JP2003183641A - 赤色の化学発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体 - Google Patents
赤色の化学発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体Info
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
- C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】安定性に優れ初期発光の強さが大きいのみなら
ず、長時間にわたって化学発光を保持できる赤色の化学
発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学
発光体を提供する。 【解決手段】 溶媒とシュウ酸エステル化合物およびペ
リレン化合物を含む化学発光組成物において、前記ペリ
レン化合物として下記一般式(2)で表されるペリレン化
合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.5重量部
含まれる化学発光組成物および前記化学発光組成物と過
酸化物を含む溶液からなる化学発光体。 式中、RはC12ないしC20のアルキル基である。
ず、長時間にわたって化学発光を保持できる赤色の化学
発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学
発光体を提供する。 【解決手段】 溶媒とシュウ酸エステル化合物およびペ
リレン化合物を含む化学発光組成物において、前記ペリ
レン化合物として下記一般式(2)で表されるペリレン化
合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.5重量部
含まれる化学発光組成物および前記化学発光組成物と過
酸化物を含む溶液からなる化学発光体。 式中、RはC12ないしC20のアルキル基である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、赤色の化学発光を
生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体
に関し、さらに詳細には、既存の赤色の化学発光を生成
する化学発光体に比べて、発光の強さが大きく長時間発
光できるようにすることによって、長時間安定した赤色
の化学発光を要する製品に有用に使用され得る化学発光
組成物およびこれを用いた化学発光体に関する。
生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体
に関し、さらに詳細には、既存の赤色の化学発光を生成
する化学発光体に比べて、発光の強さが大きく長時間発
光できるようにすることによって、長時間安定した赤色
の化学発光を要する製品に有用に使用され得る化学発光
組成物およびこれを用いた化学発光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】通常、赤色は、安全と救助のイメージと
して使われていることから化学発光製品においても極め
て重要な位置を占めているが、前記赤色を生成する化学
発光製品はその中に含まれる発光染料によって発光の強
さと残光特性が異なってくる。
して使われていることから化学発光製品においても極め
て重要な位置を占めているが、前記赤色を生成する化学
発光製品はその中に含まれる発光染料によって発光の強
さと残光特性が異なってくる。
【０００３】前記赤色を生成する発光染料としては制限
された数種の化合物だけが公知されており、前記発光染
料は通常、過酸化物によってシュウ酸エステル化合物と
反応して化学発光を生成する。
された数種の化合物だけが公知されており、前記発光染
料は通常、過酸化物によってシュウ酸エステル化合物と
反応して化学発光を生成する。
【０００４】米国特許第3,557,233号では前記赤色を生
成する発光染料としてナフタセン(naphthacene)やテト
ラセン(tetracene)などのような芳香族化合物にフェニ
ルエチニル(phenylethynyl)基が置換された誘導体等を
利用する技術を開示している。しかし、前記米国特許第
3,557,233号で提示した染料は、使用者らを満足させる
ような発光強さと残光特性を持たなかった。
成する発光染料としてナフタセン(naphthacene)やテト
ラセン(tetracene)などのような芳香族化合物にフェニ
ルエチニル(phenylethynyl)基が置換された誘導体等を
利用する技術を開示している。しかし、前記米国特許第
3,557,233号で提示した染料は、使用者らを満足させる
ような発光強さと残光特性を持たなかった。
【０００５】そのため、最近ではジカルボキシイミドペ
リレン化合物をシュウ酸エステル化学発光製品に染料と
して使用する技術が知られている。
リレン化合物をシュウ酸エステル化学発光製品に染料と
して使用する技術が知られている。
【０００６】特に、米国特許第4,845,223号では発光染
