JP2002507207A - リポアミノ酸およびタンニンに富む植物抽出物を含む組成物 - Google Patents
リポアミノ酸およびタンニンに富む植物抽出物を含む組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、有効成分として、少なくとも1つの式(I)の化合物、またはその論題的に許容される塩[式中、Rは、3〜30個の炭素原子を含む、飽和または不飽和、直鎖または分枝脂肪酸の特徴鎖を示し、R1はアミノ酸の特徴鎖を示し、およびmは1ないし5である]、並びにタンニンに富む植物出発原料由来の少なくとも1つの抽出物および/または少なくとも1つの染料の構成成分(II)を含むことを特徴とする組成物に関する。本発明は、美容品に適用可能である。
Description
【発明の詳細な説明】
リポアミノ酸およびタンニンに富む植物抽出物を含む組成物
本発明は、リポアミノ酸構造および殺菌活性を有する化合物の新規美容組成物
に関する。
皮膚に関連したほとんどの問題、例えばフケ、面皰、嚢胞、黒色面皰またはヒ
ト身体の外見に影響を与える任意の他の症状は、細菌性微生物(特にその酵素に
より、例えば炎症などの皮膚反応が誘導される細菌性微生物)の存在に関連して
いる。
これらの皮膚の問題の中で、本特許出願の出願日においてこの国で約500万
人がかがっている一般的な皮膚病である挫瘡を挙げることができ;最も一般的な
形は思春期に生じる若年性多型挫瘡である。
挫瘡は、毛嚢脂腺小胞において、毛嚢脂腺管の角化亢進、皮脂の過分泌、およ
び毛嚢脂腺小胞における細菌増殖を同時に誘導することにより引き起こされる。
毛嚢脂腺管の角化充進により、それらは塞がれ、よってこの病状にしばしば認
められるように微生物が住みつき易くなる:
挫瘡プロピオンバクテリウム(Propionibacterium acnes)。
皮脂の過分泌は、挫瘡の経過における定常因子であり;これはアンドロゲンに
対する皮脂腺の感受性の増加により生じ、これにより皮脂の分泌は増加する。毛
嚢脂腺管の角化充進により、皮脂の除去は妨げられるか、あるいは防止され、こ
れにより面皰および閉鎖微小膿疱が形成される。かくして小胞に蓄積した皮脂は
次いで、細菌増殖の場となる。トリグリセリドに富む皮脂は、次いで、非常に迅
速に細菌微生物のリパーゼにより遊離脂肪酸(FFAs)に分解される。かくし
て形成された遊離脂肪酸は大気中酸素と接触して酸化され、特に過酸化物となり
、これは局所炎症を維持またはさらに悪化させる。
健康な皮膚であれまたは挫瘡皮膚であれ、皮膚表面または面皰内に生じた細菌
叢は質的に同一である:それは、酵母、例えばピチロスポルム・オバーレ(Pity rosporum ovale
)およびピチロスポルム・オービクラーレ(Pityrosporum orbic ulare
)、ブドウ球菌、例えば表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermis)、
スタフィロコッカス・キャピティス(Staphylococcus capitis)もしくはヒトブ
ドウ球菌(Staphylococcus hominis)、またはプロピオン酸菌、例えば挫瘡プロ
ピオンバクテリウム(Propionibacterium acnes)からなる。
挫瘡プロピオンバクテリウムは、皮脂トリグリセリドを遊離脂肪酸に加水分解
することが可能なリパーゼを産生する。遊離脂肪酸は、面皰形成性であることが
公知であり、すなわち遊離脂肪酸は、小胞性角化亢進を引き起こすことができる
。従って、これらの細菌の小胞への住みつきは、また別の面皰形成性物質源であ
り、これはその後微小面皰の発生を引き起こすであろう。挫瘡プロピオンバクテ
リウムはまた、好中球および間接的に単核リンパ球の蓄積に関与し、従って炎症
の発生および免疫応答の作動を引き起こす。
上記したブドウ球菌は、健康皮膚および挫瘡病巣の両方に住みつき、そこでブ
ドウ球菌は、挫瘡プロピオンバクテリウムと同程度認められ;70−75%の面
皰に、1面皰あたり平均104−105細菌で、ブドウ球菌またはプロピオニバク
テリアのいずれかが住みつく。面皰が開放(黒色面皰)または閉鎖(微小嚢胞)
であるという事実は、これら2種類の細菌の増殖に質的な影響は及ぼさないよう
である。表皮ブドウ球菌は、毛包周囲弾性組織分解症の原因であるエラスターゼ
を分泌する。
上記したようなピチロスポルム属の酵母は、ブドウ球菌およびプロピオニバク
テリアと同程度の量で存在し;好気性であるが、それらは小胞の深層並びに閉鎖
面皰に認められる。
出願人は、従って、皮膚に存在する微生物により引き起こされる傷害、特に、
炎症プロセスを維持および発達させる酵素により引き起こされる傷害に対して効
果的な組成物を開発することを試みた。
リポアミノ酸構造の化合物、例えばWO92/20647号、WO92/21
318号、WO94/26694号およびWO94/27561号の番号で公開
された国際特許出願に記載のものなどは、その両親媒性構造から、皮膚生理機能
の調節剤として特に有利な生物学的ベクターであり、多くの種々の適用、特に美
容において適当であることが判明している。
今回、出願人は、有効成分として、リポアミノ酸とある天然植物抽出物の組合
せを含む組成物は、一方で殺菌活性および抗微生物活性を有し、且つ他方でリパ
ーゼ、皮脂の産生に特に関与する5-α-レダクターゼ、およびエラスターゼを阻
害することによる抗炎症活性を有することを発見した。出願人はまた、この活性
はこれら2つのファミリーの有効成分間の相乗作用の結果であることを発見した
。
本発明の主題は、有効成分として、少なくとも1つの式(I)の化合物
[式中、Rは、3〜30個の炭素原子を含む、飽和または不飽和、直鎖または分
