JP2002363164A - ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 殺菌活性及び殺虫、殺ダニ活性を有する有害
生物の防除に有用な新規化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₅アルキル基を示し、Ｒ²はＣ₁−
Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキル基等を示し、Ｒ³
は水素原子またはＣ₁−Ｃ₃アルキル基を示し、Ｒ⁴はＣ₁
−Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅
アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、ｍは０〜４の整数を示し、Ｒ⁵はアルキ
ル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
基、ビニル基、アルコキシカルボニル基、アセチル基等
を示し、ｎは１〜５の整数を示し、Ｘは水素原子、Ｃ₁
−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ基、ハロゲン原
子、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ基またはニトロ基等を示
す。）で表されるピラゾールカルボキサミド類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピラゾール
カルボキサミド類及び中間体、およびこれらを有効成分
として含有する有害生物防除剤に関する。本発明の新規
なピラゾールカルボキサミド類は、農園芸用殺菌剤、殺
虫剤および殺ダニ剤として有用である。

【０００２】

【従来の技術】農園芸分野では、各種病害虫の防除を目
的とした様々な殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤が開発され実
用に供されている。しかしながら、従来汎用されている
農薬では効果、スペクトラム、残効性等の点あるいは施
用回数や施用薬量の低減等の要求を満足しているとは言
えないものであった。

【０００３】加えて、従来汎用の農薬に対して抵抗性を
獲得した病害虫の出現も問題となっている。例えば、野
菜、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培におい
て、例えば、カーバメート系、ピレスロイド系、ベンゾ
イルウレア系、有機塩素系、有機リン系等の様々な型の
殺虫剤に抵抗性を獲得した種々の害虫や、例えば、トリ
アゾール系、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイ
ミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド
系等の様々な型の殺菌剤等に抵抗性を獲得した種々の病
原菌が各地で出現しており、これらの抵抗性害虫に起因
する各種病害虫の防除が年々困難になっている。

【０００４】従来汎用の農園芸用殺虫剤や殺菌剤に抵抗
性を獲得した各種病原菌や害虫に対しても低薬量で十分
な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規
な農薬の出現が常に望まれている。N-ベンジルピラゾー
ル-5-カルボキサミド誘導体が殺虫、殺ダニ活性を有す
ることは発明者らによって見いだされている。すなわ
ち、特開昭64-25763号公報には殺虫、殺ダニ活性を有す
る下記化合物等が開示されている。

【０００５】

【化５】

【０００６】また、特開平3-81266号公報にはフェノキ
シ基を有する下記化合物等が殺虫、殺ダニ活性を示すこ
とが開示されている。

【０００７】

【化６】

【０００８】しかしながら、特開昭64-25763号公報にお
いて開示されている、本発明化合物と類似の構造を有す
る化合物(III)は、殺虫、殺ダニ活性の点でまだ不十分
であり、実用性は低い。

【０００９】

【化７】

【００１０】又、一方で、殺菌活性及び殺虫・殺ダニ活
性の両方を有する化合物は、農園芸用途において、非常
に有用なものであるが、一方、殺菌活性に関しては、上
記特開昭６４−２５７６３号公報に記載された化合物の
うち、ある特定の置換基を有する化合物群のみが殺菌活
性を有することは知られている（特開平3-206079号公
報）。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、各種
病原菌に対して高い防除効果を示し、また昆虫、ダニ類
などの防除にも有用な新しい物質を提供することにあ
り、特に従来の殺菌剤や殺虫剤に抵抗性を示す各種病害
虫に対しても高い防除効果を示し、更に低薬量で効果を
奏し、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性
の高い物質を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、置換基を有するビフェ
ニル骨格を持ち、ある特定の置換基の組み合わせを有す
る新規なピラゾールカルボキサミド類が、上記の特徴を
満足する優れた殺菌、殺虫、殺ダニ活性を有することを
見いだし、本発明を完成するに至った。

【００１３】即ち、本発明の要旨は、下記一般式 (I)

