JP2003160412A

JP2003160412A - 粉体抗菌剤

Info

Publication number: JP2003160412A
Application number: JP2001358586A
Authority: JP
Inventors: Noriko Watanabe; 紀子渡邉; Yasuhiro Tsushima; 康宏津島; Hiroaki Shirai; 博明白井
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 2001-11-22
Filing date: 2001-11-22
Publication date: 2003-06-03

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた抗菌作用を有し、皮膚刺激性が少な
く、生分解の良好なカチオン系抗菌剤であるエステル基
を有する第４級アンモニウム塩を含有し、耐熱性が高く
徐放性のある抗菌剤を提供する。【解決手段】下記の一般式（１）で表わされるカチオ
ン化合物を、無機担体に含浸させた粉体抗菌剤。【図１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基
又はシクロヘキシル基を表わし、Ｒ²及びＲ³は炭素数１
〜４のアルキル基又は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−Ｙで表わされる
基を表わし、Ｒ⁴は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｙは水素原子又は−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｒ⁵は炭素数２〜４のアルキレン基を表
わし、ａは１〜５の数を表わし、Ｒ⁶はアルキル基又は
アルケニル基を表わし、Ｘはアニオン性原子又はアニオ
ン性基を表わす。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、第４級アンモニウ
ム塩を無機担体に含浸させた粉体抗菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】カチオン性界面活性剤は、抗菌・殺菌作
用を有することから、抗菌剤、殺菌剤、消毒剤等として
使用されている。従来、抗菌剤等として使用されている
カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルア
ンモニウム塩、アルキルジメチルエチルアンモニム塩、
アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルト
リメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニ
ウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルキノリニウ
ム塩等の第４級アンモニウム塩が挙げられる（防菌防黴
ハンドブック、Ｐ５１０〜５１１、１９８６年５月２５
日発行、技報堂出版株式会社。新版界面活性剤ハンドブ
ック、ｐ５３８、昭和６２年１０月１日、工学図書株式
会社発行等）。これら従来の第４級アンモニウム塩は、
皮膚等への刺激性が大きい、生分解性の悪い等の欠点が
あった。また、これら従来の第４級アンモニウム塩は生
分解性が悪いことから、河川等の自然界に放出された場
合、ほとんど生分解されずに残存し、環境に対する負荷
が大きいことが問題となっている。

【０００３】これに対して、優れた抗菌作用を有し、皮
膚刺激性が少なく、生分解の良好なカチオン系抗菌剤と
しては、特開２０００−１７８１０４号公報及び特開２
００１−５１６７６９号公報では、エステル基を有する
第４級アンモニウム塩が開示されている。しかしなが
ら、このようなエステル基を有する第４級アンモニウム
塩は比較的熱に弱く、合成樹脂等に混練して成形する場
合、加工時の熱により、着色し易いと言う欠点があっ
た。また、特開２０００−１７８１０４号公報及び特開
２００１−５１６７６９号公報では、エステル基を有す
る第４級アンモニウム塩に徐放性を持たせる組成物につ
いては開示されていなかった。

【０００４】一方、樹脂や塗料用抗菌剤の中でも、人体
に対する安全性ものとしては、銀や銅等の抗菌作用を有
する金属イオンを保持させたゼオライト（特開昭６０−
２０２１６２号公報等）等が提案されているが、抗菌成
分であるこれらの金属イオンは、塩素、イオウ等が共存
する環境下では不活性化したり、光により著しい変色が
発生したり、人によってはアレルギー性の発疹がでる場
合がある等の問題があった。尚、本発明において、抗
菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で使用するものを総称し
て抗菌剤と称することとする。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、優れた抗菌作用を有し、皮膚刺激性が少なく、
生分解の良好なカチオン系抗菌剤であるエステル基を有
する第４級アンモニウム塩を含有し、耐熱性が高く徐放
性のある抗菌剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決する手段】上記のような目的の下、本発明
者らは鋭意検討し、エステル基を有する第４級アンモニ
ウム塩を、無機担体に含浸させることにより、耐熱性が
高く徐放性のある抗菌剤が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち本発明は、下記の一般式
（１）

【０００７】

【図１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基
又はシクロヘキシル基を表わし、Ｒ²及びＲ³は炭素数１
〜４のアルキル基又は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−Ｙで表わされる
基を表わし、Ｒ⁴は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｙは水素原子又は−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｒ⁵は炭素数２〜４のアルキレン基を表
わし、ａは１〜５の数を表わし、Ｒ⁶はアルキル基又は
アルケニル基を表わし、Ｘはアニオン性原子又はアニオ
ン性基を表わす。）で表わされるカチオン化合物を無機
担体に含浸させた粉体抗菌剤である。