枝脂肪酸の特徴鎖を示し、R1はアミノ酸の特徴鎖を示し、およびmは1ないし
5である]、またはその論題的に許容される塩、並びにタンニンに富む植物出発
原料由来の少なくとも1つの抽出物および/または少なくとも1つのチンキの構
成成分(II)を含むことを特徴とする組成物である。
論題的に許容される塩なる表現は、皮膚および/または粘膜に生物学的に許容
できる式(I)の酸の任意の塩、すなわち、特に組成物のpHを3ないし8の数
値に調節できる任意の塩、および好ましくは約5(すなわち、皮膚のその領域の
pH)に調節できる任意の塩を意味すると理解される。
塩は、特に、アルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウム塩
、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム、マグネシウムまたはストロンチウム
塩であり得;それらはまた、金属塩、例えば二価亜鉛またはマンガン塩、あるい
は三価鉄、ランタン、セリウムまたはアルミニウム塩でもよい。
本発明の主題である、組成物に存在する式(I)で示される化合物は、遊離酸
の形、または部分的もしくは全体的な塩化形であり得る。
本出願の本文で使用される「特徴鎖」なる表現は、考慮する脂肪酸またはアミ
ノ酸の主要な非機能的鎖を示す。
従って、一般式R−COOHに対応する脂肪酸において、特徴鎖はRで示され
る鎖である。
R基は特に、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル
、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ウンエイコシル、ド
コシル、ヘプタデセニル、エイコセニル、ウンエイコセニル、ドコセニル、ヘプ
タデカジエニルまたはデセニル基から選択された5〜22個の炭素原子を含む基
を示す。
本発明の主題は、より具体的には、式(I)において、R−COフラグメント
が、7〜22個の炭素原子を含み、特に以下の基の1つを示す上述の組成物であ
る:ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル(カプリロイル)、デカノイル
(カプロイル)、ウンデシレノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、テトラデカ
ノイル(ミリスチル)、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、オクタデカノイル
(ステアリル)、エイコサノイル(アラキドイル)、ドコサノイル(ベヘノイル
)、オクタデセノイル(オレイル)、エイコセノイル(ガドロイル)、ドコセノ
イル(エルシル)、オクタデカジエノイル(リノレノイル)。
本発明の第一の好ましい変形例において、式(I)で、フラグメントR−CO
(I)は7〜12個の炭素原子を含む。
一般式H2N−CHR1−COOHで示されるアミノ酸において、特徴鎖は、R1
で示される鎖である。
R1は、特に、グリシン、アラニン、セリン、アスパラギン酸、グルタミン酸
、バリン、トレオニン、アルギニン、リジン、プロリン、ロイシン、フェニルア
ラニン、イソロイシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン
、システイン、シスチン、メチオニン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン
およびオルニチンから選択されるアミノ酸の1つの特徴鎖を示す。
本発明の主題は、より具体的には、式(I)において、R1がグリシン、アラ
ニン、グルタミン酸またはアスパラギン酸の特徴鎖を示す上記の組成物である。
少なくとも1つの式(I)で示される化合物なる表現は、本発明に記載の組成
物がこれらの化合物を1つ以上含み得ることを示す。
本発明の主題である組成物の定義において、抽出物およびチンキなる用語は、
欧州薬局方(European Pharmacopoeia)1997年版に確立されたそれぞれの意
味で使用する:抽出物は、通例、乾燥植物または動物出発原料から得られる液体
、
固体または中間の粘度の濃縮製品である。チンキは、通例、乾燥植物または動物
出発原料から得られる製品である。
タンニンに富む植物出発原料由来の抽出物またはチンキなる表現は、特に、ラ
ザニア(rathania)、チャ、シナモン、ヤナギまたはアメリカマンサクの抽出物
またはチンキを示すと理解される。これらの抽出物またはチンキは市販で入手可
能である。それらのいくつかはフランスおよび/または欧州薬局方に列挙されて
いる。
本発明の主題は、より具体的には、タンニンに富む植物出発原料の抽出物また
はチンキが、シナモンの抽出物である上記の組成物である。
式(I)で示される化合物は、通例、式(I’)
で示される化合物またはその塩(これ自体は、任意の起源のタンパク質の全体的
または部分的加水分解により得られる)のアシル化により得られる。これらタン
パク質は、動物起源(例えばコラーゲン、エラスチン、魚肉由来タンパク質、例
えば魚ゼラチン、ケラチンまたはカゼイン)、植物起源(例えば大豆、ヒマワリ
、オート麦、小麦、トウモロコシ、大麦、ジャガイモ、ルピナス、ソラマメ、ス
イートアーモンド、またはトウモロコシの毛(silk))、あるいはクロレラ(単
細胞藻)、ローズ藻または酵母から得られたものであり得る。
この加水分解は、例えば、酸性またはアルカリ性媒質に置いたタンパク質を6
0ないし130℃の温度まで加熱することにより実施できる。
この加水分解はまた、酵素的にプロテアーゼを用いて、所望によりアルカリ性
または酸性ポスト加水分解(post-hydrolysis)を組合せて実施できる。
