアミド
（化合物番号９−１、工程Ｆ） （１） （１Ｅ）−１−（４−メチル−２−フェニル−
５−チアゾリル）エタノン−オキシム（工程Ｆ−１） １−（４−メチル−２−フェニル−５−チアゾリル）エ
タノン（５．０６ｇ、２３．３ミリモル）のエタノール
（１００ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩
（１．９５ｇ、２８．０ミリモル）と酢酸ナトリウム
（４．５９ｇ、５６．０ミリモル）を加え、４時間加熱
還流した。反応溶液を室温に冷却後、エタノールを減圧
留去して水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０
ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（１５０ｍ
ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、標記化合
物３．２１ｇ（収率 ５９％）を淡褐色結晶として得
た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.35 (3H, s), 2.63
(3H, s), 7.39-7.46 (3H,m), 7.90-7.95 (2H, m), 8.09
(1H, s)。 （２） Ｎ−（４−メチル−２−フェニル−５−チアゾ
リル）アセトアミド（工程Ｆ−２） （１）により得られた（１Ｅ）−１−（４−メチル−２
−フェニル−５−チアゾリル）エタノン−オキシム（２
００ｍｇ、０，８６ミリモル）にポリリン酸（３．０
ｇ）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応溶液を室
温に冷却後、２．０ｍｏｌ／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶
液で中和した。酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出
し、有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、標記化合物２０
０ｍｇ（収率 定量的）を淡褐色結晶として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.21 (3H, s), 2.39
(3H, s), 7.33-7.43 (3H,m), 7.81-7.87 (2H, m), 8.40
(1H, s)。 low MS (m/z) 232(M⁺), 190, 149, 121。 （３） Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４−メチ
ル−２−フェニル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号９−１、工程Ｆ−３） （２）により得られたＮ−（４−メチル−２−フェニル
−５−チアゾリル）アセトアミド（２００ｍｇ、０，８
６ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０
ｍｌ）に溶かし、この溶液に、６０％水素化ナトリウム
（３９ｍｇ、０．９８ミリモル）を加え、１０分間攪拌
した。続いて室温で臭化３−シアノベンジル（１９２ｍ
ｇ、０．９８ミリモル）を加え、４時間攪拌した。反応
終了後、反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル
（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を飽和食塩水（５
０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精
製し、本発明の標記化合物２６１ｍｇ（収率８５％）
を、ガム状物として得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.04 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H,m), 7.39-7.64 (7H, m), 7.82
-7.87 (2H, m)。 low MS (m/z) 347(M⁺), 305, 231, 189, 121。Example 6 N- (3-cyanobenzyl) -N- (4-
Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 9-1, step F) (1) (1E) -1- (4-methyl-2-phenyl-
5-thiazolyl) ethanone-oxime (step F-1) 1- (4-methyl-2-phenyl-5-thiazolyl) ethanone (5.06 g, 23.3 mmol) in ethanol (100 ml) was added with hydroxylamine hydrochloride. Salt (1.95 g, 28.0 mmol) and sodium acetate (4.59 g, 56.0 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, ethanol was distilled off under reduced pressure, water (100 ml) was added, and ethyl acetate (150
ml) and extracted twice. The organic layer was saturated saline (150 m
It was washed with l), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography (elution solvent: n
-Hexane / ethyl acetate = 4/1) to give 3.21 g (yield 59%) of the title compound as light brown crystals. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.35 (3H, s), 2.63
(3H, s), 7.39-7.46 (3H, m), 7.90-7.95 (2H, m), 8.09
(1H, s). (2) N- (4-methyl-2-phenyl-5-thiazolyl) acetamide (step F-2) (1E) -1- (4-methyl-2) obtained by (1).
-Phenyl-5-thiazolyl) ethanone-oxime (2
Polyphosphoric acid (3.0 mg to 0.8 mg, 0.86 mmol)
g) was added and the mixture was stirred at 140 ° C. for 3 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and then neutralized with a 2.0 mol / L-sodium hydroxide aqueous solution. It was extracted twice with ethyl acetate (100 ml), the organic layer was washed with saturated brine (100 ml), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound 20.
0 mg (quantitative yield) was obtained as light brown crystals. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.21 (3H, s), 2.39
(3H, s), 7.33-7.43 (3H, m), 7.81-7.87 (2H, m), 8.40
(1H, s). low MS (m / z) 232 (M ⁺ ), 190, 149, 121. (3) N- (3-cyanobenzyl) -N- (4-methyl-2-phenyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 9-1, step F-3) N- (obtained by (2)) 4-Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl) acetamide (200 mg, 0.8
6 mmol) of N, N-dimethylformamide (5.0
ml), 60% sodium hydride (39 mg, 0.98 mmol) was added to this solution, and the mixture was stirred for 10 minutes. Then 3-cyanobenzyl bromide (192 m
g, 0.98 mmol) was added and stirred for 4 hours. After completion of the reaction, water (50 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml). The organic layer was saturated brine (5
The extract was washed with 0 ml), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: n-hexane / ethyl acetate = 3/1) to give 261 mg of the title compound of the present invention (yield 85%).
Was obtained as a gum. ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.04 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H, m), 7.39-7.64 (7H, m), 7.82
-7.87 (2H, m). low MS (m / z) 347 (M ⁺ ), 305, 231, 189, 121.

【０２２５】実施例１〜６と同様にして、以下の化合物
を製造した。The following compounds were produced in the same manner as in Examples 1-6.

【０２２６】[0226]

【実施例７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミ
ド（化合物番号１−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.99(3H, s), 1.91-2.15 (1H, m),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.67-4.93 (2H, m), 7.38-7.6
2 (4H, m)。 low MS (m/z) 327(M⁺), 285, 242, 169, 116。Example 7 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-
Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.91-2.15 (1H, m),
2.74 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.67-4.93 (2H, m), 7.38-7.6
2 (4H, m). low MS (m / z) 327 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 116.

【０２２７】[0227]

【実施例８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ペンタンア
ミド（化合物番号１−５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (3H, t, J=7.3H
z), 0.97 (6H, d, J=6.6Hz), 1.18-1.36 (2H, m), 1.53
-1.68 (2H, m), 1.98 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.
15 (2H, t, J=7.0Hz), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 4.68
(1H, d, J=13.6Hz),4.93 (1H, d, J=13.6Hz), 7.37-7.6
2 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M⁺), 354, 285, 242, 190, 169, 11
6, 101, 85, 57。Example 8 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-
Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) pentanamide (Compound No. 1-5) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.86 (3H, t, J = 7.3H
z), 0.97 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.18-1.36 (2H, m), 1.53
-1.68 (2H, m), 1.98 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.
15 (2H, t, J = 7.0Hz), 2.74 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.68
(1H, d, J = 13.6Hz), 4.93 (1H, d, J = 13.6Hz), 7.37-7.6
2 (4H, m). low MS (m / z) 369 (M ⁺ ), 354, 285, 242, 190, 169, 11
6, 101, 85, 57.

【０２２８】[0228]

【実施例９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）シクロプロ
パンカルボキサミド（化合物番号１−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.77-0.90 (2H, m),
0.97 (6H, d, J=6.6Hz),1.00-1.13 (2H, m), 1.45-1.58
(1H, m), 2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.74 (2
H, d, J=7.3Hz), 4.75 (1H, d, J=13.9Hz), 4.90 (1H,
d, J=13.9Hz), 7.37-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M⁺), 285, 242, 116, 101, 69。Example 9 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-
Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) cyclopropanecarboxamide (Compound No. 1-7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.77-0.90 (2H, m),
0.97 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.00-1.13 (2H, m), 1.45-1.58
(1H, m), 2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.74 (2
H, d, J = 7.3Hz), 4.75 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.90 (1H,
d, J = 13.9Hz), 7.37-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 353 (M ⁺ ), 285, 242, 116, 101, 69.

【０２２９】[0229]

【実施例１０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ベンズア
ミド（化合物番号１−１９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69 (3H, s), 1.85-2.06 (1H, m), 2.65 (2H, d,
J=7.3Hz), 5.00 (2H, s), 7.18-7.48 (7H, m), 7.56-7.
63 (2H, m)。 low MS (m/z) 389 (M⁺), 374, 265, 242, 190, 167, 14
9, 116, 105, 77。Example 10 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) benzamide (Compound No. 1-19) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.89 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.69 (3H, s), 1.85-2.06 (1H, m), 2.65 (2H, d,
J = 7.3Hz), 5.00 (2H, s), 7.18-7.48 (7H, m), 7.56-7.
63 (2H, m). low MS (m / z) 389 (M ⁺ ), 374, 265, 242, 190, 167, 14
9, 116, 105, 77.

【０２３０】[0230]

【実施例１１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号１−３５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.14 (1H, br-s), 3.93 (2H, br-s), 4.65-
5.05 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 343(M⁺), 328, 301, 285, 242, 227, 19
7, 185, 169, 116, 101。Example 11 N- (3-Cyanobenzyl) -2-hydroxy-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-35) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J = 7.3Hz), 3.14 (1H, br-s), 3.93 (2H, br-s), 4.65-
5.05 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m). low MS (m / z) 343 (M ⁺ ), 328, 301, 285, 242, 227, 19
7, 185, 169, 116, 101.

【０２３１】[0231]

【実施例１２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−メ
トキシアセトアミド（化合物番号１−３９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.92-2.16 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, dd, J=22.0,21.5H
z), 4.68-4.94 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 357(M⁺), 342, 329, 315, 285, 242, 11
6。Example 12 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 1-39) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.98 (3H, s), 1.92-2.16 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J = 7.0Hz), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, dd, J = 22.0,21.5H
z), 4.68-4.94 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 357 (M ⁺ ), 342, 329, 315, 285, 242, 11
6.

【０２３２】[0232]

【実施例１３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−エト
キシ−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）アセトアミド（化合物番号１−４２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 1.97 (3H, s), 1.93-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (2H, q,J=7.0
Hz), 3.91 (2H, s), 4.73 (1H, d, J=13.6Hz), 4.89 (1
H, d, J=13.6Hz),7.38-7.69 (4H, m) 。 low MS (m/z) 371(M⁺), 356, 343, 329, 313, 285, 24
2, 116, 101。Example 13 N- (3-Cyanobenzyl) -2-ethoxy-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-42) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.23 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.97 (3H, s), 1.93-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.53 (2H, q, J = 7.0
Hz), 3.91 (2H, s), 4.73 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.89 (1
H, d, J = 13.6Hz), 7.38-7.69 (4H, m). low MS (m / z) 371 (M ⁺ ), 356, 343, 329, 313, 285, 24
2, 116, 101.

【０２３３】[0233]

【実施例１４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
［（シアノメチル）スルファニル］−Ｎ−（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号１−４５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 2.05 (3H, s), 1.95-2.15 (2H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.37 (2H, s), 3.59 (2H, d, J=2.2Hz), 4.7
2 (1H, d, J=14.3Hz), 4.85 (1H, d, J=14.3Hz), 7.35-
7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 398(M⁺), 383, 356, 285, 242, 199, 16
9, 116, 101, 86。Example 14 N- (3-cyanobenzyl) -2-
[(Cyanomethyl) sulfanyl] -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-45) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.05 (3H, s), 1.95-2.15 (2H, m), 2.75 (2H, d,
J = 7.0Hz), 3.37 (2H, s), 3.59 (2H, d, J = 2.2Hz), 4.7
2 (1H, d, J = 14.3Hz), 4.85 (1H, d, J = 14.3Hz), 7.35-
7.65 (4H, m). low MS (m / z) 398 (M ⁺ ), 383, 356, 285, 242, 199, 16
9, 116, 101, 86.

【０２３４】[0234]

【実施例１５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−フ
ェノキシアセトアミド（化合物番号１−４８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.04 (3H, s), 1.94-2.15 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.49 (2H, s), 4.71 (1H, d, J=14.3Hz), 4.
97 (1H, d, J=14.3Hz), 6.81 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98
(1H, t, J=7.3Hz),7.27 (2H, t, J=7.3Hz), 7.39-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 419 (M⁺), 404, 377, 298, 285, 242, 11
6, 107, 77。Example 15 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-phenoxyacetamide (Compound No. 1-48) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.04 (3H, s), 1.94-2.15 (1H, m), 2.75 (2H, d,
J = 7.3Hz), 4.49 (2H, s), 4.71 (1H, d, J = 14.3Hz), 4.
97 (1H, d, J = 14.3Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.7Hz), 6.98
(1H, t, J = 7.3Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.3Hz), 7.39-7.63
(4H, m). low MS (m / z) 419 (M ⁺ ), 404, 377, 298, 285, 242, 11
6, 107, 77.

【０２３５】[0235]

【実施例１６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−（３
−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブチル−４−
メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番号１
−５９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.93-2.13 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.47 (2H, s), 4.71 (1H, d, J=13.9Hz), 4.9
5 (1H, d, J=13.9Hz), 6.48-6.73 (3H, m), 7.19 (1H,
t, J=7.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 437(M⁺), 422, 395, 321, 298, 279, 24
2, 125, 116, 101。Example 16 N- (3-cyanobenzyl) -2- (3
-Fluorophenoxy) -N- (2-isobutyl-4-
Methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1
−59) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.93-2.13 (1H, m), 2.03 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.47 (2H, s), 4.71 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.9
5 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.48-6.73 (3H, m), 7.19 (1H,
t, J = 7.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 437 (M ⁺ ), 422, 395, 321, 298, 279, 24
2, 125, 116, 101.

【０２３６】[0236]

【実施例１７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
（２，４−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブ
チル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化
合物番号１−６２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m),2.00 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43-4.58 (2H, m), 4.72 (1H, d, J=13.0H
z), 4.92 (1H, d, J=13.0Hz), 6.70-6.94 (3H, m), 7.3
8-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 455(M⁺), 440, 413, 339, 298, 285, 24
3, 143, 116, 101。Example 17 N- (3-cyanobenzyl) -2-
(2,4-Difluorophenoxy) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-62) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m), 2.00 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.43-4.58 (2H, m), 4.72 (1H, d, J = 13.0H
z), 4.92 (1H, d, J = 13.0Hz), 6.70-6.94 (3H, m), 7.3
8-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 455 (M ⁺ ), 440, 413, 339, 298, 285, 24
3, 143, 116, 101.

【０２３７】[0237]

【実施例１８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−（３
−シアノフェノキシ）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メ
チル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番号１−
６６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43-4.56 (2H, m), 4.73 (1H, d, J=13.5H
z), 4.93 (1H, d, J=13.5Hz), 7.01 (1H, dd, J=2.5,
1.5Hz), 7.08 (1H, ddd, J=8.1, 2.5, 1.5Hz), 7.29-7.
53 (5H, m), 7.62 (1H, dt, J=7.0, 1.8Hz)。 low MS (m/z) 444(M⁺), 429, 402, 328, 298, 286, 24
2, 204, 174, 132, 116,101。Example 18 N- (3-cyanobenzyl) -2- (3
-Cyanophenoxy) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-
66) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m), 2.04 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.43-4.56 (2H, m), 4.73 (1H, d, J = 13.5H
z), 4.93 (1H, d, J = 13.5Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.5,
1.5Hz), 7.08 (1H, ddd, J = 8.1, 2.5, 1.5Hz), 7.29-7.
53 (5H, m), 7.62 (1H, dt, J = 7.0, 1.8Hz). low MS (m / z) 444 (M ⁺ ), 429, 402, 328, 298, 286, 24
2, 204, 174, 132, 116, 101.

【０２３８】[0238]

【実施例１９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−
［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アセトア
ミド（化合物番号１−７１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.51 (2H, s), 4.60 (1H, d, J=14.3Hz), 4.
99 (1H, d, J=14.3Hz), 6.95-7.06 (2H, m), 7.37-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 453(M⁺), 438, 411, 285, 242, 141, 11
6。Example 19 N- (3-cyanobenzyl) -2-
[(4-Fluorophenyl) sulfanyl] -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-71) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J = 7.3Hz), 3.51 (2H, s), 4.60 (1H, d, J = 14.3Hz), 4.
99 (1H, d, J = 14.3Hz), 6.95-7.06 (2H, m), 7.37-7.63
(4H, m). low MS (m / z) 453 (M ⁺ ), 438, 411, 285, 242, 141, 11
6.

【０２３９】[0239]

【実施例２０】２−［（３−シアノベンジル）（２−イ
ソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）アミノ］−２
−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１−７５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=7.0H
z), 1.87-2.11 (1H, m),2.04 (3H, s), 2.18 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.45 (3H, s), 4.69 (1H, d,
J=13.9Hz), 4.92 (1H, d, J=13.9Hz), 7.40-7.63 (4H,
m)。 low MS (m/z) 385(M⁺), 370, 343, 327, 285, 269, 24
2, 227, 186, 144, 116。Example 20 2-[(3-Cyanobenzyl) (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) amino] -2
-Oxoethyl = acetate (Compound No. 1-75) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 7.0H
z), 1.87-2.11 (1H, m), 2.04 (3H, s), 2.18 (3H, s),
2.74 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.45 (3H, s), 4.69 (1H, d,
J = 13.9Hz), 4.92 (1H, d, J = 13.9Hz), 7.40-7.63 (4H,
m). low MS (m / z) 385 (M ⁺ ), 370, 343, 327, 285, 269, 24
2, 227, 186, 144, 116.

【０２４０】[0240]

【実施例２１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（２−ピリジニルオキシ）アセトアミド（化合物番号１
−８９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m),2.17 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.56 (1H, d, J=13.0Hz), 4.74 (2H, s), 5.1
1 (1H, d, J=13.0Hz), 6.86-6.95 (2H, m), 7.38-7.65
(5H, m), 8.10 (1H, dd, J=4.8, 2.0Hz)。 low MS (m/z) 420(M⁺), 405, 413, 284, 242, 136, 10
8。Example 21 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
(2-pyridinyloxy) acetamide (Compound No. 1
−89) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.74 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.56 (1H, d, J = 13.0Hz), 4.74 (2H, s), 5.1
1 (1H, d, J = 13.0Hz), 6.86-6.95 (2H, m), 7.38-7.65
(5H, m), 8.10 (1H, dd, J = 4.8, 2.0Hz). low MS (m / z) 420 (M ⁺ ), 405, 413, 284, 242, 136, 10
8.