【００１４】

【化８】

【００１５】（式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₅アルキル基を示
す。Ｒ²はＣ₁−Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ基またはＣ₁−Ｃ₅ハロアルコキ
シ基を示す。Ｒ³は水素原子またはＣ₁−Ｃ₃アルキル基
を示す。Ｒ⁴はＣ₁−Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。ｍは０〜４の整数を示
す。Ｒ⁵はアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、ホルミル基、ビニル基、アルコキシカルボニル
基、アセチル基、ヒドロキシカルボニル基、ハロアルキ
ルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキル
スルホニル基、

【００１６】

【化９】 （ここでＲ⁷およびＲ⁸は水素原子またはＣ₁−Ｃ₅アルキ
ル基を示す。）、ハロアルコキシカルボニル基またはア
ルキルカルバモイル基を示す。ｎは１〜５の整数を示
す。Ｘは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃アル
コキシ基、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ基ま
たはニトロ基を示す。また、Ｒ²とＸは互いに一緒にな
って

【００１７】

【化１０】 を形成し、Ｒ⁹は水素原子またはＣ₁−Ｃ₃アルキル基を
示す。）で表されるピラゾールカルボキサミド類、該ピ
ラゾールカルボキサミド類を有効成分として含有する有
害生物防除剤およびその中間体である下記一般式(II)

【００１８】

【化１１】

【００１９】（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、ｍおよびｎは前記一般
式(I) 中で定義した通りであり、Ｒ⁶はハロアルキル基
またはハロアルコキシ基を示す。）で表されるフェニル
ベンジルアミン類およびこれらの酸付加塩に存する。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 （ピラゾールカルボキサミド類）前記一般式 (I)で表さ
れる本発明のピラゾールカルボキサミド類において、置
換基Ｒ¹ は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ
プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル
基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2-メチルブチル
基、3-メチルブチル基、イソペンチル基、2-エチルプロ
ピル基、ネオペンチル基、2,2-ジメチルプロピル基、2-
メチルイソブチル基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示す。このうち、置換基Ｒ¹としてはメチル
基が好ましい。

【００２１】置換基Ｒ²は、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル
基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2-
メチルブチル基、3-メチルブチル基、イソペンチル基、
2-エチルプロピル基、ネオペンチル基、2,2-ジメチルプ
ロピル基、2-メチルイソブチル基、シクロプロピル基等
のＣ₁−Ｃ₅の直鎖、分岐鎖または環状アルキル基；フル
オロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフ
ルオロメチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2-
フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1-
(トリフルオロメチル）エチル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサ
フルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピ
ル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,
4,4-ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナ
フルオロペンチル基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖ハ
ロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブ
トキシ基、イソペントキシ基、２−エチルプロポキシ
基、ネオペントキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ
基、２−メチルイソブトキシ基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖また
は分岐鎖アルコキシ基；ジフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、トリクロロメ
トキシ基、トリブロモメトキシ基、２−フルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，
２−トリクロロエトキシ基、１−（トリフルオロメチ
ル）エトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ポキシ基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖ハロアルコキ
シ基を示す。このうち、置換基Ｒ²としてはＣ₁−Ｃ₃の
直鎖アルキル基が好ましく、特にエチル基が好ましい。

【００２２】置換基Ｒ³は、水素原子；メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁−Ｃ₃の直
鎖または分岐鎖アルキル基を示す。このうち、置換基Ｒ
³としては水素原子が好ましい。置換基Ｒ⁴は、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n
-ペンチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、
イソペンチル基、2-エチルプロピル基、ネオペンチル
基、2,2-ジメチルプロピル基、2-メチルイソブチル基等
のＣ₁−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖アルキル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2-フル
オロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1-(トリ
フルオロメチル）エチル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオ
ロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、
2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘ
プタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオ
ロペンチル基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖ハロアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペントキシ基、2-メ
チルブトキシ基、3-メチルブトキシ基、イソペントキシ
基、2-エチルプロトキシ基、ネオペントキシ基、2,2-ジ
メチルプロポキシ基、2-メチルイソブトキシ基等のＣ₁
−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；ジフルオロメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ
基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2-
フルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、
2,2,2-トリクロロエトキシ基、1-(トリフルオロメチ
ル）エトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキ
シ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,
3-テトラフルオロプロポキシ基等のＣ₁−Ｃ₅の直鎖また
は分岐鎖ハロアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。このう
ち、置換基Ｒ⁴としてはハロゲン原子が好ましい。

