JP2002531472A - 組成物およびその使用法 - Google Patents
組成物およびその使用法Info
- Publication number
- JP2002531472A JP2002531472A JP2000586170A JP2000586170A JP2002531472A JP 2002531472 A JP2002531472 A JP 2002531472A JP 2000586170 A JP2000586170 A JP 2000586170A JP 2000586170 A JP2000586170 A JP 2000586170A JP 2002531472 A JP2002531472 A JP 2002531472A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- alkyl
- group
- formula
- thione
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
（ａ）Ｎ-ｎ-オクチル-、または４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オクチル-イソチアゾリン-３-オンなどのイソチアゾリン-３-オンと、（ｂ）３-ヒドロキシ-４-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオンの２：１亜鉛錯体、または１-ヒドロキシピリジン-２-チオンの２：１亜鉛錯体などのチオヒドロキサム酸の金属錯体とを含有する組成物でプラスチック材料を処理することを有する、プラスチック材料を劣化生成物の増殖から保護する方法。
Description
【０００１】 発明の分野 本発明はＮ-アルキル-イソチアゾリン-３-オンなどのイソチアゾリノンと、環
状チオヒドロキサム酸の金属錯体を含有する殺菌性組成物、ならびに微生物によ
る劣化を受けやすい媒体中の微生物の増殖を抑制するためのその使用法、および
土壌埋設条件の下でプラスチック材料を劣化させる物質の増殖を抑制するための
、その使用法に関する。 背景技術 ＷＯ９６／２２０２３は殺菌剤としてのＮ-（Ｃ3-5-アルキル）-１，２-ベン
ズイソチアゾリン-３-オンの使用を開示している。これらおよびその他のイソチ
アゾリノン類の抗菌作用が環状チオヒドロキサム酸の金属錯体を加えることによ
って大きく向上することが今回見いだされた。
状チオヒドロキサム酸の金属錯体を含有する殺菌性組成物、ならびに微生物によ
る劣化を受けやすい媒体中の微生物の増殖を抑制するためのその使用法、および
土壌埋設条件の下でプラスチック材料を劣化させる物質の増殖を抑制するための
、その使用法に関する。 背景技術 ＷＯ９６／２２０２３は殺菌剤としてのＮ-（Ｃ3-5-アルキル）-１，２-ベン
ズイソチアゾリン-３-オンの使用を開示している。これらおよびその他のイソチ
アゾリノン類の抗菌作用が環状チオヒドロキサム酸の金属錯体を加えることによ
って大きく向上することが今回見いだされた。
【０００２】 本発明に従い（ａ）式１のイソチアゾリノン
【０００３】
【化５】
【０００４】 （式中、ＸはＣ1-8-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキルまたはアラルキルであり；
ＹとＺはそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたはＣ1-4-アルキルから選択される
）と、（ｂ）環状チオヒドロキサム酸の金属錯体とを含有する組成物でプラスチ
ック材料を処理することを有する、プラスチック材料の保存方法が提供される。
ＹとＺはそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたはＣ1-4-アルキルから選択される
）と、（ｂ）環状チオヒドロキサム酸の金属錯体とを含有する組成物でプラスチ
ック材料を処理することを有する、プラスチック材料の保存方法が提供される。
【０００５】 好ましくはこのハロゲンはヨウ素、臭素、特に塩素である。 Ｘがアルキルの場合、直鎖状または分岐状でよく、好ましくは直鎖状である。 Ｘがシクロアルキルの場合、好ましくはシクロプロピル、またはシクロペンチ
ルである。
ルである。
【０００６】 Ｘがアラルキルの場合、アリール基をイソチアゾリノン環に結びつけているア
ルキレン基中に二つ以上の炭素を含有するものが好ましい。好ましくはアラルキ
ル基は２-フェニルエチルである。アラルキルの例としてはその他ベンジルおよ
び２-ナフチルエチルがあげられる。
ルキレン基中に二つ以上の炭素を含有するものが好ましい。好ましくはアラルキ
ル基は２-フェニルエチルである。アラルキルの例としてはその他ベンジルおよ
び２-ナフチルエチルがあげられる。
【０００７】 Ｘがｎ-オクチルであり、ＹとＺが共に塩素か水素であるものが特に好ましい
。このタイプのイソチアゾリノンの製法は米国特許第４，１０５，４３１号に開
示されている。
。このタイプのイソチアゾリノンの製法は米国特許第４，１０５，４３１号に開
示されている。
【０００８】 この環状チオヒドロキサム酸は、置換されていてもよい５員または６員環を含
有ていることが好ましい。これは好ましくは式２の化合物の金属錯体である。
有ていることが好ましい。これは好ましくは式２の化合物の金属錯体である。
【０００９】
【化６】
【００１０】 （式中、Ａは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=または-ＣＲ2=ＣＲ2-基であり、 Ｂは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=または-Ｃ（ＮＲ2）-基であり、 Ｄは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=、-ＮＲ2-または硫黄であり、および Ｒ2は水素、または置換されていてもよいＣ1-6-炭化水素基であり、または二つ
のＲ2がそれらが結合している一つの炭素原子と共にＣ3-6炭化水素環を形成し、
または二つのＲ2がそれらが結合している二つの炭素原子と共に縮合環を形成す
る） Ｒ2が炭化水素基である時、これは好ましくはアルキルまたはフェニルであり
、このアルキル基は分岐していてもよいが、好ましくは直鎖状である。特に好ま
しくはＲ2は水素、またはＣ1-4アルキル、例えばメチルである。
のＲ2がそれらが結合している一つの炭素原子と共にＣ3-6炭化水素環を形成し、
または二つのＲ2がそれらが結合している二つの炭素原子と共に縮合環を形成す
る） Ｒ2が炭化水素基である時、これは好ましくはアルキルまたはフェニルであり
、このアルキル基は分岐していてもよいが、好ましくは直鎖状である。特に好ま
しくはＲ2は水素、またはＣ1-4アルキル、例えばメチルである。
【００１１】 Ｒ2が置換されているとき、置換基としては環状チオヒドロキサム環系の抗菌
性に大きく悪影響を与えないものであればいかなる基または原子であってもよい
。好ましい置換基はヒドロキシ、ハロゲンおよびニトリルである。Ｒ2は置換さ
れていないことが特に好ましい。
性に大きく悪影響を与えないものであればいかなる基または原子であってもよい
。好ましい置換基はヒドロキシ、ハロゲンおよびニトリルである。Ｒ2は置換さ
れていないことが特に好ましい。
【００１２】 二つのＲ2が、これらが結合している一つの炭素と共に環を形成するとき、こ
