JP2002543307A - 液状水性柔軟剤組成物におけるアルコキシル化糖エステルの使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、アルコキシル化糖エステルを含む特定の水性組成物およびその柔軟剤としての使用方法に関する。アルコキシル化糖エステルは、アルコキシ単位と未変性糖のヒドロキシ基とのモル比が１：４〜３：１であり、エステル基と未変性糖のヒドロキシ基とのモル比が０．２５〜０．７０であり、かつＨＬＢ値が８より下、好ましくは１〜３であることを特徴とする。好ましくは、アルコキシル化糖エステルをカチオン性および非イオン性化合物から選択される性能向上剤と組合せてその柔軟化性能を増加させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】

本発明は、液状水性柔軟剤組成物における柔軟剤としての糖誘導体の使用、およ
び少なくとも１種の糖誘導体および少なくとも１種の性能向上剤を含む液状水性
柔軟剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】

そのような使用および組成物は、ＷＯ９８／１６５３８から公知であり、それに
は、ｉ）少なくとも２種またはそれより多くのエステルまたはエーテル基を含み
かつ少なくとも３５％のトリエステルまたはより高級のエステルを含有するエス
テル化またはエーテル化された糖化合物、およびii）沈着助剤、好ましくは布帛
柔軟化４級アンモニウム化合物の組み合わせを使用することが開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】

しかし、優れた分散安定性を良好な柔軟化性能と組合せた、改善された水性の糖
ベースの液状柔軟剤組成物が望まれる。その非イオン性糖エステル構造故に、こ
のような柔軟化化合物の環境毒性（ecotoxicity）は、慣用の（布帛）柔軟剤の
環境毒性より優れている。好ましくは、固有の生物分解性を有する糖部分を含み
、かつ慣用の（布帛）柔軟剤のそれに近いに柔軟化性能およびＷＯ９８/１６５
３８の組成物よりも優れた分散安定性を有する柔軟剤組成物が開発される。

【０００４】

【課題を解決するための手段】

この十分開発された主題に関する長い研究により、驚くべき結果がもたらされた
。特に、特定の種類の糖誘導体を使用すると、現在の糖ベースの（布帛）柔軟剤
に伴う公知の問題のほとんどが克服され得ることが認められた。

【０００５】 従って、本発明は、 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比
が１：４〜３：１であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と使用された糖のヒドロキシ基とのモ
ル比が０．２５〜０．７０であり、かつ ＨＬＢ値が８より下である、 アルコキシル化糖エステルを水性液状柔軟剤組成物において使用する方法に関す
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルは５より下、より好ましくは３．５
より下、最も好ましくは３より下のＨＬＢ値を有し、一方、好ましい使用は、１
以上の水性の洗浄またはリンスサイクルにおいてである。

【０００６】 第二の実施態様では、本発明は、そのようなアルコキシル化糖エステルを含む水
性液状柔軟剤組成物に関する。そのような組成物は、該アルコキシル化糖エステ
ルの分散物の形態、アルコキシル化糖エステルの透明な溶液の形態、またはアル
コキシル化糖エステルの１以上が部分的に分散されおよび／または部分的に溶解
された形態であり得る。水性とは、組成物が水を含むことを意味する。通常、液
状溶媒／分散媒体は、圧倒的に水である。しかし、本発明に係る組成物では、水
の多少が他の適する溶媒／希釈剤、例えばアルコール、ジオールおよびポリオー
ルによって置換され得る。好ましくは、そのような追加の溶媒／希釈剤は、環境
上の観点から許容され得る。

【０００７】

【発明の実施の形態】

このような化合物のＨＬＢ値に関しては、下記で述べるＨＬＢ試験の結果が決定
的である。なぜならば、化合物のＨＬＢ値を予測するために産業界で使用される
計算法の結果は、しばしば誤りであることが認められているからである。

【０００８】 なお、慣用の布帛柔軟剤は典型的には、疎水性４級アンモニウム化合物、主とし
てジアルキルアンモニウム型のものに基づく。疎水性化合物の指標に関しては、
E. Jungermann編、Cationic Surfactants (Marcel Dekker, 1970)が参照される
。洗浄水中において慣用の（布帛）柔軟化化合物によって形成されるミセルは典
型的には、１〜３分以内に、負に帯電した織物繊維によって８５〜９５％が吸着
される。そのような柔軟剤は、洗剤として不適切であることが知られており、汚
れ固定剤として作用することすらあり得る。従って、そのような柔軟剤はしばし
ば、洗浄工程の後に織物に添加される。

【０００９】 さらに、非イオン性化合物も、慣用のジアルキル４級アンモニウムベースの布帛
柔軟剤より劣るにもかかわらず、柔軟化性能を示し得る。ＷＯ９８／１６５３８
は、慣用の４級柔軟剤と比較して有利な生物分解特性を有する、非イオン性化合
物であるところの糖エステルを開示している。今日まで、糖由来の生成物は典型
的には、良好な生物分解特性を有するが、分散性は十分でなく、柔軟化性能も不
十分であると一般に考えられていた。

【００１０】 さらに言及されることは、典型的な糖エステル化合物を作る方法とは反対に、本
発明に係るアルコキシル化糖エステルを作る方法は、追加の乳化剤を必ずしも使
用しないということである。慣用の糖エステル化合物を作る方法と比較して、本
発明に係る方法は、高沸点の、除去し難い非プロトン性溶媒、例えばＤＭＳＯお
よびＤＭＦの使用を必要とせず、その上、追加の乳化剤および／または触媒の使
用を必要としない。従って、本発明のアルコキシル化糖エステルは、全ての関連
する利点を伴って、慣用の糖エステル化合物よりも乳化剤および溶媒による汚染
を少なくするような方法で製造され得る。