【０００８】

【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ¹は炭
素数１〜４のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシ
ル基を表わし、Ｒ²及びＲ³は炭素数１〜４のアルキル基
又は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−Ｙで表わされる基を表わし、Ｒ⁴
は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされる基を表わす。
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、２級ブチル、ターシャリブチルが挙げられ、中で
も、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基が更に好ま
しい。Ｒ⁵は炭素数２〜４のアルキレン基を表わし、例
えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げ
られ、エチレン基の場合に最も生分解性が良く好まし
い。ａは１〜５の数であり、本発明の抗菌剤成分の生分
解性の点からは、ａは１〜３の数が好ましく、１〜２の
数が更に好ましく、１〜１．５の数が最も好ましく、低
皮膚刺激性の点からは、ａは１．５〜５の数が好まし
く、１．８〜５の数が更に好ましい。なお、ａが１より
も大きな数である場合は、一般式（１）で表わされるカ
チオン化合物中の平均の数である。Ｙは、水素原子又は
−ＣＯＲ⁶で表わされる基を表わし、Ｒ⁶はアルキル基又
はアルケニル基を表わす。一般式（１）で表わされるカ
チオン化合物の抗菌性の点からは、Ｒ⁶は炭素数３〜２
０のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。特に、ａ
が１〜１．５の数である場合には、Ｒ⁶は３〜１３のア
ルキル基が好ましく、炭素数４〜１１のアルキル基がさ
らに好ましく、炭素数５〜９のアルキル基が最も好まし
い。また、ａが１．５〜５の数である場合は、Ｒ⁶は４
〜１９のアルキル基が好ましく、炭素数５〜１７のアル
キル基がさらに好ましく、炭素数６〜１５のアルキル基
が最も好ましい。

【０００９】なお、一般式（１）において、Ｒ¹が炭素
数１〜４のアルキル基であり、Ｒ²及び／又はＲ³が炭素
数１〜４のアルキル基である場合には、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ
³のうち２つ若しくは３つが同一でもよいし、それぞれ
異なっていてもよい。同様に、Ｒ²及びＲ³が−（Ｒ⁵−
Ｏ）_a−Ｈで表わされる基である場合には、Ｒ²及びＲ³
は同一でもよいし、それぞれ異なっていてもよく、Ｒ²
及び／又はＲ³が−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされる
基である場合には、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち２つ若しく
は３つが同一でもよいし、それぞれ異なっていてもよ
い。

【００１０】Ｒ⁶は通常、Ｒ⁶ＣＯＯＨで表わされる脂肪
酸からカルボキシル基を除いた残基でもあり、Ｒ⁶で表
わされる基を上記のような条件とするには、一般式
（１）で表わされる化合物を製造する際に、原料として
使用する脂肪酸を選択すればよい。脂肪酸としては、例
えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸（酪酸）、ペンタ
ン酸（吉草酸）、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン
酸、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸（ペラルゴン
酸）、デカン酸（カプリン酸）、ウンデカン酸、トデカ
ン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン
酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン
酸（ステアリン酸）、エイコ酸、ドコサン酸等の直鎖飽
和脂肪酸；イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘプタ
ン酸、２−エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノ
ナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソステア
リン酸等の分岐飽和脂肪酸；クロトン酸、ウンデセン
酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレイ
ン酸等の直鎖不飽和脂肪酸；１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、リシノレイン酸等のヒドロキシ脂肪酸等が挙げら
れる。また、天然油脂から得られる混合脂肪酸であって
もよい。天然油脂としては、例えば、アマニ油、エノ
油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック
油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、
シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ
油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひま
し油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油
等の植物性油脂；馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、
山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が挙げ
られる。

【００１１】一般式（１）で表わされる化合物は、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−
エチルジエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノールア
ミン、Ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−イソプロ
ピルエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルジエタノール
アミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエ
タノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシルエタノールアミン、Ｎ−シクロ
ヘキシルジエタノールアミン、Ｎ−ベンジルエタノール
アミン、Ｎ−ベンジルジエタノールアミン、モノプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ−シク
ロヘキシルイソプロパノールアミン、Ｎ−シクロヘキシ
ルジイソプロパノールアミン、Ｎ−ベンジルイソプロパ
ノールアミン、Ｎ−ベンジルジイソプロパノールアミ
ン、モノブタノールアミン、ジブタノールアミン、トリ
ブタノールアミン等のアルカノールアミン又はそのアル
キレンオキサイド付加物と、脂肪酸若しくは脂肪酸クロ
ライドとをエステル化反応させた後に、４級化すること
により得ることができる。

【００１２】一般式（１）において、Ｘはアニオン性原
子又はアニオン性基を表わす。アニオン性原子又はアニ
オン性基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、よう
素原子等のハロゲン原子；メチル硫酸基、エチル硫酸基
等の炭素数１〜４のモノアルキル硫酸基；モノメチルリ
ン酸基、ジメチルリン酸基、ジエチルリン酸基等の炭素
数１〜４のモノ若しくはジアルキルリン酸基；酢酸アニ
オン基、ラウリル酸アニオン基等の脂肪酸アニオン基；
乳酸アニオン基、乳酸アニオン基等のヒドロキシカルボ
ン酸アニオン基；コハク酸アニオン基、アジピン酸アニ
オン基、マレイン酸アニオン基、フタル酸アニオン基等
のポリカルボン酸アニオン基；水酸基等が挙げられる。
これらのなかでも、塩素原子、メチル硫酸基、ジメチル
リン酸基が好ましく、塩素原子がさらに好ましい。

