JP3158905B2 - Oxazoline derivatives, their production method and pesticides for agricultural and horticultural use - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤である
新規なオキサゾリン誘導体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel oxazoline derivative which is an agricultural and horticultural pesticide useful as an insecticide, acaricide, fungicide and the like.

【０００２】[0002]

【従来技術の説明】本発明に近似したオキサゾリン誘導
体としては、次のようなものが知られている。 (1) Pesticide Biochemistry and Physiology 30,190〜
197 には、次式DESCRIPTION OF THE PRIOR ART As oxazoline derivatives similar to the present invention, the following are known. (1) Pesticide Biochemistry and Physiology 30 , 190-
197 contains the following equation:

【０００３】[0003]

【化３】 Embedded image

【０００４】（式中、Ｒはフェニル基，シクロヘキシル
基又はベンジル基を表す。なお、この式で定義したＲ
は、この式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫
剤，殺ダニ剤として有効であることが記載されている。 (2) 特開平５７−５０１９６２号公報には、次式Wherein R represents a phenyl group, a cyclohexyl group or a benzyl group.
Is limited to this equation only. It is described that the compound represented by) is effective as an insecticide and acaricide. (2) JP-A-57-501962 discloses that

【０００５】[0005]

【化４】 Embedded image

【０００６】（式中、Ｒ¹ はヒドロキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜４
個のアルコキシカルボニル基などを表す。 Ｒ² はアリ
ール基などを表す。 なお、この式で定義したＲ¹ 及び
Ｒ² は、この式だけに限定する。）で示される化合物が
医薬品中間体として有効であることが記載されている。 (3) 特開平２−８５２６８号公報には、次式(Wherein R ¹ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxy group;
Represents an alkoxycarbonyl group. R ² represents an aryl group or the like. Note that R ¹ and R ² defined by this equation are limited to this equation only. Is described as being effective as a pharmaceutical intermediate. (3) JP-A-2-85268 discloses that

【０００７】[0007]

【化５】 Embedded image

【０００８】〔式中、Ｘ¹ 及びＸ² は水素原子，アルキ
ル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオロメチ
ル基，又はトリフルオロメトキシ基を表す。 Ｙ¹ 及び
Ｙ² は水素原子，アルキル基，ハロゲン原子などを表
す。 ｎは０又は１を表す。 ただしｎが０であり、か
つＸ¹ 及びＸ² が同時に水素原子のとき、又はｎが１で
あり、かつＸ¹ 及びＸ² が同時に水素原子もしくはハロ
ゲン原子（ヨウ素原子は除く）から選ばれる置換基の任
意の組み合わせであるとき、Ｙ¹ 及びＹ² は水素原子又
はハロゲン原子から選ばれる置換基の任意の組み合わせ
である場合を除く。なお、この式で定義したＸ¹ ，
Ｘ² ，Ｙ¹ ，Ｙ² 及びｎは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効である
ことが記載されている。 (4) 特開平２−３０４０６９号公報には、次式[Wherein, X ¹ and X ² represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group. Y ¹ and Y ² represent a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, or the like. n represents 0 or 1. Provided that when n is 0 and X ¹ and X ² are simultaneously hydrogen atoms, or n is 1 and X ¹ and X ² are simultaneously selected from a hydrogen atom or a halogen atom (excluding an iodine atom) When it is an arbitrary combination of groups, Y ¹ and Y ² exclude the case where it is an arbitrary combination of substituents selected from a hydrogen atom or a halogen atom. Note that X ¹ ,
X ² , Y ¹ , Y ² and n are limited to this equation only. ]
It is described that the compound represented by is effective as an insecticide and acaricide. (4) JP-A-2-304609 discloses the following formula:

【０００９】[0009]

【化６】 Embedded image

【００１０】（式中、Ｘは低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン原子又はＣＦ₃ 基を表す。 Ｙはハロ
ゲン原子などを表す。 ｍ及びｎは０〜２の整数を表
す。 なお、この式で定義したＸ，Ｙ，ｍ及びｎは、こ
の式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫剤，殺
ダニ剤として有効であることが記載されている。 (5) 特開平３−２３２８６７号公報には、次式(In the formula, X represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a CF ₃ group. Y represents a halogen atom. M and n each represent an integer of 0 to 2. X, Y, m and n defined in (1) are limited to this formula only.) Is described as being effective as an insecticide and acaricide. (5) JP-A-3-223867 discloses that

【００１１】[0011]

【化７】 Embedded image

【００１２】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² はハロゲン原子など
を表す。 Ｒ³ は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基を表す。 Ｒ⁴ は炭素数７個
以上のアルキル基，炭素数７個以上のアルコキシ基，ア
ルキルチオ基，低級アルコキシ−低級アルキル基，低級
アルコキシ−低級アルコキシ基，炭素数３個以上のアル
ケニルオキシ基，低級アルキニルオキシ基，トリ（低級
アルキル）シリル基，随時低級アルキル基で置換されて
いてもよいシクロアルキル基又は[Wherein R ¹ and R ² represent a halogen atom or the like. R ³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group. R ⁴ is an alkyl group having 7 or more carbon atoms, an alkoxy group having 7 or more carbon atoms, an alkylthio group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkoxy group, an alkenyloxy group having 3 or more carbon atoms, a lower alkynyl An oxy group, a tri (lower alkyl) silyl group, a cycloalkyl group optionally substituted with a lower alkyl group, or

【００１３】[0013]

【化８】 Embedded image

【００１４】〔式中、Ｂは直接結合，酸素原子，低級ア
ルキレン基，低級アルキレンオキシ基，低級アルキレン
ジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基を表す。
ＱはＣＨ又はＮを表す。 ｎは０〜５の整数であり、ｎ
個の置換基Ｒ⁵ はハロゲン原子，アルキル基，アルコキ
シ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアルコキシ基又は
トリ（低級アルキル）シリル基を表す。 Ａは直接結合
又はアルキレン基を表す。 なお、この式で定義したＲ
¹ 〜Ｒ⁵ ，Ｂ，Ｑ，ｎ及びＡは、この式だけに限定す
る。〕で示される化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効
であることが記載されている。 (6) 特開平４−８９４８４号公報には、次式Wherein B represents a direct bond, an oxygen atom, a lower alkylene group, a lower alkyleneoxy group, a lower alkylenedioxy group or a di (lower alkyl) silyl group.
Q represents CH or N. n is an integer of 0 to 5;
Each substituent R ⁵ represents a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, or a tri (lower alkyl) silyl group. A represents a direct bond or an alkylene group. Note that R defined by this equation
^{1 ~R 5, B, Q,} n and A are limited only to this formula. Is described as being effective as an insecticide and acaricide. (6) JP-A-4-89484 discloses the following formula:

【００１５】[0015]

【化９】 Embedded image

【００１６】（式中、Ｘ¹ は水素原子，フッ素原子，塩
素原子，低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す。
Ｘ² 〜Ｘ⁴ は水素原子，フッ素原子，塩素原子，臭素
原子，低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表す。
Ｘ⁵ は水素原子，フッ素原子，メチル基又はメトキシ基
を表す。 ただし、Ｘ¹ 〜Ｘ⁵ のうちの３つ以上が同時
に水素原子を表すことはない。 Ｙ¹ は水素原子，フッ
素原子又は塩素原子を表す。 Ｙ² はフッ素原子又は塩
素原子を表す。 なお、この式で定義したＸ¹ 〜Ｘ⁵ ，
Ｙ¹ 及びＹ² は、この式だけに限定する。）で示される
化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効であることが記載
されている。 (7) 特開平４−２１７６７３号公報には、次式(In the formula, X ¹ represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group.
X ^{2 to} X ⁴ represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group.
X ⁵ represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a methoxy group. However, three or more of X ^{1 to} X ⁵ do not simultaneously represent a hydrogen atom. Y ¹ represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom. Y ² represents a fluorine atom or a chlorine atom. Note that X ^{1 to} X ⁵ defined by this equation,
Y ¹ and Y ² are limited to this equation only. It is described that the compound represented by) is effective as an insecticide and acaricide. (7) Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-217673 discloses that

【００１７】[0017]

【化１０】 Embedded image

【００１８】（式中、Ｒ¹ はハロゲン，アルキル，トリ
フルオロメチル，アルコキシもしくはチオアルコキシで
置換されていてもよいフェノキシメチルなどを表す。
Ｒ² はハロゲンで置換されていてもよいフェニルなどを
表す。 なお、この式で定義したＲ¹ 及びＲ² は、この
式だけに限定する。）で示される化合物が殺虫剤，殺ダ
ニ剤として有効であることが記載されている。 (8) 特開平５−１０６０号公報には、次式（Ａ）(Wherein R ¹ represents phenoxymethyl which may be substituted by halogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or thioalkoxy, etc.)
R ² represents phenyl which may be substituted with halogen. Note that R ¹ and R ² defined by this equation are limited to this equation only. It is described that the compound represented by) is effective as an insecticide and acaricide. (8) JP-A-5-1060 discloses the following formula (A)

【００１９】[0019]

【化１１】 Embedded image

【００２０】〔式（Ａ）中、Ｘ¹ 及びＸ² は水素原子，
アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオ
ロメチル基，トリフルオロメトキシ基又は式（Ｂ）の基
を表す。 Ｙ¹ 及びＹ² はハロゲン原子などを表す。
なお、この式で定義したＸ¹ ，Ｘ² ，Ｙ¹ 及びＹ² は、
この式だけに限定する。〕 式（Ｂ）：[In the formula (A), X ¹ and X ² represent a hydrogen atom,
Represents an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a group of the formula (B). Y ¹ and Y ² represent a halogen atom or the like.
Note that X ¹ , X ² , Y ¹ and Y ² defined by this equation are:
Limited to this equation only. Formula (B):

【００２１】[0021]

【化１２】 Embedded image

【００２２】〔式（Ｂ）中、Ｍ¹ 及びＭ² は水素原子，
アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，トリフルオ
ロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表す。 Ａは
ＣＨ₂又は窒素原子を表す。 ｎは０又は１を表す。
なお、この式で定義したＭ¹ ，Ｍ² ，Ａ及びｎは、この
式だけに限定する。〕で示される化合物が殺虫剤，殺ダ
ニ剤として有効であることが記載されている。 (9) 特開平５−２７１２０６号公報には、次式（Ｃ）[In the formula (B), M ¹ and M ² represent a hydrogen atom,
Represents an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group. A represents CH ₂ or a nitrogen atom. n represents 0 or 1.
Note that M ¹ , M ² , A and n defined in this equation are limited to this equation only. Is described as being effective as an insecticide and acaricide. (9) JP-A-5-271206 discloses the following formula (C)

【００２３】[0023]

