JP2002543307A - 液状水性柔軟剤組成物におけるアルコキシル化糖エステルの使用方法 - Google Patents
液状水性柔軟剤組成物におけるアルコキシル化糖エステルの使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、アルコキシル化糖エステルを含む特定の水性組成物およびその柔軟剤としての使用方法に関する。アルコキシル化糖エステルは、アルコキシ単位と未変性糖のヒドロキシ基とのモル比が1:4〜3:1であり、エステル基と未変性糖のヒドロキシ基とのモル比が0.25〜0.70であり、かつHLB値が8より下、好ましくは1〜3であることを特徴とする。好ましくは、アルコキシル化糖エステルをカチオン性および非イオン性化合物から選択される性能向上剤と組合せてその柔軟化性能を増加させる。
Description
【0001】
本発明は、液状水性柔軟剤組成物における柔軟剤としての糖誘導体の使用、およ
び少なくとも1種の糖誘導体および少なくとも1種の性能向上剤を含む液状水性
柔軟剤組成物に関する。
び少なくとも1種の糖誘導体および少なくとも1種の性能向上剤を含む液状水性
柔軟剤組成物に関する。
【0002】
そのような使用および組成物は、WO98/16538から公知であり、それに
は、i)少なくとも2種またはそれより多くのエステルまたはエーテル基を含み
かつ少なくとも35%のトリエステルまたはより高級のエステルを含有するエス
テル化またはエーテル化された糖化合物、およびii)沈着助剤、好ましくは布帛
柔軟化4級アンモニウム化合物の組み合わせを使用することが開示されている。
は、i)少なくとも2種またはそれより多くのエステルまたはエーテル基を含み
かつ少なくとも35%のトリエステルまたはより高級のエステルを含有するエス
テル化またはエーテル化された糖化合物、およびii)沈着助剤、好ましくは布帛
柔軟化4級アンモニウム化合物の組み合わせを使用することが開示されている。
【0003】
しかし、優れた分散安定性を良好な柔軟化性能と組合せた、改善された水性の糖
ベースの液状柔軟剤組成物が望まれる。その非イオン性糖エステル構造故に、こ
のような柔軟化化合物の環境毒性(ecotoxicity)は、慣用の(布帛)柔軟剤の
環境毒性より優れている。好ましくは、固有の生物分解性を有する糖部分を含み
、かつ慣用の(布帛)柔軟剤のそれに近いに柔軟化性能およびWO98/165
38の組成物よりも優れた分散安定性を有する柔軟剤組成物が開発される。
ベースの液状柔軟剤組成物が望まれる。その非イオン性糖エステル構造故に、こ
のような柔軟化化合物の環境毒性(ecotoxicity)は、慣用の(布帛)柔軟剤の
環境毒性より優れている。好ましくは、固有の生物分解性を有する糖部分を含み
、かつ慣用の(布帛)柔軟剤のそれに近いに柔軟化性能およびWO98/165
38の組成物よりも優れた分散安定性を有する柔軟剤組成物が開発される。
【0004】
この十分開発された主題に関する長い研究により、驚くべき結果がもたらされた
。特に、特定の種類の糖誘導体を使用すると、現在の糖ベースの(布帛)柔軟剤
に伴う公知の問題のほとんどが克服され得ることが認められた。
。特に、特定の種類の糖誘導体を使用すると、現在の糖ベースの(布帛)柔軟剤
に伴う公知の問題のほとんどが克服され得ることが認められた。
【0005】 従って、本発明は、 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比
が1:4〜3:1であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と使用された糖のヒドロキシ基とのモ
ル比が0.25〜0.70であり、かつ HLB値が8より下である、 アルコキシル化糖エステルを水性液状柔軟剤組成物において使用する方法に関す
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルは5より下、より好ましくは3.5
より下、最も好ましくは3より下のHLB値を有し、一方、好ましい使用は、1
以上の水性の洗浄またはリンスサイクルにおいてである。
が1:4〜3:1であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と使用された糖のヒドロキシ基とのモ
ル比が0.25〜0.70であり、かつ HLB値が8より下である、 アルコキシル化糖エステルを水性液状柔軟剤組成物において使用する方法に関す
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルは5より下、より好ましくは3.5
より下、最も好ましくは3より下のHLB値を有し、一方、好ましい使用は、1
以上の水性の洗浄またはリンスサイクルにおいてである。
【0006】 第二の実施態様では、本発明は、そのようなアルコキシル化糖エステルを含む水
性液状柔軟剤組成物に関する。そのような組成物は、該アルコキシル化糖エステ
ルの分散物の形態、アルコキシル化糖エステルの透明な溶液の形態、またはアル
コキシル化糖エステルの1以上が部分的に分散されおよび/または部分的に溶解
された形態であり得る。水性とは、組成物が水を含むことを意味する。通常、液
状溶媒/分散媒体は、圧倒的に水である。しかし、本発明に係る組成物では、水
の多少が他の適する溶媒/希釈剤、例えばアルコール、ジオールおよびポリオー
ルによって置換され得る。好ましくは、そのような追加の溶媒/希釈剤は、環境
上の観点から許容され得る。
性液状柔軟剤組成物に関する。そのような組成物は、該アルコキシル化糖エステ
ルの分散物の形態、アルコキシル化糖エステルの透明な溶液の形態、またはアル
コキシル化糖エステルの1以上が部分的に分散されおよび/または部分的に溶解
された形態であり得る。水性とは、組成物が水を含むことを意味する。通常、液
状溶媒/分散媒体は、圧倒的に水である。しかし、本発明に係る組成物では、水
の多少が他の適する溶媒/希釈剤、例えばアルコール、ジオールおよびポリオー
ルによって置換され得る。好ましくは、そのような追加の溶媒/希釈剤は、環境
上の観点から許容され得る。
【0007】
このような化合物のHLB値に関しては、下記で述べるHLB試験の結果が決定
的である。なぜならば、化合物のHLB値を予測するために産業界で使用される
計算法の結果は、しばしば誤りであることが認められているからである。
的である。なぜならば、化合物のHLB値を予測するために産業界で使用される
計算法の結果は、しばしば誤りであることが認められているからである。
【0008】 なお、慣用の布帛柔軟剤は典型的には、疎水性4級アンモニウム化合物、主とし
てジアルキルアンモニウム型のものに基づく。疎水性化合物の指標に関しては、
E. Jungermann編、Cationic Surfactants (Marcel Dekker, 1970)が参照される
。洗浄水中において慣用の(布帛)柔軟化化合物によって形成されるミセルは典
型的には、1〜3分以内に、負に帯電した織物繊維によって85〜95%が吸着
される。そのような柔軟剤は、洗剤として不適切であることが知られており、汚
れ固定剤として作用することすらあり得る。従って、そのような柔軟剤はしばし
ば、洗浄工程の後に織物に添加される。
てジアルキルアンモニウム型のものに基づく。疎水性化合物の指標に関しては、
E. Jungermann編、Cationic Surfactants (Marcel Dekker, 1970)が参照される
。洗浄水中において慣用の(布帛)柔軟化化合物によって形成されるミセルは典
型的には、1〜3分以内に、負に帯電した織物繊維によって85〜95%が吸着
される。そのような柔軟剤は、洗剤として不適切であることが知られており、汚
れ固定剤として作用することすらあり得る。従って、そのような柔軟剤はしばし
ば、洗浄工程の後に織物に添加される。
【0009】 さらに、非イオン性化合物も、慣用のジアルキル4級アンモニウムベースの布帛
柔軟剤より劣るにもかかわらず、柔軟化性能を示し得る。WO98/16538
は、慣用の4級柔軟剤と比較して有利な生物分解特性を有する、非イオン性化合
物であるところの糖エステルを開示している。今日まで、糖由来の生成物は典型
的には、良好な生物分解特性を有するが、分散性は十分でなく、柔軟化性能も不
十分であると一般に考えられていた。
柔軟剤より劣るにもかかわらず、柔軟化性能を示し得る。WO98/16538
は、慣用の4級柔軟剤と比較して有利な生物分解特性を有する、非イオン性化合
物であるところの糖エステルを開示している。今日まで、糖由来の生成物は典型
的には、良好な生物分解特性を有するが、分散性は十分でなく、柔軟化性能も不
十分であると一般に考えられていた。
【0010】 さらに言及されることは、典型的な糖エステル化合物を作る方法とは反対に、本
発明に係るアルコキシル化糖エステルを作る方法は、追加の乳化剤を必ずしも使
用しないということである。慣用の糖エステル化合物を作る方法と比較して、本
発明に係る方法は、高沸点の、除去し難い非プロトン性溶媒、例えばDMSOお
よびDMFの使用を必要とせず、その上、追加の乳化剤および/または触媒の使
用を必要としない。従って、本発明のアルコキシル化糖エステルは、全ての関連
する利点を伴って、慣用の糖エステル化合物よりも乳化剤および溶媒による汚染