mが1以上である場合、R1は、加水分解されるタンパク質および加水分解の
程度に応じて、いくつかのアミノ酸の特徴鎖を示す。
本発明の好ましい変形例において、組成物が唯1つの式(I)で示される化合
物を含む場合、mは1に等しく、組成物が式(I)で示される化合物の混合物を
含む場合、この混合物におけるN−アシル化アミノ酸の平均縮合度は2未満であ
る。
上記の式(I)で示される化合物が得られるアシル化反応は、ショッテン−バ
ウマン(Schotten-Baumann)反応に従ってアルカリ性媒質(pH8〜10)中で
化学的に、または酵素的に実施でき、当業者は特に、Surfactant Science Serie
s、volume 7、Anionic Surfactants、part II、chapter 16、page 581〜617(Mar
cel Dekker-1976)の参照研究を参考にできる。
通例、式(I)のリポアミノ酸化合物の調製に現在好ましい実施形態は、以下
のステップを含む:
a)過剰のアミノ酸混合物(即席の混合物またはタンパク質の完全加水分解に
より得られる混合物)を、酸塩化物または無水物形の脂肪酸(または脂肪酸混合
物)を用いてアルカリ性媒質(pH8〜10)でアシル化するステップ。
アミノ酸/酸塩化物比は好ましくは1.05〜1.30当量である。
最適のアシル化温度は約80℃であるが、アミノ酸により60ないし110℃
に変化する。
アシル化時間は、使用する装置(サイズ、撹拌)により異なり;アシル化重量
500kgで約2時間、アシル化重量5000kgで約5時間である。
b)酸性化によりアルカリ性アシル体を分解し、沈降により水溶性不純物を分
離し、酸性有機アシル化体を放出するステップ(アミノ酸に応じて最適pHは0
.5〜3)。
c)水で洗浄または電解質もしくは共溶媒の添加により精製し、沈降により分
離を促進するステップ。
有効成分以外に、本発明の組成物は、美容および/または医薬品に使用する製
品として製剤化する目的の組成物の製造に一般に使用される無機または有機賦形
剤を含む:例えば、水、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレ
ングリコールまたはグリセロールを挙げることができる。
本発明に記載の組成物はまた、美容品の製造に一般に使用される1以上の中和
塩基を含み得る;これらは例えば、トリス(トリスヒドロキシアミノメタン)、
トリエチルアミン、リジン、メチルグリシンであり得る。
本発明の好ましい態様において、上記の組成物は、15〜60重量%、より具
体的には20〜40重量%の少なくとも1つの式(I)で示される化合物(ただ
しフラグメントR−COは7〜12個の炭素原子を含む)、またはその論題的に
許容される塩、および0.1%〜10重量%、より具体的には0.5%〜5重量%
の、タンニンに富む植物出発原料の少なくとも1つの抽出物および/またはチン
キの構成成分を含む。
欧州薬局方によると、前記抽出物は、流体抽出物、軟質もしくは硬質抽出物、
または乾燥抽出物の形であり得る。
本発明に記載の組成物の上記の定義において、抽出物またはチンキの構成成分
の重量%は、乾燥残渣の重量%に相当し、該乾燥残渣は、構成成分の逆変化が最
小限となる操作条件下で、溶媒を蒸発させ該抽出物または該チンキを乾燥させる
ことにより得られる。
上記で定義された組成物は、特に20〜40重量%の式(I)で示される化合
物(ただし、R1は水素原子を示し、フラグメントR−COはオクタノイル基を
示し、mは1に等しい)、および0.50〜5重量%のシナモンの抽出物の構成
成分を含む。
シナモンとして、例えば、セイロンシナモンの木(Cinnamomum zeylanicum)
から得られたシナモンがある。
本発明に記載の組成物はまた、0.1〜10重量%のアスパラギン酸カリウム
マグネシウムを含むことができる。
本発明の好ましい態様において、前記した組成物は、4%〜20%のラウロイ
ルグルタミン酸、4%〜20%のラウロイルアスパラギン酸、2%〜8%のラウ
ロイルグリシンおよび2%〜8%のラウコイルアラニン、0.5〜5重量%のシ
ナモンの抽出物の構成成分、並びに0.5%〜5%のアスパラギン酸カリウムマ
グネシウムを含む。
本発明の別の好ましい態様において、上記の組成物はまた、0.1〜10重量
%のグルコン酸亜鉛を含む。
本発明の主題である組成物は、当業者に公知の方法で製造される。通例、タン
ニンに富む植物出発原料の少なくとも1つの抽出物および/またはチンキを撹拌
しながら、少なくとも1つの式(I)で示される化合物を含む組成物に導入し、
この導入は、最終溶液中における該抽出物および/または該チンキの構成成分の
所望の濃度が得られる適当な量で行う。必要であれば、または所望であれば、該
抽出物および/または該チンキは混合前に予め希釈される。
本発明に記載の組成物は、美容品に使用される。以下の実施例により示される
ように、本発明に記載の組成物は、予期しないことに、抗エラスターゼ、抗リパ
ーゼ、抗細菌および抗5-α-レダクターゼの4つの活性により特徴づけられる。
これにより、本発明に記載の組成物を特に、敏感皮膚の鎮静および/または保
護、乾燥皮膚の加湿、皮膚の老化の遅延、および/または挫瘡傾向の皮膚の処置
に使用することができる;後者の適用においては、本発明に記載の組成物は、挫
瘡の医学的な処置に対する補足的な処置として使用できる。
本発明に記載の組成物はまた、皮膚および粘膜の消毒にも使用される。この場
合、簡単な身体衛生行為または医学的な感染処置に対する補足的処置となり得る
。
本発明に記載の組成物はまた、頭皮の処置に、特に抗フケ活性剤として使用さ
れる。
これらの使用もまた、それ自体本発明の主題をなす。
使用に応じて、上記の組成物は、種々の濃度で、この使用に適当な製剤で使用