の環は好ましくはシクロヘキシルである。 二つのＲ2が、これらが結合している複数の炭素と共に縮合環を形成するとき
、この環は好ましくは縮合フェニル環である。
の環は好ましくはシクロヘキシルである。 二つのＲ2が、これらが結合している複数の炭素と共に縮合環を形成するとき
、この環は好ましくは縮合フェニル環である。
【００１３】 Ｄが硫黄であるとき式２の化合物は好ましくはチアゾール-２（３Ｈ）-チオン
であり、ここでＡとＢは共に、-Ｃ（Ｒ2）2-基であるか、または特に-Ｃ（Ｒ2）
=基である。
であり、ここでＡとＢは共に、-Ｃ（Ｒ2）2-基であるか、または特に-Ｃ（Ｒ2）
=基である。
【００１４】 Ｄが-ＮＲ2-基であるとき、式２の化合物は、好ましくはイミダゾリジン-２-
チオンである。Ｄが-ＮＲ2-基であるとき、Ａが-Ｃ（Ｒ2）2-または-Ｃ（Ｒ2）=
基であり、Ｂが2-Ｃ（ＮＲ2）=基であることが好ましい。
チオンである。Ｄが-ＮＲ2-基であるとき、Ａが-Ｃ（Ｒ2）2-または-Ｃ（Ｒ2）=
基であり、Ｂが2-Ｃ（ＮＲ2）=基であることが好ましい。
【００１５】 Ｄが-Ｃ（Ｒ2）2-基または-Ｃ（Ｒ2）=基であるとき、ＡとＢは共に-Ｃ（Ｒ2
）2-基であるかまたは-Ｃ（Ｒ2）=基であることがやはり好ましい。この場合式
２の化合物は好ましくはピロリンチオン、ピロリジンチオンまたはイソインドリ
ンチオンである。
）2-基であるかまたは-Ｃ（Ｒ2）=基であることがやはり好ましい。この場合式
２の化合物は好ましくはピロリンチオン、ピロリジンチオンまたはイソインドリ
ンチオンである。
【００１６】 Ａが-ＣＲ2=ＣＲ2-基であるとき、これは好ましくは基-ＣＨ=ＣＨ-であり、Ｂ
とＤは共に-Ｃ（Ｒ2）=基であることが好ましい。このとき式２の化合物はピリ
ジン-２-チオンである。
とＤは共に-Ｃ（Ｒ2）=基であることが好ましい。このとき式２の化合物はピリ
ジン-２-チオンである。
【００１７】 式２の化合物の例をあげると、 ３-ヒドロキシ-４-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ３-ヒドロキシ-４-フェニルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ３-ヒドロキシ-４，５，６，７-テトラヒドロベンゾチアゾール-２（３Ｈ）-チ
オン、 ５，５-ジメチル-１-ヒドロキシ-４-イミノ-３-フェニルイミダゾリジン-２-チ
オン、 １-ヒドロキシ-４-イミノ-３-フェニル-２-チオノ-１，３-ジアザスピロ［４，
５］-デカン、 １-ヒドロキシ-５-メチル-４-フェニルイミダゾリン-２-チオン、 ４，５-ジメチル-３-ヒドロキシチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ４-エチル-３-ヒドロキシ-５-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ４-（４-クロロフェニル）-３-ヒドロキシチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ３-ヒドロキシ-５-メチル-４-フェニルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 １-ヒドロキシピロリジン-２-チオン、 ５，５-ジメチル-１-ヒドロキシピロリジン-２-チオン、 ２-ヒドロキシ-２，３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-１-チオンおよび １-ヒドロキシピリジン-２-チオンである。
オン、 ５，５-ジメチル-１-ヒドロキシ-４-イミノ-３-フェニルイミダゾリジン-２-チ
オン、 １-ヒドロキシ-４-イミノ-３-フェニル-２-チオノ-１，３-ジアザスピロ［４，
５］-デカン、 １-ヒドロキシ-５-メチル-４-フェニルイミダゾリン-２-チオン、 ４，５-ジメチル-３-ヒドロキシチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ４-エチル-３-ヒドロキシ-５-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ４-（４-クロロフェニル）-３-ヒドロキシチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 ３-ヒドロキシ-５-メチル-４-フェニルチアゾール-２（３Ｈ）-チオン、 １-ヒドロキシピロリジン-２-チオン、 ５，５-ジメチル-１-ヒドロキシピロリジン-２-チオン、 ２-ヒドロキシ-２，３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-１-チオンおよび １-ヒドロキシピリジン-２-チオンである。
【００１８】 式２の化合物の錯体を形成する金属は好ましくは、合衆国、オハイオ州のクリ
ーブランドにあるＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｏ．，により出
版されている「ハンドブック・オブ・ケミストリー・アンド・フィジックス」４
９版（１９６８-９）の後ろの裏表紙に記載されているメンデレエフの周期表の
ＩＩＩＡ属からＶＡ属またはＩＢ属からＶＩＩＢ属の金属、または遷移金属であ
る。好ましくは、金属はＩＩＢ属の金属、特に亜鉛である。
ーブランドにあるＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｏ．，により出
版されている「ハンドブック・オブ・ケミストリー・アンド・フィジックス」４
９版（１９６８-９）の後ろの裏表紙に記載されているメンデレエフの周期表の
ＩＩＩＡ属からＶＡ属またはＩＢ属からＶＩＩＢ属の金属、または遷移金属であ
る。好ましくは、金属はＩＩＢ属の金属、特に亜鉛である。
【００１９】 イソチアゾリノンがＮ-ｎ-オクチル-イソチアゾリン-３-オンまたは４，５-ジ
クロロ-Ｎ-ｎ-オクチル-イソチアゾリン-３-オンであり、式２の化合物の金属錯
体が３-ヒドロキシ-４-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオンの２：１亜鉛錯体
または１-ヒドロキシピリジン-２-チオンの２：１亜鉛錯体であるとき、特に有
用な効果が得られている。イソチアゾリノンの調製は米国特許第４，１０５，４
３１号に記載されており、環状チオヒドロキサム酸の調製についてはＥＰ２４９
，３２８および米国特許第５，１２０，８５６号に記載されている。１-ヒドロ
キシピリジン-２-チオンの金属錯体の調製は特に米国特許第２，６８６，７８６
号、米国特許第２，７５８，１１６号および米国特許第２，８０９，９７１号に
開示されている。
クロロ-Ｎ-ｎ-オクチル-イソチアゾリン-３-オンであり、式２の化合物の金属錯
体が３-ヒドロキシ-４-メチルチアゾール-２（３Ｈ）-チオンの２：１亜鉛錯体
または１-ヒドロキシピリジン-２-チオンの２：１亜鉛錯体であるとき、特に有
用な効果が得られている。イソチアゾリノンの調製は米国特許第４，１０５，４
３１号に記載されており、環状チオヒドロキサム酸の調製についてはＥＰ２４９
，３２８および米国特許第５，１２０，８５６号に記載されている。１-ヒドロ
キシピリジン-２-チオンの金属錯体の調製は特に米国特許第２，６８６，７８６
号、米国特許第２，７５８，１１６号および米国特許第２，８０９，９７１号に
開示されている。