【００１３】４級化剤としては、例えば、塩化メチル、
塩化ベンジル、塩化シクロヘキシル、臭化メチル、臭化
ベンジル、臭化シクロヘキシル等の有機ハロゲン化物；
硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等のジアルキル硫酸；炭酸
ジメチル、炭酸ジエチル等の炭酸ジアルキル；リン酸ト
リメチル、リン酸トリエチル等のリン酸トリアルキル；
エチレンクロルヒドリン、プロピレンクロルヒドリン等
の炭素数１〜４のアルキレンクロルヒドリン；エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド等の炭素数１〜４の
アルキレンオキサイド等が挙げられる。一般式（１）で
表わされる化合物におけるＸは、製造に用いられる４級
化剤により決定されるが、公知の方法により塩交換し
て、製造時とは異なるアニオン性原子若しくはアニオン
性基にすることもできる。

【００１４】本発明の（１）で表わされるカチオン化合
物のうち、ａが１の数である場合の好ましい化合物とし
ては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジブタノイルオキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジヘキサノ
イルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、
Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキシエチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩等のＮ，Ｎ−ジアル
キロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム
塩；

【００１５】Ｎ，Ｎ−ジブタノイルオキシエチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ
−ジヘキサノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジオクタノイル
オキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアン
モニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキシエチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩等のＮ，
Ｎ−ジアルキロイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−メチルアンモニウム塩；

【００１６】Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブタノイルオキシエチル
−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘキサ
ノイルオキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリオクタノイルオキシエチル−Ｎ−メチルア
ンモニウム塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリデカノイルオキシエチ
ル−Ｎ−メチルアンモニウム塩等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリア
ルキロイルオキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩；

【００１７】Ｎ−ヘキサノイルオキシエチル−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ−オ
クタノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ−デカノイルオキシエチ
ル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム塩、Ｎ−ドデカノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ−テトラデ
カノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアンモニウム塩等のＮ−アルキロイルオキシエ
チル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム塩；Ｎ−ヘキサノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−

【００１８】Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−オクタノ
イルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−デカノイル
オキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−ドデカノイルオ
キシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−テトラデカノイル
オキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−メチルアンモニウム塩等のＮ−アルキロイル
オキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−メチルアンモニウム塩；

【００１９】Ｎ，Ｎ−ジヘキサノイルオキシエチル−Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ
−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキ
シエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアンモニウ
ム塩、Ｎ，Ｎ−ジドデカノイルオキシエチル−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジテ
トラデカノイルオキシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアンモニウム塩等のＮ，Ｎ−ジアルキロイルオ
キシエチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアンモニ
ウム塩；

【００２０】Ｎ−ヘキサノイルオキシエチル−Ｎ−ベン
ジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ−オクタノ
イルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウム塩、Ｎ−デカノイルオキシエチル−Ｎ−ベン
ジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩、Ｎ−ドデカノ
イルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウム塩、Ｎ−テトラデカノイルオキシエチル−Ｎ
−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩等のＮ−
アルキロイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアンモニウム塩；

【００２１】Ｎ−ヘキサノイルオキシエチル−Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム
塩、Ｎ−オクタノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−
デカノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−ドデカノイ
ルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシエチル
−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ−テトラデカノイルオ
キシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ
−メチルアンモニウム塩等のＮ−アルキロイルオキシエ
チル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチ
ルアンモニウム塩；

【００２２】Ｎ，Ｎ−ジヘキサノイルオキシエチル−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジオ
クタノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキシエチル−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−メチルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジド
デカノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジテトラデカノイルオキシエチ
ル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアンモニウム塩等のＮ，
Ｎ−ジアルキロイルオキシエチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
メチルアンモニウム塩等が挙げられる。

【００２３】なお、オキシエチル基（−ＯＣＨ₂ＣＨ
₂−）を、オキシエチレン基という場合がある。即ち、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジブタノイルオキシエチレン−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム塩は、Ｎ，Ｎ−ジブタノイルオ
キシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩の別名称
である。

【００２４】本発明の粉体抗菌剤は、一般式（１）で表
わされるカチオン化合物が無機担体に含浸されているこ
とを特徴としている。このような無機担体としては、例
えば、シリカゲル、ゼオライト、活性炭、タルク、クレ
イ、活性アルミナ、ハイドロキシアパタイト、リン酸ジ
ルコニウム、ケイ酸カルシウム、リン酸チタン、チタン
酸カリウム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化スズ、酸化イ
ンジウム、酸化カルシウム、酸化アンチモン、酸化ビス
マス、酸化ジルコニウム、ベンガラ、ハイドロタルサイ
ト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム
等が挙げられる。またこれらの無機担体は、一般式
（１）で表わされるカチオン化合物との親和性を向上す
るために、シランカップリング剤等で表面処理されてい
ても良い。これらの無機担体のなかでも、特に、シリカ
ゲル、ゼオライト及び活性炭が好ましい。