【００２３】置換基Ｒ⁵は、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチ
ル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n
-ペンチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、
イソペンチル基、2-エチルプロピル基、ネオペンチル
基、2,2-ジメチルプロピル基、2-メチルイソブチル基、
n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等の直鎖ま
たは分岐鎖アルキル基；フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオ
ロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、トリブロモメチル基、2-フルオロエチル基、2,2,2-
トリフルオロエチル基、1-(トリフルオロメチル）エチ
ル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオ
ロプロピル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル
基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル基等の直
鎖または分岐鎖ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ
基、n-ペントキシ基、2-メチルブトキシ基、3-メチルブ
トキシ基、イソペントキシ基、2-エチルプロポキシ基、
ネオペントキシ基、2,2-ジメチルプロポキシ基、2-メチ
ルイソブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオ
キシ基、n-オクチルオキシ基等の直鎖または分岐鎖アル
コキシ基；ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、フルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ト
リブロモメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2,2,2-ト
リフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、
1-(トリフルオロメチル）エトキシ基1,1,2,3,3,3-ヘキ
サフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプ
ロポキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,
2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシ基等の直鎖または
分岐鎖ハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ
基、sec-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert-ブチ
ルチオ基、ペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、3-
メチルブチルチオ基、イソペンチルチオ基、2-エチルプ
ロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、2,2-ジメチルプロ
ピルチオ基、2-メチルイソブチルチオ基等の直鎖または
分岐鎖アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチル
スルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピ
ルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、sec-ブチル
スルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、tert-ブ
チルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、2-メチ
ルブチルスルフィニル基、3-メチルブチルスルフィニル
基、イソペンチルスルフィニル基、2-エチルプロピルス
ルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,2-ジメ
チルプロピルスルフィニル基、2-メチルイソブチルスル
フィニル基等の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、イソブチルスル
ホニル基、tert-ブチルスルホニル基、ペンチルスルホ
ニル基、2-メチルブチルスルホニル基、3-メチルブチル
スルホニル基、イソペンチルスルホニル基、2-エチルプ
ロピルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,2-
ジメチルプロピルスルホニル基、2-メチルイソブチルス
ルホニル基等の直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子；シアノ基；ホルミル基；ビニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基等の直鎖または分岐鎖アルコキシカル
ボニルキ基；アセチル基；ヒドロキシカルボニル基；ト
リフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、
パーフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオ
ロエチルチオ基等のハロアルキルチオ基；トリフルオロ
メチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチ
ルスルフィニル基等のハロアルキルスルフィニル基；ト
リフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフル
オロエチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル
基；

【００２４】

【化１２】 （ここでＲ⁷およびＲ⁸は水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基等のＣ₁
−Ｃ₅の直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。）；２，
２，２−トリフルオロメトキシカルボニル基、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル基等
のハロアルコキシカルボニル基；メチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基等
のアルキルカルバモイル基を示す。上記アルキル基及び
アルコキシ基としては、Ｃ₁−Ｃ₈のものが好ましく、上
記ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ
基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハ
ロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及び
ハロアルキルスルホニル基としては、Ｃ₁−Ｃ₅のものが
好ましく、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカ
ルボニル基、アルキルカルバモイル基及び

【００２５】

【化１３】 で表される基としてはＣ₂−Ｃ₈のものが好ましく、より
好ましくはＣ₂−Ｃ₅のものである。このうち、置換基Ｒ
⁵としてはハロアルキル基またはハロアルコキシ基が好
ましく、Ｃ₁−Ｃ₅のハロアルキル基またはＣ₁−Ｃ₅のハ
ロアルコキシ基がより好ましく、特にトリフルオロメト
キシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましい。また、
置換位置としては４−位のものが好ましい。

【００２６】置換基Ｘは、水素原子；メチル基、エチル
基、n-プロピル基、イソプロピル基等のＣ₁−Ｃ₃の直鎖
または分岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、n-
プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ₁−Ｃ₃の直鎖ま
たは分岐鎖アルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ジフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフル
オロプロポキシ基等のＣ₁−Ｃ₃のハロアルコキシ基；ニ
トロ基を示す。このうち、置換基Ｘとしては水素原子が
好ましい。Ｒ²とＸが互いに一緒になって形成する