【００２０】 組成物中での成分（ａ）と成分（ｂ）の相対比は幅広い範囲のものであってよ
いが、好ましくは１００：１から１：１００、より好ましくは１０：１から１：
１０、特には３：１から１：３，例えば約１：１である。
いが、好ましくは１００：１から１：１００、より好ましくは１０：１から１：
１０、特には３：１から１：３，例えば約１：１である。
【００２１】 本発明の組成物は抗菌性を持ち、プラスチック材料、特に土壌埋没用途に用い
られるもの、を劣化させる物質に対して特に有用であることがわかっている。 本発明の組成物は微生物による劣化を受けやすい媒体中での微生物の増殖を抑
制するのに有用である。本組成物の成分（ａ）および成分（ｂ）は媒体へ順に加
えてもよいが、好ましくは同時に添加される。特に媒体がプラスチック材料のよ
うな固体である場合、組成物は適宜直接媒体に添加してもよい。その他の用途に
おいては、媒体を成分（ａ）、成分（ｂ）および担体を含有する組成物で処理す
る方がより都合がよい。
られるもの、を劣化させる物質に対して特に有用であることがわかっている。 本発明の組成物は微生物による劣化を受けやすい媒体中での微生物の増殖を抑
制するのに有用である。本組成物の成分（ａ）および成分（ｂ）は媒体へ順に加
えてもよいが、好ましくは同時に添加される。特に媒体がプラスチック材料のよ
うな固体である場合、組成物は適宜直接媒体に添加してもよい。その他の用途に
おいては、媒体を成分（ａ）、成分（ｂ）および担体を含有する組成物で処理す
る方がより都合がよい。
【００２２】 先に触れたように、本発明の組成物はプラスチック材料、特に可塑剤または安
定剤を含有する有機ポリマー材料を劣化させる物質の増殖を抑制する抗菌剤とし
て有用であることが見いだされている。プラスチック材料の例としては、ポリウ
レタン、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）などのポリハロゲン化ビニル類、ポリプロピ
レンなどのポリアルキレン類、ポリエチレンビニルアセテートなどのポリアルキ
レンビニルアセテート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルおよび
ポリアミドとポリアクリロニトリルがあげられる。この組成物は可塑化したＰＶ
Ｃ内あるいはその上での微生物の増殖を抑制する上で特に有効である。その他適
したプラスチック材としてはコーキング材、およびシーラントとくにシリコーン
シーラントがあげられる。
定剤を含有する有機ポリマー材料を劣化させる物質の増殖を抑制する抗菌剤とし
て有用であることが見いだされている。プラスチック材料の例としては、ポリウ
レタン、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）などのポリハロゲン化ビニル類、ポリプロピ
レンなどのポリアルキレン類、ポリエチレンビニルアセテートなどのポリアルキ
レンビニルアセテート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルおよび
ポリアミドとポリアクリロニトリルがあげられる。この組成物は可塑化したＰＶ
Ｃ内あるいはその上での微生物の増殖を抑制する上で特に有効である。その他適
したプラスチック材としてはコーキング材、およびシーラントとくにシリコーン
シーラントがあげられる。
【００２３】 本発明の組成物のプラスチック材料中への添加量は微生物の増殖をちょうど抑
制するだけの最小量からその数倍量の範囲で大きく変えることができる。したが
ってこの組成物を含有するプラスチック材料を未処理のプラスチック材料との混
合用のマスターバッチとして使用する際は、組成物の量は微生物の増殖を抑制す
るのに必要な量の２から３倍であってよい。微生物による劣化を抑制するのに必
要なプラスチック材料中の組成物の量は好ましくは、プラスチック材料に対し、
１０ｐｐｍ以上、より好ましくは１００ｐｐｍ以上、さらにより好ましくは５０
０ｐｐｍ以上、特に１０００ｐｐｍ以上である。微生物による劣化を抑制するの
に必要な組成物の量がプラスチック材料の量に対し、５０００ｐｐｍ以下、より
好ましくは４０００ｐｐｍ以下、特に３０００ｐｐｍ以下であることがまた好ま
しい。
制するだけの最小量からその数倍量の範囲で大きく変えることができる。したが
ってこの組成物を含有するプラスチック材料を未処理のプラスチック材料との混
合用のマスターバッチとして使用する際は、組成物の量は微生物の増殖を抑制す
るのに必要な量の２から３倍であってよい。微生物による劣化を抑制するのに必
要なプラスチック材料中の組成物の量は好ましくは、プラスチック材料に対し、
１０ｐｐｍ以上、より好ましくは１００ｐｐｍ以上、さらにより好ましくは５０
０ｐｐｍ以上、特に１０００ｐｐｍ以上である。微生物による劣化を抑制するの
に必要な組成物の量がプラスチック材料の量に対し、５０００ｐｐｍ以下、より
好ましくは４０００ｐｐｍ以下、特に３０００ｐｐｍ以下であることがまた好ま
しい。
【００２４】 本発明の組成物はプラスチック材料を製造した後に加えて、最終製品を作って
もよいが、製造前にプラスチック材料に加えることが好ましい。 好ましい方法の一つは、成分（ａ）と成分（ｂ）を続けて、または好ましくは
同時に、乾燥したプラスチック材料に加えることであり、ここでプラスチック材
料は粉体、フレーク、チップまたはペレットなどマスターバッチを形成するため
のいかなる固体形状であってもよい。したがって本発明のさらなる局面に従い、
プラスチック材料と成分（ａ）および成分（ｂ）を含有する組成物であるマスタ
ーバッチが提供される。
もよいが、製造前にプラスチック材料に加えることが好ましい。 好ましい方法の一つは、成分（ａ）と成分（ｂ）を続けて、または好ましくは
同時に、乾燥したプラスチック材料に加えることであり、ここでプラスチック材
料は粉体、フレーク、チップまたはペレットなどマスターバッチを形成するため
のいかなる固体形状であってもよい。したがって本発明のさらなる局面に従い、
プラスチック材料と成分（ａ）および成分（ｂ）を含有する組成物であるマスタ
ーバッチが提供される。
【００２５】 可塑剤または安定剤と共にプラスチック材料が製造される場合、成分（ａ）お
よび成分（ｂ）を含有する組成物はプラスチック材料の安定剤および／または可
塑剤である担体と共に都合よく添加することができる。
よび成分（ｂ）を含有する組成物はプラスチック材料の安定剤および／または可
塑剤である担体と共に都合よく添加することができる。
【００２６】 可塑剤または安定剤はプラスチック材料製造産業で一般に使用されているもの
であればいかなるものでもよく、好ましくは液体である。適した可塑剤／安定剤
の例としては芳香族および脂肪族のモノ-およびジカルボン酸および直鎖または
分岐のアルコール類、特にＣ8-10アルコール類のエステル類；エポキシド化脂肪
酸エステル類、およびエポキシド化植物油をあげることができる。可塑剤の具体
例としては、ジ-ヘキシル-、ジ-オクチル-、ジ-ノニル、ジ-イソデシル、および
ジ-（２-エチルヘキシル）-アジペート、セバケート、トリメリテートおよびフ
タレート；エポキシド化オクチルステアレート、エポキシド化大豆油、および式
O=Ｐ（ＯＲ3）3のリン酸エステル、ここでＲ3は炭化水素基、詳しくはフェニル
および特にＣ1-4アルキルであり、１，３-ブタンジオールとアジピン酸の反応に
よって得られるものを初めとする、低分子量オリゴ-およびポリ-エステル類であ
る。
であればいかなるものでもよく、好ましくは液体である。適した可塑剤／安定剤