料として下記一般式1で表されるジカルボキシイミドペ
リレン化合物を提供している。
料として下記一般式1で表されるジカルボキシイミドペ
リレン化合物を提供している。
【０００７】（一般式１）
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、R1とR2はそれぞれ同一でも異なって
もいいものであって、脂肪族、環脂肪族、芳香族、環芳
香族ラジカルグループから選択され、X、YおよびZはそ
れぞれ塩素、臭素またはOR3であり、R3は置換基を有し
ても有しなくてもいいフェニル、ナフチルまたはアント
リル(anthryl)である。
もいいものであって、脂肪族、環脂肪族、芳香族、環芳
香族ラジカルグループから選択され、X、YおよびZはそ
れぞれ塩素、臭素またはOR3であり、R3は置換基を有し
ても有しなくてもいいフェニル、ナフチルまたはアント
リル(anthryl)である。
【００１０】しかし、前記一般式1で表されるジカルボ
キシイミドペリレン化合物を化学発光組成物に使用する
上で最大の問題は、溶媒に対する溶解度である。つま
り、一般的に化学発光組成物に使用される溶媒であるジ
ブチルフタレートやジメチルフタレートに対する前記ジ
カルボキシイミドペリレン化合物の溶解度が低いため、
初期発光の強さが小さく、残光時間が縮まる問題点があ
る。
キシイミドペリレン化合物を化学発光組成物に使用する
上で最大の問題は、溶媒に対する溶解度である。つま
り、一般的に化学発光組成物に使用される溶媒であるジ
ブチルフタレートやジメチルフタレートに対する前記ジ
カルボキシイミドペリレン化合物の溶解度が低いため、
初期発光の強さが小さく、残光時間が縮まる問題点があ
る。
【００１１】したがって、最近では化学発光の初期強さ
を増加させるために、前記溶媒に対するジカルボキシイ
ミドペリレン染料の溶解度を増加させることを中心に技
術開発が進んできた。
を増加させるために、前記溶媒に対するジカルボキシイ
ミドペリレン染料の溶解度を増加させることを中心に技
術開発が進んできた。
【００１２】前記技術の一環として、米国特許第5,122,
306号では、前記一般式1においてR1とR2が互いに同一で
ありながら置換基を有しても有さなくてもいいC1ないし
C6のアルキルまたはフェニルラジカルであり、X、Yおよ
びZはそれぞれOR3であり、R3は置換基を有しても有さな
くてもいいフェニル基のペリレン化合物を化学発光を生
成するための組成物に使用する技術を開示している。さ
らに詳細には、前記の構造を有するペリレン化合物と溶
媒およびシュウ酸エステル化合物からなる化学発光組成
物を提供し、これを過酸化物を含む溶液と混合して赤色
の化学発光を得る技術を開示している。
306号では、前記一般式1においてR1とR2が互いに同一で
ありながら置換基を有しても有さなくてもいいC1ないし
C6のアルキルまたはフェニルラジカルであり、X、Yおよ
びZはそれぞれOR3であり、R3は置換基を有しても有さな
くてもいいフェニル基のペリレン化合物を化学発光を生
成するための組成物に使用する技術を開示している。さ
らに詳細には、前記の構造を有するペリレン化合物と溶
媒およびシュウ酸エステル化合物からなる化学発光組成
物を提供し、これを過酸化物を含む溶液と混合して赤色
の化学発光を得る技術を開示している。
【００１３】しかし、前記米国特許第5,122,306号の技
術は、既存に使用されるペリレン化合物の溶媒に対する
溶解度を大きく増進させて化学発光の強さと残光時間を
大きく改善したものの、依然として初期化学発光の強さ
が小さいだけでなく、特に、24時間以上の発光を要求す
る製品には使用し難いという問題を抱えている。
術は、既存に使用されるペリレン化合物の溶媒に対する
溶解度を大きく増進させて化学発光の強さと残光時間を
大きく改善したものの、依然として初期化学発光の強さ
が小さいだけでなく、特に、24時間以上の発光を要求す
る製品には使用し難いという問題を抱えている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、前記の従来技術の問題点を解決するために案出され
たものであり、溶媒に対するジカルボキシイミドペリレ
ン化合物の溶解度を改善させて初期発光の強さが既存の
化学発光組成物に比べて著しく高く、特に24時間以上の
発光を要求する製品にも適用できる、赤色の化学発光を
生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体
を提供することにその目的がある。
は、前記の従来技術の問題点を解決するために案出され
たものであり、溶媒に対するジカルボキシイミドペリレ
ン化合物の溶解度を改善させて初期発光の強さが既存の
化学発光組成物に比べて著しく高く、特に24時間以上の
発光を要求する製品にも適用できる、赤色の化学発光を
生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体
を提供することにその目的がある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は、溶媒とシュウ酸エステル化合物およびペ