を少なくするような方法で製造され得る。
発明に係るアルコキシル化糖エステルを作る方法は、追加の乳化剤を必ずしも使
用しないということである。慣用の糖エステル化合物を作る方法と比較して、本
発明に係る方法は、高沸点の、除去し難い非プロトン性溶媒、例えばDMSOお
よびDMFの使用を必要とせず、その上、追加の乳化剤および/または触媒の使
用を必要としない。従って、本発明のアルコキシル化糖エステルは、全ての関連
する利点を伴って、慣用の糖エステル化合物よりも乳化剤および溶媒による汚染
を少なくするような方法で製造され得る。
【0011】 アルコキシル化糖エステルは、公知の化合物である。その製造は、例えば英国特
許出願GB982,078、ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237お
よびドイツ特許出願公開DE−AS−1934540に開示されている。英国特
許出願GB982,078には、生成物が、可塑剤、泡安定剤、乳化剤、分散剤
、均染剤、湿潤剤として、およびプラスチックの原料として有用であることが開
示されている。ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237によれば、該生
成物は最適の界面活性特性を有する化合物であり、一方、ドイツ特許出願公開D
E−AS−1934540は、該生成物が、良好な生物分解特性を有すること、
および洗濯洗剤組成物のための原料として、特に乳化剤、洗浄剤、溶解剤および
/または消泡剤として有用であることを開示している。従って、このような化合
物の、洗濯洗剤分野における使用を包含する広範囲の使用が提案されている。し
かし、該生成物は、今日まで、単なる洗浄剤として促進されているに過ぎない。
これは、今日用いられているほとんどの非イオン性物質の目的であるところの、
洗濯されるべき織物の表面から汚れを取り除くために該生成物が使用されること
を意味する。典型的には、洗浄剤は12〜14のHLB値(例えば、H. E. Garr
ett, Surface Active Chemicals (Oxford: Pergamon Press, 1972), p.56を参
照)および対応する高い水溶解度を有する。
許出願GB982,078、ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237お
よびドイツ特許出願公開DE−AS−1934540に開示されている。英国特
許出願GB982,078には、生成物が、可塑剤、泡安定剤、乳化剤、分散剤
、均染剤、湿潤剤として、およびプラスチックの原料として有用であることが開
示されている。ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237によれば、該生
成物は最適の界面活性特性を有する化合物であり、一方、ドイツ特許出願公開D
E−AS−1934540は、該生成物が、良好な生物分解特性を有すること、
および洗濯洗剤組成物のための原料として、特に乳化剤、洗浄剤、溶解剤および
/または消泡剤として有用であることを開示している。従って、このような化合
物の、洗濯洗剤分野における使用を包含する広範囲の使用が提案されている。し
かし、該生成物は、今日まで、単なる洗浄剤として促進されているに過ぎない。
これは、今日用いられているほとんどの非イオン性物質の目的であるところの、
洗濯されるべき織物の表面から汚れを取り除くために該生成物が使用されること
を意味する。典型的には、洗浄剤は12〜14のHLB値(例えば、H. E. Garr
ett, Surface Active Chemicals (Oxford: Pergamon Press, 1972), p.56を参
照)および対応する高い水溶解度を有する。
【0012】 なお、慣用の疎水性布帛柔軟剤は、洗濯プロセスの洗浄およびリンス工程の後に
、例えばかかる慣用の剤の溶液を、乾燥中または乾燥後に布帛上にスプレーする
ことにより、またはそのような慣用の柔軟剤が含浸された物質を乾燥工程中に布
帛に添加することにより、しばしば施与された。かかる含浸された物質は、ドラ
イヤーシートとしても知られる。なぜならば、該物質は典型的には、乾燥されて
いるときに布帛に添加される、含浸された柔軟な物質のシートであるからである
。例えば米国特許第5,376,287号は、そのようなドライヤーシートの使
用を開示しており、そこでは、乾燥サイクルの熱が柔軟剤を遊離させて、乾燥さ
れている布帛上に再配分させる。従って、公知の生成物は、高度にエトキシル化
されおよび/または(疎水性の)酸によってほんのわずかにエステル化されてお
り、あるいは、固体形状、すなわちドライヤーシートの形状であり、それは、本
発明に従うものではない。
、例えばかかる慣用の剤の溶液を、乾燥中または乾燥後に布帛上にスプレーする
ことにより、またはそのような慣用の柔軟剤が含浸された物質を乾燥工程中に布
帛に添加することにより、しばしば施与された。かかる含浸された物質は、ドラ
イヤーシートとしても知られる。なぜならば、該物質は典型的には、乾燥されて
いるときに布帛に添加される、含浸された柔軟な物質のシートであるからである
。例えば米国特許第5,376,287号は、そのようなドライヤーシートの使
用を開示しており、そこでは、乾燥サイクルの熱が柔軟剤を遊離させて、乾燥さ
れている布帛上に再配分させる。従って、公知の生成物は、高度にエトキシル化
されおよび/または(疎水性の)酸によってほんのわずかにエステル化されてお
り、あるいは、固体形状、すなわちドライヤーシートの形状であり、それは、本
発明に従うものではない。
【0013】 驚いたことに、本発明に係る水性アルコキシル化糖エステル組成物が、特に洗濯
用途において、柔軟剤として使用され得ることが今見出された。これは、該組成
物がリンスおよび/または洗浄サイクル中に添加され得ることを意味する。典型
的には、水性組成物は、組成物全体の0.5〜50、好ましくは2.5〜40、
より好ましくは5〜30重量%の該アルコキシル化糖エステルを含む。
用途において、柔軟剤として使用され得ることが今見出された。これは、該組成
物がリンスおよび/または洗浄サイクル中に添加され得ることを意味する。典型
的には、水性組成物は、組成物全体の0.5〜50、好ましくは2.5〜40、
より好ましくは5〜30重量%の該アルコキシル化糖エステルを含む。
【0014】 該組成物での使用に好ましいアルコキシル化糖エステルは、約5未満、より好ま
しくは3.5未満、最も好ましくは1〜3のHLB値を有する。最適な性能を得
るために、好ましくは、従来公知であるような、カチオン性、アニオン性、両性
、および非イオン性の界面活性剤から成る群から選択される性能向上剤と組み合
わされる。性能向上剤の群は、ベタイン、アミン、アミンの水溶性塩、アミン−
オキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。そのような向上剤は、典型的に
は、本発明にかかる組成物全体の0〜75、好ましくは0.5〜50重量%の量
で存在する。
しくは3.5未満、最も好ましくは1〜3のHLB値を有する。最適な性能を得
るために、好ましくは、従来公知であるような、カチオン性、アニオン性、両性
、および非イオン性の界面活性剤から成る群から選択される性能向上剤と組み合
わされる。性能向上剤の群は、ベタイン、アミン、アミンの水溶性塩、アミン−
オキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。そのような向上剤は、典型的に
は、本発明にかかる組成物全体の0〜75、好ましくは0.5〜50重量%の量
で存在する。
【0015】 好ましいアミンの水溶性塩は、3級アミンの塩、より好ましくは1個のC16〜18 炭化水素基を有する3級アミンの塩、さらにより好ましくは、アミンが有機また
は無機酸、例えばクエン酸または塩酸によって中和されている、それらの中性塩
である。本発明に従う使用に適する好ましいアミンまたはそれらの塩は、ステア
リルジメチルアミン(Armeen(商標)18、Akzo Nobel製)、獣脂ビス(2−ヒド
ロキシエチル)アミン(Ethomeen(商標)T/12、Akzo Nobel製)、およびそ
れらの塩を包含する。本発明に従って性能向上剤として使用され得る好ましいア
ミン−オキシドは、1個のC16〜18炭化水素基を有するアミン−オキシド、例え
ば獣脂ビス(2−ヒドロキシエチル)アミン−オキシド(Aromox(商標)T/1
2、Akzo Nobel製)である。好ましい両性物質は、ステアリルジメチルベタイン
および獣脂両性ポリカルボキシグリシネート(Ampholak(商標)7TX、Akzo N
obel製)を包含する。好ましいアニオン性化合物は、脂肪アルコールスルフェー
ト、脂肪アルコールエーテルスルフェート、オレフィンスルホネート、および脂
肪酸塩(石鹸)を包含する。そのような化合物の典型的な例は、ナトリウムC12 〜18 アルキルスルフェート(Elfan(商標)280D、Akzo Nobel製)、ナトリ
ウムC12〜15アルキルエーテル(2.5)スルフェート(Elfan(商標)NS2
52S、Akzo Nobel製)、ナトリウムC14〜16オレフィンスルホネート(Elfan
