JP2002037860A - ゴム組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 強靱性、強度が改善され、また水分量の影響
を受けることなく高強度の硬化物が得られ、しかも硬化
速度が大きく、硬化物の耐候性に優れる硬化性のゴム組
成物を提供する。 【解決手段】 特定の加水分解性シリル基を含有するシ
リル基含有エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン
ランダム共重合体ゴム;(B)エポキシ樹脂;(C)エ
ポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを
分子中に含有するシリコン化合物;および(D)ケイ素
原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有す
るシリコン化合物を含有するゴム組成物。
を受けることなく高強度の硬化物が得られ、しかも硬化
速度が大きく、硬化物の耐候性に優れる硬化性のゴム組
成物を提供する。 【解決手段】 特定の加水分解性シリル基を含有するシ
リル基含有エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン
ランダム共重合体ゴム;(B)エポキシ樹脂;(C)エ
ポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを
分子中に含有するシリコン化合物;および(D)ケイ素
原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有す
るシリコン化合物を含有するゴム組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、加水分解性シリル
基を含有するシリル基含有エチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムを含む硬化性のゴ
ム組成物および用途、特に強靱性、強度などの改善され
た硬化物を与える硬化性のゴム組成物および用途に関す
るものである。
基を含有するシリル基含有エチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムを含む硬化性のゴ
ム組成物および用途、特に強靱性、強度などの改善され
た硬化物を与える硬化性のゴム組成物および用途に関す
るものである。
【0002】
【従来の技術】加水分解性シリル基を有するゴム系有機
重合体は、常温でも硬化し、ゴム弾性体になるという興
味ある特性を有しているが、通常、硬化物の強度が小さ
いという弱点を有しており、用途が制限されている。
重合体は、常温でも硬化し、ゴム弾性体になるという興
味ある特性を有しているが、通常、硬化物の強度が小さ
いという弱点を有しており、用途が制限されている。
【0003】従来、加水分解性シリル基を有するゴム系
有機重合体硬化物の欠点を改善するために、加水分解性
シリル基を有するゴム系有機重合体とエポキシ樹脂とか
らなる系に、エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解
性ケイ素基とを分子中に含有するシリコン化合物および
ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個
含有するシリコン化合物を添加した硬化性組成物が知ら
れている(特開昭62−280217号)。
有機重合体硬化物の欠点を改善するために、加水分解性
シリル基を有するゴム系有機重合体とエポキシ樹脂とか
らなる系に、エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解
性ケイ素基とを分子中に含有するシリコン化合物および
ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個
含有するシリコン化合物を添加した硬化性組成物が知ら
れている(特開昭62−280217号)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】上記硬化性組成物は、
加水分解性ケイ素基を有するゴム系有機重合体の強度不
足を改善し、また水分量の影響を受けずに高強度の硬化
物が与えられるが、硬化速度および硬化物の耐候性が十
分でないという問題点がある。
加水分解性ケイ素基を有するゴム系有機重合体の強度不
足を改善し、また水分量の影響を受けずに高強度の硬化
物が与えられるが、硬化速度および硬化物の耐候性が十
分でないという問題点がある。
【0005】本発明の課題は強靱性、強度が改善され、
また水分量の影響を受けることなく高強度の硬化物が得
られ、しかも硬化速度が大きく、硬化物の耐候性に優れ
る硬化性のゴム組成物を提供することである。
また水分量の影響を受けることなく高強度の硬化物が得
られ、しかも硬化速度が大きく、硬化物の耐候性に優れ
る硬化性のゴム組成物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は次のゴム組成物
およびその用途である。 (1) (A)分子中に下記一般式(1)で示される加
水分解性シリル基を含有するシリル基含有エチレン・α
−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム、
およびその用途である。 (1) (A)分子中に下記一般式(1)で示される加
水分解性シリル基を含有するシリル基含有エチレン・α
−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム、
【化5】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価の炭化水素基、Xは
ハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシル
オキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分
解性基を示し、mは0、1または2の整数である。) (B)エポキシ樹脂、(C)エポキシ基と反応しうる官
能基と加水分解性シリル基とを分子中に含有するシリコ
ン化合物、および(D)ケイ素原子に結合した水酸基を
分子中に少なくとも2個含有するシリコン化合物を含有
するゴム組成物。 (2) シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共
役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式(2)ま
たは(3)
ハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシル
オキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分
解性基を示し、mは0、1または2の整数である。) (B)エポキシ樹脂、(C)エポキシ基と反応しうる官
能基と加水分解性シリル基とを分子中に含有するシリコ
ン化合物、および(D)ケイ素原子に結合した水酸基を
分子中に少なくとも2個含有するシリコン化合物を含有
するゴム組成物。 (2) シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共
役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式(2)ま
たは(3)
【化6】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価の炭化水素基、R1
は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は
水素原子または炭素数1〜5のアルキル基、R3は、水
素原子または炭素数1〜10のアルキル基、Xはハイド
ライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノ
オキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプト
基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解性
基であり、mは0、1または2の整数であり、nは0〜
10の整数である。)で示される少なくとも1種のシリ
ル基含有単位を有する上記(1)に記載のゴム組成物。 (3) シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共
役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式(7)ま
たは(8)
は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は
水素原子または炭素数1〜5のアルキル基、R3は、水
素原子または炭素数1〜10のアルキル基、Xはハイド
ライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノ
オキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプト
基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解性
基であり、mは0、1または2の整数であり、nは0〜
10の整数である。)で示される少なくとも1種のシリ
ル基含有単位を有する上記(1)に記載のゴム組成物。 (3) シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共
役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式(7)ま
たは(8)
【化7】 (式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキ
ル基、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル
基、R3は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基
を示し、nは0〜10の整数である。)で示される少な
くとも1種の末端ビニル基含有ノルボルネン化合物を非
共役ポリエンとするエチレン・α−オレフィン・非共役
ポリエンランダム共重合体ゴムに下記一般式(6)
ル基、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル
基、R3は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基
を示し、nは0〜10の整数である。)で示される少な
くとも1種の末端ビニル基含有ノルボルネン化合物を非
共役ポリエンとするエチレン・α−オレフィン・非共役
ポリエンランダム共重合体ゴムに下記一般式(6)
【化8】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価炭化水素基、Xはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、ア
ミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解
性基を示し、mは0または2の整数である。)で示され
るケイ素化合物を反応させて、上記共重合体ゴムの二重
結合に上記ケイ素化合物のSiH基を付加させたもので
ある上記(1)または(2)に記載のゴム組成物。 (4) Xがアルコキシル基である上記(1)〜(3)
のいずれかに記載のゴム組成物。 (5) (A)成分/(B)成分が100/1〜100
/200(重量比)であり、((A)成分/(B)成
分)/(C)成分が100/0.1〜100/20(重
量比)であり、(A)成分/(D)成分が100/0.
1〜100/100(重量比)である上記(1)ないし
(4)のいずれかに記載のゴム組成物。 (6) (C)成分中の加水分解性シリル基がアルコキ
シシリル基である上記(1)ないし(5)のいずれかに
記載のゴム組成物。 (7) (D)成分のシリコン化合物がジフェニルシラ
ンジオールである上記(1)ないし(6)のいずれかに
記載のゴム組成物。 (8) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性シ
リル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を含
まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポキ
シ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分子
中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原子
に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有するシ
リコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物であっ
て、電気・電子部品、輸送機、土木・建築、医療または
レジャーの用途に用いられる上記(1)〜(7)のいず
れかに記載のゴム組成物。 (9) 前記電気・電子部品の用途が、重電部品、弱電
部品、電気・電子機器の回路や基板のシーリング材、ポ
ッティング材、コーティング材もしくは接着剤;電線被
覆の補修材;電線ジョイント部品の絶縁シール材;OA
機器用ロール;振動吸収剤;またはゲルもしくはコンデ
ンサの封入材である上記(8)に記載のゴム組成物。 (10) 前記シーリング材が、冷蔵庫、冷凍庫、洗濯
機、ガスメーター、電子レンジ、スチームアイロンまた
は漏電ブレーカー用のシール材として用いられる上記
(9)に記載のゴム組成物。 (11) 前記ポッティング材が、トランス高圧回路、
プリント基板、可変抵抗部付き高電圧用トランス、電気
絶縁部品、半導電部品、導電部品、太陽電池またはテレ
ビ用フライバックトランスをポッティングするために用
いられる上記(9)に記載のゴム組成物。 (12) 前記コーティング材が、高電圧用厚膜抵抗器
もしくはハイブリッドICの回路素子;HIC;電気絶
縁部品;半導電部品;導電部品;モジュール;印刷回
路;セラミック基板;ダイオード、トランジスタもしく
はボンディングワイヤーのバッファー材;半導電体素
子;または光通信用オプティカルファイバーをコーティ
ングするために用いられる上記(9)に記載のゴム組成
物。 (13) 前記接着剤が、ブラウン管ウェッジ、ネッ
ク、電気絶縁部品、半導電部品または導電部品を接着す
るために用いられる上記(9)に記載のゴム組成物。 (14) 前記輸送機の用途が、自動車、船舶、航空機
または鉄道車輛の用途である上記(8)に記載のゴム組
成物。 (15) 前記自動車の用途が、自動車エンジンのガス
ケット、電装部品もしくはオイルフィルター用のシーリ
ング材;イグナイタHICもしくは自動車用ハイブリッ
ドIC用のポッティング材;自動車ボディ、自動車用窓
ガラスもしくはエンジンコントロール基板用のコーティ
ング材;またはオイルパンのガスケット、タイミングベ
ルトカバーのガスケット、モール、ヘッドランプレン
ズ、サンルーフシールもしくはミラー用の接着剤である
上記(14)に記載のゴム組成物。 (16) 前記船舶の用途が、配線接続分岐箱、電気系
統部品もしくは電線用のシーリング材;または電線もし
くはガラス用の接着剤である上記(14)に記載のゴム
組成物。 (17) 前記土木・建築の用途が、商業用ビルのガラ
ススクリーン工法の付き合わせ目地、サッシとの間のガ
ラス周り目地、トイレ、洗面所もしくはショーケースに
おける内装目地、バスタブ周り目地、プレハブ住宅用の
外壁伸縮目地、サイジングボード用目地に使用される建
材用シーラント;複層ガラス用シーリング材;道路の補
修に用いられる土木用シーラント;金属、ガラス、石
材、スレート、コンクリートもしくは瓦用の塗料・接着
剤;または粘着シート、防水シートもしくは防振シート
に用いられる上記(8)に記載のゴム組成物。 (18) 前記医療の用途が、医薬用ゴム栓、シリンジ
ガスケットもしくは減圧血管用ゴム栓用のシール材料で
ある上記(8)に記載のゴム組成物。 (19) 前記レジャーの用途が、スイミングキャッ
プ、ダイビングマスクもしくは耳栓用のスイミング部
材;またはスポーツシューズもしくは野球グローブ用の
ゲル緩衝部材である上記(8)に記載のゴム組成物。 (20) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るシーリング材。 (21) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るポッティング材。 (22) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るコーティング材。 (23) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
る接着剤。
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、ア
ミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解
性基を示し、mは0または2の整数である。)で示され
るケイ素化合物を反応させて、上記共重合体ゴムの二重
結合に上記ケイ素化合物のSiH基を付加させたもので
ある上記(1)または(2)に記載のゴム組成物。 (4) Xがアルコキシル基である上記(1)〜(3)
のいずれかに記載のゴム組成物。 (5) (A)成分/(B)成分が100/1〜100
/200(重量比)であり、((A)成分/(B)成
分)/(C)成分が100/0.1〜100/20(重
量比)であり、(A)成分/(D)成分が100/0.