【００１１】 アルコキシル化糖エステルは、公知の化合物である。その製造は、例えば英国特
許出願ＧＢ９８２，０７８、ドイツ特許出願公開ＤＥ−ＡＳ−１２７７２３７お
よびドイツ特許出願公開ＤＥ−ＡＳ−１９３４５４０に開示されている。英国特
許出願ＧＢ９８２，０７８には、生成物が、可塑剤、泡安定剤、乳化剤、分散剤
、均染剤、湿潤剤として、およびプラスチックの原料として有用であることが開
示されている。ドイツ特許出願公開ＤＥ−ＡＳ−１２７７２３７によれば、該生
成物は最適の界面活性特性を有する化合物であり、一方、ドイツ特許出願公開Ｄ
Ｅ−ＡＳ−１９３４５４０は、該生成物が、良好な生物分解特性を有すること、
および洗濯洗剤組成物のための原料として、特に乳化剤、洗浄剤、溶解剤および
／または消泡剤として有用であることを開示している。従って、このような化合
物の、洗濯洗剤分野における使用を包含する広範囲の使用が提案されている。し
かし、該生成物は、今日まで、単なる洗浄剤として促進されているに過ぎない。
これは、今日用いられているほとんどの非イオン性物質の目的であるところの、
洗濯されるべき織物の表面から汚れを取り除くために該生成物が使用されること
を意味する。典型的には、洗浄剤は１２〜１４のＨＬＢ値（例えば、H. E. Garr
ett, Surface Active Chemicals （Oxford: Pergamon Press, 1972）, p.56を参
照）および対応する高い水溶解度を有する。

【００１２】 なお、慣用の疎水性布帛柔軟剤は、洗濯プロセスの洗浄およびリンス工程の後に
、例えばかかる慣用の剤の溶液を、乾燥中または乾燥後に布帛上にスプレーする
ことにより、またはそのような慣用の柔軟剤が含浸された物質を乾燥工程中に布
帛に添加することにより、しばしば施与された。かかる含浸された物質は、ドラ
イヤーシートとしても知られる。なぜならば、該物質は典型的には、乾燥されて
いるときに布帛に添加される、含浸された柔軟な物質のシートであるからである
。例えば米国特許第５，３７６，２８７号は、そのようなドライヤーシートの使
用を開示しており、そこでは、乾燥サイクルの熱が柔軟剤を遊離させて、乾燥さ
れている布帛上に再配分させる。従って、公知の生成物は、高度にエトキシル化
されおよび／または（疎水性の）酸によってほんのわずかにエステル化されてお
り、あるいは、固体形状、すなわちドライヤーシートの形状であり、それは、本
発明に従うものではない。

【００１３】 驚いたことに、本発明に係る水性アルコキシル化糖エステル組成物が、特に洗濯
用途において、柔軟剤として使用され得ることが今見出された。これは、該組成
物がリンスおよび／または洗浄サイクル中に添加され得ることを意味する。典型
的には、水性組成物は、組成物全体の０．５〜５０、好ましくは２．５〜４０、
より好ましくは５〜３０重量％の該アルコキシル化糖エステルを含む。

【００１４】 該組成物での使用に好ましいアルコキシル化糖エステルは、約５未満、より好ま
しくは３．５未満、最も好ましくは１〜３のＨＬＢ値を有する。最適な性能を得
るために、好ましくは、従来公知であるような、カチオン性、アニオン性、両性
、および非イオン性の界面活性剤から成る群から選択される性能向上剤と組み合
わされる。性能向上剤の群は、ベタイン、アミン、アミンの水溶性塩、アミン−
オキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。そのような向上剤は、典型的に
は、本発明にかかる組成物全体の０〜７５、好ましくは０．５〜５０重量％の量
で存在する。

【００１５】 好ましいアミンの水溶性塩は、３級アミンの塩、より好ましくは１個のＣ_16〜18 炭化水素基を有する３級アミンの塩、さらにより好ましくは、アミンが有機また
は無機酸、例えばクエン酸または塩酸によって中和されている、それらの中性塩
である。本発明に従う使用に適する好ましいアミンまたはそれらの塩は、ステア
リルジメチルアミン（Armeen(商標)１８、Akzo Nobel製）、獣脂ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミン（Ethomeen（商標）Ｔ／１２、Akzo Nobel製）、およびそ
れらの塩を包含する。本発明に従って性能向上剤として使用され得る好ましいア
ミン−オキシドは、１個のＣ_16〜18炭化水素基を有するアミン−オキシド、例え
ば獣脂ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン−オキシド（Aromox（商標）Ｔ／１
２、Akzo Nobel製）である。好ましい両性物質は、ステアリルジメチルベタイン
および獣脂両性ポリカルボキシグリシネート（Ampholak（商標）７ＴＸ、Akzo N
obel製）を包含する。好ましいアニオン性化合物は、脂肪アルコールスルフェー
ト、脂肪アルコールエーテルスルフェート、オレフィンスルホネート、および脂
肪酸塩（石鹸）を包含する。そのような化合物の典型的な例は、ナトリウムＣ_{12 〜18} アルキルスルフェート（Elfan（商標）２８０Ｄ、Akzo Nobel製）、ナトリ
ウムＣ_12〜15アルキルエーテル（２．５）スルフェート（Elfan（商標）ＮＳ２
５２Ｓ、Akzo Nobel製）、ナトリウムＣ_14〜16オレフィンスルホネート（Elfan
（商標）ＯＳ４６、Akzo Nobel製）、およびステアリン酸ナトリウムを包含する
。しかし、好ましくは、性能向上剤が、以下に記載するように、カチオン性また
は非イオン性の界面活性剤である。