【０２４１】[0241]

【実施例２２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（６−メチル−２−ピリジニル）オキシ］アセトアミ
ド（化合物番号１−９１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.12 (3H, s), 2.36 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.3Hz), 4.62 (1H, d, J=14.3Hz), 4.6
7-4.83 (2H, m), 5.04 (1H, d, J=14.3Hz), 6.68 (1H,
d, J=8.4Hz), 6.74 (1H, d, J=7.3Hz), 7.38-7.63 (5H,
m)。 low MS (m/z) 434(M⁺), 419, 298, 285, 242, 150, 12
2, 92。Example 22 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
[(6-Methyl-2-pyridinyl) oxy] acetamide (Compound No. 1-91) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m), 2.12 (3H, s), 2.36 (3H, s),
2.75 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.62 (1H, d, J = 14.3Hz), 4.6
7-4.83 (2H, m), 5.04 (1H, d, J = 14.3Hz), 6.68 (1H,
d, J = 8.4Hz), 6.74 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.38-7.63 (5H,
m). low MS (m / z) 434 (M ⁺ ), 419, 298, 285, 242, 150, 12
2, 92.

【０２４２】[0242]

【実施例２３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ］アセ
トアミド（化合物番号１−９６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.07 (3H, s), 2.33 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.66-4.76 (3H, m), 4.98 (1
H, d, J=13.9Hz), 5.74 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m)。Example 23 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
[(5-Methyl-3-isoxazolyl) oxy] acetamide (Compound No. 1-96) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m), 2.07 (3H, s), 2.33 (3H, s),
2.74 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.66-4.76 (3H, m), 4.98 (1
H, d, J = 13.9Hz), 5.74 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).

【０２４３】[0243]

【実施例２４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
［（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）スルファニル］アセトアミド（化合物番号１−９
７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m),2.12 (3H, s), 2.73 (3H, s),
2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.93 (1H, d, J=14.5Hz), 4.1
1 (1H, d, J=14.5Hz), 4.64 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07
(1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 457(M⁺), 326, 285, 242, 173, 116。Example 24 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) sulfanyl] acetamide (Compound No. 1-9
7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.13 (1H, m), 2.12 (3H, s), 2.73 (3H, s),
2.74 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.93 (1H, d, J = 14.5Hz), 4.1
1 (1H, d, J = 14.5Hz), 4.64 (1H, d, J = 14.0Hz), 5.07
(1H, d, J = 14.0Hz), 7.39-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 457 (M ⁺ ), 326, 285, 242, 173, 116.

【０２４４】[0244]

【実施例２５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（１−ピラゾリル）アセトアミド（化合物番号１−９
８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.76 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.69-4.92 (4H, m), 6.33 (1H, t, J=2.2H
z), 7.39-7.64 (6H, m)。 low MS (m/z) 393(M⁺), 378, 284, 277, 242, 235, 16
9, 116, 101, 81。Example 25 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
(1-Pyrazolyl) acetamide (Compound No. 1-9
8) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.76 (2H, d,
J = 7.3Hz), 4.69-4.92 (4H, m), 6.33 (1H, t, J = 2.2H
z), 7.39-7.64 (6H, m). low MS (m / z) 393 (M ⁺ ), 378, 284, 277, 242, 235, 16
9, 116, 101, 81.

【０２４５】[0245]

【実施例２６】２−（４−ブロモ−１−ピラゾリル）−
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−
４−メチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物番
号１−９９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.95-2.15 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.63-4.90 (4H, m), 7.38-7.64 (6H, m)。 low MS (m/z) 471, 473(M+1⁺, M-1⁺), 456, 458, 429,
431, 355, 357, 284, 242, 159, 161, 116。Example 26 2- (4-Bromo-1-pyrazolyl)-
N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-
4-Methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-99) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.95-2.15 (1H, m), 2.03 (3H, s), 2.76 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.63-4.90 (4H, m), 7.38-7.64 (6H, m). low MS (m / z) 471, 473 (M + 1 ⁺ , M-1 ⁺ ), 456, 458, 429,
431, 355, 357, 284, 242, 159, 161, 116.

【０２４６】[0246]

【実施例２７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−２−
（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル）アセトアミド
（化合物番号１−１０１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m),2.14 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.43 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=14.0Hz), 4.9
6 (1H, d, J=14.0Hz), 6.21 (1H, t, J=6.6Hz), 6.57
(1H, d, J=9.2Hz),7.21 (1H, dd, J=7.0, 2.0Hz), 7.34
-7.62 (5H, m)。 low MS (m/z) 420(M⁺), 405, 285, 242, 136, 108。Example 27 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -2-
(2-oxo-1 (2H) -pyridinyl) acetamide (Compound No. 1-101) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.14 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.75 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.43 (2H, s), 4.72 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.9
6 (1H, d, J = 14.0Hz), 6.21 (1H, t, J = 6.6Hz), 6.57
(1H, d, J = 9.2Hz), 7.21 (1H, dd, J = 7.0, 2.0Hz), 7.34
-7.62 (5H, m). low MS (m / z) 420 (M ⁺ ), 405, 285, 242, 136, 108.

【０２４７】[0247]

【実施例２８】メチル＝３−シアノベンジル（２−イソ
ブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマート
（化合物番号１−１０３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 343(M⁺), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6。Example 28 Methyl 3-cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 1-103) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m), 2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
= 7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m). low MS (m / z) 343 (M ⁺ ), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6.

【０２４８】[0248]

【実施例２９】ｔ−ブチル＝３−シアノベンジル（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号１−１０７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 343(M⁺), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6。Example 29 t-Butyl 3-cyanobenzyl (2-
Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 1-107) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.89-2.13 (1H, m), 2.06 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
= 7.3Hz), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.40-7.63 (4
H, m). low MS (m / z) 343 (M ⁺ ), 328, 301, 227, 185, 144, 11
6.

【０２４９】[0249]

【実施例３０】２−ピリジル＝３−シアノベンジル（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマ
ート（化合物番号１−１１８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m),2.15 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.0Hz), 4.84 (2H, br-s), 7.01-7.04 (1H, m),7.19-
7.26 (1H, m), 7.42-7.65 (4H, m), 7.79 (1H, td, J=
9.0, 1.5Hz), 8.40(1H, dd, J=4.4, 1.5Hz)。 low MS (m/z) 406 (M⁺), 391, 362, 268, 195, 153, 11
6。Example 30 2-Pyridyl-3-cyanobenzyl (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 1-118) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.92-2.13 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
= 7.0Hz), 4.84 (2H, br-s), 7.01-7.04 (1H, m), 7.19-
7.26 (1H, m), 7.42-7.65 (4H, m), 7.79 (1H, td, J =
9.0, 1.5Hz), 8.40 (1H, dd, J = 4.4, 1.5Hz). low MS (m / z) 406 (M ⁺ ), 391, 362, 268, 195, 153, 11
6.

【０２５０】[0250]

【実施例３１】Ｓ−メチル＝３−シアノベンジル（２−
イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）チオカルバ
マート（化合物番号１−１３０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.32 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.3Hz), 4.68-4.96 (2H, m), 7.39-7.
64 (4H, m)。 low MS (m/z) 359 (M⁺), 344, 317, 284, 242, 201, 16
0, 116, 101, 75。Example 31 S-methyl = 3-cyanobenzyl (2-
Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) thiocarbamate (Compound No. 1-130) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.32 (3H, s),
2.75 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.68-4.96 (2H, m), 7.39-7.
64 (4H, m). low MS (m / z) 359 (M ⁺ ), 344, 317, 284, 242, 201, 16
0, 116, 101, 75.

【０２５１】[0251]

【実施例３２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア
（化合物番号１−１３９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.91 (2H, br-s), 7.38-7.61
(4H, m)。 low MS (m/z) 328(M⁺), 313, 285, 242, 212, 170, 12
9, 116, 89。Example 32 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-139) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J = 7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.91 (2H, br-s), 7.38-7.61
(4H, m). low MS (m / z) 328 (M ⁺ ), 313, 285, 242, 212, 170, 12
9, 116, 89.

【０２５２】[0252]

【実施例３３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
メチルウレア（化合物番号１−１４０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.3Hz), 2.81 (3H, d, J=4.8Hz), 4.59 (1H, q,J=2.6
Hz), 4.77 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 342(M⁺), 285, 242, 169, 143, 116。Example 33 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
Methylurea (Compound No. 1-140) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J = 7.3Hz), 2.81 (3H, d, J = 4.8Hz), 4.59 (1H, q, J = 2.6
Hz), 4.77 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 342 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 143, 116.

【０２５３】[0253]

【実施例３４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−エ
チル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾ
リル）ウレア（化合物番号１−１４１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.10 (3H, t, J=7.3Hz), 2.02 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.28 (2H, dq, J=
7.3, 5.9Hz), 4.62 (1H, t, J=5.5Hz), 4.78 (2H, s),
7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 356(M⁺), 285, 242, 169, 157, 127, 11
6。Example 34 N- (3-Cyanobenzyl) -N'-ethyl-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-141) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.10 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.02 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.28 (2H, dq, J =
7.3, 5.9Hz), 4.62 (1H, t, J = 5.5Hz), 4.78 (2H, s),
7.37-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 356 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 157, 127, 11
6.

【０２５４】[0254]

【実施例３５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
イソプロピルウレア（化合物番号１−１４２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.10 (6H, d, J=6.2Hz), 2.01 (3H, s), 1.94-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.3Hz), 3.91-4.09 (1H,
m), 4.35 (1H, d, J=8.1Hz), 4.77 (2H, s), 7.37-7.59
(4H, m)。 low MS (m/z) 370(M⁺), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1。Example 35 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
Isopropylurea (Compound No. 1-142) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.10 (6H, d, J = 6.2Hz), 2.01 (3H, s), 1.94-2.14
(1H, m), 2.74 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.91-4.09 (1H,
m), 4.35 (1H, d, J = 8.1Hz), 4.77 (2H, s), 7.37-7.59
(4H, m). low MS (m / z) 370 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1.

【０２５５】[0255]

【実施例３６】Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チ
アゾリル）ウレア（化合物番号１−１４５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.30 (9H, s), 2.02(3H, s), 1.93-2.13 (1H, m),
2.73 (2H, d, J=7.3Hz), 4.47 (1H, br-s), 4.75(2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 384(M⁺), 285, 242, 169, 127, 116, 10
0。Example 36 N′-t-butyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-145) ¹ H-NMR (200 MHz , CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.30 (9H, s), 2.02 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m),
2.73 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.47 (1H, br-s), 4.75 (2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 384 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 127, 116, 10
0.

【０２５６】[0256]

【実施例３７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロプロピル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５
−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１４６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.70-0.80 (2H, m), 0.97(6H, d, J=6.6Hz), 1.98 (3H,
s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.58-2.70 (1H, m), 2.73 (2
H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.78 (1H, br-s), 7.3
7-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M⁺), 285, 242, 169, 116。Example 37 N- (3-cyanobenzyl) -N'-cyclopropyl-N- (2-isobutyl-4-methyl-5)
-Thiazolyl) urea (Compound No. 1-146) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.70-0.80 (2H, m), 0.97 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.98 (3H,
s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.58-2.70 (1H, m), 2.73 (2
H, d, J = 7.3Hz), 4.77 (2H, s), 4.78 (1H, br-s), 7.3
7-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 368 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 116.

【０２５７】[0257]

【実施例３８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロブチル−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−
チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１４７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.60-1.80 (4H, m),2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H,
m), 2.24-2.40 (2H, m), 2.75 (2H, d, J=7.0Hz), 4.2
1-4.41 (1H, m), 4.69 (1H, d, J=7.7Hz), 4.76 (2H,
s), 7.36-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 382(M⁺), 354, 285, 242, 169, 116, 10
1。Example 38 N- (3-Cyanobenzyl) -N'-cyclobutyl-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-
Thiazolyl) urea (Compound No. 1-147) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.60-1.80 (4H, m), 2.02 (3H, s), 1.94-2.14 (1H,
m), 2.24-2.40 (2H, m), 2.75 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.2
1-4.41 (1H, m), 4.69 (1H, d, J = 7.7Hz), 4.76 (2H,
s), 7.36-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 382 (M ⁺ ), 354, 285, 242, 169, 116, 10
1.

【０２５８】[0258]

【実施例３９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
フェニルウレア（化合物番号１−１４８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m),2.10 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.51 (1H, br-s), 7.03-7.11
(1H, m), 7.25-7.47 (5H, m), 7.56-7.63 (3H, m)。 low MS (m/z) 404(M⁺), 285, 242, 205, 169, 127, 11
6。Example 39 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
Phenylurea (Compound No. 1-148) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m), 2.10 (3H, s), 2.78 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.51 (1H, br-s), 7.03-7.11
(1H, m), 7.25-7.47 (5H, m), 7.56-7.63 (3H, m). low MS (m / z) 404 (M ⁺ ), 285, 242, 205, 169, 127, 11
6.

【０２５９】[0259]

【実施例４０】Ｎ’−ベンジル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）ウレア（化合物番号１−１４９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.90-2.10 (1H, m),2.00 (3H, s), 2.70 (2H, d, J
=7.0Hz), 4.44 (2H, d, J=5.9Hz), 4.81 (2H, s), 4.98
(1H, t, J=5.9Hz), 7.20-7.61 (9H, m)。 low MS (m/z) 418(M⁺), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1, 91。Example 40 N′-benzyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-149) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.90-2.10 (1H, m), 2.00 (3H, s), 2.70 (2H, d, J
= 7.0Hz), 4.44 (2H, d, J = 5.9Hz), 4.81 (2H, s), 4.98
(1H, t, J = 5.9Hz), 7.20-7.61 (9H, m). low MS (m / z) 418 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 127, 116, 10
1, 91.

【０２６０】[0260]

【実施例４１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（１−フェニルエチル）ウレア（化合物番号１−１５
０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42 (3H, d, J=7.0Hz), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.70 (1H, d,J=14.
7Hz), 4.84 (1H, d, J=14.7Hz), 4.86 (1H, d, J=4.8H
z), 4.95-5.09 (1H, m), 7.19-7.60 (10H, m)。 low MS (m/z) 432(M⁺), 285, 242, 169, 127, 116, 10
5。Example 41 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
(1-Phenylethyl) urea (Compound No. 1-15
0) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.42 (3H, d, J = 7.0Hz), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13
(1H, m), 2.74 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.70 (1H, d, J = 14.
7Hz), 4.84 (1H, d, J = 14.7Hz), 4.86 (1H, d, J = 4.8H
z), 4.95-5.09 (1H, m), 7.19-7.60 (10H, m). low MS (m / z) 432 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 127, 116, 10
Five.

【０２６１】[0261]

【実施例４２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
［シアノ（フェニル）メチル］−Ｎ−（２−イソブチル
−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１
−１５１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96 (3H, s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.0Hz), 4.76 (1H, d, J=14.3Hz), 4.88 (1H, d, J=1
4.3Hz), 5.17 (1H, d, J=8.4Hz), 6.07 (1H, d, J=8.4H
z), 7.41-7.64 (9H, m)。 low MS (m/z) 443(M⁺), 285, 242, 169, 132, 116, 10
1。Example 42 N- (3-cyanobenzyl) -N'-
[Cyano (phenyl) methyl] -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1
-151) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.96 (3H, s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.71 (2H, d,
J = 7.0Hz), 4.76 (1H, d, J = 14.3Hz), 4.88 (1H, d, J = 1
4.3Hz), 5.17 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.07 (1H, d, J = 8.4H
z), 7.41-7.64 (9H, m). low MS (m / z) 443 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 132, 116, 10
1.

【０２６２】[0262]

【実施例４３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２−プロピニル）ウレア（化合物番号１−１５３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.21 (1H, t, J
=2.6Hz), 2.74 (2H, d, J=7.0Hz), 4.04 (2H, dd, J=5.
5, 2.6Hz), 4.79 (2H, s), 4.80 (1H, br-s), 7.37-7.6
1 (4H, m)。 low MS (m/z) 366(M⁺), 285, 242, 167, 116。Example 43 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
(2-Propinyl) urea (Compound No. 1-153) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m), 2.03 (3H, s), 2.21 (1H, t, J
= 2.6Hz), 2.74 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.04 (2H, dd, J = 5.
5, 2.6Hz), 4.79 (2H, s), 4.80 (1H, br-s), 7.37-7.6
1 (4H, m). low MS (m / z) 366 (M ⁺ ), 285, 242, 167, 116.

【０２６３】[0263]

【実施例４４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレア（化合物番
号１−１５４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.74 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.81-3.98 (2H, m), 4.80 (2H, br-s),4.97
(1H, t, J=6.6Hz), 7.39-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 410(M⁺), 242, 211, 191, 149, 118, 10
9。Example 44 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
(2,2,2-Trifluoroethyl) urea (Compound No. 1-154) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.74 (2H, d,
J = 7.3Hz), 3.81-3.98 (2H, m), 4.80 (2H, br-s), 4.97
(1H, t, J = 6.6Hz), 7.39-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 410 (M ⁺ ), 242, 211, 191, 149, 118, 10
9.

【０２６４】[0264]

【実施例４５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（２−メトキシエチル）ウレア（化合物番号１−１５
５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.28 (3H, s), 3.41-3.43 (4H, m), 4.78 (2
H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 386(M⁺), 285, 242, 169, 154, 116。Example 45 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
(2-Methoxyethyl) urea (Compound No. 1-15
5) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.03 (3H, s), 1.94-2.14 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J = 7.3Hz), 3.28 (3H, s), 3.41-3.43 (4H, m), 4.78 (2
H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 386 (M ⁺ ), 285, 242, 169, 154, 116.

【０２６５】[0265]

【実施例４６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（シアノメチル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル
−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J=7.0Hz), 4.16 (2H, d, J=7.0Hz), 4.79 (2H, s), 5.3
0 (1H, t, J=5.9Hz), 7.40-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 367(M⁺), 352, 325, 285, 251, 242, 20
9, 196, 168, 116。Example 46 N- (3-cyanobenzyl) -N'-
(Cyanomethyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-156) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.92-2.12 (1H, m), 2.72 (2H, d,
J = 7.0Hz), 4.16 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.79 (2H, s), 5.3
0 (1H, t, J = 5.9Hz), 7.40-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 367 (M ⁺ ), 352, 325, 285, 251, 242, 20
9, 196, 168, 116.

