JP2002053765A - 着色剤混合物 - Google Patents

着色剤混合物

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JP2002053765A
JP2002053765A JP2001167705A JP2001167705A JP2002053765A JP 2002053765 A JP2002053765 A JP 2002053765A JP 2001167705 A JP2001167705 A JP 2001167705A JP 2001167705 A JP2001167705 A JP 2001167705A JP 2002053765 A JP2002053765 A JP 2002053765A
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Heidemarie Menzel
ハイデマリー・メンツエル
Josef Dr Geisenberger
ヨーゼフ・ガイゼンベルガー
Andreas Wuzik
アンドレアス・ブーツイク
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】色相、保存安定性及び耐水性に優れ、インクジ
ェット用マゼンタインクに好適な、染料混合物の提供。 【解決手段】重量比１：１００〜１００：１の式１の
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と式２の化合物を含有す
る染料混合物。 （ＸはＳＯ３Ｈ又はビニルスルホニル系反応性基、Ｍ１
はＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｒ又は、２／３Ａｌ、Ｍ
はＨ又は金属カチオンである。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は特に例えばインクジ
ェットプロセスに用いる筆記及び記録用具用記録液で使
用するための着色剤の分野に関する。
【０００２】
【従来技術】インクジェットプロセスとは、細いノズル
から記録材料（例えば紙）にインク液滴を電子制御下に
噴射する記録方式を意味する。噴射されたインク液滴は
記録材料に付着し、所望情報を表示する。実際に、今日
インク液滴の生成送達方法としては２種類の方法が使用
されており、即ちインク液滴の連続霧を生成し、不要な
液滴を貯蔵容器に送ってリサイクルする連続流方式と、
実際に筆記が必要となったときだけインク液滴を生成す
るドロップオンデマンド方式である。液滴の生成は細い
ノズルを備えるインクチャンバー内の圧力を例えば圧電
性結晶により短時間上昇させることにより実施できる。
熱エネルギーの供給によりインク液滴霧を生成する方式
もある。
【０００３】インクジェット記録方式がどのような運転
原理に基づくかに関係なく、使用するインクは所定要件
を満たさなければならない。インク組成物は液滴を生成
し、その飛翔方向を制御するのに適切となるように細心
に調和された表面張力、粘度及び導電率等の物性を備え
ていなければならない。記録液の任意成分が蒸発した
り、保存中、記録中又は記録停止中にインクの化学組成
が変化した場合であってもインクが固形分を形成しない
ことも重要な要件である。更に、一旦記録した画像は高
い耐水性、耐光堅牢度及び耐摩耗性をもたなければなら
ない（ＥＰ−Ａ−０８２３２３３及びＵＳ−Ａ−５１８
８６６４）。しかし、従来技術のインク、特に水性イン
クは水分を吸収すると記録材料上で滲み易いという欠点
がある。従来技術のインクは一般に光や機械的摩耗を受
けると迅速に退色するという欠点もある。
【０００４】多色印刷のインク組成要件を考慮すると、
インクで使用する染料はイエロー、マゼンタ及びシアン
の３原色に非常に厳密に対応する必要があるという問題
もある。適切な染料の選択は必要な色相のみならず、色
相の必要な純度や鮮明な色再現の必要からも制約され
る。全所望特性が理想的な程度に到達しており、商用実
地で有効に使用可能なインク組成はまだ開発されていな
い。一例としてマゼンタインクについて説明すると、従
来の水溶性マゼンタ染料をベースとするインクは例えば
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、１１、３７、６２、７
５、８１、８７、８９、９５及び２２７等の直接染料を
利用している。直接染料から製造したインクは直接染料
の直染性により耐水性に優れるが、２つの欠点があり、
まず低水溶性であるため、連続印刷中や不連続使用時に
染料が沈殿してノズルが詰まり易い。第２に、凝集傾向
が強いため、色相が劣り、十分な色再現が得られない。
【０００５】他方、例えばＣ．Ｉ．アシッドレッド１、
８、５２、８７、９４、１１５、１３１、１４４、１５
２、１５４、１８６及び２４５等の酸性染料の使用も検