される;かかる美容組成物は、通常水溶液、希釈アルコール溶液、または単一も
しくは複合エマルション、例えば油中水滴型(W/O)、水中油滴型(O/W)
または水中油中水滴型(W/O/W)エマルションの形である。美容製剤として
、クリーム、ミルク、ローション、ワイプ、シャワーゲル、石けん、液体石けん
、「ソンダイス(sondais)」、直接肌に触れる(intimate)衛生品またはシャン
プーを挙げることができる。
かかる製剤は、当業者には公知であり;その製造は例えば、WO92/067
78、WO93/28204号、WO95/13863号、WO95/3508
9号またはWO96/22109号で公開された特許出願に記載されている。
本発明の主題は従ってまた、1以上の美容的に許容される賦形剤中における上
記組成物の1/10倍から1/20,000倍の希釈により得られる美容製剤、
および特に粘度が1Pa.s未満のミルクの外見を有し、乳化剤として脂肪アル
コールを基本とした自己乳化可能な組成物を含む水中油滴型エマルションの形の
美容製剤である。
好ましい自己乳化可能な組成物として、セピック(SEPPIC)社により販
上記で使用した希釈なる語は、その最も広い意味において、上記で定義した組
成物から始めて市販用の美容製剤に致るまでの全ステップを包含する。
本発明の別の好ましい実施形態において、美容製剤は、挫瘡傾向皮膚処置用の
ローションである。
本発明の別の好ましい実施形態において、美容製剤は、発泡製剤または抗フケ
シャンプーである。
本発明の主題は、特に、有効成分として、0.001〜6重量%の少なくとも
1つの式(I)で示される化合物、および0.00005〜1重量%の、シナモ
ン、ラザニア、チャ、ヤナギまたはアメリカマンサクの抽出物から選択されるタ
ンニンに富む植物出発原料の少なくとも1つの抽出物(II)および/または少な
くとも1つのチンキの構成成分、および所望であれば、1%までのグルコン酸亜
鉛を含む美容製剤である。
本発明の主題は、最も具体的には、有効成分として、0.5〜2重量%の式(
I)1で示される化合物
CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1
0.05〜0.2重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたはアメリカ
マンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分、および所望
であれば、0.025%〜0.2%のグルコン酸亜鉛を含む美容製剤、
並びに有効成分として、0.001%〜0.005重量%の少なくとも1つの
式(I)1で示される化合物
CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1
0.0001〜0.005重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたは
アメリカマンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分、お
よび所望であれば、0.0001%〜0.0005%のグルコン酸亜鉛を含む美
容製剤である。
以下の実施例は本発明を説明するものであって限定するものではない。
実施例:A)本発明に記載の組成物の製造
1)組成物A
以下の化合物を撹拌しながら共に混合する
イルグリシン
・ブチレングリコール
・グリセロール
・トリス(トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンまたはトロメタミン)約
5.0〜6.0のpHが得られるに十分な量
・水
液体、安定、無臭および水溶性溶液(pHは約5.6)をかくして得、これに
アルバン・ミュラー・インターナショナル(Alban Muller International)販売
のシナモンの乾燥抽出物の水溶液を撹拌しながら加え;かくして得られた混合物
をメンブレンフィルター(約3μ)を通して濾過し、ほぼ以下のものを含む組成
物Aを得る:
−25重量%のオクタノイルグリシン;
−10重量%のグリセロール;
−10重量%のブチレングリコール;および
−3重量%のシナモンの抽出物の構成成分。
2)組成物B
a)96kgの苛性カリ(50%)を、27.4kgのL−アスパラギン酸、
35.3kgのL−グルタミン酸、7.9kgのL−アラニン、7.9kgのグ
リシンおよび112.5kgの水からなる混合物に加え、pHを約10とする。
その後のアシル化を容易にする共溶媒を、この混合物に更に添加できる。
かくして得られた混合物を80℃の温度にし、110kgの塩化ラウロイルを
次いで同時に撹拌しながら加える。2時間その反応を続ける。
かくして得られた465kgの「アシル化塊」は、ラウロイルアミノ酸、遊離
アミノ酸およびラウリン酸の混合物を含み、これらの化合物はカリウム塩の形で
ある。
リポアミノ酸構造の化合物の混合物は、非常に酸性の媒質中(pHは約1)お
よび高温条件下(90℃)で、例えば以下の方法を実施することにより、このア
シル化塊から抽出できる:
−約80℃の温度で、適当量(約125kg)の30%塩酸を添加することに
よりpHを1の値に調節する;
−かくして得られた混合物を30分間90℃(発熱による温度)で撹拌する;
−30分間沈降させることにより相を分離する(リポアミノ酸構造の化合物は
有機層に残留);
−酸性水を除去し、これは中和後に廃棄し、非アシル化遊離アミノ酸、形成さ
れた塩および共溶媒をかくして削除する;
−塩水(10%NaCl)で上清有機層を洗浄する;
−水層を除去する;
−70重量%以上の、式(I)のリポアミノ酸構造の化合物の以下の混合物を
含む有機層を得る
・ラウロイルグルタミン酸 27%
