JP2002517413A - 殺菌剤としての２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリジンの使用法、及び新規な２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン - Google Patents

殺菌剤としての２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリジンの使用法、及び新規な２−（ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン

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JP2002517413A JP2000552905A JP2000552905A JP2002517413A JP 2002517413 A JP2002517413 A JP 2002517413A JP 2000552905 A JP2000552905 A JP 2000552905A JP 2000552905 A JP2000552905 A JP 2000552905A JP 2002517413 A JP2002517413 A JP 2002517413A
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グラメノス，ヴァシリオス
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プトック，アルネ
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ロレンツ，ギーゼラ
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、Ｒ1、Ｒ3が相互に独立して、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良い）を表すか、又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル若しくは基Ｃ（＝ＮＯＲx）Ｒyを表わし；Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良い）を表わし；或いはＲ1及びＲ2が２個の連結炭素原子と合体して、部分不飽和の４〜８員の縮合環を形成し、この環は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル（カルボニル基及び／又はピリミジン環の多重結合の他に、二重結合を含んでいても、及び／又はＯ、Ｓ又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で遮断されていても良い）から選択される同一又は異なっていても良い置換基により三置換までされていても良く；置換基Ｒ4〜Ｒ8、Ｒx、Ｒy、Ｒa及びＲbが明細書に定義されている］で表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンを殺菌剤として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】 ［但し、 Ｒ1、Ｒ3が相互に独立して、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されてい
ても良い）を表すか、又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル若しくは基Ｃ（＝ＮＯＲx）
Ｒyを表わし； Ｒxが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ又はフェニルで置換されていても良い）を表わし； Ｒyが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アル
コキシで置換されていても良い）を表わし； Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良い）を表わし
；或いは Ｒ1及びＲ2が２個の連結炭素原子と合体して、部分不飽和の４〜８員の縮合環
を形成し、この環は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル（カルボニル基及び／又はピリミジン環の多重結合の他に、二重結合を含
んでいても、及び／又はＯ、Ｓ又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で遮断されていて
も良い）から選択される同一又は異なっていても良い置換基により三置換までさ
れていても良く； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（
Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−
（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−
ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
表わし、それぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
カルボニル又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
有していても良いフェニルを表わし； ｍが０、１又は２を表す］ で表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンの殺菌剤としての使用法に関
する。
【０００４】 ピリミジン環の５位に水素原子を有する殺菌剤である２−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）ピリミジンは、ＥＰ−Ａ２２４３３９、ＥＰ−Ａ２７０１１０、ＥＰ−Ａ３
１０５５０、ＥＰ−Ａ４５７７２６、ＤＤ１５１４０４及びＪＰ０３／２７１２
７８により公知である。
【０００５】 ５位が置換されている２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンは、除草有効化
合物用としての中間体（ＥＰ−Ａ３３７９４４）及び薬学としての中間体（ＷＯ
−Ａ９７／１９０６５）として開示された。
【０００６】 最後に、５位が置換されていても良く、かつアミノ基にて特定の２−ニトロフ
ェニル基を有する殺菌剤の２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンは、ＥＰ−Ａ
１７２７８６により公知である。
【０００７】 しかしながら、ＥＰ−Ａ１７２７８６に開示されている化合物は、実際上、有
効化合物により満たされるべき要求を、常に完全に満足させていない。
【０００８】 従って、本発明の目的は、特性が改良された殺菌有効化合物を提供することに
ある。
【０００９】 上記目的は、上述の化合物により達成されるのを本発明者等により見出された
。文献ＥＰ−Ａ３３７９４４及びＷＯ−Ａ９７／１９０６５に既に開示された上
述の化合物の中には、有害菌類の防除に極めて望ましいものもある。さらに本発
明者等は、改善された殺菌作用を示す新規な２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミ
ジンを見出した。
【００１０】 本発明の全てのアミノピリミジン、即ち新規なアミノピリミジンとＥＰ−Ａ３
３７９４４及びＷＯ−Ａ９７／１９０６５により公知のアミノピリミジンの両方
の共通の特徴は、４、５及び６位にそれぞれ疎水性の置換基を有しているという
ことである。
【００１１】 新規な２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンは、文献により公知の方法と類
似の方法により得ることができる。特に好適なのは、スキーム１及び２に示され
た反応経路である。
【００１２】 ［スキーム１］
【００１３】
【化３】
【００１４】 グアニジンＩＩを式ＩＩＩで表される１，３−ジカルボニル化合物と縮合させ
て２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンを得る反応は、ＥＰ−Ａ３３７９４４
及びそこでの引用文献に開示されているように行われる。
【００１５】 グアニジンＩＩの合成に関して、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Ch
emie, Stuttgart, 第VIII巻, 98頁, 180〜189頁を参照することができる。この
１，３−ジケトンＩＩＩは、例えばａ）クライゼン縮合又はｂ）２位が非置換の
１，３−ジケトンをアルキル化若しくはハロゲン化することにより得られる（Or
ganikum, 1993 Barth Verlagsgesellschaft Leipzig, ａ）は４８７頁、ｂ）は
５３６頁）。
【００１６】 ［スキーム２］
【００１７】
【化４】
【００１８】 式ＩＶで表されるアニリン誘導体及び式Ｖ｛但し、Ｘが求核的に置換可能な基
、例えばハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルを表す｝で表されるピリミジ
ン誘導体を出発材料として、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンＩの製造す
るのは、ＥＰ−Ａ３３７９４４に開示されている。
【００１９】 本発明の化合物Ｉ｛Ｒ3がＣ（＝ＮＯＲx）Ｒyを表す｝は、アルデヒドＶＩ（
スキーム３、参照）より得るのが好ましく、そしてアルデヒドＶＩの一部は、Ｅ
Ｐ−Ａ４５７７２６と同様に合成することができる。
【００２０】 化合物Ｉａ｛Ｒ3がＣＨ（＝ＮＯＲx）を表す｝は、アルデヒドＶＩをアルコキ
シアミンＶＩＩとそれ自体公知の条件下で反応させることにより得られる（スキ
ーム３）。
【００２１】 さらに、アルデヒドＶＩを、有機金属試薬、例えばグリニャール試薬ＶＩＩＩ
（Ｒy−Ｍｇ−Ｘ；Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を用いてそれ自体公知の条件下で、第
二級アルコールＩＸに転化させることができる。
【００２２】 好ましくは本発明のスウェルン（Swern）により塩化オキサリル／ＤＭＳＯを
使用して、これらアルコールＩＸを酸化することによりケトンＸが得られ、この
ケトンＸの一部をアルコキシアミンＶＩＩと反応させて本発明の化合物Ｉｂを得
ることができる。
【００２３】 ［スキーム３］
【００２４】
【化５】
【００２５】 有効化合物Ｉｃ｛Ｒ3がシアノである（スキーム４）｝は、アルデヒドＶＩを
ヒドロキシルアミンと反応させ、次いで得られたオキシムＸＩを脱水することに
より得ることができるのが好ましい（ＥＰ−Ａ４５７７２６と類似）。
【００２６】 ［スキーム４］
【００２７】
【化６】
【００２８】 冒頭の化合物Ｉの定義において、個々の基の構成員をそれぞれ例示するための
共通の用語が、基Ｒ1〜Ｒ8、ＲxとＲy及びＲaとＲbに使用された。アルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル及びアルキニル基は、直鎖でも、
又は枝分かれしていても良い。
【００２９】 他の意味の例として、下記のものを挙げることができる：