【化１３】 Embedded image

【００２４】〔式（Ｃ）中、Ｒ¹ は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜１６個のアルキル基、炭素数２〜１６
個のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１６個のアルコ
キシ基、炭素数３〜１６個のシクロアルキル基、炭素数
４〜１６個のアルキルシクロアルキル基、炭素数５〜１
６個のシクロアルコキシ基、炭素数５〜１６個のアルコ
キシシクロアルコキシ基、式（Ｄ）基などを表す。 Ｒ
² は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３個のアルキ
ル基、炭素数１〜３個のアルコキシ基、炭素数１〜３個
のアルキルチオ基を表し；ｐは１〜４の整数を表す。
Ｒ³ は水素原子などを表す。 Ｒ⁴ は式（Ｅ）基を表
す。 なお、この式で定義したＲ¹ 〜Ｒ⁴ 及びｐは、こ
の式だけに限定する。〕 式（Ｄ）[In the formula (C), R ¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, and 2 to 16 carbon atoms.
Alkoxyalkyl groups, alkoxy groups having 1 to 16 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 16 carbon atoms, alkylcycloalkyl groups having 4 to 16 carbon atoms, 5-1 carbon atoms
It represents 6 cycloalkoxy groups, an alkoxycycloalkoxy group having 5 to 16 carbon atoms, a group of the formula (D) and the like. R
² represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms; p represents an integer of 1 to 4;
R ³ represents a hydrogen atom or the like. R ⁴ represents a group of the formula (E). Note that R ^{1 to} R ⁴ and p defined by this equation are limited to this equation only. Formula (D)

【００２５】[0025]

【化１４】 Embedded image

【００２６】〔式（Ｄ）中、Ｒ⁵ は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８個のアルキル基、炭素数２〜８個の
アルコキシアルキル基、炭素数１〜８個のアルコキシ
基、炭素数１〜８個のアルキルチオ基を表す。 Ｘは単
結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基又はメチレンオ
キシ基（−ＣＨ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −）を表す。 ｑは
１〜５の整数を表す。 Ｙはメチン基（−ＣＨ＝）又は
窒素原子（−Ｎ＝）を表す。 なお、この式で定義した
Ｒ⁵ ，Ｘ，Ｙ及びｑは、この式だけに限定する。〕 式（Ｅ）[In the formula (D), R ⁵ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, Represents an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms. X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a methylene group or a methyleneoxy group (—CH ₂ O—, —OCH ₂ —). q represents an integer of 1 to 5. Y represents a methine group (-CH =) or a nitrogen atom (-N =). Note that R ⁵ , X, Y and q defined by this equation are limited to this equation only. Formula (E)

【００２７】[0027]

【化１５】 Embedded image

【００２８】〔式（Ｅ）中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜３個のアルキル基又は炭素数
１〜３個のアルコキシ基を表す。 なお、この式で定義
したＲ ⁶ 及びＲ⁷ は、この式だけに限定する。〕で示さ
れる化合物が殺虫剤，殺ダニ剤として有効であることが
記載されている。 (10)特開平６−４８９０７号公報には、次式（Ｆ）[In the formula (E), R⁶And R⁷Is a hydrogen atom,
Halogen atom, alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or carbon number
Represents 1 to 3 alkoxy groups. Note that this expression defines
R ⁶And R⁷Is limited to this equation only. ]
Compounds are effective as insecticides and acaricides
Has been described. (10) JP-A-6-48907 discloses the following formula (F)

【００２９】[0029]

【化１６】 Embedded image

【００３０】〔式（Ｆ）中、Ｒ¹ 及びＲ² はハロゲン原
子などを表す。 Ｒ³ 及びＲ⁴ は水素原子、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
炭素数１〜２０個のアルキル基、炭素数１〜２０個のア
ルコキシ基、炭素数１〜２０個のアルキルチオ基、低級
アルコキシ−低級アルキル基、低級アルコキシ−低級ア
ルコキシ基、炭素数３個以上のアルケニルオキシ基、低
級アルキニルオキシ基、トリ（低級アルキル）シリル
基、シクロアルキル基又は式（Ｇ）の基を表す。Ａは直
接結合又は低級アルキレン基を表す。 なお、この式で
定義したＲ¹ 〜Ｒ ⁴ 及びＡは、この式だけに限定す
る。〕 式（Ｇ）：[In the formula (F), R¹And R^TwoIs a halogen field
Represents a child, etc. R^ThreeAnd R^FourIs a hydrogen atom, a halogen atom
Trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group,
An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
Lucoxy group, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, lower
Alkoxy-lower alkyl group, lower alkoxy-lower alkyl
Alkoxy group, alkenyloxy group having 3 or more carbon atoms, low
Lower alkynyloxy group, tri (lower alkyl) silyl
Represents a group, a cycloalkyl group or a group of the formula (G). A is straight
It represents a tangent bond or a lower alkylene group. Note that in this equation
R defined¹~ R ^FourAnd A are limited to this formula only
You. Formula (G):

【００３１】[0031]

【化１７】 Embedded image

【００３２】〔式（Ｇ）中、Ｂは直接結合，酸素原子，
低級アルキレン基，低級アルキレンオキシ基，低級アル
キレンジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基表
し；ＱはＣＨ又は窒素原子を表す。 ｎは０〜５の整数
を表す。 Ｒ⁵ はハロゲン原子，低級アルキル基，低級
アルコキシ基，低級ハロアルキル基，低級ハロアルコキ
シ基又はトリ（低級アルキル）シリル基を表す。 な
お、この式で定義したＢ，Ｑ，Ｒ⁵ 及びｎは、この式だ
けに限定する。〕で示される化合物がダニ防除剤として
有効であることが記載されている。[In the formula (G), B represents a direct bond, an oxygen atom,
Represents a lower alkylene group, a lower alkyleneoxy group, a lower alkylenedioxy group or a di (lower alkyl) silyl group; Q represents CH or a nitrogen atom. n represents the integer of 0-5. R ⁵ represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group or a tri (lower alkyl) silyl group. Note that B, Q, R ⁵ and n defined in this equation are limited to this equation only. Is described as being effective as a tick control agent.

【００３３】しかしながら、本発明のようなオキサゾリ
ン環の４−位がエチレン以上のアルキレン鎖を有するフ
ェノキシアルキル基で置換されたオキサゾリン誘導体の
開示は認められない。従って、本発明のオキサゾリン誘
導体は新規化合物であることから、殺虫剤，殺ダニ剤，
殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除活性を
有することについても知られていない。However, there is no disclosure of an oxazoline derivative in which the 4-position of the oxazoline ring is substituted with a phenoxyalkyl group having an alkylene chain of ethylene or more as in the present invention. Therefore, since the oxazoline derivative of the present invention is a novel compound, it can be used as an insecticide, acaricide,
It is not known that it has a pest control activity for agricultural and horticultural use useful as a fungicide and the like.

【００３４】[0034]

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なオキ
サゾリン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする殺
虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有
害生物防除剤を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel oxazoline derivative, a process for producing the same, and a pesticidal composition for agricultural and horticultural use which is useful as an insecticide, acaricide, fungicide and the like. To provide.

【００３５】[0035]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なオキサゾリン
誘導体が殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農
園芸用の有害生物防除剤として顕著な防除活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は次の通りである。第１の発明は、次式（１）：Means for Solving the Problems The present inventors have studied to solve the above-mentioned problems, and as a result, it has been found that a novel oxazoline derivative is useful as a pesticide, acaricide, fungicide and the like for agricultural and horticultural use. The present inventors have found that they have a remarkable controlling activity as a biological control agent, and have completed the present invention. That is, the present invention is as follows. According to a first aspect, the following formula (1):

【００３６】[0036]

【化１８】 Embedded image

【００３７】（式中、Ｒ¹ はハロゲン原子、水素原子、
炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数１〜８個のアル
コキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１
〜４個のハロアルコキシ基、非置換又は置換基としてハ
ロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしく
は炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を有するフェニル
基、非置換又は置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜
４個のハロアルキル基，もしくは炭素数１〜４個のハロ
アルコキシ基を有するフェノキシ基、非置換又は置換基
としてハロゲン原子を有するベンジル基、非置換又は置
換基としてハロゲン原子を有するベンジルオキシ基、非
置換又は置換基として炭素数１〜４個のハロアルキル
基，もしくはハロゲン原子を有するピリジルオキシ基、
非置換又は置換基としてハロゲン原子を有するピリジル
メチルオキシ基、炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換
された炭素数１〜４個のアルキル基、ニトロ基、シアノ
メチルオキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、炭素数１〜４個のアルキルスルホニルオ
キシ基、或いは炭素数１〜４個のアルキルチオ基を表
す。 Ｒ² は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４個
のアルキル基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素
数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキル
チオ基、或いは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を表
す。 Ｒ¹ とＲ² とで１もしくは２個のメチル基で置換
されていてもよい酸素原子と共に飽和の６員環又は不飽
和の６員環を形成することもできる。 Ｒ³ は水素原
子、ハロゲン原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ
基を表す。 Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜４個のアルキ
ル基、或いはハロゲン原子を表す。 Ｒ⁵ は水素原子、
ハロゲン原子、或いは炭素数１〜６個のアルキル基を表
す。 Ｘ¹ はハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、或いは炭素数１
〜４個のアルコキシ基を表す。 Ｘ² はハロゲン原子、
水素原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を表
す。 Ｘ³ は水素原子、或いはハロゲン原子を表す。ｎ
は２〜５の整数を表す。）で示されるオキサゾリン誘導
体に関するものである。第２の発明は、次式（２）：(Wherein R ¹ is a halogen atom, a hydrogen atom,
C1-C10 alkyl group, C1-C8 alkoxy group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C1
A halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group having a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom as an unsubstituted or substituted group; Atom, carbon number 1
A phenoxy group having 4 haloalkyl groups or a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group having a halogen atom as an unsubstituted or substituted group, a benzyloxy group having a halogen atom as an unsubstituted or substituted group, A pyridyloxy group having a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom as a substituent or a substituent,
A pyridylmethyloxy group having a halogen atom as an unsubstituted or substituted group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a cyanomethyloxy group, It represents four haloalkylsulfonyloxy groups, an alkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. R ² is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or Represents a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. R ¹ and R ² may form a saturated 6-membered ring or an unsaturated 6-membered ring together with an oxygen atom which may be substituted by one or two methyl groups. R ³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. R ⁴ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom. R ⁵ is a hydrogen atom,
Represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. X ¹ is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1
Represents up to 4 alkoxy groups. X ² is a halogen atom,
Represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. X ³ represents a hydrogen atom or a halogen atom. n
Represents an integer of 2 to 5. )). The second invention provides the following formula (2):

【００３８】[0038]

【化１９】 Embedded image

【００３９】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ 及びｎ
は、請求項１の記載と同義である。 Ｙは、ハロゲン原
子を表す。）で示されるアミドエチルハライド誘導体に
関するものである。第３の発明は、前記の式（２）で示
されるアミドエチルハライド誘導体を、アルカリで処理
して環化させることを特徴とする前記の式（１）で示さ
れるオキサゾリン誘導体の製法に関するものである。第
４の発明は、前記の式（１）で示されるオキサゾリン誘
導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関す
るものである。Wherein R ¹ -R ⁴ , X ¹ -X ³ and n
Has the same meaning as in claim 1. Y represents a halogen atom. )). The third invention relates to a method for producing an oxazoline derivative represented by the above formula (1), wherein the amide ethyl halide derivative represented by the above formula (2) is treated with an alkali to cyclize the derivative. is there. The fourth invention relates to a pesticide for agricultural and horticultural use containing the oxazoline derivative represented by the above formula (1) as an active ingredient.