【０２６６】[0266]

【実施例４７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−ヒ
ドロキシ −Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−
チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m),2.03 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.78 (2H, s), 7.15 (1H, s), 7.38-7.63 (4
H, m)。 low MS (m/z) 344(M⁺), 328, 285, 242, 228, 184, 14
5, 116。Example 47 N- (3-cyanobenzyl) -N'-hydroxy-N- (2-isobutyl-4-methyl-5-
Thiazolyl) urea (Compound No. 1-157) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.92-2.12 (1H, m), 2.03 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.78 (2H, s), 7.15 (1H, s), 7.38-7.63 (4
H, m). low MS (m / z) 344 (M ⁺ ), 328, 285, 242, 228, 184, 14
5, 116.

【０２６７】[0267]

【実施例４８】Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−（３−シ
アノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−
５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.37 (2H, d, J=6.2Hz), 4.76 (2H, s), 5.2
6-5.36 (2H, m), 5.85-6.05 (1H, m), 7.38-7.63 (4H,
m)。 low MS (m/z) 384(M⁺), 328, 285, 268, 242, 185, 11
6。Example 48 N '-(allyloxy) -N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-)
5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-158) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.01 (3H, s), 1.93-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J = 7.3Hz), 4.37 (2H, d, J = 6.2Hz), 4.76 (2H, s), 5.2
6-5.36 (2H, m), 5.85-6.05 (1H, m), 7.38-7.63 (4H,
m). low MS (m / z) 384 (M ⁺ ), 328, 285, 268, 242, 185, 11
6.

【０２６８】[0268]

【実施例４９】Ｎ’−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−
シアノベンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル
−５−チアゾリル）ウレア（化合物番号１−１５９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88-2.08 (1H, m),1.93 (3H, s), 2.69 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.76 (2H, s), 4.90 (2H, s), 7.17 (1H, s),
7.31-7.63 (9H, m)。 low MS (m/z) 434(M⁺), 374, 285, 242, 154, 116, 9
1。Example 49 N '-(benzyloxy) -N- (3-
Cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-159) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.93 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.88-2.08 (1H, m), 1.93 (3H, s), 2.69 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.76 (2H, s), 4.90 (2H, s), 7.17 (1H, s),
7.31-7.63 (9H, m). low MS (m / z) 434 (M ⁺ ), 374, 285, 242, 154, 116, 9
1.

【０２６９】[0269]

【実施例５０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−１−ア
ゼチジンカルボキサミド（化合物番号１−１６０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.91-2.17 (3H, m), 2.71 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.72 (4H, t, J=7.7Hz), 4.72 (2H, s), 7.3
5-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 368(M⁺), 325, 169, 116, 101, 84, 56。Example 50 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -1-azetidinecarboxamide (Compound No. 1-160) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.91-2.17 (3H, m), 2.71 (2H, d,
J = 7.3Hz), 3.72 (4H, t, J = 7.7Hz), 4.72 (2H, s), 7.3
5-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 368 (M ⁺ ), 325, 169, 116, 101, 84, 56.

【０２７０】[0270]

【実施例５１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−１−ピ
ロリジンカルボキサミド（化合物番号１−１６１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.73-1.79 (4H, m),1.97 (3H, s), 1.91-2.11 (1H,
m), 2.70 (2H, d, J=7.0Hz), 3.09-3.16 (4H, m), 4.7
2 (2H, s), 7.33-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 382(M⁺), 183, 116, 98, 55。Example 51 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -1-pyrrolidinecarboxamide (Compound No. 1-161) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.73-1.79 (4H, m), 1.97 (3H, s), 1.91-2.11 (1H,
m), 2.70 (2H, d, J = 7.0Hz), 3.09-3.16 (4H, m), 4.7
2 (2H, s), 7.33-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 382 (M ⁺ ), 183, 116, 98, 55.

【０２７１】[0271]

【実施例５２】メチル＝（２Ｓ）−１−｛［（３−シア
ノベンジル）（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）アミノ］カルボニル｝−２−ピロリジンカルボ
キシラート（化合物番号１−１６２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.72-2.20 (5H, m),2.03 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
=7.1Hz), 2.99 (2H, t, J=5.9Hz), 3.75 (3H, s), 4.42
-4.48 (1H, m), 4.73 (2H, s), 7.34-7.58 (4H, m)。 low MS (m/z) 440(M⁺), 381, 241, 156, 128, 116。Example 52 Methyl = (2S) -1-{[(3-cyanobenzyl) (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) amino] carbonyl} -2-pyrrolidinecarboxylate (Compound No. 1-162) ) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.72-2.20 (5H, m), 2.03 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
= 7.1Hz), 2.99 (2H, t, J = 5.9Hz), 3.75 (3H, s), 4.42
-4.48 (1H, m), 4.73 (2H, s), 7.34-7.58 (4H, m). low MS (m / z) 440 (M ⁺ ), 381, 241, 156, 128, 116.

【０２７２】[0272]

【実施例５３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）モルホリ
ノカルボキサミド（化合物番号１−１６４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=6.6H
z), 1.91-2.11 (1H, m),2.02 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.28 (4H, t, J=4.8Hz), 3.49 (4H, t,J=4.8H
z), 4.68 (2H, s), 7.34-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 398(M⁺), 282, 199, 116, 114, 70。Example 53 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) morpholinocarboxamide (Compound No. 1-164) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.94 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.91-2.11 (1H, m), 2.02 (3H, s), 2.71 (2H, d, J
= 7.3Hz), 3.28 (4H, t, J = 4.8Hz), 3.49 (4H, t, J = 4.8H
z), 4.68 (2H, s), 7.34-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 398 (M ⁺ ), 282, 199, 116, 114, 70.

【０２７３】[0273]

【実施例５４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ’−
（３−キノリル）ウレア（化合物番号１−１６６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96-2.16 (1H, m),2.13 (3H, s), 2.77 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.89 (2H, s), 6.93 (1H, s), 7.35-7.65 (6
H, m), 7.77 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 8.02 (1H, d, J
=8.4Hz), 8.48-8.53 (2H, m)。 low MS (m/z) 455(M⁺), 285, 242, 170, 116。Example 54 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) -N'-
(3-quinolyl) urea (Compound No. 1-166) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.96-2.16 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.77 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.89 (2H, s), 6.93 (1H, s), 7.35-7.65 (6
H, m), 7.77 (1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 8.02 (1H, d, J
= 8.4Hz), 8.48-8.53 (2H, m). low MS (m / z) 455 (M ⁺ ), 285, 242, 170, 116.

【０２７４】[0274]

【実施例５５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ウレア
（化合物番号１−１６８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 2.01 (3H, br-s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.70 (2H,
d, J=7.3Hz), 3.26 (2H, t, J=7.0Hz), 3.60-3.90(2H,
m), 4.75-5.05 (2H, m), 7.35-7.58 (4H, m)。 low MS (m/z) 413(M⁺), 285, 242, 129, 116。Example 55 N- (3-cyanobenzyl) -N'-
(4,5-Dihydrothiazol-2-yl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-168) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.01 (3H, br-s), 1.91-2.11 (1H, m), 2.70 (2H,
d, J = 7.3Hz), 3.26 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.60-3.90 (2H,
m), 4.75-5.05 (2H, m), 7.35-7.58 (4H, m). low MS (m / z) 413 (M ⁺ ), 285, 242, 129, 116.

【０２７５】[0275]

【実施例５６】Ｎ’−アセチル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チア
ゾリル）ウレア（化合物番号１−１６９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.53 (3H, s),
2.75 (2H, d, J=7.0Hz), 4.79 (2H, br-s), 7.41(1H,
br-s), 7.41-7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 370(M⁺), 285, 242, 171, 116, 101。Example 56 N′-Acetyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-169) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.02 (3H, s), 1.95-2.15 (1H, m), 2.53 (3H, s),
2.75 (2H, d, J = 7.0Hz), 4.79 (2H, br-s), 7.41 (1H,
br-s), 7.41-7.65 (4H, m). low MS (m / z) 370 (M ⁺ ), 285, 242, 171, 116, 101.

【０２７６】[0276]

【実施例５７】Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−（２−イソブチル−４−メチル−５−チ
アゾリル）ウレア（化合物番号１−１７０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m),2.09 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.86 (2H, br-s), 7.34-7.64 (10H, m)。 low MS (m/z) 432(M⁺), 354, 285, 242, 116, 105, 7
7。Example 57 N′-Benzoyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) urea (Compound No. 1-170) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.98-2.18 (1H, m), 2.09 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.86 (2H, br-s), 7.34-7.64 (10H, m). low MS (m / z) 432 (M ⁺ ), 354, 285, 242, 116, 105, 7
7.

【０２７７】[0277]

【実施例５８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−５−チアゾリル）アセトアミド（化合物
番号１−１７１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.18 (1H, m),2.06 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.3Hz), 4.84 (2H, s), 7.20 (1H, s), 7.38-7.61 (4
H, m)。 low MS (m/z) 313(M⁺), 298, 271, 256, 228, 155, 11
6。Example 58 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 1-171) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.18 (1H, m), 2.06 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
= 7.3Hz), 4.84 (2H, s), 7.20 (1H, s), 7.38-7.61 (4
H, m). low MS (m / z) 313 (M ⁺ ), 298, 271, 256, 228, 155, 11
6.

【０２７８】[0278]

【実施例５９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−イソブチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チア
ゾリル］アセトアミド（化合物番号１−１８３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.97 (6H, d, J=7.0H
z), 2.05 (3H, s), 1.96-2.20 (1H, m), 2.80 (2H, d,
J=7.3Hz), 4.30 (1H, d, J=14.3Hz), 5.43 (1H, d, J=1
4.3Hz), 7.40-7.67 (4H, m)。Example 59 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-Isobutyl-4- (trifluoromethyl) -5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 1-183) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.97 (6H, d, J = 7.0H
z), 2.05 (3H, s), 1.96-2.20 (1H, m), 2.80 (2H, d,
J = 7.3Hz), 4.30 (1H, d, J = 14.3Hz), 5.43 (1H, d, J = 1
4.3Hz), 7.40-7.67 (4H, m).

【０２７９】[0279]

【実施例６０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（２
−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）チオウレ
ア（化合物番号１−１８４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.96 (6H, d, J=6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J=7.0Hz), 5.30-5.52 (2H, m), 7.39-7.47 (1H, m), 7.
59-7.68 (3H, m)。 low MS (m/z) 344(M⁺), 310, 267, 242, 187, 158, 14
5, 116。Example 60 N- (3-cyanobenzyl) -N- (2
-Isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) thiourea (Compound No. 1-184) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.96 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.00 (3H, s), 1.92-2.13 (1H, m), 2.73 (2H, d,
J = 7.0Hz), 5.30-5.52 (2H, m), 7.39-7.47 (1H, m), 7.
59-7.68 (3H, m). low MS (m / z) 344 (M ⁺ ), 310, 267, 242, 187, 158, 14
5, 116.

【０２８０】[0280]

【実施例６１】Ｏ−（２−ピリジニル） ３−シアノベ
ンジル（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリ
ル）チオカルバマート（化合物番号１−１８７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (6H, d, J=6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m),2.14 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.0Hz), 5.41 (2H, s), 7.00 (1H, d, J=8.1Hz), 7.22
-7.29 (1H, m), 7.42-7.68 (4H, m), 7.63-7.84 (1H,
m), 8.37-8.47 (1H, m)。 low MS (m/z) 422(M⁺), 327, 284, 244, 236, 211, 16
9, 116, 78。Example 61 O- (2-pyridinyl) 3-cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) thiocarbamate (Compound No. 1-187) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm : 0.95 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.94-2.15 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.73 (2H, d, J
= 7.0Hz), 5.41 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.22
-7.29 (1H, m), 7.42-7.68 (4H, m), 7.63-7.84 (1H,
m), 8.37-8.47 (1H, m). low MS (m / z) 422 (M ⁺ ), 327, 284, 244, 236, 211, 16
9, 116, 78.

【０２８１】[0281]

【実施例６２】２−ピリジニル ３−シアノベンジル
（２−イソブチル−４−メチル−５−チアゾリル）ジチ
オカルバマート（化合物番号１−１８８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (6H, d, J=6.6H
z), 1.96-2.17 (1H, m),2.11 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
=7.0Hz), 5.42-5.58 (2H, m), 7.35-7.47 (2H, m), 7.5
8-7.64 (4H, m), 7.80 (1H, td, J=7.3, 2.0Hz), 8.71
(1H, dd, J=4.8,1.1Hz)。 low MS (m/z) 438(M⁺), 405, 355, 328, 284, 252, 16
9, 116, 78。Example 62 2-Pyridinyl-3-cyanobenzyl (2-isobutyl-4-methyl-5-thiazolyl) dithiocarbamate (Compound No. 1-188) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (6H , d, J = 6.6H
z), 1.96-2.17 (1H, m), 2.11 (3H, s), 2.79 (2H, d, J
= 7.0Hz), 5.42-5.58 (2H, m), 7.35-7.47 (2H, m), 7.5
8-7.64 (4H, m), 7.80 (1H, td, J = 7.3, 2.0Hz), 8.71
(1H, dd, J = 4.8, 1.1Hz). low MS (m / z) 438 (M ⁺ ), 405, 355, 328, 284, 252, 16
9, 116, 78.

【０２８２】[0282]

【実施例６３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［４
−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチ
ルプロピル）−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物
番号２−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.15 (3H, d, J=6.6H
z), 1.97 (3H, s), 2.00(3H, s), 2.70-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.71-4.90 (2H, m), 7.38-7.64 (4
H, m)。 low MS (m/z) 381(M⁺), 362, 339, 242, 223, 155, 12
8, 116。Example 63 N- (3-cyanobenzyl) -N- [4
-Methyl-2- (3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) -5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 2-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.15 (3H, d , J = 6.6H
z), 1.97 (3H, s), 2.00 (3H, s), 2.70-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.71-4.90 (2H, m), 7.38-7.64 (4
H, m). low MS (m / z) 381 (M ⁺ ), 362, 339, 242, 223, 155, 12
8, 116.

【０２８３】[0283]

【実施例６４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−［４−メチル−２−（３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル）−５−チアゾリル］アセ
トアミド（化合物番号２−１０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.16 (3H, d, J=6.6H
z), 1.99 (3H, s), 2.75-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (2
H, m), 3.91 (2H, s), 4.72-4.97 (2H, m), 7.38-7.67
(4H, m)。Example 64 N- (3-cyanobenzyl) -2-hydroxy-N- [4-methyl-2- (3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) -5-thiazolyl] acetamide (compound No. 2-10) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.16 (3H, d, J = 6.6H
z), 1.99 (3H, s), 2.75-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (2
H, m), 3.91 (2H, s), 4.72-4.97 (2H, m), 7.38-7.67
(4H, m).

【０２８４】[0284]

【実施例６５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［４
−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチ
ルプロピル）−５−チアゾリル］−２−メトキシアセト
アミド（化合物番号２−１４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.17 (3H, d, J=6.2H
z), 1.99 (3H, s), 2.73-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (1
H, m), 3.41 (3H, s), 3.86 (2H, s), 4.68-4.92 (2H,
m), 7.39-7.69 (4H, m)。Example 65 N- (3-cyanobenzyl) -N- [4
-Methyl-2- (3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) -5-thiazolyl] -2-methoxyacetamide (Compound No. 2-14) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.17 (3H, d, J = 6.2H
z), 1.99 (3H, s), 2.73-2.90 (2H, m), 3.18-3.32 (1
H, m), 3.41 (3H, s), 3.86 (2H, s), 4.68-4.92 (2H,
m), 7.39-7.69 (4H, m).

【０２８５】[0285]

【実施例６６】２−｛（３−シアノベンジル）［４−メ
チル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプ
ロピル）−５−チアゾリル］アミノ］−２−オキソエチ
ル＝アセタート（化合物番号２−２０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.14 (3H, d, J=6.2H
z), 2.05 (3H, s), 2.18(3H, s), 2.72-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.43 (2H, s), 4.68-4.98 (2H,
m), 7.39-7.65 (4H, m)。Example 66 2-{(3-cyanobenzyl) [4-methyl-2- (3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) -5-thiazolyl] amino] -2-oxoethyl acetate ( Compound No. 2-20) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.14 (3H, d, J = 6.2H
z), 2.05 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.72-2.90 (2H, m),
3.17-3.32 (1H, m), 4.43 (2H, s), 4.68-4.98 (2H,
m), 7.39-7.65 (4H, m).

【０２８６】[0286]

【実施例６７】メチル＝３−シアノベンジル［４−メチ
ル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロ
ピル）−５−チアゾリル］カルバマート（化合物番号２
−３２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.14 (3H, d, J=6.2H
z), 2.03 (3H, s), 2.71-2.85 (2H, m), 3.16-3.30 (1
H, m), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.39-7.63 (4H,
m)。Example 67 Methyl-3-cyanobenzyl [4-methyl-2- (3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) -5-thiazolyl] carbamate (Compound No. 2
−32) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.14 (3H, d, J = 6.2H
z), 2.03 (3H, s), 2.71-2.85 (2H, m), 3.16-3.30 (1
H, m), 3.78 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.39-7.63 (4H,
m).

【０２８７】[0287]

【実施例６８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４
−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アセト
アミド（化合物番号３−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.01 (3H, s),2.75 (2H, s), 4.65, 4.95 (2
H, m), 7.37-7.62 (4H, m)。low MS (m/z) 341(M⁺), 32
6, 299, 285, 242, 169, 127, 116。Example 68 N- (3-cyanobenzyl) -N- (4
-Methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 3-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.01 (3H, s), 2.75 (2H, s), 4.65, 4.95 (2
H, m), 7.37-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 341 (M ⁺ ), 32
6, 299, 285, 242, 169, 127, 116.