【００３０】 ハロゲン：フッ素、塩素、臭素又はヨウ素； Ｃ1〜Ｃ4アルキル：メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ8アルキル：上述のＣ1〜Ｃ4アルキル、そしてさらにペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル
、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，
３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，
３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−３−メチルプ
ロピル、ヘプチル、オクチル又は２−エチルヘキシル； Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル：部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換されている上述のＣ1〜Ｃ2アルキル基、即ち、例えばクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２
−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル
、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、
２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペ
ンタフルオロエチル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ； Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ：部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は
ヨウ素で置換されている上述のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、即ち、例えばフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、
２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロ
ロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ；
【００３１】 Ｃ2〜Ｃ6アルケニル：エチレン、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−
エン−１−イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、
ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ
−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプ
ロパ−２−エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテ
ン−３−イル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２
−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１
−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３
−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２
−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１
，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エ
ン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロ
パ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１
−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル
、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペン
タ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチル
ペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メ
チルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３
−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル
、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−
イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−
１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エ
ン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４
−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメ
チルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、
１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン
−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブ
タ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２
−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−
イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３
−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメ
チルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エ
チルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エ
チルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エ
チルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１
−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２
−メチルプロパ−１−エン−１−イル又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−
エン−１−イル；
【００３２】 Ｃ2〜Ｃ6アルキニル：エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチ
ニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチ
ニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブ
チニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−
１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−
ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−
メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペン
チニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチ
ル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、
２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル又は
１−エチル−１−メチル−２−プロピニル； Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル。
【００３３】 以下の置換基を有する２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンＩを殺菌剤とし
て使用する観点から、それぞれを単独で、又は組み合わせて存在させるのが好ま
しい： Ｒ1、Ｒ3がシアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨ（＝ＮＯＣＨ3）
、ＣＨ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）、Ｃ（＝ＮＯＣＨ3）ＣＨ3又はＣ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）ＣＨ 3 を表わし； Ｒ2がフッ素、塩素、メチル又はエチルを表わし； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを
表す。
【００３４】 以下の置換基を有する２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンが最も好ましく
、この場合、単独で、又は組み合わせて存在させるのが好ましい。
【００３５】 Ｒ1がメチル又はシクロプロピルを表わし； Ｒ2がメチル又はフッ素を表わし； Ｒ3がＣＨ（＝ＮＯＣＨ3）、ＣＨ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）、Ｃ（＝ＮＯＣＨ3）ＣＨ3 、Ｃ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）ＣＨ3、シアノ又はメチルを表わし；そして Ｒ4〜Ｒ8が水素を表す。
【００３６】 有効化合物の以下の基は、その際立った植物の殺菌作用のため好ましい。
【００３７】 グループＩａ： Ｒ1、Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニル又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキルを表わし； Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル又はＣ1〜Ｃ2ハロアルキルを表わし； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒa、ＲaＯ、Ｒa Ｓ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨ
Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ
）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、Ｒa
Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）
、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲ a Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
表わし、それぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
カルボニル又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
有していても良いフェニルを表わし；そして ｍが０、１又は２を表す、式Ｉの２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン。
【００３８】 グループＩａ中の、 Ｒ1がシアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル又はシクロプロピ
ルを表わし； Ｒ2がメチル、エチル、フッ素又は塩素を表わし； Ｒ3がメチルを表わし； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロア
ルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ 4 アルキルを表すのが好ましく； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又
はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表す
のが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００３９】 グループＩｂ： Ｒ1がシアノ又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表わし、そして 基Ｒ2〜Ｒ8がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）ピリミジン。
【００４０】 グループＩｂ中の、 Ｒ1がシアノ又はプロピルを表わし； Ｒ2がハロゲン又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表わし、そしてフッ素、塩素、メチル
又はエチルを表すのが好ましく； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、プロピニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル又はシ
クロプロピルを表わし、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル又は
シクロプロピルを表すのが好ましく； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハ
ロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表すのが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００４１】 グループＩｃ： Ｒ4〜Ｒ8が水素を表わし、そして 基Ｒ1〜Ｒ3がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）ピリミジン。
【００４２】 グループＩｃ中の、 Ｒ1、Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、プロピニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル又
はシクロプロピルを表わし、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル
又はシクロプロピルを表すのが好ましく； Ｒ2がハロゲン又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表わし、フッ素、塩素、メチル又はエ
チルを表すのが好ましく； Ｒ4〜Ｒ8が水素を表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンが好ましい。
【００４３】 グループＩｄ： Ｒ2がハロゲンを表わし； Ｒ4、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキ
シ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ
−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−
ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒ5〜Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、
Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ b ）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
表わし、それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル
又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
有していても良いフェニルを表わし；そして Ｒ1〜Ｒ3がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェニルアミノ
）ピリミジン。
【００４４】 グループＩｄ中の、 Ｒ1、Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、プロピニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル又
はシクロプロピルを表わし、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル
又はシクロプロピルを表すのが好ましく； Ｒ2がフッ素又は塩素を表わし； Ｒ4、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキ
シ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アル
キルを表すのが好ましく； Ｒ5〜Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハ
ロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表すのが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００４５】 グループＩｅ： Ｒ1、Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルを
表わし、このアルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良く； Ｒ2がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルを表わ
し； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、Ｒa
Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）
、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲ a Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； 基Ｒ4、Ｒ6及びＲ8がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェ
ニルアミノ）ピリミジン。
【００４６】 グループＩｅ中の、 Ｒ1、Ｒ3がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はプロピニルを表わし； Ｒ2がメチル、エチル又はｎ−プロピルを表わし； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水
素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表すのが好ましく； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2 ハロアルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ2ハロアルキルを表すのが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００４７】 グループＩｆ： Ｒ4、Ｒ8が水素を表わし； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa、
ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝
Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa −（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒ6が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコ
キシ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲb Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）
−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
表わし、それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル
又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
有していても良いフェニルを表わし；そして Ｒ1〜Ｒ3がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェニルアミノ
）ピリミジン。
【００４８】 グループＩｆ中の、 Ｒ1、Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、プロピニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル又
はシクロプロピルを表わし、そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル
又はシクロプロピルを表すのが好ましく； Ｒ2がハロゲン又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表わし、そしてフッ素、塩素、メチル