・ラウロイルアスパラギン酸 30%
・ラウロイルグリシン酸 6%
・ラウロイルアラニン酸 8%
特に以下の反応残渣と共に:
・ラウリン酸 15%
・水 10%
・塩化ナトリウム 1%
・共溶媒(プロピレングリコール) 3%。
b)以下の化合物を撹拌しながら、実施例1で得られた155kgの有機層に
加える:
・プロピレングリコール:100kg;
・トリス(トリス(ヒドコキシメチル)アミノメタンまたはトロメタミン):
約5.0から6.0のpHを得るに十分な量;
・水:200kg;
・アスパラギン酸マグネシウムカリウム:5kg。
かくして得られた混合物をポケットフィルター(約3μ)を通して濾過する。
液体、安定、無臭および水溶性溶液(pHは約5.7)をかくして得、これに
シナモンの抽出物の水溶液を加え、ほぼ以下のものを含む組成物Bを得る:
−25重量%の式(I)の産物の混合物
−3重量%のシナモン抽出物の有効物質
−1.25重量%のアスパラギン酸カリウムマグネシウム。
以下の組成物を更に製造した:
B)本発明に記載の組成物の抗−エラスターゼ特性の実証
a)試験の原理:
ヒト白血球エラスターゼ(HLE)は非常に多くの炎症病理に関与することが
知られている。この酵素は、特に、繊維エラスチン、特定の種のコラーゲン、プ
ロテオグリカンおよび糖タンパク質などの多くの巨大分子を分解できる。
この理由から、ヒト白血球エラスターゼは、炎症現象を伴う反応の鎖における
1つの連関を構成している。
従って、抗エラスターゼ効果によりこの酵素を遮断すると、上記の分子の分解
を防ぎ、従って炎症プロセスを阻害することができる。
該産物の抗エラスターゼ特性は、インビトロの試験により実証でき、これは分
光光度計で、ヒト白血球エラスターゼとの接触により分解し着色する支持物質を
用いて行う。
かかる物質は、例えば、N−メトキシスクシニル−アラニン−プロリン−バリ
ン−パラ−ニトロ−アニリド(これは普通無色な物質で、ヒト白血球エラスター
ゼによる加水分解で、着色産物のパラ−ニトロアニリンを放出し、この見かけの
動態を410nmの分光光度計で監視可能である)であり得る。
反応は、25℃に恒温的にセットされ、サンプルチェンジャーを具備した分光
光度計で実施する。全動態は、最低3回実施し、次いで得られた3つの値につい
て平均および標準偏差を計算する。
抗エラスターゼ活性を有する分子の存在は、着色産物の外見の限界に反映され
、抗エラスターゼ効果は次いで、該分子の非存在下で得られた対照曲線に比較し
て計算できる。
試験化合物による着色産物の外見の阻害%とヒト白血球エラスターゼの阻害%
との間に相関関係が存在する。
かくして計算した阻害%はまた、試験化合物の鎮静(calmant)活性の指標で
もある。
b)得られた結果
組成物AおよびHは水で希釈し、以下の有効成分濃度を有する組成物A1、A2
、A3、H1、H2およびH3を得る
エラスターゼの阻害%は以下の通りである
を示さない濃度、またシナモンが限定された活性(33%〜60%)を有する濃
度において;この2つの組合せは予測以上に高い活性を有することが示される。
C)本発明に記載の組成物の抗−5α−レダクターゼ特性の実証a)試験の原理
5−α−レダクターゼ型の酵素は、テストステロンを5−デヒドロテストステ
ロン(5−HT)に変換する。5−α−レダクターゼ活性は、皮膚、特に肛門周
囲領域において重要である。それは、ケラチノサイトおよび線維芽細胞における
皮脂腺およびアポクリン腺(汗腺)に存在する。
炭素−14−標識テストステロンを、Voigtら(1970)J.Biol.Chem.、245、55
94-5599に記載の方法に従って調製したヒト皮膚ミクロソームの存在下で、試験
化合物の非存在下および存在下、または参照阻害分子として使用されるフィナス
テリドの存在下でインキュベートする。
ステロイドの抽出物および乾燥、14C−テストステロンのNADPH−依存性
転換のクロマトグラフィーおよび定量後、試験結果を5−α−レダクターゼ活
性の阻害%として示す。b)結果
リパシドC8Gおよびシナモンの抽出物を含む本発明に記載の組成物とこの試
験を用いて、これら2つの産物間における相乗作用を観察した。
リパシドC8Gおよびグルコン酸亜鉛を組合せてこの試験を用いると、これら
2つの化合物の組合せに固有な相乗作用がまたこの活性について観察された。
この活性において、従って、式(I)で示される化合物と、タンニンに富む植
物出発原料の抽出物および/またはグルコン酸亜鉛を組合せることが有利である
。
D)本発明に記載の組成物の抗リパーゼ活性の実証a)試験の原理
試験は、リパーゼによるトリグリセリドの分解により得られる遊離脂肪酸のア
ッセイを含む。
既知量のトリグリセリド(「リパーゼ基質」シグマ社より販売)、既知量のリ
パーゼ(「酵素コントロール2E」シグマ社より販売)および試験組成物を、共
にチューブに入れる。37℃で3時間インキュベートした後、酵素反応を停止し
、形成された遊離脂肪酸を0.05Mの水酸化ナトリウムで滴定することにより
アッセイした。結果は、対照試験と比較することにより、考慮する組成物による
酵素の阻害%として示す。b)結果
組成物Aは水で1/15倍に希釈し、以下の有効成分濃度を有する組成物A4
を得た:
−オクタノイルグリシン:1.6%
−シナモンの抽出物:0.19%。
1.6%のオクタノイルグリシンにより、44%の阻害%が得られ、0.19
%のシナモン抽出物により、16%の阻害%が得られるが、一方、組成物A4に
より、71%の阻害%が得られる(効果を単純に足すと60%阻害となる)。
これは明らかに2つの有効成分間の相乗作用を実証する。
同一の操作条件下で、グルコン酸亜鉛の0.13%溶液により、40%の阻害
%
が得られ、オクタノイルグリシン(1.6%)とグルコン酸亜鉛(0.13%)