(商標)OS46、Akzo Nobel製)、およびステアリン酸ナトリウムを包含する
。しかし、好ましくは、性能向上剤が、以下に記載するように、カチオン性また
は非イオン性の界面活性剤である。
は無機酸、例えばクエン酸または塩酸によって中和されている、それらの中性塩
である。本発明に従う使用に適する好ましいアミンまたはそれらの塩は、ステア
リルジメチルアミン(Armeen(商標)18、Akzo Nobel製)、獣脂ビス(2−ヒド
ロキシエチル)アミン(Ethomeen(商標)T/12、Akzo Nobel製)、およびそ
れらの塩を包含する。本発明に従って性能向上剤として使用され得る好ましいア
ミン−オキシドは、1個のC16〜18炭化水素基を有するアミン−オキシド、例え
ば獣脂ビス(2−ヒドロキシエチル)アミン−オキシド(Aromox(商標)T/1
2、Akzo Nobel製)である。好ましい両性物質は、ステアリルジメチルベタイン
および獣脂両性ポリカルボキシグリシネート(Ampholak(商標)7TX、Akzo N
obel製)を包含する。好ましいアニオン性化合物は、脂肪アルコールスルフェー
ト、脂肪アルコールエーテルスルフェート、オレフィンスルホネート、および脂
肪酸塩(石鹸)を包含する。そのような化合物の典型的な例は、ナトリウムC12 〜18 アルキルスルフェート(Elfan(商標)280D、Akzo Nobel製)、ナトリ
ウムC12〜15アルキルエーテル(2.5)スルフェート(Elfan(商標)NS2
52S、Akzo Nobel製)、ナトリウムC14〜16オレフィンスルホネート(Elfan
(商標)OS46、Akzo Nobel製)、およびステアリン酸ナトリウムを包含する
。しかし、好ましくは、性能向上剤が、以下に記載するように、カチオン性また
は非イオン性の界面活性剤である。
【0016】 アルコキシル化糖エステルが上記した性能向上剤の1つと共に使用されるならば
、該エステルは、水相に残りそして洗浄剤として作用するよりもむしろ、例えば
織物繊維上に沈着する。しかし、アルコキシル化糖エステルの分散は、対応する
非アルコキシル化糖エステルよりも安定であり、従って、貯蔵安定性および柔軟
化性能に関して利点を示す。さらに、洗浄/リンスサイクル中の使用は、布帛上
での柔軟剤の良好な分布を確実にし、柔軟剤の量は、容易に制御され得る。それ
は、ドライヤーシートの使用を不要にする。
、該エステルは、水相に残りそして洗浄剤として作用するよりもむしろ、例えば
織物繊維上に沈着する。しかし、アルコキシル化糖エステルの分散は、対応する
非アルコキシル化糖エステルよりも安定であり、従って、貯蔵安定性および柔軟
化性能に関して利点を示す。さらに、洗浄/リンスサイクル中の使用は、布帛上
での柔軟剤の良好な分布を確実にし、柔軟剤の量は、容易に制御され得る。それ
は、ドライヤーシートの使用を不要にする。
【0017】 さらに驚いたことに、アルコキシル化糖エステルの改善された分散挙動は、良好
な柔軟化性能を伴うことが今見出された。エトキシル化糖エステルの柔軟化性能
が、糖エステル自体のそれよりも良好ですらある場合もある。これは、理論によ
って説明され得ない。なぜならば、理論では、エチレンオキシドのような親水性
エポキシドによるアルコキシル化は、HLB値の予期される増加故に柔軟化性能
の低下をもたらすことが予測されるからである。更に、アルコキシル化糖ステル
と1以上の性能向上剤との組み合わせの優れた柔軟化性能は注目すべきであると
考えられる。更なる研究によって、理論とは反対に、糖エステルのアルコキシル
化は、化合物のHLB値の低下をもたらすことが認められた。エトキシル化糖エ
ステルの群内で最も顕著な低下は、エトキシル化の程度が低い化合物に関して認
められた。更なるエチレンオキシド分子の導入により、HLB値は、予想される
ように再び増加するが、HLB値はしばしば、対応する非エトキシル化化合物の
HLB値より下のままである。これは、これらの化合物の良好な柔軟化性能を説
明し得るが、改善された分散安定性をより驚くべきものにする。なぜならば、よ
り疎水性の化合物は、水性相中で分散されると安定性が小さくなることが予想さ
れるからである。
な柔軟化性能を伴うことが今見出された。エトキシル化糖エステルの柔軟化性能
が、糖エステル自体のそれよりも良好ですらある場合もある。これは、理論によ
って説明され得ない。なぜならば、理論では、エチレンオキシドのような親水性
エポキシドによるアルコキシル化は、HLB値の予期される増加故に柔軟化性能
の低下をもたらすことが予測されるからである。更に、アルコキシル化糖ステル
と1以上の性能向上剤との組み合わせの優れた柔軟化性能は注目すべきであると
考えられる。更なる研究によって、理論とは反対に、糖エステルのアルコキシル
化は、化合物のHLB値の低下をもたらすことが認められた。エトキシル化糖エ
ステルの群内で最も顕著な低下は、エトキシル化の程度が低い化合物に関して認
められた。更なるエチレンオキシド分子の導入により、HLB値は、予想される
ように再び増加するが、HLB値はしばしば、対応する非エトキシル化化合物の
HLB値より下のままである。これは、これらの化合物の良好な柔軟化性能を説
明し得るが、改善された分散安定性をより驚くべきものにする。なぜならば、よ
り疎水性の化合物は、水性相中で分散されると安定性が小さくなることが予想さ
れるからである。
【0018】 本発明に従って使用されるべきアルコキシル化糖エステルは、周知の方法で製造
され得る。例えば、英国特許出願GB982,078の方法によって製造され得
る。該方法では、エーテル化された糖誘導体を脂肪酸エステルと、所望により溶
媒の存在下で、ナトリウムメチラートまたは炭酸カリウムを触媒として使用して
、90〜155℃の温度で反応させる。類似の方法がドイツ特許出願公開DE−
AS−1934540に記載されている。そこでは、糖化合物を最初に120℃
でエトキシル化し、次いで、100℃でトリグリセリドを使用し、炭酸カリウム
触媒を使用して、または触媒としての塩酸と共に180℃で脂肪酸を使用してエ
ステル化する。しかし、ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237に従っ
て製造することもできる。そこでは、70〜200℃の温度および1〜50at
mの圧力で、C1〜18アルコールの存在下で、糖化合物をエチレンオキサイドお
よびC6〜30脂肪酸と1工程で反応させる。さらに、その方法は、糖化合物を最
初にエステル化させ、次いでエーテル化させる工程から成り得る。所望により、
溶媒がこれらの方法で使用され、そして条件が適切に選択されるならば、例えば
EP−A−0882798にあるように、エステル化反応を触媒するために酵素
をも使用することができる。糖化合物を最初にアルコキシル化し、次いでその中
間体をエステル化することにより本発明に従うアルコキシル化糖エステルを製造
することが好ましい。例えば反応物の接触およびより効率的な反応熱除去を促進
するために、アルコキシル化工程中に溶媒の使用が望ましいならば、水、グリセ
ロール、グリコール、低級(好ましくは脂肪族)アルコール、およびソルビトー
ルからなる群から選択される溶媒を使用することが好ましい。最も好ましい実施
態様では、水中の糖の飽和溶液がアルコキシル化され、次いで、水の除去後にエ
ステル化される。なお、本明細書において使用されるとき、「エステル化」は、
例えば酸とアルコールとの反応による直接エステル法、およびエステル交換法、
例えばアルコールとトリグリセリドとの反応の両方を含む。
され得る。例えば、英国特許出願GB982,078の方法によって製造され得
る。該方法では、エーテル化された糖誘導体を脂肪酸エステルと、所望により溶
媒の存在下で、ナトリウムメチラートまたは炭酸カリウムを触媒として使用して
、90〜155℃の温度で反応させる。類似の方法がドイツ特許出願公開DE−
AS−1934540に記載されている。そこでは、糖化合物を最初に120℃
でエトキシル化し、次いで、100℃でトリグリセリドを使用し、炭酸カリウム
触媒を使用して、または触媒としての塩酸と共に180℃で脂肪酸を使用してエ
ステル化する。しかし、ドイツ特許出願公開DE−AS−1277237に従っ
て製造することもできる。そこでは、70〜200℃の温度および1〜50at
mの圧力で、C1〜18アルコールの存在下で、糖化合物をエチレンオキサイドお
よびC6〜30脂肪酸と1工程で反応させる。さらに、その方法は、糖化合物を最
初にエステル化させ、次いでエーテル化させる工程から成り得る。所望により、
溶媒がこれらの方法で使用され、そして条件が適切に選択されるならば、例えば
EP−A−0882798にあるように、エステル化反応を触媒するために酵素
をも使用することができる。糖化合物を最初にアルコキシル化し、次いでその中
間体をエステル化することにより本発明に従うアルコキシル化糖エステルを製造
することが好ましい。例えば反応物の接触およびより効率的な反応熱除去を促進
するために、アルコキシル化工程中に溶媒の使用が望ましいならば、水、グリセ
ロール、グリコール、低級(好ましくは脂肪族)アルコール、およびソルビトー
ルからなる群から選択される溶媒を使用することが好ましい。最も好ましい実施
態様では、水中の糖の飽和溶液がアルコキシル化され、次いで、水の除去後にエ
