JP2003171401A - ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法Info
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Abstract
ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】アルカリセルロースとアルキレンオキシド
とを反応させるヒドロキシアルキルセルロースの製造方
法であって、前記アルカリセルロースとして、アルカリ
比率が14〜18重量%であり、水分比率が20〜55
重量%であるアルカリセルロースを用いることを特徴と
するヒドロキシアルキルセルロースの製造方法。
Description
ルセルロースの製造方法に関する。さらに詳しくは、塗
料や化粧料等の増粘剤、乳化重合用の安定剤、医薬用錠
剤の結合剤、フィルムコーティング材料等の種々の用途
で好適に用いられる半合成高分子化合物であるヒドロキ
シアルキルセルロースの製造方法に関する。
常、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応
させることによって得られている。
ースとして、セルロースを大過剰のアルカリ水溶液に浸
漬させて得られるスラリー状のアルカリセルロースを用
いる方法が知られている。しかしながら、この方法を採
用した場合、アルカリセルロースとアルキレンオキシド
とを反応させる際に、アルカリセルロース中の過剰のア
ルカリがアルキレンオキシドと反応するため、多量のア
ルキレンオキシドが必要となる。また、アルカリやその
塩および副生成物のグリコール類の除去に要する洗浄溶
媒量が増え、工業的に有利な方法とはいい難い。
として、セルロースを10〜60重量%の水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理したものを10重量%未満の水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、乾燥したものを用いる方
法が知られている(特開昭56−802号公報)。しか
し、この方法は、その製造工程が煩雑であるため、工業
的に有利な方法であるとはいい難い。また、乾燥による
老成が進行して、セルロースの重合度が低下するため、
得られるヒドロキシアルキルセルロースの水溶液には、
その粘度が低いという問題がある。
く、透明性に優れた水溶液を与える、ヒドロキシアルキ
ルセルロースの製造方法を提供することを目的とする。
ロースとアルキレンオキシドとを反応させるヒドロキシ
アルキルセルロースの製造方法であって、前記アルカリ
セルロースとして、アルカリ比率が14〜18重量%で
あり、水分比率が20〜55重量%であるアルカリセル
ロースを用いることを特徴とするヒドロキシアルキルセ
ルロースの製造方法に関する。
ロースのアルカリ比率は、得られるヒドロキシアルキル
セルロースの水への溶解性を高める観点から、14重量
%以上、好ましくは15重量%以上であり、得られるヒ
ドロキシアルキルセルロースの水溶液の粘度や透明性を
高める観点から、18重量%以下、好ましくは17重量
%以下である。これらの観点から、アルカリセルロース
のアルカリ比率は、14〜18重量%、好ましくは15
〜17重量%である。
ースのアルカリ比率」とは、反応したアルカリ、余剰の
アルカリおよび水を含んだアルカリセルロースの総重量
に対する、反応したアルカリと余剰のアルカリの合計重
量の比率をいう。具体的には、アルカリセルロース4g
を精秤し、イオン交換水100gに分散させ、フェノー
ルフタレインを指示薬として、1N塩酸で中和し、使用
した塩酸量からアルカリ量を算出する。算出したアルカ
リ量を重量換算し、アルカリセルロースの重量で除した
値をいう。
の水分比率は、得られるヒドロキシアルキルセルロース
の水溶液の粘度や透明性を高める観点から、20重量%
以上、好ましくは22重量%以上であり、また得られる
ヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性を高める
観点から、55重量%以下、好ましくは50重量%以下
である。これらの観点から、アルカリセルロース中の水
分比率は、20〜55重量%、好ましくは22〜50重
量%である。
は、反応したアルカリ、余剰のアルカリおよび水を含ん
だアルカリセルロースの総重量に対する、水分の重量の
比率をいう。具体的には、アルカリセルロース4gをシ
ャーレに入れて精秤し、乾燥器に入れ、110±2℃で
2時間乾燥させ、デシケーター内で放冷後、精秤し、減
少重量を求めて得られた水分の重量をアルカリセルロー
スの重量で除した値をいう。
水分比率が20〜55重量%であるアルカリセルロース
を製造する方法には、特に限定がない。かかるアルカリ
セルロースは、例えば、以下のようにして製造すること
ができる。
漬、混合した後、圧搾、解砕してアルカリセルロースを
得る。
粉末状等の木材パルプ、コットンリンター等が挙げられ
る。
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属水酸化物等の水溶液が挙げられる。これらの中
では、水酸化ナトリウムの水溶液が好ましい。
比率および水分比率を有するアルカリセルロースを得る
ために大量の水を除去または大量のアルカリを添加して
調製するのを回避する観点から、好ましくは5重量%以
上、より好ましくは10重量%以上であり、また所定の
アルカリ比率および水分比率を有するアルカリセルロー
スを得るために大量の水を添加して調製するのを回避す
る観点から、好ましくは20重量%以下、より好ましく
は18重量%以下である。これらの観点から、アルカリ
水溶液の濃度は、好ましくは5〜20重量%、より好ま
しくは10〜18重量%である。