【００２５】シリカゲルは、一般式ＳｉＯ₂・ｎＨ₂Ｏで
表される化合物で、ガラス状の透明または半透明の粒子
であり、特に、４５０ｍ²／ｇ以上の大きな比表面積を
もつものが好ましい。

【００２６】ゼオライトは、下記の一般式（２）ｘＭ_2/nＯ・Ａｌ₂Ｏ₃・ｙＳｉＯ₂・ｚＨ₂Ｏ（２）（式中、Ｍはイオン交換可能な金属イオンを表し、通常
は、１価〜２価の金属であり、ｎはこの原子価で、ｘは
金属酸化物の係数、ｙはシリカの係数、ｚは結晶水の数
をそれぞれ示す）で表され、その組成比および細孔径、
比表面積などの異なる多くの種類があり、天然ゼオライ
ト及び合成ゼオライトに分けられる。天然ゼオライトと
しては、例えば、アナルシン、チャバサイト、クリノプ
チロライト、エリオナイト、フォジャサイト、モルデナ
イト等が挙げられ、合成ゼオライトとしては、Ａ型ゼオ
ライト、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｔ型ゼオラ
イト等が挙げられる。このようなゼオライトの中でも、
天然のモルデナイトまたは前記合成ゼオライトが好まし
く、比表面積が１５０ｍ²／ｇ以上のものが好ましい。

【００２７】活性炭は、木炭、ヤシ殻、石炭チャー系の
もの、骨炭あるいは獣炭等の有機物質を炭化して得られ
る炭素物質で黒色の粒子である。このような活性炭の中
でも、特に、比表面積が６００ｍ²／ｇ以上のものが好
ましい。

【００２８】これらの無機担体の粒径は特に限定されな
いが、塗料又は樹脂用の抗菌剤として使用する場合に
は、平均粒径が５００μｍ以下が好ましく、２００μｍ
以下が更に好ましく、１００μｍ以下が最も好ましい。
これは、平均粒径が５００μｍを超える未満の場合に
は、本発明の粉体状抗菌剤を配合した塗料若しくは樹脂
の、平滑性や強度物性が低下する場合があるからであ
る。

【００２９】本発明の粉体抗菌剤において、無機担体に
含浸される一般式（１）で表わされるカチオン化合物の
量は、特に限定されないが、通常、各無機担体の吸油量
の５０〜９０％の範囲で、一般式（１）で表わされるカ
チオン化合物を含浸させることが好ましい。

【００３０】一般式（１）で表わされるカチオン化合物
を無機担体に含浸させる方法は、特に限定されず、一般
式（１）で表わされるカチオン化合物と無機担体とを直
接混合して含浸させても良いし、一般式（１）で表わさ
れるカチオン化合物を適当な溶媒で希釈してから無機担
体に含浸させた後、希釈溶媒を除去しても良い。

【００３１】本発明の粉体抗菌剤には、一般式（１）で
表わされるカチオン化合物以外の抗菌剤が含有されてい
てもよい。他の抗菌剤が含有されている場合には、抗菌
スペクトルをより広範なものになったり、一般式（１）
で表わされるカチオン化合物に対して耐性を有する細
菌、いわゆる耐性菌の出現を抑制できる場合がある。こ
のような他の抗菌剤としては、例えば、アルキルジ（ア
ミノエチル）グリシン等の両性界面活性剤；ジメチルジ
アルキルホスホニウム塩、トリフェニルアルキルホスホ
ニウム塩等のホスホニウム塩；１，１’−ヘキサメチレ
ンビス｛５−（４−クロロフェニル）ビスグアナミド｝
等のビスグアナミド；ビオゾール、チモール、ｏ−フェ
ニルフェノール、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノ
ール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等のフェニール系抗
菌剤；３，４，４’−トリクロロカルボアニリド等のア
ニリド系抗菌剤；２−（４−チアゾイル）ベンズイミダ
ゾール、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチア
ゾール、２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル
等のイミダゾール系及びチアゾール系抗菌剤；２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、３−メチル−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロル−２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズ
イソチアゾロン等のイソチアゾロン系抗菌剤；ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）−ｓ−トリアジン等のトリアジン系抗菌剤；テトラ
クロロイソフタロニトリル等のニトリル系抗菌剤；Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）
−Ｎ’−スルファミド、Ｎ−（ジクロロフルオロメチル
チオ）フタルイミド等のフッ素系抗菌剤；２−ピリジル
チオ−１−オキサイドナトリウム、ビス（２−ピリジル
チオ−１−オキサイド）亜鉛、８−オキシキノリン銅、
バイナジン等の有機金属系抗菌剤；ヒノキチオール、ε
−ポリリジン、キトサン等の天然物由来の抗菌剤等が挙
げられる。