討され、実際に良好な色再現が得られているが、耐光堅
牢度と耐水性が低いため、印刷画像の堅牢度が不良であ
る。
【０００６】ＤＥ−Ａ−３６１４４６２及びＤＥ−Ａ−
３３２０３７３は反応染料を含む場合もある記録液を開
示している。しかし、クロロトリアジニル又はβ−スル
ファトエチルスルホニル型水溶性反応染料で印刷する
と、一般に最適な耐水性が得られず、反応基の加水分解
により塩化物又は硫酸イオンが形成されるという悪影響
もある。
【０００７】染料に加え、インクジェット用インク着色
剤には例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１８４、１８５又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６９
等の耐光堅牢度の高い顔料もある。しかし、得られる印
刷が不鮮明であるという欠点がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、特に色相、保
存安定性及び耐水性の点で従来技術のマゼンタインクよ
りも優れ、インクジェット技術に必要な他の性質も備え
る改善された記録液が必要とされている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、以下に
定義する式（１）及び（２）の水溶性染料を混合物とし
て使用すると上記要件を満足できることが判明した。
【００１０】本発明は乾量を基にして重量比１：１００
〜１００：１の式（１）のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８
９と式（２）の化合物：
【００１１】
【化２】 ［式中、ＸはＳＯ２Ｒ１であり、ＹはＨ、アルキル、ア
ルコキシ、好ましくはＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、Ｒ１はＯＨ、ＣＨ＝
ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３Ｒ４
及びＣＨ２ＣＨ２ＳＲ５であり、Ｒ２はＨ、ＳＯ３Ｍ又
は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、前記アルキルはＯ
Ｈ、ＮＨ２、ＣＯＯＭ及びＳＯ３Ｍから構成される群か
ら選択される１個以上、例えば１、２又は３個の置換基
で置換されていてもよく、Ｒ３及びＲ４は独立してＨ、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（前記アルキルはＯＨ、Ｎ
Ｈ２、ＣＯＯＭ及びＳＯ３Ｍから構成される群から選択
される１個以上、例えば１、２又は３個の置換基で置換
されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６）アシル、Ｃ６−Ｃ
１０アリール又はハロゲン置換Ｃ６−Ｃ１０アリールで
あり、Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（前記アルキルは
ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＭ及びＳＯ３Ｍから構成される群
から選択される１個以上、例えば１、２又は３個の置換
基で置換されていてもよい）、（Ｃ１−Ｃ６）アシル、
Ｃ６−Ｃ１０アリール又はハロゲン置換Ｃ６−Ｃ １０ア
リールであり、Ｍ１はＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｒ又
は２／３Ａｌであり、Ｍは水素、１価金属カチオン、多
価金属カチオン１当量又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシアルキルもしくはヒドロキシ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置換されていてもよいアンモ
ニウムイオンである］から主に構成される染料混合物を
提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】Ｍは水素、ナトリウム又はカリウ
ムが好ましい。Ｍ１はＣｕが好ましい。ＳＯ２Ｒ１がア
ゾ結合に対してメタであり、ＹがＨであり、Ｒ１がβ−
スルファトエチルであり、Ｍ１がＣｕである式（２）の
化合物はＣ．Ｉ．リアクティブレッド２３として知られ
ている。
【００１３】本発明の目的にはＣ．Ｉ．アシッドレッド
２８９とＣ．Ｉ．リアクティブレッド２３の混合物が好
ましい。乾量に基づく好適混合比は１：１０〜１０：
１、特に１：４〜４：１である。
【００１４】本発明の染料混合物は更に好ましくはＣ．
Ｉ．ダイレクトレッド１、１１、３７、６２、７５、８
１、８７、８９、９５、２２７；Ｃ．Ｉ．アシッドレッ
ド１、８、５２、８７、９４、１１５、１３１、１４