【００１６】 アルコキシル化糖エステルが上記した性能向上剤の１つと共に使用されるならば
、該エステルは、水相に残りそして洗浄剤として作用するよりもむしろ、例えば
織物繊維上に沈着する。しかし、アルコキシル化糖エステルの分散は、対応する
非アルコキシル化糖エステルよりも安定であり、従って、貯蔵安定性および柔軟
化性能に関して利点を示す。さらに、洗浄／リンスサイクル中の使用は、布帛上
での柔軟剤の良好な分布を確実にし、柔軟剤の量は、容易に制御され得る。それ
は、ドライヤーシートの使用を不要にする。

【００１７】 さらに驚いたことに、アルコキシル化糖エステルの改善された分散挙動は、良好
な柔軟化性能を伴うことが今見出された。エトキシル化糖エステルの柔軟化性能
が、糖エステル自体のそれよりも良好ですらある場合もある。これは、理論によ
って説明され得ない。なぜならば、理論では、エチレンオキシドのような親水性
エポキシドによるアルコキシル化は、ＨＬＢ値の予期される増加故に柔軟化性能
の低下をもたらすことが予測されるからである。更に、アルコキシル化糖ステル
と１以上の性能向上剤との組み合わせの優れた柔軟化性能は注目すべきであると
考えられる。更なる研究によって、理論とは反対に、糖エステルのアルコキシル
化は、化合物のＨＬＢ値の低下をもたらすことが認められた。エトキシル化糖エ
ステルの群内で最も顕著な低下は、エトキシル化の程度が低い化合物に関して認
められた。更なるエチレンオキシド分子の導入により、ＨＬＢ値は、予想される
ように再び増加するが、ＨＬＢ値はしばしば、対応する非エトキシル化化合物の
ＨＬＢ値より下のままである。これは、これらの化合物の良好な柔軟化性能を説
明し得るが、改善された分散安定性をより驚くべきものにする。なぜならば、よ
り疎水性の化合物は、水性相中で分散されると安定性が小さくなることが予想さ
れるからである。

【００１８】 本発明に従って使用されるべきアルコキシル化糖エステルは、周知の方法で製造
され得る。例えば、英国特許出願ＧＢ９８２，０７８の方法によって製造され得
る。該方法では、エーテル化された糖誘導体を脂肪酸エステルと、所望により溶
媒の存在下で、ナトリウムメチラートまたは炭酸カリウムを触媒として使用して
、９０〜１５５℃の温度で反応させる。類似の方法がドイツ特許出願公開ＤＥ−
ＡＳ−１９３４５４０に記載されている。そこでは、糖化合物を最初に１２０℃
でエトキシル化し、次いで、１００℃でトリグリセリドを使用し、炭酸カリウム
触媒を使用して、または触媒としての塩酸と共に１８０℃で脂肪酸を使用してエ
ステル化する。しかし、ドイツ特許出願公開ＤＥ−ＡＳ−１２７７２３７に従っ
て製造することもできる。そこでは、７０〜２００℃の温度および１〜５０ａｔ
ｍの圧力で、Ｃ_1〜18アルコールの存在下で、糖化合物をエチレンオキサイドお
よびＣ_6〜30脂肪酸と１工程で反応させる。さらに、その方法は、糖化合物を最
初にエステル化させ、次いでエーテル化させる工程から成り得る。所望により、
溶媒がこれらの方法で使用され、そして条件が適切に選択されるならば、例えば
ＥＰ−Ａ−０８８２７９８にあるように、エステル化反応を触媒するために酵素
をも使用することができる。糖化合物を最初にアルコキシル化し、次いでその中
間体をエステル化することにより本発明に従うアルコキシル化糖エステルを製造
することが好ましい。例えば反応物の接触およびより効率的な反応熱除去を促進
するために、アルコキシル化工程中に溶媒の使用が望ましいならば、水、グリセ
ロール、グリコール、低級（好ましくは脂肪族）アルコール、およびソルビトー
ルからなる群から選択される溶媒を使用することが好ましい。最も好ましい実施
態様では、水中の糖の飽和溶液がアルコキシル化され、次いで、水の除去後にエ
ステル化される。なお、本明細書において使用されるとき、「エステル化」は、
例えば酸とアルコールとの反応による直接エステル法、およびエステル交換法、
例えばアルコールとトリグリセリドとの反応の両方を含む。

【００１９】 アルコキシル化糖エステルが、性能向上剤を含まない柔軟剤組成物において使用
されるべきならば、良好な柔軟化性能を得るために、ＨＬＢ値が５未満、より好
ましくは３未満、最も好ましくは２未満であるアルコキシル化糖エステルを使用
するのが好ましい。典型的には、ＨＬＢ値が１より大きい。