ステル化される。なお、本明細書において使用されるとき、「エステル化」は、
例えば酸とアルコールとの反応による直接エステル法、およびエステル交換法、
例えばアルコールとトリグリセリドとの反応の両方を含む。
【0019】 アルコキシル化糖エステルが、性能向上剤を含まない柔軟剤組成物において使用
されるべきならば、良好な柔軟化性能を得るために、HLB値が5未満、より好
ましくは3未満、最も好ましくは2未満であるアルコキシル化糖エステルを使用
するのが好ましい。典型的には、HLB値が1より大きい。
されるべきならば、良好な柔軟化性能を得るために、HLB値が5未満、より好
ましくは3未満、最も好ましくは2未満であるアルコキシル化糖エステルを使用
するのが好ましい。典型的には、HLB値が1より大きい。
【0020】 本発明に従って使用され得る糖化合物は、単糖類、二糖類、アルデヒドまたはケ
トン基が還元されてアルコール部分になっているそれらの還元生成物、脱水され
た糖誘導体、およびそのような化合物の混合物である。好ましい糖化合物は、少
なくとも4個のヒドロキシ基を有する。好ましい単糖類は、グルコース、フルク
トース、ガラクトース、リボース、マンノース、キシロース、アラビノースおよ
びソルボースである。好ましい二糖類は、麦芽糖、ショ糖、セロビオース、およ
びラクトースである。ショ糖が、本発明で使用される最も好ましい糖化合物であ
る。還元糖は、それらに限定されないが、ソルビトール、マンニトール、キシリ
トールおよびエリスリトールを包含する。ソルビトールが特に好ましい還元糖化
合物であり、6個のヒドロキシ基を有する。あまり好ましくない脱水糖誘導体の
うちでは、ソルビタンが好ましい。これは、4個のヒドロキシ基を有する化合物
である。
トン基が還元されてアルコール部分になっているそれらの還元生成物、脱水され
た糖誘導体、およびそのような化合物の混合物である。好ましい糖化合物は、少
なくとも4個のヒドロキシ基を有する。好ましい単糖類は、グルコース、フルク
トース、ガラクトース、リボース、マンノース、キシロース、アラビノースおよ
びソルボースである。好ましい二糖類は、麦芽糖、ショ糖、セロビオース、およ
びラクトースである。ショ糖が、本発明で使用される最も好ましい糖化合物であ
る。還元糖は、それらに限定されないが、ソルビトール、マンニトール、キシリ
トールおよびエリスリトールを包含する。ソルビトールが特に好ましい還元糖化
合物であり、6個のヒドロキシ基を有する。あまり好ましくない脱水糖誘導体の
うちでは、ソルビタンが好ましい。これは、4個のヒドロキシ基を有する化合物
である。
【0021】 好ましいアルコキシル化糖エステルを得るために、糖は、最終のアルコキシル化
糖エステル中のアルコキシ単位と最初の糖分子のヒドロキシ基とのモル比が1:
4〜2:1、より好ましくは1:4〜3:2、最も好ましくは1:3〜2:3で
あるようにアルコキシル化される。アルコキシル化反応は好ましくは、エポキシ
ドを糖化合物と反応させることにより行われる。出発糖(またはエステル化糖)
の種々のヒドロキシ基のアルコキシル化は、従来公知であるように、統計的に生
じるので、アルコキシ単位とヒドロキシ基との上記した比は、各特定分子に関し
ては異なっても良いが、平均してその特定範囲内にある比である。使用され得る
エポキシドは、それらに限定されないが、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、1−ブチレンオキシド、シス−2−ブチレンオキシド、トランス−2−ブチ
レンオキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。本発明に従うアルコキシル
化糖エステルを作るための好ましいエポキシドは、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびそれらの組み合わせである。エポキシドの組み合わせが使用さ
れるならば、これは、1つの同じアルコキシル化工程中に各々のエポキシドの混
合物を使用することにより、または種々のエポキシドを続けて使用することによ
り、行われ得る。種々のエポキシドが使用される順序は限定されず、同じエポキ
シドを2回使用することもできる。もし望むならば、当業者は、アルコキシル化
の程度および/または使用されるエポキシドの種類および順序を変えることによ
り、得られる柔軟剤のHLB値をどのようにして適合させるかを知るであろう。
糖エステル中のアルコキシ単位と最初の糖分子のヒドロキシ基とのモル比が1:
4〜2:1、より好ましくは1:4〜3:2、最も好ましくは1:3〜2:3で
あるようにアルコキシル化される。アルコキシル化反応は好ましくは、エポキシ
ドを糖化合物と反応させることにより行われる。出発糖(またはエステル化糖)
の種々のヒドロキシ基のアルコキシル化は、従来公知であるように、統計的に生
じるので、アルコキシ単位とヒドロキシ基との上記した比は、各特定分子に関し
ては異なっても良いが、平均してその特定範囲内にある比である。使用され得る
エポキシドは、それらに限定されないが、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、1−ブチレンオキシド、シス−2−ブチレンオキシド、トランス−2−ブチ
レンオキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。本発明に従うアルコキシル
化糖エステルを作るための好ましいエポキシドは、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびそれらの組み合わせである。エポキシドの組み合わせが使用さ
れるならば、これは、1つの同じアルコキシル化工程中に各々のエポキシドの混
合物を使用することにより、または種々のエポキシドを続けて使用することによ
り、行われ得る。種々のエポキシドが使用される順序は限定されず、同じエポキ
シドを2回使用することもできる。もし望むならば、当業者は、アルコキシル化
の程度および/または使用されるエポキシドの種類および順序を変えることによ
り、得られる柔軟剤のHLB値をどのようにして適合させるかを知るであろう。
【0022】 本発明のアルコキシル化糖エステル中のエステル官能基は典型的には、飽和また
は不飽和の、直鎖または分岐鎖のC8〜22脂肪酸(所望により、例えば1以上の
ヒドロキシ基で置換されている)から誘導される。本発明のアルコキシル化糖エ
ステルの製造において使用される好ましい脂肪酸は、ココナツ、パーム、パーム
核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノーラ、ベヘン酸、エルカ脂肪酸、およ
びそれらの混合物を包含する。好ましくは、少なくとも50重量%(%w/w)
のC16〜18脂肪酸を含む脂肪酸混合物が使用される。
は不飽和の、直鎖または分岐鎖のC8〜22脂肪酸(所望により、例えば1以上の
ヒドロキシ基で置換されている)から誘導される。本発明のアルコキシル化糖エ
ステルの製造において使用される好ましい脂肪酸は、ココナツ、パーム、パーム
核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノーラ、ベヘン酸、エルカ脂肪酸、およ
びそれらの混合物を包含する。好ましくは、少なくとも50重量%(%w/w)
のC16〜18脂肪酸を含む脂肪酸混合物が使用される。
【0023】 酸は、通常の直接エステル化法においてそのまま使用され得るが、誘導体、例え
ば対応する酸塩化物または(混合)無水物も使用され得る。エステル交換反応で
は、典型的には、脂肪酸エステルが使用される。そのようなエステル交換反応で
は、酸のメチル、エチルおよび/またはグリセロールエステルが好ましく使用さ
れる。最も好ましくは、酸のモノ−、ジ−および/またはトリグリセリドである
。望ましいHLB値を有する柔軟化化合物に到達するために、当業者は、エステ
ル化の程度および、所望により置換された、脂肪酸の種類を周知の方法で変える
ことができる。にもかかわらず、糖化合物またはアルコキシル化糖化合物は、生
成したアルコキシル化糖エステルが、0.25〜0.70のエステル基と出発糖
化合物のOH基とのモル比を有する(これは、全てのヒドロキシ基またはエーテ
ル化されたヒドロキシ基の25〜70%がエステル化されることを意味する)よ
うに、上記の酸でエステル化されるべきである。好ましくは、エステルとOH基
との上記比が0.30〜0.65であり、最も好ましい比は、0.35〜0.6
0である。そのような化学量論的でないエステル化反応は、1つの十分定義され
た生成物をもたらさないので、その特定の比は、得られるアルコキシル化糖エス
テルにおいて平均して見られる比である。
ば対応する酸塩化物または(混合)無水物も使用され得る。エステル交換反応で
は、典型的には、脂肪酸エステルが使用される。そのようなエステル交換反応で
は、酸のメチル、エチルおよび/またはグリセロールエステルが好ましく使用さ
れる。最も好ましくは、酸のモノ−、ジ−および/またはトリグリセリドである
。望ましいHLB値を有する柔軟化化合物に到達するために、当業者は、エステ
ル化の程度および、所望により置換された、脂肪酸の種類を周知の方法で変える
ことができる。にもかかわらず、糖化合物またはアルコキシル化糖化合物は、生