【００２７】

【化１４】 におけるＲ⁹は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を
示す。

【００２８】ｍは０〜４の整数であり、このうち０〜２
が好ましく、ｎは１〜５の整数であり、このうち１又は
２であることが好ましい。 （フェニルベンジルアミン類）また、前記一般式 (II)
で表される本発明のフェニルベンジルアミン類及びこれ
らの酸付加塩は、上記ピラゾールカルボキサミド類を製
造するに当たっての新規な中間体である。

【００２９】ここで、置換基Ｒ³、Ｒ⁴、ｍ及びｎは、上
記一般式（Ｉ）の説明に記載したのと同様である。置換
基Ｒ⁶は、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロ
モメチル基、2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロ
エチル基、1-(トリフルオロメチル）エチル基、1,1,2,
3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフ
ルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル
基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,3,
4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル基等のハロアルキル
基；ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
フルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロ
モメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2,2,2-トリフル
オロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、1-(ト
リフルオロメチル）エトキシ基1,1,2,3,3,3-ヘキサフル
オロプロポキシ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキ
シ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,
4,4,4-ヘプタフルオロブトキシ基等ハロアルコキシ基を
示す。上記ハロアルキル基及びハロアルコキシ基として
は、Ｃ₁−Ｃ₅のものが好ましい。

【００３０】前記一般式 (II)で表される本発明のフェ
ニルベンジルアミン類に付加させる酸としては、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、アジピン酸、ドデカン
二酸、ラウリン酸、ステアリン酸、トリフルオロ酢酸、
フマール酸、マレイン酸、安息香酸、フタル酸等のカル
ボン酸類；メタンスルホン酸、１，３−プロパンジスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンス
ルホン酸等のスルホン酸類；塩酸、硫酸、硝酸、炭酸等
の無機酸を示す。

【００３１】（製造方法）前記一般式 (I) で示される
本発明の化合物は新規化合物であり、例えば下記反応式
に従って製造することができる。

【００３２】

【化１５】

【００３３】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｘ、ｍおよびｎは前記一般式 (I)で定義した通りであ
る。） 即ち、ピラゾールカルボン酸クロリド類(IV)とフェニル
ベンジルアミン類(V)を、塩基の存在下または非存在
下、好ましくは溶媒を用いて、-10〜50 ℃、好ましくは
0〜25 ℃で反応させる。

【００３４】溶媒としては、本反応に直接関与しないも
のであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ク
ロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；また
はテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、
N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等を挙げるこ
とができる。

【００３５】塩基としては、例えば水素化ナトリウム等
のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；無機塩類；ピリジ
ン、トリエチルアミン等のアミン類等を挙げることがで
きる。反応後、目的物である一般式(I)の化合物を単離
するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶
媒を留去し、水を加えた後、水に不溶のベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等の
エステル類で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、
減圧下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用い
た場合は、反応混合物に水を加えた後分液し、有機層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マ
グネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去す
れば良い。溶媒留去後得られた残渣を、再結晶、懸濁洗
浄、カラムクロマトグラフィー等で精製すれば目的物で
ある一般式 (I) で表される化合物が得れらる。

【００３６】原料の一般式 (IV) で示される化合物は、
例えば特開昭64-25763号公報に記載の方法で合成するこ
とができる。原料の一般式 (V)で示される化合物は、以
下の方法で合成することができる。 (1)フェニルベンゾニトリル類の還元

【００３７】

【化１６】

【００３８】（上記式中Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは前記一
般式 (I)で定義した通りである。） フェニルベンゾニトリル類(VI)と水素を金属触媒、アン
モニア水存在下、好ましくは有機溶媒を用いて、0〜100
℃、好ましくは25〜50 ℃で反応させる。有機溶媒とし
ては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定さ
れず、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類；またはテトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

