JP2605026B2 - 化学発光組成物 - Google Patents

化学発光組成物

Info

Publication number
JP2605026B2
JP2605026B2 JP61308939A JP30893986A JP2605026B2 JP 2605026 B2 JP2605026 B2 JP 2605026B2 JP 61308939 A JP61308939 A JP 61308939A JP 30893986 A JP30893986 A JP 30893986A JP 2605026 B2 JP2605026 B2 JP 2605026B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oxalate
composition
chemiluminescence
composition according
chloroanthracene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61308939A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62158781A (ja
Inventor
アンソニイ・コロツシル
Original Assignee
アメリカン・サイアナミド・カンパニ−
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25212117&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2605026(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by アメリカン・サイアナミド・カンパニ− filed Critical アメリカン・サイアナミド・カンパニ−
Publication of JPS62158781A publication Critical patent/JPS62158781A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2605026B2 publication Critical patent/JP2605026B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術的背景 蛍光剤（fluorescer）溶液と過酸化水素溶液の触媒作
用下の反応による化学発光（chemiluminescent light）
の生成は技術的には周知である。蛍光剤溶液中に用いら
れる特定の蛍光剤によって青、緑及び黄色の化学発光が
生成されてきた。これらの従来技術による化学発光方式
は下記の米国特許第3749679号、第3391068号、第339106
9号、第3974368号、第3557233号、第3597362号、第3775
336号、第3888786号に一種又は多数のものを見出すこと
ができる。
従来技術の青色の化学発光用装置又は方式に付随する
問題点の一つは、発光量（light output）が好ましいと
考えられるほど大きくないことである。更に、発光する
青色が、使用者の要求を充分に満足させる色調に至って
いないことである。
従って賦活された際高い発光量を与え、より純粋な青
色を呈するような青色の化学発光方式が開発されれば、
長い間の要望が満足されるものと思われる。
発明の要約 過酸化水素及び溶剤の存在において賦活されたとき
に、純粋な青色の高い発光量を与える青色化学発光組成
物が今回開発された。それに加えるに、ペリレン染料の
存在において、該組成物は今までの白色光系が呈するよ
りも一段と白い発光を与えるものである。
好適な具体化を含む発明の説明 本発明は有機溶剤の存在において過酸化水素と反応す
るか又は賦活されることを意図し、夫々可視的な化学発
光を与えるのに充分な量のフエニル基において置換基と
して１〜２個のカルボキシル基又はカルボアルコキシ基
および１〜３個の塩素原子を有するジフエニルオキサレ
ート及び9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−２−ク
ロロアントラセンからなる組成物を指向している。
本発明の組成物が従来の方式よりも一層純粋な青色を
一段と高い発光量で呈示する能力は、蛍光剤、即ち前記
9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロアン
トラセンに帰因している。この蛍光剤は既知の化合物で
はあるが、しかしながら未だかつて化学発光剤オキサレ
ート、賦活剤及び溶剤等と共同した形で、純粋な色調及