【０２８８】[0288]

【実施例６９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（４
−メチル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）シクロ
プロパンカルボキサミド（化合物番号３−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.67-0.85 (2H, m),
0.99 (9H, s), 1.03-1.12(2H, m), 1.43-1.56 (1H, m),
2.04 (3H, s), 2.76 (2H, s), 4.65 (1H, d, J=13.5H
z), 4.92 (1H, d, J=13.5Hz), 7.37-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 367(M⁺), 352, 299, 242, 190, 116, 6
9。Example 69 N- (3-cyanobenzyl) -N- (4
-Methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) cyclopropanecarboxamide (Compound No. 3-7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.67-0.85 (2H, m),
0.99 (9H, s), 1.03-1.12 (2H, m), 1.43-1.56 (1H, m),
2.04 (3H, s), 2.76 (2H, s), 4.65 (1H, d, J = 13.5H
z), 4.92 (1H, d, J = 13.5Hz), 7.37-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 367 (M ⁺ ), 352, 299, 242, 190, 116, 6
9.

【０２８９】[0289]

【実施例７０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チ
アゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.75 (2H, s),3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
r-s), 4.71-5.00 (2H, m), 7.40-7.65 (4H, m)。low MS
(m/z) 357(M⁺), 342, 301, 242, 185, 127, 116。Example 70 N- (3-cyanobenzyl) -2-hydroxy-N- (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 3-12) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.75 (2H, s), 3.14 (1H, br-s), 3.92 (2H, b
rs), 4.71-5.00 (2H, m), 7.40-7.65 (4H, m). low MS
(m / z) 357 (M ⁺ ), 342, 301, 242, 185, 127, 116.

【０２９０】[0290]

【実施例７１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−メト
キシ−Ｎ−（４−メチル−２−ネオペンチル−５−チア
ゾリル）アセトアミド（化合物番号３−１７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s),3.41 (3H, s), 3.87 (2H, s),
4.69 (1H, d, J=14.2Hz), 4.95 (1H, d, J=14.2Hz), 7.
38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 371(M⁺), 356, 315, 286, 256, 242, 19
9, 116。Example 71 N- (3-Cyanobenzyl) -2-methoxy-N- (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 3-17) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (9H, s), 2.00
(3H, s), 2.76 (2H, s), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, s),
4.69 (1H, d, J = 14.2Hz), 4.95 (1H, d, J = 14.2Hz), 7.
38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 371 (M ⁺ ), 356, 315, 286, 256, 242, 19
9, 116.

【０２９１】[0291]

【実施例７２】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝シクロプロパンカルボキシラート
（化合物番号３−２５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88-1.00 (2H, m),
0.98 (9H, s), 1.02-1.13(2H, m), 1.68-1.82 (1H, m),
2.06 (3H, s), 2.75 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.66 (1
H, d, J=14.0Hz), 4.96 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 425(M⁺), 410, 369, 299, 281, 253, 24
2, 149, 127, 116, 99, 69。Example 72 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl = cyclopropanecarboxylate (Compound No. 3-25) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.88-1.00 (2H, m),
0.98 (9H, s), 1.02-1.13 (2H, m), 1.68-1.82 (1H, m),
2.06 (3H, s), 2.75 (2H, s), 4.46 (2H, s), 4.66 (1
H, d, J = 14.0Hz), 4.96 (1H, d, J = 14.0Hz), 7.39-7.63
(4H, m). low MS (m / z) 425 (M ⁺ ), 410, 369, 299, 281, 253, 24
2, 149, 127, 116, 99, 69.

【０２９２】[0292]

【実施例７３】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝３−メチル−２−ブテノアート（化
合物番号３−２８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 1.93
(3H, s), 2.08 (3H, s),2.20 (3H, s), 2.76 (2H, s),
4.48 (2H, s), 4.67 (1H, d, J=14.0Hz), 4.96 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.82 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 439(M⁺), 424, 383, 299, 267, 242, 14
1, 116, 83。Example 73 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl = 3-methyl-2-butenoate (Compound No. 3-28) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s), 1.93
(3H, s), 2.08 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.76 (2H, s),
4.48 (2H, s), 4.67 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.96 (1H, d,
J = 14.0Hz), 5.82 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 439 (M ⁺ ), 424, 383, 299, 267, 242, 14
1, 116, 83.

【０２９３】[0293]

【実施例７４】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝２−（トリフルオロメチル）アクリ
ラート（化合物番号３−３０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (9H, s), 2.09
(3H, s), 2.77 (2H, s),4.55-4.68 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.95 (1H, d, J=13.9Hz), 6.53-6.56
(1H, m), 6.85-6.87 (1H, m), 7.40-7.65 (4H, m)。 low MS (m/z) 479(M⁺), 464, 423, 307, 242, 195, 18
1, 153, 127, 123, 116,57。Example 74 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl = 2- (trifluoromethyl) acrylate (Compound No. 3-30) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (9H, s), 2.09
(3H, s), 2.77 (2H, s), 4.55-4.68 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J = 13.9Hz), 4.95 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.53-6.56
(1H, m), 6.85-6.87 (1H, m), 7.40-7.65 (4H, m). low MS (m / z) 479 (M ⁺ ), 464, 423, 307, 242, 195, 18
1, 153, 127, 123, 116, 57.

【０２９４】[0294]

【実施例７５】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝クロロアセタート（化合物番号３−
３１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.01 (9H, s), 2.18
(3H, s), 2.91 (2H, s),4.22 (2H, s), 4.50-4.70 (3H,
m), 4.95-5.07 (1H, m), 7.46-7.68 (4H, m)。 low MS (m/z) 433, 435(M⁺, M+2⁺), 418, 420, 377, 37
9, 299, 261, 263, 242,127, 116。Example 75 2-[(3-Cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl chloroacetate (compound number 3-
31) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.01 (9H, s), 2.18
(3H, s), 2.91 (2H, s), 4.22 (2H, s), 4.50-4.70 (3H,
m), 4.95-5.07 (1H, m), 7.46-7.68 (4H, m). low MS (m / z) 433, 435 (M ⁺ , M + 2 ⁺ ), 418, 420, 377, 37
9, 299, 261, 263, 242, 127, 116.

【０２９５】[0295]

【実施例７６】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝ジクロロアセタート（化合物番号３
−３２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.00 (9H, s), 2.14
(3H, s), 2.85 (2H, s),4.50-4.70 (3H, m), 4.99 (1H,
d, J=12.8Hz), 6.10 (1H, s), 7.42-7.65 (4H,m)。 low MS (m/z) 467, 469, 471(M⁺, M+2⁺, M+4⁺), 452, 4
54, 456, 411, 413, 415, 295, 297, 299, 242, 116。Example 76 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl dichloroacetate (Compound No. 3
-32) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.00 (9H, s), 2.14
(3H, s), 2.85 (2H, s), 4.50-4.70 (3H, m), 4.99 (1H,
d, J = 12.8Hz), 6.10 (1H, s), 7.42-7.65 (4H, m). low MS (m / z) 467, 469, 471 (M ⁺ , M + 2 ⁺ , M + 4 ⁺ ), 452, 4
54, 456, 411, 413, 415, 295, 297, 299, 242, 116.

【０２９６】[0296]

【実施例７７】２−［（３−シアノベンジル）（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）アミノ］−
２−オキソエチル＝ジフルオロアセタート（化合物番号
３−３５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (9H, s), 2.07
(3H, s), 2.77 (2H, s),4.58-4.70 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.94 (1H, d, J=13.9Hz), 6.07(1H, t,
J=53.1Hz), 7.41-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 435(M⁺), 420, 379, 263, 242, 195, 12
7, 116, 57。Example 77 2-[(3-cyanobenzyl) (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) amino]-
2-oxoethyl difluoroacetate (Compound No. 3-35) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (9H, s), 2.07
(3H, s), 2.77 (2H, s), 4.58-4.70 (2H, m), 4.69 (1H,
d, J = 13.9Hz), 4.94 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.07 (1H, t,
J = 53.1Hz), 7.41-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 435 (M ⁺ ), 420, 379, 263, 242, 195, 12
7, 116, 57.

【０２９７】[0297]

【実施例７８】メチル＝３−シアノベンジル（４−メチ
ル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）カルバマート
（化合物番号３−４２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.98 (9H, s), 2.03
(3H, s), 2.73 (2H, s),3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s),
7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 357(M⁺), 342, 301, 185, 153, 116。Example 78 Methyl-3-cyanobenzyl (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 3-42) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.98 (9H, s) , 2.03
(3H, s), 2.73 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s),
7.38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 357 (M ⁺ ), 342, 301, 185, 153, 116.

【０２９８】[0298]

【実施例７９】フェニル＝３−シアノベンジル（４−メ
チル−２−ネオペンチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号３−４７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.99 (9H, s), 2.14
(3H, s), 2.76 (2H, s),4.83 (2H, s), 7.09 (2H, d, J
=7.7Hz), 7.22 (1H, t, J=7.7Hz), 7.34-7.65 (6H,
m)。 low MS (m/z) 419(M⁺), 404, 363, 326, 247, 153, 11
6。Example 79 Phenyl = 3-cyanobenzyl (4-methyl-2-neopentyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 3-47) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.99 (9H, s) , 2.14
(3H, s), 2.76 (2H, s), 4.83 (2H, s), 7.09 (2H, d, J
= 7.7Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.7Hz), 7.34-7.65 (6H,
m). low MS (m / z) 419 (M ⁺ ), 404, 363, 326, 247, 153, 11
6.

【０２９９】[0299]

【実施例８０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］−２−ヒドロキシアセトアミド（化合物番号４−
７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.03-2.19(2H, m), 2.52-2.76 (1H, m),
2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 3.17 (1H, br-s), 3.91 (2H,
br-s), 4.71-4.97 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 355(M⁺), 339, 327, 314, 301, 297, 26
9, 242, 209, 185, 181,116。Example 80 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -2-hydroxyacetamide (Compound No. 4-
7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.03-2.19 (2H, m), 2.52-2.76 (1H, m),
2.97 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.17 (1H, br-s), 3.91 (2H,
br-s), 4.71-4.97 (2H, m), 7.40-7.66 (4H, m). low MS (m / z) 355 (M ⁺ ), 339, 327, 314, 301, 297, 26
9, 242, 209, 185, 181, 116.

【０３００】[0300]

【実施例８１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号４−１
０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.69-1.94 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.04-2.20(2H, m), 2.53-2.80 (1H, m),
2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 3.40 (3H, s), 3.75-3.92 (2
H, m), 4.71 (1H, d, J=13.5Hz), 4.89 (1H, d, J=13.5
Hz), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 369(M⁺), 357, 341, 328, 315, 296, 25
3, 242, 199, 130, 116,113。Example 81 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -2-methoxyacetamide (Compound No. 4-1
0) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.69-1.94 (4H, m),
1.96 (3H, s), 2.04-2.20 (2H, m), 2.53-2.80 (1H, m),
2.97 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.40 (3H, s), 3.75-3.92 (2
H, m), 4.71 (1H, d, J = 13.5Hz), 4.89 (1H, d, J = 13.5Hz)
Hz), 7.38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 369 (M ⁺ ), 357, 341, 328, 315, 296, 25
3, 242, 199, 130, 116, 113.

【０３０１】[0301]

【実施例８２】２−｛（３−シアノベンジル）［２−
（シクロブチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アミノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物
番号４−１５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
2.02 (3H, s), 2.05-2.18(2H, m), 2.18 (3H, s), 2.53
-2.76 (1H, m), 2.97 (2H, d, J=7.7Hz), 4.43 (2H,
s), 4.69 (1H, d, J=13.9Hz), 4.90 (1H, d, J=13.9H
z), 7.39-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 397(M⁺), 356, 343, 297, 281, 269, 24
2, 227, 181, 144, 116,101。Example 82 2-{(3-cyanobenzyl) [2-
(Cyclobutylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] amino} -2-oxoethyl acetate (Compound No. 4-15) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.64-1.97 (4H, m),
2.02 (3H, s), 2.05-2.18 (2H, m), 2.18 (3H, s), 2.53
-2.76 (1H, m), 2.97 (2H, d, J = 7.7Hz), 4.43 (2H,
s), 4.69 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.90 (1H, d, J = 13.9H)
z), 7.39-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 397 (M ⁺ ), 356, 343, 297, 281, 269, 24
2, 227, 181, 144, 116, 101.

【０３０２】[0302]

【実施例８３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］アセトアミド（化合物番号５−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98(3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M⁺), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119。Example 83 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 5-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98 (3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 353 (M ⁺ ), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119.

【０３０３】[0303]

【実施例８４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号５−
３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.70-1.35 (6H, m),
1.45-1.90 (7H, m), 2.03(3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
2.89 (2H, d, J=7.7Hz), 4.74 (1H, d, J=14.0Hz), 4.
89 (1H, d, J=14.0Hz), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 379 (M⁺), 311, 242, 195, 127, 116。Example 84 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] cyclopropanecarboxamide (Compound No. 5-
3) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.70-1.35 (6H, m),
1.45-1.90 (7H, m), 2.03 (3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
2.89 (2H, d, J = 7.7Hz), 4.74 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.
89 (1H, d, J = 14.0Hz), 7.38-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 379 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116.

【０３０４】[0304]

【実施例８５】３−シアノベンジル［２−（シクロペン
チルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］カルバミ
ック＝クロリド（化合物番号５−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98(3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 353(M⁺), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119。Example 85 3-Cyanobenzyl [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] carbamic chloride (Compound No. 5-7) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.13-1.32 (2H, m),
1.50-1.90 (6H, m), 1.98 (3H, s), 1.98 (3H, s), 2.05
-2.29 (1H, m), 2.87 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.68-4.90
(2H, m), 7.38-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 353 (M ⁺ ), 311, 285, 242, 195, 169, 12
7, 119.

【０３０５】[0305]

【実施例８６】２−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジ
ル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチ
ル−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号５−
８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.99(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d,
J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 7.39-7.64 (4H,
m)。 low MS (m/z) 387, 389 (M⁺, M+2⁺), 319, 321, 271, 2
73, 242, 203, 205, 185, 127, 116。Example 86 2-Chloro-N- (3-cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 5-
8) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.99 (3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.96 (2H, s), 4.72 (1H, d,
J = 14.0Hz), 4.91 (1H, d, J = 14.0Hz), 7.39-7.64 (4H,
m). low MS (m / z) 387, 389 (M ⁺ , M + 2 ⁺ ), 319, 321, 271, 2
73, 242, 203, 205, 185, 127, 116.

【０３０６】[0306]

【実施例８７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−２−ヒドロキシアセトアミド（化合物番号５−
１６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.95 (6H, m), 1.96(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.12 (1H, t, J=4.4Hz), 3.9
2 (2H, s), 4.70-5.05 (2H, m), 7.40-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M⁺), 311, 301, 253, 242, 185, 12
7, 116。Example 87 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -2-hydroxyacetamide (Compound No. 5-
16) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.95 (6H, m), 1.96 (3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.87 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.12 (1H, t, J = 4.4Hz), 3.9
2 (2H, s), 4.70-5.05 (2H, m), 7.40-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 369 (M ⁺ ), 311, 301, 253, 242, 185, 12
7, 116.

【０３０７】[0307]

【実施例８８】２−｛（３−シアノベンジル）［２−
（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリ
ル］アミノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物
番号５−２７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.89 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.18 (3H, s), 2.11
-2.33 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 4.46 (2H,
s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0H
z), 7.44-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 411 (M⁺), 343, 311, 295, 242, 227, 11
6, 101, 73。Example 88 2-{(3-cyanobenzyl) [2-
(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] amino} -2-oxoethyl = acetate (Compound No. 5-27) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.89 (6H, m), 2.03 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.11
-2.33 (1H, m), 2.87 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.46 (2H,
s), 4.70 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.91 (1H, d, J = 14.0H
z), 7.44-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 411 (M ⁺ ), 343, 311, 295, 242, 227, 11
6, 101, 73.

【０３０８】[0308]

【実施例８９】Ｓ−｛２−｛（３−シアノベンジル）
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］アミノ｝−２−オキソエチル｝＝エタンチオ
アート（化合物番号５−３０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.07(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.37 (3H, s), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 3.59 (2H,
s), 4.68 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96 (1H, d, J=13.9H
z), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 427(M⁺), 359, 311, 242, 127, 117, 11
6, 89。Example 89 S- {2-{(3-cyanobenzyl)
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] amino} -2-oxoethyl} = ethanethioate (Compound No. 5-30) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 ( 2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.07 (3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.37 (3H, s), 2.88 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.59 (2H,
s), 4.68 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.96 (1H, d, J = 13.9H)
z), 7.39-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 427 (M ⁺ ), 359, 311, 242, 127, 117, 11
6, 89.

【０３０９】[0309]

【実施例９０】メチル＝３−シアノベンジル［２−（シ
クロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾリル］
カルバマート（化合物番号５−３６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.85 (2H, d, J=7.3Hz), 3.77 (3H, s), 4.74 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 369 (M⁺), 301, 253, 185, 144, 116。Example 90 Methyl-3-cyanobenzyl [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl]
Carbamate (Compound No. 5-36) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.85 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.77 (3H, s), 4.74 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 369 (M ⁺ ), 301, 253, 185, 144, 116.

【０３１０】[0310]

【実施例９１】４−フルオロフェニル＝３−シアノベン
ジル［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５
−チアゾリル］カルバマート（化合物番号５−４１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
3.00 (2H, d, J=7.7Hz), 4.83 (2H, br-s), 7.04-7.07
(4H, m), 7.40-7.70 (4H, m)。 low MS (m/z) 449 (M⁺), 381, 338, 265, 154, 116。Example 91 4-Fluorophenyl = 3-cyanobenzyl [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5
-Thiazolyl] carbamate (Compound No. 5-41) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03 (3H, s), 2.12-2.34 (1H, m),
3.00 (2H, d, J = 7.7Hz), 4.83 (2H, br-s), 7.04-7.07
(4H, m), 7.40-7.70 (4H, m). low MS (m / z) 449 (M ⁺ ), 381, 338, 265, 154, 116.

【０３１１】[0311]

【実施例９２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］ウレア（化合物番号５−５２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.05(3H, s), 2.09-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, br-s), 4.92 (2H,
br-s), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 354(M⁺), 311, 286, 242, 170, 129, 12
7, 116。Example 92 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-52) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.05 (3H, s), 2.09-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.77 (2H, br-s), 4.92 (2H,
br-s), 7.38-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 354 (M ⁺ ), 311, 286, 242, 170, 129, 12
7, 116.