リレン化合物を含む化学発光組成物において、前記ペリ
レン化合物として下記の一般式2で表されるペリレン化
合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.5重量部
含まれることを特徴とする赤色の化学発光を生成する化
学発光組成物を提供する。
に、本発明は、溶媒とシュウ酸エステル化合物およびペ
リレン化合物を含む化学発光組成物において、前記ペリ
レン化合物として下記の一般式2で表されるペリレン化
合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.5重量部
含まれることを特徴とする赤色の化学発光を生成する化
学発光組成物を提供する。
【００１６】（一般式２）
【００１７】
【化４】
【００１８】式中、RはC12ないしC20のアルキル基であ
る。
る。
【００１９】また、本発明は、前記化学発光組成物と過
酸化物を含む溶液からなる化学発光体を提供する。
酸化物を含む溶液からなる化学発光体を提供する。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００２１】本発明では、前記一般式2で表されるペリ
レン化合物と溶媒およびシュウ酸エステル化合物からな
る赤色の化学発光を生成する化学発光組成物を提供す
る。前記化学発光組成物は過酸化物によって赤色の化学
発光を生成する。
レン化合物と溶媒およびシュウ酸エステル化合物からな
る赤色の化学発光を生成する化学発光組成物を提供す
る。前記化学発光組成物は過酸化物によって赤色の化学
発光を生成する。
【００２２】このとき、前記一般式2で表されるペリレ
ン化合物においてRはC12ないしC20のアルキル基であ
る。特に、アルキル基のなかでも線形のアルキル基が好
ましい。このように炭素数の大きい線形アルキル基の場
合、従来のペリレン化合物に比べて初期発光が極めて大
きく、溶解度が増進されるため長時間発光を要求する製
品に使用されることができる。
ン化合物においてRはC12ないしC20のアルキル基であ
る。特に、アルキル基のなかでも線形のアルキル基が好
ましい。このように炭素数の大きい線形アルキル基の場
合、従来のペリレン化合物に比べて初期発光が極めて大
きく、溶解度が増進されるため長時間発光を要求する製
品に使用されることができる。
【００２３】特に、ペリレン化合物として前記一般式2
で表されるペリレン化合物のなかでも、RがC12であるド
デシル基のN,N'-ジドデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-
ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイ
ミド、RがC16であるヘキサデシル基のN,N'-ジヘキサデ
シル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,
4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド、またはRがC18で
あるオクタデシル基のN,N'-ジオクタデシル-1,6,7,12-
テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレン
ジカルボキシイミドから選択されるのがさらに好まし
い。
で表されるペリレン化合物のなかでも、RがC12であるド
デシル基のN,N'-ジドデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-
ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイ
ミド、RがC16であるヘキサデシル基のN,N'-ジヘキサデ
シル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,
4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド、またはRがC18で
あるオクタデシル基のN,N'-ジオクタデシル-1,6,7,12-
テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレン
ジカルボキシイミドから選択されるのがさらに好まし
い。
【００２４】前記一般式2で表されるペリレン化合物は
通常の製造方法によって製造されたものが使用できる。
通常の製造方法によって製造されたものが使用できる。
【００２５】例えば、前記一般式2で表されるペリレン
化合物は、下記の一般式3のペリレン3,4,9,10-テトラカ
ルボキシ酸無水物と一般式4で表されるアミン、酢酸お
よび1-メチル-2-ピロリドンを窒素下で混合した後、前
記反応液を90℃まで加熱して6時間攪拌し、常温に冷却
して1時間攪拌した後減圧ろ過して固体を得た後、前記
得られた固体を10% KOH水溶液に入れて70℃まで加熱し
て30分間攪拌した後、常温に冷却して再び減圧ろ過し、
得られた固体を過量の水とメタノールで洗って乾燥して
下記一般式5で表される化合物を得た後、得られた一般