又はエチルを表すのが好ましく； Ｒ4、Ｒ8が水素を表わし； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又
はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、シアノ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb
）を表すのが好ましく； Ｒ6が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコ
キシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキルを表すのが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００４９】 グループＩｇ： Ｒ1がシクロプロピルを表わし； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
（このアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良く）を表す
か、又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキルを表わし； 基Ｒ2とＲ4〜Ｒ8がそれぞれ請求項１と同義である、式Ｉの２−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）ピリミジン。
【００５０】 グループＩｇ中の、 Ｒ1がシクロプロピルを表わし； Ｒ2がハロゲン又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表わし、そしてフッ素、塩素、メチル
又はエチルを表すのが好ましく； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、プロピニル又はシクロプロピルを表わし、
そしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピニル又はシクロプロピルを表すの
が好ましく； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし、水素、ハ
ロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表すのが好ましく；そして Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン
が好ましい。
【００５１】 特に好ましい２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンの例示を、以下の表に列
挙する。
【００５２】 ［表１］
【００５３】
【化７】 式Ｉ．１で表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１−００１〜
Ｉ．１−３７９。
【００５４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００５５】 ［表２］
【００５６】
【化８】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２−００１〜Ｉ．２−３７９。
【００５７】 ［表３］
【００５８】
【化９】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．３で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．３−００１〜Ｉ．３−３７９。
【００５９】 ［表４］
【００６０】
【化１０】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．４で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．４−００１〜Ｉ．４−３７９。
【００６１】 ［表５］
【００６２】
【化１１】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．５で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．５−００１〜Ｉ．５−３７９。
【００６３】 ［表６］
【００６４】
【化１２】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．６で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．６−００１〜Ｉ．６−３７９。
【００６５】 ［表７］
【００６６】
【化１３】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．７で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．７−００１〜Ｉ．７−３７９。
【００６７】 ［表８］
【００６８】
【化１４】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．８で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．８−００１〜Ｉ．８−３７９。
【００６９】 ［表９］
【００７０】
【化１５】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．９で表される２−（Ｎ−
フェニルアミノ）ピリミジンＩ．９−００１〜Ｉ．９−３７９。
【００７１】 ［表１０］
【００７２】
【化１６】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１０で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１０−００１〜Ｉ．１０−３７９。
【００７３】 ［表１１］
【００７４】
【化１７】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１１で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１１−００１〜Ｉ．１１−３７９。
【００７５】 ［表１２］
【００７６】
【化１８】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１２で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１２−００１〜Ｉ．１２−３７９。
【００７７】 ［表１３］
【００７８】
【化１９】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１３で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１３−００１〜Ｉ．１３−３７９。
【００７９】 ［表１４］
【００８０】
【化２０】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１４で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１４−００１〜Ｉ．１４−３７９。
【００８１】 ［表１５］
【００８２】
【化２１】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１５で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１５−００１〜Ｉ．１５−３７９。
【００８３】 ［表１６］
【００８４】
【化２２】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１６で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１６−００１〜Ｉ．１６−３７９。
【００８５】 ［表１７］
【００８６】
【化２３】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１７で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１７−００１〜Ｉ．１７−３７９。
【００８７】 ［表１８］
【００８８】
【化２４】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１８で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１８−００１〜Ｉ．１８−３７９。
【００８９】 ［表１９］
【００９０】
【化２５】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．１９で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．１９−００１〜Ｉ．１９−３７９。
【００９１】 ［表２０］
【００９２】
【化２６】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２０で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２０−００１〜Ｉ．２０−３７９。
【００９３】 ［表２１］
【００９４】
【化２７】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２１で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２１−００１〜Ｉ．２１−３７９。
【００９５】 ［表２２］
【００９６】
【化２８】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２２で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２２−００１〜Ｉ．２２−３７９。
【００９７】 ［表２３］
【００９８】
【化２９】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２３で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２３−００１〜Ｉ．２３−３７９。
【００９９】 ［表２４］
【０１００】
【化３０】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２４で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２４−００１〜Ｉ．２４−３７９。
【０１０１】 ［表２５］
【０１０２】
【化３１】 （Ｒx）pの意味が表１の各行に示されている、式Ｉ．２５で表される２−（Ｎ
−フェニルアミノ）ピリミジンＩ．２５−００１〜Ｉ．２５−３７９。
【０１０３】 化合物Ｉは、殺菌剤としての使用が適当である。それらは広範囲の植物病原性
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に作用し、農作物の保護における
茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。
【０１０４】 これらは、様々な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、イネ、ト
ウモロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、
装飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ）、
さらにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【０１０５】 これらは、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、
【０１０６】 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ）種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、及び リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ；腐敗病）種。
【０１０７】 さらに、化合物Ｉは、資材保護（例えば木材、紙、塗料分散体、繊維又は織物
の保護）及び備蓄品の保護において、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐ
ａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）等の有害菌類からの防除に適当で
ある。
【０１０８】 化合物Ｉは、有害菌類、或いは菌類の感染から保護されるべき植物、種子、資
材又は土壌を有効成分の殺菌有効量で処理することにより用いられる。資材、植
物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に行うことができる
。
【０１０９】 殺菌剤は、０．１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の有効成分を
一般的に含む。
【０１１０】 所望の効果の性質によって異なるが、農作物保護に有効成分を使用するための
施与率は、０．０１ｋｍ2（１ヘクタール）に対して、０．０１〜２．０ｋｇで
ある。
【０１１１】 種子を処理する場合、必要とされる有効成分の量は、一般に、種子１ｋｇに対
して０．００１〜０．１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。
【０１１２】 有効成分を資材又は備蓄品の保護に使用する場合、施与率は、施与する領域の
特性及び所望の効果に応じて異なる。資材保護で慣用される有効成分の施与率は
、例えば処理される資材１ｍ3に対して０．００１〜２ｋｇ、好ましくは０．０
０５〜１ｋｇである。
【０１１３】 化合物Ｉを、慣用の調剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。
【０１１４】 調剤は公知方法で、例えば有効成分を溶剤及び／又は坦体で、必要により乳化
剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、その際希釈剤として
水を使用する場合には、補助溶剤として別の有機溶剤を使用することができる。
このために適当な助剤としては、主として以下のものが挙げられる：
【０１１５】 溶剤、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例え
ば、クロロベンゼン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば
、メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（
例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、クレイ、タルク、白亜）、合成
岩石粉（例えば、高分散性シリカ、珪酸塩）；
【０１１６】 乳化剤、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネー
ト）、および
【０１１７】 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 好適な界面活性剤としては以下のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の
各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びにアルキルア
リールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アル
コールスルフェート及び脂肪酸並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン
及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフ
タレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール及びノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ
リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレン
オキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセル
ロース。
【０１１８】 直接噴霧可能な水溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の製造に好適な物質
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば、燈油またはディーゼル油、更にコ
ールタール油）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒ
ドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、）、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
水）である。
【０１１９】 粉末、散布剤およびダスト剤は、有効物質と固体担体物質とを混合または一緒
に摩砕することにより製造することができる。
【０１２０】 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効成分を
固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例
としては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、
アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、ク
レイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム
）、摩砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびク
ルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。
【０１２１】 一般に、調剤は０．０１〜９５質量％、好ましくは０．１〜９０質量％の有効
成分を含む。この有効成分は、純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【０１２２】 調剤例を以下に示す： Ｉ．５質量部の本発明の化合物を、９５質量部の細粒状カオリンと密に混和す
る。これにより、５質量％の有効物質を含むダストが得られる。
【０１２３】 ＩＩ．３０質量部の本発明の化合物を、９２質量部の粉末状シリカゲルと８質
量部の、このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油よりなる混合物
と密に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効成分の調剤が得られる
（有効物質含有量：２３質量％）。
【０１２４】 ＩＩＩ．１０質量部の本発明の化合物を、９０質量部のキシレン、６質量部の
、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１
０モル）付加体、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び２質量
部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合
物中に溶解させる（有効物質含有量：９質量％）。
【０１２５】 ＩＶ．２０質量部の本発明の化合物を、６０質量部のシクロヘキサノン、３０
質量部のイソブタノール、５質量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエ
チレンオキシド（７モル）付加体及び５質量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレ
ンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解させる（有効物質含有量
：１６質量％）。
【０１２６】 Ｖ．８０質量部の本発明の化合物を、３質量部のジイソブチルナフタリン−α
−スルホン酸ナトリウム、１０質量部の、リグノスルホン酸のナトリウム塩（亜
硫酸廃液より得る）及び７質量部の粉末状シリカゲルと充分に混和し、この混合
物をハンマーミル中において摩砕する（有効物質含有量：８０質量％）。
【０１２７】 ＶＩ．９０質量部の本発明の化合物を、１０質量のＮ−メチル−α−ピロリド
ン部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る（有効物質含有量：９０質量％）。
【０１２８】 ＶＩＩ．２０質量部の本発明の化合物を、４０質量部のシクロヘキサノン、３
０質量部のイソブタノール、２０質量部の、イソオクチルフェノール（１モル）
のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０質量部の、ヒマシ油（１モル）の
エチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２
質量％の有効成分を含む水性分散液が得られる。
【０１２９】 ＶＩＩＩ．２０質量部の本発明の化合物を、３質量部のジイソブチルナフタリ
ン−α−スルホン酸ナトリウム、１７質量部の、リグノスルホン酸のナトリウム
塩（亜硫酸廃液より得られる）及び６０質量部の粉末状シリカゲルと充分に混和
し、この混合物をハンマーミル中において摩砕する。最後に、混合物を２０００
０質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．１質量％の有効
成分を含む噴霧混合液が得られる。
【０１３０】 有効成分は、それ自体、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、
エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト、散布剤又は顆粒の形で、噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって、これらの調剤の形態で、或い
はこれらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、使用目的