【００３９】金属触媒としては、例えばラネーニッケ
ル、パラジウムカーボン、酸化白金などを挙げることが
できる。反応後、目的物である一般式(Va)の化合物を単
離するには、反応混合物から金属触媒をろ別した後、減
圧下で溶媒を留去すればよい。そのままでも十分純品で
あることもあるが、要すれば蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等の手段で精製すれば純品が得られる。

【００４０】フェニルベンゾニトリル類(VI)は公知の方
法、例えばSynthetic Communications, 11巻、513頁(19
81)記載の方法により対応するハロアレーン類とフェニ
ルボロン酸類を0価パラジウム触媒、塩基存在下反応さ
せることにより合成することが出来る。 (2)オキシム類の還元

【００４１】

【化１７】

【００４２】オキシム類(VII)と水素を金属触媒、アン
モニア水存在下、好ましくは有機溶媒を用いて、0〜100
℃、好ましくは25〜50 ℃で反応させる。有機溶媒とし
ては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定さ
れず、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類；またはテトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

【００４３】金属触媒としては、例えばラネーニッケ
ル、パラジウムカーボン、酸化白金などを挙げることが
できる。反応後、目的物である一般式(Vb)の化合物を単
離するには、反応混合物から金属触媒をろ別した後、減
圧下で溶媒を留去すればよい。オキシム類(VII)は公知
の方法により対応するアセトフェノン類とヒドロキシル
アミン類を炭酸カリウム存在下反応させることにより合
成することが出来る。

【００４４】フェニルベンジルアミン酸付加塩類(Vc)の
合成は以下の方法で行なうことが出来る。

【００４５】

【化１８】

【００４６】フェニルベンジルアミン類(V)と酸(Y)を好
ましくは溶媒を用いて、-5〜50 ℃、好ましくは0〜25
℃で反応させる。酸としては有機酸、無機酸を用いるこ
とが出来、有機酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、
シュウ酸、アジピン酸、ドデカン二酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、マレイン
酸、安息香酸、フタル酸等のカルボン酸類；メタンスル
ホン酸、１，３−プロパンジスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン
酸類等を挙げることが出来る。無機酸としては塩酸、硫
酸、硝酸、炭酸等を挙げることが出来る。

【００４７】溶媒としては、本反応に直接関与しないも
のであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；ク
ロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類；水；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；また
はテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、
N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等を挙げるこ
とができる。反応後溶媒を減圧留去し、結晶をろ別しベ
ンジルアミン無機酸塩、有機酸塩を合成することが出来
る。このままでも十分であるが、更に精製したい場合は
上に挙げた有機溶媒で洗浄することにより高純度のベン
ジルアミン塩類を合成することが出来る。

【００４８】（有害生物防除剤）一般式（I）で示され
る本発明化合物はいもち病菌、うどんこ病菌、さび病
菌、べと病菌等の植物病原菌に対して高い殺菌効果を有
しており、農園芸用の殺菌剤の有効成分として有用であ
る。また、本発明の化合物はセジロウンカ、トビイロウ
ンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバ
イ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ
等のアブラムシ類等の半翅目；ハスモンヨトウ、ニカメ
イチュウ、コブノメイガ、コナガ類等の鱗翅目；アズキ
ゾウムシ等の鞘翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカ
イエカ等の双翅目；直翅目の昆虫、並びにナミハダニ、
ニセナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ目の卵および幼
虫に対して高い防除活性を有しているので、農園芸用の
殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分としても有用である。も
っとも、本発明の化合物の防除対象となる植物病原菌、
昆虫、ダニは上記に例示したものに限定されることはな
い。

【００４９】一般式（I）で示される本発明化合物を農
園芸用の殺菌剤、殺虫剤、及び／または殺ダニ剤として
使用する場合には、単独で用いてもよいが、好ましくは
当業界で汎用される農薬補助剤を用いて製造した組成物
の形態の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、及び／または殺ダニ
剤の形態は特に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、
粉剤、フロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤等の形態とすることが好適である。上記の化
合物の１種又は２種以上を有効成分として配合すること
ができる。

【００５０】上記の農園芸用の殺菌剤、殺虫剤、及び／
または殺ダニ剤を製造するために用いられる農薬補助剤
は例えば、農園芸用の殺菌剤、殺虫剤、及び／または殺
ダニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で
使用することが出来る。たとえば、担体（希釈剤）、展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等を用いること
ができる。