【００４０】以下、本発明について詳細に説明する。目的化合物及び原料化合物について 前記の式（１）で示されるオキサゾリン誘導体〔化合物
（１）〕，原料化合物（２）などで表したＲ¹ 〜Ｒ⁵ ，
Ｘ¹ 〜Ｘ³ ，ｎ及びＹは、次の通りである。Hereinafter, the present invention will be described in detail. For the target compound and the starting compound, R ^{1 to} R ⁵ represented by the oxazoline derivative [compound (1)] represented by the above formula (1), the starting compound (2), etc.
X ^{1 to} X ³ , n and Y are as follows.

【００４１】〔Ｒ¹ 〕Ｒ¹ としては、ハロゲン原子、水
素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数１〜８
個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、
炭素数１〜４個のハロアルコキシ基、フェニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ピリジルオ
キシ基、ピリジルメチルオキシ基、アルコキシ基で置換
されたアルキル基、ニトロ基、シアノメチルオキシ基、
炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭
素数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１
〜４個のアルキルチオ基などを挙げることができる。[R ¹ ] R ¹ represents a halogen atom, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
Alkoxy groups, haloalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms,
A haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, a benzyl group, a benzyloxy group, a pyridyloxy group, a pyridylmethyloxy group, an alkyl group substituted with an alkoxy group, a nitro group, a cyanomethyloxy group,
Haloalkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, 1 carbon atom
And up to 4 alkylthio groups.

【００４２】ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができ
る。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは炭素数が１〜８個のも
のであり；さらに好ましくは炭素数が１〜６個のもので
ある。Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom and a fluorine atom. Examples of the alkyl group include linear or branched ones; preferably those having 1 to 8 carbon atoms; and more preferably those having 1 to 6 carbon atoms.

【００４３】アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくは炭素数が１
〜６個のものであり；さらに好ましくは炭素数が４〜６
個のものである。ハロアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは炭素
数が１〜４個であり、ハロゲン原子がフッ素原子のもの
がよく；さらに好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。The alkoxy group may be a straight-chain or branched one; preferably, it has 1 carbon atom.
~ 6; more preferably 4 ~ 6 carbon atoms
Individual. Examples of the haloalkyl group include linear or branched ones; preferably those having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom having a fluorine atom; more preferably a trifluoromethyl group. is there.

【００４４】ハロアルコキシ基としては、炭素数が１〜
４個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくはトリフルオロメトキシ基、ブロモジフル
オロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキ
シ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポ
キシ基である。The haloalkoxy group has 1 to 1 carbon atoms.
There can be mentioned four straight or branched ones; preferably trifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2-chloro-1,1 , 2-trifluoroethoxy group and 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy group.

【００４５】フェニル基としては、非置換のもの又は置
換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアルキ
ル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を有
するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原子
としては、好ましくは塩素原子であり；ハロアルキル基
としては、好ましくはトリフルオロメチル基であり；ハ
ロアルコキシ基としては、好ましくはトリフルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ基である。そして、これらの
置換基の位置は特に限定されないが；ハロアルキル基及
びハロアルコキシ基の場合には、好ましくは４−位であ
る。Examples of the phenyl group include an unsubstituted one and a phenyl group having a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. The halogen atom for the substituent is preferably a chlorine atom; the haloalkyl group is preferably a trifluoromethyl group; and the haloalkoxy group is preferably a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a 2-chloro- 1,1,
2-trifluoroethoxy group. And the position of these substituents is not particularly limited; in the case of a haloalkyl group and a haloalkoxy group, it is preferably the 4-position.

【００４６】フェノキシ基としては、非置換のもの又は
置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロアル
キル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を
有するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原
子としては、好ましくは塩素原子，フッ素原子であり；
ハロアルキル基としては、好ましくはトリフルオロメチ
ル基であり；ハロアルコキシ基としては、好ましくはト
リフルオロメトキシ基である。そして、これらの置換基
の位置は特に限定されないが、；ハロアルキル基及びハ
ロアルコキシ基の場合には、好ましくは４−位である。Examples of the phenoxy group include an unsubstituted group and a group having a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. The halogen atom for the substituent is preferably a chlorine atom or a fluorine atom;
A haloalkyl group is preferably a trifluoromethyl group; a haloalkoxy group is preferably a trifluoromethoxy group. The position of these substituents is not particularly limited; however, in the case of a haloalkyl group and a haloalkoxy group, the position is preferably the 4-position.

【００４７】ベンジル基としては、非置換のもの又は置
換基としてハロゲン原子を有するものを挙げることがで
きる。置換基のハロゲン原子としては、好ましくは塩素
原子である。そして、この置換基の位置は特に限定され
ないが、好ましくは４−位である。ベンジルオキシ基と
しては、非置換のもの又は置換基としてハロゲン原子を
有するものを挙げることができる。置換基のハロゲン原
子としては、好ましくは塩素原子である。そして、この
置換基の位置は特に限定されないが、好ましくは４−位
である。Examples of the benzyl group include an unsubstituted group and a benzyl group having a halogen atom as a substituent. The halogen atom for the substituent is preferably a chlorine atom. The position of the substituent is not particularly limited, but is preferably the 4-position. Examples of the benzyloxy group include an unsubstituted group and a benzyloxy group having a halogen atom as a substituent. The halogen atom for the substituent is preferably a chlorine atom. The position of the substituent is not particularly limited, but is preferably the 4-position.

【００４８】ピリジルオキシ基としては、非置換のもの
又は置換基として炭素数１〜４個のハロアルキル基，も
しくはハロゲン原子を有するものを挙げることができ
る。置換基のハロアルキル基としては、好ましくはトリ
フルオロメチル基であり；ハロゲン原子としては、塩素
原子である。そして、この置換基の位置は特に限定され
ないが、ピリド−２−イルオキシ基の場合、好ましくは
ハロアルキル基の場合には５−位であり；ハロゲン原子
の場合には３−位である。ピリジルメチルオキシ基とし
ては、非置換のもの又は置換基としてハロゲン原子を有
するものを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素原子である。そして、この置換基の位置は特に
限定されないが、ピリド−３−イルメチルオキシ基の場
合、好ましくは６−位である。Examples of the pyridyloxy group include an unsubstituted group and a group having a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom as a substituent. The haloalkyl group for the substituent is preferably a trifluoromethyl group; the halogen atom is a chlorine atom. The position of the substituent is not particularly limited, but in the case of a pyrid-2-yloxy group, preferably the 5-position in the case of a haloalkyl group; and the 3-position in the case of a halogen atom. Examples of the pyridylmethyloxy group include an unsubstituted group and a group having a halogen atom as a substituent. The halogen atom is a chlorine atom. The position of this substituent is not particularly limited, but in the case of a pyrid-3-ylmethyloxy group, it is preferably at the 6-position.

【００４９】アルコキシ基で置換されたアルキル基とし
ては、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で置換された直
鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることができる。置
換基のアルコキシ基としては、炭素数１〜４個のものを
挙げることができるが、好ましくは炭素数１〜２個のも
の、さらに好ましくはエトキシ基であり；置換基を有す
るアルキル基としては、炭素数１〜４個のアルキル基を
挙げることができるが、好ましくはエチル基である。そ
して、最も好ましいアルコキシ基で置換されたアルキル
基としては、２−エトキシエチル基などを挙げることが
できる。ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。アル
キルチオ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくはメチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基である。Examples of the alkyl group substituted with an alkoxy group include a linear or branched alkyl group substituted with a linear or branched alkoxy group. Examples of the alkoxy group for the substituent include those having 1 to 4 carbon atoms, preferably those having 1 to 2 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group; And an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group. The most preferred alkyl group substituted with an alkoxy group includes a 2-ethoxyethyl group. The haloalkylsulfonyloxy group may be straight-chain or branched; preferably, it is trifluoromethylsulfonyloxy. Examples of the alkylthio group include a linear or branched one; preferably, a methylthio group and an n-propylthio group.

【００５０】〔Ｒ² 〕Ｒ² としては、水素原子，ハロゲ
ン原子，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個
のハロアルキル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭
素数１〜４個のアルキルチオ基，炭素数１〜４個のハロ
アルコキシ基などを挙げることができる。ハロゲン原子
としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原
子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原子，
フッ素原子である。アルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメチル
基である。ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくはトリフルオ
ロメチル基である。アルコキシ基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメト
キシ基である。アルキルチオ基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；好ましくはプロピ
ルチオ基である。ハロアルコキシ基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはト
リフルオロメトキシ基である。[R ² ] R ² is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Examples thereof include 1 to 4 alkylthio groups and haloalkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a fluorine atom;
It is a fluorine atom. Alkyl groups can include straight or branched ones; preferably a methyl group. Haloalkyl groups can include straight or branched ones; preferably trifluoromethyl groups. Alkoxy groups can be straight or branched; preferably methoxy groups. Alkylthio groups include linear or branched ones; preferably a propylthio group. Haloalkoxy groups can include straight or branched ones; preferably a trifluoromethoxy group.

【００５１】〔Ｒ¹ ＆Ｒ² 〕Ｒ¹ とＲ² とで、例えば、
−ＯＣ（ＣＨ₃ ）₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ ₂ Ｃ
（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−などの
酸素原子を有していてもよい飽和又は不飽和の６員環を
形成することができ、その環の置換基として１もしくは
２個のメチル基を有していてもよい。 〔Ｒ³ 〕Ｒ³ としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素
数１〜４個のアルコキシ基などを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ましく
は塩素原子，フッ素原子である。アルコキシ基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはメトキシ基である。[R¹& R^Two] R¹And R^TwoAnd, for example,
-OC (CH_Three)_TwoCH_TwoCH_Two-, -CH_TwoCH _TwoC
(CH_Three)_TwoO-, -CH = CH-CH = CH-, etc.
A saturated or unsaturated 6-membered ring which may have an oxygen atom
And may have 1 or
It may have two methyl groups. [R^Three] R^ThreeInclude hydrogen atom, halogen atom, carbon
Examples thereof include an alkoxy group having 1 to 4 atoms.
Halogen atoms include chlorine, iodine and bromine atoms.
And fluorine atom, etc .;
Is a chlorine atom or a fluorine atom. As an alkoxy group
Can be straight-chain or branched;
Preferably it is a methoxy group.

【００５２】〔Ｒ⁴ 〕Ｒ⁴ としては、水素原子，炭素数
１〜４個のアルキル基，ハロゲン原子などを挙げること
ができる。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくはメチル基であ
る。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ま
しくは塩素原子，フッ素原子である。[R ⁴ ] Examples of R ⁴ include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom. Alkyl groups can include straight or branched ones; preferably a methyl group. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like; preferably a chlorine atom and a fluorine atom.

【００５３】〔Ｒ⁵ 〕Ｒ⁵ としては、水素原子，ハロゲ
ン原子，炭素数１〜６個のアルキル基などを挙げること
ができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原
子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子である。アルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは炭素数が１〜４のものであり；さら
に好ましくはメチル基，t-ブチル基である。[R ⁵ ] Examples of R ⁵ include a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like; preferably a chlorine atom and a fluorine atom. Examples of the alkyl group include linear or branched alkyl groups; preferably those having 1 to 4 carbon atoms; and more preferably methyl groups and t-butyl groups.

