JP3635317B2 - 有機材料の安定剤としての2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー - Google Patents
有機材料の安定剤としての2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP3635317B2 JP3635317B2 JP33898096A JP33898096A JP3635317B2 JP 3635317 B2 JP3635317 B2 JP 3635317B2 JP 33898096 A JP33898096 A JP 33898096A JP 33898096 A JP33898096 A JP 33898096A JP 3635317 B2 JP3635317 B2 JP 3635317B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims abstract description 19
- -1 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl groups Chemical group 0.000 title claims description 157
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 186
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 234
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 155
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 102
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 7
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical group CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003031 C5-C7 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical group CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 abstract description 4
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 3
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 75
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 37
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 34
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 33
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 33
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 25
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 23
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 20
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 11
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 4
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis[(2-methylphenyl)amino]ethane Natural products CC1=CC=CC=C1NCCNC1=CC=CC=C1C ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCJDCGANFAKTKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC(C)=N1 UCJDCGANFAKTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical class CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-fluoro-5-methyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(F)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYEGEBFMRXYNNI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)tetradecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KYEGEBFMRXYNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)N2CN(CN(C2)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-diphenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C)CNC1=CC=CC=C1 BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylheptan-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)CC(CC)NC1=CC=C(NC(CC)CC(C)CC)C=C1 JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTGHASZJUAUCP-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(octan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCCCCC)C=C1 APTGHASZJUAUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 10-(2,2-diphenylhydrazinyl)-10-oxodecanoic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(NC(CCCCCCCCC(=O)O)=O)C1=CC=CC=C1 WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 19-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2)=C1 OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKOXWQTFHLSAE-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(2,6-dioctyl-3-sulfanyl-2h-1,3,5-triazin-4-yl)amino]phenol Chemical compound SN1C(CCCCCCCC)N=C(CCCCCCCC)N=C1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WNKOXWQTFHLSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]methyl]phenol Chemical compound CC=1C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(C)C=1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZCYYOJCXNTLW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[6-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyanilino)-2-octyl-1-sulfanyl-2h-1,3,5-triazin-4-yl]amino]phenol Chemical compound N1=C(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N(S)C(CCCCCCCC)N=C1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KEZCYYOJCXNTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNIGKQNZMYYJI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[6-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-2-octyl-1-sulfanyl-2h-1,3,5-triazin-4-yl]oxy]phenol Chemical compound N1=C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N(S)C(CCCCCCCC)N=C1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 QKNIGKQNZMYYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLDBDSVYNNHGG-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C(O)=O)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O KDLDBDSVYNNHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-tridecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARDNKCBWBOEBW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C(=CC=CC=2)O)=N1 VARDNKCBWBOEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOODJAWWFUZLD-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=NC(Cl)=NC(N(CCO)CCO)=N1 CCOODJAWWFUZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZKBSXREAQDTO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)ethanamine Chemical compound COCCNCCOC IBZKBSXREAQDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMNKLZZCQGIIOV-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n'-bis(2-hydroxybenzoyl)ethanedihydrazide Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(=O)N(C(=O)C(=O)NN)NC(=O)C1=CC=CC=C1O ZMNKLZZCQGIIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVISQEKWYPFFLK-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n-tetrabutyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=NC(Cl)=NC(N(CCCC)CCCC)=N1 VVISQEKWYPFFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YULZYCFPHFYDNP-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-dibutyl-6-chloro-2-n,4-n-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YULZYCFPHFYDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZCVUJQEMUDML-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-dodecylsulfanylbutyl)-5-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC(C)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C NAZCVUJQEMUDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGXGWRYMSRRFMQ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1-sulfanylhexadecan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CS)(CCCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C UGXGWRYMSRRFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)CCCC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1,4-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC(C)(C)CSC2=C1 RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)phenol Chemical compound CCCCNC1=CC=C(O)C=C1 VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-di(pentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)CCC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C(C)CCC)C=2)C(C)CCC)=C1C(C)CCC QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1h-triazin-6-yl]oxy]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(ON2N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N2)=C1 IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQNWBDBDUWBMT-UHFFFAOYSA-N 4-[[bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]amino]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BOQNWBDBDUWBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-ene Chemical compound C[C](C)CC=C LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVFJXOOJGPAOGF-UHFFFAOYSA-N 4-n-butan-2-yl-1-n,4-n-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)N(C)C1=CC=C(NC)C=C1 HVFJXOOJGPAOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMBRHCVQODXRRS-UHFFFAOYSA-N 4-n-butan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(N)C=C1 CMBRHCVQODXRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 4-n-octan-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCLFVYOHVPLLCX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetrakis(2-methoxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCN(CCOC)C1=NC(Cl)=NC(N(CCOC)CCOC)=N1 LCLFVYOHVPLLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(S)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-undecyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCCCCCCCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*C1CC(C)(C)N(*)C(C)(C)C1 Chemical compound C*C1CC(C)(C)N(*)C(C)(C)C1 0.000 description 1