に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な
限りの微細分配が保証されるべきである。
【０１３１】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能
な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤に溶解して、
湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ
り行うことができる。或いは、有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳
化剤及び適宜、溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、この濃縮物
は水にて希釈するのに適する。
【０１３２】 直ぐに使用可能な生成物の有効成分濃度は、比較的広い範囲内で変化させるこ
とができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１
〜１％である。
【０１３３】 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により良好に施与されるが、９５質量％を上
回る有効成分を含む調剤、又は添加剤を含まない有効成分を用いることも可能で
ある。
【０１３４】 種々の油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺バクテリア剤を本発明の有効成
分に、適宜、施与直前に添加しても良い（タンクミックス）。これらの薬剤は、
本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の質量比で混合することができる。
【０１３５】 殺菌剤としての使用形態において、本発明の組成物は、他の有効成分、例えば
除草剤、殺虫剤、成長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に存在させても良い。化合
物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化合物Ｉを含む組成物を各種殺菌剤と
混合することにより、殺菌作用が広範囲に拡がる。
【０１３６】 以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すもので、いかなる限定を加えるためのものではない： 硫黄、 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジチオカルバメート、
【０１３７】 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバメート）のアンモニア錯体、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバメート）のアンモニア錯体、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバメート）、 Ｎ，Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート、 ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタレート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセテート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド；
【０１３８】 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル
ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 シクロヘキシル２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ
シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホ
ルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ
クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、
【０１３９】 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ｃｉ
ｓ−２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−
Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 （２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトア
ミド、
【０１４０】 メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−ト
リル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えば Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー
ル−３−カルボニトリル； シンナムアミド、例えば ３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロ
イルモルホリン；及び 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ
シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニネート（alaninate）、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）
アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ
ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ
キソ−１，３−オキサゾリジン、
【０１４１】 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ
トアミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）
ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールが挙げられる。
【０１４２】 ［合成例］ 以下の合成例に示した手順は、出発材料を適当に変更して他の化合物Ｉを製造
するために用いられた。この方法により得られた化合物を、物理データと共に下
記の表に列挙する。
【０１４３】 １． ４，６−ジメチル−５−エチル−２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジ
ン ５．５ｇ（４２ミリモル）の３−エチルアセチルアセトン及び６ｇ（３０ミリ
モル）の炭酸水素フェニルグアニジニウムの混合物を、１００℃で約３時間加熱
し、この間は僅かな真空（２００ミリバール）を用いた。次いで、反応混合物を
室温に冷却し、塩化メチレンに溶解した。有機層を水で抽出し、硫酸ナトリウム
で洗浄し、そして濃縮した。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物を使
用してカラムクロマトグラフィにより精製した。これにより、２．１ｇ（３１％
）の標題化合物を透明な固体として得た。
【０１４４】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：７．６５（ｄ、２Ｈ）；７．３５
（ｓ、広幅、１Ｈ）；７．３（ｔ、２Ｈ）；６．９５（ｔ、１Ｈ）；２．５５（
ｑ、２Ｈ）；２．４（ｓ、６Ｈ）；１．１（ｔ、３Ｈ）。
【０１４５】 ２． ５，６−ジメチル−４−（Ｎ−メトキシイミノ）メチル−２−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）ピリミジン
【０１４６】
【化３２】
【０１４７】 ａ）１，１−ジエトキシ−３−メチルペンタン−２，４−ジオン ０℃にて、４３ｇ（０．２２モル）の１，１−ジエトキシペンタン−２，４−
ジオンを４００ｍｌの塩化メチレンに溶解させた溶液を、６０ｇ（０．３８モル
）のヨウ化メチル及び３６ｇ（０．２３モル）のジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）と混合した。その後、この混合物を室温で約３時間撹拌した。さらに２０
ｇ（０．１３モル）のＤＢＵを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。その後、
反応混合物を水、希塩酸（ｐＨ＝１）及び水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして濃縮した。残留物として４４ｇの黄色油を得、これはＤＣ及び1Ｈ−
ＮＭＲにより、約５０％の標題化合物、４０％の１，１−ジエトキシ−３，３−
ジメチルペンタン−２，４−ジオン及び約３％の１，１−ジエトキシペンタン−
２，４−ジオンを含んでいた。得られた粗生成物を、さらに精製せずに次の反応
で使用した。
【０１４８】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：４．６５（ｓ、１Ｈ）；４．０５
（ｑ、１Ｈ）；３．７（ｍ、４Ｈ）；２．２５（ｓ、３Ｈ）；１．２（ｍ、９Ｈ
）。
【０１４９】 ｂ）５，６−ジメチル−４−ジエトキシメチル−２−（フェニルアミノ）ピリ
ミジン ３００ｍｌのエタノール中の、４４ｇ（純度約５０％、約０．１１モル）の１
，１−ジエトキシ−３−メチルペンタン−２，４−ジオン（粗生成物、実施例２
ａ）及び３５ｇ（０．１７５モル）の炭酸水素フェニルグアニジニウムの混合物
を、７０〜８０℃で約３時間加熱した。反応混合物を濃縮し、そして残留物を、
メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いてシリカゲルにより吸引ろ過した。溶剤
を蒸発させた。少量の揮発成分を、浴の温度が１５０℃で０．３ミリバールの圧
力下にて蒸留除去した。黄色油として得られた残留物は、３８ｇ（定量的収量）
の標題化合物であった。
【０１５０】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：７．７（ｄ、２Ｈ）；７．３（ｔ
、２Ｈ）；７．１（ｓ、広幅、１Ｈ）；７．０（ｔ、１Ｈ）；５．３５（ｓ、１
Ｈ）；３．７５（ｍ、２Ｈ）；３．６（ｍ、２Ｈ）；２．４５（ｓ、３Ｈ）；２
．２５（ｓ、３Ｈ）；１．２５（ｔ、６Ｈ）。
【０１５１】 ｃ）５，６−ジメチル−４−ホルミル−２−（フェニルアミノ）ピリミジン ４００ｍｌの水中の、３８ｇ（０．１２６モル）の５，６−ジメチル−４−ジ
エトキシメチル−２−（フェニルアミノ）ピリミジン（実施例２ｂ）及び５０ｍ
ｌの濃塩酸の混合物を、６０℃で約３時間加熱した。その後、反応混合物を冷却
し、固体の沈殿を得た。希薄な水酸化ナトリウム水溶液用いて、反応混合物のｐ
Ｈを６に調節し、沈殿した固体を吸引ろ過した。その後、固体をアセトンで洗浄