の組合せにより95%の阻害%が得られることが観察された。
この試験により、式(I)で示される化合物、タンニンに富む植物出発原料の
抽出物および/またはグルコン酸亜鉛の両方を含む本発明に記載の組成物を用い
ると有利であることが示される。
E)本発明に記載の抗微生物活性の実証
a)下記の株の増殖に対する、本発明に記載の組成物のpH5における最小阻
害濃度を測定した:
−挫瘡プロピオンバクテリウム
−黄色ブドウ球菌
−表皮ブドウ球菌。
以下の結果が得られる
これらの結果により、産物(I)および(II)の組合せに固有な抗微生物活
性の相乗作用が明らかである。
b)オクタノイルグリシン+グルコン酸亜鉛の組合せにおいて、同一株の増殖
に対する、pH5における最小阻害濃度を測定した。
以下の結果が得られる
これらの結果により、産物(I)+(III)の組合せに固有な抗微生物活性
の相乗作用が明らかである。
これらの試験により、同一製剤において、式(I)で示される産物およびタン
ニンに富む植物出発原料の抽出物および/またばグルコン酸亜鉛の組合せの利点
が示される。
F)美容製剤の製造
例1:脂性および挫瘡傾向皮膚用のケア製剤製剤 (アラキジルベヘニルアルコール&
アラキジルグルコシド−セピック) 3.00%
B 水 適量 100%
組成物A 4.00%
C ジメチコン 4.00%
イソヘキサデカン 8.00%
(ポリアクリルアミド/C13−14イソパラフィン/
ラウレス(Laureth)−7−セピック) 2.00%
(フェノキシエタノール/メチルパラベン/エチルパラベン/
プロピルパラベン/
ブチルパラベン−セピック) 0.50%
芳香 0.20%
に融解するまで撹拌する。予備加熱せずにC相を加える。乳化機でホモジナイズ
する。非常にゆっくりと冷却を開始する。70℃で、セピゲルを導入する。60
℃で、乳化機を停止し、真空下に置き、ゆっクりと撹拌しながら冷却し続ける。
約30℃で、E相の構成成分を導入する。
例2:脂性または混合皮膚用の抗てかりクリームゲル製剤
:
(ポリアクリルアミド/C13−14イソパラフィン/
ラウレス7−セピック) 3.50%
(オクチルイソノナノエート−フェニックス(Phoenlx)) 5.00%
(架橋ポリメチルメタクリレート−セピック) 1.00%
水 適量 100%
B 組成物A 4.00%
(フェノキシエタノール/メチルパラベン/
エチルパラベン/プコピルパラベン/
ブチルパラベン−セピック) 0.30%
(イミダソリジニル尿素−セピック) 0.20%
芳香 0.10%
(アクリレートコポリマー−セピック) 1.00%
水 10.00%
次いでゲルを水で増す。次に、組成物Aを加え、次いでB相の他の構成成分を全
調節する。
例3:脂性、挫瘡傾向の皮膚用の洗浄クレンジング製剤製剤
水 適量 100%
(ヒドロキシプロピルメチルセルロース−セピック) 1.00%
ベース・ナクラント(Base Nacrante)[真珠光沢ベース]9578
(硫酸ラウレスナトリウム/コカミドDEA/
ステアリン酸グリコール−セピック) 10.00%
アミノ酸−セピック) [ラクナ(lacuna)]
組成物A 2.00%
(アクリレートコポリマー−セピック) 2.00%
水 10.00%
芳香 0.20%
メチルパラベン/エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン−セピック) 0.20%
トロメタモール 適量 pH7.2方法
:メトロースを約70〜75℃の熱水に分散し放置して冷却する。約30℃
で、真珠光沢ベース、プロテオールオート、次いで組成物Aを撹拌しながら加え
る。次に、10%水に前以て分散したアクリレートコポリマーを加える。次に、
芳香および保存剤を導入する。製剤を所望のpHに中和する。
例4:脂性皮膚用の加湿クリーム製剤 セチルステアリルオクタノエート 8%
組成物A 2〜4%
水 適量 100%
例1の化合物: 0.6%
ムコ多糖 5%
芳香 0.3%
例5:アルコールフリーのひげ剃り後鎮静バルム剤製剤
組成物A 2〜4%
スイートアーモンドオイル 0.5%
水 適量 100%
例1の化合物: 3%
芳香 0.4%
例6:敏感皮膚用のAHA含有クリーム製剤
組成物A 2%
アスパラギン酸カリウムマグネシウム 0.002〜0.5%水 適量 100%
例1の化合物 1.50%
トリエチルアミン 0.9%
芳香 0.4%
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】平成11年6月10日(1999.6.10)
【補正内容】
請求の範囲
1. 有効成分として、少なくとも1つの式(I)の化合物:
またはその論題的に許容される塩、
[式中、Rは、3〜30個の炭素原子を含む、飽和または不飽和、直鎖または分
枝脂肪酸の特徴鎖を示し、R1はアミノ酸の特徴鎖を示し、およびmは1ないし
5である]、並びにラザニア(rathania)、チャ、シナモン、ヤナギ、およびア
メリカマンサクの抽出物から選択されるタンニンに富む植物出発原料由来の少な
くとも1つの抽出物および/または少なくとも1つのチンキの構成成分(II)を
含むことを特徴とする組成物。
2. 請求項1記載の組成物であって、式(I)において、前記R−COフラ
グメントが、7〜22個の炭素原子を含み、特に以下の基の1つを示す組成物:
ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル(カプリロイル)、デカノイル(カ
プロイル)、ウンデシレノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、テトラデカノイ
ル(ミリスチル)、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、オクタデカノイル(ス