成したアルコキシル化糖エステルが、0.25〜0.70のエステル基と出発糖
化合物のOH基とのモル比を有する(これは、全てのヒドロキシ基またはエーテ
ル化されたヒドロキシ基の25〜70%がエステル化されることを意味する)よ
うに、上記の酸でエステル化されるべきである。好ましくは、エステルとOH基
との上記比が0.30〜0.65であり、最も好ましい比は、0.35〜0.6
0である。そのような化学量論的でないエステル化反応は、1つの十分定義され
た生成物をもたらさないので、その特定の比は、得られるアルコキシル化糖エス
テルにおいて平均して見られる比である。
【0024】 8未満のHLB値を有し、上記したように得られるアルコキシル化糖エステルは
、水性溶液中で使用されるとき、特に他の公知の糖誘導体と比較して、良好な分
散安定性と良好な柔軟化性能を兼ね備える。しかし、本発明の更なる実施態様で
は、利用できる今日の最良の柔軟剤に匹敵する分散安定性および柔軟化性能を得
るために、これらのアルコキシル化糖エステルが、性能向上剤と組み合わされる
。
、水性溶液中で使用されるとき、特に他の公知の糖誘導体と比較して、良好な分
散安定性と良好な柔軟化性能を兼ね備える。しかし、本発明の更なる実施態様で
は、利用できる今日の最良の柔軟剤に匹敵する分散安定性および柔軟化性能を得
るために、これらのアルコキシル化糖エステルが、性能向上剤と組み合わされる
。
【0025】 好ましい性能向上剤は、カチオン性界面活性剤および疎水性非イオン性化合物か
ら選択される。カチオン性界面活性剤は、慣用の水分散型、特に4級ジアルキル
アンモニウム化合物、例えばジ(水素化獣脂)ジメチルアンモニウムクロライド
、メチルジ(水素化獣脂アミドエチル)(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
メチルスルフェート、1−メチル1−獣脂アミドエチル2−獣脂イミダゾリニウ
ムメチルスルフェート、および4級ジエステルアルキルアンモニウム塩、例えば
ジ(水素化獣脂オイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、2,3
−ビス(水素化獣脂オイルオキシ)プロパントリメチルアンモニウムクロライド
、EP−A−0638639に記載されたポリオールエステル4級化合物、およ
びジ(獣脂オイルオキシエチル)(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム
メチルスルフェート、または直接にもしくはオキシアルキレン、ポリオキシアル
キレンなどの官能基および好ましくは切断可能な基(エステルまたはアミド官能
基など)によって窒素に結合した1以上のアルキルまたはアルケニル基を含む水
溶性のモノ−およびポリ4級化合物の型であり得る。なお、水分散性化合物とい
う用語は、室温で約0.1重量%以下の水中での溶解度を有する化合物を示し、
水溶性化合物という用語は、室温で約1重量%より大きい水中での溶解度を有す
る化合物を示すために使用される。好ましくは、水溶性であるカチオン性界面活
性剤であり、その典型的な例は下記を包含する。
ら選択される。カチオン性界面活性剤は、慣用の水分散型、特に4級ジアルキル
アンモニウム化合物、例えばジ(水素化獣脂)ジメチルアンモニウムクロライド
、メチルジ(水素化獣脂アミドエチル)(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
メチルスルフェート、1−メチル1−獣脂アミドエチル2−獣脂イミダゾリニウ
ムメチルスルフェート、および4級ジエステルアルキルアンモニウム塩、例えば
ジ(水素化獣脂オイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、2,3
−ビス(水素化獣脂オイルオキシ)プロパントリメチルアンモニウムクロライド
、EP−A−0638639に記載されたポリオールエステル4級化合物、およ
びジ(獣脂オイルオキシエチル)(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム
メチルスルフェート、または直接にもしくはオキシアルキレン、ポリオキシアル
キレンなどの官能基および好ましくは切断可能な基(エステルまたはアミド官能
基など)によって窒素に結合した1以上のアルキルまたはアルケニル基を含む水
溶性のモノ−およびポリ4級化合物の型であり得る。なお、水分散性化合物とい
う用語は、室温で約0.1重量%以下の水中での溶解度を有する化合物を示し、
水溶性化合物という用語は、室温で約1重量%より大きい水中での溶解度を有す
る化合物を示すために使用される。好ましくは、水溶性であるカチオン性界面活
性剤であり、その典型的な例は下記を包含する。
【0026】 モノアルキル4級化合物、例えばココトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド、獣脂トリメ
チルアンモニウムクロライド、および獣脂(ヒドロキシエチル)ジメチルアンモ
ニウムクロライド; モノエステル4級化合物、例えばMe3−N+−CH2CH2OC(O)R X-、M
e3−N+−CH2C(O)OR X-、Me2−N+−(CH2CH2OH)CH2CH 2 OC(O)R X-、Me2−N+−(CH2C(O)OMe)CH2CH2O(O)
CR X-、ここで、R=C8〜22脂肪酸に基づき、X=Cl、Br、MeSO4ま
たはアセテートである; アミド4級化合物、例えばRCONHCH2CH2CH2N+−Me3X-; EP−A−0638639に記載された水溶性ポリオールエステル4級化合物;
および 好ましいN/C8〜22部分比が1:2〜2:1である、少なくとも1個のC8〜22 部分を含む水溶性ポリ4級化合物。
サデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド、獣脂トリメ
チルアンモニウムクロライド、および獣脂(ヒドロキシエチル)ジメチルアンモ
ニウムクロライド; モノエステル4級化合物、例えばMe3−N+−CH2CH2OC(O)R X-、M
e3−N+−CH2C(O)OR X-、Me2−N+−(CH2CH2OH)CH2CH 2 OC(O)R X-、Me2−N+−(CH2C(O)OMe)CH2CH2O(O)
CR X-、ここで、R=C8〜22脂肪酸に基づき、X=Cl、Br、MeSO4ま
たはアセテートである; アミド4級化合物、例えばRCONHCH2CH2CH2N+−Me3X-; EP−A−0638639に記載された水溶性ポリオールエステル4級化合物;
および 好ましいN/C8〜22部分比が1:2〜2:1である、少なくとも1個のC8〜22 部分を含む水溶性ポリ4級化合物。
【0027】 より好ましい水溶性または自己乳化性カチオンは、C16〜18基を含む。最も好
ましくは、C16〜18モノアルキルおよびモノエステル4級化合物である。そのま
まではほんの小さいまたは中位の柔軟化性能を示す水溶性4級アンモニウム化合
物がそのような柔軟化性能向上効果を有するということは特に注目すべきことで
あった。
ましくは、C16〜18モノアルキルおよびモノエステル4級化合物である。そのま
まではほんの小さいまたは中位の柔軟化性能を示す水溶性4級アンモニウム化合
物がそのような柔軟化性能向上効果を有するということは特に注目すべきことで
あった。
【0028】 本発明に従って性能向上剤として使用され得る疎水性非イオン性物質は、それら
に限定されないが、脂肪アルコール、例えばステアリルアルコール、セテアリー
ルアルコールまたは(水素化)獣脂アルコール;脂肪酸、例えばステアリン酸ま
たは(水素化)獣脂脂肪酸;およびモノ−、ジ−および/またはトリグリセリド
、例えばココナッツ、パーム、パーム核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノ
ーラ、ベヘン酸およびエルカ油(それらは、所望により、少なくとも部分的に水
素化され得る)を包含する。C16〜18アルキル基含有アルコール、例えば水素化
獣脂アルコール、水素化獣脂脂肪酸、グリセロールモノステアレートおよびグリ
セロールジステアレートが特に好ましい。他の有用な疎水性非イオン性物質は、
アルコキシル化された、好ましくはエトキシル化された誘導体、例えばC8〜22
脂肪アルコールアルコキシレート、C8〜22脂肪酸アルコキシレート、C8〜22脂
肪アミドアルコキシレート、アルコキシル化C8〜22グリセリドおよびそれらの
混合物を包含する。そのような疎水性非イオン性物質は典型的には、有効である
ために、8より下、好ましくは5より下のHLB値を有する。
に限定されないが、脂肪アルコール、例えばステアリルアルコール、セテアリー
ルアルコールまたは(水素化)獣脂アルコール;脂肪酸、例えばステアリン酸ま
たは(水素化)獣脂脂肪酸;およびモノ−、ジ−および/またはトリグリセリド
、例えばココナッツ、パーム、パーム核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノ
ーラ、ベヘン酸およびエルカ油(それらは、所望により、少なくとも部分的に水
素化され得る)を包含する。C16〜18アルキル基含有アルコール、例えば水素化
獣脂アルコール、水素化獣脂脂肪酸、グリセロールモノステアレートおよびグリ