び高強度の光を化学発光方式で得るのが困難な色である
青色の化学発光を与えるために使用されたことはない。
二成分系の化学発光剤を用いる液相方式は、米国特許
第4313843号に開示されたようにこの技術分野では周知
である。従来の青色光発光方式は蛍光剤として9,10−ジ
フェニルアントラセンを使用していた。オキサレートに
ついては米国特許第3749679号及び第3816316号に開示さ
れており、本文に関連して上記三件の特許を参照された
いが、該特許記載のオキサレートを使用することがで
き、ここではビス（2,4,5−トリクロロ−６−カルボペ
ントキシフェニル）オキサレートが好適である。カルボ
アルコキシフェニルオキサレート置換体は本発明の新規
組成物において有用なオキサレートの好適な部類を構成
している。該オキサレート及び9,10−ビス（４−メトキ
シフェニル）−２−クロロアントラセンは可視的な化学
発光を生じるのに充分な量で各々使用される。オキサレ
ート及びクロロアントラセンは組成物中で夫々約20-40
対１、好適には約28-35対１のモル比で使用することが
好ましい。
9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロア
ントラセンは本発明の組成物中でオキサレート溶液（即
ち、オキサレート及びクロロアントラセンを溶剤に溶か
した溶液）１当たり約0.005ないし約0.0150モル、好
適には約0.002ないし約0.008モルの範囲で用いられる。
有用な触媒としては米国特許第3775336号に開示され
た触媒が含まれ、その使用濃度は同特許に開示されてい
るので参照されたい。好適な触媒はサリチル酸ナトリウ
ムである。
本発明で有用な有機溶剤は、本技術分野で周知であ
り、そして上記に引用した米国特許に開示されたものを
含む。エステル類、芳香族炭化水素及び塩素化炭化水素
が好適である。最も好適な溶剤はアルキル基が1-12まで
の炭素原子を含むジアルキルフタレートである。ジブチ
ルフタレートが典型的である。
上述のように、本発明の組成物は又ペリレン染料の存
在において白色光を与える能力を有する。可溶性のペリ
レン染料が9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−２−
クロロアントラセンを含む化学発光組成物に添加される
と、その結果青色光の代わりに白色光が得られ、その白
色光は従来他の青色蛍光剤を用いて得られる光より一段
と白い白色を呈する。本発明の組成物中に使用される可
溶性ペリレン染料の量は、オキサレート溶液の全重量に
対して0.5×10-3ないし7.0×10-3、好適には2.0×10-3
ないし5.0×10-3重量％である。
本発明の組成物を製造するために用いられる溶剤の溶
液中に可溶であるペリレン染料は、いずれもこのために
使用できる。適当なペリレン染料はN,N′−ビス（2,5−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）−3,4,9,10−ペリレンジカル
ボキシイミドを含む。この赤色の蛍光染料は下記の構造
式 但し、各Ｒはｔ−ブチル残基である、 を有している。
本発明の新規組成物はオキサレート及び9,10−ビス
（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセンを
選択された溶剤中に適当な量を採取し単に混合するだけ
で好適に製造される。オキサレート−蛍光剤組成物が過
酸化水素を含む適当な賦活剤と混合されると、この分野
で周知のように青色の化学発光が得られる。
ペリレン染料を含む本発明の新規組成物は三種の異な
った方法のいずれかで製造できる。第一には蛍光剤−オ
キサレート系中でペリレン染料の濃厚溶液を調製し、所
望のペリレン染料対蛍光剤モル比を得るために、該溶液
の一部を蛍光剤−オキサレート溶液に添加することがで
きる。第二には所要量のペリレン染料を蛍光剤−オキサ
レート系に溶解して、始めから所望のペリレン染料対蛍
光剤モル比を得ることができる。第三には所要量のペリ
レン染料を溶剤に溶かし、必要量の蛍光剤及びオキサレ
ートを添加して最終組成物をつくることができる。
化学発光装置は、本発明の組成物を例えばポリエチレ
ン管に添加するなどの方法により既知の装置部品を利用
して容易に製造することができる。触媒及び過酸化水素
を溶剤に溶かした溶液を含む密封したバイアル瓶を、管
の中のオキサレート溶液中に入れ、ついで密封する。管
を曲げるとバイアル瓶が壊れて混合物が浸盪され、即席
の組成物が触媒溶液によって賦活されて化学発光を生じ
させる。
上記に説明したように、本発明の組成物は発火炎様で
ない（non-pyroforic）青又は白の、光度が強くそして