1〜100/100(重量比)である上記(1)ないし
(4)のいずれかに記載のゴム組成物。 (6) (C)成分中の加水分解性シリル基がアルコキ
シシリル基である上記(1)ないし(5)のいずれかに
記載のゴム組成物。 (7) (D)成分のシリコン化合物がジフェニルシラ
ンジオールである上記(1)ないし(6)のいずれかに
記載のゴム組成物。 (8) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性シ
リル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を含
まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポキ
シ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分子
中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原子
に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有するシ
リコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物であっ
て、電気・電子部品、輸送機、土木・建築、医療または
レジャーの用途に用いられる上記(1)〜(7)のいず
れかに記載のゴム組成物。 (9) 前記電気・電子部品の用途が、重電部品、弱電
部品、電気・電子機器の回路や基板のシーリング材、ポ
ッティング材、コーティング材もしくは接着剤;電線被
覆の補修材;電線ジョイント部品の絶縁シール材;OA
機器用ロール;振動吸収剤;またはゲルもしくはコンデ
ンサの封入材である上記(8)に記載のゴム組成物。 (10) 前記シーリング材が、冷蔵庫、冷凍庫、洗濯
機、ガスメーター、電子レンジ、スチームアイロンまた
は漏電ブレーカー用のシール材として用いられる上記
(9)に記載のゴム組成物。 (11) 前記ポッティング材が、トランス高圧回路、
プリント基板、可変抵抗部付き高電圧用トランス、電気
絶縁部品、半導電部品、導電部品、太陽電池またはテレ
ビ用フライバックトランスをポッティングするために用
いられる上記(9)に記載のゴム組成物。 (12) 前記コーティング材が、高電圧用厚膜抵抗器
もしくはハイブリッドICの回路素子;HIC;電気絶
縁部品;半導電部品;導電部品;モジュール;印刷回
路;セラミック基板;ダイオード、トランジスタもしく
はボンディングワイヤーのバッファー材;半導電体素
子;または光通信用オプティカルファイバーをコーティ
ングするために用いられる上記(9)に記載のゴム組成
物。 (13) 前記接着剤が、ブラウン管ウェッジ、ネッ
ク、電気絶縁部品、半導電部品または導電部品を接着す
るために用いられる上記(9)に記載のゴム組成物。 (14) 前記輸送機の用途が、自動車、船舶、航空機
または鉄道車輛の用途である上記(8)に記載のゴム組
成物。 (15) 前記自動車の用途が、自動車エンジンのガス
ケット、電装部品もしくはオイルフィルター用のシーリ
ング材;イグナイタHICもしくは自動車用ハイブリッ
ドIC用のポッティング材;自動車ボディ、自動車用窓
ガラスもしくはエンジンコントロール基板用のコーティ
ング材;またはオイルパンのガスケット、タイミングベ
ルトカバーのガスケット、モール、ヘッドランプレン
ズ、サンルーフシールもしくはミラー用の接着剤である
上記(14)に記載のゴム組成物。 (16) 前記船舶の用途が、配線接続分岐箱、電気系
統部品もしくは電線用のシーリング材;または電線もし
くはガラス用の接着剤である上記(14)に記載のゴム
組成物。 (17) 前記土木・建築の用途が、商業用ビルのガラ
ススクリーン工法の付き合わせ目地、サッシとの間のガ
ラス周り目地、トイレ、洗面所もしくはショーケースに
おける内装目地、バスタブ周り目地、プレハブ住宅用の
外壁伸縮目地、サイジングボード用目地に使用される建
材用シーラント;複層ガラス用シーリング材;道路の補
修に用いられる土木用シーラント;金属、ガラス、石
材、スレート、コンクリートもしくは瓦用の塗料・接着
剤;または粘着シート、防水シートもしくは防振シート
に用いられる上記(8)に記載のゴム組成物。 (18) 前記医療の用途が、医薬用ゴム栓、シリンジ
ガスケットもしくは減圧血管用ゴム栓用のシール材料で
ある上記(8)に記載のゴム組成物。 (19) 前記レジャーの用途が、スイミングキャッ
プ、ダイビングマスクもしくは耳栓用のスイミング部
材;またはスポーツシューズもしくは野球グローブ用の
ゲル緩衝部材である上記(8)に記載のゴム組成物。 (20) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るシーリング材。 (21) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るポッティング材。 (22) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
るコーティング材。 (23) (A)上記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結合を
含まない有機重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)エポ
キシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分
子中に含有するシリコン化合物、および(D)ケイ素原
子に結合した水酸基を分子中に少なくとも2個含有する
シリコン化合物を含有する架橋可能なゴム組成物からな
る接着剤。
【0007】以下、本発明についてさらに詳しく説明す
る。 (A)成分であるシリル基を含有するシリル基含有エチ
レン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合
体ゴム(以下、「シリル基含有共重合体ゴム」と称する
こともある)は上記一般式(1)で示される加水分解性
シリル基を含有するものであり、好ましくは非共役ポリ
エンに由来する構造単位が上記一般式(4)または
(5)で示される少なくとも1種の末端ビニル基含有ノ
ルボルネン化合物よりなるエチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムの側鎖または末端
に上記一般式(1)で示されるシリル基を含有するもの
である。
る。 (A)成分であるシリル基を含有するシリル基含有エチ
レン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合
体ゴム(以下、「シリル基含有共重合体ゴム」と称する
こともある)は上記一般式(1)で示される加水分解性
シリル基を含有するものであり、好ましくは非共役ポリ
エンに由来する構造単位が上記一般式(4)または
(5)で示される少なくとも1種の末端ビニル基含有ノ
ルボルネン化合物よりなるエチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムの側鎖または末端
に上記一般式(1)で示されるシリル基を含有するもの
である。
【0008】一般式(1)中、Rは、非置換または置換
の炭素数1〜12の1価炭化水素基であり、好ましくは
脂肪族不飽和結合を有さないもので、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル等
のアルキル基、フェニル、トリル等のアリール基など
や、これらの炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をフッ素原子等のハロゲン原子などで置換した基が
挙げられる。また、Xはハイドライド基、ハロゲン基、
アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、
アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、チオアルコキ
シ基、アミノ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ
基より選ばれる基を示す。これらの中ではアルコキシル
基、特に炭素数1〜4のアルコキシル基が好ましい。m
は0、1または2の整数であり、好ましくは0または1
である。なお、一般式(2)、(3)、および(6)に
おけるR、X、mも上記と同様である。
の炭素数1〜12の1価炭化水素基であり、好ましくは
脂肪族不飽和結合を有さないもので、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル等
のアルキル基、フェニル、トリル等のアリール基など
や、これらの炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をフッ素原子等のハロゲン原子などで置換した基が
挙げられる。また、Xはハイドライド基、ハロゲン基、
アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、
アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、チオアルコキ
シ基、アミノ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ
基より選ばれる基を示す。これらの中ではアルコキシル
基、特に炭素数1〜4のアルコキシル基が好ましい。m
は0、1または2の整数であり、好ましくは0または1
である。なお、一般式(2)、(3)、および(6)に
おけるR、X、mも上記と同様である。
【0009】シリル基含有共重合体ゴム1分子中シリル
基の数は1個以上であり、その数の平均は0.1〜10
個あることが好ましい。分子中に含まれるシリル基の数
が0.1個未満になると、硬化性が不充分になり、良好
なゴム弾性が得られなくなることがある。
基の数は1個以上であり、その数の平均は0.1〜10
個あることが好ましい。分子中に含まれるシリル基の数
が0.1個未満になると、硬化性が不充分になり、良好
なゴム弾性が得られなくなることがある。
【0010】本発明の加水分解性シリル基を含有するシ
リル基変性エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン
ランダム共重合体ゴムの製造方法は特に制限されない
が、特に好ましくは非共役ポリエンが上記一般式(4)
または(5)で示される少なくとも1種の末端ビニル基
含有ノルボルネン化合物よりなるエチレン・α−オレフ
ィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴムに上記一般
式(6)で示されるケイ素化合物をハイドロシリレーシ
ョン反応させる方法が好ましい。
リル基変性エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン
ランダム共重合体ゴムの製造方法は特に制限されない
が、特に好ましくは非共役ポリエンが上記一般式(4)
または(5)で示される少なくとも1種の末端ビニル基
含有ノルボルネン化合物よりなるエチレン・α−オレフ
ィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴムに上記一般
式(6)で示されるケイ素化合物をハイドロシリレーシ
ョン反応させる方法が好ましい。
【0011】上記一般式(6)で示されるケイ素化合物
と反応させられるエチレン・α−オレフィン・非共役ポ
リエンランダム共重合体ゴムは、エチレンと、炭素原子
数3〜20のα−オレフィンと、非共役ポリエンとのラ
ンダム共重合体である。このような炭素原子数3〜20
のα−オレフィンとしては、具体的には、プロピレン、
1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセ
ン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デ
セン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセ
ン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサ
デセン、1−ヘプタデセン、1−ノナデセン、1−エイ
コセン、9−メチル−1−デセン、11−メチル−1−
ドデセン、12−エチル−1−テトラデセンなどが挙げ
られる。中でも、炭素原子数3〜10のα−オレフィン
が好ましく、特にプロピレン、1−ブテン、1−ヘキセ
ン、1−オクテンなどが好ましく用いられる。これらの
α−オレフィンは、単独で、あるいは2種以上組み合わ
せて用いられる。
と反応させられるエチレン・α−オレフィン・非共役ポ
リエンランダム共重合体ゴムは、エチレンと、炭素原子
数3〜20のα−オレフィンと、非共役ポリエンとのラ
ンダム共重合体である。このような炭素原子数3〜20
のα−オレフィンとしては、具体的には、プロピレン、
1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセ
ン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デ
セン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセ
ン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサ
デセン、1−ヘプタデセン、1−ノナデセン、1−エイ
コセン、9−メチル−1−デセン、11−メチル−1−
ドデセン、12−エチル−1−テトラデセンなどが挙げ
られる。中でも、炭素原子数3〜10のα−オレフィン
が好ましく、特にプロピレン、1−ブテン、1−ヘキセ
ン、1−オクテンなどが好ましく用いられる。これらの
α−オレフィンは、単独で、あるいは2種以上組み合わ
せて用いられる。
【0012】本発明で好ましく用いられる非共役ポリエ
ンは、上記一般式(4)または(5)で表わされる末端
ビニル基含有ノルボルネン化合物である。一般式(4)
において、nは0ないし10の整数である。R1は水素
原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R
1の炭素原子数1〜10のアルキル基としては、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基な
どが挙げられる。R2は水素原子または炭素原子数1〜
5のアルキル基である。R2の炭素原子数1〜5のアル
キル基の具体例としては、上記R1の具体例のうち、炭
素原子数1〜5のアルキル基が挙げられる。一般式
(5)において、R3は水素原子または炭素原子数1〜
10のアルキル基である。R3のアルキル基の具体例と
しては、上記R1のアルキル基の具体例と同じアルキル
基を挙げることができる。なお、上記一般式(2)にお
けるR1、nは上記一般式(4)のR1、nと同様であ
り、上記一般式(3)におけるR3は上記一般式(5)
のR3と同様である。
ンは、上記一般式(4)または(5)で表わされる末端
ビニル基含有ノルボルネン化合物である。一般式(4)
において、nは0ないし10の整数である。R1は水素
原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R
1の炭素原子数1〜10のアルキル基としては、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、t−
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基な
どが挙げられる。R2は水素原子または炭素原子数1〜
5のアルキル基である。R2の炭素原子数1〜5のアル
キル基の具体例としては、上記R1の具体例のうち、炭
素原子数1〜5のアルキル基が挙げられる。一般式
(5)において、R3は水素原子または炭素原子数1〜
10のアルキル基である。R3のアルキル基の具体例と
しては、上記R1のアルキル基の具体例と同じアルキル
基を挙げることができる。なお、上記一般式(2)にお
けるR1、nは上記一般式(4)のR1、nと同様であ
り、上記一般式(3)におけるR3は上記一般式(5)
のR3と同様である。
【0013】上記一般式(4)または(5)表わされる
ノルボルネン化合物としては、具体的には、5−メチレ
ン−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネ
ン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−
(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチ
ル−2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(4−
ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−
3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキセ
ニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−4−ペ
ンテニル)−2−ノルボルネン、5−(2,3−ジメチ
ル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−エ
チル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(6−
ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(3−メチル−
5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(3,4−
ジメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−
(3−エチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、
5−(7−オクテニル)−2−ノルボルネン、5−(2
−メチル−6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−
(1,2−ジメチル−5−ヘキセシル)−2−ノルボル
ネン、5−(5−エチル−5−ヘキセニル)−2−ノル
ボルネン、5−(1,2,3−トリメチル−4−ペンテニ
ル)−2−ノルボルネンなど挙げられる。このなかで
も、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−メチレン−2
−ノルボルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボ
ルネン、5−(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5