【００５４】〔Ｘ¹ 〕Ｘ¹ としては、ハロゲン原子，炭
素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個のハロアル
キル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基などを挙げるこ
とができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子，臭素原子であ
る。アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくはメチル基である。ハロ
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメトキシ基である。[X ¹ ] X ¹ includes a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. . Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like; preferably a chlorine atom, a fluorine atom and a bromine atom. Alkyl groups can include straight or branched ones; preferably a methyl group. Haloalkyl groups can include straight or branched ones; preferably trifluoromethyl groups. Alkoxy groups can be straight or branched; preferably methoxy groups.

【００５５】〔Ｘ² 〕Ｘ² としては、ハロゲン原子，水
素原子，炭素数１〜４個のアルコキシ基などを挙げるこ
とができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは塩素原子，フッ素原子である。アルコキ
シ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることが
できるが；好ましくはメトキシ基である。[X ² ] X ² includes a halogen atom, a hydrogen atom and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like; preferably a chlorine atom and a fluorine atom. Alkoxy groups can be straight or branched; preferably methoxy groups.

【００５６】〔Ｘ³ 〕Ｘ³ としては、水素原子，ハロゲ
ン原子などを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；好ましくは塩素原子，フッ素
原子である。そして、これらの置換基の位置は特に限定
されないが；好ましくは４−位である。 〔ｎ〕ｎとしては、２〜５の整数を挙げることができる
が；好ましくは２又は３である。 〔Ｙ〕Ｙとしては、ハロゲン原子を挙げることができ
る。[X ³ ] Examples of X ³ include a hydrogen atom and a halogen atom. Examples of the halogen atom include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like; preferably a chlorine atom and a fluorine atom. The position of these substituents is not particularly limited; however, it is preferably the 4-position. [N] n can be an integer of 2 to 5; preferably 2 or 3. [Y] Examples of Y include a halogen atom.

【００５７】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² 〜
Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (2) Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (3) Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、ｎが３である化合物。 (4) Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２で
ある化合物。 (5) Ｒ¹ が炭素数１〜１０個のアルキル基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (6) Ｒ¹ が炭素数１〜８個のアルコキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (7) Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化
合物。As the compound (1), compounds obtained by combining the above-mentioned various substituents can be mentioned, and preferable compounds from the viewpoint of drug efficacy are as follows. (1) R ¹ , X ¹ and X ² are halogen atoms, and R ² to
A compound wherein R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom and n is 2. (2) R ^{1 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and X ¹ and X
^A compound wherein ² is a halogen atom and n is 2. (3) R ^{1 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and X ¹ and X
^A compound in which ² is a halogen atom and n is 3. (4) R ¹ , R ³ , X ¹ and X ² are halogen atoms,
A compound wherein R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom and n is 2. (5) R ¹ is 1 to 10 alkyl group carbon atoms, R ²
To R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² is a halogen atom, compounds wherein n is 2. (6) R ¹ is 1-8 alkoxy group having a carbon number, R ²
To R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² is a halogen atom, compounds wherein n is 2. (7) R ¹ , R ² , X ¹ and X ² are halogen atoms,
A compound wherein R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom and n is 2.

【００５８】(8) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル
基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹
及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (9) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² が
ハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (10)Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水
素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎ
が２である化合物。 (11)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が
水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
ｎが２である化合物。 (12)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が
水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子で
あり、Ｒ⁴ が炭素数１〜８個のアルキル基であり、ｎが
２である化合物。 (13)Ｒ¹ がベンジル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水
素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎ
が２である化合物。 (14)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換された
炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ
³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であ
り、ｎが２である化合物。(8) R ¹ is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and X ¹
And compounds wherein X ² is a halogen atom and n is 2. (9) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom, X ¹ and X ² are a halogen atom, and n is 2. (10) R ¹ is a phenyl group, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, n
Is 2. (11) R ¹ is a phenoxy group, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms,
A compound wherein n is 2. (12) R ¹ is a phenoxy group, R ² , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, R ³ , X ¹ and X ² are halogen atoms, and R ⁴ is alkyl having 1 to 8 carbon atoms. A compound wherein n is 2. (13) R ¹ is a benzyl group, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, n
Is 2. (14) R ¹ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R ^{2 to} R ⁵ and X
^A compound in which ³ is a hydrogen atom, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2.

【００５９】(15)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (16)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹
及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＸ³ が
水素原子であり、ｎが２である化合物。 (17)Ｒ¹ がピリジルオキシ基であり、Ｒ² ，Ｘ¹ 及びＸ
² がハロゲン原子であり、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原
子であり、ｎが２である化合物。 (18)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 及び
Ｘ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (19)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ² ，Ｘ¹ 及び
Ｘ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (20)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ³ , Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ² ，Ｒ⁵ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (21)Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、ｎが２で
ある化合物。[0059] (15) R ¹ is a pyridyloxy group, R ²
To R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² is a halogen atom, compounds wherein n is 2. (16) R ¹ is a pyridyloxy group, R ² , R ⁵ , X ¹
And X ² is a halogen atom, R ³ , R ⁴ and X ³ are hydrogen atoms and n is 2. (17) R ¹ is a pyridyloxy group, and R ² , X ¹ and X
^A compound wherein ² is a halogen atom, R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and n is 2. (18) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
Compounds wherein R ^{2 to} R ⁴ and X ³ are hydrogen atoms, R ⁵ , X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2. (19) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound in which R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom, R ² , X ¹ and X ² are a halogen atom, and n is 2. (20) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
R ³ , R ⁴ and X ³ are hydrogen atoms, and R ² , R ⁵ , X
^A compound wherein ¹ and X ² are a halogen atom and n is 2. (21) R ¹ , R ³ , X ¹ and X ² are a halogen atom,
A compound wherein R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom and n is 2.

【００６０】(22)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル
基であり、Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³が水素原子であ
り、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２
である化合物。 (23)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (24)Ｒ¹ がフェノキシ基であり、Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及び
Ｘ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン
原子であり、ｎが２である化合物。 (25)Ｒ¹ が炭素数１〜１０個のアルキル基であり、
Ｒ² ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ ，Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (26)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ
² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハ
ロゲン原子であり、ｎが３である化合物。 (27)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ
² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハ
ロゲン原子であり、ｎが５である化合物。 (28)Ｒ¹ がフェニル基であり、Ｒ² が炭素数１〜４個の
アルキル基であり、Ｒ⁵が炭素数１〜４個のアルキル基
であり、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及
びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。(22) R ¹ is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and R ³ , X ¹ and X ² are halogen atoms. Yes, n is 2
A compound that is (23) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and R ³ , X
^A compound wherein ¹ and X ² are a halogen atom and n is 2. (24) The compound wherein R ¹ is a phenoxy group, R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, R ³ , X ¹ and X ² are halogen atoms and n is 2. (25) R ¹ is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
R ² , R ⁴ , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and R ³ , X
^A compound wherein ¹ and X ² are a halogen atom and n is 2. (26) R ¹ is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
^A compound in which ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 3. (27) R ¹ is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
^A compound in which ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 5. (28) R ¹ is a phenyl group, R ² is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ⁵ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ³ , R ⁴ and X ³ are A compound in which X ¹ and X ² are a hydrogen atom, and n is 2.

【００６１】(29)Ｒ¹ がベンジルオキシ基であり、Ｒ²
〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロ
ゲン原子であり、ｎが２である化合物。 (30)Ｒ¹ がピリジルメチルオキシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵
及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (31)Ｒ¹ がニトロ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素
原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが
２である化合物。 (32)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオ
キシ基であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、
Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である化合
物。 (33)Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² が
炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及
びＸ³ が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (34)Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² ，
Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ³ が炭素数１
〜４個のアルコキシ基であり、ｎが２である化合物。 (35)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキルチオ基であり、Ｘ
¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³
が水素原子であり、ｎが２である化合物。(29) R ¹ is a benzyloxy group and R ²
To R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² is a halogen atom, compounds wherein n is 2. (30) R ¹ is a pyridylmethyloxy group, and R ^{2 to} R ⁵
And X ³ is a hydrogen atom, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2. (31) The compound wherein R ¹ is a nitro group, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2. (32) R ¹ is a haloalkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms,
A compound wherein X ¹ and X ² are a halogen atom and n is 2. (33) R ¹ , X ¹ and X ² are halogen atoms, R ² is a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and n is 2 Certain compounds. (34) R ¹ , X ¹ and X ² are halogen atoms, and R ² ,
R ⁴ , R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and R ³ has 1 carbon atom
A compound having 4 to 4 alkoxy groups, wherein n is 2. (35) R ¹ is an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms;
¹ and X ² are halogen atoms, and R ^{2 to} R ⁵ and X ³
Is a hydrogen atom and n is 2.

【００６２】(36)Ｒ¹ ，Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子
であり、Ｒ² が炭素数１〜４個のアルキルチオ基であ
り、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子であり、ｎが２である
化合物。 (37)Ｒ¹ とＲ² とで酸素原子を有していてもよい飽和又
は不飽和の６員環を形成し、その環の置換基として１も
しくは２個のメチル基を有していてもよく、Ｒ³ 〜Ｒ⁵
及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (38)Ｒ¹ 〜Ｒ³ ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 及びＸ² がハロゲン原子で
あり、Ｒ⁴ は炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｘ³
が水素原子であり、ｎが２である化合物。 (39)Ｒ¹ は炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁵ ，Ｘ¹及びＸ² がハロゲン原子であ
り、Ｒ⁴ は炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｘ³ が
水素原子であり、ｎが２である化合物。 (40)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ が炭素数１
〜４個のハロアルキル基であり、Ｘ² がハロゲン原子で
あり、ｎが２である化合物。 (41)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ² が水素原子であり、Ｘ¹ 炭素数１〜
４個のアルキル基であり、Ｘ³ がハロゲン原子であり、
ｎが２である化合物。 (42)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ が水素原子であり、Ｘ¹ 〜Ｘ³ がハロゲン原
子であり、ｎが２である化合物。 (43)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ² が
炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、ｎが２である化
合物。 (44)Ｒ¹ が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ² 〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³が水素原子であり、Ｘ¹ が炭素
数１〜４個のアルキル基であり、ｎが２である化合物。 (45)Ｒ¹ ，Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のハロアルコキシキ基であり、Ｘ¹ 及
びＸ² はハロゲン原子であり、ｎが２である化合物。(36) R ¹ , R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, R ² is an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, n Is 2. (37) R ¹ and R ² may form a saturated or unsaturated 6-membered ring which may have an oxygen atom, and may have 1 or 2 methyl groups as a substituent of the ring. well, R ³ ~R ⁵
And X ³ is a hydrogen atom, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2. (38) R ^{1 to} R ³ , R ⁵ , X ¹ and X ² are halogen atoms, R ⁴ is an alkyl group having 1 to ⁴ carbon atoms, and X ³
Is a hydrogen atom and n is 2. (39) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound in which R ² , R ³ , R ⁵ , X ¹ and X ² are a halogen atom, R ⁴ is an alkyl group having 1 to ⁴ carbon atoms, X ³ is a hydrogen atom, and n is 2. (40) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and X ¹ has ¹ carbon atom.
A compound having 4 to 4 haloalkyl groups, wherein X ² is a halogen atom and n is 2. (41) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
R ^{2 to} R ⁵ and X ² are hydrogen atoms, and X ¹ has 1 to ¹ carbon atoms.
4 alkyl groups, X ³ is a halogen atom,
A compound wherein n is 2. (42) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein R ^{2 to} R ⁵ are hydrogen atoms, X ^{1 to} X ³ are halogen atoms, and n is 2. (43) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound in which R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are a hydrogen atom, X ¹ and X ² are an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 2. (44) R ¹ is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein R ^{2 to} R ⁵ and X ^{1 to} X ³ are hydrogen atoms, X ¹ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 2. (45) R ¹ , R ^{3 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, and R ²
Is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, X ¹ and X ² are halogen atoms, and n is 2.