の例としては芳香族および脂肪族のモノ-およびジカルボン酸および直鎖または
分岐のアルコール類、特にＣ8-10アルコール類のエステル類；エポキシド化脂肪
酸エステル類、およびエポキシド化植物油をあげることができる。可塑剤の具体
例としては、ジ-ヘキシル-、ジ-オクチル-、ジ-ノニル、ジ-イソデシル、および
ジ-（２-エチルヘキシル）-アジペート、セバケート、トリメリテートおよびフ
タレート；エポキシド化オクチルステアレート、エポキシド化大豆油、および式
O=Ｐ（ＯＲ3）3のリン酸エステル、ここでＲ3は炭化水素基、詳しくはフェニル
および特にＣ1-4アルキルであり、１，３-ブタンジオールとアジピン酸の反応に
よって得られるものを初めとする、低分子量オリゴ-およびポリ-エステル類であ
る。
【００２７】 本発明のさらにもうひとつの局面によれば、プラスチック材料の可塑剤および
／または安定剤を、成分（ａ）と成分（ｂ）と共に含有する組成物が提供される
。
／または安定剤を、成分（ａ）と成分（ｂ）と共に含有する組成物が提供される
。
【００２８】 本発明のもう一つの局面にしたがいプラスチック材料、成分（ａ）および成分
（ｂ）を含有する組成物が提供される。 先に示したように、成分（ａ）および成分（ｂ）を含有する組成物は好ましく
は非極性液体有機物質、極性液体有機物質、あるいはその混合物を含む水である
担体と配合することができ、好都合である。成分（ｂ）の環状チオヒドロキサム
酸の金属錯体は一般に非極性液体有機物、極性液体有機物または水などの担体に
は不溶、または少ししか溶けないので、そのため分散剤を用いて金属錯体を担体
中に均一に分配させることが好ましい。組成物の成分（ａ）であるイソチアゾリ
ノンは、おもに液体であり、液体有機物に一般に可溶性である。これは成分（ａ
）がＮ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オンまたは４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オク
チルイソチアゾリン-３-オンである場合に特にあてはまる。その結果、多くの最
終用途で、イソチアゾリノンは分散剤の使用に頼ることなく液体有機物に溶解す
ることができる。しかし、水を担体としてイソチアゾリノンを調合することが望
まれる場合、乳化剤の存在下で水層に液体イソチアゾリノンを均一に分配するこ
とが好ましい。成分（ａ）が固体で担体が水の場合、分散剤の使用が好ましい。
（ｂ）を含有する組成物が提供される。 先に示したように、成分（ａ）および成分（ｂ）を含有する組成物は好ましく
は非極性液体有機物質、極性液体有機物質、あるいはその混合物を含む水である
担体と配合することができ、好都合である。成分（ｂ）の環状チオヒドロキサム
酸の金属錯体は一般に非極性液体有機物、極性液体有機物または水などの担体に
は不溶、または少ししか溶けないので、そのため分散剤を用いて金属錯体を担体
中に均一に分配させることが好ましい。組成物の成分（ａ）であるイソチアゾリ
ノンは、おもに液体であり、液体有機物に一般に可溶性である。これは成分（ａ
）がＮ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オンまたは４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オク
チルイソチアゾリン-３-オンである場合に特にあてはまる。その結果、多くの最
終用途で、イソチアゾリノンは分散剤の使用に頼ることなく液体有機物に溶解す
ることができる。しかし、水を担体としてイソチアゾリノンを調合することが望
まれる場合、乳化剤の存在下で水層に液体イソチアゾリノンを均一に分配するこ
とが好ましい。成分（ａ）が固体で担体が水の場合、分散剤の使用が好ましい。
【００２９】 どのような分散剤を選択するかは担体の性質に依存する。したがって担体が水
の場合、分散剤は好ましくはアニオン性または非イオン性である。適したアニオ
ン性分散剤の例としてはリグニンスルホネート類、ポリアクリレート類、アルキ
ルアリールスルホネート類およびホルムアルデヒト-ナフタレンスルホネート縮
合体をあげることができる。適した非イオン性分散剤の例としてはポリエーテル
類および特にエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、ノ
ニルフェノールエトキシレート、β-ナフトールエトキシレート、Ｃ12-14-アル
コール類から得られるもののようなアルコールエトキシレート類、アミンエトキ
シレート類およびアミドエトキシレート類があげられる。担体が極性液体有機物
質の場合、分散剤は好ましくはポリエステル、特にＣ1-6-ヒドロキシアルキルカ
ルボン酸またはそのラクトン（類）を（共）重合することによって得られるもの
があげられるが、ここでポリエステルはその後アミンまたはポリイミンと反応さ
せる。その他、担体が極性の液体有機物質である、好ましい分散剤はポリエステ
ルホスフェート類およびポリエステル類と反応させたポリイソシアネート類であ
る。担体が非極性の液体有機物質である場合、分散剤は好ましくはＣ6-18-ヒド
ロキシアルキルカルボン酸から得られるポリエステルであり、これはその後アミ
ンまたはポリイミンと反応させ、さらに四級化してもよい。非極性液体有機物質
に適した分散剤の例としては、１２-ヒドロキシステアリン酸とジメチルアミノ
プロピルアミンの反応生成物があげられるが、これはジメチルサルフェートによ
り四級化される。
の場合、分散剤は好ましくはアニオン性または非イオン性である。適したアニオ
ン性分散剤の例としてはリグニンスルホネート類、ポリアクリレート類、アルキ
ルアリールスルホネート類およびホルムアルデヒト-ナフタレンスルホネート縮
合体をあげることができる。適した非イオン性分散剤の例としてはポリエーテル
類および特にエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、ノ
ニルフェノールエトキシレート、β-ナフトールエトキシレート、Ｃ12-14-アル
コール類から得られるもののようなアルコールエトキシレート類、アミンエトキ
シレート類およびアミドエトキシレート類があげられる。担体が極性液体有機物
質の場合、分散剤は好ましくはポリエステル、特にＣ1-6-ヒドロキシアルキルカ
ルボン酸またはそのラクトン（類）を（共）重合することによって得られるもの
があげられるが、ここでポリエステルはその後アミンまたはポリイミンと反応さ
せる。その他、担体が極性の液体有機物質である、好ましい分散剤はポリエステ
ルホスフェート類およびポリエステル類と反応させたポリイソシアネート類であ
る。担体が非極性の液体有機物質である場合、分散剤は好ましくはＣ6-18-ヒド
ロキシアルキルカルボン酸から得られるポリエステルであり、これはその後アミ
ンまたはポリイミンと反応させ、さらに四級化してもよい。非極性液体有機物質
に適した分散剤の例としては、１２-ヒドロキシステアリン酸とジメチルアミノ
プロピルアミンの反応生成物があげられるが、これはジメチルサルフェートによ
り四級化される。
【００３０】 先に触れたように、成分（ａ）が液体であり、担体が水である場合、成分（ａ
）と成分（ｂ）は乳化剤の存在下で調合するのが好ましい。好ましい乳化剤の例
としては非イオン性およびアニオン性のものがあげられ、アルコールエトキシカ
ルボキシレート類、特にＣ12-14-アルコール類から得られるものなどがあげられ