【００２０】 本発明に従って使用され得る糖化合物は、単糖類、二糖類、アルデヒドまたはケ
トン基が還元されてアルコール部分になっているそれらの還元生成物、脱水され
た糖誘導体、およびそのような化合物の混合物である。好ましい糖化合物は、少
なくとも４個のヒドロキシ基を有する。好ましい単糖類は、グルコース、フルク
トース、ガラクトース、リボース、マンノース、キシロース、アラビノースおよ
びソルボースである。好ましい二糖類は、麦芽糖、ショ糖、セロビオース、およ
びラクトースである。ショ糖が、本発明で使用される最も好ましい糖化合物であ
る。還元糖は、それらに限定されないが、ソルビトール、マンニトール、キシリ
トールおよびエリスリトールを包含する。ソルビトールが特に好ましい還元糖化
合物であり、６個のヒドロキシ基を有する。あまり好ましくない脱水糖誘導体の
うちでは、ソルビタンが好ましい。これは、４個のヒドロキシ基を有する化合物
である。

【００２１】 好ましいアルコキシル化糖エステルを得るために、糖は、最終のアルコキシル化
糖エステル中のアルコキシ単位と最初の糖分子のヒドロキシ基とのモル比が１：
４〜２：１、より好ましくは１：４〜３：２、最も好ましくは１：３〜２：３で
あるようにアルコキシル化される。アルコキシル化反応は好ましくは、エポキシ
ドを糖化合物と反応させることにより行われる。出発糖（またはエステル化糖）
の種々のヒドロキシ基のアルコキシル化は、従来公知であるように、統計的に生
じるので、アルコキシ単位とヒドロキシ基との上記した比は、各特定分子に関し
ては異なっても良いが、平均してその特定範囲内にある比である。使用され得る
エポキシドは、それらに限定されないが、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、１−ブチレンオキシド、シス−２−ブチレンオキシド、トランス−２−ブチ
レンオキシドおよびそれらの組み合わせを包含する。本発明に従うアルコキシル
化糖エステルを作るための好ましいエポキシドは、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびそれらの組み合わせである。エポキシドの組み合わせが使用さ
れるならば、これは、１つの同じアルコキシル化工程中に各々のエポキシドの混
合物を使用することにより、または種々のエポキシドを続けて使用することによ
り、行われ得る。種々のエポキシドが使用される順序は限定されず、同じエポキ
シドを２回使用することもできる。もし望むならば、当業者は、アルコキシル化
の程度および／または使用されるエポキシドの種類および順序を変えることによ
り、得られる柔軟剤のＨＬＢ値をどのようにして適合させるかを知るであろう。

【００２２】 本発明のアルコキシル化糖エステル中のエステル官能基は典型的には、飽和また
は不飽和の、直鎖または分岐鎖のＣ_8〜22脂肪酸（所望により、例えば１以上の
ヒドロキシ基で置換されている）から誘導される。本発明のアルコキシル化糖エ
ステルの製造において使用される好ましい脂肪酸は、ココナツ、パーム、パーム
核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノーラ、ベヘン酸、エルカ脂肪酸、およ
びそれらの混合物を包含する。好ましくは、少なくとも５０重量％（％ｗ／ｗ）
のＣ_16〜18脂肪酸を含む脂肪酸混合物が使用される。

【００２３】 酸は、通常の直接エステル化法においてそのまま使用され得るが、誘導体、例え
ば対応する酸塩化物または（混合）無水物も使用され得る。エステル交換反応で
は、典型的には、脂肪酸エステルが使用される。そのようなエステル交換反応で
は、酸のメチル、エチルおよび／またはグリセロールエステルが好ましく使用さ
れる。最も好ましくは、酸のモノ−、ジ−および／またはトリグリセリドである
。望ましいＨＬＢ値を有する柔軟化化合物に到達するために、当業者は、エステ
ル化の程度および、所望により置換された、脂肪酸の種類を周知の方法で変える
ことができる。にもかかわらず、糖化合物またはアルコキシル化糖化合物は、生
成したアルコキシル化糖エステルが、０．２５〜０．７０のエステル基と出発糖
化合物のＯＨ基とのモル比を有する（これは、全てのヒドロキシ基またはエーテ
ル化されたヒドロキシ基の２５〜７０％がエステル化されることを意味する）よ
うに、上記の酸でエステル化されるべきである。好ましくは、エステルとＯＨ基
との上記比が０．３０〜０．６５であり、最も好ましい比は、０．３５〜０．６
０である。そのような化学量論的でないエステル化反応は、１つの十分定義され
た生成物をもたらさないので、その特定の比は、得られるアルコキシル化糖エス
テルにおいて平均して見られる比である。

【００２４】 ８未満のＨＬＢ値を有し、上記したように得られるアルコキシル化糖エステルは
、水性溶液中で使用されるとき、特に他の公知の糖誘導体と比較して、良好な分
散安定性と良好な柔軟化性能を兼ね備える。しかし、本発明の更なる実施態様で
は、利用できる今日の最良の柔軟剤に匹敵する分散安定性および柔軟化性能を得
るために、これらのアルコキシル化糖エステルが、性能向上剤と組み合わされる
。