式5の化合物をクロロホルム溶媒下でCl2ガスを注入しな
がら8時間還流させた後、反応溶液を常温に冷却した後2
4時間空気を吹き入れながら攪拌し、反応溶液を飽和K2C
O3水溶液で二回洗った後、減圧蒸留して溶媒を除去し、
これを1,2-ジクロロエタンで再結晶して下記一般式6で
表されるオレンジ色の固体を得た後、得られた一般式6
の化合物と4-t-ブチルフェノル、無水K2CO3および1-メ
チル-2-ピロリジノンを窒素大気下で120℃で8時間攪拌
し、反応物を常温に冷却し1時間攪拌した後、これをろ
過して得た固体を蒸留水に入れて常温で2時間攪拌した
後、再び減圧ろ過し、蒸留水とメタノールでそれぞれ洗
ってこれを乾燥すると容易に得られる。
化合物は、下記の一般式3のペリレン3,4,9,10-テトラカ
ルボキシ酸無水物と一般式4で表されるアミン、酢酸お
よび1-メチル-2-ピロリドンを窒素下で混合した後、前
記反応液を90℃まで加熱して6時間攪拌し、常温に冷却
して1時間攪拌した後減圧ろ過して固体を得た後、前記
得られた固体を10% KOH水溶液に入れて70℃まで加熱し
て30分間攪拌した後、常温に冷却して再び減圧ろ過し、
得られた固体を過量の水とメタノールで洗って乾燥して
下記一般式5で表される化合物を得た後、得られた一般
式5の化合物をクロロホルム溶媒下でCl2ガスを注入しな
がら8時間還流させた後、反応溶液を常温に冷却した後2
4時間空気を吹き入れながら攪拌し、反応溶液を飽和K2C
O3水溶液で二回洗った後、減圧蒸留して溶媒を除去し、
これを1,2-ジクロロエタンで再結晶して下記一般式6で
表されるオレンジ色の固体を得た後、得られた一般式6
の化合物と4-t-ブチルフェノル、無水K2CO3および1-メ
チル-2-ピロリジノンを窒素大気下で120℃で8時間攪拌
し、反応物を常温に冷却し1時間攪拌した後、これをろ
過して得た固体を蒸留水に入れて常温で2時間攪拌した
後、再び減圧ろ過し、蒸留水とメタノールでそれぞれ洗
ってこれを乾燥すると容易に得られる。
【００２６】（一般式３）
【００２７】
【化５】
【００２８】（一般式４）
【００２９】
【化６】
【００３０】式中、RはC12ないしC20のアルキル基であ
る。
る。
【００３１】（一般式５）
【００３２】
【化７】
【００３３】式中、RはC12ないしC20のアルキル基であ
る。
る。
【００３４】（一般式６）
【００３５】
【化８】
【００３６】式中、RはC12ないしC20のアルキル基であ
る。
る。
【００３７】このとき、前記一般式2で表されるペリレ
ン化合物は、総組成物100重量部に対して0.05ないし0.5
重量部含まれるのが好ましい。前記ペリレン化合物が総
組成物100重量部に対して0.05重量部未満であれば、発
生する光の感度と持続性が低下する問題点があり、0.5
重量部を超えると、前記ペリレン化合物が固体として析
出される問題があるので、前記範囲内でペリレン化合物
を含ませるのが好ましい。
ン化合物は、総組成物100重量部に対して0.05ないし0.5
重量部含まれるのが好ましい。前記ペリレン化合物が総
組成物100重量部に対して0.05重量部未満であれば、発
生する光の感度と持続性が低下する問題点があり、0.5
重量部を超えると、前記ペリレン化合物が固体として析
出される問題があるので、前記範囲内でペリレン化合物
を含ませるのが好ましい。
【００３８】前記一般式2で表されるペリレン化合物を
含有する化学発光組成物は溶媒を含み、このとき溶媒と
しては通常のものを選んで使用できる。本発明では第3
級アルコール、ジブチルフタレートまたはジブチル安息
香酸から選択されたいずれかを単独または混合して使用
した。
含有する化学発光組成物は溶媒を含み、このとき溶媒と
しては通常のものを選んで使用できる。本発明では第3
級アルコール、ジブチルフタレートまたはジブチル安息
香酸から選択されたいずれかを単独または混合して使用
した。
【００３９】また、本発明による化学発光組成物は、シ
ュウ酸エステル化合物を含み、前記シュウ酸エステル化
合物としてビス(2,4,5-トリクロロ-6-カルボペントキシ
フェニル)シュウ酸エステルを使用する。
ュウ酸エステル化合物を含み、前記シュウ酸エステル化
合物としてビス(2,4,5-トリクロロ-6-カルボペントキシ
フェニル)シュウ酸エステルを使用する。
【００４０】このとき本発明では前記シュウ酸エステル
化合物が、総組成物100重量部に対して5ないし18重量部
含まれるようにした。前記シュウ酸エステル化合物が総
組成物100重量部に対して5.0重量部未満であれば、発生
する光の強さが極めて弱く、18.0重量部を超えると、シ
ュウ酸エステルが固体として析出される問題があるの
で、前記範囲内でシュウ酸エステル化合物を含ませるの
が好ましい。
化合物が、総組成物100重量部に対して5ないし18重量部
含まれるようにした。前記シュウ酸エステル化合物が総
組成物100重量部に対して5.0重量部未満であれば、発生
する光の強さが極めて弱く、18.0重量部を超えると、シ
ュウ酸エステルが固体として析出される問題があるの
で、前記範囲内でシュウ酸エステル化合物を含ませるの