純度の高（truer）色の化学発光を生じさせることがで
きる。
本発明の組成物は暗所のような、道路地図、標識及び
指示書を読むために白光が必要であるか又は望ましい処
で、電力が存在しない処で、又は例えば美的効果のため
の新奇な意匠及び展示の場合のように白又は青い光が用
いられる処で有用である。該組成物は又魚釣り用の疑似
餌、信号（signals）及びスキューバダイビング等の際
に水面下で使用するのに有用である。
下記の実施例は説明のためだけに述べたものであり、
添付特許請求の範囲に記載した事項以外は本発明を限定
するものと解釈すべきではない。総ての部及びパーセン
トは特に断らない限り重量部及び重量％である。
実施例１ Ａ）適当な容器に150℃に加熱された91.274部のジブチ
ルフタレートを入れ、窒素ガスでパージする。次いで攪
拌しながら8.6部のビス（2,4,5−トリクロロ−６−カル
ボペントキシフェニル）オキサレートを添加し、該オキ
サレートが溶解するまで攪拌を続ける。得られた溶液に
次いで0.165部の9,10−ビス（４−メトキシフェニル）
−２−クロロアントラセンを添加する。得られた溶液を
溶液Ａと称する。
Ｂ）第二の容器に81.45部のジメチルフタレートと13.32
部のｔ−ブチルアルコールを添加する。この混合物に5.
23部の90％過酸化水素と0.0091部のサリチル酸ナトリウ
ムを添加する。得られた溶液を溶液Ｂと称する。
３容量部の溶液Ａに１容量部の溶液Ｂを添加する。そ
の結果青色の化学発光が発生する。
比較例１ 9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロア
ントラセンの代わりに当量の9,10−ジフェニルアントラ
センを用いる以外は、もう一度実施例１の方法に従って
実施する。得られた溶液を溶液Ｂと混合すると再び青い
化学発光が得られる。
実施例１及び比較例１で製造された系の発光量（ligh
t output）（LOP）をルミノメーター（luminometer）で
８時間にわたって測定した。得られた結果は第１表の通
りである。
表示のように本発明の組成物を使用すると、従来法の
系に比べて同じ期間の時間にわたって13.6％高い発光が
得られることが明らかである。
実施例２ 0.003％のN,N′−ビス（2,5−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミドを溶液Ａ
に混和する以外は再度実施例１の方法に従って行った。
得られた溶液を溶液Ｂと混合すると、白色光が得られ、
この白色光は蛍光剤が9,10−ジフェニレンアントラセン
の場合よりも一段と白い白色を呈する。
実施例３−５ 実施例１の溶液Ａのオキサレートの代わりに、下記の
オキサレートを置き代えても、再び光度の高い青色の化
学発光が得られる： ３）ビス（６−カルボキシ−2,4,5−トリクロロフエニ
ル）オキサレート;4）ビス（４−カルボキシ、2,6−ジ
−クロロフエニル）オキサレート；及び５）ビス（2,3
−ジカルボキシ−4,5,6−トリクロロフエニル）オキサ
レート。
実施例６ 溶液Ｂの触媒が酢酸ルビジウムである以外は実施例１
の方法を繰り返し行った。同様な結果が達成される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−51185（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−254688（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−7566（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−40073（ＪＰ，Ｂ１) Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａ ｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏ ｌ．34 Ｎｏ．８ Ｐ．1701−1717 （1981) Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔ ａ，Ｖｏｌ．16 Ｎｏ．３ Ｐ．59−64 （1983)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】成分として１）フエニル基において置換基
    として１〜２個のカルボキシル基又はカルボアルコキシ
    基および１〜３個の塩素原子を有するジフエニルオキサ
    レート及び２）9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−