【０３１２】[0312]

【実施例９３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−メチルウレア（化合物番号５−５３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.83 (3H, d, J=4.4Hz), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.5
3-4.68 (1H, m), 4.78 (2H, s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 368 (M⁺), 311, 242, 195, 143, 127, 11
6。Example 93 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-methylurea (Compound No. 5-53) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.02 (3H, s), 2.09-2.32 (1H, m),
2.83 (3H, d, J = 4.4Hz), 2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.5
3-4.68 (1H, m), 4.78 (2H, s), 7.37-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 368 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 143, 127, 11
6.

【０３１３】[0313]

【実施例９４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−エチルウレア（化合物番号５−５４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10 (3H, t, J=7.3H
z), 1.12-1.35 (2H, m),1.45-1.90 (6H, m), 2.02 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 3.2
1-3.35 (2H, m), 4.58 (1H, t, J=5.1Hz), 4.78 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m)。 low MS (m/z) 382 (M⁺), 311, 242, 195, 127, 116。Example 94 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-ethylurea (Compound No. 5-54) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10 (3H, t, J = 7.3H
z), 1.12-1.35 (2H, m), 1.45-1.90 (6H, m), 2.02 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.2
1-3.35 (2H, m), 4.58 (1H, t, J = 5.1Hz), 4.78 (2H,
s), 7.37-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 382 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116.

【０３１４】[0314]

【実施例９５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−イソプロピルウレア（化合物番号５−５
５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10 (6H, d, J=6.6H
z), 1.12-1.35 (2H, m),1.45-1.90 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 3.9
1-4.11 (1H, m), 4.35 (1H, d, J=8.1Hz), 4.76 (2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 396 (M⁺), 311, 242, 195, 127, 116。Example 95 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-isopropylurea (Compound No. 5-5
5) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10 (6H, d, J = 6.6H
z), 1.12-1.35 (2H, m), 1.45-1.90 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.87 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.9
1-4.11 (1H, m), 4.35 (1H, d, J = 8.1Hz), 4.76 (2H,
s), 7.37-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 396 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116.

【０３１５】[0315]

【実施例９６】Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−５
８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.30 (9H, s), 1.43-1.90(6H, m), 2.01 (3H, s), 2.10
-2.31 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.47 (1H, br
-s), 4.74 (2H, s), 7.37-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 410 (M⁺), 311, 242, 195, 127, 116。Example 96 N'-t-butyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-
Methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-5
8) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.30 (9H, s), 1.43-1.90 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.10
-2.31 (1H, m), 2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.47 (1H, br
-s), 4.74 (2H, s), 7.37-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 410 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116.

【０３１６】[0316]

【実施例９７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−シクロプロピルウレア（化合物番号５−
５９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.75 (2H, dd, J=12.1. 7.0Hz), 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.97 (3H, s), 2.09-2.31 (1H,
m), 2.60-2.70 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.76
(3H, s), 7.37-7.60(4H, m)。 low MS (m/z) 394(M⁺), 311, 242, 195, 127, 116。Example 97 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-cyclopropylurea (Compound No. 5-
59) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 0.39-0.47 (2H, m),
0.75 (2H, dd, J = 12.1. 7.0Hz), 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 1.97 (3H, s), 2.09-2.31 (1H,
m), 2.60-2.70 (1H, m), 2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.76
(3H, s), 7.37-7.60 (4H, m). low MS (m / z) 394 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116.

【０３１７】[0317]

【実施例９８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−シ
クロブチル−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４
−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６
０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-1.90 (10H, m), 2.02 (3H, s), 2.15-2.38 (3H,
m), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 4.20-4.40 (1H, m),4.69
(1H, d, J=8.1Hz), 4.75 (2H, s), 7.36-7.59 (4H,
m)。 low MS (m/z) 408(M⁺), 380, 311, 264, 242, 195, 12
7, 116。Example 98 N- (3-cyanobenzyl) -N'-cyclobutyl-N- [2- (cyclopentylmethyl) -4
-Methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-6
0) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-1.90 (10H, m), 2.02 (3H, s), 2.15-2.38 (3H,
m), 2.88 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.20-4.40 (1H, m), 4.69
(1H, d, J = 8.1Hz), 4.75 (2H, s), 7.36-7.59 (4H,
m). low MS (m / z) 408 (M ⁺ ), 380, 311, 264, 242, 195, 12
7, 116.

【０３１８】[0318]

【実施例９９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［２
−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チアゾ
リル］−Ｎ’−フェニルウレア（化合物番号５−６１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.37 (2H, m),
1.43-1.90 (6H, m), 2.09(3H, s), 2.13-2.35 (1H, m),
2.91 (2H, d, J=7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.50 (1H, br
-s), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.62 (8H, m)。 low MS (m/z) 430(M⁺), 362, 311, 242, 205, 195, 12
7, 116。Example 99 N- (3-cyanobenzyl) -N- [2
-(Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-phenylurea (Compound No. 5-61) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.37 (2H, m),
1.43-1.90 (6H, m), 2.09 (3H, s), 2.13-2.35 (1H, m),
2.91 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.85 (2H, s), 6.50 (1H, br
-s), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.62 (8H, m). low MS (m / z) 430 (M ⁺ ), 362, 311, 242, 205, 195, 12
7, 116.

【０３１９】[0319]

【実施例１００】Ｎ’−ベンジル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６
２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.17-2.29 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.7Hz), 4.44 (2H, d, J=5.9Hz), 4.8
1 (2H, s), 4.94 (1H, t, J=5.9Hz), 7.21-7.61 (9H,
m)。 low MS (m/z) 444(M⁺), 311, 242, 195, 127, 116, 9
1。Example 100 N'-benzyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-
Methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-6
2) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.00 (3H, s), 2.17-2.29 (1H, m),
2.84 (2H, d, J = 7.7Hz), 4.44 (2H, d, J = 5.9Hz), 4.8
1 (2H, s), 4.94 (1H, t, J = 5.9Hz), 7.21-7.61 (9H,
m). low MS (m / z) 444 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116, 9
1.

【０３２０】[0320]

【実施例１０１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（１−フェニルエチル）ウレア（化
合物番号５−６３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.42 (3H, d, J=7.0Hz),1.43-1.87 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.6
5-4.87 (3H, m), 4.95-5.08 (1H, m), 7.20-7.59 (9H,
m)。 low MS (m/z) 458(M⁺), 311, 242, 195, 127, 116, 10
5。Example 101 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N '-(1-phenylethyl) urea (Compound No. 5-63) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 ( 2H, m),
1.42 (3H, d, J = 7.0Hz), 1.43-1.87 (6H, m), 2.00 (3H,
s), 2.10-2.32 (1H, m), 2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.6
5-4.87 (3H, m), 4.95-5.08 (1H, m), 7.20-7.59 (9H,
m). low MS (m / z) 458 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 127, 116, 10
Five.

【０３２１】[0321]

【実施例１０２】Ｎ’−アリル−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−メ
チル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−６５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.71 (1
H, t, J=5.9Hz), 4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m),
5.73-5.92 (1H, m), 7.38-7.61 (4H, m)。 low MS (m/z) 394 (M⁺), 311, 242, 195, 169, 127, 11
6。Example 102 N′-allyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-65) ¹ H-NMR ( 200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03 (3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.84-3.91 (2H, m), 4.71 (1
H, t, J = 5.9Hz), 4.79 (2H, s), 5.05-5.15 (2H, m),
5.73-5.92 (1H, m), 7.38-7.61 (4H, m). low MS (m / z) 394 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 169, 127, 11
6.

【０３２２】[0322]

【実施例１０３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２−プロピニル）ウレア（化合物
番号５−６６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03(3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.22 (1H, t, J=2.4Hz), 2.87 (2H, d, J=7.3Hz), 4.0
4 (2H, dd, J=5.5, 2.5Hz), 4.79 (2H, s), 4.84 (1H,
t, J=5.5Hz), 7.38-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 392 (M⁺), 324, 311, 242, 208, 195, 16
7, 127, 116。Example 103 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N '-(2-propynyl) urea (Compound No. 5-66) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H , m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.03 (3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.22 (1H, t, J = 2.4Hz), 2.87 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.0
4 (2H, dd, J = 5.5, 2.5Hz), 4.79 (2H, s), 4.84 (1H,
t, J = 5.5Hz), 7.38-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 392 (M ⁺ ), 324, 311, 242, 208, 195, 16
7, 127, 116.

【０３２３】[0323]

【実施例１０４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）ウレア（化合物番号５−６７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (4H, t, J=7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 394(M⁺), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84。Example 104 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N ′-(2,2,2-trifluoroethyl) urea (Compound No. 5-67) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm : 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.71 (4H, t, J = 7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 394 (M ⁺ ), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84.

【０３２４】[0324]

【実施例１０５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）ウレア（化
合物番号５−６８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.32 (2H, m),
1.48-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m)。 low MS (m/z) 412 (M⁺), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6。Example 105 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N '-(2-methoxyethyl) urea (Compound No. 5-68) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.32 ( 2H, m),
1.48-1.90 (6H, m), 2.02 (3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m). low MS (m / z) 412 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6.

【０３２５】[0325]

【実施例１０６】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ’−
（シアノメチル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−６９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.32 (2H, m),
1.48-1.90 (6H, m), 2.02(3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m)。 low MS (m/z) 412 (M⁺), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6。Example 106 N- (3-cyanobenzyl) -N'-
(Cyanomethyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-69) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.32 (2H, m) ,
1.48-1.90 (6H, m), 2.02 (3H, s), 2.10-2.32 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.29 (3H, s), 3.41-3.43 (4
H, m), 4.78 (2H, s), 5.00 (1H, br-s), 7.37-7.60 (4
H, m). low MS (m / z) 412 (M ⁺ ), 311, 242, 195, 154, 127, 11
6.

【０３２６】[0326]

【実施例１０７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−ヒドロキシウレア（化合物番号５−
７０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.92 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.3Hz), 4.77 (2H, s), 7.15 (1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 370 (M⁺), 354, 326, 311, 242, 210, 14
2, 127, 116。Example 107 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N'-hydroxyurea (Compound No. 5-
70) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.92 (6H, m), 2.00 (3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.77 (2H, s), 7.15 (1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 370 (M ⁺ ), 354, 326, 311, 242, 210, 14
2, 127, 116.

【０３２７】[0327]

【実施例１０８】Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−（３−
シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−７１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.00(3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J=7.7Hz), 4.37 (2H, dd, J=6.5,0.8H
z), 4.76 (2H, s), 5.26 (1H, s), 5.33 (1H, dd, J=9.
2, 0.8Hz), 5.85-6.05 (1H, m), 7.28 (1H, s), 7.38-
7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 410 (M⁺), 342, 311, 294, 242, 226, 18
5, 154, 127, 116。Example 108 N '-(allyloxy) -N- (3-
Cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-71) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m) ,
1.45-1.90 (6H, m), 2.00 (3H, s), 2.08-2.31 (1H, m),
2.86 (2H, d, J = 7.7Hz), 4.37 (2H, dd, J = 6.5,0.8H
z), 4.76 (2H, s), 5.26 (1H, s), 5.33 (1H, dd, J = 9.
2, 0.8Hz), 5.85-6.05 (1H, m), 7.28 (1H, s), 7.38-
7.62 (4H, m). low MS (m / z) 410 (M ⁺ ), 342, 311, 294, 242, 226, 18
5, 154, 127, 116.

【０３２８】[0328]

【実施例１０９】Ｎ’−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３
−シアノベンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチ
ル）−４−メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番
号５−７２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08-1.30 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 1.93(3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.82 (2H, d, J=7.3Hz), 4.75 (2H, s), 4.90 (2H,
s), 7.20 (1H, s), 7.31-7.63 (9H, m)。 low MS (m/z) 460 (M⁺), 400, 311 242, 195, 116, 9
1。Example 109 N '-(benzyloxy) -N- (3
-Cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-72) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.08-1.30 (2H, m ),
1.45-1.85 (6H, m), 1.93 (3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.82 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.75 (2H, s), 4.90 (2H,
s), 7.20 (1H, s), 7.31-7.63 (9H, m). low MS (m / z) 460 (M ⁺ ), 400, 311 242, 195, 116, 9
1.

【０３２９】[0329]

【実施例１１０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−１−アゼチジンカルボキサミド（化合物番
号５−７３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (4H, t, J=7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 394(M⁺), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84。Example 110 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -1-azetidinecarboxamide (Compound No. 5-73) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.15-1.35 (2H, m),
1.45-1.90 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.02-2.27 (3H, m),
2.83 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.71 (4H, t, J = 7.5Hz), 4.7
2 (2H, s), 7.35-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 394 (M ⁺ ), 326, 278, 242, 210, 169, 12
7, 116, 84.

【０３３０】[0330]

【実施例１１１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−１−ピロリジンカルボキサミド（化合物番
号５−７４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.50-1.88 (10H, m), 1.96 (3H, s), 2.07-2.30 (1H,
m), 2.83 (2H, d, J=7.3Hz), 3.09-3.14 (4H, m),4.71
(2H, s), 7.34-7.59 (4H, m)。 low MS (m/z) 408(M⁺), 340, 311, 292, 242, 221, 18
3, 116, 98。Example 111 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -1-pyrrolidinecarboxamide (Compound No. 5-74) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.50-1.88 (10H, m), 1.96 (3H, s), 2.07-2.30 (1H,
m), 2.83 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.09-3.14 (4H, m), 4.71
(2H, s), 7.34-7.59 (4H, m). low MS (m / z) 408 (M ⁺ ), 340, 311, 292, 242, 221, 18
3, 116, 98.

【０３３１】[0331]

【実施例１１２】メチル＝（２Ｓ）−１−（｛（３−シ
アノベンジル）［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］アミノ｝カルボニル）−２−
ピロリジンカルボキシラート（化合物番号５−７５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-2.30 (11H, m), 2.02 (3H, s), 2.84 (2H, d, J=
7.3Hz), 2.98 (2H, t, J=6.2Hz), 3.75 (3H, s), 4.45
(1H, dd, J=7.3, 5.5Hz), 4.72 (2H, s), 7.34-7.57 (4
H, m)。 low MS (m/z) 466(M⁺), 407, 350, 311, 298, 241, 22
1, 156, 154, 128, 116。Example 112 Methyl = (2S) -1-({(3-cyanobenzyl) [2- (cyclopentylmethyl) -4-
Methyl-5-thiazolyl] amino} carbonyl) -2-
Pyrrolidinecarboxylate (Compound No. 5-75) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.32 (2H, m),
1.45-2.30 (11H, m), 2.02 (3H, s), 2.84 (2H, d, J =
7.3Hz), 2.98 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.75 (3H, s), 4.45
(1H, dd, J = 7.3, 5.5Hz), 4.72 (2H, s), 7.34-7.57 (4
H, m). low MS (m / z) 466 (M ⁺ ), 407, 350, 311, 298, 241, 22
1, 156, 154, 128, 116.

【０３３２】[0332]

【実施例１１３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−４−モルホリンカルボキサミド（化合物番
号５−７７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.08-2.30 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.3Hz), 3.28 (4H, d, J=4.8Hz), 3.5
2 (4H, d, J=4.8Hz), 4.67 (2H, s), 7.34-7.58 (4H,
m)。 low MS (m/z) 424(M⁺), 356, 308, 240, 221, 199, 15
4, 116, 114, 70。Example 113 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -4-morpholinecarboxamide (Compound No. 5-77) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.35 (2H, m),
1.45-1.85 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.08-2.30 (1H, m),
2.84 (2H, d, J = 7.3Hz), 3.28 (4H, d, J = 4.8Hz), 3.5
2 (4H, d, J = 4.8Hz), 4.67 (2H, s), 7.34-7.58 (4H,
m). low MS (m / z) 424 (M ⁺ ), 356, 308, 240, 221, 199, 15
4, 116, 114, 70.

【０３３３】[0333]

【実施例１１４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（３−キノリル）ウレア（化合物番
号５−７９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.45-2.00 (6H, m), 2.13(3H, s), 2.13-2.37 (1H, m),
2.93 (2H, d, J=7.3Hz), 4.90 (2H, s), 6.85 (1H,
s), 7.42-7.66 (5H, m), 7.79 (1H, dd, J=8.4, 2.2H
z), 8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.54 (2H, d, J=2.2Hz)。 low MS (m/z) 481 (M⁺), 413, 365, 311, 297, 256, 24
2, 195, 171, 127, 116。Example 114 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N '-(3-quinolyl) urea (Compound No. 5-79) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H , m),
1.45-2.00 (6H, m), 2.13 (3H, s), 2.13-2.37 (1H, m),
2.93 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.90 (2H, s), 6.85 (1H,
s), 7.42-7.66 (5H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.4, 2.2H
z), 8.02 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.54 (2H, d, J = 2.2Hz). low MS (m / z) 481 (M ⁺ ), 413, 365, 311, 297, 256, 24
2, 195, 171, 127, 116.

【０３３４】[0334]

【実施例１１５】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［２−（シクロペンチルメチル）−４−メチル−５−チ
アゾリル］−Ｎ’−（４，５−ジヒドロ−５−チアゾリ
ル）ウレア（化合物番号５−８１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10-1.40 (2H, m),
1.40-1.95 (6H, m), 1.99(3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.84 (2H, d, J=7.7Hz), 3.09 (2H, t, J=6.5Hz), 3.8
3 (2H, t, J=6.5Hz), 4.83 (2H, s), 7.37-7.66 (4H,
m)。 low MS (m/z) 440 (M⁺), 406, 372, 311, 242, 127, 11
6。Example 115 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[2- (Cyclopentylmethyl) -4-methyl-5-thiazolyl] -N '-(4,5-dihydro-5-thiazolyl) urea (Compound No. 5-81) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm : 1.10-1.40 (2H, m),
1.40-1.95 (6H, m), 1.99 (3H, s), 2.05-2.28 (1H, m),
2.84 (2H, d, J = 7.7Hz), 3.09 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.8
3 (2H, t, J = 6.5Hz), 4.83 (2H, s), 7.37-7.66 (4H,
m). low MS (m / z) 440 (M ⁺ ), 406, 372, 311, 242, 127, 11
6.