【００６３】これらの好ましい組み合わせからなる(1)
〜(45)で示した化合物（１）のＲ¹〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³
及びｎとしては、前記の好ましいもの、さらに好ましい
ものを例示することができる。これらの具体的な化合物
（１）としては、後述の表１〜１４中に記載した化合物
１〜１５，１７〜１９，２１〜２７，３１〜３５，３７
〜４０，４２〜４４，４９〜６１，６３〜６５，６８〜
７３，７５，７７，７９，８２〜１０４，１０６を挙げ
ることができる。The preferred combination (1)
R ^{1 to} R ⁵ , X ^{1 to} X ^{3 of} the compound (1) represented by (45)
And n are the above-mentioned preferable ones and further preferable ones. Specific examples of these compounds (1) include compounds 1 to 15, 17 to 19, 21 to 27, 31 to 35, and 37 described in Tables 1 to 14 described below.
~ 40,42 ~ 44,49 ~ 61,63 ~ 65,68 ~
73, 75, 77, 79, 82 to 104, 106.

【００６４】化合物（１）は、以下に示す方法によって
合成することができる。化合物（２）の合成 化合物（２）の合成は、次に示すように、化合物（３）
とチオニルハライド（ＳＯＹ₂ ）とを、溶媒中又は無溶
媒で反応させることによって製造することができるが；
反応を促進させるためには、加熱下に反応させることが
好ましい。Compound (1) can be synthesized by the following method. Synthesis of Compound (2) Compound (2) was synthesized as shown below.
And thionyl halide (SOY ₂ ) in a solvent or in the absence of a solvent;
In order to accelerate the reaction, the reaction is preferably performed under heating.

【００６５】[0065]

【化２０】 Embedded image

【００６６】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ ，ｎ及び
Ｙは前記の記載と同義である。） 溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、塩素化された又はされていない
芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類（ベンゼン，トル
エン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リ
グロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，ト
リクロルエチレン，シクロヘキサンなど）、エーテル類
（ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサン
など）、前記溶媒の混合物などを挙げることができる。(Wherein R ^{1 to} R ⁵ , X ^{1 to} X ³ , n and Y have the same meanings as described above). The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction. For example, chlorinated or unaromatic aromatic, aliphatic and alicyclic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, methyl naphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride , Chloroform, dichloroethane, trichloroethylene, cyclohexane, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), and mixtures of the above solvents.

【００６７】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（３）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが；好ましくは化合物（３）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。チオニルハライドは、市販品を使用することが
できる。チオニルハライドの使用量は、化合物（３）に
対して１〜５倍モルであるが；好ましくは１．１〜２倍
モルである。The amount of the solvent used can be such that the concentration of compound (3) is in the range of 5 to 80% by weight; preferably, compound (3) is used.
Is preferably used in such a manner that the concentration thereof becomes 10 to 70% by weight. As the thionyl halide, a commercially available product can be used. The amount of the thionyl halide to be used is 1 to 5 moles relative to compound (3); preferably, it is 1.1 to 2 moles.

【００６８】反応温度は、特に限定されないが、氷冷温
度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好
ましくは５０〜８０℃がよい。反応時間は、前記の濃
度，温度によって変化するが；通常０．３〜２時間で行
うことができる。以上のようにして製造された化合物
（２）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（２）を化合物（１）の合成原料として用いる場
合には、前記の化合物（２）の合成反応が終了後、後処
理を行わずにそのまま使用することができる。The reaction temperature is not particularly limited, but is in the range of from the ice cooling temperature to the boiling point of the solvent to be used or lower; preferably 50 to 80 ° C. The reaction time varies depending on the above-mentioned concentration and temperature; it can be usually carried out for 0.3 to 2 hours. After completion of the reaction, the compound (2) produced as described above is subjected to ordinary post-treatments such as extraction, concentration and filtration, and if necessary, appropriately purified by known means such as recrystallization and various types of chromatography. can do.
When the compound (2) is used as a raw material for synthesizing the compound (1), the compound (2) can be used as it is without post-treatment after completion of the synthesis reaction.

【００６９】化合物（２）としては、後述の表１〜１４
中に示した各化合物に対応した各置換基を有するものを
挙げることができる〔化合物１〜１０６に対応した各置
換基を有する化合物（２）を、化合物（２）₁ 〜化合物
（２）₁₀₆ と称する。例えば、化合物１に対応した各置
換基を有する化合物（２）₁ は、Ｒ¹ が塩素原子であ
り、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がフッ素原子であり、ｎが２であり、Ｙはハロゲン原
子である。〕。As the compound (2), the following Tables 1 to 14
Compounds having each substituent corresponding to each compound shown therein can be mentioned [compound (2) having each substituent corresponding to compounds ₁ to _{106 is} replaced with compound (2) ₁ to compound (2) ₁₀₆ Called. For example, in the compound (2) ₁ having each substituent corresponding to the compound ₁ , R ¹ is a chlorine atom, R ^{2 to} R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X
² is a fluorine atom, n is 2, and Y is a halogen atom. ].

【００７０】化合物（１）の合成法 化合物（１）の合成は、通常、原料の化合物（２）を溶
媒中又は無溶媒でアルカリ処理して環化することによっ
て製造することができるが；反応を促進させるために加
熱下に反応させることが好ましい。溶媒としては、本反
応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例え
ば、塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂
環式の炭化水素類（ベンゼン，トルエン，キシレン，メ
チルナフタリン，石油エーテル，リグロイン，ヘキサ
ン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩化メチレ
ン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロルエチレ
ン，シクロヘキサンなど）、エーテル類（ジエチルエー
テル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど）、アルコ
ール類（メタノール，エタノール，プロパノール，ブタ
ノールなど）、前記溶媒の混合物などを挙げることがで
きるが；好ましくはエーテル類，アルコール類がよい。 Method for synthesizing compound (1) Compound (1) can be usually produced by subjecting compound (2) as a raw material to alkali treatment with or without a solvent to effect cyclization. In order to promote the reaction, the reaction is preferably performed under heating. The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction. For example, chlorinated or non-chlorinated aromatic, aliphatic and alicyclic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, methyl Naphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethylene, cyclohexane, etc., ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), alcohols (methanol, ethanol, propanol) , Butanol, etc.), and mixtures of the above-mentioned solvents. Preferred are ethers and alcohols.

【００７１】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（２）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが；好ましくは化合物（２）
の濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するの
がよい。アルカリの種類は、特に限定されず、例えば、
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，
炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基を使
用することができるが；好ましくは水酸化ナトリウム，
水酸化カリウムなどがよい。アルカリの使用量は、化合
物（２）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは
２〜５倍モルがよい。The amount of the solvent used may be such that the concentration of compound (2) is in the range of 5 to 80% by weight; preferably, compound (2) is used.
Is preferably used in such a manner that the concentration thereof becomes 10 to 70% by weight. The type of alkali is not particularly limited, for example,
Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate,
Inorganic bases such as potassium carbonate, sodium bicarbonate and the like can be used;
Potassium hydroxide is preferred. The amount of the alkali to be used is 1 to 10 moles relative to compound (2); preferably 2 to 5 moles.

【００７２】反応温度は、特に限定されないが、氷冷温
度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好
ましくは５０〜８０℃がよい。反応時間は、前記の濃
度，温度によって変化するが；通常０．３〜２時間で行
うことができる。以上のようにして製造された化合物
（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（１）としては、後述の表１〜１４中に示した化
合物１〜１０６を挙げることができる〔化合物１は、化
合物（１）で示される式におけるＲ¹ が塩素原子であ
り、Ｒ² 〜Ｒ⁵ 及びＸ³ が水素原子であり、Ｘ¹ 及びＸ
² がフッ素原子であり、ｎが２である。〕。The reaction temperature is not particularly limited, but is in the range from the ice-cooling temperature to the boiling point of the solvent used or lower; preferably 50 to 80 ° C. The reaction time varies depending on the above-mentioned concentration and temperature; it can be usually carried out for 0.3 to 2 hours. After completion of the reaction, the compound (1) produced as described above is subjected to ordinary post-treatments such as extraction, concentration, and filtration, and if necessary, appropriately purified by known means such as recrystallization and various types of chromatography. can do.
Examples of the compound (1) include the compounds 1 to 106 shown in Tables 1 to 14 below. [The compound 1 is a compound represented by the formula (1) in which R ¹ is a chlorine atom and R ² To R ⁵ and X ³ are hydrogen atoms, X ¹ and X
² is a fluorine atom and n is 2. ].

【００７３】農園芸用の有害生物防除剤 〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，
ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチ
ョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，
ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミ
カンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビ
ダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリ
など）、貯穀害虫（コクヌストモドキ類，マメゾウムシ
類など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセン
チュウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸
病原菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キ
ュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げ
ることができる。Pest control agent for agricultural and horticultural use [Control effect] The pests in agricultural and horticultural activities which are controlled by the compound (1) of the present invention include agricultural and horticultural insect pests, for example, Hemiptera (Coleoptera, leafhopper). , Aphids,
Whiteflies, etc.), lepidoptera (armyworms, moths,
Coleoptera, Pests, Pests, and White butterfly, Coleoptera (Tenebrionidae, Weevils,
Chrysomelidae, Scarabaeids, etc.), Acarina (Rutaceae, Citrus spider mite, Tetranychidae, etc.), Sanitary pests (for example, flies, mosquitoes, cockroaches, etc.), and grain storage pests (Merberidae, Bean weevil) Etc.), root-knot nematodes, pine wood nematodes, mite, etc. in the soil, and agricultural and horticultural pathogens (eg, wheat leaf rust, barley powdery mildew, cucumber downy mildew, rice blast, tomato late blight). Can be mentioned.

【００７４】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺菌効果が顕著
であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有
するものである。化合物（１）は、単独で使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。[Pest control agent] The pest control agent for agricultural and horticultural use of the present invention has a remarkable insecticidal, acaricidal and bactericidal effect, and contains at least one compound (1) as an active ingredient. Things. Compound (1) can be used alone, but usually, a carrier, a surfactant,
It is preferable to use a dispersant, an auxiliary agent and the like compounded (for example, prepared as a composition such as powder, emulsion, fine granule, granule, wettable powder, oily suspension and aerosol).

【００７５】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons Hydrogen (benzene, toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (ethyl acetate, ethylene, etc.) Liquid carriers such as glycol acetate, dibutyl maleate, etc.), alcohols (methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.), polar solvents (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water, etc .; air, nitrogen, carbon dioxide, freon, etc. Body carrier (in this case, can be mixed injection), and the like.