セロールジステアレートが特に好ましい。他の有用な疎水性非イオン性物質は、
アルコキシル化された、好ましくはエトキシル化された誘導体、例えばC8〜22
脂肪アルコールアルコキシレート、C8〜22脂肪酸アルコキシレート、C8〜22脂
肪アミドアルコキシレート、アルコキシル化C8〜22グリセリドおよびそれらの
混合物を包含する。そのような疎水性非イオン性物質は典型的には、有効である
ために、8より下、好ましくは5より下のHLB値を有する。
【0029】 性能向上剤は、単独で、または他の公知の性能向上剤と組み合わせて施与され得
る。アルコキシル化糖エステル(の組み合わせ)および性能向上剤(の組み合わ
せ)が使用される重量比は典型的には、95:5〜40:60重量%の範囲であ
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルと性能向上剤との比は、85:15
〜50:50重量%の範囲である。水分散性4級化合物および疎水性非イオン性
性能向上剤の組み合わせが本発明に従って使用されるならば、4級化合物と非イ
オン性物質との好ましい比は、70:30〜90:10重量%である。水溶性型
の4級化合物および疎水性非イオン性性能向上剤の組み合わせの場合、好ましい
比は、0.1:99.9〜50:50重量%である。
る。アルコキシル化糖エステル(の組み合わせ)および性能向上剤(の組み合わ
せ)が使用される重量比は典型的には、95:5〜40:60重量%の範囲であ
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルと性能向上剤との比は、85:15
〜50:50重量%の範囲である。水分散性4級化合物および疎水性非イオン性
性能向上剤の組み合わせが本発明に従って使用されるならば、4級化合物と非イ
オン性物質との好ましい比は、70:30〜90:10重量%である。水溶性型
の4級化合物および疎水性非イオン性性能向上剤の組み合わせの場合、好ましい
比は、0.1:99.9〜50:50重量%である。
【0030】 さらに好ましくは、グリセリドのエステル交換によって製造され、かつ非イオン
性のモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドの残留混合物をなおも含むアルコキシ
ル化糖エステルと1以上の水溶性カチオン性性能向上剤との組み合わせである。
好ましくは、そのような混合物は、40〜60重量%のアルコキシル化糖エステ
ル、40〜60重量%のモノ−、ジ−および/またはトリ−グリセリド、および
40〜60重量%の水溶性カチオン性物質を、合計で100%まで含む。
性のモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドの残留混合物をなおも含むアルコキシ
ル化糖エステルと1以上の水溶性カチオン性性能向上剤との組み合わせである。
好ましくは、そのような混合物は、40〜60重量%のアルコキシル化糖エステ
ル、40〜60重量%のモノ−、ジ−および/またはトリ−グリセリド、および
40〜60重量%の水溶性カチオン性物質を、合計で100%まで含む。
【0031】 なお、アルコキシル化糖エステルの融点は、柔軟剤としてのその性能に影響を及
ぼし得る。この特徴は、下記の実施例では最適化されなかった。しかし、当業者
は、最適な性能を有する生成物を得るために、例えばアルコキシル化糖エステル
の脂肪酸部分の鎖長、アルコキシル化の程度、糖(エステル)のアルコキシル化
に使用されるエポキシドの種類および割合または、出発物質として使用される糖
の種類の変更において困難性を有しないであろう。
ぼし得る。この特徴は、下記の実施例では最適化されなかった。しかし、当業者
は、最適な性能を有する生成物を得るために、例えばアルコキシル化糖エステル
の脂肪酸部分の鎖長、アルコキシル化の程度、糖(エステル)のアルコキシル化
に使用されるエポキシドの種類および割合または、出発物質として使用される糖
の種類の変更において困難性を有しないであろう。
【0032】 本発明に係る組成物は、柔軟化性能を付与しない1以上の任意的な成分をも含み
得る。使用され得る任意的な成分の例は、香料、香料担体、電解質、pH緩衝剤
、蛍光剤、着色剤、消泡剤、再沈着防止剤、縮み防止剤、しわ防止剤、しみ防止
剤、酸化防止剤、腐食防止剤、帯電防止剤、増粘剤、酵素、蛍光増白剤、乳白剤
、、殺菌剤、殺カビ剤、ドレープ付与剤、遮光剤、色保護剤(colour care agen
t)、およびアイロン掛け助剤である。
得る。使用され得る任意的な成分の例は、香料、香料担体、電解質、pH緩衝剤
、蛍光剤、着色剤、消泡剤、再沈着防止剤、縮み防止剤、しわ防止剤、しみ防止
剤、酸化防止剤、腐食防止剤、帯電防止剤、増粘剤、酵素、蛍光増白剤、乳白剤
、、殺菌剤、殺カビ剤、ドレープ付与剤、遮光剤、色保護剤(colour care agen
t)、およびアイロン掛け助剤である。
【0033】 布帛の柔軟化における使用以外に、アルコキシル化糖エステルは、通常の表面処
理のためにも使用され得る。アルコキシル化糖エステルは、例えば、パーソナル
ケア用途、例えば頭髪および皮膚のコンディショナーにおける使用に非常に適す
る。例えば、本発明に従うアルコキシル化糖エステルは、特に水溶性4級アンモ
ニウム化合物と組合せると、ヘアリンス組成物における使用において、コーミン
グ力および髪のパサつき(fly−away)の有効な低下をもたらした。アルコキシ
ル化糖エステルの非イオン性は、それらを含むコンディショニングシャンプーの
容易な調製を可能にする。さらに、環境に対する低い影響(低い環境毒性)およ
び長期結晶化に対する耐性は、本発明に係るアルコキシル化糖エステルを、洗車
用途における使用に特に適するものにする。最後に、本発明にかかるアルコキシ
ル化糖エステルは、綿毛(fluff)および薄葉紙の柔軟化、コンベヤベルト滑剤
、鉱物浮揚、および有機粘土の製造法において利点を伴って使用され得る。
理のためにも使用され得る。アルコキシル化糖エステルは、例えば、パーソナル
ケア用途、例えば頭髪および皮膚のコンディショナーにおける使用に非常に適す
る。例えば、本発明に従うアルコキシル化糖エステルは、特に水溶性4級アンモ
ニウム化合物と組合せると、ヘアリンス組成物における使用において、コーミン
グ力および髪のパサつき(fly−away)の有効な低下をもたらした。アルコキシ
ル化糖エステルの非イオン性は、それらを含むコンディショニングシャンプーの
容易な調製を可能にする。さらに、環境に対する低い影響(低い環境毒性)およ
び長期結晶化に対する耐性は、本発明に係るアルコキシル化糖エステルを、洗車
用途における使用に特に適するものにする。最後に、本発明にかかるアルコキシ
ル化糖エステルは、綿毛(fluff)および薄葉紙の柔軟化、コンベヤベルト滑剤
、鉱物浮揚、および有機粘土の製造法において利点を伴って使用され得る。
【0034】
本発明を、下記実施例によってさらに説明する。実験 本明細書を通じて種々の化合物に対して示されたHLB値は、The HLB system,
a time saving guide to emulsifier selection、ICI Americas Inc, March 198
0改訂に発表された方法から誘導される実用的試験に従って測定される。乳化剤
の混合物のHLB値は各乳化剤の重量平均HLB値であるという、該文献に記載
された原則が使用される。特に、Pioneer(商標)2076パラフィン油(Hanse
n & Rosenthal製)は、脱イオン水中の油/水(O/W)分散物中で最も安定な
油を得るために、乳化剤系の必要とされるHLB値が10であることが知られて
いる。10より下のHLB値を有する試験物質のHLB値を決定するためには、
それが、10より大きいHLB値を有する公知の乳化剤(本発明の場合は、16
.5のHLB値を有するポリキシエチレン−20ソルビタンモノラウレート(Ar
motan(商標)PML20(Akzo Nobel製)として供給される))と特定の重量比で組
み合わされる。どの組み合わせが最良のO/W分散物を与えるかを決定すること
により、重量比に基づく試験物質のHLB値を計算することができる。所望なら
ば、さらに狭い混合比を有する更なる試験を続いて行うことができる。このよう
な試験から、試験物質のHLB値が、約0.25の精度で決定され得る。
a time saving guide to emulsifier selection、ICI Americas Inc, March 198
0改訂に発表された方法から誘導される実用的試験に従って測定される。乳化剤
の混合物のHLB値は各乳化剤の重量平均HLB値であるという、該文献に記載
された原則が使用される。特に、Pioneer(商標)2076パラフィン油(Hanse
n & Rosenthal製)は、脱イオン水中の油/水(O/W)分散物中で最も安定な
油を得るために、乳化剤系の必要とされるHLB値が10であることが知られて
いる。10より下のHLB値を有する試験物質のHLB値を決定するためには、
それが、10より大きいHLB値を有する公知の乳化剤(本発明の場合は、16
.5のHLB値を有するポリキシエチレン−20ソルビタンモノラウレート(Ar
motan(商標)PML20(Akzo Nobel製)として供給される))と特定の重量比で組