る。
）と成分（ｂ）は乳化剤の存在下で調合するのが好ましい。好ましい乳化剤の例
としては非イオン性およびアニオン性のものがあげられ、アルコールエトキシカ
ルボキシレート類、特にＣ12-14-アルコール類から得られるものなどがあげられ
る。
【００３１】 固体成分（ｂ）および／または成分（ａ）（固体の場合）を含有する分散物は
当該分野に公知の方法で調製することができ、液体担体中の固体を所望の粒径に
なるまでビーズ、ペブルあるいはボールミルで粉砕することを有する。好ましく
はこの粒径は２０ミクロン未満、より好ましくは１０ミクロン未満とくに５ミク
ロン未満である。
当該分野に公知の方法で調製することができ、液体担体中の固体を所望の粒径に
なるまでビーズ、ペブルあるいはボールミルで粉砕することを有する。好ましく
はこの粒径は２０ミクロン未満、より好ましくは１０ミクロン未満とくに５ミク
ロン未満である。
【００３２】 この分散物は液体担体中の固体を安定化する、その他の補助剤を含有してもよ
い。これらには液体担体に構造を与え固体の分離および／または沈殿を抑制する
補助剤が含まれる。担体が有機液体物質のばあい、有機液体物質に構造を与える
化合物としてはポリプロピレングリコール、溶融シリカおよびベントナイトなど
の天然産出粘土、特に有機的処理粘土があげられる。これらの有機的処理粘土は
低級アルコールとプロピレンカーボネートおよび水の混合物などの活性化剤と共
に好ましく用いられる。プロピレンカーボネートの水に対する好ましい比率は９
５：５である。液体担体が水の場合、水に構造を与える化合物としては、ガー、
キサンタン、カラゲナン、アルギネートなどのガム類、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、およびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スなどのセルロース類、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート、ポリビニルピ
ロリドンおよびポリビニルアルコールなどの合成樹脂類があげられる。キサンタ
ンガムが特に好ましい。
い。これらには液体担体に構造を与え固体の分離および／または沈殿を抑制する
補助剤が含まれる。担体が有機液体物質のばあい、有機液体物質に構造を与える
化合物としてはポリプロピレングリコール、溶融シリカおよびベントナイトなど
の天然産出粘土、特に有機的処理粘土があげられる。これらの有機的処理粘土は
低級アルコールとプロピレンカーボネートおよび水の混合物などの活性化剤と共
に好ましく用いられる。プロピレンカーボネートの水に対する好ましい比率は９
５：５である。液体担体が水の場合、水に構造を与える化合物としては、ガー、
キサンタン、カラゲナン、アルギネートなどのガム類、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、およびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スなどのセルロース類、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート、ポリビニルピ
ロリドンおよびポリビニルアルコールなどの合成樹脂類があげられる。キサンタ
ンガムが特に好ましい。
【００３３】 組成物がチオヒドロキサム酸の亜鉛塩を含有している場合、酢酸亜鉛などのそ
の他の亜鉛塩をチオヒドロキサム酸の長期安定性を強化するためにさらに加えて
もよい。
の他の亜鉛塩をチオヒドロキサム酸の長期安定性を強化するためにさらに加えて
もよい。
【００３４】 分散物中の分散剤の量は固体の種類および液体担体の性質によるが、通常固体
の量に基づき、１から１００％であり、好ましくは５から１５％である。 液体担体に構造を与える補助剤の量は好ましくは配合物の全量に対し０．１か
ら０．５％である。
の量に基づき、１から１００％であり、好ましくは５から１５％である。 液体担体に構造を与える補助剤の量は好ましくは配合物の全量に対し０．１か
ら０．５％である。
【００３５】 式（２）の化合物と環状チオヒドロキサム酸の金属錯体の組成物がプラスチッ
ク材料を劣化させるものの増殖を抑制する上で特に有用であることが見いだされ
ているが、その他の媒体、微生物および特に菌類による劣化を受けやすい産業媒
体を特に保護するのにも用いることができる。このような産業媒体の例としては
冷却塔水、金属加工液、地質掘穿泥水、ラテックス、塗料、ラッカー、木材、皮
革および顔料があげられる。一般にこのような産業媒体を保護するのに必要な組
成物の量はプラスチック材料を保護するのに必要な量よりも少なく、媒体に対し
、組成物を１から２５０ｐｐｍ、好ましくは１から１００ｐｐｍ使用することに
より良好な保護が得られる。
ク材料を劣化させるものの増殖を抑制する上で特に有用であることが見いだされ
ているが、その他の媒体、微生物および特に菌類による劣化を受けやすい産業媒
体を特に保護するのにも用いることができる。このような産業媒体の例としては
冷却塔水、金属加工液、地質掘穿泥水、ラテックス、塗料、ラッカー、木材、皮
革および顔料があげられる。一般にこのような産業媒体を保護するのに必要な組
成物の量はプラスチック材料を保護するのに必要な量よりも少なく、媒体に対し
、組成物を１から２５０ｐｐｍ、好ましくは１から１００ｐｐｍ使用することに
より良好な保護が得られる。
【００３６】 したがって、本発明のさらなる局面において、媒体を成分（ａ）と成分（ｂ）
を含有する組成物により処理することを有する、微生物による劣化から媒体を保
護する方法が提供される。
を含有する組成物により処理することを有する、微生物による劣化から媒体を保
護する方法が提供される。
【００３７】 本発明を下記の実施例によりさらに具体的に説明するが、ここで量はすべて特
に明記しない限り重量部で示す。実施例１ 下記の混合物を１６０℃でカレンダー処理することによりポリ塩化ビニルシー
トを調製した。
に明記しない限り重量部で示す。実施例１ 下記の混合物を１６０℃でカレンダー処理することによりポリ塩化ビニルシー
トを調製した。
【００３８】 １００部 ポリ塩化ビニル（Ｅｐｉｖｏｌ ＳＨ６５／２０（例）ＥＶＣ） ２５部 ジオクチルフタレート（（例）ＢＰ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ） ２５部 ジオクチルアジペート（（例）ＢＰ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ） ２部 混合Ｃａ／Ｚｎ塩安定剤（Ｌａｎｋｒｏｍａｒｋ ＬＮ１３８ （例）Ｌａｎｋｒｏ Ｃｈｅｍ．） ３部 安定剤／可塑剤（Ｌａｎｋｒｏｆｌｅｘ ＥＤ６ （例）Ｌａｎｋｒｏ Ｃｈｅｍ．） ０．５部 ステアリン酸カルシウム（（例）Ａｌｄｒｉｃｈ） ０．２部 ステアリン酸（（例）Ａｌｄｒｉｃｈ） 下記表１に示す量の殺菌剤を用いてシートを製造した。ＰＶＣシート（８部、
１２．５ｘ５ｃｍ）の細片を切り取り、小数点以下４位まで秤量し、折り畳み、
プラスチック湿度チェンバー内においた鉢植え用コンポスト（Ｊｏｈｎ Ｉｎｎ
ｅｓ Ｎｏ．２）に埋め込んだ。コンポストにはアウレオバシジウム・プルラン
ス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、フザリウム・ソラニ
（Ｆｕｒａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ペニシリウム・フニクラルム（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌａｒｕｍ）、スコプラリオプシス・ブレビカウ
リス（Ｓｃｏｐｕｌａｒｉｏｐｓｉｓ ｂｒｅｖｉｃａｕｌｉｓ）およびストレ
プトベルティシリウム・ワクスマニイ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ ｗａｋｓｍａｎｉｉ）の混合接種物をスプレーし、２５℃で培養した。ＰＶ
Ｃ細片を４週間毎に洗浄し、乾燥し、秤量して検査した。Ｚｉｎｃ Ｏｍａｄｉ
ｎｅ／Ｎ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オン（ＺＯ／ＯＩＴ）およびＺｉｎｃ
Ｏｍａｄｉｎｅ／４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オン（
ＺＯ／ＤＣＯＩＴ）の組み合わせを２０００ｐｐｍで加えた後２０週後の重量損
失を表１に記録した。ＺＯ／ＯＩＴおよびＺＯ／ＤＣＯＩＴの比率はすべて重量
部である。
１２．５ｘ５ｃｍ）の細片を切り取り、小数点以下４位まで秤量し、折り畳み、
プラスチック湿度チェンバー内においた鉢植え用コンポスト（Ｊｏｈｎ Ｉｎｎ
ｅｓ Ｎｏ．２）に埋め込んだ。コンポストにはアウレオバシジウム・プルラン
ス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、フザリウム・ソラニ
（Ｆｕｒａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ペニシリウム・フニクラルム（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌａｒｕｍ）、スコプラリオプシス・ブレビカウ
リス（Ｓｃｏｐｕｌａｒｉｏｐｓｉｓ ｂｒｅｖｉｃａｕｌｉｓ）およびストレ
プトベルティシリウム・ワクスマニイ（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ ｗａｋｓｍａｎｉｉ）の混合接種物をスプレーし、２５℃で培養した。ＰＶ
Ｃ細片を４週間毎に洗浄し、乾燥し、秤量して検査した。Ｚｉｎｃ Ｏｍａｄｉ
ｎｅ／Ｎ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オン（ＺＯ／ＯＩＴ）およびＺｉｎｃ
Ｏｍａｄｉｎｅ／４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オン（
ＺＯ／ＤＣＯＩＴ）の組み合わせを２０００ｐｐｍで加えた後２０週後の重量損
失を表１に記録した。ＺＯ／ＯＩＴおよびＺＯ／ＤＣＯＩＴの比率はすべて重量
部である。
【００３９】 これらのデータからＺＯ／ＯＩＴおよびＺＯ／ＤＣＯＩＴの組み合わせにおけ
る重量損失は各成分に対するデータから予想されるものを下回ることがはっきり
示されている。
る重量損失は各成分に対するデータから予想されるものを下回ることがはっきり
示されている。
【００４０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ペイン，ジョン・デヴィッド イギリス国マンチェスター エム９・８ズ ィーエス，ブラックリー，ヘクサゴン・ハ ウス，ピー・オー・ボックス 42 Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA01 BA06 BB09 BB10 BC06 BC19 DH02 DH05 DH07
Claims (11)
- 【請求項１】 プラスチック材料を （ａ）式１のイソチアゾリノン 【化１】 （式中、ＸはＣ1-8-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキルまたはアラルキルであり、
ＹとＺはそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたはＣ1-4-アルキルである）と、 （ｂ）環状チオヒドロキサム酸の金属錯体と、 を含有する組成物により処理することを含有する、プラスチック材料の保存方法
。 - 【請求項２】 成分（ａ）がＮ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オンまたは
４，５-ジクロロ-Ｎ-ｎ-オクチルイソチアゾリン-３-オンである、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】 前記環状チオヒドロキサム酸が式２の化合物 【化２】 （式中、Ａは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=または-ＣＲ2=ＣＲ2-基であり、 Ｂは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=または-Ｃ（ＮＲ2）-基であり、 Ｄは-Ｃ（Ｒ2）2-、-Ｃ（Ｒ2）=、-ＮＲ2-または硫黄であり、および Ｒ2は水素、または置換されていてもよいＣ1-6-炭化水素基であり、または二つ
のＲ2がそれらが結合している一つの炭素原子と共にＣ3-6炭化水素環を形成し、
または二つのＲ2がそれらが結合している二つの炭素原子と共に縮合環を形成す
る） である、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 Ａが-ＣＲ2=ＣＲ2-基である請求項３に記載の方法。
- 【請求項５】 Ｒ2が水素である請求項４に記載の方法。
- 【請求項６】 前記金属が亜鉛である請求項１から５のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項７】 成分（ｂ）が１-ヒドロキシピリジン-２-チオンの２：１亜
鉛錯体である、請求項１から６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 成分（ａ）の成分（ｂ）に対する相対比が１０：１から１：
１０である、請求項１から７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 前記プラスチック材料がポリ塩化ビニル、ポリウレタンまた
はシリコーンシーラントである、請求項１から８のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 可塑剤および／または安定剤と、 （ａ）式１のイソチアゾリン-３-オン 【化３】 （式中、ＸはＣ1-8-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキルまたはアラルキルであり、
ＹとＺはそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたはＣ1-4-アルキルである）と、 （ｂ）環状チオヒドロキサム酸の金属錯体と、 を含有する組成物。 - 【請求項１１】 プラスチック材料と、 （ａ）式１のイソチアゾリン-３-オン 【化４】 （式中、ＸはＣ1-8-アルキル、Ｃ3-5-シクロアルキルまたはアラルキルであり、
ＹとＺはそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたはＣ1-4-アルキルである）と、 （ｂ）環状チオヒドロキサム酸の金属錯体と、 を含有する組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9826963.2A GB9826963D0 (en) | 1998-12-09 | 1998-12-09 | Composition and use |