【００７６】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。Surfactants and dispersants which can be used to improve the performance of the agent, such as adhesion to animals and plants, absorption, and dispersion, emulsification, and spreading of drugs include alcohol sulfates and alkyls. Sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether and the like can be mentioned. In order to improve the properties of the preparation, for example, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like can be used as an auxiliary agent.

【００７７】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。In the preparation of the present agent, the above-mentioned carrier, surfactant, dispersant and auxiliary agent can be used alone or in an appropriate combination depending on the respective purposes.
When the compound (1) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually from 1 to 50% by weight in an emulsion, and usually 0.3% in a powder.
25 to 25% by weight, usually 1 to 90% by weight for wettable powders, usually 0.5 to 5% by weight for granules, 0.5 to 5% by weight for oils and 0.1 to 5% by weight for aerosols. is there. These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on plant foliage, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.

【００７８】[0078]

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（２）の合成〕 (1)Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−クロロ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミドの
合成 Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−ヒドロキシ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（４．８０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、塩化
チオニル（２．９ｇ）を加え、７０〜８０℃で１時間攪
拌した。冷却後、過剰の塩化チオニルと溶媒とを減圧下
に留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、白色結晶である目的化合物を
４．５５ｇ得た。 ｍ．ｐ．１１６〜１１９℃The present invention will be specifically described below with reference to examples. Note that these examples do not limit the scope of the present invention. Example 1 Synthesis of Compound (2) (1) Synthesis of N- [3- (4-bromophenoxy) -1-chloromethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide N- [3- (4-bromo [Phenoxy) -1-hydroxymethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide (4.80 g) was dissolved in toluene (20 ml), thionyl chloride (2.9 g) was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 1 hour. After cooling, the excess thionyl chloride and the solvent were distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was purified on a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9: 1 elution).
As a result, 4.55 g of the target compound as white crystals was obtained. m. p. 116-119 ° C

【００７９】(2)Ｎ−［３−（４−メチルフェノキシ）
−１−クロロメチルプロピル］−２，６−ジフルオロベ
ンズアミドの合成 Ｎ−［３−（４−メチルフェノキシ）−１−ヒドロキシ
メチルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（４．０２ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、塩化
チオニル（２．９ｇ）を加え、７０〜８０℃で１時間攪
拌した。冷却後、過剰の塩化チオニルと溶媒とを減圧下
に留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、白色結晶である目的化合物を
３．９１ｇ得た。 ｍ．ｐ．９７〜９９℃ (3)表〜１４中に記載した置換基を有するその他の化合
物（２）の合成 前記(1) 又は(2) に記載の方法に準じて、表〜１４中の
その他の化合物（２）を合成した。(2) N- [3- (4-methylphenoxy)
Synthesis of -1-chloromethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide N- [3- (4-methylphenoxy) -1-hydroxymethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide (4.02 g) was dissolved in toluene (20 ml). ), Thionyl chloride (2.9 g) was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C for 1 hour. After cooling, the excess thionyl chloride and the solvent were distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was purified on a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9: 1 elution).
As a result, 3.91 g of the target compound as white crystals was obtained. m. p. 97-99 ° C (3) Synthesis of other compound (2) having a substituent described in Tables 14 to 14 Other compounds in Tables 14 to 14 according to the method described in the above (1) or (2) (2) was synthesized.

【００８０】実施例２〔化合物（１）の合成〕 (1)２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［２−
（４−クロロフェノキシ）エチル］−２−オキサゾリン
（化合物１）の合成 Ｎ−［３−（４−クロロフェノキシ）−１−クロロメチ
ルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（３．
７４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水
酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲル
Ｃ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単
離することによって、無色油状物である目的化合物を
２．４２ｇ得た。Example 2 [Synthesis of Compound (1)] (1) 2- (2,6-difluorophenyl) -4- [2-
Synthesis of (4-chlorophenoxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 1) N- [3- (4-Chlorophenoxy) -1-chloromethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide (3.
74 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate.
After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9: 1 elution) to obtain 2.42 g of the target compound as a colorless oil.

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１９〜４．３３（１Ｈ，ｍ）、
４．３７〜４．６９（２Ｈ，ｍ）、６．７９〜７．４６
（７Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.04 to 2.30 (2H, m), 4.16 (2H,
t, J = 6 Hz), 4.19 to 4.33 (1H, m),
4.37-4.69 (2H, m), 6.79-7.46
(7H, m)

【００８２】(2)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−ブロモフェノキシ）エチル］−２−
オキサゾリン（化合物２）の合成 Ｎ−［３−（４−ブロモフェノキシ）−１−クロロメチ
ルプロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（４．
１９ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水
酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチ
ルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲル
Ｃ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単
離することによって、無色油状物である目的化合物を
３．０６ｇ得た。(2) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- [2- (4-bromophenoxy) ethyl] -2-
Synthesis of oxazoline (compound 2) N- [3- (4-bromophenoxy) -1-chloromethylpropyl] -2,6-difluorobenzamide (4.
19 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate.
After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 3.06 g of the target compound as a colorless oil.

【００８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０２〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１９〜４．３０（１Ｈ，ｍ）、
４．３８〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７３〜７．４６
（７Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.02 to 2.29 (2H, m), 4.16 (2H,
t, J = 6 Hz), 4.19 to 4.30 (1H, m),
4.38 to 4.68 (2H, m), 6.73 to 7.46
(7H, m)

【００８４】(3)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−（３−フェノキシプロピル−２−オキサゾリン
（化合物４）の合成 Ｎ−（１−クロロメチル−４−フェノキシブチル）−
２，６−ジフルオロベンズアミド（３．５４ｇ）をメタ
ノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム
水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物
を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによ
って、無色油状物である目的化合物を１．７４ｇ得た。(3) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- (3-phenoxypropyl-2-oxazoline (compound 4) N- (1-chloromethyl-4-phenoxybutyl)-
2,6-Difluorobenzamide (3.54 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 1.74 g of the target compound as a colorless oil.

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．７２〜２．１３（４Ｈ，ｍ）、３．８９〜４．０８
（１Ｈ，ｍ）、４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
４．３４〜４．５８（２Ｈ，ｍ）、６．７８〜７．４４
（８Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.72 to 2.13 (4H, m), 3.89 to 4.08
(1H, m), 4.12 (2H, t, J = 7 Hz),
4.34 to 4.58 (2H, m), 6.78 to 7.44
(8H, m)

【００８６】(4)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル］−
２−オキサゾリン（化合物１３）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−フェノキシフェノ
キシ）−プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
（３．０２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝２
０：１溶出）で単離することによって、淡黄色油状物で
ある目的化合物を１．９７ｇ得た。(4) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- [2- (4-phenoxyphenoxy) ethyl]-
Synthesis of 2-oxazoline (Compound 13) N- [1-Chloromethyl-3- (4-phenoxyphenoxy) -propyl] -2,6-difluorobenzamide (3.02 g) was dissolved in methanol (20 ml), and 1
A 5% aqueous sodium hydroxide solution (3.5 ml) was added, and 1
Heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was purified by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 2).
(0: 1 elution) to give 1.97 g of the desired compound as a pale yellow oil.

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０４〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）、４．２２〜４．３０（１Ｈ，
ｍ）、４．５０〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７０〜
７．４６（１２Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.04 to 2.35 (2H, m), 4.17 (2H,
t, J = 3.5 Hz), 4.22 to 4.30 (1H,
m), 4.50 to 4.68 (2H, m), 6.70 to
7.46 (12H, m)

【００８８】(5)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（２−エトキシエチル）フェノキ
シ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物１７）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（エトキシエチ
ル）フェノキシ］−プロピル｝−２，６−ジフルオロベ
ンズアミド（２．０６ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に
溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）
を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶
媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝９：１溶出）で単離することによって、無色油状物
である目的化合物を１．１４ｇ得た。(5) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- {2- [4- (2-ethoxyethyl) phenoxy] ethyl} -2-oxazoline (Compound 17) N- {1-chloromethyl-3- [4- (ethoxyethyl) phenoxy] -propyl ｝ -2,6-difluorobenzamide (2.06 g) is dissolved in methanol (20 ml), and a 15% aqueous sodium hydroxide solution (2.5 ml)
Was added and heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 1.14 g of the target compound as a colorless oil.

【００８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０２〜２．３
１（２Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
３．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．５Ｈ
ｚ），４．２０〜４．３１（１Ｈ，ｍ）、４．４７〜
４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．７５〜７．４４（７Ｈ，
ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.20 (3 H, t, J = 7 Hz), 2.02 to 2.3
1 (2H, m), 2.83 (2H, t, J = 7 Hz),
3.50 (2H, q, J = 7 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7 Hz)
t, J = 7 Hz), 4.16 (2H, t, J = 3.5H)
z), 4.20-4.31 (1H, m), 4.47-
4.63 (2H, m), 6.75-7.44 (7H,
m)

【００９０】(6)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝
−２−オキサゾリン（化合物１９）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリド−２−イルオキシ）フェノ
キシ−プロピル］｝−２，６−ジフルオロベンズアミド
（２．６８ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝２
０：１溶出）で単離することによって、無色粘性油状物
である目的化合物を１．０９ｇ得た。(6) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- {2- [4- (3-Chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenoxy] ethyl}
Synthesis of 2-oxazoline (compound 19) N- {1-chloromethyl-3- [4- (3-chloro-5
-Trifluoromethylpyrid-2-yloxy) phenoxy-propyl] {-2,6-difluorobenzamide (2.68 g) in methanol (20 ml).
A 5% aqueous sodium hydroxide solution (2.5 ml) was added, and 1
Heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was purified by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 2).
(0: 1 elution) to give 1.09 g of the target compound as a colorless viscous oil.

【００９１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０３〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３１
（３Ｈ，ｍ）、４．５０〜４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４５（７Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）、
８．２８（１Ｈ，ｓ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.03 to 2.32 (2H, m), 4.14 to 4.31
(3H, m), 4.50-4.63 (2H, m), 6.
78 to 7.45 (7H, m), 7.97 (1H, s),
8.28 (1H, s)

【００９２】(7)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
エチル］−２−オキサゾリン（化合物１１）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２，６−ジフルオロベン
ズアミド（１．２７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶
解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を
加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル
＝９：１溶出）で単離することによって、無色結晶であ
る目的化合物を０．８７ｇ得た。(7) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy)
Synthesis of ethyl] -2-oxazoline (compound 11) N- [1-chloromethyl-3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl] -2,6-difluorobenzamide (1.27 g) was added to methanol (20 ml). After dissolution, a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 0.87 g of the target compound as colorless crystals.

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０７〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４６（７Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.07 to 2.29 (2H, m), 4.06 to 4.38
(3H, m), 4.47 to 4.70 (2H, m), 6.
78-7.46 (7H, m)

【００９４】(8)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（４−クロロフェノキシフェノキシ）エチ
ル］−２−オキサゾリン（化合物２１）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−クロロフェノキシ
フェノキシ）プロピル］−２，６−ジフルオロベンズア
ミド（１．４０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解
し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加
え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を
留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１溶出）で単離することによって、淡黄色油状物で
ある目的化合物を０．９８ｇ得た。(8) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- [2- (4-chlorophenoxyphenoxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 21) N- [1-Chloromethyl-3- (4-chlorophenoxyphenoxy) propyl] -2,6-difluoro Benzamide (1.40 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was purified by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate =
(9: 1 elution) to give 0.98 g of the desired compound as a pale yellow oil.