    ２−クロロアントラセンを含み、両成分の量は可視的な
    光を出すような量であることを特徴とする過酸化水素と
    反応して化学発光を生じさせる化学発光用組成物。
  2. 【請求項２】該組成物に加えて賦活剤を含むことを特徴
    とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】該組成物に加えて該オキサレート及び該ク
    ロロアントラセンに対する溶剤を含むことを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. 【請求項４】該オキサレートがカルボアルコキシフェニ
    ルオキサレートの置換体であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】該オキサレートがビス（2,4,5−トリクロ
    ロ−６−カルボペントキシフェニル）オキサレートであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】該溶剤がジブチルフタレートであることを
    特徴とする特許請求の範囲第３項記載の組成物。
  7. 【請求項７】該賦活剤がサリチル酸ナトリウムであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  8. 【請求項８】該賦活剤がサリチル酸ナトリウムのジメチ
    ルフタレート/t−ブチルアルコールの溶液であることを
    特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  9. 【請求項９】該組成物に加えて賦活剤及び該オキサレー
    ト及び該クロロアントラセンの溶剤を含むことを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】オキサレート対クロロアントラセンのモ
    ル比が夫々約20−40対１の範囲であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  11. 【請求項１１】組成物中のクロロアントラセンの濃度が
    オキサレート溶液１当たり約0.005ないし約0.0150モ
    ルの範囲であることを特徴とする特許請求の範囲第３項
    記載の組成物。
  12. 【請求項１２】成分として１）フエニル基において置換
    基として１〜２個のカルボキシル基又はカルボアルコキ
    シ基および１〜３個の塩素原子を有するジフエニルオキ
    サレート、２）9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−
    ２−クロロアントラセン及び３）可溶性のペリレン染料
    を含み、該成分の量は可視的な白色の光を出すような量
    であることを特徴とする過酸化水素と反応して白色の化
    学発光を生じさせる化学発光用組成物。
  13. 【請求項１３】該ペリレン染料がN,N′−ビス（2,5−ジ
    −ｔ−ブチルフェニル）−3,4,9,10−ペリレンジカルボ
    キシイミドであることを特徴とする特許請求の範囲第12
    項記載の組成物。
  14. 【請求項１４】成分として１）フエニル基において置換
    基として１〜２個のカルボキシル基又はカルボアルコキ
    シ基および１〜３個の塩素原子を有するジフエニルオキ
    サレート、２）9,10−ビス（４−メトキシフェニル）−
    ２−クロロアントラセン及び３）可溶性のペリレン染料
    を含み、該成分の量は可視的な白色の光を出すような量
    であることを特徴とする過酸化水素と反応して白色の化
    学発光を生じさせる化学発光用組成物に過酸化水素及び
    塩基性触媒の溶液を添加することからなることを特徴と
    する白色の化学発光を生じさせる方法。
JP61308939A 1985-12-26 1986-12-26 化学発光組成物 Expired - Lifetime JP2605026B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/813,346 US4717511A (en) 1985-12-26 1985-12-26 Chemiluminescent composition
US813346 1985-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62158781A JPS62158781A (ja) 1987-07-14
JP2605026B2 true JP2605026B2 (ja) 1997-04-30