が好ましい。
【００４１】前記の化学発光組成物は、過酸化物によっ
て赤色の化学発光を示すことになり、したがって、本発
明では前記化学発光組成物と過酸化物を含む溶液からな
る化学発光体を提供する。このとき前記過酸化物を含む
溶液は通常的に使用されるものを適用することができ
る。
て赤色の化学発光を示すことになり、したがって、本発
明では前記化学発光組成物と過酸化物を含む溶液からな
る化学発光体を提供する。このとき前記過酸化物を含む
溶液は通常的に使用されるものを適用することができ
る。
【００４２】このとき、前記過酸化物を含む溶液は、総
溶液100重量部に対して過酸化物0.5ないし5重量部を含
むようにするのが好ましい。前記過酸化物を含む溶液に
おいて過酸化物の含量が総溶液100重量部に対して0.5重
量部未満であれば、初期発光がうまくできない問題が起
こり、5重量部を超えると、初期発光の強さが大きくな
って発光時間が短くなる問題が起こる。したがって、前
記範囲内で過酸化物が含まれるようにするのが好まし
い。前記過酸化物としては過酸化水素と過酸化カルボキ
シ酸などを使用できるが、反応性面から過酸化水素を使
用するのがより好ましい。
溶液100重量部に対して過酸化物0.5ないし5重量部を含
むようにするのが好ましい。前記過酸化物を含む溶液に
おいて過酸化物の含量が総溶液100重量部に対して0.5重
量部未満であれば、初期発光がうまくできない問題が起
こり、5重量部を超えると、初期発光の強さが大きくな
って発光時間が短くなる問題が起こる。したがって、前
記範囲内で過酸化物が含まれるようにするのが好まし
い。前記過酸化物としては過酸化水素と過酸化カルボキ
シ酸などを使用できるが、反応性面から過酸化水素を使
用するのがより好ましい。
【００４３】また、前記過酸化物を含む溶液は溶媒を含
み、本発明では溶媒として第3級アルコール、ジメチル
フタレート、ジブチルフタレートまたはジブチル安息香
酸から選択されたいずれかを単独または混合して使用し
た。
み、本発明では溶媒として第3級アルコール、ジメチル
フタレート、ジブチルフタレートまたはジブチル安息香
酸から選択されたいずれかを単独または混合して使用し
た。
【００４４】また、前記過酸化物を含む溶液は触媒を含
み、本発明では触媒としてサリシル酸塩を含ませた。こ
のとき前記触媒は、総溶液100重量部に対して0.001ない
し0.05重量部含まれるのが好ましい。
み、本発明では触媒としてサリシル酸塩を含ませた。こ
のとき前記触媒は、総溶液100重量部に対して0.001ない
し0.05重量部含まれるのが好ましい。
【００４５】前記発光性組成物と過酸化物を含む溶液は
1:1ないし1:1の比率に混合されるのが好ましい。発光性
組成物と過酸化物を含む溶液の比率が1:1未満であれ
ば、発光時間が短くなる問題点が生じ、発光性組成物と
過酸化物を含む溶液の比率が5:1を超えると、初期発光
がよくできない問題点が生じるので、前記範囲内で発光
性組成物と過酸化物を含む溶液を混合するのが好まし
い。
1:1ないし1:1の比率に混合されるのが好ましい。発光性
組成物と過酸化物を含む溶液の比率が1:1未満であれ
ば、発光時間が短くなる問題点が生じ、発光性組成物と
過酸化物を含む溶液の比率が5:1を超えると、初期発光
がよくできない問題点が生じるので、前記範囲内で発光
性組成物と過酸化物を含む溶液を混合するのが好まし
い。
【００４６】このように組成された過酸化物を含む溶液
と本発明による発光性組成物を前述の比率に混合する場
合、赤色の発光が48時間以上保持され、残光は60時間以
上保持される。
と本発明による発光性組成物を前述の比率に混合する場
合、赤色の発光が48時間以上保持され、残光は60時間以
上保持される。
【００４７】前記の化学的発光の光は通常の応用分野に
使用されることができ、周知の如く、信号、飾り用、ゲ
ーム用、狩用、漁具用および軍事目的に使用されること
ができる。また、他の色の発光染料または一般染料と混
合して様々な色の発光を得ることもできる。例えば、青
色蛍光染料と混合してピンク色の発光が得られる。
使用されることができ、周知の如く、信号、飾り用、ゲ
ーム用、狩用、漁具用および軍事目的に使用されること
ができる。また、他の色の発光染料または一般染料と混
合して様々な色の発光を得ることもできる。例えば、青
色蛍光染料と混合してピンク色の発光が得られる。
【００４８】以下、本発明を下記の実施例に上げてさら
に詳細に説明するが、これは本発明の理解を助けるため
のものであって、本発明がこれに限定されるのではな
い。
に詳細に説明するが、これは本発明の理解を助けるため
のものであって、本発明がこれに限定されるのではな
い。
【００４９】<実施例1>容器にビス(2,4,5-トリクロロ-6
-カルボペントキシフェニル)シュウ酸エステル13.5gと
ジブチルフタル酸エステル86.4gを添加した後、窒素大
気下で攪拌しながら120℃まで加熱し、N,N'-ジドデシル
-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,1