【００９５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１１〜２．３０（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．５５〜４．６５（２Ｈ，ｍ）、６．
８０〜７．４５（１１Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.11 to 2.30 (2H, m), 4.14 to 4.30
(3H, m), 4.55-4.65 (2H, m), 6.
80-7.45 (11H, m)

【００９６】(9)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−１−プロポキシ）フェノキシ］エチル｝−２
−オキサゾリン（化合物４３）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ）フェノ
キシ］プロピル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド
（１．５２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：
１溶出）で単離することによって、淡黄色粘性油状物で
ある目的化合物を１．０２ｇ得た。(9) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- {2- [4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propoxy) phenoxy] ethyl} -2
Synthesis of -oxazoline (compound 43) N- {1-chloromethyl-3- [4- (1,1,2,2
3,3,3-Hexafluoro-1-propoxy) phenoxy] propyl} -2,6-difluorobenzamide (1.52 g) was dissolved in methanol (20 ml).
A 5% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and 1
Heated to reflux for an hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was purified by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9:
1.02 g of the target compound as a pale yellow viscous oil.

【００９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．９７〜２．３１（２Ｈ，ｍ）、４．０５〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．４３〜４．６７（２Ｈ，ｍ）、４．
８０〜５．１２（１Ｈ，ｍ）、６．６８〜７．５２（７
Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.97 to 2.31 (2H, m), 4.05 to 4.30
(3H, m), 4.43 to 4.67 (2H, m);
80 to 5.12 (1H, m), 6.68 to 7.52 (7
H, m)

【００９８】(10)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェノキシ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物
６３）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェノキシ］プロピル｝−２，６−
ジフルオロベンズアミド（０．９７ｇ）をメタノール
（１５ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液
（１．０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を
抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによっ
て、無色結晶である目的化合物を０．５９ｇ得た。(10) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- {2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) phenoxy] ethyl} -2-oxazoline (Compound 63) N- {1-chloromethyl-3- [4- (4-trifluoromethyl) Phenyl) phenoxy] propyl} -2,6-
Difluorobenzamide (0.97 g) was dissolved in methanol (15 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.0 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 0.59 g of the target compound as colorless crystals.

【００９９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０８〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．１０〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７１（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．７８（１１Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.08 to 2.35 (2H, m), 4.10 to 4.38
(3H, m), 4.47 to 4.71 (2H, m), 6.
78 to 7.78 (11H, m)

【０１００】(11)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−｛２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）フェノキシ］エチル｝−２−オキサゾリン（化合物
６５）の合成 Ｎ−｛１−クロロメチル−３−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェノキシ］プロピル｝−２，６
−ジフルオロベンズアミド（１．００ｇ）をメタノール
（１５ｍｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液
（１．０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を
抽出し、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝９：１溶出）で単離することによっ
て、無色結晶である目的化合物を０．５４ｇ得た。(11) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- {2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenoxy] ethyl} -2-oxazoline (Compound 65) N- {1-chloromethyl-3- [4- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) phenoxy] propyl} -2,6
-Difluorobenzamide (1.00 g) was dissolved in methanol (15 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.0 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 0.54 g of the target compound as colorless crystals.

【０１０１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０３〜２．３５（２Ｈ，ｍ）、４．０５〜４．３４
（３Ｈ，ｍ）、４．４８〜４．７２（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．６９（１１Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.03 to 2.35 (2H, m), 4.05 to 4.34
(3H, m), 4.48 to 4.72 (2H, m), 6.
78 to 7.69 (11H, m)

【０１０２】(12)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）エチル］−２−オキ
サゾリン（化合物８５）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（２，２−ジメチル−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）
プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．２
７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱
還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エ
チルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、淡黄色粘性油状物である目的
化合物を０．７７ｇ得た。(12) 2- (2,6-difluorophenyl)
-4- [2- (2,2-dimethyl-3,4-dihydro-
Synthesis of 2H-chromen-6-yloxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 85) N- [1-Chloromethyl-3- (2,2-dimethyl-
3,4-dihydro-2H-chromen-6-yloxy)
Propyl] -2,6-difluorobenzamide (1.2
7 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting oil is purified on a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9: 1).
0.77 g of the target compound as a pale yellow viscous oil was obtained.

【０１０３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．３１（６Ｈ，ｓ）、１．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）、２．０２〜２．３２（２Ｈ，ｍ）、２．７４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．０２〜４．３０
（３Ｈ，ｍ）、４．４８〜４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．
５８〜７．４７（６Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.31 (6H, s), 1.77 (2H, t, J = 7.
3 Hz), 2.02 to 2.32 (2H, m), 2.74
(2H, t, J = 6.7 Hz), 4.02 to 4.30
(3H, m), 4.48 to 4.63 (2H, m), 6.
58-7.47 (6H, m)

【０１０４】(13)２−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノ
キシ）エチル］−２−オキサゾリン（化合物９８）の合
成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２−クロロ−６−フルオ
ロベンズアミド（１．３２ｇ）をメタノール（２０ｍ
ｌ）に溶解し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５
ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧
下に溶媒を留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、
これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝９：１溶出）で単離することによって、無色
油状物である目的化合物を０．８３ｇ得た。(13) Synthesis of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 98) N- [1-chloro Methyl-3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl] -2-chloro-6-fluorobenzamide (1.32 g) in methanol (20 m
l) and dissolved in a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5%).
ml) and heated to reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate.
This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was isolated on a silica gel column (Wakogel C-200, eluted with toluene: ethyl acetate = 9: 1) to give 0.83 g of the target compound as a colorless oil.

【０１０５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１８〜２．２５（２Ｈ，ｍ）、４．１７〜４．２９
（３Ｈ，ｍ）、４．５７〜４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．
８６〜７．３８（７Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.18 to 2.25 (2H, m), 4.17 to 4.29
(3H, m), 4.57 to 4.68 (2H, m), 6.
86-7.38 (7H, m)

【０１０６】(14)２−（２，６−ジクロロフェニル）−
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エ
チル］−２−オキサゾリン（化合物９９）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピル］−２，６−ジクロロベンズ
アミド（１．３７ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解
し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加
え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を
留去し、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、これを飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下で留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１溶出）で単離することによって、淡黄色粘性油状
物である目的化合物を０．９４ｇ得た。(14) 2- (2,6-dichlorophenyl)-
Synthesis of 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 99) N- [1-Chloromethyl-3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl] -2,6- Dichlorobenzamide (1.37 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained oil was purified by a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate =
(9: 1 elution) to give 0.94 g of the desired compound as a pale yellow viscous oil.

【０１０７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．０７〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、４．０６〜４．３８
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
７８〜７．４３（７Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.07 to 2.29 (2H, m), 4.06 to 4.38
(3H, m), 4.47 to 4.70 (2H, m), 6.
78-7.43 (7H, m)

【０１０８】(15)２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］−２−オ
キサゾリン（化合物１０５）の合成 Ｎ−［１−クロロメチル−３−（２−ナフチルオキシ）
プロピル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．３
２ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１５％水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱
還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エ
チルで目的化合物を抽出し、これを飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコー
ゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
で単離することによって、淡黄色油状物である目的化合
物を０．８７ｇ得た。(15) 2- (2,6-difluorophenyl)
Synthesis of -4- [2- (2-naphthyloxy) ethyl] -2-oxazoline (Compound 105) N- [1-Chloromethyl-3- (2-naphthyloxy)
Propyl] -2,6-difluorobenzamide (1.3
2 g) was dissolved in methanol (20 ml), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1.5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the target compound was extracted with ethyl acetate. This was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting oil is purified on a silica gel column (Wakogel C-200, toluene: ethyl acetate = 9: 1).
0.87 g of the target compound was obtained as a pale yellow oil.

【０１０９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ２．１０〜２．３９（２Ｈ，ｍ）、４．１４〜４．３９
（３Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．７０（２Ｈ，ｍ）、６．
８２〜７．８０（１０Ｈ，ｍ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 2.10 to 2.39 (2H, m), 4.14 to 4.39
(3H, m), 4.47 to 4.70 (2H, m), 6.
82 to 7.80 (10H, m)

【０１１０】(16)表１〜１４中のその他の化合物（１）
の合成 前記(1) 〜(15)に記載の方法に準じて、表１〜１４中の
その他の化合物（１）を合成した。以上のようにした合
成した化合物を表１〜１５に示す。(16) Other compounds (1) in Tables 1 to 14
According to the methods described in the above (1) to (15), other compounds (1) in Tables 1 to 14 were synthesized. Tables 1 to 15 show the compounds synthesized as described above.

【０１１１】[0111]

【表１】 [Table 1]

【０１１２】[0112]

【表２】 [Table 2]

【０１１３】[0113]

【表３】 [Table 3]

【０１１４】[0114]

【表４】 [Table 4]

【０１１５】[0115]

【表５】 [Table 5]

【０１１６】[0116]

【表６】 [Table 6]

【０１１７】[0117]

【表７】 [Table 7]

【０１１８】[0118]

【表８】 [Table 8]

【０１１９】[0119]

【表９】 [Table 9]

【０１２０】[0120]

【表１０】 [Table 10]

【０１２１】[0121]

【表１１】 [Table 11]

【０１２２】[0122]

【表１２】 [Table 12]

【０１２３】[0123]

【表１３】 [Table 13]

【０１２４】[0124]

【表１４】 [Table 14]

【０１２５】[0125]

【表１５】 [Table 15]

【０１２６】実施例３〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。Example 3 [Preparation of preparation] (1) Preparation of granule 5 parts by weight of compound 1, 35 parts by weight of bentonite, 57 parts by weight of talc, 1 part by weight of Neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) And 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed, then kneaded by adding a small amount of water, and then granulated and dried to obtain granules.

【０１２７】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。(2) Preparation of wettable powder 10 parts by weight of compound 1, 70 parts by weight of kaolin, 18 parts by weight of white carbon, 1.5 parts by weight of Neoperex powder (trade name, manufactured by Kao Corporation) and Demol (trade name) Name; manufactured by Kao Corporation)
Then, it was ground to obtain a wettable powder.

【０１２８】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。(3) Preparation of Emulsion To 20 parts by weight of compound 1 and 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of toxanone (trade name, manufactured by Sanyo Chemical Industries) was added, mixed uniformly, and dissolved to obtain an emulsion. .

【０１２９】(4) 粉剤の調製化合物１を５重量部，タル
ク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合 して粉剤を得た。(4) Preparation of Dust A powder was obtained by uniformly mixing 5 parts by weight of Compound 1, 50 parts by weight of talc and 45 parts by weight of kaolin.