４、１５２、１５４、１８６、２４５及び２４９；Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１２２、１７６、１８４、１８５
及び２６９から構成される群から選択されるシェーディ
ング着色剤を加えることができる。シェーディング着色
剤は混合物全体の乾量を基にして０．００１〜５重量
％、特に０．０１〜１重量％の量で存在することが好ま
しい。
【００１５】本発明の染料混合物の製造方法の一例とし
ては、式（１）及び（２）の染料と場合によりシェーデ
ィング着色剤を上記混合比で粉末形態、溶解形態、水も
しくは溶媒で湿したプレスケーキ形態又はマスターバッ
チ形態で相互に混合する。
【００１６】式（２）の染料は未公開ドイツ特許出願第
１０１０６６８２．１号に記載されているように製造す
ることができる。
【００１７】染料は反応容器に補助反応相を加えるか又
は加えずに例えば混合ノズルと連続反応器で酸性又はア
ルカリ水溶液形態の等量の出発材料を連続混合すること
により製造することもできる。
【００１８】本発明は天然及び合成繊維材料（例えばポ
リエステル、絹、羊毛、混成繊維）に染色及び印刷する
ため、特に種々の記録媒体に文字やイメージを記録する
ため並びに紙又はパルプ中のセルロースを着色するため
の本発明の混合物の使用も提供する。
【００１９】記録液で使用するには、上記染料を上記要
件に合うように適当に仕上げ処理する。染料は最初に得
られた好ましくは水性の反応混合物から塩析と濾過又は
場合により膜濾過による部分もしくは完全脱塩後に噴霧
乾燥により分離することができる。また、場合により膜
濾過による部分もしくは完全脱塩後に有機及び／又は無
機塩基、場合により保湿剤、防腐剤を加えると、分離せ
ずに染料含有反応混合物を濃厚染料溶液に直接変換する
ことができる。あるいは、複合染料を適宜プレスケーキ
（フラッシング工程におけるものを含む）又は粉末とし
て使用してもよい。本発明の染料混合物は実質的に脱塩
形態即ちＮａＣｌや染料の合成で形成される他の一般的
な無機塩を実質的に含まない形態で使用すると有利であ
る。
【００２０】濃厚染料溶液に有用な無機塩基としては例
えば水酸化リチウム、炭酸リチウム、水酸化ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム及びアンモニアが挙げられる。有用な
有機塩基としては例えばモノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノプロ
パノール、３−アミノプロパノール、ジプロパノールア
ミン、トリプロパノールアミン、Ｎ−メチルアミノエタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ−フェ
ニルアミノプロパノール、エチレンジアミン、テトラメ
チルエチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミ
ン、テトラメチルヘキシレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン及びポリエチレンイミンが
挙げられる。
【００２１】濃厚染料溶液に有用な保湿剤としては例え
ばホルムアミド、尿素、テトラメチル尿素、ε−カプロ
ラクタム、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ブチルグリコール、メチルセロソルブ、グリセロー
ル、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジエチル−２−イ
ミダゾリジノン、キシレンスルホン酸ナトリウム、クメ
ンスルホン酸ナトリウム及びブチルモノグリコール硫酸
ナトリウムが挙げられる。
【００２２】本発明の染料混合物は記録液、特にインク
ジェット印刷法用水性及び非水性インク、並びにホット
メルト法により使用するか又はマイクロエマルションに
基づくインクジェット用インクのみならず、他の印刷、
複写、マーキング、筆記、製図、刻印又は登録法用記録
液の製造に特に有用である。
【００２３】本発明は本発明の染料混合物と場合により
他のシェーディング着色剤を含有する記録液も提供す
る。このようなシェーディング着色剤は記録液の総重量
を基にして０〜２０重量％、好ましくは０．０１〜１０
重量％、０．１〜５重量％の量で存在すると有利であ
る。
【００２４】記録液の組成は個々の用途に合わせる必要
がある。本発明の記録液は一般に前記染料（１）又は
（２）の混合物と必要に応じてシェーディング着色剤合
計０．１〜５０重量％（乾量計算）と、水０〜９９重量
％と、有機溶媒及び／又は保湿剤０．５〜９９．５重量
％を含有する。
【００２５】１好適態様では、記録液は前記染料混合物
０．５〜１５重量％（乾量計算）と、水３５〜７５重量
％と、有機溶媒及び／又は保湿剤１０〜５０重量％を含