動性を向上させてアルカリがセルロース内に均一に分散
することにより、得られるアルカリセルロースにアルキ
レンオキシドを均一に反応させることができる観点か
ら、セルロース100重量部に対して、好ましくは10
00重量部以上、より好ましくは2000重量部以上で
あり、また容積効率を高める観点から、セルロース10
0重量部に対して、好ましくは6000重量部以下、よ
り好ましくは5000重量部以下である。これらの観点
から、アルカリ水溶液の使用量は、セルロース100重
量部に対して、好ましくは1000〜6000重量部、
より好ましくは2000〜5000重量部である。
する際の温度と時間は、通常15〜35℃、30分間〜
2時間が望ましい。
濾過し、アルカリ水溶液を圧搾除去した後、解砕するこ
とにより、アルカリセルロースが得られる。
ルカリ比率は、通常、4〜12重量%程度であり、また
水分比率は、通常、50〜70重量%程度である。した
がって、次に、アルカリセルロースのアルカリ比率およ
び水分比率を調整する。
水分比率を調整する方法としては、例えば、高水分比率
および/または低アルカリ比率のアルカリセルロースか
ら水分を除去する方法、低アルカリ比率のアルカリセル
ロースにアルカリまたはアルカリ水溶液を添加する方
法、低水分比率のアルカリセルロースに水またはアルカ
リ水溶液を添加する方法、低アルカリ比率のアルカリセ
ルロースと高アルカリ比率のアルカリセルロースを混合
する方法、低水分比率のアルカリセルロースと高水分比
率のアルカリセルロースを混合する方法等が挙げられ
る。これらの方法の中では、所定のアルカリ比率および
水分比率を有するアルカリセルロースを容易に得ること
ができる観点から、高水分比率および/または低アルカ
リ比率のアルカリセルロースから水分を除去する方法が
好ましい。
比率のアルカリセルロースから水分を除去する方法に
は、特に限定がない。かかる方法としては、例えば、熱
気流によって水分を除去する方法、減圧留去によって水
分を除去する方法等が挙げられる。これらの中では、減
圧留去によって水分を除去する方法が好ましい。
は、特に限定がない。かかる方法としては、例えば、1
〜50kPaの圧力で20〜80℃の温度で水分を減圧
留去する方法が好ましい。
率を有するアルカリセルロースを得ることができる。
ンオキシドとを反応溶媒中で混合し、反応させることに
より、ヒドロキシアルキルセルロースを製造することが
できる。
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ド等の炭素数2〜6のアルキレンオキシド等が挙げられ
る。
るアルキル基の付加モル数に応じて決定される。例え
ば、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを用い
る場合には、エチレンオキシドの使用量は、アルカリセ
ルロースの調製に用いたセルロース100重量部に対し
て、好ましくは50〜160重量部、より好ましくは6
5〜145重量部であり、プロピレンオキシドを用いる
場合には、プロピレンオキシドの使用量は、セルロース
100重量部に対して、好ましくは200〜500重量
部、より好ましくは300〜400重量部である。アル
キレンオキシドの使用量が上記範囲よりも少ない場合に
は、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとの反応
量が減り、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水
への溶解性や、得られるヒドロキシアルキルセルロース
水溶液の粘度や透明性が低くなる傾向がある。また、ア
ルキレンオキシドの使用量が上記範囲を超える場合、得
られるヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性
や、得られるヒドロキシアルキルセルロース水溶液の透
明性に対して、使用量に見合う効果が得られなくなる傾
向がある。
アルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチル
アルコール、イソアミルアルコール等のアルコール類;
ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル
類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類等が挙げられる。これらの中では、
容易に分離回収が可能で、再利用することができる観点
から、メチルイソブチルケトンが好ましい。
を均一に分散させ、アルカリセルロースとアルキレンオ
キシドとの局部的な反応を回避する観点から、アルカリ
セルロース100重量部に対して、好ましくは20重量
部以上であり、また容積効率を高める観点から、アルカ
リセルロース100重量部に対して、好ましくは800
重量部以下、より好ましくは600重量部以下である。
これらの観点から、反応溶媒の使用量は、アルカリセル
ロース100重量部に対して、好ましくは20〜800
重量部、より好ましくは20〜600重量部である。
および反応溶媒を混合する際の温度は、アルカリセルロ
ースの結晶構造が変化するのを抑制し、得られるヒドロ
キシアルキルセルロースの水溶液の透明性を高める観点
から、好ましくは5℃以上、より好ましくは10℃以上
であり、またアルキレンオキシドが均一に分散する前に
アルカリセルロースと局部的に反応が進行するのを回避
する観点から、好ましくは30℃以下、より好ましくは
20℃以下である。これらの観点から、かかる温度は、
好ましくは5〜30℃、より好ましくは10〜20℃で
ある。なお、混合時間は、通常、10分間〜2時間程度
である。
応じて適宜、決定することが好ましい。例えば、アルキ
レンオキシドとしてエチレンオキシドを用いる場合に