0-ペリレンジカルボキシイミド0.100gを入れて十分に攪
拌した後、常温に冷却して化学発光組成物を製造した。
-カルボペントキシフェニル)シュウ酸エステル13.5gと
ジブチルフタル酸エステル86.4gを添加した後、窒素大
気下で攪拌しながら120℃まで加熱し、N,N'-ジドデシル
-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,1
0-ペリレンジカルボキシイミド0.100gを入れて十分に攪
拌した後、常温に冷却して化学発光組成物を製造した。
【００５０】<実施例2>実施例1のN,N'-ジドデシル-1,6,
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジヘキサデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチ
ルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド
0.108gを入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物
を製造した。
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジヘキサデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチ
ルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド
0.108gを入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物
を製造した。
【００５１】<実施例3>実施例1のN,N'-ジドデシル-1,6,
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジオクタデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチ
ルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド
0.113gを入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物
を製造した。
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジオクタデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチ
ルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド
0.113gを入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物
を製造した。
【００５２】<比較例1>実施例1のN,N'-ジドデシル-1,6,
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジブチル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェ
ノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド0.083g
を入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物を製造
した。
7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェノキシ)-3,4,9,10-ペ
リレンジカルボキシイミドに代わって同量のモル数だけ
のN,N'-ジブチル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェ
ノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド0.083g
を入れ、実施例1と同様に施して化学発光組成物を製造
した。
【００５３】<実験例1>60%過酸化水素4.0gにジメチルフ
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gに作った後、サリシル酸塩0.01
8gを添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と
前記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光
組成物をそれぞれ1:3の比率に混合した後、28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記の表1に表した。
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gに作った後、サリシル酸塩0.01
8gを添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と
前記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光