【００３２】本発明の粉体抗菌剤は、合成樹脂製品、塗
料、シーリング剤、接着剤、コート紙、抗菌繊維等に配
合することにより、これらに対して優れた抗菌効果を付
与することができる。一般式（１）で表されるカチオン
化合物単独の場合と比較して、本発明の粉体抗菌剤は、
合成樹脂への練込みや、その後の成形加工における加熱
による着色が少ない。これは、一般式（１）で表される
カチオン化合物が無機担体に含浸されていることにより
耐熱性が向上するためと考えられる。

【００３３】合成樹脂製品用抗菌剤として用いる場合、
本発明の粉体抗菌剤が使用できる合成樹脂基材として
は、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメ
チルペンテン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブ
タジエン、ポリイソプレン等のポリオレフィン；ポリス
チレン；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリク
ロロプレン、エチレン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体等のポリハロオレフィン、アクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、アクリロニ
トリル−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、ポリ酢酸ビニ
ル、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、ポリビ
ニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合
体、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、アクリル樹脂、ケトン樹脂、
ノルボルネン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルエ
ーテルケトン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリヘ
キサメチレンテレフタレート等ポリエステル樹脂、ポリ
カーボネート、ポリサルホン樹脂、ポリフェニレンエー
テル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂等の熱可塑
性樹脂；エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリイ
ミド樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、
グアナミン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエス
テル樹脂、フラン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂等の
熱硬化性樹脂；シリコーン樹脂；ポリフッ化ビニル、ポ
リフッ化ビニリデン等のフッ素樹脂；天然ゴム（Ｎ
Ｒ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレンブタジエ
ンゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、エチ
レン−プロピレン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、ブチルゴ
ム（ＩＩＲ）、クロロプレンゴム、アクリロニトリルブ
タジエンゴム（ＮＢＲ）、シリコーンゴム等のゴム系高
分子化合物等が挙げられる。また、これら樹脂を組み合
わせた、いわゆるポリマーアロイでも良い。本発明の粉
体抗菌剤の配合量は、樹脂基材１００質量部に対して
０．０１〜５質量部程度である。

【００３４】本発明の粉体抗菌剤を塗料用抗菌剤として
用いる場合、本発明の粉体抗菌剤は、無溶剤形塗料（粉
体塗料を含む）、溶剤形塗料、水性塗料等のいずれにも
使用することができるが、特に、無溶剤形塗料及び溶剤
形塗料が好ましい。また、塗料形成要素は、特に限定さ
れず、乾性油若しくは半乾性油、天然樹脂、半合成樹脂
及び合成樹脂のいずれであってもよく、また樹脂である
場合は、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂のいずれであっ
てもよい。

【００３５】このような無溶剤形塗料又は溶剤形塗料の
用いられる塗料形成要素としては、例えば、えの油、ア
マニ油、麻実油、大豆油、キリ油、イワシ油、カシュー
オイル、脱水ヒマシ油等の乾性油若しくは半乾性油；硬
質コパール、軟質コパール、ダンマルゴム、ロジン、セ
ラック等の天然樹脂；アルコール可溶性フェノール樹
脂、熱硬化性フェノール樹脂、油溶性変形フェノール樹
脂、樹脂変形油溶性フェノール樹脂、アルキルフェノー
ル樹脂等のフェノール樹脂；ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系
合成樹脂；尿素樹脂、メラミン樹脂、アミノアルキド樹
脂等のアミノ樹脂；乾性脂肪酸変性アルキド樹脂、不乾
性脂肪酸変性アルキド樹脂、樹脂酸変性アルキド樹脂、
フェノール樹脂変性アルキド樹脂等のアルキド樹脂；ニ
トロセルロース、アセチルセルロース、ベンジルセルロ
ース、メチルセルロース、エチルセルロース等のセルロ
ース誘導体；エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アルデ
ヒド樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、アクリル酸エステル樹脂、メタアクリル酸エ
ステル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ブチラ
ール樹脂、塩化ゴム、環化ゴム（異性化ゴム）等が挙げ
られる。

【００３６】また、溶剤形塗料の溶剤としては、例え
ば、石油エーテル、石油ベンジン、ガソリン、ケロシ
ン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素系溶剤；ト
ルエン、キシレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素系溶剤；エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、アミル
アルコール等のアルコール系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸アミル、酢酸オクチル、乳酸エチル、酪酸エ
チル等のエステル系溶剤；ジブチルエーテル、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル系
溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
等のエーテルエステル系溶剤；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン系溶剤；テレピン油等が挙げられる。本発明の
粉体抗菌剤の配合量は、塗料形成要素１００質量部に対
して０．０１〜１０質量部程度である。

【００３７】本発明の粉体抗菌剤をシーリング材用抗菌
剤として用いる場合、シーリング材の基材としては、例
えば、シリコーン系、変成シリコーン系、ポリサルファ
イド、変成ポリサルファイド系、ウレタン系、アクリル
ウレタン系、アクリル系、ＳＢＲ系、ブチルゴム系等が
挙げられる。本発明の粉体抗菌剤の配合量は、シーリン
グ材の基材１００質量部に対して０．０１〜１０質量部
程度である。