| GB9826963.2 | 1998-12-09 | ||
| PCT/GB1999/003422 WO2000033656A1 (en) | 1998-12-09 | 1999-10-18 | Biocide composition and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002531472A true JP2002531472A (ja) | 2002-09-24 |
| JP4520640B2 JP4520640B2 (ja) | 2010-08-11 |
Family
ID=10843832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000586170A Expired - Fee Related JP4520640B2 (ja) | 1998-12-09 | 1999-10-18 | 組成物およびその使用法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6455558B1 (ja) |
| EP (1) | EP1137339B1 (ja) |
| JP (1) | JP4520640B2 (ja) |
| KR (1) | KR100684391B1 (ja) |
| CN (1) | CN1203759C (ja) |
| AT (1) | ATE285176T1 (ja) |
| AU (1) | AU6350799A (ja) |
| DE (1) | DE69922839T2 (ja) |
| ES (1) | ES2237166T3 (ja) |
| GB (1) | GB9826963D0 (ja) |
| WO (1) | WO2000033656A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012131771A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Dow Global Technologies Llc | Ｄｃｏｉｔまたはｏｉｔまたはｂｂｉｔの１種と、グリホサート化合物との相乗的組み合わせ |
| JP2017536373A (ja) * | 2014-11-20 | 2017-12-07 | ヴェナテクス・フォルシュング−エントヴィックルング−プロドゥクツィオーン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリマーの殺生物仕上げのための抗微生物剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4766641B2 (ja) * | 2001-08-29 | 2011-09-07 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用抗菌組成物及び抗菌方法 |
| CN1317270C (zh) * | 2004-10-10 | 2007-05-23 | 中国海洋大学 | 烷氧乙氧基丙基异噻唑啉酮及其制备方法和应用 |
| US9723842B2 (en) * | 2006-05-26 | 2017-08-08 | Arch Chemicals, Inc. | Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions |
| CN109897012A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-18 | 西安临港科技创新发展有限公司 | 一种具有杀菌活性的噻霉酮配合物及其制备方法和应用 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2230190A (en) * | 1989-03-28 | 1990-10-17 | Ici Plc | Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative |
| WO1992001380A1 (en) * | 1990-07-18 | 1992-02-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Biocide composition |
| JPH0466505A (ja) * | 1990-07-02 | 1992-03-02 | Bio Giken:Kk | 抗菌性材料 |
| JPH04295404A (ja) * | 1990-12-20 | 1992-10-20 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 抗菌組成物及びその使用 |
| JPH0525319A (ja) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | プラスチツク用防黴剤組成物 |
| JPH06227912A (ja) * | 1993-01-28 | 1994-08-16 | Sekisui Chem Co Ltd | 抗菌性シーリング材組成物 |
| JPH10219102A (ja) * | 1997-02-04 | 1998-08-18 | Artur Fischer Gmbh | 微生物の侵食に抗して改善された長期耐性を有するポリウレタン組成物 |
| JPH10512273A (ja) * | 1995-01-17 | 1998-11-24 | ゼネカ・リミテッド | 組成物および使用 |
-
1998
- 1998-12-09 GB GBGB9826963.2A patent/GB9826963D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-10-18 JP JP2000586170A patent/JP4520640B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-18 AT AT99950914T patent/ATE285176T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-18 WO PCT/GB1999/003422 patent/WO2000033656A1/en active IP Right Grant
- 1999-10-18 ES ES99950914T patent/ES2237166T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 EP EP99950914A patent/EP1137339B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 AU AU63507/99A patent/AU6350799A/en not_active Abandoned