【００５１】液体担体としては、水、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリ
コール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド
等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイ
ト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、
デンプン、アラビアゴム等を用いることが出来る。

【００５２】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることができる。

【００５３】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、及び／
または殺ダニ剤における有効成分の含有量は0.1〜99.5
％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条
件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では約0.
5〜20重量％程度、好ましくは〜10重量％、水和剤では
約1〜90重量％程度、好ましくは10〜80重量％、乳剤で
は約1〜90重量％程度、好ましくは10〜40重量％の有効
成分を含有するように製造することが好適である。

【００５４】例えば、乳剤の場合、有効成分である上記
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用することが出来る。水
和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体、及び界
面活性剤等を混合して原液を製造し、さらにこの原液を
使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが出
来る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体等
を混合してそのまま施用することができ、粒剤の場合に
は、有効成分の上記化合物、固形担体、及び界面活性剤
等を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用
することが出来る。もっとも、上記の各製剤形態の製造
方法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の
種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することが
できるものである。

【００５５】本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、及び／
または殺ダニ剤には、有効成分である本発明の化合物以
外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生
育調整剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合
してもよい。本発明の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、及び／
または殺ダニ剤の施用方法は特に限定されるものではな
く、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理等のいず
れの方法でも施用することが出来る。例えば、茎葉散布
の場合、5〜1000ppm,好ましくは10〜500ppmの濃度範囲
の溶液を10アール当たり100〜200リットル程度の施用量
で用いることができる。水面施用の場合の施用量は通
常、有効成分が5〜15％の粒剤では10アール当たり1〜10
kgである。土壌処理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶
液を1ｍ²当たり1〜10リットル程度の施用量で用いるこ
とができる。種子処理の場合、種子重量1kg当たり10〜1
000ppmの濃度範囲の溶液を10〜100ml程度施用処理する
ことができる。以下、本発明を実施例によりさらに具体
的に説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定さ
れることはない。

【００５６】

【実施例】以下、本発明を実施例、製剤例、試験例によ
りさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越え
ない限りこれらの例に限定されるものではない。 実施例 1 N-[4-(4-ジフルオロメトキシフェニル)ベン
ジル]-1-メチル-3-エチルピラゾール-5-カルボキサミド 4-(4-ジフルオロメトキシフェニル)ベンジルアミン(13.
8 g)、トリエチルアミン(10 ml)とジクロロメタン (100
ml) の混合物を0℃〜４℃に冷却後、1-メチル-3-エチ
ルピラゾール-5-カルボン酸クロリド(12.4 g)のジクロ
ロメタン溶液(20ml)を加え、３０分撹拌した。反応混合
物を水 (200 ml) にあけ、ジクロロメタンで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、表−１記載の化合物No.30
を17.0 g得た。融点は107-108 ℃であった。

【００５７】実施例２ 実施例 1の方法に準じて、表−１記載の化合物を合成し
た。

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】

【表３】

【００６１】

【表４】

【００６２】

【表５】

【００６３】

【表６】

【００６４】

【表７】

【００６５】

【表８】

【００６６】

【表９】

【００６７】

【表１０】

【００６８】

【表１１】

【００６９】

【表１２】

【００７０】

【表１３】 実施例３ 4-(4-ジフルオロメトキシフェニル)ベンジル
アミンの合成 水素雰囲気下、4-シアノ-4'-ジフルオロメトキシビフェ
ニル(15.0 g)、ラネーニッケルR-100(15 g)と 28%アン
モニア水(15.0 ml)の混合物を50℃で４時間震盪した。
室温に冷却後、ラネーニッケルをろ別し、溶媒を減圧留
去し、表−２記載の化合物No.113 を13.8 g得た。融点
は109-110 ℃であった。

【００７１】実施例４ 4-(4-トリフルオロメトキシ)-
α-メチルベンジルアミンの合成 水素雰囲気下、4-(4-トリフルオロメトキシフェニル)ア
セトフェノンオキシム(8.8 g)、ラネーニッケルR-100(1
0 g)と 28%アンモニア水(10.0 ml)の混合物を50℃で3時
間震盪した。室温に冷却後、ラネーニッケルをろ別し、
溶媒を減圧留去し、表−２記載の化合物No.117 を7.61
g得た。融点は70-74 ℃であった。

【００７２】実施例５ 4-(4-トリフルオロメトキシフ
ェニル)ベンジルアミン塩酸塩の合成 4-(4-トリフルオロメトキシフェニル)ベンジルアミン(5
g)のメタノール溶液(20 ml)に12規定塩酸(3.0 ml)を加
え、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣を
メタノールで洗浄し、表−２記載の化合物No.116 を4.8
g得た。融点は252-254 ℃であった。

【００７３】実施例６ 実施例 ３〜５の方法に準じて、表−２記載の化合物を
合成した。

【００７４】

【表１４】

【００７５】

【表１５】

【００７６】

【表１６】 ＊ Ｎｏ．１３０の化合物の沸点：１３４−１３５℃／
１ｍｍＨｇ 以下、本発明の化合物を有効成分として含む農園芸用殺
虫、殺ダニ剤の製剤例を示すが、本発明の使用形態は下
記のものに限定されるものではない。

【００７７】製剤例１：水和剤 本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【００７８】製剤例２：粉剤 本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。 製剤例３：乳剤 本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部および
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。

【００７９】製剤例４：フロアブル剤 本発明の化合物３０重量部とソルポール９０４７Ｋ ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマル
エンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶
液１０重量部を加え、よく混合粉砕して、有効成分２０
重量％のフロアブル剤を得た。

【００８０】以下、本発明の化合物を有効成分として含
む農園芸用殺菌剤、殺虫、殺ダニ剤の試験例を示すが、
本発明の使用形態は下記のものに限定されるものではな
い。 試験例１ コムギうどんこ病に対する殺菌効果 特開昭６４−２５７６３号公報に開示された化合物(II
I)、テブフェンピラドおよび本発明の各種化合物とをそ
れぞれ製剤３と同様にして調整した製剤を水で所定濃度
に希釈して、径6 cmのポットに育苗した１〜２葉期のコ
ムギ（品種：農林６１号）に、１ポット当たり10 mlの
割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病菌
(Erysiphe graminis)に罹病したコムギ葉から得た胞子
を暴露接種した後、温室内に7〜10日放置した。

【００８１】評価は各葉の発病面積比率を査定し、下記
の式より防除価を算出した。結果を表３に示した（以下
の表中、化合物番号は表−１のNoに対応している）。

【００８２】

【数１】

【００８３】

【表１７】

【００８４】

【表１８】 試験例２ コムギ赤さび病に対する殺菌効果 特開昭６４−２５７６３号公報に開示された化合物(II
I)と本発明の各種化合物とをそれぞれ製剤３と同様にし
て調整した製剤を水で所定濃度に希釈して、径6 cmのポ
ットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品種：農林６１
号）に１ポット当たり10 mlの割合で茎葉散布した。薬
液風乾後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)に罹
病したコムギ葉を磨砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し
た後、22 ℃の湿室に15時間保った後、温室内水浴場に
７日間放置した。

【００８５】評価は各葉の発病面積比率を査定し、上記
試験例１と同様の方法により防除価を算出した。結果を
表４に示した（以下の表中、化合物番号は表−１のNoに
対応している）。

【００８６】

【表１９】

【００８７】

【表２０】

【００８８】試験例３ ハスモンヨトウの幼虫に対する
殺虫効果 特開昭６４−２５７６３号公報に開示された化合物(II
I)と本発明の各種化合物とをそれぞれ製剤例１の処方に
したがって製造した本発明殺虫剤（水和剤）の水希釈液
中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬した。
浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）に入
れ、このカップ内にハスモンヨトウの３令虫を５頭放虫
した（１濃度、２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、
放虫５日後に幼虫の生死および苦悶を調査し、苦悶虫を
１／２頭死として殺虫活性（％）を求めた。結果を表−
５ に示した（以下の表中、化合物番号は表−１のNoに
対応している）。