【００３８】本発明の粉体抗菌剤を接着剤材用抗菌剤と
して用いる場合、接着剤としては、例えば、クロロプレ
ンゴム系、ニトリルゴム系、ウレタンゴム系、スチレン
ブタジエンゴム系、天然ゴム系等の合成ゴム系接着剤；
酢酸ビニルエマルジョン系、水性ビニルウレタンエマル
ジョン系、塩化ビニルエマルジョン系、メタアクリル酸
エステルエマルジョン系等の樹脂エマルジョン系接着
剤；エポキシ系接着剤、ウレタン系接着剤、アミノ系接
着剤、フェノール系接着剤、変成シリコーン系接着剤、
セルロース系接着剤等が挙げられる。本発明の粉体抗菌
剤の配合量は、接着剤の樹脂成分１００質量部に対して
０．０１〜１０質量部程度である。

【００３９】また、本発明の粉体抗菌剤は徐放性があ
り、本発明の粉体抗菌剤を水等の溶媒に浸漬することに
より、無機担体に含浸された一般式（１）で表わされる
カチオン化合物が徐々に放出され、長期間にわたって抗
菌効果を維持させることができる。従って、本発明の粉
体抗菌剤を水で流れ出さないように不織布等の中に入れ
た後、例えば、台所の排水口の入り口に設置すれば、台
所の排水口のゴミ受けカゴや排水管内の細菌の繁殖を抑
え、これらの細菌に由来するヌメリを防止することがで
きる。

【００４０】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り質量基準である。

【００４１】試験には、下記に示すａ−１〜ａ−１２の
カチオン化合物及びｂ−１〜ｂ−３の無機担体を用い
て、下記の表１に示す組合わせで、本発明の粉体抗菌剤
１〜１６を調製した。なお、無機担体１００質量部に対
してする、各カチオン化合物の含浸量は４０質量部であ
る。

【００４２】＜抗菌成分＞（ａ−１）Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ−
ジメチルアンモニウムクロライド（ａ−２）Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキシエチル−Ｎ−ジ
メチルアンモニウムクロライド（ａ−３）Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムクロライド（ａ−４）Ｎ，Ｎ−ジデカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムクロライド（ａ−５）Ｎ，Ｎ−ジ｛ドデカノイルジ（オキシエチ
ル）｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド（ａ−６）Ｎ−ドデカノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド（ａ−７）Ｎ−ドデカノイルオキシエチル−Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムク
ロライド（ａ−８）Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ−
ベンジル−Ｎ−メチルアンモニウムクロライド（ａ−９）Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ−
ベンジル−Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウムクロライ
ド（ａ−１０）Ｎ，Ｎ−ジ｛ドデカノイルジ（オキシエチ
ル）｝−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアンモニウムクロラ
イド（ａ−１１）Ｎ−テトラデカノイルオキシエチル−Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルア
ンモニウムクロライド（ａ−１２）Ｎ，Ｎ−ジオクタノイルオキシエチル−Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−アンモニウムクロライ
ド

【００４３】＜無機担体＞（ｂ−１）シリカゲル（平均粒径８０μｍ、比表面積５
５０ｍ²／ｇ）（ｂ−２）Ｙ型ゼオライト（平均粒径４．５μｍ、Ｓｉ
Ｏ₂／Ａｌ₂Ｏ₃＝６、比表面積５５０ｍ²／ｇ、）（ｂ−３）活性炭（平均粒径１００μｍ、比表面積９５
０ｍ²／ｇ）

【００４４】

【表１】表１

【００４５】また、比較のために、下記に示すａ’−１
〜ａ’−６の抗菌剤を用いた。（ａ’−１：比較用）ケイ酸銀（ａ’−２：比較用）リン酸カルシウム−銀系抗菌剤（ａ’−３：比較用）Ｎ−テトラデシル−Ｎ−ベンジル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド（ａ’−４：比較用）Ｎ，Ｎ−ジデシル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアンモニウムクロライド（ａ’−５：比較用）無機担体ｂ−１（１００質量部）
にａ’−３（４０質量部）を含浸したもの（ａ’−６：比較用）無機担体ｂ−１（１００質量部）
にａ’−４（４０質量部）を含浸したもの

【００４６】＜生分解性試験＞ａ−１〜１２及びａ’−
３、４のカチオン化合物について生分解性を評価するた
めに、以下の方法で生分解率を求めた。すなわち、河川
水１Ｌをガラス瓶にとり、殺菌剤を１ｍｇ／Ｌとなるよ
うに溶解させた。このガラス瓶に時計皿を載せ、２５℃
で２週間攪拌した。試験前後の陽イオン性界面活性剤の
濃度をＨＰＬＣ（カラム：東ソー（株）製ＴＳＫｇｅｌ
ＯＤＳ−１２０ａ、ＵＶ検出波長：２２０ｎｍ、溶離
液：０．１ｍｏｌ／Ｌヘキサンスルホン酸ナトリウムを
含む０．０５ｍｏｌ／Ｌリン酸緩衝液（ｐＨ２）とアセ
トニトリルとの同量の混合溶液）で測定し、殺菌剤の減
少率（％）を生分解率とした。結果を表２に示す。