テアリル)、エイコサノイル(アラキドイル)、ドコサノイル(ベヘノイル)、
オクタデセノイル(オレイル)、エイコセノイル(ガドロイル)、ドコセノイル
(エルシル)、オクタデカジエノイル(リノレノイル)。
3. 請求項1または2に記載の組成物であって、式(I)において、前記R
−COフラグメント(I)が、7〜12個の炭素原子を含む組成物。
4. 請求項1ないし3の何れか1項記載の組成物であって、式(I)におい
て、R1が、グリシン、アラニン、グルタミン酸またはアスパラギン酸の特徴鎖
を示す組成物。
5. 請求項1ないし4の何れか1項記載の組成物であって、前記タンニンに
富む植物出発原料の抽出物および/またはチンキが、シナモンの抽出物である組
成物。
6. 請求項1ないし5の何れか1項記載の組成物であって、該組成物が唯1
つの式(I)で示される化合物を含む場合、mは1に等しく、該組成物が式(I
)で示される化合物の混合物を含む場合、この混合物におけるN−アシル化アミ
ノ酸の平均縮合度は2未満である組成物。
7. 請求項3記載の組成物であって、15〜60重量%の少なくとも1つの
式(I)で示される化合物、またはその論題的に許容される塩、および0.1%
〜10重量%の、ラザニア、チャ、シナモン、ヤナギ、およびアメリカマンサク
の抽出物から選択されるタンニンに富む植物出発原料の少なくとも1つの抽出物
および/またはチンキの構成成分を含む組成物。
8. 請求項7記載の組成物であって、20〜40重量%の少なくとも1つの
式(I)で示される化合物[式中、R1は水素原子を示し、R−COフラグメン
トはオクタノイル基を示し、mは1に等しい]、および0.50〜5重量%のシ
ナモンの抽出物の構成成分を含む組成物。
9. 請求項1ないし8の何れか1項記載の組成物であって、0.1〜10重
量%のアスパラギン酸カリウムマグネシウムを更に含む組成物。
10. 請求項9記載の組成物であって、4%〜20%のラウロイルグルタミ
ン酸、4%〜20%のラウロイルアスパラギン酸、2%〜8%のラウロイルグリ
シンおよび2%〜8%のラウロイルアラニン、0.5〜5重量%のシナモンの抽
出物の構成成分、並びに0.5%〜5%のアスパラギン酸カリウムマグネシウム
を含む組成物。
11. 請求項1ないし10の何れか1項記載の組成物であって、グルコン酸
亜鉛を更に含むことを特徴とする組成物。
12.請求項1ないし11の何れか1項記載の組成物の美容品における使用。
13. 敏感皮膚の鎮静および/または保護、乾燥皮膚の加湿、および/また
は皮膚の老化の遅延、および/または頭皮の処置のための請求項12記載の使用
。
14. 皮膚および粘膜の消毒のための請求項12記載の使用。
15. 挫瘡傾向の皮膚の処置のための請求項12記載の使用。
16. 請求項1ないし12の何れか1項記載の組成物の、1以上の美容的に
許容される賦形剤中における、1/10倍から1/20,000倍の希釈により
得られる美容製剤。
17. 請求項16記載の製剤であって、粘度が1Pa.s未満のミルクの外
見を有し、乳化剤として脂肪アルコールを基本とした自己乳化可能な組成物を含
む水中油滴型エマルションの形の製剤。
18. 挫瘡傾向の皮膚を処置するための、ローションの形の請求項16記載
の製剤。
19. 発泡製剤または抗フケシャンプーの形の請求項16記載の製剤。
20. 美容製剤であって、有効成分として、0.001〜6重量%の少なく
とも1つの式(I)で示される化合物、および0.00005〜1重量%の、ラ
ザニア、チャ、シナモン、ヤナギ、およびアメリカマンサクの抽出物から選択さ
れるタンニンに富む植物出発原料の抽出物の構成成分(II)を含む美容製剤。
21. 請求項18記載の美容製剤であって、有効成分として、0.5〜2重
量%の式(I)1で示される化合物
CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1
0.05〜0.2重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたはアメリカ
マンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分を含む美容製
剤。
22. 0.025%〜0.2%のグルコン酸亜鉛を更に含む請求項21記載
の美容製剤。
23. 請求項20記載の美容製剤であって、有効成分として、0.001〜
0.005重量%の式(I)1で示される化合物
CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1
0.0001〜0.005重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたは
アメリカマンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分を含
む美容製剤。
24. 0.0001%〜0.0005%のグルコン酸亜鉛を含む請求項23
記載の美容製剤。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A61K 7/15 A61K 7/15
7/48 7/48
9/107 9/107
31/198 31/198
35/78 35/78 C
A61P 17/00 A61P 17/00
17/10 17/10
17/16 17/16