- IRLIWDLVLSTNSI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1.C1(CCCCC1)NC1=CC=C(C=C1)NC1CCCCC1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1.C1(CCCCC1)NC1=CC=C(C=C1)NC1CCCCC1 IRLIWDLVLSTNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMVJNLAUBFUCW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=C(C(C)(C)OP(O)=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(C(C)(C)OP(O)=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 ITMVJNLAUBFUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHUVDDUGJCLQOE-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C(CC1=C(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1C(C)(C)C)CC(CCC(C)(C)C)C(C)(C)C)CCC(C)(C)C.OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C(CC1=C(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1C(C)(C)C)CC(CCC(C)(C)C)C(C)(C)C)CCC(C)(C)C.OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C PHUVDDUGJCLQOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUOGTJMAXXJKKM-UHFFFAOYSA-M [Ca+].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 Chemical compound [Ca+].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JUOGTJMAXXJKKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N [Sb].OC1=CC=CC=C1O Chemical compound [Sb].OC1=CC=CC=C1O YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical class OP(=O)(O)C(O)C1=CC=CC=C1 YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000316 alkaline earth metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M behenate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116224 behenate Drugs 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L benzyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZRMYAIVHSRUQY-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) methyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C VZRMYAIVHSRUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXMSAXBKVILLN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraphenylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)CC=CCN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XRXMSAXBKVILLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tetradecyl)hydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCC DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAVBPLYIBMOJIH-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylpentyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCC(C)C)C1=CC=CC=C1 SAVBPLYIBMOJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=[N+]([O-])CC1=CC=CC=C1 UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFYOTUTUOQYLA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4,6-dichloro-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(Cl)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GFFYOTUTUOQYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRENRFDRXNVMKN-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-phenylaniline Chemical group C=1C=CC=CC=1N(CCCC)C1=CC=CC=C1 SRENRFDRXNVMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSAXOJJXBSPPQ-UHFFFAOYSA-N n-decylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCNO QOSAXOJJXBSPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCC LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanimine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])=CC GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCCC DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCC FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCCC HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical group C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N n-octyloctan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCC QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYLGUNUDTDWXQE-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-prop-2-enylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC=C)C1=CC=CC=C1 NYLGUNUDTDWXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N n-tetradecyltetradecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCC SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLVKLHBQRNOOOJ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S)CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 SLVKLHBQRNOOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を含有する特定の単一のブロックオリゴマー、有機材料特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および抗酸化剤としてのそれらの使用、およびそれらにより安定化された有機材料に関する。
さらに本発明は少なくとも3種の異なるブロックオリゴマーを含有する狭い分子量分布を有する混合物、およびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの誘導体による合成ポリマーの安定化は、例えば米国特許発明明細書第4086204号、同第4331586号、同第4335242号、同第4234707号、ヨーロッパ特許庁公開公報第357223号および同第377324号において記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)が1である2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を含有するブロックコポリマーを提供する。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は特に多分散性、つまり重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)が1である次式(I)で表される化合物に関する。
【化23】
[式中、nは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14もしくは15を表し、
基R1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルキル基、−CH2 CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基もしくは1,4−ピペラジンジイル、−O−もしくは>N−X1 (式中、X1 は炭素原子数1ないし12のアシル基もしくは(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のR4 の定義の内の1つの定義を有する。)により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、
またはR2 は次式(a)、(b)もしくは(c)の内の1つの基を表し、
【化24】
(式中、mは2もしくは3を表し、
X2 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;および
基X3 は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。);
基Aは互いに独立して−OR3 、−N(R4 )(R5 )もしくは次式(II)
【化25】
で表される基を表し、
R3 、R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基もしくは2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III)
【化26】
(式中、Yは−O−、−CH2 −、−CH2 CH2 −もしくは>N−CH3 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、
または−N(R4 )(R5 )はさらに式(III)の基を表し、
Xは−O−もしくは>N−R6 を表し、
R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式(IV)
【化27】
で表される基または2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、
RはR6 について与えられた定義の内の1つを表し、および
基Bは互いに独立してAについて与えられた定義の内の1つを表し、
但し、式(I)の個々の反復単位中の各基B、R、R1 およびR2 は同一もしくは異なる意味を有する。]
【0005】
式(I)の反復単位中、基Rおよび次式
【化28】
で表される基はランダム分散もしくはブロック分散され得る。
【0006】
18個までの炭素原子を含有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。
【0007】
炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルキル基および−OHで置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−ヒドロキシエチル基である。
【0008】
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基である。
【0009】
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエチル、3−ジメチルアミノプロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
【0010】
式(III)の基は好ましくは次式
【化29】
で表される。
【0011】
式(III)の基で置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の好ましい具体例は、次式
【化30】
で表される基である。次式
【化31】
で表される基が特に好ましい。
【0012】
8個までの炭素原子を含有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基もしくはオクトキシ基である。
【0013】
未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。好ましくは未置換もしくは置換されたシクロヘキシル基である。
【0014】
18個までの炭素原子を含有するアルケニル基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ウンデシル基およびオクタデシル基である。1位の炭素原子が飽和されたアルケニル基が好ましく、特にアリル基が好ましい。
炭素原子数3ないし8のアルキニル基の例は2−ブチニル基である。
【0015】
1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、次第三ブチルフェニル基、3,5−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基である。
【0016】
未置換もしくはフェニル基上において1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三−ブチルベンジル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
【0017】
12個までの炭素原子を含有する脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族アシル基の例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。
【0018】
(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基の例はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル基、オクトキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオキシカルボニル基である。
【0019】
12個までの炭素原子を含有するアルキレン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基である。R2 は例えば炭素原子数2ないし8のアルキレン基もしくは炭素原子数4ないし8のアルキレン基、特に炭素原子数2ないし6のアルキレン基、好ましくはヘキサメチレン基である。
【0020】
炭素原子数4ないし12のシクロアルキレン基の例は3−ヘキセニレン基である。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基の例はシクロヘキシレン基である。
1,4−ピペラジンジイル基により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は次式
【化32】
で表されるものである。
【0021】
−O−、例えば1、2もしくは3個の−O−により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、4−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジイル基、3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル基および4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジイル基である。
【0022】
>N−X1 により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、−CH2 CH2 CH2 −N(X1 )−CH2 CH2 −N(X1 )−CH2 CH2 CH2 −、特に−CH2 CH2 CH2 −N(CH3 )−CH2 CH2 −N(CH3 )−CH2 CH2 CH2 −である。
【0023】
炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)の例は、シクロヘキシレンジメチレン基である。
炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。
フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基の例は、フェニレンジメチレン基である。
Rは好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは式(IV)の基、特に式(IV)の基を表す。
【0024】
基R1 は好ましくは互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基である。水素原子およびメチル基が特に好ましい。
基Bは好ましくはN−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ基、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、1,1,3,3−テトラメチルブチルアミノ基もしくは4−モルホリニル基である。
変数nは好ましくは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12もしくは13、例えば3、4、5、6、7、8、9、10、11、並びに3、4、5、6、7、8もしくは9、特に3、5もしくは7である。
【0025】
「多分散性」とは、重合性化合物の分子量分布を意味している。本明細書中において、多分散性とは重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)を表す。重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比(Mw/Mn)の値が1であることは、化合物が単分散性であることを表し、そして1つの分子量のみを有しかつ分子量分布を有しないことを表している。