【００４７】

【表２】表２

【００４８】＜パッチテスト＞本発明品１〜１６及び
ａ’−１、ａ’−２の抗菌剤について人体に対する安全
性を評価するために、下記の方法によりパッチテストを
行った。すなわち、パッチテスト用絆創膏のガーゼ部に
抗菌剤１００ｍｇを付着させ、上腕部裏側に貼付した。
４８時間後、絆創膏を剥がし、３時間放置した後目視で
紅斑の有無を観察した。試験は４０人について行い、以
下の基準で評価を行った。結果を表３に示す。

【００４９】 ◎：紅斑が出た人がいなかった ○：紅斑が出た人が１〜２人いた △：紅斑が出た人が２〜４人いた ×：紅斑が出た人が５人以上いた

【００５０】

【表３】表３

【００５１】＜塗料用抗菌剤としての評価＞塗料用抗菌
剤として評価するために、下記のアクリル系塗料又はエ
ポキシ系塗料を用いて、本発明品１〜１６及びａ’−
１、ａ’−２について、下記に示す方法で、抗菌性、抗
カビ性、耐候性を評価した。なお、各殺菌剤の配合量
は、塗料の固形分１００質量部に対して０．２質量部で
ある。結果を表４に示す。［アクリル系溶剤形塗料］アクリル酸エステル／スチレ
ン共重合樹脂系塗料（固形分２５％）なお、塗布後２
５℃で２日間風乾後、試験に用いた。［１液型エポキシ系塗料］ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（エポキシ当量１９０）１００質量部と湿気硬化型
ケチミン系硬化剤（活性水素当量１０４）５５質量部の
混合物。なお、塗布後２５℃で２日間風乾後、試験に用
いた。＜抗菌性試験＞［試験片の調製］２１０×２９７×０．５ｍｍのポリプ
ロピレン製シートに、殺菌剤を配合した塗料を塗工し、
室温で７２時間乾燥させた。この後、このシートを１０
×１０ｍｍの大きさに切り、その全面をエタノールの滲
み込ませたガーゼで軽く２〜３回拭き、再び室温で乾燥
したものを試験片とした。［試験菌液］培地中の生菌数が３．０×１０⁵個／ｍＬ
の濃度となるように試験菌液を調整した。なお、試験に
用いた細菌は以下の３種である。菌１：大腸菌（Escherichia coli）菌２：黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）菌３：緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）［試験方法と評価］試験片上に試験菌液０．５ｍＬを塗
布し、ポリエチレン製のラップフィルムを密着させ、３
５℃で２日間培養後の菌数を測定し、下記の基準で評価
した。 ◎：塗布直後の菌数の０．１％未満しか生存していない
もの。 ○：塗布直後の菌数の０．１％以上１％未満が生存して
いるもの。 △：塗布直後の菌数の１％以上１０％未満が生存してい
るもの。 ×：塗布直後の菌数の１０％以上が生存しているもの。＜抗カビ性試験＞ＪＩＳＺ２９１１（カビ抵抗性試験
方法）の「７．塗料の試験」に準拠し、防カビ性を以下
の基準にて評価した。試験用カビは、ＪＩＳＺ２９１
１に規定されている６種を混合して用いた。 ○：試験片の接種した部分に菌糸の発育が認められな
い。 △：試験片の接種した部分に認められる菌糸の発育部分
の面積が全面積の１／３以下である。 ×：試験片の接種した部分に認められる菌糸の発育部分
の面積が全面積の１／３を超える。＜耐候性試験＞試験片として、塗膜防カビ試験と同様の
方法で調製したものを用い、サンシャインウエザオメー
タによる耐候性試験を行なった。試験条件は、雨なし
で、ブラックパネル温度８３℃、試験時間４８時間であ
る。評価は、試験前後の試験片の塗膜の色の変化を目視
で観察し、下記の基準で評価した。 ◎：色の変化が無い、又はほとんど無い。 ○：やや黄色に着色している。 △：明らかに黄色に着色している。 ×：褐色〜黒色に着色している。

【００５２】

【表４】表４なお、無機担体として活性炭を使用した本発明品３、
６、１１及び１４は、外観が黒色であるために、耐候性
試験は行なわなかった。

【００５３】＜樹脂用抗菌剤としての評価＞本発明品１
〜１６又はカチオン化合物ａ−１、ａ−７若しくは比較
品ａ’−１、ａ’−２の各抗菌剤を用いて、下記の表５
に示す割合でポリスチレンの樹脂組成物を配合し、押し
出し機で２５０℃、１５ｒｐｍの条件でペレットを作成
した。このペレットを射出成形機を使用し２５０℃の条
件で、直径１０ｃｍ、厚さ１ｍｍのシートを作成した。
また、表５の配合のうち抗菌剤無添加の樹脂組成物のシ
ートをブランクとした。このシートを用いて、樹脂の着
色性、抗菌性、抗カビ性、耐候性を評価した。なお、抗
菌性、抗カビ性及び耐候性は、前記樹脂用抗菌剤の評価
の場合と同様に行ない、樹脂の着色性は下記に示す方法
により評価した。結果を表６に示す。