【０１３０】実施例４〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍ，５０ｐｐｍ及び１０ｐｐｍに希釈し、
これらの各薬液中にキャベツ葉片（５×５ｃｍ）を３０
秒間浸漬し、各プラスチックカップに一枚づつ入れて風
乾した。次に、これらのカップ内に各々１０頭のコナガ
（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置
し、２日後に各カップの生死虫数を数えて死虫率を求め
た。殺虫効果の評価は、死虫率の範囲によって、４段階
（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未
満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。なお、比較化
合物として、次のような特開平５−２７１２０６号（Ｅ
Ｐ−Ａ−５５３，６２３）に記載の比較化合物１，比較
化合物２及び特開平２−８５２６８号に記載の比較化合
物３を、３００ｐｐｍ，５０ｐｐｍ及び１０ｐｐｍに希
釈して、同様に死虫率を求めた。Example 4 [Efficacy test] (1) Efficacy test for Japanese moth [0130] Each wettable powder of compound (1) shown in Tables 1 to 14 prepared according to Example 3 was added to a surfactant (0.01%) Diluted to 300 ppm, 50 ppm and 10 ppm with water containing
30 pieces of cabbage leaf (5 × 5 cm) are placed in each of these solutions.
After immersion for 2 seconds, each piece was placed in each plastic cup and air-dried. Next, 10 moths (3rd instar larvae) were released into each of these cups, covered, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. After 2 days, the number of live and dead insects in each cup was counted to determine the mortality. I asked. The insecticidal effect was evaluated in four stages (A: 100%, B: less than 100 to 80%, C: less than 80 to 60%, D: less than 60%) according to the range of the mortality. In addition, as a comparative compound, the following JP-A-5-271206 (E
Comparative compounds 1 and 2 described in P-A-553,623) and Comparative compound 3 described in JP-A-2-85268 were diluted to 300 ppm, 50 ppm and 10 ppm, and the mortality was determined in the same manner. Was.

【０１３１】[0131]

【化２１】 Embedded image

【０１３２】[0132]

【化２２】 Embedded image

【０１３３】[0133]

【化２３】 Embedded image

【０１３４】それらの結果を表１６に示す。Table 16 shows the results.

【０１３５】[0135]

【表１６】 [Table 16]

【０１３６】(2) ハスモンヨトウに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍに希釈し、これら
の各薬液中にダイズ本葉を３０秒間浸漬し、各プラスチ
ックカップに１枚づつ入れて風乾した。これらのカップ
内に各々１０頭のハスモンヨトウ（２齢幼虫）を放って
蓋をし、２５℃の定温室に放置し、２日後に各カップ内
の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。なお、前記の(1)
に記載した比較化合物１，比較化合物２及び比較化合物
３を、５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍに希釈して、同様
に死虫率を求めた。これらの殺虫効果の評価の結果を、
前記の(1) に記載した４段階の評価方法で表１７に示
す。(2) Efficacy test for Spodoptera litura The wettable powders of compounds (1) shown in Tables 1 to 14 prepared according to Example 3 were each 500 ppm in water containing a surfactant (0.01%). It was diluted to 100 ppm, soybean leaves were immersed in each of these chemicals for 30 seconds, placed one by one into each plastic cup, and air-dried. In each of these cups, ten cutworm armyworms (2nd instar larvae) were released, covered, left in a constant temperature room at 25 ° C., and two days later, the number of live and dead insects in each cup was counted to determine the insecticidal rate. The above (1)
Were diluted to 500 ppm and 100 ppm, and the mortality was determined in the same manner. The results of the evaluation of these insecticidal effects were
The results are shown in Table 17 by the four-step evaluation method described in the above (1).

【０１３７】[0137]

【表１７】 [Table 17]

【０１３８】(3) ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１〜１４に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１５頭の
ナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を
除去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づ
つ浸漬した。次に、これらの葉片を２５℃の定温室に放
置し、６日後に各葉片における未孵化卵数を数えて殺卵
率を求めた。殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：１００未満〜８０％，
Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。こ
れらの結果を表１８に示す。(3) Efficacy test on the spider mite egg Either the wettable powder of the compound (1) shown in Tables 1 to 14 prepared according to Example 3 was reduced to 300 ppm with water containing a surfactant (0.01%). After diluting, 15 adult female spider mites were produced and egg-produced for 24 hours in each of these drug solutions, each kidney leaf piece (20 mm in diameter) from which the adult was removed was immersed for 10 seconds. Next, these leaf pieces were allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of unhatched eggs in each leaf piece was counted to determine the egg kill rate. The evaluation of the ovicidal effect was performed in four stages (A: 100%, B: less than 100 to 80%,
C: less than 80 to 60%, D: less than 60%). Table 18 shows the results.

【０１３９】[0139]

【表１８】 [Table 18]

【０１４０】(4) キュウリべと病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜１４に示した化合物（１）から実施例３
に準じて調製した各水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cu
bensis）の遊走子嚢を罹病葉から調製し、これを植物葉
の裏面にまんべんなく噴霧接種した。接種後、２日間２
０℃で暗黒下に保った後、５日間ガラス温室内で育成
し、第一葉に現れたキュウリべと病病斑の程度を調査し
た。殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較し
て、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程
度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％
程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示
した。その結果を表１９に示す。(4) Test for controlling efficacy against cucumber downy mildew (preventive effect) One cucumber (cultivar: Sagamihanjiro) per pot was grown in a plastic flowerpot having a diameter of 6 cm, and a 1.5-leaf seedling was planted. Example 3 was obtained from the compound (1) shown in Tables 1 to 14
Each wettable powder prepared in accordance with
%) To 500 ppm with water containing
Sprayed at 0 ml. After spraying, cultivate in a glass greenhouse for 2 days, and then cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cu
zoospores were prepared from diseased leaves and sprayed evenly on the underside of plant leaves. 2 days after inoculation for 2 days
After being kept in the dark at 0 ° C., they were grown in a glass greenhouse for 5 days, and the degree of cucumber downy spots appearing on the first leaves was examined. The evaluation of the bactericidal effect was performed in six stages (0: the whole diseased, 1: the lesion area was about 60%, 2: the lesion area was about 40%, and 3: Lesion area is 20%
(4: Lesion area is 10% or less, 5: No lesion). Table 19 shows the results.

【０１４１】[0141]

【表１９】 [Table 19]

【０１４２】[0142]

【発明の効果】本発明の新規なオキサゾリン誘導体は、
殺虫，殺ダニ，殺菌などの優れた効果を有するものであ
る。The novel oxazoline derivative of the present invention is
It has excellent effects such as insecticide, miticide, and sterilization.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０７Ｄ 413/12 213:04 263:14） (Ｃ０７Ｄ 413/12 263:14 311:72） (56)参考文献 特開 平５−271206（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−48907（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 263/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI // (C07D 413/12 213: 04 263: 14) (C07D 413/12 263: 14 311: 72) (56) References JP-A-5-271206 (JP, A) JP-A-6-48907 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) C07D 263/14 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ はハロゲン原子、水素原子、炭素数１〜１
０個のアルキル基、炭素数１〜８個のアルコキシ基、炭
素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１〜４個のハロ
アルコキシ基、非置換又は置換基としてハロゲン原子，
炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしくは炭素数１〜
４個のハロアルコキシ基を有するフェニル基、非置換又
は置換基としてハロゲン原子，炭素数１〜４個のハロア
ルキル基，もしくは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基
を有するフェノキシ基、非置換又は置換基としてハロゲ
ン原子を有するベンジル基、非置換又は置換基としてハ
ロゲン原子を有するベンジルオキシ基、非置換又は置換
基として炭素数１〜４個のハロアルキル基，もしくはハ
ロゲン原子を有するピリジルオキシ基、非置換又は置換
基としてハロゲン原子を有するピリジルメチルオキシ
基、炭素数１〜４個のアルコキシ基で置換された炭素数
１〜４個のアルキル基、ニトロ基、シアノメチルオキシ
基、炭素数１〜４個のハロアルキルスルホニルオキシ
基、炭素数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基、或
いは炭素数１〜４個のアルキルチオ基を表す。 Ｒ² は
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１〜４個
のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、或
いは炭素数１〜４個のハロアルコキシ基を表す。 Ｒ¹
とＲ² とで酸素原子を有していてもよい飽和又は不飽和
の６員環を形成し、その環の置換基として１もしくは２
個のメチル基を有していてもよい。 Ｒ³ は水素原子、
ハロゲン原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を
表す。 Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル
基、或いはハロゲン原子を表す。 Ｒ⁵ は水素原子、ハ
ロゲン原子、或いは炭素数１〜６個のアルキル基を表
す。 Ｘ¹ はハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル
基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、或いは炭素数１
〜４個のアルコキシ基を表す。 Ｘ² はハロゲン原子、
水素原子、或いは炭素数１〜４個のアルコキシ基を表
す。 Ｘ³ は水素原子、或いはハロゲン原子を表す。
ｎは２〜５の整数を表す。）で示されるオキサゾリン誘
導体。1. The following formula (1): (Wherein, R ¹ is a halogen atom, a hydrogen atom, a carbon number of 1 to 1)
0 alkyl groups, C1-C8 alkoxy groups, C1-C4 haloalkyl groups, C1-C4 haloalkoxy groups, unsubstituted or substituted halogen atoms,
Haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to carbon atoms
A phenyl group having 4 haloalkoxy groups, an unsubstituted or substituted halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenoxy group having a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted A benzyl group having a halogen atom as a group, a benzyloxy group having a halogen atom as an unsubstituted or substituted group, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms as an unsubstituted or substituted group, or a pyridyloxy group having a halogen atom, unsubstituted Or a pyridylmethyloxy group having a halogen atom as a substituent, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a cyanomethyloxy group, and having 1 to 4 carbon atoms Haloalkylsulfonyloxy group, alkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms It represents an alkylthio group. R ² is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or Represents a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. R ¹
And R ² form a saturated or unsaturated 6-membered ring which may have an oxygen atom, and 1 or 2
May have one methyl group. R ³ is a hydrogen atom,
Represents a halogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. R ⁴ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom. R ⁵ represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. X ¹ is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1
Represents up to 4 alkoxy groups. X ² is a halogen atom,
Represents a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. X ³ represents a hydrogen atom or a halogen atom.
n represents an integer of 2 to 5. An oxazoline derivative represented by the formula: 【請求項２】 次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ ，Ｘ¹ 〜Ｘ³ 及びｎは、請求項１の
記載と同義である。 Ｙは、ハロゲン原子を表す。）で
示されるアミドエチルハライド誘導体。2. The following formula (2): (Wherein, R ^{1 to} R ⁴ , X ^{1 to} X ³ and n have the same meanings as in claim 1. Y represents a halogen atom.) An amide ethyl halide derivative represented by the formula: 【請求項３】 請求項２記載の式（２）で示されるアミ
ドエチルハライド誘導体を、アルカリで処理して環化さ
せることを特徴とする請求項１記載の式（１）で示され
るオキサゾリン誘導体の製法。3. An oxazoline derivative represented by the formula (1) according to claim 1, wherein the amide ethyl halide derivative represented by the formula (2) according to the claim 2 is cyclized by treating with an alkali. Recipe. 【請求項４】 請求項１記載の式（１）で示されるオキ
サゾリン誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防
除剤。4. A pest control agent for agricultural and horticultural use, comprising the oxazoline derivative represented by the formula (1) according to claim 1 as an active ingredient.