【０３３５】[0335]

【実施例１１６】Ｎ’−アセチル−Ｎ−（３−シアノベ
ンジル）−Ｎ−［２−（シクロペンチルメチル）−４−
メチル−５−チアゾリル］ウレア（化合物番号５−８
２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.92 (6H, m), 2.01(3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.53 (3H, s), 2.88 (2H, d, J=7.3Hz), 4.78 (2H, br
- s), 7.41-7.66 (4H, m)。 low MS (m/z) 396 (M⁺), 328, 311, 242, 145, 127, 11
6。Example 116 N'-Acetyl-N- (3-cyanobenzyl) -N- [2- (cyclopentylmethyl) -4-
Methyl-5-thiazolyl] urea (Compound No. 5-8
2) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.12-1.35 (2H, m),
1.46-1.92 (6H, m), 2.01 (3H, s), 2.10-2.33 (1H, m),
2.53 (3H, s), 2.88 (2H, d, J = 7.3Hz), 4.78 (2H, br
-s), 7.41-7.66 (4H, m). low MS (m / z) 396 (M ⁺ ), 328, 311, 242, 145, 127, 11
6.

【０３３６】[0336]

【実施例１１７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）アセトアミド
（化合物番号６−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.97 (3H, s), 1.98
(3H, s), 2.62 (3H, s),4.70-4.87 (2H, m), 7.38-7.63
(4H, m)。 low MS (m/z) 285 (M⁺), 243, 141, 127, 116, 89, 5
9。Example 117 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2,4-Dimethyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 6-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.97 (3H, s), 1.98
(3H, s), 2.62 (3H, s), 4.70-4.87 (2H, m), 7.38-7.63
(4H, m). low MS (m / z) 285 (M ⁺ ), 243, 141, 127, 116, 89, 5
9.

【０３３７】[0337]

【実施例１１８】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−メチルプ
ロパンアミド（化合物番号６−３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.09 (6H, t, J=5.7H
z), 1.98 (3H, s), 2.51-2.65 (1H, m), 2.61 (3H, s),
4.63 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96 (1H, d, J=13.9Hz),
7.38-7.63 (4H, m)。Example 118 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2,4-Dimethyl-5-thiazolyl) -2-methylpropanamide (Compound No. 6-3) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.09 (6H, t, J = 5.7H
z), 1.98 (3H, s), 2.51-2.65 (1H, m), 2.61 (3H, s),
4.63 (1H, d, J = 13.9Hz), 4.96 (1H, d, J = 13.9Hz),
7.38-7.63 (4H, m).

【０３３８】[0338]

【実施例１１９】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−メトキシ
アセトアミド（化合物番号６−６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.96 (3H, s), 2.62
(3H, s), 3.41 (3H, s),3.87 (2H, dd, J=22.0, 21.0H
z), 4.69-4.92 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m)。Example 119 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2,4-Dimethyl-5-thiazolyl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 6-6) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.96 (3H, s), 2.62
(3H, s), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, dd, J = 22.0, 21.0H
z), 4.69-4.92 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).

【０３３９】[0339]

【実施例１２０】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−２−フェノキ
シアセトアミド（化合物番号６−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.02 (3H, s), 2.63
(3H, s), 4.49 (2H, dd,J=22.0, 21.0Hz), 4.72 (1H,
d, J=13.9Hz), 4.93 (1H, d, J=13.9Hz), 6.83 (2H, d
d, J=7.7, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J=7.3, 1.1Hz), 7.2
3-7.33 (2H, m), 7.39-7.65 (4H, m)。Example 120 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2,4-Dimethyl-5-thiazolyl) -2-phenoxyacetamide (Compound No. 6-7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.02 (3H, s), 2.63
(3H, s), 4.49 (2H, dd, J = 22.0, 21.0Hz), 4.72 (1H,
d, J = 13.9Hz), 4.93 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.83 (2H, d
d, J = 7.7, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J = 7.3, 1.1Hz), 7.2
3-7.33 (2H, m), 7.39-7.65 (4H, m).

【０３４０】[0340]

【実施例１２１】２−［（３−シアノベンジル）（２，
４−ジメチル−５−チアゾリル）アミノ］−２−オキソ
エチル＝アセタート（化合物番号６−８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.03 (3H, s), 2.18
(3H, s), 2.62 (3H, s),4.45 (2H, s), 4.65-4.95 (2H,
m), 7.40-7.65 (4H, m)。Example 121 2-[(3-cyanobenzyl) (2,
4-Dimethyl-5-thiazolyl) amino] -2-oxoethyl = acetate (Compound No. 6-8) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.03 (3H, s), 2.18
(3H, s), 2.62 (3H, s), 4.45 (2H, s), 4.65-4.95 (2H, s)
m), 7.40-7.65 (4H, m).

【０３４１】[0341]

【実施例１２２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）ア
セトアミド（化合物番号７−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 1.98 (3H, s), 3.05-3.29 (1H, m), 4.72-4.85 (2
H, m), 7.38-7.62 (4H, m)。 low MS (m/z) 313(M⁺), 271, 256, 155, 128, 116。Example 122 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2-Isopropyl-4-methyl-5-thiazolyl) acetamide (Compound No. 7-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.35 (6H, d, J = 7.0H
z), 1.98 (3H, s), 3.05-3.29 (1H, m), 4.72-4.85 (2
H, m), 7.38-7.62 (4H, m). low MS (m / z) 313 (M ⁺ ), 271, 256, 155, 128, 116.

【０３４２】[0342]

【実施例１２３】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）−
２−メトキシアセトアミド（化合物番号７−５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 1.96 (3H, s), 3.07-3.30 (1H, m), 3.41 (3H, s),
3.87 (2H, dd, J=20.0, 19.0Hz), 4.73-4.89 (2H, m),
7.39-7.64 (4H, m)。Example 123 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2-Isopropyl-4-methyl-5-thiazolyl)-
2-Methoxyacetamide (Compound No. 7-5) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.35 (6H, d, J = 7.0H
z), 1.96 (3H, s), 3.07-3.30 (1H, m), 3.41 (3H, s),
3.87 (2H, dd, J = 20.0, 19.0Hz), 4.73-4.89 (2H, m),
7.39-7.64 (4H, m).

【０３４３】[0343]

【実施例１２４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
（２−イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）−
２−フェノキシアセトアミド（化合物番号７−６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.35 (6H, d, J=6.6H
z), 2.02 (3H, s), 2.18(3H, s), 3.00-3.28 (1H, m),
4.50 (2H, s), 4.75 (1H, d, J=13.9Hz), 6.82 (2H, d
d, J=8.8, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J=7.3, 1.0Hz), 7.2
2-7.31 (2H, m), 7.37-7.65 (4H, m)。Example 124 N- (3-cyanobenzyl) -N-
(2-Isopropyl-4-methyl-5-thiazolyl)-
2-phenoxyacetamide (Compound No. 7-6) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.35 (6H, d, J = 6.6H
z), 2.02 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.00-3.28 (1H, m),
4.50 (2H, s), 4.75 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.82 (2H, d
d, J = 8.8, 1.1Hz), 6.98 (1H, td, J = 7.3, 1.0Hz), 7.2
2-7.31 (2H, m), 7.37-7.65 (4H, m).

【０３４４】[0344]

【実施例１２５】２−［（３−シアノベンジル）（２−
イソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）アミノ］
−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号７−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.35 (6H, d, J=7.0H
z), 2.03 (3H, s), 2.18(3H, s), 3.07-3.28 (1H, m),
4.45 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=13.6Hz), 4.88 (1H, d,
J=13.6Hz), 7.40-7.64 (4H, m)。Example 125 2-[(3-cyanobenzyl) (2-
Isopropyl-4-methyl-5-thiazolyl) amino]
2-oxoethyl acetate (Compound No. 7-7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.35 (6H, d, J = 7.0H
z), 2.03 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.07-3.28 (1H, m),
4.45 (2H, s), 4.72 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.88 (1H, d,
J = 13.6Hz), 7.40-7.64 (4H, m).

【０３４５】[0345]

【実施例１２６】メチル＝３−シアノベンジル（２−イ
ソプロピル−４−メチル−５−チアゾリル）カルバマー
ト（化合物番号７−９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.33 (6H, d, J=7.0H
z), 2.01 (3H, s), 3.05-3.27 (1H, m), 3.77 (3H, s),
4.74 (2H, s), 7.40-7.63 (4H, m)。Example 126 Methyl 3-cyanobenzyl (2-isopropyl-4-methyl-5-thiazolyl) carbamate (Compound No. 7-9) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.33 (6H, d, J = 7.0H
z), 2.01 (3H, s), 3.05-3.27 (1H, m), 3.77 (3H, s),
4.74 (2H, s), 7.40-7.63 (4H, m).

【０３４６】[0346]

【実施例１２７】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［４−メチル−２−（テトラヒドロピラン−４−イルメ
チル）−５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号８
−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.97(3H, s), 1.97 (3
H, s), 2.01-2.25 (1H,m), 2.46-2.54 (2H, m), 2.98-
3.11 (3H, m), 3.40-3.53 (2H, s), 4.18-4.43 (3H,
m), 4.80 (2H, br-s), 7.40-7.63 (4H, m)。 low MS (m/z) 369(M⁺), 327, 242, 211, 143, 116。Example 127 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[4-Methyl-2- (tetrahydropyran-4-ylmethyl) -5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 8
-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.97 (3H, s), 1.97 (3
H, s), 2.01-2.25 (1H, m), 2.46-2.54 (2H, m), 2.98-
3.11 (3H, m), 3.40-3.53 (2H, s), 4.18-4.43 (3H,
m), 4.80 (2H, br-s), 7.40-7.63 (4H, m). low MS (m / z) 369 (M ⁺ ), 327, 242, 211, 143, 116.

【０３４７】[0347]

【実施例１２８】メチル＝３−シアノベンジル［４−メ
チル−２−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−
５−チアゾリル］カルバマート（化合物番号８−９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.40 (2H, td, J=13.
0, 4.5Hz), 1.57-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.02 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (2H,td,
J=11.7, 2.2Hz), 3.77 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J=11.
4, 3.3Hz), 7.40-7.64 (4H, m)。 low MS (m/z) 385(M⁺), 342, 328, 301, 269, 237, 18
5, 116。Example 128 Methyl = 3-cyanobenzyl [4-methyl-2- (tetrahydropyran-4-ylmethyl)-
5-Thiazolyl] carbamate (Compound No. 8-9) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.40 (2H, td, J = 13.
0, 4.5Hz), 1.57-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.02 (3H, s), 2.78 (2H, d, J = 7.0Hz), 3.38 (2H, td,
J = 11.7, 2.2Hz), 3.77 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J = 11.
4, 3.3Hz), 7.40-7.64 (4H, m). low MS (m / z) 385 (M ⁺ ), 342, 328, 301, 269, 237, 18
5, 116.

【０３４８】[0348]

【実施例１２９】２−メトキシエチル＝３−シアノベン
ジル［４−メチル−２−（テトラヒドロピラン−４−イ
ルメチル）−５−チアゾリル］カルバマート（化合物番
号８−１０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 1.40 (2H, td, J=13.
4, 4.0Hz), 1.55-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.05 (3H, s), 2.78 (2H, d, J=7.0Hz), 3.25-3.44(5H,
m), 3.47-3.63 (2H, br-t), 3.95 (2H, dd, J=11.7,
3.5Hz), 4.25-4.40(2H, br-t), 4.74 (2H, s), 7.39-7.
63 (4H, m)。 low MS (m/z) 429(M⁺), 400, 386, 345, 313, 237, 22
9, 153, 116。Example 129 2-methoxyethyl = 3-cyanobenzyl [4-methyl-2- (tetrahydropyran-4-ylmethyl) -5-thiazolyl] carbamate (Compound No. 8-10) ¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.40 (2H, td, J = 13.
4, 4.0Hz), 1.55-1.67 (2H, m), 1.85-2.07 (1H, m),
2.05 (3H, s), 2.78 (2H, d, J = 7.0Hz), 3.25-3.44 (5H,
m), 3.47-3.63 (2H, br-t), 3.95 (2H, dd, J = 11.7,
3.5Hz), 4.25-4.40 (2H, br-t), 4.74 (2H, s), 7.39-7.
63 (4H, m). low MS (m / z) 429 (M ⁺ ), 400, 386, 345, 313, 237, 22
9, 153, 116.

【０３４９】[0349]

【実施例１３０】Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−
４−メチル−５−チアゾリル）−Ｎ−（３−シアノベン
ジル）アセトアミド（化合物番号１０−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.03 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H,m), 7.40 (2H, d, J=8.8Hz),
7.37-7.64 (4H, m), 7.77 (2H, d, J=8.8Hz)。Example 130 N- [2- (4-chlorophenyl)-
4-Methyl-5-thiazolyl) -N- (3-cyanobenzyl) acetamide (Compound No. 10-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.03 (3H, s), 2.07
(3H, s), 4.75-4.95 (2H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.8Hz),
7.37-7.64 (4H, m), 7.77 (2H, d, J = 8.8Hz).

【０３５０】[0350]

【実施例１３１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−
［４−メチル−２−（３−ピリジニル）−５−チアゾリ
ル］アセトアミド（化合物番号１１−１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.04 (3H, s), 2.09
(3H, s), 4.86 (2H, br-s), 7.35-7.64 (5H, m), 8.15
(1H, dt, J=8.1, 1.8Hz), 8.67 (1H, dd, J=4.7,1.5H
z), 9.06 (1H, d, J=1.5Hz)。 low MS (m/z) 348(M⁺), 306, 232, 190, 149, 122。Example 131 N- (3-cyanobenzyl) -N-
[4-Methyl-2- (3-pyridinyl) -5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 11-1) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.04 (3H, s), 2.09
(3H, s), 4.86 (2H, br-s), 7.35-7.64 (5H, m), 8.15
(1H, dt, J = 8.1, 1.8Hz), 8.67 (1H, dd, J = 4.7,1.5H
z), 9.06 (1H, d, J = 1.5Hz). low MS (m / z) 348 (M ⁺ ), 306, 232, 190, 149, 122.

【０３５１】[0351]

【実施例１３２】Ｎ−（３−シアノベンジル）−２−メ
トキシ−Ｎ−［４−メチル−２−（３−ピリジニル）−
５−チアゾリル］アセトアミド（化合物番号１１−５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.08 (3H, s), 3.42
(3H, s), 3.93 (2H, s),4.77-4.98 (2H, m), 7.36-7.65
(5H, m), 8.15 (1H, dt, J=7.7, 1.8Hz), 8.68(1H, d,
J=5.1Hz), 9.06 (1H, s)。Example 132 N- (3-cyanobenzyl) -2-methoxy-N- [4-methyl-2- (3-pyridinyl)-
5-thiazolyl] acetamide (Compound No. 11-5) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.08 (3H, s), 3.42
(3H, s), 3.93 (2H, s), 4.77-4.98 (2H, m), 7.36-7.65
(5H, m), 8.15 (1H, dt, J = 7.7, 1.8Hz), 8.68 (1H, d,
J = 5.1Hz), 9.06 (1H, s).

【０３５２】[0352]

【実施例１３３】２−｛（３シアノベンジル）［４−メ
チル−２−（３−ピリジニル）−５−チアゾリル］アミ
ノ｝−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１１
−７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm: 2.15 (3H, s), 2.19
(3H, s), 4.77 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.36-7.67 (5H, m), 8.14 (1H, dt, J=8.1, 1.
7Hz), 8.68 (1H, dd, J=4.8, 1.8Hz), 9.06 (1H, d, J=
1.8Hz)。 low MS (m/z) 406(M⁺), 306, 290, 190, 122, 101。Example 133 2-{(3cyanobenzyl) [4-methyl-2- (3-pyridinyl) -5-thiazolyl] amino} -2-oxoethylacetate (Compound No. 11
-7) ¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 2.15 (3H, s), 2.19
(3H, s), 4.77 (1H, d, J = 14.0Hz), 4.97 (1H, d, J = 1
4.0Hz), 7.36-7.67 (5H, m), 8.14 (1H, dt, J = 8.1, 1.
7Hz), 8.68 (1H, dd, J = 4.8, 1.8Hz), 9.06 (1H, d, J =
1.8Hz). low MS (m / z) 406 (M ⁺ ), 306, 290, 190, 122, 101.

【０３５３】[0353]

【製剤例１】粉剤 実施例１の化合物（０．５質量部）、ヒメキサゾール
（フリー酸、４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ
（塩野義製薬株式会社製、５質量部）及び啓和クレー風
ヒ（啓和炉材株式会社製、９０．５質量部）を混合後、
エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社
製）で粉砕し、粉剤を得る。[Formulation Example 1] Dust formulation Compound of Example 1 (0.5 parts by mass), Hymexazole (free acid, 4 parts by mass), Carplex # 80-D
(Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., 5 parts by mass) and Keiwa Clay Fuhi (Keiwa Furnace Co., Ltd., 90.5 parts by mass) are mixed,
Eck sample KII-1 type (manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.) is pulverized to obtain a powder.

【０３５４】[0354]

【製剤例２】乳剤 実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬
株式会社製、４０質量部）及びＤＭＳＯ（和光純薬株式
会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、更にＰａｒ
ａｋｏｌＫＰＳ（日本乳化剤株式会社製、２５質量部）
を添加混合し乳剤を得た。[Formulation Example 2] Emulsion The compound of Example 2 (10 parts by mass) was dissolved in a mixed solution of xylene (40 parts by mass, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and DMSO (35 parts by mass, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). , And even Par
akol KPS (Nippon Emulsifier Co., Ltd., 25 parts by mass)
Was added and mixed to obtain an emulsion.

【０３５５】[0355]

【製剤例３】水和剤 実施例３の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８
０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセ
ノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量
部）、ニューコール２９１ＰＧ（日本乳化剤株式会社
製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬
株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和
化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉
材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エッ
クサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で
粉砕し、水和剤を得る。[Formulation Example 3] Wettable powder Compound of Example 3 (10 parts by mass), Carplex # 8
0-D (Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., 10 parts by mass), Gohsenol GL05 (Nippon Gosei Kagaku Co., Ltd., 2 parts by mass), Newcol 291PG (Nippon Emulsifier Co., Ltd., 0.5 parts by mass), Neogen Powder (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 5 parts by mass), Radiolite # 200 (Showa Chemical Industry Co., Ltd., 10 parts by mass) and H differential (Keiwa Furnace Co., Ltd., 62.5 parts by mass) Mix well and grind with Eck Sample KII-1 type (manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.) to obtain a wettable powder.