【００２５】 好ましい性能向上剤は、カチオン性界面活性剤および疎水性非イオン性化合物か
ら選択される。カチオン性界面活性剤は、慣用の水分散型、特に４級ジアルキル
アンモニウム化合物、例えばジ（水素化獣脂）ジメチルアンモニウムクロライド
、メチルジ（水素化獣脂アミドエチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム
メチルスルフェート、１−メチル１−獣脂アミドエチル２−獣脂イミダゾリニウ
ムメチルスルフェート、および４級ジエステルアルキルアンモニウム塩、例えば
ジ（水素化獣脂オイルオキシエチル）ジメチルアンモニウムクロライド、２，３
−ビス（水素化獣脂オイルオキシ）プロパントリメチルアンモニウムクロライド
、ＥＰ−Ａ−０６３８６３９に記載されたポリオールエステル４級化合物、およ
びジ（獣脂オイルオキシエチル）（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウム
メチルスルフェート、または直接にもしくはオキシアルキレン、ポリオキシアル
キレンなどの官能基および好ましくは切断可能な基（エステルまたはアミド官能
基など）によって窒素に結合した１以上のアルキルまたはアルケニル基を含む水
溶性のモノ−およびポリ４級化合物の型であり得る。なお、水分散性化合物とい
う用語は、室温で約０．１重量％以下の水中での溶解度を有する化合物を示し、
水溶性化合物という用語は、室温で約１重量％より大きい水中での溶解度を有す
る化合物を示すために使用される。好ましくは、水溶性であるカチオン性界面活
性剤であり、その典型的な例は下記を包含する。

【００２６】 モノアルキル４級化合物、例えばココトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド、獣脂トリメ
チルアンモニウムクロライド、および獣脂（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモ
ニウムクロライド； モノエステル４級化合物、例えばＭｅ₃−Ｎ⁺−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）Ｒ Ｘ^-、Ｍ
ｅ₃−Ｎ⁺−ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＯＲ Ｘ^-、Ｍｅ₂−Ｎ⁺−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）ＣＨ₂ＣＨ ₂ ＯＣ（Ｏ）Ｒ Ｘ^-、Ｍｅ₂−Ｎ⁺−（ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（Ｏ）
ＣＲ Ｘ^-、ここで、Ｒ＝Ｃ_8〜22脂肪酸に基づき、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、ＭｅＳＯ₄ま
たはアセテートである； アミド４級化合物、例えばＲＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ⁺−Ｍｅ₃Ｘ^-； ＥＰ−Ａ−０６３８６３９に記載された水溶性ポリオールエステル４級化合物；
および 好ましいＮ／Ｃ_8〜22部分比が１：２〜２：１である、少なくとも１個のＣ_8〜22 部分を含む水溶性ポリ４級化合物。

【００２７】 より好ましい水溶性または自己乳化性カチオンは、Ｃ_16〜18基を含む。最も好
ましくは、Ｃ_16〜18モノアルキルおよびモノエステル４級化合物である。そのま
まではほんの小さいまたは中位の柔軟化性能を示す水溶性４級アンモニウム化合
物がそのような柔軟化性能向上効果を有するということは特に注目すべきことで
あった。

【００２８】 本発明に従って性能向上剤として使用され得る疎水性非イオン性物質は、それら
に限定されないが、脂肪アルコール、例えばステアリルアルコール、セテアリー
ルアルコールまたは（水素化）獣脂アルコール；脂肪酸、例えばステアリン酸ま
たは（水素化）獣脂脂肪酸；およびモノ−、ジ−および／またはトリグリセリド
、例えばココナッツ、パーム、パーム核、大豆、オレイン酸、獣脂、菜種、カノ
ーラ、ベヘン酸およびエルカ油（それらは、所望により、少なくとも部分的に水
素化され得る）を包含する。Ｃ_16〜18アルキル基含有アルコール、例えば水素化
獣脂アルコール、水素化獣脂脂肪酸、グリセロールモノステアレートおよびグリ
セロールジステアレートが特に好ましい。他の有用な疎水性非イオン性物質は、
アルコキシル化された、好ましくはエトキシル化された誘導体、例えばＣ_8〜22
脂肪アルコールアルコキシレート、Ｃ_8〜22脂肪酸アルコキシレート、Ｃ_8〜22脂
肪アミドアルコキシレート、アルコキシル化Ｃ_8〜22グリセリドおよびそれらの
混合物を包含する。そのような疎水性非イオン性物質は典型的には、有効である
ために、８より下、好ましくは５より下のＨＬＢ値を有する。

【００２９】 性能向上剤は、単独で、または他の公知の性能向上剤と組み合わせて施与され得
る。アルコキシル化糖エステル（の組み合わせ）および性能向上剤（の組み合わ
せ）が使用される重量比は典型的には、９５：５〜４０：６０重量％の範囲であ
る。好ましくは、アルコキシル化糖エステルと性能向上剤との比は、８５：１５
〜５０：５０重量％の範囲である。水分散性４級化合物および疎水性非イオン性
性能向上剤の組み合わせが本発明に従って使用されるならば、４級化合物と非イ
オン性物質との好ましい比は、７０：３０〜９０：１０重量％である。水溶性型
の４級化合物および疎水性非イオン性性能向上剤の組み合わせの場合、好ましい
比は、０．１：９９．９〜５０：５０重量％である。

【００３０】 さらに好ましくは、グリセリドのエステル交換によって製造され、かつ非イオン
性のモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドの残留混合物をなおも含むアルコキシ
ル化糖エステルと１以上の水溶性カチオン性性能向上剤との組み合わせである。
好ましくは、そのような混合物は、４０〜６０重量％のアルコキシル化糖エステ
ル、４０〜６０重量％のモノ−、ジ−および／またはトリ−グリセリド、および
４０〜６０重量％の水溶性カチオン性物質を、合計で１００％まで含む。