み合わされる。どの組み合わせが最良のO/W分散物を与えるかを決定すること
により、重量比に基づく試験物質のHLB値を計算することができる。所望なら
ば、さらに狭い混合比を有する更なる試験を続いて行うことができる。このよう
な試験から、試験物質のHLB値が、約0.25の精度で決定され得る。
【0035】 本発明に係る柔軟剤組成物の分散安定性は、アルコキシル化糖エステルおよび任
意的な性能向上剤(の組み合わせ)の総量5gを95gの水に分散させ、その分
散物を100mlの目盛付きシリンダーに移すことにより測定される。1および
24時間後に、相分離の程度を測定する。分散安定性は、分散された(W/O)
相の体積%によって表される。
意的な性能向上剤(の組み合わせ)の総量5gを95gの水に分散させ、その分
散物を100mlの目盛付きシリンダーに移すことにより測定される。1および
24時間後に、相分離の程度を測定する。分散安定性は、分散された(W/O)
相の体積%によって表される。
【0036】 本発明に係る柔軟剤組成物の柔軟化性能を、布帛柔軟化パネル試験において評価
した。前洗浄したテリータオル(ホスフェートを含まない試験洗剤IEC−45
6、タイプA、WFK−Institutes(ドイツ国クレーフェルト)製、を使用)を
、典型的には布帛1kgにつき1.25gの使用量の試験物質を用いて処理した
。処理されたタオルを、20℃および50%相対湿度で20時間、ライン乾燥し
た。24人の試験パネルによって、3種類の標準物質(下記参照)と比較した柔
軟性が評価され、そのデータを、基準DIN10954に従って統計処理した。
した。前洗浄したテリータオル(ホスフェートを含まない試験洗剤IEC−45
6、タイプA、WFK−Institutes(ドイツ国クレーフェルト)製、を使用)を
、典型的には布帛1kgにつき1.25gの使用量の試験物質を用いて処理した
。処理されたタオルを、20℃および50%相対湿度で20時間、ライン乾燥し
た。24人の試験パネルによって、3種類の標準物質(下記参照)と比較した柔
軟性が評価され、そのデータを、基準DIN10954に従って統計処理した。
【0037】 参照物質は以下のように選択された。 1)ジメチル−ジ(水素化獣脂)アンモニウムクロライド(Arquad(商標)2H
T、Akzo Nobel製)、慣用の水分散性(布帛)柔軟剤; 2)1−メチル−2−獣脂アルキル−3−獣脂アミドエチルイミダゾリニウムメ
トスルフェート(Rewoquat(商標)7500、Witco製)、慣用の水分散性柔軟
剤;および 3)未処理(布帛柔軟剤を使用しない)
T、Akzo Nobel製)、慣用の水分散性(布帛)柔軟剤; 2)1−メチル−2−獣脂アルキル−3−獣脂アミドエチルイミダゾリニウムメ
トスルフェート(Rewoquat(商標)7500、Witco製)、慣用の水分散性柔軟
剤;および 3)未処理(布帛柔軟剤を使用しない)
【0038】 試験された布帛柔軟剤の性能は、以下のように評価された。 +++ Arquad 2HTと等しいかそれより良好 ++(+) Rewoquat 7500より有意に良好 ++ Rewoquat 7500と等しいかそれより良好 +(+) 未処理より有意に良好 + 未処理と等しいかそれより良好 − 未処理より悪い 有意とは、DIN 10954に従って少なくとも95%の確率を有することを
意味する。
意味する。
【0039】実施例1〜4および比較例A ショ糖テトラステアレート(Ryoto Sugar Ester S−270)および対応するエ
トキシル化糖エステルの間で比較を行った。これらのエトキシル化糖エステルの
エトキシル化の程度は、それらの製造法に応じて変わった。 実施例1では、ショ糖の重量に基づいて2重量%のKOHを触媒として使用して
、1モルのショ糖(水中の飽和溶液)を3モルのエチレンオキシド(EO)でエ
ーテル化した。次いで、1モルのショ糖−3EOにつき3モルの水素化獣脂トリ
グリセリドおよび反応物の総重量に基づいて合計0.8重量%のKOHになるま
での追加のKOHを添加し、最大水噴射減圧(full water jet vacuum)(20
mmHg)下で1時間、140℃に加熱して全ての水を除去し、続いて140℃
で6時間反応させることにより、得られたショ糖−3EOをエステル交換した。
80℃に冷却後、反応物全体の重量に基づいて1重量%の過酸化水素を注意深く
添加して生成物を漂白した。漂白は、最大水噴射減圧下、110℃で1時間行わ
れ、その工程中に全ての残留水が除去された。室温に冷却すると、得られた淡黄
色の液体が白色固体として固化した。 実施例2では、実施例1が繰り返されたが、触媒としてKOHを使用し、1モル
のショ糖が8モルのEOでエーテル化された。 実施例3では、実施例2が繰り返されたが、エトキシル化されたショ糖が、メチ
ルステアレート(エトキシル化ショ糖1モルにつき4モル)でエステル化された
。 実施例4では、1モルの糖エステルRyoto S−270が8モルのEOによってエ
ーテル化された。 実施例の生成物3.2重量%を1.8重量%のステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド(Akzo NobelからArquad(商標)18として供給される水溶性モノア
ルキル4級物質)と組合せた分散物を使用することにより、分散安定性および柔
軟化性能が決定された。 下記の結果が得られた。
トキシル化糖エステルの間で比較を行った。これらのエトキシル化糖エステルの
エトキシル化の程度は、それらの製造法に応じて変わった。 実施例1では、ショ糖の重量に基づいて2重量%のKOHを触媒として使用して
、1モルのショ糖(水中の飽和溶液)を3モルのエチレンオキシド(EO)でエ
ーテル化した。次いで、1モルのショ糖−3EOにつき3モルの水素化獣脂トリ
グリセリドおよび反応物の総重量に基づいて合計0.8重量%のKOHになるま
での追加のKOHを添加し、最大水噴射減圧(full water jet vacuum)(20
mmHg)下で1時間、140℃に加熱して全ての水を除去し、続いて140℃
で6時間反応させることにより、得られたショ糖−3EOをエステル交換した。
80℃に冷却後、反応物全体の重量に基づいて1重量%の過酸化水素を注意深く
添加して生成物を漂白した。漂白は、最大水噴射減圧下、110℃で1時間行わ
れ、その工程中に全ての残留水が除去された。室温に冷却すると、得られた淡黄
色の液体が白色固体として固化した。 実施例2では、実施例1が繰り返されたが、触媒としてKOHを使用し、1モル
のショ糖が8モルのEOでエーテル化された。 実施例3では、実施例2が繰り返されたが、エトキシル化されたショ糖が、メチ
ルステアレート(エトキシル化ショ糖1モルにつき4モル)でエステル化された
。 実施例4では、1モルの糖エステルRyoto S−270が8モルのEOによってエ
ーテル化された。 実施例の生成物3.2重量%を1.8重量%のステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド(Akzo NobelからArquad(商標)18として供給される水溶性モノア
ルキル4級物質)と組合せた分散物を使用することにより、分散安定性および柔
軟化性能が決定された。 下記の結果が得られた。
【0040】
【表1】 実施例1および2のはるかに優れた性能およびより低いHLB値は、エトキシル
化糖エステルが作られた方法故にエトキシル化糖エステル中に存在するモノ−、
ジ−および/またはトリグリセリドおよびそれらのエトキシル化誘導体に(部分
的に)起因する。これらのグリセリド(および誘導体)は、非イオン性性能向上
剤として作用する。
化糖エステルが作られた方法故にエトキシル化糖エステル中に存在するモノ−、
ジ−および/またはトリグリセリドおよびそれらのエトキシル化誘導体に(部分
的に)起因する。これらのグリセリド(および誘導体)は、非イオン性性能向上
剤として作用する。
【0041】実施例5〜10および比較例B〜D これらの実施例では、性能向上剤の影響を調べた。実施例5〜7では、実施例1
のショ糖−3EO−テトラステアレートが使用され、実施例8〜10では、実施
例2のショ糖−8EO−テトラステアレートが使用された。比較例B〜Dでは、
比較例Aのショ糖−テトラステアレートが使用された。分散安定性試験では、5
重量%のエトキシル化糖エステルを分散させ、または追加の性能向上剤との組み
合わせが使用される場合は、3.2重量%のエトキシル化糖エステルおよび1.
8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試験において使用されたエトキ
シル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示される。
HT−OHは、水素化された獣脂アルコール(HenkelによってHydrenol(商標)D
として供給される)である。
のショ糖−3EO−テトラステアレートが使用され、実施例8〜10では、実施
例2のショ糖−8EO−テトラステアレートが使用された。比較例B〜Dでは、
比較例Aのショ糖−テトラステアレートが使用された。分散安定性試験では、5
重量%のエトキシル化糖エステルを分散させ、または追加の性能向上剤との組み
合わせが使用される場合は、3.2重量%のエトキシル化糖エステルおよび1.