【０３５６】[0356]

【製剤例４】粒剤 実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリ
ウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮ
Ｏ．１（日澱化學株式会社製、１．５質量部）、ベント
ナイト（豊順鉱業株式会社製）２５質量部及び炭酸カル
シウム カルヒン６００（足立石灰株式会社製、６９．
５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式
会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造
粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社
製、PERFECT OVEN PS-222 型、６０℃）にて乾燥した
後、６００〜１１８０μｍに篩分して粒剤を得る。[Formulation Example 4] Granules The compound of Example 4 (2 parts by mass), sodium tripolyphosphate (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., 2 parts by mass), Amycol N
O. 1 (manufactured by Nitto Kagaku Co., Ltd., 1.5 parts by mass), 25 parts by mass of bentonite (manufactured by Hoshun Mining Co., Ltd.) and calcium carbonate Calhin 600 (manufactured by Adachi Lime Co., Ltd., 69.
5 parts by mass) were mixed, and the mixture was extruded and granulated using Dome Gran (Screen 0.9 mmφ manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.). The obtained granulated product is dried by a shelf type dryer (manufactured by Tabai Co., Ltd., PERFECT OVEN PS-222 type, 60 ° C.) and then sieved to 600 to 1180 μm to obtain granules.

【０３５７】[0357]

【製剤例５】実施例１１の化合物（１０質量部）に、パ
ラコールＫＰＳ（日本乳化剤製、２０質量部）、キシレ
ン（和光純薬株式会社製、３５質量部）及びジメチルス
ルホキシド（和光純薬株式会社製、３５質量部）を順じ
添加し、スターラー攪拌により乳剤を得た。[Formulation Example 5] Paracol KPS (manufactured by Nippon Emulsifier, 20 parts by mass), xylene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 35 parts by mass), and dimethyl sulfoxide (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added to the compound of Example 11 (10 parts by mass). (Manufactured by the company, 35 parts by mass) were sequentially added, and an emulsion was obtained by stirring with a stirrer.

【０３５８】[0358]

【試験例１】トマト疫病防除試験（治療効果） 第３〜５葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福
寿）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室内に置き発病を促した。製剤例２に準じて調製
した乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する
散布液を調製し、接種１日後に、当該散布液をスプレー
ガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接
種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。[Test Example 1] Tomato epidemic control test (therapeutic effect) A plant cultivation test plant (tomato: large Fukuju) at the 3rd to 5th leaf stage was spray-inoculated with a pathogenic spore suspension and the room temperature was 20 to 22 ° C.
It was placed in the inoculation room of No. 1 to promote the onset of disease. The emulsion prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to prepare a spray solution containing 300 ppm of the compound of the present invention, and one day after inoculation, the spray solution was evenly applied to the test plants in the pot with a spray gun. Sprayed. The degree of illness was investigated 7 days after the inoculation. The test was performed in duplicate.

【０３５９】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表
した。 発病程度が０：発病が全く認められない。The degree of disease onset was expressed in 4 stages from 0 to 3 by visually observing the degree of disease on the test plant and judging according to the following criteria. Degree of onset 0: No onset of illness.

【０３６０】１：発病程度が無処理区の40％未満。1: The degree of disease is less than 40% of untreated plots.

【０３６１】２：発病程度が40％以上80％未満。2: The degree of illness is 40% or more and less than 80%.

【０３６２】３：発病程度が80％以上。3: The degree of illness is 80% or more.

【０３６３】本試験の結果、実施例９（化合物番号１−
７番）、実施例１１（化合物番号１−３５番）、実施例
１６（化合物番号１−５９番）、実施例１７（化合物番
号１−６２番）、実施例２５（化合物番号１−９８
番）、実施例２６（化合物番号１−９９番）、実施例３
２（化合物番号１−１３９番）、実施例６３（化合物番
号２−１番）、実施例６４（化合物番号２−１０番）、
実施例６６（化合物番号２−２０番）、実施例７１（化
合物番号３−１７番）、実施例２（化合物番号３−２３
番）、実施例７５（化合物番号３−３１番）、実施例７
６（化合物番号３−３２番）、実施例８０（化合物番号
４−７番）、実施例８７（化合物番号５−１６番）、実
施例８８（化合物番号５−２７番）及び実施例９２（化
合物番号５−５２番）の化合物は、発病程度が０であっ
た。As a result of this test, Example 9 (Compound No. 1-
7), Example 11 (Compound No. 1-35), Example 16 (Compound No. 1-59), Example 17 (Compound No. 1-62), Example 25 (Compound No. 1-98).
No.), Example 26 (Compound No. 1-99), Example 3
2 (Compound No. 1-139), Example 63 (Compound No. 2-1), Example 64 (Compound No. 2-10),
Example 66 (Compound No. 2-20), Example 71 (Compound No. 3-17), Example 2 (Compound No. 3-23)
No.), Example 75 (Compound No. 3-31), Example 7
6 (Compound No. 3-32), Example 80 (Compound No. 4-7), Example 87 (Compound No. 5-16), Example 88 (Compound No. 5-27) and Example 92 ( The degree of disease onset was 0 for the compounds No. 5-52).

【０３６４】[0364]

【試験例２】キュウリべと病防除試験（治療効果） 第３〜５葉期のポット栽培供試植物（キュウリ：相模半
白）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製し
た乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散
布液を調製）し、接種１日後に、当該散布液をスプレー
ガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接
種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。[Test Example 2] Cucumber downy mildew control test (therapeutic effect) A pot culture test plant (cucumber: Sagamihanjiro) at the 3rd to 5th leaf stages was spray-inoculated with a pathogenic spore suspension at room temperature of 20 to 22. ℃
I put them in the vaccination room and promoted the disease. The emulsion prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to prepare a spray solution containing 300 ppm of the compound of the present invention, and 1 day after inoculation, the spray solution was sprayed with a spray gun to homogenize the test plants in the pot. Sprinkled on. The degree of illness was investigated 7 days after the inoculation. The test was performed in duplicate.

【０３６５】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、試験例１と同様の基準で判定し、０〜３の
４段階で表した。The degree of disease onset was expressed by four levels from 0 to 3 by visually observing the degree of disease on the test plant and judging by the same criteria as in Test Example 1.

【０３６６】本試験の結果、実施例９（化合物番号１−
７番）、実施例１１（化合物番号１−３５番）、実施例
１５（化合物番号１−４８番）、実施例２６（化合物番
号１−９９番）、実施例３２（化合物番号１−１３９
番）、実施例４５（化合物番号１−１５５番）、実施例
６３（化合物番号２−１番）、実施例６４（化合物番号
２−１０番）、実施例６６（化合物番号２−２０番）、
実施例６９（化合物番号３−７番）、実施例７１（化合
物番号３−１７番）、実施例２（化合物番号３−２３
番）、実施例７９（化合物番号３−４７番）及び実施例
９２（化合物番号５−５２番）の化合物は、発病程度が
０であった。As a result of this test, Example 9 (Compound No. 1-
7), Example 11 (Compound No. 1-35), Example 15 (Compound No. 1-48), Example 26 (Compound No. 1-99), Example 32 (Compound No. 1-139).
No.), Example 45 (Compound No. 1-155), Example 63 (Compound No. 2-1), Example 64 (Compound No. 2-10), Example 66 (Compound No. 2-20). ,
Example 69 (Compound No. 3-7), Example 71 (Compound No. 3-17), Example 2 (Compound No. 3-23)
No.), Example 79 (Compound No. 3-47) and Example 92 (Compound No. 5-52), the degree of disease onset was 0.

【０３６７】[0367]

【発明の効果】本発明化合物は、農業用殺菌剤として用
いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種
々の植物病原菌、特にトマトの疫病・キュウリのべと病
に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優
れたものである。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention can be used as an agricultural fungicide, and is effective against various plant pathogenic fungi, particularly tomato epidemics and cucumber downy mildew, without damaging host plants. Therefore, it is an excellent fungicide for agricultural and horticultural use.

【０３６８】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばトマトの疫病(Phytophthora infe
stans)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensi
s)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ジャガイモ
疫病(Phytophthora infestans)等が挙げられるが、本発
明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定されない。Examples of plant diseases in which the compound of the present invention exerts excellent efficacy include, for example, tomato blight (Phytophthora infe).
stans), cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensi)
s), grape downy mildew (Plasmopara viticola), potato epidemic (Phytophthora infestans) and the like, but the sterilization spectrum of the compound of the present invention is not limited to these.

フロントページの続き (72)発明者 田中 治一 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 大西 徹 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 Ｆターム(参考） 4C033 AD15 AD16 AD17 4C063 AA01 BB01 BB03 BB08 BB09 CC62 CC67 CC78 DD12 DD19 DD22 DD51 DD62 EE03 4H011 AA01 BA01 BA06 BB10 BC01 BC03 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DD03 DE15 Continued front page    (72) Inventor, J. Tanaka             1041 Yasu, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Sankyo Stock Association             In-house (72) Inventor Tohru Onishi             1041 Yasu, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Sankyo Stock Association             In-house F-term (reference) 4C033 AD15 AD16 AD17                 4C063 AA01 BB01 BB03 BB08 BB09                       CC62 CC67 CC78 DD12 DD19                       DD22 DD51 DD62 EE03                 4H011 AA01 BA01 BA06 BB10 BC01                       BC03 BC07 BC18 DA02 DA15                       DA16 DC01 DC05 DC06 DD03                       DE15