は、反応温度は、好ましくは35〜80℃、より好まし
くは40〜60℃であり、プロピレンオキシドを用いる
場合には、反応温度は、好ましくは40〜80℃、より
好ましくは45〜70℃である。なお、反応温度が上記
範囲よりも低い場合には、反応時間が長くなる傾向があ
り、反応温度が上記範囲を超える場合には、反応が急激
に進行し、温度と圧力の制御ができなくなる傾向があ
る。なお、反応時間は、反応温度等によって異なるので
一概には決定することができないが、通常、1〜15時
間程度である。
を中和し、中和によって生成した塩や、アルキレンオキ
シドから副生したアルキレングリコール類を洗浄し、常
圧ないし減圧下で乾燥することにより、ヒドロキシアル
キルセルロースを得ることができる。
ないが、硝酸、硫酸、塩酸等の無機酸;蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸等の有機酸等を挙げることができる。これら
の中では、生成した塩を除去しやすい観点および有害性
が低い観点から、酢酸が好ましい。
定されないが、中和により生成した塩や、アルキレンオ
キシドから副生したアルキレングリコール類を効率的に
除去することができる観点から、反応で使用した有機溶
媒に特定量のメタノールと特定量の水を添加した混合溶
媒が好ましい。混合溶媒におけるメタノールの量は、通
常、20〜60重量%であることが好ましい。また、混
合溶媒における水の量は、通常、5〜20重量%である
ことが好ましい。
から、セルロース100重量部に対して、好ましくは5
00重量部以上、より好ましくは1000重量部以上で
あり、あまり多量に用いた場合には、使用に見合うだけ
の効果がなく、却って経済的でなくなる傾向があるの
で、セルロース100重量部に対して、好ましくは70
00重量部以下、より好ましくは5000重量部以下で
ある。これらの観点から、洗浄液の使用量は、セルロー
ス100重量部に対して、好ましくは500〜7000
重量部、より好ましくは1000〜5000重量部であ
る。
ロースを常圧ないし減圧下で乾燥することにより、ヒド
ロキシアルキルセルロースの乾燥品を得ることができ
る。
例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。
粉砕された木材パルプ50gを、12重量%水酸化ナト
リウム水溶液2000gに浸漬し、30℃で30分間攪
拌混合した。その後、加圧濾過して、水酸化ナトリウム
水溶液を圧搾除去後解砕し、アルカリ比率が11.4重
量%、水分比率が50.1重量%のアルカリセルロース
(A)130gを得た。
粉砕された木材パルプ50gを、14重量%水酸化ナト
リウム水溶液2000gに浸漬し、30℃で30分間攪
拌混合した。その後、加圧濾過して、水酸化ナトリウム
水溶液を圧搾除去後解砕し、アルカリ比率が13.1重
量%、水分比率が53.1重量%のアルカリセルロース
(B)148gを得た。
リ比率が11.4重量%、水分比率が50.1重量%の
アルカリセルロース(A)130gを仕込み、8kP
a、60℃の条件で水分37gを減圧留去して、アルカ
リ比率が15.9重量%、水分比率が30.3重量%の
アルカリセルロース(C)93gを得た。
リセルロース(C)93g(セルロース50gに相当)
を入れ、エチレンオキシド35gおよびメチルイソブチ
ルケトン50gを15℃で仕込み、同温度で30分間混
合し、次いで50℃に昇温してアルカリセルロースとエ
チレンオキシドを3時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:45/45/10)500gを加え
て、スラリー液とした。
セルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロー
スに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を3
回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥してヒド
ロキシエチルセルロース82gを得た。
リ比率が11.4重量%、水分比率が50.1重量%の
アルカリセルロース(A)130gを仕込み、10kP
a、60℃の条件で水分31gを減圧留去して、アルカ
リ比率が15.0重量%、水分比率が34.5重量%の
アルカリセルロース(D)99gを得た。
リセルロース(D)99g(セルロース50gに相当)
を入れ、エチレンオキシド35gおよびメチルイソブチ
ルケトン50gを15℃で仕込み、同温度で30分間混
合し、次いで50℃に昇温してアルカリセルロースとエ
チレンオキシドを3時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:45/45/10)500gを加え
て、スラリー液とした。
セルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロー
スに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を3
回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥してヒド
ロキシエチルセルロース78gを得た。
リ比率が11.4重量%、水分比率が50.1重量%の
アルカリセルロース(A)130gを仕込み、8kP
a、60℃の条件で水分42gを減圧留去して、アルカ
リ比率が16.8重量%、水分比率が26.3重量%の
アルカリセルロース(E)88gを得た。
リセルロース(E)88g(セルロース50gに相当)
を入れ、プロピレンオキシド150gおよびメチルイソ
ブチルケトン150gを20℃で仕込み、同温度で30
分間混合し、次いで65℃に昇温してアルカリセルロー
スとプロピレンオキシドを4時間反応させた後、さらに