【0026】
本発明の好ましい態様は、式中、nは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12もしくは13を表し、
基R1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、−CH2 CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基もしくはフェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表し、
R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基、式(IV)で表される基もしくは2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)の基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)の基を表す式(I)の化合物である。
【0027】
好ましい式(I)の化合物は、式中、R2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジシクロヘキシレン基もしくはフェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表し、
R3 、R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル基もしくは2もしくは3位において−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)の基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表し、
もしくは−N(R4 )(R5 )はさらに式(III)の基を表し、および
R6 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル基、式(IV)で表される基もしくは2もしくは3位において−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)の基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す。
【0028】
特に好ましい式(I)の化合物は、式中、R2 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 R3 、R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換もしくはメチル基により置換されたシクロヘキシル基;炭素原子数3ないし8のアルケニル基、未置換もしくはメチル基により置換されたフェニル基;ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基もしくは2もしくは3位において−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは4−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表し;もしくは−N(R4 )(R5 )はさらに4−モルホリニル基を表し、および
R6 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換もしくはメチル基により置換されたシクロヘキシル基;ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(IV)で表される基もしくは2もしくは3位において−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは4−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す。
【0029】
特に興味のある式(I)の化合物は、式中、nは3、5もしくは7を表し、
基R1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
基Aは互いに独立して−N(R4 )(R5 )もしくは式(II)の基を表し、
R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表し、もしくは−N(R4 )(R5 )はさらに4−モルホリニル基を表し、
Xは>NR6 を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
基Bは互いに独立してAについて与えられた定義の内の1つを表す。
【0030】
他の特に興味のある式(I)の化合物は次式(X)
【化33】
(式中、n、A、B、R、R1 およびR2 は請求項1において定義された意味を表し、およびB* はBについての定義の内の1つを表し、但し、(1)B* はBとは異なり、また(2)各基B、R、R1 およびR2 は式中の個々の反復単位について同一の意味を有する。)で表される化合物である。
【0031】
好ましい式(X)の化合物は、式中、nは3、5もしくは7を表し、
基R1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
AおよびB* は同一であって、−N(R4 )(R5 )を表し、
R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表し、もしくは−N(R4 )(R5 )はさらに4−モルホリニル基を表し、
Bは式(II)(式中、R1 は上記で定義された意味を表す。)の基を表し、
Xは>NR6 を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)(式中、R1 は上記で定義された意味を表す。)の基を表し、
但し、式の個々の反復単位中の各基B、R、R1 およびR2 は同一の意味を有する。
【0032】
本発明の他の態様は、変数nのみが変化する、少なくとも3種の異なる式(I)の化合物、好ましくは式(X)の化合物を含有する混合物であって、前記混合物は多分散性(Mw/Mn)が1.1ないし1.7、例えば1.1ないし1.65、1.1ないし1.6、1.1ないし1.55、1.1ないし1.5、好ましくは1.1ないし1.45もしくは1.1ないし1.40、特に1.1ないし1.35であるところの混合物である。
【0033】
他の多分散性(Mw/Mn)の例は、1.15ないし1.7、例えば1.15ないし1.65、1.15ないし1.6、1.15ないし1.55、1.15ないし1.5、好ましくは1.15ないし1.45もしくは1.15ないし1.40、特に1.15ないし1.35である。
【0034】
好ましい混合物は、以下の化合物を含有している。
a)次式(Ia)の化合物
【化34】
b)次式(Ib)の化合物、および
【化35】
c)次式(Ic)の化合物
【化36】
〔上記式中、A、B、R、R1 およびR2 は式(Ia)、(Ib)および(Ic)において同一でありまた上記で定義された意味を表し、かつ式(Ia)の化合物と(Ib)の化合物と(Ic)の化合物との比率は、2:1.5:1ないし2:0.5:0.05、特に2:1:0.5ないし2:0.5:0.08もしくは2:0.75:0.3ないし2:0.5:0.08である。〕
【0035】
式(Ia)の化合物は好ましくは次式(Xa)
【化37】
で表される。
式(Ib)の化合物は好ましくは次式(Xb)
【化38】
で表される。
および式(Ic)の化合物は好ましくは次式(Xc)
【化39】
で表される。
【0036】
前記の混合物はさらに以下に示す式(Id)の化合物、例えば式(Xd)の化合物を含有するか、
【化40】
および/もしくは次式(Ie)
【化41】
で表される化合物を含有し得る。
【0037】
これらの化合物は、米国特許発明明細書代4108829号、および同第4442250号に開示されており、混合物中に全混合物の重量に対して30%ないし0.5%、好ましくは20%ないし0.5%もしくは8%ないし0.5%存在している。
上記の式(I)の化合物の好ましい態様はまたそれらの混合物に対応する。
【0038】
特に好ましい混合物は式(Ia)の化合物、式(Ib)の化合物および式(Ic)の化合物〔式中、基R1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
AおよびBは同一もしくは異なり、−N(R4 )(R5 )もしくは式(II)の基(式中、R1 は上記の意味を表す。)を表し、
R4 およびR5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表すかもしくは−N(R4 )(R5 )はさらに4−モルホリニル基を表し、
Xは>NR6 を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)の基(式中、R1 は上記の意味を表す。)を表す。〕を含有する混合物である。
【0039】
他の特に好ましい態様は、異なる3種の式(I)の化合物が、式(Xa)の化合物、(Xb)の化合物および(Xc)の化合物[式中、基R1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
AおよびB* は同一もしくは異なり、−N(R4 )(R5 )もしくは式(II)の基を表し、
R4 およびR5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表すかもしくは−N(R4 )(R5 )はさらに4−モルホリニル基を表し、
Bは式(II)(式中、R1 は前記の定義を表す。)の基を表し、
Xは>NR6 を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)の基(式中、R1 は前記の意味を表す。)を表し、但し、基B、R、R1 およびR2 は式の個々の反復単位において同一の意味を表す。]に相当する混合物である。
【0040】
AおよびB* は同一もしくは異なり、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2 基もしくは次式
【化42】
で表される。
AおよびB* は特に同一でありそして−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2 である。
【0041】
本発明の他の態様は、前記の多分散性を有し、また少なくとも3種の異なる式(I)の化合物を含有する混合物の製造方法であって、該方法は1)次式(A)
【化43】
で表される化合物を、次式(B)
【化44】
で表される化合物と化学量論比で反応させて次式(C)
【化45】
で表される化合物を得ること、
2)式(C)の化合物を式(B)の化合物と、1:2ないし1:3、好ましくは1:2ないし1:2.5、特に1:2の比で反応させて、次式(D)
【化46】
(式中、nは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14もしくは15または3、4、5、6、7、8、9、10、11、12もしくは13、好ましくは3、4、5、6、7、8、9、10もしくは11、さらに好ましくは3、4、5、6、7、8もしくは9、特に3、5および7を表す。)で表される少なくとも3種の異なる化合物の混合物を得ること、
3)2)で得られた混合物を次式(E)
【化47】
で表される化合物と、化学量論比で反応させて混合物を得ることよりなり、反応1)ないし3)は無機塩基の存在下有機溶媒中において行われる。
【0042】
特に好ましい本発明の他の態様は、前記の多分散性を有し、また少なくとも3種の異なる式(X)の化合物を含有する混合物の製造方法であって、該方法は1)ないし3)の反応よりなり、但し次式(E* )
【化48】
で表される化合物が式(E)の化合物に代わって使用されることよりなる。
【0043】
適した有機溶媒の例は、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソベンゼン、ジイソプロピルベンゼンおよび特に水溶性有機ケトン、例えばメチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンである。キシレンが好ましい。
【0044】
無機塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである水酸化ナトリウムが好ましい。
【0045】
反応1)は例えば40℃ないし70℃、好ましくは50℃ないし60℃の温度で行われる。
反応2)は例えば110℃ないし180℃、好ましくは140℃ないし160℃の温度で行われる。
反応3)は例えば110℃ないし180℃、好ましくは140℃ないし160℃の温度で行われる。
【0046】
可能な副生成物は上記の式(Id)および(Ie)の化合物である。
式(A)の化合物は、例えば塩化シアヌルと化合物B−Hを分子量論的比率で無機塩基の存在する有機溶媒中で反応させることにより製造され得る。
【0047】
さらに、式(E)もしくは(E* )の化合物は、例えば塩化シアヌルと化合物A−HおよびB−HもしくはB* −Hを分子量論的比率で無機塩基の存在する有機溶媒中で反応させることにより製造され得る。
式(A)および(E)もしくは(E* )の化合物を製造するために、上記の反応1)ないし3)に記載したのと同一の溶媒および同一の無機塩基を使用することが好ましい。
【0048】
上記の方法で使用される出発材料は知られている。それらを商業的に入手できない場合は、それらは知られている方法と同様にして製造される。例えば、いくつかの式(B)の出発材料は国際公開パンフレット第95/21157号、米国特許発明明細書第4316837号および同第4743688号に記載されている。
【0049】
本発明の態様の1つはまた、上記の方法により得られる混合物である。
【0050】
式(D)の中間体は新規でありまた本発明の他の態様でもある。さらに、本発明は変数nのみが変化する、少なくとも3種の異なる式(D)の化合物を含有する混合物であって、前記混合物は多分散性(Mw/Mn)が1.1ないし1.7であるところの混合物に関する。
【0051】
上記の式(I)の化合物のために記載された変数nおよび基R、R1 、R2 およびBの好ましい態様はまた、式(D)の中間体にも対応する。
【0052】
多分散性Mw/Mnが1である式(I)もしくは(D)の化合物は、前記化合物を少しずつ集めることにより製造される。いくつかの好ましい例を以下に示す。
【0053】
I)式(I)の化合物〔式中、Rは式(IV)の基を表し、およびnは3を表す。〕は、式(E)の化合物と大過剰の式(B)の化合物とを反応させてスキームI−1の式(F)の化合物を得ることにより製造される。式(E)の化合物と式(B)の化合物のモル比は例えば1:4である。
【化49】
続いて、式(F)の化合物と式(C)の化合物とを化学量論的比で反応させてスキームI−2に示される所望の化合物を得た。
【化50】
【0054】
II)式(I)の化合物〔式中、Rは式(IV)の基を表し、およびnは4を表す。〕は、式(F)の化合物と式(A)の化合物とを反応させてスキームII−1の式(G)の化合物を得ることにより製造される。
【化51】
その後、式(G)の化合物と大過剰の式(B)の化合物とを反応させてスキームII−2に示される式(H)の化合物を得た。式(G)の化合物と式(B)の化合物のモル比は例えば1:4である。
【化52】
続いて、式(H)の化合物と式(A)の化合物とを化学量論的比で反応させてスキームII−3に示される所望の化合物を得た。
【化53】
【0055】
III)式(I)の化合物〔式中、Rは式(IV)の基を表し、およびnは5を表す。〕は、式(H)の化合物と式(C)の化合物とを化学量論的量で反応させて式(L)の化合物を得ることにより製造される。
【化54】
【0056】
反応I)ないしIII)の反応は、例えば有機溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン中で、無機塩基例えば水酸化ナトリウムの存在下110℃ないし180℃、好ましくは140℃ないし160℃の温度において行われる。
【0057】
式(I)の化合物が式(X)の化合物に相当する場合、相当する式(Xa)の化合物、(Xb)の化合物および(Xc)の化合物は、式(E* )の化合物を式(E)の化合物の代わりに使用することで上記のスキームと同様にして製造され得る。
【0058】
式(D)(式中、nは例えば3を表し、また1の多分散性(Mw/Mn)を有する。)の中間体は、例えば、式(C)の化合物を式(B)の化合物と1:10ないし1:50、好ましくは1:20ないし1:40、特に1:20ないし1:35の比で反応させることにより製造され得る。反応は例えば有機溶媒もしくはニート中無機塩基の存在下で行われる。溶媒および/もしくは過剰の式(B)の反応物は、適当な条件で蒸留除去され得る。有機溶媒の例はトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼンおよびジイソプロピルベンゼンである。キシレンが好ましい。無機塩基の例は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである。水酸化ナトリウムが好ましい。反応は例えば110℃ないし180℃、好ましくは140℃ないし160℃において行われる。
【0059】
狭い分子量分布を有する式(I)の化合物並びに記載された混合物は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光、熱および酸化に対する耐性を改良するのに非常に効果的である。特に、低い顔料の相互作用並びに良好な色彩がポリプロピレン、特にポリプロピレン繊維について観察された。
【0060】
安定化され得る有機材料の例は以下のようなものである:
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0061】
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる:
a)(通常、高圧かつ高められた温度においての)ラジカル重合
b)1個または1個より多くの通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、1個または1個より多い配位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することができる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態にあるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化珪素上に固定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合において使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用することができ、前記金属は周期表のIa、IIa および/またはIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により修飾され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と称されるものである。
【0062】
2. 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0063】
3.モノオレフィンおよびジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;ならびに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリアルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0064】
4. それらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0065】
5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0066】
6.スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0067】
7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【0068】
8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0069】
9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【0070】
10.上記9に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0071】
11.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
【0072】
12.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0073】
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0074】
14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【0075】
15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【0076】
16. ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポリアミド4/6およびポリアミド12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0077】
17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【0078】
18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカーボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0079】
19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【0080】
20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【0081】
21.一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0082】
22.乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【0083】
23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0084】
24.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0085】
25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0086】
26.脂肪族、環状脂肪族、複素環状もしくは芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物であって、それらは慣用の硬化剤例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を使用するかもしくは使用しないで架橋される。
【0087】
27.天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【0088】
28.前述のポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABSもしくはPBT/PET/PC。
【0089】
29.純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【0090】
30.天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0091】
従って、本発明はまた光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも1種の式(I)の化合物、好ましくは式(X)の化合物よりなる組成物であって、但し、組成物中に存在する式(I)の化合物全体は、1ないし1.7、例えば1ないし1.65、1ないし1.6、1ないし1.55、1ないし1.5、1ないし1.45、1ないし1.4もしくは1ないし1.35の多分散性(Mw/Mn)を有する組成物に関する。
【0092】
本発明はさらに光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも1種の式(I)の化合物、好ましくは式(X)の化合物よりなる組成物、並びに変数nのみが変化する、少なくとも3種の異なる式(I)の化合物、好ましくは式(X)の化合物を含有する混合物に関し、前記混合物は多分散性(Mw/Mn)が1.1ないし1.7もしくは1.1ないし1.5であり、但し、組成物中に存在する式(I)の化合物全体は、1.1ないし1.7もしくは1.1ないし1.5の多分散性(Mw/Mn)を有する。
【0093】
有機材料は好ましくは合成ポリマー、より好ましくは前記した群から選択されたものである。ポリオレフィンが好ましくまたポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。
【0094】
本発明の他の態様は光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料を安定化するための方法であって、前記有機材料中に1の多分散性(Mw/Mn)を有する少なくとも1種の式(I)の化合物、好ましくは式(X)の化合物を混和することよりなり、但し、組成物中に存在する式(I)の化合物全体は、1ないし1.7、好ましくは1ないし1.5もしくは1ないし1.4、特に1ないし1.35の多分散性(Mw/Mn)を有する方法である。
【0095】
式(I)の化合物もしくはそれらの混合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在にも依り、種々の割合において使用できる。
【0096】
一般に、例えば安定化される有機材料の重量に関して、0.01ないし5重量%、好ましくは0.05ないし1%の式(I)の化合物もしくはそれらの混合物を使用するのが適当である。
一般には、式(I)の化合物は前記材料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材料に添加できる。
さらにそれらは純粋な形態またはワックス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中に混和できる。
【0097】
式(I)の化合物もしくはそれらの混合物はさまざまな方法によって、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたはマスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入でき;そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの形態で使用できる。
【0098】
式(I)の化合物もしくはそれらの混合物で安定化された材料は、例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング等の製造について使用できる。
【0099】
所望により、合成ポリマー用の他の慣用の添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)の化合物もしくはそれらの混合物を含有する有機材料に加えることができる。
【0100】
前記の慣用の添加剤の例は以下に示すものである。
【0101】
1.抗酸化剤
1.1 アルキル化モノフェノール、例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
側鎖が線状もしくは枝分かれしたノニルフェノール、例えば
2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデシ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノールおよびそれらの混合物。
【0102】
1.2.アルキルチオメチルフェノール、例えば
2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エチルフェノールおよび2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0103】
1.3 ヒドロキノンとアルキル化ハイドロキノン、例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
【0104】
1.4 トコフェノール、例えば
α−トコフェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノール、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である(ビタミンE)。
【0105】
1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−ジスルフィド。
【0106】
1.6 アルキリデンビスフェノール、例えば
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、および1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0107】
1.7. O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば
3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィドおよびイソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【0108】
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、およびビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0109】
1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼンおよび2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0110】
1.10.トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0111】
1.11. べンジルホスホネート、例えば
ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネートおよび3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0112】
1.12. アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、
カルバミン酸N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエステル。
【0113】
1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0114】
1.14. β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0115】
1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0116】
1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0117】
1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0118】
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0119】
1.19アミン系抗酸化剤
例えば、N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ジ[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、N−アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンおよび2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0120】
2. 紫外線吸収剤および光安定剤
2.1. 2− ( 2′−ヒドロキシフェニル ) ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物、[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
【0121】
2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0122】
2.3. 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
4−第三ブチルフェニル=サリチレート、
フェニル=サリチレート、
オクチルフェニル=サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0123】
2.4. アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、および
N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0124】
2.5. ニッケル化合物,例えば
2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位子を伴うもの。
【0125】
2.6. 立体障害性アミン、例えば
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)サクシネート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシと4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの混合物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS Reg.No〔136504−96−6〕)、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルサクシニミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルサクシニミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ〔4,5〕デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。
【0126】
2.7. オキサミド、例えば
4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、
2,2′−ジエトキシオキサニリド、
2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2−エトキシ−2′−エトキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物,
o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0127】
2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシ−フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
【0128】
3. 金属不活性化剤,例えば
N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0129】
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリス−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット。
【0130】
5.ヒドロキシルアミン、例えば
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0131】
6.ニトロン、例えば、
N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
【0132】
7.チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネート。
【0133】
8. 過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
【0134】
9. ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【0135】
10. 塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【0136】
11.核剤、例えば
無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩;有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;イオン共重合体(「イオノマー(ionomers)」)のような重合性化合物。
【0137】
12.充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0138】
13.その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤(rheology additives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【0139】
14.ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば
米国特許発明明細書(US−A−)第4325863号、同第4338244号、同第5175312号、同第5216052号、同第5252643号、ドイツ特許出願公開明細書(DE−A−)第4316611号、同第4316622号、同第4316876号、ヨーロッパ特許庁公開公報(EP−A−)第0589839号もしくは同第0591102号に記載されているものまたは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
【0140】
式(I)の化合物はまた安定剤として、特に写真の複写および他の複写技術において当業者に知られている例えば、リサーチディスクロージャー(Reserch Disclosure)1990、31429(頁474ないし頁480)に記載されているほとんど全ての材料の光安定剤としてもまた使用され得る。