Claims (17)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる。）、Ｃ
₂〜Ｃ₇脂肪族アシル基、置換されてよいフェニル基（当
該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換さ
れてよい複素環基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから
選ばれる。）又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基を表し、 Ｒ²は、水素原子又は置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基（当該置換基は、ハロゲン原子である。）を表し、 Ｒ³は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、置換されてよいフ
ェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置
換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、置換されて
よいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる。）、置換されてよい複素環オキシ基（当該置
換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、置換されて
よいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、シアノ
基、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、
置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素環チオ
基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる。）、
置換されてよい環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１
個の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基
からなる群から選ばれる。）又は置換されてよいアミノ
基（当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる。）を
表し、 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｙは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基を表し、 ｎは、０〜４の整数を表し、 但し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なって
もよく、 置換基群Ａは、ハロゲン原子及び置換されてよいＣ₃〜
Ｃ₇シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、１個
の酸素原子により中断されてよい。当該置換基は、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ば
れる。）からなる群であり、 置換基群Ｂは、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該置換基は、ハロゲン原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル
アミノ基及びＣ ₁〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基からなる群
であり、 置換基群Ｃは、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該置換基は、ハロゲン原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群で
あり、 置換基群Ｄは、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ基
（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）、置換されてよい複素
環オキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該
置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェ
ニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環チオ基（当該置換基は、
上記置換基群Ｃから選ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシ
ルチオ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂから選ばれる。）及び置換されてよい複
素環基（当該置換基は、上記置換基群Ｃから選ばれ
る。）からなる群であり、 置換基群Ｅは、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該置換基は、シアノ基、ハロゲン原子、フェニル基及び
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基、水酸基、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基｛当該置換基は、置換されてよいフェニル基
（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）であ
る。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、置換されてよい
フェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれ
る。）、置換されてよい複素環基（当該置換基は、上記
置換基群Ｃから選ばれる。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇
脂肪族アシル基（当該置換基は、ハロゲン原子であ
る。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂから選ばれる。）からなる群であ
る。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
アゾール誘導体又はその塩。1. A general formula [Chemical 1] [In the formula, R¹Is C which may be substituted₁~ C₆Alkyl group
(The substituent is selected from the following substituent group A), C
₂~ C₇Aliphatic acyl group, optionally substituted phenyl group (equivalent to
The substituent is selected from the following substituent group B. ), Replaced
A heterocyclic group which may be substituted (the substituent is selected from the following substituent group C
To be elected. ) Or C₁~ C₆Represents an alkylamino group, R²Is a hydrogen atom or optionally substituted C₁~ C₆Alkyl
Represents a group (the substituent is a halogen atom), R³Is a halogen atom, optionally substituted C₁~ C₆Archi
Group (the substituent is selected from the following substituent group D)
It ), C₃~ C₇A cycloalkyl group, optionally substituted
Phenyl group (the substituent is selected from the following substituent group B)
It ), Optionally substituted C₁~ C₆Alkoxy group
The substituent is C₁~ C₆It is an alkoxy group. ), Replaced
A good phenoxy group (the substituent is selected from the following substituent group B
To be elected. ), An optionally substituted heterocyclic oxy group (the position
The substituent is selected from the following substituent group C. ), Replaced
Good C₁~ C₆Alkylthio group (the substituent is cyano
Group, phenyl group or C₁~ C₆It is an alkoxy group. ),
A phenylthio group which may be substituted (the substituent is
It is selected from the substituent group B. ), Optionally substituted heterocyclethio
A group (the substituent is selected from the following substituent group C),
A cyclic amino group which may be substituted (the cyclic amino group is 1
It may be interrupted by individual oxygen atoms. The substituent is C
₁~ C₆Alkyl group and C₂~ C₇Alkoxycarbonyl group
Is selected from the group consisting of. ) Or optionally substituted amino
A group (the substituent is selected from the following substituent group E).
Represents X represents an oxygen atom or a sulfur atom, Y is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₆Alkoxy group,
Ano group, nitro group, halogen atom or C₂~ C₇Arcoki
Represents a carbonyl group, n represents an integer of 0 to 4, However, when n is 2 to 4, each Y is the same or different.
Well, Substituent group A is a halogen atom and optionally substituted C₃~
C₇Cycloalkyl group (the cycloalkyl group is one
May be interrupted by oxygen atoms of. The substituent is C₁
~ C₆Selected from the group consisting of alkyl groups and halogen atoms
Be done. ) Consisting of Substituent group B is C which may be substituted.₁~ C₆Alkyl group (this
The substituent is a halogen atom. ), C₁~ C₆Arco
Xy group, cyano group, nitro group, halogen atom, C₂~ C₇
Alkoxycarbonyl group, C₂~ C₇Alkyl carbonyl
Amino group and C ₁~ C₃Group consisting of alkylenedioxy groups
And Substituent group C is C which may be substituted.₁~ C₆Alkyl group (this
The substituent is a halogen atom. ), C₁~ C₆Arco
Xy group, cyano group, phenyl group, halogen atom, C₂~
C₇A group consisting of an alkoxycarbonyl group and an oxo group
Yes, Substituent group D includes halogen atom, hydroxyl group, C₁~ C₆Arco
Xyl group, optionally substituted C₂~ C₇Aliphatic acyloxy group
(The substituent is C₃~ C₇Cycloalkyl group, C₁~ C₆
Selected from the group consisting of alkoxy groups and halogen atoms
It ), An optionally substituted phenoxy group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B. ), A complex that may be replaced
Ring oxy group (the substituent is selected from the above substituent group C)
It ), Optionally substituted C₁~ C₆Alkylthio group
The substituents are cyano group, phenyl group and C₁~ C₆Arcoki
Selected from the group consisting of Si groups. ), Which may be replaced
Nylthio group (the substituent is selected from the above substituent group B)
It ), An optionally substituted heterocyclic thio group (the substituent is
It is selected from the above substituent group C. ), C₂~ C₇Aliphatic reed
A ruthio group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B. ) And a compound that may be substituted
Elementary ring group (the substituent is selected from the above substituent group C)
It ) Consisting of Substituent group E is C which may be substituted.₁~ C₆Alkyl group (this
The substituent is a cyano group, a halogen atom, a phenyl group or
C₁~ C₆It is selected from the group consisting of alkoxy groups. ), C
₃~ C₆Alkenyl group, C₃~ C₆Alkynyl group, C₃~ C₇
Cycloalkyl group, hydroxyl group, optionally substituted C₁~ C₆A
Lucoxy group {the substituent is a phenyl group which may be substituted
(The substituent is selected from the above substituent group B).
It }, C₃~ C₆Alkenyloxy group, which may be substituted
Phenyl group (the substituent is selected from the above substituent group B)
It ), A heterocyclic group which may be substituted (the substituent is the above
It is selected from the substituent group C. ), Optionally substituted C₂~ C₇
Aliphatic acyl group (the substituent is a halogen atom
It ) And a benzoyl group which may be substituted (the substituent
Is selected from the above substituent group B. ) Consists of
It ] 5- (m-cyanobenzylamino) thio represented by
An azole derivative or a salt thereof. 【請求項２】Ｒ¹が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及
び置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該シク
ロアルキル基は、酸素原子により中断されてよい。当該
置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、フッ素原子、塩素原子
及び臭素原子からなる群から選ばれる。）からなる群か
ら選ばれる。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆脂肪族アシル基、置換されて
よいフェニル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキ
レンジオキシ基からなる群から選ばれる。｝、置換され
てよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、窒素原子、硫
黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異
なった１〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シアノ基、フェニル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコ
キシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれ
る。｝又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基である、請求項１
に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール
誘導体又はその塩。2. R ¹ is a C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an optionally substituted C ₃ -C ₆ cycloalkyl group (the said cycloalkyl group). The alkyl group may be interrupted by an oxygen atom, and the substituent is selected from the group consisting of a C ₁ -C ₄ alkyl group, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. }, C ₂ -C ₆ aliphatic acyl group, optionally substituted phenyl group {wherein the substituent is optionally substituted C ₁ ~
A C ₄ alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), a C _{1 to} C ₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group, C ₂
To C ₅ alkylcarbonylamino groups and C _{1 to} C ₂ alkylenedioxy groups. }, 5 to 6-membered heterocyclic group which may be substituted {The heterocyclic ring has 1 to 3 heteroatoms which are the same or different and are selected from the group consisting of nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom. The substituent is a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), a C ₁ -C ₄ alkoxy group, a cyano group, It is selected from the group consisting of a phenyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group and an oxo group. } Or C ₁ -C ₄ alkylamino group, claim 1
The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or salt thereof according to 1. 【請求項３】Ｒ¹が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₅アルキル
基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ₄〜Ｃ₆
シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、酸素原子
により中断されてよい。）からなる群から選ばれ
る。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、メ
チル基、シアノ基、フッ素原子及び塩素原子からなる群
から選ばれる。）又は置換されてよい６員複素環基（当
該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置換基
は、メチル基、フッ素原子及び塩素原子からなる群から
選ばれる。）である、請求項１に記載の５−（ｍ−シア
ノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。3. R ¹ is an optionally substituted C ₁ -C ₅ alkyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom or C ₄ -C ₆
It is selected from the group consisting of a cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be interrupted by an oxygen atom). }, A phenyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a methyl group, a cyano group, a fluorine atom and a chlorine atom) or a 6-membered heterocyclic group which may be substituted (the heterocycle is 1 5 to 2 nitrogen atoms, wherein the substituent is selected from the group consisting of a methyl group, a fluorine atom and a chlorine atom.) 5. The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative according to claim 1. Or its salt. 【請求項４】Ｒ¹が、置換されてよいＣ₄〜Ｃ₅アルキル
基（当該置換基は、フッ素原子である。）又は置換され
てよいメチル基（当該置換基は、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキ
ル基である。）である、請求項１に記載の５−（ｍ−シ
アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。4. R ¹ is an optionally substituted C ₄ -C ₅ alkyl group (the said substituent is a fluorine atom) or an optionally substituted methyl group (the said substituent is C ₄ -C _5). It is a cycloalkyl group.) The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or salt thereof according to claim 1. 【請求項５】Ｒ¹が、イソブチル基、ネオペンチル基、
３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は
シクロペンチルメチル基である、請求項１に記載の５−
（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はそ
の塩。5. R ¹ is an isobutyl group, a neopentyl group,
The 5- according to claim 1, which is a 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group or a cyclopentylmethyl group.
(M-Cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項６】Ｒ²が、水素原子又は置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子
及び臭素原子からなる群から選ばれる。）である、請求
項１〜５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベン
ジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。6. R ² is a hydrogen atom or C ₁ -which may be substituted.
5- (m-cyanobenzylamino) according to any one of claims 1 to 5, which is a C ₄ alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom). ) A thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項７】Ｒ²が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル
基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群
から選ばれる。）である、請求項１〜５のいずれか１つ
に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール
誘導体又はその塩。Is 7. R ^2, may be substituted C ₁ -C ₂ alkyl group (said substituents are selected from the group consisting of fluorine atom and chlorine atom.) Is, any one of claims 1 to 5 5. A 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof described in 1. 【請求項８】Ｒ²が、置換されてよいメチル基（当該置
換基は、フッ素原子である。）である、請求項１〜５の
いずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）チアゾール誘導体又はその塩。8. The 5- (m-cyanobenzyl) according to claim 1, wherein R ² is an optionally substituted methyl group (the substituent is a fluorine atom). Amino) thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項９】Ｒ²が、メチル基である、請求項１〜５の
いずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）チアゾール誘導体又はその塩。9. The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² is a methyl group. 【請求項１０】Ｒ³が、塩素原子、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₅アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ１から
選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、置換されて
よいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ１から
選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基
（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基である。）、置
換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
環オキシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸
素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３
個の複素原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ
１から選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ基（当該置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、置換
されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基
群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素
環チオ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素
原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個
の複素原子を有する。当該置換基は、下記置換基群Ｃ１
から選ばれる。）、置換されてよい４〜６員環状アミノ
基（当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中断さ
れてよい。当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₂
〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれ
る。）又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下
記置換基群Ｅ１から選ばれる。）であり、 置換基群Ｂ１が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
らなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカ
ルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₂アルキレンジオキシ基か
らなる群であり、 置換基群Ｃ１が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子か
らなる群から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、シ
アノ基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基及びオキソ基から
なる群であり、 置換基群Ｄ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、水
酸基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₅
脂肪族アシルオキシ基（当該置換基は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、フッ素原子、塩素
原子及び臭素原子からなる群から選ばれる。）、置換さ
れてよいフェノキシ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ
１から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環オ
キシ基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原
子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の
複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１か
ら選ばれる。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基（当該置換基は、シアノ基、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基からなる群から選ばれる。）、置換されて
よいフェニルチオ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１
から選ばれる。）、置換されてよい５〜６員複素環チオ
基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素
原子を有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選
ばれる。）、Ｃ₂〜Ｃ₅脂肪族アシルチオ基、置換されて
よいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ１から
選ばれる。）及び置換されてよい５〜６員複素環基（当
該複素環は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる
群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を
有する。当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選ばれ
る。）からなる群であり、 置換基群Ｅ１が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、フェニル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる
群から選ばれる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄
アルキニル基、Ｃ ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基、水酸基、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基｛当該置換基は、置
換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群
Ｂ１から選ばれる。）である。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル
オキシ基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、
上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）、置換されてよい４
〜６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、硫黄原子及
び酸素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１
〜３個の複素原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。
当該置換基は、上記置換基群Ｃ１から選ばれる。）、置
換されてよいＣ₂〜Ｃ₅脂肪族アシル基（当該置換基は、
フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ば
れる。）及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基
は、上記置換基群Ｂ１から選ばれる。）からなる群であ
る、請求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シ
アノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。10. R³Is a chlorine atom, C which may be substituted₁~
C_FiveAlkyl group (the substituent is selected from the following substituent group D1
To be elected. ), C₃~ C₆Cycloalkyl group, substituted
Good phenyl group (the substituent is the following substituent group B1
To be elected. ), Optionally substituted C₁~ C_FourAlkoxy group
(The substituent is C₁~ C_FourIt is an alkoxy group. ),
A phenoxy group which may be replaced (the substituent is the following substituent
Selected from group B1. ), Optionally substituted 5-6 membered complex
A ring oxy group (the heterocycle includes a nitrogen atom, a sulfur atom and an acid
Same or different 1 to 3 selected from the group consisting of elementary atoms
Has 4 heteroatoms. The substituent is the following substituent group C
Selected from 1. ), Optionally substituted C₁~ C_FourAlkyl
Thio group (the substituents are cyano group, phenyl group and C₁
~ C_FourIt is selected from the group consisting of alkoxy groups. ), Replace
A phenylthio group which may be substituted (the substituent is
Selected from group B1. ), Optionally substituted 5-6 membered complex
A ring thio group (the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom)
1-3 identical or different selected from the group consisting of atoms
It has a complex atom of. The substituent is the following substituent group C1
Chosen from. ), Optionally substituted 4- to 6-membered cyclic amino
A group (the cyclic amino group is interrupted by one oxygen atom)
You can be. The substituent is C₁~ C_FourAlkyl group and C₂
~ C_FiveSelected from the group consisting of alkoxycarbonyl groups
It ) Or an optionally substituted amino group (the substituent is
It is selected from the substituent group E1. ), And Substituent group B1 may be substituted C₁~ C_FourAlkyl group
(Does the substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom?
Selected from the group consisting of ), C₁~ C_FourAlkoxy group,
Ano group, nitro group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom,
C₂~ C_FiveAlkoxycarbonyl group, C₂~ C_FiveAlkyr
Rubonylamino group and C₁~ C₂Is it an alkylenedioxy group?
A group of Substituent group C1 may be substituted C₁~ C_FourAlkyl group
(Does the substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom?
Selected from the group consisting of ), C₁~ C_FourAlkoxy group,
Ano group, phenyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine source
Child, C₂~ C_FiveFrom an alkoxycarbonyl group and an oxo group
Is a group of Substituent group D1 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, water
Acid group, C₁~ C_FourAlkoxy group, optionally substituted C₂~ C_Five
Aliphatic acyloxy group (the substituent is C₃~ C₆Cyclo
Alkyl group, C₁~ C_FourAlkoxy group, fluorine atom, chlorine
It is selected from the group consisting of atoms and bromine atoms. ), Replaced
Optionally a phenoxy group (the substituent is the above-mentioned Substituent Group B
Selected from 1. ), Optionally substituted 5- or 6-membered heterocycle
A xy group (the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen source).
1-3 identical or different selected from the group consisting of offspring
It has a heteroatom. Is the substituent group C1 above?
Chosen from. ), Optionally substituted C₁~ C_FourAlkylthio
Group (the substituent is a cyano group, a phenyl group and a C group)₁~ C_Four
It is selected from the group consisting of alkoxy groups. ), Replaced
Good phenylthio group (the substituent is the above-mentioned substituent group B1
Chosen from. ), Optionally substituted 5-6 membered heterocyclic thio
A group (whether the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom or an oxygen atom)
1 to 3 same or different complex selected from the group consisting of
Have atoms. The substituent is selected from the above substituent group C1.
Be exposed. ), C₂~ C_FiveAliphatic acylthio group, substituted
A good phenyl group (the substituent is selected from the above substituent group B1)
To be elected. ) And an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic group (the present
The heterocycle is composed of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
The same or different 1 to 3 heteroatoms selected from the group
Have. The substituent is selected from the above substituent group C1.
It ) Consisting of Substituent group E1 may be substituted C₁~ C_FourAlkyl group
(The substituent is a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, an odor
Elementary atom, phenyl group and C₁~ C_FourConsisting of an alkoxy group
Selected from the group. ), C₃~ C_FourAlkenyl group, C₃~ C_Four
Alkynyl group, C ₃~ C_FiveCycloalkyl group, hydroxyl group, position
C that may be exchanged₁~ C_FourAlkoxy group (the substituent is
A phenyl group which may be replaced (the substituent is the above-mentioned substituent group)
Selected from B1. ). }, C₃~ C_FourAlkenyl
An oxy group, an optionally substituted phenyl group (the substituent is
It is selected from the above substituent group B1. ), Which may be replaced 4
~ 6-membered heterocyclic group (the heterocycle is a nitrogen atom, a sulfur atom and
And the same or different 1 selected from the group consisting of oxygen atoms
It has ~ 3 heteroatoms and may be fused with a benzene ring.
The substituent is selected from the above substituent group C1. ),
C that may be exchanged₂~ C_FiveAliphatic acyl group (the substituent is
Selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine atoms
Be done. ) And a benzoyl group which may be substituted (the substituent
Is selected from the above substituent group B1. ) Consists of
5- (m-si) according to any one of claims 1 to 9.
Anobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項１１】Ｒ³が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ２から選ばれ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基、置換されてよいフ
ェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２から選ばれ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置
換基は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基である。）、置換されて
よいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂ２か
ら選ばれる。）、置換されてよい６員複素環オキシ基
（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置
換基は、下記置換基群Ｃ２から選ばれる。）、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ基、６員複素環チオ基（当該複素環は、１
〜２個の窒素原子を有する。）、４〜５員環状アミノ基
（当該環状アミノ基は、１個の酸素原子により中断され
てよい。）又は置換されてよいアミノ基（当該置換基
は、下記置換基群Ｅ２から選ばれる。）であり、 置換基群Ｂ２が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群であり、 置換基群Ｃ２が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シアノ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子及びオキソ基からなる群で
あり、 置換基群Ｄ２が、フッ素原子、塩素原子、水酸基、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルコキシ基、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₅脂肪族ア
シルオキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子
からなる群から選ばれる。）、置換されてよいフェノキ
シ基（当該置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれ
る。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該
複素環は、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれ
る同一又は異なった１〜２個の複素原子を有する。当該
置換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）、置換さ
れてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基（当該置換基は、シア
ノ基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該
置換基は、上記置換基群Ｂ２から選ばれる。）、置換さ
れてよい５員複素環チオ基（当該複素環は、窒素原子及
び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１
〜３個の複素原子を有する。当該置換基は、上記置換基
群Ｃ２から選ばれる。）及び置換されてよい５複素環基
（当該複素環は、１〜２個の窒素原子を有する。当該置
換基は、上記置換基群Ｃ２から選ばれる。）からなる群
であり、 置換基群Ｅ２が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
（当該置換基は、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、フ
ェニル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ば
れる。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、水酸基、ベンジルオキ
シ基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基、フェニル基、５〜
６員複素環基（当該複素環は、窒素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素
原子を有し、ベンゼン環と縮合してよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅
脂肪族アシル基及びベンゾイル基からなる群である、請
求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベ
ンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。11. R ³ is an optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (the said substituent is selected from the following substituent group D2), a C ₃ -C ₅ cycloalkyl group, and may be substituted. Phenyl group (the substituent is selected from the following substituent group B2), optionally substituted C ₁ -C ₄ alkoxy group (the substituent is C ₁ -C ₂ alkoxy group), and substituted. A phenoxy group which may be substituted (the substituent is selected from the following substituent group B2), and a 6-membered heterocyclic oxy group which may be substituted (the heterocycle has 1 to 2 nitrogen atoms. Is selected from the following substituent group C2), C _{1 to} C ₄
Alkylthio group, 6-membered heterocyclic thio group (the heterocycle is 1
Has ˜2 nitrogen atoms. ) 4- to 5-membered cyclic amino group (the cyclic amino group may be interrupted by one oxygen atom) or an optionally substituted amino group (the substituent is selected from the following substituent group E2). And the substituent group B2 is a group consisting of a C _{1 to} C ₂ alkyl group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, and the substituent group C2 is a C _{1 to} C ₂ alkyl group, cyano A group consisting of a group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an oxo group, wherein the substituent group D2 is a fluorine atom, a chlorine atom, a hydroxyl group, C ₁
To C ₂ alkoxy group, optionally substituted C _{2 to} C ₅ aliphatic acyloxy group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom), and optionally substituted phenoxy group (the substituent is , Selected from the above substituent group B2), and optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic oxy group (the heterocyclic ring is the same or different one or two selected from the group consisting of a nitrogen atom and an oxygen atom). Having a hetero atom, the substituent is selected from the above substituent group C2), an optionally substituted C ₁ -C ₂ alkylthio group (the said substituent is a cyano group), an optionally substituted phenylthio group. A group (the substituent is selected from the above substituent group B2) and a 5-membered heterocyclic thio group which may be substituted (the heterocycle is the same or different 1 selected from the group consisting of a nitrogen atom and a sulfur atom).
~ 3 heteroatoms. The substituent is selected from the above substituent group C2. And a optionally substituted 5 heterocyclic group (the heterocyclic ring has 1 to 2 nitrogen atoms. The substituent is selected from the above substituent group C2). E2 is a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is selected from the group consisting of a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a phenyl group and a C ₁ -C ₂ alkoxy group), C ₃ To C ₄ alkenyl group, C _{3 to} C ₄ alkynyl group, C _{3 to} C ₄ cycloalkyl group, hydroxyl group, benzyloxy group, C _{3 to} C ₄ alkenyloxy group, phenyl group, 5
6-membered Hajime Tamaki (said heterocyclic ring may have the same or different 1 to 2 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom and sulfur atom, or condensed with a benzene ring.), C ₂ ~ C ₅
The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 9, which is a group consisting of an aliphatic acyl group and a benzoyl group. 【請求項１２】Ｒ³が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ｄ３から選ばれ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基、ピリジニルオキシ基又は置換されてよいアミノ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｅ３から選ばれる。）で
あり、 置換基群Ｄ３が、水酸基、メトキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₄脂肪族
アシルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置
換基は、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれ
る。）、置換されてよいピリジルオキシ基（当該置換基
は、メチル基である。）、シアノメチルチオ基、置換さ
れてよいチアジアゾリルチオ基（当該置換基は、メチル
基である。）及び置換されてよいピラゾリル基（当該置
換基は、臭素原子である。）からなる群であり、 置換基群Ｅ３が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基
（当該置換基は、フェニル基及びメトキシ基からなる群
から選ばれる。）及びアリル基からなる群である、請求
項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベン
ジルアミノ）チアゾール誘導体又はその塩。12. R ³ is an optionally substituted C ₁ -C ₂ alkyl group (the substituent is selected from the following substituent group D3), C ₃ -C ₄ cycloalkyl group, C ₁ -C. _{2 is an} alkoxy group, a pyridinyloxy group or an optionally substituted amino group (the substituent is selected from the following substituent group E3), wherein the substituent group D3 is a hydroxyl group, a methoxy group or a C ₂ -C ₄ aliphatic group. An acyloxy group, an optionally substituted phenoxy group (the said substituent is selected from the group consisting of a cyano group and a fluorine atom), an optionally substituted pyridyloxy group (the said substituent is a methyl group), cyano A group consisting of a methylthio group, an optionally substituted thiadiazolylthio group (the said substituent is a methyl group) and an optionally substituted pyrazolyl group (the said substituent is a bromine atom), Base group E3 Substituted C ₁ may -C ₂ alkyl group (said substituents are selected from the group consisting of phenyl group and methoxy group.) A group consisting of and allyl groups, in any one of claims 1 to 9 The described 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項１３】Ｒ³が、メチル基、ヒドロキシメチル
基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、（ブロモ
ピラゾリル）メチル基、シクロプロピル基又はアミノ基
である、請求項１〜９のいずれか１つに記載の５−（ｍ
−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又はその
塩。13. The compound according to claim 1, wherein R ³ is a methyl group, a hydroxymethyl group, a methoxymethyl group, an acetoxymethyl group, a (bromopyrazolyl) methyl group, a cyclopropyl group or an amino group. 5- (m
-Cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項１４】Ｘが、酸素原子である、請求項１〜１３
のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）チアゾール誘導体又はその塩。14. The method according to claim 1, wherein X is an oxygen atom.
5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof according to any one of 1. 【請求項１５】Ｙが、メチル基、フッ素原子又は塩素原
子であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜１４のい
ずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）
チアゾール誘導体又はその塩。15. The 5- (m-cyanobenzylamino) according to any one of claims 1 to 14, wherein Y is a methyl group, a fluorine atom or a chlorine atom, and n is 0 or 1.
A thiazole derivative or a salt thereof. 【請求項１６】ｎが、０である、請求項１〜１４のいず
れか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チ
アゾール誘導体又はその塩。16. The 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein n is 0. 【請求項１７】請求項１〜１６のいずれか１つに記載の
５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体又
はその塩を有効成分として含有する農薬。17. A pesticide containing the 5- (m-cyanobenzylamino) thiazole derivative according to any one of claims 1 to 16 or a salt thereof as an active ingredient.