【００３１】 なお、アルコキシル化糖エステルの融点は、柔軟剤としてのその性能に影響を及
ぼし得る。この特徴は、下記の実施例では最適化されなかった。しかし、当業者
は、最適な性能を有する生成物を得るために、例えばアルコキシル化糖エステル
の脂肪酸部分の鎖長、アルコキシル化の程度、糖（エステル）のアルコキシル化
に使用されるエポキシドの種類および割合または、出発物質として使用される糖
の種類の変更において困難性を有しないであろう。

【００３２】 本発明に係る組成物は、柔軟化性能を付与しない１以上の任意的な成分をも含み
得る。使用され得る任意的な成分の例は、香料、香料担体、電解質、ｐＨ緩衝剤
、蛍光剤、着色剤、消泡剤、再沈着防止剤、縮み防止剤、しわ防止剤、しみ防止
剤、酸化防止剤、腐食防止剤、帯電防止剤、増粘剤、酵素、蛍光増白剤、乳白剤
、、殺菌剤、殺カビ剤、ドレープ付与剤、遮光剤、色保護剤（colour care agen
t）、およびアイロン掛け助剤である。

【００３３】 布帛の柔軟化における使用以外に、アルコキシル化糖エステルは、通常の表面処
理のためにも使用され得る。アルコキシル化糖エステルは、例えば、パーソナル
ケア用途、例えば頭髪および皮膚のコンディショナーにおける使用に非常に適す
る。例えば、本発明に従うアルコキシル化糖エステルは、特に水溶性４級アンモ
ニウム化合物と組合せると、ヘアリンス組成物における使用において、コーミン
グ力および髪のパサつき（fly−away）の有効な低下をもたらした。アルコキシ
ル化糖エステルの非イオン性は、それらを含むコンディショニングシャンプーの
容易な調製を可能にする。さらに、環境に対する低い影響（低い環境毒性）およ
び長期結晶化に対する耐性は、本発明に係るアルコキシル化糖エステルを、洗車
用途における使用に特に適するものにする。最後に、本発明にかかるアルコキシ
ル化糖エステルは、綿毛（fluff）および薄葉紙の柔軟化、コンベヤベルト滑剤
、鉱物浮揚、および有機粘土の製造法において利点を伴って使用され得る。

【００３４】

【実施例】

本発明を、下記実施例によってさらに説明する。実験 本明細書を通じて種々の化合物に対して示されたＨＬＢ値は、The HLB system,
a time saving guide to emulsifier selection、ICI Americas Inc, March 198
0改訂に発表された方法から誘導される実用的試験に従って測定される。乳化剤
の混合物のＨＬＢ値は各乳化剤の重量平均ＨＬＢ値であるという、該文献に記載
された原則が使用される。特に、Pioneer（商標）２０７６パラフィン油（Hanse
n & Rosenthal製）は、脱イオン水中の油／水（Ｏ／Ｗ）分散物中で最も安定な
油を得るために、乳化剤系の必要とされるＨＬＢ値が１０であることが知られて
いる。１０より下のＨＬＢ値を有する試験物質のＨＬＢ値を決定するためには、
それが、１０より大きいＨＬＢ値を有する公知の乳化剤（本発明の場合は、１６
．５のＨＬＢ値を有するポリキシエチレン−２０ソルビタンモノラウレート（Ar
motan（商標）PML20（Akzo Nobel製）として供給される））と特定の重量比で組
み合わされる。どの組み合わせが最良のＯ／Ｗ分散物を与えるかを決定すること
により、重量比に基づく試験物質のＨＬＢ値を計算することができる。所望なら
ば、さらに狭い混合比を有する更なる試験を続いて行うことができる。このよう
な試験から、試験物質のＨＬＢ値が、約０．２５の精度で決定され得る。

【００３５】 本発明に係る柔軟剤組成物の分散安定性は、アルコキシル化糖エステルおよび任
意的な性能向上剤（の組み合わせ）の総量５ｇを９５ｇの水に分散させ、その分
散物を１００ｍｌの目盛付きシリンダーに移すことにより測定される。１および
２４時間後に、相分離の程度を測定する。分散安定性は、分散された（Ｗ／Ｏ）
相の体積％によって表される。

【００３６】 本発明に係る柔軟剤組成物の柔軟化性能を、布帛柔軟化パネル試験において評価
した。前洗浄したテリータオル（ホスフェートを含まない試験洗剤ＩＥＣ−４５
６、タイプＡ、ＷＦＫ−Institutes（ドイツ国クレーフェルト）製、を使用）を
、典型的には布帛１ｋｇにつき１．２５ｇの使用量の試験物質を用いて処理した
。処理されたタオルを、２０℃および５０％相対湿度で２０時間、ライン乾燥し
た。２４人の試験パネルによって、３種類の標準物質（下記参照）と比較した柔
軟性が評価され、そのデータを、基準ＤＩＮ１０９５４に従って統計処理した。

【００３７】 参照物質は以下のように選択された。 １）ジメチル−ジ（水素化獣脂）アンモニウムクロライド（Arquad（商標）２Ｈ
Ｔ、Akzo Nobel製）、慣用の水分散性（布帛）柔軟剤； ２）１−メチル−２−獣脂アルキル−３−獣脂アミドエチルイミダゾリニウムメ
トスルフェート（Rewoquat（商標）７５００、Witco製）、慣用の水分散性柔軟
剤；および ３）未処理（布帛柔軟剤を使用しない）