【0141】
式(I)の化合物もしくはそれらの混合物の慣用の添加剤に対する重量比は、1:05ないし1:5でよい。
【0142】
式(I)の化合物もしくはそれらの混合物は、顔料を加えたポリオレフィン、特にポリプロピレンに対して特に有用である。
【0143】
有機材料の安定化に関連して式(I)の化合物およびそれらの混合物について与えられた説明および解説は、また式(D)の中間体およびそれらの混合物にも適用される。
【0144】
本発明は以下の実施例によりさらに詳細に説明される。全ての百分率は特に断らない限り重量当りを表す。
【0145】
GPC(ゲル透過クロマトグラフィー)は、分子の大きさの違いにより分子を分離する分析手段として使用され、ポリマーの平均分子量(Mw、Mn)もしくは分子量分布に関する情報を得るために使用される。
【0146】
係る技術はよく知られており、例えば、"Modern Size Excludion Liquid Chromatography" by W.W.Yan et al.,edited by J.Wiley & Sons,N.Y.,USA,1979,p4-8,249-283 および 315-340" に記載されている。
【0147】
分子量分布の幅が狭いことは、多分散性(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1に近付くことに特徴づけられる。
【0148】
以下の実施例に見られるGPC分析は、登録商標Perkin-Elmer RI detector LC30 検出器および登録商標Perkin-Elmer oven LC101 オーブンが取り付けられたGPCクロマトグラフ装置(登録商標Perkin-Elmer LC250)を用いて行われた。
【0149】
全ての分析は、300mm長さ×7.5mm直径の3つのカラムPLGEL3μm Mixed E (Polymers Laboratories Ltd.Shropshire,U.K製) を使用して、45℃において行われた。
【0150】
テトラヒドロフランを溶出剤(流速0.40ml/分)として使用し、そして試料をテトラヒドロフラン(2%)(%w/v)中に溶解させた。
【0151】
以下の実施例の構造式中、n’は分子中に反復単位が存在することを示し、また得られた生成物は均一ではないことを示す。これらの生成物は重量平均分子量Mw/数平均分子量Mnに特徴がある。
【0152】
実施例1、2、5、6および10、特に実施例10に記載された生成物は本発明の好ましい態様に関する。
【0153】
実施例1:次式
【化55】
で表される化合物の製造
水50ml中のN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミン74.3g(0.35モル)の溶液を、0℃においてキシレン500ml中の塩化シアヌル64.5g(0.35モル)の溶液にゆっくりと加えた。添加中および添加後さらに1時間温度を維持し続けた。
室温において2時間放置した後、混合物を0℃まで冷却しそして水50ml中の水酸化ナトリウム14.7g(0.368モル)の水溶液を加えた。0℃において1/2時間および室温においてさらに2時間放置した後に、水溶液を分離しそしてN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン69.2g(0.175モル)を加えた。
該混合物を1時間50℃まで加熱しそして粉砕された炭酸カリウム48.4g(0.35モル)を加えそして4時間60℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を60ないし70℃/10mbarの真空下において濃縮して、キシレン250mlを回収した。
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン138.1g(0.35モル)を加えそして該混合物を2時間150℃まで加熱し、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム14g(0.35モル)を加えた。
該混合物をさらに4時間140℃まで加熱し、残留する反応水を共沸的に取り除きそしてさらに4時間160℃において加熱した。
60℃に冷却した後に、該混合物をキシレン300mlで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール100mlで3回洗浄した。
60℃/10mbarの真空下において濃縮した後に、2−クロロ−4,6−ビス〔N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン78.7g(0.147モル)を加えた。
該混合物を3時間140℃に加熱しそして粉砕された水酸化ナトリウム5.9g(0.147モル)を加え、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り除いた。
該混合物を4時間160℃まで加熱し、そして粉砕された水酸化ナトリウム5.9g(0.147モル)をさらに加え、そして再び2時間160℃に加熱した。
60℃に冷却した後に、該混合物をキシレン300mlで希釈し、ろ過しそして140℃/1mbarの真空下において濃縮した。
乾燥後、融点が166ないし170℃であるソリッドを得た。
Mn(GPCにより測定)=3360g/モル
Mw/Mn=1.18
GPC分析より図1に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0154】
実施例2:次式
【化56】
で表される化合物の製造
蟻酸6.6g(0.143モル)と、パラホルムアルデヒド4.3g(0.143モル)を2%(w/v)水酸化ナトリウム水溶液16ml中に溶解することにより得られる溶液との混合液を、キシレン50ml中の実施例1の化合物11gの溶液にゆっくりと加えそして110℃まで加熱し、加えた水および反応水を同時に共沸的に分離して除いた。
該混合物を70ないし80℃まで冷却し、そして水20ml中の水酸化ナトリウム4gの溶液を30ないし80℃において加えた。
水性層を分離しそして混合物を脱水化し、水を共沸的に分離した。
真空下(140℃/1mbar)において蒸発した後に、融点が184ないし190℃である生成物が得られた。
Mn(GPCにより測定)=3650g/モル
Mw/Mn=1.20
GPC分析より図2に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0155】
実施例3ないし6:
実施例1に記載された操作に従って、同一の反応条件下において適当な助剤を使用して、以下に示される式(I)の化合物を製造した。
【化57】
【表1】
GPC分析より図3ないし図7に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0156】
実施例7:次式で表される化合物の製造
【化58】
a)N,N’−ジブチル−N,N’,N’’’−トリス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N’’−[6−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルアミノ)−ヘキシル]−[1,3,5]−トリアジン−2,4,6−トリアミンの製造
キシレン250ml中の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン53.5g(0.1モル)の溶液を、キシレン250ml中のN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン157.9g(0.4モル)の溶液に還流温度においてゆっくりと加えた。
添加後、水酸化ナトリウム8g(0.2モル)を加えそして混合物を8時間還流加熱した。
混合物をその後ろ過しそして溶液を真空下(140℃/1mbar)において濃縮し、また過剰のN,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンを真空下(190℃/0.2mbar)において取り除いた。
そのように得られたソリッドをキシレン200ml中に溶解し、そして水で4回洗浄しそしてNa2 SO4 上で乾燥させた。
ろ過後キシレン溶液を真空下(140℃/10mbar)において蒸発させて、乾燥した後に、融点が67ないし72℃の生成物を得た。
C53H103 N11についての元素分析:
理論値:C=71.17%;H=11.61%;N=17.22%
実験値:C=70.47%;H=11.49%;N=17.09%
b)N,N’−ビス[4−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−[1,3,5]−トリアジニ−2−イル]−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサジアミンの製造
キシレン200ml中の2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミノ]−[1,3,5]−トリアジン36.03g(0.1モル)の溶液に、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン19.7g(0.05モル)を加えた。
混合物を1時間50℃まで加熱しそして粉砕した炭酸カリウム15.2g(0.11モル)を加え、そして4時間60℃に加熱した。
混合物を冷却し、ろ過しそして水50mlで2回洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下(100℃/10mbar)において蒸発させた。
乾燥後、融点が100ないし103℃のソリッドを得た。
有機塩素の分析:
理論値:6.80%
実験値:6.78%
c)上記式の化合物の製造
キシレン200ml中のa)で製造された化合物35.7g(0.04モル)およびb)で製造された化合物20.8g(0.02モル)の溶液を3時間還流加熱した。
混合物を粉砕された水酸化ナトリウム3.2g(0.08モル)に加えそして反応水を共沸的に取り除きながら加熱した。
混合物を閉じた容器中で190℃まで14時間の間加熱し、冷却しそしてろ過した。
有機溶液を水(50ml)で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下(140℃/1mbar)において蒸発させた。
乾燥後、融点が150ないし155℃の生成物を得た。
C162 H306 N36についての元素分析:
理論値:C=70.54%;H=11.18%;N=18.28%
実験値:C=70.34%;H=11.10%;N=18.06%
【0157】
実施例8:次式で表される化合物の製造
【化59】
a)次式
【化60】
で表される化合物の製造
キシレン100ml中の、実施例7のa)に記載されたようにして製造された化合物20g(0.022モル)および2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン8.1g(0.022モル)の溶液を1時間40℃で加熱した。
粉砕された炭酸カリウム3.1g(0.022モル)を加えそして混合物を2時間60℃まで加熱し、1時間80℃まで加熱しその後室温まで冷却した。
N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン34.7g(0.088モル)および粉砕された水酸化ナトリウム0.88g(0.022モル)を加えた。
混合物を15時間還流加熱し、反応水を共沸的に取り除いた。
冷却後、混合物をろ過しそして有機溶液をエチレングリコール(50ml)で3回および水(50ml)で3回洗浄した。
有機溶液をその後硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下(140℃/0.1mbar)において蒸発させた。
融点が110ないし115℃のソリッド生成物を得た。
C93H178 N20についての元素分析:
理論値:C=70.85%;H=11.38%;N=17.77%
実験値:C=70.34%;H=11.26%;N=17.52%
b)上記式の化合物の製造
トリメチルベンゼン100ml中の、a)のようにして製造された化合物10g(0.0063モル)および実施例7b)のようにして製造された化合物3.3g(0.00315モル)の溶液を3時間還流加熱しそして粉砕した炭酸カリウム1.75g(0.013モル)を加えた。
反応水を共沸的に除去しながら、混合物を24時間還流加熱した。
混合物を冷却し、ろ過しそして真空下(140℃/0.1mbar)において蒸発させた。融点が176ないし183℃のソリッド生成物を得た。
C242 H456 N54についての元素分析:
理論値:C=70.50%;H=11.15%;N=18.35%
実験値:C=70.46%;H=11.17%;N=18.21%
【0158】
実施例9:次式で表される化合物の製造
【化61】
a)次式
【化62】
で表される化合物の製造
キシレン100ml中の、実施例8のa)のようにして製造された化合物8g(0.005モル)および2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミノ]−[1,3,5]−トリアジン1.83g(0.005モル)の溶液を1時間40℃で加熱した。
粉砕された炭酸カリウム1.4g(0.01モル)を加えた後に、混合物を2時間60℃まで加熱し、そして1時間80℃まで加熱した。
N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン7.9g(0.02モル)および粉砕された水酸化ナトリウム0.4g(0.01モル)を加え、そして反応水を共沸的に取り除きながら、混合物を4時間還流加熱した。
混合物をその後ろ過しそして有機溶液をエチレングリコール(30ml)および水(50ml)で3回洗浄した。
硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてろ過した後に、有機溶液を真空下(140℃/1mbar)において濃縮した。
乾燥後融点が143ないし147℃のソリッド生成物を得た。
C133 H253 N29についての元素分析:
理論値:C=70.73%;H=11.29%;N=17.98%
実験値:C=70.68%;H=11.25%;N=17.88%
b)上記式の化合物の製造
トリメチルベンゼン100ml中の、a)のようにして製造した化合物9.5g(0.0042モル)および実施例7b)のようにして製造された化合物2.2g(0.0021モル)の溶液を1時間還流加熱した。
粉砕した炭酸カリウム1.2g(0.0084モル)を加えそして、反応水を共沸的に除去しながら、混合物を16時間還流加熱した。
その後、さらに10時間180℃まで温度を上げて混合物を50mlに濃縮した。
続いて、混合物を冷却し、水(30ml)で3回洗浄しそして硫酸ナトリウム上で乾燥させた。
ろ過した後に、有機溶液を真空下(140℃/0.1mbar)において濃縮した。
乾燥後、融点が180ないし184℃のソリッド生成物を得た。
C322 H606 N72についての元素分析:
理論値:C=70.49%;H=11.13%;N=18.38%
実験値:C=70.03%;H=11.01%;N=18.21%
【0159】
実施例10:次式で表される化合物の製造
【化63】
水50ml中のN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミン74.3g(0.35モル)の溶液を0℃においてキシレン500ml中の塩化シアヌル64.5g(0.35モル)の溶液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さらに1時間温度を維持し続けた。
室温において2時間後、混合物を0℃まで冷却しそして水50ml中の水酸化ナトリウム14.7g(0.368モル)の水溶液を加えた。0℃において1/2時間および室温においてさらに2時間後に、水溶液を分離しそしてN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン69.2g(0.175モル)を加えた。
該混合物を1時間50℃まで加熱してそして粉砕された炭酸カリウム48.4g(0.35モル)を加えそして4時間60℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を真空下(60ないし70℃/10mbar)において濃縮して、キシレン250mlを回収した。
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン138.1g(0.35モル)を加えそして該混合物を2時間150℃まで加熱して、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム14g(0.35モル)を加えた。
残留する反応水を共沸的に取り除きながら、該混合物をさらに4時間140℃まで加熱し、そしてさらに4時間160℃において加熱した。
60℃に冷却した後に、該混合物をキシレン300mlで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール100mlで3回洗浄した。
60℃/10mbarの真空下において濃縮した後に、2−クロロ−4,6−ビス−(ジブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン54.4g(0.147モル)を加えた。
該混合物を3時間140℃に加熱しそして粉砕された水酸化ナトリウム20.3g(0.147モル)を加えた。その間、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り除いた。
該混合物を4時間160℃まで加熱し、他の粉砕された炭酸カリウム20.3g(0.147モル)中に加え、そして再び2時間160℃に加熱した。
60℃に冷却した後に、該混合物をキシレン300mlで希釈し、ろ過しそして140℃/1mbarの真空下において濃縮した。
乾燥後、融点が130ないし136℃であるソリッドを得た。
Mn(GPCにより測定)=2830g/モル
Mw/Mn=1.22
GPC分析より図8に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0160】
実施例11:次式で表される化合物の製造
【化64】
A)2,4−ビス−[ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−6−クロロ−[1,3,5]−トリアジンの合成
温度を0ないし5℃に維持しながら、塩化シアヌル92.2g(0.5モル)を、水920ml中のアセトン100mlの溶液にゆっくりと加え、0℃に冷却した。続いて、温度を約5℃に維持しながらジエタノールアミン105.1g(1モル)を反応混合物にゆっくりと加えた。
溶液を1/2時間5ないし10℃において攪拌しそして水700ml中のNa2 CO3 63.6g(0.6モル)の溶液をゆっくりと加えた。その間溶液を45℃まで加熱しそしてこの温度に4時間維持した。
混合物をその後ろ過しそしてそのようにして得られたソリッドを水で2回洗浄しそして真空下(100℃/1mbar)の炉中において乾燥させた。乾燥後、融点が146ないし147℃である白色のソリッドが得られた。
C11H20N5 O4 Clの元素分析
理論値 Cl=11.02%
実験値 Cl=11.00%
B)0℃において、水50ml中のN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミン74.3g(0.35モル)の溶液をキシレン500ml中の塩化シアヌル64.5g(0.35モル)の溶液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さらに1時間該温度を維持し続けた。