し、約１００ミリバールの圧力、５０℃の圧力の条件下で４８時間乾燥した。こ
れにより、２９ｇ（定量的収量）の標題化合物を黄色油として得た。
【０１５２】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：９．９５（ｓ、１Ｈ）；９．７５
（ｓ、広幅、１Ｈ）；７．８（ｄ、２Ｈ）；７．３（ｔ、２Ｈ）；６．９５（ｔ
、１Ｈ）；２．５（ｓ、３Ｈ）；２．３（ｓ、３Ｈ）。
【０１５３】 ｄ）５，６−ジメチル−４−（Ｎ−メトキシイミノ）メチル−２−（フェニル
アミノ）ピリミジン ２０ｍｌのメタノール中の、１，１ｇ（５ミリモル）の５，６−ジメチル−４
−ホルミル−２−（フェニルアミノ）ピリミジン（実施例２ｃ）及び０．５ｇ（
６ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドを、約１時間還流
した。その後、反応混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。残
留物を塩化メチレンに溶解し、そして有機層をＮａＨＣＯ3で抽出した。溶剤を
蒸発させ、残留物を、シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル混合物
を用いてカラムクロマトグラフィにより精製した。これにより、０．８ｇ（３．
１ミリモル、６３％）の標題化合物を黄色油として得た（融点：８５〜８８℃）
。
【０１５４】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：８．２（ｓ、１Ｈ）；７．６５（
ｄ、２Ｈ）；７．３（ｔ、２Ｈ）；７．１（ｓ、広幅、１Ｈ）；７．０（ｔ、１
Ｈ）；４．０５（ｓ、３Ｈ）；２．５（ｓ、３Ｈ）；２．３（ｓ、３Ｈ）。
【０１５５】 ３． ４−シアノ−５，６−ジメチル−２−（フェニルアミノ）ピリミジン
【０１５６】
【化３３】
【０１５７】 １０ｍｌのピリジン中の、２．５ｇ（１１ミリモル）の５，６−ジメチル−４
−ホルミル−２−フェニルアミノピリミジン（実施例２ｃ）及び１．２ｇ（１７
ミリモル）のヒドロキルアミンヒドロクロリドを、５０℃で約１．５時間加熱し
た。その後、３．５ｍｌ（３７ミリモル）の無水酢酸を滴下し、そして反応混合
物を９０℃で約１．５時間撹拌した。反応混合物を、ロータリーエバポレーター
により濃縮した。残留物を水で稀釈し、希薄な水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを
７〜８に調節した。水性層を、酢酸エチル及び塩化メチレンで抽出した。有機層
を集めて、シリカゲルにより吸引ろ過し、そしてこのシリカゲルを塩化メチレン
／酢酸エチル（２：１）で洗浄した。その後、有機層を濃縮した。残留物を結晶
化し、そしてジイソプロピルエーテルで粉砕した。これにより、１．９ｇ（７５
％）の標題化合物をパール色の固体として得た（融点：１８１〜１８４℃）。
【０１５８】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ［ｐｐｍ］）：７．６（ｄ、２Ｈ）；７．３５（
ｔ、２Ｈ）；７．１５（ｓ、広幅、１Ｈ）；７．０５（ｔ、１Ｈ）；２．５（ｓ
、３Ｈ）；２．３５（ｓ、３Ｈ）。
【０１５９】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【０１６０】 ［有害菌類に対する作用の例］ 式Ｉで表される化合物の殺菌作用を、以下の実験により示した： 有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanilR LN（Lut
ensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）及び１０重量％のWettolR EM（エトキシル化ひまし油を基
礎とする非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として別々に
、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。
【０１６１】 比較化合物として、以下のものを使用した： ａ）ＥＰ−Ａ４５７７２６により公知の有効化合物Ａ（表１、Ｎｏ．１．１）
【０１６２】
【化３４】
【０１６３】 ｂ）有効化合物Ｂ（ＥＰ−Ａ２７０１１１の請求項の範囲内である）
【０１６４】
【化３５】
【０１６５】 ｃ）ＪＰ０３−２７１２７８により公知の有効化合物Ｃ（表１、Ｎｏ．２）
【０１６６】
【化３６】
【０１６７】 ［比較実施例１］プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に対する
作用 鉢植えにしたブドウ（Mueller-Thurgau相当種）の葉に、１０％の有効化合物
、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有
効化合物の水性調製液５００ｐｐｍを液が滴り落ちるまで噴霧した。有効物質の
長期有効性を評価するために、噴霧による被覆が乾燥した後７日間にわたり植物
を温室内に保管した。次いで、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユ
カビ）の水性遊走子懸濁液のみで接種した。ブドウをまず２４℃で、水蒸気の飽
和状態のチャンバー内に４８時間保管し、次いで２０〜３０℃で温室に５日間保
管した。その後、胞子嚢柄の発生を促進させるために、植物を湿潤するチャンバ
ーにさらに１６時間保管した。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価
した。
【０１６８】 この試験において、本発明の有効化合物Ｉ．９で処理された植物は、５％の感
染を示し、一方、公知の有効化合物Ａで処理された植物は５０％の感染を示し、
未処理植物の感染の程度は８５％であった。
【０１６９】 ［比較実施例２］小麦のプッキニア・レコンディタに対する治癒作用（小麦の
さび病） 鉢植えにした小麦の幼苗（Kanzler相当種）の葉に、小麦のさび病（Puccinia
recondita）の胞子を散布した。その後、２０〜２２℃で高大気湿度（９０〜９
５％）のチャンバー内に２４時間保管した。この間、胞子が成長し、胚管が葉の
組織に広がった。翌日、感染した植物に、１０％の有効化合物、６３％のシクロ
ヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効化合物の水性調
製液２５０ｐｐｍを液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた
後、被験植物を２０〜２２℃、相対湿度６５〜７０％で７日間温室内で栽培した
。その後、葉でのさび病菌類の発生割合を評価した。
【０１７０】 この試験のおいて、本発明の有効化合物Ｉ．９で処理された植物は、３０％の
感染を示し、一方、公知の有効化合物Ａで処理された植物及び未処理植物の感染
の程度は、１００％であった。
【０１７１】 ［比較実施例３］ピリクラリア・オリザエに対する作用（保護） 鉢植えにした稲の幼苗（Tai-Nong 67相当種）の葉に、１０％の有効化合物、
６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効
化合物の水性調製液２５０ｐｐｍを液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物に
ピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を２２
〜２４℃、相対湿度（９５〜９９％）の環境調節チャンバー（conditioning cha
mber）内に６日間保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った
。
【０１７２】 この試験で、本発明の有効化合物Ｉ．１８で処理された植物は１５％の感染を
示し、一方、公知化合物Ｂで処理された植物は８０％の感染を示し、未処理植物
の感染の程度は９０％であった。
【０１７３】 ［比較実施例４］プラズモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に対する
作用 鉢植えにしたブドウ（Mueller−Thurgau相当種）の葉に、１０％の有効化合物
、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤を含む原液から調製された有効
化合物の水性調製液２５０ｐｐｍを液が滴れ落ちるまで噴霧した。有効物質の長
期有効性を評価するために、噴霧による被覆が乾燥した後７日間にわたり植物を
温室に保管した。その後、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ
）の遊走子水性懸濁液で接種した。ブドウをまず２４℃で水蒸気の飽和状態のチ
ャンバーに４８時間保管し、次いで２０〜３０℃で温室に５日間保管した。この
後、胞子嚢柄の発生を促進させるために、植物を湿潤するチャンバーにさらに１
６時間保管した。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。
【０１７４】 この試験において、本発明の有効化合物Ｉ．６２で処理された植物は１０％の
感染を示し、一方、公知化合物Ｃで処理された植物は６０％の感染を示し、未処
理植物の感染の程度は８５％であった。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年５月２２日（２０００．５．２２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［但し、 Ｒ1、Ｒ3が相互に独立して、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されてい
ても良い）を表すか、又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル若しくは基Ｃ（＝ＮＯＲx）
Ｒyを表わし； Ｒxが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ又はフェニルで置換されていても良い）を表わし； Ｒyが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アル
コキシで置換されていても良い）を表わし； Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良い）を表わし
； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（
Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−
（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−
ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
表わし、それぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
カルボニル又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