−(4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−
ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(6−ヘプテニ
ル)−2−ノルボルネン、5−(7−オクテニル)−2
−ノルボルネンが好ましい。これらのノルボルネン化合
物は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
ノルボルネン化合物としては、具体的には、5−メチレ
ン−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネ
ン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−
(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチ
ル−2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(4−
ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−
3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキセ
ニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−4−ペ
ンテニル)−2−ノルボルネン、5−(2,3−ジメチ
ル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−エ
チル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(6−
ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(3−メチル−
5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(3,4−
ジメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−
(3−エチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、
5−(7−オクテニル)−2−ノルボルネン、5−(2
−メチル−6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−
(1,2−ジメチル−5−ヘキセシル)−2−ノルボル
ネン、5−(5−エチル−5−ヘキセニル)−2−ノル
ボルネン、5−(1,2,3−トリメチル−4−ペンテニ
ル)−2−ノルボルネンなど挙げられる。このなかで
も、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−メチレン−2
−ノルボルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボ
ルネン、5−(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5
−(4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−
ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(6−ヘプテニ
ル)−2−ノルボルネン、5−(7−オクテニル)−2
−ノルボルネンが好ましい。これらのノルボルネン化合
物は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
【0014】上記ノルボルネン化合物たとえば5−ビニ
ル−2−ノルボルネンの他に、本発明の目的とする物性
を損なわない範囲で、以下に示す非共役ポリエンを併用
することもできる。このような非共役ポリエンとして
は、具体的には、1,4−ヘキサジエン、3−メチル−
1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエ
ン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、4,5−ジメチ
ル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタ
ジエン等の鎖状非共役ジエン;メチルテトラヒドロイン
デン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−メチレ
ン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノ
ルボルネン、5−ビニリデン−2−ノルボルネン、6−
クロロメチル−5−イソプロペニル−2−ノルボルネ
ン、ジシクロペンタジエン等の環状非共役ジエン;2,
3−ジイソプロピリデン−5−ノルボルネン、2−エチ
リデン−3−イソプロピリデン−5−ノルボルネン、2
−プロペニル−2,2−ノルボルナジエン等のトリエン
などが挙げられる。
ル−2−ノルボルネンの他に、本発明の目的とする物性
を損なわない範囲で、以下に示す非共役ポリエンを併用
することもできる。このような非共役ポリエンとして
は、具体的には、1,4−ヘキサジエン、3−メチル−
1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエ
ン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、4,5−ジメチ
ル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタ
ジエン等の鎖状非共役ジエン;メチルテトラヒドロイン
デン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−メチレ
ン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノ
ルボルネン、5−ビニリデン−2−ノルボルネン、6−
クロロメチル−5−イソプロペニル−2−ノルボルネ
ン、ジシクロペンタジエン等の環状非共役ジエン;2,
3−ジイソプロピリデン−5−ノルボルネン、2−エチ
リデン−3−イソプロピリデン−5−ノルボルネン、2
−プロペニル−2,2−ノルボルナジエン等のトリエン
などが挙げられる。
【0015】上記のような諸成分からなるエチレン・α
−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体は、以
下のような組成を有している。 (i)エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィン
とのモル比(エチレン/α−オレフィン) エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムは、(a)エチレンで導かれる単位と(b)
炭素原子数3〜20のα−オレフィン(以下単にα−オ
レフィンということがある)から導かれる単位とを、4
0/60〜95/5、好ましくは50/50〜90/1
0、さらに好ましくは55/45〜85/15、特に好
ましくは60/40〜80/20のモル比〔(a)/
(b)〕で含有している。このモル比が上記範囲内にあ
ると、耐熱老化性、強度特性およびゴム弾性に優れると
ともに、耐寒性および加工性に優れた加硫ゴム成形体を
提供できるゴム組成物が得られる。
−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体は、以
下のような組成を有している。 (i)エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィン
とのモル比(エチレン/α−オレフィン) エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムは、(a)エチレンで導かれる単位と(b)
炭素原子数3〜20のα−オレフィン(以下単にα−オ
レフィンということがある)から導かれる単位とを、4
0/60〜95/5、好ましくは50/50〜90/1
0、さらに好ましくは55/45〜85/15、特に好
ましくは60/40〜80/20のモル比〔(a)/
(b)〕で含有している。このモル比が上記範囲内にあ
ると、耐熱老化性、強度特性およびゴム弾性に優れると
ともに、耐寒性および加工性に優れた加硫ゴム成形体を
提供できるゴム組成物が得られる。
【0016】(ii)ヨウ素価 エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムのヨウ素価は、0.5〜50(g/100
g)、好ましくは0.8〜40(g/100g)、さら
に好ましくは1〜30(g/100g)、特に好ましく
は1.5〜25(g/100g)である。ここで、ヨウ
素価は上記一般式(4)および/または一般式(5)で
示される末端ビニル基含有ノルボルネンに由来する構造
単位に含まれる二重結合の量に相当する値である。この
ヨウ素価が上記範囲内にあると、加水分解性シリル基を
所望の含有量に調整でき、しかも耐圧縮永久歪み性に優
れるとともに、耐環境劣化性(耐熱老化性)に優れた加
硫ゴム成形体を提供できるゴム組成物が得られる。ヨウ
素価が50を超えると、コスト的に不利になるので好ま
しくない。 (iii)極限粘度 エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムの135℃デカリン中で測定した極限粘度
〔η〕は、0.001〜2dl/g、好ましくは0.0
1〜2dl/g、さらに好ましくは0.05〜1dl/
g、特に好ましくは0.05〜0.7dl/g、最も好
ましくは0.1〜0.5dl/gであることが望まし
い。この極限粘度〔η〕が上記範囲内にあると、強度特
性および耐圧縮永久歪み性に優れた架橋ゴム成形体を提
供できる、流動性に優れたゴム組成物が得られる。
重合体ゴムのヨウ素価は、0.5〜50(g/100
g)、好ましくは0.8〜40(g/100g)、さら
に好ましくは1〜30(g/100g)、特に好ましく
は1.5〜25(g/100g)である。ここで、ヨウ
素価は上記一般式(4)および/または一般式(5)で
示される末端ビニル基含有ノルボルネンに由来する構造
単位に含まれる二重結合の量に相当する値である。この
ヨウ素価が上記範囲内にあると、加水分解性シリル基を
所望の含有量に調整でき、しかも耐圧縮永久歪み性に優
れるとともに、耐環境劣化性(耐熱老化性)に優れた加
硫ゴム成形体を提供できるゴム組成物が得られる。ヨウ
素価が50を超えると、コスト的に不利になるので好ま
しくない。 (iii)極限粘度 エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムの135℃デカリン中で測定した極限粘度
〔η〕は、0.001〜2dl/g、好ましくは0.0
1〜2dl/g、さらに好ましくは0.05〜1dl/
g、特に好ましくは0.05〜0.7dl/g、最も好
ましくは0.1〜0.5dl/gであることが望まし
い。この極限粘度〔η〕が上記範囲内にあると、強度特
性および耐圧縮永久歪み性に優れた架橋ゴム成形体を提
供できる、流動性に優れたゴム組成物が得られる。
【0017】(iv)分子量分布(Mw/Mn) エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴムのGPCにより測定した分子量分布(Mw/
Mn)は、3〜100、好ましくは3.3〜75、さら
に好ましくは3.5〜50である。この分子量分布(M
w/Mn)が上記範囲内にあると、加工性に優れるとと
もに、強度特性に優れた架橋ゴム成形体を提供できるゴ
ム組成物が得られる。
重合体ゴムのGPCにより測定した分子量分布(Mw/
Mn)は、3〜100、好ましくは3.3〜75、さら
に好ましくは3.5〜50である。この分子量分布(M
w/Mn)が上記範囲内にあると、加工性に優れるとと
もに、強度特性に優れた架橋ゴム成形体を提供できるゴ
ム組成物が得られる。
【0018】エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエ
ンランダム共重合体ゴムは、下記化合物(H)および
(I)を主成分として含有する触媒の存在下に、重合温
度30〜60℃、特に30〜59℃、重合圧力4〜12
kgf/cm2、特に5〜8kgf/cm2、非共役ポリ
エンとエチレンとの供給量のモル比(非共役ポリエン/
エチレン)0.01〜0.2の条件で、エチレンと、炭
素原子数3〜20のα−オレフィンと、上記一般式
(4)または(5)で表わされる末端ビニル基含有ノル
ボルネン化合物とをランダム共重合することにより得ら
れる。共重合は、炭化水素媒体中で行なうのが好まし
い。
ンランダム共重合体ゴムは、下記化合物(H)および
(I)を主成分として含有する触媒の存在下に、重合温
度30〜60℃、特に30〜59℃、重合圧力4〜12
kgf/cm2、特に5〜8kgf/cm2、非共役ポリ
エンとエチレンとの供給量のモル比(非共役ポリエン/
エチレン)0.01〜0.2の条件で、エチレンと、炭
素原子数3〜20のα−オレフィンと、上記一般式
(4)または(5)で表わされる末端ビニル基含有ノル
ボルネン化合物とをランダム共重合することにより得ら
れる。共重合は、炭化水素媒体中で行なうのが好まし
い。
【0019】(H)VO(OR)nX3-n(式中、Rは炭
化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、nは0また
は1〜3の整数である)で表わされる可溶性バナジウム
化合物、またはVX4(Xはハロゲン原子である)で表
わされるバナジウム化合物。上記可溶性バナジウム化合
物(H)は、重合反応系の炭化水素媒体に可溶性の成分
であり、具体的には、一般式 VO(OR)aXbまたは
V(OR)cXd(式中、Rは炭化水素基であり、0≦a
≦3、0≦b≦3、2≦a+b≦3、0≦c≦4、0≦
d≦4、3≦c+d≦4)で表わされるバナジウム化合
物、あるいはこれらの電子供与体付加物を代表例として
挙げることができる。より具体的には、VOCl3、V
O(OC2H5)Cl2、VO(OC2H6)2Cl、VO
(O−iso−C3H7)Cl2、VO(O−n−C4H9)C
l2、VO(OC2H5)3、VOBr3、VCl4、VOC
l3、VO(O−n−C4H9)3、VCl3・2OC6H12
OHなどを例示することができる。
化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、nは0また
は1〜3の整数である)で表わされる可溶性バナジウム
化合物、またはVX4(Xはハロゲン原子である)で表
わされるバナジウム化合物。上記可溶性バナジウム化合
物(H)は、重合反応系の炭化水素媒体に可溶性の成分
であり、具体的には、一般式 VO(OR)aXbまたは
V(OR)cXd(式中、Rは炭化水素基であり、0≦a
≦3、0≦b≦3、2≦a+b≦3、0≦c≦4、0≦
d≦4、3≦c+d≦4)で表わされるバナジウム化合
物、あるいはこれらの電子供与体付加物を代表例として
挙げることができる。より具体的には、VOCl3、V
O(OC2H5)Cl2、VO(OC2H6)2Cl、VO
(O−iso−C3H7)Cl2、VO(O−n−C4H9)C
l2、VO(OC2H5)3、VOBr3、VCl4、VOC
l3、VO(O−n−C4H9)3、VCl3・2OC6H12
OHなどを例示することができる。
【0020】(I)R’mAlX’3-m(R’は炭化水素
基であり、X’はハロゲン原子であり、mは1〜3であ
る)で表わされる有機アルミニウム化合物。上記有機ア
ルミニウム化合物(I)としては、具体的には、トリエ
チルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソ
プロピルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム;
ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウ
ムブトキシド等のジアルキルアルミニウムアルコキシ
ド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアル
ミニウムセスキブトキシド等のアルキルアルミニウムセ
スキアルコキシド;R0.5Al(OR1)0.5などで表わ
される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたア
ルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムクロリド、
ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウム
ブロミド等のジアルキルアルミニウムハライド;エチル
アルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセス
キクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミド等のア
ルキルアルミニウムセスキハライド、エチルアルミニウ
ムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチ
ルアルミニウムジブロミド等のアルキルアルミニウムジ
ハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアル
ミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルア
ルミニウムヒドリド等のジアルキルアルミニウムヒドリ
ド、エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニ
ウムジヒドリド等のアルキルアルミニウムジヒドリドな
どの部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチ
ルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウム
ブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミ
ドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化された
アルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
基であり、X’はハロゲン原子であり、mは1〜3であ
る)で表わされる有機アルミニウム化合物。上記有機ア
ルミニウム化合物(I)としては、具体的には、トリエ
チルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソ
プロピルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム;
ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウ
ムブトキシド等のジアルキルアルミニウムアルコキシ
ド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアル
ミニウムセスキブトキシド等のアルキルアルミニウムセ
スキアルコキシド;R0.5Al(OR1)0.5などで表わ
される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたア
ルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムクロリド、
ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウム
ブロミド等のジアルキルアルミニウムハライド;エチル
アルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセス
キクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミド等のア
ルキルアルミニウムセスキハライド、エチルアルミニウ
ムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチ
ルアルミニウムジブロミド等のアルキルアルミニウムジ
ハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアル
ミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルア
ルミニウムヒドリド等のジアルキルアルミニウムヒドリ
ド、エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニ
ウムジヒドリド等のアルキルアルミニウムジヒドリドな
どの部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチ
ルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウム
ブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミ
ドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化された
アルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
【0021】上記化合物(H)のうち、VOCl3で表
わされる可溶性バナジウム化合物と、上記化合物(I)
のうち、Al(OC2H5)2Cl/Al2(OC2H5)3
Cl3のブレンド物(ブレンド比は1/5以上)を触媒
成分として使用すると、ソックスレー抽出(溶媒:沸騰
キシレン、抽出時間:3時間、メッシュ:325)後の
不溶解分が1%以下であるエチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムが得られるので好
ましい。また、上記共重合の際に使用する触媒として、
いわゆるメタロセン触媒たとえば特開平9−40586
号公報に記載されているメタロセン触媒を用いても差し
支えない。
わされる可溶性バナジウム化合物と、上記化合物(I)
のうち、Al(OC2H5)2Cl/Al2(OC2H5)3
Cl3のブレンド物(ブレンド比は1/5以上)を触媒
成分として使用すると、ソックスレー抽出(溶媒:沸騰
キシレン、抽出時間:3時間、メッシュ:325)後の
不溶解分が1%以下であるエチレン・α−オレフィン・
非共役ポリエンランダム共重合体ゴムが得られるので好
ましい。また、上記共重合の際に使用する触媒として、
いわゆるメタロセン触媒たとえば特開平9−40586
号公報に記載されているメタロセン触媒を用いても差し
支えない。
【0022】次に、上記エチレン・α−オレフィン・非
共役ポリエンランダム共重合体ゴムに対し上記一般式
(6)で示されるケイ素化合物をハイドロシリレーショ
ン反応(ヒドロシリル化反応)させるてシリル基変性エ
チレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体ゴム
を製造する方法について述べる。
共役ポリエンランダム共重合体ゴムに対し上記一般式
(6)で示されるケイ素化合物をハイドロシリレーショ
ン反応(ヒドロシリル化反応)させるてシリル基変性エ
チレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体ゴム
を製造する方法について述べる。
【0023】上記一般式(6)におけるXで示される加
水分解性基の例について説明する。ハイドライド基は水
素原子である。ハロゲン基としては、例えば塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。アル
コキシル基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、プロポキシブトキシ基、イソプロポキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、フ
ェノキシ基等が挙げられる。アシルオキシ基としては、
例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられ
る。ケトキシメート基としては、アセトキシメート基、
ジメチルケトキシメート基、ジエチルケトキシメート
基、シクロヘキシルケトキシメート基等が挙げられる。
アミド基としては、ジメチルアミド基、ジエチルアミド
基、ジプロピルアミド基、ジブチルアミド基、ジフェニ
ルアミド基等が挙げられる。酸アミド基としては、カル
ボン酸アミド基、マレイン酸アミド基、アクリル酸アミ
ド基、イタコン酸アミド基等が挙げられる。チオアルコ
キシ基としては、例えばチオメトキシ基、チオエトキシ
基、チオプロポキシ基、チオイソプロポキシ基、sec
−チオブトキシ基、tert−チオブトキシ基、チオペ
ンチルオキシ基、チオヘキシルオキシ基、チオフェノキ
シ基等が挙げられる。アミノ基としては、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。これ
らのなかでは、アルコキシル基が好ましい。
水分解性基の例について説明する。ハイドライド基は水
素原子である。ハロゲン基としては、例えば塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。アル
コキシル基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、プロポキシブトキシ基、イソプロポキシ
基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、フ
ェノキシ基等が挙げられる。アシルオキシ基としては、
例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられ
る。ケトキシメート基としては、アセトキシメート基、
ジメチルケトキシメート基、ジエチルケトキシメート
基、シクロヘキシルケトキシメート基等が挙げられる。
アミド基としては、ジメチルアミド基、ジエチルアミド
基、ジプロピルアミド基、ジブチルアミド基、ジフェニ
ルアミド基等が挙げられる。酸アミド基としては、カル
ボン酸アミド基、マレイン酸アミド基、アクリル酸アミ
ド基、イタコン酸アミド基等が挙げられる。チオアルコ
キシ基としては、例えばチオメトキシ基、チオエトキシ
基、チオプロポキシ基、チオイソプロポキシ基、sec
−チオブトキシ基、tert−チオブトキシ基、チオペ
ンチルオキシ基、チオヘキシルオキシ基、チオフェノキ
シ基等が挙げられる。アミノ基としては、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。これ
らのなかでは、アルコキシル基が好ましい。
【0024】上記一般式(6)のケイ素化合物として
は、具体的には、トリクロロシラン、メチルジクロロシ
ラン、ジメチルクロロシラン、エチルジクロロシラン、
ジエチルクロロシラン、フェニルジクロロシラン、ジフ
ェニルクロロシラン等のハロゲン化シラン類;トリメト
キシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシ
ラン、エチルジメトキシシラン、ブチルジメトキシシラ
ン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラ
ン、ブチルエトキシシラン、フェニルジメトキシシラン
等のアルコキシシラン類;トリアセトキシシラン、メチ
ルジアセトキシシラン、フェニルジアセトキシシラン等
のアシロキシシラン類;トリス(アセトキシメート)シ
ラン、ビス(ジメチルケトキシメート)メチルシラン、
ビス(メチルエチルケトキシメート)メチルシラン、ビ
ス(シクロヘキシルケトキシメート)メチルシラン等の
ケトキシメートシラン類;アミノオキシシラン、トリア
ミノオキシシラン等のアミノオキシシラン類等が挙げら
れる。これらの中では特にアルコキシシラン類が望まし
い。
は、具体的には、トリクロロシラン、メチルジクロロシ
ラン、ジメチルクロロシラン、エチルジクロロシラン、
ジエチルクロロシラン、フェニルジクロロシラン、ジフ
ェニルクロロシラン等のハロゲン化シラン類;トリメト
キシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシ
ラン、エチルジメトキシシラン、ブチルジメトキシシラ
ン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラ
ン、ブチルエトキシシラン、フェニルジメトキシシラン
等のアルコキシシラン類;トリアセトキシシラン、メチ
ルジアセトキシシラン、フェニルジアセトキシシラン等
のアシロキシシラン類;トリス(アセトキシメート)シ
ラン、ビス(ジメチルケトキシメート)メチルシラン、
ビス(メチルエチルケトキシメート)メチルシラン、ビ
ス(シクロヘキシルケトキシメート)メチルシラン等の
ケトキシメートシラン類;アミノオキシシラン、トリア
ミノオキシシラン等のアミノオキシシラン類等が挙げら
れる。これらの中では特にアルコキシシラン類が望まし
い。
【0025】上記一般式(6)のケイ素化合物の使用量
は、これと反応するエチレン・α−オレフィン・非共役
ポリエンランダム共重合体ゴム中の二重結合1モル当た
りに対して0.01〜5モル、好ましくは0.05〜3
モルとすることが好ましい。
は、これと反応するエチレン・α−オレフィン・非共役
ポリエンランダム共重合体ゴム中の二重結合1モル当た
りに対して0.01〜5モル、好ましくは0.05〜3
モルとすることが好ましい。
【0026】反応は、遷移金属錯体の触媒を使用して行
うことが好ましい。触媒としては、例えば白金、ロジウ
ム、コバルト、パラジウムおよびニッケルから選ばれる
VIII属遷移金属錯体化合物が有効に使用される。こ
れらの中では特に塩化白金酸、白金オレフィン錯体のよ
うな白金系触媒が好ましい。この場合、触媒の使用量は
触媒量であるが、好ましくは反応物に対して金属単位と
して0.1〜10000ppm、より好ましくは1〜1
000ppm、特に好ましくは20〜200ppmであ
る。このハイドロシリレーション反応の好適な温度は3
0〜180℃、好ましくは60〜150℃である。ま
た、必要に応じて加圧下で反応させてもよい。反応時間
は10秒から10時間程度である。
うことが好ましい。触媒としては、例えば白金、ロジウ
ム、コバルト、パラジウムおよびニッケルから選ばれる
VIII属遷移金属錯体化合物が有効に使用される。こ
れらの中では特に塩化白金酸、白金オレフィン錯体のよ
うな白金系触媒が好ましい。この場合、触媒の使用量は
触媒量であるが、好ましくは反応物に対して金属単位と
して0.1〜10000ppm、より好ましくは1〜1
000ppm、特に好ましくは20〜200ppmであ
る。このハイドロシリレーション反応の好適な温度は3
0〜180℃、好ましくは60〜150℃である。ま
た、必要に応じて加圧下で反応させてもよい。反応時間
は10秒から10時間程度である。
【0027】なお、溶剤は使用してもしなくてもよい
が、使用する場合はエーテル類、炭化水素類のような不
活性溶剤が好ましい。
が、使用する場合はエーテル類、炭化水素類のような不
活性溶剤が好ましい。
【0028】上記ハイドロシリレーション反応により、
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴム中の非共役ポリエンに由来する二重結合に一
般式(6)で示されるケイ素化合物のSiH基が付加
し、例えば非共役ポリエンが上記一般式(4)または
(5)である場合、上記一般式(2)あるいは(3)で
示されるシリル基含有単位が生成する。
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共
重合体ゴム中の非共役ポリエンに由来する二重結合に一
般式(6)で示されるケイ素化合物のSiH基が付加
し、例えば非共役ポリエンが上記一般式(4)または
(5)である場合、上記一般式(2)あるいは(3)で
示されるシリル基含有単位が生成する。
【0029】なお、反応に際して、上記一般式(6)で
示されるケイ素化合物と共に下記式(7)で示される片
末端水素変性シロキサンを付加させて、シロキサンの特
徴である耐候性、滑り性、ガス透過性を付与することも
可能である。
示されるケイ素化合物と共に下記式(7)で示される片
末端水素変性シロキサンを付加させて、シロキサンの特
徴である耐候性、滑り性、ガス透過性を付与することも
可能である。
【0030】
【化9】
【0031】(式中、R4は非置換または置換の炭素数
1〜12の1価の炭化水素基であり、特にアルキル基で
あることが好ましい。また、pは5〜200、特に好ま
しくは10〜150の整数である。)
1〜12の1価の炭化水素基であり、特にアルキル基で
あることが好ましい。また、pは5〜200、特に好ま
しくは10〜150の整数である。)
【0032】本発明のゴム組成物中、シリル基含有共重
合体ゴムの含有率は10%以上が好ましく、20%以上
がより好ましく、30%以上がとくに好ましい。
合体ゴムの含有率は10%以上が好ましく、20%以上
がより好ましく、30%以上がとくに好ましい。
【0033】本発明に用いる(B)成分であるエポキシ樹
脂としては、エピクロルヒドリン−ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、エピクロルヒドリン−ビスフェノールF
型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールAのグリ
シジルエーテルなどの難燃型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹
脂、ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂、ジグリシジル−p−オ
キシ安息香酸、フタル酸ジグリシジルエステル、テトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエステルなどのグリシジルエステル
系エポキシ樹脂、m−アミノフェノール系エポキシ樹
脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、ウレタ
ン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、N,N
−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−o−
トルイジン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリア
ルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリン
などの多価アルコールのグリシジルエーテル、ヒダント
イン型エポキシ樹脂、石油樹脂などの不飽和重合体のエ
ポキシ化物などが例示できるが、これらに限定されず一
般に使用されているエポキシ樹脂が使用できる。
脂としては、エピクロルヒドリン−ビスフェノールA型
エポキシ樹脂、エピクロルヒドリン−ビスフェノールF
型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールAのグリ
シジルエーテルなどの難燃型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹
脂、ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂、ジグリシジル−p−オ
キシ安息香酸、フタル酸ジグリシジルエステル、テトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエステルなどのグリシジルエステル
系エポキシ樹脂、m−アミノフェノール系エポキシ樹
脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、ウレタ
ン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、N,N
−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−o−
トルイジン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリア
ルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリン
などの多価アルコールのグリシジルエーテル、ヒダント
イン型エポキシ樹脂、石油樹脂などの不飽和重合体のエ
ポキシ化物などが例示できるが、これらに限定されず一
般に使用されているエポキシ樹脂が使用できる。
【0034】これらのエポキシ樹脂のうちでは特にエポ
キシ基を少なくとも分子中に2個含有するものが、硬化
に際し反応性が高く、また硬化物が3次元的網目をつく
りやすいなどの点から好ましい。さらに好ましいものと
してはビスフェノールA型エポキシ樹脂類、フタル酸エ
ステル系ジグリシジルエステル類またはノボラック型エ
ポキシ樹脂類があげられる。
キシ基を少なくとも分子中に2個含有するものが、硬化
に際し反応性が高く、また硬化物が3次元的網目をつく
りやすいなどの点から好ましい。さらに好ましいものと
してはビスフェノールA型エポキシ樹脂類、フタル酸エ
ステル系ジグリシジルエステル類またはノボラック型エ
ポキシ樹脂類があげられる。
【0035】本発明ではエポキシ樹脂を硬化させる硬化
剤を併用してもよい。エポキシ樹脂硬化剤としては、一
般に使用されているエポキシ樹脂用硬化剤が使用でき
る。このような硬化剤としては、たとえばトリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミ
ノプロピルアミン、N−アミノエチルピペラジン、m−
キシリレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、イ
ソホロンジアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノールなどのアミン類;3級アミン塩
類;ポリアミド樹脂類;イミダゾール類;ジシアンジア
ミド類;三フッ化ホウ素錯化合物類;無水フタル酸、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ドデシニル
無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無水クロレン酸な
どの無水カルボン酸類;アルコール類;フェノール類;
カルボン酸類などの化合物が例示できるが、これらに限
定されない。
剤を併用してもよい。エポキシ樹脂硬化剤としては、一
般に使用されているエポキシ樹脂用硬化剤が使用でき
る。このような硬化剤としては、たとえばトリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミ
ノプロピルアミン、N−アミノエチルピペラジン、m−
キシリレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、イ
ソホロンジアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノールなどのアミン類;3級アミン塩
類;ポリアミド樹脂類;イミダゾール類;ジシアンジア
ミド類;三フッ化ホウ素錯化合物類;無水フタル酸、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ドデシニル
無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無水クロレン酸な
どの無水カルボン酸類;アルコール類;フェノール類;
カルボン酸類などの化合物が例示できるが、これらに限
定されない。
【0036】このような硬化剤を使用する場合、その使
用量はエポキシ樹脂および硬化剤の種類により異なる
が、(B)成分100重量部に対し、硬化剤を0.1〜
300重量部の範囲で目的に応じて使用することができ
る。本発明においては、用いる(C)成分は、エポキシ
基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分子中
に含有するシリコン化合物である。このようなシリコン
化合物におけるエポキシ基と反応しうる官能基として
は、具体的には1級、2級、3級のアミノ基;メルカプ
ト基;エポキシ基;カルボキシル基などがあげられる。
また、加水分解性シリル基としては、前記(A)成分に
おいて使用されたのと同様の加水分解性シリル基が任意
に使用されうるが、とくに取扱いの容易さなどの点から
アルコキシシリル基が好ましい。
用量はエポキシ樹脂および硬化剤の種類により異なる
が、(B)成分100重量部に対し、硬化剤を0.1〜
300重量部の範囲で目的に応じて使用することができ
る。本発明においては、用いる(C)成分は、エポキシ
基と反応しうる官能基と加水分解性シリル基とを分子中
に含有するシリコン化合物である。このようなシリコン
化合物におけるエポキシ基と反応しうる官能基として
は、具体的には1級、2級、3級のアミノ基;メルカプ
ト基;エポキシ基;カルボキシル基などがあげられる。
また、加水分解性シリル基としては、前記(A)成分に
おいて使用されたのと同様の加水分解性シリル基が任意
に使用されうるが、とくに取扱いの容易さなどの点から
アルコキシシリル基が好ましい。
【0037】このようなシリコン化合物の具体例として
は、たとえばγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチ
ル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−ア
ミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N
−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピル
トリメトキシシランなどのアミノ基含有シラン類;γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメ
チルジエトキシシランなどのメルカプト基含有シラン
類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ンなどのエポキシ結合含有シラン類;β−カルボキシル
エチルトリエトキシシラン、β−カルボキシルエチルフ
ェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−
(N−カルボキシルメチルアミノエチル)−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランなどのカルボキシル類など
があげられる。これらシリコン化合物は単独で使用して
もよく、2種以上併用してもよい。
は、たとえばγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチ
ル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−ア
ミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N
−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピル
トリメトキシシランなどのアミノ基含有シラン類;γ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメ
チルジエトキシシランなどのメルカプト基含有シラン
類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ンなどのエポキシ結合含有シラン類;β−カルボキシル
エチルトリエトキシシラン、β−カルボキシルエチルフ
ェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−
(N−カルボキシルメチルアミノエチル)−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシランなどのカルボキシル類など
があげられる。これらシリコン化合物は単独で使用して
もよく、2種以上併用してもよい。
【0038】さらに本発明において用いる(D)成分
は、ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも
2個、好ましくは2〜4個含有するシリコン化合物であ
る。このようなシリコン化合物としては、末端シラノー
ルポリジメチルシロキサン、末端シラノールポリジフェ
ニルシロキサン、末端ジフェニルシラノールポリジメチ
ルジフェニルシロキサン、ジフェニルシランジオール、
ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン、ポリテト
ラメチル−p−シルフェニレンシロキサン、末端に水酸
基を有するシリコーンワニスなどの有機シリコン化合物
や有機ポリシロキサンがあげられる。また、(A)成分
のゴム系有機重合体中の加水分解性基をシラノール基に
変換した重合体も(D)成分として使用しうる。具体的
には分子末端にジメチルシラノール基を有するポリプロ
ピレンオキシドがあげられる。該シラノール基を有する
ゴム系重合体を用いる場合の使用量は、該重合体の分子
量、シラノール含量にもよるが、一般に(A)成分10
0重量部に対し10〜100重量部の割合で使用するの
が好ましい。これらの化合物のうちではケイ素原子に結
合した水酸基1個当りの分子量が小さく、かつ、それ自
身で自己縮合する可能性のないジフェニルシランジオー
ルが好ましく用いられる。これらの化合物は単独で使用
してもよく、2種以上併用してもよい。
は、ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくとも
2個、好ましくは2〜4個含有するシリコン化合物であ
る。このようなシリコン化合物としては、末端シラノー
ルポリジメチルシロキサン、末端シラノールポリジフェ
ニルシロキサン、末端ジフェニルシラノールポリジメチ
ルジフェニルシロキサン、ジフェニルシランジオール、
ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン、ポリテト
ラメチル−p−シルフェニレンシロキサン、末端に水酸
基を有するシリコーンワニスなどの有機シリコン化合物
や有機ポリシロキサンがあげられる。また、(A)成分
のゴム系有機重合体中の加水分解性基をシラノール基に
変換した重合体も(D)成分として使用しうる。具体的
には分子末端にジメチルシラノール基を有するポリプロ
ピレンオキシドがあげられる。該シラノール基を有する
ゴム系重合体を用いる場合の使用量は、該重合体の分子
量、シラノール含量にもよるが、一般に(A)成分10
0重量部に対し10〜100重量部の割合で使用するの
が好ましい。これらの化合物のうちではケイ素原子に結
合した水酸基1個当りの分子量が小さく、かつ、それ自
身で自己縮合する可能性のないジフェニルシランジオー
ルが好ましく用いられる。これらの化合物は単独で使用
してもよく、2種以上併用してもよい。
【0039】本発明においては、(A)成分である加水
分解性シリル基を有するゴム系有機重合体と(B)成分
であるエポキシ樹脂と(C)成分および(D)成分のシ
リコン化合物とを有効成分として、硬化性組成物が調製
される。
分解性シリル基を有するゴム系有機重合体と(B)成分
であるエポキシ樹脂と(C)成分および(D)成分のシ
リコン化合物とを有効成分として、硬化性組成物が調製
される。
【0040】(D)成分であるケイ素原子に結合した水
酸基を分子中に少なくとも2個含有するシリコン化合物
が、(A)成分、(B)成分および(C)成分からなる
組成物中に取り込まれると、(D)成分中に含まれるシ
ラノール基の作用により硬化するため、周囲に湿分が充
分ない状態でも安定的に硬化させることができる。それ
ゆえ、湿分が系内に取り込まれにくい条件で使用される
場合にも本発明の組成物は有用であり、シーラント、接
着剤、ポッティング剤に用いる場合にとくに有用であ
る。
酸基を分子中に少なくとも2個含有するシリコン化合物
が、(A)成分、(B)成分および(C)成分からなる
組成物中に取り込まれると、(D)成分中に含まれるシ
ラノール基の作用により硬化するため、周囲に湿分が充
分ない状態でも安定的に硬化させることができる。それ
ゆえ、湿分が系内に取り込まれにくい条件で使用される
場合にも本発明の組成物は有用であり、シーラント、接
着剤、ポッティング剤に用いる場合にとくに有用であ
る。
【0041】(A)成分、(B)成分および(C)成分
からなる組成物では、(A)成分および(C)成分に含
有される加水分解性シリル基が一部加水分解されて縮合
反応が進行するが、(A)成分、(B)成分、(C)成
分および(D)成分からなる組成物では、(D)成分に
シラノール基が存在するために加水分解の過程を経るこ
となく縮合反応が進行するものと推測される。
からなる組成物では、(A)成分および(C)成分に含
有される加水分解性シリル基が一部加水分解されて縮合
反応が進行するが、(A)成分、(B)成分、(C)成
分および(D)成分からなる組成物では、(D)成分に
シラノール基が存在するために加水分解の過程を経るこ
となく縮合反応が進行するものと推測される。
【0042】(A)成分に対する(B)成分の使用割合
は重量比で(A)/(B)=100/1〜100/20
0の範囲であるのが好ましい。(A)/(B)の割合が
100/1を超えると、硬化物の強度が不充分となり、
また100/200未満になると硬化物のゴム的な性質
が不充分となる傾向がある。(A)成分と(B)成分と
のさらに好ましい使用割合は、硬化性組成物の用途など
により異なるが、硬化物のゴム的な性質が充分発現さ
れ、しかもこの硬化物の強度を充分に改善したい場合に
は、(A)成分100重量部に対して(B)成分を10
〜120重量部、特に好ましくは20〜100重量部で
ある。
は重量比で(A)/(B)=100/1〜100/20
0の範囲であるのが好ましい。(A)/(B)の割合が
100/1を超えると、硬化物の強度が不充分となり、
また100/200未満になると硬化物のゴム的な性質
が不充分となる傾向がある。(A)成分と(B)成分と
のさらに好ましい使用割合は、硬化性組成物の用途など
により異なるが、硬化物のゴム的な性質が充分発現さ
れ、しかもこの硬化物の強度を充分に改善したい場合に
は、(A)成分100重量部に対して(B)成分を10
〜120重量部、特に好ましくは20〜100重量部で
ある。
【0043】(C)成分であるシリコン化合物は、
(A)成分および(B)成分に対して重量比で((A)
成分+(B)成分)/(C)成分=100/0.1〜1
00/20の範囲で使用するのが好ましく、さらに好ま
しくは((A)成分+(B)成分)/(C)成分=10
0/0.2〜100/10とすることができる。前記割
合が100/0.1を超える場合は、硬化物の強度が不
充分となり、100/20未満の場合は、硬化物ののゴ
ム的な性質が不充分となる傾向にある。
(A)成分および(B)成分に対して重量比で((A)
成分+(B)成分)/(C)成分=100/0.1〜1
00/20の範囲で使用するのが好ましく、さらに好ま
しくは((A)成分+(B)成分)/(C)成分=10
0/0.2〜100/10とすることができる。前記割
合が100/0.1を超える場合は、硬化物の強度が不
充分となり、100/20未満の場合は、硬化物ののゴ
ム的な性質が不充分となる傾向にある。
【0044】(D)成分であるシリコン化合物は、
(A)成分に対して重量比で(A)成分/(D)成分=
100/0.1〜100/100の範囲で使用するのが
好ましく、さらに好ましくは100/0.2〜100/
50である。(A)成分/(D)成分の割合が100/
0.1を超えると硬化物の特性が硬化時の周囲の湿分の
影響を受けやすくなって安定的な特性が得られず、10
0/100未満になると硬化物のゴム的な特性が低下す
る傾向にある。
(A)成分に対して重量比で(A)成分/(D)成分=
100/0.1〜100/100の範囲で使用するのが
好ましく、さらに好ましくは100/0.2〜100/
50である。(A)成分/(D)成分の割合が100/
0.1を超えると硬化物の特性が硬化時の周囲の湿分の
影響を受けやすくなって安定的な特性が得られず、10
0/100未満になると硬化物のゴム的な特性が低下す
る傾向にある。
【0045】(A)成分、(B)成分、(C)成分およ
び(D)成分を含有する硬化性組成物の調製法には特に
限定はなく、たとえば(A)成分、(B)成分、(C)
成分および(D)成分を配合し、ミキサーやロールやニ
ーダーなどを用いて常温または加熱下で混練したり、適
した溶剤を少量使用して成分を溶解させて混合したりす
るなどの通常の方法が採用されうる。また、これら成分
を適当に組合わせることにより、1液型や2液型の配合
物とすることもできる。
び(D)成分を含有する硬化性組成物の調製法には特に
限定はなく、たとえば(A)成分、(B)成分、(C)
成分および(D)成分を配合し、ミキサーやロールやニ
ーダーなどを用いて常温または加熱下で混練したり、適
した溶剤を少量使用して成分を溶解させて混合したりす
るなどの通常の方法が採用されうる。また、これら成分
を適当に組合わせることにより、1液型や2液型の配合
物とすることもできる。
【0046】本発明のゴム組成物には、更に接着性改良
剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填材、
老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾン劣
化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止剤、リ
ン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加
剤を適宜添加できる。
剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填材、
老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾン劣
化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止剤、リ
ン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加
剤を適宜添加できる。
【0047】ここで、接着性改良剤としては、上記した
(B)〜(D)成分であるエポキシ樹脂、シリコン化合
物以外の一般に用いられている接着剤やその他の化合物
を用いることができる。このような接着性改良剤の具体
例としては、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹
脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、
α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエ
チルメチルスチレン、アルキルチタネート類、芳香族ポ
リイソシアネート等を挙げることができる。接着性改良
剤を配合する場合、その配合量は、(A)成分100重
量部当り、1〜50重量部程度が好ましく、5〜30重
量部程度がより好ましい。保存安定性改良剤としては、
例えば珪素原子に加水分解性基が結合した化合物やオル
ト有機酸エステル等を挙げることができる。このような
保存安定性改良剤の具体例としては、メチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシ
シラン、エチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキ
シシラン、トリメチルイソブトキシシラン、トリメチル
(n−ブトキシ)シラン、n−ブチルトリメトキシシラ
ンやオルトギ酸メチル等を挙げることができる。保存安
定性改良剤を配合する場合、その配合量としては、
(A)100重量部当り、0.5〜2重量部程度が好ま
しく、1〜10部程度がより好ましい。
(B)〜(D)成分であるエポキシ樹脂、シリコン化合
物以外の一般に用いられている接着剤やその他の化合物
を用いることができる。このような接着性改良剤の具体
例としては、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹
脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、
α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエ
チルメチルスチレン、アルキルチタネート類、芳香族ポ