室温において2時間放置した後、混合物を0℃まで冷却しそして水50ml中の水酸化ナトリウム14.7g(0.368モル)の水溶液を加えた。
0℃において1/2時間および室温においてさらに2時間放置した後に、水溶液を分離しそしてN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン69.2g(0.175モル)を加えた。
該混合物を1時間50℃まで加熱してそして粉砕された炭酸カリウム48.4g(0.35モル)を加えそして4時間60℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を真空下(60ないし70℃/10mbar)において濃縮して、キシレン250mlを回収した。
N,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン138.1g(0.35モル)を加えそして該混合物を2時間150℃まで加熱して、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム14g(0.35モル)を加えた。
残留する反応水を共沸的に取り除きながら、該混合物を4時間140℃まで加熱し、そして続いて混合物をさらに4時間160℃に維持した。
60℃に冷却した後に、該混合物をキシレン300mlで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール100mlで3回洗浄した。
60℃/10mbarの真空下において濃縮した後に、2,4−ビス−[ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−6−クロロ−[1,3,5]−トリアジン47.3g(0.147モル)を加えた。
該混合物を10時間140℃に加熱し、室温まで冷却しそして水50ml中の水酸化ナトリウム14g(0.35モル)を加えた。混合物をその後4時間95℃まで加熱し、室温まで冷却しそして水相を分離した。
有機相を水で1回洗浄し、残留する水を共沸的に取り除いた。
200℃/12.3mbarの真空下において濃縮した後に、融点が155ないし160℃である黄色い生成物を得た。
Mn(GPCにより測定)=2852g/モル
Mw/Mn=1.48
GPC分析より図9に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0161】
実施例12:次式で表される化合物の製造
【化65】
A)2,4−ビス−[ビス−(2−メトキシエチル)−アミノ]−6−クロロ−[1,3,5]−トリアジンの合成
実施例11のA)に記載された方法に従って、塩化シアヌル92.2g(0.5モル)を、水920ml中のアセトン100mlの溶液中のビス−[2−メトキシエチル]−アミン133.2g(1モル)と反応させた。
アセトン/水混合液の蒸発の後に、エタノールで再結晶化された樹脂状化合物を得た。生成物は融点が40ないし44℃である白色のソリッドであった。
C15H28N5 O4 Clの元素分析
理論値 Cl=9.38%
実験値 Cl=9.42%
B)実施例11のB)に記載された方法に従って、適当な量の適した反応物を使用して、融点が138ないし153℃である白色のソリッドとして所望の生成物を得た。
Mn(GPCにより測定)=3017g/モル
Mw/Mn=1.35
GPC分析より図10に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0162】
実施例D:次式
【化66】
で表される化合物の製造
0℃において、水50ml中のN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミン74.3g(0.35モル)の溶液を攪拌しながらキシレン500ml中の塩化シアヌル64.5g(0.35モル)の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後2時間室温において攪拌し、0℃に冷却した後に、水50ml中の水酸化ナトリウム14.7g(0.368モル)の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分散し、そしてN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン69.2g(0.175モル)を加えた。該混合物を1時間50℃まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム48.4g(0.35モル)を加えそして該混合物を4時間60℃まで加熱した。水で洗浄した後に、有機相を少し濃縮しキシレン250mlを回収しそしてN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン1381g(3.5モル)を加えた。混合物を2時間140℃に加熱した後に、粉砕された水酸化ナトリウム28g(0.70モル)を加えそして混合物を8時間還流加熱した。その間反応水を共沸的に蒸留して除去した。キシレン250mlを加えそして混合物をその後ろ過した。溶液を真空下(140℃/1mbar)において濃縮しそして過剰のN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミンを真空下(190℃/0.2mbar)において取り除いた。そのようにして得られたソリッドをキシレン中に溶解し、水(50ml)で4回洗浄しそしてNa2 SO4 上で乾燥させた。ろ過後、キシレン溶液を真空下(140℃/10mbar)において蒸発させ、そして乾燥した後に、融点が130ないし138℃である生成物を得た。
C104 H200 N22についての元素分析:
理論値:C=71.02%;H=11.46%;N=17.52%
実験値:C=70.95%;H=11.48%;N=17.54%
【0163】
実施例D−1:次式
【化67】
で表される化合物の製造
0℃において、水50ml中のN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミン74.3g(0.35モル)の溶液を攪拌しながらキシレン500ml中の塩化シアヌル64.5g(0.35モル)の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後2時間室温において攪拌し、0℃に冷却した後に、水50ml中の水酸化ナトリウム14.7g(0.368モル)の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分離しそしてN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン69.2g(0.175モル)を加えた。該混合物を1時間50℃まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム48.4g(0.35モル)を加えそして該混合物を4時間60℃まで加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を少し濃縮しキシレン250mlを回収しそしてN,N’−ビス[2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル]−1,6−ヘキサンジアミン138.1g(0.35モル)を加えた。
混合物を2時間140℃に加熱した後に、粉砕された水酸化ナトリウム28g(0.70モル)を加えそして混合物を8時間還流加熱した。その間反応水を共沸的に蒸留除去した。
混合物をその後60℃まで冷却し、キシレン300mlで希釈しそしてろ過した。続いて、溶液をエチレングリコール100mlで3回洗浄しそして真空下(140℃/1mbar)において濃縮した。乾燥後、得られたソリッドは138ないし143℃の融点を有していた。
Mn(GPCにより測定)=2555g/モル
Mw/Mn=1.25
GPC分析より図11に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【0164】
実施例D−2ないしD−5:実施例D−1に記載された方法に従い、そして適当なモル比の相当する試薬を使用して、次式
【化68】
で表される化合物を製造した。
【表2】
実施例D−2ないしD−5のGPC分析により、以下の図12ないし15に示されるクロマトグラムが示された。
【0165】
実施例I:ポリプロピレン繊維に対する光安定化作用
表1に示される安定剤2.5g、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット1g、カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート1g、ステアリン酸カルシウム1gおよび二酸化チタン2.5gを、メルトインデックス=12g/10分(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000gと共に低速ミキサー中で混合した。
混合物を200ないし230℃で押し出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いてパイロット型工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)社,イタリア〕を使用して、以下の条件の下で操作して、繊維に加工した。
押出温度 : 230ないし245℃
ヘッド温度 : 255ないし260℃
延伸比 : 1:3.5
線密度 : 11dtex(フィラメント当り)
このように製造された繊維を白い厚紙に据付けた後、これを63℃のブラックパネル温度で、型式65WRウエザロメーター(ASTM D2565−85)中で曝露した。
種々の光曝露時間後取り出された試料について残留靱性(recidual tenacity) を、定速の引張試験機を使用して測定し、そして初期靱性(initial tenacity)を半減するのに必要な曝露時間(T50)を算出した。
比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造した繊維を曝露した。得られた結果を表1に示す。
表1
安定剤 T 50 (時間)
安定剤なし 250
実施例1の化合物 2100
実施例2の化合物 1950
実施例3の化合物 1990
実施例4の化合物 1820
実施例5の化合物 1900
実施例10の化合物 2210
【0166】
実施例II:ポリプロピレンプラックにおける顔料の相互作用
表2に示された安定剤5.625g、ピグメントブルー15「フラッシュ」(Pigment Blue 15"Flush")(ポリエチレン中の50%混合物)13.500gおよびポリプロピレン粉末25.875g(230℃および2.16kgにおいて測定したときに約14のメルトインデックスを有していた。)を、室温において登録商標Haake 密閉式混合機(カムブレードを備えた60ccの3つのレオミキサーを使用するHaake Buchler Rheochord System 40 )に充填した。カムブレードを5rpm(回転数/分)で回転させた。ラムにより5kgの過重でボールを閉じた。温度を180℃まで上昇させそして180℃に保った。全時間は30分間であった。
30分後に180℃のままで混合物を取り出しそして室温まで冷却した。そのようにして得られた混合物、いわゆる「原液」を後に使用した。
この原液0.900g、二酸化チタン"Flush" (ポリエチレン中の50%の混合物)3.600gおよびポリプロピレン粉末40.500g(230℃および2.16kgにおいて測定したときに約14のメルトインデックスを有していた。)を、160℃において登録商標Haake 混合機ボールに充填した。カムブレードを20rpm(回転数/分)で回転させた。ラムにより5kgの過重でボールを閉じた。温度を170℃まで上昇させそしてRPMを125まで上げた。全時間は30分間であった。
溶融した混合物を170℃で取り除き、携帯ツールに室温において移し、そして丸いプラック1mm(厚さ)×25mm(直径)に成形した。そのようにして得られた混合物を「レットダウン(letdown)」と呼びそしてプラックを「レットダウンプラック(letdown plaque) 」と呼ぶ。
表2に示した安定剤を含有する試料レットダウンプラックと安定剤を含まない対照レットダウンプラックの色の違い、デルタE(CIE colour difference equation)を測定した。Applied Colour Systems SpectrophotometerModel CS-5(USA) を用いて測定を行った。測定に使用した測定変数は、400ないし700nm走査、狭い面積の視野、反射率、イルミネートD65、10段階観察であった。
上記の加工条件は顔料および安定剤の原液(マスターバッチ)のおよびそれに続くレットダウン(希釈)のプラッスチック仕上げ製品への製造を模倣して設定されている。
デルタEが高いことは顔料の凝集および分散不足を示す。0.5もしくはそれに満たないデルタEは、目視によって異なるものとは認められない。
表2
安定剤 デルタE
実施例1の化合物 0.3
実施例10の化合物 0.4
【0167】
実施例III:ポリプロピレンテープにおける光安定化作用
表3に掲載された化合物各1g、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット1g、ペンタエリトリトールテトラキス〔3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、2.1のメルトインデックス(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000gと共にターボミキサー中で混合した。
混合物を200ないし220℃で押し出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いて半工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)社,イタリア〕を使用して、以下の条件の下で操作して、厚さ50μm、幅2.5mmの伸縮テープに加工した。
押出温度 : 210ないし230℃
ヘッド温度 : 240ないし260℃
延伸比 : 1:6
このように製造されたテープを白い厚紙に据付け、そして次に63℃のブラックパネル温度で、型式65WRウエザロメーター(ASTM D2565−85)中で曝露した。
種々の光曝露時間後取り出された試料について、残留靱性(recidual tenacity) を定速の引張試験機を使用して測定し、そしてこれより初期靱性(initial tenacity)を半減するのに必要な曝露時間(T50)を算出した。
比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造したテープを曝露した。得られた結果を表3に示す。
表3
安定剤 T 50 (時間)
安定剤なし 500
実施例1の化合物 2920
実施例10の化合物 2600
【0168】
実施例IV:ポリプロピレンプラックにおける抗酸化作用
表4に掲載された化合物各1gおよびステアリン酸カルシウム1gを、4.3のメルトインデックス(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000gと共に低速ミキサー中で混合した。
混合物を200ないし220℃で一回押し出して、ポリマー顆粒を得、それをその後230℃で6分間圧縮成形することにより1mm厚のプラックに成形した。
プラックをその後DIN53451型を使用して打ち抜きそして得られた試料を135℃の温度に維持された強制循環空気炉中で暴露した。
試料を180度に折り曲げ、それを定期的に観察して割れが生じるまでにかかった時間(時間)を測定した。
得られた結果を以下の表4にまとめた。
表4
安定剤 割れが生じるまでの時間(時間)
安定剤なし 250
実施例1の化合物 1560
実施例10の化合物 1490
【0169】
実施例V:オーブンで老化させた後のポリプロピレンプラックの色
表5に掲載された化合物各5g、トリス[2,4−ジ第三−ブチルフェニル]ホスフィット1g、ペンタエリトリトールテトラキス〔3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕1gおよびステアリン酸カルシウム1gを、2.1のメルトインデックス(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000gと共に低速ミキサーで混合した。
混合物を200ないし220℃で2回押し出して、ポリマー顆粒を得て、それをその後230℃で6分間圧縮成形することにより1mm厚のプラックに成形した。
プラックをその後120℃の温度に維持された強制循環空気炉中で7日間暴露した。炉中で暴露した後に、プラックの黄色度指数(YI)をASTM D1925に従って登録商標ミノルタCR210比色計(ミノルタ製、日本)で測定した。
得られた結果を以下の表5に示した。
表5
安定剤 YI
実施例1の化合物 22.10
実施例10の化合物 21.10
【図面の簡単な説明】
【図1】図1はGPC分析により得られた実施例1の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図2】図2はGPC分析により得られた実施例2の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図3】図3はGPC分析により得られた実施例3の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図4】図4はGPC分析により得られた実施例4の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図5】図5はGPC分析により得られた実施例5の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図6】図6はGPC分析により得られた実施例6の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図7】図7はGPC分析により得られた実施例6の2の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図8】図8はGPC分析により得られた実施例10の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図9】図9はGPC分析により得られた実施例11の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図10】図10はGPC分析により得られた実施例12の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図11】図11はGPC分析により得られた実施例D−1の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図12】図12はGPC分析により得られた実施例D−2の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図13】図13はGPC分析により得られた実施例D−3の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図14】図14はGPC分析により得られた実施例D−4の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図15】図15はGPC分析により得られた実施例D−5の化合物についてのクロマトグラムを表す。
Claims (13)
- 次式(I)