有していても良いフェニルを表わし； ｍが０、１又は２を表す］ で表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンの殺菌剤としての使用法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＺＡ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、デー３． ４ (72)発明者 クルマン，オリーファー ドイツ、Ｄ−68199、マンハイム、ハイン リヒ−ハイネ−シュトラーセ、27 (72)発明者 ゲヴェール，マルクス ドイツ、Ｄ−56288、カステラウン、ゲー テシュトラーセ、21 (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 ギプザー，アンドレアス ドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、ベー４． ４ (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ、Ｄ−67067、ルートヴィッヒスハ ーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェフ ァーシュトラーセ、25 (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ブレスラウアー、シュトラーセ、６ (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ、Ｄ−69123、ハイデルベルク、ザ ントヴィンゲルト、67 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 シュピークマン，ヨーン−ブリアン ドイツ、Ｄ−67273、ボベンハイム、イン、 デン、ハーンドルネン、７ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA04 DA13 DA14 DA16 DC01 DD03 DH10

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、 Ｒ1、Ｒ3が相互に独立して、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
    、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されてい
    ても良い）を表すか、又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル若しくは基Ｃ（＝ＮＯＲx）
    Ｒyを表わし； Ｒxが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
    アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
    キシ又はフェニルで置換されていても良い）を表わし； Ｒyが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（
    アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アル
    コキシで置換されていても良い）を表わし； Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
    ル（アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても良い）を表わし
    ；或いは Ｒ1及びＲ2が２個の連結炭素原子と合体して、部分不飽和の４〜８員の縮合環
    を形成し、この環は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカル
    ボニル（カルボニル基及び／又はピリミジン環の多重結合の他に、二重結合を含
    んでいても、及び／又はＯ、Ｓ又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で遮断されていて
    も良い）から選択される同一又は異なっていても良い置換基により三置換までさ
    れていても良く； Ｒ4〜Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（
    Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−
    （Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−
    ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
    表わし、それぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    カルボニル又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
    有していても良いフェニルを表わし； ｍが０、１又は２を表す］ で表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジンの殺菌剤としての使用法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ3が相互に独立して、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル若しくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルか、又
    は基Ｃ（＝ＮＯＲx）Ｒyを表わし； Ｒxが水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し； Ｒyが水素又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し； Ｒ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
    ル又はＣ1〜Ｃ2ハロアルキルを表わし； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8が相互に独立して、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒa、ＲaＯ、Ｒa Ｓ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨ
    Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ
    ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、Ｒa
    Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）
    、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲ a Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
    表わし、それぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    カルボニル又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
    有していても良いフェニルを表わし；そして ｍが０、１又は２を表す、式Ｉで表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミ
    ジン。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がメチル又はシクロプロピルを表す請求項２に記載の式
    Ｉで表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン。
  4. 【請求項４】 Ｒ4〜Ｒ8が水素を表す請求項２又は３に記載の式Ｉで表され
    る２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン。
  5. 【請求項５】 Ｒ2がハロゲン又はメチルを表す請求項２〜４のいずれかに
    記載の式Ｉで表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジン。
  6. 【請求項６】 Ｒ3がＣＨ（＝ＮＯＣＨ3）、ＣＨ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）、Ｃ（＝
    ＮＯＣＨ3）ＣＨ3、Ｃ（＝ＮＯＣ2Ｈ5）ＣＨ3、シアノ又はメチルを表す請求項
    ２〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）ピリミジ
    ン。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がメチル又はシクロプロピルを表わし； Ｒ2がハロゲン又はメチルを表わし； Ｒ3がトリフルオロメチルを表わし； Ｒ4、Ｒ8が水素を表わし； Ｒ5、Ｒ7が相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｒa、
    ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲbＮ−（Ｃ＝
    Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、Ｒa −（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒ6が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコ
    キシ、Ｒa、ＲaＯ、ＲaＳ（Ｏ）m、ＲaＯ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＲb Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、ＲaＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）
    −ＮＨ、Ｒa−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲb又はＲaＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒb）を表わし； Ｒa、ＲbがＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを
    表わし、それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル
    又はフェニルで置換されていても良く、或いは Ｒa、Ｒbが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される置換基を１〜３個
    有していても良いフェニルを表す、式Ｉで表される２−（Ｎ−フェニルアミノ）
    ピリミジン。
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