- 1999-10-18 KR KR1020017007143A patent/KR100684391B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-18 US US09/857,126 patent/US6455558B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 DE DE69922839T patent/DE69922839T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 CN CNB998143049A patent/CN1203759C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2230190A (en) * | 1989-03-28 | 1990-10-17 | Ici Plc | Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative |
| JPH0466505A (ja) * | 1990-07-02 | 1992-03-02 | Bio Giken:Kk | 抗菌性材料 |
| WO1992001380A1 (en) * | 1990-07-18 | 1992-02-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Biocide composition |
| JPH04295404A (ja) * | 1990-12-20 | 1992-10-20 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | 抗菌組成物及びその使用 |
| JPH0525319A (ja) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | プラスチツク用防黴剤組成物 |
| JPH06227912A (ja) * | 1993-01-28 | 1994-08-16 | Sekisui Chem Co Ltd | 抗菌性シーリング材組成物 |
| JPH10512273A (ja) * | 1995-01-17 | 1998-11-24 | ゼネカ・リミテッド | 組成物および使用 |
| JPH10219102A (ja) * | 1997-02-04 | 1998-08-18 | Artur Fischer Gmbh | 微生物の侵食に抗して改善された長期耐性を有するポリウレタン組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012131771A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Dow Global Technologies Llc | Ｄｃｏｉｔまたはｏｉｔまたはｂｂｉｔの１種と、グリホサート化合物との相乗的組み合わせ |
| JP2017536373A (ja) * | 2014-11-20 | 2017-12-07 | ヴェナテクス・フォルシュング−エントヴィックルング−プロドゥクツィオーン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリマーの殺生物仕上げのための抗微生物剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE285176T1 (de) | 2005-01-15 |
| DE69922839T2 (de) | 2005-12-08 |
| GB9826963D0 (en) | 1999-02-03 |
| US6455558B1 (en) | 2002-09-24 |
| KR20010104309A (ko) | 2001-11-24 |
| EP1137339A1 (en) | 2001-10-04 |
| DE69922839D1 (de) | 2005-01-27 |
| CN1330514A (zh) | 2002-01-09 |
| JP4520640B2 (ja) | 2010-08-11 |
| AU6350799A (en) | 2000-06-26 |
| ES2237166T3 (es) | 2005-07-16 |
| EP1137339B1 (en) | 2004-12-22 |
| CN1203759C (zh) | 2005-06-01 |
| KR100684391B1 (ko) | 2007-02-22 |
| WO2000033656A1 (en) | 2000-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4603160B2 (ja) | 組成物と用途 | |
| RU2547655C2 (ru) | Иммобилизованный 1,2-бензизотиазолинон-3 | |
| JP3856826B2 (ja) | 組成物および使用 | |
| US5229124A (en) | Microbicides immobilized in water soluble thermoplastic resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom | |
| US3755224A (en) | Biocide for plasticized pvc | |
| JP2002531472A (ja) | 組成物およびその使用法 | |
| IE63437B1 (en) | Anti-microbial composition and use thereof | |
| US3833520A (en) | Method of controlling microbial growth in polyvinyl halide resin compositions | |
| CA2037282C (en) | Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom | |
| MXPA00012682A (en) | Biocidal composition and its use | |
| JPH05271011A (ja) | 殺菌組成物および使用 | |
| CN1025583C (zh) | 除莠剂组合物 | |
| JPS5927321B2 (ja) | 抗微生物表面コ−テイング用組成物 | |
| JPH10182315A (ja) | 抗微生物剤 | |
| WO1998000017A1 (de) | Piperidin- und morpholin-derivate zum schützen von materialien vor algenbefall |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040722 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061018 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100405 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100427 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100521 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4520640 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |