JP2003040857A - Ｎ−置換あるいはｎ，ｎ−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換あるいはｎ，ｎ−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法Info
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- JP2003040857A JP2003040857A JP2001225098A JP2001225098A JP2003040857A JP 2003040857 A JP2003040857 A JP 2003040857A JP 2001225098 A JP2001225098 A JP 2001225098A JP 2001225098 A JP2001225098 A JP 2001225098A JP 2003040857 A JP2003040857 A JP 2003040857A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ゴムの加硫剤や生理活性等で有用な化合物で
あるスルフェンアミド化合物を、有害な試薬を用いるこ
となく、安全にかつ収率よく製造するための工業的に有
利な方法を提供する。 【解決手段】下記一般式（イ） （式中、Ｒ１はアルキル基もしくはシクロアルキル基を
示す。Ｒ２は、アルキル基のシクロアルキル基、アルコ
キシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示し、Ｒ２が複数
ある場合は、各Ｒ２は互いに同一であっても異なってい
てもよく、ｎは０〜４である。Ｒ３はアルキル基もしく
はシクロアルキル基もしくは芳香族基もしくは複素環基
を示す。）で表されるＮ-置換スルフェンアミド化合物
を製造する方法において、下記一般式（ロ） で表される2-スルフェナモイル安息香酸エステル化合物
と、下記一般式（ハ）
あるスルフェンアミド化合物を、有害な試薬を用いるこ
となく、安全にかつ収率よく製造するための工業的に有
利な方法を提供する。 【解決手段】下記一般式（イ） （式中、Ｒ１はアルキル基もしくはシクロアルキル基を
示す。Ｒ２は、アルキル基のシクロアルキル基、アルコ
キシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示し、Ｒ２が複数
ある場合は、各Ｒ２は互いに同一であっても異なってい
てもよく、ｎは０〜４である。Ｒ３はアルキル基もしく
はシクロアルキル基もしくは芳香族基もしくは複素環基
を示す。）で表されるＮ-置換スルフェンアミド化合物
を製造する方法において、下記一般式（ロ） で表される2-スルフェナモイル安息香酸エステル化合物
と、下記一般式（ハ）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ-置換あるいは
Ｎ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法に関
するものである。さらに詳しくは、Ｎ-置換あるいは
Ｎ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物を、2-スルフェ
ナモイル安息香酸エステル化合物とアミン類を反応する
ことにより、効率よく製造する方法に関するものであ
る。
Ｎ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法に関
するものである。さらに詳しくは、Ｎ-置換あるいは
Ｎ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物を、2-スルフェ
ナモイル安息香酸エステル化合物とアミン類を反応する
ことにより、効率よく製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】スルフェンアミド化合物は、種々の機能
性を持つことが報告されている（Chem. Rev. 89, 689
(1989)）。たとえば、ゴムの加硫化剤（公開特許公報
昭和６４−４８８３１；米国特許 第２８６６７７７号
（１９５５））、発芽前処理用除草剤（公開特許公報
昭５３−３１６４３）、殺菌剤（公開特許公報 昭５５
−５１０５３）等の作用があることが知られている。ま
た、Ｎ-モノ置換-2-アルコキシカルボニルフェニルスル
フェンアミド化合物の場合は、下記反応式（ヘ）
性を持つことが報告されている（Chem. Rev. 89, 689
(1989)）。たとえば、ゴムの加硫化剤（公開特許公報
昭和６４−４８８３１；米国特許 第２８６６７７７号
（１９５５））、発芽前処理用除草剤（公開特許公報
昭５３−３１６４３）、殺菌剤（公開特許公報 昭５５
−５１０５３）等の作用があることが知られている。ま
た、Ｎ-モノ置換-2-アルコキシカルボニルフェニルスル
フェンアミド化合物の場合は、下記反応式（ヘ）
【化７】
に示すように塩基の存在下において容易に環化して（公
開特許公報 昭４６−５５１６；J. Org. Chem., 40, 2
029 (1975)）、抗菌・抗バクテリア作用等の生理活性を
持つことが知られている1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オン化合物を製造することができる。
開特許公報 昭４６−５５１６；J. Org. Chem., 40, 2
029 (1975)）、抗菌・抗バクテリア作用等の生理活性を
持つことが知られている1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オン化合物を製造することができる。
【０００３】従来、スルフェンアミド類は、メルカプト
基やジスルフィド基を有する化合物を塩素ガスと処理を
した後に得られる塩化スルフェニル化合物とアミン類を
反応させる方法や、クロラミン化合物とメルカプト化合
物を反応させる方法により製造されていたが、いずれの
方法も出発原料を製造するにあたり有毒な塩素ガスを用
いなければならず、また塩素ガスは製造装置の腐食の問
題もあるので、安全な製造法の開発が望まれている。
基やジスルフィド基を有する化合物を塩素ガスと処理を
した後に得られる塩化スルフェニル化合物とアミン類を
反応させる方法や、クロラミン化合物とメルカプト化合
物を反応させる方法により製造されていたが、いずれの
方法も出発原料を製造するにあたり有毒な塩素ガスを用
いなければならず、また塩素ガスは製造装置の腐食の問
題もあるので、安全な製造法の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−置換あ
るいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物を製造す
るにあたり、通常の方法である有毒な塩素ガスを用いる
という欠点を克服し、Ｎ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換ス
ルフェンアミド化合物を製造するための工業的に有利な
方法を提供することを目的としてなされたものである。
るいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物を製造す
るにあたり、通常の方法である有毒な塩素ガスを用いる
という欠点を克服し、Ｎ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換ス
ルフェンアミド化合物を製造するための工業的に有利な
方法を提供することを目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ-置換
あるいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造
方法について鋭意研究を重ねた結果、2-スルフェナモイ
ル安息香酸エステル化合物とアミン類を反応することに
より、安全かつ容易にＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換ス
ルフェンアミド化合物が得られることを見い出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
あるいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造
方法について鋭意研究を重ねた結果、2-スルフェナモイ
ル安息香酸エステル化合物とアミン類を反応することに
より、安全かつ容易にＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換ス
ルフェンアミド化合物が得られることを見い出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち，本発明によれば，下記一般式
（イ）
（イ）
【化８】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基
もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭
素数６〜１２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で
表されるＮ-置換スルフェンアミド化合物を製造する方
法において、下記一般式（ロ）
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基
もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭
素数６〜１２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で
表されるＮ-置換スルフェンアミド化合物を製造する方
法において、下記一般式（ロ）
【化９】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ハ）
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ハ）
【化１０】
（式中、Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基もしくは炭
素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数６〜１
２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で表されるア
ミン類を反応させることを特徴とするＮ-置換スルフェ
ンアミド化合物の製造方法が提供される。また，下記一
般式（ニ）
素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数６〜１
２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で表されるア
ミン類を反応させることを特徴とするＮ-置換スルフェ
ンアミド化合物の製造方法が提供される。また，下記一
般式（ニ）
【化１１】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３、Ｒ４は炭素数２〜１２のアル
キル基もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もし
くは炭素数６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３と
Ｒ４が互いに連結して窒素原子と共に環を形成している
ものを除く。）で表されるＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンア
ミド化合物を製造する方法において、下記一般式（ロ）
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３、Ｒ４は炭素数２〜１２のアル
キル基もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もし
くは炭素数６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３と
Ｒ４が互いに連結して窒素原子と共に環を形成している
ものを除く。）で表されるＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンア
ミド化合物を製造する方法において、下記一般式（ロ）
【化１２】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ホ）
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ホ）
【化１３】
（式中、Ｒ３、Ｒ４は炭素数２〜１２のアルキル基もし
くは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数
６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３とＲ４が互い
に連結して窒素原子と共に環を形成しているものを除
く。）で表されるアミン類を反応させることを特徴とす
るＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法が
提供される。
くは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数
６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３とＲ４が互い
に連結して窒素原子と共に環を形成しているものを除
く。）で表されるアミン類を反応させることを特徴とす
るＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法が
提供される。
【０００７】
【発明実施の形態】本発明の製造目的化合物であるＮ-
置換換スルフェンアミド化合物を示す前記一般式（イ）
において、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭
素数３〜６のシクロアルキル基を示す。前記アルキル基
もしくはシクロアルキル基の具体例を示すと、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル
基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、エトキシエチル基、ベンジル基等が
挙げられる。
置換換スルフェンアミド化合物を示す前記一般式（イ）
において、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭
素数３〜６のシクロアルキル基を示す。前記アルキル基
もしくはシクロアルキル基の具体例を示すと、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル
基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、エトキシエチル基、ベンジル基等が
挙げられる。
【０００８】また、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基も
しくは炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。前
記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ペン
チル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブ
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等
が挙げられる。前記アルコキシル基の具体例を示すと、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。ｎは０または１
〜４の整数を示す。
しくは炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。前
記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ペン
チル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブ
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等
が挙げられる。前記アルコキシル基の具体例を示すと、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。ｎは０または１
〜４の整数を示す。
【０００９】また、Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基
もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭
素数６〜１２の芳香族基もしくは複素環基を示す。これ
らのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基等の置換基を有していてもよい。前記アルキル基もし
くはシクロアルキル基の具体例を示すと、ブチル基、イ
ソブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、クミル基、ベンジル基等が挙げられる。前記芳香族
基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基、ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族
基はハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基等の置換基を有していてもよい。前記複素環基として
は，2-ピリジル基，4-ピリジル基，2-ピリミジニル基，
2-イミダゾリル基，2-フリル基，2-チエニル基等が挙げ
られる。これらの複素環基はハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシル基，ジアルキルアミノ基等の置換基を
有していてもよい。
もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭
素数６〜１２の芳香族基もしくは複素環基を示す。これ
らのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基等の置換基を有していてもよい。前記アルキル基もし
くはシクロアルキル基の具体例を示すと、ブチル基、イ
ソブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、クミル基、ベンジル基等が挙げられる。前記芳香族
基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基、ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族
基はハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基等の置換基を有していてもよい。前記複素環基として
は，2-ピリジル基，4-ピリジル基，2-ピリミジニル基，
2-イミダゾリル基，2-フリル基，2-チエニル基等が挙げ
られる。これらの複素環基はハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシル基，ジアルキルアミノ基等の置換基を
有していてもよい。
【００１０】本発明の製造目的化合物であるＮ，Ｎ-ジ
置換スルフェンアミド化合物を示す前記一般式（ニ）に
おいて、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。前記アルキル基も
しくはシクロアルキル基の具体例を示すと、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル基、
ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、エトキシエチル基、ベンジル基等が挙げ
られる。
置換スルフェンアミド化合物を示す前記一般式（ニ）に
おいて、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。前記アルキル基も
しくはシクロアルキル基の具体例を示すと、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチル基、
ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、エトキシエチル基、ベンジル基等が挙げ
られる。
【００１１】また、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基も
しくは炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。前
記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ペン
チル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブ
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等
が挙げられる。前記アルコキシル基の具体例を示すと、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。ｎは０または１
〜４の整数を示す。