【００３８】 試験された布帛柔軟剤の性能は、以下のように評価された。 ＋＋＋ Arquad ２ＨＴと等しいかそれより良好 ＋＋（＋） Rewoquat ７５００より有意に良好 ＋＋ Rewoquat ７５００と等しいかそれより良好 ＋（＋） 未処理より有意に良好 ＋ 未処理と等しいかそれより良好 − 未処理より悪い 有意とは、ＤＩＮ １０９５４に従って少なくとも９５％の確率を有することを
意味する。

【００３９】実施例１〜４および比較例Ａ ショ糖テトラステアレート（Ryoto Sugar Ester Ｓ−２７０）および対応するエ
トキシル化糖エステルの間で比較を行った。これらのエトキシル化糖エステルの
エトキシル化の程度は、それらの製造法に応じて変わった。 実施例１では、ショ糖の重量に基づいて２重量％のＫＯＨを触媒として使用して
、１モルのショ糖（水中の飽和溶液）を３モルのエチレンオキシド（ＥＯ）でエ
ーテル化した。次いで、１モルのショ糖−３ＥＯにつき３モルの水素化獣脂トリ
グリセリドおよび反応物の総重量に基づいて合計０．８重量％のＫＯＨになるま
での追加のＫＯＨを添加し、最大水噴射減圧（full water jet vacuum）（２０
ｍｍＨｇ）下で１時間、１４０℃に加熱して全ての水を除去し、続いて１４０℃
で６時間反応させることにより、得られたショ糖−３ＥＯをエステル交換した。
８０℃に冷却後、反応物全体の重量に基づいて１重量％の過酸化水素を注意深く
添加して生成物を漂白した。漂白は、最大水噴射減圧下、１１０℃で１時間行わ
れ、その工程中に全ての残留水が除去された。室温に冷却すると、得られた淡黄
色の液体が白色固体として固化した。 実施例２では、実施例１が繰り返されたが、触媒としてＫＯＨを使用し、１モル
のショ糖が８モルのＥＯでエーテル化された。 実施例３では、実施例２が繰り返されたが、エトキシル化されたショ糖が、メチ
ルステアレート（エトキシル化ショ糖１モルにつき４モル）でエステル化された
。 実施例４では、１モルの糖エステルRyoto Ｓ−２７０が８モルのＥＯによってエ
ーテル化された。 実施例の生成物３．２重量％を１．８重量％のステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド（Akzo NobelからArquad(商標)１８として供給される水溶性モノア
ルキル４級物質）と組合せた分散物を使用することにより、分散安定性および柔
軟化性能が決定された。 下記の結果が得られた。

【００４０】

【表１】 実施例１および２のはるかに優れた性能およびより低いＨＬＢ値は、エトキシル
化糖エステルが作られた方法故にエトキシル化糖エステル中に存在するモノ−、
ジ−および／またはトリグリセリドおよびそれらのエトキシル化誘導体に（部分
的に）起因する。これらのグリセリド（および誘導体）は、非イオン性性能向上
剤として作用する。

【００４１】実施例５〜１０および比較例Ｂ〜Ｄ これらの実施例では、性能向上剤の影響を調べた。実施例５〜７では、実施例１
のショ糖−３ＥＯ−テトラステアレートが使用され、実施例８〜１０では、実施
例２のショ糖−８ＥＯ−テトラステアレートが使用された。比較例Ｂ〜Ｄでは、
比較例Ａのショ糖−テトラステアレートが使用された。分散安定性試験では、５
重量％のエトキシル化糖エステルを分散させ、または追加の性能向上剤との組み
合わせが使用される場合は、３．２重量％のエトキシル化糖エステルおよび１．
８重量％の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試験において使用されたエトキ
シル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛１ｋｇに対する量は、表に示される。
ＨＴ−ＯＨは、水素化された獣脂アルコール（HenkelによってHydrenol(商標)Ｄ
として供給される）である。

【００４２】

【表２】

【００４３】実施例１１〜１３および比較例Ｅ〜Ｈ 実施例１１〜１３では、実施例１のエトキシル化糖エステルおよびその追加の性
能向上剤との組み合わせの性能が、これらの性能向上剤のみの使用と比較される
。この場合も、分散安定性試験では、５重量％のエトキシル化糖エステルを分散
させ、または性能向上剤との組み合わせが使用される場合は、３．２重量％のエ
トキシル化糖エステルおよび１．８重量％の性能向上剤を分散させる。柔軟化性
能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛１ｋ
ｇに対する量は、表に示される。

【００４４】

【表３】 従って、エトキシル化糖エステルを水溶性４級アンモニウム化合物と組合せると
、非常に良好な柔軟化結果が得られる。

【００４５】実施例１４〜１７ 実施例２のエトキシル化糖エステルおよびその更なる性能向上剤との組み合わせ
の性能が決定された。この場合も、分散安定性試験では、３．２重量％のエトキ
シル化糖エステルおよび１．８重量％の性能向上剤を分散させる。柔軟化性能試
験において使用されたエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛１ｋｇに
対する量は、表に示される。