Family

ID=25212117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61308939A Expired - Lifetime JP2605026B2 (ja) 1985-12-26 1986-12-26 化学発光組成物

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4717511A (ja)
EP (1) EP0227086B1 (ja)
JP (1) JP2605026B2 (ja)
KR (1) KR950003705B1 (ja)
AR (1) AR246300A1 (ja)
AT (1) ATE58157T1 (ja)
AU (1) AU591539B2 (ja)
BR (1) BR8606426A (ja)
CA (1) CA1277132C (ja)
DE (1) DE3675513D1 (ja)
ES (1) ES2019061B3 (ja)
GR (1) GR3001062T3 (ja)
HK (1) HK81891A (ja)
IL (1) IL81089A (ja)
MX (1) MX163529B (ja)
NZ (1) NZ218780A (ja)
SG (1) SG45092G (ja)
TR (1) TR22995A (ja)
ZA (1) ZA869677B (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1002483A6 (fr) * 1989-06-20 1991-02-26 Continental Photo Solution chimiluminescente a base de perylene substitue.
BE1003403A7 (fr) * 1989-11-28 1992-03-17 Continental Photo Solution chimiluminescente a base d'anthracene substitue.
US5246631A (en) * 1991-05-23 1993-09-21 Halbritter Martin J Self-illuminated bubbles
US5281367A (en) * 1993-06-28 1994-01-25 Jame Fine Chemicals, Inc. Two-component chemiluminescent composition
US5389302A (en) * 1993-10-04 1995-02-14 Rockwell International Corporation Chemiluminescent dye penetrant process and composition
US6012820A (en) 1998-01-13 2000-01-11 3M Innovative Properties Compnay Lighted hand-holdable novelty article
US6475609B1 (en) 1998-01-13 2002-11-05 3M Innovative Properties Company Color shifting film glitter
US6082876A (en) * 1998-01-13 2000-07-04 3M Innovative Properties Company Hand-holdable toy light tube with color changing film
US6455140B1 (en) 1999-01-13 2002-09-24 3M Innovative Properties Company Visible mirror film glitter
US7028687B1 (en) 1999-08-26 2006-04-18 Precious Life, Llc Escape hood
US6267914B1 (en) * 1999-11-02 2001-07-31 Omniglow Corporation Variable chemiluminescent process and product
US6572244B1 (en) 2000-01-10 2003-06-03 Jim Clark Novelty item having illuminating handle
AU2001270138A1 (en) 2000-06-29 2002-01-14 The Night Fun Co. Illuminated emergency signaling device and flying balloon
US6860614B1 (en) 2000-11-15 2005-03-01 Fred J. Pinciaro Chemiluminescent jewelry and accessories
US20020182292A1 (en) * 2001-06-04 2002-12-05 Brad Baker Soda bottle confectionery
KR100474402B1 (ko) * 2001-10-22 2005-03-08 김용래 붉은 색의 화학발광을 생성하는 화학발광 조성물 및 이를이용한 화학발광체
KR20010103124A (ko) * 2001-10-22 2001-11-23 박균하 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 화학발광 조성물
AU2002366600A1 (en) * 2001-12-07 2003-06-23 Earl W. Sullivan Iii Harness for lighted sport article
US6807742B2 (en) * 2002-09-06 2004-10-26 Trijicon, Inc. Reflex sight with multiple power sources for reticle
US20050098766A1 (en) * 2002-09-19 2005-05-12 Watson David L.Jr. Chemiluminescent processes and systems
US20050090878A1 (en) 2003-10-24 2005-04-28 Solsberg Murray D. Disposable chemiluminescent infrared therapy device
US7090790B2 (en) * 2004-03-30 2006-08-15 Hee-jung Park Chemiluminescent composition producing white light
US20060214141A1 (en) * 2005-03-23 2006-09-28 Yankielun Norbert E Luminescent illumination adjunct for night vision
US20070134513A1 (en) * 2005-12-13 2007-06-14 Binney & Smith Chemiluminescent system
US20080128666A1 (en) * 2005-12-13 2008-06-05 Crayola, Llc Chemiluminescent system
CN102105556B (zh) * 2008-07-23 2014-12-17 克禄美科技股份有限公司 用于隐蔽侵入检测的压力激活化学发光体系
US8257620B2 (en) * 2009-06-24 2012-09-04 Cyalume Technologies, Inc. Blue/violet diphenylanthracene chemiluminescent fluorescers
CN103339222A (zh) * 2010-10-24 2013-10-02 克禄美科技股份有限公司 组合的热和化学发光反应***
US20130168620A1 (en) * 2011-12-30 2013-07-04 Maggilume, LLC Chemiluminescent system
JP2015205778A (ja) * 2012-08-22 2015-11-19 スタンレー電気株式会社 水素製造装置、水素製造方法および発電システム
WO2022146461A1 (en) 2020-12-30 2022-07-07 Vargo Bradley J Laryngoscope

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1222190B (de) * 1965-11-19 1966-08-04 American Cyanamid Co Chemilumineszierendes Gemisch
US3816326A (en) * 1969-12-18 1974-06-11 American Cyanamid Co Electronegatively substituted carboxyphenyl oxalates as superior chemiluminescent materials
US3749679A (en) * 1971-03-15 1973-07-31 American Cyanamid Co Carboalkoxy substituted bis-phenyl oxalates as superior chemiluminescent materials
US4089836A (en) * 1972-02-07 1978-05-16 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Process for the coloration of polyamides with pigments derived from carboxyamido-polyimides
FR2177465B1 (ja) * 1972-02-07 1974-08-02 Ugine Kuhlmann
US3994820A (en) * 1972-06-19 1976-11-30 American Cyanamid Company Polymers in oxalate chemiluminescent systems
JPS4940073A (ja) * 1972-08-16 1974-04-15
US3974368A (en) * 1972-12-13 1976-08-10 American Cyanamid Company Chemiluminescent device having longer shelf life
US3948797A (en) * 1973-11-29 1976-04-06 American Cyanamid Company Process for restoration of performance of a chemical light system
US4313843A (en) * 1974-04-26 1982-02-02 American Cyanamid Company Superior oxalate ester chemical lighting system
US4017415A (en) * 1975-05-29 1977-04-12 American Cyanamid Company Process for the restoration of the chemical lighting potential of a chemiluminescent lighting formulation
US4064064A (en) * 1976-09-15 1977-12-20 American Cyanamid Company Stabilization of hydrogen peroxide solutions
JPS5857799B2 (ja) * 1976-10-13 1983-12-21 国治 臼井 警報用検出回路
US4076645A (en) * 1977-01-10 1978-02-28 American Cyanamid Company Chemical lighting process and composition
CH639006A5 (de) * 1977-07-11 1983-10-31 Rohner Ag Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen.
US4372745A (en) * 1979-12-19 1983-02-08 Electro-Nucleonics, Inc. Chemical luminescence amplification substrate system for immunochemistry involving microencapsulated fluorescer
US4379320A (en) * 1981-02-19 1983-04-05 American Cyanamid Company Chemical lighting device
US4366079A (en) * 1981-02-26 1982-12-28 American Cyanamid Company Sulfonated rubrene and aqueous chemiluminescent compositions containing the same
US4401585A (en) * 1982-01-21 1983-08-30 American Cyanamid Company Bis(p-alkylphenylethynyl)anthracene
US4407743A (en) * 1982-03-19 1983-10-04 American Cyanamid Company Novel N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent compositions containing the same
US4462931A (en) * 1982-06-16 1984-07-31 American Cyanamid Company Enhanced aqueous chemiluminescent systems
US4547317A (en) * 1982-10-25 1985-10-15 American Cyanamid Company Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracene mixtures
US4626383A (en) * 1985-04-03 1986-12-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Chemiluminescent system catalysts
US4640193A (en) * 1985-12-26 1987-02-03 American Cyanamid Company Chemiluminescent light container

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，Ｖｏｌ．１６ Ｎｏ．３ Ｐ．５９−６４（１９８３）
Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４ Ｎｏ．８ Ｐ．１７０１−１７１７（１９８１）

Also Published As

Publication number Publication date
ATE58157T1 (de) 1990-11-15
AU6695686A (en) 1987-07-02
IL81089A0 (en) 1987-03-31
MX163529B (es) 1992-05-26
EP0227086A3 (en) 1988-06-08
BR8606426A (pt) 1987-10-20
AU591539B2 (en) 1989-12-07
EP0227086B1 (en) 1990-11-07
SG45092G (en) 1992-06-12
CA1277132C (en) 1990-12-04
EP0227086A2 (en) 1987-07-01
US4717511A (en) 1988-01-05
AR246300A1 (es) 1994-07-29
KR950003705B1 (ko) 1995-04-17
GR3001062T3 (en) 1992-03-20
NZ218780A (en) 1989-03-29
DE3675513D1 (de) 1990-12-13
JPS62158781A (ja) 1987-07-14
ES2019061B3 (es) 1991-06-01
IL81089A (en) 1990-07-26
TR22995A (tr) 1989-01-06
ZA869677B (en) 1988-11-30
KR870006161A (ko) 1987-07-09
HK81891A (en) 1991-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2605026B2 (ja) 化学発光組成物
JP2746269B2 (ja) 化学ルミネセンス組成物
JP2612955B2 (ja) 置換されたペリレンを基にした化学蛍光用組成物
US5597517A (en) Two-component chemiluminescent composition
EP0429821B1 (en) Chemiluminescent solution based on substituted anthracene
KR100893034B1 (ko) 화학발광 조성물
US5281367A (en) Two-component chemiluminescent composition
EP0231923B1 (en) High light output-short duration chemiluminescent compositions
US6461543B2 (en) Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides
JP3604017B2 (ja) 赤色の化学発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体
US6740263B2 (en) Anthracene compound and chemiluminescent composition comprising the same
JPH02173180A (ja) 化学発光組成物
JP2612955C (ja)
EP1183318A1 (en) Chemiluminescent composition containing phosphate ester

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term