75℃に昇温してアルカリセルロースとプロピレンオキ
シドを6時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:70/25/5)500gを加え
て、スラリー液とした。
ルセルロースを濾別した。このヒドロキシプロピルセル
ロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作
を3回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥して
ヒドロキシプロピルセルロース107gを得た。
リ比率が13.1重量%、水分比率が53.1重量%の
アルカリセルロース(B)148gを仕込み、8kP
a、60℃の条件で水分19gを減圧留去して、アルカ
リ比率が15.0重量%、水分比率が46.2重量%の
アルカリセルロース(F)129gを得た。
リセルロース(F)129g(セルロース50gに相
当)を入れ、エチレンオキシド35gおよびメチルイソ
ブチルケトン50gを15℃で仕込み、同温度で30分
間混合し、次いで50℃に昇温してアルカリセルロース
とエチレンオキシドを3時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:45/45/10)500gを加え
て、スラリー液とした。
セルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロー
スに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を3
回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥してヒド
ロキシエチルセルロース80gを得た。
リ比率が11.4重量%、水分比率が50.1重量%の
アルカリセルロース(A)130g(セルロース50g
に相当)を入れ、エチレンオキシド35gおよびメチル
イソブチルケトン50gを15℃で仕込み、同温度で3
0分間混合し、その後50℃に昇温してアルカリセルロ
ースとエチレンオキシドを3時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:45/45/10)500gを加え
て、スラリー液とした。
セルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロー
スに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を3
回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥してヒド
ロキシエチルセルロース82gを得た。
リ比率が11.4重量%、水分比率が50.1重量%の
アルカリセルロース(A)130gを仕込み、6kP
a、60℃の条件で水分53gを減圧留去して、アルカ
リ比率が19.2重量%、水分比率が15.8重量%の
アルカリセルロース(G)77gを得た。
カリセルロース(G)77g(セルロース50gに相
当)を入れ、エチレンオキシド35gおよびメチルイソ
ブチルケトン50gを15℃で仕込み、同温度で30分
間混合した。さらに、50℃に昇温してアルカリセルロ
ースとエチレンオキシドを3時間反応させた。
整した後、メチルイソブチルケトン/メタノール/水の
混合溶媒(重量比:45/45/10)500gを加え
て、スラリー液とした。
セルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロー
スに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を3
回繰り返した後、減圧下、70℃で一昼夜乾燥してヒド
ロキシエチルセルロース86gを得た。
たヒドロキシアルキルセルロースの粘度と透視度は、以
下の方法に従って測定した。
交換水490gを加え、2重量%ヒドロキシアルキルセ
ルロース水溶液500gを調製し、ブルックフィールド
型回転粘度計〔東機産業(株)製、品番:BM型〕を用
い、20℃、30rpm(No.3ローター)の条件で
測定した。得られた結果を表1に示した。なお、通常、
粘度が500mPa・s以上であれば粘性に優れている
と判断することができる。
ルロース水溶液を調製し、30cm用透視度計〔岩城硝
子(株)製〕を用いて測定した。得られた結果を表1に
示した。なお、通常、透視度が20cm以上であれば透
明性に優れていると判断することができる。
得られたヒドロキシアルキルセルロースの水溶液は、高
粘度で、かつ透明性も良好であることがわかる。
く、透明性に優れた水溶液を与える、ヒドロキシアルキ
ルセルロースを得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 アルカリセルロースとアルキレンオキシ
ドとを反応させるヒドロキシアルキルセルロースの製造
方法であって、前記アルカリセルロースとして、アルカ
リ比率が14〜18重量%であり、水分比率が20〜5
5重量%であるアルカリセルロースを用いることを特徴
とするヒドロキシアルキルセルロースの製造方法。 - 【請求項2】 アルカリ比率が14〜18重量%であ
り、水分比率が20〜55重量%であるアルカリセルロ
ースが、セルロースを5〜20重量%のアルカリ水溶液
で処理した後、水分を除去する方法により得られたもの
である請求項1記載のヒドロキシアルキルセルロースの
製造方法。 - 【請求項3】 アルカリ水溶液の使用量が、セルロース
100重量部に対して1000〜6000重量部である
請求項2記載のヒドロキシアルキルセルロースの製造方
法。
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