8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試験において使用されたエトキ
シル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示される。
HT−OHは、水素化された獣脂アルコール(HenkelによってHydrenol(商標)D
として供給される)である。
【0042】
【表2】
【0043】実施例11〜13および比較例E〜H 実施例11〜13では、実施例1のエトキシル化糖エステルおよびその追加の性
能向上剤との組み合わせの性能が、これらの性能向上剤のみの使用と比較される
。この場合も、分散安定性試験では、5重量%のエトキシル化糖エステルを分散
させ、または性能向上剤との組み合わせが使用される場合は、3.2重量%のエ
トキシル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性
能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1k
gに対する量は、表に示される。
能向上剤との組み合わせの性能が、これらの性能向上剤のみの使用と比較される
。この場合も、分散安定性試験では、5重量%のエトキシル化糖エステルを分散
させ、または性能向上剤との組み合わせが使用される場合は、3.2重量%のエ
トキシル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性
能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1k
gに対する量は、表に示される。
【0044】
【表3】 従って、エトキシル化糖エステルを水溶性4級アンモニウム化合物と組合せると
、非常に良好な柔軟化結果が得られる。
、非常に良好な柔軟化結果が得られる。
【0045】実施例14〜17 実施例2のエトキシル化糖エステルおよびその更なる性能向上剤との組み合わせ
の性能が決定された。この場合も、分散安定性試験では、3.2重量%のエトキ
シル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試
験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに
対する量は、表に示される。
の性能が決定された。この場合も、分散安定性試験では、3.2重量%のエトキ
シル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試
験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに
対する量は、表に示される。
【0046】
【表4】 結果から、種々の型の界面活性剤がアルコキシル化糖エステルのための性能向上
剤として使用され得ることが分かる。
剤として使用され得ることが分かる。
【0047】実施例18および比較例I 実施例2のエトキシル化糖エステルの少量とArquad 2HTとの組み合わせを評
価し、Arquad 2HTのみの性能と比較した。分散安定性試験では、3.2重量
%のエトキシル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させるか、
4.0重量%の性能向上剤のみを分散させた。柔軟化性能試験において使用され
たエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示
される。
価し、Arquad 2HTのみの性能と比較した。分散安定性試験では、3.2重量
%のエトキシル化糖エステルおよび1.8重量%の性能向上剤を分散させるか、
4.0重量%の性能向上剤のみを分散させた。柔軟化性能試験において使用され
たエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示
される。
【0048】
【表5】 結果から、本発明に係るアルコキシル化糖エステルの少量を慣用の布帛柔軟化化
合物と組合せて使用すると、優れた柔軟化性能が得られ得ることが分かる。
合物と組合せて使用すると、優れた柔軟化性能が得られ得ることが分かる。
【0049】実施例19 最初にソルビトールをエトキシル化し、次いで、EO/OH比=0.5および
エステル/OH比=0.5を有する生成物が得られるようにその中間体を水素化
獣脂脂肪と反応させることにより得られたソルビトール誘導エステルの性能を、
Arquad 18を性能向上剤として使用して評価した。分散安定性試験では、3.
2重量%のエトキシル化ソルビトールエステルおよび1.8重量%の性能向上剤
を分散させた。柔軟化性能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよ
び性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示される。
エステル/OH比=0.5を有する生成物が得られるようにその中間体を水素化
獣脂脂肪と反応させることにより得られたソルビトール誘導エステルの性能を、
Arquad 18を性能向上剤として使用して評価した。分散安定性試験では、3.
2重量%のエトキシル化ソルビトールエステルおよび1.8重量%の性能向上剤
を分散させた。柔軟化性能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよ
び性能向上剤の布帛1kgに対する量は、表に示される。
【0050】
【表6】 この結果から、ソルビトールに基づくアルコキシル化糖エステルも本発明に従う
柔軟剤として使用され得ることが分かる。
柔軟剤として使用され得ることが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW
Claims (17)
- 【請求項1】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖分子のヒ
ドロキシ基とのモル比が平均して1:4〜3:1であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と出発糖分子のヒドロキシ基とのモル
比が平均して0.25〜0.70であり、かつ HLB値が8より下である、 1以上のアルコキシル化糖エステルを含む水性組成物を、表面処理剤、好ましく
は柔軟剤またはコンディショナー、最も好ましくは布帛柔軟剤として使用する方
法。 - 【請求項2】 アルコキシル化糖エステルのHLB値が5未満、好ましくは1〜
3の範囲内である、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖のヒドロ
キシ基とのモル比が平均して1:4〜2:1、好ましくは1:3〜2:3である
、請求項1または2記載の方法。 - 【請求項4】 エステル基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比が平均して0.3
〜0.65、好ましくは0.35〜0.60である、請求項1〜3のいずれか1
項記載の方法。 - 【請求項5】 所望によりエーテル化された後の、出発の糖化合物のヒドロキシ
基が、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、所望によりヒドロキシ基を含
有する、C8〜22脂肪酸、またはそのような脂肪酸エステル基を導入し得る反応
物によってエステル化されている、請求項4記載の方法。 - 【請求項6】 アルコキシル化糖エステルが1以上の性能向上剤と95:5〜4
0:60重量%の比で組合せて使用される、請求項1〜5のいずれか1項記載の
方法。 - 【請求項7】 性能向上剤が水溶性4級アンモニウム化合物である、請求項6記
載の方法。 - 【請求項8】 性能向上剤が、8より下のHLB値を有する非イオン性化合物で
ある、請求項6記載の方法。 - 【請求項9】 非イオン性化合物が、アルコキシル化糖化合物およびトリグリセ
リドのエステル交換によって得られる1以上のモノ−、ジ−および/またはトリ
グリセリドを含む、請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖のヒド
ロキシ基とのモル比が平均して1:4〜3:1であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比が
平均して0.25〜0.70であり、かつ HLB値が8より下、好ましくは1〜3である、 アルコキシル化糖エステルを含む液状水性柔軟剤組成物。 - 【請求項11】 アニオン性、カチオン性、両性および/または非イオン性の界
面活性剤から選択される1以上の性能向上剤をさらに含む、請求項10記載の柔
軟剤組成物。 - 【請求項12】 カチオン性および/または非イオン性の界面活性剤から選択さ
れる1以上の性能向上剤をさらに含む、請求項11記載の柔軟剤組成物。 - 【請求項13】 水溶性4級アンモニウム化合物および/または非イオン性化合
物を含む、請求項12記載の柔軟剤組成物。 - 【請求項14】 アルコキシル化糖エステルと性能向上剤との比が95:5〜4
0:60重量%である、請求項11〜13のいずれか1項記載の柔軟剤組成物。 - 【請求項15】 水分散性のカチオン性および非イオン性の性能向上剤の両者を
70:30〜90:10重量%の比で含む、請求項11〜14のいずれか1項記
載の柔軟剤組成物。 - 【請求項16】 水溶性のカチオン性および非イオン性の性能向上剤の両者を0
.1:99.9〜70:30重量%の比で含む、請求項11〜14のいずれか1
項記載の柔軟剤組成物。 - 【請求項17】 40〜60重量%のアルコキシル化糖エステル、40〜60重
量%のモノ−、ジ−および/またはトリグリセリド、および40〜60重量%の
水溶性カチオン性物質を、合計で100重量%まで含む、請求項16記載の柔軟
剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99201387.0 | 1999-05-04 | ||
EP99201387 | 1999-05-04 | ||
PCT/EP2000/004182 WO2000066685A1 (en) | 1999-05-04 | 2000-04-27 | Use of alkoxylated sugar esters in liquid aqueous softening compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002543307A true JP2002543307A (ja) | 2002-12-17 |
Family
ID=8240173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000615710A Pending JP2002543307A (ja) | 1999-05-04 | 2000-04-27 | 液状水性柔軟剤組成物におけるアルコキシル化糖エステルの使用方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6486120B1 (ja) |
EP (1) | EP1175474B1 (ja) |
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CN (1) | CN1177919C (ja) |
AT (1) | ATE284941T1 (ja) |
AU (1) | AU4919100A (ja) |
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DE (1) | DE60016735T2 (ja) |
ES (1) | ES2233379T3 (ja) |
WO (1) | WO2000066685A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012517964A (ja) * | 2009-02-13 | 2012-08-09 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 農業用組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9930430D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-16 | Unilever Plc | A method of preparing fabric softening compositions |
EP1354872A1 (en) * | 2002-04-17 | 2003-10-22 | Kao Corporation | Sulfuric acid ester amine salts, sulfonic acid amine salts, production thereof and softener composition |
US20060047110A1 (en) * | 2004-08-31 | 2006-03-02 | Schaefer Jared J | Synthesis of alkoxylated sucrose esters |
US8877735B2 (en) * | 2004-08-31 | 2014-11-04 | The Procter & Gamble Company | Alkoxylated sucrose esters composition |
US7776813B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-08-17 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising polyol based fabric care materials and deposition agents |
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