nは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14もしくは15を表し、基R1は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルキル基、−CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、
R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基もしくは1,4−ピペラジンジイル、−O−もしくは>N−X1(式中、X1は炭素原子数1ないし12のアシル基もしくは(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のR4の定義の内の1つの定義を有する。)により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、またはR2は次式(a)、(b)もしくは(c)
X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;および
基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。)の内の1つの基を表し、;
基Aは互いに独立して−OR3、−N(R4)(R5)もしくは次式(II)
R3、R4およびR5は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基もしくは2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III)
または−N(R4)(R5)はさらに式(III)の基を表し、
Xは−O−もしくは>N−R6を表し、
R6は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式(IV)
RはR6について与えられた定義の内の1つを表し、および
基Bは互いに独立してAについて与えられた定義の内の1つを表し、
但し、式(I)の個々の反復単位中の各基B、R、R1およびR2は同一もしくは異なる意味を有する。]で表され、該変数nによってのみ変化する少なくとも三種の異なる化合物 を含有する混合物であって、1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する混合物。 - 式中、基R1は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
AおよびBは同一もしくは異なり、−N(R4)(R5)もしくは式(II)の基(式中、R1は上記の意味を表す。)を表し、
R4およびR5は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表すかもしくは−N(R4)(R5)はさらに4−モルホリニル基を表し、
Xは>NR6を表し、
R6は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)の基(式中、R1は上記の意味を表す。)を表すところの請求項3記載の
混合物。 - 異なる3種の式(I)の化合物が、次式(Xa)、(Xb)および(Xc)
基R1は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
AおよびB*は同一もしくは異なり、−N(R4)(R5)もしくは式(II)の基を表し、
R4およびR5は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基もしくは2−メトキシエチル基を表すかもしくは−N(R4)(R5)はさらに4−モルホリニル基を表し、
Bは式(II)(式中、R1は前記の定義を表す。)の基を表し、
Xは>NR6を表し、
R6は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
Rは式(IV)の基(式中、R1は前記の意味を表す。)を表し、
但し、基B、R、R1およびR2は式の個々の反復単位において同一の意味を表す。]で表される化合物に相当するところの請求項1記載の混合物。 - R1は水素原子を表し、R2はヘキサメチレン基を表し、AおよびB*はジブチルアミン基を表し、BはN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミン基を表し、およびRは2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル基を表すところの請求項6記載の混合物。
- 光、熱もしくは酸化により誘発される崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも1種の請求項1記載の混合物よりなる組成物であって、但し、組成物中に存在する式(I)の化合物全体は、1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する組成物。
- 光、熱もしくは酸化により誘発される崩壊に対して有機材料を安定化させる方法であって、前記有機材料中に少なくとも1種の請求項1記載の混合物を混和することよりなる方法であって、但し、組成物中に存在する式(I)の化合物全体は、1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する方法。
- 次式(D)
nは3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14もしくは15を表し、基R1は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のヒドロキシアルキル基、−CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、
R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基もしくは1,4−ピペラジンジイル基、−O−もしくは>N−X1(式中、X1は炭素原子数1ないし12のアシル基もしくは(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のR4の定義の内の1つの定義を有する。)により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表すか、またはR2は次式(a)、(b)もしくは(c)
X2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、および
基X3は互いに独立して炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。)の内の1つの基を表し;
基Bは−OR3、−N(R4)(R5)もしくは次式(II)
R3、R4およびR5は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニル基;未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基もしくは2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III)
もしくは−N(R4)(R5)はさらに式(III)の基を表し、
Xは−O−もしくは>N−R6を表し、
R6は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、未置換もしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式(IV)
RはR6についての定義の内の1つを表し、
但し、式(D)の個々の反復単位中の各基B、R、R1およびR2は同一もしくは異なる意味を有する。]で表され、該変数nによってのみ変化する少なくとも三種の異なる化合物を含有する混合物であって、1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する混合物。 - 光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも1種の請求項12記載の混合物よりなるところの組成物であって、但し、組成物中に存在する式(D)の化合物全体は、1.1ないし1.7の多分散性Mw/Mnを有する組成物。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP95810756 | 1995-12-04 | ||
DE95810756.7 | 1995-12-04 | ||
EP96810053 | 1996-01-29 | ||
DE96810053.7 | 1996-01-29 | ||
EP96810458 | 1996-07-12 | ||
DE96810458.8 | 1996-07-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09216946A JPH09216946A (ja) | 1997-08-19 |
JP3635317B2 true JP3635317B2 (ja) | 2005-04-06 |
Family
ID=27236983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33898096A Expired - Lifetime JP3635317B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-12-04 | 有機材料の安定剤としての2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6046304A (ja) |
JP (1) | JP3635317B2 (ja) |
KR (1) | KR100449430B1 (ja) |
CN (1) | CN1120165C (ja) |
AT (1) | ATE232206T1 (ja) |
AU (1) | AU718067B2 (ja) |
BR (1) | BR9605826A (ja) |
CA (1) | CA2191832C (ja) |
CZ (1) | CZ294258B6 (ja) |
DE (1) | DE69626095T2 (ja) |
ES (1) | ES2189860T3 (ja) |
MX (1) | MX9606006A (ja) |
MY (1) | MY128982A (ja) |
NO (1) | NO310421B1 (ja) |
PT (1) | PT782994E (ja) |
RU (1) | RU2175660C2 (ja) |
SK (1) | SK283984B6 (ja) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100540155B1 (ko) | 1997-05-27 | 2005-12-29 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 유기 물질용 안정화제로서 유용한1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를함유하는 블록 올리고머 |
TW491872B (en) * | 1997-05-27 | 2002-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing l-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl groups as stabilizers for lower polyolefin |
TW428008B (en) * | 1997-05-27 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
SG74700A1 (en) * | 1998-02-25 | 2000-08-22 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of sterically hindered amine ethers |
DE10196267T1 (de) * | 2000-05-31 | 2003-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorgemische |
ITMI20012085A1 (it) | 2000-10-17 | 2003-04-09 | Ciba Sc Holding Ag | Polpropilene metallocene stabilizzato |
US20030225191A1 (en) | 2002-04-12 | 2003-12-04 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
US20030236325A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-25 | Michela Bonora | Agricultural articles |
BR0311387A (pt) * | 2002-05-30 | 2005-03-15 | Ciba Sc Holding Ag | Artigos estabilizados |
US7595011B2 (en) * | 2004-07-12 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized electrochromic media |
EP2993168B1 (en) | 2004-11-02 | 2017-05-17 | Basf Se | Process for the synthesis of n-alkoxyamines |
CN101405306B (zh) * | 2006-03-16 | 2011-07-27 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 改性蜡、其制备方法及其用途 |
US20070231502A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Jones Kyle R | Method for incorporating additives into polymers |
EP2276750A2 (en) * | 2008-03-27 | 2011-01-26 | Auckland Uniservices Limited | Substituted pyrimidines and triazines and their use in cancer therapy |
ITMI20080747A1 (it) | 2008-04-24 | 2009-10-25 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
JP5462278B2 (ja) * | 2008-12-18 | 2014-04-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪族結合した臭素を含有するポリマーのための安定剤 |
CA2745372C (en) | 2008-12-22 | 2015-05-05 | Basf Se | Method of improving scratch resistance and related products and uses |
ES2435468T3 (es) * | 2009-02-04 | 2013-12-19 | Basf Se | Estabilizadores macrocíclicos de triazina-HALS N-sustituidos |
JP6317880B2 (ja) | 2009-07-07 | 2018-04-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カリウム・セシウム・タングステンブロンズ粒子 |
CN102484145B (zh) | 2009-08-18 | 2015-08-19 | 巴斯夫欧洲公司 | Uv稳定的光伏组件 |
IT1399477B1 (it) | 2010-03-15 | 2013-04-19 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
US9550941B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-01-24 | Basf Se | Sterically hindered amine light stabilizers with a mixed functionalization |
ITMI20110802A1 (it) | 2011-05-10 | 2012-11-11 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
US9394244B2 (en) | 2012-10-23 | 2016-07-19 | Basf Se | Ethylenically unsaturated oligomers |
EP2816097A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating oil composition |
JP6136723B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2017-05-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物及びカラーフィルタ |
MX2016003734A (es) | 2013-09-27 | 2016-08-04 | Basf Se | Composiciones de poliolefina para materiales de construccion. |
EP3071544B1 (en) | 2013-11-22 | 2022-07-06 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
TWI685524B (zh) | 2013-12-17 | 2020-02-21 | 美商畢克美國股份有限公司 | 預先脫層之層狀材料 |
ES2853774T3 (es) * | 2014-05-15 | 2021-09-17 | Basf Se | Estabilizador altamente efectivo |
MX2016000701A (es) | 2015-01-22 | 2016-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Proceso para preparar un compuesto de triacetonamina n-metil sustituida. |
SA116370295B1 (ar) | 2015-02-20 | 2016-12-06 | باسف اس اى | رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء |
WO2016156328A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition comprising a hindered amine light stabilizer for improved piston cleanliness in an internal combustion engine |
CN104725361B (zh) * | 2015-04-09 | 2017-05-31 | 江苏富比亚化学品有限公司 | 一种受阻胺类光稳定剂3346的制备方法 |
CN104818486B (zh) * | 2015-05-08 | 2017-06-27 | 山东应天节能环保科技有限公司 | 一种黄铜专用缓蚀剂及其制备方法 |