【００５４】

【表５】表５なお、ａ−１及びａ−７では、有効成分量を本発明品に
合わせるため配合量が少ない。

【００５５】＜熱着色性＞シート状に成形された樹脂試
験片について、下記試験機を用いて抗菌剤を添加したも
のとブランクとの成形品表面の色差（△Ｅ）を測定し
た。色差の大きいものほど、合成樹脂への添加剤の配合
及びその後の成形加工における加熱による着色が大き
く、抗菌剤として適当でないことを示している。色差測定装置：ミノルタ社製色差計ＣＭ−３７００ｄ

【００５６】

【表６】表６なお、無機担体として活性炭を使用した本発明品３、
６、１１及び１４は、外観が黒色であるために、樹脂着
色性の評価及び耐候性試験は行なわなかった。

【００５７】＜徐放性試験＞本発明品１〜１６の徐放性
を下記の方法により評価した。即ち、本発明の粉体抗菌
剤２ｇを、縦５０ｍｍ×横３０ｍｍの不織布製の袋に封
入したものを、３００ｍＬのガラス製フラスコに入れ
た。このフラスコに、脱イオン水１５０ｍＬを入れ、常
温で５分間攪拌した後、水をフラスコから取り出し、新
たな脱イオン水１５０ｍＬを加えて同様の操作を行なっ
た。この操作の３０回目の水について抗菌性を測定し
た。抗菌性の測定方法は下記のとおりである。結果を表
７に示す。［抗菌性試験］採取水１０ｍＬを試験管にとり、各試験
管に試験菌を１×１０⁶個／ｍＬとなるように試験菌を
接種し、接種から５分後における生菌数を、寒天平板混
釈法により３７℃、４８時間培養することにより測定
し、以下の基準で殺菌力を評価した。 ◎：生菌数が１×１０個／ｍＬ未満である。 ○：生菌数が１×１０個／ｍＬ以上、１×１０²個／ｍ
Ｌ未満である。 △：生菌数が１×１０²個／ｍＬ以上、１×１０⁴個／ｍ
Ｌ未満である。 ×：生菌数が１×１０⁴個／ｍＬ以上である。なお、試験菌として、以下の３種を用いた。菌１：大腸菌（Escherichia coli）菌２：黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）菌３：緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）

【００５８】

【表７】表７

【００５９】

【効果】本発明の粉体抗菌剤は、皮膚刺激性が少なく、
優れた抗菌性及び耐熱性を有しており、塗料や樹脂に添
加した場合には、熱や光による着色が少ない。また、徐
放性があるために、長期間にわたり抗菌性を維持するこ
とが可能である。また、抗菌成分として、生分解性の高
いカチオン化合物である、エステル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を使用しているため、環境への負荷が少な
い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA03 BB06 BC18 DA02 DC10 DD05 DF02 4J002 AA011 AA021 BB001 BB021 BB031 BB111 BB121 BC021 BD031 BD121 BE021 BG041 BG051 BN151 CB001 CC181 CD001 CF001 CF051 CF061 CG001 CH071 CK011 CK021 CL001 CM041 CN031 CP031 DE087 DE097 DE107 DE137 DE237 DG047 DH047 DJ007 DJ017 EN136 FD186 FD207 GH01 4J038 HA026 HA436 JB01 KA02 PB01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（１）【図１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基
又はシクロヘキシル基を表わし、Ｒ²及びＲ³は炭素数１
〜４のアルキル基又は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−Ｙで表わされる
基を表わし、Ｒ⁴は−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｙは水素原子又は−ＣＯＲ⁶で表わされ
る基を表わし、Ｒ⁵は炭素数２〜４のアルキレン基を表
わし、ａは１〜５の数を表わし、Ｒ⁶はアルキル基又は
アルケニル基を表わし、Ｘはアニオン性原子又はアニオ
ン性基を表わす。）で表わされるカチオン化合物を、無
機担体に含浸させた粉体抗菌剤。
【請求項２】一般式（１）において、Ｒ⁵がエチレン
基である請求項１に記載の粉体抗菌剤。
【請求項３】一般式（１）において、ａが１．５〜５
の数である請求項１又は２に記載の粉体抗菌剤。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ²がメ
チル基であり、Ｒ³が−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わさ
れる基である請求項１〜３の何れか１項に記載の粉体抗
菌剤。
【請求項５】一般式（１）において、Ｒ¹がベンジル
基又はシクロヘキシル基であり、Ｒ²がメチル基であ
り、且つＲ³が−（Ｒ⁵−Ｏ）_a−ＣＯＲ⁶で表わされる基
である請求項１〜３の何れか１項に記載の粉体抗菌剤。
【請求項６】無機担体が、シリカゲル、ゼオライト又
は活性炭である請求項１〜５の何れか１項に記載の粉体
抗菌剤。
【請求項７】請求項１〜６の何れか１項に記載の粉体
抗菌剤からなる樹脂用抗菌剤。
【請求項８】請求項１〜６の何れか１項に記載の粉体
抗菌剤からなる塗料用抗菌剤。