組成物をそれぞれ1:3の比率に混合した後、28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記の表1に表した。
【００５４】
【表１】
【００５５】<実験例2>60%過酸化水素4.0gにジメチルフ
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gにした後、サリシル酸塩0.018g
を添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と前
記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光組
成物をそれぞれ1.6:2.4の比率に混合した後28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記の表2に表した。
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gにした後、サリシル酸塩0.018g
を添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と前
記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光組
成物をそれぞれ1.6:2.4の比率に混合した後28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記の表2に表した。
【００５６】
【表２】
【００５７】<実験例3>60%過酸化水素4.0gにジメチルフ
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gにした後、サリシル酸塩0.018g
を添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と前
記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光組
成物をそれぞれ1.7:2.6の比率に混合した後28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記表3に表した。
タル酸エステルとt-ブタノールを4:1の比率に混合した
溶液を入れて体積を100gにした後、サリシル酸塩0.018g
を添加して過酸化物を含む溶液を製造し、この溶液と前
記実施例1ないし3および比較例1で製造した化学発光組
成物をそれぞれ1.7:2.6の比率に混合した後28cm×25cm
×13cmの箱で光を遮断し、発生する光の強さをパワーメ
ータ(Coherent社のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時
間別に測定し、その結果を下記表3に表した。
【００５８】
【表３】
【００５９】前記表1ないし3に表すように、過酸化物を
含む溶液と化学発光組成物を種々の比率に混合して発光
性を確認した結果、本発明によって製造された発光性組
成物である実施例1ないし3が、従来発光性組成物に比べ
て初期発光強さと残光特性に極めて優れていることがわ
かる。
含む溶液と化学発光組成物を種々の比率に混合して発光
性を確認した結果、本発明によって製造された発光性組
成物である実施例1ないし3が、従来発光性組成物に比べ
て初期発光強さと残光特性に極めて優れていることがわ
かる。
【００６０】
【発明の効果】以上の如く、本発明は、従来赤色を生成
する発光染料とは異なり、安定性に優れているので初期
発光の強さが大きいのみならず、長時間にわたって化学
発光を保持できる、赤色の化学発光を生成する化学発光
組成物およびこれを用いた化学発光体を提供する有用な
発明である。
する発光染料とは異なり、安定性に優れているので初期
発光の強さが大きいのみならず、長時間にわたって化学
発光を保持できる、赤色の化学発光を生成する化学発光
組成物およびこれを用いた化学発光体を提供する有用な
発明である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 クン−ハ，パク
大韓民国，テジョン−シティ，ソ−グ，サ
ムチョン−ドン，ガラム アパートメン
ト，13−1002
(72)発明者 ヨン−レ，キム
大韓民国，キョンギ−ド，ソンナム−シテ
ィ，ブンダン−グ，ジョンジャ−ドン，サ
ンロクメウル，106−303
(72)発明者 ヨン−ファン，キム
大韓民国，チュンチョンナム−ド，コンジ
ュ−シティ，シングァン−ドン，ヒョンデ
サドゥム アパートメント，302−810
(72)発明者 ジョン−フン，ベク
大韓民国，キョンギ−ド，スウォン−シテ
ィ，インキェ−ドン，972−７
Claims (13)
- 【請求項１】溶媒とシュウ酸エステル化合物およびペリ
レン化合物を含む化学発光組成物において、 前記ペリレン化合物として下記の一般式2で表されるペ
リレン化合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.