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 有効成分として、少なくとも1つの式(I)の化合物: またはその論題的に許容される塩、 [式中、Rは、3〜30個の炭素原子を含む、飽和または不飽和、直鎖または分 枝脂肪酸の特徴鎖を示し、R1はアミノ酸の特徴鎖を示し、およびmは1ないし 5である]、並びにタンニンに富む植物出発原料由来の少なくとも1つの抽出物 および/または少なくとも1つのチンキの構成成分(II)を含むことを特徴とす る組成物。 2. 請求項1記載の組成物であって、式(I)において、前記R−COフラ グメントが、7〜22個の炭素原子を含み、特に以下の基の1つを示す組成物ヘ キサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル(カプリロイル)、デカノイル(カプ ロイル)、ウンデシレノイル、ドデカノイル(ラウロイル)、テトラデカノイル (ミリスチル)、ヘキサデカノイル(パルミトイル)、オクタデカノイル(ステ アリル)、エイコサノイル(アラキドイル)、ドコサノイル(ベヘノイル)、オ クタデセノイル(オレイル)、エイコセノイル(ガドロイル)、ドコセノイル( エルシル)、オクタデカジエノイル(リノレノイル)。 3. 請求項1または2に記載の組成物であって、式(I)において、前記R −COフラグメント(I)が、7〜12個の炭素原子を含む組成物。 4. 請求項1ないし3の何れか1項記載の組成物であって、式(I)におい て、R1が、グリシン、アラニン、グルタミン酸またはアスパラギン酸の特徴鎖 を示す組成物。 5. 請求項1ないし4の何れか1項記載の組成物であって、前記タンニンに 富む植物出発原料の抽出物および/またはチンキが、ラザニア(rathania)、チ ャ、シナモン、ヤナギおよびアメリカマンサクの抽出物から選択される組成物。 6. 請求項1ないし5の何れが1項記載の組成物であって、前記タンニンに 富む植物出発原料の抽出物および/またはチンキが、シナモンの抽出物である組 成物。 7. 請求項1ないし6の何れか1項記載の組成物であって、該組成物が唯1 つの式(I)で示される化合物を含む場合、mは1に等しく、該組成物が式(I )で示される化合物の混合物を含む場合、この混合物におけるN−アシル化アミ ノ酸の平均縮合度は2未満である組成物。 8. 請求項3記載の組成物であって、15〜60重量%の少なくとも1つの 式(I)で示される化合物、またはその論題的に許容される塩、および0.1% 〜10重量%の、タンニンに富む植物出発原料の少なくとも1つの抽出物および /またはチンキの構成成分を含む組成物。 9. 請求項8記載の組成物であって、20〜40重量%の少なくとも1つの 式(I)で示される化合物[式中、R1は水素原子を示し、R−COフラグメン トはオクタノイル基を示し、mは1に等しい]、および0.50%〜5重量%の シナモンの抽出物の構成成分を含む組成物。 10. 請求項1ないし9の何れか1項記載の組成物であって、0.1〜10 重量%のアスパラギン酸カリウムマグネシウムを更に含む組成物。 11. 請求項10記載の組成物であって、4%〜20%のラウロイルグルタ ミン酸、4%〜20%のラウロイルアスパラギン酸、2%〜8%のラウロイルグ リシンおよび2%〜8%のラウロイルアラニン、0.5〜5重量%のシナモンの 抽出物の構成成分、並びに0.5%〜5%のアスパラギン酸カリウムマグネシウ ムを含む組成物。 12. 請求項1ないし11の何れか1項記載の組成物であって、グルコン酸 亜鉛を更に含むことを特徴とする組成物。 13.請求項1ないし12の何れか1項記載の組成物の美容品における使用。 14. 敏感皮膚の鎮静および/または保護、乾燥皮膚の加湿、および/また は皮膚の老化の遅延、および/または頭皮の処置のための請求項13記載の使用 。 15. 皮膚および粘膜の消毒のための請求項13記載の使用。 16. 挫瘡傾向の皮膚の処置のための請求項13記載の使用。 17. 請求項1ないし12の何れか1項記載の組成物の、1以上の美容的に 許容される賦形剤中における、1/10倍から1/20,000倍の希釈により 得られる美容製剤。 18. 請求項17記載の製剤であって、粘度が1Pa.s未満のミルクの外 見を有し、乳化剤として脂肪アルコールを基本とした自己乳化可能な組成物を含 む水中油滴型エマルションの形の製剤。 19. 挫瘡傾向の皮膚を処置するための、ローションの形の請求項17記載 の製剤。 20. 発泡製剤または抗フケシャンプーの形の請求項17記載の製剤。 21. 美容製剤であって、有効成分として、0.001〜6重量%の少なく とも1つの式(I)で示される化合物、および0.00005〜1重量%の、タ ンニンに富む植物出発原料の抽出物の構成成分(II)を含む美容製剤。 22. 請求項19記載の美容製剤であって、有効成分として、0.5〜2重 量%の式(I)1で示される化合物 CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1 0.05〜0.2重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたはアメリカ マンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分を含む美容製 剤。 23. 0.025%〜0.2%のグルコン酸亜鉛を更に含む請求項22記裁 の美容製剤。 24. 請求項21記載の美容製剤であって、有効成分として、0.001〜 0.005重量%の式(I)1で示される化合物 CH3−(CH2)6−CO−NH−CH2−COOH (I)1 0.0001〜0.005重量%の、シナモン、ラザニア、チャ、ヤナギまたは アメリカマンサクの抽出物から選択される植物出発原料の抽出物の構成成分を含 む美容製剤。 25. 0.0001%〜0.0005%のグルコン酸亜鉛を含む請求項24 記載の美容製剤。
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