【００４６】

【表４】 結果から、種々の型の界面活性剤がアルコキシル化糖エステルのための性能向上
剤として使用され得ることが分かる。

【００４７】実施例１８および比較例Ｉ 実施例２のエトキシル化糖エステルの少量とArquad ２ＨＴとの組み合わせを評
価し、Arquad ２ＨＴのみの性能と比較した。分散安定性試験では、３．２重量
％のエトキシル化糖エステルおよび１．８重量％の性能向上剤を分散させるか、
４．０重量％の性能向上剤のみを分散させた。柔軟化性能試験において使用され
たエトキシル化糖エステルおよび性能向上剤の布帛１ｋｇに対する量は、表に示
される。

【００４８】

【表５】 結果から、本発明に係るアルコキシル化糖エステルの少量を慣用の布帛柔軟化化
合物と組合せて使用すると、優れた柔軟化性能が得られ得ることが分かる。

【００４９】実施例１９ 最初にソルビトールをエトキシル化し、次いで、ＥＯ／ＯＨ比＝０．５および
エステル／ＯＨ比＝０．５を有する生成物が得られるようにその中間体を水素化
獣脂脂肪と反応させることにより得られたソルビトール誘導エステルの性能を、
Arquad １８を性能向上剤として使用して評価した。分散安定性試験では、３．
２重量％のエトキシル化ソルビトールエステルおよび１．８重量％の性能向上剤
を分散させた。柔軟化性能試験において使用されたエトキシル化糖エステルおよ
び性能向上剤の布帛１ｋｇに対する量は、表に示される。

【００５０】

【表６】 この結果から、ソルビトールに基づくアルコキシル化糖エステルも本発明に従う
柔軟剤として使用され得ることが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖分子のヒ
   ドロキシ基とのモル比が平均して１：４〜３：１であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と出発糖分子のヒドロキシ基とのモル
   比が平均して０．２５〜０．７０であり、かつ ＨＬＢ値が８より下である、 １以上のアルコキシル化糖エステルを含む水性組成物を、表面処理剤、好ましく
   は柔軟剤またはコンディショナー、最も好ましくは布帛柔軟剤として使用する方
   法。
2. 【請求項２】 アルコキシル化糖エステルのＨＬＢ値が５未満、好ましくは１〜
   ３の範囲内である、請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖のヒドロ
   キシ基とのモル比が平均して１：４〜２：１、好ましくは１：３〜２：３である
   、請求項１または２記載の方法。
4. 【請求項４】 エステル基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比が平均して０．３
   〜０．６５、好ましくは０．３５〜０．６０である、請求項１〜３のいずれか１
   項記載の方法。
5. 【請求項５】 所望によりエーテル化された後の、出発の糖化合物のヒドロキシ
   基が、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、所望によりヒドロキシ基を含
   有する、Ｃ_8〜22脂肪酸、またはそのような脂肪酸エステル基を導入し得る反応
   物によってエステル化されている、請求項４記載の方法。
6. 【請求項６】 アルコキシル化糖エステルが１以上の性能向上剤と９５：５〜４
   ０：６０重量％の比で組合せて使用される、請求項１〜５のいずれか１項記載の
   方法。
7. 【請求項７】 性能向上剤が水溶性４級アンモニウム化合物である、請求項６記
   載の方法。
8. 【請求項８】 性能向上剤が、８より下のＨＬＢ値を有する非イオン性化合物で
   ある、請求項６記載の方法。
9. 【請求項９】 非イオン性化合物が、アルコキシル化糖化合物およびトリグリセ
   リドのエステル交換によって得られる１以上のモノ−、ジ−および／またはトリ
   グリセリドを含む、請求項８記載の方法。
10. 【請求項１０】 アルコキシル化糖エステル中のアルコキシ単位と出発糖のヒド
    ロキシ基とのモル比が平均して１：４〜３：１であり、 アルコキシル化糖エステル中のエステル基と出発糖のヒドロキシ基とのモル比が
    平均して０．２５〜０．７０であり、かつ ＨＬＢ値が８より下、好ましくは１〜３である、 アルコキシル化糖エステルを含む液状水性柔軟剤組成物。
11. 【請求項１１】 アニオン性、カチオン性、両性および／または非イオン性の界
    面活性剤から選択される１以上の性能向上剤をさらに含む、請求項１０記載の柔
    軟剤組成物。
12. 【請求項１２】 カチオン性および／または非イオン性の界面活性剤から選択さ
    れる１以上の性能向上剤をさらに含む、請求項１１記載の柔軟剤組成物。
13. 【請求項１３】 水溶性４級アンモニウム化合物および／または非イオン性化合
    物を含む、請求項１２記載の柔軟剤組成物。
14. 【請求項１４】 アルコキシル化糖エステルと性能向上剤との比が９５：５〜４
    ０：６０重量％である、請求項１１〜１３のいずれか１項記載の柔軟剤組成物。
15. 【請求項１５】 水分散性のカチオン性および非イオン性の性能向上剤の両者を
    ７０：３０〜９０：１０重量％の比で含む、請求項１１〜１４のいずれか１項記
    載の柔軟剤組成物。
16. 【請求項１６】 水溶性のカチオン性および非イオン性の性能向上剤の両者を０
    ．１：９９．９〜７０：３０重量％の比で含む、請求項１１〜１４のいずれか１
    項記載の柔軟剤組成物。
17. 【請求項１７】 ４０〜６０重量％のアルコキシル化糖エステル、４０〜６０重
    量％のモノ−、ジ−および／またはトリグリセリド、および４０〜６０重量％の
    水溶性カチオン性物質を、合計で１００重量％まで含む、請求項１６記載の柔軟
    剤組成物。