リイソシアネート等を挙げることができる。接着性改良
剤を配合する場合、その配合量は、(A)成分100重
量部当り、1〜50重量部程度が好ましく、5〜30重
量部程度がより好ましい。保存安定性改良剤としては、
例えば珪素原子に加水分解性基が結合した化合物やオル
ト有機酸エステル等を挙げることができる。このような
保存安定性改良剤の具体例としては、メチルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシ
シラン、エチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキ
シシラン、トリメチルイソブトキシシラン、トリメチル
(n−ブトキシ)シラン、n−ブチルトリメトキシシラ
ンやオルトギ酸メチル等を挙げることができる。保存安
定性改良剤を配合する場合、その配合量としては、
(A)100重量部当り、0.5〜2重量部程度が好ま
しく、1〜10部程度がより好ましい。
【0048】可塑剤も特に限定されるものではなく、通
常用いられている可塑剤がいずれも使用できるが、本発
明のゴム組成物に配合される各種成分と相溶性のよいも
のが好ましい。このような可塑剤の具体例としては、例
えばポリブテン、水添ポリブデン、エチレン・α−オレ
フィンオリゴマー、α−メチルスチレンオリゴマー、ビ
フェニル、トリフェニル、トリアリールジメタン、アル
キレントリフェニル、液状ポリブタジエン、水添液状ポ
リブタジエン、アルキルジフェニル、部分水素添加ター
フェニル、パラフィン油、ナフテン油、アタクチックポ
リプロピレン等の炭化水素系化合物類;塩化パラフィン
類;ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ
(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフ
タレート、ブチルフタリルブチルグリコレート等のフタ
ル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセ
バケート等の非芳香族2塩基酸エステル類;ジエチレン
グリコールベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエート等のポリアルキレングリコールのエステル
類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェー
ト等のリン酸エステル類等が挙げられる。これらは単独
で用いてもよく、2種以上併用してもよい。これらの中
で不飽和基を有さない炭化水素系化合物類(具体的には
水添ポリブデン、水添液状ポリブタジエン、パラフィン
油、ナフテン油、アタクチックポリプロピレン等)が、
本発明組成物に配合される各種成分との相溶性が良好で
あり、またゴム組成物の硬化速度への影響が小さく、し
かも得られる硬化物の耐候性が良好となり、且つ安価な
ため、好ましい。
常用いられている可塑剤がいずれも使用できるが、本発
明のゴム組成物に配合される各種成分と相溶性のよいも
のが好ましい。このような可塑剤の具体例としては、例
えばポリブテン、水添ポリブデン、エチレン・α−オレ
フィンオリゴマー、α−メチルスチレンオリゴマー、ビ
フェニル、トリフェニル、トリアリールジメタン、アル
キレントリフェニル、液状ポリブタジエン、水添液状ポ
リブタジエン、アルキルジフェニル、部分水素添加ター
フェニル、パラフィン油、ナフテン油、アタクチックポ
リプロピレン等の炭化水素系化合物類;塩化パラフィン
類;ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ
(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフ
タレート、ブチルフタリルブチルグリコレート等のフタ
ル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセ
バケート等の非芳香族2塩基酸エステル類;ジエチレン
グリコールベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエート等のポリアルキレングリコールのエステル
類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェー
ト等のリン酸エステル類等が挙げられる。これらは単独
で用いてもよく、2種以上併用してもよい。これらの中
で不飽和基を有さない炭化水素系化合物類(具体的には
水添ポリブデン、水添液状ポリブタジエン、パラフィン
油、ナフテン油、アタクチックポリプロピレン等)が、
本発明組成物に配合される各種成分との相溶性が良好で
あり、またゴム組成物の硬化速度への影響が小さく、し
かも得られる硬化物の耐候性が良好となり、且つ安価な
ため、好ましい。
【0049】これらの可塑剤は、エチレン・α−オレフ
ィン・非共役ポリエン共重合体ゴムに反応性珪素基を導
入する際に、反応温度の調節、反応系の粘度の調節等の
目的で溶剤の代りに用いてもよい。
ィン・非共役ポリエン共重合体ゴムに反応性珪素基を導
入する際に、反応温度の調節、反応系の粘度の調節等の
目的で溶剤の代りに用いてもよい。
【0050】可塑剤を配合する場合、その配合量は、
(A)成分100重量部当り、10〜500重量部程度
が好ましく、20〜300重量部程度がより好ましい。
(A)成分100重量部当り、10〜500重量部程度
が好ましく、20〜300重量部程度がより好ましい。
【0051】上記充填剤の具体例としては、例えば木
粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、ガラス繊維、炭
素繊維、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイ
ト、珪藻土、白土、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無
水珪酸、カーボンブラック、炭酸カルシウム、クレー、
タルク、酸化チタン、炭酸マグネシウム、石英、アルミ
ニウム微粉末、フリント粉末、亜鉛末等が挙げられる。
これら充填剤のうちでは、沈降性シリカ、ヒュームシリ
カ、カーボンブラック等のチキソトロピック性を有する
充填剤や、炭酸カルシウム、酸化チタン、タルク等が好
ましい。充填剤を配合する場合、その配合量は、(A)
成分〜(D)成分の総量100重量部当り、10〜50
0重量部程度が好ましく、20〜300重量部程度がよ
り好ましい。
粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、ガラス繊維、炭
素繊維、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイ
ト、珪藻土、白土、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無
水珪酸、カーボンブラック、炭酸カルシウム、クレー、
タルク、酸化チタン、炭酸マグネシウム、石英、アルミ
ニウム微粉末、フリント粉末、亜鉛末等が挙げられる。
これら充填剤のうちでは、沈降性シリカ、ヒュームシリ
カ、カーボンブラック等のチキソトロピック性を有する
充填剤や、炭酸カルシウム、酸化チタン、タルク等が好
ましい。充填剤を配合する場合、その配合量は、(A)
成分〜(D)成分の総量100重量部当り、10〜50
0重量部程度が好ましく、20〜300重量部程度がよ
り好ましい。
【0052】上記老化防止剤としては、通常用いられて
いる公知の老化防止剤、例えば硫黄系老化防止剤、ラジ
カル禁止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。硫黄系老化
防止剤としては、例えばメルカプタン類、メルカプタン
の塩類、スルフィドカルボン酸エステル類やヒンダード
フェノール系スルフィド類を含むスルフィド類、ポリス
ルフィド類、ジチオカルボン酸塩類、チオウレア類、チ
オホスフェイト類、スルホニウム化合物、チオアルデヒ
ド類、チオケトン類、メルカプタール類、メルカプトー
ル類、モノチオ酸類、ポリチオ酸類、チオアミド類、ス
ルホキシド類等が挙げられる。硫黄系老化防止剤の具体
例としては、メルカプタン類である2−メルカプトベン
ゾチアゾール、メルカプタンの塩類である2−メルカプ
トベンゾチアゾールの亜鉛塩、スルフィド類である4,
4'−チオ−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノ
ール)、4,4'−チオ−ビス(2−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、2,2'−チオ−ビス(4−メチル−
6−t−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−
ヒドロキシ−5−t−ブチルベンジル)スルフィド、テ
レフタロイルジ(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−
3−ヒドロキシベンジル)スルフィド、フェノチアジ
ン、2,2'−チオ−ビス(4−オクチルフェノール)ニ
ッケル、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオ
ネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、ジステア
リルβ,β'−チオジブチレート、ラウリル−ステアリ
ルチオジプロピオネート、2,2−チオ〔ジエチル−ビ
ス−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノール)プロピオネート〕、ポリスルフィド類である
2−ベンゾチアゾールジスルフィド、ジチオカルボン酸
塩類であるチンクジブチルジチオカルバメート、チンク
ジエチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、チンクジ−n−ブチルジチオカルバメー
ト、ジブチルアンモニウムジブチルジチオカルバメー
ト、チンクエチル−フェニル−ジチオカルバメート、チ
ンクジメチルジオカルバメート、チオウレア類である1
−ブチル−3−オキシ−ジエチレン−2−チオウレア、
ジ−o−トリル−チオウレア、エチレンチオウレア、チ
オホスウェイト類であるトリラウリルトリチオホスフェ
イト等を挙げることができる。このような硫黄系老化防
止剤は、他の老化防止剤に比べて本発明のゴム組成物に
用いた場合、主鎖の熱による分解劣化を大巾に防止する
ことができ、表面タック(べとつき)の発生等を防止す
ることができる。
いる公知の老化防止剤、例えば硫黄系老化防止剤、ラジ
カル禁止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。硫黄系老化
防止剤としては、例えばメルカプタン類、メルカプタン
の塩類、スルフィドカルボン酸エステル類やヒンダード
フェノール系スルフィド類を含むスルフィド類、ポリス
ルフィド類、ジチオカルボン酸塩類、チオウレア類、チ
オホスフェイト類、スルホニウム化合物、チオアルデヒ
ド類、チオケトン類、メルカプタール類、メルカプトー
ル類、モノチオ酸類、ポリチオ酸類、チオアミド類、ス
ルホキシド類等が挙げられる。硫黄系老化防止剤の具体
例としては、メルカプタン類である2−メルカプトベン
ゾチアゾール、メルカプタンの塩類である2−メルカプ
トベンゾチアゾールの亜鉛塩、スルフィド類である4,
4'−チオ−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノ
ール)、4,4'−チオ−ビス(2−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、2,2'−チオ−ビス(4−メチル−
6−t−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−
ヒドロキシ−5−t−ブチルベンジル)スルフィド、テ
レフタロイルジ(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−
3−ヒドロキシベンジル)スルフィド、フェノチアジ
ン、2,2'−チオ−ビス(4−オクチルフェノール)ニ
ッケル、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオ
ネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、ジステア
リルβ,β'−チオジブチレート、ラウリル−ステアリ
ルチオジプロピオネート、2,2−チオ〔ジエチル−ビ
ス−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノール)プロピオネート〕、ポリスルフィド類である
2−ベンゾチアゾールジスルフィド、ジチオカルボン酸
塩類であるチンクジブチルジチオカルバメート、チンク
ジエチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、チンクジ−n−ブチルジチオカルバメー
ト、ジブチルアンモニウムジブチルジチオカルバメー
ト、チンクエチル−フェニル−ジチオカルバメート、チ
ンクジメチルジオカルバメート、チオウレア類である1
−ブチル−3−オキシ−ジエチレン−2−チオウレア、
ジ−o−トリル−チオウレア、エチレンチオウレア、チ
オホスウェイト類であるトリラウリルトリチオホスフェ
イト等を挙げることができる。このような硫黄系老化防
止剤は、他の老化防止剤に比べて本発明のゴム組成物に
用いた場合、主鎖の熱による分解劣化を大巾に防止する
ことができ、表面タック(べとつき)の発生等を防止す
ることができる。
【0053】上記ラジカル禁止剤としては、例えば2,
2−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤や、フェニ
ル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N'
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチ
アジン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン
等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。上記紫外
線吸収剤としては、例えば2−(2'−ヒドロキシ−
3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ン)セバケート等が挙げられる。上記老化防止剤を配合
する場合、その配合量は、(A)成分100重量部当
り、0.1〜20重量部程度が好ましく、1〜10重量
部程度がより好ましい。
2−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェ
ノール)、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤や、フェニ
ル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N'
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチ
アジン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン
等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。上記紫外
線吸収剤としては、例えば2−(2'−ヒドロキシ−
3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ン)セバケート等が挙げられる。上記老化防止剤を配合
する場合、その配合量は、(A)成分100重量部当
り、0.1〜20重量部程度が好ましく、1〜10重量
部程度がより好ましい。
【0054】本発明のゴム組成物は、上記各成分を、イ
ンターミックスミキサー、プラネタリーミキサー、バン
バリーミキサー、ニーダー、2本ロールなどの混練り機
を使用して、均一に混練することにより調製することが
できる。また、本発明のゴム組成物の硬化は、硬化速度
が速いので、室温〜200℃で数分間〜数日間で行われ
る。特に、室温で空気中の水分と反応させ、架橋させる
のが好ましい。
ンターミックスミキサー、プラネタリーミキサー、バン
バリーミキサー、ニーダー、2本ロールなどの混練り機
を使用して、均一に混練することにより調製することが
できる。また、本発明のゴム組成物の硬化は、硬化速度
が速いので、室温〜200℃で数分間〜数日間で行われ
る。特に、室温で空気中の水分と反応させ、架橋させる
のが好ましい。
【0055】(ゴム組成物の用途)本発明のゴム組成物
は、シーリング材用として、さらには接着剤や粘着剤、
塗料、型取り用材料および注型ゴム材料、発泡材料など
として好適に使用することができる。例えばシーリング
材に適用する場合、水分の無い状態で前記硬化触媒、配
合物を混練し密封された状態で保存すると長期間安定で
あり、使用時空気中の湿気にさらすことにより速かに硬
化して良好なゴム弾性体を形成する1液型シーリング材
組成物となる。また、本発明のゴム組成物である加水分
解性シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共役ポ
リエンランダム共重合体ゴムを(A)成分とするゴム組
成物を含めて、前記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和結合を含ま
ない有機重合体は、電気・電子部品、輸送機、土木・建
築、医療またはレジャーの用途などに用いられる。
は、シーリング材用として、さらには接着剤や粘着剤、
塗料、型取り用材料および注型ゴム材料、発泡材料など
として好適に使用することができる。例えばシーリング
材に適用する場合、水分の無い状態で前記硬化触媒、配
合物を混練し密封された状態で保存すると長期間安定で
あり、使用時空気中の湿気にさらすことにより速かに硬
化して良好なゴム弾性体を形成する1液型シーリング材
組成物となる。また、本発明のゴム組成物である加水分
解性シリル基含有エチレン・α−オレフィン・非共役ポ
リエンランダム共重合体ゴムを(A)成分とするゴム組
成物を含めて、前記一般式(1)で表される加水分解性
シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和結合を含ま
ない有機重合体は、電気・電子部品、輸送機、土木・建
築、医療またはレジャーの用途などに用いられる。
【0056】電気・電子部品の用途としては、具体的に
は、重電部品、弱電部品、電気・電子機器の回路や基板
のシーリング材、ポッティング材、コーティング材もし
くは接着材;電線被覆の補修材;電線ジョイント部品の
絶縁シール材;OA機器用ロール;振動吸収剤;または
ゲルもしくはコンデンサの封入材などが挙げられる。