WO2017006600A1 (ja) * | 2015-07-09 | 2017-01-12 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂組成物、樹脂成形体、及び光学部材 |
EP3564299B1 (en) | 2015-07-20 | 2023-09-06 | Basf Se | Flame retardant polyolefin articles |
MX2018001214A (es) | 2015-07-27 | 2018-04-24 | Basf Se | Mezcla aditiva. |
CN106117184A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 南通市振兴精细化工有限公司 | 一种混合型光稳定剂的制备方法 |
HUE047040T2 (hu) | 2016-08-26 | 2020-04-28 | Total Res & Technology Feluy | Polietilén-tartalmú gyanta kompozícióból készített kupakok vagy zárások |
CN110446749A (zh) | 2017-03-28 | 2019-11-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 光稳定剂混合物 |
IT201700073726A1 (it) | 2017-06-30 | 2018-12-30 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite polimeriche |
US10934423B2 (en) | 2017-07-06 | 2021-03-02 | Basf Se | Stabilized polyolefin compositions comprising benzofuranones and organophosphorus stabilizers |
IT201700078234A1 (it) | 2017-07-11 | 2019-01-11 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite |
CN108623566A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-09 | 宿迁联盛科技有限公司 | 一种受阻胺光稳定剂944的合成工艺 |
KR20210045996A (ko) | 2018-08-22 | 2021-04-27 | 바스프 에스이 | 안정화 로토몰딩된 폴리올레핀 |
CN109942549A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-06-28 | 北京天罡助剂有限责任公司 | 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
CN109251313A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-01-22 | 北京天罡助剂有限责任公司 | 一种受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
US20220041846A1 (en) | 2018-12-04 | 2022-02-10 | Basf Se | Polyethylene or polypropylene articles |
US20220056239A1 (en) | 2018-12-21 | 2022-02-24 | Basf Se | A polypropylene composition |
CN113574094B (zh) | 2019-03-18 | 2023-07-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于耐沾污性的uv可固化组合物 |
US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
JP2023512144A (ja) | 2020-02-10 | 2023-03-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光安定剤混合物 |
US20240209195A1 (en) | 2021-04-13 | 2024-06-27 | Totalenergies Onetech Belgium | Process to produce an additived composition of polyethylene comprising post-consumer resin and caps or closures made from this composition |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
US4234707A (en) * | 1977-11-10 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
US4316837A (en) * | 1980-09-10 | 1982-02-23 | Carstab Corporation | Polyalkylated 4-aminopiperidine derivatives as stabilizers for synthetic polymers |
US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
IT1195277B (it) * | 1981-10-02 | 1988-10-12 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidil derivati di composti triazinici macrociclici,aventi attivita' stabilizzante per i polimeri e processi per la loro preparazione |
US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
IT1193659B (it) * | 1983-02-04 | 1988-07-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
JPS6250342A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
US4789706A (en) * | 1986-04-21 | 1988-12-06 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
US4746692A (en) | 1986-05-05 | 1988-05-24 | Shell Oil Company | Polyolefin compositions for use with water systems |
CS270846B1 (en) * | 1988-08-29 | 1990-08-14 | Vass Frantisek | New polyaminotriazines and method of their preparation |
US5004770A (en) * | 1988-10-19 | 1991-04-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines |
US4889882A (en) * | 1988-12-15 | 1989-12-26 | Ici Americas Inc. | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides |
CS273098B1 (en) * | 1989-01-02 | 1991-03-12 | Manasek Zdenek | Substituted polyaminotriazines and method of their preparation |
IT1230091B (it) * | 1989-04-27 | 1991-10-05 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
EP0446171A3 (en) * | 1990-03-08 | 1992-05-20 | Ciba-Geigy Ag | Stabilised chlorinated polymer compositions |
US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
US5208385A (en) * | 1992-02-19 | 1993-05-04 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of tetrahydrofuran polymers having a narrow molecular weight distribution using an amorphous silica-alumina catalyst |
TW251307B (ja) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
IT1270975B (it) * | 1993-06-03 | 1997-05-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici |
TW302377B (ja) * | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
DE4403085A1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-verbrückten Bis-tetramethylpiperidinyl-Verbindungen |
US5603885A (en) * | 1995-07-06 | 1997-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of nonwoven fibrous sheets |
JPH0940773A (ja) | 1995-07-31 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアミノトリアジン組成物 |
-
1996
- 1996-11-25 US US08/756,225 patent/US6046304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 DE DE69626095T patent/DE69626095T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 AT AT96810823T patent/ATE232206T1/de active
- 1996-11-26 PT PT96810823T patent/PT782994E/pt unknown
- 1996-11-26 ES ES96810823T patent/ES2189860T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-27 AU AU74142/96A patent/AU718067B2/en not_active Expired
- 1996-11-28 RU RU96122845/04A patent/RU2175660C2/ru active
- 1996-11-28 MY MYPI96004986A patent/MY128982A/en unknown
- 1996-12-02 MX MX9606006A patent/MX9606006A/es unknown
- 1996-12-02 CZ CZ19963523A patent/CZ294258B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-02 SK SK1543-96A patent/SK283984B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-02 CA CA002191832A patent/CA2191832C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-03 NO NO19965150A patent/NO310421B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-03 CN CN96121514A patent/CN1120165C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-03 BR BR9605826A patent/BR9605826A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-12-04 JP JP33898096A patent/JP3635317B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 KR KR1019960062958A patent/KR100449430B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-11-04 US US09/433,468 patent/US6297299B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100449430B1 (ko) | 2004-11-26 |
SK154396A3 (en) | 1997-10-08 |
PT782994E (pt) | 2003-06-30 |
CZ294258B6 (cs) | 2004-11-10 |
US6046304A (en) | 2000-04-04 |
AU7414296A (en) | 1997-06-12 |
CA2191832A1 (en) | 1997-06-05 |
ES2189860T3 (es) | 2003-07-16 |
NO965150D0 (no) | 1996-12-03 |
MX9606006A (es) | 1997-08-30 |
NO310421B1 (no) | 2001-07-02 |
CA2191832C (en) | 2006-01-24 |
SK283984B6 (sk) | 2004-06-08 |
MY128982A (en) | 2007-03-30 |
BR9605826A (pt) | 1998-09-01 |
DE69626095T2 (de) | 2003-07-31 |
JPH09216946A (ja) | 1997-08-19 |
AU718067B2 (en) | 2000-04-06 |
CZ352396A3 (en) | 1997-06-11 |
CN1120165C (zh) | 2003-09-03 |
ATE232206T1 (de) | 2003-02-15 |
NO965150L (no) | 1997-06-05 |
RU2175660C2 (ru) | 2001-11-10 |
US6297299B1 (en) | 2001-10-02 |
DE69626095D1 (de) | 2003-03-13 |
CN1165138A (zh) | 1997-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3635317B2 (ja) | 有機材料の安定剤としての2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー | |
EP0782994B1 (en) | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
JP4114177B2 (ja) | 相乗安定剤混合物 | |
JP3959651B2 (ja) | 相乗安定剤混合物 | |
US6020406A (en) | Synergistic stabilizer mixture | |
JP3975410B2 (ja) | 相乗安定剤混合物 | |
JP3975409B2 (ja) | 相乗安定剤混合物 | |
JP4003194B2 (ja) | 相乗的安定剤混合物 | |
US6114420A (en) | Triazine derivatives containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups | |
US6265473B1 (en) | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
AU2001262311B2 (en) | Stabilizer mixtures | |
NL1001605C2 (nl) | Nieuwe 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-derivaten voor toepassing als sta- biliseermiddelen voor organische materialen tegen licht, hitte en oxida- tie. | |
JP4366668B2 (ja) | 有機材料のための安定剤としての1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を含むブロック・オリゴマー | |
EP0984958B1 (en) | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
US5847132A (en) | Polytriazine derivatives containing polyalkylpiperidinyloxy or polyalkylpiperidinylamino groups | |
JPH0770360A (ja) | 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン化合物 | |
JP4332817B2 (ja) | 有機材料のための安定剤としての1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー | |
EP0850938B1 (en) | Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
US6221937B1 (en) | Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials | |
CA2217929A1 (en) | Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041209 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110114 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120114 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130114 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 9 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |