JP2000309507A - 安定な乳濁液、該乳濁液の調製方法、及びそのための試薬 - Google Patents
安定な乳濁液、該乳濁液の調製方法、及びそのための試薬Info
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Abstract
とする乳化剤を用いて得られる乳濁液であって、該乳化
剤の含有量が乳濁液の全重量の5%より小さく、且つシ
リコーン油の存在下であっても、45℃において3箇月
間安定している乳濁液を、提供する。 【解決手段】 ポリグリコシドと脂肪アルコールとを主
成分とする乳化剤を用いて得られる乳濁液であって、該
乳化剤の脂肪アルコール及び不純物以外の成分は、
(a)特定のポリペントシドと特定のポリヘキソシドと
を含有するポリグリコシド混合物、(b)特定の六炭糖
残基及び特定の五炭糖残基よりなる群から選ばれる少な
くとも1個の糖残基を有するポリグリコシド混合物、及
び(c)混合物(a)と混合物(b)との混合物、のう
ちのいずれかから成り、該乳化剤が該特定のポリペント
シドと該特定のポリヘキソシドとを含有する場合には、
該ポリペントシドの総重量及び該ポリヘキソシドの総重
量はポリグリコシドの総重量に対してそれぞれ66〜1
00%、0〜34%であることを特徴とする乳濁液が開
示される。
Description
のポリグリコシドと少なくとも1種類の脂肪アルコール
とを含有する乳化剤から調製される、長期間完全に安定
である乳濁液、該乳濁液を安定させる方法、及び乳化剤
に関する。
を物体表面に適用するための媒体として、産業界で広く
生産・利用されている。乳濁液は具体的には、化粧品
(ローション、クリーム、軟膏)、料理(ソース、クリ
ーム)、医薬品(軟膏、クリーム)、塗装(無臭気性塗
料)、道路産業(乳化タール)、農芸化学(植物保護
剤)、洗剤、圧延業、鉄鋼業、及び各種被覆物(印刷、
接着剤など)生産の各分野において、利用されている。
品あるいは美容用品を製造するために、異なる特性を持
つ様々な種類の成分を、よく調和がとれるように組み合
わせて、使用しやすい均一な状態にするための手段とし
て、乳濁液は効果的なものの一つである。今日最も広く
使用されている乳化剤は、硫酸アルキル、スルホン酸ア
ルキル、アルコール、酸、エトキシ化脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステルなどである。
が、予め有機溶媒中に溶解しておくと、適当な乳化剤を
用いて使用時あるいは処方の段階で水中に乳化させるこ
とができる。
みられる。最もありふれた、今日市場においても最もよ
く用いられている乳化用濃縮液(emulsifiable concent
rate)は通常、例えば農薬250g/l、乳化剤50g
/lを含有する。これは、温度あるいは水の硬度によら
ず長時間にわたって安定であることが保証されていなけ
ればならない、微小な分散相を有する(fine)乳濁液を
調製するために用いられる。濃縮懸濁液はより最近開発
されたもので、1ヘクタールあたりの使用量が極めて少
量で済むような薬物の製造に用いられる。このことは、
農薬400〜600g/lを含有する濃縮乳濁液の場合
や、乳化剤50〜100g/lを含有する濃縮乳濁液の
場合などにも言えることである。マイクロエマルション
(microemulsion)は上記の二形態とは異なり、熱力学
的に安定な系である。それゆえ、貯蔵の観点から大きな
関心が持たれている。
化剤のうちで陰イオン性のものは、主として、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム、アルキルアリールスル
ホン酸アミン、エトキシ化脂肪アルコールのリン酸エス
テル、エトキシ化アルキルフェノールのリン酸エステル
などである。非イオン性乳化剤のうちで最もよく使用さ
れているのは、エトキシ化アルキルフェノール、エトキ
シ化脂肪アルコール及びエトキシ化脂肪酸である。
アルコールとを含有する組成物を用いて乳濁液を調製す
ることは、よく知られている(WO 92/0677
8、 WO 96/37285、WO 95/1386
3、WO 98/47610、WO97/18033、
DE 196 07 977)。
ールとポリグリコシドとを主成分とする、「自己乳化的
(self-emulsifying)」であるという利点を有する組成
物の形態をとりうる。「自己乳化的」な組成物とは、水
相と共に穏やかに攪拌しながら混合するだけで安定な乳
濁液を製造しうる組成物を意味する。
化性組成物を用いた場合、長期間にわたり十分に安定な
乳濁液は必ずしも得られない、ということが分かってい
る(特に、EP 0628305 を参照せよ)。
を用いた場合、シリコーン油の存在下であっても安定で
あるような乳濁液は必ずしも得られない、ということを
発見した。シリコーン油を含有する乳濁液は肌触りがよ
く、浸透力が良好で、通常は耐水性を有するから、シリ
コーン油は価値が高いのに。
アルコールとを主成分とする乳化剤を用いて得られる乳
濁液であって、該乳化剤の含有量が乳濁液の全重量の5
%より小さくて且つシリコーン油の存在下であっても長
期間の安定性を維持する(すなわち、45℃において3
箇月間貯蔵しても相分離しない)乳濁液が、提案され
る。
発明の乳濁液は、脂肪アルコールと、ポリアラビノシド
及びポリキシロシドよりなる群から選ばれるポリペント
シドを特定の比率で含有するポリグリコシドとを主成分
とする乳化剤を用いることによって得られる。
ポリグリコシドとを主成分とする乳化剤から調製される
本発明の乳濁液は粘度に無関係に大きな懸濁力(「懸濁
力」とは個体粒子を懸濁状態に保つ力を意味する)を有
するということを発見した。
とを含有する本発明の乳化剤は、天然由来のものであ
る。本発明の乳化剤を用いることにより、完全に植物由
来である安定な乳濁液を調製することが可能になる。本
発明の乳化剤は、ポリオキシエチレン基を有する化合物
(この化合物はジオキサン残基を含有しやすい)を主成
分とする乳化剤が有する欠点を持たない。本発明の乳化
剤は、刺激性も毒性もない上に、生物分解性を有する。
成物として用いることができる。
重量%、油0〜95重量%、活性物質0〜50重量%、
及び乳化剤を含有する乳濁液であって、これらの含有物
の総量は100重量%であり、該乳化剤が、下記式: ROH (式中、Rは、炭素数が12〜22であり、直鎖状又は
分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不飽
和結合を有する不飽和脂肪族基を表す)で表される少な
くとも1種類の脂肪アルコール30〜65重量%を含有
し、且つ不純物を除いたその残りが(a)下記式
(I): R1O(P)n1 (I) (式中、R1は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、Pはアラビノ
ース残基及びキシロース残基より成る群から選ばれる五
炭糖残基を表し、n1は1〜5の整数を表す)で表され
るポリペントシドと下記式(II): R2O(H)n2 (II) (式中、R2は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、Hは六炭糖残
基を表し、n2は1〜5の整数を表す)で表されるポリ
ヘキソシドとを含有する、ポリグリコシド混合物、
(b)下記式(III): R3O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e (III) (式中、R3は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、G1、G2、G
3、G4及びG5は、それぞれ独立に、六炭糖残基及び五
炭糖残基より成る群から選ばれる糖残基を表し、該五炭
糖残基はアラビノース残基及びキシロース残基より成る
群から選ばれる五炭糖残基であり、 a、b、c、d及
びeは0又は1であり、a、b、c、d及びeの総和は
少なくとも1である)で表されるポリグリコシドの混合
物、及び(c)該混合物(a)と該混合物(b)との混
合物、のうちのいずれかから成り、該乳濁液は(1)該
乳化剤が上記式(I)で表されるポリペントシドと上記
式(II)で表されるポリヘキソシドとを含むポリグリ
コシドを含有する場合には、該ポリペントシドの総重量
はポリグリコシドの総重量の66〜100%であり、該
ポリヘキソシドの総重量はポリグリコシドの総重量の0
〜34%であり;該乳化剤が上記式(III)で表され
るポリグリコシドを含有する場合には、該五炭糖残基の
総重量は糖残基G1、G2、G3、G4及びG5の総重量の
66〜100%であり、該六炭糖残基の総重量は糖残基
G1、G2、G3、G4及びG5の総重量の0〜34%であ
る、を満たし、さらに(2)(2−a)該乳化剤の重量
は該乳濁液の全重量の少なくとも2.5%であって、乳
濁液の油相は甘扁桃油(sweet almond oil)、ヤシ油、
ヒマシ油、ホホバ油(jojoba oil)、オリーブ油、ナタ
ネ油、ピーナッツ油(groundnut oil)、ハシバミ油、
パーム油、シアバター(shear tree butter)、アンズ種
子油(apricot kernel oil)、テリハボク油(calophyl
lum oil)、ベニバナ油(safflower oil)、アボカド
油、クルミ油、クロフサスグリ種子油(blackcurrant s
eed oil)、コムギ麦芽油(wheatgerm oil)、ヒマワリ
油、トウモロコシ種子油、大豆油、綿実油、アルファル
ファ油、オオムギ油、ブドウ種子油(grapeseed oi
l)、ケシ油、カボチャ油、ゴマ油、ライムギ油、ツキ
ミソウ油(evening primrose oil)、トケイソウ油(pa
ssion flower oil)、これらの油の誘導体(例えば、水
素化油)、などの植物由来の油;動物由来の油[獣油
(tallow)、魚油など];パラフィン油、ワセリン油、
特に石油留分から得られる鉱油、などの鉱油;ポリ−α
−オレフィンなどの合成油;ラノリン誘導体;炭素数2
〜10の二価アルコール(例えば、1,2−プロパンジ
オール、1,3−ブタンジオール);下記式: R4−OH (式中、R4は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表す)で表されるア
ルコール(例えば、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、オレインアルコー
ル);ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール;下記式: R5−O−CO−R6 (式中、R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数が1〜
22であり、直鎖状又は分岐状の、飽和脂肪族基又は1
〜4個のエチレン性不飽和結合を有する不飽和脂肪族基
を表す)で表される、ミリスチン酸アルキル類(特に、
ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル)、パルミ
チン酸アルキル類(例えば、パルミチン酸イソプロピ
ル)、ステアリン酸アルキル類(特に、ステアリン酸ヘ
キサデシル)、オレイン酸アルキル類(特に、オレイン
酸ドデシル)、ラウリン酸アルキル類(特に、ラウリン
酸ヘキシル)、プロピレングリコールジカプリレート、
エチル−2−ヘキシルココエート、乳酸エステル、ベヘ
ン酸エステル類、イソステアリン酸エステル類(例え
ば、イソステアリン酸イソステアリル)などの脂肪酸エ
ステル;及び環状ポリジメチルシロキサン類、α,ω−
ヒドロキシル化ポリジメチルシロキサン類、α,ω−ト
リメチルシリル化ポリジメチルシロキサン類、ポリオル
ガノシロキサン類(例えば、ポリアルキルメチルシロキ
サン類、ポリメチルフェニルシロキサン類、ポリジフェ
ニルシロキサン類)、シリコーン類のアミノ誘導体類、
シリコーンワックス類、コポリエーテルシリコーン類
(copolyether silicones)[例えば、SILBONE 70646
(登録商標)(ローヌ・プーラン社より発売)、DC 190
(登録商標)(ダウ・コーニング社より発売)]、シ
リコーン類誘導体の混合物(例えば、ポリアルキルメチ
ルシロキサン類とコポリエーテルシリコーン類との共重
合体)などのシリコーン油、より成る群から選ばれる1
種類の油で構成されていてもよい、(2−b)該乳化剤
の重量は該乳濁液の全重量の1〜2.5%であって、
該油は、甘扁桃油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリ
ーブ油、ナタネ油、ピーナッツ油、ハシバミ油、パーム
油、アンズ種子油、テリハボク油、ベニバナ油、アボカ
ド油、クロフサスグリ種子油、ヒマワリ油、トウモロコ
シ種子油、大豆油、綿実油、アルファルファ油、オオム
ギ油、ブドウ種子油、ケシ油、カボチャ油、ゴマ油、ラ
イムギ油、ツキミソウ油、トケイソウ油、これらの油の
誘導体(例えば、水素化油);動物由来の油(獣油、魚
油など);ポリ−α−オレフィンなどの合成油;ラノリ
ン誘導体;炭素数2〜10の二価アルコール;下記式: R4−OH (式中、R4は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表す)で表されるア
ルコール;ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール;下記式: R5−O−CO−R6 (式中、R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数が1〜
22であり、直鎖状又は分岐状の、飽和脂肪族基又は1
〜4個のエチレン性不飽和結合を有する不飽和脂肪族基
を表す)で表される、ミリスチン酸アルキル類(特に、
ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル)、パルミ
チン酸アルキル類(例えば、パルミチン酸イソプロピ
ル)、ステアリン酸アルキル類(特に、ステアリン酸ヘ
キサデシル)、オレイン酸アルキル類(特に、オレイン
酸ドデシル)、ラウリン酸アルキル類(特に、ラウリン
酸ヘキシル)、プロピレングリコールジカプリレート、
エチル−2−ヘキシルココエート、乳酸エステル、ベヘ
ン酸エステル類、イソステアリン酸エステル類(例え
ば、イソステアリン酸イソステアリル)などの脂肪酸エ
ステル;及び環状ポリジメチルシロキサン類、α,ω−
ヒドロキシル化ポリジメチルシロキサン類、α,ω−ト
リメチルシリル化ポリジメチルシロキサン類、ポリオル
ガノシロキサン類(例えば、ポリアルキルメチルシロキ
サン類、ポリメチルフェニルシロキサン類、ポリジフェ
ニルシロキサン類)、シリコーン類のアミノ誘導体類、
シリコーンワックス類、コポリエーテルシリコーン類
(copolyether silicones)[例えば、SILBONE 70646
(登録商標)(ローヌ・プーラン社より発売)、DC 190
(登録商標)(ダウ・コーニング社より発売)]、シ
リコーン類誘導体の混合物(例えば、ポリアルキルメチ
ルシロキサン類とコポリエーテルシリコーン類との共重
合体)などのシリコーン油、より成る群から選ばれる、
のいずれか一方を満たすことを特徴とする、乳濁液に関
する。
少なくとも2.5%であるときには、肌触りがよいとい
う理由で、乳濁液は10〜30重量%の油を含有するこ
とが好ましい。
肪アルコールとポリグリコシドとを含有する本発明の乳
化剤を補う別の乳化剤を、乳化剤の総量が乳濁液の全重
量の25%より小さくなるような量で、含んでいてもよ
い。しかし、脂肪アルコールとポリグリコシドとを主成
分とする本発明の乳化剤は大きな効能を有するので、乳
化剤としては本発明の乳化剤だけを乳濁液に含有させる
のが好ましい。
25%より小さく、2.5〜6%であることが好まし
く、2.5〜4%であることが特に好ましい。
いう面からは、乳濁液に含まれる乳化剤は、80〜10
0重量%、好ましくは97〜100%重量%のポリペン
トクシドと、0〜20重量%、好ましくは0〜3重量%
のポリヘキソシドとを含有するポリグリコシドを主成分
とするものであることが望ましい。
5℃で3箇月間貯蔵した後3分間20℃で2,000r
pmで遠心分離した後で、粒径の平均が50nm〜50
0μmである個体粒子をよく分散した懸濁状態に保つこ
とができる乳濁液を意味する。
体、フラノース型及びピラノース型のいずれの異性体で
あってもよい。六炭糖の中では、D−系列の六炭糖、特
にD−グルコース、D−ガラクトース及びD−マンノー
スが好ましい。五炭糖の中では、多くの植物のヘミセル
ロース中に多量に存在する、L−アラビノースとD−キ
シロースとが好ましい。
が多いので、ポリヘキソシドの少なくとも80重量%が
ポリグルコシドより構成されていることが好ましい。同
じ理由により、ポリペントシドの少なくとも85重量
%、好ましくは少なくとも98重量%がポリキシロシド
から構成されていることが望ましい。
素数が14〜22であるものが好ましく、ヘキサデカノ
ールとオクタデカノールとの混合物、及びテトラデカノ
ールとオクタデカノールとの混合物が特に好ましい。
の組成物を迅速に製造するためには、基R1と基R2との
双方又は基R3が脂肪アルコールの基Rと同一であるこ
とが特に好ましい。
剤の脂肪アルコール含有量が40〜60重量%、好まし
くは47〜52重量%であって、乳化剤の脂肪アルコー
ル以外の成分は不純物を除けばポリグリコシドだけであ
ることが、極めて望ましい。
分とする乳化剤は、上記の比率で各成分を混合するだけ
で調製できる。この乳化剤を均質化するために、固体成
分あるいは液体成分を混合するために現在用いられてい
る技術が使われる。ただし、固体成分を混合する場合
は、可能ならば、それらの融点より高い温度で液体の状
態にして混合することが好ましい。
ドを合成するための従来の二つの方法のうちのいずれか
を使って調製することができる。
脂肪アルコールとを直接接触させることによってポリグ
リコシドを得る方法である。
式: R7OH (式中、R7は、炭素数1〜5のアルキル基を表す)で表
される短鎖アルコールのグリコシド化を行い、第二段階
において、上記式で表される短鎖アルコールを脂肪アル
コールに置換するトランスグリコシド化(transglycosi
dation)を行う。
要があれば、中和、濾過、過剰の脂肪アルコールの除
去、及び脱色を行ってもよい。
合は特に、より迅速且つ容易に実施可能であるという利
点を有する第一の直接法を使用することが好ましい。し
かし、還元糖をシロップの状態で使用する場合は、より
均一な反応液を生じ、その結果、全然あるいはほとんど
分解物(breakdown product)を含まない、より高品質
のポリグリコシドを製造することができる、第二の方法
を用いることが好ましい。
有する、ヘキソース、ペントース、及び対応するオリゴ
糖を意味する。
物を用いて糖を直接グリコシド化しているとき、あるい
は、二段階に分けてグリコシド化を行う場合には二段階
目のトランスグリコシド化のとき、脂肪アルコールを過
剰に使用する(還元糖に対し、1〜3モル当量、好まし
くは 1.5〜2モル当量)ことが好ましく、そうする
ことにより、上記の量の遊離脂肪アルコールとポリグリ
コシドとを含有する反応生成物が得られる。
ルコールの混合物を完全に又は部分的に除去し、その
後、合成に使用されたものと異種又は同一の脂肪アルコ
ール又は脂肪アルコールの混合物を特定の比率で加える
ことにより、本発明の乳化剤を得ることも、できなくは
ない。
いることによって特定の量の脂肪アルコールとポリグリ
コシドとを含有する反応生成物を得る、前者の手法が好
ましい。
発明の乳化液を得るための主な方法は、三つある。
クトース、マンノースなどの六炭糖、及び対応するオリ
ゴ糖;並びに、アラビノース及びキシロースよりなる群
より選ばれる五炭糖、及び対応するオリゴ糖)を、従来
グリコシル化反応に用いられている酸触媒の存在下で1
種類以上の脂肪アルコールとそれぞれ接触させることに
より、それらの還元糖をグリコシド化する方法である。
この時、脂肪アルコールを過剰に使用し(還元糖に対
し、1〜3モル当量、好ましくは1.5〜2.5モル当
量)、特定量の遊離脂肪アルコールとポリグリコシドと
を含有する反応生成物を得ることが好ましい。酸触媒の
中和後、上記式(I)で表されるポリペントシド及び上
記式(II)で表されるポリヘキソシドが得られる。そ
の後、ポリグリコシドの全重量に対し66〜100%、
好ましくは80〜100%、さらに好ましくは97〜1
00%のポリペントシドと、ポリグリコシドの全重量に
対し0〜34%、好ましくは0〜20%、さらに好まし
くは0〜3%のポリヘキソシドとを、必要があれば式R
OHで表される脂肪アルコールの存在下で、混合するこ
とにより、本発明の乳化剤が得られる。
〜100%、好ましくは80〜100%、さらに好まし
くは97〜100%のペントース及び/又は対応するオ
リゴ糖と、還元糖の全重量に対し0〜34%、好ましく
は0〜20%、さらに好ましくは0〜3%のヘキソース
及び/又は対応するオリゴ糖とを混合し、得られた還元
糖の混合物をグリコシド化する方法である。グリコシル
化は、酸触媒の存在下で過剰の(還元糖に対し、1〜3
モル当量、好ましくは1.5〜2.5モル当量)脂肪ア
ルコールを用いて行われるが、このとき、反応生成物は
特定量の遊離脂肪アルコールを含有していることが好ま
しい。その後反応生成物を中和し、必要なら式ROHで
表される脂肪アルコールを加え、脂肪アルコールの含有
量が上記特定量に達するようにする。
ルロースとに富む植物材料に由来する還元糖の混合物の
シロップであってペントースとヘキソースとを含有する
(ただし、ペントースの含有量は66〜100%、好ま
しくは80〜100%、さらに好ましくは97〜100
%であり、ヘキソースの含有量は0〜34%、好ましく
は0〜20%、さらに好ましくは0〜3%である)もの
を用い、この還元糖のシロップを脂肪アルコールを使っ
てグリコシド化することにより、本発明の乳化剤を得る
方法である。
シル化反応時の反応性はペントースの方がグルコースよ
り非常に大きいという点(WO 9729115 参
照)、及びDキシロースが天然に豊富に存在する点を特
に考慮した場合に特に好ましい乳濁液は、D−キシロー
スの結晶を、D−キシロースに対し1〜3モル当量、好
ましくは1.5〜2.5モル当量の、式ROHで表され
る脂肪アルコール又は式ROHで表される脂肪アルコー
ルの混合物と直接接触させることによって得られる乳化
剤を含有する乳濁液である。この直接接触は、酸触媒
[硫酸、スルホン酸(例えば、メタンスルホン酸)、塩
酸、次亜リン酸、グリコシド化反応のためのその他の酸
触媒]又はその混合物の存在下で、50〜100℃、好
ましくは80〜90℃で行われ、得られる反応生成物
は、上記の量の脂肪アルコールとポリグリコシドとを含
有する。酸触媒はその後中和される。中和は例えば、ア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸水素塩又は炭酸
塩、特に炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水酸化物、特に水酸化ナトリウム、又はト
リエタノールアミンなどの有機塩基を用いてなされる。
必要なら、この中和に続いて、不溶物を濾過によって除
去したり、遊離した脂肪アルコールの一部または全部を
蒸発させて除去したりしてもよい。こうして得られる乳
化剤は、無色であり、分解物を含まない。合成工程が完
了した時点では、用いられた脂肪アルコール又は脂肪ア
ルコールの混合物の性質に応じて、得られる乳化剤は固
体状、ペースト状、又は液状の蝋となる。特に後の使用
の便を考えて、固体状の蝋を粉末状、薄片状、ビーズ状
又は錠剤(pastille)状とすることもできる。乳化剤を
直径が2mmで厚さが0.7mmである、半球状の錠剤
(pastille)の形で分離しておくと、その後の使用時、
特に乳濁液の製造時に非常に使いやすくなるので、好ま
しい。
ールとポリグリコシドとを含有する乳化剤を含有する本
発明の乳濁液は、さらに1種類以上の活性物質(例え
ば、親油性又は親水性の従来の化粧品用添加剤、特に乳
濁液の製造に今までに用いられてきたもの)をも0〜5
0%の含有量で含んでいてよい。 乳濁液の水相及び/
又は脂肪相に含まれていてもよい従来の化粧品用添加剤
として、特に次のものを挙げることができる:セルロー
ス誘導体(カルボキシメチルセルース、ヒドロキシエチ
ルセルロース)、グアー(guar)誘導体(ヒドロキシプ
ロピルグアー、カルボキシメチルグアー、カルボキシメ
チルヒドロキシプロピルグアー)、キャロブ(carob)
誘導体、樹木分泌物[アラビアゴム、カラヤ(karay
a)]、海草エキス[アルギン酸塩、カラギーナン酸塩
(carrageenate)]、微生物分泌物(キサンタンゴム)
などの、イオン性又は非イオン性の、増粘剤及びゲル化
剤;炭素数2〜8の短鎖アルコール[特にエタノール、
2価アルコール(ジエチレングリコール、プロピレング
リコールなど)]などの、ヒドロトロピー作用を有する
物質(hydrotropic agent);グリセロール、ソルビト
ール、コラーゲン、ゼラチン、アロエ ベラ(Aloe ver
a)、ヒアルロン酸、尿素などの、水和剤又は給湿剤(m
oisturizing agent);タンパク質もしくはタンパク質
の水解物、陽イオン性グアー誘導体[JAGUAR C13S(登
録商標)、JAGUAR C162S(登録商標)、HICARE 1000
(登録商標):いずれもRHONE-POULENCより発売]など
の陽イオン性ポリマーなどの、皮膚保護剤;脂質ソホロ
ース(lipid sophorose)等の糖脂質;炭酸カルシウ
ム、粉末状又はコロイド状(粒径が1ミクロン程度以
下、時には数十ナノメーター程度以下の粒子)の無機酸
化物(例えば、二酸化チタン、シリカ、一般に発汗抑制
剤として用いられるアルミニウム塩、カオリン、タル
ク、粘土、及びこれらの誘導体)などの、粉末状又は粒
子状の無機物;p−ヒドロキシ安息香酸のメチル、エチ
ル、プロピル及びブチルエステル、安息香酸ナトリウ
ム、GERMABEN(登録商標)等の保存剤;又はバクテリア
やカビの増殖を防止する、化粧品に従来から用いられて
いるその他の化学薬品(これらは通常、組成物に0.0
1〜3重量%添加される);[これらの化学薬品の代わ
りに、水の活動度(activity)を改変し、浸透圧を大い
に高める薬剤(炭水化物又はこれらの塩など)を用いる
ことも、ときには可能である]日光及び紫外線照射から
皮膚又は毛髪を保護するための、紫外線(UV−A及び
/又はUV−B)に対して有効な有機日光用フィルター
(organic sun filter)(例えば、ヨーロッパ指定番号
76/768/EEC、その追補版及びそれ以降の改訂版で認可さ
れた化合物);粉末又はコロイド粒子状の二酸化チタン
又は酸化セリウムなどの、遮光性無機単一顔料(photop
rotective mineral monopigment);軟化剤、酸化防止
剤、日焼け剤(DHAなど)、防虫剤、ビタミン類、芳
香剤、充填剤、金属イオン封鎖剤、染料、緩衝剤;アン
ズ種子、マイクロビーズなどの、研磨剤。
は、化粧品や皮膚科医療の分野で、例えば、顔用、全身
用、頭皮用又は髪用のクリーム、全身用又は化粧落とし
用のローション、或いは、医薬用などの軟膏などとし
て、使用できる。この乳濁液は又、顔料を添加した後で
化粧用に(特にファウンデーションとして)使用しう
る。この乳濁液はさらに、UV−Aフィルター及び/又
はUV−Bフィルター及び/又はDHAフィルターを添
加して日焼け止めクリームとして使用したり、肌の火照
りを抑制する(soothing)パンテノールなどの化合物を
添加して日焼け肌用のクリーム又はローション(after-s
un cream or lotion)として使用したりすることもでき
る。
洗剤作用を有するイオン性又は非イオン性の界面活性剤
(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルベタイ
ン、各種APG)を含有させ、保湿性洗浄クリームなど
の洗浄用乳濁液、又は髭剃り用乳濁液としてもよい。
質を向上させるために、米蝋、カンデリラ蝋、日本蝋な
どの化粧品用蝋を含有させてもよい。蝋の含有量は、乳
濁液の全重量に対し、通常0.5〜3%、好ましくは1
〜2%である。
分とする本発明の乳化液は又、微細な固形物が水中に懸
濁した状態に保たれなければならないような配合物、例
えば、「濃縮懸濁液」という総称で知られている農芸化
学活性物質(除草剤、殺虫剤、殺菌剤など)の配合物に、
使用してもよい。濃縮懸濁液の処方に含まれる添加剤
は、1〜50g/lの割合で用いられる分散剤や乳濁液
以外は、商業小冊子「農芸化学配合物用補助剤(Auxili
aries for agrochemical formulations)」(RHONE-POU
LENC GERONAZZO SpA社編)に記載されているような添加
剤である。その例としては、脂肪族アリールアルコール
のアルキル誘導体、アリールスルホン酸誘導体[SUPRAG
IL WP(登録商標)の商品名で RHONE-POULENC GERONAZ
ZO社より発売されているイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムなど]、ジアルキルスルホコハク酸塩
[例えば、スルホコハク酸ジ(エチル−2−ヘキシル)
ナトリウム塩]、分散性重合体(例えば、ポリアクリル
酸、ポリアクリル酸塩)、無水マレイン酸(あるいはマ
レイン酸)とジイソブチレンとの共重合体およびその塩
[例えば、GEROPON T36(登録商標、RHONE-POULENC GER
ONAZZO社より発売)]、メチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム縮合物[例えば、SUPRAGIL MNS90(登録商標、
RHONE-POULENC GERONAZZO社より発売)]、リグニン由
来の分散性重合体(例えば、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、リグノスルホン酸カルシウム)、及びその他の分散
性界面活性剤[例えば、アルコキシル化(さらに硫酸化
又はリン酸化されていてもよい)トリスチリルフェノー
ル誘導体]よりなる群から選ばれる湿潤性界面活性剤
(wetting surfactant)を挙げることができる。このよ
うな配合剤はさらに、プロピレングリコールなどの凝固
防止用添加剤や、懸濁液のレオロジー的な性質を変化さ
せる増粘剤[例えば、キサンタンガム、セルロース誘導
体(カルボキシメチルセルロース等)]、グアーガム又
はその誘導体、粘土又は修飾された粘土(例えば、ベン
トナイト、ベントン)などを含有していてもよい。上記
のような方法で配合される活性物質のうち、一般には融
点が45℃より高いもの、好ましくは60℃より高いも
のが用いられ、また、一般には水に対する溶解度が10
g/lより小さいもの、好ましくは1g/lより小さい
ものが用いられる。植物保護のための活性物質として
は、「農薬手引書(THE PESTICIDEMANUAL)」(第9
版、C. R. WORKLING 及び R. J. HANCE著、The British
CropProtection Council 出版)中に記載されているよ
うな除草剤、殺菌剤、及び殺虫剤のうちで、上記の基準
を満たす物が挙げられる。
分とする本発明の乳化剤は、濃縮乳化液、濃縮懸濁液、
濃縮乳濁液、マイクロエマルション、サスポエマルショ
ン(suspo-emulsion)などの植物保護配合物にも用いら
れる。これらは、5〜150g/lの濃度で用いられ
る。植物保護用の活性物質は、上記の濃縮懸濁液であっ
てもよい。本発明の乳化剤は、植物保護のための濃縮乳
濁液を製造するのに特に効果的である。乳化剤を用いる
と、活性物質は水中で懸濁する。乳化剤によって、貯蔵
中の濃縮液の安定性、並びに、希釈された乳濁液が使わ
れる時には希釈された乳濁液のそのままの安定性が、確
保されるのである。典型的な組成物としては、脂肪酸エ
ステル[例えば、ロブ(Robbe)社から発売されている
ナタネのメチルエステル(EMC)]などの活性物質約
40〜80%と添加剤1〜15%とを含有する組成物が
挙げられる。このような組成物を用いると、濃縮乳濁液
が使いやすくなるし、水が担体となるので他の溶媒を使
わなくともよいという大きな便益がもたらされ、乳濁液
の安定性がさらに高くなる。
使われるガス油の乳濁液を製造場合にも効果的に用いら
れる。この乳濁液を用いると、水が燃料中に入り込み、
有毒の燃焼ガスの漏出を減らすことができる。この乳濁
液は通常、ガス油60〜97%、水2.5〜39.5
%、乳化剤0.5〜5%を含有する。この乳濁液には、
ディーゼル型燃料に現在使われている添加剤が含まれて
いてもよい。
に説明する。
て50〜90℃、好ましくは70〜75℃にし、次に、
500〜15,000rpm、好ましくは1,000〜
2,000rpmで回転する回転翼型攪拌機を用い、5
0〜90℃の温度で混合物を均質化(homogenize)し、そ
の後、穏やかに攪拌(100〜1,000rpm、好ま
しくは300〜500rpm)しながら25℃程度まで
混合物を冷却する。加熱時の均質化が活発である場合に
は、冷却時に乳濁液を攪拌することは必ずしも望ましく
ない。
合、親油相と親水相とを別々に加熱して50〜90℃に
する。本発明の組成物を含む親油相の方を500〜1
5,000rpm、好ましくは1,000〜2,000
rpmで回転する回転翼型攪拌機を用いて激しく攪拌し
ながら、親水相を親油相に、親水相が直ちに親油相に吸
収されるような速さで徐々に添加する。この操作を、粘
度の急激な変化によって特徴づけられる転相が起こるま
で続ける。親水相を上方から添加する場合、親水相を、
親水相が親油相の上に1〜3秒間停滞する程度のもっと
速い速さで、さらに添加してもよい。その後、乳濁液
を、穏やかに攪拌(100〜1,000rpm、好まし
くは300〜500rpm)しながら25℃程度まで冷
却する。
親水相と本発明の乳化剤を含有する親油相とを別々に加
熱して50〜90℃、好ましくは70〜75℃にする。
親水相の方を500〜15,000rpm、好ましくは
1,000〜2,000rpmで回転する回転翼型攪拌
機で攪拌しながら、親油相を親水相に、親油相が直ちに
親水相に吸収されるような速さで徐々に添加する。その
後、乳濁液を、穏やかに攪拌(100〜1,000rp
m、好ましくは300〜500rpm)しながら25℃
程度まで放冷する。
て50〜90℃にし、次に、100〜1,000rpm
で回転する回転翼型攪拌機を用いて混合物を均質化し、
さらに、「高圧」均質化装置を用いて一回又は数回均質
化する。「高圧」均質化装置とは、乳化すべき混合物を
10〜1,000bar、好ましくは50〜500ba
rの範囲の圧力下に置く均質化装置(ホモジナイザー)
である。
リコシドを主成分とする乳化剤を、加温分散(hot disp
ersion)、例えば約50〜90℃で水あるいは適当な極
性溶媒中で単なる攪拌(特に機械的攪拌)又は超音波処
理を行う加温分散(hot dispersion)によって乳濁液を
製造し得る、自己乳化的基剤として使用することができ
る。この乳化剤を、その融点に近い温度で攪拌又は超音
波処理により水中に分散させると、小胞(vesicle)に
富む分散液が得られる。
安定性を有することを示すための主な判定基準として、
次の二つが挙げられる。
であり、この抵抗力は乳濁安定度の測定によって判定さ
れる。乳濁安定度は、25℃で1時間、4,080gで
遠心分離による脱安定化処理を行った後の残存乳濁液の
体積の、初めの乳濁液の全体積に対する比を100倍し
たもの(百分比)として定義される。乳濁安定度が高い
ほど、結果は良好である。
あり、この挙動は「タービスキャン2000(TURBISCA
N 2000)」のような垂直走査巨視分析器を用いて追
跡される。実際には、乳濁液の不安定さは、特に次の主
要な二種類の現象を生じさせる、物理過程の複合作用の
結果であることが多い:(i)小滴又は凝集物の大きさ
の増大[合一(coalescence)、凝集(flocculatio
n)]、(ii)小滴の乳濁液サンプルへの移動(発
泡、沈降)。 発泡や沈降は無害な現象と考えてよいこ
ともあるが、癒合は不可逆的現象であるから配合物にと
って常に有害である。したがって、(45℃で少なくと
も90日間もかかる熟成検査を減らすために)これらの
現象が生じていることを非常に早い段階で検知すること
が大切である。 乳濁液の安定性を評価する上記の方法
によれば、濃縮液の濃度の小さな変化及び/又は濃縮液
中の粒子の大きさの小さな変化を、肉眼ではまだ捉える
ことのできない時点で、捉えることができる。さらに、
この方法を用いることにより、混合物の脱安定化に関係
する物理過程の種類、及びそれらの物理過程の現われ方
の順序についての情報を得ることができる。逆拡散の経
時的な変動が最小であるような乳濁液が、最も安定な乳
濁液である。
ために、粒径が0.05〜0.250mmである固体粒
子が添加剤として加えられた乳濁液を調製した。調製さ
れた乳濁液を3分間、20℃、2,000rpmで遠心
分離することによって脱安定化処理を行った。その後、
分離管の底に残った固体粒子の量を測定した。この結果
から、遠心分離にかけられた乳濁液の全体積に対する残
存固体粒子の体積の比(百分比で表す)が得られる。固
体粒子が全然残存しないような乳濁液が、最も大きな懸
濁力を有する乳濁液である。
らに具体的に説明する。
クタデシルポリグルコシドの調製工程>含水D−グルコ
ース140gを、硫酸2.80gを含む脂肪アルコール
371g(テトラデカノール25%、オクタデカノール
75%)中に懸濁させる。反応液を減圧下、100℃で
3時間保持する。濾過後、この反応液の酸性度を、3
0.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に中和す
る。反応生成物(テトラデシルグルコシド及びオクタデ
シルグルコシドを主成分とする乳化剤、486g)は、
残存脂肪アルコールを50.5重量%含有する固体ペー
スト状である。これを粉末状にして粒径が800μm未
満である粉末を得る。
>含水D−グルコース140gを、硫酸2.80gを含
む脂肪アルコール377.5g(ヘキサデカノール33
%、オクタデカノール67%)中に懸濁させる。反応液
を減圧下、100℃で3時間保持する。濾過後、この反
応液の酸性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液で
pH7〜8に中和する。反応生成物(セタリルグルコシ
ドを主成分とする乳化剤、492.6g)は、残存脂肪
アルコールを50.7重量%含有する固体ペースト状で
ある。これを粉末状にして粒径が800μm未満である
粉末を得る。
>含水D−グルコース100gを、硫酸2gを含む脂肪
アルコール264.8g(ヘキサデカノール50%、オ
クタデカノール50%)中に懸濁させる。反応液を減圧
下、100℃で3時間保持する。濾過後、この反応液の
酸性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7
〜8に中和する。反応生成物(セタリルグルコシドを主
成分とする乳化剤、335g)は、残存脂肪アルコール
を50.5重量%含有する固体ペースト状である。これ
にヘキサデカノールとオクタデカノールとの混合物(5
0/50)を添加することにより、反応生成物全体に対
する脂肪アルコール含有量が55%となるようにした
後、粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を得
る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>97%の純度の
無水D−キシロース140gを、硫酸4.2gを含む脂
肪アルコール478g(テトラデカノール25%、オク
タデカノール75%)中に懸濁させる。反応液を減圧
下、90℃で3時間保持する。濾過後、この反応液の酸
性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜
8に中和する。反応生成物(アルキルポリキシロシドを
主成分とする乳化剤、590g)は、残存脂肪アルコー
ルを49.5重量%含有する固体ペースト状である。こ
れを粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を得
る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>97%の純度の
無水D−キシロース100gを、硫酸3.0gを含む脂
肪アルコール340.6g(ヘキサデカノール33%、
オクタデカノール67%)中に懸濁させる。反応液を減
圧下、90℃で1.5時間保持する。濾過後、この反応
液の酸性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でp
H7〜8に中和する。反応生成物(アルキルポリキシロ
シドを主成分とする乳化剤、408g)は、残存脂肪ア
ルコールを53重量%含有する固体ペースト状である。
これを粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を
得る。
ールを主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>97%
の純度の無水D−キシロース140gを、硫酸4.2g
を含む脂肪アルコール488g(ヘキサデカノール30
%、オクタデカノール70%)中に懸濁させる。反応液
を減圧下、90℃で3時間保持する。濾過後、この反応
液の酸性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でp
H7〜8に中和する。反応生成物(セタリルポリキシロ
シドを主成分とする乳化剤、600g)は、残存脂肪ア
ルコールを50重量%含有する固体ペースト状である。
これを粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を
得る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>97%の純度の
無水D−キシロース140gを、硫酸4.2gを含む脂
肪アルコール478g(ヘキサデカノール30%、オク
タデカノール70%)中に懸濁させる。反応液を減圧
下、90℃で3時間保持する。濾過後、この反応液の酸
性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜
8に中和する。反応生成物(アルキルポリキシロシドを
主成分とする乳化剤、572g)は、残存脂肪アルコー
ルを50重量%含有する固体ペースト状である。これを
粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を得る。
タデシルポリアラビノシドの調製工程>無水L−アラビ
ノース100gを、硫酸2.00gを含む脂肪アルコー
ル318g(テトラデカノール25%、オクタデカノー
ル75%)中に懸濁させる。反応液を減圧下、90℃で
1.5時間保持する。濾過後、この反応液の酸性度を、
30.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に中和
する。反応生成物(テトラデシルアラビノシド及びオク
タデシルアラビノシドを主成分とする乳化剤、395
g)は、残存脂肪アルコールを44.5重量%含有する
固体ペースト状である。これに、テトラデカノールとオ
クタデカノールとの混合物(25/75)添加すること
により、反応生成物全体に対する脂肪アルコール含有量
が50%となるようにした後、粉末状にして粒径が80
0μm未満である粉末を得る。
無水L−アラビノース100gを、硫酸2.00gを含
む脂肪アルコール324g(ヘキサデカノール33%、
オクタデカノール67%)中に懸濁させる。反応液を減
圧下80℃で3時間保持する。濾過後、この反応液の酸
性度を、30.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜
8に中和する。反応生成物(セタリルアラビノシドを主
成分とする乳化剤、401g)は、残存脂肪アルコール
を44.7重量%含む固体ペースト状である。これに、
ヘキサデカノールとオクタデカノールとの混合物(33
/67)を添加することにより、反応生成物全体に対す
る脂肪アルコール含有量が50%となるようにした後、
粉末状にして粒径が800μm未満である粉末を得る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>水87.5g、
D−キシロース190g、L−アラビノース36g、D
−グルコース34.5g及びD−ガラクトース2gを含
有する砂糖シロップ350gを、硫酸5.2gと水54
gとを含有するn−ブタノール394g中に、100℃
〜105℃で1.5時間かけて滴下する。反応中、水と
ブタノールとの混合物の共沸蒸留により水分を除去す
る。次いで、得られた反応液の45%を、硫酸1.2g
を含む脂肪アルコール366g [テトラデカノール:
25重量%、ナタネ油由来の脂肪油(ヘキサデカノール
10重量%とオクタデカノール90重量%との混合
物):75重量%]に、90℃で添加する。添加中、ブ
タノールを減圧下で連続的に除去する。次いで、同じ温
度で、30.5%水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和
し、反応液の酸性度をpH7〜8にした後、過酸化水素
の存在下で生成物を脱色する。その後20℃に冷却し、
得られた固形物を粉末状にすることにより、48重量%
の脂肪アルコールを含有する乳化剤480gを得る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>水87.5g、
D−キシロース190g、L−アラビノース36g、D
−グルコース34.5g及びD−ガラクトース2gを含
有する砂糖シロップ350gを、硫酸5.2gと水5
3.5gとを含有するn−ブタノール393.5グラム
中に、100℃〜105℃で1.5時間かけて滴下す
る。反応中、水とブタノールとの混合物の共沸蒸留によ
り水分を除去する。次いで、得られた反応液を、硫酸
2.6gを含む脂肪アルコール837g (ヘキサデカ
ノール30%、オクタデカノール70%)に、90℃で
添加する。添加中、ブタノールを減圧下で連続的に除去
する。次いで、同じ温度で、30.5%水酸化ナトリウ
ム水溶液を用いて中和し、反応液の酸性度をpH7〜8
にした後、過酸化水素の存在下で生成物を脱色する。粒
剤(pellet)とした後、49重量%の脂肪アルコールを
含有する乳化剤1,061gを得る。
成分とする本発明の乳化剤の調製工程>合成実施例1で
得られたテトラデシルポリグルコシド及びオクタデシル
ポリグルコシドを主成分とする乳化剤20g、実施例1
で得られたテトラデシルポリキシロシド及びオクタデシ
ルポリキシロシドを主成分とする乳化剤68g、及び実
施例5で得られたテトラデシルポリアラビノシド及びオ
クタデシルポリアラビノシドを主成分とする乳化剤12
gを混合することにより、ポリグリコシドを主成分とす
る乳化剤100gを得る。ただし、この乳化剤は、脂肪
アルコール約50重量%を含有し、その残りがポリグリ
コシド(テトラデシルポリグリコシド及びオクタデシル
ポリグリコシド)であり、このポリグリコシドは80重
量%のポリペントシド(ポリキシロシド85重量%、ポ
リアラビノシド15重量%)と20重量%のポリヘキソ
シドとを含有する。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>合成実施例2
で得られたセタリルポリグルコシドを主成分とする乳化
剤34g、実施例2で得られたセタリルポリキシロシド
を主成分とする乳化剤56g、及び実施例6で得られた
セタリルポリアラビノシドを主成分とする乳化剤10g
を混合することにより、ポリグリコシドを主成分とする
乳化剤100gを得る。ただし、この乳化剤は、脂肪ア
ルコール約51重量%を含有し、その残りがセタリルポ
リグリコシドであり、このセタリルポリグリコシドは6
6重量%のポリペントシド(ポリキシロシド85重量
%、ポリアラビノシド15重量%)と34重量%のポリ
ヘキソシドとを含有する。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>合成例1で得
られたテトラデシルポリグルコシド及びオクタデシルポ
リグルコシドを主成分とする乳化剤20gと、実施例1
で得られたテトラデシルポリキシロシド及びオクタデシ
ルポリキシロシドを主成分とする乳化剤180gとを混
合することにより、ポリグリコシドを主成分とする乳化
剤200gを得る。ただし、この乳化剤は、脂肪アルコ
ール約50重量%を含有し、その残りがポリグリコシド
(テトラデシルポリグリコシド及びオクタデシルポリグ
リコシド)であり、このポリグリコシドは90重量%の
ポリペントシド(ポリキシロシド)と10重量%のポリ
ヘキソシド(ポリグルコシド)とを含有する。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>D−キシロー
ス115g、L−アラビノース20g、及びD−グルコ
ース15gを、硫酸3gを含む96%エタノールに加え
る。得られた反応液を3時間還流する。次いで、反応液
を、硫酸1.5gを含む脂肪アルコール583g(ヘキ
サデカノール30重量%、オクタデカノール:70重量
%)に90℃で添加する。添加中、エタノールを減圧下
で連続的に除去する。次いで、同じ温度で、30.5%
水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、反応液の酸性
度をpH7〜8にする。粒剤(pellet)とした後、58
重量%の脂肪アルコールを含有する乳化剤701gを得
る。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>合成実施例1
で得られたテトラデシルポリグルコシド及びオクタデシ
ルポリグルコシドを主成分とする乳化剤30gと、実施
例1で得られたテトラデシルポリキシロシド及びオクタ
デシルポリキシロシドを主成分とする乳化剤70gとを
混合することにより、ポリグリコシドを主成分とする乳
化剤100gを得る。ただし、この乳化剤は、脂肪アル
コール約50重量%を含有し、その残りがポリグリコシ
ド(テトラデシルポリグリコシド及びオクタデシルポリ
グリコシド)であり、このポリグリコシドは70重量%
のポリペントシド(ポリキシロシド)と30重量%のポ
リヘキソシド(ポリグルコシド)とを含有する。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>D−キシロー
ス91g、L−アラビノース56g、及びD−グルコー
ス1水和物53.9gを、硫酸6gを含む脂肪アルコー
ル803g(ヘキサデカノール50%、オクタデカノー
ル50%)中に懸濁させる。反応液を減圧下、100℃
で2時間保持する。濾過後、反応液の酸性度を、30.
5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に中和する。
反応生成物(アルキルポリグリコシドを主成分とする乳
化剤、960g)は、残存脂肪アルコールを56重量%
含有する固体ペースト状である。これを粉末状にして粒
径が800μm未満である粉末を得る。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>水50g、D
−キシロース108g、L−アラビノース21g、D−
グルコース20g、及びD−ガラクトース1gを含有す
る砂糖シロップ200gを、硫酸3gと水14gとを含
有するn−ブタノール208g中に、100〜105℃
で1時間かけて滴下する。反応中、水とブタノールとの
混合物の共沸蒸留により水分を除去する。次いで、得ら
れた反応液を、硫酸1.5gを含む脂肪アルコール42
3g(テトラデカノール80%、オクタデカノール20
%)に90℃で添加する。添加中、ブタノールを減圧下
で連続的に除去する。次いで、同じ温度で、30.5%
水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、反応液の酸性
度をpH7〜8にした後、過酸化水素の存在下で生成物
を脱色する。その後20℃に冷却し、得られた固形物を
粉末状にすることにより、47.5重量%の脂肪アルコ
ールを含有する乳化剤572gを得る。
主成分とする本発明の乳化剤の調製工程>水50g、D
−キシロース108g、L−アラビノース21g、D−
グルコース20g及びD−ガラクトース1gを含有する
砂糖シロップ200gを、硫酸3gと水14gとを含有
するn−ブタノール208g中に、100〜105℃で
1時間かけて滴下する。反応中、水とブタノールとの混
合物の共沸蒸留により水分を除去する。次いで、得られ
た反応混合物を、硫酸1.5gを含む脂肪アルコール4
23g(テトラデカノール60%、オクタデカノール4
0%)に90℃で添加する。添加中、ブタノールを減圧
下で連続的に除去する。次いで、同じ温度で、30.5
%水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、反応液の酸
性度をpH7〜8にした後、過酸化水素の存在下で生成
物を脱色する。その後20℃に冷却し、得られた固形物
を粉末状にすることにより、47重量%の脂肪アルコー
ルを含有する乳化剤582gを得る。
D−キシロース100gを、硫酸2gを含む脂肪アルコ
ール318g(ヘキサデカノール50%、オクタデカノ
ール50%)中に懸濁させる。反応液を減圧下、80℃
で3時間保持する。濾過後、この反応液の酸性度を、3
0.5%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に中和す
る。反応生成物(セタリルポリキシロシドを主成分とす
る乳化剤、400g)は、残存脂肪アルコールを43重
量%含有する固体ペースト状である。これに、ヘキサデ
カノールとオクタデカノールとの混合物(50/50)
を添加することにより、反応生成物全体に対する脂肪ア
ルコールの含有量が55%となるようにした後、粉末状
にして粒径が800μm未満である粉末を得る。
on)の例>実施例1で得られた乳化剤2gを、透析によ
って得た純水48gに懸濁させる。混合物を50℃に加
熱し、2分間攪拌する(500rpm)。このようにし
て形成された乳濁液を室温まで冷却する。乳濁液は、4
5℃の乾燥した戸棚の中で3箇月間安定している。
で得られた乳化剤1.5gを、透析によって得た純水4
8.5gに懸濁させる。混合物を50℃に加熱し、2分
間攪拌する(500rpm)。このようにして形成され
た乳濁液を室温まで冷却する。乳濁液は、45℃の乾燥
した戸棚の中で3箇月間安定している。
製)>実施例1で得られた乳化剤3gを、透析によって
得た純水47gに懸濁させる。混合物を50℃に加熱
し、2分間攪拌する(500rpm)。このようにして
形成した乳濁液を室温まで冷却する。乳濁液は、45℃
の乾燥した戸棚の中で3箇月間安定している。
で得られたポリグリコシドを主成分とする乳化剤2g
を、ヒマワリ油5g及び透析によって得た純水43gと
ともに同時に70℃に加熱し、同じ温度で1分間均質化
し(1,300rpm)、最後に、ゆっくり攪拌しつつ
(300rpm)25℃程度に冷却する。このようにし
て形成された乳濁液を1日熟成した後の粘度は6,13
0cpである(DV II型ブルックフィールド粘度計で
測定、測定条件:25℃、12rpm、モジュール3使
用)。乳濁液は、45℃の乾燥した戸棚の中で3箇月間
安定している。
製)>実施例7で得られたポリグリコシドを主成分とす
る乳化剤3gを、イソステアリン酸イソステアリル15
g及び透析によって得た純水32gとともに同時に70
℃に加熱し、同じ温度で1分間均質化し(1,300r
pm)、最後に、ゆっくり攪拌しながら(300rp
m)25℃程度に冷却する。このようにして形成された
乳濁液を1日熟成した後の粘度は20,000〜25,
000cpである(DV II型ブルックフィールド粘度
計で測定、測定条件:25℃、12rpm、モジュール
3使用)。乳濁液は、45℃の乾燥した戸棚の中で3箇
月間安定している。
で得られたポリグリコシドを主成分とする乳化剤4gを
含有する親油相(イソステアリン酸イソステアリル10
g)と、別に用意した親水相(透析によって得た純水8
6g)とを、別々に70℃に加熱する。親油相を激しく
攪拌し(800rpm)、親水相を親油相に2分間以内
で添加し、粘度の急激な変化によって特徴づけられる転
相を起こす。この後さらに、親水相の親油相への添加を
もっと速く行ってもよい(1分間)。次に、乳濁液を穏
やかに攪拌しながら(300rpm)25℃程度に冷却
する。 このようにして形成された乳濁液を1日熟成し
た後の粘度は6,960cpである(DV II型ブルッ
クフィールド粘度計で測定、測定条件:25℃、12r
pm、モジュール3使用)。乳濁液は、45℃の乾燥し
た戸棚の中で3箇月間安定している。
製)>実施例8で得られたポリグリコシドを主成分とす
る乳化剤4gを含有する親油相[ミグリオール(Miglyo
l)10g]と、別に用意した親水相(透析によって得
た純水86g)とを、別々に70℃に加熱する。親油相
を激しく攪拌し(800rpm)、親水相を親油相に2
分間以内で添加し、粘度の急激な変化によって特徴づけ
られる転相を起こす。この後さらに、親水相の親油相へ
の添加をもっと速く行ってもよい(1分間)。次に、乳
濁液を穏やかに攪拌しながら(300rpm)25℃程
度に冷却する。このようにして形成された乳濁液を1日
熟成した後の粘度は11,320cpである(DV II
型ブルックフィールド粘度計で測定、測定条件:25
℃、12rpm、モジュール3使用)。乳濁液は、45
℃の乾燥した戸棚の中で3箇月間安定している。
1で得られたポリグリコシドを主成分とする乳化剤4g
を含有する親油相[10g、ヒマワリ油とジメチコーン
(dimethicone)との混合物(50/50)]と、別に
用意した親水相(透析によって得た純水86g)とを、
別々に70℃に加熱する。親油相を激しく攪拌し(80
0rpm)、親水相を親油相に2分間以内で添加し、粘
度の急激な変化によって特徴づけられる転相を起こす。
この後さらに、親水相の親油相への添加をもっと速く行
ってもよい(1分間)。次に、乳濁液を穏やかに攪拌し
ながら(300rpm)25℃程度に冷却する。乳濁液
は、45℃の乾燥した戸棚の中で3箇月間安定してい
る。
1で得られたポリグリコシドを主成分とする乳化剤4g
を含有する親油相(イソステアリン酸イソステアリル1
0g)と、別に用意した親水相(透析よって得た純水8
6g)とを、別々に70℃に加熱する。親水相を激しく
攪拌し(1,500rpm)、親油相を親水相に徐々に
添加する。次に、乳濁液を穏やかに攪拌しながら(30
0rpm)25℃程度に冷却する。このようにして形成
された乳濁液を1日熟成した後の粘度は6,130cp
である(DV II型ブルックフィールド粘度計で測定、
測定条件:25℃、12rpm、モジュール3使用)。
乳濁液は、45℃の乾燥した戸棚の中で3箇月間安定し
ている。
製)>実施例3で得られたポリグリコシドを主成分とす
る乳化剤30g、イソステアリン酸イソステアリル10
0g、及び透析によって得た純水870gを同時に70
℃に加熱し、同じ温度で1分間均質化(150rpm)
する。混合物を50℃に冷却し、高圧均質化装置にかけ
る(300bar)。このようにして形成された乳濁液
を1日熟成した後の粘度は6,160cpである(DV
II型ブルックフィールド粘度計で測定、測定条件:2
5℃、12rpm、モジュール3使用)。
の例>実施例15で得られたポリグリコシドを主成分と
する乳化剤2g、ナタネ油70g、及び透析によって得
た純水28gを同時に75℃に加熱し、同じ温度で2分
間均質化し(10,000rpm)、最後に、ゆっくり
攪拌しながら(300rpm)25℃程度に冷却する。
このようにして形成された乳濁液を1日熟成した後の粘
度は1,060cpである(DV II型ブルックフィー
ルド粘度計で測定、測定条件:25℃、12rpm、モ
ジュール3使用)。乳濁液は、45℃の乾燥した戸棚の
中で2箇月間安定している。
の例>実施例16で得られたポリグリコシドを主成分と
する乳化剤2g、ナタネのエステル[ロブ(Robbe)社
から発売されているナタネのメチルエステル]70g、
及び透析によって得た純水28gを同時に75℃に加熱
し、同じ温度で2分間均質化し(10,000rp
m)、最後に、ゆっくり攪拌しながら(300rpm)
25℃に冷却する。このようにして形成された乳濁液を
1日熟成した後の粘度は1,800cpである(DV I
I型ブルックフィールド粘度計で測定、測定条件:25
℃、12rpm、モジュール3使用)。乳濁液は、45
℃の乾燥した戸棚の中で2箇月間安定している。
の例>実施例28で得られた乳濁液0.5gと水19.
5gとを試験管に入れた後、試験管を続けて3回以上ひ
っくり返すことによって混合する。得られた乳濁液は2
時間安定していた。2時間というのは例えば、農業従事
者がこの製品を使用するのに要する時間に相当する。
5で得られたポリグリコシドを主成分とする乳化剤1
g、ガス油69.5g、及び透析によって得た純水2
9.5gを同時に65℃に加熱し、同じ温度で2分間均
質化(9,500rpm)する。最後に、ゆっくり攪拌
しながら(300rpm)25℃に冷却する。
主成分とする乳化剤から調製される本発明の乳濁液の乳
濁安定度>
び脂肪アルコールを主成分とする乳化剤 −乳濁液の総重量に対し10重量%のヒマワリ油 −乳濁液の総重量に対し0.5重量%の保存剤[フェノ
ニップ(Phenonip)(登録商標)] −透析によって得た純水(適量を加え、全量を100重
量%とする)
計り取り、10分間加熱して75℃にする。溶液を、ポ
リトロンを用いて15,000rpmで1分間攪拌す
る。棒磁石を用いて30分間攪拌を継続し(200rp
m)、乳濁液を冷却してしまう。分析を行う前に、乳濁
液を25℃で24時間放置する。
肪アルコールを主成分とする乳化剤はすべて、ヘキサデ
カノールとオクタデカノールとの混合物(重量比:50
/50)を55重量%含有する。ポリグリコシドは、ポ
リヘキソシド(合成実施例3で得られたポリグルコシ
ド)及び/又はポリペントシド(実施例17で得られた
ポリキシロシド)で構成されている。
よる乳濁液の脱安定化処理を行った後の残存乳濁液の体
積の、初めの乳濁液の体積に対する比を100倍したも
の(百分比)として定義される。遠心分離の条件(4,
080gで1時間)はすべての実験において同一であ
る。分析の結果を次の表に示す。
%とポリヘキソシド0〜34重量%とを含有するポリグ
リコシドを主成分とする乳化剤を用いると、乳濁安定度
がほぼ100%である乳濁液(遠心分離にかけても安定
である乳濁液)が得られる、ということ、及び、合成実
施例3で得られたポリグルコシドなどのポリヘキソシド
のみを含有する組成物の場合にはそうでないこと、を示
している。
剤の特性を実証するために、次のように比較乳化剤を調
製する:合成実施例1で得られたポリグルコシドを主成
分とする乳化剤65gと、実施例1で得られたポリキシ
ロシドを主成分とする乳化剤35gとを混合して、35
重量%のポリペントシド(ポリキシロシド)と65重量
%のポリへキソシド(ポリグルコシド)とを含有するポ
リグリコシドを主成分とする乳化剤100gを得る。
ルコールを主成分とする乳化剤から調製される乳濁液の
逆拡散の変動>
評価するために用いる分析方法は、タービスキャンを用
いた乳濁液の逆拡散の測定に基づいている。垂直走査の
できるこの巨視的分析機器は、赤外線クローズアップ検
出器(infra-red close-up detector)を用いている。
これによって完全な光学的走査が乳濁液サンプルの高さ
全体にわたって行われ、任意の時刻における乳濁液の巨
視的な物理状態がグラフや表の形で与えられる。この分
析機器を連続的に作動させれば、各時刻におけるグラフ
を比較するだけで乳濁液の物理状態の変化を捉えること
ができる。この技術によって、肉眼で見えるよりずっと
前に起こる、乳濁液の脱安定化を意味するクリーミン
グ、清澄、沈降及び合一という現象を検知することが可
能となる。最も安定な乳濁液は、逆拡散の経時的な変動
が最小であるものである。
ニップ) −透析によって得た純水(適量を加え、全量を100重
量%とする)
計り取り、10分間加熱して75℃にする。溶液を、ポ
リトロンを用いて15,000rpmで1分間攪拌す
る。棒磁石を用いて30分間攪拌を継続し(200rp
m)、乳濁液を冷却してしまう。乳濁液の調製後、直ち
に分析を行う。
肪アルコールを主成分とする乳化剤はすべて、テトラデ
カノールとオクタデカノールとの混合物(重量比:25
/75)を50重量%含有する。比較する乳濁液を次の
表に示す。
濁液(1番及び2番)の方が、比較乳化剤から調製され
た乳濁液(3番及び4番)よりも逆拡散の経時的な変動
が小さい、ということを示している。したがって、本発
明の乳濁液の方が安定である。
ルコールを主成分とする乳化剤から調製される乳濁液の
逆拡散の変動>
リオール812N[ランベール・リビエール社より販
売]を用いる以外は前述の比較例34と同様の方法で行
う。比較する乳濁液を次の表に示す。
濁液(5番及び6番)の方が、比較乳化剤より調製され
た乳濁液(7番及び8番)よりも逆拡散の経時的な変動
が小さい、ということを示している。前表は又、本発明
の乳化剤から得られた乳濁液(5番及び6番)の残存物
は、比較乳化剤から得られた乳濁液(7番及び8番)の
残存物よりも優れている、ということを示している。し
たがって、本発明の乳濁液の方が安定である。
ルコールを主成分とする乳化剤から調製される乳濁液の
乳濁安定度>
び脂肪アルコールを主成分とする乳化剤 −乳濁液の総重量に対し30重量%の油 −乳濁液の総重量に対し0.4重量%の保存剤(フェノ
ニップ) −透析によって得た純水(適量を加え、全量を100重
量%とする)
計り取り、10分間加熱して75℃にする。溶液を、ポ
リトロンを用いて15,000rpmで1分間攪拌す
る。棒磁石を用いて30分間攪拌を継続し(200rp
m)、乳濁液を冷却してしまう。分析を行う前に、乳濁
液を25℃で24時間放置する。
ルコールを主成分とする乳化剤はすべて、テトラデカノ
ールとオクタデカノールとの混合物(重量比:25/7
5)を50重量%含有する。
よる乳濁液の脱安定化処理を行った後の残存乳濁液の体
積の、初めの乳濁液の体積に対する比の値を100倍し
たもの(百分比)として定義される。遠心分離の条件
(4,080gで1時間)はすべての実験において同一
である。
オール812N及びガトフォッセ社より販売されている
イソステアリン酸イソステアリルを用いて調製される。
比較する乳濁液を以下に示す。
安定度がほぼ100%である乳濁液、つまり、遠心分離
にかけても安定である乳濁液(9、10、13及び14
番)の形成が可能になる、ということ、及び、比較乳化
剤から調製された乳濁液(11、12、15及び16
番)の場合にはそうでないこと、を示している。
長期安定性の測定>
記述したものと同一である。
ニップ) −透析によって得た純水(適量を加え、全量を100重
量%とする)
計り取り、10分間加熱して75℃にする。溶液を1,
300rpmで1分間攪拌する。棒磁石を用いて30分
間攪拌を継続し(200rpm)、乳濁液を冷却する。
25℃で1日放置した後、40℃に設定した乾燥室内に
乳濁液を置き、逆拡散分析器(タービスキャン)を用い
て定期的に分析する。分析の結果を次の表に示す。
期にわたって完全に安定であるということを示してい
る。
ルコールを主成分とする乳化剤から調製される乳濁液の
懸濁力>
るために、粒径が0.05〜0.25mmの範囲にある
固体粒子を添加剤として添加して乳濁液を調製する。次
に、乳濁液を、2,000rpmで20℃、3分間の遠
心分離による脱安定化処理に付し、分離管の底に残った
固体粒子の残存物の量を測定する。結果は、遠心分離さ
れる乳濁液の全体積に対する残存する固体粒子の体積の
比(百分比)として表される。固体粒子が全然残存しな
いような乳濁液が、最も大きな懸濁力を有する乳濁液で
ある。
び脂肪アルコールを主成分とする乳化剤 −乳濁液の総重量に対し10重量%の油(イソステアリ
ン酸イソステアリル) −乳濁液の総重量に対し5重量%の、直径が0.05〜
0.25mmの範囲にある固体粒子 −乳濁液の総重量に対し0.5重量%の保存剤(フェノ
ニップ) −透析によって得た純水(適量を加え、全量を100重
量%とする)
計り取り、10分間加熱して75℃にする。溶液を1,
300rpmで1分間攪拌する。棒磁石を用いて30分
間攪拌を継続し(200rpm)、乳濁液を冷却してし
まう。分析を行う前に、乳濁液を25℃で24時間放置
する。
肪アルコールを主成分とする乳化剤はすべて、ヘキサデ
カノールとオクタデカノールとの混合物(重量比:33
/67)を50重量%含有する。ポリグリコシドは、ポ
リへキソシド(合成実施例2で得られたポリグルコシ
ド)又はポリペントシド(実施例2で得られたポリキシ
ロシド)で構成されている。分析の結果を次の表に示
す。
化剤を用いると、優れた懸濁力を有する(つまり、遠心
分離にかけても固体粒子が全然残存しない)乳濁液の形
成が可能になるということ、及び、合成実施例2で得ら
れた比較乳化剤を用いた場合はそうではなく、乳濁液は
固体粒子を12%残存させる、ということ、を示してい
る。
秤量する。一方、Bの全成分を秤量し、均質化する。A
とBとを別々に75℃に加熱する。Aを800rpmで
攪拌し、Bを連続してAに添加した後、75℃で数分
間、1,300rpmで混合することにより、乳濁液と
する。得られた乳濁液が40℃に冷却されるまで、30
0rpmで攪拌しながら放置する。室温で溶液Cを調製
し、C及びDを上記乳濁液に添加する。必要ならpHを
適正化する。
量して75℃に加熱し、75℃で数分間、3,000r
pmで攪拌して混合する。得られた混合物が30℃に冷
却されるまで、500rpmで攪拌しながら放置する。
必要ならpHを適正化する。
を秤量して75℃に加熱する。一方、Bの全成分を秤量
し、攪拌しながら75℃に加熱する。BをAに、75℃
で800rpmで攪拌しながら添加する。得られた混合
物を1,300rpmで2分間攪拌する。温度が40℃
に冷却されるまで200rpmで攪拌し、Cを添加す
る。必要ならpHを適正化して、Dを添加する。
全成分を秤量して75℃に加熱する。温度が40℃に冷
却されるまで300rpmで数分間攪拌しながら混合
し、pHを調整する。芳香剤を添加し、混合物を300
barでホモジナイザーに付す。
外の全成分を秤量して50℃に加熱し、1,300rp
mで数分間攪拌しながら混合する。得られた混合物を3
00rpmで攪拌しながら冷却されるまで放置し、25
℃で芳香剤を添加する。必要ならpHを適正化する。
1N水酸化ナトリウムでpHを6に調整する。BをAに
添加し、75℃に加熱する。500rpmで1分間攪拌
する。300rpmで攪拌しながら冷却されるまで放置
する。30℃でCを添加する。
75℃に加熱する。1,300rpmで1分間攪拌す
る。300rpmで攪拌しながら温度が25℃になるま
で冷却し、香料を添加する。
材料を含有するソフォランスの透明な水溶液を調製し、
水酸化ナトリウムでpH6に調整する。ソフォランス以
外の全成分を秤量して75℃で10分間加熱する。75
℃で1分間、1,500rpmで攪拌しながら混合す
る。300rpmで攪拌しながら冷却されるまで放置す
る。約50℃でソフォランスを添加する。必要ならpH
を適正化する。約30℃になったら攪拌を停止する。
Claims (14)
- 【請求項1】 水4.5〜99.5重量%、油0〜95
重量%、活性物質0〜50重量%、及び乳化剤を含有す
る乳濁液であって、これらの成分の総量は100重量%
であり、該乳化剤が、下記式: ROH
(式中、Rは、炭素数が12〜22であり、直鎖状又は
分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不飽
和結合を有する不飽和脂肪族基を表す)で表される少な
くとも1種類の脂肪アルコール30〜65重量%を含有
し、且つ不純物を除いたその残りが(a)下記式
(I): R1O(P)n1 (I) (式中、R1は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、Pはアラビノ
ース残基及びキシロース残基より成る群から選ばれる五
炭糖残基を表し、n1は1〜5の整数を表す)で表され
るポリペントシドと下記式(II): R2O(H)n2 (II) (式中、R2は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、Hは六炭糖残
基を表し、n2は1〜5の整数を表す)で表されるポリ
ヘキソシドとを含有する、ポリグリコシド混合物、
(b)下記式(III): R3O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e (III) (式中、R3は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、G1、G2、G
3、G4及びG5は、それぞれ独立に、六炭糖残基及び五
炭糖残基より成る群から選ばれる糖残基を表し、該五炭
糖残基はアラビノース残基及びキシロース残基より成る
群から選ばれる五炭糖残基であり、 a、b、c、d及
びeは0又は1であり、a、b、c、d及びeの総和は
少なくとも1である)で表されるポリグリコシドの混合
物、及び(c)該混合物(a)と該混合物(b)との混
合物、のうちのいずれかから成り、該乳濁液は(1)該
乳化剤が上記式(I)で表されるポリペントシド上記式
(II)で表されるポリヘキソシドとを含むポリグリコ
シドを含有する場合には、該ポリペントシドの総重量は
ポリグリコシドの総重量の66〜100%であり、該ポ
リヘキソシドの総重量はポリグリコシドの総重量の0〜
34%であり;該乳化剤が上記式(III)で表される
ポリグリコシドを含有する場合には、該五炭糖残基の総
重量は糖残基G1、G2、G3、G4及びG5の総重量の6
6〜100%であり、該六炭糖残基の総重量は糖残基G
1、G2、G3、G4及びG5の総重量の0〜34%であ
る、を満たし、さらに(2)(2−a)該乳化剤の重量
は該乳濁液の全重量の少なくとも2.5%である、(2
−b)該乳化剤の重量は該乳濁液の全重量の1〜2.5
%であって、 該油は、 甘扁桃油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、
ナタネ油、ピーナッツ油、ハシバミ油、パーム油、アン
ズ種子油、テリハボク油、ベニバナ油、アボカド油、ク
ロフサスグリ種子油、ヒマワリ油、トウモロコシ種子
油、大豆油、綿実油、アルファルファ油、オオムギ油、
ブドウ種子油、ケシ油、カボチャ油、ゴマ油、ライムギ
油、ツキミソウ油、トケイソウ油、これらの油の誘導体
(例えば、水素化油);動物由来の油;ポリ−α−オレ
フィンなどの合成油;ラノリン誘導体;炭素数2〜10
の二価アルコール;下記式: R4−OH (式中、R4は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表す)で表されるア
ルコール;ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール;下記式: R5−O−CO−R6 (式中、R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数が1〜
22であり、直鎖状又は分岐状の、飽和脂肪族基又は1
〜4個のエチレン性不飽和結合を有する不飽和脂肪族基
を表す)で表される脂肪酸エステル;及びシリコーン油
から成る群から選ばれる、のいずれか一方を満たすこと
を特徴とする、乳濁液。 - 【請求項2】 該乳化剤が該乳濁液中の唯一の乳化剤で
あることを特徴とする、請求項1に記載の乳濁液。 - 【請求項3】 該乳化剤の重量が該乳濁液の全重量の
2.5〜10%、好ましくは2.5〜6%、さらに好ま
しくは2.5〜4%であることを特徴とする、請求項1
又は2に記載の乳濁液。 - 【請求項4】 該乳化剤が上記式(I)で表されるポリ
ペントシドと上記式(II)で表されるポリヘキソシド
とを含むポリグリコシドを含有する場合には、該ポリペ
ントシドの総重量は該ポリグリコシドの総重量の80〜
100%、好ましくは97〜100%であり、該ポリヘ
キソシドの総重量は該ポリグリコシドの総重量の0〜2
0%、好ましくは0〜3%であり、該乳化剤が上記式
(III)で表されるポリグリコシドを含有する場合に
は、該五炭糖残基の総重量は糖残基G1、G2、G3、G4
及びG5の総重量の80〜100%、好ましくは97〜
100%であり、該六炭糖残基の総重量は糖残基G1、
G2、G3、G4及びG5の総重量の0〜20%、好ましく
は0〜3%であることを特徴とする、請求項1、2又は
3に記載の乳濁液。 - 【請求項5】 該ポリペントシドの少なくとも85%が
ポリキシロシドより構成されているか、又は該五炭糖残
基の少なくとも85%がキシロース残基より構成されて
いることを特徴とする、請求項1、2、3又は4に記載
の乳濁液。 - 【請求項6】 該ポリペントシドがポリキシロシドであ
るか、又は該五炭糖残基がキシロースであることを特徴
とする、請求項1〜5のいずれかに記載の乳濁液。 - 【請求項7】 該ポリヘキソシドの少なくとも80%が
ポリグリコシドより構成されているか、又は該六炭糖残
基の少なくとも80%がグルコース残基より構成されて
いることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載
の乳濁液。 - 【請求項8】 該乳化剤が上記式(I)、(II)また
は(III)(式中、該基R1と該基R2との双方又は該
基R3は該脂肪アルコールの該R基と同一である)で表
されるポリグリコシドを含有することを特徴とする、請
求項1〜7のいずれかに記載の乳濁液。 - 【請求項9】 該乳化剤の該脂肪アルコールが、炭素数
14〜22の脂肪アルコールであり、好ましくは炭素数
14〜18の脂肪アルコールの混合物であることを特徴
とする、請求項1〜8のいずれかに記載の乳濁液。 - 【請求項10】 該乳化剤の脂肪アルコール含有量が4
0〜60%、好ましくは47〜52%であることを特徴
とする、請求項1〜9のいずれかに記載の乳濁液。 - 【請求項11】 該油相が該乳濁液の全重量の2〜60
%、好ましくは10〜30%であることを特徴とする、
請求項1〜10のいずれかに記載の乳濁液。 - 【請求項12】 請求項1〜11のいずれかに記載の乳
濁液の化粧品又は医薬組成物への用途。 - 【請求項13】 請求項1〜11のいずれかに記載の乳
濁液の植物保護組成物への用途。 - 【請求項14】 下記式(III): R3O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e (III) (式中、R3は、炭素数が12〜22であり、直鎖状又
は分岐状の、飽和脂肪族基又は1〜4個のエチレン性不
飽和結合を有する不飽和脂肪族基を表し、G1、G2、G
3、G4及びG5は、それぞれ独立に、六炭糖残基及び五
炭糖残基より成る群から選ばれる糖残基を表し、該五炭
糖残基はアラビノース残基及びキシロース残基より成る
群から選ばれる五炭糖残基であり、 a、b、c、d及
びeは0又は1であり、a、b、c、d及びeの総和は
少なくとも1であり、該五炭糖の重量は糖残基G1、
G2、G3、G4及びG5の総重量の97〜100%であ
り、該六炭糖の総重量は糖残基G1、G2、G3、G4及び
G5の総重量の0〜3%であり、該五炭糖の総重量の少
なくとも95%はD−キシロースである)で表されるポ
リグリコシドを含有することを特徴とする乳化剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9901553 | 1999-02-10 | ||
FR9901553A FR2789330B1 (fr) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | Emulsion stable, son procede de preparation et agent a cet effet,qui comprend un alcool gras et des polyglycosides |
Publications (1)
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