しくは炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。前
記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ペン
チル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブ
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等
が挙げられる。前記アルコキシル基の具体例を示すと、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。ｎは０または１
〜４の整数を示す。
【００１２】また、Ｒ３，Ｒ４は炭素数２〜１２のアル
キル基もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もし
くは炭素数６〜１２の芳香族基を示す。これらのアルキ
ル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換
基を有していてもよい。前記アルキル基もしくはシクロ
アルキル基の具体例を示すと、ブチル基、イソブチル
基、t-ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、クミ
ル基、ベンジル基等が挙げられる。前記芳香族基として
は、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、
ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族基はハロ
ゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置
換基を有していてもよい。
キル基もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もし
くは炭素数６〜１２の芳香族基を示す。これらのアルキ
ル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換
基を有していてもよい。前記アルキル基もしくはシクロ
アルキル基の具体例を示すと、ブチル基、イソブチル
基、t-ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、クミ
ル基、ベンジル基等が挙げられる。前記芳香族基として
は、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、
ビフェニル基等が挙げられる。これらの芳香族基はハロ
ゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置
換基を有していてもよい。
【００１３】本発明の新規な合成反応は次のような反応
式（ト），（チ）によって表すことができる。
式（ト），（チ）によって表すことができる。
【化１４】
【００１４】本発明におけるＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ
置換スルフェンアミド化合物の製造は、好ましくは反応
溶媒の存在下で実施されるが、この場合の反応溶媒は、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニ
トリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、アニソール等の溶媒中で行われ
る。また、これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使
用される。
置換スルフェンアミド化合物の製造は、好ましくは反応
溶媒の存在下で実施されるが、この場合の反応溶媒は、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニ
トリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、アニソール等の溶媒中で行われ
る。また、これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使
用される。
【００１５】前記製造方法における温度は２０℃〜１５
０℃付近の温度で行うことができるが、あまり温度が低
すぎると反応時間が遅くなり、温度が高すぎると分解反
応や副反応が多くなるので、５０℃〜１００℃の範囲で
実施するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右
され、一概に定めることはできないが、通常は２〜８時
間で十分である。
０℃付近の温度で行うことができるが、あまり温度が低
すぎると反応時間が遅くなり、温度が高すぎると分解反
応や副反応が多くなるので、５０℃〜１００℃の範囲で
実施するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右
され、一概に定めることはできないが、通常は２〜８時
間で十分である。
【００１６】本発明によって得られるＮ-置換スルフェ
ンアミド化合物の代表例は以下のとおりである。2-（Ｎ
−フェニル）スルフェナモイル安息香酸メチル、2-［Ｎ
-（p-メチルフェニル）］スルフェナモイル安息香酸エ
チル、2-［Ｎ-（p-メトキシフェニル）］スルフェナモ
イル安息香酸メチル、2-（Ｎ-クミル）スルフェナモイ
ル安息香酸エチル、2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナ
モイル安息香酸メチル等。また，本発明によって得られ
るＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の代表例は以
下のとおりである。2-［Ｎ，Ｎ-ジ（2-ヒドロキシエチ
ル）］スルフェナモイル安息香酸エチル、2-（Ｎ，Ｎ-
ジエチル）スルフェナモイル安息香酸エチル、2-（Ｎ，
Ｎ-ジベンジル）スルフェナモイル安息香酸エチル等。
ンアミド化合物の代表例は以下のとおりである。2-（Ｎ
−フェニル）スルフェナモイル安息香酸メチル、2-［Ｎ
-（p-メチルフェニル）］スルフェナモイル安息香酸エ
チル、2-［Ｎ-（p-メトキシフェニル）］スルフェナモ
イル安息香酸メチル、2-（Ｎ-クミル）スルフェナモイ
ル安息香酸エチル、2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナ
モイル安息香酸メチル等。また，本発明によって得られ
るＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の代表例は以
下のとおりである。2-［Ｎ，Ｎ-ジ（2-ヒドロキシエチ
ル）］スルフェナモイル安息香酸エチル、2-（Ｎ，Ｎ-
ジエチル）スルフェナモイル安息香酸エチル、2-（Ｎ，
Ｎ-ジベンジル）スルフェナモイル安息香酸エチル等。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり、本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお、下記実施例によっ
て製造されるＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェン
アミド化合物は、既知のものについては融点および各種
スペクトルデータを比較することより、未知のものにつ
いては各種スペクトルを主要な判定基準として同定し
た。
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり、本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお、下記実施例によっ
て製造されるＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換スルフェン
アミド化合物は、既知のものについては融点および各種
スペクトルデータを比較することより、未知のものにつ
いては各種スペクトルを主要な判定基準として同定し
た。
【００１８】実施例１
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とアニ
リン（１８６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍ
ｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱した。トルエン
を減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製することによ
り2-（Ｎ-フェニル）スルフェナモイル安息香酸メチル
を収量１０８ｍｇ、収率５２％で得た。この化合物はメ
タノールを用いて再結晶することによりさらに精製する
ことができた。
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とアニ
リン（１８６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍ
ｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱した。トルエン
を減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製することによ
り2-（Ｎ-フェニル）スルフェナモイル安息香酸メチル
を収量１０８ｍｇ、収率５２％で得た。この化合物はメ
タノールを用いて再結晶することによりさらに精製する
ことができた。
【００１９】実施例２
実施例１において、2-スルフェナモイル安息香酸メチル
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な操作を行い、８時間反応させることにより2-（Ｎ
-フェニル）スルフェナモイル安息香酸エチルを収率７
１％で得た。この化合物はエタノールを用いて再結晶す
ることによりさらに精製することができた。
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な操作を行い、８時間反応させることにより2-（Ｎ
-フェニル）スルフェナモイル安息香酸エチルを収率７
１％で得た。この化合物はエタノールを用いて再結晶す
ることによりさらに精製することができた。
【００２０】実施例３
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とp-ト
ルイジン（２１４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（p-メチルフェニル）］スルフェナモ
イル安息香酸メチルを収量９８ｍｇ、収率５１％で得
た。この化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用
いて再結晶することによりさらに精製することができ
た。
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とp-ト
ルイジン（２１４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（p-メチルフェニル）］スルフェナモ
イル安息香酸メチルを収量９８ｍｇ、収率５１％で得
た。この化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用
いて再結晶することによりさらに精製することができ
た。
【００２１】実施例４
実施例３において、2-スルフェナモイル安息香酸メチル
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、2-［Ｎ-（p-メチルフェニル）］ス
ルフェナモイル安息香酸エチルを収率７１％で得た。こ
の化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再
結晶することによりさらに精製することができた。
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、2-［Ｎ-（p-メチルフェニル）］ス
ルフェナモイル安息香酸エチルを収率７１％で得た。こ
の化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再
結晶することによりさらに精製することができた。
【００２２】実施例５
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とp-ア
ニシジン（２４６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（p-メトキシフェニル）］スルフェナ
モイル安息香酸メチルを収量１２５ｍｇ、収率５４％で
得た。この化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を
用いて再結晶することによりさらに精製することができ
た。
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とp-ア
ニシジン（２４６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（p-メトキシフェニル）］スルフェナ
モイル安息香酸メチルを収量１２５ｍｇ、収率５４％で
得た。この化合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を
用いて再結晶することによりさらに精製することができ
た。
【００２３】実施例６
実施例５において、2-スルフェナモイル安息香酸メチル
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、８時間反応させることにより2-［Ｎ
-（p-メトキシフェニル）］スルフェナモイル安息香酸
エチルを収率６２％で得た。この化合物は塩化メチレン
-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶することによりさら
に精製することができた。
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、８時間反応させることにより2-［Ｎ
-（p-メトキシフェニル）］スルフェナモイル安息香酸
エチルを収率６２％で得た。この化合物は塩化メチレン
-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶することによりさら
に精製することができた。
【００２４】実施例７
内容積１０ｍｌのガラス製封管中に2-スルフェナモイル
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とt-ブ
チルアミン（３６６ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナモイル安息
香酸メチルを収量５９ｍｇ、収率３１％で得た。この化
合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶
することによりさらに精製することができた。
安息香酸メチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とt-ブ
チルアミン（３６６ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン）で精製するこ
とにより2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナモイル安息
香酸メチルを収量５９ｍｇ、収率３１％で得た。この化
合物は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶
することによりさらに精製することができた。
【００２５】実施例８
実施例７において、2-スルフェナモイル安息香酸メチル
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナ
モイル安息香酸エチルを収率５５％で得た。この化合物
は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶する
ことによりさらに精製することができた。
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸エチルを用いて
同様な反応を行い、2-［Ｎ-（t-ブチル）］スルフェナ
モイル安息香酸エチルを収率５５％で得た。この化合物
は塩化メチレン-ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶する
ことによりさらに精製することができた。
【００２６】実施例９
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とクミ
ルアミン（２７０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、６時間１００℃で加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
２：１）で精製することにより2-（Ｎ-クミル）スルフ
ェナモイル安息香酸エチルを収量１６９ｍｇ、収率６７
％で得た。この化合物はエタノール-ヘキサン混合溶媒
を用いて再結晶することによりさらに精製することがで
きた。
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とクミ
ルアミン（２７０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、６時間１００℃で加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
２：１）で精製することにより2-（Ｎ-クミル）スルフ
ェナモイル安息香酸エチルを収量１６９ｍｇ、収率６７
％で得た。この化合物はエタノール-ヘキサン混合溶媒
を用いて再結晶することによりさらに精製することがで
きた。
【００２７】実施例１０
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）と2-ア
ミノピリジン（１８８ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエ
ン（５ｍｌ）に溶解させ、８時間１００℃で加熱した。
トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：酢酸エチル
＝２０：１）で精製することにより2-［Ｎ-（2-ピリジ
ル）］スルフェナモイル安息香酸エチルを収量７９ｍ
ｇ、収率３６％で得た。この化合物は塩化メチレン-ヘ
キサン混合溶媒を用いて再結晶することによりさらに精
製することができた。
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）と2-ア
ミノピリジン（１８８ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエ
ン（５ｍｌ）に溶解させ、８時間１００℃で加熱した。
トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：酢酸エチル
＝２０：１）で精製することにより2-［Ｎ-（2-ピリジ
ル）］スルフェナモイル安息香酸エチルを収量７９ｍ
ｇ、収率３６％で得た。この化合物は塩化メチレン-ヘ
キサン混合溶媒を用いて再結晶することによりさらに精
製することができた。
【００２８】実施例１１
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジエ
タノールアミン（２１０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトル
エン（５ｍｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱し
た。トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：アセト
ン：メタンオール＝１００：４０；８）で精製すること
により2-［（Ｎ，Ｎ-ジ（2-ヒドロキシエチル）］スル
フェナモイル安息香酸エチルを収量１１９ｍｇ、収率５
２％で得た。
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジエ
タノールアミン（２１０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトル
エン（５ｍｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱し
た。トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：アセト
ン：メタンオール＝１００：４０；８）で精製すること
により2-［（Ｎ，Ｎ-ジ（2-ヒドロキシエチル）］スル
フェナモイル安息香酸エチルを収量１１９ｍｇ、収率５
２％で得た。
【００２９】実施例１２
内容積１０ｍｌのガラス製封管中に2-スルフェナモイル
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジエ
チルアミン（３６６ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
１：１）で精製することにより2-（Ｎ，Ｎ-ジエチル）
スルフェナモイル安息香酸エチルを収量８３ｍｇ、収率
４１％で得た。
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジエ
チルアミン（３６６ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）をトルエン
（５ｍｌ）に溶解させ、１００℃で４時間加熱した。ト
ルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
１：１）で精製することにより2-（Ｎ，Ｎ-ジエチル）
スルフェナモイル安息香酸エチルを収量８３ｍｇ、収率
４１％で得た。
【００３０】実施例１３
内容積３０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジベ
ンジルアミン（３９５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエ
ン（５ｍｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱した。
トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
２：１）で精製することにより2-（Ｎ，Ｎ-ジベンジ
ル）スルフェナモイル安息香酸エチルを収量２１１ｍ
ｇ、収率７０％で得た。
安息香酸エチル（１４６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）とジベ
ンジルアミン（３９５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をトルエ
ン（５ｍｌ）に溶解させ、４時間１００℃で加熱した。
トルエンを減圧下留去させ、粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒 塩化メチレン：ヘキサン＝
２：１）で精製することにより2-（Ｎ，Ｎ-ジベンジ
ル）スルフェナモイル安息香酸エチルを収量２１１ｍ
ｇ、収率７０％で得た。
【００３１】
【発明の効果】本発明における2-スルフェナモイル安息
香酸エステル化合物とアミン類の反応により、Ｎ-置換
あるいはＮ，Ｎ-ジ置換2-スルフェナモイル安息香酸エ
ステル化合物を収率よく製造することができる。しか
も、有毒な塩素ガスを用いることなく安全に製造できる
ので、工業的なＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換2-スルフ
ェナモイル安息香酸エステル化合物の合成法として最適
である。
香酸エステル化合物とアミン類の反応により、Ｎ-置換
あるいはＮ，Ｎ-ジ置換2-スルフェナモイル安息香酸エ
ステル化合物を収率よく製造することができる。しか
も、有毒な塩素ガスを用いることなく安全に製造できる
ので、工業的なＮ-置換あるいはＮ，Ｎ-ジ置換2-スルフ
ェナモイル安息香酸エステル化合物の合成法として最適
である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（イ） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基
もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭
素数６〜１２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で
表されるＮ-置換スルフェンアミド化合物を製造する方
法において、下記一般式（ロ） 【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ハ） 【化３】 （式中、Ｒ３は炭素数４〜１２のアルキル基もしくは炭
素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数６〜１
２の芳香族基もしくは複素環基を示す。）で表されるア
ミン類を反応させることを特徴とするＮ-置換スルフェ
ンアミド化合物の製造方法。 - 【請求項２】下記一般式（ニ） 【化４】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。Ｒ３、Ｒ４は炭素数２〜１２のアル
キル基もしくは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もし
くは炭素数６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３と
Ｒ４が互いに連結して窒素原子と共に環を形成している
ものを除く。）で表されるＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンア
ミド化合物を製造する方法において、下記一般式（ロ） 【化５】 （式中、Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素
数３〜６のシクロアルキル基を示す。Ｒ２は、炭素数１
〜８のアルキル基もしくは炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を示し、Ｒ２が複数ある場合は、各Ｒ２は互い
に同一であっても異なっていてもよく、ｎは０または１
〜４の整数である。）で表される2-スルフェナモイル安
息香酸エステル化合物と、下記一般式（ホ） 【化６】 （式中、Ｒ３、Ｒ４は炭素数２〜１２のアルキル基もし
くは炭素数３〜１２のシクロアルキル基もしくは炭素数
６〜１２の芳香族基を示す。ただし、Ｒ３とＲ４が互い
に連結して窒素原子と共に環を形成しているものを除
く。）で表されるアミン類を反応させることを特徴とす
るＮ，Ｎ-ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001225098A JP3896450B2 (ja) | 2001-07-25 | 2001-07-25 | Ｎ−置換あるいはｎ，ｎ−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001225098A JP3896450B2 (ja) | 2001-07-25 | 2001-07-25 | Ｎ−置換あるいはｎ，ｎ−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040857A true JP2003040857A (ja) | 2003-02-13 |
| JP3896450B2 JP3896450B2 (ja) | 2007-03-22 |
Family
ID=19058145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001225098A Expired - Lifetime JP3896450B2 (ja) | 2001-07-25 | 2001-07-25 | Ｎ−置換あるいはｎ，ｎ−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3896450B2 (ja) |
-
2001
- 2001-07-25 JP JP2001225098A patent/JP3896450B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3896450B2 (ja) | 2007-03-22 |
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