は、重電部品、弱電部品、電気・電子機器の回路や基板
のシーリング材、ポッティング材、コーティング材もし
くは接着材;電線被覆の補修材;電線ジョイント部品の
絶縁シール材;OA機器用ロール;振動吸収剤;または
ゲルもしくはコンデンサの封入材などが挙げられる。
【0057】上記シーリング材は、たとえば冷蔵庫、冷
凍庫、洗濯機、ガスメーター、電子レンジ、スチームア
イロン、漏電ブレーカー用のシール材として好適に用い
られる。
凍庫、洗濯機、ガスメーター、電子レンジ、スチームア
イロン、漏電ブレーカー用のシール材として好適に用い
られる。
【0058】上記ポッティング材は、たとえばトランス
高圧回路、プリント基板、可変抵抗部付き高電圧用トラ
ンス、電気絶縁部品、半導電部品、導電部品、太陽電池
またはテレビ用フライバックトランスをポッティングす
るために好適に用いられる。
高圧回路、プリント基板、可変抵抗部付き高電圧用トラ
ンス、電気絶縁部品、半導電部品、導電部品、太陽電池
またはテレビ用フライバックトランスをポッティングす
るために好適に用いられる。
【0059】上記コーティング材は、たとえば高電圧用
厚膜抵抗器もしくはハイブリッドIC等の各種回路素
子;HIC、電気絶縁部品;半導電部品;導電部品;モ
ジュール;印刷回路;セラミック基板;ダイオード、ト
ランジスタもしくはボンディングワイヤー等のバッファ
ー材;半導電体素子;または光通信用オプティカルファ
イバーをコーティングするために好適に用いられる。
厚膜抵抗器もしくはハイブリッドIC等の各種回路素
子;HIC、電気絶縁部品;半導電部品;導電部品;モ
ジュール;印刷回路;セラミック基板;ダイオード、ト
ランジスタもしくはボンディングワイヤー等のバッファ
ー材;半導電体素子;または光通信用オプティカルファ
イバーをコーティングするために好適に用いられる。
【0060】上記接着剤は、たとえばブラウン管ウェッ
ジ、ネック、電気絶縁部品、半導電部品または導電部品
を接着するために好適に用いられる。上記輸送機の用途
としては、自動車、船舶、航空機または鉄道車輛の用途
がある。
ジ、ネック、電気絶縁部品、半導電部品または導電部品
を接着するために好適に用いられる。上記輸送機の用途
としては、自動車、船舶、航空機または鉄道車輛の用途
がある。
【0061】自動車の用途としては、たとえば自動車エ
ンジンのガスケット、電装部品もしくはオイルフィルタ
ーのシーリング材;イグナイタHICもしくは自動車用
ハイブリッドICのボッティング材;自動車ボディ、自
動車用窓ガラス、エンジンコントロール基板のコーティ
ング材;またはオイルパンもしくはタイミングベルトカ
バー等のガスケット、モール、ヘッドランプレンズ、サ
ンルーフシール、ミラー用の接着剤などが挙げられる。
ンジンのガスケット、電装部品もしくはオイルフィルタ
ーのシーリング材;イグナイタHICもしくは自動車用
ハイブリッドICのボッティング材;自動車ボディ、自
動車用窓ガラス、エンジンコントロール基板のコーティ
ング材;またはオイルパンもしくはタイミングベルトカ
バー等のガスケット、モール、ヘッドランプレンズ、サ
ンルーフシール、ミラー用の接着剤などが挙げられる。
【0062】船舶の用途としては、たとえば配線接続分
岐箱、電気系統部品もしくは電線用のシーリング材;電
線もしくはガラス用の接着剤などが挙げられる。上記の
土木建築の用途としては、たとえば商業用ビルのガラス
スクリーン工法の付き合わせ目地、サッシとの間のガラ
ス周り目地、トイレ、洗面所もしくはショーケース等に
おける内装目地、バスタブ周り目地、プレハブ住宅用の
外壁伸縮目地、サイジングボード用目地に使用される建
材用シーラント;複層ガラス用シーリング材;道路の補
修に用いられる土木用シーラント;金属、ガラス、石
材、スレート、コンクリートもしくは瓦用の塗料・接着
剤;または粘着シート、防水シートもしくは防振シート
などが挙げられる。
岐箱、電気系統部品もしくは電線用のシーリング材;電
線もしくはガラス用の接着剤などが挙げられる。上記の
土木建築の用途としては、たとえば商業用ビルのガラス
スクリーン工法の付き合わせ目地、サッシとの間のガラ
ス周り目地、トイレ、洗面所もしくはショーケース等に
おける内装目地、バスタブ周り目地、プレハブ住宅用の
外壁伸縮目地、サイジングボード用目地に使用される建
材用シーラント;複層ガラス用シーリング材;道路の補
修に用いられる土木用シーラント;金属、ガラス、石
材、スレート、コンクリートもしくは瓦用の塗料・接着
剤;または粘着シート、防水シートもしくは防振シート
などが挙げられる。
【0063】上記の医療の用途としては、たとえば医薬
用ゴム栓、シリンジガスケット、減圧血管用ゴム栓など
が挙げられる。上記のレジャーの用途としては、たとえ
ばスイミングキャップ、ダイビングマスク、耳栓等のス
イミング部材;スポーツシューズ、野球グローブ等のゲ
ル緩衝部材などが挙げられる。
用ゴム栓、シリンジガスケット、減圧血管用ゴム栓など
が挙げられる。上記のレジャーの用途としては、たとえ
ばスイミングキャップ、ダイビングマスク、耳栓等のス
イミング部材;スポーツシューズ、野球グローブ等のゲ
ル緩衝部材などが挙げられる。
【0064】本発明のゴム組成物は、電気・電子部品、
輸送機、土木建築、レジャー等の用途において、シーリ
ング材(シール材)、ポッティング材、コーティング
材、接着剤として好適に用いることができる。
輸送機、土木建築、レジャー等の用途において、シーリ
ング材(シール材)、ポッティング材、コーティング
材、接着剤として好適に用いることができる。
【0065】本発明の硬化性組成物は室温付近の低温で
も硬化可能であり、また約100〜150℃という高温
にして速硬化させることも可能であるので、目的に応じ
て低温から高温までの広い温度幅で硬化させ、使用する
ことができる。とくに、エポキシ樹脂/エポキシ樹脂硬
化剤の組合わせで室温硬化するものを選べば、本発明の
硬化性組成物から室温硬化で高強度硬化物が得られる。
さらに液状タイプのエポキシ樹脂を使用すれば、無溶剤
型の硬化物を容易に形成することができる。
も硬化可能であり、また約100〜150℃という高温
にして速硬化させることも可能であるので、目的に応じ
て低温から高温までの広い温度幅で硬化させ、使用する
ことができる。とくに、エポキシ樹脂/エポキシ樹脂硬
化剤の組合わせで室温硬化するものを選べば、本発明の
硬化性組成物から室温硬化で高強度硬化物が得られる。
さらに液状タイプのエポキシ樹脂を使用すれば、無溶剤
型の硬化物を容易に形成することができる。
【0066】本発明の硬化性組成物の成形方法にはとく
に限定はないが、天然ゴムなどの固形ゴムまたはポリウ
レタンのようなゴム系液状ポリマーの成形で通常使用さ
れている方法などで成形することが好ましく、このよう
な方法で成形すると強度などの改善されたゴム成形品、
ゴム状発泡体などの硬化物が得られる。またゴム系接着
剤、シール材、粘着剤などとしても好適に使用しうる。
とくに(A)成分と(B)成分とが(A)/(B)=1
00/20〜100/100の範囲では、剥離強度およ
びせん断強度がともに高強度であるゴム系接着剤を得る
ことができる。
に限定はないが、天然ゴムなどの固形ゴムまたはポリウ
レタンのようなゴム系液状ポリマーの成形で通常使用さ
れている方法などで成形することが好ましく、このよう
な方法で成形すると強度などの改善されたゴム成形品、
ゴム状発泡体などの硬化物が得られる。またゴム系接着
剤、シール材、粘着剤などとしても好適に使用しうる。
とくに(A)成分と(B)成分とが(A)/(B)=1
00/20〜100/100の範囲では、剥離強度およ
びせん断強度がともに高強度であるゴム系接着剤を得る
ことができる。
【0067】本発明の硬化性のゴム組成物を用いると、
環境中に水分が充分ない状態でもこれに影響されること
なく、安定的に硬化させることができ、かつ加水分解性
シリル基を有するゴム系硬化物の強度が小さいというよ
うな欠点が解決されるほか、硬度も大きく、得られる硬
化物の耐候性も改善される。
環境中に水分が充分ない状態でもこれに影響されること
なく、安定的に硬化させることができ、かつ加水分解性
シリル基を有するゴム系硬化物の強度が小さいというよ
うな欠点が解決されるほか、硬度も大きく、得られる硬
化物の耐候性も改善される。
【0068】
【発明の効果】以上の通り本発明によれば、強靱性、強
度が改善され、また水分量の影響を受けることなく高強
度の硬化物が得られ、しかも硬化速度が大きく、硬化物
の耐候性に優れる硬化性のゴム組成物を得ることができ
る。
度が改善され、また水分量の影響を受けることなく高強
度の硬化物が得られ、しかも硬化速度が大きく、硬化物
の耐候性に優れる硬化性のゴム組成物を得ることができ
る。
【0069】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施例および比較
例について説明する。各例中、部は重量部である。
例について説明する。各例中、部は重量部である。
【0070】製造例1 〔シリル基含有エチレン・プロピレン・5−ビニル−2
−ノルボルネンランダム共重合体ゴムの製造〕撹拌羽根
を備えた実質内容積100リットルのステンレス製重合
器(撹拌回転数=250rpm)を用いて、連続的にエ
チレンとプロピレンと5−ビニル−2−ノルボルネンと
の三元共重合を行なった。重合器側部より液相へ毎時ヘ
キサンを60リットル、エチレンを2.5kg、プロピ
レンを4.0kg、5−ビニル−2−ノルボルネンを3
80gの速度で、また、水素を700リットル、触媒と
してVO(OC2H5)2Clを45ミリモル、Al(E
t)1.5Cl1.5を315ミリモルの速度で連続的に供給
した。以上に述べたような条件で共重合反応を行なう
と、エチレン・プロピレン・5−ビニル−2−ノルボル
ネンランダム共重合体ゴムが均一な溶液状態で得られ
た。その後、重合器下部から連続的に抜き出した重合溶
液中に少量のメタノールを添加して重合反応を停止さ
せ、スチームストリッピング処理にて重合体を溶媒から
分離したのち、55℃で48時間真空乾燥を行った。上
記のようにして得られたエチレン・プロピレン・5−ビ
ニル−2−ノルボルネンランダム共重合体ゴムは、エチ
レン含量68モル%、ヨウ素価10、極限粘度〔η〕
0.2dl/g、分子量分布(Mw/Mn)15であっ
た。
−ノルボルネンランダム共重合体ゴムの製造〕撹拌羽根
を備えた実質内容積100リットルのステンレス製重合
器(撹拌回転数=250rpm)を用いて、連続的にエ
チレンとプロピレンと5−ビニル−2−ノルボルネンと
の三元共重合を行なった。重合器側部より液相へ毎時ヘ
キサンを60リットル、エチレンを2.5kg、プロピ
レンを4.0kg、5−ビニル−2−ノルボルネンを3
80gの速度で、また、水素を700リットル、触媒と
してVO(OC2H5)2Clを45ミリモル、Al(E
t)1.5Cl1.5を315ミリモルの速度で連続的に供給
した。以上に述べたような条件で共重合反応を行なう
と、エチレン・プロピレン・5−ビニル−2−ノルボル
ネンランダム共重合体ゴムが均一な溶液状態で得られ
た。その後、重合器下部から連続的に抜き出した重合溶
液中に少量のメタノールを添加して重合反応を停止さ
せ、スチームストリッピング処理にて重合体を溶媒から
分離したのち、55℃で48時間真空乾燥を行った。上
記のようにして得られたエチレン・プロピレン・5−ビ
ニル−2−ノルボルネンランダム共重合体ゴムは、エチ
レン含量68モル%、ヨウ素価10、極限粘度〔η〕
0.2dl/g、分子量分布(Mw/Mn)15であっ
た。
【0071】製造されたエチレン・プロピレン・5−ビ
ニル−2−ノルボルネン共重合体ゴム 100gに2%
塩化白金酸のトルエン溶液0.3gを加え、メチルジメ
トキシシラン1.5gを仕込み、120℃で2時間反応
させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシランと溶剤
を留去したところ、ジメトキシメチルシリル基含有共重
合体ゴム101.5gが得られた。
ニル−2−ノルボルネン共重合体ゴム 100gに2%
塩化白金酸のトルエン溶液0.3gを加え、メチルジメ
トキシシラン1.5gを仕込み、120℃で2時間反応
させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシランと溶剤
を留去したところ、ジメトキシメチルシリル基含有共重
合体ゴム101.5gが得られた。
【0072】製造されたエチレン・プロピレン・5−ビ
ニル−2−ノルボルネン共重合体ゴム 100gに2%
塩化白金酸のトルエン溶液0.3gを加え、メチルジメ
トキシシラン1.5gを仕込み、120℃で2時間反応
させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシランと溶剤
を留去したところ、ジメトキシメチルシリル基含有共重
合体ゴム101.5gが得られた。
ニル−2−ノルボルネン共重合体ゴム 100gに2%
塩化白金酸のトルエン溶液0.3gを加え、メチルジメ
トキシシラン1.5gを仕込み、120℃で2時間反応
させた。反応後、過剰のメチルジメトキシシランと溶剤
を留去したところ、ジメトキシメチルシリル基含有共重
合体ゴム101.5gが得られた。
【0073】参考製造例1〜2 特開昭62−280217号に記載された製造例1に従
って重合体を製造し、参考製造例1とした。また同公報
に記載された製造例3に従って重合体を製造し、参考製
造例2とした。
って重合体を製造し、参考製造例1とした。また同公報
に記載された製造例3に従って重合体を製造し、参考製
造例2とした。
【0074】実施例1、参考例1〜2 製造例1で得た(A)成分である共重合体ゴム100
部、エピコート#828(油化シェルエポキシ(株)製
のビスフェノールA型エポキシ樹脂、商品名)50部、
ノクラックNS−6(大内新興化学(株)製のビスフェ
ノール型酸化防止剤、商品名)1部、N−β−(アミノ
エチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(本
発明の(C)成分であるシリコン化合物)1部、ジフェ
ニルシランジオール(本発明の(D)成分であるシリコ
ン化合物)1部、#918(三共有機合成(株)製の有
機スズ系化合物で、シラノール縮合触媒として用いる)
2部、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール(エポキシ樹脂硬化剤として用いる)5部およ
び水0.4部をよく混合したのち、ポリエチレン製の型
枠に気泡がはいらないように注意深く流し込み、23℃
で1日硬化させ、さらに50℃で3日間硬化養生させ、
厚さ3mmの硬化物シートを得た(実施例1)。参考製
造例1および2で得た重合体についても同様に行った
(参考例1〜2)。
部、エピコート#828(油化シェルエポキシ(株)製
のビスフェノールA型エポキシ樹脂、商品名)50部、
ノクラックNS−6(大内新興化学(株)製のビスフェ
ノール型酸化防止剤、商品名)1部、N−β−(アミノ
エチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(本
発明の(C)成分であるシリコン化合物)1部、ジフェ
ニルシランジオール(本発明の(D)成分であるシリコ
ン化合物)1部、#918(三共有機合成(株)製の有
機スズ系化合物で、シラノール縮合触媒として用いる)
2部、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール(エポキシ樹脂硬化剤として用いる)5部およ
び水0.4部をよく混合したのち、ポリエチレン製の型
枠に気泡がはいらないように注意深く流し込み、23℃
で1日硬化させ、さらに50℃で3日間硬化養生させ、
厚さ3mmの硬化物シートを得た(実施例1)。参考製
造例1および2で得た重合体についても同様に行った
(参考例1〜2)。
【0075】上記実施例1および参考例1〜2の硬化物
につき、以下の方法によりダンベル引張試験を行い、ま
た硬化速度および耐候性を測定し、結果を表1に示し
た。 (ダンベル引張試験)硬化物シートからJIS K63
01に準拠して3号型ダンベルを打抜き、引張速度50
0mm/minで破断強度(TB)、破断時伸び(EB)
を測定した。
につき、以下の方法によりダンベル引張試験を行い、ま
た硬化速度および耐候性を測定し、結果を表1に示し
た。 (ダンベル引張試験)硬化物シートからJIS K63
01に準拠して3号型ダンベルを打抜き、引張速度50
0mm/minで破断強度(TB)、破断時伸び(EB)
を測定した。
【0076】硬化速度、耐候性は下記の方法に従った。 ・硬化速度:上記の主剤と触媒の配合物を用いて、室温
での膜張性を測定した。すなわち硬化速度:(膜張性) 実施例および参考例の組成物をモールド(20×80×
5mm)に満たし、23℃、50%RHの条件で24時
間硬化させた後に剥し、硬化部をスプリングが弱いダイ
ヤルゲージで0.1mmまで測厚する。 (評価) 硬化部が<1mm × 硬化部が≧1mm ○
での膜張性を測定した。すなわち硬化速度:(膜張性) 実施例および参考例の組成物をモールド(20×80×
5mm)に満たし、23℃、50%RHの条件で24時
間硬化させた後に剥し、硬化部をスプリングが弱いダイ
ヤルゲージで0.1mmまで測厚する。 (評価) 硬化部が<1mm × 硬化部が≧1mm ○
【0077】・耐候性:促進耐候試験:JIS B 7
753準拠 サンシャイン・カーボンアーク・ウェザロメーター 照射・降雨サイクル:120分照射/18分降雨 ブラックパネル温度:63±2℃ 槽内温度:40±2℃ 照射時間:500時間後の表面状態を観察した。 (評価) ○:亀裂溶解部分なし △:僅かに小さな亀裂または僅かな溶解部分あり ×:亀裂または溶解部分あり
753準拠 サンシャイン・カーボンアーク・ウェザロメーター 照射・降雨サイクル:120分照射/18分降雨 ブラックパネル温度:63±2℃ 槽内温度:40±2℃ 照射時間:500時間後の表面状態を観察した。 (評価) ○:亀裂溶解部分なし △:僅かに小さな亀裂または僅かな溶解部分あり ×:亀裂または溶解部分あり
【0078】
【表1】
【0079】実施例2〜4、参考例3〜5 実施例1において本発明における(D)成分として用い
たジフェニルシランジオールのかわりに、ビス(ヒドロ
キシジメチルシリル)ベンゼン0.5部、PS−084
(Petrarch Systems Inc.製の末端ジフェニルシラノー
ルポリジメチル−ジフェニルシロキサン、商品名)0.
5部またはKR−212(信越化学(株)製のシラノー
ル基を含有するシリコーンワニス、商品名)0.5部を
使用した以外は、実施例1と同様にして硬化物シートを
作製し、TBおよびEBを測定したそれぞれ実施例2〜4
に相当)。参考例1についても同様に行った(それぞれ
参考例3〜5に相当)。結果を表2に示す。
たジフェニルシランジオールのかわりに、ビス(ヒドロ
キシジメチルシリル)ベンゼン0.5部、PS−084
(Petrarch Systems Inc.製の末端ジフェニルシラノー
ルポリジメチル−ジフェニルシロキサン、商品名)0.