有し、別の好適態様では前記染料混合物０．５〜１５重
量％（乾量計算）と、水０〜２０重量％と、有機溶媒及
び／又は保湿剤７０〜９９．５重量％を含有する。
【００２６】記録液を製造するために使用する水は蒸留
水又は脱イオン水の形態で使用することが好ましい。記
録液中の溶媒及び／又は保湿剤は有機溶媒又はこのよう
な溶媒の混合物とすることができ、その場合には水混和
性溶媒が好ましい。有用な溶媒としては例えば１価又は
多価アルコール類、そのエーテル及びエステル類が挙げ
られ、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、特に
炭素原子数２〜６の２価又は３価アルコール類（例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−
プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，
２，６−ヘキサンジオール、グリセロール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール）、多価アルコー
ル類の低級アルキルエーテル類（例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエ
チレングリコールモノエチルエーテル）、ケトン及びケ
トンアルコール類（例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル
フェニルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール）、アミド類（例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン）、尿素、テトラメチル尿素、チオジグリコー
ル、ε−カプロラクタムが挙げられる。
【００２７】本発明の記録液は更に例えば防腐剤、カチ
オン、アニオン又はノニオン界面活性物質（界面活性剤
及び湿潤剤）及び粘度調節剤（例えばポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体、又は接着性と耐摩耗性を強化
するための成膜剤又はバインダーとしての水溶性天然も
しくは合成樹脂）等の慣用添加剤を加えることができ
る。更に光安定剤を加えてもよい。
【００２８】更に、記録液のｐＨを上げるために一般に
記録液の総重量を基にして０〜１０重量％、好ましくは
０．５〜５重量％のアミン類（例えばエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン又はジイソプロピルアミ
ン）を加えてもよい。
【００２９】インクジェット印刷法用記録液は印刷方式
（例えば連続ジェット、断続ジェット、パルスジェット
又は複合ジェット方式）に応じて例えばｐＨを緩衝した
り、導電率、比熱、熱膨張率及び伝導性を調節するため
に他の添加剤を加えてもよい。
【００３０】保存中の本発明の記録液は不鮮明な印刷や
ノズルの目詰まりの原因となる沈殿を形成しにくい。
【００３１】本発明の記録液はインクジェットプロセス
に適した範囲内の粘度及び表面張力値をもつ。本発明の
記録液によると、耐光堅牢度と耐水性に優れた光学密度
の高い印刷が得られる。
【００３２】更に、本発明のマゼンタ染料混合物はブラ
ック、イエロー及び／又はシアン記録液と組み合わせて
インクセットとして使用することができる。イエロー及
びシアンは、例えばＣ．Ｉ．アシッドイエロー１７、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイ
エロー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー９８、Ｃ．
Ｉ．ダイレクトイエロー１３２、Ｃ．Ｉ．リアクティブ
イエロー３７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、Ｃ．Ｉ．ダ
イレクトブルー１９９等の染料だけでなく、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１５：４等の顔料も含む。ブラックは
Ｃ．Ｉ．フードブラック１及び２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト
ブラック１６８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１９５、
Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック８、Ｃ．Ｉ．リアクティ
ブブラック３１、Ｃ．Ｉ．ゾルスルファーブラック１、
カーボンブラックである。反応染料の場合には、求核剤
と反応させた染料でもインクセットで使用できる。
【００３３】更に、本発明の染料混合物は電子写真用ト
ナー及び現像剤（例えば１成分及び２成分粉末トナー、
磁性トナー、液体トナー、重合トナー及び他の特殊トナ
ー）で着色剤として有用である。
【００３４】典型的なトナーバインダーは付加重合、重
付加及び重縮合樹脂であり、例えばスチレン、スチレン
−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、フェノール及びエポキシ樹脂、ポリ
スルホン、ポリウレタンを個々に使用してもよいし組み
合わせてもよく、更にポリエチレン及びポリプロピレン
でもよく、電荷制御剤、ロウ又は流動剤等の付加成分を
配合しておいてもよいし、後から添加してもよい。
【００３５】本発明の染料混合物は粉末及び粉末塗料材
料、特に例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セ
ラミック、コンクリート、繊維材料、紙又はゴムから製
造した物品の表面を被覆するために使用される摩擦電気
又は静電吹付粉末塗料材料で着色剤としても有用であ
る。
【００３６】使用する粉末塗料樹脂は一般にエポキシ樹
脂、カルボキシル及びヒドロキシル含有ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂並びにアクリル樹脂に慣用硬化剤
を加える。樹脂を併用してもよい。例えば、エポキシ樹
脂はカルボキシル及びヒドロキシル含有ポリエステル樹
脂と併用することが多い。
【００３７】本発明の染料混合物は加法及び減法色生成
の両者のカラーフィルター用着色剤（Ｐ．Ｇｒｅｇｏｒ
ｙ “Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ： Ｈｉｇｈ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐ
ｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏ
ｒａｎｔｓ”Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒ
ｋ １９９１，１５〜２５頁）や、電子新聞用電子イン
クで着色剤としても有用である。
【００３８】同様に上記用途範囲で、染料（１）及び
（２）の混合物を更に他の染料及び／又は顔料、例えば
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、１１、３７、６２、７
５、８１、８７、８９、９５及び２２７；Ｃ．Ｉ．アシ
ッドレッド１、８、５２、８７、９４、１１５、１３
１、１４４、１５２、１５４、１８６、２４５及び２４
９；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、５７：１、１４
６、１７６、１８４、１８５及び２６９でシェーディン
グしてもよい。
【００３９】下記実施例中、耐光堅牢度はＤＩＮ５４０
０３（ブルーウールスケール）に従って評価し、１：非
常に低い、２：低い、３：普通、４：やや良好、５：良
好、６：非常に良好とした。
【００４０】実施例１：染料（２）の製造 ａ）アミン成分（３）のジアゾ化 アミン成分（３）：
【００４１】
【化３】 （Ｒ＝メチル、Ｙ＝水素）１６．６７ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）を１０Ｎ塩酸２０ｍｌに加え、脱塩水２０ｍｌと混
合し、３０分間撹拌した。次に氷２０ｇで温度を０〜５
℃に調節し、亜硝酸ナトリウム３．６２ｇを１．５時間
かけて加え、バッチを５〜８℃で３時間撹拌した。過剰
の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で除去した。
【００４２】ｂ）モノアゾ染料（５）を形成するための
カップリング カップリング成分（４）：
【００４３】
【化４】 （Ｍ＝Ｎａ）１７．４１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を脱塩水
６０ｍｌに懸濁し、１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ６〜９に調節し、氷２５ｇと混合した。この溶液を
ａ）で製造した反応混合物と（滴下により）混合し、炭
酸ナトリウムでｐＨ調節し、変換が定量的（ＴＬＣ）に
なるまで撹拌した。あるいは、カップリング成分をジア
ゾ溶液に滴下してもよいし、２種の反応体を必要なモル
比で連続混合してもよい。
【００４４】
【化５】
【００４５】ｃ）脱メチル化銅処理 ｂ）で得られた染料溶液を１０Ｎ塩酸でｐＨ３〜５に調
節し、硫酸銅１２．９８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）×５Ｈ
２Ｏ及び酢酸ナトリウム１１．３ｇと混合し、９５℃で
４８時間撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をチオ硫
酸ナトリウム×５Ｈ２Ｏと混合し、９０℃で４時間撹拌
した。その後、染料溶液を濾過した。あるいは、圧力反
応器で又は実施例２ｄ）に記載する方法により金属化を
実施してもよい。
【００４６】ｄ）タウリンとの反応 タウリン１８．７８ｇ（０．１５ｍｏｌ）を脱イオン水
５０ｍｌに溶かし、染料溶液に加えた。次に、１０Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９〜１０に調節し、バッ
チを６０℃に３０分間加熱し、溶解形態の染料（２）を
得た。
【００４７】実施例２：別法による染料（２）の製造 ａ）アミン（３）とタウリンの反応 Ｒ＝メチル及びＹ＝Ｈであるアミン成分（３）１６．６
７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を脱イオン水５０ｍｌに溶か
し、ｐＨ８．５〜１０でタウリン６．８８ｇ（０．０５
５ｍｏｌ）と混合した。温度を１時間かけて６０℃まで
上げた。
【００４８】
【化６】
【００４９】ｂ）アミン成分（７）のジアゾ化 ａ）で得られた反応溶液を１０Ｎ塩酸２５ｍｌ及び水２
０ｍｌと混合した。３０分間撹拌後、氷２５ｇを加えて
０〜５℃まで冷却した後、亜硝酸ナトリウム３．６２ｇ
を１．５時間かけて加えた。バッチを５〜８℃で３時間
撹拌した後、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で除去
した。
【００５０】ｃ）モノアゾ染料（８）を形成するための
カップリング カップリング成分（４）（Ｍ＝Ｎａ）１７．４１ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を脱塩水６０ｍｌに懸濁し、１０Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６〜９に調節し、氷２５
ｇと混合した。この溶液をｂ）で製造した反応混合物と
（滴下により）混合し、炭酸ナトリウムでｐＨ調節し、
変換が完了（ＴＬＣ）するまで撹拌した。あるいは、カ
ップリング成分をジアゾニウム塩溶液に滴下してもよ
い。
【００５１】
【化７】
【００５２】ｄ）脱メチル化銅処理 硫酸銅１２．９８ｇ（０．０５２ｍｏｌ）×５Ｈ２Ｏを
脱イオン水２０ｍｌに溶かし、アンモニウム（２５％力
価）２０．８ｍｌと混合し、６０℃で１０分間加熱し
た。ｃ）で得られた染料溶液をジエタノールアミン（９
９％力価）１２．３ｇ（０．１１７ｍｏｌ）、次いで銅
錯塩溶液と混合した。その後、ｐＨ９〜１０で９０℃に
３時間加熱し、変換をＴＬＣモニターした。チオ硫酸ナ
トリウム×５Ｈ２Ｏを加え、９０℃まで４時間加熱後に
濾過することにより過剰の銅イオンを除去した。
【００５３】実施例３：記録液の製造 Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド２３とＣ．Ｉ．アシッドレ
ッド２８９の各１０重量％脱塩水溶液を調製した。次に
リアクティブレッド２３溶液１５００ｍｌを室温でアシ
ッドレッド２８９溶液４９８ｍｌと混合した。シェーデ
ィング用としてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２の１重量％
溶液２ｍｌを混合した。こうして得られた染料溶液をＰ
ｒｏｘｅｌ（登録商標）ＧＸＬ４ｇで防腐処理した。
【００５４】水中吸収スペクトル：λｍａｘ＝５２４ｍ
ｍ、 耐光堅牢度：５（ブルーウールスケール）、 保存安定性試験：５０℃で４週間及び−２０℃で１０日
後に固体粒子なし、 表面張力：＞５０ｍＮ／ｍ（５％濃度水性インク）。
【００５５】実施例４：記録液の製造 Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド２３の１０重量％脱塩水溶
液２０００ｍｌをＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の同様
の１０重量％脱イオン水溶液４９８ｍｌと混合した。１
重量％Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１８０溶液２ｍｌを
シェーディング成分として混合した。０．２容量％Ｍｅ
ｒｇａｌ（登録商標）Ｋ１０Ｎを加え、染料溶液を防腐
処理した。
【００５６】耐光堅牢度：５、 保存安定性：５０℃で４週間及び−２０℃で１０日後に
固体粒子なし。
【００５７】実施例５：記録液の製造 Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍである式
（２）のリアクティブレッド２３誘導体の１０重量％脱
塩溶液１０００ｍｌをＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の
同様の１０重量％脱塩溶液４９８ｍｌと混合した。溶液
のｐＨを３．５〜４．５に調節した。染料溶液をＰｒｏ
ｘｅｌ ＧＸＬ４ｇで防腐処理した。
【００５８】耐光堅牢度：５、 保存安定性：５０℃で４週間及び−２０℃で１０日後に
固体粒子なし。
【００５９】実施例６：純染料含量２．５重量％の記録
液の製造例 実施例１ｄ）で製造した染料溶液を乾燥することにより
得られた脱塩純染料２．５ｇを２５℃で撹拌下にジエチ
レングリコール２０．０ｇとＮ−メチルピロリドン２．
５ｇとトリエタノールアミン１．０ｇと脱塩水７６．５
ｇの混合物に加えて溶かした。
【００６０】こうして製造したインクを用いると、耐光
堅牢度の非常に良好な鮮明なマゼンタ印刷が得られた。
【００６１】 耐光堅牢度：５（ブルーウールスケール）、 ＵＶ−ＶＩＳ：λｍａｘ＝５３１ｎｍ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 45/18 Ｃ０９Ｂ 62/51 Ａ 62/51 62/515 62/515 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｄ０６Ｐ 1/06 Ｄ０６Ｐ 1/06 1/10 1/10 1/22 1/22 1/384 1/384 3/14 Ｄ 3/14 3/52 Ｂ 3/52 Ｄ Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 アンドレアス・ブーツイク ドイツ国、63526・エルレンゼー、ダムシ ユトラーセ・14 Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC01 2H086 BA01 BA53 BA57 BA59 BA62 4H056 BA02 BB05 BB12 BC01 BF28F BF29F FA01 JA02 JB03 JC06 4H057 AA02 BA02 BA09 BA22 BA24 DA01 DA17 DA21 GA06 4J039 BC31 BC33 BC40 BC53 BC79 BE02 CA06 EA15 EA36 EA38 GA24

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 重量比１：１００〜１００：１の式
    （１）のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９と式（２）の化
    合物： 【化１】 ［式中、ＸはＳＯ２Ｒ１であり、ＹはＨ、アルキル、ア
    ルコキシであり、Ｒ１はＯＨ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ
    Ｈ２ＯＲ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３Ｒ４及びＣＨ２ＣＨ２
    ＳＲ５であり、Ｒ２はＨ、ＳＯ３Ｍ又は（Ｃ１−Ｃ６）
    アルキルであり、前記アルキルはＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯ
    Ｍ及びＳＯ３Ｍから構成される群から選択される１個以
    上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ３及びＲ４は独
    立してＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（前記アルキルはＯ
    Ｈ、ＮＨ２、ＣＯＯＭ及びＳＯ３Ｍから構成される群か
    ら選択される１個以上の置換基で置換されていてもよ
    い）、（Ｃ１−Ｃ６）アシル、Ｃ６−Ｃ１０アリール又
    はハロゲン置換Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、Ｒ５は
    （Ｃ１−Ｃ６）アルキル（前記アルキルはＯＨ、Ｎ
    Ｈ２、ＣＯＯＭ及びＳＯ３Ｍから構成される群から選択
    される１個以上の置換基で置換されていてもよい）、
    （Ｃ１−Ｃ６）アシル、Ｃ６−Ｃ１０アリール又はハロ
    ゲン置換Ｃ６−Ｃ１０アリールであり、Ｍ１はＣｕ、Ｃ
    ｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｒ又は２／３Ａｌであり、Ｍは水
    素、１価金属カチオン、多価金属カチオン１当量又は
    （Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシア
    ルキルもしくはヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置
    換されていてもよいアンモニウムイオンである］から主
    に構成される染料混合物。
  2. 【請求項２】 混合比が１：１０〜１０：１である請求
    項１に記載の染料混合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ１がβ−スルファトエチルであり、Ｍ
    １がＣｕである請求項１又は２に記載の染料混合物。
  4. 【請求項４】 Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、１１、３
    ７、６２、７５、８１、８７、８９、９５、２２７；
    Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、８、５２、８７、９４、１
    １５、１３１、１４４、１５２、１５４、１８６、２４
    ５、２４９；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、１７
    ６、１８４、１８５及び２６９から構成される群から選
    択されるシェーディング着色剤を含有する請求項１から
    ３のいずれか一項に記載の染料混合物。
  5. 【請求項５】 乾燥染料混合物の総重量を基にして０．
    ００１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量％の量
    のシェーディング着色剤が存在する請求項４に記載の染
    料混合物。
  6. 【請求項６】 式（１）及び（２）の染料と場合により
    シェーディング着色剤を粉末形態、溶解形態、水もしく
    は溶媒で湿したプレスケーキ形態又はマスターバッチ形
    態で相互に混合する請求項１から５のいずれか一項に記
    載の染料混合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 天然及び合成繊維材料に染色及び印刷す
    るため、特に種々の記録媒体に文字やイメージを記録す
    るため並びに紙又はパルプ中のセルロースを着色するた
    めの請求項１から５のいずれか一項に記載の染料混合物
    の使用。
  8. 【請求項８】 電子写真用トナー及び現像剤並びにイン
    ク、特にインクジェット用インクを製造するための着色
    剤としての請求項７に記載の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１から５のいずれか一項に記載の
    染料混合物を含む記録液。
  10. 【請求項１０】 請求項１から５のいずれか一項に記載
    の染料混合物０．１〜５０重量％と、水０〜９９重量％
    と、有機溶媒及び／又は保湿剤０．５〜９９．５重量％
    を主に含有する請求項９に記載の記録液。
  11. 【請求項１１】 Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、１１、
    ３７、６２、７５、８１、８７、８９、９５、２２７；
    Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、８、５２、８７、９４、１
    １５、１３１、１４４、１５２、１５４、１８６、２４
    ５、２４９；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、１７
    ６、１８４、１８５及び２６９から構成される群から選
    択されるシェーディング着色剤を含有する請求項９又は
    １０に記載の記録液。
  12. 【請求項１２】 記録液の総重量を基にして０．０１〜
    １０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の量のシェー
    ディング着色剤が存在する請求項１１に記載の記録液。
  13. 【請求項１３】 染料混合物及び使用する場合にはシェ
    ーディング着色剤０．５〜１５重量％と、水３５〜７５
    重量％と、有機溶媒及び／又は保湿剤１０〜５０重量％
    を主に含有する請求項９から１２のいずれか一項に記載
    の記録液。
  14. 【請求項１４】 染料混合物及び使用する場合にはシェ
    ーディング着色剤０．５〜１５重量％と、水０〜２０重
    量％と、有機溶媒及び／又は保湿剤７０〜９９．５重量
    ％を主に含有する請求項９から１２のいずれか一項に記
    載の記録液。
  15. 【請求項１５】 染料混合物を脱塩形態で使用する請求
    項９から１４のいずれか一項に記載の記録液。
  16. 【請求項１６】 請求項９から１５のいずれか一項に記
    載のマゼンタ記録液、ブラック記録液、イエロー記録液
    及び／又はシアン記録液を含むインクセット。
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