【００８９】

【表２１】

【００９０】試験例４ ナミハダニの成虫に対する殺ダ
ニ効果 水を入れた試験管 (容量 : ５０ｍｌ) に、初生葉１枚
を残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫
を１葉あたり１５頭接種した。接種１日後にハダニの寄
生した葉を特開昭６４−２５７６３号公報に開示された
化合物(III)、テブフェンピラドと本発明の各種化合物
とをそれぞれ製剤例３の処方に従って製造した殺ダニ剤
（乳剤）の水希釈液に浸漬処理 (約５秒間) した (１濃
度、２反復)。２５℃の恒温室内に保持し、処理後５日
目にいんげん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果
に基づき殺成虫率（％）を求めた。結果を表−６に示し
た（以下の表中、化合物番号は表−１のNoに対応してい
る）。

【００９１】

【表２２】

【００９２】

【表２３】

【００９３】

【表２４】

【００９４】

【発明の効果】本発明のピラゾールカルボキサミド類
は、菌株、有害な昆虫、ダニ類に対して優れた防除効果
を有し、農林業、防疫用の優れた殺虫、殺ダニ剤であ
る。更に、畜産、水産業或いは各種の製品の保存上、公
衆衛生上の各種有害生物の防除剤としても期待される。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 231/18 Ｃ０７Ｄ 231/18 231/20 231/20 Ｚ 231/56 231/56 Ｃ (72)発明者 菊武 和彦 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 AB03 4H011 AA01 AC01 AC04 BA01 BB14 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DD03 DE15

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₅アルキル基を示す。Ｒ²はＣ₁−
   Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ア
   ルコキシ基またはＣ₁−Ｃ₅ハロアルコキシ基を示す。Ｒ
   ³は水素原子またはＣ₁−Ｃ₃アルキル基を示す。Ｒ⁴はＣ
   ₁−Ｃ₅アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅
   アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₅ハロアルコキシ基またはハロゲ
   ン原子を示す。ｍは０〜４の整数を示す。Ｒ⁵はアルキ
   ル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
   基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキ
   ルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル
   基、ビニル基、アルコキシカルボニル基、アセチル基、
   ヒドロキシカルボニル基、ハロアルキルチオ基、ハロア
   ルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基、 【化２】 （ここでＲ⁷およびＲ⁸は水素原子またはＣ₁−Ｃ₅アルキ
   ル基を示す。）、ハロアルコキシカルボニル基またはア
   ルキルカルバモイル基を示す。ｎは１〜５の整数を示
   す。Ｘは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃アル
   コキシ基、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ基ま
   たはニトロ基を示す。また、Ｒ²とＸは互いに一緒にな
   って 【化３】 を形成してもよく、ここでＲ⁹は水素原子またはＣ₁−Ｃ
   ₃アルキル基を示す。）で表されるピラゾールカルボキ
   サミド類。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基
   である請求項１に記載のピラゾールカルボキサミド類。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｒ²がエチル基
   である請求項１または２に記載のピラゾールカルボキサ
   ミド類。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₅
   のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₅のハロアルコキシ基である
   請求項１乃至３のいずれかに記載のピラゾールカルボキ
   サミド類。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒ³が水素原子
   である請求項１乃至４のいずれかに記載のピラゾールカ
   ルボキサミド類。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｘが水素原子で
   ある請求項１乃至５のいずれかに記載のピラゾールカル
   ボキサミド類。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、ｍが０〜２の整
   数、ｎが１または２である請求項１乃至６のいずれかに
   記載のピラゾールカルボキサミド類。
8. 【請求項８】 下記一般式（ＩＩ) 【化４】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、ｍおよびｎは前記一般式(I) 中で定
   義した通りであり、Ｒ⁶はハロアルキル基またはハロア
   ルコキシ基を示す。）で表されるフェニルベンジルアミ
   ン類およびこれらの酸付加塩。
9. 【請求項９】 請求項１乃至７のいずれかに記載のピラ
   ゾールカルボキサミド類を有効成分として含有する有害
   生物防除剤。
10. 【請求項１０】 請求項１乃至７のいずれかに記載のピ
    ラゾールカルボキサミド類を有効成分として含有する殺
    菌剤。
11. 【請求項１１】 請求項１乃至７のいずれかに記載のピ
    ラゾールカルボキサミド類を有効成分として含有する殺
    虫、殺ダニ剤。