5部またはKR−212(信越化学(株)製のシラノー
ル基を含有するシリコーンワニス、商品名)0.5部を
使用した以外は、実施例1と同様にして硬化物シートを
作製し、TBおよびEBを測定したそれぞれ実施例2〜4
に相当)。参考例1についても同様に行った(それぞれ
参考例3〜5に相当)。結果を表2に示す。
【0080】
【表2】
【0081】実施例5〜8、参考例7〜12 実施例1〜4において調製した組成物を用いて、以下の
方法にしたがって接着試験用サンプルを作製し、接着強
度の測定を行った(実施例5〜8)。結果を表3に示
す。
方法にしたがって接着試験用サンプルを作製し、接着強
度の測定を行った(実施例5〜8)。結果を表3に示
す。
【0082】(引張せん断強度測定用サンプル作製方法
および試験方法(JIS K6850に準ずる))アル
ミニウム板(JIS H4000に規定されている10
0mm×25mm×2mmのA−1050Pのアルミニ
ウム板)の表面をアセトンで軽くふいたのち、この上に
上記組成物をスパチュラで約25mm×12.5mmの
広さの面積に約0.05mmの厚さで塗布した。次に上
記の組成物が塗布された2枚のアルミニウム板の塗布面
同士を貼合わせ、手で圧着した。このサンプルを接着面
を固定して23℃で一日硬化させ、さらに50℃で3日
間加熱養生を行なったのち、試験片の接着剤の部分が破
壊されるまでの最大荷重を引張速度5mm/minで測
定し、得られた値をせん断面積で割ることにより引張せ
ん断強度を求めた。
および試験方法(JIS K6850に準ずる))アル
ミニウム板(JIS H4000に規定されている10
0mm×25mm×2mmのA−1050Pのアルミニ
ウム板)の表面をアセトンで軽くふいたのち、この上に
上記組成物をスパチュラで約25mm×12.5mmの
広さの面積に約0.05mmの厚さで塗布した。次に上
記の組成物が塗布された2枚のアルミニウム板の塗布面
同士を貼合わせ、手で圧着した。このサンプルを接着面
を固定して23℃で一日硬化させ、さらに50℃で3日
間加熱養生を行なったのち、試験片の接着剤の部分が破
壊されるまでの最大荷重を引張速度5mm/minで測
定し、得られた値をせん断面積で割ることにより引張せ
ん断強度を求めた。
【0083】T形剥離強度用サンプル作製方法および試
験方法 アルミニウム板(JIS H4000に規定されている
200mm×25mm×0.1mmのA−1050Pの
アルミニウム板)の表面をアセトンで軽くふいたのち、
この上に上記組成物をスパチュラで約100mm×25
mmの広さの面積に約0.3mmの厚さで塗布した。次
に上記の組成物が塗布された2枚のアルミニウム板の塗
布面同士を貼合わせ、5kgのハンドローラーで長さ方
向に往復しないように5回繰り返して圧着した。このサ
ンプルを23℃で1日硬化させ、さらに50℃で3日間
加熱養生を行なったのち、引張試験機にT形に取付け、
接着剤部分の破壊されるときの強度をT形剥離強度とし
て引張速度200mm/minで求めた。
験方法 アルミニウム板(JIS H4000に規定されている
200mm×25mm×0.1mmのA−1050Pの
アルミニウム板)の表面をアセトンで軽くふいたのち、
この上に上記組成物をスパチュラで約100mm×25
mmの広さの面積に約0.3mmの厚さで塗布した。次
に上記の組成物が塗布された2枚のアルミニウム板の塗
布面同士を貼合わせ、5kgのハンドローラーで長さ方
向に往復しないように5回繰り返して圧着した。このサ
ンプルを23℃で1日硬化させ、さらに50℃で3日間
加熱養生を行なったのち、引張試験機にT形に取付け、
接着剤部分の破壊されるときの強度をT形剥離強度とし
て引張速度200mm/minで求めた。
【0084】
【表3】
【0085】実施例9 製造例1で得られた重合体100部、エピコート#82
8 50部、ノクラックNS−6 1部、N−β−(ア
ミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
1部、ジフェニルシランジオール1部、#918 2部
および2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール5部をチッ素雰囲気下で空気中の水分が混入し
ないようにしてよく混合した。得られた組成物を用い
て、前述の接着試験用サンプルの作製方法に従って試験
用サンプルを作製し、23℃1日硬化させ、さらに50
℃で3日間硬化養生させたのち接着強度を測定した。引
張せん断強度は126kg/cm2、T形剥離強度は
9.0kg/25mmであった(実施例9)。
8 50部、ノクラックNS−6 1部、N−β−(ア
ミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
1部、ジフェニルシランジオール1部、#918 2部
および2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール5部をチッ素雰囲気下で空気中の水分が混入し
ないようにしてよく混合した。得られた組成物を用い
て、前述の接着試験用サンプルの作製方法に従って試験
用サンプルを作製し、23℃1日硬化させ、さらに50
℃で3日間硬化養生させたのち接着強度を測定した。引
張せん断強度は126kg/cm2、T形剥離強度は
9.0kg/25mmであった(実施例9)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09D 163/00 C09D 163/00 4J040 183/04 183/04 4J100 183/10 183/10 C09J 7/00 C09J 7/00 163/00 163/00 183/04 183/04 183/10 183/10 C09K 3/00 C09K 3/00 P 3/10 3/10 G Z F16J 15/10 F16J 15/10 Y X (72)発明者 菊地 義治 千葉県市原市千種海岸3番地 三井化学株 式会社内 (72)発明者 有野 恭臣 千葉県市原市千種海岸3番地 三井化学株 式会社内 (72)発明者 永井 三津子 千葉県市原市千種海岸3番地 三井化学株 式会社内 (72)発明者 坂口 博英 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 菅原 正紀 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 岸 正夫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 上野 薫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 阿部 孝司 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 関根 道夫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 Fターム(参考) 3J040 EA16 FA05 FA06 HA15 HA16 4H017 AA03 AB07 AB15 AC05 AD03 AD05 AD06 AE03 AE04 AE05 4J004 AA05 AA07 AA11 AB04 FA04 FA08 4J036 AA01 DC48 DD08 FB02 GA09 GA28 JA01 JA06 JA15 4J038 CA091 CB031 CB091 CB101 CB111 DB001 DL031 DL032 DL131 GA01 GA15 MA14 MA15 NA01 NA03 NA11 NA12 PA18 PA19 PB02 PB05 PB07 PB09 PC02 PC03 PC04 PC08 4J040 DA031 DA111 DA121 DA131 EC001 EK031 EK032 EK062 EK111 GA02 GA31 LA01 LA06 LA07 MA02 MA04 MA05 MA06 MA10 NA05 NA12 NA15 NA19 4J100 AA02P AA03P AA04P AA15P AA16P AA17P AA19P AA21P AR25Q AU21Q BA71H BA77H CA05 CA31 HB38 HC79 JA01 JA03 JA51 JA67
Claims (23)
- 【請求項1】 (A)分子中に下記一般式(1)で示さ
れる加水分解性シリル基を含有するシリル基含有エチレ
ン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体
ゴム、 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価の炭化水素基、Xは
ハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシル
オキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカ
プト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分
解性基を示し、mは0、1または2の整数である。) (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物 を含有するゴム組成物。 - 【請求項2】 シリル基含有エチレン・α−オレフィン
・非共役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式
(2)または(3) 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価の炭化水素基、R1
は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は
水素原子または炭素数1〜5のアルキル基、R3は、水
素原子または炭素数1〜10のアルキル基、Xはハイド
ライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノ
オキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプト
基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解性
基であり、mは0、1または2の整数であり、nは0〜
10の整数である。)で示される少なくとも1種のシリ
ル基含有単位を有する請求項1に記載のゴム組成物。 - 【請求項3】 シリル基含有エチレン・α−オレフィン
・非共役ポリエンランダム共重合体ゴムが下記一般式
(4)または(5) 【化3】 (式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキ
ル基、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル
基、R3は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基
を示し、nは0〜10の整数である。)で示される少な
くとも1種の末端ビニル基含有ノルボルネン化合物を非
共役ポリエンとするエチレン・α−オレフィン・非共役
ポリエンランダム共重合体ゴムに下記一般式(6) 【化4】 (式中、Rは炭素数1〜12の1価炭化水素基、Xはハ
イドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、ア
ミノオキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、メルカプ
ト基、およびアルケニルオキシ基より選ばれる加水分解
性基を示し、mは0または2の整数である。)で示され
るケイ素化合物を反応させて、上記共重合体ゴムの二重
結合に上記ケイ素化合物のSiH基を付加させたもので
ある請求項1または2に記載のゴム組成物。 - 【請求項4】 Xがアルコキシル基である請求項1〜3
のいずれかに記載のゴム組成物。 - 【請求項5】 (A)成分/(B)成分が100/1〜
100/200(重量比)であり、((A)成分/
(B)成分)/(C)成分が100/0.1〜100/
20(重量比)であり、(A)成分/(D)成分が10
0/0.1〜100/100(重量比)である請求項1
ないし4のいずれかに記載のゴム組成物。 - 【請求項6】 (C)成分中の加水分解性シリル基がア
ルコキシシリル基である請求項1ないし5のいずれかに
記載のゴム組成物。 - 【請求項7】 (D)成分のシリコン化合物がジフェニ
ルシランジオールである請求項1ないし6のいずれかに
記載のゴム組成物。 - 【請求項8】 (A)上記一般式(1)で表される加水分
解性シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重結
合を含まない有機重合体、 (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物を含有する架橋可能なゴ
ム組成物であって、 電気・電子部品、輸送機、土木・建築、医療またはレジ
ャーの用途に用いられる請求項1〜7のいずれかに記載
のゴム組成物。 - 【請求項9】 前記電気・電子部品の用途が、重電部
品、弱電部品、電気・電子機器の回路や基板のシーリン
グ材、ポッティング材、コーティング材もしくは接着
剤;電線被覆の補修材;電線ジョイント部品の絶縁シー
ル材;OA機器用ロール;振動吸収剤;またはゲルもし
くはコンデンサの封入材である請求項8に記載のゴム組
成物。 - 【請求項10】 前記シーリング材が、冷蔵庫、冷凍
庫、洗濯機、ガスメーター、電子レンジ、スチームアイ
ロンまたは漏電ブレーカー用のシール材として用いられ
る請求項9に記載のゴム組成物。 - 【請求項11】 前記ポッティング材が、トランス高圧
回路、プリント基板、可変抵抗部付き高電圧用トラン
ス、電気絶縁部品、半導電部品、導電部品、太陽電池ま
たはテレビ用フライバックトランスをポッティングする
ために用いられる請求項9に記載のゴム組成物。 - 【請求項12】 前記コーティング材が、高電圧用厚膜
抵抗器もしくはハイブリッドICの回路素子;HIC;
電気絶縁部品;半導電部品;導電部品;モジュール;印
刷回路;セラミック基板;ダイオード、トランジスタも
しくはボンディングワイヤーのバッファー材;半導電体
素子;または光通信用オプティカルファイバーをコーテ
ィングするために用いられる請求項9に記載のゴム組成
物。 - 【請求項13】 前記接着剤が、ブラウン管ウェッジ、
ネック、電気絶縁部品、半導電部品または導電部品を接
着するために用いられる請求項9に記載のゴム組成物。 - 【請求項14】 前記輸送機の用途が、自動車、船舶、
航空機または鉄道車輛の用途である請求項8に記載のゴ
ム組成物。 - 【請求項15】 前記自動車の用途が、自動車エンジン
のガスケット、電装部品もしくはオイルフィルター用の
シーリング材;イグナイタHICもしくは自動車用ハイ
ブリッドIC用のポッティング材;自動車ボディ、自動
車用窓ガラスもしくはエンジンコントロール基板用のコ
ーティング材;またはオイルパンのガスケット、タイミ
ングベルトカバーのガスケット、モール、ヘッドランプ
レンズ、サンルーフシールもしくはミラー用の接着剤で
ある請求項14に記載のゴム組成物。 - 【請求項16】 前記船舶の用途が、配線接続分岐箱、
電気系統部品もしくは電線用のシーリング材;または電
線もしくはガラス用の接着剤である請求項14に記載の
ゴム組成物。 - 【請求項17】 前記土木・建築の用途が、商業用ビル
のガラススクリーン工法の付き合わせ目地、サッシとの
間のガラス周り目地、トイレ、洗面所もしくはショーケ
ースにおける内装目地、バスタブ周り目地、プレハブ住
宅用の外壁伸縮目地、サイジングボード用目地に使用さ
れる建材用シーラント;複層ガラス用シーリング材;道
路の補修に用いられる土木用シーラント;金属、ガラ
ス、石材、スレート、コンクリートもしくは瓦用の塗料
・接着剤;または粘着シート、防水シートもしくは防振
シートに用いられる請求項8に記載のゴム組成物。 - 【請求項18】 前記医療の用途が、医薬用ゴム栓、シ
リンジガスケットもしくは減圧血管用ゴム栓用のシール
材料である請求項8に記載のゴム組成物。 - 【請求項19】 前記レジャーの用途が、スイミングキ
ャップ、ダイビングマスクもしくは耳栓用のスイミング
部材;またはスポーツシューズもしくは野球グローブ用
のゲル緩衝部材である請求項8に記載のゴム組成物。 - 【請求項20】 (A)上記一般式(1)で表される加水
分解性シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重
結合を含まない有機重合体、 (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物を含有する架橋可能なゴ
ム組成物からなるシーリング材。 - 【請求項21】 (A)上記一般式(1)で表される加水
分解性シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重
結合を含まない有機重合体、 (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物を含有する架橋可能なゴ
ム組成物からなるポッティング材。 - 【請求項22】 (A)上記一般式(1)で表される加水
分解性シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重
結合を含まない有機重合体、 (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物を含有する架橋可能なゴ
ム組成物からなるコーティング材。 - 【請求項23】 (A)上記一般式(1)で表される加水
分解性シリル基を含有する、主鎖に実質的に不飽和二重
結合を含まない有機重合体、 (B)エポキシ樹脂、 (C)エポキシ基と反応しうる官能基と加水分解性シリ
ル基とを分子中に含有するシリコン化合物、および (D)ケイ素原子に結合した水酸基を分子中に少なくと
も2個含有するシリコン化合物を含有する架橋可能なゴ
ム組成物からなる接着剤。
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2000
- 2000-07-25 JP JP2000229040A patent/JP2002037860A/ja active Pending
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