5重量部含まれることを特徴とする赤色の化学発光を生
成する化学発光組成物。 （一般式２） 【化１】 式中、RはC12ないしC20のアルキル基である。 - 【請求項２】前記一般式2で表されるペリレン化合物が
N,N'-ジドデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェ
ノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド、N,N'-
ジヘキサデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチルフェ
ノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド、また
はN,N'-ジオクタデシル-1,6,7,12-テトラキス(4-t-ブチ
ルフェノキシ)-3,4,9,10-ペリレンジカルボキシイミド
から選択されることを特徴とする請求項１記載の赤色の
化学発光を生成する化学発光組成物。 - 【請求項３】前記シュウ酸エステル化合物がビス(2,4,5
-トリクロロ-6-カルボペントキシフェニル)シュウ酸エ
ステルであることを特徴とする請求項１記載の赤色の化
学発光を生成する化学発光組成物。 - 【請求項４】前記シュウ酸エステル化合物が総組成物10
0重量部に対して5ないし18重量部含まれることを特徴と
する請求項１記載の赤色の化学発光を生成する化学発光
組成物。 - 【請求項５】前記溶媒がジブチルフタレート、ジブチル
安息香酸またはその混合物から選択されることを特徴と
する請求項１記載の赤色の化学発光を生成する化学発光
組成物。 - 【請求項６】溶媒とシュウ酸エステル化合物とペリレン
化合物及び過酸化物を含む化学発光体において、 前記ペリレン化合物として下記の一般式2で表されるペ
リレン化合物が総組成物100重量部に対して0.1ないし0.
5重量部含まれることを特徴とする赤色の化学発光を生
成する化学発光体。 （一般式２） 【化２】 式中、RはC12ないしC20のアルキル基である。 - 【請求項７】前記過酸化物が化学発光組成物の溶液に含
まれることを特徴とする請求項６記載の化学発光体。 - 【請求項８】前記過酸化物を含む溶液が総溶液100重量
部に対して過酸化物 1ないし5重量部を含むことを特徴
とする請求項７記載の化学発光体。 - 【請求項９】前記過酸化物を含む溶液が溶媒を含むこと
を特徴とする請求項７記載の化学発光体。 - 【請求項１０】前記溶媒がジブチルフタレート、ジメチ
ルフタレート、ジブチル安息香酸または前記の少なくと
もいずれか一つの混合物から選択されることを特徴とす
る請求項９記載の化学発光体。 - 【請求項１１】前記過酸化物を含む溶液が触媒を含むこ
とを特徴とする請求項７記載の化学発光体。 - 【請求項１２】前記触媒がサリシル酸塩であることを特
徴とする請求項１１記載の化学発光体。 - 【請求項１３】前記触媒が総溶液100重量部に対して0.0
01ないし0.05重量部含まれることを特徴とする請求項１
１記載の化学発光体。
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